JP2005008630A

JP2005008630A - シクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤

Info

Publication number: JP2005008630A
Application number: JP2004157150A
Authority: JP
Inventors: Takashi Mizukoshi; 隆司水越; Sadahide Masuzawa; 禎英舛沢; Shinji Takii; 新自瀧井
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2003-05-28
Filing date: 2004-05-27
Publication date: 2005-01-13

Abstract

【課題】新規な農薬、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】一般式（１）：
【化１】

［式中、GはG-1等のシクロアルキル環を表し、W¹及びW²は各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、Xはハロゲン原子等を表し、YはC₁〜C₆アルキル等を表し、R¹はC₁〜C₁₂アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ(C₁〜C₆)アルキル、C₁〜C₆アルキルスルフィニル(C₁〜C₆)アルキル又はC₁〜C₆アルキルスルホニル(C₁〜C₆)アルキル等を表し、R²及びR³は各々独立して水素原子又はC₁〜C₆アルキル等を表し、R⁴はハロゲン原子又はC₁〜C₆ハロアルキル等を表し、R⁵及びR^6aは各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル等を表し、R^6b及びR^6cは各々独立してハロゲン原子等を表し、m及びnは各々独立して０〜４の整数を表す。］で表されるシクロアルキル置換アミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産、衛生分野（動物薬や家庭用、業務用殺虫剤）における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤を意味する。

従来、特定の置換ベンズアニリド誘導体が、サイトカイン産生阻害活性、バソプレッシン拮抗活性等を有し、医薬品として用いられることが知られている（例えば、特許文献１〜３参照。）。また、特定の置換ベンズアニリド誘導体が、殺虫活性を有することが知られている（例えば、特許文献４〜１１参照。）。しかしながら、本発明に係るシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物に関しては何ら開示されていない。
国際公開第９８／０２４７７１号パンフレット国際公開第９９／０５１５８０号パンフレット特開２００２−２４９４７３号公報欧州特許出願公開第０９１９５４２号明細書欧州特許出願公開第１００６１０７号明細書国際公開第０１／０２１５７６号パンフレット国際公開第０１／０４６１２４号パンフレット特開２００１−３３５５５９号公報国際公開第０２／０６２８０７号パンフレット国際公開第０２／０９４７６５号パンフレット国際公開第０３／０９３２２８号パンフレット

有害生物防除剤、例えば殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来用いられてきた殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは長期の残留性により、生態系を乱しつつある。このような状況下、低毒性かつ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）で表される新規なシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔９〕に関するものである。

〔１〕一般式（１）：

［式中、Gは、３員から６員のシクロアルキル環を表し、
W¹及びW²は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF₅、C₁〜C₆アルキル、R⁷によって任意に置換された(C₁〜C₆)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、R⁷によって任意に置換された(C₃〜C₈)シクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、R⁷によって任意に置換された(C₂〜C₆)アルケニル、C₃〜C₈シクロアルケニル、C₃〜C₈ハロシクロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、R⁷によって任意に置換された(C₂〜C₆)アルキニル、-OH、-OR⁸、-OS(O)₂R⁸、-SH、-S(O)_rR⁸、-CHO、-C(O)R⁹、-C(O)OR⁹、-C(O)SR⁹、-C(O)NHR¹⁰、-C(O)N(R¹⁰)R⁹、-C(S)OR⁹、-C(S)SR⁹、-C(S)NHR¹⁰、-C(S)N(R¹⁰)R⁹、-CH=NOR¹¹、-C(R⁹)=NOR¹¹、-S(O)₂OR⁹、-S(O)₂NHR¹⁰、-S(O)₂N(R¹⁰)R⁹、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、mが２、３又は４を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -CH₂CH₂N(R¹⁵)-, -CH₂N(R¹⁵)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂S-, -CH₂CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R¹⁵)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R¹⁵)CH=N-, -N(R¹⁵)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH₂CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、２つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ¹によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZ¹で置換されている場合、各々のZ¹は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF₅、C₁〜C₆アルキル、R⁷によって任意に置換された(C₁〜C₆)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、R⁷によって任意に置換された(C₃〜C₈)シクロアルキル、-OH、-OR⁸、-OS(O)₂R⁸、-SH、-S(O)_rR⁸、-NH₂、C₁〜C₆アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノ、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、nが２、３又は４を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -SCH₂S-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂S-, -SCH₂CH₂S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、２つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ¹によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZ¹で置換されている場合、各々のZ¹は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R¹、R²及びR³は、各々独立して水素原子、シアノ、C₁〜C₁₂アルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C₁〜C₁₂)アルキル、C₃〜C₁₂シクロアルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C₃〜C₁₂)シクロアルキル、C₃〜C₁₂アルケニル、R¹⁶によって任意に置換された(C₃〜C₁₂)アルケニル、C₃〜C₁₂シクロアルケニル、C₃〜C₁₂ハロシクロアルケニル、C₃〜C₁₂アルキニル、R¹⁶によって任意に置換された(C₃〜C₁₂)アルキニル、-OH、C₁〜C₈アルコキシ、C₃〜C₈アルケニルオキシ、C₃〜C₈ハロアルケニルオキシ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェノキシ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-S(O)₂R⁹、-SN(R¹⁸)R¹⁷、-S(O)₂N(R¹⁰)R⁹、-N(R²⁰)R¹⁹、-C(O)R⁹、-C(O)OR⁹、-C(O)SR⁹、-C(O)N(R¹⁰)R⁹、-C(S)OR⁹、-C(S)SR⁹、-C(S)N(R¹⁰)R⁹、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表すか、或いは、R²とR³とが一緒になってC₂〜C₆アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₁〜C₆アルコキシ基、C₁〜C₆アルキルカルボニル基又はC₁〜C₆アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R⁴、R⁵及びR⁶は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、
Dは、式D-1から式D-58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、

