JP5336482B2 - テトラフルオロプロペン及び炭化水素の組成物 - Google Patents
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Description
本明細書中で使用するように、「共沸混合物様」という用語は、その広い意味において、厳密に共沸である組成物と、共沸である混合物のように振る舞う組成物の両方を意図している。基本原理から、流体の熱力学的状態は、圧力、温度、液組成、及び蒸気組成により定義される。共沸である混合物は、二種又はそれより多い成分の系であって、液組成と蒸気組成が所与の圧力及び温度において等しいものである。実際に、このことは、共沸である混合物の諸成分は定沸であり、相変化の間に分離することができないことを意味している。
本発明の一定の好ましい態様は、トランスHFO−1234zeとプロパンを含む組成物、好ましくは共沸混合物様組成物を提供する。好ましくは、本発明の新規な共沸混合物様組成物は、有効量のトランスHFO−1234ze及びプロパンを含む。これらの態様は、好ましくは、0wt%〜約50wt%のトランスHFO−1234zeと約50wt%〜100wt%未満のプロパン、より好ましくは、0wt%〜約40wt%のトランスHFO−1234zeと約60wt%〜100wt%未満のプロパン、更により好ましくは、約1wt%〜約40wt%のトランスHFO−1234zeと約60wt%〜約99wt%のプロパン、を含む、好ましくは本質的にこれらからなる、共沸混合物様組成物を提供する。一定の好ましい態様において、共沸混合物様組成物は、約5wt%〜約45wt%のトランスHFO−1234zeと約65wt%〜約95wt%のプロパンを含み、好ましくは本質的にこれらからなる。
好ましくは、本発明のHFO−1234/プロパン組成物は、約14.4psia(99.3kPa)にて、約−42℃±2℃の沸点を有する。一定の態様において、本組成物は、好ましくは約14.4psia(99.3kPa)で測定して約−42℃±1℃の沸点を有する。
HFO−1234/2−メチルブタン
一定の他の好ましい態様において、本発明は、トランスHFO−1234zeと2−メチルブタンを含む組成物、好ましくは共沸混合物様組成物を提供する。好ましくは、本発明のかかる新規な共沸混合物様組成物は、有効量のトランスHFO−1234ze及び2−メチルブタンを含むか、又は本質的にこれらからなる。これらの態様は、好ましくは、約90wt%〜約99.9wt%のトランスHFO−1234zeと約0.1wt%〜約10wt%の2−メチルブタン、より好ましくは、約99wt%〜約99.9wt%のトランスHFO−1234zeと約0.1wt%〜100wt%未満の2−メチルブタン、を含む、好ましくは本質的にこれらからなる、共沸混合物様組成物を提供する。
好ましくは、本発明のHFO−1234/2−メチルブタン組成物は、約14.4psia(99.3kPa)にて、約−18℃±1℃の沸点を有する。
一定の好ましい態様において、本発明は、トランスHFO−1234zeとn−ブタンを含む組成物、好ましくは共沸混合物様組成物を提供する。好ましくは、本発明のかかる新規な共沸混合物様組成物は、有効量のトランスHFO−1234ze及びn−ブタンを含む。これらの態様は、好ましくは、約20wt%〜約100wt%未満のトランスHFO−1234zeと0wt%より多く約80wt%までのn−ブタン、より好ましくは、約50wt%〜約99wt%のトランスHFO−1234zeと約1wt%〜約50wt%のn−ブタン、を含む、好ましくは本質的にこれらからなる、共沸混合物様組成物を提供する。
好ましくは、本発明のHFO−1234/n−ブタン組成物は、約14psia(99.3kPa)にて、約−21℃±2℃の沸点を有する。
一定の好ましい態様において、本発明は、トランスHFO−1234zeとイソブタンを含む組成物、好ましくは共沸混合物様組成物を提供する。好ましくは、本発明のかかる新規な共沸混合物様組成物は、有効量のトランスHFO−1234ze及びイソブタンを含むか、又は本質的にこれらからなる。これらの態様は、好ましくは、約20wt%〜約100wt%未満のトランスHFO−1234zeと0wt%より多く約80wt%までのイソブタン、より好ましくは、約50wt%〜約99wt%のトランスHFO−1234zeと約1wt%〜約50wt%のイソブタン、を含む、好ましくは本質的にこれらからなる、共沸混合物様組成物を提供する。
好ましくは、本発明のHFO−1234/イソブタン組成物は、約14psia(99.3kPa)にて、約−22℃±2℃の沸点を有する。
本発明の組成物、好ましくは共沸混合物様組成物は、潤滑剤、安定化剤、金属不動態化剤、腐食抑制剤、燃焼抑制剤等をはじめとする種々の任意の添加剤のうちいずれかを更に含んでもよい。
組成物の使用
熱移動組成物と方法
本発明の組成物は、広い範囲の用途において有用性がある。例えば、本発明のひとつの態様は、本発明の共沸混合物様組成物を含む冷媒組成物などの熱移動組成物に関する。本発明の熱移動組成物は、一般的には、熱移動用途において、すなわち、加熱及び/又は冷却媒体として使用するために適合させることができる。本発明の組成物は、本発明の共沸混合物様組成物を、広い範囲の量の一種又はそれより多い他の化合物又は化合物の組み合わせと組み合わせて含んでもよいと企図しているが、一般的には、冷媒組成物をはじめとする本発明の熱移動組成物は、本発明の共沸混合物様組成物を含むことが好ましく、又は、一部の態様においては、本質的に本発明の共沸混合物様組成物からなることが好ましい。
トリクロロフルオロメタン(CFC−11)
ジクロロジフルオロメタン(CFC−12)
ジフルオロメタン(HFC−32)
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236fa)
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245fa)
1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(HFC−365mfc)
水
CO2。
