JP5416488B2 - Oily cosmetics - Google Patents

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本発明は口唇化粧料等の油性化粧料に関するものであり、更に詳しくは、製剤の透明性、経時安定性に優れ、かつ、塗布時の光沢、及び化粧効果の持続性に優れた油性化粧料に関する。   The present invention relates to an oily cosmetic such as a lip cosmetic, and more specifically, an oily cosmetic excellent in the transparency of the preparation, stability over time, and gloss when applied, and in the persistence of the cosmetic effect. About.

従来、口唇化粧料等の油性化粧料の化粧効果持続性を高めるために種々の検討が行われている。その中で、揮発性シリコーンや揮発性炭化水素油等の揮発性油分と、シリコーン系樹脂等の樹脂を配合し、揮発性油の揮発後に形成される樹脂皮膜によって化粧効果を持続させる方法が幅広く採用されている。しかしこの方法では、揮発性油による唇の乾燥感や化粧塗膜の光沢の消失、樹脂皮膜による唇の違和感等を避けることが困難で、結果として口唇化粧料として総合的に満足できる品質を得ることはできていない。   Conventionally, various studies have been made to increase the persistence of the makeup effect of oily cosmetics such as lip cosmetics. Among them, there are a wide range of methods for maintaining cosmetic effects by blending volatile oils such as volatile silicones and volatile hydrocarbon oils with resins such as silicone resins and forming a resin film after volatilization of the volatile oil. It has been adopted. However, with this method, it is difficult to avoid the dryness of the lips due to volatile oil, the loss of gloss of the cosmetic coating film, the uncomfortable feeling of the lips due to the resin film, etc., and as a result, a quality that is totally satisfactory as a lip cosmetic is obtained. I can't.

そこで、本発明者等はフッ素ポリエーテル共変性シリコーン(以下、FPDと略す)を利用することを提案した(特許文献1参照)。しかしながら、FPDの利用によって化粧効果の持続性は高められたものの、口唇化粧料を塗布した際の光沢を高いレベルで実現するために最も汎用される水添ポリイソブテン等の高粘度炭化水素油とFPDの相溶性が極めて悪いために、高粘度炭化水素油をほとんど配合することができず、結果として化粧効果の中で光沢に関しては十分満足できるレベルには達していなかった。   In view of this, the present inventors have proposed using fluorine polyether co-modified silicone (hereinafter abbreviated as FPD) (see Patent Document 1). However, although the persistence of the cosmetic effect has been enhanced by the use of FPD, high-viscosity hydrocarbon oils such as hydrogenated polyisobutene and FPD most commonly used to achieve a high level of gloss when applying lip cosmetics and FPD As a result, the high-viscosity hydrocarbon oil could hardly be blended, and as a result, the gloss level in the cosmetic effect was not sufficiently satisfactory.

そこで、本発明者等は水添ポリイソブテンの代わりとしてジペンタエリスリトールに、下記一般式(2)で示される分岐型イソステアリン酸をエステル化して得られる液状エステル組成物を含有する口唇化粧料を提案した(特許文献2参照)。   Accordingly, the present inventors have proposed a lip cosmetic containing a liquid ester composition obtained by esterifying a branched isostearic acid represented by the following general formula (2) into dipentaerythritol instead of hydrogenated polyisobutene. (See Patent Document 2).

Figure 0005416488
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(式中、R6及びR7は炭素数7の分岐の炭化水素基を示し、同じであっても異なっていても良い。) (Wherein R 6 and R 7 represent a branched hydrocarbon group having 7 carbon atoms, and may be the same or different.)

一方、通常口唇化粧料等の油性化粧料には、オイルを増粘させるために、油性ゲル化剤であるパルミチン酸デキストリン等の脂肪酸デキストリン、及びジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト等の有機変性粘土鉱物の他、ワックス等が使用されることが多い。しかしながら、これらを前記FPD及びジペンタエリスリトールの分岐型イソステアリン酸エステルと合わせて使用すると製剤の透明性が損なわれ、光沢も十分なものが得られず、また脂肪酸デキストリンはFPD等のシリコーン油に対するゲル化能が低く、安定性を保つことも困難であった。   On the other hand, oily cosmetics such as lip cosmetics usually contain fatty acid dextrins such as dextrin palmitate, which is an oily gelling agent, and organically modified clay minerals such as dimethyl distearyl ammonium hectorite in order to thicken the oil. In addition, wax is often used. However, when these are used in combination with the above-mentioned FPD and branched isostearic acid ester of dipentaerythritol, the transparency of the preparation is impaired and a sufficient gloss is not obtained, and the fatty acid dextrin is a gel for silicone oil such as FPD. It was difficult to maintain stability because of its low chemical ability.

特開平7−233026号公報JP 7-2333026 A 特開2006−45102号公報JP 2006-45102 A

本発明の課題は、製剤の透明性及び経時安定性に優れ、且つ、塗布時の光沢及び化粧効果の持続性に優れた油性化粧料を提供することにある。   The subject of this invention is providing the oil-based cosmetics which were excellent in the transparency and temporal stability of a formulation, and were excellent in the glossiness at the time of application | coating, and the sustainability of the cosmetic effect.

