JP5446507B2

JP5446507B2 - Resin composition containing lake pigment

Info

Publication number: JP5446507B2
Application number: JP2009152394A
Authority: JP
Inventors: 原泉萩; 屋誠治俵; 口修司川
Original assignee: Dai Nippon Printing Co Ltd
Current assignee: Dai Nippon Printing Co Ltd
Priority date: 2009-06-26
Filing date: 2009-06-26
Publication date: 2014-03-19
Anticipated expiration: 2029-06-26
Also published as: JP2011006602A

Description

本発明は、レーキ顔料と、該レーキ顔料に対して特定量の、ウレタン結合を有する分散剤とを含む樹脂組成物に関する。 The present invention relates to a resin composition comprising a lake pigment and a specific amount of a dispersant having a urethane bond with respect to the lake pigment.

近年、次世代型のディスプレイとして、エレクトロルミネッセンス（以下、ＥＬということがある）素子で構成されたＥＬディスプレイが期待されている。ＥＬ素子には無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とがあり、いずれのＥＬ素子も自己発光性であるために視認性が高く、また完全固体素子であるために耐衝撃性に優れるとともに取り扱いが容易であるという利点がある。このため、グラフィックディスプレイの画素やテレビ画像表示装置の画素、あるいは面光源等としての研究開発および実用化が進められている。特に、画像表示装置のさらなる高精細化により、カラーフィルタのさらなる高透過率化および高色純度化が望まれており、カラーフィルタの材料および製造方法に関し、種々の研究が行われてきた。 In recent years, an EL display composed of an electroluminescence (hereinafter, sometimes referred to as EL) element is expected as a next-generation display. There are two types of EL elements: inorganic EL elements and organic EL elements. Each EL element is self-luminous and has high visibility, and since it is a completely solid element, it has excellent impact resistance and is easy to handle. There is an advantage of being. For this reason, research and development and practical application as a pixel of a graphic display, a pixel of a television image display device, a surface light source, and the like are in progress. In particular, it is desired to further increase the transmittance and color purity of the color filter by further increasing the definition of the image display device, and various studies have been conducted on the material and manufacturing method of the color filter.

カラーフィルタの材料である色材を含む樹脂組成物については、カラーフィルタの光学特性を左右するため、現在までに多くの研究がなされてきた。液晶ディスプレイ用カラーフィルタは、製造工程において２３０℃程度の高温工程を経るため、色材として用いられる顔料および染料の選択には耐熱性が問題となることがある。対して、有機ＥＬ用カラーフィルタは、このような高温工程を経ないため、１８０℃程度での耐熱性があれば実用化可能である。つまり、有機ＥＬ用カラーフィルタは、耐熱性への要求が低く、耐熱性の低い材料でも用いることが可能となる。しかし、耐光性に関しては、有機ＥＬ用途であっても更なる向上が望まれている。 As for the resin composition containing a color material which is a material of the color filter, many studies have been made so far in order to influence the optical characteristics of the color filter. Since the color filter for liquid crystal displays undergoes a high temperature process of about 230 ° C. in the manufacturing process, heat resistance may be a problem in selecting pigments and dyes used as color materials. On the other hand, since the organic EL color filter does not go through such a high-temperature process, it can be put into practical use if it has heat resistance at about 180 ° C. That is, the color filter for organic EL has a low requirement for heat resistance, and can be used even with a material having low heat resistance. However, regarding the light resistance, further improvement is desired even for organic EL applications.

そのため、現在まで、カラーフィルタの耐光性を向上させるために種々の提案がなされてきた。例えば、色材自体の耐光性を向上させるために、染料をレーキ化したレーキ顔料を用いることは提案されているが、耐光性試験の条件設定・評価が不十分であり、実用可能な耐光性が得られているとは言い難い（例えば、特許文献１）。 Therefore, various proposals have been made so far to improve the light resistance of the color filter. For example, in order to improve the light resistance of the coloring material itself, it has been proposed to use a lake pigment made of a raked dye, but the light resistance test conditions are insufficiently set and evaluated, and the light resistance is practical. Is difficult to say (for example, Patent Document 1).

したがって、今尚、高透過率および高色純度を実現しながら、同時に、耐光性向上をも実現できる樹脂組成物の開発が切望されている。 Therefore, it is still desired to develop a resin composition that can achieve high transmittance and high color purity, and at the same time, improved light resistance.

特開２００１−８１３４８号公報JP 2001-81348 A

本発明は上記の背景技術に鑑みてなされたものであり、その目的は、カラーフィルタの耐光性を向上させながら、高い色純度を確保しつつ、高透過率化を可能とする樹脂組成物を提供することにある。また、本発明の目的は、カラーフィルタの耐光性および透過率を向上させ、青色画素に関して十分な性能を実現できる表示用カラーフィルタを提供することにある。 The present invention has been made in view of the above-described background art, and its purpose is to improve the light resistance of the color filter, while ensuring a high color purity and to achieve a high transmittance. It is to provide. Another object of the present invention is to provide a display color filter that can improve the light resistance and transmittance of the color filter and can realize sufficient performance with respect to a blue pixel.

本発明者らは上記課題を解決するため、鋭意検討した結果、ベンゼン環構造を有するエポキシ樹脂を含む樹脂組成物において、ウレタン結合を有する分散剤の含有量を顔料に対して特定の範囲内に調節することにより上記課題を解決できることを知見し、本発明を完成するに至った。 In order to solve the above problems, the present inventors have intensively studied. As a result, in the resin composition containing an epoxy resin having a benzene ring structure, the content of the dispersant having a urethane bond is within a specific range with respect to the pigment. It has been found that the above-mentioned problems can be solved by adjusting, and the present invention has been completed.

すなわち、本発明は、レーキ顔料と、前記レーキ顔料に対して１０〜３５質量％の、ウレタン結合を有する分散剤と、ベンゼン環構造を有するエポキシ樹脂と、を含む樹脂組成物を提供するものである。 That is, the present invention provides a resin composition comprising a lake pigment, 10 to 35% by mass of a dispersant having a urethane bond, and an epoxy resin having a benzene ring structure based on the lake pigment. is there.

本発明の樹脂組成物によれば、高い色純度を確保しつつ高透過率化を可能とし、さらに顔料の退色を効果的に防止することができる。また、本発明の表示用カラーフィルタによれば、カラーフィルタの透過率が高いため、青色発光をより効率的に利用することができ、青色画素に関して十分な性能を実現することができる。 According to the resin composition of the present invention, it is possible to increase the transmittance while ensuring high color purity, and to effectively prevent the fading of the pigment. Further, according to the display color filter of the present invention, since the color filter has a high transmittance, blue light emission can be used more efficiently, and sufficient performance can be realized with respect to the blue pixel.

