JP5432179B2 - 低温性潤滑油清浄剤およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(a)分子当り炭素原子数約12乃至約30の少なくとも一種のノルマルアルファオレフィンであって、異性化により、分枝が15−98質量%で残留アルファオレフィン分が約0.1から約30質量%の間にある異性化アルファオレフィンとしたアルファオレフィンを用いて、ヒドロキシ芳香族化合物をアルキル化し、それによりアルキル化ヒドロキシ芳香族化合物を生成させる工程、
(b)得られたアルキル化ヒドロキシ芳香族化合物をアルカリ金属塩基で中和して、アルキル化ヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩にする工程、
(c)工程(b)からのアルカリ金属塩を二酸化炭素で炭酸化し、それによりアルキル化ヒドロキシ芳香族カルボン酸アルカリ金属塩を生成させる工程、
(d)工程(c)で生成した塩を酸で酸性にして、アルキル化ヒドロキシ芳香族カルボン酸を生成させる工程、そして
(e)アルキル化ヒドロキシ芳香族カルボン酸を、二酸化炭素の存在下で石灰で過塩基化し、それにより過塩基性アルキル化ヒドロキシ芳香族カルボキシレート清浄剤を生成させる工程。
金属:「金属」は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの混合物を意味する。
本発明の一態様は、下記の構造を有するカルボキシレート清浄剤に関する。
本発明の別の態様は、本明細書に記載する方法により製造したカルボキシレート清浄剤にある。
本発明においてアルキル化反応には、少なくとも一種のヒドロキシ芳香族化合物またはヒドロキシ芳香族化合物の混合物を使用することができる。少なくとも一種のヒドロキシ芳香族化合物又はヒドロキシ芳香族化合物混合物は、単環式ヒドロキシ芳香族のうちの少なくとも一種、例えばフェノール、クレゾールまたはそれらの混合物を含むことが好ましい。また、少なくとも一種のヒドロキシ芳香族化合物又はヒドロキシ芳香族化合物混合物は、2−ナフトールのような二環式及び多環式ヒドロキシ芳香族化合物も含んでいてもよい。より好ましくは、少なくとも一種のヒドロキシ芳香族化合物又はヒドロキシ芳香族化合物混合物はフェノールであり、異性体も全て含まれる。
本発明に用いられる少なくとも一種のヒドロキシ芳香族化合物又はヒドロキシ芳香族化合物の混合物は、当該分野でよく知られている方法により製造される。
オレフィン源
本発明に用いられるオレフィン類は、線状であっても、異性化した線状であっても、分枝していても、あるいは部分的に分枝した線状であってもよい。オレフィンは、線状オレフィンの混合物でも、異性化線状オレフィンの混合物でも、分枝オレフィンの混合物でも、部分分枝線状の混合物でも、あるいはこれらのうち何れかの混合物でもよい。
アルキル化反応に使用することができる線状オレフィンの混合物は、分子当り炭素原子数約12乃至約30のオレフィン類から選ばれたノルマルアルファオレフィンの混合物であることが好ましい。より好ましくは、ノルマルアルファオレフィン混合物は、分子当り炭素原子数約14乃至約28のオレフィン類から選ばれる。最も好ましくは、ノルマルアルファオレフィン混合物は、分子当り炭素原子数約18乃至約24のオレフィン類から選ばれる。
一般にアルキル化芳香族化合物は、強酸触媒(ブレンステッド酸又はルイス酸)を用いて製造することができる。「強酸」は、pKaが約4未満の酸を意味する。「強酸」はまた、塩酸より強い鉱酸、並びに本明細書に記載した発明に照らして用いられる同じ条件で、ハメット酸度値が少なくともマイナス10又はそれ以下、好ましくは少なくともマイナス12又はそれ以下である有機酸を含むことも意味する。ハメット酸度関数は、次のように定義される。
H0 = pKBH+ − log(BH+/B)
