JP5412033B2 - 6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の精製方法 - Google Patents
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(1)6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の粗結晶と、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、およびジメチルスルホキシドからなる群より選択される一種以上の非プロトン性極性有機溶媒を混合する工程、
(2)工程(1)で得られた混合液を50〜300℃とし、6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の粗結晶の70重量%以上を溶解させて晶析原液を調製する工程、
(3)工程(2)で調製された晶析原液から6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸を析出させる工程、および、
(4)工程(3)で析出させた6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸を分離回収する工程。
本発明の方法において用いる、EBNAの粗結晶は、EBNAを主成分とするものであれば特に制限されないが、例えば、以下の1)または2)に記載する方法などにより得られるものが好適に用いられる。
1)2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸のジアルカリ金属塩を1,2−ジハロゲン化エタンと反応させて得られた6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸のアルカリ金属塩を酸と反応させる方法、
2)6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸のジエステルを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシドなどの塩基性アルカリ金属化合物と反応させて、6.6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸のアルカリ金属塩を調製した後に、これを酸と反応させる方法。
工程(2)では、工程(1)で得られた混合液を、50〜300℃、より好ましくは70〜250℃、特に好ましくは100〜200℃の温度範囲に保持して、EBNAの粗結晶の乾燥重量の70重量%以上を溶解させてEBNAの溶液または懸濁液として晶析原液を調製する。
本発明において、工程(3)では、工程(2)で調製された晶析原液からEBNAの結晶を析出させる。
圧縮度(%)=(かため見掛け比重−ゆるみ見掛け比重)/かため見掛け比重×100
6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸ジカリウム塩150モルを含む水溶液140kgとジクロロエタン7.4kg(75モル)を、容量190Lの攪拌機を備えた耐圧容器に仕込んだ。耐圧容器を密閉した後、攪拌下に反応液を140〜150℃に昇温し、同温度にて1時間反応した。
白金るつぼにサンプルを精秤し、精密分析用硫酸(和光純薬工業株式会社製)を加えて、焼成し灰化する。灰化サンプルを精密分析用塩酸水溶液(キシダ化学工業株式会社製)にて溶解し、塩化セシウムを添加し、Milli−Q Plus(日本ミリポア株式会社製)により調製した超純水で希釈することにより、サンプルを調製し、原子吸光光度計によりカリウムおよびナトリウムの含有量を測定した。
波長:766.5nm
ランプ:BGC−SR
燃料ガス:アセチレン
助燃ガス:Air
参考例で得られたEBNAの粗結晶230gとN−メチル−2−ピロリドン(以下NMPと記す)2300gを、容量3Lの温度計と攪拌装置を備えた四つ口のコルベンに仕込んだ。
参考例で得られたEBNAの粗結晶10gとNMP500gを容量1Lのナス型フラスコに仕込み、80℃に昇温し内容物を溶解させた。
参考例で得られたEBNAの粗結晶10gとN−メチル−2−ピロリドン400gを温度計、攪拌装置、およびジムロート冷却器を備えた容量1Lのコルベンに仕込み、内容物を100℃に昇温し溶解させた。同温度を保持しながら水100gを60分で滴下し、EBNAを析出させた。次いで、EBNAの懸濁液を20℃まで冷却し、吸引ろ過により精製されたEBNAを回収した。
Claims (8)
- 以下の工程(1)〜(4)を含む、6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の精製方法:
(1)6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の粗結晶と、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、およびジメチルスルホキシドからなる群より選択される一種以上の非プロトン性極性有機溶媒を混合する工程、
(2)工程(1)で得られた混合液を50〜300℃とし、6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の粗結晶の70重量%以上を溶解させて晶析原液を調製する工程、
(3)工程(2)で調製された晶析原液から6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸を析出させる工程、および、
(4)工程(3)で析出させた6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸を分離回収する工程。 - 工程(3)において晶析原液から6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸を析出させる方法が、冷却晶析法、貧溶媒との混合による晶析法、濃縮晶析法、またはこれらの方法を組み合わせた方法である、請求項1に記載の6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の精製方法。
- 工程(3)において、晶析原液から6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸を析出させる方法が冷却晶析法である、請求項2に記載の6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の精製方法。
- 工程(3)において、晶析原液から6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸を析出させる方法が、貧溶媒との混合による晶析法である、請求項2に記載の6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の精製方法。
- 貧溶媒が、水、メタノール、エタノール、n−プロパノール、エチレングリコール、またはこれら混合物である、請求項4に記載の6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の精製方法。
- 工程(3)において、晶析原液から6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸を析出させる方法が、濃縮晶析法である、請求項2に記載6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の精製方法。
- 非プロトン性極性有機溶媒がN−メチル−2−ピロリドンである、請求項1〜6の何れかに記載の6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の精製方法。
- 工程(2)において、6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の粗結晶の70重量%以上を溶解させる温度が100〜200℃である、請求項1〜7の何れかに記載の6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の精製方法。
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JP2007296561A JP5412033B2 (ja) | 2007-11-15 | 2007-11-15 | 6,6’−(エチレンジオキシ)ビス−2−ナフトエ酸の精製方法 |
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