JP5397737B2

JP5397737B2 - Coloring composition and organic EL color filter

Info

Publication number: JP5397737B2
Application number: JP2008251260A
Authority: JP
Inventors: 野和幸日; 口修司川; 屋誠治俵; 原泉萩
Original assignee: Dai Nippon Printing Co Ltd
Current assignee: Dai Nippon Printing Co Ltd
Priority date: 2008-09-29
Filing date: 2008-09-29
Publication date: 2014-01-22
Anticipated expiration: 2028-09-29
Also published as: JP2010085444A

Description

本発明は、特定の構造を有する色材を含む着色組成物および該着色組成物により形成されてなる有機ＥＬ用カラーフィルタに関する。 The present invention relates to a coloring composition containing a coloring material having a specific structure and a color filter for organic EL formed by the coloring composition.

近年、次世代型のディスプレイとして、エレクトロルミネッセンス（以下ＥＬ）素子で構成されたＥＬディスプレイが期待されている。ＥＬ素子には無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とがあり、いずれのＥＬ素子も自己発光性であるために視認性が高く、また完全固体素子であるために耐衝撃性に優れるとともに取り扱いが容易であるという利点がある。このため、グラフィックディスプレイの画素やテレビ画像表示装置の画素、あるいは面光源等としての研究開発および実用化が進められている。特に、画像表示装置のさらなる高精細化により、カラーフィルタのさらなる高透過率化および高色純度化が望まれており、カラーフィルタの材料および製造方法に関し、種々の研究が行われてきた。 In recent years, an EL display composed of electroluminescence (hereinafter referred to as EL) elements is expected as a next-generation display. There are two types of EL elements: inorganic EL elements and organic EL elements. Each EL element is self-luminous and has high visibility, and since it is a completely solid element, it has excellent impact resistance and is easy to handle. There is an advantage of being. For this reason, research and development and practical application as a pixel of a graphic display, a pixel of a television image display device, a surface light source, and the like are in progress. In particular, it is desired to further increase the transmittance and color purity of the color filter by further increasing the definition of the image display device, and various studies have been conducted on the material and manufacturing method of the color filter.

カラーフィルタの材料である色材については、カラーフィルタの光学特性を左右するため、現在までに多くの研究がなされてきた。液晶ディスプレイ用カラーフィルタは、製造工程において配向膜焼成で２００℃以上の高温工程を経るため、色材として用いられる顔料および染料の選択には耐熱性が問題となることがある。対して、有機ＥＬ用カラーフィルタは、このような高温工程を経ないため、１８０℃程度での耐熱性があれば実用化可能である。つまり、有機ＥＬ用カラーフィルタは、耐熱性への要求が低く、耐熱性の低い材料でも用いることが可能となる。しかし、耐光性に関しては、有機ＥＬ用途であっても更なる向上が望まれている。 Many researches have been made on color materials, which are materials for color filters, so far in order to influence the optical characteristics of color filters. Since the color filter for liquid crystal displays undergoes a high temperature process of 200 ° C. or higher by baking the alignment film in the manufacturing process, heat resistance may be a problem in selecting pigments and dyes used as color materials. On the other hand, since the organic EL color filter does not go through such a high-temperature process, it can be put into practical use if it has heat resistance at about 180 ° C. That is, the color filter for organic EL has a low requirement for heat resistance, and can be used even with a material having low heat resistance. However, regarding the light resistance, further improvement is desired even for organic EL applications.

現在までに、これらの問題点を解決するため、色材として用いられる顔料および染料について、種々の提案がなされてきた。例えば、トリフェニルメタン系染料を色材として含む色パターンに対し、耐光性を向上させるために金属錯体を添加することが提案されている（例えば、特許文献１）。さらに、染料の昇華を防ぎ、顔料のみを用いたカラーフィルタに比べて、耐熱性、耐光性、および耐薬品性等を向上させるために、重合性トリフェニルメタン染料を含むポリマーを用いることが提案されている（例えば、特許文献２）。さらにまた、インクジェット法によるカラーフィルタの製造において、着色部の耐熱性および色純度等を向上させるために、フタロシアニン系染料とトリフェニルメタン系染料とを特定の質量比で含むカラーフィルタ用インクを用いることが提案されている（例えば、特許文献３）。 To date, various proposals have been made for pigments and dyes used as coloring materials in order to solve these problems. For example, it has been proposed to add a metal complex to a color pattern containing a triphenylmethane dye as a coloring material in order to improve light resistance (for example, Patent Document 1). Furthermore, in order to prevent dye sublimation and improve heat resistance, light resistance, chemical resistance, etc. compared to color filters using only pigments, it is proposed to use polymers containing polymerizable triphenylmethane dyes. (For example, Patent Document 2). Furthermore, in the production of a color filter by the ink jet method, a color filter ink containing a phthalocyanine dye and a triphenylmethane dye at a specific mass ratio is used to improve the heat resistance and color purity of the colored portion. Has been proposed (for example, Patent Document 3).

また、アルコール系有機溶媒に対する溶解性を優れ、かつ、経時安定性に優れたインキ組成物を提供するために、酸性染料と、ナフタレンメタナミン類四級アンモニウム塩とからなる造塩染料を用いることが提案されている（例えば、特許文献４）。さらに、トリフェニルメタン系色素と分散剤とを含む着色組成物において、透明度を向上させるために、該分散剤に顔料の誘導体を用いることが提案されている（例えば、特許文献５）。さらにまた、耐熱性、耐光性、および色特性を向上させるために、染め付けレーキ顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１：１等を用いることが提案されている（例えば、特許文献６）。 In addition, in order to provide an ink composition having excellent solubility in alcohol-based organic solvents and excellent stability over time, a salt-forming dye comprising an acid dye and a quaternary ammonium salt of naphthalenemethanamine is used. Has been proposed (for example, Patent Document 4). Furthermore, in order to improve transparency in a coloring composition containing a triphenylmethane dye and a dispersant, it has been proposed to use a pigment derivative for the dispersant (for example, Patent Document 5). Furthermore, in order to improve heat resistance, light resistance, and color characteristics, C.I. I. It is proposed to use CI Pigment Red 81: 1 or the like (for example, Patent Document 6).

しかしながら、今尚、高透過率および高色純度を実現しながら、同時に、耐光性および耐熱性の向上をも実現できる着色組成物の開発が切望されている。 However, it is still desired to develop a coloring composition that can realize high transmittance and high color purity, and at the same time, improve light resistance and heat resistance.