樹脂組成物
本発明において、樹脂組成物は、レーキ顔料と、該レーキ顔料に対して特定量の、ウレタン結合を有する分散剤とを含むものである。レーキ顔料と、ウレタン結合を有する分散剤とを併用することで、レーキ顔料を溶媒中に効果的に分散させることができ、透過率を向上させることができる。 Resin Composition In the present invention, the resin composition contains a lake pigment and a specific amount of a dispersant having a urethane bond with respect to the lake pigment. By using the lake pigment in combination with the dispersant having a urethane bond, the lake pigment can be effectively dispersed in the solvent, and the transmittance can be improved.

レーキ顔料
本発明の好ましい態様によれば、レーキ顔料は、トリアリールメタン系染料をレーキ化した顔料であることが好ましい。トリアリールメタン系染料の具体的な構造としては、例えば、以下のものを挙げることができる。

（式中、Ｒ_１は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、もしくはハロゲン原子を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、もしくは置換基を有していてもよいベンジル基を表す）

（式中、Ｒ_１は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、もしくはハロゲン原子を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、およびＲ_５は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、もしくは置換基を有していてもよいベンジル基を表す）
この様な染料をレーキ化した顔料を用いることで、高色純度および高透過率を実現することができる。また、染料のレーキ化により、色材の表面積低減による感度・耐薬品性をも改善することができる。好ましい態様では、レーキ顔料の含有量は、樹脂組成物の全量に対して、０．１〜２０質量％である。 Lake pigment According to a preferred embodiment of the present invention, the lake pigment is preferably a pigment obtained by lake conversion of a triarylmethane dye. Specific examples of the triarylmethane dye include the following.

(Wherein R ₁ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a halogen atom, and R ₂ , R ₃ , R ₄ , and R ₅ each independently represents a hydrogen atom or a substituent. An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms that may have, a phenyl group that may have a substituent, or a benzyl group that may have a substituent)

(Wherein R ₁ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a halogen atom, and R ₂ , R ₃ , R ₄ , and R ₅ each independently represents a hydrogen atom or a substituent. An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms that may have, a phenyl group that may have a substituent, or a benzyl group that may have a substituent)
High color purity and high transmittance can be realized by using a pigment obtained by lacquering such a dye. In addition, the rake of the dye can improve the sensitivity and chemical resistance by reducing the surface area of the coloring material. In a preferred embodiment, the content of the lake pigment is 0.1 to 20% by mass with respect to the total amount of the resin composition.

本発明の好ましい態様によれば、レーキ顔料は、コンプレックスアシッドにより染料をレーキ化した顔料であることが好ましい。コンプレックスアシッドとしては、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、およびリンタングステン・モリブデン酸等を挙げることができる。コンプレックスアシッドは、リンタングステン・モリブデン酸を含むものであることが好ましく、コンプレックスアシッドに含有されるタングステンとモリブデンのモル比率（タングステン／モリブデン）は、好ましくは９０／１０〜５／９５、より好ましくは８０／２０〜５／９５、さらに好ましくは７０／３０〜５／９５である。コンプレックスアシッドに含有されるタングステンとモリブデンのモル比率が上記範囲程度であれば、レーキ顔料自体の耐光性を向上させることができる。コンプレックスアシッドによりレーキ化したレーキ顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー９、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２４：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー５６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２７、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４９：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５２：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５２：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５８：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６０：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６３：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６４：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２００、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６１：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１００、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０９：１、およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー２１２等を挙げることができる。これらのレーキ顔料であれば、耐光性および耐熱性がより向上しているため好ましい。 According to a preferred embodiment of the present invention, the lake pigment is preferably a pigment obtained by lake conversion of a dye with a complex acid. Examples of the complex acid include phosphotungstic acid, phosphomolybdic acid, and phosphotungsten / molybdic acid. The complex acid preferably contains phosphotungsten / molybdic acid, and the molar ratio of tungsten to molybdenum (tungsten / molybdenum) contained in the complex acid is preferably 90/10 to 5/95, more preferably 80 / It is 20-5 / 95, More preferably, it is 70 / 30-5 / 95. If the molar ratio of tungsten and molybdenum contained in the complex acid is in the above range, the light resistance of the lake pigment itself can be improved. Examples of lake pigments raked by complex acid include C.I. I. Pigment blue 1, C.I. I. Pigment blue 2, C.I. I. Pigment blue 3, C.I. I. Pigment blue 9, C.I. I. Pigment blue 10, C.I. I. Pigment blue 17: 1, C.I. I. Pigment blue 24, C.I. I. Pigment blue 24: 1, C.I. I. Pigment blue 56, C.I. I. Pigment blue 61, C.I. I. Pigment blue 62, C.I. I. Pigment violet 1, C.I. I. Pigment violet 2, C.I. I. Pigment violet 3, C.I. I. Pigment violet 3: 1, C.I. I. Pigment violet 3: 3, C.I. I. Pigment violet 27, C.I. I. Pigment violet 39, C.I. I. Pigment green 1, C.I. I. Pigment green 4, C.I. I. Pigment red 48: 1, C.I. I. Pigment red 48: 2, C.I. I. Pigment red 48: 3, C.I. I. Pigment red 48: 4, C.I. I. Pigment red 48: 5, C.I. I. Pigment red 49, C.I. I. Pigment red 49: 1, C.I. I. Pigment red 49: 2, C.I. I. Pigment red 49: 3, C.I. I. Pigment red 52: 1, C.I. I. Pigment red 52: 2, C.I. I. Pigment red 53: 1, C.I. I. Pigment red 54, C.I. I. Pigment red 57: 1, C.I. I. Pigment red 58, C.I. I. Pigment red 58: 1, C.I. I. Pigment red 58: 2, C.I. I. Pigment red 58: 3, C.I. I. Pigment red 58: 4, C.I. I. Pigment red 60: 1, C.I. I. Pigment red 63, C.I. I. Pigment red 63: 1, C.I. I. Pigment red 63: 2, C.I. I. Pigment red 63: 3, C.I. I. Pigment red 64: 1, C.I. I. Pigment red 68, C.I. I. Pigment red 81, C.I. I. Pigment red 81: 1, C.I. I. Pigment red 200, C.I. I. Pigment red 237, C.I. I. Pigment red 239, C.I. I. Pigment red 247, C.I. I. Pigment yellow 61, C.I. I. Pigment yellow 61: 1, C.I. I. Pigment yellow 62, C.I. I. Pigment yellow 100, C.I. I. Pigment yellow 104, C.I. I. Pigment yellow 133, C.I. I. Pigment yellow 168, C.I. I. Pigment yellow 169, C.I. I. Pigment yellow 183, C.I. I. Pigment yellow 191, C.I. I. Pigment yellow 191: 1, C.I. I. Pigment yellow 206, C.I. I. Pigment yellow 209, C.I. I. Pigment yellow 209: 1, and C.I. I. And CI Pigment Yellow 212. These lake pigments are preferable because light resistance and heat resistance are further improved.