本発明の一態様では、少なくとも一種のヒドロキシ芳香族化合物又はヒドロキシ芳香族化合物の混合物の最初の量を、撹拌し続けている反応器内でフッ化水素酸などの強酸触媒の存在下で、異性化オレフィン化合物の混合物と反応させ、それにより反応生成物を生成させることによって、アルキル化法を実施する。強酸触媒を閉ループサイクルで反応器(群)に再循環させてもよい。反応生成物を更に処理して、余分な未反応ヒドロキシ芳香族化合物と任意にオレフィン化合物を、所望のアルキレート生成物から取り除く。余分なヒドロキシ芳香族化合物も反応器(群)に再循環させてもよい。
アルキル化ヒドロキシ芳香族化合物を、上述したようにアルカリ金属塩基を用いて中和する、塩基としてはこれらに限定されるものではないが、リチウム、ナトリウム又はカリウムの酸化物又は水酸化物が挙げられる。好ましい態様では、水酸化カリウムが好ましい。別の好ましい態様では、水酸化ナトリウムが好ましい。好ましくは軽質溶媒、例えばトルエン、キシレン異性体または軽質アルキルベンゼン等を存在させて、アルキル化ヒドロキシ芳香族化合物の中和を行って、アルキル化ヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩にする。ある態様では、溶媒は水と共沸混合物を形成する。別の態様では、溶媒は2−エチルヘキサノールのようなモノアルコールであってもよい。この場合に、2−エチルヘキサノールはカルボキシル化の前に蒸留によって取り除く。溶媒を用いる目的は、水の除去を容易にすることにある。
カルボキシル化工程は、前の中和工程で生じた反応媒体に単に二酸化炭素(CO2)を吹き込むことにより行い、そして出発アルキル化ヒドロキシ芳香族化合物のうちの少なくとも50%が、アルキルヒドロキシ安息香酸(電位差定量によりヒドロキシ安息香酸として測定)に変換されるまで続ける。
以上で生成したアルキル化ヒドロキシ芳香族カルボン酸のアルカリ金属塩を次に、アルカリ金属塩をアルキル化ヒドロキシ芳香族カルボン酸に変換することが可能な少なくとも一種の酸と接触させる。上述したアルカリ金属塩を酸性にするそのような酸も当該分野ではよく知られている。
アルキル化ヒドロキシ芳香族カルボン酸の過塩基化は、当該分野の熟練者であれば知っている如何なる方法でも実施することができて、過塩基性アルキル化ヒドロキシ芳香族カルボキシレート清浄剤が生成する。
本発明は、本発明の過塩基性アルキル化ヒドロキシ芳香族カルボキシレート清浄剤を含む潤滑油組成物にも関する。そのような潤滑油組成物は、主要量の潤滑粘度の基油、および少量の本発明の過塩基性アルキル化ヒドロキシ芳香族カルボキシレート清浄剤を含有する。
以下の添加剤成分は、本発明の潤滑油添加剤と組み合わせて好ましく用いることができる成分の例である。本発明を説明するためにこれら添加剤の例を提示するが、これらは本発明を限定しようとするものではない。
アルケニルコハク酸イミド類、他の有機化合物で変性したアルケニルコハク酸イミド類、およびホウ酸で変性したアルケニルコハク酸イミド類、アルケニルコハク酸エステル。
1)フェノール型(フェノール系)酸化防止剤:4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−イソプロピリデンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−ノニルフェノール)、2,2’−イソブチリデンビス(4,6−ジメチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,4−ジメチル−6−tert−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−アルファ−ジメチルアミノ−p−クレゾール、2,6−ジ−tert−4−(N,N’−ジメチルアミノメチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルベンジル)−スルフィド、およびビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)。