特開平１１−２２３７２０号公報Japanese Patent Laid-Open No. 11-223720 特許第３７３６２２１号公報Japanese Patent No. 3736221 特開平８−３２７９９８号公報JP-A-8-327998 特開２００４−３０７３９１号公報JP 2004-307391 A 特許第２８９１４１８号Japanese Patent No. 2891418 特開２００１−８１３４８号公報JP 2001-81348 A

Summary of the Invention

本発明者らは、今般、特定の構造を有する色材を含む着色組成物において、該色材の透過スペクトルにおける、波長４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの平均透過率および波長５５０ｎｍ〜６００ｎｍの平均透過率を特定の範囲内にすることで、高透過率および高色純度を実現しながら、同時に、耐光性および耐熱性も向上できることを知見した。本発明はかかる知見に基づいてなされたものである。 In the coloring composition containing a color material having a specific structure, the present inventors have specified an average transmittance at a wavelength of 420 nm to 480 nm and an average transmittance at a wavelength of 550 nm to 600 nm in the transmission spectrum of the color material. It has been found that by making it within the range, light resistance and heat resistance can be improved while realizing high transmittance and high color purity. The present invention has been made based on such findings.

したがって、本発明は、
下記式（１）：
（式中、Ｒ_１は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、もしくはハロゲン原子を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、もしくは置換基を有していてもよいベンジル基を表す）
または下記式（２）：
（式中、Ｒ_１は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、もしくはハロゲン原子を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、もしくは置換基を有していてもよいベンジル基を表す）
の構造を有する色材を含む着色組成物であって、
前記色材の透過スペクトルにおける、波長４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの平均透過率が９０％以上であり、かつ波長５５０ｎｍ〜６００ｎｍの平均透過率が５％未満であり、有機ＥＬ用カラーフィルタに用いられることを特徴とする、着色組成物である。 Therefore, the present invention
Following formula (1):
(Wherein R ₁ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a halogen atom, and R ₂ , R ₃ , R ₄ , and R ₅ each independently represents a hydrogen atom or a substituent. An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms that may have, a phenyl group that may have a substituent, or a benzyl group that may have a substituent)
Or the following formula (2):
(Wherein R ₁ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a halogen atom, and R ₂ , R ₃ , R ₄ , and R ₅ each independently represents a hydrogen atom or a substituent. An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms that may have, a phenyl group that may have a substituent, or a benzyl group that may have a substituent)
A coloring composition comprising a coloring material having the structure:
In the transmission spectrum of the coloring material, the average transmittance at a wavelength of 420 nm to 480 nm is 90% or more, and the average transmittance at a wavelength of 550 nm to 600 nm is less than 5%, which is used for a color filter for organic EL. And a coloring composition.

本発明によれば、高透過率および高色純度を実現しながら、同時に、耐光性および耐熱性も向上できる、着色組成物を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a colored composition capable of improving light resistance and heat resistance while realizing high transmittance and high color purity.

定義・測定方法
本発明において、色材の透過スペクトルにおける平均透過率とは、色材を３０質量％濃度で均一に分散させて作製した厚さ２〜３μｍの塗膜について、顕微分光装置ＯＳＰ−ＳＰ２０００（ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて透過スペクトルを測定し、測定した透過スペクトルにおける特定波長間の透過率の平均値のことである。なお、色材には、顔料および／または染料が含まれる。また色度とは、ＣＩＥ色度座標における値である。 Definition / Measurement Method In the present invention, the average transmittance in the transmission spectrum of a colorant is a microspectroscopy apparatus OSP- for a coating film having a thickness of 2 to 3 μm prepared by uniformly dispersing a colorant at a concentration of 30% by mass. The transmission spectrum is measured using SP2000 (manufactured by OLYMPUS), and the average value of the transmittance between specific wavelengths in the measured transmission spectrum. The color material includes a pigment and / or a dye. The chromaticity is a value in CIE chromaticity coordinates.

着色組成物
本発明において、着色組成物は、上記式（１）または（２）の構造を有する色材を含むものであり、色材の透過スペクトルにおける、波長４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの平均透過率が９０％以上であり、かつ波長５５０ｎｍ〜６００ｎｍの平均透過率が５％未満である。本発明の好ましい態様によれば、波長４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの平均透過率は、好ましくは９５％以上であり、波長５５０ｎｍ〜６００ｎｍの平均透過率は、好ましくは３％未満である。平均透過率が上記範囲程度であれば、優れた透過率および色純度を得ることができる。 Coloring composition In the present invention, the coloring composition contains a coloring material having the structure of the above formula (1) or (2), and the average transmittance of wavelengths of 420 nm to 480 nm in the transmission spectrum of the coloring material is 90. %, And the average transmittance at a wavelength of 550 nm to 600 nm is less than 5%. According to a preferred embodiment of the present invention, the average transmittance at a wavelength of 420 nm to 480 nm is preferably 95% or more, and the average transmittance at a wavelength of 550 nm to 600 nm is preferably less than 3%. When the average transmittance is in the above range, excellent transmittance and color purity can be obtained.

色材
本発明の好ましい態様によれば、上記式（１）または（２）の構造を有する色材は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー５６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６１、およびＣ．Ｉ．ピグメントブルー６２からなる群から選択される少なくとも一種である。より好ましくは、該色材は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１である。これらの色材を用いることで、透過率ならびに耐熱性および耐光性を向上させることができる。本発明においては、市販の顔料を用いることもでき、例えば例えば、ＦＡＮＡＬＢＬＵＥＤ６３４０（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、ＢＡＳＦ製）および７１８ＦａｓｔＢｌｕｅｃｏｎｃ．ＳＦ（大日精化工業製）等が好ましい。また、上記式（１）または（２）の構造を有する色材の含有量は、全色材の合計質量に対して、好ましくは３０〜１００質量％であり、より好ましくは４０〜１００質量％である。上記含有量であれば、高透過率および高色純度を実現しながら、同時に、耐光性および耐熱性もより向上することができる。 Colorant According to a preferred embodiment of the present invention, the colorant having the structure of the above formula (1) or (2) is C.I. I. Pigment blue 1, C.I. I. Pigment blue 56, C.I. I. Pigment blue 61, and C.I. I. It is at least one selected from the group consisting of CI Pigment Blue 62. More preferably, the coloring material is C.I. I. Pigment Blue 1. By using these coloring materials, transmittance, heat resistance and light resistance can be improved. In the present invention, commercially available pigments can also be used. For example, FANAL BLUE D6340 (CI Pigment Blue 1, manufactured by BASF) and 718 Fast Blue conc. SF (manufactured by Dainichi Seika Kogyo) and the like are preferable. The content of the color material having the structure of the above formula (1) or (2) is preferably 30 to 100% by mass, more preferably 40 to 100% by mass, based on the total mass of all the color materials. It is. If it is the said content, light resistance and heat resistance can be improved more simultaneously, achieving high transmittance and high color purity.