Eは、式E-1から式E-28までの何れかで表される脂肪族複素環を表し、

Z¹は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₃〜C₆ハロシクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₂〜C₆ハロアルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルフィニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、C₁〜C₆アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノ、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル又はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよいフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZ¹は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R⁷は、ハロゲン原子、シアノ、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、-OH、-OR⁸、-SH、-S(O)_rR⁸、-N(R¹⁰)R⁹、-N(R¹⁰)CHO、-N(R¹⁰)C(O)R⁹、-N(R¹⁰)C(O)OR⁹、-N(R¹⁰)C(O)SR⁹、-N(R¹⁰)C(S)OR⁹、-N(R¹⁰)C(S)SR⁹、-N(R¹⁰)S(O)₂R⁹、-C(O)OR⁹、-C(O)N(R¹⁰)R⁹、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R⁸は、C₁〜C₆アルキル、R²³によって任意に置換された(C₁〜C₆)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、R²³によって任意に置換された(C₃〜C₈)シクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、R²³によって任意に置換された(C₂〜C₆)アルケニル、C₃〜C₈シクロアルケニル、C₃〜C₈ハロシクロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、R²³によって任意に置換された(C₃〜C₆)アルキニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R⁹は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆シクロアルキル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、シアノ(C₁〜C₆)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、D-(C₁〜C₄)アルキル、E-(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R¹⁰は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表すか、或いは、R⁹とR¹⁰とが一緒になってC₂〜C₆アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₁〜C₆アルコキシ基、ホルミル基、C₁〜C₆アルキルカルボニル基又はC₁〜C₆アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R¹¹は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル又はC₃〜C₆ハロアルキニルを表すか、或いは、R⁹とR¹¹とが一緒になってC₂〜C₄アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R¹²は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆アルケニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R¹³及びR¹⁴は、各々独立してC₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、
R¹⁵は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R¹⁶は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、-OR²⁴、-N(R²⁵)R²⁴、-SH、-S(O)_rR²⁶、-CHO、-C(O)R²⁷、-C(O)OH、-C(O)OR²⁷、-C(O)SR²⁷、-C(O)NHR²⁸、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、-SO₂N(R²⁸)R²⁷、-C(O)C(O)OR²⁷、-C(R³⁰)=NOH、-C(R³⁰)=NOR²⁹、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²、-P(O)(OR³¹)₂、-P(S)(OR³¹)₂、-P(フェニル)₂、-P(O)(フェニル)₂、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R¹⁷は、C₁〜C₁₂アルキル、C₁〜C₁₂ハロアルキル、C₁〜C₁₂アルコキシ(C₁〜C₁₂)アルキル、シアノ(C₁〜C₁₂)アルキル、C₁〜C₁₂アルコキシカルボニル(C₁〜C₁₂)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₁₂アルケニル、C₃〜C₁₂ハロアルケニル、C₃〜C₁₂アルキニル、C₃〜C₁₂ハロアルキニル、C₁〜C₁₂アルキルカルボニル、C₁〜C₁₂アルコキシカルボニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R¹⁸は、C₁〜C₁₂アルキル、C₁〜C₁₂ハロアルキル、C₁〜C₁₂アルコキシ(C₁〜C₁₂)アルキル、シアノ(C₁〜C₁₂)アルキル、C₁〜C₁₂アルコキシカルボニル(C₁〜C₁₂)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₁₂アルケニル、C₃〜C₁₂ハロアルケニル、C₃〜C₁₂アルキニル、C₃〜C₁₂ハロアルキニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R¹⁷とR¹⁸とが一緒になってC₄〜C₇アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC₁〜C₄アルキル基又はC₁〜C₄アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R¹⁹は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルコキシカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R²⁰は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル又はC₁〜C₆アルコキシカルボニルを表し、
R²¹は、ハロゲン原子、シアノ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、ヒドロキシ(C₁〜C₆)アルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルコキシカルボニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR²¹は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R²²は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノチオカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、-P(O)(OR³¹)₂又は-P(S)(OR³¹)₂を表し、
R²³は、ハロゲン原子、シアノ、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、C₁〜C₆アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノ、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、-CH=NOR¹¹、-C(R⁹)=NOR¹¹、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R²⁴は、水素原子、C₁〜C₈アルキル、R³²によって任意に置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)シクロアルキル、C₃〜C₈アルケニル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)アルケニル、C₃〜C₈アルキニル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)アルキニル、-CHO、-C(O)R²⁷、-C(O)OR²⁷、-C(O)SR²⁷、-C(O)NHR²⁸、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、-C(O)C(O)R²⁷、-C(O)C(O)OR²⁷、-C(S)R²⁷、-C(S)OR²⁷、-C(S)SR²⁷、-C(S)NHR²⁸、-C(S)N(R²⁸)R²⁷、-S(O)₂R²⁷、-S(O)₂N(R²⁸)R²⁷、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²、-P(O)(OR³¹)₂、-P(S)(OR³¹)₂、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R²⁵は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆シクロアルキル又はC₁〜C₆アルコキシを表すか、或いは、R²⁴とR²⁵とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₁〜C₆アルコキシ基又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル基によって置換されていてもよく、
R²⁶は、C₁〜C₈アルキル、R³²によって任意に置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)シクロアルキル、C₃〜C₈アルケニル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)アルケニル、C₃〜C₈アルキニル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)アルキニル、-SH、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-CHO、-C(O)R²⁷、-C(O)OR²⁷、-C(O)SR²⁷、-C(O)NHR²⁸、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、-C(O)C(O)R²⁷、-C(O)C(O)OR²⁷、-C(S)R²⁷、-C(S)OR²⁷、-C(S)SR²⁷、-C(S)NHR²⁸、-C(S)N(R²⁸)R²⁷、-P(O)(OR³¹)₂、-P(S)(OR³¹)₂、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D-18、D-21、D-25、D-30〜D-35、D-45、D-48、D-49又はEを表し、
R²⁷は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキル、シアノ(C₁〜C₆)アルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、トリ(C₁〜C₄アルキル)シリル(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、D-(C₁〜C₄)アルキル、E-(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル(C₃〜C₈)シクロアルキル、C₂〜C₆ハロアルケニル(C₃〜C₈)シクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₂〜C₆ハロアルキニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R²⁸は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R²⁷とR²⁸とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₁〜C₆アルコキシ基、ホルミル基、C₁〜C₆アルキルカルボニル基、C₁〜C₆アルコキシカルボニル基又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R²⁹は、水素原子、C₁〜C₈アルキル、R³²によって任意に置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈アルケニル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)アルケニル、C₃〜C₈アルキニル又はR³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)アルキニルを表し、
R³⁰は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R³¹は、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、
R³²は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、-OH、-OR³³、-SH、-S(O)_rR³³、-NHR³⁴、-N(R³⁴)R³³、-CHO、-C(O)R²⁷、-C(O)OR²⁷、-C(O)SR²⁷、-C(O)NHR²⁸、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、-C(O)C(O)OR²⁷、-CH=NOR¹¹、-C(R⁹)=NOR¹¹、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²、-P(O)(OR³¹)₂、-P(S)(OR³¹)₂、-P(フェニル)₂、-P(O)(フェニル)₂、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R³³は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₈シクロアルケニル、C₃〜C₈ハロシクロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニル、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノチオカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R³⁴は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表すか、或いは、R³³とR³⁴とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、
mは、０〜４の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
pは、３〜９の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q1は、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。