1)非イオン性ポリオキシエチレン界面活性剤:ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、およびポリエチレングリコールモノオレエート。
アルキルフェノールとエチレンオキシドの付加物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、およびポリオキシエチレンソルビタンエステル。
ジアルキルジチオリン酸亜鉛(Zn−DTP、第一級アルキル型及び第二級アルキル型)、硫化油、ジフェニルスルフィド、メチルトリクロロステアレート、塩素化ナフタレン、ヨウ化ベンジル、フルオロアルキルポリシロキサン、およびナフテン酸鉛。
脂肪アルコール、脂肪酸、アミン、ホウ酸化エステル、および他のエステル類。
硫化オキシモリブデンジチオカルバメート、硫化オキシモリブデンオルガノホスホロジチオエート、オキシモリブデンモノグリセリド、オキシモリブデンジエチレートアミド、アミン・モリブデン錯化合物、および硫黄含有モリブデン錯化合物。
ポリメタクリレート型重合体、エチレン・プロピレン共重合体、スチレン・イソプレン共重合体、水素化スチレン・イソプレン共重合体、ポリイソブチレン、および分散型粘度指数向上剤。
ポリメチルメタクリレート。
アルキルメタクリレート重合体、およびジメチルシリコーン重合体。
硫化又は未硫化アルキル又はアルケニルフェネート類、アルキル又はアルケニル芳香族スルホネート類、カルシウムスルホネート類、多ヒドロキシアルキル又はアルケニル芳香族化合物の硫化又は未硫化金属塩類、アルキル又はアルケニルヒドロキシ芳香族スルホネート類、硫化又は未硫化アルキル又はアルケニルナフテネート類、アルカノール酸の金属塩類、アルキル又はアルケニル多酸の金属塩類、およびそれらの化学的及び物理的混合物。
第1.1表は、下記の自動車エンジン油用添加剤パッケージと基油ブレンドを用いて製造した完全配合自動車用エンジン油において、ASTM D4684(−35℃、MRV)試験にて測定したときの五種類のカルボキシレート清浄剤の低温性能を示す。
─────────────────────────────────────
添加剤 処理比率
─────────────────────────────────────
ホウ酸化ビスコハク酸イミド 3.0質量%
後処理(エチレンカーボネート)ビスコハク酸イミド 5.0質量%
非炭酸化カルシウムスルホネート 8ミリモルCa/
kg完成油
後処理(フタル酸)ビスコハク酸イミド 0.4質量%
ジチオリン酸亜鉛 12.5ミリモルP/
kg完成油
モリブデン・コハク酸イミド錯体 0.4質量%
アミン系酸化防止剤 0.5質量%
フェノール系酸化防止剤 0.5質量%
消泡剤 30ppm完成油
カルボキシレート清浄剤 56ミリモルCa/
kg完成油
─────────────────────────────────────
───────────────────
成分 %
───────────────────
III種基油1 52.2
III種基油2 20.3
流動点降下剤 0.3
粘度指数向上剤 12.0
───────────────────
第18.1表は、ASTM D4684(−30℃、MRV)にて測定したときの、下記の完成自動車用エンジン油における四種類のカルボキシレート清浄剤の低温性能をまとめて示す。
────────────────────────────────────
カルボキシレート Caミリモル 35
ビスコハク酸イミド 質量% 6.5
非炭酸化カルシウムスルホネート Caミリモル 4.0
炭酸化カルシウムフェネート Caミリモル 10.0
ジチオリン酸亜鉛 Pミリモル 11.5
モリブデン・コハク酸イミド錯体 質量% 0.367
アミン系酸化防止剤 質量% 0.4
消泡剤 ppm 25
III種基油1 質量% 42.16
III種基油2 質量% 45.68
粘度指数向上剤 質量% 1.26
────────────────────────────────────