本発明の好ましい態様によれば、着色組成物は、色材として、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、およびＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９からなる群から選択される少なくとも一種をさらに含むものである。これらの色材を用いることで、耐熱性および耐光性をより向上させることができる。本発明においては、市販の顔料を用いることもでき、例えば、ＦａｓｔｏｇｅｎＢｌｕｅＥＰ−７（大日本インキ製）、ＣｈｒｏｍｏｆｉｎｅＢｌｕｅ５２０１Ａ（大日精化工業製）、ＣｒｏｍｏｐｔｈａｌＶｉｏｌｅｔＧＴ（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製）、ＰＶＦａｓｔＶｉｏｌｅｔＲＬ（クラリアント製）等が好ましい。 According to a preferred embodiment of the present invention, the coloring composition contains C.I. I. Pigment blue 15: 6, C.I. I. Pigment violet 19, C.I. I. Pigment violet 23, and C.I. I. It further includes at least one selected from the group consisting of CI Pigment Violet 29. By using these coloring materials, heat resistance and light resistance can be further improved. In the present invention, commercially available pigments can also be used. For example, Fastogen Blue EP-7 (manufactured by Dainippon Ink), Chromofine Blue 5201A (manufactured by Daiichi Seika Kogyo), Cropthal Violet GT (manufactured by Ciba Specialty Chemicals) , PV Fast Violet RL (manufactured by Clariant) and the like are preferable.

本発明の好ましい態様によれば、色材の配合量（質量比）は、Ｃ．Ｉ．ピグメンブルー１：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６＝３０：７０〜１００：０であり、より好ましくは、４０：６０〜１００：０である。上記配合量であれば、高透過率および高色純度を実現しながら、同時に、耐光性および耐熱性もより向上することができる。 According to a preferred aspect of the present invention, the blending amount (mass ratio) of the coloring material is C.I. I. Pigment Blue 1: C.I. I. Pigment Blue 15: 6 = 30: 70 to 100: 0, and more preferably 40:60 to 100: 0. If it is the said compounding quantity, light resistance and heat resistance can be improved more simultaneously, achieving high transmittance and high color purity.

本発明の好ましい態様によれば、着色組成物は、上記の色材である顔料を溶剤に分散させた分散体である。顔料の分散方法は、特に限定されず、公知の分散機を用いて分散させることができる。分散処理を行うための分散機としては、２本ロール、３本ロール等のロールミル、振動ボールミル等のボールミル、ペイントコンディショナー、連続ディスク型ビーズミル、連続アニュラー型ビーズミル等のビーズミルが挙げられる。分散処理において用いるビーズの径は、好ましくは０．０３〜２．００ｍｍであり、より好ましくは０．１０〜１．００ｍｍである。 According to a preferred embodiment of the present invention, the coloring composition is a dispersion in which the pigment as the colorant is dispersed in a solvent. The method for dispersing the pigment is not particularly limited, and the pigment can be dispersed using a known disperser. Examples of the dispersing machine for performing the dispersion treatment include roll mills such as two rolls and three rolls, ball mills such as a vibration ball mill, bead mills such as a paint conditioner, a continuous disk type bead mill, and a continuous annular type bead mill. The diameter of the beads used in the dispersion treatment is preferably 0.03 to 2.00 mm, more preferably 0.10 to 1.00 mm.

本発明においては、顔料を分散させる際に、ジルコニアビーズ等を適宜加え、ペイントシェーカー（浅田鉄鋼社製）等を用いて、数時間分散を行うことが好ましい。例えば、ビーズ径が比較的大きめな２ｍｍジルコニアビーズで１時間分散後、さらにビーズ径が比較的小さめな０．１ｍｍジルコニアビーズで２時間分散することが挙げられる。また、分散後、５．０μｍのメンブランフィルタで濾過することが好ましい。これにより、顔料の分散性をより向上することができ、透過率をより向上させることができる。 In the present invention, when dispersing the pigment, it is preferable to add zirconia beads or the like as appropriate and perform dispersion for several hours using a paint shaker (manufactured by Asada Steel Corporation) or the like. For example, after dispersion for 1 hour with a relatively large bead diameter of 2 mm zirconia beads, it may be further dispersed for 2 hours with a relatively small bead diameter of 0.1 mm zirconia beads. Moreover, it is preferable to filter with a 5.0 μm membrane filter after dispersion. Thereby, the dispersibility of a pigment can be improved more and the transmittance | permeability can be improved more.

その他の成分
本発明の好ましい態様によれば、着色組成物は、上記の色材以外にも、必要に応じて、溶剤、分散剤、モノマー、ポリマー、および重合開始剤等を含むものである。 Other Components According to a preferred embodiment of the present invention, the coloring composition contains a solvent, a dispersant, a monomer, a polymer, a polymerization initiator, and the like as necessary in addition to the above-described color material.

溶剤
上記の溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、α−もしくはβ−テルピネオール等のテルペン類等、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のケトン類、トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類、セロソルブ、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、および３−メトキシブチルアセテート等の酢酸エステル類等が挙げられる。本発明においては、市販の溶剤を用いることもでき、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（ダイセル化学工業株式会社製）、および３−メトキシブチルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）が好ましい。好ましい態様では、溶剤の含有量は、着色組成物の合計質量に対して２０〜９０質量％である。溶剤の含有量が上記範囲程度であれば、着色組成物の粘度を所望の範囲に調整し、顔料分散性や顔料分散経時安定性を向上させることができる。また、色材濃度を一定範囲内にすることができるため、着色組成物を調製後、目標とする色度座標を達成することができる。 Solvent Examples of the solvent include alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, ethylene glycol, and propylene glycol; terpenes such as α- or β-terpineol; acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and N-methyl. Ketones such as 2-pyrrolidone, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, tetramethylbenzene, cellosolve, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, carbitol, methyl carbitol, ethyl carbitol, butyl carbitol, propylene glycol monomethyl Ether, propylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether Ether, glycol ethers such as triethylene glycol monoethyl ether, ethyl acetate, butyl acetate, cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, carbitol acetate, ethyl carbitol acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, Examples include propylene glycol monoethyl ether acetate and acetates such as 3-methoxybutyl acetate. In the present invention, commercially available solvents can also be used, for example, propylene glycol monomethyl ether acetate (produced by Daicel Chemical Industries, Ltd.), propylene glycol monoethyl ether (produced by Daicel Chemical Industries, Ltd.), and 3-methoxybutyl acetate. (Daicel Chemical Industries, Ltd.) is preferable. In a preferred embodiment, the content of the solvent is 20 to 90% by mass with respect to the total mass of the coloring composition. When the content of the solvent is about the above range, the viscosity of the coloring composition can be adjusted to a desired range, and the pigment dispersibility and the pigment dispersion stability over time can be improved. In addition, since the color material concentration can be within a certain range, the target chromaticity coordinates can be achieved after the coloring composition is prepared.