本発明者は、油性化粧料について検討したところ、意外にも、上記FPD及び液状エステル組成物に、特定の油性ゲル化剤を含有せしめることにより、製剤の透明性及び経時安定性に優れ、且つ、塗布時の光沢及び化粧効果の持続性に優れた油性化粧料が得られることを見出した。   The present inventor has examined oily cosmetics. Surprisingly, by adding a specific oily gelling agent to the FPD and liquid ester composition, the present invention has excellent transparency and stability over time, and The present inventors have found that an oily cosmetic material having excellent gloss and long lasting cosmetic effect can be obtained.

すなわち、本発明は、次の成分(A)〜(C)を含有する油性化粧料に係るものである。
(A)一般式(1)で表されるフッ素ポリエーテル共変性シリコーン
That is, the present invention relates to an oily cosmetic containing the following components (A) to (C).
(A) Fluorine polyether co-modified silicone represented by general formula (1)

Figure 0005416488
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(但し、l、m及びnは整数であって、l=0〜500、m=1〜500、n=0〜500であり、R1は同種又は異種の非置換若しくは置換の炭素数1〜20のアルキル基又は非置換若しくは置換の炭素数6〜20のアリール基であり、R2は炭素数1〜10のフッ素置換アルキル基であり、R3は−Cp2pO(C24O)a(C36O)b5で示されるポリオキシアルキレン基であり、R4はそれぞれ独立してR1、R2又はR3のいずれかであり、R5は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はアセチル基であり、a、b及びpは整数であって、a=0〜100、b=0〜100、a+bは1以上であり、p=2〜6である。ただし、n=0のとき、R4の少なくとも1個はR3である。)
(B)ジペンタエリスリトールと、次の一般式(2)で示される分岐型イソステアリン酸とをエステル化して得られる液状エステル組成物
(However, l, m, and n are integers, and l = 0 to 500, m = 1 to 500, and n = 0 to 500, and R 1 is the same or different unsubstituted or substituted carbon number 1 to 500. 20 is an alkyl group having 20 or unsubstituted or substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, R 2 is a fluorine-substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 3 is —C p H 2p O (C 2 H 4 O) a polyoxyalkylene group represented by a (C 3 H 6 O) b R 5, R 4 is any of R 1, R 2 or R 3 independently, R 5 is a hydrogen atom , An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an acetyl group, a, b and p are integers, a = 0 to 100, b = 0 to 100, a + b is 1 or more, and p = 2 to 6 (However, when n = 0, at least one of R 4 is R 3. )
(B) Liquid ester composition obtained by esterifying dipentaerythritol and branched isostearic acid represented by the following general formula (2)

Figure 0005416488
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(式中、R6及びR7は炭素数3〜10の分岐の炭化水素基を示し、同じであっても異なっていても良い。)
(C)シリル化処理無水ケイ酸及び/又は一般式(3)で表されるアミノ酸誘導体
(Wherein R 6 and R 7 represent branched hydrocarbon groups having 3 to 10 carbon atoms, and may be the same or different.)
(C) Silylated silica and / or amino acid derivative represented by the general formula (3)

Figure 0005416488
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(式中、R8及びR9は炭素数1〜26の炭化水素基を示し、同じであっても異なっていてもよい。また、R10は炭素数5〜17の炭化水素基を示し、xは1又は2である。) (Wherein R 8 and R 9 represent a hydrocarbon group having 1 to 26 carbon atoms and may be the same or different. R 10 represents a hydrocarbon group having 5 to 17 carbon atoms, x is 1 or 2.)

本発明により、透明感があり、光沢、経時安定性、及び化粧効果の持続性に優れた油性化粧料を提供することができる。   According to the present invention, it is possible to provide an oily cosmetic that is transparent and has excellent gloss, stability over time, and durability of a cosmetic effect.

以下、本発明を詳細に説明する。   Hereinafter, the present invention will be described in detail.

本発明に用いられる成分(A)はFPDである。本発明においては、一般式(1)で表されるFPDを2種以上含有せしめてもよい。
成分(A)において、R1〜R5基には次のものがある。
Component (A) used in the present invention is FPD. In this invention, you may contain 2 or more types of FPD represented by General formula (1).
In the component (A), the R 1 to R 5 groups include the following.

1基は、非置換若しくは置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は非置換若しくは置換の炭素数6〜20のアリール基である。
1基において「炭素数1〜20のアルキル基」としては、炭素数1〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基が挙げられる。
また、上記炭素数1〜20のアルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
The R 1 group is an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an unsubstituted or substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
In the R 1 group, examples of the “alkyl group having 1 to 20 carbon atoms” include a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms.
Moreover, as said C1-C20 alkyl group, a C1-C10 alkyl group is preferable, Specifically, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, Examples include heptyl, octyl, nonyl, decyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.

また、R1基において「炭素数6〜20のアリール基」としては、炭素数6〜12のアリール基が好ましく、具体的には、例えば、フェニル基、トリル基等のアリール基が挙げられる。
1基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
In the R 1 group, the “aryl group having 6 to 20 carbon atoms” is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and specific examples thereof include aryl groups such as a phenyl group and a tolyl group.
The R 1 group is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferably a methyl group.

2基としては、炭素数1〜10の直鎖又は分岐鎖のフッ素置換アルキル基が好ましく、炭素数1〜8の直鎖又は分岐鎖のフッ素置換アルキル基がより好ましい。好適な具体例としては、例えば、トリフルオロプロピル基、ナノフルオロヘキシル基、ヘプタデカフルオロデシル基等が挙げられ、より好ましくはトリフルオロプロピル基である。 As the R 2 group, a linear or branched fluorine-substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and a linear or branched fluorine-substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable. Preferable specific examples include, for example, a trifluoropropyl group, a nanofluorohexyl group, a heptadecafluorodecyl group, and the like, more preferably a trifluoropropyl group.