赤外分光法を使用して、異性化C20-24NAO又は異性化アルファオレフィン(IAO)のメチル分枝百分率および残留アルファオレフィン百分率を求める。その手法には、減衰反射(ATR)赤外分光法で測定した1378cm-1の赤外吸収(メチル伸縮の特徴)と、対応する水素化IAO試料のGLPC分析で求めた分枝パーセント(水素化によってIAOはパラフィンの混合物に変換され、炭素数一定ではノルマルパラフィンの保持時間が最も長い)との間で検量線を作成することが含まれる。同様に、減衰反射(ATR)赤外分光法で求めた907cm-1の赤外吸収(アルファオレフィンC−H伸縮の特徴)と、定量炭素NMRで求めたアルファオレフィンパーセントとの間でも検量線を作成した。
水素化GCによる分枝%=3.0658(ATR赤外分光法による1378cm-1のピーク長、mm)−54.679。R2は0.9321であり、そしてこの検量式を作り出すのに用いた試料の分枝含量は、およそ9%乃至92%の範囲にあった。
炭素NMRによるアルファオレフィン%=0.5082(ATR赤外分光法による909cm-1のピーク長、mm)−2.371。R2は0.9884であり、そしてこの検量式を作り出すのに用いた試料のアルファオレフィン含量は、およそ1%乃至75%の範囲にあった。
ノルマルアルファオレフィン類(NAOs)における主要なオレフィン種は、通常はアルファオレフィンである。固体酸押出触媒ICR502(シェブロン・ラムナス・グローバル(Chevron Lummnus Global)社より購入)によるNAOsの異性化は、アルファオレフィンを異性化して別のオレフィン種、例えばベータオレフィンや内部オレフィン、更には三置換オレフィンにする。ICR502触媒によるNAOsの異性化はまた、異性化アルファオレフィン(IAO)の炭化水素鎖に沿ってメチル基が導入された骨格異性化も誘導し、これは分枝と呼ばれる。IAOsの分枝含量を赤外分光法(実施例2)でモニタする。NAOのオレフィン及び骨格異性化の程度は、異性化工程の条件に依存する。シェブロン・フィリップス・ケミカル・カンパニー(Chevron Phillips Chemical Company)より入手したC20-24/C26-28(質量比80:20)混合物を、管状固定床反応器(ID2.54cm×長さ54cm、ステンレス鋼)の底部から頂部にかけて、順に次のように充填した反応器内で異性化した:145グラムのアランダム24、85グラムのアランダム100と混合した40グラムのICR505、134グラムのアランダム24。反応器を温度制御した電気炉に垂直に取り付けた。触媒を、乾燥窒素のおよそ30ml/分の下降流中でおよそ150℃で乾燥した。NAO(およそ35℃に加熱した)をポンプでWHSV1.5で逆流させながら、触媒床を130℃から230℃の間の範囲の温度で大気圧で維持し、そしてIAOの試料を反応器の出口で捕集したが、様々な量の分枝は反応器温度に依存した。
機械的撹拌器と還流冷却器と熱電対を取り付けた10リットル四つ口ガラスフラスコに、乾燥窒素雰囲気中で、融解フェノール3000グラム(42.5モル)を充填した後、実施例3の分枝26.2%を含む異性化C20-28アルファオレフィン2200グラム(6.5モル)を充填した。この穏やかに撹拌している混合物に、ローム・アンド・ハス(Rohm and Hass)社より入手したアンバーリスト36(Amberlyst 36、商標)酸性イオン交換樹脂(110℃の炉でおよそ25時間乾燥)770グラムを加えた。反応温度を120℃に上げて約19時間維持したが、その時点で変換は99.1%(超臨界流体クロマトグラフィによれば)であった。生成物をブフナー漏斗で減圧によってろ過し、ろ液を以前の反応のろ液と一緒にして生成物およそ1.3kgを得た。この生成物を98乃至108℃、50Torr減圧で、次に94℃、30Torr減圧で、最後に94−204℃、1.0Torr減圧で減圧蒸留して、次のような性状のアルキルフェノール9415、8638グラムを得た:超臨界流体クロマトグラフィによれば未反応オレフィン/パラフィン1.7%、ジ−アルキレート13.2%;IRによればパラ−アルキル異性体57%;HPLCによればエーテル1.3%、ジ−アルキレート10.1%、パラ−アルキル異性体52.2%、遊離フェノール0.04%、未反応オレフィン/パラフィン1.3%。