分散剤
本発明の好ましい態様によれば、分散剤は、ウレタン結合を有するもの、好ましくはウレタン−ポリカプロラクトン系である。この様な分散剤であれば、その立体構造により、顔料の再凝集を防止し、顔料を効果的に分散させることができる。また、分散剤の含有量は、上記顔料に対して、好ましくは１０〜３５質量％、より好ましくは１５〜３０質量％、さらに好ましくは２０〜３０質量％含まれるものである。分散剤の含有量が１０質量％未満であると、分散効果が十分に得られず、３５質量％を超えると、耐光性に悪影響を及ぼすおそれがある。なお、本発明においては、市販の分散剤を用いることもでき、例えば、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６３、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６４、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６６、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６８、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１７１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１７４、およびＤｉｓｐｅｒｂｙｋ１８２（ビッグケミー・ジャパン株式会社製）等が好ましい。 Dispersant According to a preferred embodiment of the present invention, the dispersant is one having a urethane bond, preferably a urethane-polycaprolactone system. Such a dispersant can prevent re-aggregation of the pigment and effectively disperse the pigment due to its three-dimensional structure. The content of the dispersant is preferably 10 to 35% by mass, more preferably 15 to 30% by mass, and still more preferably 20 to 30% by mass with respect to the pigment. When the content of the dispersant is less than 10% by mass, a sufficient dispersion effect cannot be obtained, and when it exceeds 35% by mass, the light resistance may be adversely affected. In the present invention, commercially available dispersants can also be used, such as Disperbyk161, Disperbyk162, Disperbyk163, Disperbyk164, Disperbyk166, Disperbyk170, Disperbyk168, Disperbyk170, Disperbyk170 Is preferred.

エポキシ樹脂
本発明の好ましい態様によれば、樹脂組成物は、ベンゼン環構造を有するエポキシ樹脂をさらに有することが好ましい。ベンゼン環構造を有するエポキシ樹脂を樹脂組成物に加えることで、耐光性を向上させることができる。また、ベンゼン環構造を有するエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノール、スチルベン、およびビフェニル等の２官能フェノール化合物を原料とするエポキシ樹脂、好ましくはビスフェノールＡとエピクロルヒドリンの共重合体、ならびに、ポリフェノールおよびフェノールノボラック等の多官能フェノール化合物を有するエポキシ樹脂等を挙げることができる。なお、本発明は上記例に限定されるものではない。好ましい態様では、エポキシ樹脂の含有量は、上記顔料に対して、好ましくは３０〜２２０質量％、より好ましくは８０〜２２０質量％である。エポキシ樹脂の含有量が上記範囲程度であれば、耐光性をより向上させることができる。なお、本発明においては、市販のエポキシ樹脂を用いることもでき、例えば、エピコート８０６、エピコート１２５５ＨＸ３０、エピコート１５２、エピコート８０７、エピコート８２８（ジャパンエポキシレジン株式会社製）、アデカレジンＥＰ−４１００、アデカレジンＥＰ−４９０１（旭電化工業株式会社製）、エピクロン８３０、およびエピクロン８４０（大日本インキ工業株式会社製）等が好ましい。 Epoxy resin According to a preferred embodiment of the present invention, the resin composition preferably further comprises an epoxy resin having a benzene ring structure. Light resistance can be improved by adding an epoxy resin having a benzene ring structure to the resin composition. Examples of the epoxy resin having a benzene ring structure include an epoxy resin made from a bifunctional phenol compound such as bisphenol, stilbene, and biphenyl, preferably a copolymer of bisphenol A and epichlorohydrin, and polyphenol and phenol novolac. An epoxy resin having a polyfunctional phenol compound such as The present invention is not limited to the above example. In a preferred embodiment, the content of the epoxy resin is preferably 30 to 220% by mass and more preferably 80 to 220% by mass with respect to the pigment. When the content of the epoxy resin is about the above range, the light resistance can be further improved. In the present invention, commercially available epoxy resins can also be used. For example, Epicoat 806, Epicoat 1255HX30, Epicoat 152, Epicoat 807, Epicoat 828 (manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), Adeka Resin EP-4100, Adeka Resin EP- 4901 (Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.), Epicron 830, Epicron 840 (Dainippon Ink Industries Co., Ltd.) and the like are preferable.

感光性樹脂組成物
本発明の好ましい態様によれば、感光性樹脂組成物は、上記の樹脂組成物が光重合開始剤をさらに含むものである。光重合開始剤を加えることで、カラーフィルタの製造工程におけるフォトレジストとして着色層の形成に用いることができる。 Photosensitive resin composition According to a preferred embodiment of the present invention, in the photosensitive resin composition, the resin composition further includes a photopolymerization initiator. By adding a photopolymerization initiator, it can be used for forming a colored layer as a photoresist in the production process of a color filter.

光重合開始剤
本発明の好ましい態様によれば、光重合開始剤としては、ラジカル重合性開始剤を用いることができる。ラジカル重合性開始剤は、紫外線等のエネルギーによりフリーラジカルを発生するものであり、例えば、ベンジル（ビベンゾイルとも言う）、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノメチルベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、メチロベンゾイルフォーメート、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。本発明においては、市販の光重合開始剤を用いることもでき、例えば、イルガキュア１８４、イルガキュア３６９、イルガキュア６５１、イルガキュア９０７（いずれも、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製）、ダロキュアー（メルク社製）、アデカ１７１７（旭電化工業株式会社製）等のケトン系化合物、および２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４’−テトラフェニル−１，２’ビイミダゾール（黒金化成株式会社製）等のビイミダゾール系化合物が好ましい。好ましい態様では、光重合開始剤の含有量は、樹脂組成物の全量に対して、０．１〜３０質量％である。 Photopolymerization initiator According to a preferred embodiment of the present invention, a radical polymerizable initiator can be used as the photopolymerization initiator. The radical polymerizable initiator generates free radicals by energy such as ultraviolet rays. For example, benzyl (also referred to as bibenzoyl), benzoin isobutyl ether, benzoin isopropyl ether, benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4 -Benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, benzylmethyl ketal, dimethylaminomethylbenzoate, 2-n-butoxyethyl-4-dimethylaminobenzoate, isoamyl p-dimethylaminobenzoate, 3,3'-dimethyl-4-methoxy Benzophenone, methylobenzoyl formate, 2-methyl-1- (4- (methylthio) phenyl) -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morph Linophenyl) -butan-1-one, 1- (4-dodecylphenyl) -2hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane-1 -One, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 2-chlorothioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone , Isopropylthioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone and the like. In the present invention, a commercially available photopolymerization initiator can also be used. For example, Irgacure 184, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 907 (all manufactured by Ciba Specialty Chemicals), Darocur (Merck) , Adeka 1717 (manufactured by Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.) and the like, and 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,5,4′-tetraphenyl-1,2′biimidazole (black gold chemical) Biimidazole compounds such as those manufactured by KK are preferred. In a preferred embodiment, the content of the photopolymerization initiator is 0.1 to 30% by mass with respect to the total amount of the resin composition.