〔２〕 Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF₅、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルフィニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、mが２、３又は４を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂S-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C₁〜C₄アルキル基又はC₁〜C₄ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、ヒドロキシ(C₁〜C₆)アルキル、C₁〜C₃アルコキシ(C₁〜C₃)アルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェノキシを表し、nが２、３又は４を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C₁〜C₄アルキル基又はC₁〜C₄ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R¹は、C₁〜C₈アルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₃〜C₆)シクロアルキル、C₁〜C₄アルキルスルフィニル(C₃〜C₆)シクロアルキル、C₁〜C₄アルキルスルホニル(C₃〜C₆)シクロアルキル、ヒドロキシメチル(C₃〜C₆)シクロアルキル、C₁〜C₄アルコキシメチル(C₃〜C₆)シクロアルキル、C₁〜C₄アルキルチオメチル(C₃〜C₆)シクロアルキル、C₁〜C₄アルキルスルフィニルメチル(C₃〜C₆)シクロアルキル、C₁〜C₄アルキルスルホニルメチル(C₃〜C₆)シクロアルキル、C₃〜C₈アルケニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル(C₃〜C₆)アルケニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₃〜C₆)アルケニル、C₃〜C₈アルキニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₃〜C₆)アルキニル、ナフチル(C₃〜C₆)アルキニル、D-(C₃〜C₆)アルキニル、C₁〜C₈アルコキシ、C₃〜C₈ハロアルケニルオキシ、E-4、E-5、E-8、E-9、E-13〜E-19、E-21、E-22、E-25又はE-28を表し、
R²及びR³は、各々独立して水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄ハロアルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄ハロアルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄ハロアルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニル、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルチオ又は-SN(R¹⁸)R¹⁷を表すか、或いは、R²はR¹と一緒になってC₂〜C₆アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC₁〜C₆アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R¹²は、C₁〜C₆アルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R¹³及びR¹⁴は、各々独立してC₁〜C₆アルキルを表し、
R¹⁵は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R¹⁶は、ハロゲン原子、シアノ、C₃〜C₆シクロアルキル、-OR²⁴、-N(R²⁵)R²⁴、-SH、-S(O)_rR²⁶、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、-SO₂N(R²⁸)R²⁷、-C(R³⁰)=NOH、-C(R³⁰)=NOR²⁹、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D-1〜D-4、D-45〜D-47又はEを表し、
R¹⁷は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル又はC₁〜C₆アルコキシカルボニルを表し、
R¹⁸は、C₁〜C₆アルキルを表すか、或いは、R¹⁷とR¹⁸とが一緒になってC₄〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R²¹は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル又はC₁〜C₆アルコキシを表し、q1, q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR²¹は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R²²は、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル又はC₁〜C₆ハロアルキルスルホニルを表し、
R²⁴は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈アルケニル、C₃〜C₈アルキニル、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₃〜C₆シクロアルキルカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、-C(S)N(R²⁸)R²⁷、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノスルホニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)ホスホリル、ジ(C₁〜C₆アルキル)チオホスホリル、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R²⁵は、水素原子、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆アルコキシを表し、
R²⁶は、C₁〜C₆アルキル、R³²によって任意に置換された(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルキルチオ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₄アルキル)アミノカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C₁〜C₄アルキル)アミノチオカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21、D-35、D-45又はD-48を表し、
R²⁷は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、(D-45)-(C₁〜C₄)アルキル、(D-46)-(C₁〜C₄)アルキル、(D-47)-(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₂〜C₆アルキニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R²⁸は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表すか、或いは、R²⁷とR²⁸とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC₁〜C₆アルキル基、C₁〜C₆アルコキシ基、ホルミル基、C₁〜C₆アルキルカルボニル基又はC₁〜C₆アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R²⁹は、C₁〜C₆アルキル、C₃〜C₆シクロアルキル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、ジ(C₁〜C₄アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆アルケニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキルを表し、
R³⁰は、水素原子、C₁〜C₆アルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R³²は、ハロゲン原子、-OH、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₆アルキルカルボニルオキシ、C₁〜C₄ハロアルキルカルボニルオキシ、C₁〜C₄アルキルチオ、C₁〜C₄アルキルカルボニル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル、ジ(C₁〜C₄アルキル)アミノカルボニル、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表す上記〔１〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。

〔３〕 Gは、式G-1を表し、

W¹及びW²は、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF₅、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルフィニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル又はC₁〜C₆ハロアルキルスルホニルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-OCF₂O-又は-OCF₂CF₂O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Yは、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、ヒドロキシ(C₁〜C₆)アルキル、C₁〜C₃アルコキシ(C₁〜C₃)アルキル、C₁〜C₆アルコキシ又はC₁〜C₆アルキルチオを表し、nが２又は３を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
R¹は、C₁〜C₈アルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈アルケニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル(C₃〜C₆)アルケニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₃〜C₆)アルケニル、C₃〜C₈アルキニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₃〜C₆)アルキニル、ナフタレン-1-イル-(C₃〜C₆)アルキニル、ナフタレン-2-イル-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-1)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-2)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-3)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-4)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-45)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-46)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-47)-(C₃〜C₆)アルキニル、E-4、E-5、E-8、E-9、E-13〜E-19、E-21又はE-22を表し、
R²は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル又はC₃〜C₆アルケニルを表すか、或いは、R²はR¹と一緒になってC₂〜C₆アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R³は、水素原子を表し、
R⁴は、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、
R⁵及びR^6aは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、
R^6b及びR^6cは、各々独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、
R¹⁶は、ハロゲン原子、シアノ、C₃〜C₆シクロアルキル、-OR²⁴、-N(R²⁵)R²⁴、-S(O)_rR²⁶、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、-SO₂NHR²⁸、-SO₂N(R²⁸)R²⁷、-C(R³⁰)=NOH、-C(R³⁰)=NOR²⁹、トリ(C₁〜C₄アルキル)シリル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D-1、D-2、D-3、D-4、D-45、D-46、D-47又はEを表し、
R²¹は、C₁〜C₄アルキルを表し、
R²²は、C₁〜C₆アルキルカルボニル又はC₁〜C₆アルコキシカルボニルを表し、
R²⁴は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₃〜C₆シクロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、C₁〜C₆アルキルスルホニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノスルホニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)ホスホリル、ジ(C₁〜C₆アルキル)チオホスホリル、トリ(C₁〜C₄アルキル)シリル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R²⁵は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表し、
R²⁶は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、ヒドロキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、ジ(C₁〜C₄アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、トリ(C₁〜C₄アルキル)シリル(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルキルチオ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21又はD-45を表し、
R²⁷は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R²⁸は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表すか、或いは、R²⁷とR²⁸とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R²⁹は、C₁〜C₆アルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキルを表し、
R³⁰は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表し、
mは、０〜３の整数を表し、
nは、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜３の整数を表し、
q3は、０〜２の整数を表し、
q4は、０〜２の整数を表す上記〔２〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。

〔４〕 Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₄ハロアルコキシ、C₁〜C₄アルキルチオ、C₁〜C₄ハロアルキルチオ、C₁〜C₄アルキルスルフィニル、C₁〜C₄ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₄アルキルスルホニル又はC₁〜C₄ハロアルキルスルホニルを表し、mが２を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ又はC₁〜C₄アルキルチオを表し、nが２を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R¹は、C₁〜C₈アルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈アルケニル又はC₃〜C₈アルキニルを表し、
R²は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表し、
R⁴は、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、
R⁵及びR^6aは、水素原子を表し、
R^6b及びR^6cは、ハロゲン原子を表し、
R¹⁶は、-OR²⁴、-N(R²⁵)R²⁴、-S(O)_rR²⁶、-SO₂N(R²⁸)R²⁷、-CH=NOH、-CH=NOR²⁹又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R²⁴は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル、C₃〜C₆シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキルアミノカルボニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)チオホスホリル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R²⁶は、C₁〜C₆アルキル、トリ(C₁〜C₄アルキル)シリル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル又はD-45を表し、
R²⁷は、C₁〜C₆アルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキルを表し、
R²⁸は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表し、
mは、０〜２の整数を表し、
nは、０〜２の整数を表す上記〔３〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。

〔５〕 Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルフィニル又はC₁〜C₆アルキルスルホニルを表し、mが２を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキルを表し、nが２を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R¹は、C₁〜C₈アルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈アルケニル又はC₃〜C₈アルキニルを表し、
R²は、水素原子を表し、
R⁴はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、
R¹⁶は、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニルオキシ、-N(R²⁵)R²⁴、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルフィニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、トリメチルシリルメチルチオ、C₁〜C₆アルキルアミノスルホニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノスルホニル、-CH=NOH又は-CH=NOR²⁹を表し、
R²⁴は、C₁〜C₆アルコキシカルボニル又はC₁〜C₆アルキルスルホニルを表し、
R²⁹は、C₁〜C₆アルキルを表す上記〔４〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。