分散剤
上記の分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、シリコーン系、フッ素系等の界面活性剤を使用できるが、これらの中でも高分子界面活性剤（高分子分散剤）を用いることが好ましい。高分子界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、および３級アミン変性ポリウレタン類などが挙げられる。本発明においては、市販の分散剤を用いることもでき、例えば、ソルスパース３０００、５０００、９０００、１２０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、および２８０００等の各種ソルスパース分散剤（ゼネカ株式会社製）、ならびにＤｉｓｐｅｒｂｙｋ１１１（ビックケミー・ジャパン株式会社製）が好ましい。好ましい態様では、分散剤の含有量は、着色組成物の合計質量に対して０．１〜１０質量％である。 Dispersant As the above-mentioned dispersant, for example, cationic, anionic, nonionic, amphoteric, silicone-based, fluorine-based surfactants and the like can be used. Among these, polymeric surfactants (polymeric dispersants) ) Is preferably used. Examples of the polymer surfactant include polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene alkyl ethers such as polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, and the like. And polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyethylene glycol diesters such as polyethylene glycol dilaurate and polyethylene glycol distearate, sorbitan fatty acid esters, fatty acid-modified polyesters, and tertiary amine-modified polyurethanes. In the present invention, commercially available dispersants can also be used, for example, various Solsperse dispersants such as Solsperse 3000, 5000, 9000, 12000, 13240, 13940, 17000, 20000, 24000, 26000, and 28000 (Zeneca Corporation). And Disperbyk111 (manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd.) are preferable. In a preferable aspect, content of a dispersing agent is 0.1-10 mass% with respect to the total mass of a coloring composition.

モノマー
上記のモノマーとしては、例えば、アリルアクリレート、ベンジルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、ブトキシエチレングリコールアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、グリセロールアクリレート、グリシジルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロシプロピルアクリレート、イソボニルアクリレート、イソデキシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、メトキシエチレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、ステアリルアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，５−ペンタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，３−プロパンジオールアクリレート、１，４−シクロヘキサンジオールジアクリレート、２，２−ジメチロールプロパンジアクリレート、グリセロールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ポリオキシエチル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリオキシプロピルトリメチロールプロパントリアクリレート、ブチレングリコールジアクリレート、１，２，４−ブタントリオールトリアクリレート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジアクリレート、ジアリルフマレート、１，１０−デカンジオールジメチルアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、および、上記のアクリレート基をメタクリレート基に置換したもの、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、１−ビニル−２−ピロリドン、２−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート、テトラヒドロフルフリールアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、３−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジアクリレート、フェノール−エチレンオキサイド変性アクリレート、フェノール−プロピレンオキサイド変性アクリレート、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、ビスフェノールＡ−エチレンオキサイド変性ジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキサド変性トリアクリレート、イソシアヌール酸エチレンオキサイド変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド変性トリアクリレート、ペンタエリスリトールペンタアクリレート、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等のアクリレートモノマー、および、これらのアクリレート基をメタクリレート基に置換したもの、ポリウレタン構造を有するオリゴマーにアクリレート基を結合させたウレタンアクリレートオリゴマー、ポリエステル構造を有するオリゴマーにアクリレート基を結合させたポリエステルアクリレートオリゴマー、エポキシ基を有するオリゴマーにアクリレート基を結合させたエポキシアクリレートオリゴマー、ポリウレタン構造を有するオリゴマーにメタクリレート基を結合させたウレタンメタクリレートオリゴマー、ポリエステル構造を有するオリゴマーにメタクリレート基を結合させたポリエステルメタクリレートオリゴマー、エポキシ基を有するオリゴマーにメタクリレート基を結合させたエポキシメタクリレートオリゴマー、アクリレート基を有するポリウレタンアクリレート、アクリレート基を有するポリエステルアクリレート、アクリレート基を有するエポキシアクリレート樹脂、メタクリレート基を有するポリウレタンメタクリレート、メタクリレート基を有するポリエステルメタクリレート、ならびにメタクリレート基を有するエポキシメタクリレート樹脂等が挙げられる。本発明においては、市販のモノマーを用いることもでき、例えば、ＳＲ３９９（サートマー社製）、アロニックスＭ−４００（東亞合成株式会社製）、およびアロニックスＭ−４５０（東亞合成株式会社製）が好ましい。好ましい態様では、モノマーの含有量は、着色組成物の合計質量に対して１〜４０質量％である。 Monomer As the above monomer, for example, allyl acrylate, benzyl acrylate, butoxyethyl acrylate, butoxyethylene glycol acrylate, cyclohexyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, glycerol acrylate, glycidyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, isobornyl acrylate, isodexyl acrylate, isooctyl acrylate, lauryl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate, methoxyethylene glycol acrylate, phenoxyethyl acrylate, stearyl acrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, 1,4-pig Diol diacrylate, 1,5-pentanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,3-propanediol acrylate, 1,4-cyclohexanediol diacrylate, 2,2-dimethylolpropane diacrylate, glycerol Diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, glycerol triacrylate, trimethylolpropane triacrylate, polyoxyethylated trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, triethylene glycol diacrylate, polyoxypropyltrimethylol Propane triacrylate, butylene glycol diacrylate, 1,2,4-butanetriol Reacrylate, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diacrylate, diallyl fumarate, 1,10-decanediol dimethyl acrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, and the above acrylate Substituted with a methacrylate group, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 1-vinyl-2-pyrrolidone, 2-hydroxyethylacryloyl phosphate, tetrahydrofurfuryl acrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclopentenyloxyethyl acrylate 3-butanediol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, hydroxypivalate ester Pentyl glycol diacrylate, phenol-ethylene oxide modified acrylate, phenol-propylene oxide modified acrylate, N-vinyl-2-pyrrolidone, bisphenol A-ethylene oxide modified diacrylate, pentaerythritol diacrylate monostearate, tetraethylene glycol diacrylate, Acrylates such as polypropylene glycol diacrylate, trimethylolpropane propylene oxide modified triacrylate, isocyanuric acid ethylene oxide modified triacrylate, trimethylolpropane ethylene oxide modified triacrylate, pentaerythritol pentaacrylate, pentaerythritol hexaacrylate, pentaerythritol tetraacrylate Mo And those obtained by substituting these acrylate groups with methacrylate groups, urethane acrylate oligomers in which an acrylate group is bonded to an oligomer having a polyurethane structure, polyester acrylate oligomers in which an acrylate group is bonded to an oligomer having a polyester structure, and epoxy groups An epoxy acrylate oligomer in which an acrylate group is bonded to an oligomer having an epoxy group, a urethane methacrylate oligomer in which a methacrylate group is bonded to an oligomer having a polyurethane structure, a polyester methacrylate oligomer in which a methacrylate group is bonded to an oligomer having a polyester structure, and an epoxy group Epoxy methacrylate oligomers with methacrylate groups bonded to oligomers, polymers with acrylate groups Examples thereof include a urethane acrylate, a polyester acrylate having an acrylate group, an epoxy acrylate resin having an acrylate group, a polyurethane methacrylate having a methacrylate group, a polyester methacrylate having a methacrylate group, and an epoxy methacrylate resin having a methacrylate group. In the present invention, commercially available monomers can also be used. For example, SR399 (manufactured by Sartomer), Aronix M-400 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), and Aronix M-450 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) are preferable. In a preferred embodiment, the monomer content is 1 to 40% by mass with respect to the total mass of the coloring composition.