3基において、pは2〜6であるが、2〜5が好ましい。
3基においてaは、0〜100であるが、0〜50が好ましく、1〜20がより好ましい。また、bは、0〜100であるが、0〜50が好ましく、0がより好ましい。
In the R 3 group, p is 2-6, but 2-5 is preferred.
In R < 3 > group, although a is 0-100, 0-50 are preferable and 1-20 are more preferable. Moreover, although b is 0-100, 0-50 are preferable and 0 is more preferable.

5基において「炭素数1〜5のアルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基が挙げられる。
また、R5基としては、水素原子が特に好ましい。
Examples of the “alkyl group having 1 to 5 carbon atoms” in the R 5 group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, and a pentyl group.
The R 5 group is particularly preferably a hydrogen atom.

また、式(1)中、R4としては、R1又はR3のいずれかであるのが好ましい。好適な具体例としては、前記R1及びR3と同様である。 In formula (1), R 4 is preferably either R 1 or R 3 . Preferred examples are the same as R 1 and R 3 described above.

また、式(1)中、l=0〜500であるが、0〜250が好ましく、0〜100がより好ましい。また、m=1〜500であるが、1〜250が好ましく、1〜100がより好ましい。
また、n=0〜500であるが、0〜250が好ましく、0〜50がより好ましい。但し、n=1〜500であってもよい。
Moreover, in Formula (1), although it is l = 0-500, 0-250 are preferable and 0-100 are more preferable. Moreover, although it is m = 1-500, 1-250 are preferable and 1-100 are more preferable.
Moreover, although it is n = 0-500, 0-250 are preferable and 0-50 are more preferable. However, n may be 1 to 500.

また、R3基の具体例としては、エチレンオキサイドを有するものとして、例えば、−C36O(C24O)5H、−C36O(C24O)10H、−C36O(C24O)20H、−C36O(C24O)50H、−C36O(C24O)100H、−C36O(C24O)5CH3、−C36O(C24O)1025、−C36O(C24O)2037、−C36O(C24O)5049、−C36O(C24O)100511、−CH2CH(CH3)CH2O(C24O)3H、−CH2CH2CH(CH3)O(C24O)10CH3、−CH2CH2C(CH32O(C24O)2049等が挙げられる。 Specific examples of the R 3 group include those having ethylene oxide, such as —C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) 5 H, —C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) 10. H, -C 3 H 6 O ( C 2 H 4 O) 20 H, -C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) 50 H, -C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) 100 H, -C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) 5 CH 3, -C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) 10 C 2 H 5, -C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) 20 C 3 H 7, -C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) 50 C 4 H 9, -C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) 100 C 5 H 11, -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 O (C 2 H 4 O) 3 H, -CH 2 CH 2 CH (CH 3) O (C 2 H 4 O) 10 CH 3, -CH 2 CH 2 C (CH 3) 2 O (C 2 H 4 O) 20 C 4 H 9 and the like.

また、プロピレンオキサイドを有するものとして、例えば、−C36O(C36O)5H、−C36O(C36O)10H、−C36O(C36O)20H、−C36O(C36O)50H、−C36O(C36O)100H、−C36O(C36O)5CH3、−C36O(C36O)1025、−C36O(C36O)2037、−C36O(C36O)5049、−C36O(C36O)100511、−CH2CH(CH3)CH2O(C36O)3H、−CH2CH2CH(CH3)O(C36O)10CH3、−CH2CH2C(CH32O(C36O)2049等が挙げられる。 Further, as having a propylene oxide, for example, -C 3 H 6 O (C 3 H 6 O) 5 H, -C 3 H 6 O (C 3 H 6 O) 10 H, -C 3 H 6 O ( C 3 H 6 O) 20 H , -C 3 H 6 O (C 3 H 6 O) 50 H, -C 3 H 6 O (C 3 H 6 O) 100 H, -C 3 H 6 O (C 3 H 6 O) 5 CH 3, -C 3 H 6 O (C 3 H 6 O) 10 C 2 H 5, -C 3 H 6 O (C 3 H 6 O) 20 C 3 H 7, -C 3 H 6 O (C 3 H 6 O) 50 C 4 H 9 , —C 3 H 6 O (C 3 H 6 O) 100 C 5 H 11 , —CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 O (C 3 H 6 O) 3 H, -CH 2 CH 2 CH (CH 3) O (C 3 H 6 O) 10 CH 3, -CH 2 CH 2 C (CH 3) 2 O (C 3 H 6 O) 20 C 4 H 9 etc. are mentioned.