別の態様において、本発明の組成物、好ましくは共沸混合物様組成物は、単独で、又は既知の推進剤と組み合わせて、噴霧可能な組成物において推進剤として使用することができる。推進剤組成物は、本発明の組成物、好ましくは共沸混合物様組成物を含み、より好ましくは本質的にこれからなり、更により好ましくはこれからなる。噴霧可能な混合物中には、噴霧すべき活性試薬とともに、不活性な試薬、溶媒、潤滑剤、及び他の材料も存在することができる。好ましくは、噴霧可能な組成物はエアゾールである。適する噴霧すべき活性材料としては、限定するものではないが、デオドラント、香水、ヘアスプレー、及び洗浄溶媒などの化粧用材料、ならびに、抗喘息薬などの医薬材料が含まれる。医薬材料という用語は、その最も広い意味において、治療、診断、痛みの緩和、及び同様の治療に関して有効である、又は少なくともそのように考えられる、任意かつすべての材料を含むために本明細書中で使用し、かくして、例えば、医薬や生物活性物質が含まれる。
本発明の更に別の態様は、一種又はそれより多い本発明の組成物、好ましくは共沸混合物様組成物を含む発泡剤に関する。一般に、発泡剤は、広い範囲の量の本発明の共沸混合物様組成物を含むことができる。しかし、一般には、発泡剤は、本発明の共沸混合物様組成物を発泡剤の少なくとも約5重量%、更により好ましくは少なくとも約15重量%の量で含むのが好ましい。一定の好ましい態様において、発泡剤は、少なくとも約50重量%の本発明の組成物を含み、一定の態様において、発泡剤は、本質的に本発明の共沸混合物様組成物からなる。一定の好ましい態様において、発泡剤には、本発明の組成物に加えて、一種又はそれより多い共発泡剤、充填剤、蒸気圧調整剤、燃焼抑制剤、安定化剤、補助剤が含まれる。
本発明の方法及び系は、また、本発明に従った発泡剤を含有する一成分フォーム、好ましくはポリウレタンフォームを形成することを含む。一定の好ましい態様において、発泡剤の一部は、容器内の圧力で液体であるフォーム形成剤中に溶解することにより、フォーム形成剤中に含有され、発泡剤の第二の部分は別の気相として存在する。このような系において、含有される/溶解される発泡剤は、大部分は、フォームの膨張を引き起こすために機能し、別の気相は、フォーム形成剤に推進力を付与するために作用する。そのような一成分系は、典型的には、また好ましくは、エアゾールタイプの缶などの容器中に包装され、したがって、本発明の発泡剤は、好ましくは、フォームの膨張、及び/又は、フォーム/起泡可能な材料を包装から輸送するエネルギー、好ましくはその両方を提供する。一定の態様において、そのような系及び方法は、包装に完全に配合した系(好ましくはイソシアネート/ポリオール系)を充填し、本発明に従った気相の発泡剤を包装中に、好ましくはエアゾールタイプの缶中に組み込むことを含む。一定の好ましい態様においては、分散剤、セル安定化剤、界面活性剤、及び他の添加剤も本発明の発泡剤組成物中に組み込むことができる。界面活性剤は、場合により、しかし好ましくは、セル安定化剤として作用させるために添加する。一部の代表的な材料は、DC−193、B−8404、及びL−5340の名称で販売されており、一般には、参照により本明細書中に援用される米国特許第2,834,748号、第2,917,480号、及び第2,846,458号に開示されるものなどの、ポリシロキサンポリオキシアルキレンブロックコポリマーである。発泡剤混合物に関する他の任意の添加剤としては、トリ(2−クロロエチル)ホスフェート、トリ(2−クロロプロピル)ホスフェート、トリ(2,3−ジブロモプロピル)ホスフェート、トリ(1,3−ジクロロプロピル)ホスフェート、ジアンモニウムホスフェート、種々のハロゲン化された芳香族化合物、酸化アンチモン、アルミニウム三水和物、塩化ポリビニルなどの燃焼抑制剤又は難燃剤を挙げることができる。
実施例1
頂部に凝縮器を備え更に石英温度計を備えた真空ジャケット管からなる沸点測定装置を使用した。約9グラムのプロパン(通常の沸点 −42.1℃)を沸点測定装置に充填し、沸騰する温度を測定する。増分量のHFO−1234ze(99%トランス、通常の沸点 −19℃)を少量の測定した量で添加し、それぞれの添加の後に沸点を再び測定する。結果を表1に報告する。より沸点の高いHFO−1234zeの各々の添加により、共沸混合物の特性はなく、混合物の沸点上昇がもたらされた。しかし、HFO−1234をプロパンに添加したときに温度降下が観察され、これは、約0より多く約25重量%のHFO−1234zeの量で二成分の最小沸点共沸混合物が形成されたことを示す。組成物の沸点は、約0より多く約75重量%のHFO−1234zeの範囲にわたって約1.1℃又はそれ未満変化し、これは表示した圧力にてこの範囲にわたって共沸混合物及び/又は共沸混合物様の特性を示す。
約27グラムのHFO−1234ze(99%トランス、通常の沸点 −19℃)を沸点測定装置に充填し、n−ブタン(通常の沸点 −12℃)を少量の測定した量で添加することを除いては、実施例1の手順を繰り返し、それぞれの添加の後に沸点を再び測定する。結果を表2に報告する。より沸点の高いn−ブタンの各々の添加により、共沸混合物の特性はなく、混合物の沸点上昇がもたらされた。しかし、ブタンをHFO−1234に添加したときに温度降下が観察され、これは、約0より多く約10重量%のn−ブタンの量で二成分の最小沸点共沸混合物が形成されたことを示す。加えて、データは、約35より多く約50重量%のn−ブタンの量において第二の最小沸点共沸混合物を形成することを示す。組成物の沸点は、約0より多く約50重量%のn−ブタンの範囲にわたって約2.5℃又はそれ未満変化し、これは表示した圧力にてこの範囲にわたって共沸混合物及び/又は共沸混合物様の特性を示す。
約27グラムのイソブタン(通常の沸点 12℃)を沸点測定装置に充填し、HFO−1234ze(99%トランス、通常の沸点 −19℃)を少量の測定した量で添加することを除いては、実施例1の手順を繰り返し、それぞれの添加の後に沸点を再び測定する。結果を表3に報告する。より沸点の高いイソブタンの各々の添加により、共沸混合物の特性はなく、混合物の沸点上昇がもたらされた。しかし、ブタンをHFO−1234に添加したときに温度降下が観察され、これは、約0より多く約50重量%のイソブタンの量で二成分の最小沸点共沸混合物が形成されたことを示す。組成物の沸点は、約0より多く約50重量%のイソブタンの範囲にわたって約6℃又はそれ未満変化し、これは表示した圧力にてこの範囲にわたって共沸混合物及び/又は共沸混合物様の特性を示す。
