JP5348522B2 - Coloring composition and color filter - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、赤色顔料と黄色顔料とを含む赤色着色組成物および該赤色着色組成物を用いて形成されてなるカラーフィルタに関する。 The present invention relates to a red coloring composition containing a red pigment and a yellow pigment, and a color filter formed using the red coloring composition.
近年、液晶表示装置のさらなる高精細化、バックライトの省電力化、および高輝度化が要求されており、カラーフィルタのさらなる高透過率化および高コントラスト化が望まれている。これらの実現のために、カラーフィルタの材料および製造方法に関し、種々の研究が行われてきた。 In recent years, there has been a demand for higher definition of liquid crystal display devices, lower power consumption of backlights, and higher brightness, and further increase in transmittance and contrast of color filters is desired. For these realizations, various studies have been conducted on materials and manufacturing methods of color filters.
液晶表示装置用のカラーフィルタには、色材として顔料が用いられることが一般的である。顔料は、耐光性および耐熱性に優れる素材であり、これまで多数の顔料が研究されてきた。カラーフィルタの色特性はカラーフィルタ中の顔料の色特性に依存することが知られており、特に、赤色顔料については、望ましい色特性を得るために、一種類の顔料の使用のみでは、望ましい色特性を得ることが困難であった。また、顔料の微粒子化、微分散化を行っても、依然として望ましい色特性の実現が困難であった。 In color filters for liquid crystal display devices, pigments are generally used as color materials. A pigment is a material excellent in light resistance and heat resistance, and many pigments have been studied so far. It is known that the color characteristics of the color filter depend on the color characteristics of the pigment in the color filter. In particular, for a red pigment, in order to obtain a desired color characteristic, a desired color can be obtained by using only one kind of pigment. It was difficult to obtain characteristics. Further, even if the pigment is finely divided and finely dispersed, it is still difficult to realize desirable color characteristics.
そこで、望ましい色特性の実現のために、複数種の顔料を併用することが提案されている。例えば、主顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を用い、調色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を用いて、波長５４５ｎｍの輝線は透過させず波長５８５ｎｍの輝線を透過させることのできる赤色硬化性組成物が提案されている（例えば、特許文献１）。また、主顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を用い、調色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７または２５４を用いることも提案されている（例えば、特許文献２）。 Therefore, it has been proposed to use a plurality of types of pigments together in order to achieve desirable color characteristics. For example, C.I. I. Pigment Red 254 and C.I. I. There has been proposed a red curable composition using Pigment Red 242, which can transmit an emission line having a wavelength of 585 nm without transmitting an emission line having a wavelength of 545 nm (for example, Patent Document 1). In addition, C.I. I. Pigment Red 242 and C.I. I. It is also proposed to use Pigment Red 177 or 254 (for example, Patent Document 2).
しかしながら、今尚、望ましい色特性、特にコントラスト、輝度、および色純度等を、同時に向上できるカラーフィルタ用赤色着色組成物の開発が切望されている。 However, it is still desired to develop a red coloring composition for a color filter that can simultaneously improve desirable color characteristics, particularly contrast, brightness, color purity, and the like.
本発明者らは、今般、赤色顔料と黄色顔料とを特定の質量比で含む赤色着色組成物において、混合顔料の透過スペクトルにおける、波長４５０ｎｍ〜５５０ｎｍおよび波長６００ｎｍ〜７００ｎｍの平均透過率が特定の範囲内である組成物によれば、コントラスト、輝度、および色純度等について、優れた光学特性が同時に得られることを知見した。本発明はかかる知見に基づいてなされたものである。 In the red coloring composition containing a red pigment and a yellow pigment at a specific mass ratio, the present inventors have a specific average transmittance at a wavelength of 450 nm to 550 nm and a wavelength of 600 nm to 700 nm in the transmission spectrum of the mixed pigment. According to the composition within the range, it has been found that excellent optical characteristics such as contrast, luminance, and color purity can be obtained at the same time. The present invention has been made based on such findings.
したがって、本発明は、
赤色顔料と、黄色顔料とを含む赤色着色組成物であって、
前記赤色顔料と前記黄色顔料の質量比が、９５：５〜７０：３０であり、
前記赤色顔料と前記黄色顔料の混合顔料の透過スペクトルにおける、波長４５０ｎｍ〜５５０ｎｍの平均透過率が０．５〜１．０％であり、かつ波長６００ｎｍ〜７００ｎｍの平均透過率が９０％以上である、赤色着色組成物である。
Therefore, the present invention
A red coloring composition comprising a red pigment and a yellow pigment,
The mass ratio of the red pigment to the yellow pigment is 95: 5 to 70:30,
In the transmission spectrum of the mixed pigment of the red pigment and the yellow pigment, the average transmittance at a wavelength of 450 nm to 550 nm is 0.5 to 1.0%, and the average transmittance at a wavelength of 600 nm to 700 nm is 90% or more. A red coloring composition.
本発明によれば、コントラスト、輝度、および色純度について、優れた光学特性を同時に有するカラーフィルタを得ることができる、赤色着色組成物を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the red coloring composition which can obtain the color filter which has the outstanding optical characteristic simultaneously about contrast, a brightness | luminance, and color purity can be provided.
定義・測定方法
本発明において、色度とは、ＣＩＥ色度座標における値である。混合顔料の透過スペクトルにおける平均透過率とは、混合顔料を３０質量％濃度で均一に分散させて作製した厚さ２〜３μｍの塗膜について、顕微分光装置ＯＳＰ−ＳＰ２０００（ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて透過スペクトルを測定し、測定した透過スペクトルにおける特定波長間の透過率の平均値のことである。コントラストとは、カラーフィルタの光消偏性の割合を表すもので、２枚の偏光板を直交、或いは平行となるように組み合わせてカラーフィルタを挟んだ時に透過する輝度の比（偏光板平行時の輝度／偏光板直交時の輝度）のことである。
Definition / Measurement Method In the present invention, chromaticity is a value in CIE chromaticity coordinates. The average transmittance in the transmission spectrum of the mixed pigment is a microspectroscopy apparatus OSP-SP2000 (manufactured by OLYMPUS) for a coating film having a thickness of 2 to 3 μm prepared by uniformly dispersing the mixed pigment at a concentration of 30% by mass. It is the average value of the transmittance between specific wavelengths in the measured transmission spectrum. Contrast represents the ratio of light extinction of the color filter, and the ratio of the luminance that is transmitted when the color filters are sandwiched by combining two polarizing plates so that they are perpendicular or parallel (when the polarizing plates are parallel). Brightness / brightness when polarizing plate is orthogonal).