アルキルフェノール200Hは、シェブロン・フィリップス・ケミカル・カンパニーより入手した、非異性化C20-24/C26-28NAO(80:20)混合物から製造された市販のアルキルフェノールである。アルキルフェノール200Hは次のような性状を有した:HPLCによればエーテル1.0%、ジ−アルキレート3.5%、パラ−アルキル異性体35.9%、遊離フェノール0.8%、および未反応オレフィン/パラフィン0.8%。
機械的撹拌器と還流冷却器を取り付けた3.0リットル三つ口丸底フラスコに、乾燥窒素雰囲気中で、シェブロン・フィリップス・ケミカル・カンパニーより入手した融解C20-24NAOおよそ1600グラムを入れた。この溶液をおよそ40℃に温めた後、ペンタカルボニル鉄およそ1.2mlをシリンジで加えた。反応物を190℃に加熱し、そして赤外分光計で990cm-1と910cm-1の吸収が最小になるまでモニタした。反応物をおよそ30℃まで冷却し、次いでシリカゲル約50グラムを反応物に加えた後、メタンスルホン酸約1mlを加えた。フラスコを90℃に加熱し、そしてアリコートの定期検査を、0.5ミクロンろ過器(ミリポア)でろ過し、熱板で250℃に加熱して変色を観察することにより行った。アリコートがこの定期検査でもはや変色しなくなったとき(およそ12時間)、反応物を室温まで冷却し、そして生成物を水で洗い、無水NaSO4で乾燥し、ろ過して、次のような性状の異性化C20-24を得た:IRによれば分枝12%、残留アルファオレフィン<1%;炭素NMRによればアルファオレフィン0.4%、ベータオレフィン21.5%、三置換オレフィン2.2%、内部オレフィン97.3%。
実施例4の方法に従って、実施例6で得られた異性化C20-24NAOからアルキルフェノール5502を製造して、次のような性状のアルキルフェノール5502を得た:SFCによれば未反応オレフィン/パラフィン3.5%、ジ−アルキレート9.9%;IRによればパラ−アルキル異性体39%;HPLCによればエーテル0.4%、ジ−アルキレート5.0%、パラ−アルキル異性体69.6%、遊離フェノール0.18%、および未反応オレフィン/パラフィン1.0%。
シェブロン・フィリップス・ケミカル・カンパニーより入手した非異性化C20-24NAOを使用して、実施例4のようにしてアルキルフェノール200Jを製造した。アルキルフェノール200Jは次のような性状を有した:SFCによれば未反応オレフィン/パラフィン2.7%、ジ−アルキレート7.1%;IRによればパラ−アルキル異性体40%;HPLCによればエーテル2.2%、ジ−アルキレート4.9%、パラ−アルキル異性体36.9%、遊離フェノール0.5%、および未反応オレフィン/パラフィン2.3%。
実施例4の方法に従って、実施例3で得られた分枝79.6%を含む異性化C20-24/C26-28(80:20)アルファオレフィン混合物から、アルキルフェノール5631を製造して、次のような性状のアルキルフェノールを得た:HPLCによればエーテル0.4%、ジ−アルキレート10.1%、パラ−アルキル異性体52.2%、遊離フェノール0.04%、および未反応オレフィン/パラフィン1.3%。
ディーン・スターク・トラップと冷却器を備えた4リットル四つ口丸底フラスコに、実施例3のアルキルフェノール9415(1500グラム、3.48モル)を充填した後、混合キシレン750gおよび消泡剤0.2gを充填した。混合物を撹拌しながら15分かけて60℃に加熱した後、KOH50質量%水溶液451.1グラム(純度の補正をして3.48モル)を10分かけて加えた。次いで、この混合物を150分かけて135℃まで加熱した。135℃に至るこの温度上昇の始めに、圧力を450mmHgまで下げた。得られた還流キシレンを更に3時間還流し続けたが、その時点でディーン・スターク・トラップから水330mlを回収した。次に、反応物を室温まで冷却し、乾燥窒素雰囲気中で保持した。この液体の分析は、水=223ppmの存在、および全塩基価=81.3を示した。