約29グラムのHFO−1234ze(99%トランス、通常の沸点 −19℃)を沸点測定装置に充填し、2−メチルブタン(通常の沸点 28℃)を少量の測定した量で添加することを除いては、実施例1の手順を繰り返し、それぞれの添加の後に沸点を再び測定する。結果を表4に報告する。より沸点の高い2−メチルブタンの各々の添加により、共沸混合物の特性はなく、混合物の沸点上昇がもたらされた。しかし、2−メチルブタンをHFO−1234に添加したときに温度降下が観察され、これは、約0より多く約0.5重量%の2−メチルブタンの量で二成分の最小沸点共沸混合物が形成されたことを示す。組成物の沸点は、約0より多く約1.5重量%の2−メチルブタンの範囲にわたって約0.5℃又はそれ未満変化し、これは表示した圧力にてこの範囲にわたって共沸混合物及び/又は共沸混合物様の特性を示す。
1.有効量のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(トランスHFO−1234ze)と、プロパン、n−ブタン、イソブタン、2−メチルブタン、及びこれらのうち二種又はそれより多い組み合わせからなる群から選択される化合物とを含む共沸混合物様組成物。
2.有効量のトランスHFO−1234zeと、プロパン、n−ブタン、イソブタン、及び2−メチルブタンからなる群から選択される化合物とを含む、1記載の共沸混合物様組成物。
3.0重量%より多く約99重量%までのトランスHFO−1234zeと、プロパン、n−ブタン、イソブタン、2−メチルブタン、及びこれらのうち二種又はそれより多い組み合わせからなる群から選択される、約10重量%〜約95重量%の化合物とから本質的になる、1記載の共沸混合物様組成物。
4.約5重量%〜約99重量%のトランスHFO−1234zeを含む、3記載の共沸混合物様組成物。
5.約20重量%〜約99重量%のトランスHFO−1234zeを含む、3記載の共沸混合物様組成物。
6.約20重量%〜約99重量%のトランスHFO−1234zeを含む、1記載の共沸混合物様組成物。
7.n−ブタン、イソブタン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、約1重量%〜約80重量%の化合物を含む、6記載の共沸混合物様組成物。
8.n−ブタン及びイソブタンからなる群から選択される、約1重量%〜約80重量%の化合物を含む、6記載の共沸混合物様組成物。
9.約14.4psia(99.3kPa)の圧力で約−15℃〜約−50℃の沸点を有する、1記載の共沸混合物様組成物。
10.約14.4psia(99.3kPa)の圧力で約−18℃〜約−45℃の沸点を有する、1記載の共沸混合物様組成物。
11.0重量%より多く約50重量%までのトランスHFO−1234zeと、約50重量%から約100重量%未満までのプロパンとから本質的になる、共沸混合物様組成物。
12.0重量%より多く約40重量%までのトランスHFO−1234zeと、約60重量%から約100重量%未満までのプロパンとを含む、11記載の共沸混合物様組成物。
13.約5重量%〜約45重量%のトランスHFO−1234zeと、約65重量%〜約95重量%のプロパンとを含む、11記載の共沸混合物様組成物。
14.約14.4psia(99.3kPa)の圧力で約−40℃〜約−43℃の沸点を有する、11記載の共沸混合物様組成物。
15.約14.4psia(99.3kPa)で約−42℃±2℃の沸点を有する、11記載の共沸混合物様組成物。
16.0重量%より多く約50重量%までのトランスHFO−1234zeと、約50重量%から約100重量%未満までの2−メチルブタンとから本質的になる共沸混合物様組成物。
17.約90重量%〜約99.9重量%のトランスHFO−1234zeと、約0.1重量%〜約10重量%の2−メチルブタンとを含む、16記載の共沸混合物様組成物。
18.約99重量%〜約99.9重量%のトランスHFO−1234zeと、約0.1重量%〜約1重量%未満の2−メチルブタンとを含む、16記載の共沸混合物様組成物。
19.約14.4psia(99.3kPa)の圧力で約−18℃〜約−19℃の沸点を有する、16記載の共沸混合物様組成物。
20.約14.4psia(99.3kPa)で約−18℃±1℃の沸点を有する、16記載の共沸混合物様組成物。
21.約20重量%〜約100重量%未満までのトランスHFO−1234zeと、0重量%より多く約80重量%までのn−ブタンとから本質的になる共沸混合物様組成物。
22.約50重量%〜約100重量%未満のトランスHFO−1234zeと、0重量%より多く約50重量%までのn−ブタンとを含む、21記載の共沸混合物様組成物。
23.約14.4psia(99.3kPa)の圧力で約−19℃〜約−22℃の沸点を有する、21記載の共沸混合物様組成物。
24.約14.4psia(99.3kPa)で約−21℃±2℃の沸点を有する、21記載の共沸混合物様組成物。
25.1記載の組成物と、補助的な潤滑剤、相溶化剤、界面活性剤、補助的な燃焼抑制剤、可溶化剤、分散剤、セル安定化剤、化粧料、研磨剤、薬剤、洗浄剤、難燃剤、着色剤、化学滅菌剤、安定化剤、ポリオール、ポリオールプレミックス成分、及びこれらのうち二種又はそれより多くの組み合わせからなる群から選択される少なくとも一種の補助剤とを含む、組成物。
26.25記載の組成物を含み、前記補助剤が少なくとも一種の潤滑剤である、熱移動組成物。
27.前記補助的潤滑剤が、鉱油、シリコーン油、ポリアルキルベンゼン(PAB)、ポリオールエステル(POE)、ポリアルキレングリコール(PAG)、ポリアルキレングリコールエステル(PAGエステル)、ポリビニルエーテル(PVE)、ポリ(α−オレフィン)(PAO)、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、26記載の熱移動組成物。
28.前記補助剤が少なくとも一種の相溶化剤を含む、27記載の熱移動組成物。
29.前記少なくとも一種の相溶化剤を約0.5重量%〜約5重量%含む、28記載の熱移動組成物。
