JP2005008630A - シクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

シクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 Download PDF

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Takashi Mizukoshi
隆司 水越
Sadahide Masuzawa
禎英 舛沢
Shinji Takii
新自 瀧井
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Abstract

【課題】 新規な農薬、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】 一般式(1):
【化1】
Figure 2005008630

[式中、GはG-1等のシクロアルキル環を表し、W1及びW2は各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、Xはハロゲン原子等を表し、YはC1〜C6アルキル等を表し、R1はC1〜C12アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルスルフィニル(C1〜C6)アルキル又はC1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C6)アルキル等を表し、R2及びR3は各々独立して水素原子又はC1〜C6アルキル等を表し、R4はハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキル等を表し、R5及びR6aは各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキル等を表し、R6b及びR6cは各々独立してハロゲン原子等を表し、m及びnは各々独立して0〜4の整数を表す。]で表されるシクロアルキル置換アミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。
【選択図】 なし

Description

本発明は、新規なシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産、衛生分野(動物薬や家庭用、業務用殺虫剤)における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤を意味する。
従来、特定の置換ベンズアニリド誘導体が、サイトカイン産生阻害活性、バソプレッシン拮抗活性等を有し、医薬品として用いられることが知られている(例えば、特許文献1〜3参照。)。また、特定の置換ベンズアニリド誘導体が、殺虫活性を有することが知られている(例えば、特許文献4〜11参照。)。しかしながら、本発明に係るシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物に関しては何ら開示されていない。
国際公開第98/024771号パンフレット 国際公開第99/051580号パンフレット 特開2002−249473号公報 欧州特許出願公開第0919542号明細書 欧州特許出願公開第1006107号明細書 国際公開第01/021576号パンフレット 国際公開第01/046124号パンフレット 特開2001−335559号公報 国際公開第02/062807号パンフレット 国際公開第02/094765号パンフレット 国際公開第03/093228号パンフレット
有害生物防除剤、例えば殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来用いられてきた殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは長期の残留性により、生態系を乱しつつある。このような状況下、低毒性かつ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式(1)で表される新規なシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔1〕〜〔9〕に関するものである。
〔1〕 一般式(1):
Figure 2005008630
[式中、Gは、3員から6員のシクロアルキル環を表し、
W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、mが2、3又は4を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、nが2、3又は4を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1、R2及びR3は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8アルケニルオキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-S(O)2R9、-SN(R18)R17、-S(O)2N(R10)R9、-N(R20)R19、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表すか、或いは、R2とR3とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R4、R5及びR6は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
Dは、式D-1から式D-58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、
Figure 2005008630
Figure 2005008630
Eは、式E-1から式E-28までの何れかで表される脂肪族複素環を表し、
Figure 2005008630
Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよいフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R8は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R23によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、D-(C1〜C4)アルキル、E-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R9とR11とが一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R15は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R16は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR24、-N(R25)R24、-SH、-S(O)rR26、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OH、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-SO2N(R28)R27、-C(O)C(O)OR27、-C(R30)=NOH、-C(R30)=NOR29、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R17は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R18は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R17とR18とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R19は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R20は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R21は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、-P(O)(OR31)2又は-P(S)(OR31)2を表し、
R23は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R24は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-C(O)C(O)R27、-C(O)C(O)OR27、-C(S)R27、-C(S)OR27、-C(S)SR27、-C(S)NHR28、-C(S)N(R28)R27、-S(O)2R27、-S(O)2N(R28)R27、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表すか、或いは、R24とR25とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって置換されていてもよく、
R26は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-C(O)C(O)R27、-C(O)C(O)OR27、-C(S)R27、-C(S)OR27、-C(S)SR27、-C(S)NHR28、-C(S)N(R28)R27、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-18、D-21、D-25、D-30〜D-35、D-45、D-48、D-49又はEを表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、D-(C1〜C4)アルキル、E-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R28は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R29は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R31は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R32は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR33、-SH、-S(O)rR33、-NHR34、-N(R34)R33、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-C(O)C(O)OR27、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表すか、或いは、R33とR34とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、
mは、0〜4の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
pは、3〜9の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
p2は、0〜4の整数を表し、
p3は、0〜3の整数を表し、
p4は、0〜2の整数を表し、
p5は、0又は1の整数を表し、
q1は、0〜3の整数を表し、
q2は、0〜5の整数を表し、
q3は、0〜7の整数を表し、
q4は、0〜9の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表されるシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
〔2〕 Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、mが2、3又は4を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシを表し、nが2、3又は4を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C3〜C6)シクロアルキル、ヒドロキシメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルチオメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルフィニルメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルホニルメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル(C3〜C6)アルケニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルキニル、ナフチル(C3〜C6)アルキニル、D-(C3〜C6)アルキニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、E-4、E-5、E-8、E-9、E-13〜E-19、E-21、E-22、E-25又はE-28を表し、
R2及びR3は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ又は-SN(R18)R17を表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R16は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR24、-N(R25)R24、-SH、-S(O)rR26、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、-SO2N(R28)R27、-C(R30)=NOH、-C(R30)=NOR29、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-1〜D-4、D-45〜D-47又はEを表し、
R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17とR18とが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R22は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、-C(S)N(R28)R27、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル、-Si(R13)(R14)R12又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R26は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21、D-35、D-45又はD-48を表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、(D-45)-(C1〜C4)アルキル、(D-46)-(C1〜C4)アルキル、(D-47)-(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R29は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R32は、ハロゲン原子、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、-Si(R13)(R14)R12又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表す上記〔1〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
〔3〕 Gは、式G-1を表し、
Figure 2005008630
W1及びW2は、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、nが2又は3を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル(C3〜C6)アルケニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルキニル、ナフタレン-1-イル-(C3〜C6)アルキニル、ナフタレン-2-イル-(C3〜C6)アルキニル、(D-1)-(C3〜C6)アルキニル、(D-2)-(C3〜C6)アルキニル、(D-3)-(C3〜C6)アルキニル、(D-4)-(C3〜C6)アルキニル、(D-45)-(C3〜C6)アルキニル、(D-46)-(C3〜C6)アルキニル、(D-47)-(C3〜C6)アルキニル、E-4、E-5、E-8、E-9、E-13〜E-19、E-21又はE-22を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6アルケニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R3は、水素原子を表し、
R4は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R5及びR6aは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6b及びR6cは、各々独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、
R16は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、-SO2NHR28、-SO2N(R28)R27、-C(R30)=NOH、-C(R30)=NOR29、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-1、D-2、D-3、D-4、D-45、D-46、D-47又はEを表し、
R21は、C1〜C4アルキルを表し、
R22は、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、C1〜C6アルキルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R25は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R26は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21又はD-45を表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R29は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、
R30は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、0〜3の整数を表し、
nは、0〜3の整数を表し、
q2は、0〜3の整数を表し、
q3は、0〜2の整数を表し、
q4は、0〜2の整数を表す上記〔2〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
〔4〕 Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、mが2を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル又はC3〜C8アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R4は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R5及びR6aは、水素原子を表し、
R6b及びR6cは、ハロゲン原子を表し、
R16は、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、-SO2N(R28)R27、-CH=NOH、-CH=NOR29又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R26は、C1〜C6アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル又はD-45を表し、
R27は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、
R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、0〜2の整数を表し、
nは、0〜2の整数を表す上記〔3〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
〔5〕 Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、mが2を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル又はC3〜C8アルキニルを表し、
R2は、水素原子を表し、
R4はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R16は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニルオキシ、-N(R25)R24、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリメチルシリルメチルチオ、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、-CH=NOH又は-CH=NOR29を表し、
R24は、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R29は、C1〜C6アルキルを表す上記〔4〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
〔6〕 R1が、C1〜C8アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキルを表す上記〔5〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
〔7〕 上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔8〕 上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
〔9〕 上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また、殺虫剤の一部には毒性の高いもの、長く環境中に残留するものが存在し、これらによる生態系の攪乱が問題となっている。一方、本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。さらに、一般式(1)で表される本発明化合物においては、R2或いはR3が水素原子であるときに、場合によっては次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、本発明はそれらの構造をも包含するものである。
Figure 2005008630
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びt-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
本発明化合物における、3員から6員のシクロアルキル環であるGとしては、シクロプロピル環、シクロブチル環、シクロペンチル環及びシクロヘキシル環が挙げられる。
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1,1,2-トリメチルプロピル基、1,2,2-トリメチルプロピル基、1-エチル-1-メチルプロピル基、1-エチル-2-メチルプロピル基、ヘプチル基、1-メチルヘキシル基、1,1-ジメチルペンチル基、1,1,3-トリメチルブチル基、オクチル基、1-メチルヘプチル基、ノニル基、1-メチルオクチル基、1,1-ジメチルヘプチル基、デシル基、1-メチルノニル基、ウンデシル基、1-メチルデシル基、ドデシル基、1-メチルウンデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、1-クロロエチル基、2-クロロエチル基、1-ブロモエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、1,2-ジクロロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-クロロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエチル基、1-クロロプロピル基、2-クロロプロピル基、3-クロロプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、3-ブロモプロピル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、4-クロロブチル基、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル基、3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロピル基、ノナフルオロブチル基、5-クロロペンチル基、2,3-ジブロモ-1,1-ジメチルプロピル基、6-クロロヘキシル基、トリデカフルオロヘキシル基、7-ブロモヘプチル基、8-クロロオクチル基、9-ブロモノニル基、10-クロロデシル基、11-ブロモウンデシル基、12-ブロモドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるヒドロキシ(Ca〜Cb)アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、水酸基によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、3-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、4-ヒドロキシブチル基、2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエチル基、3-ヒドロキシ-1-メチルプロピル基、6-ヒドロキシヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるシアノ(Ca〜Cb)アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、シアノ基によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばシアノメチル基、1-シアノエチル基、2-シアノエチル基、3-シアノプロピル基、1-シアノ-1-メチルエチル基、4-シアノブチル基、2-シアノ-1,1-ジメチルエチル基、1-シアノ-1-メチルプロピル基、6-シアノヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、2-メチルシクロペンチル基、3-メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば1-ブロモシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-3,3-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、2-フルオロシクロヘキシル基、2-クロロシクロヘキシル基、3-クロロシクロヘキシル基、4-クロロシクロヘキシル基、2-トリフルオロメチルシクロヘキシル基、3-トリフルオロメチルシクロヘキシル基、4-トリフルオロメチルシクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、1-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基、1,3-ジメチル-2-ブテニル基、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-3-ブテニル基、2,4-ヘキサジエニル基、2-ヘプテニル基、1,1-ジメチル-4-ペンテニル基、2-オクテニル基、1-メチル-2-ヘプテニル基、2-ウンデセニル基、10-ウンデセニル基、2-ドデセニル基、11-ドデセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2-クロロビニル基、2-ブロモビニル基、2,2-ジクロロビニル基、2,2-ジブロモビニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、1-クロロメチルビニル基、2-ブロモ-1-メチルビニル基、1-トリフルオロメチルビニル基、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル基、1-トリフルオロメチル-2,2-ジフルオロビニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-1-プロペニル基、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチル-1-プロペニル基、1,3,3,3-テトラフルオロ-2-トリフルオロメチル-1-プロペニル基、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル基、5,5-ジフルオロ-4-ペンテニル基、4,5,5-トリフルオロ-4-ペンテニル基、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル-1-ブテニル基、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヘキセニル基、3,4,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-3-トリフルオロメチル-1-ペンテニル基、2-パーフルオロヘキシルエテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えばシクロペンテン-1-イル基、2-シクロペンテン-1-イル基、3-シクロペンテン-1-イル基、シクロヘキセン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基、3-シクロヘキセン-1-イル基、2-メチル-2-シクロヘキセン-1-イル基、3-メチル-2-シクロヘキセン-1-イル基、ビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1-メチル-3-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-ヘキシニル基、3,3-ジメチル-1-ブチニル基、2-ヘキシニル基、1-メチル-2-ペンチニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基、2-ヘプチニル基、1,1-ジメチル-2-ペンチニル基、2-オクチニル基、2-ノニニル基、2-デシニル基、2-ウンデシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニル基、3-クロロ-1-メチル-2-プロピニル基、3-ブロモ-1-メチル-2-プロピニル基、3-ヨード-1-メチル-2-プロピニル基、3-クロロ-1,1-ジメチル-2-プロピニル基、3-ブロモ-1,1-ジメチル-2-プロピニル基、3-ヨード-1,1-ジメチル-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、1-メチルブチルオキシ基、2-メチルブチルオキシ基、3-メチルブチルオキシ基、1-エチルプロピルオキシ基、1,1-ジメチルプロピルオキシ基、1,2-ジメチルプロピルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、1,1-ジメチルブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエトキシ基、2-クロロプロピルオキシ基、3-クロロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル-O-基を表し、例えば2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、1-メチルブチルチオ基、2-メチルブチルチオ基、3-メチルブチルチオ基、1-エチルプロピルチオ基、1,1-ジメチルプロピルチオ基、1,2-ジメチルプロピルチオ基、ネオペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2-トリフルオロ-2-クロロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO2-基を表し、例えばメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO2-基を表し、例えばジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、クロロジフルオロメタンスルホニル基、ブロモジフルオロメタンスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエタンスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエタンスルホニル基、1,1,2-トリフルオロ-2-クロロエタンスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、t-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、n-プロピル(メチル)アミノ基、i-プロピル(メチル)アミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、n-ブチル(メチル)アミノ基、i-ブチル(メチル)アミノ基、t-ブチル(メチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばCH3C(O)-基、CH3CH2C(O)-基、CH3CH2CH2C(O)-基、(CH3)2CHC(O)-基、CH3(CH2)3C(O)-基、(CH3)2CHCH2C(O)-基、CH3CH2CH(CH3)C(O)-基、(CH3)3CC(O)-基、CH3(CH2)4C(O)-基、CH3(CH2)5C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばFCH2C(O)-基、ClCH2C(O)-基、F2CHC(O)-基、Cl2CHC(O)-基、CF3C(O)-基、ClCF2C(O)-基、BrCF2C(O)-基、CCl3C(O)-基、CF3CF2C(O)-基、ClCH2CH2CH2C(O)-基、CF3CF2CF2C(O)-基、ClCH2C(CH3)2C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピル-C(O)-基、1-メチルシクロプロピル-C(O)-基、2-メチルシクロプロピル-C(O)-基、2,2-ジメチルシクロプロピル-C(O)-基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル-C(O)-基、シクロブチル-C(O)-基、シクロブチル-C(O)-基、シクロペンチル-C(O)-基、シクロヘキシル-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばCH3OC(O)-基、CH3CH2OC(O)-基、 CH3CH2CH2OC(O)-基、(CH3)2CHOC(O)-基、CH3(CH2)3OC(O)-基、(CH3)2CHCH2OC(O)-基、(CH3)3COC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばClCH2CH2OC(O)-基、CF3CH2OC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばCH3NHC(O)-基、CH3CH2NHC(O)-基、CH3CH2CH2NHC(O)-基、(CH3)2CHNHC(O)-基、CH3(CH2)3NHC(O)-基、(CH3)2CHCH2NHC(O)-基、CH3CH2CH(CH3)NHC(O)-基、(CH3)3CNHC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばシクロプロピル-NHC(O)-基、シクロブチル-NHC(O)-基、シクロペンチル-NHC(O)-基、シクロヘキシル-NHC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば(CH3)2NC(O)-基、CH3CH2N(CH3)C(O)-基、(CH3CH2)2NC(O)-基、(CH3CH2CH2)2NC(O)-基、(CH3CH2CH2CH2)2NC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノチオカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えばCH3NHC(S)-基、CH3CH2NHC(S)-基、CH3CH2CH2NHC(S)-基、(CH3)2CHNHC(S)-基、CH3(CH2)3NHC(S)-基、(CH3)2CHCH2NHC(S)-基、CH3CH2CH(CH3)NHC(S)-基、(CH3)3CNHC(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノチオカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えば(CH3)2NC(S)-基、CH3CH2N(CH3)C(S)-基、(CH3CH2)2NC(S)-基、(CH3CH2CH2)2NC(S)-基、(CH3CH2CH2CH2)2NC(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えば(CH3)2NSO2-基、CH3CH2N(CH3)SO2-基、(CH3CH2)2NSO2-基、(CH3CH2CH2)2NSO2-基、(CH3CH2CH2CH2)2NSO2-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)ホスホリルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたホスホリル基を表し、例えば(CH3O)2P(O)-基、(CH3CH2O)2P(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)チオホスホリルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオホスホリル基を表し、例えば(CH3O)2P(S)-基、(CH3CH2O)2P(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるトリ(Ca〜Cbアルキル)シリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-O-基を表し、例えばCH3C(O)-O-基、CH3CH2C(O)-O-基、CH3CH2CH2C(O)-O-基、(CH3)2CHC(O)-O-基、CH3(CH2)3C(O)-O-基、(CH3)2CHCH2C(O)-O-基、CH3CH2CH(CH3)C(O)-O-基、(CH3)3CC(O)-O-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-O-基を表し、例えばFCH2C(O)-O-基、ClCH2C(O)-O-基、F2CHC(O)-O-基、Cl2CHC(O)-O-基、CF3C(O)-O-基、ClCF2C(O)-O-基、BrCF2C(O)-O-基、CCl3C(O)-O-基、CF3CF2C(O)-O-基、CF3CF2CF2C(O)-O-基、ClCH2CH2CH2C(O)-O-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、ジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、トリ(Ca〜Cbアルキル)シリル(Cd〜Ce)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(Cd〜Ce)アルキル、D-(Cd〜Ce)アルキル又はE-(Cd〜Ce)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbシクロアルキル基、Ca〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbハロアルキルチオ基、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ基、Ca〜Cbアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbアルキルスルホニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル基、Ca〜Cbアルキルカルボニル基、Ca〜Cbハロアルキルカルボニル基、Ca〜Cbアルコキシカルボニル基、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル基、ジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニル基、トリ(Ca〜Cbアルキル)シリル基、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基、D基又はE基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR7によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R23によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキルの表記は、任意のR7、R16、R23又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R7、R16、R23又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR7、R16、R23又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるヒドロキシメチル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルコキシメチル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルキルチオメチル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニルメチル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルキルスルホニルメチル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルケニル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbハロアルケニル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルキルチオ(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)シクロアルキル又はCa〜Cbアルキルスルホニル(Cd〜Ce)シクロアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のヒドロキシ基、Ca〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbアルキルスルホニル基、Ca〜Cbアルケニル基又はCa〜Cbハロアルケニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、例えば2-ビニルシクロプロピル基、3,3-ジメチル-2-(2-メチル-1-プロペニル)シクロプロピル基、2-(2,2-ジクロロエテニル)-3,3-ジメチルシクロプロピル基、2-(2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル)-3,3-ジメチルシクロプロピル基、1-(メチルチオメチル)シクロプロピル基、1-(メチルスルフィニルメチル)シクロプロピル基、1-(メチルスルホニルメチル)シクロプロピル基、1-(メチルチオメチル)シクロブチル基、2-アリルシクロペンチル基、1-(ヒドロキシメチル)シクロペンチル基、1-(メトキシメチル)シクロペンチル基、1-(メチルチオメチル)シクロペンチル基、1-(メチルスルフィニルメチル)シクロペンチル基、1-(メチルスルホニルメチル)シクロペンチル基、2-(メトキシ)シクロペンチル基、2-(メチルチオ)シクロペンチル基、2-(メチルチオ)シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR7によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル等の表記は、任意のR7、R16、R23又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表す。