JP5416097B2 - 発光物質 - Google Patents
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Description
Zはカルボニル結合基(>C=)、アルキレン基、酸素結合基(−O−)、窒素原子結合基(−NH−)、チオカルボニル結合基(>C=S)、スルホキシド結合基(>S=O)、スルホニル結合基(−SO2−)またはこれらの組み合わせである。
Mは、少なくとも40の原子番号の遷移金属、好ましくは第8族〜第12族の遷移金属、より好ましくはIrまたはPt、最も好ましくはIrを表し、
−E1は、芳香族または複素芳香環を表し、場合によってはさらなる芳香族残基または非芳香族環と縮合されていてもよく、該環は場合によっては1個または複数の置換基を有しており、場合によってはE2を含む環と縮合された構造を形成し、該環が、sp2ハイブリダイズド炭素を介して金属Mに配位しており、
−E2は、N含有芳香環を表し、場合によってはさらなる芳香族残基または非芳香族環と縮合されていてもよく、該環は場合によっては1個または複数の置換基を有しており、場合によってはE1を含む環と縮合された構造を形成し、該環が、sp2ハイブリダイズド窒素を介して金属Mに配位しており、
−X1およびX2は、出現ごとに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ少なくとも1個の置換基により置換されていてもよいアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアルキルから独立して選択される。
−X1およびX2は、先に定義されたものと同じ意味を有しており、
−Xは、−CH=CH−、−CR=CH−、−CR=CR−、N−H、N−R1、O、S、およびSeからなる群から選択され、好ましくは、Xは−CH=CH−、−CR=CH−、およびSから選択され、最も好ましくは、Xは−CH=CH−であり、
−Yは、−CH=CH−、−CR=CH−、−CR=CR−、N−H、N−R1、O、S、およびSeからなる群から選択され、好ましくは、Yは−CH=CH−、−CR=CH−、およびSから選択され、最も好ましくは、Yは−CH=CH−であり、
−Rは、出現ごとに同一であっても異なっていてもよく、−F、−Cl、−Br、−NO2、−CN、それぞれ1個または複数の非隣接の−CH2−基が−O−、−S−、−NR1−、もしくは−CONR2−によって置換されていてもよく、それぞれ1個または複数の水素原子がFによって置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状または環状のアルキルもしくはアルコキシ基またはジアルキルアミノ基、1個または複数の非芳香族ラジカルによって置換されていてもよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、同一の環の上または二つの異なった環の上のいずれかに存在する複数の置換基Rが合体して、さらなる単環式または多環式の環系、場合によっては芳香族を形成してもよく、
−R1およびR2は、出現ごとに同一であっても異なっていてもよく、それぞれHまたは脂肪族または芳香族炭化水素ラジカルは、1〜20個の炭素原子を有し、
−aは、0〜4の整数であり、
−bは、0〜4の整数である。
−RAおよびRBは、出現ごとに互いに同一であっても異なっていてもよく、−F、−Cl、−Br、−NO2、−CN、それぞれ1個または複数の非隣接の−CH2−基が、−O−、−S−、−NR1−、もしくは−CONR2−によって置換されていてもよく、それぞれ1個または複数の水素原子がFによって置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状または環状のアルキルもしくはアルコキシ基、1個または複数の非芳香族ラジカルによって置換されていてもよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基から独立して選択され、同一の環の上または二つの異なった環の上のいずれかに存在する複数の置換基RAおよび/またはRBが合体して、さらなる単環式または多環式の環系、場合によっては芳香族を形成してもよく、好ましくはRAおよび/またはRBが、フッ素基(−F)であり、
−RxおよびRyは、出現ごとに同一であっても異なっていてもよく、C1〜C6アルキル、フルオロもしくはペルフルオロアルキル基、例えば、−CH3、−nC4H9、−iC3H7、−CF3、−C2F5、−C3F7、または1個もしくは複数のエーテル基を有するC1〜C6アルキル、フルオロもしくはペルフルオロアルキル基から独立して選択され、好ましくは、RxおよびRyが独立してC1〜C6アルキル基から選択され、より好ましくはRxおよびRyがメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル基から選択され、
−R1およびR2は、出現ごとに同一であっても異なっていてもよく、それぞれHまたは脂肪族または芳香族炭化水素ラジカルは、1〜20個の炭素原子を有し、
−bは、0〜3の間の整数であり、
−wは、1〜4の間の整数である。
ガラス基材;
アノード、一般的には透明なアノード、たとえばインジウム−酸化スズ(ITO)アノード;
正孔輸送層(HTL);
発光層(EML);
電子輸送層(ETL);および
カソード、一般的には金属カソード、たとえばAl層。
2−ヨード−4−ジメチルアミノピリジンの合成