赤色着色組成物
本発明において、赤色着色組成物は、赤色顔料と、黄色顔料とを含み、赤色顔料と黄色顔料の質量比が、９５：５〜７０：３０であり、該赤色顔料と該黄色顔料の混合顔料の透過スペクトルにおける、波長４５０ｎｍ〜５５０ｎｍの平均透過率が、０．５〜１．０％であり、波長６００ｎｍ〜７００ｎｍの平均透過率が９０％以上である。本発明の好ましい態様によれば、赤色顔料と黄色顔料の質量比は、９０：１０〜６０：４０であるのが好ましく、より好ましくは、８５：１５〜７０：３０である。また、波長４５０ｎｍ〜５５０ｎｍの平均透過率は、好ましくは０．６〜０．９％であり、波長６００ｎｍ〜７００ｎｍの平均透過率は、好ましくは９５％以上である。平均透過率が上記範囲程度であれば、優れた輝度を得ることができる。
Red coloring composition In the present invention, the red coloring composition contains a red pigment and a yellow pigment, and the mass ratio of the red pigment to the yellow pigment is 95: 5 to 70:30. In the transmission spectrum of the mixed pigment of the pigment, the average transmittance at a wavelength of 450 nm to 550 nm is 0.5 to 1.0%, and the average transmittance at a wavelength of 600 nm to 700 nm is 90% or more. According to a preferred embodiment of the present invention, the mass ratio of the red pigment to the yellow pigment is preferably 90:10 to 60:40, and more preferably 85:15 to 70:30. The average transmittance at a wavelength of 450 nm to 550 nm is preferably 0.6 to 0.9%, and the average transmittance at a wavelength of 600 nm to 700 nm is preferably 95% or more. If the average transmittance is in the above range, excellent luminance can be obtained.
顔料
本発明の好ましい態様によれば、赤色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、およびＣ．Ｉ．ピグメントレッド２６４からなる群から選択される少なくとも二種の混合物を用いることができる。より好ましくは、赤色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、およびＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の三種を混合したものである。赤色顔料を少なくとも二種の混合物とすることで、色特性をより向上させることができる。本発明においては、市販の顔料を用いることもでき、例えば、Ｐａｌｉｏｇｅｎ Ｒｅｄ Ｋ３５８０（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、ＢＡＳＦ製）、Ｃｈｒｏｍｏｆｉｎｅ Ｒｅｄ ６６０５（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、大日精化製）、Ｎｏｖｏｐｅｒｍ Ｓｃａｒｌｅｔ ４ＲＦ（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃｌａｒｉａｎｔ製）、Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ ＢＴ−ＣＦ（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製）、およびＩｒａｇａｚｉｎ ＤＰＰ Ｒｕｂｉｎｅ ＦＴＸ（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製）等が好ましい。
Pigment According to a preferred embodiment of the present invention, the red pigment comprises C.I. I. Pigment red 149, C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 242, C.I. I. Pigment red 254, and C.I. I. A mixture of at least two selected from the group consisting of CI Pigment Red 264 can be used. More preferably, the red pigment is C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 242, and C.I. I. Three types of pigment red 254 are mixed. By making the red pigment into a mixture of at least two kinds, the color characteristics can be further improved. In the present invention, commercially available pigments can also be used, such as Palogen Red K3580 (CI Pigment Red 149, manufactured by BASF), Chromofine Red 6605 (CI Pigment Red 177, manufactured by Dainichi Seika), Novoperm SCARlet 4RF (CI Pigment Red 242, manufactured by Clariant), Irgaphor Red BT-CF (CI Pigment Red 254, manufactured by Ciba Specialty Chemicals), and Irazazin DPP Rubine FTX (C.I. Pigment Red 264, manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.) and the like are preferable.
本発明の好ましい態様によれば、黄色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー２１３からなる群から選択される少なくとも一種であり、より好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０である。これらの黄色顔料を用いることで、コントラストおよび輝度をより向上させることができる。また、黄色顔料が金属錯体系顔料であれば、耐熱性をより向上することもできる。本発明においては、市販の顔料を用いることもでき、例えば、Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ０９６０（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、ＢＡＳＦ製）、Ｇｒａｐｈｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｈ２Ｒ（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃｌａｒｉａｎｔ製）、Ｂｙｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ Ｙ−５６８８（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｌａｎｘｅｓｓ製）、およびＨｏｓｔａｐｅｒｍ Ｙｅｌｌｏｗ ｈ５Ｇ（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１３、Ｃｌａｒｉａｎｔ製）等が好ましい。 According to a preferred embodiment of the present invention, the yellow pigment is C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, and C.I. I. Pigment Yellow 213, at least one selected from the group consisting of C.I. I. Pigment Yellow 150. By using these yellow pigments, contrast and luminance can be further improved. Moreover, if a yellow pigment is a metal complex pigment, heat resistance can also be improved more. In the present invention, commercially available pigments can also be used. For example, Palitool Yellow D0960 (CI Pigment Yellow 138, manufactured by BASF), Graphol Yellow H2R (CI Pigment Yellow 139, manufactured by Clariant), Bylast Yellow Y-5688 (C.I. Pigment Yellow 150, manufactured by Lanxess), Hostaperm Yellow h5G (C.I. Pigment Yellow 213, manufactured by Clariant) and the like are preferable.
本発明の好ましい態様によれば、顔料粒子のサイズ、すなわち混合顔料の体積平均粒径は、好ましくは、０．０１〜０．３０μｍであり、より好ましくは０．０１〜０．２０μｍである。なお、体積平均粒径は、顔料分散液をレーザー光散乱粒度分布計で測定可能な濃度に適宜希釈し、レーザー光散乱粒度分布計(例えば、日機装製ナノトラック粒度分布測定装置ＵＰＡ−ＳＴ１５０)を用いて動的光散乱法により２３℃にて測定したものである。顔料の体積平均粒径が、上記範囲内であれば、透過率および耐熱性を同時に向上させることができる。 According to a preferred embodiment of the present invention, the size of the pigment particles, that is, the volume average particle size of the mixed pigment is preferably 0.01 to 0.30 μm, more preferably 0.01 to 0.20 μm. The volume average particle size is appropriately diluted to a concentration that can be measured with a laser light scattering particle size distribution meter, and a laser light scattering particle size distribution meter (for example, Nikkiso Nanotrac particle size distribution measuring device UPA-ST150) is used. And measured at 23 ° C. by a dynamic light scattering method. If the volume average particle diameter of the pigment is within the above range, the transmittance and heat resistance can be improved at the same time.