このとき、R7、R16、R23又はR32による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(Ca〜Cb)シクロアルキル基上の置換基R7、R16、R23又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR7、R16、R23又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノカルボニル(Cd〜Ce)アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(Cd〜Ce)アルケニル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルキルアミノカルボニル基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR7によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R23によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、任意のR7、R16、R23又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルケニル基上の置換基R7、R16、R23又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR7、R16、R23又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(Cd〜Ce)アルキニル、ナフチル(Cd〜Ce)アルキニル又はD-(Cd〜Ce)アルキニル等の表記は、任意の(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基又はD基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR7によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R23によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニルの表記は、任意のR7、R16、R23又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキニル基上の置換基R7、R16、R23又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR7、R16、R23又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(Ca〜Cb)アルコキシの表記は、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である(Ca〜Cb)アルコキシ基を表し、(Ca〜Cb)アルコキシ基として例えば-CH2O-基、-CH(CH3)O-基、-C(CH3)2O-基、-CH2CH2O-基、-CH(CH3)CH2O-基、-C(CH3)2CH2O-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(Ca〜Cb)アルキルカルボニルの表記は、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である(Ca〜Cb)アルキルカルボニル基を表し、(Ca〜Cb)アルキルカルボニル基として例えば-CH2C(O)-基、-CH(CH3)C(O)-基、-C(CH3)2C(O)-基、-CH2CH2C(O)-基、-CH(CH3)CH2C(O)-基、-C(CH3)2CH2C(O)-基、-CH2CH(CH3)C(O)-基、-CH2C(CH3)2C(O)-基、-CH2CH2CH2C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(Ca〜Cb)アルコキシカルボニルの表記は、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である(Ca〜Cb)アルコキシカルボニル基を表し、(Ca〜Cb)アルコキシカルボニル基として例えば-CH2O-C(O)-基、-CH(CH3)O-C(O)-基、-C(CH3)2O-C(O)-基、-CH2CH2O-C(O)-基、-CH(CH3)CH2O-C(O)-基、-C(CH3)2CH2O-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(Ca〜Cb)アルキルアミノカルボニルの表記は、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である(Ca〜Cb)アルキルアミノカルボニル基を表し、(Ca〜Cb)アルキルアミノカルボニル基として例えば-CH2NH-C(O)-基、-CH(CH3)NH-C(O)-基、-C(CH3)2NH-C(O)-基、-CH2CH2NH-C(O)-基、-CH(CH3)CH2NH-C(O)-基、-C(CH3)2CH2NH-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]、
[R17とR18とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、]、
[R24とR25とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、]、
[R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]、
及び
[R33とR34とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、モルホリン、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、チオモルホリン、テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジン-2-オン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R9とR11とが一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばイソキサゾリン、1,4,2-ジオキサゾリン、1,4,2-オキサチアゾリン、1,2,4-オキサジアゾリン、ジヒドロ-1,2-オキサジン、ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン、ジヒドロ-1,4,2-オキサチアジン、ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン、テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明に包含される化合物において、Gで表されるシクロアルキル環として、例えばシクロプロピル環、シクロブチル環、シクロペンチル環又はシクロヘキシル環が挙げられ、これらのうちシクロプロピル環が好ましい。
本発明に包含される化合物において、W1又はW2で表される置換基として、例えば酸素原子又は硫黄原子が挙げられ、これらのうち酸素原子が好ましい。
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてmが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、X-I:ハロゲン原子。
X-II:シアノ、ニトロ及び-SF5
X-III:C1〜C6アルキル及びC1〜C6ハロアルキル。
X-IV:C1〜C6アルコキシ及びC1〜C6ハロアルコキシ、又はmが2を表し、且つ2つのXが隣接し、隣接する2つのXが-OCF2O-及び-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環及び6員環を形成。
X-V:C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル及びC1〜C6ハロアルキルスルホニル。
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の数を表すmとしては0〜3の整数が挙げられ、これらのうちmは1及び2が好ましい。
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてnが2又は3を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、Y-I:ハロゲン原子。
Y-II:C1〜C6アルキル。
Y-III:C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル及びC1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル。
Y-IV:C1〜C6アルコキシ。
Y-V:C1〜C6アルキルチオ。
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の数を表すnとしては0〜3の整数が挙げられ、これらのうちnは1及び2が好ましい。
本発明に包含される化合物において、R1で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R1-I:C1〜C8アルキル及びC3〜C8シクロアルキル。
R1-II:C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、HON=CH-(C1〜C8)アルキル及びR29ON=CH-(C1〜C8)アルキル[ここで、R29はC1〜C6アルキルを表す。]。
R1-III:C1〜C6アルコキシ(C1〜C8)アルキル、C1〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ(C1〜C8)アルキル及びジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニルオキシ(C1〜C8)アルキル。
R1-IV:R24O-(C1〜C8)アルキル[ここで、R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、-C(O)N(R28)R27、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよいことを表す。]、(E-1)-(C1〜C8)アルキル、(E-2)-(C1〜C8)アルキル、(E-3)-(C1〜C8)アルキル、(E-4)-(C1〜C8)アルキル、(E-5)-(C1〜C8)アルキル、(E-6)-(C1〜C8)アルキル、(E-7)-(C1〜C8)アルキル、(E-14)-(C1〜C8)アルキル、(E-15)-(C1〜C8)アルキル、(E-16)-(C1〜C8)アルキル、(E-23)-(C1〜C8)アルキル、(E-24)-(C1〜C8)アルキル、(E-25)-(C1〜C8)アルキル、E-4、E-5、E-14、E-15及びE-16。
R1-V:C1〜C8ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C8)アルキル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル(C1〜C8)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C8)アルキル、(D-1)-(C1〜C8)アルキル、(D-2)-(C1〜C8)アルキル、(D-3)-(C1〜C8)アルキル、(D-4)-(C1〜C8)アルキル、(D-45)-(C1〜C8)アルキル、(D-46)-(C1〜C8)アルキル、(D-47)-(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルキニル、ナフタレン-1-イル-(C3〜C6)アルキニル、ナフタレン-2-イル-(C3〜C6)アルキニル、(D-1)-(C3〜C6)アルキニル、(D-2)-(C3〜C6)アルキニル、(D-3)-(C3〜C6)アルキニル、(D-4)-(C3〜C6)アルキニル、(D-45)-(C3〜C6)アルキニル、(D-46)-(C3〜C6)アルキニル及び(D-47)-(C3〜C6)アルキニル。
R1-VI:シアノ(C1〜C8)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C8)アルキル、R27N(R28)C(O)-(C1〜C8)アルキル、R28NHSO2-(C1〜C8)アルキル、R27N(R28)SO2-(C1〜C8)アルキル[ここで、R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよいことを表す。]、HON=C(R30)-(C1〜C8)アルキル、R29ON=C(R30)-(C1〜C8)アルキル[ここで、R29は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、R30は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]及びC1〜C6アルキルアミノカルボニル(C3〜C6)アルケニル。
R1-VII:C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル及びトリメチルシリルメチルチオ(C1〜C4)アルキル。
R1-VIII:C1〜C6アルキルアミノスルホニル(C1〜C8)アルキル及びジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル(C1〜C8)アルキル。
R1-IX:R24(R25)N-(C1〜C8)アルキル[ここで、R24はC1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、R25は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]。
R1-X:R26S(O)r-(C1〜C8)アルキル[ここで、R26は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21又はD-45を表し、rは、0〜2の整数を表す。]、(E-8)-(C1〜C8)アルキル、(E-9)-(C1〜C8)アルキル、(E-10)-(C1〜C8)アルキル、(E-11)-(C1〜C8)アルキル、(E-17)-(C1〜C8)アルキル、(E-18)-(C1〜C8)アルキル、(E-19)-(C1〜C8)アルキル、(E-26)-(C1〜C8)アルキル、(E-27)-(C1〜C8)アルキル、(E-28)-(C1〜C8)アルキル、E-8、E-9、E-17、E-18及びE-19。
R1-XI:R24(R25)N-(C1〜C8)アルキル[ここで、R24は、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリルを表し、R25は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]、(E-12)-(C1〜C8)アルキル、(E-13)-(C1〜C8)アルキル、(E-20)-(C1〜C8)アルキル、(E-21)-(C1〜C8)アルキル、(E-22)-(C1〜C8)アルキル、E-13、E-21及びE-22。
R1-XII:R1がR2と一緒になって形成する3〜7員環がアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン及びホモピペリジン。
本発明に包含される化合物において、R2で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R2-I:水素原子。
R2-II:C1〜C6アルキル。
R2-III:C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル。
R2-IV:C3〜C6アルケニル。
本発明に包含される化合物において、R3で表される置換基としては水素原子が好ましい。
本発明に包含される化合物において、R4で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R4-I:ハロゲン原子。
R4-II:C1〜C6アルキル。
R4-III:C1〜C6ハロアルキル。
本発明に包含される化合物において、R5で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R5-I:水素原子。
R5-II:ハロゲン原子。
R5-III:C1〜C6アルキル。
R5-IV:C1〜C6ハロアルキル。
本発明に包含される化合物において、R6aで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R6a-I:水素原子。
R6a-II:ハロゲン原子。
R6a-III:C1〜C6アルキル。
R6a-IV:C1〜C6ハロアルキル。
本発明に包含される化合物において、R6b又はR6cで表される置換基としては水素原子又はハロゲン原子が好ましい。
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。R1、R4、R5及びR6aについての範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第1表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第1表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
第1表 第1表(続き)
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R1 R4 R5 R6a R1 R4 R5 R6a
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R1-I R4-I R5-I R6a-I R1-VII R4-I R5-I R6a-I
R1-I R4-I R5-I R6a-II R1-VII R4-I R5-I R6a-II
R1-I R4-I R5-I R6a-III R1-VII R4-I R5-I R6a-III
R1-I R4-I R5-I R6a-IV R1-VII R4-I R5-I R6a-IV
R1-I R4-I R5-II R6a-II R1-VII R4-I R5-II R6a-II
R1-I R4-I R5-II R6a-III R1-VII R4-I R5-II R6a-III
R1-I R4-I R5-II R6a-IV R1-VII R4-I R5-II R6a-IV
R1-I R4-I R5-III R6a-III R1-VII R4-I R5-III R6a-III
R1-I R4-I R5-III R6a-IV R1-VII R4-I R5-III R6a-IV
R1-I R4-I R5-IV R6a-IV R1-VII R4-I R5-IV R6a-IV
R1-I R4-II R5-I R6a-II R1-VII R4-II R5-I R6a-II
R1-I R4-II R5-I R6a-IV R1-VII R4-II R5-I R6a-IV
R1-I R4-II R5-II R6a-II R1-VII R4-II R5-II R6a-II
R1-I R4-II R5-II R6a-III R1-VII R4-II R5-II R6a-III
R1-I R4-II R5-II R6a-IV R1-VII R4-II R5-II R6a-IV
R1-I R4-II R5-III R6a-IV R1-VII R4-II R5-III R6a-IV
R1-I R4-II R5-IV R6a-IV R1-VII R4-II R5-IV R6a-IV
R1-I R4-III R5-I R6a-I R1-VII R4-III R5-I R6a-I
R1-I R4-III R5-I R6a-II R1-VII R4-III R5-I R6a-II
R1-I R4-III R5-I R6a-III R1-VII R4-III R5-I R6a-III
R1-I R4-III R5-I R6a-IV R1-VII R4-III R5-I R6a-IV
R1-I R4-III R5-II R6a-II R1-VII R4-III R5-II R6a-II
R1-I R4-III R5-II R6a-III R1-VII R4-III R5-II R6a-III
R1-I R4-III R5-II R6a-IV R1-VII R4-III R5-II R6a-IV
R1-I R4-III R5-III R6a-III R1-VII R4-III R5-III R6a-III
R1-I R4-III R5-III R6a-IV R1-VII R4-III R5-III R6a-IV
R1-I R4-III R5-IV R6a-IV R1-VII R4-III R5-IV R6a-IV
R1-II R4-I R5-I R6a-I R1-VIII R4-I R5-I R6a-I
R1-II R4-I R5-I R6a-II R1-VIII R4-I R5-I R6a-II
R1-II R4-I R5-I R6a-III R1-VIII R4-I R5-I R6a-III
R1-II R4-I R5-I R6a-IV R1-VIII R4-I R5-I R6a-IV
R1-II R4-I R5-II R6a-II R1-VIII R4-I R5-II R6a-II
R1-II R4-I R5-II R6a-III R1-VIII R4-I R5-II R6a-III
R1-II R4-I R5-II R6a-IV R1-VIII R4-I R5-II R6a-IV
R1-II R4-I R5-III R6a-III R1-VIII R4-I R5-III R6a-III
R1-II R4-I R5-III R6a-IV R1-VIII R4-I R5-III R6a-IV
R1-II R4-I R5-IV R6a-IV R1-VIII R4-I R5-IV R6a-IV
R1-II R4-II R5-I R6a-II R1-VIII R4-II R5-I R6a-II
R1-II R4-II R5-II R6a-II R1-VIII R4-II R5-II R6a-II
R1-II R4-III R5-I R6a-I R1-VIII R4-III R5-I R6a-I
R1-II R4-III R5-I R6a-II R1-VIII R4-III R5-I R6a-II
R1-II R4-III R5-I R6a-III R1-VIII R4-III R5-I R6a-III
R1-II R4-III R5-I R6a-IV R1-VIII R4-III R5-I R6a-IV
R1-II R4-III R5-II R6a-II R1-VIII R4-III R5-II R6a-II
R1-II R4-III R5-III R6a-III R1-VIII R4-III R5-III R6a-III
R1-III R4-I R5-I R6a-I R1-IX R4-I R5-I R6a-I
R1-III R4-I R5-I R6a-II R1-IX R4-I R5-I R6a-II
R1-III R4-I R5-I R6a-III R1-IX R4-I R5-I R6a-III
R1-III R4-I R5-I R6a-IV R1-IX R4-I R5-I R6a-IV
R1-III R4-I R5-II R6a-II R1-IX R4-I R5-II R6a-II
R1-III R4-I R5-II R6a-III R1-IX R4-I R5-II R6a-III
R1-III R4-I R5-II R6a-IV R1-IX R4-I R5-II R6a-IV
R1-III R4-I R5-III R6a-III R1-IX R4-I R5-III R6a-III
R1-III R4-I R5-III R6a-IV R1-IX R4-I R5-III R6a-IV
R1-III R4-I R5-IV R6a-IV R1-IX R4-I R5-IV R6a-IV
R1-III R4-II R5-I R6a-II R1-IX R4-II R5-I R6a-II
R1-III R4-II R5-II R6a-II R1-IX R4-II R5-II R6a-II
R1-III R4-III R5-I R6a-I R1-IX R4-III R5-I R6a-I
R1-III R4-III R5-I R6a-II R1-IX R4-III R5-I R6a-II
R1-III R4-III R5-I R6a-III R1-IX R4-III R5-I R6a-III
R1-III R4-III R5-I R6a-IV R1-IX R4-III R5-I R6a-IV
R1-III R4-III R5-II R6a-II R1-IX R4-III R5-II R6a-II
R1-III R4-III R5-III R6a-III R1-IX R4-III R5-III R6a-III
R1-IV R4-I R5-I R6a-I R1-X R4-I R5-I R6a-I
R1-IV R4-I R5-I R6a-II R1-X R4-I R5-I R6a-II
R1-IV R4-I R5-I R6a-III R1-X R4-I R5-I R6a-III
R1-IV R4-I R5-I R6a-IV R1-X R4-I R5-I R6a-IV
R1-IV R4-I R5-II R6a-II R1-X R4-I R5-II R6a-II
R1-IV R4-I R5-II R6a-III R1-X R4-I R5-II R6a-III
R1-IV R4-I R5-II R6a-IV R1-X R4-I R5-II R6a-IV
R1-IV R4-I R5-III R6a-III R1-X R4-I R5-III R6a-III
R1-IV R4-II R5-I R6a-II R1-X R4-II R5-I R6a-II
R1-IV R4-II R5-II R6a-II R1-X R4-II R5-II R6a-II
R1-IV R4-III R5-I R6a-I R1-X R4-III R5-I R6a-I
R1-IV R4-III R5-I R6a-II R1-X R4-III R5-I R6a-II
R1-IV R4-III R5-I R6a-III R1-X R4-III R5-I R6a-III
R1-IV R4-III R5-I R6a-IV R1-X R4-III R5-I R6a-IV
R1-IV R4-III R5-II R6a-II R1-X R4-III R5-II R6a-II
R1-IV R4-III R5-III R6a-III R1-X R4-III R5-III R6a-III
R1-V R4-I R5-I R6a-I R1-XI R4-I R5-I R6a-I
R1-V R4-I R5-I R6a-II R1-XI R4-I R5-I R6a-II
R1-V R4-I R5-I R6a-III R1-XI R4-I R5-I R6a-III
R1-V R4-I R5-I R6a-IV R1-XI R4-I R5-I R6a-IV
R1-V R4-I R5-II R6a-II R1-XI R4-I R5-II R6a-II
R1-V R4-I R5-II R6a-III R1-XI R4-I R5-II R6a-III
R1-V R4-I R5-II R6a-IV R1-XI R4-I R5-II R6a-IV
R1-V R4-I R5-III R6a-III R1-XI R4-I R5-III R6a-III
R1-V R4-II R5-I R6a-II R1-XI R4-II R5-I R6a-II
R1-V R4-II R5-II R6a-II R1-XI R4-II R5-II R6a-II
R1-V R4-III R5-I R6a-I R1-XI R4-III R5-I R6a-I
R1-V R4-III R5-I R6a-II R1-XI R4-III R5-I R6a-II
R1-V R4-III R5-I R6a-III R1-XI R4-III R5-I R6a-III
R1-V R4-III R5-I R6a-IV R1-XI R4-III R5-I R6a-IV
R1-V R4-III R5-II R6a-II R1-XI R4-III R5-II R6a-II
R1-V R4-III R5-III R6a-III R1-XI R4-III R5-III R6a-III
R1-VI R4-I R5-I R6a-I R1-XII R4-I R5-I R6a-I
R1-VI R4-I R5-I R6a-II R1-XII R4-I R5-I R6a-II
R1-VI R4-I R5-I R6a-III R1-XII R4-I R5-I R6a-III
R1-VI R4-I R5-I R6a-IV R1-XII R4-I R5-I R6a-IV
R1-VI R4-I R5-II R6a-II R1-XII R4-I R5-II R6a-II
R1-VI R4-I R5-II R6a-III R1-XII R4-I R5-II R6a-III
R1-VI R4-I R5-II R6a-IV R1-XII R4-I R5-II R6a-IV
R1-VI R4-I R5-III R6a-III R1-XII R4-I R5-III R6a-III
R1-VI R4-II R5-I R6a-II R1-XII R4-II R5-I R6a-II
R1-VI R4-II R5-II R6a-II R1-XII R4-II R5-II R6a-II
R1-VI R4-III R5-I R6a-I R1-XII R4-III R5-I R6a-I
R1-VI R4-III R5-I R6a-II R1-XII R4-III R5-I R6a-II
R1-VI R4-III R5-I R6a-III R1-XII R4-III R5-I R6a-III
R1-VI R4-III R5-I R6a-IV R1-XII R4-III R5-I R6a-IV
R1-VI R4-III R5-II R6a-II R1-XII R4-III R5-II R6a-II
R1-VI R4-III R5-III R6a-III R1-XII R4-III R5-III R6a-III
――――――――――――――――― ―――――――――――――――――
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法A
Figure 2005008630
一般式(2)[式中、G, W1, W2, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(3)[式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、該反応に対して不活性な溶媒中又は無溶媒にて、必要ならば触媒の存在下、反応させることにより、一般式(1)においてR3が水素原子である一般式(1-1)[式中、G, W1, W2, X, Y, R1, R2, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式(2)で表される化合物1当量に対して1〜50当量の一般式(3)で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N、N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
触媒を用いる場合、反応の触媒としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類、トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を、一般式(2)で表される化合物に対して0.001〜1当量用いることができる。
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式(2)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の一般式(3)で表される化合物を用い、無溶媒か、或いはテトラヒドロフラン又は1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、50℃から反応混合物の還流温度の温度範囲で、30分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法B
Figure 2005008630
一般式(4)[式中、G, W2, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(3)[式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子であり、R3が水素原子である一般式(1-2)[式中、G, W2, X, Y, R1, R2, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法C
Figure 2005008630
一般式(5)[式中、W1, X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(6)[式中、G, Y, R3, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW2が酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(1-3)[式中、G, W1, X, Y, R1, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法D
Figure 2005008630
一般式(7)[式中、G, W2, X, Y, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(3)[式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、該反応に対して不活性な溶媒中又は無溶媒にて、必要ならば塩基の存在下、縮合剤を用いて反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子である一般式(1-4)[式中、G, W2, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式(7)で表される化合物1当量に対して1〜100当量の一般式(3)で表される化合物を用いることができる。
縮合剤は、通常のアミド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば向山試薬(2-クロロ-N-メチルピリジニウム アイオダイド)、DCC(1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド)、WSC(1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩)、CDI(カルボニルジイミダゾール)、ジメチルプロピニルスルホニウム ブロマイド、プロパルギルトリフェニルホスホニウム ブロマイド、DEPC(シアノ燐酸ジエチル)等を、一般式(7)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N、N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N、N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(7)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式(7)で表される化合物1当量に対して1〜20当量の一般式(3)で表される化合物及び1〜4当量のWSC(1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩)、CDI(カルボニルジイミダゾール)等の縮合剤を用い、必要ならば1〜4当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法E
Figure 2005008630
一般式(8)[式中、W1, X, R1, R2及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(6)[式中、G, Y, R3, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Dと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW2が酸素原子である一般式(1-5)[式中、G, W1, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法F
Figure 2005008630
一般式(9)[式中、X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]1990年、90巻、879頁等に記載の方法に準じて位置選択的メタル化後、一般式(10)[式中、G, W2, Y, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子であり、R2及びR3が水素原子である一般式(1-6)[式中、G, W2, X, Y, R1, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法G
Figure 2005008630
一般式(11)[式中、G, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(12)[式中、W1及びR1は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Fと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)において、W2が酸素原子であり、R2及びR3が水素原子である一般式(1-7)[式中、G, W1, X, Y, R1, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法H
Figure 2005008630
一般式(1)においてW2が酸素原子であり、R3が水素原子である一般式(1-8)[式中、G, W1, X, Y, R1, R2, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と一般式(13)[式中、R3は前記と同じ意味を表し、J1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基(例えば、ピバロイルオキシ基)、C1〜C4アルキルスルホネート基(例えば、メタンスルホニルオキシ基)、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)、アリールスルホネート基(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基)又はアゾリル基(例えば、イミダゾール-1-イル基)のような良好な脱離基を表す。]で表される化合物とを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式(1)においてW2が酸素原子である一般式(1-5)[式中、G, W1, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式(1-8)で表される化合物1当量に対して1〜50当量の一般式(13)で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N、N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド類、ターシャリーブチルリチウム等の有機金属化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(1-8)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式(1-8)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の一般式(13)で表される化合物を用い、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルやN、N-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中、必要ならば塩基として水素化ナトリウム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等を一般式(1-8)で表される化合物1当量に対して1〜3当量用いて、0〜90℃の温度範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法I
Figure 2005008630
