JP5325297B2 - 農園芸用の有害生物防除剤としての４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、有害生物防除剤、特に農園芸用有害生物防除剤として有用である新規な４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体に関するものである。

これまでに有害生物防除活性を有する種々のアミノピリミジン誘導体が公知となっている。例えば、下記の先行技術文献を参照されたい。

しかしながら近年、有害生物防除剤に対する薬剤抵抗性の発達によって、その薬剤効力の低下が由々しい問題となっている。このため、従来の有害生物防除活性を有するアミノピリミジン化合物に代わる新たな化合物の開発が依然として必要とされている。本発明の４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体は、新規化合物であり、農園芸の有害生物防除活性を有することも知られていない。

特開平５−２３００３６号公報 特開平６−２５１８７号公報 特開平８−１１３５６４号公報 特開平１１−３０２２６１号公報 特開平１１−１５８１６１号公報 特開２００６−８５４２号公報 ＷＯ２００７／１３５０２９ ＷＯ２００７／４６８０９ ＷＯ２００６／４７３９７

ジャーナル・オブ・ケミカルソサエティー，１９９５年，ｐ．３４７８〜３４８１

本発明の課題は、新規な４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体、その製法及びそれを有効成分とする農園芸用有害生物防除剤を提供することである。

本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意検討した結果、新規化合物である種の４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体が顕著な農園芸の殺虫、殺ダニ、殺線虫及び殺菌活性を有する事を見出し、かかる知見に基づき本発明を完成した。

即ち、本発明は次の通りである。

第１の発明は、次式［Ｉ］で示される４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体に関するものである。

［式中、Ｒ^１は
ａ）フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニルから成る群より選択される、０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環、
ｂ）炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８個のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルケニル、
ｃ）−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７（Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、
ｄ）水素原子
から選択され、ａ）ｂ）の場合、Ｒ^１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ_２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_２、−ＮＨＳＯ_２Ｒ、−ＮＲＳＯ_２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ_２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ、−ＮＲＳＯ_２Ｒ、−ＳＯ_２ＮＨＲ、−ＳＯ_２ＮＲ_２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７、−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７（Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表されるアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７（Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンで置換されていてもよく、
Ｒ^２は水素原子、−Ｒ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ_２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）を表し、
Ｒ^３は（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、（３）（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキル、（４）無置換の炭素原子数１〜６個のアルキル、（５）−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ_２Ｒ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、または（６）ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）を表し、
Ｒ^４は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６個のアルキル、ニトロ、アミノ、フェニル、ベンジル又はＲ^３と結合してピリミジン環上の炭素原子と共に形成するチオフェン環、ピリジン環、ピロール環、イミダゾール環、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリミジン環、フラン環、ピラジン環、ピラゾール環、オキサゾール環を表す。］

また、第２の発明は、式［Ｉ］で示される４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体の製造方法である。

さらに、第３の発明は、式［Ｉ］で示される４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体を有効成分として１種または２種以上含む有害生物防除剤である。

式［Ｉ］で示される本発明の新規な４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体は、有害生物、特に、農園芸の有害生物に対し、優れた防除効果を有するものである。

以下、本発明について詳細に説明する。

本発明における上記４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体には、式［Ｉ］で示される４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体の他に、当該誘導体の塩（ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩など）、水和物、溶媒和物、結晶多形の物質も包含される。さらに本発明化合物に存在するすべての可能な立体異性体若しくは光学異性体、および２種類以上のその異性体を任意の比率で含む混合物も、本発明化合物（式［Ｉ］で示される４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体）の範囲に含まれる。

前記の化合物［Ｉ］で表した各種の置換基は、次の通りである。

Ｒ^１は下記ａ）〜ｄ）のいずれかから選択される置換基である。
ａ）フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニルから成る群より選択される、０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環を構成する任意の環原子（炭素原子またはヘテロ原子）を結合手とする基。
ｂ）炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８個のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルケニル。
ｃ）−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７（Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが違う置換基でもよい）。
ｄ）水素原子。

ａ）若しくはｂ）の場合、Ｒ^１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ_２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_２、−ＮＨＳＯ_２Ｒ、−ＮＲＳＯ_２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ_２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ、−ＮＲＳＯ_２Ｒ、−ＳＯ_２ＮＨＲ、−ＳＯ_２ＮＲ_２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７、−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７（Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表されるアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７（Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンで置換されていてもよい。

Ｒ^２は水素原子、−Ｒ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ_２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）を表す。

Ｒ^３は（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、（３）（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキル、（４）無置換の炭素原子数１〜６個のアルキル、（５）−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ_２Ｒ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、または（６）ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）を表す。

Ｒ^４は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６個のアルキル、ニトロ、アミノ、フェニル、ベンジル又はＲ^３と結合してピリミジン環上の炭素原子と共に形成するチオフェン環、ピリジン環、ピロール環、イミダゾール環、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリミジン環、フラン環、ピラジン環、ピラゾール環、オキサゾール環を表す。

Ｒ^１における０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式、もしくは二環式の環としては、フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニル基を挙げることができるが、フェニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、チエニル基が好ましく、更にはフェニル、ピリジル、チアゾリル基が好ましい。また、置換基としては、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ_２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_２、−ＮＨＳＯ_２Ｒ、−ＮＲＳＯ_２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ_２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ、−ＮＲＳＯ_２Ｒ、−ＳＯ_２ＮＨＲ、−ＳＯ_２ＮＲ_２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７、−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７（Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表されるアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７（Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンを挙げることができるが、アルキル（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、アルコキシ（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基）、アシルアルコキシ（例えば、アセチルメトキシ基、プロピオニルメトキシ基、アセチルエトキシ基、）、ハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ、ハロアルキル（例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基）、ヒドロキシアルキル（例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基）、シアノアルキル（例えば、シアノメチル基、シアノエチル基）アルコキシアルキル（例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基）、ハロアルコキシアルキル（例えば、モノフルオロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基）、ハロアルコキシ（例えば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基）、ベンジルオキシ基、フェノキシ基が好ましい。

Ｒ^１における炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８個のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルケニルとしては、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基を挙げることができるが、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基が好ましい。また置換基としては、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ_２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_２、−ＮＨＳＯ_２Ｒ、−ＮＲＳＯ_２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ_２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ、−ＮＲＳＯ_２Ｒ、−ＳＯ_２ＮＨＲ、−ＳＯ_２ＮＲ_２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７、−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７（Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルケニル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルアルコキシ（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表されるアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）、アシルオキシアルキル（（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルスルホニルアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シロキシアルキル（−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７（Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルキルチオアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ジアルコキシアセタール（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基）、アルコキシアルコキシ（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シアノアルキル（シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンを挙げることができるが、アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基）、ハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ、ヒドロキシアルキル（例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基）、アルコキシアルキル（例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基）、ハロアルキル（例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基）、ハロアルコキシ（例えば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基）、ハロアルコキシアルキル（例えば、モノフルオロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基）、シアノアルキル（例えば、シアノメチル基、シアノエチル基）、フェニル基、ピリジル気、フリル基、チアゾリル基、ピリミジニル基が好ましい。

Ｒ^１における−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７（Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基を挙げることができるが、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基が好ましい。

Ｒ^２は水素原子又はシアノ基が好ましく、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキルとしては、メチル基又はエチル基が好ましく、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニルとしては、エチニル基、プロペニル基が好ましい。

Ｒ^２としては、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ_２（ここでのＲは、炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、フェニル基、ヘテロアリール基を挙げることができるが、フェニル基が好ましい。

Ｒ^２におけるハロゲン原子としては、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子を挙げることができるが、塩素原子、フッ素原子が好ましい。

Ｒ^２におけるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基を挙げることができるが、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。

Ｒ^２におけるハロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、ハロアルコキシ基としては、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基が好ましい。

Ｒ^３におけるハロゲン原子としては、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子を挙げることができるが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。

Ｒ^３における（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキル基としては、クロルメチル基、１−クロルエチル基、１−ブロムエチル基、１−フルオロエチル基、アセチルオキシメチル基、１−アセチルオキシエチル基、１−プロピオニルオキシエチル基、１−ヒドロキシエチル基などを挙げることができるが、１−クロルエチル基、１−フルオロエチル基、１−アセチルオキシエチル基又は１−ヒドロキシエチル基が好ましい。

Ｒ^３における無置換の炭素原子数１〜６個のアルキル基としては、メチル基、エチル基が好ましい。

Ｒ^３としては、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ_２Ｒ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）を挙げることができるが、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基が好ましい。

Ｒ^３におけるハロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基を挙げることができるが、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基が好ましい。

Ｒ^４におけるハロゲン原子としては、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子を挙げることができるが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。

Ｒ^４における炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル基としては、メチル基、エチル基が好ましい。

Ｒ^４におけるＲ^３と結合してピリミジン環上の炭素原子と共に形成するチオフェン環としては、次式（ＩＶ−１）

（式中、Ｒ^８は水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子を表す。）
を挙げることができるが、Ｒ^８が水素原子若しくは塩素原子であるチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン環が好ましい。

Ｒ^４におけるＲ^３と結合してピリミジン環上の炭素原子と共に形成するベンゼン環としては、次式（ＩＶ−２）

（式中、Ｒ^８は水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、メチルチオ基、プロパルギル基、プロパルギルオキシ基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ヘテロアリール基又はフェニル基を表す。）
を挙げることができるが、Ｒ^８が水素原子、フッ素原子若しくは塩素原子であるキナゾリン環が好ましい。

本願発明において、「アルキル」という用語は、炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基，ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、又はｎ−オクチル基等を挙げることができる。

本願発明において、「アルケニル」という用語は、炭素原子数が２〜８の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示し、例えばエテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、又は３−ブテニル基等を挙げることができる。

本願発明において、「アルキニル」という用語は、炭素原子数が２〜８の直鎖状又は分岐状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、又は３−ブチニル基等を挙げることができる。

本願発明において、「シクロアルキル」という用語は、炭素原子数が３〜８のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を挙げることができる。

本願発明において、「シクロアルケニル」という用語は、炭素原子数が３〜８のシクロアルケニル基を示し、例えば、１−シクロペンチル基、２−シクロペンチル基、３−シクロペンチル基、１−シクロヘキシル基、２−シクロヘキシル基、又は３−シクロヘキシル基を挙げることができる。

本願発明において、「ヘテロ原子」という用語は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を包含する。

本願発明において、「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。

本願発明において、「ハロ・・・」（例えば、「ハロアルキル」）における「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。

本願発明において、「ハロアルキル」という用語は、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−ヘプタフルオロプロピル基、又はイソヘプタフルオロプロピル基等を挙げることができる。

本願発明において、「ハロアルケニル」という用語は、同一又は異なって、ハロゲン原子１〜４で置換されている炭素原子数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルケニル基を示し、例えば１，２−ジフルオロエテニル基、２，２−ジフルオロエテニル基、又は３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基等を挙げることができる。

本願発明において、「アルコキシ」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、又はｔ−ブトキシ基等を挙げることができる。