本発明の好ましい態様によれば、顔料の配合量（質量比）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０＝０〜６０：０〜４０：０〜４０：１０〜３０であり、より好ましくは、３０〜５０：１０〜３０：０〜３０：１５〜３０である。上記配合量であれば、コントラスト、輝度、および色純度について、より優れた光学特性を同時に実現することができる。 According to a preferred embodiment of the present invention, the pigment content (mass ratio) is C.I. I. Pigment red 177: C.I. I. Pigment red 242: C.I. I. Pigment red 254: C.I. I. Pigment Yellow 150 = 0 to 60: 0 to 40: 0 to 40: 10-30, and more preferably 30 to 50:10 to 30: 0 to 30:15 to 30. If it is the said compounding quantity, the more excellent optical characteristic can be implement | achieved simultaneously about contrast, a brightness | luminance, and color purity.
本発明の好ましい態様によれば、赤色着色組成物は、上記の顔料を溶剤に分散させた分散体である。顔料の分散方法は、特に限定されず、公知の分散機を用いて分散させることができる。分散処理を行うための分散機としては、２本ロール、３本ロール等のロールミル、振動ボールミル等のボールミル、ペイントコンディショナー、連続ディスク型ビーズミル、連続アニュラー型ビーズミル等のビーズミルが挙げられる。分散処理において用いるビーズの径は、好ましくは０．０３〜２．００ｍｍであり、より好ましくは０．１０〜１．００ｍｍである。 According to a preferred embodiment of the present invention, the red coloring composition is a dispersion in which the above pigment is dispersed in a solvent. The method for dispersing the pigment is not particularly limited, and the pigment can be dispersed using a known disperser. Examples of the dispersing machine for performing the dispersion treatment include roll mills such as two rolls and three rolls, ball mills such as a vibration ball mill, bead mills such as a paint conditioner, a continuous disk type bead mill, and a continuous annular type bead mill. The diameter of the beads used in the dispersion treatment is preferably 0.03 to 2.00 mm, more preferably 0.10 to 1.00 mm.
本発明においては、顔料を分散させる際に、ジルコニアビーズ等を適宜加え、ペイントシェーカー（浅田鉄鋼社製）等を用いて、数時間分散を行うことが好ましい。例えば、ビーズ径が比較的大きめな２ｍｍジルコニアビーズで１時間分散後、さらにビーズ径が比較的小さめな０．１ｍｍジルコニアビーズで２時間分散することが挙げられる。また、分散後、５．０μｍのメンブランフィルタで濾過することが好ましい。これにより、顔料の分散性をより向上することができ、透過率をより向上させることができる。 In the present invention, when dispersing the pigment, it is preferable to add zirconia beads or the like as appropriate and perform dispersion for several hours using a paint shaker (manufactured by Asada Steel Corporation) or the like. For example, after dispersion for 1 hour with a relatively large bead diameter of 2 mm zirconia beads, it may be further dispersed for 2 hours with a relatively small bead diameter of 0.1 mm zirconia beads. Moreover, it is preferable to filter with a 5.0 μm membrane filter after dispersion. Thereby, the dispersibility of a pigment can be improved more and the transmittance | permeability can be improved more.
その他の成分
本発明の好ましい態様によれば、赤色着色組成物は、上記の赤色顔料および黄色顔料以外にも、必要に応じて、溶剤、分散剤、モノマー、ポリマー、および重合開始剤等を含むものである。
Other Components According to a preferred embodiment of the present invention, the red coloring composition contains a solvent, a dispersant, a monomer, a polymer, a polymerization initiator, and the like, if necessary, in addition to the above red pigment and yellow pigment. It is a waste.
溶剤
上記の溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、α−もしくはβ−テルピネオール等のテルペン類等、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のケトン類、トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類、セロソルブ、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、および３−メトキシブチルアセテート等の酢酸エステル類等が挙げられる。本発明においては、市販の溶剤を用いることもでき、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（ダイセル化学工業株式会社製）、および３−メトキシブチルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）が好ましい。好ましい態様では、溶剤の含有量は、赤色顔料および黄色顔料の合計質量に対して１０〜９０質量％である。溶剤の含有量が上記範囲程度であれば、赤色着色組成物の粘度を所望の範囲に調整し、顔料分散性や顔料分散経時安定性を向上させることができる。また、顔料濃度を一定範囲内にすることができるため、赤色着色組成物を調製後、目標とする色度座標を達成することができる。
Solvent Examples of the solvent include alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, ethylene glycol, and propylene glycol; terpenes such as α- or β-terpineol; acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and N-methyl. Ketones such as 2-pyrrolidone, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, tetramethylbenzene, cellosolve, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, carbitol, methyl carbitol, ethyl carbitol, butyl carbitol, propylene glycol monomethyl Ether, propylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether Ether, glycol ethers such as triethylene glycol monoethyl ether, ethyl acetate, butyl acetate, cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, carbitol acetate, ethyl carbitol acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, Examples include propylene glycol monoethyl ether acetate and acetates such as 3-methoxybutyl acetate. In the present invention, commercially available solvents can also be used, for example, propylene glycol monomethyl ether acetate (produced by Daicel Chemical Industries, Ltd.), propylene glycol monoethyl ether (produced by Daicel Chemical Industries, Ltd.), and 3-methoxybutyl acetate. (Daicel Chemical Industries, Ltd.) is preferable. In a preferred embodiment, the content of the solvent is 10 to 90% by mass with respect to the total mass of the red pigment and the yellow pigment. If the content of the solvent is about the above range, the viscosity of the red coloring composition can be adjusted to a desired range, and the pigment dispersibility and the pigment dispersion stability over time can be improved. Further, since the pigment concentration can be within a certain range, the target chromaticity coordinates can be achieved after preparing the red coloring composition.
分散剤
上記の分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、シリコーン系、フッ素系等の界面活性剤を使用できるが、これらの中でも高分子界面活性剤（ 高分子分散剤）を用いることが好ましい。高分子界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、および３級アミン変性ポリウレタン類などが挙げられる。本発明においては、市販の分散剤を用いることもでき、例えば、ソルスパース３０００、５０００、９０００、１２０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、および２８０００等の各種ソルスパース分散剤（ゼネカ株式会社製）、ならびにＤｉｓｐｅｒｂｙｋ１１１（ビックケミー・ジャパン株式会社製）が好ましい。好ましい態様では、分散剤の含有量は、赤色顔料および黄色顔料の合計質量に対して１０〜８０質量％である。
Dispersant As the above-mentioned dispersant, for example, cationic, anionic, nonionic, amphoteric, silicone-based, fluorine-based surfactants and the like can be used. Among these, polymeric surfactants (polymeric dispersants) ) Is preferably used. Examples of the polymer surfactant include polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene alkyl ethers such as polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, and the like. And polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyethylene glycol diesters such as polyethylene glycol dilaurate and polyethylene glycol distearate, sorbitan fatty acid esters, fatty acid-modified polyesters, and tertiary amine-modified polyurethanes. In the present invention, commercially available dispersants can also be used, for example, various Solsperse dispersants such as Solsperse 3000, 5000, 9000, 12000, 13240, 13940, 17000, 20000, 24000, 26000, and 28000 (Zeneca Corporation). And Disperbyk111 (manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd.) are preferable. In a preferred embodiment, the content of the dispersant is 10 to 80% by mass with respect to the total mass of the red pigment and the yellow pigment.