一般式(1)においてW1が酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(1-9)[式中、G, W2, X, Y, R1, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と一般式(14)[式中、R2及びJ1は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Hと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子である一般式(1-4)[式中、G, W2, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法A〜製造法Iにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
製造法Aにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(2)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式1
Figure 2005008630
すなわち、一般式(15)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(6)においてR3が水素原子である一般式(6-1)[式中、G, Y, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えばベリヒテ・デア・ドイッチェン・ヘミッシェン・ゲゼルシャフト[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]1907年、40巻、3177頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー [J. Chem. Soc.]1954年、2023頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ、1[J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1]1994年、2975頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(2)においてW1及びW2が酸素原子である一般式(2-1)[式中、G, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。
製造法A、製造法B及び製造法Dで用いられる一般式(3)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] 1982年、30巻、1921頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1986年、108巻、3811頁、国際特許出願公報(WO 01/23350号公報)等に記載の方法及び文献記載のその他1級又は2級アルキルアミン類それぞれの一般的な合成方法に準じて合成することができる。
製造法Bにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(4)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式2
Figure 2005008630
すなわち、一般式(7)においてR3が水素原子である一般式(7-1)[式中、G, W2, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の一般的な脱水環化によるイソイミドの合成反応、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1975年、97巻、5582頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1967年、10巻、982頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1963年、28巻、2018頁等に記載の方法等に準じて環化することにより、一般式(4)[式中、G, W2, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。
製造法Cにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(5)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式3
Figure 2005008630
すなわち、一般式(8)においてR2が水素原子である一般式(8-1)[式中、W2, X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を反応式2と同様に反応させることにより、一般式(5)[式中、W1, X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。
製造法C及び製造法Eで用いられる一般式(6)で表される化合物は、例えば下記の反応式4で表される方法等を用いて合成することができる。
反応式4
Figure 2005008630
すなわち、一般式(16)[式中、Y, R3, R4, R5, R6a及びnは前記と同じ意味を表し、Pはアセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等の、一般に用いられるアミノ基の保護基を表す。]で表される化合物とジヨードメタンとを文献記載の公知の方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] 1992年、40巻、3189頁等に記載の方法に準じて反応させることによりシクロプロパン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(6)においてGがG-1であり、R6b及びR6cが水素原子である一般式(6-2)[式中、Y, R3, R4, R5, R6a及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
また、一般式(16)で表される化合物をフルオロジヨードメタンと文献記載の公知の方法、例えばテトラヘドロン[Tetrahedron]1979年、35巻、1919頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1975年、1820頁等に記載の方法に準じて反応させるか、ジクロロメタン又はジブロモメタンと文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1994年、59巻、4087頁、テトラヘドロン[Tetrahedron]1970年、26巻、4203頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1987年、28巻、5075頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(6)においてGがG-1であり、R6cが水素原子である一般式(6-3)[式中、Y, R3, R4, R5, R6a及びnは前記と同じ意味を表し、R6bはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。]で表される化合物を得ることができる。
或いは、一般式(16)で表される化合物とヘキサフルオロ-1、2-エポキシプロパン又は公知の一般式(17)[式中、R6b及びR6cは、各々独立してフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、J2は水素原子、塩素原子又は臭素原子等を表し、J3は塩素原子、臭素原子、カルボキシル基又はアルコキシカルボニル基等を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ 1 [J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1]1995年、653頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1964年、29巻、1886頁、1986年、51巻、974頁及び1990年、55巻、5420頁、テトラヘドロン[Tetrahedron]1989年、45巻、2925頁、1990年、46巻、1911頁及び1999年、55巻、10325頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1971年、3869頁、1988年、29巻、6749頁及び1998年、39巻、3013頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(6)においてGがG-1である一般式(6-4)[式中、Y, R3, R4, R5, R6a及びnは前記と同じ意味を表し、R6b及びR6cは、各々独立してフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。]で表される化合物を得ることができる。
製造法Dにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(7)で表される化合物は、例えば下記の反応式5又は反応式6で表される方法等を用いて合成できる。
反応式5
Figure 2005008630
一般式(15)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(6)[式中、G, Y, R3, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(7)においてW2が酸素原子である一般式(7-2)[式中、G, X, Y, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式6
Figure 2005008630
一般式(11)[式中、G, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば、ケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]1990年、90巻、879頁等に記載の方法に準じて、位置選択的メタル化後、炭酸ガスと反応させることにより、一般式(7)においてW2が酸素原子であり、R3が水素原子である一般式(7-3)[式中、G, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
製造法Eにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(8)で表される化合物は、例えば下記の反応式7又は反応式8で表される方法等を用いて合成できる。
反応式7
Figure 2005008630
一般式(15)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(3)[式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(8)においてW1が酸素原子である一般式(8-2)[式中、X, R1, R2及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式8
Figure 2005008630
一般式(9)[式中、X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を反応式6と同様に反応させることにより、一般式(8)においてW1が酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(8-3)[式中、X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
製造法Fにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である一般式(9)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン[Bull. Chem. Soc. Jpn.]1985年、58巻、3291頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、2395頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1994年、35巻、2113頁、国際特許出願公報(WO 98/23581号公報)等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法Fで用いられる一般式(10)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式9
Figure 2005008630
すなわち、一般式(6)においてR3が水素原子である一般式(6-1)[式中、G, Y, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(18)[式中、W2は酸素原子又は硫黄原子を表す。]で表される市販のホスゲン、チオオスゲン又はそれらの等価体とを文献記載の公知の方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]1987年、26巻、894頁及び1995年、34巻、2497頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1976年、41巻、2070頁、シンセシス[Synthesis]1988年、990頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1997年、38巻、919頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(10)[式中、G, W2, Y, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。
製造法Gにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(11)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式10
Figure 2005008630
すなわち、一般式(19)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(6)においてR3が水素原子である一般式(6-1)[式中、G, Y, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Dと同様な条件下反応させるか、或いは一般式(19)で表される化合物を公知の方法(例えば、塩化チオニル、五塩化リン又はオキザリルクロライド等のクロル化剤)を用いて対応するカルボン酸クロライドした後に、一般式(6-1)で表される化合物と反応させることにより、一般式(11)[式中、G, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。
ここで用いられる一般式(19)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
製造法Gで用いられる一般式(12)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1996年、61巻、3883頁、3929頁及び6575頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1999年、40巻、363頁及び6121頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法Hで用いられる一般式(13)で表される化合物及び製造法Iで用いられる一般式(14)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1976年、373頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1964年、86巻、4383頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1976年、41巻、4028頁及び1978年、43巻、3244頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]1988年、コレクティブボリューム6巻、101頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1972年、4339頁、英国特許(GB 2,161,802号公報)、ヨーロッパ特許(EP 0,051,273号公報)等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
一般式(17)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば次のようにして合成できる。
反応式11
Figure 2005008630
すなわち、一般式(20)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表し、Rはメチル基、エチル基等の低級アルキル基を表す。]で表される化合物を文献記載の一般的な加水分解反応、例えばアンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]1951年、63巻、329頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1929年、51巻、1865頁等に記載の方法に準じて一般式(21)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表されるフタル酸誘導体とした後、文献記載の一般的な脱水環化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1987年、52巻、129頁等に記載の方法に準じた条件下反応させることにより、一般式(17)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式(20)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
一般式(16)で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。
反応式12
Figure 2005008630
すなわち、一般式(22)[式中、Y, R3, n及びPは前記と同じ意味を表し、J4は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホネート基(例えば、フルオロスルホニルオキシ基)、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)のような脱離基を表す。]で表される化合物と一般式(23)[式中、R4, R5及びR6aは前記と同じ意味を表し、J5は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。]で表される化合物とを文献記載の一般的な遷移金属触媒を用いたクロスカップリング反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、7336頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]2001年、42巻、4083頁等に記載の方法に準じて反応させるか、或いは、一般式(24)[式中、Y, R3, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知なカルボニル基のオレフィン化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1986年、51巻、5252頁及び1994年、59巻、2898頁、シンセシス[Synthesis]1991年、29頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1985年、26巻、5579頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(16)[式中、Y, R3, R4, R5, R6a, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式(23)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1971年、93巻、1925頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1990年、31巻、1919頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
一般式(22)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。
反応式13
Figure 2005008630
すなわち、公知の一般式(25)[式中、Y, R3, n及びJ4は前記と同じ意味を表す。]で表される置換アニリンを文献記載の一般的な方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1996年、39巻、673頁及び1997年、40巻、3542頁等に記載の方法に準じてアミノ基を保護することにより、一般式(22)[式中、Y, R3, J4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
また、公知の一般式(26)[式中、Y, R3及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるアミノフェノールを、同様な条件下にてアミノ基を保護することにより一般式(27)[式中、Y, R3, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とした後、文献記載の一般的なスルホニル化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、3493頁及び1994年、59巻、1216頁等に記載の方法に準じて無水トリフルオロメタンスルホン酸又は無水フルオロスルホン酸と反応させることにより、J4がトリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はフルオロスルホニルオキシ基である一般式(24)で表される化合物を得ることもできる。
一般式(26)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。
反応式14
Figure 2005008630
すなわち、公知の一般式(28)[式中、Y, R3, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と公知の一般式(29)[式中、R4は前記と同じ意味を表し、J6はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、2-ピリジルオキシ基等の脱離基を表す。]で表される化合物又は公知の一般式(30)[式中、R4は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の一般的な芳香環のアシル化反応、例えばケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1990年、783頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、1963頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(24)[式中、Y, R3, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
或いは、一般式(22)[式中、Y1, Y2, R3, n, J4及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばリチオ化した後、公知の一般式(31)[式中、R4は前記と同じ意味を表し、J7はハロゲン原子、水酸基、金属塩(例えば、-OLi、-ONa)、C1〜C4アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基)、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ基(例えば、ジエチルアミノ基)、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4アルキル)アミノ基(例えば、O,N-ジメチルヒドロキシアミノ基)又は環状アミノ基(例えば、ピペリジン-1-イル基、モルホリン-4-イル基、4-メチルピペラジン-1-イル基)を表す。]で表される化合物又は公知の一般式(30)で表される化合物と反応させるジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1955年、77巻、3657頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1980年、21巻、2129頁及び1991年、32巻、2003頁、アメリカ合衆国特許出願公報(US 5,514,816号公報)等に記載の方法、或いはグリニャール反応剤を形成した後、一般式(31)で表される化合物又は一般式(30)で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ[Heterocycles]1987年、25巻、221頁、シンセティック・コミュニケーションズ[Synth. Commun.]1985年、15巻、1291頁及び1990年、20巻、1469頁、ドイツ国特許出願公報(DE 19727042号公報)等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(24)で表される化合物を得ることもできる。
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Iの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば、第2表及び第3表に示す化合物が挙げられる。但し、第2表及び第3表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sはセカンダリーブチル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、n-Pen及びPen-nはノルマルペンチル基を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチル基を、n-Hex及びHex-nはノルマルヘキシル基を、c-Hex及びHex-cはシクロヘキシル基を、Octはオクチル基を、Phはフェニル基を、1-Naphは1-ナフチル基を、2-Naphは2-ナフチル基をそれぞれ表し、
表中D-1a〜D-48bで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure 2005008630
例えば、[(D-14b)Cl]の表記は、3-クロロピラゾール-1-イル基を表す。
また、表中E-4a〜E-22aで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure 2005008630
例えば、[(E-22a)C(O)OEt]の表記は、1-エトキシカルボニルピペリジン-4-イル基を表す。
さらに、表中T-1〜T-16は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure 2005008630
第2表
Figure 2005008630
Figure 2005008630
Figure 2005008630
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 Y R4 R5 R6a R6b R6c
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
CH3 CH3 Cl H H Cl Cl
CH3 CH3 CF3 H H F F
CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH3 CH3 CF3 H H Cl Br
CH3 CH3 CF3 H H Br Br
Et CH3 Cl H H Cl Cl
Et CH3 CF3 H H F F
Et CH3 CF3 H H Cl Cl
Et CH3 CF3 H H Cl Br
Et CH3 CF3 H H Br Br
n-Pr CH3 Cl H H Cl Cl
n-Pr CH3 CF3 H H F F
n-Pr CH3 CF3 H H Cl Br
n-Pr CH3 CF3 H H Br Br
i-Pr H CF3 H H Cl Cl
i-Pr F CF3 H H Cl Cl
i-Pr Cl Cl H H F F
i-Pr Cl Cl H H Cl Cl
i-Pr Cl Cl H H Cl Br
i-Pr Cl Br H H F F
i-Pr Cl Br H H Cl Cl
i-Pr Cl CF3 H H F F
i-Pr Cl CF3 H H F Cl
i-Pr Cl CF3 H H F Br
i-Pr Cl CF3 H H Cl Cl
i-Pr Cl CF3 H H Cl Br
i-Pr Cl CF3 H H Br Br
i-Pr Br CF3 H H Cl Cl
i-Pr Br CF3 H H Cl Br
i-Pr Br CF3 H H Br Br
i-Pr I CF3 H H Cl Cl
i-Pr CH3 H H H F Cl
i-Pr CH3 H H H Cl Cl
i-Pr CH3 H Cl F Cl Cl
i-Pr CH3 F CH3 CH3 H H
i-Pr CH3 Cl H H F F
i-Pr CH3 Cl H H F Cl
i-Pr CH3 Cl H H F Br
i-Pr CH3 Cl H H Cl Cl
i-Pr CH3 Cl H H Cl Br
i-Pr CH3 Cl H H Br Br
i-Pr CH3 Cl Cl Cl Br Br
i-Pr CH3 Cl CH3 H CH3 H
i-Pr CH3 Cl CH3 CH3 H H
i-Pr CH3 Cl CH3 CH3 CH3 CH3
i-Pr CH3 Cl CH2Br H H H
i-Pr CH3 Br H H F F
i-Pr CH3 Br H H F Cl
i-Pr CH3 Br H H F Br
i-Pr CH3 Br H H Cl Cl
i-Pr CH3 Br H H Cl Br
i-Pr CH3 Br H H Br Br
i-Pr CH3 Br CH3 H Br Br
i-Pr CH3 Br CH3 CH3 H H
i-Pr CH3 CH3 H H F F
i-Pr CH3 CH3 H H F Cl
i-Pr CH3 CH3 H H F Br
i-Pr CH3 CH3 H H Cl Cl
i-Pr CH3 CH3 H H Cl Br
i-Pr CH3 CH3 H H Br Br
i-Pr CH3 CH3 F H H F
i-Pr CH3 CH3 F H F F
i-Pr CH3 CH3 F H F Cl
i-Pr CH3 CH3 F H F Br
i-Pr CH3 CH3 F H Cl Cl
i-Pr CH3 CH3 F H Cl Br
i-Pr CH3 CH3 F H Br Br
i-Pr CH3 CH3 F F F F
i-Pr CH3 CH3 F F F Cl
i-Pr CH3 CH3 F F F Br
i-Pr CH3 CH3 F F Cl Cl
i-Pr CH3 CH3 F F Cl Br
i-Pr CH3 CH3 F F Br Br
i-Pr CH3 CH3 Cl Cl F Cl
i-Pr CH3 CH3 Cl Cl F Br
i-Pr CH3 CH3 Cl Cl Cl Cl
i-Pr CH3 CH3 Cl Cl Cl Br
i-Pr CH3 CH3 Cl Cl Br Br
i-Pr CH3 CH3 Br Br F Cl
i-Pr CH3 CH3 Br Br F Br
i-Pr CH3 CH3 Br Br Br Br
i-Pr CH3 CH3 CH3 H F F
i-Pr CH3 CH3 CH3 H F Cl
i-Pr CH3 CH3 CH3 H Cl Cl
i-Pr CH3 CH3 CH3 CH3 H F
i-Pr CH3 CH3 CH3 CH3 F F
i-Pr CH3 Et H H F F
i-Pr CH3 Et H H Cl Cl
i-Pr CH3 Et H H Cl Br
i-Pr CH3 Et H H Br Br
i-Pr CH3 Et F H F F
i-Pr CH3 Et F H F Cl
i-Pr CH3 Et F H F Br
i-Pr CH3 Et F H Cl Cl
i-Pr CH3 Et F H Cl Br
i-Pr CH3 Et F H Br Br
i-Pr CH3 n-Pr H H Cl Cl
i-Pr CH3 i-Pr H H Cl Cl
i-Pr CH3 n-Bu H H Cl Cl
i-Pr CH3 s-Bu H H Cl Cl
i-Pr CH3 i-Bu H H Cl Cl
i-Pr CH3 n-Pen H H Cl Cl
i-Pr CH3 n-Hex H H Cl Cl
i-Pr CH3 CH2F H H Cl Cl
i-Pr CH3 CH2Cl H H F Cl
i-Pr CH3 CH2Cl H H Cl Cl
i-Pr CH3 CH2Br H H Cl Cl
i-Pr CH3 CHF2 H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF3 H H H H
i-Pr CH3 CF3 H H H F
i-Pr CH3 CF3 H H F F
i-Pr CH3 CF3 H H F Cl
i-Pr CH3 CF3 H H F Br
i-Pr CH3 CF3 H H Cl Br
i-Pr CH3 CF3 H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF3 H H Br Br
i-Pr CH3 CF3 CH3 H F F
i-Pr CH3 CF3 CH3 H F Cl
i-Pr CH3 CF3 CH3 H F Br
i-Pr CH3 CF3 CH3 H Cl Cl
i-Pr CH3 CF3 CH3 H Cl Br
i-Pr CH3 CF3 CH3 H Br Br
i-Pr CH3 CF3 Et H Cl Cl
i-Pr CH3 CF2Cl H H F F
i-Pr CH3 CF2Cl H H F Cl
i-Pr CH3 CF2Cl H H F Br
i-Pr CH3 CF2Cl H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF2Cl H H Cl Br
i-Pr CH3 CF2Cl H H Br Br
i-Pr CH3 CF2Br H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF2CHF2 H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF2CF3 H H F F
i-Pr CH3 CF2CF3 H H F Cl
i-Pr CH3 CF2CF3 H H F Br
i-Pr CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF2CF3 H H Cl Br
i-Pr CH3 CF2CF3 H H Br Br
i-Pr CH3 CF2CF2Cl H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF2CF2Br H H Cl Cl
i-Pr CH3 CFClCF3 H H Cl Cl
i-Pr CH3 CFBrCF3 H H Cl Cl
i-Pr CH3 CFClCF2Cl H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF2CF2CF3 H H F F
i-Pr CH3 CF2CF2CF3 H H F Cl
i-Pr CH3 CF2CF2CF3 H H F Br
i-Pr CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Br
i-Pr CH3 CF2CF2CF3 H H Br Br
i-Pr CH3 CF(CF3)2 H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF2CFClCF2Cl H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF2CF2CF2CHF2 H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF2CF2CF2CF3 H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF(CF3)CF2CF3 H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF2CF2CF2CF2Cl H H Cl Cl
i-Pr CH3 CF2CF2CF2CF2CF2CF3 H H Cl Cl
i-Pr Et CF3 H H Cl Cl
i-Pr n-Pr CF3 H H Cl Cl
i-Pr i-Pr CF3 H H Cl Cl
i-Pr n-Bu CF3 H H Cl Cl
i-Pr CF3 CF3 H H Cl Cl
i-Pr CF2CF3 CF3 H H Cl Cl
i-Pr CH2OH CF3 H H Cl Cl
i-Pr OCH3 CF3 H H Cl Cl
i-Pr OEt CF3 H H Cl Cl
i-Pr OPr-i CF3 H H Cl Cl
i-Pr OCF3 CF3 H H Cl Cl
i-Pr OPh CF3 H H Cl Cl
i-Pr SCH3 CF3 H H Cl Cl
i-Pr SEt CF3 H H Cl Cl
i-Pr SPr-i CF3 H H Cl Cl
i-Pr SCHF2 CF3 H H Cl Cl
i-Pr N(CH3)2 CF3 H H Cl Cl
i-Pr CN CF3 H H Cl Cl
i-Pr Ph CF3 H H Cl Cl
i-Pr D-14a CF3 H H Cl Cl
i-Pr (D-14b)Cl CF3 H H Cl Cl
i-Pr (D-14b)CF3 CF3 H H Cl Cl
i-Pr (D-14c)Cl CF3 H H Cl Cl
i-Pr (D-14c)CF3 CF3 H H Cl Cl
c-Pr CH3 CF3 H H Cl Cl
n-Bu CH3 CF3 H H Cl Cl
i-Bu CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2Pr-c CH3 CF3 H H Cl Cl
s-Bu F CF3 H H Cl Cl
s-Bu Cl CF3 H H Cl Cl
s-Bu Br CF3 H H Cl Cl
s-Bu CH3 Cl H H F F
s-Bu CH3 Cl H H F Cl
s-Bu CH3 Cl H H F Br
s-Bu CH3 Cl H H Cl Cl
s-Bu CH3 Cl H H Cl Br
s-Bu CH3 Cl H H Br Br
s-Bu CH3 Br H H F F
s-Bu CH3 Br H H Cl Cl
s-Bu CH3 CHF2 H H Cl Cl
s-Bu CH3 CF3 H H H F
s-Bu CH3 CF3 H H F F
s-Bu CH3 CF3 H H F Cl
s-Bu CH3 CF3 H H F Br
s-Bu CH3 CF3 H H Cl Cl
s-Bu CH3 CF3 H H Cl Br
s-Bu CH3 CF3 H H Br Br
s-Bu CH3 CF2Cl H H Cl Cl
s-Bu CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
s-Bu CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
t-Bu F CF3 H H Cl Cl
t-Bu Cl CF3 H H Cl Cl
t-Bu Br CF3 H H Cl Cl
t-Bu CH3 Cl H H F F
t-Bu CH3 Cl H H F Cl
t-Bu CH3 Cl H H F Br
t-Bu CH3 Cl H H Cl Cl
t-Bu CH3 Cl H H Cl Br
t-Bu CH3 Cl H H Br Br
t-Bu CH3 Br H H F F
t-Bu CH3 Br H H Cl Cl
t-Bu CH3 CHF2 H H Cl Cl
t-Bu CH3 CF3 H H H F
t-Bu CH3 CF3 H H F F
t-Bu CH3 CF3 H H F Cl
t-Bu CH3 CF3 H H Cl Cl
t-Bu CH3 CF3 H H F Br
t-Bu CH3 CF3 H H Cl Cl
t-Bu CH3 CF3 H H Cl Br
t-Bu CH3 CF3 H H Br Br
t-Bu CH3 CF2Cl H H Cl Cl
t-Bu CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
t-Bu CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
c-Bu CH3 CF3 H H Cl Cl
n-Pen CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2Pr-i CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH(CH3)Et CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2Bu-t CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)Pr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)Pr-i CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(Et)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2Et CH3 CF3 H H Cl Cl
c-Pen CH3 CF3 H H Cl Cl
n-Hex CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)Bu-i CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2Pr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
c-Hex CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2Hex-c CH3 CF3 H H Cl Cl