本願発明において、「ハロアルコキシ」という用語は、ハロアルキル部分が上記の意味である（ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばモノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基等を挙げることができる。

本願発明において、「アシル」という用語、あるいは、アシルアルコキシにおける「アシル」という用語、アシルオキシアルキルにおける「アシル」という用語及びアシルオキシにおける「アシル」という用語はいずれも、（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−で表される基を示し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、又はイソブチリル基等を挙げることができる。なお、本願において、脂肪族炭化水素基とは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、及びシクロアルキニルを意味する。

本願発明において、「アシルアルコキシ」という用語は、上記に示したアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を示し、例えば、アセチルメトキシ基、アセチルエトキシ基、アセチルプロポキシ基等を挙げることができる。

本願発明において、「アシルオキシ」という用語は、（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−基を示し、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、イソプロピオニルオキシ基、又はピバロイルオキシ基等を挙げることができる。

本願発明において、「アシルオキシアルキル」という用語は、上記に示したアシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、アセトキシメチル基、アセトキシエチル基、又はアセトキシプロピル基等を挙げることができる。

本願発明において、「アルキルスルホニル」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−ＳＯ_２−基を示し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、又はイソプロピルスルホニル基等を挙げることができる。

本願発明において、「アルキルスルホニルアルキル」という用語は、上記に示したアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、メチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、又はメチルスルホニルプロピル基等を挙げることができる。

本願発明において、「シロキシ」という用語は、−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７（Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり、２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）を示し、例えば、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基、ｔ−ブチルジメチルシロキシ基、ｔ−ブチルジフェニルシロキシ基等を挙げることができる。

本発明において、「シロキシアルキル」という用語は、上記に示したシロキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、トリメチルシロキシメチル基、トリメチルシロキシエチル基、トリメチルシロキシプロピル基、トリエチルシロキシメチル基、又はｔ−ブチルジメチルシロキシ基等を挙げることができる。

本願発明において、「ヒドロキシアルキル」という用語は、ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、又はヒドロキシプロピル基等を挙げることができる。

本願発明において、「アルコキシアルキル」という用語は、上記に示したアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、又はイソプロポキシメチル基等を挙げることができる。

本願発明において、「アルキルチオ」という用語は、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、又はプロピルチオ基等を挙げることができる。

本願発明において、「アルキルチオアルキル」という用語は、上記に示したアルキルチオ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、メチルチオエチル基、又はエチルチオエチル基等を挙げることができる。

本願発明において、「ジアルコキシアセタール」という用語は、上記に示したアルコキシ基がメチル基に２個置換したジアルコキシメチル基を示し、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、又はジプロポキシメチル基等を挙げることができる。

本願発明において、「アルコキシアルコキシ」という用語は、上記に示したアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を示し、例えば、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、又はメトキシプロポキシ基等を挙げることができる。

本願発明において、「ハロアルコキシアルキル」という用語は、上記に示したハロアルコキシ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、モノフルオロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基等を挙げることができる。

本願発明において、「シアノアルキル」という用語は、シアノ基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、例えば、シアノメチル基、シアノエチル基、又はシアノプロピル基等を挙げることができる。

本願発明において、「フェニル」、「チエニル」、「ピリジル」、「オキサゾリル」、「フラニル」、「チアゾリル」、「ナフチル」、「ピリミジニル」、「ベンゾチアゾリル」、「ベンゾオキサゾリル」、「ベンゾジオキソリル」は、同一又は異なっている１以上の置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。

本願発明において、「フェノキシ」という用語は、同一又は異なっていてもよい１以上の置換基を有するフェノキシ基及び無置換のフェノキシ基を包含する。

本願発明において、「ベンジル」という用語は、同一又は異なっている１以上の置換基を有するベンジル基及び無置換のベンジル基を包含する。

本願発明において、「ベンジルオキシ」という用語は、同一又は異なっている１以上の置換基を有するベンジルオキシ基及び無置換のベンジルオキシ基を包含する。

本願発明において、「プロパルギル」という用語は、アルキン末端に置換基を有するプロパルギル基及び無置換のプロパルギル基を包含する。

本願発明において、「プロパルギルオキシ」という用語は、アルキン末端に置換基を有するプロパルギルオキシ基及び無置換のプロパルギルオキシ基を包含する。

本願発明において、「ヘテロアリール」という用語は、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、キノリル、イソキノリル、インドリル、イソインドリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、フリル、チエニル、ピロリルを包含する。これらの基は、同一又は異なっていてもよい１以上の置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。

本願発明において、「環状エーテル」という用語は、エポキシ、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキソラン、ジオキサンを含有する。

本願発明において、「環状アミン」という用語は、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルを包含する。

本願発明において、「イミド」という用語は、鎖状イミド、環状イミドを包含する。

式［Ｉ］で示される本発明の化合物はアミノ基を有しているので、これに由来する酸付加塩も本発明に含まれる。

酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸、ギ酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸などのカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのスルホン酸、或いはサッカリンなどを挙げることができる。

また、式［Ｉ］で示される本発明の化合物のＲ^２が−Ｒ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ_２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル（ヒドロキシル基により置換された炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、アルコキシアルキル（炭素原子数が１〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基により置換された炭素数１〜３の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、ハロアルコキシ（同一又は異なって、ハロゲン原子１〜９で置換されている炭素原子数が１〜４の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基）の場合に生じる不斉炭素原子に由来する個々の光学異性体、ラセミ体又はそれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。

さらに、式［Ｉ］で示される本発明の化合物のＲ^３が（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキルの場合に生じる不斉炭素原子に由来する個々の光学異性体、ラセミ体又はそれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。

下記式で示される本発明化合物［Ｉ］は、下記の反応工程式に示すように、例えば一般式［ＩＩ］で示されるクロロピリミジン誘導体と、一般式［ＩＩＩ］で示される３−ブチニルアミン誘導体を塩基（base）および溶媒の存在下反応させる事により製造できる。

（式中、Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同義である。）

溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、又は脂環式の炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド化合物、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノンなどの尿素化合物、スルホラン、或いは前記溶媒の混合物などを挙げることができるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド化合物が好ましい。

溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ］が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが、１０〜７０重量％が好ましい。

塩基の種類としては、特に限定されず、有機及び無機塩基、例えば第３級アミン（トリエチルアミンなど）、ＤＢＵなどの有機塩基、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩などの無機塩基を挙げることができるが、第３級アミン（トリエチルアミンなど）、ＤＢＵなどの有機塩基が好ましい。

塩基の使用量は、化合物［ＩＩ］１．０モルに対して１．０〜５．０モルであるが、１．２〜２．０モルが好ましい。

原料化合物の使用量は、化合物［ＩＩ］１．０モルに対して化合物［ＩＩＩ］が、１．０〜５．０モルであるが、１．０〜１．２モルが好ましい。

反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、６０〜１１０℃が好ましい。

反応時間は、前記の濃度、温度によって変化するが、通常０．５〜８時間である。

以上のようにして製造された化合物［Ｉ］は、反応終了後、抽出、濃縮、ろ過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶、各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。

また、以上のようにして製造された化合物［Ｉ］が末端アルキンである場合（Ｒ^１＝Ｈ，化合物Ｉ−１）、薗頭反応（Sonogashira reaction）等を利用して置換基を導入する事も可能である。

（式中、Ｒ^１はフェニル、ヘテロアリール、アルケニル、Ｒ^２，Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同義である。）

本合成法で用いる化合物［ＩＩ］は、例えば、非特許文献１に記載の方法に準じて、次式に示す方法で製造できる。

（式中、Ｒ^３及びＲ^４は、前記と同義である。）

また、本合成で用いる３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］は、市販品を使用することができるが、必要であれば、例えば、以下に記載の方法に準じて製造できる。しかしながら、以下に記載する方法は、本発明の範囲を限定するものではない。

（合成法１）
Ｎ−（３−ブチニル）フタルイミド誘導体［ＶＩＩＩ］とヨウ化若しくは臭化フェニル、ヨウ化、臭化若しくは塩化へテロアリール、ヨウ化若しくは臭化アルケニル［Ｖ］で薗頭反応を行った後、生成物［ＩＸ］をヒドラジン（hydrazine）若しくは塩基により脱保護することにより３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。

（式中、Ｘはヨウ素、臭素若しくは塩素、Ｒ^１はフェニル、ヘテロアリール、アルケニル、Ｒ^２は前記と同義である。）

（合成法２）
置換ブチニルアルコール［Ｘ］とフタルイミド［ＸＩ］から光延反応（Mitsunobu reaction）により生成物［ＸＩＩ］を合成し、生成物［ＸＩＩ］を合成法１と同様、薗頭反応、脱保護を行うことにより３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。

（式中、Ｘはヨウ素、臭素若しくは塩素、Ｒ^１はフェニル、ヘテロアリール、アルケニルＲ^２は前記と同義である。）

（合成法３）
末端アルキン［ＸＩＩ］をグリニヤール試薬と反応後、さらにエチレンオキシド［ＸＩＩＩ］と反応させて３−ブチニルアルコール誘導体［ＸＩＶ］を合成する。その後、このアルコールを光延反応、脱保護を行うことにより３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。

（式中、Ｘはヨウ素、臭素若しくは塩素、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同義である。）

（合成法４）
置換ブチニルアルコール（Ｘ）をトシル基で保護した後、アルキルリチウムにより末端アルキン炭素にアニオンを発生させ、求核置換反応により末端アルキン炭素に置換基を導入し生成物［ＸＶＩ］を製造する。その後、ヨウ化カリウム存在下、カリウムフタルイミド［ＸＶＩＩ］と反応させ、生成物［ＩＸ］を得る。その後、脱保護を行うことにより３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。

（式中、Ｘはヨウ素、臭素若しくは塩素、Ｒ^１はトリアルキルシリル、Ｒ^２は前記と同義である。）

（合成法５）
置換ブチニルアルコール［ＸＩＶ］をトシル基で保護した化合物［ＸＶＩＩＩ］にアジ化ナトリウムを反応させて、アジド化合物［ＸＩＶ］を製造する。その後、このアジド化合物［ＸＩＶ］を水素化アルミニウムリチウムで還元する事により、３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同義である。）

（合成法６）
４−ペンチルアミド［ＸＸ］からＨｏｆｍａｎｎ転移により、３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同義である。）

（合成法７）
アジ化アシル［ＸＸＩ］からＣｕｒｔｉｕｓ転移により、３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］を製造できる。

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同義である。）

［防除効果］
本願発明において、「有害生物」という用語は、農園芸用植物に対するあらゆる病害虫及び農園芸用植物に対するあらゆる病原菌を包含する。

本発明の化合物（Ｉ）で防除効果が認められる農園芸用有害生物を以下に例示する。

農園芸害虫としては、例えば、コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilosuppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapaecrucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylasformicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ミカンコナジラミ(Dialeurodescitri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等の総翅目害虫、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目害虫、クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目害虫、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目害虫、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目害虫、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)等のホコリダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等のコナダニ類、ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等のマダニ類、ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等の線虫類、スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物、等を挙げることができる。