さらに、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとの共重合体としては、例えば、−C36O(C24O)5(C36O)5H、−C36O(C24O)20(C36O)20H、−C36O(C24O)10(C36O)20CH3、−C36O(C24O)20(C36O)10CH3、−CH2CH(CH3)CH2O(C24O)50(C36O)2049、−CH2CH2CH(CH3)O(C24O)10(C36O)100H、−CH2CH2C(CH32O(C24O)100(C36O)10CH3等が挙げられる。ここでエチレンオキサイド単位とプロピレンオキサイド単位はブロック共重合でもランダム共重合でもかまわない。 Furthermore, as a copolymer of ethylene oxide and propylene oxide, for example, —C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) 5 (C 3 H 6 O) 5 H, —C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) 20 (C 3 H 6 O) 20 H, —C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) 10 (C 3 H 6 O) 20 CH 3 , —C 3 H 6 O (C 2 H 4 O) 20 (C 3 H 6 O) 10 CH 3, -CH 2 CH (CH 3) CH 2 O (C 2 H 4 O) 50 (C 3 H 6 O) 20 C 4 H 9, -CH 2 CH 2 CH (CH 3) O (C 2 H 4 O) 10 (C 3 H 6 O) 100 H, -CH 2 CH 2 C (CH 3) 2 O (C 2 H 4 O) 100 (C 3 H 6 O) 10 CH 3 and the like. Here, the ethylene oxide unit and the propylene oxide unit may be block copolymerization or random copolymerization.

本発明に用いられる成分(A)FPDの配合量は、発現する効果の程度と化粧料の安定性の観点から、油性化粧料の総量を基準として0.1〜40質量%が好ましく、より好ましくは1〜30質量%であり、更に好ましくは3〜25質量%である。配合量が当該範囲内であれば、化粧効果の持続性と経時安定性が特に優れたものとなる。   The blending amount of the component (A) FPD used in the present invention is preferably 0.1 to 40% by mass, more preferably, based on the total amount of the oily cosmetic from the viewpoint of the degree of effect to be exhibited and the stability of the cosmetic. Is 1-30% by mass, more preferably 3-25% by mass. When the blending amount is within the range, the durability of the makeup effect and the stability over time are particularly excellent.

本発明に用いられる成分(B)は、ジペンタエリスリトールと、次の一般式(2)で示される分岐型イソステアリン酸とを公知の方法でエステル化することによって得られる液状エステル組成物である。   Component (B) used in the present invention is a liquid ester composition obtained by esterifying dipentaerythritol and branched isostearic acid represented by the following general formula (2) by a known method.

Figure 0005416488
Figure 0005416488

(式中、R6及びR7は炭素数3〜10の分岐の炭化水素基を示し、同じであっても異なっていても良い。) (Wherein R 6 and R 7 represent branched hydrocarbon groups having 3 to 10 carbon atoms, and may be the same or different.)

本発明において、「液状エステル組成物」とは、液体のエステルをいい、上記製造方法により得られるエステルを1又は2種以上含有していてもよいことをいう。
上記R6及びR7としては、炭素数3〜7、特に炭素数7の分岐の炭化水素基が好ましい。
また、R6及びR7において「炭化水素基」としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基が挙げられ、アルキル基が好ましい。
In the present invention, the “liquid ester composition” refers to a liquid ester, and may include one or more esters obtained by the above production method.
R 6 and R 7 are preferably branched hydrocarbon groups having 3 to 7 carbon atoms, particularly 7 carbon atoms.
Moreover, examples of the “hydrocarbon group” in R 6 and R 7 include an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group, and an alkyl group is preferable.

本発明に用いられる成分(B)は、本発明の効果を発現させるためにも特に25℃における粘度が10万〜200万mPa・s、水酸基価が10〜160、曇り点が5℃未満である液状エステル組成物が好ましく、例えば、ジペンタエリスリトールと2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸(多分岐イソステアリン酸)とを、10:35〜10:90の質量比で仕込み、エステル化反応させた後、吸着処理、濾過、蒸留等により未反応の原料等、低分子分を除去することにより得ることができる。   Component (B) used in the present invention has a viscosity at 25 ° C. of 100,000 to 2,000,000 mPa · s, a hydroxyl value of 10 to 160, and a cloud point of less than 5 ° C. in order to express the effects of the present invention. A certain liquid ester composition is preferable. For example, dipentaerythritol and 2- (1,3,3-trimethyl) butyl-5,7,7-trimethyloctanoic acid (multi-branched isostearic acid) are mixed with 10: 35-10. : 90 mass ratio, after the esterification reaction, it can be obtained by removing low molecular weight components such as unreacted raw material by adsorption treatment, filtration, distillation and the like.

本発明に用いられる成分(B)の配合量は、発現する効果の程度とのび等の使用感の観点から、油性化粧料総量を基準として1〜90質量%が好ましく、より好ましくは3〜85質量%、更に好ましくは5〜80質量%である。配合量が当該範囲内であれば、塗布時の光沢とのび等の感触が特に優れたものとなる。   The blending amount of the component (B) used in the present invention is preferably 1 to 90% by mass, more preferably 3 to 85% on the basis of the total amount of the oily cosmetic from the viewpoint of the degree of effect to be exhibited and the feeling of use such as stretch. % By mass, more preferably 5 to 80% by mass. When the blending amount is within the range, the feel such as gloss and spread at the time of application is particularly excellent.

本発明に用いられる成分(C)は、シリル化処理無水ケイ酸及び一般式(3)で表されるアミノ酸誘導体から選択される油性ゲル化剤の1種又は2種以上である。   Component (C) used in the present invention is one or more oily gelling agents selected from silylated silicic anhydride and amino acid derivatives represented by the general formula (3).

シリル化処理無水ケイ酸は、無水ケイ酸表面のシラノール基(水酸基)がジメチルシリル化、又はトリメチルシリル化されたものであり、日本アエロジル社製のAEROSIL R972、R972V、R974、R812、R812S等が挙げられる。   Silicic acid-treated silicic acid is obtained by silanol group (hydroxyl group) on silicic acid surface having been dimethylsilylated or trimethylsilylated. It is done.