Oct CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2Bu-t CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2F CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2Cl CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CF3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2F CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2F(S) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2Cl CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2Br CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2Br(R) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2Br(S) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2Cl CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2Br CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CHBrCH2Br CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2OEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2OPh CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2O(Ph-2-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2O(Ph-3-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2O(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH(OH)CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH(OH)Et CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH(OH)Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH(OH)CH2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH(OEt)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OH CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OH(R) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OH(S) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 F H H F F
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 F H H F Cl
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 F H H F Br
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 F H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 F H H Cl Br
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 F H H Br Br
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Cl H H F F
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Cl H H F Cl
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Cl H H F Br
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Cl H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Cl H H Cl Br
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Cl H H Br Br
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Cl CH3 CH3 H H
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Br H H F F
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Br H H F Cl
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Br H H F Br
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Br H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Br H H Cl Br
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Br H H Br Br
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CHF2 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CF2Cl H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CF2Br H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CF2CHF2 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OCH3 CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OPr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OBu-i CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OCH2CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OCH2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OCH2CH2SEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OCH2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2OC(O)CF3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 F H H F F
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 F H H F Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 F H H F Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 F H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 F H H Cl Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 F H H Br Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Cl H H F F
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Cl H H F Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Cl H H F Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Cl H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Cl H H Cl Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Cl H H Br Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Cl CH3 CH3 H H
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Br H H F F
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Br H H F Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Br H H F Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Br H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Br H H Cl Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Br H H Br Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 CHF2 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 CF2Cl H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 CF2Br H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 CF2CHF2 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHBu-t CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CF3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH=CH2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(Ph-4-OCH3) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(D-46a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(D-47a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2OC(O)N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2OC(O)N(Pr-i)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)N(CH3)Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)(T-11) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)(T-14) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)(T-15) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OC(O)(T-16) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OP(O)(OEt)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2OPh CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2O(Ph-3-CF3) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(Et)CH2OH CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(Et)CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(Ph)CH2OH CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(Ph)CH2OH(R) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(Ph-2-Cl)CH2OH CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(Ph-4-Cl)CH2OH CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(Ph-4-Ph)CH2OH CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OH CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OCH3 CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2OCH3 CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2OCH3 CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2OCH3 CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2OCH3 CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2OCH3 CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2OC(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)CF3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 F H H F F
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 F H H F Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 F H H F Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 F H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 F H H Cl Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 F H H Br Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Cl H H F F
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Cl H H F Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Cl H H F Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Cl H H Cl Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Cl H H Br Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Cl CH3 CH3 H H
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Br H H F F
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Br H H F Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Br H H F Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Br H H Cl Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Br H H Br Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF2Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF2CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-i CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-c CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CF3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CH2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CH=CH2 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2OP(S)(OCH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2CH2OH CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2CH2OEt CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2CH2OEt CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2CH2OEt CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2CH2OEt CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2CH2OEt CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2CH2OEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2CH2OEt CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2CH2OEt CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2CH2OPr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2CH2OBu-i CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2CH2OCH2CF3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2CH2OCH2CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2CH2CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2CH2CH2OC(O)NHPr-i CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2CH2CH2CH2OC(O)NHEt CH3 CF3 H H Cl Cl
T-5 CH3 CF3 H H Cl Cl
E-4a CH3 CF3 H H Cl Cl
E-5a CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(E-7a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(E-16a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2SEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2SPr-i CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH(CH3)SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH(CH3)SO2CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH(CH3)SEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH(CH3)SO2Et CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SH CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH3 F CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl H H Cl Br
CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl H H Br Br
CH(CH3)CH2SCH3 Cl Br H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH3 Cl Br H H Cl Br
CH(CH3)CH2SCH3 Cl Br H H Br Br
CH(CH3)CH2SCH3 Cl CF3 H H F F
CH(CH3)CH2SCH3 Cl CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2SCH3 Cl CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2SCH3 Cl CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH3 Cl CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2SCH3 Cl CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2SCH3 Br CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH3 Br CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2SCH3 Br CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 F H H F F
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 F H H F Cl
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 F H H F Br
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 F H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 F H H Cl Br
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 F H H Br Br
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 F CH3 CH3 H H
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Cl H H F F
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Cl H H F Cl
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Cl H H F Br
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Cl H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Cl H H Cl Br
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Cl H H Br Br
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Cl Cl Cl Br Br
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Cl CH3 CH3 H H
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Cl CH3 CH3 CH3 CH3
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Cl CH2Br H H H
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Br H H F F
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Br H H F Cl
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Br H H F Br
CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Br H H Cl Cl
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CH(CH3)CH2SO2CH3 Br CF3 H H Br Br
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CH(CH3)CH2SEt CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2SEt CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2SEt CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2SEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SEt(R) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SEt(S) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SEt CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2SEt CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2S(O)Et CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2S(O)Et CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2S(O)Et CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2S(O)Et CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2S(O)Et CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2S(O)Et CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2S(O)Et CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2S(O)Et CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2SO2Et CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2SO2Et CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2SO2Et CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2SO2Et CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2SO2Et CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2SO2Et CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2Et CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2SO2Et CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2SPr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SPr-i CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2Pr-i CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SBu-n CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SBu-i CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SBu-t CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2Bu-t CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SHex-n CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SHex-c CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH2CF3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2S(O)CH2CF3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2CH2CF3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH2CH2OH CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH2CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2S(O)CH2CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2CH2CH2OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH2CH2OEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2S(O)CH2CH2OEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2CH2CH2OEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH2CH2OC(O)CF3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH2Si(CH3)3 CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2SCH2Si(CH3)3 CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2SCH2Si(CH3)3 CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2SCH2Si(CH3)3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH2Si(CH3)3 CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2SCH2Si(CH3)3 CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2SCH2CH=CH2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH2C≡CH CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SC(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH2C(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH2CH2C(O)OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2S(O)CH2CH2C(O)OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2CH2CH2C(O)OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SC(O)NHEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SC(O)N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SC(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SC(S)NHCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SC(S)NHEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SC(S)N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH2C(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2S(O)CH2C(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2CH2C(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SCH2(Ph-2,4-Cl2) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SPh CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2S(D-21a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2(D-21a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2S(D-35a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2S(D-45a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2S(O)(D-45a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2(D-45a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2S(D-48a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2S(O)(D-48a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2(D-48a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2S(D-48b)Br CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2S(O)(D-48b)Br CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2(D-48b)Br CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SSCH3 CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2SSCH3 CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2SSCH3 CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2SSCH3 CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2SSCH3 CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2SSCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SSCH3 CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2SSCH3 CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2SS(Ph-2-NO2) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(Et)CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH2SCH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(Ph)CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(Ph)CH2S(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(Ph)CH2SO2CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH(CH3)SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH(CH3)SO2CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH(CH3)SEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH(CH3)SO2Et CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 F CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl H H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl H H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 Cl Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 Cl Br H H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 Cl Br H H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 Cl CF3 H H F F
C(CH3)2CH2SCH3 Cl CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 Cl CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2SCH3 Cl CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 Cl CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 Cl CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 Br CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 Br CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 Br CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 F H H F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 F H H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 F H H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 F H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 F H H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 F H H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 F CH3 CH3 H H
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Cl H H F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Cl H H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Cl H H F Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Cl H H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Cl H H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Cl Cl Cl Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Cl CH3 CH3 H H