ポリマー
上記のポリマーとしては、例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレンビニル共重合体、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合体、ＡＢＳ樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、エチレンメタクリル酸樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩素化塩化ビニル、ポリビニルアルコール、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１２、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルサルフォン、ポリフェニレンサルファイド、ポリアリレート、ポリビニルブチラール、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミック酸樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂等、および、重合可能なモノマーであるメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、sec-ブチルアクリレート、sec-ブチルメタクリレート、イソブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、tert−ブチルアクリレート、tert−ブチルメタクリレート、ｎ−ペンチルアクリレート、ｎ−ペンチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、ｎ−ヘキシルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ｎ−オクチルアクリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、ｎ−デシルアクリレート、ｎ−デシルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、グリシジル（メタ）アクリレートの１種以上と、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸の２量体、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、ならびにこれらの酸無水物等が挙げられる。本発明においては、市販のポリマーを用いることもでき、例えば、アロニックスＭ−５６００（東亞合成株式会社製）、アロニックスＭ−６２００（東亞合成株式会社製）、アロニックスＭ−７１００（東亞合成株式会社製）、およびアロニックスＭ−９０５０（東亞合成株式会社製）が好ましい。好ましい態様では、ポリマーの含有量は、着色組成物の合計質量に対して１〜４０質量％である。 Polymer Examples of the polymer include ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl chloride copolymer, ethylene vinyl copolymer, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, ABS resin, polymethacrylic acid resin, ethylene methacrylic acid. Acid resin, polyvinyl chloride resin, chlorinated vinyl chloride, polyvinyl alcohol, cellulose acetate propionate, cellulose acetate butyrate, nylon 6, nylon 66, nylon 12, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polycarbonate, polyvinyl acetal, polyether Ether ketone, polyether sulfone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyvinyl butyral, epoxy resin, phenoxy resin, polyimide resin, poly Midoimide resin, polyamic acid resin, polyetherimide resin, phenol resin, urea resin, etc., and polymerizable monomers such as methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, isopropyl Acrylate, isopropyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, isobutyl acrylate, isobutyl methacrylate, tert-butyl acrylate, tert-butyl methacrylate, n-pentyl acrylate, n-pentyl methacrylate, n-hexyl acrylate, n-hexyl methacrylate 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, n-octyl acrylate, n One or more of octyl methacrylate, n-decyl acrylate, n-decyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, benzyl methacrylate, styrene, α-methyl styrene, N-vinyl-2-pyrrolidone, glycidyl (meth) acrylate, and acrylic acid , Methacrylic acid, dimer of acrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, vinyl acetic acid, and acid anhydrides thereof. In the present invention, commercially available polymers can also be used. For example, Aronix M-5600 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), Aronix M-6200 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), Aronix M-7100 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) And Aronix M-9050 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) are preferable. In a preferred embodiment, the content of the polymer is 1 to 40% by mass with respect to the total mass of the coloring composition.

重合開始剤
上記の重合開始剤としては、熱重合開始剤および光重合開始剤等を用いることができ、例えば、ベンジル（ビベンゾイルとも言う）、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノメチルベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、メチロベンゾイルフォーメート、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、および１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。本発明においては、市販の重合開始剤を用いることもでき、例えば、イルガキュア１８４、イルガキュア３６９、イルガキュア６５１、イルガキュア９０７（いずれも、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製）、ダロキュアー（メルク社製）、アデカ１７１７（旭電化工業株式会社製）等のケトン系化合物、および２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４’−テトラフェニル−１，２’ビイミダゾール（黒金化成株式会社製）等のビイミダゾール系化合物が好ましい。好ましい態様では、重合開始剤の含有量は、着色組成物の合計質量に対して０．１〜２０質量％である。 Polymerization initiator As the polymerization initiator, a thermal polymerization initiator and a photopolymerization initiator can be used. For example, benzyl (also referred to as bibenzoyl), benzoin isobutyl ether, benzoin isopropyl ether, benzophenone, benzoylbenzoic acid, Methyl benzoylbenzoate, 4-benzoyl-4′-methyldiphenyl sulfide, benzylmethyl ketal, dimethylaminomethylbenzoate, 2-n-butoxyethyl-4-dimethylaminobenzoate, isoamyl p-dimethylaminobenzoate, 3,3 ′ -Dimethyl-4-methoxybenzophenone, methylobenzoyl formate, 2-methyl-1- (4- (methylthio) phenyl) -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-mol Olinophenyl) -butan-1-one, 1- (4-dodecylphenyl) -2hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane-1 -One, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 2-chlorothioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone , Isopropylthioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like. In the present invention, a commercially available polymerization initiator can also be used. For example, Irgacure 184, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 907 (all are manufactured by Ciba Specialty Chemicals), Darocur (Merck), Ketone compounds such as ADEKA 1717 (Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.), and 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,5,4′-tetraphenyl-1,2′biimidazole (Kurokin Kasei Co., Ltd.) Biimidazole compounds such as those manufactured by the company are preferred. In a preferred embodiment, the content of the polymerization initiator is 0.1 to 20% by mass with respect to the total mass of the coloring composition.