その他の成分
本発明の好ましい態様によれば、樹脂組成物は、上記のレーキ顔料、分散剤、エポキシ樹脂、および光重合開始剤以外にも、必要に応じて、溶剤、モノマー、およびポリマー等をさらに含むものである。 Other Components According to a preferred embodiment of the present invention, the resin composition contains, in addition to the above-mentioned lake pigment, dispersant, epoxy resin, and photopolymerization initiator, if necessary, a solvent, a monomer, a polymer, and the like. In addition.

溶剤
上記の溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類、α−もしくはβ−テルピネオール等のテルペン類等、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のケトン類、トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類、セロソルブ、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、および３−メトキシブチルアセテート等の酢酸エステル類等が挙げられる。本発明においては、市販の溶剤を用いることもでき、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（ダイセル化学工業株式会社製）、および３−メトキシブチルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）が好ましい。好ましい態様では、溶剤の含有量は、樹脂組成物の全量に対して、２０〜９０質量％である。溶剤の含有量が上記範囲程度であれば、樹脂組成物の粘度を所望の範囲に調整し、顔料分散性や顔料分散経時安定性を向上させることができる。また、色材濃度を一定範囲内にすることができるため、樹脂組成物を調製後、目標とする色度座標を達成することができる。 Solvent Examples of the solvent include alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, ethylene glycol, and propylene glycol; terpenes such as α- or β-terpineol; acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and N-methyl. Ketones such as 2-pyrrolidone, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, tetramethylbenzene, cellosolve, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, carbitol, methyl carbitol, ethyl carbitol, butyl carbitol, propylene glycol monomethyl Ether, propylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether Ether, glycol ethers such as triethylene glycol monoethyl ether, ethyl acetate, butyl acetate, cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, carbitol acetate, ethyl carbitol acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, Examples include propylene glycol monoethyl ether acetate and acetates such as 3-methoxybutyl acetate. In the present invention, commercially available solvents can also be used, for example, propylene glycol monomethyl ether acetate (produced by Daicel Chemical Industries, Ltd.), propylene glycol monoethyl ether (produced by Daicel Chemical Industries, Ltd.), and 3-methoxybutyl acetate. (Daicel Chemical Industries, Ltd.) is preferable. In a preferred embodiment, the content of the solvent is 20 to 90% by mass with respect to the total amount of the resin composition. If the content of the solvent is about the above range, the viscosity of the resin composition can be adjusted to a desired range, and pigment dispersibility and pigment dispersion stability over time can be improved. Moreover, since a color material density | concentration can be in a fixed range, after preparing a resin composition, the target chromaticity coordinate can be achieved.

モノマー
上記のモノマーとしては、例えば、アリルアクリレート、ベンジルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、ブトキシエチレングリコールアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、グリセロールアクリレート、グリシジルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロシプロピルアクリレート、イソボニルアクリレート、イソデキシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、メトキシエチレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、ステアリルアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，５−ペンタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，３−プロパンジオールアクリレート、１，４−シクロヘキサンジオールジアクリレート、２，２−ジメチロールプロパンジアクリレート、グリセロールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ポリオキシエチル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリオキシプロピルトリメチロールプロパントリアクリレート、ブチレングリコールジアクリレート、１，２，４−ブタントリオールトリアクリレート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジアクリレート、ジアリルフマレート、１，１０−デカンジオールジメチルアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、および、上記のアクリレート基をメタクリレート基に置換したもの、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、１−ビニル−２−ピロリドン、２−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート、テトラヒドロフルフリールアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、３−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジアクリレート、フェノール−エチレンオキサイド変性アクリレート、フェノール−プロピレンオキサイド変性アクリレート、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、ビスフェノールＡ−エチレンオキサイド変性ジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキサド変性トリアクリレート、イソシアヌール酸エチレンオキサイド変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド変性トリアクリレート、ペンタエリスリトールペンタアクリレート、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等のアクリレートモノマー、および、これらのアクリレート基をメタクリレート基に置換したもの、ポリウレタン構造を有するオリゴマーにアクリレート基を結合させたウレタンアクリレートオリゴマー、ポリエステル構造を有するオリゴマーにアクリレート基を結合させたポリエステルアクリレートオリゴマー、エポキシ基を有するオリゴマーにアクリレート基を結合させたエポキシアクリレートオリゴマー、ポリウレタン構造を有するオリゴマーにメタクリレート基を結合させたウレタンメタクリレートオリゴマー、ポリエステル構造を有するオリゴマーにメタクリレート基を結合させたポリエステルメタクリレートオリゴマー、エポキシ基を有するオリゴマーにメタクリレート基を結合させたエポキシメタクリレートオリゴマー、アクリレート基を有するポリウレタンアクリレート、アクリレート基を有するポリエステルアクリレート、アクリレート基を有するエポキシアクリレート樹脂、メタクリレート基を有するポリウレタンメタクリレート、メタクリレート基を有するポリエステルメタクリレート、ならびにメタクリレート基を有するエポキシメタクリレート樹脂等が挙げられる。本発明においては、市販のモノマーを用いることもでき、例えば、ＳＲ３９９（サートマー社製）、アロニックスＭ−４００（東亞合成株式会社製）、およびアロニックスＭ−４５０（東亞合成株式会社製）が好ましい。好ましい態様では、モノマーの含有量は、樹脂組成物の全量に対して、１〜４０質量％である。 Monomer As the above monomer, for example, allyl acrylate, benzyl acrylate, butoxyethyl acrylate, butoxyethylene glycol acrylate, cyclohexyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, glycerol acrylate, glycidyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, isobornyl acrylate, isodexyl acrylate, isooctyl acrylate, lauryl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate, methoxyethylene glycol acrylate, phenoxyethyl acrylate, stearyl acrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, 1,4-pig Diol diacrylate, 1,5-pentanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,3-propanediol acrylate, 1,4-cyclohexanediol diacrylate, 2,2-dimethylolpropane diacrylate, glycerol Diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, glycerol triacrylate, trimethylolpropane triacrylate, polyoxyethylated trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, triethylene glycol diacrylate, polyoxypropyltrimethylol Propane triacrylate, butylene glycol diacrylate, 1,2,4-butanetriol Reacrylate, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diacrylate, diallyl fumarate, 1,10-decanediol dimethyl acrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, and the above acrylate Substituted with a methacrylate group, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 1-vinyl-2-pyrrolidone, 2-hydroxyethylacryloyl phosphate, tetrahydrofurfuryl acrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclopentenyloxyethyl acrylate 3-butanediol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, hydroxypivalate ester Pentyl glycol diacrylate, phenol-ethylene oxide modified acrylate, phenol-propylene oxide modified acrylate, N-vinyl-2-pyrrolidone, bisphenol A-ethylene oxide modified diacrylate, pentaerythritol diacrylate monostearate, tetraethylene glycol diacrylate, Acrylates such as polypropylene glycol diacrylate, trimethylolpropane propylene oxide modified triacrylate, isocyanuric acid ethylene oxide modified triacrylate, trimethylolpropane ethylene oxide modified triacrylate, pentaerythritol pentaacrylate, pentaerythritol hexaacrylate, pentaerythritol tetraacrylate Mo And those obtained by substituting these acrylate groups with methacrylate groups, urethane acrylate oligomers in which an acrylate group is bonded to an oligomer having a polyurethane structure, polyester acrylate oligomers in which an acrylate group is bonded to an oligomer having a polyester structure, and epoxy groups An epoxy acrylate oligomer in which an acrylate group is bonded to an oligomer having an epoxy group, a urethane methacrylate oligomer in which a methacrylate group is bonded to an oligomer having a polyurethane structure, a polyester methacrylate oligomer in which a methacrylate group is bonded to an oligomer having a polyester structure, and an epoxy group Epoxy methacrylate oligomers with methacrylate groups bonded to oligomers, polymers with acrylate groups Examples thereof include a urethane acrylate, a polyester acrylate having an acrylate group, an epoxy acrylate resin having an acrylate group, a polyurethane methacrylate having a methacrylate group, a polyester methacrylate having a methacrylate group, and an epoxy methacrylate resin having a methacrylate group. In the present invention, commercially available monomers can also be used. For example, SR399 (manufactured by Sartomer), Aronix M-400 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), and Aronix M-450 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) are preferable. In a preferred embodiment, the monomer content is 1 to 40% by mass relative to the total amount of the resin composition.