実施例10で得られたアルキルフェノールカリウム塩のキシレン溶液を100℃に加熱して、4リットルステンレス鋼反応器に移した。反応器の内容物を140℃に加熱し、そして反応器が圧力3barに達するまで生成物にCO2を吹き込んだ。反応物を140℃、CO23barの一定圧力で4時間維持した。反応器の内容物をおよそ100℃まで冷却して、次のような性状のカリウムカルボキシレートのキシレン溶液を得た:物質収支によればキシレン30%;滴定によればカルボン酸=64.2mgKOH/グラム試料。
実施例11で得られたカリウムカルボキシレートのキシレン溶液(1100グラム)を、機械式撹拌器と還流冷却器と温度計を取り付けた4リットル四つ口丸底フラスコに、乾燥窒素雰囲気中室温で注入した後、混合キシレン647グラムを注いだ。この混合物に、H2SO410質量%水溶液1006グラムを撹拌しながら30分かけて加えた。この間に反応物を60℃に加熱した。生成物を分液漏斗に移し、およそ2時間静置して相分離させ、この時点で次のような性状の有機相1679.5グラムを得た:滴定によればカルボン酸=40.8mgKOH/グラム試料;物質収支によればキシレン60.4%;水=339ppm、K=116ppm。
カルボン酸の過塩基化を二段階で遂行する:中和および炭酸化に続いて、予備蒸留、遠心分離および最終蒸留。
石灰(272.9グラム)とメタノール(226.7グラム)と混合キシレン(370グラム)のスラリーを、機械的撹拌器とガス送込管と還流冷却器を取り付けたジャケット付き4リットル四つ口ガラス反応器に室温で入れた。この混合物に、実施例12で得られたカルボン酸のキシレン溶液1244.1グラムを、撹拌しながら混合物を28℃に加熱しながら15分かけて加えた。次に、反応物の温度を15分かけて40℃に加熱し、次いでギ酸/酢酸混合物(質量比50:50)13.9グラムをフラスコに加えた。反応物の温度が43℃に上がり、5分間かき混ぜた。次に、反応混合物を20分かけて30℃まで冷却し、次いでCO2ガス(9.8グラム)を11分かけて反応物に加えたが、この時点で温度は32℃に上がった。CO2(81.6グラム)を75分かけて反応物に加えたが、反応物温度は48℃に上がった。二回目の石灰(51.9グラム)とメタノール(42.9グラム)と混合キシレン(260グラム)のスラリーを、フラスコに加えた。CO2(61.1グラム)を57分かけて反応物に加えたが、この時点で反応物温度は60℃に上がった。
蒸留によりメタノール、水、およびキシレンの一部を取り除いた。蒸留頭部に還流冷却器を取り付け、そして110分かけて反応物温度を128℃に上げた。反応物が128℃に達したときに、油(100ニュートラル)422.5グラムを撹拌しながら加えた。反応物試料は、粗沈降物=2.8容量%を示した。この生成物を遠心分離に掛けて(アルファ・ラバル・ジャイロテスター)、存在する固形物を取り除き、そして得られた溶液を減圧蒸留に掛けて(204℃、60mbar)、残留キシレンを取り除いて、次のような性状の最終カルボキシレート生成物を得た:Ca%=12.59%、粘度(100℃)=133cSt、滴定によればカルボン酸=34.4mgKOH/グラム試料、およびカリウム=127ppm、全塩基価=353。
実施例10、11、12及び13における方法に従って、実施例9のアルキルフェノール5631から出発してカルボキシレート8086を製造して、次のような性状の最終カルボキシレートを得た:Ca%=12.49%、粘度(100℃)=157cSt、滴定によればカルボン酸=35.1mgKOH/グラム試料、およびカリウム=33ppm、全塩基価=350。
実施例10、11、12及び13における方法に従って、実施例7のアルキルフェノール5502から出発してカルボキシレート8082を製造して、次のような性状の最終カルボキシレートを得た:Ca%=12.58%、粘度(100℃)=58.6cSt、滴定によればカルボン酸=36.3mgKOH/グラム試料、およびカリウム=14ppm、全塩基価=350。