〔６〕 R¹が、C₁〜C₈アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルスルフィニル(C₁〜C₄)アルキル又はC₁〜C₄アルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキルを表す上記〔５〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。

〔７〕上記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。

〔８〕上記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。

〔９〕上記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。

殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また、殺虫剤の一部には毒性の高いもの、長く環境中に残留するものが存在し、これらによる生態系の攪乱が問題となっている。一方、本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。

従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。

本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。さらに、一般式（１）で表される本発明化合物においては、R²或いはR³が水素原子であるときに、場合によっては次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、本発明はそれらの構造をも包含するものである。

本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。

或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びt-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。

本発明化合物における、３員から６員のシクロアルキル環であるGとしては、シクロプロピル環、シクロブチル環、シクロペンチル環及びシクロヘキシル環が挙げられる。

本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1,1,2-トリメチルプロピル基、1,2,2-トリメチルプロピル基、1-エチル-1-メチルプロピル基、1-エチル-2-メチルプロピル基、ヘプチル基、1-メチルヘキシル基、1,1-ジメチルペンチル基、1,1,3-トリメチルブチル基、オクチル基、1-メチルヘプチル基、ノニル基、1-メチルオクチル基、1,1-ジメチルヘプチル基、デシル基、1-メチルノニル基、ウンデシル基、1-メチルデシル基、ドデシル基、1-メチルウンデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、1-クロロエチル基、2-クロロエチル基、1-ブロモエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、1,2-ジクロロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-クロロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエチル基、1-クロロプロピル基、2-クロロプロピル基、3-クロロプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、3-ブロモプロピル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、4-クロロブチル基、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル基、3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロピル基、ノナフルオロブチル基、5-クロロペンチル基、2,3-ジブロモ-1,1-ジメチルプロピル基、6-クロロヘキシル基、トリデカフルオロヘキシル基、7-ブロモヘプチル基、8-クロロオクチル基、9-ブロモノニル基、10-クロロデシル基、11-ブロモウンデシル基、12-ブロモドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるヒドロキシ(C_a〜C_b)アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、水酸基によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、3-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、4-ヒドロキシブチル基、2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエチル基、3-ヒドロキシ-1-メチルプロピル基、6-ヒドロキシヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるシアノ(C_a〜C_b)アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、シアノ基によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばシアノメチル基、1-シアノエチル基、2-シアノエチル基、3-シアノプロピル基、1-シアノ-1-メチルエチル基、4-シアノブチル基、2-シアノ-1,1-ジメチルエチル基、1-シアノ-1-メチルプロピル基、6-シアノヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、2-メチルシクロペンチル基、3-メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば1-ブロモシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-3,3-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、2-フルオロシクロヘキシル基、2-クロロシクロヘキシル基、3-クロロシクロヘキシル基、4-クロロシクロヘキシル基、2-トリフルオロメチルシクロヘキシル基、3-トリフルオロメチルシクロヘキシル基、4-トリフルオロメチルシクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、1-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基、1,3-ジメチル-2-ブテニル基、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-3-ブテニル基、2,4-ヘキサジエニル基、2-ヘプテニル基、1,1-ジメチル-4-ペンテニル基、2-オクテニル基、1-メチル-2-ヘプテニル基、2-ウンデセニル基、10-ウンデセニル基、2-ドデセニル基、11-ドデセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2-クロロビニル基、2-ブロモビニル基、2,2-ジクロロビニル基、2,2-ジブロモビニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、1-クロロメチルビニル基、2-ブロモ-1-メチルビニル基、1-トリフルオロメチルビニル基、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル基、1-トリフルオロメチル-2,2-ジフルオロビニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-1-プロペニル基、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチル-1-プロペニル基、1,3,3,3-テトラフルオロ-2-トリフルオロメチル-1-プロペニル基、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル基、5,5-ジフルオロ-4-ペンテニル基、4,5,5-トリフルオロ-4-ペンテニル基、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル-1-ブテニル基、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヘキセニル基、3,4,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-3-トリフルオロメチル-1-ペンテニル基、2-パーフルオロヘキシルエテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えばシクロペンテン-1-イル基、2-シクロペンテン-1-イル基、3-シクロペンテン-1-イル基、シクロヘキセン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基、3-シクロヘキセン-1-イル基、2-メチル-2-シクロヘキセン-1-イル基、3-メチル-2-シクロヘキセン-1-イル基、ビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1-メチル-3-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-ヘキシニル基、3,3-ジメチル-1-ブチニル基、2-ヘキシニル基、1-メチル-2-ペンチニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基、2-ヘプチニル基、1,1-ジメチル-2-ペンチニル基、2-オクチニル基、2-ノニニル基、2-デシニル基、2-ウンデシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニル基、3-クロロ-1-メチル-2-プロピニル基、3-ブロモ-1-メチル-2-プロピニル基、3-ヨード-1-メチル-2-プロピニル基、3-クロロ-1,1-ジメチル-2-プロピニル基、3-ブロモ-1,1-ジメチル-2-プロピニル基、3-ヨード-1,1-ジメチル-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、1-メチルブチルオキシ基、2-メチルブチルオキシ基、3-メチルブチルオキシ基、1-エチルプロピルオキシ基、1,1-ジメチルプロピルオキシ基、1,2-ジメチルプロピルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、1,1-ジメチルブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエトキシ基、2-クロロプロピルオキシ基、3-クロロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル-O-基を表し、例えば2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、1-メチルブチルチオ基、2-メチルブチルチオ基、3-メチルブチルチオ基、1-エチルプロピルチオ基、1,1-ジメチルプロピルチオ基、1,