BF3・Et2O(8.4g、59mmol)を0℃で、無水THF(250mL)中の4−ジメチルアミノピリジン(6g、49mmol)の溶液に、滴下により添加した。得られた混合物を、窒素下0℃で1時間撹拌した。温度を下げて−78℃とし、BuLi(ヘキサン中1.6M、46mL、74mmol)を滴下により添加した。得られた混合物を、−78℃で1時間撹拌し、無水THF(50mL)中I2(18.7g、74mmol)の溶液を滴下により添加した。得られた混合物を−78℃で2時間撹拌し、放置して室温にまで温めた(2時間)。THFを蒸発させ、飽和Na2S2O5溶液を添加した。得られたスラリーを、EtOAcを用いて抽出した(5×150mL)。有機フラクションを合わせて、飽和Na2S2O5(50mL)、ブライン(50mL)の順に用いて洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させた。得られた残渣を、クロマトグラフィーカラム(SiO2、EtOAc/石油エーテル、1/1)によって精製すると、7g(57%)の所望の化合物が無色の油状物として得られたが、それは、放置している間に固化した。
トルエン(60mL)および水(10mL)中の、2−ヨード−4−ジメチルアミノピリジン(3g、12mmol)、2,4−ジフルオロフェニルボロン酸(2.3g、14.5mmol)およびK2CO3(6g、43.5mmol)の混合物を、窒素を用いて15分かけて脱気させた。Ph(PPh3)4(800mg、0.66mmol)を添加し、得られた混合物を、窒素下に90℃で48時間過熱した。冷却して室温としてから、その水相を分離し、EtOAcを用いて抽出した(3×100mL)。有機フラクションを合わせ、ブラインを用いて洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。その化合物をさらに精製するために、そのようにして得られた油状物を、Et2O中に溶解させ、10%HCl溶液を用いて抽出した(3×50mL)。水相を合わせ、Et2Oを用いて洗浄し(2×100mL)、濃NaOH水溶液を用いて中和させた。得られた混合物を、EtOAcを用いて抽出し(4×100mL)、有機フラクションを合わせ、ブラインを用いて洗浄し(50mL)、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させた。その粗製化合物を、カラムクロマトグラフィー(SiO2、CHCl3次いでCHCl3/MeOH、97/3)を用いて精製すると、2.2g(78%)の表題の化合物が淡黄色の油状物として得られたが、それは放置している間に固化した。
2.5当量の2−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−ジメチルアミノピリジンおよび1当量のIrCl3・3H2Oを、2−エトキシエタノール/水(3/1、v/v)の混合物中、窒素下で15時間、110℃で過熱した。冷却して室温としてから、得られた沈殿物を濾過し、メタノール、次いでEt2Oの順で洗浄し、乾燥させると、所望のダイマーが得られた。この化合物の溶解性が低いために、その1H−NMRは、その[C^N]2Ir(Cl)(DMSO)誘導体として、DMSO−d6中で記録した。
[(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−ジメチルアミノピリジン)2IrCl]2(91mg、0.065mmol)、ジフェニルホスフィノ酢酸(41mg、0.168mmol)およびテトラブチルアンモニウムヒドロキシド30水和物(135mg、0.168mmol)を、CH2Cl2(100mL)中で6時間、窒素下で還流した。不溶の黒色沈殿物を濾過し、溶媒CH2Cl2を蒸発させた。得られた黄色の油性物質を3mLのC2H5OHに溶解し、ジエチルエーテルの緩慢な拡散により結晶化した。淡黄色の沈殿物を濾過し、Et2Oで洗浄し、風乾させると、45mg(収率50%)となった。
[(2−(2,4−ジフルオロフェニル)−ピリジン)2IrCl]2(63mg、0.051mmol)、ジフェニルホスフィノ酢酸(32mg、0.131mmol)およびテトラブチルアンモニウムヒドロキシド30水和物(105mg、0.131mmol)を、CH2Cl2(100ml)中で6時間、アルゴン下で還流した。溶媒蒸発後、得られた黄色の固体を3mLのC2H5OHに溶解した。得られた溶液を室温で24時間放置したところ、微細な結晶固体が得られた。淡黄色の結晶を濾過し、Et2Oで洗浄し、風乾させると、40mgの所望の錯体(収率:82%)となった。
[(2−(フェニルピリジン)2IrCl]2(56mg、0.052mmol)、ジフェニルホスフィノ酢酸(30mg、0.123mmol)およびテトラブチルアンモニウムヒドロキシド30水和物(100mg、0.125mmol)を、CH2Cl2(60mL)中で5時間、アルゴン下で還流した。溶媒蒸発後、得られた黄色の固体を3mLのCH3OHに溶解した。得られた溶液を室温で24時間放置したところ、微細な結晶固体が得られた。淡黄色の結晶を濾過し、Et2Oで洗浄し、風乾させると、27mgの所望の錯体(収率:77%)となった。
Claims (23)
- 式:
−Mは、少なくとも40の原子番号の遷移金属を表し、
−E1は、芳香族または複素芳香環を表し、場合によってはさらなる芳香族残基または非芳香族環と縮合されていてもよく、前記環は場合によっては1個または複数の置換基を有しており、場合によってはE2を含む環と縮合された構造を形成し、前記環が、sp2ハイブリダイズド炭素を介して金属Mに配位しており、
−E2は、N含有芳香環を表し、場合によってはさらなる芳香族残基または非芳香族環と縮合されていてもよく、前記環は場合によっては1個または複数の置換基を有しており、場合によってはE1を含む環と縮合された構造を形成し、前記環が、sp2ハイブリダイズド窒素を介して金属Mに配位しており、