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Cl CH3 CH3 CH3 CH3
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Cl CH2Br H H H
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Br H H F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Br H H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Br H H F Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Br H H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Br H H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Br CH3 H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Br CH3 CH3 H H
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 H H F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 H H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 H H F Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 F H F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 F H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 F H F Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 F H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 F H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 F H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 F F F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 F F F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 F F F Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 F F Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 F F Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 F F Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 Cl Cl F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 Cl Cl F Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 Cl Cl Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 Cl Cl Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 Cl Cl Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 Br Br F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 Br Br F Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 Br Br Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 CH3 H F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 CH3 H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 CH3 H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Et H H F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Et H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Et H H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Et F H F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Et F H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Et F H F Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Et F H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Et F H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Et F H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 n-Pr H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 i-Pr H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 n-Bu H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 s-Bu H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 i-Bu H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 n-Pen H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 n-Hex H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH2F H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH2Cl H H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH2Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CHF2 H H F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CHF2 H H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CHF2 H H F Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CHF2 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CHF2 H H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 CH3 H F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 CH3 H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 CH3 H F Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 CH3 H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 CH3 H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 CH3 H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF3 Et H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2Cl H H F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2Cl H H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2Cl H H F Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2Cl H H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2Cl H H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF3 H H F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF2Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CFClCF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CFBrCF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CFClCF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF2CF3 H H F F
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF2CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF2CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF2CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF(CF3)2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CFClCF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF2CF2CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF2CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF(CF3)CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF2CF2CF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2CF2CF2CF2CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 Et CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 CH2OH CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 OCH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH3 SCH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 F H H F F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 F H H F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 F H H F Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 F H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 F H H Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 F H H Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 F CH3 CH3 H H
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Cl H H F F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Cl H H F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Cl H H F Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Cl H H Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Cl H H Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Cl Cl Cl Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Cl CH3 CH3 H H
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Cl CH3 CH3 CH3 CH3
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Br H H F F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Br H H F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Br H H F Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Br H H Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Br H H Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Br CH3 H Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Br CH3 CH3 H H
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 H H Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 F H F F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 F H F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 F H F Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 F H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 F H Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 F H Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 F F F F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 F F F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 F F F Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 F F Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 F F Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 F F Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 Cl Cl F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 Cl Cl F Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 Cl Cl Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 Cl Cl Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 Cl Cl Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 Br Br F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 Br Br F Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 Br Br Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 CH3 H F F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 CH3 H F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 CH3 H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 F F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Et H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Et F H F F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Et F H F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Et F H F Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Et F H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Et F H Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Et F H Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH2F H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH2Cl H H F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CH2Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CHF2 H H F F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CHF2 H H F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CHF2 H H F Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CHF2 H H Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CHF2 H H Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3(-) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3(+) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 CH3 H F F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 CH3 H F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 CH3 H F Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 CH3 H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 CH3 H Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 CH3 H Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 Et H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2Cl H H F F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2Cl H H F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2Cl H H F Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2Cl H H Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2Cl H H Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CF3 H H F F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CF2Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CFClCF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CFBrCF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CFClCF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CF2CF3 H H F F
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CF2CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CF2CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF2CF2CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 CF(CF3)2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 F CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 Cl Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 Cl Cl H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 Cl Cl H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 Cl Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 Cl Br H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 Cl Br H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 Cl CF3 H H F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 Cl CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 Cl CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 Cl CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 Cl CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 Cl CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 Br CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 Br CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 Br CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 F H H F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 F H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 F H H F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 F H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 F H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 F H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 F CH3 CH3 H H
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Cl H H F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Cl H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Cl H H F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Cl H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Cl H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Cl Cl Cl Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Cl CH3 CH3 H H
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Cl CH3 CH3 CH3 CH3
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Cl CH2Br H H H
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Br H H F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Br H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Br H H F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Br H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Br H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Br CH3 H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Br CH3 CH3 H H
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 H H F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 H H F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 F H F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 F H F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 F H F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 F H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 F H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 F H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 F F F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 F F F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 F F F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 F F Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 F F Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 F F Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 Cl Cl F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 Cl Cl F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 Cl Cl Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 Cl Cl Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 Cl Cl Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 Br Br F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 Br Br F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 Br Br Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 CH3 H F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 CH3 H F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 CH3 H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Et H H F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Et H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Et H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Et F H F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Et F H F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Et F H F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Et F H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Et F H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Et F H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 n-Pr H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 i-Pr H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 n-Bu H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 s-Bu H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 i-Bu H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 n-Pen H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 n-Hex H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH2F H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH2Cl H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH2Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CHF2 H H F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CHF2 H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CHF2 H H F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CHF2 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CHF2 H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 CH3 H F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 CH3 H F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 CH3 H F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 CH3 H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 CH3 H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 CH3 H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF3 Et H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2Cl H H F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2Cl H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2Cl H H F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2Cl H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2Cl H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2Br H H Cl Cl
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C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF2Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CFClCF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CFBrCF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CFClCF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF2CF3 H H F F
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF2CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF2CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF2CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF(CF3)2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CFClCF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF2CF2CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF2CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF(CF3)CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF2CF2CF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2CF2CF2CF2CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SEt CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2SEt CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2SEt CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2SEt CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2SEt CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2SEt CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SEt CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SEt CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2S(O)Et CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2S(O)Et CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2S(O)Et CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2S(O)Et CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2S(O)Et CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2S(O)Et CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)Et CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2S(O)Et CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2Et CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2SO2Et CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2SO2Et CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2SO2Et CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2Et CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2SO2Et CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2Et CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2Et CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SPr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)Pr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2Pr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SPr-i CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)Pr-i CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2Pr-i CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SBu-t CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)Bu-t CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SPh CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SCH2(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(D-45a) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2S(O)(D-45a) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2(D-45a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2CH2S(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2CH2SO2CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2CH2SEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2CH2S(O)Et CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2CH2SO2Et CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(Et)CH2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH2OH)CH2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2CH2SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2CH2SEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(CH2)3SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(CH2)3S(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(CH2)3SEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(CH2)3S(O)Et CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(CH2)3SO2Et CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2(CH2)3SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2(CH2)3SEt CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2CH2CH(CH3)SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(CH2)4SCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(CH2)4SO2CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(CH2)4SEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(CH2)4S(O)Et CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(CH2)4SO2Et CH3 CF3 H H Cl Cl