Figure 0005416488
Figure 0005416488

(式中、R8及びR9は炭素数1〜26の炭化水素基を示し、同じであっても異なっていてもよい。また、R10は炭素数5〜17の炭化水素基を示し、xは1又は2である。) (Wherein R 8 and R 9 represent a hydrocarbon group having 1 to 26 carbon atoms and may be the same or different. R 10 represents a hydrocarbon group having 5 to 17 carbon atoms, x is 1 or 2.)

また一般式(3)で表されるアミノ酸誘導体において、R8及びR9は、それぞれ独立に炭素数1〜26の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基であり、R10は炭素数5〜17の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基であり、xは1又は2である。 In the amino acid derivative represented by the general formula (3), R 8 and R 9 are each independently a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 26 carbon atoms, and R 10 is 5 to 17 carbon atoms. And x is 1 or 2.

また、R8及びR9としては、炭素数3〜5の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基が好ましい。
また、R8及びR9において「炭化水素基」としては、前記R6及びR7と同様のものが挙げられ、アルキル基が好ましい。当該アルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられ、プロピル基、ブチル基、ペンチル基が好ましい。
Moreover, as R < 8 > and R < 9 >, a C3-C5 linear or branched hydrocarbon group is preferable.
Examples of the “hydrocarbon group” in R 8 and R 9 include the same groups as those described above for R 6 and R 7, and an alkyl group is preferable. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, and a decyl group. A pentyl group is preferred.

また、R10としては、炭素数7〜11の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基が好ましい。
また、R10において「炭化水素基」としては、前記と同様のものが挙げられ、アルキル基が好ましい。当該アルキル基の具体例としては、例えば、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、エチルペンチル基等が挙げられ、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、エチルペンチル基が好ましい。
R 10 is preferably a linear or branched hydrocarbon group having 7 to 11 carbon atoms.
Moreover, examples of the “hydrocarbon group” in R 10 include the same groups as described above, and an alkyl group is preferable. Specific examples of the alkyl group include a pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, ethylpentyl group, and the like. Group, nonyl group, decyl group, undecyl group and ethylpentyl group are preferred.

また、xとしては、2が好ましい。
一般式(3)で表されるアミノ酸誘導体の好適な具体例としては、ジブチルエチルヘキサノイルグルタミド、ジブチルラウロイルグルタミド等を挙げることができる。
Moreover, as x, 2 is preferable.
Preferable specific examples of the amino acid derivative represented by the general formula (3) include dibutylethylhexanoylglutamide and dibutyllauroylglutamide.

本発明に用いられる成分(C)の配合量は、発現する効果の程度とのび等の使用感の観点から油性化粧料総量を基準として0.05〜15質量%が好ましく、より好ましくは0.1〜10質量%、0.5〜6質量%であり、更に好ましくは0.5〜5.5質量%、特に好ましくは0.5〜5質量%である。配合量が当該範囲内であれば、経時での安定性と塗布時ののび等の感触が特に優れたものとなる。   The blending amount of the component (C) used in the present invention is preferably 0.05 to 15% by mass, more preferably 0. It is 1-10 mass%, 0.5-6 mass%, More preferably, it is 0.5-5.5 mass%, Most preferably, it is 0.5-5 mass%. If the blending amount is within the above range, the stability over time and the feeling of spreading during coating will be particularly excellent.

本発明の油性化粧料には、本発明の目的を損なわない範囲で、前記の必須成分以外にパラフィン、セレシン、ポリエチレンワックス、エチレンプロピレンコポリマー、キャンデリラロウ、マイクロクリスタリンワックス等の固形油性成分、パルミチン酸デキストリン、ステアリン酸イヌリン、12−ヒドロキシステアリン酸等の油性ゲル化剤、(スチレン/ブタジエン)コポリマー、(スチレン/イソプレン)コポリマー、(エチレン/プロピレン/スチレン)コポリマー、(ブチレン/エチレン/スチレン)コポリマー等の増粘剤、ワセリン、オレイン酸フィトステリル、ダイマージリノール酸水添ヒマシ油、テトラ(ベヘン酸/安息香酸/エチルヘキサン酸)ペンタエリスリチル、ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチル/ベヘニル)等のペースト油、水添ポリイソブテン、スクワラン、トリ(カプリル・カプリン)酸グリセリル、オクチルドデカノール、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)、ポリヒドロキシステアリン酸オクチル、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等の液状油性成分、酸化チタン、酸化鉄等の無機着色顔料、赤色202号、赤色223号、黄色4号等の有機色素及びそのレーキ化物、雲母チタン、ベンガラ被覆雲母チタン、酸化チタン被覆ガラスフレーク等の光輝性着色顔料、マイカ、ナイロンパウダー、架橋型シリコーン末等の粉体成分、防腐剤、香料、植物抽出物、抗酸化剤等を配合することができる。   The oily cosmetic of the present invention includes solid oily components such as paraffin, ceresin, polyethylene wax, ethylene propylene copolymer, candelilla wax, microcrystalline wax, and palmiticin in addition to the essential components described above, as long as the object of the present invention is not impaired. Oily gelling agents such as acid dextrin, inulin stearate, 12-hydroxystearic acid, (styrene / butadiene) copolymer, (styrene / isoprene) copolymer, (ethylene / propylene / styrene) copolymer, (butylene / ethylene / styrene) copolymer Thickeners such as petrolatum, phytosteryl oleate, dimerlinoleic acid hydrogenated castor oil, tetra (behenic acid / benzoic acid / ethylhexanoic acid) pentaerythrityl, dimerlinoleic acid (phytosteryl / isosteary) / Cetyl / stearyl / behenyl), paste oils such as dilauroyl glutamate (phytosteryl / octyl / behenyl), hydrogenated polyisobutene, squalane, glyceryl tri (capryl caprylate), octyldodecanol, dilauroyl glutamate (phytosteryl / octyldodecyl) ), Liquid oily components such as octyl polyhydroxystearate, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, inorganic coloring pigments such as titanium oxide and iron oxide, organic dyes such as red 202, red 223, yellow 4 and the like Bright colored pigments such as lakes, mica titanium, bengara coated mica titanium, titanium oxide coated glass flakes, powder components such as mica, nylon powder, cross-linked silicone powder, preservatives, fragrances, plant extracts, antioxidants Etc. It is possible.