また、農園芸病原菌として、例えば、イネいもち病(Pyricularia oryzae)、イネごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、イネ紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネ馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、オオムギうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp. tritici)、コムギうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp. hordei)、コムギ眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、コムギ黒さび病(puccinia graminis)、コムギ炭疽病(Colletotrichum graminicola)、コムギ葉枯病(Septoria tritici)、コムギ雲形病(Phynchosporium secalis f.sp. hordei)、ジャガイモ疫病(Phytophthora infestans)、ジャガイモ夏疫病(Alternari solani)、ジャガイモ炭疽病(Colletotrichum atramentarium )、ジャガイモ黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、ジャガイモ灰色かび病(Botrytis cinerea)、アズキうどんこ病(Erisiphe pisi)、アズキ褐斑病(Cercospora canescens)、アズキ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、アズキ炭疽病(Colletotrichum phaseolorum)、インゲンマメ褐斑病(Cercospora canescens)、インゲンマメ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、インゲンマメ炭疽病(Colletotrichum lindemuthiamum)、インゲンマメ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ダイズ炭疽病(Colletotrichum truncatum)、ダイズ紫斑病(Cercospora kikuchii)、ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)、コンニャク炭疽病(Gloeosporium conjac)、コンニャク褐斑病(Septoria perillae)、チャ炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)、ホウレンソウ褐斑病(Cercospora beticola)、ホウレンソウ炭疽病(Colletotrichum spinaciae)、ホウレンソウべと病(Peronospora effusa)、キャベツ黒斑病(Alternaria brassicae)、キャベツ黒すす病(Alternaria brassicicola)、キャベツ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、キャベツ灰色かび病(Botrytis cinerea)、コマツナ炭疽病(Colletotrichum higginsianum)、ハクサイ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ハクサイ黒斑病(Alternaria brassicae、Alternaria brassicicola)、カボチャ黒斑病(Alternaria cucumerina)、カボチャ灰色かび病(Botrytis cinerea)、カボチャべと病(Pseudoperonospora cubensis)、キュウリうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、キュウリ疫病(Phytophthora melonis)、キュウリ褐斑病(Corynespora cassiicola)、キュウリ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、キュウリ黒斑病(Alternaria cucumerina)、キュウリ炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、キュウリつる割病(Fusarium oxysporum f.sp. cucumerinum)、キュウリ苗立枯病(Phythium cucurbitacearum、Rhyzoctonia solani)、キュウリ灰色かび病(Botrytis cinerea)、キュウリホモプシス根腐病(Phomopsis sp.)、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、スイカうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、スイカ疫病(Phytophthora cryptogea)、スイカ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、スイカ炭疽病(Colletotrichum orbiculare)、スイカべと病(Pseudoperonospora cubensis)、メロン褐斑病(Corynespora cassiicola)、メロン菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、メロンつる割病(Fusarium oxysporum f.sp. melonis)、メロンべと病(Pseudoperonospora cubensis)、シュンギク萎凋病(Fusarium oxysporum)、シュンギク菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、シュンギクさび病(Puccinia cnici-oleracei)、シュンギク炭疽病(Gloeosporium chrysanthemi、Gloeosporium carthami)、ニンジン萎凋病(Fusarium oxysporum)、ニンジンうどんこ病(Erysiphe heraclei)、ニンジン菌核病(Sclerotinia intermedia、Sclerotinia sclerotiorum)、ニンジン黒葉枯病(Alternaria dauci)、ニンジン黒斑病(Alternaria radicina)、トウガラシ・ピーマン萎凋病(Fusarium oxysporum)、トウガラシ・ピーマンうどんこ病(Oidiopsis sicula)、トウガラシ、ピーマン疫病(Phytophthora capsici)、トウガラシ・ピーマン菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、トウガラシ・ピーマン炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、トウガラシ・ピーマン灰色かび病(Botrytis cinerea)、トマト萎凋病(Fusarium oxysporum f.sp. lycopersici)、トマトうどんこ病(Oidiopsis sicula)、トマト疫病(Phytophthora infestans)、トマト菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、トマト灰色かび病(Botrytis cinerea)、トマト葉かび病(Fulvia fulva)、ナス疫病(Phytophthora infestans)、ナス褐色斑点病(Thanatephorus cucumeris)、ナス褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、ナス菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ナス褐斑病(Alternaria solani)、イチゴ萎黄病(Fusarium oxysporum)、イチゴ萎凋病(Verticillium dahliae)、イチゴうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、イチゴ疫病(Phytophthora nicotianae var. parasitica)、イチゴ果実腐敗病(Pythium ultimum var. ultimum)、イチゴ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、イチゴ黒斑病(Alternaria alternata)、イチゴ蛇の目病(Mycosphaerella fragariae)、イチゴ炭疽病(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、イチゴ灰色かび病(Botrytis cinerea)、アスパラガス褐斑病(Cercospora asparagi)、アスパラガス茎枯病(Phomopsis asparagi)、アスパラガスさび病(Puccinia asparagi-lucidi)、アスパラガス炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、アスパラガス灰色かび病(Botrytis cinerea)、タマネギ疫病(Phytophthora nicotianae)、タマネギ黄斑病(Cladosporium allii-cepae)、タマネギ乾腐病(Fusarium oxysporum f.sp. cerae)、タマネギ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、タマネギ黒点葉枯病(Septoria alliacea)、タマネギにせ黒斑病(Alternaria porri)、タマネギさび病(Puccinia allii)、タマネギ小菌核病(Puccinia allii)、タマネギ小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa)、タマネギ白色疫病(Phytophthora parri)、タマネギ炭疽病(Colletotrichum circinans)、タマネギ黒斑病(Alternaria sp.)、タマネギ灰色かび病(Botrytis cinerea)、タマネギ灰色腐敗病(Botrytis allii)、タマネギ葉枯病(Pleospora herbarum)、タマネギべと病(Peronospora destructor)、ニラさび病(Puccinia allii)、ニラ白斑葉枯病(Botrytis byssoidea)、ネギ疫病(Phytophthora nicotianae)、ネギ萎凋病(Fusarium oxysporum)、ネギ黒渋病(Mycosphaerella allicina)、ネギ黒点葉枯病(Septria alliacea)、ネギ黒斑病(Alternaria porri)、ネギ小菌核病(Sclerotinia allii)、ネギさび病(Puccinia allii)、ネギ小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、ネギ白色疫病(Phythoththora parri)、ネギ炭疽病(Colletotrichum circinans)、ネギべと病(Peronospora destructor)、マンゴー炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、カキうどんこ病(Phyllactinia kakikola)、カキ汚染果病(Colletotrichum ssp.、Glomerella sp.)、カキ角斑病(Cercospora kakivora)、カキ角斑落葉病(Cercosporakaki)、カキ褐紋病(Macrophoma kaki)、カキ黒星病(Fusicladium levieri)、カキ黒点病(Phomopsis kakivora)、カキ黒斑病(Pseudocercospora fuliginosa)、カキ縮葉病(Physalospora kaki)、カキすす病(Aureobasidium pullulans、Capnophaeum fuliginodes、Cladosporium herbarum、Microxyphium sp.、Scorias communis、Tripospermum juglandis)カキすす点病(Zygophiala jamaicensis)、カキ炭疽病(Gloeosporium kaki)、カキ灰色かび病(Botrytis cinerea)、カキ葉枯病(Pestalotia diospyri)、カキ葉炭疽病(Glomerella cingulata)、カキ円星落葉病(Mycosphaerella nawae)、ウメうどんこ病(Podosphaera tridactyla、Sphaerotheca pannosa)、ウメ枝枯病(Botryosphaeria dothidea)、ウメ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ウメ黒星病(Cladosporium carpophilum)、ウメ白さび病(Leucotelium pruni-persicae)、ウメ白紋羽病(Rosellinia necatrix)、ウメ心腐病(Fusarium lateritium)、ウメせん孔病(Pseudocercospora circumscissa)、ウメそうか病(Sphaceloma pruni-domesticae)、ウメ炭疽病(Glomerella cingulata)、ウメ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ウメ灰星病(Monilinia fructicola、Monilinia laxa)、ウメ葉炭疽病(Glomerella mume)、オウトウ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、オウトウうどんこ病(Podosphaera tridactyla)、オウトウ黒かび病(Rhizopus nigricans)、オウトウ炭疽病(Glomerella cingulata)、オウトウ灰色かび病(Botrytis cinerea)、オウトウ灰星病(Monilinia fructicola)、セイヨウナシうどんこ病(Phyllactinia mali)、セイヨウナシ疫病(Phytophthora cactorum、phytophthora syringae)、セイヨウナシ黒星病(Venturia pirina)、セイヨウナシ炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、ナシ赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、ナシうどんこ病(Phyllactinia pyri)、ナシ疫病(Phytophthora cactorum、Phytophthora syringae)、ナシ黒星病(Venturia nashicola)、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、ナシすす点病(Leptothyrium pomi)、ナシ炭疽病(Glomerella cingulata)、ナシ灰色かび病(Botrytis cinerea)、ナシ灰星病(Monilinia fructigena)、ナシ葉炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、ナシ輪紋病(Physalospora piricola)、モモ赤かび病(Fusarium oxysporum、Gibberella zeae)、モモうどんこ病(Podosphaera tridactyla、Sphaerotheca pannosa)、モモ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、モモ黒かび病(Rhizopus nigricans)、モモ黒星病(Cladosporium carpophilum)、モモ白さび病(Leucotelium pruni-persicae)、モモすすかび病(Stenella sp.)、モモせん孔病(Pseudocercospora circumscissa、Phyllosticta persicae)、モモ炭疽病(Gloeosporium laeticolor)、モモ灰色かび病(Botrytis cinerea)、モモ灰星病(Monilinia fructicola)、モモホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、リンゴ赤星病(Gymnosporangium yamadae)、リンゴうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、リンゴ疫病(Phytophthora cactorum、phytophthora cambivola、Phytophthora syringae)、リンゴ褐斑病(Diplocarpon mali)、リンゴ環紋葉枯病(Cristulariella moricola)、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis)、リンゴすす点病(Zygophiala jamaicensis)、 リンゴ炭疽病(Glomerella cingulata)、リンゴ灰色かび病(Botrytis cinerea)、リンゴ斑点落葉病(Alternaria alternata)、ブドウうどんこ病(Uncinula necator)、ブドウ枝枯菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ブドウ晩腐病(Glomerella cingulata)、ブドウ褐斑病(Pseudocercospora vitis)、ブドウ褐斑葉枯病(Briosia ampelophaga)、ブドウ黒とう病(Elsinoe ampelina)、ブドウ黒腐病(Phyllosticta ampelicida)、ブドウつる割病(Phomopsis viticola)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)、クリ炭疽病(Glomerella cingulata)、クリすす病(Capnodium salicinum)、クリ褐斑病(Morenoella quercina)、クリうどんこ病(Microsphaera alphitoides)、クリ葉枯病(Monochaetia monochaeta)、カンキツ灰色かび病(Botrytis cinirea)、カンキツ褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora)、カンキツ黒点病(Diaporthe citri)、カンキツ黄斑病(Mycosphaerella citri、Mycosphaerella horii)、カンキツそうか病(Elsinoe fawcettii)、カンキツそばかす病(Mycosphaerella pinodes)、カンキツ炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、カンキツさび果病(Colletotrichum gloeosporioides)、などが挙げられる。