モノマー
上記のモノマーとしては、例えば、アリルアクリレート、ベンジルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、ブトキシエチレングリコールアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、グリセロールアクリレート、グリシジルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロシプロピルアクリレート、イソボニルアクリレート、イソデキシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、メトキシエチレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、ステアリルアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，５−ペンタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，３−プロパンジオールアクリレート、１，４−シクロヘキサンジオールジアクリレート、２，２−ジメチロールプロパンジアクリレート、グリセロールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ポリオキシエチル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリオキシプロピルトリメチロールプロパントリアクリレート、ブチレングリコールジアクリレート、１，２，４−ブタントリオールトリアクリレート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジアクリレート、ジアリルフマレート、１，１０−デカンジオールジメチルアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、および、上記のアクリレート基をメタクリレート基に置換したもの、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、１−ビニル−２−ピロリドン、２−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート、テトラヒドロフルフリールアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、３−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジアクリレート、フェノール−エチレンオキサイド変性アクリレート、フェノール−プロピレンオキサイド変性アクリレート、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、ビスフェノールＡ−エチレンオキサイド変性ジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキサド変性トリアクリレート、イソシアヌール酸エチレンオキサイド変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド変性トリアクリレート、ペンタエリスリトールペンタアクリレート、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等のアクリレートモノマー、および、これらのアクリレート基をメタクリレート基に置換したもの、ポリウレタン構造を有するオリゴマーにアクリレート基を結合させたウレタンアクリレートオリゴマー、ポリエステル構造を有するオリゴマーにアクリレート基を結合させたポリエステルアクリレートオリゴマー、エポキシ基を有するオリゴマーにアクリレート基を結合させたエポキシアクリレートオリゴマー、ポリウレタン構造を有するオリゴマーにメタクリレート基を結合させたウレタンメタクリレートオリゴマー、ポリエステル構造を有するオリゴマーにメタクリレート基を結合させたポリエステルメタクリレートオリゴマー、エポキシ基を有するオリゴマーにメタクリレート基を結合させたエポキシメタクリレートオリゴマー、アクリレート基を有するポリウレタンアクリレート、アクリレート基を有するポリエステルアクリレート、アクリレート基を有するエポキシアクリレート樹脂、メタクリレート基を有するポリウレタンメタクリレート、メタクリレート基を有するポリエステルメタクリレート、ならびにメタクリレート基を有するエポキシメタクリレート樹脂等が挙げられる。本発明においては、市販のモノマーを用いることもでき、例えば、ＳＲ３９９（サートマー社製）、アロニックスＭ−４００（東亞合成株式会社製）、およびアロニックスＭ−４５０（東亞合成株式会社製）が好ましい。好ましい態様では、モノマーの含有量は、赤色顔料および黄色顔料の合計質量に対して５〜８０質量％である。
Monomer As the above monomer, for example, allyl acrylate, benzyl acrylate, butoxyethyl acrylate, butoxyethylene glycol acrylate, cyclohexyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, glycerol acrylate, glycidyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, isobornyl acrylate, isodexyl acrylate, isooctyl acrylate, lauryl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate, methoxyethylene glycol acrylate, phenoxyethyl acrylate, stearyl acrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, 1,4-pig Diol diacrylate, 1,5-pentanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,3-propanediol acrylate, 1,4-cyclohexanediol diacrylate, 2,2-dimethylolpropane diacrylate, glycerol Diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, glycerol triacrylate, trimethylolpropane triacrylate, polyoxyethylated trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, triethylene glycol diacrylate, polyoxypropyltrimethylol Propane triacrylate, butylene glycol diacrylate, 1,2,4-butanetriol Reacrylate, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diacrylate, diallyl fumarate, 1,10-decanediol dimethyl acrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, and the above acrylate Substituted with a methacrylate group, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 1-vinyl-2-pyrrolidone, 2-hydroxyethylacryloyl phosphate, tetrahydrofurfuryl acrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclopentenyloxyethyl acrylate 3-butanediol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, hydroxypivalate ester Pentyl glycol diacrylate, phenol-ethylene oxide modified acrylate, phenol-propylene oxide modified acrylate, N-vinyl-2-pyrrolidone, bisphenol A-ethylene oxide modified diacrylate, pentaerythritol diacrylate monostearate, tetraethylene glycol diacrylate, Acrylates such as polypropylene glycol diacrylate, trimethylolpropane propylene oxide modified triacrylate, isocyanuric acid ethylene oxide modified triacrylate, trimethylolpropane ethylene oxide modified triacrylate, pentaerythritol pentaacrylate, pentaerythritol hexaacrylate, pentaerythritol tetraacrylate Mo And those obtained by substituting these acrylate groups with methacrylate groups, urethane acrylate oligomers in which an acrylate group is bonded to an oligomer having a polyurethane structure, polyester acrylate oligomers in which an acrylate group is bonded to an oligomer having a polyester structure, and epoxy groups An epoxy acrylate oligomer in which an acrylate group is bonded to an oligomer having an epoxy group, a urethane methacrylate oligomer in which a methacrylate group is bonded to an oligomer having a polyurethane structure, a polyester methacrylate oligomer in which a methacrylate group is bonded to an oligomer having a polyester structure, and an epoxy group Epoxy methacrylate oligomers with methacrylate groups bonded to oligomers, polymers with acrylate groups Examples thereof include a urethane acrylate, a polyester acrylate having an acrylate group, an epoxy acrylate resin having an acrylate group, a polyurethane methacrylate having a methacrylate group, a polyester methacrylate having a methacrylate group, and an epoxy methacrylate resin having a methacrylate group. In the present invention, commercially available monomers can also be used. For example, SR399 (manufactured by Sartomer), Aronix M-400 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), and Aronix M-450 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) are preferable. In a preferred embodiment, the monomer content is 5 to 80% by mass based on the total mass of the red pigment and the yellow pigment.