−X1およびX2は、出現ごとに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ少なくとも1個の置換基により置換されていてもよいアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアルキルから独立して選択される)の中性錯体。 - Mが、第8族〜第12族の、少なくとも40の原子番号の遷移金属を表す、請求項1に記載の中性錯体。
- MがIrまたはPtを表す、請求項2に記載の中性錯体。
- MがIrを表す、請求項3に記載の中性錯体。
- 式(II):
−X1およびX2は、先に定義されたものと同じ意味を有しており、
−Xは、−CH=CH−、−CR=CH−、−CR=CR−、N−H、N−R1、O、SおよびSeからなる群から選択され、
−Yは、−CH=CH−、−CR=CH−、−CR=CR−、N−H、N−R1、O、SおよびSeからなる群から選択され、
−Rは、出現ごとに同一であっても異なっていてもよく、−F、−Cl、−Br、−NO2、−CN、それぞれ1個または複数の非隣接の−CH2−基が−O−、−S−、−NR1−、もしくは−CONR2−によって置換されていてもよく、それぞれ1個または複数の水素原子がFによって置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状または環状のアルキルもしくはアルコキシ基またはジアルキルアミノ基、1個または複数の非芳香族ラジカルによって置換されていてもよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、同一の環の上または二つの異なった環の上のいずれかに存在する複数の置換基Rが合体して、さらなる単環式または多環式の環系、場合によっては芳香族を形成してもよく、
−R1およびR2は、出現ごとに同一であっても異なっていてもよく、それぞれHまたは1〜20個の炭素原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素ラジカルであり、
−aは、0〜4の整数であり、
−bは、0〜4の整数である)で表わされる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の中性錯体。 - Xが、−CH=CH−、−CR=CH−およびSから選択される、請求項5に記載の中性錯体。
- Xが−CH=CH−である、請求項6に記載の中性錯体。
- Yが、−CH=CH−、−CR=CH−およびSから選択される、請求項5〜7のいずれか一項に記載の中性錯体。
- Yが−CH=CH−である、請求項8に記載の中性錯体。
- 式(IIA):
−X1、X2、Y、Xおよびaは、先に定義されたものと同じ意味を有しており、
−RAおよびRBは、出現ごとに互いに同一であっても異なっていてもよく、−F、−Cl、−Br、−NO2、−CN、それぞれ1個または複数の非隣接の−CH2−基が、−O−、−S−、−NR1−、もしくは−CONR2−によって置換されていてもよく、それぞれ1個または複数の水素原子がFによって置換されていてもよい1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状または環状のアルキルもしくはアルコキシ基、1個または複数の非芳香族ラジカルによって置換されていてもよい4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基の中から独立して選択され、同一の環の上または二つの異なった環の上のいずれかに存在する複数の置換基RAおよび/またはRBが合体して、さらなる単環式または多環式の環系、場合によっては芳香族を形成してもよく、
−RxおよびRyは、出現ごとに同一であっても異なっていてもよく、C1〜C6アルキル、フルオロもしくはペルフルオロアルキル基、−CH3、−nC4H9、−iC3H7、−CF3、−C2F5、−C3F7、または1個もしくは複数のエーテル基を有するC1〜C6アルキル、フルオロもしくはペルフルオロアルキル基から独立して選択され、
−R1およびR2は、出現ごとに同一であっても異なっていてもよく、それぞれHまたは1〜20個の炭素原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素ラジカルであり、
−bは、0〜3の間の整数であり、
−wは、1〜4の間の整数である)で表わされる、請求項5〜9のいずれか一項に記載の中性錯体。 - R A および/またはR B がフッ素基(−F)である、請求項10に記載の中性錯体。
- R x およびR y が、C 1 〜C 6 アルキル基から独立して選択される、請求項10または11に記載の中性錯体。
- R x およびR y が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル基から選択される、請求項12に記載の中性錯体。
- X1およびX2は、非置換もしくは置換アリール基からそれぞれ独立して選択される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の錯体。
- X1およびX2がフェニルである、請求項14に記載の錯体。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載の錯体を含む発光物質。
- 有機発光素子の発光層における、請求項19に記載の発光物質の使用。
- 有機発光素子中の発光層として機能する、ホスト層中のドーパントとしての、請求項19に記載の発光物質の使用。
- 発光層(EML)を含む有機発光素子(OLED)であって、前記発光層が、請求項19に記載の発光物質と、場合によってはホスト物質とを含むことを特徴とする、有機発光素子(OLED)。
- 請求項22に記載の有機発光素子を含むディスプレイ素子。
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