カラーフィルタ
本発明の好ましい態様によれば、カラーフィルタの着色画素部は、上記の着色組成物により形成されたものである。このようなカラーフィルタであれば、その構造等は特に限定されるものではない。好ましい態様では、カラーフィルタは、各色間にブラックマトリックスを設け、その他、保護層、透明電極層、樹脂層、および配向層等を備えるものであってもよい。また、本発明によるカラーフィルタは、有機ＥＬ用カラーフィルタである。有機ＥＬ用途であれば、ＯＬＥＤ光源の青色発光ピーク波長での透過率が高いため、青色発光をより効率的に利用することができる。 Color Filter According to a preferred aspect of the present invention, the colored pixel portion of the color filter is formed of the above-described colored composition. If it is such a color filter, the structure etc. will not be specifically limited. In a preferred embodiment, the color filter may be provided with a black matrix between the respective colors, and further provided with a protective layer, a transparent electrode layer, a resin layer, an alignment layer, and the like. The color filter according to the present invention is a color filter for organic EL. If it is an organic EL use, since the transmittance | permeability in the blue light emission peak wavelength of an OLED light source is high, blue light emission can be utilized more efficiently.

カラーフィルタの製造方法
本発明によるカラーフィルタの製造方法は特に限定されないが、以下に示される好ましい態様に従い行うことができる。すなわち、本発明の好ましい態様によれば、上記の着色組成物を基材上に塗布し、減圧乾燥後、プリベークして、溶剤を除去する。組成物の塗布には、従来公知の方法を用いることでき、例えばスピンコート法、印刷法、インクジェット法、バーコート法、スプレー法、ダイコート法、ビードコート法、およびスリット＆スピンコート法等が挙げられる。続いて、紫外線を露光して、組成物を硬化させる。さらに、ポストベークすることで透明着色パターンを基材上に形成させることができる。好ましい態様においては、ポストベーク温度を２００℃以下、より好ましくは１８０℃以下、さらに好ましくは１５０℃以下にすることが好ましい。ポストベーク温度が上記程度であれば、色材の透過率および色純度の低下を抑えることができるためである。有機ＥＬ表示装置工程では、配向膜焼成のような高温焼成工程がないため、上記ポストベーク温度においてもデガス成分を十分抑えることが可能である。 Method for Producing Color Filter The method for producing a color filter according to the present invention is not particularly limited, but can be carried out according to a preferred embodiment shown below. That is, according to the preferable aspect of this invention, said coloring composition is apply | coated on a base material, and it prebakes after drying under reduced pressure, and removes a solvent. For the application of the composition, conventionally known methods can be used, such as spin coating, printing, inkjet, bar coating, spraying, die coating, bead coating, and slit & spin coating. It is done. Subsequently, UV light is exposed to cure the composition. Furthermore, a transparent coloring pattern can be formed on a substrate by post-baking. In a preferred embodiment, the post-bake temperature is preferably 200 ° C. or lower, more preferably 180 ° C. or lower, and even more preferably 150 ° C. or lower. This is because, if the post-bake temperature is in the above-described range, it is possible to suppress a decrease in transmittance and color purity of the color material. In the organic EL display device process, since there is no high temperature baking process such as alignment film baking, the degas component can be sufficiently suppressed even at the post-baking temperature.

以下に、実施例と比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定解釈されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples. However, the present invention is not limited to the following examples.

実施例１
着色組成物の調製
まず、顔料に配合するための硬化性樹脂組成物を以下の方法で調製した。重合槽中にメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を６３質量部、アクリル酸（ＡＡ）を１２質量部、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）を６質量部、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＤＧ）を８８質量部仕込み、攪拌し溶解させた後、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）を７質量部添加し、均一に溶解させた。その後、窒素気流下、８５℃で２時間攪拌し、更に１００℃で１時間反応させた。得られた溶液に、更にメタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）を７質量部、トリエチルアミンを０．４質量部、及びハイドロキノンを０．２質量部添加し、１００℃で５時間攪拌し、共重合樹脂溶液（固形分５０％）を得た。
共重合樹脂溶液（固形分５０％）の組成
・メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）（株式会社クラレ製）：６３質量部
・アクリル酸（ＡＡ）（日本触媒製）：１２質量部
・メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）（日本触媒製）：６質量部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＤＧ）（純正化学社製）：８８質量部
・２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）（商品名：ＡＢＮ−Ｒ、株式会社日本ファインケム社製）：７質量部
・メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）（日本油脂株式会社製）：７質量部
・トリエチルアミン（和光純薬社製）：０．４質量部
・ハイドロキノン（精工化学社製）：０．２質量部 Example 1
Preparation of coloring composition First, a curable resin composition for blending with a pigment was prepared by the following method. In a polymerization tank, 63 parts by mass of methyl methacrylate (MMA), 12 parts by mass of acrylic acid (AA), 6 parts by mass of 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA), and 88 parts by mass of diethylene glycol dimethyl ether (DMDG) are charged. After stirring and dissolving, 7 parts by mass of 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile) was added and dissolved uniformly. Then, it stirred at 85 degreeC under nitrogen stream for 2 hours, and also was made to react at 100 degreeC for 1 hour. Further, 7 parts by mass of glycidyl methacrylate (GMA), 0.4 parts by mass of triethylamine, and 0.2 parts by mass of hydroquinone were added to the obtained solution, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 5 hours to obtain a copolymer resin solution ( A solid content of 50%) was obtained.
Composition of copolymer resin solution (solid content 50%), methyl methacrylate (MMA) (manufactured by Kuraray Co., Ltd.): 63 parts by mass, acrylic acid (AA) (manufactured by Nippon Shokubai): 12 parts by mass, methacrylate-2- Hydroxyethyl (HEMA) (manufactured by Nippon Shokubai): 6 parts by mass Diethylene glycol dimethyl ether (DMDG) (manufactured by Junsei Co., Ltd.): 88 parts by mass 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile) (trade name: ABN -R, manufactured by Nihon Finechem Co., Ltd.): 7 parts by mass, glycidyl methacrylate (GMA) (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd.): 7 parts by mass, triethylamine (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.): 0.4 parts by mass, hydroquinone ( Seiko Chemical Co., Ltd.): 0.2 parts by mass

次に、下記の材料を室温で攪拌および混合して硬化性樹脂組成物を得た。
硬化性樹脂組成物の組成
・上記共重合樹脂溶液（固形分５０％）：１６質量部
・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（商品名：ＳＲ３９９、サートマー社製）：２４質量部
・オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂（商品名：エピコート１８０Ｓ７０、油化シェルエポキシ社製）：４質量部
・２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン（商品名：イルガキュア９０７、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製）：４質量部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル（純正化学社製）：５２質量部 Next, the following materials were stirred and mixed at room temperature to obtain a curable resin composition.
Composition of curable resin composition / copolymer resin solution (solid content 50%): 16 parts by mass / dipentaerythritol pentaacrylate (trade name: SR399, manufactured by Sartomer): 24 parts by mass / orthocresol novolac epoxy resin (Trade name: Epicoat 180S70, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.): 4 parts by mass. 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one (trade names: Irgacure 907, Ciba Specialty Chemicals): 4 parts by mass Diethylene glycol dimethyl ether (Pure Chemical Co., Ltd.): 52 parts by mass