30.前記補助的潤滑剤(複数種)がともに、熱移動組成物の約5重量%〜約50重量%の量で存在する、27記載の組成物。
31.一種又はそれより多い補助的な燃焼抑制剤を含む、26記載の熱移動組成物。
32.前記一種又はそれより多い燃焼抑制剤がともに、熱移動組成物の約0.5重量%〜約30重量%の量で存在する、31記載の組成物。
33.1記載の共沸混合物様組成物を含む熱移動組成物。
34.1記載の共沸混合物様組成物を少なくとも約50重量%含む熱移動組成物。
35.34記載の熱移動組成物を含む冷媒。
36.35記載の冷媒を含む冷凍系。
37.自動車用空調系、住宅用空調系、商業用空調系、住宅用冷凍系、住宅用フリーザ系、商業用冷凍系、商業用フリーザ系、チラー空調系、チラー冷凍系、ヒートポンプ系、及びこれらの二種又はそれより多くの組み合わせからなる群から選択される、36記載の冷凍系。
38.1記載の共沸混合物様組成物を含む発泡剤。
39.1記載の共沸混合物様組成物を少なくとも約5重量%含む発泡剤。
40.フォームを形成することができる一種又はそれより多い成分と1記載の共沸混合物様組成物とを含む発泡性組成物。
41.前記フォームを形成することができる一種又はそれより多い成分が、熱可塑性フォーム、ポリスチレンフォーム、ポリエチレンフォーム、低密度ポリエチレンフォーム、押出熱可塑性フォーム、ポリウレタンフォーム、及びポリイソシヌレートフォームからなる群から選択されるフォームを形成することができる一種又はそれより多い成分を含む、40記載の発泡性組成物。
42.分散剤、セル安定化剤、界面活性剤、難燃剤、及びこれらの二種又はそれより多くの組み合わせからなる群から選択される少なくとも一種の添加剤を更に含む、41記載の発泡性組成物。
43.40記載の発泡性組成物から形成されるフォーム。
44.43記載のフォームを含むクローズドセルフォーム。
45.冷凍系に含有される現存する冷媒を置き換えるための方法であって、前記系から前記冷媒の少なくとも一部を除去し、1記載の組成物を含む冷媒組成物を前記系中に導入することにより前記冷媒の少なくとも一部を置き換えることを含む、前記方法。
46.前記現存する冷媒が、HFC−134a、R−12、R−500、HFC−152a、及びHFC−22、ならびにこれらの組み合わせからなる群から選択される、45記載の方法。
47.前記現存する冷凍系が、第一の容量を有する第一のコンプレッサーを少なくとも含み、該系から前記コンプレッサーを除去し、前記系に少なくとも、前記第一のコンプレッサーより大きい容量を有する第二のコンプレッサーを挿入する工程を更に含む、45記載の方法。
48.前記現存する冷凍系が、自動車用空調系、住宅用空調系、商業用空調系、住宅用冷凍系、住宅用フリーザ系、商業用冷凍系、商業用フリーザ系、チラー空調系、チラー冷凍系、ヒートポンプ系、及びこれらの二種又はそれより多くの組み合わせからなる群から選択される、45記載の方法。
49.1に記載の前記冷媒が、約1000以下の地球温暖化係数(GWP)を有する、45記載の方法。
50.噴霧すべき材料と、1記載の共沸混合物様組成物を含む推進剤とを含む、噴霧可能な組成物。
51.エアロゾルの形態である、50記載の噴霧可能な組成物。
52.前記噴霧すべき材料が、化粧料、洗浄溶媒、潤滑剤、及び医薬材料からなる群から選択される、51記載の噴霧可能な組成物。
53.医薬材料を含み、前記医薬材料が、医薬、又は生物学的活性材料である、52記載の噴霧可能な組成物。
54.1記載の組成物を含む組成物と物品を接触させることを含む、物品を滅菌する方法。
55.1記載の組成物を凝縮し、その後に、冷却すべき物品の近傍で前記組成物を蒸発させることを含む、物品を冷却するための方法。
56.加熱すべき物品の近傍で1記載の組成物を凝縮させ、その後に前記組成物を蒸発させることを含む、物品を加熱するための方法。
57.1記載の組成物を少なくとも約50重量%含む発泡剤。
58.1記載の組成物を含む組成物と物品を接触させることを含む、物品を滅菌する方法。
59.噴霧すべき材料と、1記載の共沸混合物様組成物を含む推進剤とを含む、噴霧可能な組成物。
60.噴霧可能な組成物がエアロゾルである、59記載の噴霧可能な組成物。
61.前記噴霧すべき材料が、化粧料、洗浄剤、研磨剤、及び医薬材料からなる群から選択される、59記載の噴霧可能な組成物。
62.医薬材料を含み、前記医薬材料が、医薬、又は生物学的活性材料である、58記載の噴霧可能な組成物。
63.フォーム形成剤と、有効量のトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(トランスHFO−1234ze)及び、プロパン、n−ブタン、イソブタン、2−メチルブタン、及びこれらの二種又はそれより多くの組み合わせからなる群から選択される化合物を含む共沸混合物様組成物を含む発泡剤とを含む、一成分フォーム又は起泡可能な組成物。
64.前記フォーム形成剤がポリウレタンを含む、63記載の一成分フォーム又は起泡可能な組成物。
65.前記発泡剤の少なくとも一部が、前記フォーム形成剤中に含有される、64記載の一成分フォーム又は起泡可能な組成物。
66.前記発泡剤の少なくとも一部が、前記フォーム形成剤中に溶解されている、63記載の一成分フォーム又は起泡可能な組成物。
67.前記フォーム形成剤の少なくとも一部が液体であり、前記発泡剤の少なくとも一部が前記フォーム形成剤中に溶解されており、そして前記発泡剤の少なくとも一部が別の気相として存在する、63記載の一成分フォーム又は起泡可能な組成物。
68.加圧容器中に含有され、前記加圧容器からの放出時に、前記溶解した発泡剤がフォームを膨張させ、前記別の気相が該フォーム形成剤に対して推進力を付与する、67記載の一成分フォーム又は起泡可能な組成物。
Claims (9)
- 本質的にトランスHFO−1234zeと2−メチルブタンとからなり、ゼロより多く10重量%までの2−メチルブタンを含み、そして14.37psia(99.1kPa)で測定した場合に2−メチルブタンが0より多く1.39重量%までの範囲で厳密に共沸を示す共沸混合物様組成物。
- 90重量%〜99重量%のトランスHFO−1234zeを含む、請求項1記載の共沸混合物様組成物。
- 99重量%〜99.9重量%のトランスHFO−1234zeと、0.1重量%〜1重量%未満の2−メチルブタンとを含む、請求項1記載の共沸混合物様組成物。