2-ジメチルプロピルチオ基、ネオペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2-トリフルオロ-2-クロロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO₂-基を表し、例えばメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO₂-基を表し、例えばジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、クロロジフルオロメタンスルホニル基、ブロモジフルオロメタンスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエタンスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエタンスルホニル基、1,1,2-トリフルオロ-2-クロロエタンスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、t-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるジ(C_a〜C_bアルキル)アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、n-プロピル(メチル)アミノ基、i-プロピル(メチル)アミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、n-ブチル(メチル)アミノ基、i-ブチル(メチル)アミノ基、t-ブチル(メチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばCH₃C(O)-基、CH₃CH₂C(O)-基、CH₃CH₂CH₂C(O)-基、(CH₃)₂CHC(O)-基、CH₃(CH₂)₃C(O)-基、(CH₃)₂CHCH₂C(O)-基、CH₃CH₂CH(CH₃)C(O)-基、(CH₃)₃CC(O)-基、CH₃(CH₂)₄C(O)-基、CH₃(CH₂)₅C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばFCH₂C(O)-基、ClCH₂C(O)-基、F₂CHC(O)-基、Cl₂CHC(O)-基、CF₃C(O)-基、ClCF₂C(O)-基、BrCF₂C(O)-基、CCl₃C(O)-基、CF₃CF₂C(O)-基、ClCH₂CH₂CH₂C(O)-基、CF₃CF₂CF₂C(O)-基、ClCH₂C(CH₃)₂C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピル-C(O)-基、1-メチルシクロプロピル-C(O)-基、2-メチルシクロプロピル-C(O)-基、2,2-ジメチルシクロプロピル-C(O)-基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル-C(O)-基、シクロブチル-C(O)-基、シクロブチル-C(O)-基、シクロペンチル-C(O)-基、シクロヘキシル-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばCH₃OC(O)-基、CH₃CH₂OC(O)-基、 CH₃CH₂CH₂OC(O)-基、(CH₃)₂CHOC(O)-基、CH₃(CH₂)₃OC(O)-基、(CH₃)₂CHCH₂OC(O)-基、(CH₃)₃COC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばClCH₂CH₂OC(O)-基、CF₃CH₂OC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばCH₃NHC(O)-基、CH₃CH₂NHC(O)-基、CH₃CH₂CH₂NHC(O)-基、(CH₃)₂CHNHC(O)-基、CH₃(CH₂)₃NHC(O)-基、(CH₃)₂CHCH₂NHC(O)-基、CH₃CH₂CH(CH₃)NHC(O)-基、(CH₃)₃CNHC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bシクロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばシクロプロピル-NHC(O)-基、シクロブチル-NHC(O)-基、シクロペンチル-NHC(O)-基、シクロヘキシル-NHC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるジ(C_a〜C_bアルキル)アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば(CH₃)₂NC(O)-基、CH₃CH₂N(CH₃)C(O)-基、(CH₃CH₂)₂NC(O)-基、(CH₃CH₂CH₂)₂NC(O)-基、(CH₃CH₂CH₂CH₂)₂NC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルアミノチオカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えばCH₃NHC(S)-基、CH₃CH₂NHC(S)-基、CH₃CH₂CH₂NHC(S)-基、(CH₃)₂CHNHC(S)-基、CH₃(CH₂)₃NHC(S)-基、(CH₃)₂CHCH₂NHC(S)-基、CH₃CH₂CH(CH₃)NHC(S)-基、(CH₃)₃CNHC(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるジ(C_a〜C_bアルキル)アミノチオカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えば(CH₃)₂NC(S)-基、CH₃CH₂N(CH₃)C(S)-基、(CH₃CH₂)₂NC(S)-基、(CH₃CH₂CH₂)₂NC(S)-基、(CH₃CH₂CH₂CH₂)₂NC(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるジ(C_a〜C_bアルキル)アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えば(CH₃)₂NSO₂-基、CH₃CH₂N(CH₃)SO₂-基、(CH₃CH₂)₂NSO₂-基、(CH₃CH₂CH₂)₂NSO₂-基、(CH₃CH₂CH₂CH₂)₂NSO₂-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるジ(C_a〜C_bアルキル)ホスホリルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたホスホリル基を表し、例えば(CH₃O)₂P(O)-基、(CH₃CH₂O)₂P(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるジ(C_a〜C_bアルキル)チオホスホリルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオホスホリル基を表し、例えば(CH₃O)₂P(S)-基、(CH₃CH₂O)₂P(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるトリ(C_a〜C_bアルキル)シリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-O-基を表し、例えばCH₃C(O)-O-基、CH₃CH₂C(O)-O-基、CH₃CH₂CH₂C(O)-O-基、(CH₃)₂CHC(O)-O-基、CH₃(CH₂)₃C(O)-O-基、(CH₃)₂CHCH₂C(O)-O-基、CH₃CH₂CH(CH₃)C(O)-O-基、(CH₃)₃CC(O)-O-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-O-基を表し、例えばFCH₂C(O)-O-基、ClCH₂C(O)-O-基、F₂CHC(O)-O-基、Cl₂CHC(O)-O-基、CF₃C(O)-O-基、ClCF₂C(O)-O-基、BrCF₂C(O)-O-基、CCl₃C(O)-O-基、CF₃CF₂C(O)-O-基、CF₃CF₂CF₂C(O)-O-基、ClCH₂CH₂CH₂C(O)-O-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bシクロアルキル(C_d〜C_e)アルキル、C_a〜C_bアルコキシ(C_d〜C_e)アルキル、C_a〜C_bハロアルコキシ(C_d〜C_e)アルキル、C_a〜C_bアルキルチオ(C_d〜C_e)アルキル、C_a〜C_bハロアルキルチオ(C_d〜C_e)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C_d〜C_e)アルキル、C_a〜C_bアルキルスルフィニル(C_d〜C_e)アルキル、C_a〜C_bアルキルスルホニル(C_d〜C_e)アルキル、C_a〜C_bハロアルキルスルホニル(C_d〜C_e)アルキル、C_a〜C_bアルキルカルボニル(C_d〜C_e)アルキル、C_a〜C_bハロアルキルカルボニル(C_d〜C_e)アルキル、C_a〜C_bアルコキシカルボニル(C_d〜C_e)アルキル、C_a〜C_bハロアルコキシカルボニル(C_d〜C_e)アルキル、ジ(C_a〜C_bアルキル)アミノカルボニル(C_d〜C_e)アルキル、トリ(C_a〜C_bアルキル)シリル(C_d〜C_e)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C_d〜C_e)アルキル、D-(C_d〜C_e)アルキル又はE-(C_d〜C_e)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC_a〜C_bシクロアルキル基、C_a〜C_bアルコキシ基、C_a〜C_bハロアルコキシ基、C_a〜C_bアルキルチオ基、C_a〜C_bハロアルキルチオ基、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルチオ基、C_a〜C_bアルキルスルフィニル基、C_a〜C_bアルキルスルホニル基、C_a〜C_bハロアルキルスルホニル基、C_a〜C_bアルキルカルボニル基、C_a〜C_bハロアルキルカルボニル基、C_a〜C_bアルコキシカルボニル基、C_a〜C_bハロアルコキシカルボニル基、ジ(C_a〜C_bアルキル)アミノカルボニル基、トリ(C_a〜C_bアルキル)シリル基、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル基、D基又はE基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるR⁷によって任意に置換された(C_a〜C_b)アルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C_a〜C_b)アルキル、R²³によって任意に置換された(C_a〜C_b)アルキル又はR³²によって任意に置換された(C_a〜C_b)アルキルの表記は、任意のR⁷、R¹⁶、R²³又はR³²によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C_a〜C_b)アルキル基上の置換基R⁷、R¹⁶、R²³又はR³²が２個以上存在するとき、それぞれのR⁷、R¹⁶、R²³又はR³²は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。