続いて、下記の材料を、ペイントシェーカー（浅田鉄鋼社製、ビーズ径：０．３ｍｍ）を用いて混合し、着色組成物を得た。
着色組成物の組成
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１（商品名：ＦＡＮＡＬＢＬＵＥＤ６３４０、ＢＡＳＦ製）：４質量部
・上記硬化性樹脂組成物：１６質量部
・分散剤：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１１１（ビックケミー・ジャパン社製）：１．６質量部
・上記硬化性樹脂組成物：２０．８質量部
・溶剤：３−メトキシブチルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）：
７３．６質量部 Subsequently, the following materials were mixed using a paint shaker (manufactured by Asada Steel Corporation, bead diameter: 0.3 mm) to obtain a colored composition.
Composition and coloring material of coloring composition : C.I. I. Pigment Blue 1 (trade name: FANAL BLUE D6340, manufactured by BASF): 4 parts by mass / curable resin composition: 16 parts by mass / dispersant: Disperbyk 111 (manufactured by Big Chemie Japan): 1.6 parts by mass / cured above Resin composition: 20.8 parts by mass-Solvent: 3-methoxybutyl acetate (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.):
73.6 parts by mass

青色フィルタの製造
０．７ｍｍのガラス基板(旭硝子株式会社製ＡＮ材)にスピンコーターを用いて、上記組成物を塗布した後、８０℃で３分間プリベークし、塗膜を乾燥させた。次に乾燥塗膜に高圧水銀ランプを用いて２００ｍＪ／ｃｍ^２で露光後、１８０℃で２０分間ポストベークして青色フィルタを製造した。青色フィルタの着色層の膜厚は、２．３μｍであった。 Production of Blue Filter The composition was applied to a 0.7 mm glass substrate (AN material manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) using a spin coater, and then pre-baked at 80 ° C. for 3 minutes to dry the coating film. Next, the dried coating film was exposed at 200 mJ / cm ² using a high-pressure mercury lamp and then post-baked at 180 ° C. for 20 minutes to produce a blue filter. The film thickness of the colored layer of the blue filter was 2.3 μm.

実施例２
着色組成物の組成において、色材の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー５６（商品名：ＲｅｆｌｅｘＢｌｕｅＡ６Ｈ−Ｇ３１、クラリアント社製）：４質量部 Example 2
In the composition of the coloring composition, a coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the coloring material was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Color material: C.I. I. Pigment Blue 56 (trade name: Reflex Blue A6H-G31, manufactured by Clariant): 4 parts by mass

実施例３
着色組成物の組成において、色材の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６１（商品名：ＲｅｆｌｅｘＢｌｕｅＲ５４、クラリアント社製）：４質量部 Example 3
In the composition of the coloring composition, a coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the coloring material was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Color material: C.I. I. Pigment Blue 61 (trade name: Reflex Blue R54, manufactured by Clariant): 4 parts by mass

実施例４
着色組成物の組成において、色材の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６２（商品名：ＦＡＮＡＬＢＬＵＥＤ６３８０、ＢＡＳＦ製）：４質量部 Example 4
In the composition of the coloring composition, a coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the coloring material was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Color material: C.I. I. Pigment Blue 62 (trade name: FANAL BLUE D6380, manufactured by BASF): 4 parts by mass

実施例５
着色組成物の組成において、色材の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１：３．５質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６：０．５質量部 Example 5
In the composition of the coloring composition, a coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the coloring material was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Color material: C.I. I. Pigment Blue 1: 3.5 parts by mass C.I. I. Pigment Blue 15: 6: 0.5 part by mass

実施例６
着色組成物の組成において、色材の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１：２質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６：２質量部 Example 6
In the composition of the coloring composition, a coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the coloring material was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Color material: C.I. I. Pigment Blue 1: 2 parts by mass C.I. I. Pigment Blue 15: 6: 2 parts by mass

実施例７
着色組成物の組成において、色材の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１：３．８質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９（商品名：ＣｈｒｏｍｏｆｉｎｅＲｅｄ６８２０、大日精化工業製）：０．２質量部 Example 7
In the composition of the coloring composition, a coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the coloring material was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Color material: C.I. I. Pigment Blue 1: 3.8 parts by mass C.I. I. Pigment Violet 19 (Brand name: Chromofine Red 6820, manufactured by Dainichi Seika Kogyo)

実施例８
着色組成物の組成において、色材の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１：３．８質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（商品名：ＦａｓｔＶｉｏｌｅｔＧＣ３０２、山陽色素）：０．２質量部 Example 8
In the composition of the coloring composition, a coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the coloring material was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Color material: C.I. I. Pigment Blue 1: 3.8 parts by mass C.I. I. Pigment Violet 23 (trade name: Fast Violet GC302, Sanyo Dye): 0.2 parts by mass

実施例９
着色組成物の組成において、色材の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１：３．８質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９（商品名：ＰａｌｉｏｇｅｎＲｅｄＶｉｏｌｅｔＫ５０１１、大日精化工業製）：０．２質量部 Example 9
In the composition of the coloring composition, a coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the coloring material was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Color material: C.I. I. Pigment Blue 1: 3.8 parts by mass C.I. I. Pigment Violet 29 (trade name: Paliogen Red Violet K5011, manufactured by Dainichi Seika Kogyo): 0.2 parts by mass

比較例１
着色組成物の組成において、色材の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６：４質量部 Comparative Example 1
In the composition of the coloring composition, a coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the coloring material was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Color material: C.I. I. Pigment Blue 15: 6: 4 parts by mass

比較例２
着色組成物の組成において、色材の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１：０．５質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６：３．５質量部 Comparative Example 2
In the composition of the coloring composition, a coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the coloring material was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Color material: C.I. I. Pigment Blue 1: 0.5 part by mass C.I. I. Pigment Blue 15: 6: 3.5 parts by mass

比較例３
着色組成物の組成は実施例１と同様にして、着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。但し、下記の耐熱性試験において、設定温度を２３０℃とした。 Comparative Example 3
The coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1. However, in the following heat resistance test, the set temperature was 230 ° C.