［有害生物防除剤］
本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、特に、殺菌効果および殺虫効果が顕著であり、式［Ｉ］で示される化合物の１種若しくは２種以上を有効成分として含有するものである。

式［Ｉ］で示される本発明化合物の適用は植物に対して、有効成分を、噴霧、散布、塗布等して処理するか、または植物の種子、または植物の周囲の土壌あるいは種子を播種する土壌、水田、水耕栽培の水を有効成分で処理することにより行うことができる。殺菌剤として使用する場合、適用は植物が病原菌に感染する前または感染後に行うことができる。殺虫剤として使用する場合、適用は害虫などが発生する前に、または発生後に行うことが出来る。

本化合物は通常の製剤の様態、例えば、粒剤、粉粒剤、水溶剤、油剤、エマルション製剤、マイクロエマルション製剤、サスポエマルション製剤、液剤、水和剤、乳剤、懸濁剤、錠剤、顆粒水和剤、マイクロカプセル、エアロゾル、ペースト剤、ジャンボ剤、粉剤、燻煙剤、燻蒸剤などのような農園芸用有害生物防除剤に適する薬剤として使用することができる。このような態様は、少なくとも一種の本発明化合物と適当な固体または液体の担体類、及び所望により、有効成分の分散性や、他の性質の改善のために適当な補助剤（例えば、界面活性剤、溶剤、安定剤）とともに混合する通常の方法によって得ることができる。

固体の担体、または希釈剤の例としては、植物性物質（例えば、結晶性セルロース、デンプン、木粉、コルク、コーヒー殻等）、繊維状物質、人工の可塑性粉末、粘土（例えば、カオリン、ベントナイト、白土、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク及び無機物（例えば、バーミュライト、モンモリロナイト、軽石、硫黄粉末、リン灰石、雲母、セリサイト、石英粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）、高分子化合物（ポリ塩化ビニル、石油樹脂等）、化学肥料（例えば、硫安、燐安、硝安、塩安、塩化カルシウム、尿素等）などがある。液体の担体類及び希釈剤としては、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジオキサン等）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素（例えば、ケロシン、パラフィン等）、エスエル類（例えば、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル等）、ニトリル類、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、ハロゲン化炭化水素（例えば、クロロベンゼン、トリクロロエチレン）などがある。

ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例えば炭酸ガス、ブタンガス、フルオロカーボンなどが挙げられる。

界面活性剤の例としては、従来より農薬製剤分野において使用されている種々のアニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤等が挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルスルホン酸、アルファオレフィンスルホン酸、リグニンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ジアルキルスルホサクシネート等のスルホン酸系界面活性剤およびそれらの塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンフェニルアルキルアリルエーテルサルフェート、ポリオキシアルキレングリコールサルフェート、高級アルコールサルフェート、脂肪酸エステルサルフェート、フェニルフェノール（ＥＯ）硫酸塩等のサルフェート系界面活性剤およびそれらの塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンアルキルアリルホスフェート、フェニルフェノール（ＥＯ）リン酸エステル塩、ポリオキシエチレンフェニルアルキルアリルエーテルホスフェート、高級アルコールホスフェート、ポリオキシエチレントリベンジルフェノールホスフェート等のホスフェート系界面活性剤およびそれらの塩、高級脂肪酸塩、ポリカルボン酸型界面活性剤およびそれらの塩等を挙げることができる。上記各界面活性剤におけるそれらの塩としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、種々のアミン類等の塩が含まれる。非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンフェニルアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシアルキレングリコール、アルキンジオール（アセチレングリコール）、アルキニレンポリオキシエチレンジオール、ソルビタン脂肪酸エステル、アルキルアリールエーテルホルマリン縮合物等を挙げることができる。

安定剤としては、イソプロピルリン酸塩混合物、燐酸トリクレジル、トルー油、エポキシ油、界面活性剤類、脂肪酸類およびそのエステル類が挙げられる。上記の成分に加えて、本発明の化合物は他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、または肥料と混合して製剤することができる。

一般に、上記製剤は、少なくとも一種の本発明化合物［Ｉ］を、１〜９５重量％、好ましくは１〜５０重量％含む。これらの製剤は単独でまたは希釈して使用することができ、本発明の化合物［Ｉ］を約１ｇ〜５ｋｇ／ヘクタール、好ましくは約２ｇ〜１００ｇ／ヘクタールを、通常約１〜５００００ｐｐｍ、好ましくは約５０〜１０００ｐｐｍの濃度で使用する。

式［Ｉ］で示される本発明化合物は、単独あるいはその製剤物として使用することもできるが、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物農薬、除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等との混合物または、それらの有効成分から選択される１種又は２種以上を組み合わせた混合物の製剤物を有害生物防除剤として使用することもできる。そこでは作用、防除対象病害虫、使用適期の拡大、或いは薬量の低減、相乗効果を図ること、もしくは抵抗力の発達を妨げることなどが期待でき、多くの場合、混合物の活性は個別の活性をしのぎ、共同成分との協力的薬効が達成される。

混合物中の共同成分の例として、下記の化合物等を挙げることができる。

殺菌剤としては、アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルコナゾール(furconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、メトコナゾール(metoconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、イマザリル(imazalil)、トリフルミゾール(triflumizole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、フェナリモル(fenarimol)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine)、イプロジオン(iprodione)、ミクロゾリン(myclozolin)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フルジオキソニル(fludioxonil)、クロロタロニル(chlorothalonil)、ジチアノン(dithianon)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ファーバム(ferbam)、ナーバム(nabam)、マンネブ(maneb)、マンゼブ(mancozeb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、チウラム(thiram)、ジラム(ziram)、ジネブ(zineb)、酸化第二銅(Cupric oxide)、水酸化第二銅(Copper hydroxide)、塩基性塩化銅(Copper oxychloride)、無水硫酸銅(Copper sulfate (anhydride))、硫酸銅(copper sulfate)、硫黄(Sulfur)、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ゾキサミド(zoxamide)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicoｌide)、フラメトピル(furametpyr)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoximmethyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、メプチルディノキャップ(meptyl dinocap)、フルアジナム(fluazinam)、フェリムゾン(ferimzone)、イプロベンホス(iprobenfos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、キントゼン(quintozene)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロチオカルブ(prothicarb)、ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ピロキオン(pyroquion)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、デラウス(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、バリダマイシン(balidamycin)、ポリオキシンB(polyoxinB)、アシベンゾラル・S・メチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、ラミナリン(laminarin)、シモキサニル(cymoxanil)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-Al)、トリアゾキシド(triazoxide)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、フルスルファミド(flusulfamide)、エタボキサム(ethaboxam)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ブラストサイジン・S(blastcidin-S)、ストレプトマイシン(streptomycin)、カスガマイシン(kasugamycin)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、オキサジキシル(oxadixyl)、ブピリメート(bupirimate)、ヒメキサゾール(hymexazol)、オキソニック酸(oxolinic acid)等を挙げることができる。

殺虫剤・殺ダニ剤・殺線虫剤としては、アルジカルブ(aldicarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノブカルブ(fenobcarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、チオジカルブ(thiodicarb)、アセフェート(azephate)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジメトエート(dimethoate)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、モノクロトホス(monocrotophos)、パラチオンメチル(parathion-methyl)、プロフェノフォス(profenofos)、テルブフォス(terbufos)、エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ビフェンスリン(bifenthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ラムダ・シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、テフルトリン(tefluthrin)、DDT(DDT)、メトキシクロル(methoxychlor)、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、スピノシン(Spinosyn)、スピネトラム(spinetoram)、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、臭化メチル(Methyl bromide)、クロルピクリン(chloropicrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)、クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、アゾシクロチン(azocyclotin)、シクロヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタチン・オキシド(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ブプロフェジン(buprofezin)、シロマジン(cyromazine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、アミトラズ(amitraz)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ロテノン(rotenone)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロディクロフェン(Spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、リン酸化アルミニウム(Aluminium phosphide)、クロラントラニルプロール(chlorantranilprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、アザディラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、キノメチオネート(chinomethionat)、ジコホル(dicofol)、ピリダリル(pyridalyl)等を挙げることができる。

除草剤としては、ベンスルフロン−メチル(bensulfuron-methyl)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、テニルクロル(thenylchlor)、エスプロカルブ(esprocarb)、エトベンザニド(etobenzanid)、カフェンストロール(cafenstrole)、クロメプロップ(clomeprop)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ダイムロン(daimuron)、ビフェノックス(bifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリミノバック(pyriminobac-methyl)、プレチラクロール(pretilachlor)、ブロモブチド(bromobutide)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ベントキサゾン(bentoxazone)、ベンフレセート(benfuresate)、メフェナセット(mefenacet)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェンメディファム(phenmedipham)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、エトフメセート(ethofumesate)、イソプロツロン(isoproturon)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロホス(anilofos)、ベンフレセート(benfuresate)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、イソキサジフェン(isoxadifen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ピラクロニル(pyraclonil)、メソスルフロン(mesosulfuron)、ジウロン(diuron)、ネブロン(neburon)、ジノテルブ(dinoterb)、カルベタミド(carbetamide)、ブロモキシニル(bromoxynil)、オキサジアゾン(oxadiazon)、ジメフロン(dimefuron)、ジフルフェニカン(diflufenican)、アクロニフェン(aclonifen)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、フルルタモン(flurtamone)、メトリブジン(metribuzin)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、トリブホス(tribufos)、メタミトロン(metamitron)、エチオジン(ethiozin)、フルフェナセット(flufenacet)、スルコトリオン(sulcotrion)、フェントラザミド(fentrazamide)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、メトスラム(metosulam)、アミカルバゾン(amicarbazone)、グリホサート・イソピルアミン塩(glyphosate-isopropyl amine)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate-ammonium)、ビアラホス(bialaphos)、ブタミホス(butamifos)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、アシュラム(asulam)、リニュロン(linuron)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、アラクロール(alachlor)、ペンディメタリン(pendimethalin)、アシフルオフェン(acifluofen-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、アイオキシニル(ioxynil)、アロキシジム(alloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、ナプロパミド(napropamide)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラフルフェン−エチル(pyraflufen-ethyl)、イマザピル(imazapyr)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、オキサゾアゾン(oxadiazon)、パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)、シマジン(simazine)、アトラジン(atrazine)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、ギザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、ベンタゾン(bentazone)、トリアジフラム(triaziflam)、チジアズロン(thidiazuron)、メフェンピル(mefenpyr)、エテホン(ethephon)、シクラニリド(cyclanilide)等を挙げることができる。