本発明の油性化粧料とは、油性成分を連続相とし、油中に粉体が分散している状態の化粧料を指し、1質量%以下で植物抽出物や水等を含むことができる。具体的に好適なものとしては、アイシャドウ、ファンデーション、チーク、油性ジェル等が挙げられるが、特に口紅、リップグロス、リップ下地、及びリップコート等の口唇用の油性化粧料とすると、本発明の効果が十分に発揮されるため特に好ましい。また本発明の油性化粧料は、溶解、粉体分散、混合等通常の製法に従って半製品を製造した後、充填を行い得ることができる。   The oily cosmetic of the present invention refers to a cosmetic in a state where an oily component is a continuous phase and powder is dispersed in oil, and can contain a plant extract, water, and the like at 1% by mass or less. Specifically suitable examples include eye shadows, foundations, teaks, oily gels, and the like, and particularly oily cosmetics for lips such as lipsticks, lip glosses, lip foundations, and lip coats. This is particularly preferable because the effect is sufficiently exhibited. In addition, the oily cosmetic of the present invention can be filled after producing a semi-finished product according to a normal production method such as dissolution, powder dispersion, and mixing.

以下、実施例及び比較例を挙げ、本発明を詳説する。本発明において使用した方法及び評価項目は下記の通りである。   Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples and Comparative Examples. The methods and evaluation items used in the present invention are as follows.

(1)経時安定性評価方法
実施例及び比較例の口唇化粧料を40℃の恒温槽に静置し、6ヶ月経過後の状態を目視にて観察し、以下の評価基準により評価した。
○:分離、白濁が認められない
△:わずかに分離、白濁が認められる
×:著しい分離、白濁が認められる
(1) Method for evaluating stability over time The lip cosmetics of Examples and Comparative Examples were placed in a constant temperature bath at 40 ° C., the state after 6 months was observed visually, and evaluated according to the following evaluation criteria.
○: Separation and white turbidity are not observed Δ: Slight separation and white turbidity are observed ×: Remarkable separation and white turbidity are observed

(2)使用特性評価試験方法
女性パネラー20名の唇に、実施例及び比較例の口唇化粧料を塗布してもらい、以下の項目について5点から1点までの5段階評価をしてもらった。(点数が高い方がより良い評価とした。)そして20名のつけた点数の平均をその実施例又は比較例の点数とした。
(小数点第二位を四捨五入)
・透明感
・光沢
・3時間経過時の化粧効果持続性
(2) Test method for evaluating characteristics of use The lip cosmetics of Examples and Comparative Examples were applied to the lips of 20 female panelists, and the following items were evaluated on a 5-point scale from 5 points to 1 point. . (The higher the score, the better the evaluation.) And the average of the scores given by 20 people was taken as the score of the example or comparative example.
(Rounded to one decimal place)
・ Transparency ・ Gloss ・ Durability of makeup effect after 3 hours

<調製方法>
成分1〜15を均一に溶解混合し、成分16〜18を加え混練した後、19〜22を加え均一に分散し、半製品を得る。その半製品を脱気した後容器に充填して目的の口唇化粧料を得る。
<Preparation method>
Components 1 to 15 are uniformly dissolved and mixed, components 16 to 18 are added and kneaded, and then 19 to 22 are added and uniformly dispersed to obtain a semi-finished product. The semi-finished product is deaerated and then filled into a container to obtain the desired lip cosmetic.

<実施例1〜3、比較例1〜4>
表1に示す組成にて常法に従い、実施例1〜3、比較例1〜4の口唇化粧料を得た。成分組成及び評価試験結果を表1に示す。尚、表中の単位は質量%である。
<Examples 1-3, Comparative Examples 1-4>
In accordance with a conventional method with the composition shown in Table 1, the lip cosmetics of Examples 1-3 and Comparative Examples 1-4 were obtained. The component composition and evaluation test results are shown in Table 1. The unit in the table is% by mass.

Figure 0005416488
Figure 0005416488

尚、下記の構造式(4)、(5)のFPD、及び液状エステル組成物の製造例1、2は以下の通りである。   In addition, FPD of following Structural formula (4), (5) and the manufacture examples 1 and 2 of a liquid ester composition are as follows.