T-1 CH3 CF3 H H Cl Cl
T-2 CH3 CF3 H H Cl Cl
T-3 CH3 CF3 H H Cl Cl
T-4 CH3 CF3 H H Cl Cl
T-6 CH3 CF3 H H Cl Cl
T-7 CH3 CF3 H H Cl Cl
T-8 CH3 CF3 H H Cl Cl
T-9 CH3 CF3 H H Cl Cl
T-10 CH3 CF3 H H Cl Cl
E-8a CH3 CF3 H H Cl Cl
E-9a CH3 CF3 H H Cl Cl
E-9b CH3 CF3 H H Cl Cl
E-9c CH3 CF3 H H Cl Cl
E-19a CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2NHC(O)OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2NHC(O)OEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2NHC(O)OPr-i CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2NHC(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2NHC(O)N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2NHC(O)Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2N(CH3)OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2NHC(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2NHC(O)Et CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2NHC(O)OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2NHC(O)N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2NHC(S)NHEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2NHSO2CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2NHSO2Et CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2NHSO2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2NHSO2N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2NHP(S)(OCH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2NHP(S)(OEt)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 F H H F F
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 F H H F Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 F H H F Br
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 F H H Cl Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 F H H Cl Br
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 F H H Br Br
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Cl H H H H
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Cl H H H F
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Cl H H F F
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Cl H H F Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Cl H H F Br
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Cl H H Cl Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Cl H H Cl Br
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Cl H H Br Br
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Cl CH3 CH3 H H
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Br H H H F
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Br H H F F
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Br H H F Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Br H H F Br
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Br H H Cl Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Br H H Cl Br
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Br H H Br Br
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 CHF2 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 CF2Cl H H Cl Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 CF2Br H H Cl Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 CF2CHF2 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2NHC(O)Et CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2NHC(O)Pr-c CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2NHC(O)Bu-t CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2NHC(O)CF3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2NHC(O)Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2NHC(O)OEt CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2NHC(O)OPr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2CH2NHC(O)OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2CH2NHC(O)OBu-t CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2CH2N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2CH2N(CH3)OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
(E-22a)C(O)OEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2Si(CH3)3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CHO CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CHO)CH2SO2CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)(CHO)CH2SO2CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)(CHO)CH2SO2Et CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH=NOCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2C(Ph)=NOCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 F H H F F
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 F H H F Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 F H H F Br
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 F H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 F H H Cl Br
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 F H H Br Br
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Cl H H H H
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Cl H H H F
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Cl H H F F
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Cl H H F Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Cl H H F Br
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Cl H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Cl H H Cl Br
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Cl H H Br Br
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Cl CH3 CH3 H H
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Br H H H F
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Br H H F F
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Br H H F Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Br H H F Br
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Br H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Br H H Cl Br
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Br H H Br Br
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CHF2 H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CF2Cl H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CF2Br H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CF2CHF2 H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOPr-n CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH=NOPr-n CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH=NOPr-n CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH=NOPr-n CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH=NOPr-n CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH=NOPr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOPr-n CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH=NOPr-n CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH=NOCH2Pr-c CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH2CH2OEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH2CH2SEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH2CH=CH2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH=NOCH2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(CH3)=NOCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH=NOH CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 F H H F F
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 F H H F Cl
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 F H H F Br
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 F H H Cl Cl
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 F H H Cl Br
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 F H H Br Br
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Cl H H H H
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Cl H H H F
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Cl H H F F
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Cl H H F Cl
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Cl H H F Br
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Cl H H Cl Br
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Cl H H Br Br
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Cl CH3 CH3 H H
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Br H H H F
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Br H H F F
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Br H H F Cl
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Br H H F Br
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Br H H Cl Br
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 Br H H Br Br
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 CF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 CF2Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 CF2CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH=NOCH3 CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH=NOEt CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH=NOCH2C(O)OBu-t CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH=NOCH2C(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)(CH2SO2CH3)CH=NOH CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)(CH2SO2Et)CH=NOH CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2CH=NOCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2CH=NOCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2CH2CH=NOEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2C(O)OEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)OEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2C(O)OEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2C(O)OEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)NHEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)NHPr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)NHBu-n CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)NHCH2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)N(Pr-n)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)(T-11) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)(T-12) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)(T-13) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)(T-14) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)(T-15) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)C(O)(T-16) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2C(O)NHCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2C(O)NHEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2C(O)N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2C(O)N(Et)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2C(O)N(CH3)Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 F H H F F
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 F H H F Cl
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 F H H F Br
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 F H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 F H H Cl Br
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 F H H Br Br
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 Cl H H F F
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 Cl H H F Cl
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 Cl H H F Br
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 Cl H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 Cl H H Cl Br
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 Cl H H Br Br
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 Cl CH3 CH3 H H
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 Br H H F F
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 Br H H F Cl
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 Br H H F Br
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 Br H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 Br H H Cl Br
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 Br H H Br Br
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 CHF2 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 CF2Cl H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 CF2Br H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 CF2CHF2 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHEt CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHPr-n CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2SO2NHPr-n CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2SO2NHPr-n CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2SO2NHPr-n CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2SO2NHPr-n CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2SO2NHPr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHPr-n CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2SO2NHPr-n CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2SO2NHPr-i CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2SO2NHPr-i CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2SO2NHPr-i CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2SO2NHPr-i CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2SO2NHPr-i CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2SO2NHPr-i CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHPr-i CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2SO2NHPr-i CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2SO2NHBu-n CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2SO2NHBu-n CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2SO2NHBu-n CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2SO2NHBu-n CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2SO2NHBu-n CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2SO2NHBu-n CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHBu-n CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2SO2NHBu-n CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2SO2NHCH2Ph CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2SO2NHCH2Ph CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2SO2NHCH2Ph CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2SO2NHCH2Ph CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2SO2NHCH2Ph CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2SO2NHCH2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NHCH2Ph CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2SO2NHCH2Ph CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2SO2N(CH3)2 CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2SO2N(CH3)2 CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2SO2N(CH3)2 CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2SO2N(CH3)2 CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2SO2N(CH3)2 CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2SO2N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2SO2N(CH3)2 CH3 CF3 H H Br Br
CH(CH3)CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H H H
CH(CH3)CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H H F
CH(CH3)CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H F F
CH(CH3)CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H F Cl
CH(CH3)CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H F Br
CH(CH3)CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H Cl Br
CH(CH3)CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2NHEt CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 F H H F F
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 F H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 F H H F Br
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 F H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 F H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 F H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 Cl H H F F
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 Cl H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 Cl H H F Br
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 Cl H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 Cl H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 Cl CH3 CH3 H H
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 Br H H F F
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 Br H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 Br H H F Br
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 Br H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 Br H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 CF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 CF2Br H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 CF2CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2SO2NEt2 CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)CN CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CN CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH=CH2 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH=CH2 CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2CH=CH2 CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2CH=CH2 CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2CH=CH2 CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2CH=CH2 CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2CH=CH2 CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH=CH2 CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2CH=CH2 CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2CH=CHC(O)NHEt CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH=CHPh(E) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2C≡CH CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡CH CH3 F H H F F
C(CH3)2C≡CH CH3 F H H F Cl
C(CH3)2C≡CH CH3 F H H F Br
C(CH3)2C≡CH CH3 F H H Cl Cl
C(CH3)2C≡CH CH3 F H H Cl Br
C(CH3)2C≡CH CH3 F H H Br Br
C(CH3)2C≡CH CH3 Cl H H H H
C(CH3)2C≡CH CH3 Cl H H H F
C(CH3)2C≡CH CH3 Cl H H F F
C(CH3)2C≡CH CH3 Cl H H F Cl
C(CH3)2C≡CH CH3 Cl H H F Br
C(CH3)2C≡CH CH3 Cl H H Cl Cl
C(CH3)2C≡CH CH3 Cl H H Cl Br
C(CH3)2C≡CH CH3 Cl H H Br Br
C(CH3)2C≡CH CH3 Cl CH3 CH3 H H
C(CH3)2C≡CH CH3 Br H H H F
C(CH3)2C≡CH CH3 Br H H F F
C(CH3)2C≡CH CH3 Br H H F Cl
C(CH3)2C≡CH CH3 Br H H F Br
C(CH3)2C≡CH CH3 Br H H Cl Cl
C(CH3)2C≡CH CH3 Br H H Cl Br
C(CH3)2C≡CH CH3 Br H H Br Br
C(CH3)2C≡CH CH3 CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡CH CH3 CF3 H H H H
C(CH3)2C≡CH CH3 CF3 H H H F
C(CH3)2C≡CH CH3 CF3 H H F F
C(CH3)2C≡CH CH3 CF3 H H F Cl
C(CH3)2C≡CH CH3 CF3 H H F Br