生物農薬としては、核多角体ウイルス(Nuclear polyhedrosis virus 、NPV)、顆粒病ウイルス(Granulosis virus 、GV)、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus 、CPV)、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナ−ネマ・グラセライ(Steinernema glaseri)、モノクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、スタイナ−ネマ・クシダエ(Steinernema kushidai)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)、エルビニ・アカロトボーラ(Erwinia carotovora)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アトリロビリデ(Trichoderma atroviride)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ペキロマイセス(Paecilomyces fumosoroseus)、バーティシリ・レカニ(Verticillium lecanii)、ザントモナス・キャンペリトリス(Xanthomonas campestris)、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、チチュウカイツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、ミヤコカブリダニ(Amblyseius californicus)、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)等を挙げることができる。

フェロモン剤としては、コドレルア((E,E)-8,10-Dodecadien-1-ol)、ドートアーミルア・Ｂ((Z)-9-Tetradecen-1-ol)、テトラドデセニルアセテート((Z)-11-Tetradecenyl acetate)、ピリマルア(14-Methyl-1-octadecene)、ピーチフルア((Z)-13-Eicosen-10-one )等を挙げることができる。

天然殺菌剤・天然殺虫剤としては、マシン油(Machine oils)、メチルフェニルアセテート(Methylphenyl acetate)、α-ピネン(α-Pinene)、炭水化物分解物(Protein hydrolysate)、(Z)-1-Tetradecen-1-ol、テレピン油(Turpentine)等を挙げることができる。

以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。なお、これらは、本発明の範囲を限定するものではない。

実施例１［製造例］
（１）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝ＴＭＳ（トリメチルシリル），Ｒ^２＝Ｈ，Ｒ^３−Ｒ^４＝チオフェン（表１、化合物Ｎｏ．２の合成）
段階Ａ：３−ブチニル ｐ−トルエンスルホネート
ジクロロメタン５００ｍｌに３−ブチン−１−オール１０．００ｇ、トリエチルアミン４０ｍｌを加えて溶液を０℃に冷却した。その溶液にパラトルエンスルホニルクロリド３０．００ｇをゆっくり加え、その後室温で一晩撹拌後、反応液に水を加え、ジクロロメタン２００ｍｌで２回抽出した。有機層を２回水２００ｍｌで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製することによってＯ−トシル化合物１３．５２ｇを得た。
段階Ｂ：４−トリメチルシラニル−３−ブチニル ｐ−トルエンスルホネート
窒素置換したフラスコに乾燥テトラヒドロフラン１３０ｍｌ、上記段階で得られたＯ−トシル化合物６．４５ｇを加え、溶液を−７８℃に冷却した。冷却後この溶液に１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１８．９ｍｌをゆっくりと滴下した。滴下後−７８℃で溶液を２時間撹拌し、トリメチルシリルクロリド５．５ｍｌをゆっくりと滴下した。滴下後−７８℃で溶液を１５分間撹拌し、さらに室温で１時間撹拌した。撹拌後反応液に水１５０ｍｌを加え、ジクロロメタン１５０ｍｌで２回抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を濃縮し、残渣を真空下乾燥させる事でトリメチルシリル化合物８．３７ｇを得た。
段階Ｃ：２−（４−トリメチルシラニル−３−ブチニル）イソインドール−１，３−ジオン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６４ｍｌに上記段階で得られたトリメチルシリル化合物８．３７ｇ、フタルイミドカリウム７．８５ｇ、ヨウ化カリウム０．４６ｇを加え、１４０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液に水１００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を水１００ｍｌで２回、飽和食塩水１００ｍｌで１回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）で精製することによってフタルイミド化合物３．２８ｇを得た。
段階Ｄ：４−トリメチルシラニル−３−ブチニルアミン
上記段階で得られたフタルイミド化合物３．２８ｇにメタノール１２１ｍｌ、ヒドラジン一水和物（８０％）２．２５ｇを加え、一晩撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をクロロホルム５０ｍｌに懸濁し、不溶物をろ過後、ろ液を濃縮し、減圧下乾燥してアミン１．７２ｇを得た。
段階Ｅ：４−（４−トリメチルシラニル−３−ブチニルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３２ｍｌに上記段階で得られたアミン１．７２ｇ、４−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン１．７２ｇ、トリエチルアミン１．７ｍｌを加え、８０℃で４時間撹拌した。反応液を冷却後、水５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を水５０ｍｌで２回、さらに飽和食塩水５０ｍｌで１回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）で精製することによって目的生成物１．８３ｇを得た。
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．３〜５、８７を合成した。

（２）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝Ｈ，Ｒ^２＝Ｈ，Ｒ^３−Ｒ^４＝チオフェン（表１、化合物Ｎｏ．１の合成）
窒素置換したフラスコにテトラヒドロフラン１６ｍｌ、（１）で得られた４−（４−トリメチルシラニル−３−ブチニルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン０．３７ｇ、１Ｍのテトラブチルアンモニウムフルオライドテトラヒドロフラン溶液２．１ｍｌを加え、室温で５時間撹拌した。撹拌後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌを加え、ジクロロメタン３０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水３０ｍｌで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）で精製することによって４−（３−ブチニルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン０．２０ｇを得た。
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．８６を合成した。

（３）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝イソブチル，Ｒ^２＝Ｈ，Ｒ^３−Ｒ^４＝チオフェン（表１、化合物Ｎｏ．７の合成）
段階Ａ：６−メチル−３−ヘプチン−１−オール
窒素置換したフラスコに乾燥テトラヒドロフラン２２ｍｌ、１Ｍのエチルマグネシウムブロミドテトラヒドロフラン溶液２５ｍｌを加え、この溶液に４−メチルペンチン２．９ｍｌをゆっくりと滴下した。この溶液を１時間室温で撹拌し、室温下で１．１Ｍのエチレンオキシドテトラヒドロフラン溶液２５ｍｌをゆっくり滴下し、さらに室温で一晩撹拌した。この反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌを加え、ジエチルエーテル１００ｍｌで２回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、生成したアルコールはそのまま次の反応に使用した（収量３．７８ｇ）。
段階Ｂ：２−（６−メチル−３−ヘプチニル）イソインドール−１，３−ジオン
窒素置換したフラスコに乾燥テトラヒドロフラン１６８ｍｌ、上記段階で得られたアルコール３．７８ｇ、フタルイミド４．０６ｇ、トリフェニルホスフィン７．２１ｇを加え、この溶液に室温下でジエチルアゾジカルボキシレート（４０％トルエン溶液）１３．９ｍｌをゆっくり滴下し、そのまま室温で１日撹拌した。反応液を濃縮後、残渣に水２００ｍｌを加え酢酸エチル１５０ｍｌで２回抽出した。有機層を水２００ｍｌ及び飽和食塩水２００ｍｌで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン）で精製することによってフタルイミド化合物５．０８ｇを得た。
段階Ｃ：６−メチル−３−ヘプチニルアミン
上記段階で得られたフタルイミド化合物５．０８ｇにメタノール２００ｍｌ、ヒドラジン一水和物（８０％）３．７３ｇを加え、一晩撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をクロロホルム５０ｍｌで洗浄し、洗浄したクロロホルムに懸濁し、不溶物をろ過後、ろ液を濃縮し、減圧下乾燥してアミン１．６５ｇを得た。
段階Ｄ：４−（６−メチル−３−ヘプチニルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン
ＤＭＦ４２ｍｌに上記段階で得られたアミン１．６５ｇ、４−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン２．１３ｇ、トリエチルアミン１．９ｍｌを加え、８５℃で４時間撹拌した。反応液を冷却後、水１００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を水１００ｍｌで２回、さらに飽和食塩水１００ｍｌで１回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）で精製することによって目的生成物２．１４ｇを得た。
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．６，８，９，８８〜９１，９４を合成した。

（４）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝フェニル，Ｒ^２＝Ｈ，Ｒ^３−Ｒ^４＝チオフェン（表１、化合物Ｎｏ．１０の合成）
段階Ａ：２−（４−フェニル−３−ブチニル）イソインドール−１，３−ジオン
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム５３５ｍｇ、ヨウ化銅１４５ｍｇ、Ｎ−（３−ブチニル）フタルイミド３．００ｇに窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン３５ｍｌ、ヨードベンゼン３．０６ｇ、トリエチルアミン９．０ｍｌを加え、還流下４時間撹拌した。撹拌後、反応液を室温まで冷却し、固体をろ過した。ろ液を濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）で精製することによって、フタルイミド化合物３．７０ｇを得た。
段階Ｂ：４−フェニル−３−ブチニルアミン
上記段階で得られたフタルイミド化合物３．７０ｇにメタノール１３５ｍｌ、ヒドラジン一水和物（８０％）２．５２ｇを加え、一晩撹拌した。撹拌後、反応液を濃縮し、残渣をクロロホルム５０ｍｌに懸濁し、不溶物をろ過後、ろ液を濃縮し、減圧下乾燥してアミン１．９４ｇを得た。
段階Ｃ：４−（４−フェニル−３−ブチニルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３１ｍｌに上記段階で得られたアミン１．９４ｇ、４−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン１．９０ｇ、トリエチルアミン１．９ｍｌを加え、８５℃で４時間撹拌した。反応液に冷却後水５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を水３０ｍｌで２回、さらに飽和食塩水３０ｍｌで１回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）で精製することによって目的生成物１．６８ｇを得た。
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．１１〜２８，３２〜５４，６４〜６７，８４，８５，９６〜１００，１０２〜１２６，１２８，１３０〜２０９，２１１〜２１４，３０６〜３４２，３５５〜３８０を合成した。

（５）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝フェニル，Ｒ^２＝メチル，Ｒ^３−Ｒ^４＝チオフェン（表１、化合物Ｎｏ．２２９の合成）
段階Ａ：２−（１−メチル−３−ブチニル）イソインドール−１，３−ジオン
窒素置換したフラスコに乾燥テトラヒドロフラン４００ｍｌ、４−ペンチン−２−オール５．００ｇ、フタルイミド９．６５ｇ、トリフェニルホスフィン１７．１３ｇを加え、この溶液に室温下でジエチルアゾジカルボキシレート（４０％トルエン溶液）３０ｍｌをゆっくり滴下し、そのまま室温で１日撹拌した。反応液を濃縮後、残渣に水３００ｍｌを加え酢酸エチル２５０ｍｌで２回抽出した。有機層は水２００ｍｌ及び飽和食塩水２００ｍｌで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン）で精製することによってフタルイミド化合物２．２０ｇを得た。
段階Ｂ：２−（１−メチル−４−フェニル−３−ブチニル）イソインドール−１，３−ジオン
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３６７ｍｇ、ヨウ化銅１００ｍｇ、上記段階で得られたフタルイミド化合物２．２０ｇに窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン２４ｍｌ、ヨードベンゼン２．１１ｇ、トリエチルアミン６．２ｍｌを加え、還流下８時間撹拌した。撹拌後、反応液を室温まで冷却し、固体をろ過した。ろ液を濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製することによって、フタルイミド化合物１．８２ｇを得た。
段階Ｃ：１−メチル−４−フェニル−３−ブチニルアミン
上記段階で得られたフタルイミド体１．８２ｇにメタノール６３ｍｌ、ヒドラジン一水和物（８０％）１．１８ｇを加え、一晩撹拌した。撹拌後、反応液を濃縮し、残渣をクロロホルム３０ｍｌに懸濁し、不溶物をろ過後、ろ液を濃縮し、減圧下乾燥してアミンを定量的に得た。
段階Ｄ：４−（１−メチル−４−フェニル−３−ブチニルアミノ）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに上記段階で得られたアミン、４−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン１．０２ｇ、トリエチルアミン０．９ｍｌを加え、８０℃で４時間撹拌した。反応液に冷却後水３０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を水３０ｍｌで２回、さらに飽和食塩水３０ｍｌで１回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製することによって目的生成物０．４６ｇを得た。
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．２３０〜２９５，２９８，３４３〜３５４，３８１〜３８９を合成した。