- 14.37psia(99.1kPa)の圧力で−18℃〜−19℃の沸点を有する、請求項2記載の共沸混合物様組成物。
- 14.37psia(99.1kPa)で−18℃±1℃の沸点を有する、請求項4記載の共沸混合物様組成物。
- 請求項1記載の組成物と、補助的な潤滑剤、相溶化剤、界面活性剤、補助的な燃焼抑制剤、可溶化剤、分散剤、セル安定化剤、化粧料、研磨剤、薬剤、洗浄剤、難燃剤、着色剤、化学滅菌剤、安定化剤、ポリオール、ポリオールプレミックス成分、及びこれらのうち二種又はそれより多くの組み合わせからなる群から選択される少なくとも一種の補助剤とを含む、組成物。
- 請求項1記載の組成物を含む冷凍系であって、自動車用空調系、住宅用空調系、商業用空調系、住宅用冷凍系、住宅用フリーザ系、商業用冷凍系、商業用フリーザ系、チラー空調系、チラー冷凍系、ヒートポンプ系、及びこれらの二種又はそれより多くの組み合わせからなる群から選択される、前記系。
- フォームを形成することができる一種又はそれより多い成分と請求項1記載の共沸混合物様組成物とを含む発泡性組成物。
- 前記フォームを形成することができる一種又はそれより多い成分が、熱可塑性フォーム、ポリスチレンフォーム、ポリエチレンフォーム、低密度ポリエチレンフォーム、押出熱可塑性フォーム、ポリウレタンフォーム、及びポリイソシヌレートフォームからなる群から選択されるフォームを形成することができる一種又はそれより多い成分を含む、請求項8記載の発泡性組成物。
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US7524805B2 (en) * | 2004-04-29 | 2009-04-28 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons |
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US20100016457A1 (en) * | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Bowman James M | Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent |
US9546311B2 (en) * | 2008-08-19 | 2017-01-17 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
US20100122545A1 (en) | 2008-11-19 | 2010-05-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene compositions and uses thereof |
US8044015B2 (en) * | 2010-03-12 | 2011-10-25 | Honeywell International Inc. | 3-chloro 1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,4-hexadiene and solvent compositions containing the same |
US8747691B2 (en) * | 2010-05-06 | 2014-06-10 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water |
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BR112012029453A2 (pt) * | 2010-05-20 | 2017-03-07 | Mexichem Amanco Holding Sa | "composições para transferencia de calor, formação de espuma e pulverizavel, dispositivos para transferencia de calor e para geração de energia mecanica, uso de uma composição, agente para expansão, espuma, e, métodos para esfriar um artigo, para aquecer um artigo, para extrair uma substancia de biomassa, para limpar um artigo, para extrair um material de uma solução aquosa, para extrair um material de uma matriz sólida particulada, para reformar um dispositivo para transferência de calor, para reduzir o impacto ambiental decorrente da operação de um produto, para preparar uma composição e para gerar crédito de emissão de gás de efeito estufa" |
GB2481443B (en) * | 2010-06-25 | 2012-10-17 | Mexichem Amanco Holding Sa | Heat transfer compositions |
MY161767A (en) * | 2010-12-14 | 2017-05-15 | Du Pont | Combinations of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane and their use for heating |
DE102010055842A1 (de) * | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Treibmittelhaltige Haarstylingzusammensetzungen |