ポリマー
上記のポリマーとしては、例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレンビニル共重合体、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合体、ＡＢＳ樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、エチレンメタクリル酸樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩素化塩化ビニル、ポリビニルアルコール、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１２、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルサルフォン、ポリフェニレンサルファイド、ポリアリレート、ポリビニルブチラール、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミック酸樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂等、および、重合可能なモノマーであるメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、sec-ブチルアクリレート、sec-ブチルメタクリレート、イソブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、tert−ブチルアクリレート、tert−ブチルメタクリレート、ｎ−ペンチルアクリレート、ｎ−ペンチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、ｎ−ヘキシルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ｎ−オクチルアクリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、ｎ−デシルアクリレート、ｎ−デシルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、グリシジル（メタ）アクリレートの１種以上と、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸の２量体、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、ならびにこれらの酸無水物等が挙げられる。本発明においては、市販のポリマーを用いることもでき、例えば、アロニックスＭ−５６００（東亞合成株式会社製）、アロニックスＭ−６２００（東亞合成株式会社製）、アロニックスＭ−７１００（東亞合成株式会社製）、およびアロニックスＭ−９０５０（東亞合成株式会社製）が好ましい。好ましい態様では、ポリマーの含有量は、樹脂組成物の全量に対して、１〜４０質量％である。 Polymer Examples of the polymer include ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl chloride copolymer, ethylene vinyl copolymer, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, ABS resin, polymethacrylic acid resin, ethylene methacrylic acid. Acid resin, polyvinyl chloride resin, chlorinated vinyl chloride, polyvinyl alcohol, cellulose acetate propionate, cellulose acetate butyrate, nylon 6, nylon 66, nylon 12, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polycarbonate, polyvinyl acetal, polyether Ether ketone, polyether sulfone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyvinyl butyral, epoxy resin, phenoxy resin, polyimide resin, poly Midoimide resin, polyamic acid resin, polyetherimide resin, phenol resin, urea resin, etc., and polymerizable monomers such as methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, isopropyl Acrylate, isopropyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, isobutyl acrylate, isobutyl methacrylate, tert-butyl acrylate, tert-butyl methacrylate, n-pentyl acrylate, n-pentyl methacrylate, n-hexyl acrylate, n-hexyl methacrylate 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, n-octyl acrylate, n One or more of octyl methacrylate, n-decyl acrylate, n-decyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, benzyl methacrylate, styrene, α-methyl styrene, N-vinyl-2-pyrrolidone, glycidyl (meth) acrylate, and acrylic acid , Methacrylic acid, dimer of acrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, vinyl acetic acid, and acid anhydrides thereof. In the present invention, commercially available polymers can also be used. For example, Aronix M-5600 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), Aronix M-6200 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), Aronix M-7100 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) And Aronix M-9050 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) are preferable. In a preferred embodiment, the polymer content is 1 to 40% by mass with respect to the total amount of the resin composition.

カラーフィルタ
本発明の好ましい態様によれば、カラーフィルタは、上記の樹脂組成物または感光性樹脂組成物により形成した着色層を含む表示装置用カラーフィルタであり、好ましくは有機エレクトロルミネッセンス表示装置に用いるものである。上記の樹脂組成物または感光性樹脂組成物を用いることで、高色純度および高透明性を保ちながら、耐光性が向上したカラーフィルタを得ることができる。特に、有機ＥＬ用途であれば、ＯＬＥＤ光源の青色発光ピーク波長での透過率が高いため、青色発光をより効率的に利用することができる。 Color filter According to a preferred embodiment of the present invention, the color filter is a color filter for a display device including a colored layer formed of the resin composition or the photosensitive resin composition, preferably used for an organic electroluminescence display device. Is. By using the above resin composition or photosensitive resin composition, a color filter with improved light resistance can be obtained while maintaining high color purity and high transparency. In particular, for organic EL applications, blue light emission can be used more efficiently because the transmittance of the OLED light source at the blue light emission peak wavelength is high.

カラーフィルタの製造方法
本発明によるカラーフィルタの製造方法は特に限定されないが、以下に示される好ましい態様に従い行うことができる。すなわち、本発明の好ましい態様によれば、上記の樹脂組成物を基材上に塗布し、減圧乾燥後、プリベークして、溶剤を除去する。組成物の塗布には、従来公知の方法を用いることでき、例えばスピンコート法、印刷法、インクジェット法、バーコート法、スプレー法、ダイコート法、ビードコート法、およびスリット＆スピンコート法等が挙げられる。続いて、紫外線を露光して、組成物を硬化させる。さらに、ポストベークすることで透明着色パターンを基材上に形成させることができる。好ましい態様においては、ポストベーク温度を２５０℃以下、より好ましくは２００℃以下にすることが好ましい。ポストベーク温度が上記程度であれば、色材の透過率および色純度の低下を抑えることができるためである。 Method for Producing Color Filter The method for producing a color filter according to the present invention is not particularly limited, but can be carried out according to a preferred embodiment shown below. That is, according to a preferred embodiment of the present invention, the above resin composition is applied onto a substrate, dried under reduced pressure, and pre-baked to remove the solvent. For the application of the composition, conventionally known methods can be used, such as spin coating, printing, inkjet, bar coating, spraying, die coating, bead coating, and slit & spin coating. It is done. Subsequently, UV light is exposed to cure the composition. Furthermore, a transparent coloring pattern can be formed on a substrate by post-baking. In a preferred embodiment, the post bake temperature is preferably 250 ° C. or lower, more preferably 200 ° C. or lower. This is because, if the post-bake temperature is in the above-described range, it is possible to suppress a decrease in transmittance and color purity of the color material.