ポリマー
上記のポリマーとしては、例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレンビニル共重合体、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合体、ＡＢＳ樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、エチレンメタクリル酸樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩素化塩化ビニル、ポリビニルアルコール、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１２、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルサルフォン、ポリフェニレンサルファイド、ポリアリレート、ポリビニルブチラール、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミック酸樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂等、および、重合可能なモノマーであるメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、sec-ブチルアクリレート、sec-ブチルメタクリレート、イソブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、tert−ブチルアクリレート、tert−ブチルメタクリレート、ｎ−ペンチルアクリレート、ｎ−ペンチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、ｎ−ヘキシルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ｎ−オクチルアクリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、ｎ−デシルアクリレート、ｎ−デシルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、グリシジル（メタ）アクリレートの１種以上と、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸の２量体、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、ならびにこれらの酸無水物等が挙げられる。本発明においては、市販のポリマーを用いることもでき、例えば、アロニックスＭ−５６００（東亞合成株式会社製）、アロニックスＭ−６２００（東亞合成株式会社製）、アロニックスＭ−７１００（東亞合成株式会社製）、およびアロニックスＭ−９０５０（東亞合成株式会社製）が好ましい。好ましい態様では、ポリマーの含有量は、赤色顔料および黄色顔料の合計質量に対して５〜８０質量％である。
Polymer Examples of the polymer include ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl chloride copolymer, ethylene vinyl copolymer, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, ABS resin, polymethacrylic acid resin, ethylene methacrylic acid. Acid resin, polyvinyl chloride resin, chlorinated vinyl chloride, polyvinyl alcohol, cellulose acetate propionate, cellulose acetate butyrate, nylon 6, nylon 66, nylon 12, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polycarbonate, polyvinyl acetal, polyether Ether ketone, polyether sulfone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyvinyl butyral, epoxy resin, phenoxy resin, polyimide resin, poly Midoimide resin, polyamic acid resin, polyetherimide resin, phenol resin, urea resin, etc., and polymerizable monomers such as methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, isopropyl Acrylate, isopropyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, isobutyl acrylate, isobutyl methacrylate, tert-butyl acrylate, tert-butyl methacrylate, n-pentyl acrylate, n-pentyl methacrylate, n-hexyl acrylate, n-hexyl methacrylate 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, n-octyl acrylate, n One or more of octyl methacrylate, n-decyl acrylate, n-decyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, benzyl methacrylate, styrene, α-methyl styrene, N-vinyl-2-pyrrolidone, glycidyl (meth) acrylate, and acrylic acid , Methacrylic acid, dimer of acrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, vinyl acetic acid, and acid anhydrides thereof. In the present invention, commercially available polymers can also be used. For example, Aronix M-5600 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), Aronix M-6200 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), Aronix M-7100 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) And Aronix M-9050 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) are preferable. In a preferred embodiment, the content of the polymer is 5 to 80% by mass with respect to the total mass of the red pigment and the yellow pigment.
重合開始剤
上記の重合開始剤としては、熱重合開始剤および光重合開始剤等を用いることができ、例えば、ベンジル（ビベンゾイルとも言う）、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノメチルベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、メチロベンゾイルフォーメート、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、および１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。本発明においては、市販の重合開始剤を用いることもでき、例えば、イルガキュア１８４、イルガキュア３６９、イルガキュア６５１、イルガキュア９０７（いずれも、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製）、ダロキュアー（メルク社製）、アデカ１７１７（旭電化工業株式会社製）等のケトン系化合物、および２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４’−テトラフェニル−１，２’ビイミダゾール（黒金化成株式会社製）等のビイミダゾール系化合物が好ましい。好ましい態様では、重合開始剤の含有量は、赤色顔料および黄色顔料の合計質量に対して１〜４０質量％である。
Polymerization initiator As the polymerization initiator, a thermal polymerization initiator and a photopolymerization initiator can be used. For example, benzyl (also referred to as bibenzoyl), benzoin isobutyl ether, benzoin isopropyl ether, benzophenone, benzoylbenzoic acid, Methyl benzoylbenzoate, 4-benzoyl-4′-methyldiphenyl sulfide, benzylmethyl ketal, dimethylaminomethylbenzoate, 2-n-butoxyethyl-4-dimethylaminobenzoate, isoamyl p-dimethylaminobenzoate, 3,3 ′ -Dimethyl-4-methoxybenzophenone, methylobenzoyl formate, 2-methyl-1- (4- (methylthio) phenyl) -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-mol Olinophenyl) -butan-1-one, 1- (4-dodecylphenyl) -2hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane-1 -One, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 2-chlorothioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone , Isopropylthioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like. In the present invention, a commercially available polymerization initiator can also be used. For example, Irgacure 184, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 907 (all are manufactured by Ciba Specialty Chemicals), Darocur (Merck), Ketone compounds such as ADEKA 1717 (Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.), and 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,5,4′-tetraphenyl-1,2′biimidazole (Kurokin Kasei Co., Ltd.) Biimidazole compounds such as those manufactured by the company are preferred. In a preferred embodiment, the content of the polymerization initiator is 1 to 40% by mass with respect to the total mass of the red pigment and the yellow pigment.
カラーフィルタ
本発明の好ましい態様によれば、カラーフィルタの赤色画素部の色特性は、ＣＩＥ色度座標におけるｘ、ｙの座標値として、０．６３０≦ｘ≦０．６７０、０．３２０≦ｙ≦０．３５０を満たすものであり、より好ましくは０．６４０≦ｘ≦０．６７０、０．３２５≦ｙ≦０．３５０である。また、色度座標ｘ、ｙが上記範囲内程度において、輝度Ｙ≧２０であることが好ましい。色特性が上記範囲程度であれば、液晶表示装置に用いた場合に、望ましい色特性を達成でき、輝度のより高い表示装置とすることができる。
Color Filter According to a preferred aspect of the present invention, the color characteristics of the red pixel portion of the color filter are 0.630 ≦ x ≦ 0.670 and 0.320 ≦ y as the x and y coordinate values in the CIE chromaticity coordinates. ≦ 0.350 is satisfied, more preferably 0.640 ≦ x ≦ 0.670 and 0.325 ≦ y ≦ 0.350. Further, it is preferable that the luminance Y ≧ 20 when the chromaticity coordinates x and y are within the above range. If the color characteristics are in the above range, desirable color characteristics can be achieved when used in a liquid crystal display device, and a display device with higher luminance can be obtained.
カラーフィルタの製造方法
本発明によるカラーフィルタの製造方法は特に限定されないが、以下に示される好ましい態様に従い行うことができる。すなわち、本発明の好ましい態様によれば、上記の赤色着色組成物を基材上に塗布し、減圧乾燥後、プリベークして、溶剤を除去する。組成物の塗布には、従来公知の方法を用いることでき、例えばスピンコート法、印刷法、インクジェット法、バーコート法、スプレー法、ダイコート法、ビードコート法、およびスリット＆スピンコート法等が挙げられる。続いて、紫外線を露光して、組成物を硬化させる。さらに、焼成することで透明着色パターンを基材上に形成させることができる。
Method for Producing Color Filter The method for producing a color filter according to the present invention is not particularly limited, but can be carried out according to a preferred embodiment shown below. That is, according to the preferable aspect of this invention, said red coloring composition is apply | coated on a base material, and after drying under reduced pressure, it prebakes and removes a solvent. For the application of the composition, conventionally known methods can be used, such as spin coating, printing, inkjet, bar coating, spraying, die coating, bead coating, and slit & spin coating. It is done. Subsequently, UV light is exposed to cure the composition. Furthermore, a transparent coloring pattern can be formed on a base material by baking.