本明細書におけるヒドロキシメチル(C_d〜C_e)シクロアルキル、C_a〜C_bアルコキシメチル(C_d〜C_e)シクロアルキル、C_a〜C_bアルキルチオメチル(C_d〜C_e)シクロアルキル、C_a〜C_bアルキルスルフィニルメチル(C_d〜C_e)シクロアルキル、C_a〜C_bアルキルスルホニルメチル(C_d〜C_e)シクロアルキル、C_a〜C_bアルケニル(C_d〜C_e)シクロアルキル、C_a〜C_bハロアルケニル(C_d〜C_e)シクロアルキル、C_a〜C_bアルキルチオ(C_d〜C_e)シクロアルキル、C_a〜C_bアルキルスルフィニル(C_d〜C_e)シクロアルキル又はC_a〜C_bアルキルスルホニル(C_d〜C_e)シクロアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のヒドロキシ基、C_a〜C_bアルコキシ基、C_a〜C_bアルキルチオ基、C_a〜C_bアルキルスルフィニル基、C_a〜C_bアルキルスルホニル基、C_a〜C_bアルケニル基又はC_a〜C_bハロアルケニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、例えば2-ビニルシクロプロピル基、3,3-ジメチル-2-(2-メチル-1-プロペニル)シクロプロピル基、2-(2,2-ジクロロエテニル)-3,3-ジメチルシクロプロピル基、2-(2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル)-3,3-ジメチルシクロプロピル基、1-(メチルチオメチル)シクロプロピル基、1-(メチルスルフィニルメチル)シクロプロピル基、1-(メチルスルホニルメチル)シクロプロピル基、1-(メチルチオメチル)シクロブチル基、2-アリルシクロペンチル基、1-(ヒドロキシメチル)シクロペンチル基、1-(メトキシメチル)シクロペンチル基、1-(メチルチオメチル)シクロペンチル基、1-(メチルスルフィニルメチル)シクロペンチル基、1-(メチルスルホニルメチル)シクロペンチル基、2-(メトキシ)シクロペンチル基、2-(メチルチオ)シクロペンチル基、2-(メチルチオ)シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるR⁷によって任意に置換された(C_a〜C_b)シクロアルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C_a〜C_b)シクロアルキル、R²³によって任意に置換された(C_a〜C_b)シクロアルキル又はR³²によって任意に置換された(C_a〜C_b)シクロアルキル等の表記は、任意のR⁷、R¹⁶、R²³又はR³²によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表す。このとき、R⁷、R¹⁶、R²³又はR³²による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(C_a〜C_b)シクロアルキル基上の置換基R⁷、R¹⁶、R²³又はR³²が２個以上存在するとき、それぞれのR⁷、R¹⁶、R²³又はR³²は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルアミノカルボニル(C_d〜C_e)アルケニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C_d〜C_e)アルケニル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC_a〜C_bアルキルアミノカルボニル基又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるR⁷によって任意に置換された(C_a〜C_b)アルケニル、R¹⁶によって任意に置換された(C_a〜C_b)アルケニル、R²³によって任意に置換された(C_a〜C_b)アルケニル又はR³²によって任意に置換された(C_a〜C_b)アルケニルの表記は、任意のR⁷、R¹⁶、R²³又はR³²によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C_a〜C_b)アルケニル基上の置換基R⁷、R¹⁶、R²³又はR³²が２個以上存在するとき、それぞれのR⁷、R¹⁶、R²³又はR³²は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。

本明細書における(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C_d〜C_e)アルキニル、ナフチル(C_d〜C_e)アルキニル又はD-(C_d〜C_e)アルキニル等の表記は、任意の(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基又はD基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるR⁷によって任意に置換された(C_a〜C_b)アルキニル、R¹⁶によって任意に置換された(C_a〜C_b)アルキニル、R²³によって任意に置換された(C_a〜C_b)アルキニル又はR³²によって任意に置換された(C_a〜C_b)アルキニルの表記は、任意のR⁷、R¹⁶、R²³又はR³²によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C_a〜C_b)アルキニル基上の置換基R⁷、R¹⁶、R²³又はR³²が２個以上存在するとき、それぞれのR⁷、R¹⁶、R²³又はR³²は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。

本明細書における(Z)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C_a〜C_b)アルコキシの表記は、(Z)_p1によって置換されていてもよいフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である(C_a〜C_b)アルコキシ基を表し、(C_a〜C_b)アルコキシ基として例えば-CH₂O-基、-CH(CH₃)O-基、-C(CH₃)₂O-基、-CH₂CH₂O-基、-CH(CH₃)CH₂O-基、-C(CH₃)₂CH₂O-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における(Z)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C_a〜C_b)アルキルカルボニルの表記は、(Z)_p1によって置換されていてもよいフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である(C_a〜C_b)アルキルカルボニル基を表し、(C_a〜C_b)アルキルカルボニル基として例えば-CH₂C(O)-基、-CH(CH₃)C(O)-基、-C(CH₃)₂C(O)-基、-CH₂CH₂C(O)-基、-CH(CH₃)CH₂C(O)-基、-C(CH₃)₂CH₂C(O)-基、-CH₂CH(CH₃)C(O)-基、-CH₂C(CH₃)₂C(O)-基、-CH₂CH₂CH₂C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における(Z)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C_a〜C_b)アルコキシカルボニルの表記は、(Z)_p1によって置換されていてもよいフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である(C_a〜C_b)アルコキシカルボニル基を表し、(C_a〜C_b)アルコキシカルボニル基として例えば-CH₂O-C(O)-基、-CH(CH₃)O-C(O)-基、-C(CH₃)₂O-C(O)-基、-CH₂CH₂O-C(O)-基、-CH(CH₃)CH₂O-C(O)-基、-C(CH₃)₂CH₂O-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C_a〜C_b)アルキルアミノカルボニルの表記は、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である(C_a〜C_b)アルキルアミノカルボニル基を表し、(C_a〜C_b)アルキルアミノカルボニル基として例えば-CH₂NH-C(O)-基、-CH(CH₃)NH-C(O)-基、-C(CH₃)₂NH-C(O)-基、-CH₂CH₂NH-C(O)-基、-CH(CH₃)CH₂NH-C(O)-基、-C(CH₃)₂CH₂NH-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における
[R²はR¹と一緒になってC₂〜C₆アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]、
[R¹⁷とR¹⁸とが一緒になってC₄〜C₇アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]、
[R²⁴とR²⁵とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]、
[R²⁷とR²⁸とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]、
及び
[R³³とR³⁴とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本明細書における
[R⁹とR¹⁰とが一緒になってC₂〜C₆アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、モルホリン、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、チオモルホリン、テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジン-2-オン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本明細書における
[R⁹とR¹¹とが一緒になってC₂〜C₄アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばイソキサゾリン、1,4,2-ジオキサゾリン、1,4,2-オキサチアゾリン、1,2,4-オキサジアゾリン、ジヒドロ-1,2-オキサジン、ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン、ジヒドロ-1,4,2-オキサチアジン、ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン、テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本発明に包含される化合物において、Gで表されるシクロアルキル環として、例えばシクロプロピル環、シクロブチル環、シクロペンチル環又はシクロヘキシル環が挙げられ、これらのうちシクロプロピル環が好ましい。

本発明に包含される化合物において、W¹又はW²で表される置換基として、例えば酸素原子又は硫黄原子が挙げられ、これらのうち酸素原子が好ましい。

本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてmが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。

すなわち、X-I：ハロゲン原子。

X-II：シアノ、ニトロ及び-SF₅。

X-III：C₁〜C₆アルキル及びC₁〜C₆ハロアルキル。

X-IV：C₁〜C₆アルコキシ及びC₁〜C₆ハロアルコキシ、又はmが２を表し、且つ２つのXが隣接し、隣接する２つのXが-OCF₂O-及び-OCF₂CF₂O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環及び６員環を形成。

X-V：C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルフィニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル及びC₁〜C₆ハロアルキルスルホニル。

本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の数を表すmとしては０〜３の整数が挙げられ、これらのうちmは1及び２が好ましい。

本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてnが２又は３を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。

すなわち、Y-I：ハロゲン原子。

Y-II：C₁〜C₆アルキル。

Y-III：C₁〜C₆ハロアルキル、ヒドロキシ(C₁〜C₆)アルキル及びC₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル。