以下に、実施例と比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定解釈されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples. However, the present invention is not limited to the following examples.

実施例１
着色樹脂組成物の調製
まず、顔料に配合するための硬化性樹脂組成物を以下の方法で調製した。重合槽中にメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を６３質量部、アクリル酸（ＡＡ）を１２質量部、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）を６質量部、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＤＧ）を８８質量部仕込み、攪拌し溶解させた後、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）を７質量部添加し、均一に溶解させた。その後、窒素気流下、８５℃で２時間攪拌し、更に１００℃で１時間反応させた。得られた溶液に、更にメタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）を７質量部、トリエチルアミンを０．４質量部、及びハイドロキノンを０．２質量部添加し、１００℃で５時間攪拌し、共重合樹脂溶液（固形分５０％）を得た。
共重合樹脂溶液（固形分５０％）の組成
・メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）（株式会社クラレ製）：６３．０質量部
・アクリル酸（ＡＡ）（日本触媒製）：１２．０質量部
・メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）（日本触媒製）：６．０質量部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＤＧ）（純正化学社製）：８８．０質量部
・２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）（商品名：ＡＢＮ−Ｒ、株式会社日本ファインケム社製）：７．０質量部
・メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）（日本油脂株式会社製）：７．０質量部
・トリエチルアミン（和光純薬社製）：０．４質量部
・ハイドロキノン（精工化学社製）：０．２質量部 Example 1
Preparation of colored resin composition First, a curable resin composition for blending with a pigment was prepared by the following method. In a polymerization tank, 63 parts by mass of methyl methacrylate (MMA), 12 parts by mass of acrylic acid (AA), 6 parts by mass of 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA), and 88 parts by mass of diethylene glycol dimethyl ether (DMDG) are charged. After stirring and dissolving, 7 parts by mass of 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile) was added and dissolved uniformly. Then, it stirred at 85 degreeC under nitrogen stream for 2 hours, and also was made to react at 100 degreeC for 1 hour. Further, 7 parts by mass of glycidyl methacrylate (GMA), 0.4 parts by mass of triethylamine, and 0.2 parts by mass of hydroquinone were added to the obtained solution, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 5 hours to obtain a copolymer resin solution ( A solid content of 50%) was obtained.
Composition of copolymer resin solution (solid content 50%), methyl methacrylate (MMA) (manufactured by Kuraray Co., Ltd.): 63.0 parts by mass, acrylic acid (AA) (manufactured by Nippon Shokubai): 12.0 parts by mass, methacrylic Acid-2-hydroxyethyl (HEMA) (manufactured by Nippon Shokubai): 6.0 parts by mass, diethylene glycol dimethyl ether (DMDG) (manufactured by Junsei Co., Ltd.): 88.0 parts by mass, 2,2′-azobis (2-methylbutyrate) (Ronitrile) (trade name: ABN-R, manufactured by Nihon Finechem Co., Ltd.): 7.0 parts by mass, glycidyl methacrylate (GMA) (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd.): 7.0 parts by mass, triethylamine (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (Manufactured by Seiko Chemical Co., Ltd.): 0.4 parts by mass Hydroquinone (manufactured by Seiko Chemical)

次に、下記の材料を室温で攪拌および混合して硬化性樹脂組成物を得た。
硬化性樹脂組成物の組成
・上記共重合樹脂溶液（固形分５０％）：１８．０質量部
・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（商品名：ＳＲ３９９、サートマー社製）：２７．０質量部
・２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン（商品名：イルガキュア９０７、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）：４．０質量部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル（純正化学社製）：５１．０質量部 Next, the following materials were stirred and mixed at room temperature to obtain a curable resin composition.
Composition of curable resin composition: above copolymer resin solution (solid content 50%): 18.0 parts by mass Dipentaerythritol pentaacrylate (trade name: SR399, manufactured by Sartomer): 27.0 parts by mass 2- Methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one (trade name: Irgacure 907, manufactured by Ciba Specialty Chemicals): 4.0 parts by mass, diethylene glycol dimethyl ether (produced by Junsei Kagaku) : 51.0 parts by mass

続いて、下記の材料を、ペイントシェーカー（浅田鉄鋼社製、ビーズ径：０．３ｍｍ）を用いて混合し、各色の色材を含む樹脂組成物（着色樹脂組成物）を得た。
青色着色樹脂組成物の組成
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１（タングステン／モリブデン＝８５／１５）：
３．３質量部
・分散剤：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６１（ビックケミー・ジャパン社製、ウレタン系）
０．９９質量部
・上記硬化性樹脂組成物：２１．６８質量部
・溶剤：３−メトキシブチルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）７４．１質量部 Subsequently, the following materials were mixed using a paint shaker (manufactured by Asada Steel Corporation, bead diameter: 0.3 mm) to obtain a resin composition (colored resin composition) containing a coloring material of each color.
Composition and coloring material of blue colored resin composition : C.I. I. Pigment Blue 1 (Tungsten / Molybdenum = 85/15):
3.3 parts by mass / dispersant: Disperbyk 161 (manufactured by Big Chemie Japan, urethane system)
0.99 parts by mass. The curable resin composition: 21.68 parts by mass. Solvent: 3-methoxybutyl acetate (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) 74.1 parts by mass.

青色フィルタの製造
０．７ｍｍのガラス基板(旭硝子株式会社製ＡＮ材)にスピンコーターを用いて、青色樹脂組成物を塗布して、８０℃で３分間プリベークし、塗膜を乾燥させた。次に、乾燥塗膜に所定のマスクを用いて高圧水銀ランプにて２００ｍＪ／ｃｍ^２で露光後、２００℃で３０分間ポストベークして青色フィルタを製造した。 Production of Blue Filter A blue resin composition was applied to a 0.7 mm glass substrate (AN material manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) using a spin coater, prebaked at 80 ° C. for 3 minutes, and the coating film was dried. Next, using a predetermined mask for the dried coating film, the film was exposed at 200 mJ / cm ² with a high-pressure mercury lamp and then post-baked at 200 ° C. for 30 minutes to produce a blue filter.