以下に、実施例と比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定解釈されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples. However, the present invention is not limited to the following examples.
実施例１
赤色着色組成物の調製
まず、顔料に配合するための硬化性樹脂組成物を以下の方法で調製した。重合槽中にメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を６３質量部、アクリル酸（ＡＡ）を１２質量部、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）を６質量部、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＤＧ）を８８質量部仕込み、攪拌し溶解させた後、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）（重合開始剤）を７質量部添加し、均一に溶解させた。その後、窒素気流下、８５℃で２時間攪拌し、更に１００℃で１時間反応させた。得られた溶液に、更にメタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）を７質量部、トリエチルアミンを０．４質量部、及びハイドロキノンを０．２質量部添加し、１００℃で５時間攪拌し、共重合樹脂溶液（固形分５０％）を得た。
共重合樹脂溶液（固形分５０％）の組成
・メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）（株式会社クラレ製）： ６３質量部
・アクリル酸（ＡＡ）（日本触媒製）： １２質量部
・メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）（日本触媒製）： ６質量部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＤＧ）（純正化学社製）： ８８質量部
・２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）（重合開始剤）（商品名：ＡＢＮ−Ｒ、株式会社日本ファインケム社製）： ７質量部
・メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）（日本油脂株式会社製）： ７質量部
・トリエチルアミン（和光純薬社製）： ０．４質量部
・ハイドロキノン（精工化学社製）： ０．２質量部
Example 1
Preparation of red coloring composition First, a curable resin composition for blending with a pigment was prepared by the following method. In a polymerization tank, 63 parts by mass of methyl methacrylate (MMA), 12 parts by mass of acrylic acid (AA), 6 parts by mass of 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA), and 88 parts by mass of diethylene glycol dimethyl ether (DMDG) are charged. After stirring and dissolving, 7 parts by mass of 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile) (polymerization initiator) was added and dissolved uniformly. Then, it stirred at 85 degreeC under nitrogen stream for 2 hours, and also was made to react at 100 degreeC for 1 hour. Further, 7 parts by mass of glycidyl methacrylate (GMA), 0.4 parts by mass of triethylamine, and 0.2 parts by mass of hydroquinone were added to the obtained solution, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 5 hours to obtain a copolymer resin solution ( A solid content of 50%) was obtained.
Composition of copolymer resin solution (solid content 50%), methyl methacrylate (MMA) (manufactured by Kuraray Co., Ltd.): 63 parts by mass, acrylic acid (AA) (manufactured by Nippon Shokubai): 12 parts by mass, methacrylate-2- Hydroxyethyl (HEMA) (manufactured by Nippon Shokubai): 6 parts by mass Diethylene glycol dimethyl ether (DMDG) (manufactured by Junsei): 88 parts by mass 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile) (polymerization initiator) (Product name: ABN-R, manufactured by Nippon Finechem Co., Ltd.): 7 parts by mass. Glycidyl methacrylate (GMA) (manufactured by NOF Corporation): 7 parts by mass. Triethylamine (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.): 0.4 Parts by mass / hydroquinone (Seiko Chemical Co., Ltd.): 0.2 parts by mass
次に、下記の材料を室温で攪拌および混合して硬化性樹脂組成物を得た。
硬化性樹脂組成物の組成
・上記共重合樹脂溶液（固形分５０％）： １６質量部
・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（商品名：ＳＲ３９９、サートマー社製）： ２４質量部
・オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂（商品名：エピコート１８０Ｓ７０、油化シェルエポキシ社製）： ４質量部
・２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン（商品名：イルガキュア９０７、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製）：４質量部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル（純正化学社製）： ５２質量部
Next, the following materials were stirred and mixed at room temperature to obtain a curable resin composition.
Composition of curable resin composition / copolymer resin solution (solid content 50%): 16 parts by mass / dipentaerythritol pentaacrylate (trade name: SR399, manufactured by Sartomer): 24 parts by mass / orthocresol novolac epoxy resin (Trade name: Epicoat 180S70, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.): 4 parts by mass. 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one (trade names: Irgacure 907, Ciba Specialty Chemicals): 4 parts by mass Diethylene glycol dimethyl ether (Pure Chemical Co., Ltd.): 52 parts by mass
続いて、下記の材料を、ペイントシェーカー（浅田鉄鋼社製、ビーズ径：０．３ｍｍ）を用いて混合し、赤色着色組成物を得た。
赤色着色組成物の組成
・赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（商品名：Ｃｈｒｏｍｏｆｉｎｅ Ｒｅｄ ６６０５、大日精化製） ３．２質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２（商品名：Ｎｏｖｏｐｅｒｍ Ｓｃａｒｌｅｔ ４ＲＦ、Ｃｌａｒｉａｎｔ製） ２．４質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（商品名：Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ ＢＴ−ＣＦ、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製） １．２質量部
・黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（商品名：Ｂｙｐｌａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ Ｙ−５６８８、Ｌａｎｘｅｓｓ製） １．２質量部
・分散剤：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１１１（ビックケミー・ジャパン社製） ２．４質量部
・上記硬化性樹脂組成物： １６質量部
・溶剤：３−メトキシブチルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）７３．６質量部
Subsequently, the following materials were mixed using a paint shaker (manufactured by Asada Steel Corporation, bead diameter: 0.3 mm) to obtain a red coloring composition.
Composition of red coloring composition Red pigment: C.I. I. Pigment Red 177 (trade name: Chromofine Red 6605, manufactured by Dainichi Seika) 3.2 parts by mass C.I. I. Pigment Red 242 (trade name: Novoperm SCARlet 4RF, manufactured by Clariant) 2.4 parts by mass C.I. I. Pigment Red 254 (trade name: Irgaphor Red BT-CF, manufactured by Ciba Specialty Chemicals) 1.2 parts by mass Yellow pigment: C.I. I. Pigment Yellow 150 (trade name: Byplast Yellow Y-5688, manufactured by Lanxess) 1.2 parts by mass Dispersant: Disperbyk 111 (manufactured by Big Chemie Japan) 2.4 parts by mass The curable resin composition: 16 parts by mass Solvent: 73.6 parts by mass of 3-methoxybutyl acetate (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.)