Figure 0005416488
Figure 0005416488

Figure 0005416488
Figure 0005416488

製造例1〔ジペンタエリスリトールと2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸とをエステル化して得られる液状エステル組成物1の製造〕
攪拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管、及び水分離管を備えた3Lの4つ口フラスコに、ジペンタエリスリトール〔商品名:ジ・ペンタリット、広栄化学工業社製〕279g(1.1モル)と2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸〔商品名:イソステアリン酸、日産化学工業社製〕1874g(6.6モル)を仕込んだ(原料仕込み質量比=10:67.2)。その後、ジブチルチンオキサイド(触媒)を全仕込み量の0.1質量%、キシレン(還流溶剤)を全仕込み量の5質量%加え、攪拌しながら200〜250℃で約36時間反応を行った。反応終了後、還流溶剤であるキシレンを減圧留去した。キシレンを除去した反応物を、活性白土により吸着処理し、次いで60℃程度まで冷却後ろ過し、常法にて脱臭・蒸留処理を行うことで、液状エステル組成物1を1399g得た。
液状エステル組成物1の酸価は0.3、水酸基価32、凝固点と曇り点がともに−30℃以下、25℃における粘度は、18万mPa・sであった。粘度は、ブルックフィールド型粘度計(BH型)を用い、25℃にてローターNo.6を用い、4rpmにて測定した。
Production Example 1 [Production of liquid ester composition 1 obtained by esterification of dipentaerythritol and 2- (1,3,3-trimethyl) butyl-5,7,7-trimethyloctanoic acid]
In a 3 L four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a nitrogen gas blowing tube, and a water separation tube, dipentaerythritol [trade name: dipentarit, manufactured by Guangei Chemical Industry Co., Ltd.] 279 g (1.1 mol) 2- (1,3,3-trimethyl) butyl-5,7,7-trimethyloctanoic acid [trade name: isostearic acid, manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.] 1874 g (6.6 mol) was charged (raw material charge mass ratio) = 10: 67.2). Thereafter, 0.1% by mass of dibutyltin oxide (catalyst) and 5% by mass of xylene (refluxing solvent) of the total charge amount were added, and the reaction was performed at 200 to 250 ° C. for about 36 hours while stirring. After completion of the reaction, xylene as a refluxing solvent was distilled off under reduced pressure. The reaction product from which xylene was removed was adsorbed with activated clay, then cooled to about 60 ° C., filtered, and deodorized and distilled by a conventional method to obtain 1399 g of liquid ester composition 1.
Liquid ester composition 1 had an acid value of 0.3, a hydroxyl value of 32, a freezing point and a cloud point of -30 ° C or lower, and a viscosity at 25 ° C of 180,000 mPa · s. The viscosity was measured using a Brookfield viscometer (BH type) at 25 ° C. with rotor No. 6 and measured at 4 rpm.

製造例2〔ジペンタエリスリトールと2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸とをエステル化して得られる液状エステル組成物2の製造〕
攪拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管、及び水分離管を備えた3Lの4つ口フラスコに、ジペンタエリスリトール〔商品名:ジ・ペンタリット、広栄化学工業社製〕58.4g(0.23モル)と2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸〔商品名:イソステアリン酸、日産化学工業社製〕293.9g(1.03モル)を仕込んだ(原料仕込み質量比=10:50.3)。その後、ジブチルチンオキサイド(触媒)を全仕込み量の0.05質量%、キシレン(還流溶剤)を全仕込み量の5質量%加え、攪拌しながら200〜250℃で約21時間反応を行った。反応終了後、還流溶剤であるキシレンを減圧留去した。キシレンを除去した反応物を、活性白土により吸着処理し、次いで60℃程度まで冷却後ろ過し、常法にて脱臭・蒸留処理を行うことで、液状エステル組成物2を245g得た。
液状エステル組成物1の酸価は0.2、水酸基価は81、凝固点−16℃であり−30℃でも曇らなかった。また、25℃における粘度は、35万mPa・sであった。粘度は、ブルックフィールド型粘度計(BH型)を用い、25℃にてローターNo.6を用い、2rpmにて測定した。
Production Example 2 [Production of liquid ester composition 2 obtained by esterification of dipentaerythritol and 2- (1,3,3-trimethyl) butyl-5,7,7-trimethyloctanoic acid]
Into a 3 L four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas blowing tube, and water separation tube, dipentaerythritol [trade name: dipentarit, manufactured by Guangei Chemical Industry Co., Ltd.] 58.4 g (0.23 mol) ) And 2- (1,3,3-trimethyl) butyl-5,7,7-trimethyloctanoic acid [trade name: isostearic acid, manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.] 293.9 g (1.03 mol) ( Raw material charge mass ratio = 10: 50.3). Thereafter, 0.05% by mass of dibutyltin oxide (catalyst) and 5% by mass of xylene (refluxing solvent) were added to the total charged amount, and the reaction was performed at 200 to 250 ° C. for about 21 hours while stirring. After completion of the reaction, xylene as a refluxing solvent was distilled off under reduced pressure. The reaction product from which xylene was removed was adsorbed with activated clay, then cooled to about 60 ° C., filtered, and subjected to deodorization / distillation treatment by a conventional method to obtain 245 g of liquid ester composition 2.
The acid value of the liquid ester composition 1 was 0.2, the hydroxyl value was 81, the freezing point was −16 ° C., and it was not cloudy even at −30 ° C. Moreover, the viscosity in 25 degreeC was 350,000 mPa * s. The viscosity was measured using a Brookfield viscometer (BH type) at 25 ° C. with rotor No. 6 and measured at 2 rpm.