Y-IV：C₁〜C₆アルコキシ。

Y-V：C₁〜C₆アルキルチオ。

本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の数を表すnとしては０〜３の整数が挙げられ、これらのうちnは1及び２が好ましい。

本発明に包含される化合物において、R¹で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R¹-I：C₁〜C₈アルキル及びC₃〜C₈シクロアルキル。

R¹-II：C₃〜C₈アルケニル、C₃〜C₈アルキニル、HON=CH-(C₁〜C₈)アルキル及びR²⁹ON=CH-(C₁〜C₈)アルキル［ここで、R²⁹はC₁〜C₆アルキルを表す。］。

R¹-III：C₁〜C₆アルコキシ(C₁〜C₈)アルキル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニルオキシ(C₁〜C₈)アルキル及びジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニルオキシ(C₁〜C₈)アルキル。

R¹-IV：R²⁴O-(C₁〜C₈)アルキル［ここで、R²⁴は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₃〜C₆シクロアルキルカルボニル、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、ジ(C₁〜C₆アルキル)ホスホリル、ジ(C₁〜C₆アルキル)チオホスホリル、トリ(C₁〜C₄アルキル)シリル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、R²⁷は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、R²⁸は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表すか、或いは、R²⁷とR²⁸とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよいことを表す。］、(E-1)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-2)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-3)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-4)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-5)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-6)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-7)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-14)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-15)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-16)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-23)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-24)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-25)-(C₁〜C₈)アルキル、E-4、E-5、E-14、E-15及びE-16。

R¹-V：C₁〜C₈ハロアルキル、C₃〜C₆シクロアルキル(C₁〜C₈)アルキル、トリ(C₁〜C₆アルキル)シリル(C₁〜C₈)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₈)アルキル、(D-1)-(C₁〜C₈)アルキル、(D-2)-(C₁〜C₈)アルキル、(D-3)-(C₁〜C₈)アルキル、(D-4)-(C₁〜C₈)アルキル、(D-45)-(C₁〜C₈)アルキル、(D-46)-(C₁〜C₈)アルキル、(D-47)-(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈アルケニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₃〜C₆)アルケニル、C₃〜C₈アルキニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₃〜C₆)アルキニル、ナフタレン-1-イル-(C₃〜C₆)アルキニル、ナフタレン-2-イル-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-1)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-2)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-3)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-4)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-45)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-46)-(C₃〜C₆)アルキニル及び(D-47)-(C₃〜C₆)アルキニル。

R¹-VI：シアノ(C₁〜C₈)アルキル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル(C₁〜C₈)アルキル、R²⁷N(R²⁸)C(O)-(C₁〜C₈)アルキル、R²⁸NHSO₂-(C₁〜C₈)アルキル、R²⁷N(R²⁸)SO₂-(C₁〜C₈)アルキル［ここで、R²⁷は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、R²⁸は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表すか、或いは、R²⁷とR²⁸とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよいことを表す。］、HON=C(R³⁰)-(C₁〜C₈)アルキル、R²⁹ON=C(R³⁰)-(C₁〜C₈)アルキル［ここで、R²⁹は、C₁〜C₆アルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキルを表し、R³⁰は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表す。］及びC₁〜C₆アルキルアミノカルボニル(C₃〜C₆)アルケニル。

R¹-VII：C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルスルフィニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキル及びトリメチルシリルメチルチオ(C₁〜C₄)アルキル。

R¹-VIII：C₁〜C₆アルキルアミノスルホニル(C₁〜C₈)アルキル及びジ(C₁〜C₆アルキル)アミノスルホニル(C₁〜C₈)アルキル。

R¹-IX：R²⁴(R²⁵)N-(C₁〜C₈)アルキル［ここで、R²⁴はC₁〜C₆アルコキシカルボニル又はC₁〜C₆アルキルスルホニルを表し、R²⁵は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表す。］。

R¹-X：R²⁶S(O)_r-(C₁〜C₈)アルキル［ここで、R²⁶は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、ヒドロキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、ジ(C₁〜C₄アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、トリ(C₁〜C₄アルキル)シリル(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルキルチオ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21又はD-45を表し、rは、０〜２の整数を表す。］、(E-8)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-9)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-10)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-11)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-17)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-18)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-19)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-26)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-27)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-28)-(C₁〜C₈)アルキル、E-8、E-9、E-17、E-18及びE-19。

R¹-XI：R²⁴(R²⁵)N-(C₁〜C₈)アルキル［ここで、R²⁴は、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₃〜C₆シクロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノスルホニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル又はジ(C₁〜C₆アルキル)チオホスホリルを表し、R²⁵は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表す。］、(E-12)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-13)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-20)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-21)-(C₁〜C₈)アルキル、(E-22)-(C₁〜C₈)アルキル、E-13、E-21及びE-22。

R¹-XII：R¹がR²と一緒になって形成する３〜７員環がアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン及びホモピペリジン。

本発明に包含される化合物において、R²で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R²-I：水素原子。

R²-II：C₁〜C₆アルキル。

R²-III：C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル。

R²-IV：C₃〜C₆アルケニル。

本発明に包含される化合物において、R³で表される置換基としては水素原子が好ましい。

本発明に包含される化合物において、R⁴で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R⁴-I：ハロゲン原子。

R⁴-II：C₁〜C₆アルキル。

R⁴-III：C₁〜C₆ハロアルキル。

本発明に包含される化合物において、R⁵で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R⁵-I：水素原子。

R⁵-II：ハロゲン原子。

R⁵-III：C₁〜C₆アルキル。

R⁵-IV：C₁〜C₆ハロアルキル。

本発明に包含される化合物において、R^6aで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R^6a-I：水素原子。