（６）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝４−メトキシカルボニルフェニル，Ｒ^２＝Ｈ，Ｒ^３−Ｒ^４＝チオフェン（表１、化合物Ｎｏ．２９の合成）
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１７０ｍｇ、ヨウ化銅４６ｍｇ、（２）で得られた４−［（３−ブチニル）アミノ］チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン０．９７ｇに窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン１１ｍ４−ヨード安息香酸メチル１．２５ｇ、トリエチルアミン２．９ｍｌを加え、還流下４時間撹拌した。撹拌後、反応液を室温まで冷却し、固体をろ過した。ろ液を濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝１：１）で精製することによって、４−［４−（チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）−１−ブチニル］ベンゾエート１．０９ｇを得た。
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．３０，３１，９２，９３，９５，１２７，１２９を合成した。

（７）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝２−フェニル−４−チアゾリル，Ｒ^２＝Ｈ，Ｒ^３−Ｒ^４＝チオフェン（表１、化合物Ｎｏ．７６の合成）
段階Ａ：４−ブロモ−２−フェニルチアゾール
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３８ｍｇ、フェニルボロン酸０．５５ｇ、２，４−ジブロモチアゾール１．００ｇを入れたフラスコを窒素置換し、このフラスコにトルエン３０ｍｌ、エタノール６．１ｍｌ、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液９．１ｍｌを加え、還流下６時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液に水５０ｍｌを加え酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水３０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、ヘキサン：酢酸エチル＝１４：１）で精製することによって２−フェニル−４−ブロモチアゾール０．７１ｇを得た。
段階Ｂ：２−［４−（２−フェニルチアゾール−４−イル）−３−ブチニル］イソインドール−１，３−ジオン
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２２１ｍｇ、ヨウ化銅６０ｍｇ、Ｎ−（３−ブチニル）フタルイミド１．２４ｇに窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン１５ｍｌ、上記段階で得られた２−フェニル−４−ブロモチアゾール１．５０ｇ、トリエチルアミン３．８ｍｌを加え、還流下４時間撹拌した。撹拌後、反応液を室温まで冷却し、固体をろ過した。ろ液を濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製することによって、フタルイミド化合物１．２４ｇを得た。
段階Ｃ：４−（２−フェニルチアゾール−４−イル）−３−ブチニルアミン
上記段階で得られたフタルイミド化合物１．２４ｇにメタノール３５ｍｌ、ヒドラジン一水和物（８０％）０．６５ｇを加え、一晩撹拌した。撹拌後、反応液を濃縮し、残渣をクロロホルム２０ｍｌに懸濁し、不溶物をろ過後、ろ液を濃縮し、減圧下乾燥してアミン０．９６ｇを得た。
段階Ｄ：４−［４−（２−フェニルチアゾール−４−イル）−３−ブチニルアミノ］チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１３ｍｌに上記段階で得られたアミン０．９６ｇ、４−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン０．６８ｇ、トリエチルアミン０．６ｍｌを加え、８５℃で４時間撹拌した。反応液に冷却後水２５ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を水３０ｍｌで２回、さらに飽和食塩水３０ｍｌで１回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝２：１）で精製することによって目的生成物０．７０ｇを得た。
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．７７〜８２を合成した。

（８）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝（２−ベンジル）−４−チアゾリル，Ｒ^２＝Ｈ，Ｒ^３−Ｒ^４＝チオフェン（表１、化合物Ｎｏ．７５の合成）
段階Ａ：２−ベンジル−４−ブロモチアゾール
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２６７ｍｇ、２，４−ジブロモチアゾール１．００ｇを入れたフラスコを窒素置換し、このフラスコに乾燥テトラヒドロフラン９ｍｌ、０．５Ｍの臭化ベンジル亜鉛テトラヒドロフラン溶液９．９ｍｌを加え、７０℃で６時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液に水３０ｍｌを加え酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出した。有機層を水３０ｍｌで２回、さらに飽和食塩水３０ｍｌで１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、ヘキサン：酢酸エチル＝１４：１）で精製することによって２−ベンジル−４−ブロモチアゾール０．３６ｇを得た。
段階Ｂ：２−［４−（２−ベンジルチアゾール−４−イル）−３−ブチニル］イソインドール−１，３−ジオン
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１４３ｍｇ、ヨウ化銅３８ｍｇ、Ｎ−（３−ブチニル）フタルイミド０．８０ｇに窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン９ｍｌ、上記段階で得られた２−ベンジル−４−ブロモチアゾール１．０２ｇ、トリエチルアミン２．３ｍｌを加え、還流下４時間撹拌した。撹拌後、反応液を室温まで冷却し、固体をろ過した。ろ液を濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製することによって、フタルイミド化合物１．００ｇを得た。
段階Ｃ：４−（２−ベンジルチアゾール−４−イル）−３−ブチニルアミン
上記段階で得られたフタルイミド化合物１．００ｇにメタノール２６ｍｌ、ヒドラジン一水和物（８０％）０．５０ｇを加え、一晩撹拌した。撹拌後、反応液を濃縮し、残渣をクロロホルム２５ｍｌに懸濁し、不溶物をろ過後、ろ液を濃縮し、減圧下乾燥してアミン０．１２ｇを得た。
段階Ｄ：４−［４−（２−ベンジルチアゾール−４−イル）−３−ブチニルアミノ］チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．５ｍｌに上記段階で得られたアミン０．１２ｇ、４−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン０．０８ｇ、トリエチルアミン０．１ｍｌを加え、８５℃で４時間撹拌した。反応液に冷却後水１５ｍｌを加え、酢酸エチル２０ｍｌで２回抽出した。有機層を水２０ｍｌで２回、さらに飽和食塩水２０ｍｌで１回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝１：１）で精製することによって目的生成物０．０７ｇを得た。

（９）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝２−フェノキシ−４−チアゾリル，Ｒ^２＝Ｈ，Ｒ^３−Ｒ^４＝チオフェン（表１、化合物Ｎｏ．８３の合成）
段階Ａ：４−ブロモ−２−フェノキシチアゾール
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７５ｍｌに２，４−ジブロモチアゾール３．００ｇ、フェノール１．７４ｇ、炭酸カリウム３．４４ｇを加え、１４０℃で６時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液に水１００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を水１００ｍｌで２回、飽和食塩水５０ｍｌで１回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製することによってエーテル化合物２．８６ｇを得た。
段階Ｂ：２−［４−（２−フェノキシチアゾール−４−イル）−３−ブチニル］イソインドール−１，３−ジオン
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３９９ｍｇ、ヨウ化銅１０９ｍｇ、Ｎ−（３−ブチニル）フタルイミド２．２４ｇに窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン２６ｍｌ、上記段階で得られたエーテル化合物２．８６ｇ、トリエチルアミン６．９ｍｌを加え、還流下４時間撹拌した。撹拌後、反応液を室温まで冷却し、固体をろ過した。ろ液を濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製することによって、フタルイミド化合物３．５０ｇを得た。
段階Ｃ：４−（２−フェノキシチアゾール−４−イル）−３−ブチニルアミン
上記段階で得られたフタルイミド化合物３．５０ｇにメタノール９０ｍｌ、ヒドラジン一水和物（８０％）１．７６ｇを加え、一晩撹拌した。撹拌後、反応液を濃縮し、残渣をクロロホルム４０ｍｌに懸濁し、不溶物をろ過後、ろ液を濃縮し、減圧下乾燥してアミン２．２４ｇを得た。
段階Ｄ：４−［４−（２−フェノキシチアゾール−４−イル）−３−ブチニルアミノ］チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２７ｍｌに上記段階で得られたアミン２．２４ｇ、４−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン１．４５ｇ、トリエチルアミン１．３ｍｌを加え、８５℃で４時間撹拌した。反応液に冷却後水５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を水５０ｍｌで２回、さらに飽和食塩水３０ｍｌで１回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝１：１）で精製することによって目的生成物２．７９ｇを得た。
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．２１５〜２２８を合成した。

（１０）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝４−チアゾリル，Ｒ^２＝Ｈ，Ｒ^３−Ｒ^４＝チオフェン（表１、化合物Ｎｏ．６１の合成）
段階Ａ：２−（４−チアゾリル−３−ブチニル）イソインドール−１，３−ジオン
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１１８４ｍｇ、ヨウ化銅３２２ｍｇ、Ｎ−（３−ブチニル）フタルイミド６．６４ｇに窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン７８ｍｌ、４−ブロモチアゾール５．４９ｇ、トリエチルアミン２０．３ｍｌを加え、還流下５時間撹拌した。撹拌後、反応液を室温まで冷却し、固体をろ過した。ろ液を濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）で精製することによって、フタルイミド化合物６．３５ｇを得た。
段階Ｂ：４−チアゾリル−３−ブチニルアミン
上記段階で得られたフタルイミド化合物６．３５ｇにエタノール１１５ｍｌ、水１１５ｍｌ、イオン交換樹脂（Ｄｉａｉｏｎ ＷＡ２１Ｊ Ｒｅｓｉｎ）１１５ｍｌを加え、９０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却後、イオン交換樹脂をろ過し、反応液を減圧下濃縮することによって、アミン２．４８ｇ得た。
段階Ｃ：４−［（４−チアゾリル−３−ブチニル）アミノ］チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに上記段階で得られたアミン２．４８ｇ、４−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン２．６０ｇ、トリエチルアミン２．３ｍｌを加え、８５℃で２．５時間撹拌した。反応液を冷却後、水を１Ｌ加え、析出した固体をろ過し、ろ物を水１００ｍｌで２回洗浄後、真空下乾燥する事で目的生成物３．００ｇを得た。
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．５５〜６０，６２，６３，６８〜７４，１０１，２１０を合成した。