光学特性試験
上記の実施例および比較例で製造した青色フィルタの透過スペクトルを、顕微分光装置ＯＳＰ−ＳＰ２０００（ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。次に、上記で求めた透過スペクトルτ（λ）、Ｃ光源の分光スペクトルＰ（λ）、およびＸＹＺ表色系における等色関数を用いて、下記数式１より色度座標（ｘ、ｙ）および輝度Ｙを算出した。結果は表１および表２に示されるとおりであった。
Optical characteristic test The transmission spectrum of the blue filter manufactured in the above Examples and Comparative Examples was measured using a microspectroscope OSP-SP2000 (manufactured by OLYMPUS). Next, using the transmission spectrum τ (λ) obtained above, the spectral spectrum P (λ) of the C light source, and the color matching function in the XYZ color system, chromaticity coordinates (x, y) and Luminance Y was calculated. The results were as shown in Tables 1 and 2.

また、実施例および比較例で用いた色材の透過スペクトルを顕微分光装置ＯＳＰ−ＳＰ２０００（ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定し、波長４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの平均透過率および波長５５０ｎｍ〜６００ｎｍの平均透過率を求めた。結果は表３に示されるとおりであった。なお、測定した色材Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１およびＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６の透過スペクトルデータを図２に示す。 Moreover, the transmission spectrum of the color material used in the examples and comparative examples was measured using a microspectroscope OSP-SP2000 (manufactured by OLYMPUS), and the average transmittance at wavelengths of 420 nm to 480 nm and the average transmittance at wavelengths of 550 nm to 600 nm. Asked. The results were as shown in Table 3. The measured color material C.I. I. Pigment blue 1 and C.I. I. The transmission spectrum data of Pigment Blue 15: 6 is shown in FIG.

耐熱性試験
次に上記の実施例および比較例で製造した青色フィルタの耐熱性試験を以下の方法で行った。まず、表１に示される各設定温度（実施例１〜９および比較例１〜２は１８０℃）において、上記の実施例および比較例で製造した青色フィルタを３０分加熱後、上記と同様にして透過スペクトルを測定した。次に、下記数式２より色差ΔＥ^＊ _ａｂを算出した。Ｘｎ＝９８．０７１、Ｙｎ＝１００．０００、Ｚｎ＝１１８．２２６である。なお、色差ΔＥ^＊ａｂは、数値が小さいほど耐熱性が高いことを示すものである。
Heat resistance test Next, the heat resistance test of the blue filter produced in the above-mentioned Examples and Comparative Examples was performed by the following method. First, at each set temperature shown in Table 1 (Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 and 2 are 180 ° C.), the blue filters manufactured in the above Examples and Comparative Examples were heated for 30 minutes and then the same as described above. The transmission spectrum was measured. Next, the color difference ΔE ^* _ab was calculated from Equation 2 below. Xn = 98.071, Yn = 100.000, Zn = 118.226. The color difference ΔE ^* ab indicates that the smaller the value, the higher the heat resistance.

耐光性試験
続いて、上記の実施例および比較例で製造した青色着色層の耐光性試験を以下の方法で行った。まず、耐光性試験前に、青色フィルタの透過スペクトルを、顕微分光装置ＯＳＰ−ＳＰ２０００（ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。次に、青色フィルタを偏光板で挟み、青色フィルタの膜面に対し反対のガラス面側からキセノンアークランプを用いたキセノンフェードメーター（東洋精機社製商品名：サンテストＸＬＳ＋）により、３００Ｗの出力で１００時間照射した後に透過スペクトルを測定した。耐光性試験前後の分光スペクトルより、耐光性試験前と試験後の色差であるΔＥ^＊ａｂを算出して、青色フィルタの耐光性を評価した。なお、色差ΔＥ^＊ａｂは、数値が小さいほど耐光性が高いことを示すものである。 Light Resistance Test Subsequently, the light resistance test of the blue colored layer produced in the above Examples and Comparative Examples was performed by the following method. First, before the light resistance test, the transmission spectrum of the blue filter was measured using a microspectroscope OSP-SP2000 (manufactured by OLYMPUS). Next, a blue filter is sandwiched between polarizing plates, and an output of 300 W is obtained by a xenon fade meter (trade name: Suntest XLS +, manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) using a xenon arc lamp from the opposite glass surface side to the film surface of the blue filter. The transmission spectrum was measured after 100 hours of irradiation. From the spectral spectra before and after the light resistance test, ΔE ^* ab, which is the color difference before and after the light resistance test, was calculated to evaluate the light resistance of the blue filter. The color difference ΔE ^* ab indicates that the smaller the numerical value, the higher the light resistance.

色差評価の結果は表１および表２に示されるとおりであり、本発明の組成を満たすカラーフィルタでは、耐熱性試験前後および耐光性試験前後での色差の値が小さく耐熱性および耐光性に優れるものであり、さらに輝度Ｙも優れている。また、実施例１の耐熱性試験前後の分光スペクトルは図１に示されるとおりであり、本発明の組成を満たすカラーフィルタでは、試験前後の分光スペクトルの変化が小さく、試験後であっても高い色純度および高透過率を維持していることがわかる。
The results of the color difference evaluation are as shown in Table 1 and Table 2, and in the color filter satisfying the composition of the present invention, the color difference value before and after the heat resistance test and before and after the light resistance test is small and excellent in heat resistance and light resistance. In addition, the luminance Y is also excellent. Further, the spectrum before and after the heat resistance test of Example 1 is as shown in FIG. 1, and in the color filter satisfying the composition of the present invention, the change in the spectrum before and after the test is small and high even after the test. It can be seen that color purity and high transmittance are maintained.

実施例１の耐熱性試験前後の透過スペクトルである。It is the transmission spectrum before and after the heat resistance test of Example 1. 色材の透過スペクトルの比較データである。It is comparison data of the transmission spectrum of a coloring material.

Claims

C. I. Pigment blue 61, C.I. I. Pigment blue 62, and C.I. I. A coloring composition comprising at least one colorant selected from the group consisting of CI Pigment Blue 56 ,
In the transmission spectrum of the coloring material, the average transmittance at a wavelength of 420 nm to 480 nm is 90% or more, and the average transmittance at a wavelength of 550 nm to 600 nm is less than 5%, which is used for a color filter for organic EL. A coloring composition.

As a coloring material, C.I. I. Pigment blue 15: 6, C.I. I. Pigment violet 19, C.I. I. Pigment violet 23, and C.I. I. At least one further comprising a coloring composition according to claim 1 selected from the group consisting of Pigment Violet 29.

An organic EL color filter having a colored pixel portion,
The colored pixel portion, and is formed by a colored composition according to claim 1 or 2, the color filter.