実施例２
青色着色樹脂組成物の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして青色着色樹脂組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
青色着色樹脂組成物の組成
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１（タングステン／モリブデン＝８５／１５）：
３．３質量部
・分散剤：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６１（ビックケミー・ジャパン社製、ウレタン系）
０．６６質量部
・上記硬化性樹脂組成物：２２．３０質量部
・溶剤：３−メトキシブチルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）７３．７質量部 Example 2
A blue colored resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the blue colored resin composition was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Composition and coloring material of blue colored resin composition : C.I. I. Pigment Blue 1 (Tungsten / Molybdenum = 85/15):
3.3 parts by mass / dispersant: Disperbyk 161 (manufactured by Big Chemie Japan, urethane system)
0.66 parts by mass-The curable resin composition: 22.30 parts by mass-Solvent: 3-methoxybutyl acetate (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) 73.7 parts by mass

実施例３
青色着色樹脂組成物の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして青色着色樹脂組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
青色着色樹脂組成物の組成
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１（タングステン／モリブデン＝８５／１５）：
３．３質量部
・分散剤：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６１（ビックケミー・ジャパン社製、ウレタン系）
０．９９質量部
・エポキシ樹脂：エピコート８２８（ジャパンエポキシレジン株式会社製）４．１質量部
・上記硬化性樹脂組成物：１７．６０質量部
・溶剤：３−メトキシブチルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）７４．１質量部 Example 3
A blue colored resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the blue colored resin composition was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Composition and coloring material of blue colored resin composition : C.I. I. Pigment Blue 1 (Tungsten / Molybdenum = 85/15):
3.3 parts by mass / dispersant: Disperbyk 161 (manufactured by Big Chemie Japan, urethane system)
0.99 parts by mass-Epoxy resin: Epicoat 828 (manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.) 4.1 parts by mass- The curable resin composition: 17.60 parts by mass-Solvent: 3-methoxybutyl acetate (Daicel Chemical Industries Ltd.) 74.1 parts by mass)

実施例４
青色着色樹脂組成物の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして青色着色樹脂組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
青色着色樹脂組成物の組成
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１（タングステン／モリブデン＝７０／３０）：
３．３質量部
・分散剤：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６１（ビックケミー・ジャパン社製、ウレタン系）
０．９９質量部
・上記硬化性樹脂組成物：２１．６８質量部
・溶剤：３−メトキシブチルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）７４．１質量部 Example 4
A blue colored resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the blue colored resin composition was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Composition and coloring material of blue colored resin composition : C.I. I. Pigment Blue 1 (Tungsten / Molybdenum = 70/30):
3.3 parts by mass / dispersant: Disperbyk 161 (manufactured by Big Chemie Japan, urethane system)
0.99 parts by mass. The curable resin composition: 21.68 parts by mass. Solvent: 3-methoxybutyl acetate (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) 74.1 parts by mass.

実施例５
青色着色樹脂組成物の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして青色着色樹脂組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
青色着色樹脂組成物の組成
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１（タングステン／モリブデン＝７０／３０）：
３．３質量部
・分散剤：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６１（ビックケミー・ジャパン社製、ウレタン系）
０．９９質量部
・エポキシ樹脂：エピコート８２８（ジャパンエポキシレジン株式会社製）４．１質量部
・上記硬化性樹脂組成物：１７．６０質量部
・溶剤：３−メトキシブチルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）７４．１質量部 Example 5
A blue colored resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the blue colored resin composition was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Composition and coloring material of blue colored resin composition : C.I. I. Pigment Blue 1 (Tungsten / Molybdenum = 70/30):
3.3 parts by mass / dispersant: Disperbyk 161 (manufactured by Big Chemie Japan, urethane system)
0.99 parts by mass-Epoxy resin: Epicoat 828 (manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.) 4.1 parts by mass- The curable resin composition: 17.60 parts by mass-Solvent: 3-methoxybutyl acetate (Daicel Chemical Industries Ltd.) 74.1 parts by mass)

比較例１
青色着色樹脂組成物の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして青色着色樹脂組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
青色着色樹脂組成物の組成
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１（タングステン／モリブデン＝８５／１５）：
３．３質量部
・分散剤：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ２０００（ビックケミー・ジャパン社製、アクリル系）
１．６５質量部
・上記硬化性樹脂組成物：２１．２５質量部
・溶剤：３−メトキシブチルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）７３．８質量部 Comparative Example 1
A blue colored resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the blue colored resin composition was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Composition and coloring material of blue colored resin composition : C.I. I. Pigment Blue 1 (Tungsten / Molybdenum = 85/15):
3.3 parts by mass / dispersing agent: Disperbyk 2000 (manufactured by Big Chemie Japan, acrylic)
1.65 parts by mass-The curable resin composition: 21.25 parts by mass-Solvent: 3-methoxybutyl acetate (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) 73.8 parts by mass

比較例２
青色着色樹脂組成物の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして青色着色樹脂組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
青色着色樹脂組成物の組成
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１（タングステン／モリブデン＝８５／１５）：
３．３質量部
・分散剤：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６１（ビックケミー・ジャパン社製、ウレタン系）
０．１６５質量部
・上記硬化性樹脂組成物：２２．７２質量部
・溶剤：３−メトキシブチルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）７３．８質量部 Comparative Example 2
A blue colored resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the blue colored resin composition was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Composition and coloring material of blue colored resin composition : C.I. I. Pigment Blue 1 (Tungsten / Molybdenum = 85/15):
3.3 parts by mass / dispersant: Disperbyk 161 (manufactured by Big Chemie Japan, urethane system)
0.165 parts by mass-The curable resin composition: 22.72 parts by mass-Solvent: 3-methoxybutyl acetate (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) 73.8 parts by mass

比較例３
青色着色樹脂組成物の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして青色着色樹脂組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
青色着色樹脂組成物の組成
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１（タングステン／モリブデン＝８５／１５）：
３．３質量部
・分散剤：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６１（ビックケミー・ジャパン社製、ウレタン系）
１．６５質量部
・上記硬化性樹脂組成物：２１．２５質量部
・溶剤：３−メトキシブチルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）７３．８質量部 Comparative Example 3
A blue colored resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the blue colored resin composition was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Composition and coloring material of blue colored resin composition : C.I. I. Pigment Blue 1 (Tungsten / Molybdenum = 85/15):
3.3 parts by mass / dispersant: Disperbyk 161 (manufactured by Big Chemie Japan, urethane system)
1.65 parts by mass-The curable resin composition: 21.25 parts by mass-Solvent: 3-methoxybutyl acetate (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) 73.8 parts by mass