実施例10、11、12及び13における方法に従って、実施例8のアルキルフェノール200Jから出発してカルボキシレート8053を製造して、次のような性状の最終カルボキシレートを得た:Ca%=12.66%、粘度(100℃)=52.5cSt、滴定によればカルボン酸=35.7mgKOH/グラム試料、およびカリウム=136ppm、全塩基価=357。
カルボキシレート8068は、シェブロン・オロナイトLLC(Chevron Oronite LLC)社より入手した市販製品であり、次のような性状を有する:Ca%=12.5%、粘度(100℃)=180cSt、滴定によればカルボン酸=37.0mgKOH/グラム試料、およびカリウム≦100ppm、全塩基価=353。
Claims (11)
- 下記の工程を含む、カルボキシレート清浄剤を製造する方法:
(a)分子当り炭素原子数12乃至30の少なくとも一種のノルマルアルファオレフィンであって、異性化により、分枝が15−98質量%で残留アルファオレフィン分が0.1から30質量%の間にある異性化アルファオレフィンとしたアルファオレフィンを用いて、ヒドロキシ芳香族化合物をアルキル化し、それによりアルキル化ヒドロキシ芳香族化合物を生成させる工程、
(b)得られたアルキル化ヒドロキシ芳香族化合物をアルカリ金属塩基で中和して、アルキル化ヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩にする工程、
(c)工程(b)からのアルカリ金属塩を二酸化炭素で炭酸化し、それによりアルキル化ヒドロキシ芳香族カルボン酸アルカリ金属塩を生成させる工程、
(d)工程(c)で生成した塩を酸で酸性にして、アルキル化ヒドロキシ芳香族カルボン酸を生成させる工程、そして
(e)アルキル化ヒドロキシ芳香族カルボン酸を、二酸化炭素の存在下で石灰で過塩基化し、それにより過塩基性アルキル化ヒドロキシ芳香族カルボキシレート清浄剤を生成させる工程。 - 異性化アルファオレフィンが、残留アルファオレフィン分を含む部分異性化オレフィンであり、そして部分異性化アルファオレフィンの分枝パーセントが25質量%以下であるときに、そのような部分異性化アルファオレフィン中の残留アルファオレフィン分が8質量%以上である請求項1に記載のカルボキシレート清浄剤を製造する方法。
- 異性化アルファオレフィンの分枝が30−80質量%である請求項1に記載のカルボキシレート清浄剤を製造する方法。
- 異性化アルファオレフィンの分枝が45−70質量%である請求項3に記載のカルボキシレート清浄剤を製造する方法。
- 異性化アルファオレフィンの分枝が50−60質量%である請求項3に記載のカルボキシレート清浄剤を製造する方法。
- 異性化アルファオレフィンが、分枝少なくとも23%、残留アルファオレフィン少なくとも9%、および炭素原子数20乃至24からなる請求項1に記載のカルボキシレート清浄剤を製造する方法。
- ノルマルアルファオレフィン混合物が、分子当り炭素原子数14乃至28である請求項1に記載のカルボキシレート清浄剤を製造する方法。
- ノルマルアルファオレフィン混合物が、分子当り炭素原子数18乃至24である請求項1に記載のカルボキシレート清浄剤を製造する方法。
- 潤滑粘度の油、および請求項9に記載のカルボキシレート清浄剤を含む潤滑油組成物。
- 分子当り炭素原子数12乃至30の少なくとも一種のノルマルアルファオレフィンであって、異性化して、分枝が15−98質量%で残留アルファオレフィン分が0.1から30質量%の間にある異性化アルファオレフィンとしたアルファオレフィンを用いて、ヒドロキシ芳香族化合物をアルキル化し、それによりアルキル化ヒドロキシ芳香族化合物を生成させることを含む、アルキル化ヒドロキシ芳香族化合物を含む組成物を製造する方法。
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