US10273394B2 (en) | 2011-10-26 | 2019-04-30 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Refrigerating machine working fluid composition and refrigerant oil |
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MX360992B (es) | 2012-09-14 | 2018-11-23 | Procter & Gamble | Composiciones antitranspirantes en aerosol, productos y metodos. |
US9631036B2 (en) * | 2012-09-18 | 2017-04-25 | Honeywell International Inc. | Fluoroelastomers |
KR101366641B1 (ko) * | 2012-10-24 | 2014-03-17 | 인하대학교 산학협력단 | 알씨270과 알1234제트이를 사용하는 2원 혼합냉매 |
US8987399B2 (en) * | 2012-11-08 | 2015-03-24 | Honeywell International Inc. | Azeotropes of isobutylene with fluoro-olefins |
US8927666B2 (en) * | 2012-11-08 | 2015-01-06 | Honeywell International Inc. | Polymerization of monomers using fluorinated propylene solvents |
CN104955916A (zh) * | 2012-12-04 | 2015-09-30 | 霍尼韦尔国际公司 | 低gwp传热组合物 |
US20140165631A1 (en) * | 2012-12-14 | 2014-06-19 | GM Global Technology Operations LLC | Refrigeration Compositions, Refrigeration Systems and Methods of Making, Operating and Using the Same |
US20150023886A1 (en) | 2013-07-16 | 2015-01-22 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant Spray Devices and Compositions |
US11186424B2 (en) * | 2013-07-16 | 2021-11-30 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant spray devices and compositions |
EP3034579B1 (en) | 2013-08-14 | 2019-11-13 | Central Glass Company, Limited | Heat transmission method |
US9662285B2 (en) | 2014-03-13 | 2017-05-30 | The Procter & Gamble Company | Aerosol antiperspirant compositions, products and methods |
US9579265B2 (en) | 2014-03-13 | 2017-02-28 | The Procter & Gamble Company | Aerosol antiperspirant compositions, products and methods |
EP3137511B1 (en) * | 2014-04-30 | 2022-09-14 | Arlanxeo Singapore Pte. Ltd. | Hydrofluorinated olefins (hfo's) as diluents for butyl rubber production |
US10330364B2 (en) | 2014-06-26 | 2019-06-25 | Hudson Technologies, Inc. | System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant |
CN105820799A (zh) * | 2015-01-05 | 2016-08-03 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种含HFO-1234ze(E)的环保型制冷组合物 |
CN106032463B (zh) * | 2015-03-16 | 2019-04-26 | 中国石油化工集团公司 | 一种重力热管混合工质 |
WO2016176369A1 (en) * | 2015-04-27 | 2016-11-03 | Schultz Kenneth J | Improving glide in refrigerant blends and/or azeotopic blends, alternatives to r123 refrigerant, and refrigerant compositions, methods, and systems thereof |
EP3491329B1 (en) * | 2016-07-28 | 2022-08-31 | Honeywell International Inc. | Propellant and self-protection compositions |
US10712073B2 (en) * | 2017-03-01 | 2020-07-14 | Haier Us Appliance Solutions, Inc. | Ternary natural refrigerant mixture that improves the energy efficiency of a refrigeration system |