（１１）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝Ｈ，Ｒ^２＝フェニル，Ｒ^３−Ｒ^４＝ベンゼン（表１、化合物Ｎｏ．３００の合成）
段階Ａ：１−フェニル−３−ブチニルアミン
テトラヒドロフラン４ｍｌにベンズアルデヒド２．９７ｇを加えた溶液に窒素雰囲気下、１Ｍのリチウムビストリメチルシリルアミドテトラヒドロフラン溶液を０℃で滴下した。この溶液を０℃で１５分間、さらに室温で１時間撹拌した。この溶液を溶液Ａとする。
亜鉛粉末６．０３ｇに窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン４ｍｌ、１，２−ジブロモエタン０．６３ｇを加え、還流下１時間撹拌した。撹拌後、室温まで冷却後、クロロトリメチルシランのテトラヒドロフラン溶液（クロロトリメチルシラン０．３７ｇ＋テトラヒドロフラン８ｍｌ）を室温で加えた。この溶液を−１０℃に冷却し、プロパルギルブロミドのテトラヒドロフラン溶液（プロパルギルブロミド１０．００ｇ＋テトラヒドロフラン８ｍｌ）を滴下し、さらに−１０℃で１．５時間撹拌した。撹拌後、この溶液に溶液Ａを−１０℃で滴下し、適下後、徐々に室温まで上げ、室温で一晩撹拌した。反応液を０℃に冷却後、飽和炭酸カリウム溶液２０ｍｌを加え、さらに水６５ｍｌ、メチルｔ−ブチルエーテル３０ｍｌを加えた。有機層を分液後、水層をさらにメチルｔ−ブチルエーテル３０ｍｌで５回抽出した。合わせた有機層を濃縮後、残渣を真空下乾燥した。この残渣に水を加え、メチルｔ−ブチルエーテル３０ｍｌで２回抽出し、有機層を水３０ｍｌで２回、飽和食塩水３０ｍｌで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、ろ液を濃縮し、真空下乾燥することでアミン３．３８ｇを得た。
段階Ｂ：４−［（１−フェニル−３−ブチニル）アミノ］キナゾリン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１１ｍｌに上記段階で得られたアミン０．４９ｇ、４−クロロキナゾリン０．５０ｇ、トリエチルアミン０．７ｍｌを加え、８５℃で３時間撹拌した。反応液に冷却後水５０ｍｌを加え、酢酸エチル２０ｍｌで２回抽出した。有機層を水２０ｍｌで２回、さらに飽和食塩水２０ｍｌで１回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝１：１）で精製することによって目的生成物０．６９ｇを得た。

（１２）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝フェニル，Ｒ^２＝フェニル，Ｒ^３−Ｒ^４＝ベンゼン（表１、化合物Ｎｏ．３０１の合成）
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２７８ｍｇ、ヨウ化銅７１ｍｇ、（１１）で得られた４−［（１−フェニル−３−ブチニル）アミノ］キナゾリン２．００ｇに窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン１７ｍ、ヨードベンゼン１．４９ｇ、トリエチルアミン４．５ｍｌを加え、還流下３時間撹拌した。撹拌後、反応液を室温まで冷却し、固体をろ過した。ろ液を濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１）で精製することによって、４−［（１，４−ジフェニル−３−ブチニル）アミノ］キナゾリン１．０３ｇを得た。
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．３０２を合成した。

（１３）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝フェニル，Ｒ^２＝エトキシカルボニル，Ｒ^３−Ｒ^４＝ベンゼン（表１、化合物Ｎｏ．３０３の合成）
段階Ａ：Ｎ−（ジフェニルメチレン）−２−（３−フェニル）プロパルギルグリシンエチル
窒素置換したフラスコにアセトニトリル５０ｍｌ、Ｎ−（ジフェニルメチレン）グリシンエチル３．００ｇ、３−フェニルプロパルギルブロマイド２．６０ｇ、炭酸カリウム２．３２ｇ、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩３８１ｍｇを加え、２４時間７０度で撹拌した。室温に冷却後、この反応液に酢酸エチル１００ｍｌを加え、セライトろ過後、ろ液を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ｂｉｏｔａｇｅ ＡＢ社製／Ｉｓｏｌｅｒａ^ＴＭ）を用いて精製し、Ｎ−（ジフェニルメチレン）−２−（３−フェニル）プロパルギルグリシンエチル２．００ｇを得た。
段階Ｂ：２−（３−フェニル）プロパルギルグリシンエチル
窒素置換したフラスコにジエチルエーテル２０ｍｌ、上記段階で得られたアルコール１．８０ｇ、１Ｎ塩酸２０ｍｌを加え、そのまま室温で１日撹拌した。この反応液に重曹水３０ｍｌを加えたのち酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ｂｉｏｔａｇｅ ＡＢ社製／Ｉｓｏｌｅｒａ^ＴＭ）を用いて精製し、２−（３−フェニル）プロパルギルグリシンエチル９８５ｍｇを得た。
段階Ｃ：４−［２−エトキシカルボニル−４−フェニル−３−ブチニルアミノ］キナゾリン
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに上記段階で得られたアミン９８５ｍｇ、４−クロロキナゾリン７２０ｍｇ、トリエチルアミン１ｍｌを加え、８０℃で４時間撹拌した。反応液を冷却後、水４０ｍｌを加え、酢酸エチル７０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水４０ｍｌで２回洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ｂｉｏｔａｇｅ ＡＢ社製／Ｉｓｏｌｅｒａ^ＴＭ）を用いて精製し、目的生成物１．１０ｇを得た。
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．３０４を合成した。

（１４）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝フェニル，Ｒ^２＝ヒドロキシメチル，Ｒ^３−Ｒ^４＝ベンゼン（表１、化合物Ｎｏ．２９９の合成）
テトラヒドロフラン１０ｍｌに４−［２−エトキシカルボニル−４−フェニル−３−ブチニルアミノ］キナゾリン２００ｍｇ、リチウムジメチルアミノボロハイドライドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液１ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸２０ｍｌを加え、１０分撹拌した。この反応液に重曹水を加え中和した後、酢酸エチル４０ｍｌで２回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ｂｉｏｔａｇｅ ＡＢ社製／Ｉｓｏｌｅｒａ^ＴＭ）を用いて精製し、４−［２−ヒドロキシメチル−４−フェニル−３−ブチニルアミノ］キナゾリン３７ｍｇを得た。

（１５）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝フェニル，Ｒ^２＝メチルアミノカルボニル，Ｒ^３−Ｒ^４＝ベンゼン（表１、化合物Ｎｏ．３０５の合成）
テトラヒドロフラン５ｍｌに４−［２−エトキシカルボニル−４−フェニル−３−ブチニルアミノ］キナゾリン１３０ｍｇ、４０％メチルアミンメタノール溶液３ｍｌを加え、６０℃で１時間、室温で１昼夜撹拌した。反応液を濃縮後、フラッシュクロマトグラフィー（ｂｉｏｔａｇｅ ＡＢ社製／Ｉｓｏｌｅｒａ^ＴＭ）を用いて精製し、４−［２−メチルアミノカルボニル−４−フェニル−３−ブチニルアミノ］キナゾリン１１３ｍｇを得た。

（１６）一般式（Ｉ）においてＲ^１＝フェニル，Ｒ^２＝ビニル，Ｒ^３−Ｒ^４＝ベンゼン（表１、化合物Ｎｏ．２９６の合成）
段階Ａ： ２−ビニル−４−フェニル−３−ブチンオール
窒素置換したフラスコに乾燥テトラヒドロフラン４０ｍｌ、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム溶液２０ｍｌを−７８℃で加え、３０分撹拌した。この溶液にトリフルオロボランテトラヒドロフラン錯体３．５ｍｌをゆっくりと滴下した。さらにこの溶液を１５分、−７８℃で撹拌し、１，３−ブタジエンモノエポキシド２．００ｇをゆっくり滴下し、さらに−７８℃で３時間撹拌した。この反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで１回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ｂｉｏｔａｇｅ ＡＢ社製／Ｉｓｏｌｅｒａ^ＴＭ）を用いて精製し、２−ビニル−４−フェニル−３−ブチンオール１．８０ｇを得た。
段階Ｂ： ２−（２−ビニル−４−フェニル−３−ブチニル）イソインドール−１，３−ジオン
窒素置換したフラスコにトルエン５５ｍｌ、２−ビニル−４−フェニル−３−ブチンオール１．８０ｇ、フタルイミド１．９３ｇ、トリフェニルホスフィン３．４５ｇを加え、この溶液に氷冷下でジエチルアゾジカルボキシレート（４０％トルエン溶液）５．３０ｇをゆっくり滴下し、室温に昇温し１日撹拌した。反応液を濃縮後、残渣にジエチルエーテル２００ｍｌを加え、出てきた固体をろ別した。残渣を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ｂｉｏｔａｇｅ ＡＢ社製／Ｉｓｏｌｅｒａ^ＴＭ）を用いて精製し、２−（２−ビニル−４−フェニル−３−ブチニル）イソインドール−１，３−ジオン１．００ｇを得た。
段階Ｃ：２−ビニル−４−フェニル−３−ブチニルアミン
２−（２−ビニル−４−フェニル−３−ブチニル）イソインドール−１，３−ジオン１．００ｇにメタノール２０ｍｌ、メチルアミン溶液（４０％メタノール溶液）１０ｍを加え、１時間６０℃で撹拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチル５０ｍｌ、ジエチルエーテル５０ｍｌで順次洗浄後、ろ液を濃縮して粗生成物のアミン５５０ｍｇを得た。
段階Ｄ：４−［２−ビニル−４−フェニル−３−ブチニルアミノ］キナゾリン
ＤＭＦ１５ｍｌに２−ビニル−４−フェニル−３−ブチニルアミン５５０ｍｇ、４−クロロキナゾリン５００ｍｇ、トリエチルアミン６３６μｌを加え、８０℃で５時間撹拌した。反応液を冷却後、水２０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水５０ｍｌで２回洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過後、有機層を濃縮し、フラッシュ自動生成装置フラッシュクロマトグラフィー（ｂｉｏｔａｇｅ ＡＢ社製／Ｉｓｏｌｅｒａ^ＴＭ）を用いて精製し目的生成物７５０ｍｇを得た。
同様の製造法により、表１、化合物Ｎｏ．２９７を合成した。

なお４−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、４−クロロチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン、４−クロロ−７−メチルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン、４−クロロキナゾリン、４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン、６−クロロプリン、６−クロロ−７−デアザプリン、４，６−ジクロロピリミジン、４−クロロ−６−メチルピリミジン、４，６−ジクロロ−５−ニトロピリミジンは市販品を、４，６−ジクロロ−５−フェニルピリミジンはＷＯ２００６／１３８７３４、４，５−ジクロロ−６−（１−フルオロエチル）ピリミジンは特開２０００−７６６２号公報、４−クロロ−５−ヨード−６−（１−フルオロエチル）ピリミジンは特開２００２−２７５１６４号公報に記載の方法に準じて製造した。