赤色フィルタの製造
０．７ｍｍのガラス基板(旭硝子株式会社製 ＡＮ材)にスピンコーターを用いて、上記赤色組成物を塗布した後、８０℃で３分間プリベークし赤色塗膜を乾燥させた。次に乾燥塗膜に高圧水銀ランプを用いて２００ｍＪ／ｃｍ２で露光後、２３０℃で３０分間ポストベークして赤色フィルタを製造した。赤色フィルタの赤色着色層の膜厚は、２．７３μｍであった。
Production of red filter The red composition was applied to a 0.7 mm glass substrate (AN material manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) using a spin coater, and then pre-baked at 80 ° C. for 3 minutes to dry the red coating film. Next, the dried coating film was exposed at 200 mJ / cm 2 using a high-pressure mercury lamp and then post-baked at 230 ° C. for 30 minutes to produce a red filter. The film thickness of the red colored layer of the red filter was 2.73 μm.
実施例２
顔料の配合を以下のとおりとした以外は、実施例１と同様にして、赤色着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で、赤色フィルタを製造した。
・赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ ３．６質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２ １．６質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ０．８質量部
・黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０ ２．４質量部
Example 2
A red colored composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pigment was blended as follows. Subsequently, a red filter was produced in the same manner as in Example 1.
-Red pigment: C.I. I. Pigment Red 177 3.6 parts by mass
C. I. Pigment Red 242 1.6 parts by mass
C. I. Pigment Red 254 0.8 parts by mass / yellow pigment: C.I. I. Pigment Yellow 150 2.4 parts by mass
実施例３
顔料の配合を以下のとおりとした以外は、実施例１と同様にして、赤色着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で、赤色フィルタを製造した。
・赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ ３．２質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２ １．２質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ １．２質量部
・黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０ ２．４質量部
Example 3
A red colored composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pigment was blended as follows. Subsequently, a red filter was produced in the same manner as in Example 1.
-Red pigment: C.I. I. Pigment Red 177 3.2 parts by mass
C. I. Pigment Red 242 1.2 parts by mass
C. I. Pigment Red 254 1.2 parts by mass Yellow pigment: C.I. I. Pigment Yellow 150 2.4 parts by mass
実施例４
顔料の配合を以下のとおりとした以外は、実施例１と同様にして、赤色着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で、赤色フィルタを製造した。
・赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ ２．８質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２ １．６質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ２．０質量部
・黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（商品名：Ｇｒａｐｈｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｈ２Ｒ、Ｃｌａｒｉａｎｔ製） １．６質量部
Example 4
A red colored composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pigment was blended as follows. Subsequently, a red filter was produced in the same manner as in Example 1.
-Red pigment: C.I. I. Pigment Red 177 2.8 parts by mass
C. I. Pigment Red 242 1.6 parts by mass
C. I. Pigment Red 254 2.0 parts by mass / yellow pigment: C.I. I. Pigment Yellow 139 (trade name: Graphtol Yellow H2R, manufactured by Clariant) 1.6 parts by mass
実施例５
顔料の配合を以下のとおりとした以外は、実施例１と同様にして、赤色着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で、赤色フィルタを製造した。
・赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ ２．８質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２ １．６質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ２．０質量部
・黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（商品名：Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ０９６０、ＢＡＳＦ製） １．６質量部
Example 5
A red colored composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pigment was blended as follows. Subsequently, a red filter was produced in the same manner as in Example 1.
-Red pigment: C.I. I. Pigment Red 177 2.8 parts by mass
C. I. Pigment Red 242 1.6 parts by mass
C. I. Pigment Red 254 2.0 parts by mass / yellow pigment: C.I. I. Pigment Yellow 138 (Brand name: Paliotol Yellow D0960, manufactured by BASF) 1.6 parts by mass
実施例６
顔料の配合を以下のとおりとした以外は、実施例１と同様にして、赤色着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で、赤色フィルタを製造した。
・赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ ２．８質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２ １．６質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ２．０質量部
・黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１３（商品名：Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｙｅｌｌｏｗ ｈ５Ｇ、Ｃｌａｒｉａｎｔ製） １．６質量部
Example 6
A red colored composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pigment was blended as follows. Subsequently, a red filter was produced in the same manner as in Example 1.
-Red pigment: C.I. I. Pigment Red 177 2.8 parts by mass
C. I. Pigment Red 242 1.6 parts by mass
C. I. Pigment Red 254 2.0 parts by mass / yellow pigment: C.I. I. Pigment Yellow 213 (trade name: Hostaperm Yellow h5G, manufactured by Clariant) 1.6 parts by mass
実施例７
顔料の配合を以下のとおりとした以外は、実施例１と同様にして、赤色着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で、赤色フィルタを製造した。
・赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ ２．８質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２ １．６質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９（商品名：Ｐａｌｉｏｇｅｎ Ｒｅｄ Ｋ３５８０、ＢＡＳＦ製） ２．０質量部
・黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０ １．６質量部
Example 7
A red colored composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pigment was blended as follows. Subsequently, a red filter was produced in the same manner as in Example 1.
-Red pigment: C.I. I. Pigment Red 177 2.8 parts by mass
C. I. Pigment Red 242 1.6 parts by mass
C. I. Pigment Red 149 (trade name: Paliogen Red K3580, manufactured by BASF) 2.0 parts by mass / yellow pigment: C.I. I. Pigment Yellow 150 1.6 parts by mass
実施例８
顔料の配合を以下のとおりとした以外は、実施例１と同様にして、赤色着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で、赤色フィルタを製造した。
・赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２ １．６質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ２．４質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４（商品名：Ｉｒａｇａｚｉｎ ＤＰＰ Ｒｕｂｉｎｅ ＦＴＸ、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製） ２．４質量部
・黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０ １．６質量部
Example 8
A red colored composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pigment was blended as follows. Subsequently, a red filter was produced in the same manner as in Example 1.
-Red pigment: C.I. I. Pigment Red 242 1.6 parts by mass
C. I. Pigment Red 254 2.4 parts by mass
C. I. Pigment Red 264 (trade name: Iragazin DPP Rubine FTX, manufactured by Ciba Specialty Chemicals) 2.4 parts by mass, yellow pigment: C.I. I. Pigment Yellow 150 1.6 parts by mass
実施例９
顔料の配合を以下のとおりとした以外は、実施例１と同様にして、赤色着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で、赤色フィルタを製造した。
・赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ ４．０質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２ ２．４質量部
・黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０ １．６質量部
Example 9
A red colored composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pigment was blended as follows. Subsequently, a red filter was produced in the same manner as in Example 1.