CN113292966A (zh) * | 2021-05-10 | 2021-08-24 | 西安交通大学 | 一种环保混合制冷工质、制备方法和制冷设备 |
CN113769101A (zh) * | 2021-08-05 | 2021-12-10 | 中山威习日化科技有限公司 | 一种推进剂组合物 |
US11753516B2 (en) | 2021-10-08 | 2023-09-12 | Covestro Llc | HFO-containing compositions and methods of producing foams |
Family Cites Families (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US2970988A (en) | 1955-10-14 | 1961-02-07 | Minnesota Mining & Mfg | New fluorine-containing polymers and preparation thereof |
US2846458A (en) | 1956-05-23 | 1958-08-05 | Dow Corning | Organosiloxane ethers |
US2889379A (en) | 1957-02-06 | 1959-06-02 | Dow Chemical Co | Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene |
US2931840A (en) | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
NL251879A (ja) | 1959-05-22 | 1900-01-01 | ||
FR1422125A (fr) | 1964-09-23 | 1965-12-24 | Labo Cent Telecommunicat | Perfectionnements aux circuits déphaseurs |
US3884828A (en) | 1970-10-15 | 1975-05-20 | Dow Corning | Propellants and refrigerants based on trifluoropropene |
US3723318A (en) | 1971-11-26 | 1973-03-27 | Dow Corning | Propellants and refrigerants based on trifluoropropene |
US4465786A (en) | 1982-09-27 | 1984-08-14 | General Electric Company | Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene |
US4788352A (en) | 1986-07-21 | 1988-11-29 | Shell Oil Company | Trifluoroalkenes and a method for their preparation |
JPH0688920B2 (ja) | 1987-02-27 | 1994-11-09 | ダイキン工業株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製法 |
JPH0749391B2 (ja) | 1987-06-04 | 1995-05-31 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素化合物及びその製法 |
US4798818A (en) | 1987-11-27 | 1989-01-17 | Dow Corning Corporation | Catalyst composition and process for its preparation |
US4945119A (en) | 1989-05-10 | 1990-07-31 | The Dow Chemical Company | Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams |
JPH04110388A (ja) | 1990-08-31 | 1992-04-10 | Daikin Ind Ltd | 熱伝達用流体 |
US5182040A (en) | 1991-03-28 | 1993-01-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane |
US5648017A (en) | 1991-03-28 | 1997-07-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane and (iso) butane |
US5102920A (en) | 1991-04-06 | 1992-04-07 | Mobay Corporation | Novel azeotropes and the use thereof in the production of rigid foams |
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US5387357A (en) | 1992-09-25 | 1995-02-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic or azeotrope-like compositions of ammonia and hydrofluorocarbons |
US5714083A (en) | 1995-01-30 | 1998-02-03 | Turner; Donald E. | A non-flammable refrigerant fluid containing hexa fluoropropane and hydrocarbons |
US6235951B1 (en) | 1996-01-17 | 2001-05-22 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