以上のように合成した化合物［Ｉ］及びそれらの物性を表１（表１−１〜表１−７１）に示す。また、化合物［Ｉ］のＮＭＲデータを表２（表２−１〜表２−２５）に示す。なお、本明細書中において、「表１」とは表１−１ないし表１−７１の総称（包括的名称）であり、「表２」とは表２−１ないし表２−２５の総称（包括的名称）である。

実施例２［製剤例］
製剤例１：乳剤
本発明化合物１０部を、１，２−ジメチル−４−エチルベンゼン４５部および１−メチル−２−ピロリジノン３５部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製の界面活性剤の商品名）１０部を加え、攪拌混合して１０％乳剤を得た。
製剤例２：水和剤
本発明化合物１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、ホワイトカーボン２０部およびクレー６４部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して１０％水和剤を得た。
製剤例３：粒剤
本発明化合物５部に、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、カルボキシメチルセルロース２部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、ベントナイト１０部およびクレー７９部を加え十分攪拌混合した。適当量の水を加えさらに攪拌し、造粒機で造粒し通風乾燥して５％粒剤を得た。
製剤例４：粉剤
本発化合物１部を大豆油２部に溶解し、ホワイトカーボン５部、酸性リン酸イソプロピル（ＰＡＰ）０．３部およびクレー９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、１％粉剤を得た。
製剤例５：フロアブル剤
本発明化合物２０部とポリオキシエチレンアルキルエーテル、ジアルキルスルホサクシネートナトリウムおよび１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンをそれぞれ２部、１部および０．２部含む水２０部を混合しダイノミルを用いて湿式粉砕後、プロピレングリコールおよびキサンタンガムをそれぞれ８部および０．３２部含む水６０部と混合し２０％水中懸濁液を得た。
製剤例６：顆粒水和剤
本発明化合物２０部に、ラウリル硫酸ナトリウム２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３部、デキストリン５部、ホワイトカーボン２０部、クレー５０部を加え十分攪拌混合した。適当量の水を加えさらに攪拌し、造粒機で造粒し通風乾燥して２０％顆粒水和剤を得た。

実施例３［効力試験］
（１）トマト疫病に対する防除効果試験
ポット植えトマト（品種；シュガーランプ、４．５葉期）に各供試化合物の１０％水和剤を１２５ｐｐｍに調整した薬液（以下供試薬液と称する。）をスプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布し、１日後にトマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子懸濁液（遊走子濃度１．０×１０^４個／ｍｌ）を噴霧接種し、２１℃の湿室条件下に１日置き、さらに温室に３日間置いて十分に発病させた後、各葉の発病程度を調査し、以下の式を用いて防除価を算出した。
防除価の算出；防除価＝{（無処理の発病面積率−処理した薬剤の発病面積率）/無処理の発病面積率}×１００
算出された防除価を下記の基準に従って判定を行った。結果を表３に示す。
防除効果 高 ： １００％≧防除価≧６０％
防除効果 低 ： ６０％＞防除価≧０％

（２）キュウリべと病に対する防除効果試験
ポット植えキュウリ（品種；相模半白、２．５葉期）に各供試化合物の１０％水和剤を１２５ｐｐｍに調整した薬液（以下供試薬液と称する。）をスプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布し、１日後にキュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の分生子懸濁液（分生子濃度１．０×１０^４個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後２１℃の湿室条件下に１日置き、更に温室で３日間置いて充分発病させた後、各葉の発病程度を無処理区と対比し、試験例１と同様にして防除効果の判定を行った。結果を表４に示す。

（３）キュウリうどんこ病に対する防除効果試験
ポット植えキュウリ（品種；相模半白、２葉期）に各供試化合物の１０％水和剤を１２５ｐｐｍに調整した薬液（以下供試薬液と称する。）をスプレーガンを用いポット当たり１５ｍｌ散布し、１日後にキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の分生子懸濁液（分生子濃度１．０×１０^５個／ｍｌ）を噴霧接種した。温室で１４日間置いて充分発病させた後、各葉の発病程度を無処理区と対比し、試験例１と同様にして防除効果の判定を行った。結果を表５に示す。

（４）ワタアブラムシに対する効力試験
直径３ｃｍのキュウリ葉片をプラスチックカップ内の湿らせたスポンジ上に置き、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)雌成虫５頭を放飼し、一晩静置の後、産仔幼虫数を計数した。表１記載化合物の１０％水和剤を２５０ｐｐｍに希釈調製した薬液０．４ｍｌずつを散布し、二日後に死亡虫数を調査して死亡率を算出した。死亡率が９５％以上をＡ、同８０％以上９５％未満をＢ、同６０％以上８０％未満をＣと判定した。結果を表６に示す。

（５）ナミハダニ雌成虫に対する効力試験
直径３ｃｍのインゲン葉片をプラスチックカップ内の湿らせたスポンジ上に置き、ナミハダニ（Tetranychus urticae）雌成虫１０頭を放飼した。表１記載化合物の１０％水和剤を２５０ｐｐｍに希釈調製した薬液０．４ｍｌずつを散布し、二日後の死亡虫数を調査して死亡率を算出した。死亡率が９５％以上をＡ、同８０％以上９５％未満をＢ、同６０％以上８０％未満をＣと判定した。結果を表７に示す。

（６）ナミハダニ卵に対する効力試験
直径３ｃｍのインゲン葉片をプラスチックカップ内の湿らせたスポンジ上に置き、ナミハダニ（Tetranychus urticae）雌成虫１０頭を放飼し、一晩室温条件下にて産卵させた後、放飼した雌成虫を除去した。表１記載化合物の１０％水和剤を２５０ｐｐｍに希釈調製した薬液０．４ｍｌずつを散布し、６日後の未孵化卵数を調査して殺卵率を算出した。殺卵率が９５％以上をＡ、同８０％以上９５％未満をＢ、同６０％以上８０％未満をＣと判定した。結果を表８に示す。

（７）ハスモンヨトウに対する効力試験
直径３ｃｍのハクサイ葉片を、表１記載化合物の１０％水和剤を５００ｐｐｍに希釈調製した薬液に浸漬処理した後風乾させ、プラスチックシャーレに収容して、ハスモンヨトウ（Spodptera litura）３令幼虫１０頭を放飼した。処理二日後の死亡虫数を調査して死亡率を算出した。死亡率が９５％以上をＡ、同８０％以上９５％未満をＢ、同６０％以上８０％未満をＣと判定した。結果を表９に示す。

（８）サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験
表１記載化合物の１０％水和剤を５０００ｐｐｍに調製した希釈液を試験管に１ｍｌとり、約２００頭のサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)を含む蒸留水９ｍｌを添加して、４８時間、室温に静置した。その後、薬液処理した線虫を洗い出し、顕微鏡下で生死を判別、殺線虫率を算出した。死亡率が９５％以上をＡ、同８０％以上９５％未満をＢと判定した。結果を表１０に示す。

式［Ｉ］で示される本発明の新規化合物は、特に農園芸用植物を冒す病原菌、昆虫、ダニ、線虫などの有害生物に対して優れた防除活性を示すので、新たな農薬として極めて有用である。

Claims (8)

1. 次式［Ｉ］：
   

   

   ［式中、Ｒ^１は
   ａ）フェニル、ベンジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、ピリドニルから成る群より選択される、０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環、
   ｂ）炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニル、炭素原子数３〜８個のシクロアルキルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルケニル、
   ｃ）−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７（Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、
   ｄ）水素原子
   から選択され、ａ）またはｂ）の場合、Ｒ^１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ_２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ_２、−ＮＨＳＯ_２Ｒ、−ＮＲＳＯ_２Ｒ、−ＮＨＲ、−ＮＲ_２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（ＯＲ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＨＳＯ_２Ｒ、−ＮＲＳＯ_２Ｒ、−ＳＯ_２ＮＨＲ、−ＳＯ_２ＮＲ_２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７、−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７（Ｒ^５，Ｒ^６，Ｒ^７は炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分岐状のアルキル、フェニルであり２つ若しくは全てが同じ置換基でも全てが異なる置換基でもよい）、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、アシルアルコキシ、アシルオキシアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シロキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアセタール、アルコキシアルコキシ、シアノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ペンタハロスルファニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、イミド、ホルミル（−ＣＨＯ）、カルボキシル（−ＣＯＯＨ）、ホルムアミド（−ＮＨＣＨＯ）、環状エーテル、および環状アミンで置換されていてもよく、
   Ｒ^２は水素原子、−Ｒ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、−ＣＯＮＲ_２（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、
   Ｒ^３は（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、（３）（炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基）−ＣＯ−Ｏ−で表されるアシルオキシ、、ハロゲン原子若しくは水酸基で置換された炭素原子数１〜６個のアルキル、（４）無置換の炭素原子数１〜６個のアルキル、（５）−ＯＲ、−ＳＲ、−ＳＯ_２Ｒ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、または（６）ハロアルキルを表し、
   Ｒ^４は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６個のアルキル、ニトロ、アミノ、フェニル、ベンジル又はＲ^３と結合してピリミジン環上の炭素原子と共に形成するチオフェン環、ピリジン環、ピロール環、イミダゾール環、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリミジン環、フラン環、ピラジン環、ピラゾール環、オキサゾール環を表す。］
   で示される４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体。
2. Ｒ^４がＲ^３と結合してピリミジン環上の炭素原子と共に形成するチオフェン環である、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^４がＲ^３と結合してピリミジン環上の炭素原子と共に形成するベンゼン環である、請求項１に記載の化合物。
4. Ｒ^３が１ないしは複数個のハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜６個のアルキル、Ｒ^４がハロゲン原子である、請求項１に記載の化合物。
5. Ｒ^２が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル、ヘテロアリール、−Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ（ここでのＲは、炭素原子数１〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルケニル、炭素原子数２〜８個の直鎖状又は分岐状のアルキニルまたは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルである）、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルである、請求項１に記載の化合物。
6. Ｒ^１がフェニル、オキサゾリル、フリル、チアゾリル、ナフチル、ピリミジニル、ピリジル、ベンゾチアゾリル、ピロリル、ベンゾオキサゾリル、ピラジニル、チエニル、イミダゾリルから成る群より選択される、０〜３個のヘテロ原子を場合によっては含有する単環式もしくは二環式の環から選択される、請求項１に記載の化合物。
7. 次式［ＩＩ］：
   

   

   ［式中、Ｒ^３およびＲ^４は、請求項１に記載した意味を有する。］
   で示される４−クロロチエノピリミジン誘導体［ＩＩ］と、
   次式［ＩＩＩ］：
   

   

   ［式中、Ｒ^１およびＲ^２は、請求項１に記載した意味を有する。］
   で示される３−ブチニルアミン誘導体［ＩＩＩ］とを塩基存在下に反応させることを特徴とする請求項１記載の式［Ｉ］で示される４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体の製造方法。
8. 請求項１に記載の式［Ｉ］で示される４−（３−ブチニル）アミノピリミジン誘導体を有効成分として１種若しくは２種以上含む有害生物防除剤。