比較例４
青色着色樹脂組成物の組成を下記のとおりとした以外は、実施例１と同様にして青色着色樹脂組成物を調製した。続いて、実施例１と同様の方法で青色フィルタを製造した。
青色着色樹脂組成物の組成
・色材：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（商品名：ＣｈｒｏｍｏｆｉｎｅＢｌｕｅ５２０１Ａ、大日精化工業製）：３．３質量部
・分散剤：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１１１（ビックケミー・ジャパン社製、アクリル系）
１．６５質量部
・上記硬化性樹脂組成物：２１．２５質量部
・溶剤：３−メトキシブチルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）７３．８質量部 Comparative Example 4
A blue colored resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition of the blue colored resin composition was as follows. Subsequently, a blue filter was produced in the same manner as in Example 1.
Composition and coloring material of blue colored resin composition : C.I. I. Pigment Blue 15: 6 (trade name: Chromfine Blue 5201A, manufactured by Dainichi Seika Kogyo Co., Ltd.): 3.3 parts by mass / dispersant: Disperbyk 111 (manufactured by Big Chemie Japan, acrylic)
1.65 parts by mass-The curable resin composition: 21.25 parts by mass-Solvent: 3-methoxybutyl acetate (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) 73.8 parts by mass

耐光性試験
上記の実施例および比較例で製造したカラーフィルタの耐光性試験を以下の方法で行った。まず、耐光性試験前に、青色着色層の透過スペクトルを、顕微分光装置ＯＳＰ−ＳＰ２０００（ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。次に、カラーフィルタに対して、ガラス面側からキセノンアークランプを用いたキセノンフェードメーター（東洋精機社製、商品名：サンテストＸＬＳ＋）により、３００Ｗの出力で１００時間照射した後に透過スペクトルを測定した。耐光性試験前後の分光スペクトルより、耐光性試験前と試験後の色度差であるΔＥ^＊ａｂを算出して、青色着色層の耐光性を評価した。色度差は、数値が小さいほど耐光性が高いことを示すものである。なお、色差評価の光源には標準の光Ｃを用いた。また、実施例および比較例の色差から、下記式（Ｉ）を用いて色差低減率を算出した。
色差低減率＝｛１−（各実施例の色差／比較例３の色差）｝×１００式（Ｉ） Light Resistance Test The light resistance test of the color filters produced in the above examples and comparative examples was performed by the following method. First, before the light resistance test, the transmission spectrum of the blue colored layer was measured using a microspectroscope OSP-SP2000 (manufactured by OLYMPUS). Next, the color filter was irradiated with a xenon fade meter (product name: Suntest XLS +, manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) using a xenon arc lamp from the glass surface side, and the transmission spectrum was measured after being irradiated for 100 hours at an output of 300 W. did. From the spectrum before and after the light resistance test, ΔE ^* ab, which is the chromaticity difference before and after the light resistance test, was calculated to evaluate the light resistance of the blue colored layer. The chromaticity difference indicates that the smaller the numerical value, the higher the light resistance. Standard light C was used as a light source for color difference evaluation. Further, the color difference reduction rate was calculated from the color difference between the example and the comparative example using the following formula (I).
Color difference reduction rate = {1− (color difference of each example / color difference of comparative example 3)} × 100 Formula (I)

輝度評価試験
続いて、上記の実施例および比較例で製造したカラーフィルタをハロゲン光源装置（三菱レイヨン製、商品名：ＩＬＬＵＭＩＮＡＴＯＲ（ＵＳ７０２））の上に置き、分光放射計ＳＲ―３（ＴＯＰＣＯＮ製）にて輝度測定を行なった。 Luminance Evaluation Test Subsequently, the color filters manufactured in the above-mentioned examples and comparative examples are placed on a halogen light source device (manufactured by Mitsubishi Rayon, trade name: ILUMINATOR (US702)), and a spectroradiometer SR-3 (manufactured by TOPCON) The luminance was measured at.

評価基準
耐光性試験および輝度評価試験の評価基準は以下のとおりである。
・耐光性試験評価基準
評価◎：色差低減率が４０％以上であった。
評価○：色差低減率が０％より大きく、４０％未満であった。
評価×：色差低減率が０％であった。または色差が測定不可であった。
・輝度評価基準
評価○：比較例４の輝度（Ｙの値）よりも大きい値であった。
評価×：比較例４の輝度（Ｙの値）よりも小さい値であった。または輝度が測定不可であった。 Evaluation criteria The evaluation criteria of the light resistance test and the luminance evaluation test are as follows.
-Light resistance test evaluation criteria Evaluation (double-circle): The color difference reduction rate was 40% or more.
Evaluation (circle): The color difference reduction rate was larger than 0% and less than 40%.
Evaluation x: The color difference reduction rate was 0%. Or the color difference was not measurable.
-Brightness evaluation criteria Evaluation (circle): It was a value larger than the brightness | luminance (value of Y) of the comparative example 4.
Evaluation x: The value was smaller than the luminance (Y value) of Comparative Example 4. Or the luminance was not measurable.

上記試験および評価の結果を表１に示す。本発明の組成を満たす樹脂組成物を用いて製造した実施例１〜５の青色フィルタは、比較例３の青色フィルタと比較して耐光性に優れることが分かる。また、実施例１〜５の青色フィルタは、比較例４の青色フィルタと比較して輝度が高いことが分かる。なお、比較例１および比較例２では、色材（レーキ顔料）が着色層中に十分に分散しておらず、製造した青色フィルタの色差および輝度を測定することができなかった。

The results of the above test and evaluation are shown in Table 1. It turns out that the blue filter of Examples 1-5 manufactured using the resin composition which satisfy | fills the composition of this invention is excellent in light resistance compared with the blue filter of the comparative example 3. FIG. Moreover, it turns out that the blue filter of Examples 1-5 has a high brightness | luminance compared with the blue filter of the comparative example 4. FIG. In Comparative Example 1 and Comparative Example 2, the color material (lake pigment) was not sufficiently dispersed in the colored layer, and the color difference and luminance of the manufactured blue filter could not be measured.

Claims

A pigment obtained by lake triarylmethane dye by complex acid, wherein the complex acid contains at least one selected from the group consisting of phosphotungstic acid, phosphomolybdic acid, and phosphotungstic molybdic acid. Pigments,
10 to 35% by mass of a dispersant having a urethane bond with respect to the lake pigment;
A resin composition comprising an epoxy resin having a benzene ring structure.

2. The resin composition according to claim 1, wherein the content of the epoxy resin is 30 to 220 mass% with respect to the lake pigment.

The lake pigment is a pigment raked with a complex acid containing phosphotungsten-molybdic acid, and the molar ratio of tungsten to molybdenum (tungsten / molybdenum) contained in the complex acid is 90/10 to 5 / The resin composition according to claim 1, wherein the resin composition is 95.

The resin composition according to any one of claims 1 to 3, a radical polymerizable monomer further includes a photopolymerization initiator, a photosensitive resin composition.

請 Motomeko comprising a colored layer formed by the photosensitive resin composition according to 4, the color filter for a display.

The color filter according to claim 5, which is used for organic electroluminescence.