表1に示すように、本発明に係る実施例1〜3の口唇化粧料は、透明感があり、光沢、経時安定性、及び化粧効果の持続性において比較例1〜4の口唇化粧料より明らかに優れたものであった。   As shown in Table 1, the lip cosmetics of Examples 1 to 3 according to the present invention are more transparent than the lip cosmetics of Comparative Examples 1 to 4 in terms of gloss, stability over time, and durability of the makeup effect. It was clearly excellent.

実施例4〜6
以下の組成にて常法に従って口唇化粧料を調製し、上記評価を行ったところ、いずれの口唇化粧料も透明感があり、光沢、経時安定性、及び化粧効果の持続性において優れたものであった。
Examples 4-6
A lip cosmetic was prepared according to a conventional method with the following composition, and the above evaluations were made. As a result, all lip cosmetics were transparent, and were excellent in gloss, stability over time, and sustainability of cosmetic effects. there were.

実施例4 Example 4

Figure 0005416488
Figure 0005416488

実施例5 Example 5

Figure 0005416488
Figure 0005416488

実施例6 Example 6

Figure 0005416488
Figure 0005416488

以上のように本発明は、透明感があり、光沢、経時安定性、及び化粧効果の持続性に関して極めて優れた油性化粧料を提供できる。   As described above, the present invention can provide an oily cosmetic material that has transparency and is extremely excellent in terms of gloss, stability over time, and durability of a cosmetic effect.

Claims (5)

次の成分(A)〜(C):
(A)一般式(1)で表されるフッ素ポリエーテル共変性シリコーン:3〜25質量%
Figure 0005416488
(但し、l、m及びnは整数であって、l=0〜500、m=1〜500、n=0〜500であり、R1は同種又は異種の非置換若しくは置換の炭素数1〜20のアルキル基又は非置換若しくは置換の炭素数6〜20のアリール基であり、R2は炭素数1〜10のフッ素置換アルキル基であり、R3は−Cp2pO(C24O)a(C36O)b5で示されるポリオキシアルキレン基であり、R4はそれぞれ独立してR1、R2又はR3のいずれかであり、R5は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はアセチル基であり、a、b及びpは整数であって、a=0〜100、b=0〜100、a+bは1以上であり、p=2〜6である。ただし、n=0のとき、R4の少なくとも1個はR3である。)
(B)ジペンタエリスリトールと、次の一般式(2)で示される分岐型イソステアリン酸とをエステル化して得られる液状エステル組成物:5〜80質量%
Figure 0005416488
(式中、R6及びR7は炭素数3〜10の分岐の炭化水素基を示し、同じであっても異なっていても良い。)
(C)シリル化処理無水ケイ酸及び/又は一般式(3)で表されるアミノ酸誘導体:0.5〜6質量%
Figure 0005416488
(式中、R8及びR9は炭素数1〜26の炭化水素基を示し、同じであっても異なっていてもよい。また、R10は炭素数5〜17の炭化水素基を示し、xは1又は2である。)
を含有することを特徴とする口唇用油性化粧料。
The following components (A) to (C):
(A) Fluoropolyether co-modified silicone represented by general formula (1) : 3 to 25% by mass
Figure 0005416488
(However, l, m, and n are integers, and l = 0 to 500, m = 1 to 500, and n = 0 to 500, and R 1 is the same or different unsubstituted or substituted carbon number 1 to 500. 20 is an alkyl group having 20 or unsubstituted or substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, R 2 is a fluorine-substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 3 is —C p H 2p O (C 2 H 4 O) a polyoxyalkylene group represented by a (C 3 H 6 O) b R 5, R 4 is any of R 1, R 2 or R 3 independently, R 5 is a hydrogen atom , An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an acetyl group, a, b and p are integers, a = 0 to 100, b = 0 to 100, a + b is 1 or more, and p = 2 to 6 (However, when n = 0, at least one of R 4 is R 3. )
(B) Liquid ester composition obtained by esterifying dipentaerythritol and branched isostearic acid represented by the following general formula (2) : 5 to 80% by mass
Figure 0005416488
(Wherein R 6 and R 7 represent branched hydrocarbon groups having 3 to 10 carbon atoms, and may be the same or different.)
(C) Silicic anhydride and / or amino acid derivative represented by the general formula (3) : 0.5 to 6% by mass
Figure 0005416488
(Wherein R 8 and R 9 represent a hydrocarbon group having 1 to 26 carbon atoms and may be the same or different. R 10 represents a hydrocarbon group having 5 to 17 carbon atoms, x is 1 or 2.)
An oily cosmetic for lips characterized by comprising
成分(C)が、シリル化処理無水ケイ酸である請求項1に記載の油性化粧料。The oily cosmetic according to claim 1, wherein the component (C) is silylated silicic anhydride. 成分(C)が、一般式(3)で表されるアミノ酸誘導体である請求項1に記載の油性化粧料。The oily cosmetic according to claim 1, wherein the component (C) is an amino acid derivative represented by the general formula (3). 成分(C)が、シリル化処理無水ケイ酸及び一般式(3)で表されるアミノ酸誘導体である請求項1に記載の油性化粧料。The oily cosmetic according to claim 1, wherein the component (C) is a silylated silicic acid anhydride and an amino acid derivative represented by the general formula (3). 油性成分を連続相とし、油中に粉体が分散している状態のものである請求項1〜4のいずれか1項に記載の油性化粧料。The oily cosmetic according to any one of claims 1 to 4, wherein the oily component is in a state in which the oily component is a continuous phase and the powder is dispersed in the oil.
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