-Red pigment: C.I. I. Pigment Red 177 4.0 parts by mass
C. I. Pigment Red 242 2.4 parts by mass Yellow pigment: C.I. I. Pigment Yellow 150 1.6 parts by mass
比較例１
顔料の配合を以下のとおりとした以外は、実施例１と同様にして、赤色着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で、赤色フィルタを製造した。
・赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ ２．０質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２ ２．０質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ３．６質量部
・黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０ ０．４質量部
Comparative Example 1
A red colored composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pigment was blended as follows. Subsequently, a red filter was produced in the same manner as in Example 1.
-Red pigment: C.I. I. Pigment Red 177 2.0 parts by mass
C. I. Pigment Red 242 2.0 parts by mass
C. I. Pigment Red 254 3.6 parts by mass Yellow pigment: C.I. I. Pigment Yellow 150 0.4 parts by mass
比較例２
顔料の配合を以下のとおりとした以外は、実施例１と同様にして、赤色着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で、赤色フィルタを製造した。
・赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ ４．０質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２ ０．４質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ０．４質量部
・黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０ ３．２質量部
Comparative Example 2
A red colored composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pigment was blended as follows. Subsequently, a red filter was produced in the same manner as in Example 1.
-Red pigment: C.I. I. Pigment Red 177 4.0 parts by mass
C. I. Pigment Red 242 0.4 parts by mass
C. I. Pigment Red 254 0.4 parts by mass / yellow pigment: C.I. I. Pigment Yellow 150 3.2 parts by mass
比較例３
顔料の配合を以下のとおりとした以外は、実施例１と同様にして、赤色着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で、赤色フィルタを製造した。
・赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２ １．２質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ６．８質量部
Comparative Example 3
A red colored composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pigment was blended as follows. Subsequently, a red filter was produced in the same manner as in Example 1.
-Red pigment: C.I. I. Pigment Red 242 1.2 parts by mass
C. I. Pigment Red 254 6.8 parts by mass
比較例４
顔料の配合を以下のとおりとした以外は、実施例１と同様にして、赤色着色組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で、赤色フィルタを製造した。
・赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ ２．０質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２ ２．８質量部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ３．２質量部
Comparative Example 4
A red colored composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pigment was blended as follows. Subsequently, a red filter was produced in the same manner as in Example 1.
-Red pigment: C.I. I. Pigment Red 177 2.0 parts by mass
C. I. Pigment Red 242 2.8 parts by mass
C. I. Pigment Red 254 3.2 parts by mass
光学特性試験
上記の実施例および比較例で製造した赤色フィルタについて、透過スペクトルにおける平均透過率を以下の方法により求めた。まず、赤色フィルタの透過スペクトルを、顕微分光装置ＯＳＰ−ＳＰ２０００（ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。次に、測定した透過スペクトルにおける波長４５０ｎｍ〜５５０ｎｍの平均透過率と、波長６００ｎｍ〜７００ｎｍの平均透過率を算出した。
Optical characteristic test About the red filter manufactured by said Example and comparative example, the average transmittance | permeability in a transmission spectrum was calculated | required with the following method. First, the transmission spectrum of the red filter was measured using a microspectroscope OSP-SP2000 (manufactured by OLYMPUS). Next, the average transmittance of
結果は、表１に示されるとおりであり、実施例では、透過スペクトルにおける、波長４５０ｎｍ〜５５０ｎｍの平均透過率が０．５〜１．０％であり、かつ波長６００ｎｍ〜７００ｎｍの平均透過率が９０％以上であることがわかる。なお、図１に、実施例１および比較例３の透過スペクトルを示す。図２は、波長４００ｎｍ〜６００ｎｍにおける拡大図である。
The results are as shown in Table 1. In the examples, the average transmittance of
次に、上記の実施例および比較例で製造した赤色フィルタについて、上記で求めた透過スペクトルτ（λ）、Ｃ光源の分光スペクトルＰ（λ）、およびＸＹＺ表色系における等色関数を用いて、下記式（１）〜（６）より色度座標（ｘ、ｙ）および輝度Ｙを算出した。
続いて、上記の実施例および比較例で製造した赤色フィルタのコントラストについて、以下の方法により測定した。上記で製造した赤色フィルタを２枚の偏光板（ＳＥＧ１４２５ＤＵ、日東電工株式会社製）で直交、或いは平行になるように挟んで測定資料とした。測定資料にバックライト（東芝株式会社製、商品名：メロウ５Ｄ ＦＬ１０ＥＸ−Ｄ−Ｈ、色温度６５００Ｋ）を点灯し、輝度計（コニカミノルタセンシング社製 ＬＳ−１００）を用いて、輝度を測定した。測定した輝度値を用いて、コントラストを、下記式（７）
コントラスト＝平行輝度（ｃｄ／ｍ２）／直交輝度（ｃｄ／ｍ２） 式（７）
により算出した。
Subsequently, the contrast of the red filters produced in the above-described examples and comparative examples was measured by the following method. The red filter produced as described above was sandwiched between two polarizing plates (SEG1425DU, manufactured by Nitto Denko Corporation) so as to be orthogonal or parallel to obtain a measurement material. A backlight (manufactured by Toshiba Corporation, trade name: Mellow 5D FL10EX-DH, color temperature 6500K) was turned on as a measurement material, and luminance was measured using a luminance meter (LS-100, manufactured by Konica Minolta Sensing). . Using the measured luminance value, the contrast is expressed by the following equation (7).
Contrast = parallel luminance (cd / m 2 ) / orthogonal luminance (cd / m 2 ) Equation (7)
Calculated by
上記の測定の結果は、表１に示されるとおりであり、実施例の赤色フィルタでは、輝度Ｙが２０以上であり、同時にコントラストにも優れるものであることがわかる。
Claims (6)
前記赤色顔料と前記黄色顔料の質量比が、９５：５〜７０：３０であり、
前記赤色顔料と前記黄色顔料の混合顔料の透過スペクトルにおける、波長４５０ｎｍ〜５５０ｎｍの平均透過率が０．５〜１．０％であり、かつ波長６００ｎｍ〜７００ｎｍの平均透過率が９０％以上である、赤色着色組成物。 A red coloring composition comprising a red pigment and a yellow pigment,
The mass ratio of the red pigment to the yellow pigment is 95: 5 to 70:30,
In the transmission spectrum of the mixed pigment of the red pigment and the yellow pigment, the average transmittance at a wavelength of 450 nm to 550 nm is 0.5 to 1.0%, and the average transmittance at a wavelength of 600 nm to 700 nm is 90% or more. Red colored composition.
前記赤色画素部が、請求項１〜４のいずれか一項に記載の赤色着色組成物により形成されたものである、カラーフィルタ。 A color filter having a red pixel portion, a green pixel portion, and a blue pixel portion,
The said red pixel part is a color filter formed by the red coloring composition as described in any one of Claims 1-4.
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