C(CH3)2C≡CH CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡CH CH3 CF3 H H Cl Br
C(CH3)2C≡CH CH3 CF3 H H Br Br
C(CH3)2C≡CH CH3 CF2Cl H H Cl Cl
C(CH3)2C≡CH CH3 CF2Br H H Cl Cl
C(CH3)2C≡CH CH3 CF2CHF2 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡CH CH3 CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡CH CH3 CF2CF2CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡CPh CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡C(Ph-4-CH3) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡C(Ph-4-CF3) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡C(Ph-4-OCH3) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡C(Ph-4-OCF3) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡C(Ph-2,4-F2) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡C(Ph-2,4-Cl2) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡C(Ph-2,6-Cl2) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡C(1-Naph) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡C(D-3a) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡C(D-4a) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡C(D-45a) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡C(D-45b)Br CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2C≡C(D-46a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-2-F) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-2-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-3-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-2-CH3) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-3-CH3) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-4-CH3) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-2-CF3) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-2-OCH3) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-3-OCH3) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-4-OCH3) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-4-OCF3) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-2,3-Cl2) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-2,4-Cl2) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(Ph-3,4-Cl2) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(D-45a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(D-46a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2(D-47a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)Ph(R) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)Ph(S) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(Ph-2-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(Ph-3-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(D-1a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(D-3a) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH(CH3)(D-45a) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2(Ph-3-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2(Ph-2-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2(Ph-3-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2(Ph-4-Cl) CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2(D-46a) CH3 CF3 H H Cl Cl
C(CH3)2CH2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
CH2CH2CH2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
OPr-n CH3 CF3 H H Cl Cl
OCH2CH=CHCl CH3 CF3 H H Cl Cl
OCH2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
NHCHO CH3 CF3 H H Cl Cl
NHC(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
NHC(O)Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
NHC(O)OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
NHC(O)OPh CH3 CF3 H H Cl Cl
NHC(O)OCH2Ph CH3 CF3 H H Cl Cl
N(CH3)2 CH3 CF3 H H Cl Cl
N(CH3)CHO CH3 CF3 H H Cl Cl
N(CH3)C(O)CH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
N(CH3)C(O)OCH3 CH3 CF3 H H Cl Cl
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第3表
表中、置換基(X)m及び(Y)nの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものである。
Figure 2005008630
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)m (Y)n R1 R2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
- 2-CH3 i-Pr H
- 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
- 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
- 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
- 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
5-F 2-CH3 i-Pr H
6-F 2-CH3 i-Pr H
6-F 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
6-F 2-CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
6-F 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
6-F 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
6-F 2-CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
6-F 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3,4-F2 2-CH3 i-Pr H
3,4-F2 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3,4-F2 2-CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3,4-F2 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3,4-F2 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3,4-F2 2-CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3,4-F2 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3,6-F2 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
4,5-F2 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
4-Cl 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
5-Cl 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
6-Cl 2-CH3 i-Pr H
6-Cl 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
6-Cl 2-CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
6-Cl 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
6-Cl 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
6-Cl 2-CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
6-Cl 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-Cl-4-F 2-CH3 i-Pr H
3-Cl-4-F 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-Cl-4-F 2-CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-Cl-4-F 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-Cl-4-F 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-Cl-4-F 2-CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-Cl-4-F 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 i-Pr H
3,4-Cl2 2-CH3 s-Bu H
3,4-Cl2 2-CH3 t-Bu H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2OCH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2OC(O)CH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHPh H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2OCH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2OC(O)NHEt H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2CH2OEt H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SEt H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2S(O)Et H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2Et H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH2Si(CH3)3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SSCH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2SEt H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2S(O)Et H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2Et H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH=NOCH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH=NOPr-n H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH=NOCH3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2NHEt H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2NHPr-n H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2NHPr-i H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2NHBu-n H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2NHCH2Ph H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2N(CH3)2 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2NEt2 H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2NHEt H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2NEt2 H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2CH=CH2 H
3,4-Cl2 2-CH3 C(CH3)2C≡CH H
3,5-Cl2 2-CH3 i-Pr H
3,6-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
5,6-Cl2 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
6-Br 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3,4-Br2 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3,6-Br2 2-CH3 i-Pr H
5,6-Br2 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-I 2-CH3 CH3 CH3
3-I 2-CH3 Et Et
3-I 2-CH3 n-Pr CH3
3-I 2-CH3 n-Pr Et
3-I 2-CH3 n-Pr n-Pr
3-I 2-CH3 i-Pr CH3
3-I 2-CH3 i-Pr Et
3-I 2-CH3 i-Pr i-Pr
3-I 2-CH3 i-Pr CH2OCH3
3-I 2-CH3 i-Pr CH2OEt
3-I 2-CH3 i-Pr CH2SCH3
3-I 2-CH3 i-Bu CH3
3-I 2-CH3 -CH2CH2CH2CH2-
3-I 2-CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2-
3-I 2-CH3 -CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-
3-I 2-CH3 -CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2-
3-I 2-CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-
3-I 2-CH3 CH2CH2OEt CH2CH2OEt
3-I 2-CH3 -CH2CH2OCH2CH2-
3-I 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3
3-I 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 Et
3-I 2-CH3 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
3-I 2-CH3 CH2C≡CH CH3
3-I 2-CH3 CH2Ph CH3
3-I 2-CH3 CH2Ph Et
3-I 2-CH3 CH2(Ph-2-F) CH3
3-I 2-CH3 CH2(Ph-3-Cl) CH3
3-I 2-CH3-3-F CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-I 2-CH3-5-F C(CH3)2CH2SCH3 H
3-I 2-CH3-3-Cl C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-I 2-CH3-5-Cl i-Pr H
3-I 2,3-(CH3)2 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-I 2,5-(CH3)2 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-I 2,6-(CH3)2 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-I 2-CH3-3-OCH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-I 2-CH3-3-OCHF2 i-Pr H
3-I 2-CH3-3,5-Cl2 CH(CH3)CH2SCH3 H
4-I 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
5-I 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
6-I 2-CH3 i-Pr H
6-I 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
6-I 2-CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
6-I 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
6-I 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
6-I 2-CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
6-I 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-I 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-I-4-Cl 2-CH3 i-Pr H
4-Cl-6-I 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
5-CH3 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
6-CH3 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-Cl-4-CH3 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
6-Et 2-CH3 i-Pr H
4-CF3 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
6-CF3 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-CF2CF3 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-OCH3 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
6-OCH3 2-CH3 i-Pr H
3-Cl-4-OCH3 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-OCH2O-4 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
5-OCHF2 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
6-OCHF2 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
5-OCF3 2-CH3 i-Pr H
3-OCF2O-4 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
6-SCH3 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
6-SO2CH3 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-SEt 2-CH3 i-Pr H
3-S(O)Et 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-SO2Et 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-SPr-i 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-S(O)Pr-i 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-SO2Pr-i 2-CH3 i-Pr H
6-SPr-i 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
6-S(O)Pr-i 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
6-SO2Pr-i 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
6-S(O)CF3 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-Cl-6-SCF3 2-CH3 i-Pr H
3-SCH2CF3 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
6-SCH2CF3 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-S(O)CH2CF3 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
6-S(O)CH2CF3 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-SO2CH2CF3 2-CH3 i-Pr H
6-NO2 2-CH3 i-Pr H
6-NO2 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
6-NO2 2-CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
6-NO2 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
6-NO2 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
6-NO2 2-CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
6-NO2 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-CN 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-C(O)NHPr-i 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-C≡CH 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
6-C≡CH 2-CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-C≡CSi(CH3)3 2-CH3 i-Pr H
6-Ph 2-CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-CH=CH-CH=CH-4 2-CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-Si(CH3)3 2-CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
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本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜、家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類の何れの害虫も低濃度で有効に防除できる。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類には具体的に、例えば、
コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、
ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等の総翅目害虫、
ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目害虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目害虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目害虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫、
ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、
チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)等のホコリダニ類、
ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等のマダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等の線虫類、
スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した害虫に対しても有効である。
すなわち、本発明化合物は、直翅目、アザミウマ目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、網翅目、等翅目、シロアリ目、ダニ・シラミ類及び線虫類の害虫を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)錠剤(tablet)および乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン(例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等)ならびに肥料等が挙げられる。
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル(C9またはC10等)ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル(C1またはC3等)ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、N−アルキル(C1、C8またはC12等)ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(モノまたはジ)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸(モノまたはジ)エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩(例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等)およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005〜50kg程度が適当である。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
〔乳 剤〕
本発明化合物 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤〕
本発明化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤〕
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉 剤〕
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物No.1-02 20部
パイロフィライト 74部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物No.1-02 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕懸濁剤
本発明化合物No.1-02 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例4〕顆粒水和剤
本発明化合物No.1-02 75部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物No.1-02 5部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例6〕粉 剤
本発明化合物No.1-02 3部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記製剤を水で1〜10000倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chemicals Handbook)1999年版に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺菌剤:アシベンゾラルーS−メチル(acibenzolar-S-methyl)、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazine)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カッパーオキシクロリド(copper oxychloride)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、CGA−279202(試験名)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフラニド(diclhlofluanid)、ジクロメジン(diclomedine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアノール(etridiazole)、ファモキサゾン(famoxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazole)、フェナミドン(fenamidone)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、MTF−753(試験名)、ナバム(nabam)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロタール−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、NNF−9425(試験名)、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキポコナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フタライド(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxins)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキュロン(pyroquilon)、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、RH7281(試験名)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfur)、スピロキサミン(spiroxamine)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフラニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)及びシイタケ菌糸体抽出物など。
殺バクテリア剤:ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシテトラサイクリン(oxyterracycline)及びオキソリニックアシド(oxolinic acid)など。
殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycarb)、カズサホス(cadusafos)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、オキサミル(oxamyl)及びフェナミホス(fenamiphos)など。
殺ダニ剤:アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezine)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジエノクロール(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンプロキシメート(fenproximate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)及びテブフェンピラド(tebufenpyrad)など。
殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、アルディカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジアクロデン(diacloden)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニジノテフラン(nidinotefuran)、ニテンピラム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton-methyl)、オキサミル(oxamyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion-methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテップ(sulfotep)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuron)及びバミドチオン(vamidothion)など。
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
[合成例]
合成例1
1−[4−(2、2−ジクロロ−1−トリフルオロメチルシクロプロピル)−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1-02)。
工程1;2−メチル−4−(1−トリフルオロメチルエテニル)カルバニリド酸ターシャリーブチルの製造。
窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン880ml中に分散させた亜鉛粉末112.0gにクロロトリメチルシラン42.6mlを添加し、室温にて1時間攪拌、次いでN、N、N'、N'−テトラメチルエチレンジアミン258.0ml及び2−ブロモ−3、3、3−トリフルオロプロペン200.0gを加え、60℃にて10時間攪拌を継続した。沈殿する不溶物をデカンテーションにて除去した後、上清1260mlに4−ヨード−2−メチルカルバニリド酸ターシャリーブチル142.0g及びジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム5.9gを添加し、60℃にてさらに4.5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物をヘキサン5040mlに投入、室温にて1時間攪拌した後、不溶物をセライト濾過により除去、減圧下に溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物127.0gを淡黄色結晶として得た。
融点101.0〜103.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.89 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.29 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.24 (s, 1H), 6.32 (bs, 1H), 5.88 (s, 1H), 5.70 (s, 1H), 2.30 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
工程2;4−(2、2−ジクロロ−1−トリフルオロメチルシクロプロピル)−2−メチルカルバニリド酸ターシャリーブチルの製造。
2−メチル−4−(1−トリフルオロメチルエテニル)カルバニリド酸ターシャリーブチル2.0gのクロロホルム20ml及びジクロロメタン20ml溶液にテトラブチルアンモニウムクロライド0.005g及び50%水酸化ナトリウム水溶液30gを添加し、室温にて20時間激しく攪拌した。反応完結後、反応混合物に水30ml を加え、クロロホルムにて抽出(30mlx2)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:6)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物を黄色油状物質として得た。
工程3;4−(2、2−ジクロロ−1−トリフルオロメチルシクロプロピル)−2−メチルアニリンの製造。
工程2で得られた4−(2、2−ジクロロ−1−トリフルオロメチルシクロプロピル)−2−メチルカルバニリド酸ターシャリーブチルに、室温にてトリフルオロ酢酸10mlを滴下し、同温度にて15分攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて過剰のトリフルオロ酢酸を留去、残留した油状物質に酢酸エチル50mlを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlにて洗浄した。有機層を分取後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:6)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィー次いで高速液体クロマトグラフ(Inertsil prep/ODS, 20x250mm, アセトニトリル:水=4:1)にて精製し、目的物0.25gを無色粘性油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.29 (bs, 1H), 6.86 (bs, 1H), 6.67 (bs, 1H), 3.72 (bs, 2H), 2.35 (d, J=8.0Hz, 1H), 2.15 and 2.21 (s, 3H), 2.08 (d, J=8.0Hz, 1H).