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JP3886229B2 (ja) * | 1997-11-11 | 2007-02-28 | セントラル硝子株式会社 | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
US5811603A (en) | 1997-12-01 | 1998-09-22 | Elf Atochem North America, Inc. | Gas phase fluorination of 1230za |
US6124510A (en) | 1998-07-21 | 2000-09-26 | Elf Atochem North America, Inc. | 1234ze preparation |
US6589355B1 (en) | 1999-10-29 | 2003-07-08 | Alliedsignal Inc. | Cleaning processes using hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon compounds |
US6516837B2 (en) | 2000-09-27 | 2003-02-11 | Honeywell International Inc. | Method of introducing refrigerants into refrigeration systems |
US20040089839A1 (en) | 2002-10-25 | 2004-05-13 | Honeywell International, Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
US9796848B2 (en) * | 2002-10-25 | 2017-10-24 | Honeywell International Inc. | Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming |
EP2314653A3 (en) | 2002-10-25 | 2014-07-23 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
US8444874B2 (en) * | 2002-10-25 | 2013-05-21 | Honeywell International Inc. | Heat transfer methods using heat transfer compositions containing trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US7230146B2 (en) | 2003-10-27 | 2007-06-12 | Honeywell International Inc. | Process for producing fluoropropenes |
US20120097885A9 (en) * | 2003-10-27 | 2012-04-26 | Honeywell International Inc. | Compositions Containing Difluoromethane and Fluorine Substituted Olefins |
US7279451B2 (en) * | 2002-10-25 | 2007-10-09 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
US7524805B2 (en) * | 2004-04-29 | 2009-04-28 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons |
US7655610B2 (en) * | 2004-04-29 | 2010-02-02 | Honeywell International Inc. | Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide |
US9308199B2 (en) * | 2004-04-29 | 2016-04-12 | Honeywell International Inc. | Medicament formulations |
US7629306B2 (en) * | 2004-04-29 | 2009-12-08 | Honeywell International Inc. | Compositions comprising tetrafluoropropene and carbon dioxide |
US8008244B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons |
US20060243944A1 (en) * | 2005-03-04 | 2006-11-02 | Minor Barbara H | Compositions comprising a fluoroolefin |
US7569170B2 (en) * | 2005-03-04 | 2009-08-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising a fluoroolefin |
TWI657070B (zh) * | 2005-06-24 | 2019-04-21 | 美商哈尼威爾國際公司 | 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途 |
TWI626262B (zh) † | 2005-06-24 | 2018-06-11 | 哈尼威爾國際公司 | 發泡體及其產品 |
US7388117B2 (en) † | 2005-11-01 | 2008-06-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
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