工程4;N1−[4−(2、2−ジクロロ−1−トリフルオロメチルシクロプロピル)−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造。
3−ヨード−N−イソプロピルフタルアミド酸0.34gのトルエン10ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物0.25gを滴下した。同温度にて30分攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留する油状物質をアセトニトリル2mlに溶解し、4−(2、2−ジクロロ−1−トリフルオロメチルシクロプロピル)−2−メチルアニリン0.25gのアセトニトリル5ml溶液を滴下、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、析出した結晶を濾別、少量のアセトニトリルにて洗浄し、目的物0.35gを白色結晶として得た。
融点229.5〜234.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.40 (bs, 1H), 8.15 (bs, 1H), 7.95 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.74 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.45 (bs, 1H), 7.18 (dd, J=7.5, 7.5Hz, 1H), 5.98 (bs, 1H), 4.1-4.3 (m, 1H), 2.42 (d, J=8.1Hz, 1H), 2.31 and 2.37 (s, 3H), 2.13 (d, J=8.1Hz, 1H), 1.15 (d, J=6.6Hz, 6H).
合成例2
1−[4−(2、2−ジクロロ−1−トリフルオロメチルシクロプロピル)−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−(2−メチルスルホニル−1−メチルエチル)フタル酸ジアミド(本発明化合物No.1-07)。
合成例1と同様に合成したN1−[4−(2、2−ジクロロ−1−トリフルオロメチルシクロプロピル)−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−(2−メチルチオ−1−メチルエチル)フタル酸ジアミド(本発明化合物No.1-04)0.10gのジクロロメタン2ml溶液に、氷冷攪拌下、3−クロロ過安息香酸0.08gを添加し、室温にて3時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム0.05gを添加し、さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液3mlを加え5分間攪拌後、クロロホルム10mlを用いて抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10ml次いで水10mlの順で洗浄、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.05gを白色結晶として得た。
融点135.0〜137.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.95-8.15 (m, 3H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 7.0-7.3 (m, 2H), 6.6-6.65 (m, 1H), 4.55-4.65 (m, 1H), 3.1-3.4 (m, 2H), 2.69 (s, 3H), 2.1-2.45 (m, 5H), 1.45-1.55 (m, 3H).
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。そのような化合物の例を第4表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中i-Prとの記載はイソプロピル基を表し、*1は「樹脂状」を、*2は「油状」をそれぞれ意味する。
第4表
Figure 2005008630
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No. X R1 R4 R5 R6a R6b R6c m.p.(℃)
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1-01 I i-Pr CH3 H H Cl Cl 226.0-229.0
1-02 I i-Pr CF3 H H Cl Cl 229.5-234.0
1-03 I i-Pr CF3 H H Br Br 219.0-220.0
1-04 I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 H H Cl Cl 112.0-114.0
1-05 I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 H H Cl Br *1
1-06 I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 H H Br Br *1
1-07 I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 H H Cl Cl 135.0-137.0
1-08 I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 H H Cl Br *1
1-09 I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 H H Br Br *1
1-10 I C(CH3)2CH2SCH3 CF3 H H Cl Cl 115.0-117.0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第5表
Figure 2005008630
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No. Y R4 R5 R6a R6b R6c m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-01 CH3 CF3 H H Cl Cl *2
2-02 CH3 CF3 H H Cl Br *2
2-03 CH3 CF3 H H Br Br *2
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[試験例]
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例1 ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の2齢幼虫をシャーレ当たり10頭放虫し、孔の開いた蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2区制で行なった。
死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100
その結果、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-02、1-03、1-04、1-05、1-06、1-07、1-08、1-09、1-10
試験例2 コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ(Plutella xylostella)の2齢幼虫をシャーレ当たり10頭放虫し、孔の開いた蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2区制で行なった。
その結果、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-01、1-02、1-03、1-04、1-05、1-06、1-07、1-08、1-09、1-10
本発明化合物は新規有害生物防除剤として有用である。

Claims (9)

  1. 一般式(1):
    Figure 2005008630

    [式中、Gは、3員から6員のシクロアルキル環を表し、
    W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、mが2、3又は4を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、nが2、3又は4を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    R1、R2及びR3は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8アルケニルオキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-S(O)2R9、-SN(R18)R17、-S(O)2N(R10)R9、-N(R20)R19、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表すか、或いは、R2とR3とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R4、R5及びR6は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    Dは、式D-1から式D-58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、
    Figure 2005008630

    Figure 2005008630

    Eは、式E-1から式E-28までの何れかで表される脂肪族複素環を表し、
    Figure 2005008630

    Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよいフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
    R8は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R23によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
    R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、D-(C1〜C4)アルキル、E-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R9とR11とが一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R15は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R16は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR24、-N(R25)R24、-SH、-S(O)rR26、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OH、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-SO2N(R28)R27、-C(O)C(O)OR27、-C(R30)=NOH、-C(R30)=NOR29、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
    R17は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R18は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R17とR18とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
    R19は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R20は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
    R21は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
    R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、-P(O)(OR31)2又は-P(S)(OR31)2を表し、
    R23は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
    R24は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-C(O)C(O)R27、-C(O)C(O)OR27、-C(S)R27、-C(S)OR27、-C(S)SR27、-C(S)NHR28、-C(S)N(R28)R27、-S(O)2R27、-S(O)2N(R28)R27、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
    R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表すか、或いは、R24とR25とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって置換されていてもよく、
    R26は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-C(O)C(O)R27、-C(O)C(O)OR27、-C(S)R27、-C(S)OR27、-C(S)SR27、-C(S)NHR28、-C(S)N(R28)R27、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-18、D-21、D-25、D-30〜D-35、D-45、D-48、D-49又はEを表し、
    R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、D-(C1〜C4)アルキル、E-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
    R28は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R29は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、
    R30は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R31は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R32は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR33、-SH、-S(O)rR33、-NHR34、-N(R34)R33、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-C(O)C(O)OR27、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
    R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
    R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表すか、或いは、R33とR34とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、
    mは、0〜4の整数を表し、
    nは、0〜4の整数を表し、
    pは、3〜9の整数を表し、
    p1は、1〜5の整数を表し、
    p2は、0〜4の整数を表し、
    p3は、0〜3の整数を表し、
    p4は、0〜2の整数を表し、
    p5は、0又は1の整数を表し、
    q1は、0〜3の整数を表し、
    q2は、0〜5の整数を表し、
    q3は、0〜7の整数を表し、
    q4は、0〜9の整数を表し、
    rは、0〜2の整数を表し、
    tは、0又は1の整数を表す。]
    で表されるシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
  2. Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、mが2、3又は4を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    Yは、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシを表し、nが2、3又は4を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C3〜C6)シクロアルキル、ヒドロキシメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルチオメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルフィニルメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルホニルメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル(C3〜C6)アルケニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルキニル、ナフチル(C3〜C6)アルキニル、D-(C3〜C6)アルキニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、E-4、E-5、E-8、E-9、E-13〜E-19、E-21、E-22、E-25又はE-28を表し、
    R2及びR3は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ又は-SN(R18)R17を表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    R12は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
    R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R16は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR24、-N(R25)R24、-SH、-S(O)rR26、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、-SO2N(R28)R27、-C(R30)=NOH、-C(R30)=NOR29、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-1〜D-4、D-45〜D-47又はEを表し、
    R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
    R18は、C1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17とR18とが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよく、
    R21は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
    R22は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
    R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、-C(S)N(R28)R27、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル、-Si(R13)(R14)R12又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R25は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
    R26は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21、D-35、D-45又はD-48を表し、
    R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、(D-45)-(C1〜C4)アルキル、(D-46)-(C1〜C4)アルキル、(D-47)-(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R29は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、
    R30は、水素原子、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R32は、ハロゲン原子、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、-Si(R13)(R14)R12又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表す請求項1記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
  3. Gは、式G-1を表し、
    Figure 2005008630

    W1及びW2は、酸素原子を表し、
    Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
    Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、nが2又は3を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
    R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル(C3〜C6)アルケニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルキニル、ナフタレン-1-イル-(C3〜C6)アルキニル、ナフタレン-2-イル-(C3〜C6)アルキニル、(D-1)-(C3〜C6)アルキニル、(D-2)-(C3〜C6)アルキニル、(D-3)-(C3〜C6)アルキニル、(D-4)-(C3〜C6)アルキニル、(D-45)-(C3〜C6)アルキニル、(D-46)-(C3〜C6)アルキニル、(D-47)-(C3〜C6)アルキニル、E-4、E-5、E-8、E-9、E-13〜E-19、E-21又はE-22を表し、
    R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6アルケニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
    R3は、水素原子を表し、
    R4は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R5及びR6aは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R6b及びR6cは、各々独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、
    R16は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、-SO2NHR28、-SO2N(R28)R27、-C(R30)=NOH、-C(R30)=NOR29、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-1、D-2、D-3、D-4、D-45、D-46、D-47又はEを表し、
    R21は、C1〜C4アルキルを表し、
    R22は、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
    R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、C1〜C6アルキルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R25は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
    R26は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21又はD-45を表し、
    R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
    R29は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、
    R30は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
    mは、0〜3の整数を表し、
    nは、0〜3の整数を表し、
    q2は、0〜3の整数を表し、
    q3は、0〜2の整数を表し、
    q4は、0〜2の整数を表す請求項2記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
  4. Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、mが2を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル又はC3〜C8アルキニルを表し、
    R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
    R4は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R5及びR6aは、水素原子を表し、
    R6b及びR6cは、ハロゲン原子を表し、
    R16は、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、-SO2N(R28)R27、-CH=NOH、-CH=NOR29又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
    R26は、C1〜C6アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル又はD-45を表し、
    R27は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、
    R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
    mは、0〜2の整数を表し、
    nは、0〜2の整数を表す請求項3記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
  5. Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、mが2を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル又はC3〜C8アルキニルを表し、
    R2は、水素原子を表し、
    R4はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R16は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニルオキシ、-N(R25)R24、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリメチルシリルメチルチオ、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、-CH=NOH又は-CH=NOR29を表し、
    R24は、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
    R29は、C1〜C6アルキルを表す請求項4記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
  6. R1が、C1〜C8アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキルを表す請求項5記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
  7. 請求項1〜請求項6のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  8. 請求項1〜請求項6のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
  9. 請求項1〜請求項6のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
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