R^6a-II：ハロゲン原子。

R^6a-III：C₁〜C₆アルキル。

R^6a-IV：C₁〜C₆ハロアルキル。

本発明に包含される化合物において、R^6b又はR^6cで表される置換基としては水素原子又はハロゲン原子が好ましい。

これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。R¹、R⁴、R⁵及びR^6aについての範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
第１表第１表（続き）
――――――――――――――――― ―――――――――――――――――
R¹ R⁴ R⁵ R^6a R¹ R⁴ R⁵ R^6a
――――――――――――――――― ―――――――――――――――――
R¹-I R⁴-I R⁵-I R^6a-I R¹-VII R⁴-I R⁵-I R^6a-I
R¹-I R⁴-I R⁵-I R^6a-II R¹-VII R⁴-I R⁵-I R^6a-II
R¹-I R⁴-I R⁵-I R^6a-III R¹-VII R⁴-I R⁵-I R^6a-III
R¹-I R⁴-I R⁵-I R^6a-IV R¹-VII R⁴-I R⁵-I R^6a-IV
R¹-I R⁴-I R⁵-II R^6a-II R¹-VII R⁴-I R⁵-II R^6a-II
R¹-I R⁴-I R⁵-II R^6a-III R¹-VII R⁴-I R⁵-II R^6a-III
R¹-I R⁴-I R⁵-II R^6a-IV R¹-VII R⁴-I R⁵-II R^6a-IV
R¹-I R⁴-I R⁵-III R^6a-III R¹-VII R⁴-I R⁵-III R^6a-III
R¹-I R⁴-I R⁵-III R^6a-IV R¹-VII R⁴-I R⁵-III R^6a-IV
R¹-I R⁴-I R⁵-IV R^6a-IV R¹-VII R⁴-I R⁵-IV R^6a-IV
R¹-I R⁴-II R⁵-I R^6a-II R¹-VII R⁴-II R⁵-I R^6a-II
R¹-I R⁴-II R⁵-I R^6a-IV R¹-VII R⁴-II R⁵-I R^6a-IV
R¹-I R⁴-II R⁵-II R^6a-II R¹-VII R⁴-II R⁵-II R^6a-II
R¹-I R⁴-II R⁵-II R^6a-III R¹-VII R⁴-II R⁵-II R^6a-III
R¹-I R⁴-II R⁵-II R^6a-IV R¹-VII R⁴-II R⁵-II R^6a-IV
R¹-I R⁴-II R⁵-III R^6a-IV R¹-VII R⁴-II R⁵-III R^6a-IV
R¹-I R⁴-II R⁵-IV R^6a-IV R¹-VII R⁴-II R⁵-IV R^6a-IV
R¹-I R⁴-III R⁵-I R^6a-I R¹-VII R⁴-III R⁵-I R^6a-I
R¹-I R⁴-III R⁵-I R^6a-II R¹-VII R⁴-III R⁵-I R^6a-II
R¹-I R⁴-III R⁵-I R^6a-III R¹-VII R⁴-III R⁵-I R^6a-III
R¹-I R⁴-III R⁵-I R^6a-IV R¹-VII R⁴-III R⁵-I R^6a-IV
R¹-I R⁴-III R⁵-II R^6a-II R¹-VII R⁴-III R⁵-II R^6a-II
R¹-I R⁴-III R⁵-II R^6a-III R¹-VII R⁴-III R⁵-II R^6a-III
R¹-I R⁴-III R⁵-II R^6a-IV R¹-VII R⁴-III R⁵-II R^6a-IV
R¹-I R⁴-III R⁵-III R^6a-III R¹-VII R⁴-III R⁵-III R^6a-III
R¹-I R⁴-III R⁵-III R^6a-IV R¹-VII R⁴-III R⁵-III R^6a-IV
R¹-I R⁴-III R⁵-IV R^6a-IV R¹-VII R⁴-III R⁵-IV R^6a-IV
R¹-II R⁴-I R⁵-I R^6a-I R¹-VIII R⁴-I R⁵-I R^6a-I
R¹-II R⁴-I R⁵-I R^6a-II R¹-VIII R⁴-I R⁵-I R^6a-II
R¹-II R⁴-I R⁵-I R^6a-III R¹-VIII R⁴-I R⁵-I R^6a-III
R¹-II R⁴-I R⁵-I R^6a-IV R¹-VIII R⁴-I R⁵-I R^6a-IV
R¹-II R⁴-I R⁵-II R^6a-II R¹-VIII R⁴-I R⁵-II R^6a-II
R¹-II R⁴-I R⁵-II R^6a-III R¹-VIII R⁴-I R⁵-II R^6a-III
R¹-II R⁴-I R⁵-II R^6a-IV R¹-VIII R⁴-I R⁵-II R^6a-IV
R¹-II R⁴-I R⁵-III R^6a-III R¹-VIII R⁴-I R⁵-III R^6a-III
R¹-II R⁴-I R⁵-III R^6a-IV R¹-VIII R⁴-I R⁵-III R^6a-IV
R¹-II R⁴-I R⁵-IV R^6a-IV R¹-VIII R⁴-I R⁵-IV R^6a-IV
R¹-II R⁴-II R⁵-I R^6a-II R¹-VIII R⁴-II R⁵-I R^6a-II
R¹-II R⁴-II R⁵-II R^6a-II R¹-VIII R⁴-II R⁵-II R^6a-II
R¹-II R⁴-III R⁵-I R^6a-I R¹-VIII R⁴-III R⁵-I R^6a-I
R¹-II R⁴-III R⁵-I R^6a-II R¹-VIII R⁴-III R⁵-I R^6a-II
R¹-II R⁴-III R⁵-I R^6a-III R¹-VIII R⁴-III R⁵-I R^6a-III
R¹-II R⁴-III R⁵-I R^6a-IV R¹-VIII R⁴-III R⁵-I R^6a-IV
R¹-II R⁴-III R⁵-II R^6a-II R¹-VIII R⁴-III R⁵-II R^6a-II
R¹-II R⁴-III R⁵-III R^6a-III R¹-VIII R⁴-III R⁵-III R^6a-III
R¹-III R⁴-I R⁵-I R^6a-I R¹-IX R⁴-I R⁵-I R^6a-I
R¹-III R⁴-I R⁵-I R^6a-II R¹-IX R⁴-I R⁵-I R^6a-II
R¹-III R⁴-I R⁵-I R^6a-III R¹-IX R⁴-I R⁵-I R^6a-III
R¹-III R⁴-I R⁵-I R^6a-IV R¹-IX R⁴-I R⁵-I R^6a-IV
R¹-III R⁴-I R⁵-II R^6a-II R¹-IX R⁴-I R⁵-II R^6a-II
R¹-III R⁴-I R⁵-II R^6a-III R¹-IX R⁴-I R⁵-II R^6a-III
R¹-III R⁴-I R⁵-II R^6a-IV R¹-IX R⁴-I R⁵-II R^6a-IV
R¹-III R⁴-I R⁵-III R^6a-III R¹-IX R⁴-I R⁵-III R^6a-III
R¹-III R⁴-I R⁵-III R^6a-IV R¹-IX R⁴-I R⁵-III R^6a-IV
R¹-III R⁴-I R⁵-IV R^6a-IV R¹-IX R⁴-I R⁵-IV R^6a-IV
R¹-III R⁴-II R⁵-I R^6a-II R¹-IX R⁴-II R⁵-I R^6a-II
R¹-III R⁴-II R⁵-II R^6a-II R¹-IX R⁴-II R⁵-II R^6a-II
R¹-III R⁴-III R⁵-I R^6a-I R¹-IX R⁴-III R⁵-I R^6a-I
R¹-III R⁴-III R⁵-I R^6a-II R¹-IX R⁴-III R⁵-I R^6a-II
R¹-III R⁴-III R⁵-I R^6a-III R¹-IX R⁴-III R⁵-I R^6a-III
R¹-III R⁴-III R⁵-I R^6a-IV R¹-IX R⁴-III R⁵-I R^6a-IV
R¹-III R⁴-III R⁵-II R^6a-II R¹-IX R⁴-III R⁵-II R^6a-II
R¹-III R⁴-III R⁵-III R^6a-III R¹-IX R⁴-III R⁵-III R^6a-III
R¹-IV R⁴-I R⁵-I R^6a-I R¹-X R⁴-I R⁵-I R^6a-I
R¹-IV R⁴-I R⁵-I R^6a-II R¹-X R⁴-I R⁵-I R^6a-II
R¹-IV R⁴-I R⁵-I R^6a-III R¹-X R⁴-I R⁵-I R^6a-III
R¹-IV R⁴-I R⁵-I R^6a-IV R¹-X R⁴-I R⁵-I R^6a-IV
R¹-IV R⁴-I R⁵-II R^6a-II R¹-X R⁴-I R⁵-II R^6a-II
R¹-IV R⁴-I R⁵-II R^6a-III R¹-X R⁴-I R⁵-II R^6a-III
R¹-IV R⁴-I R⁵-II R^6a-IV R¹-X R⁴-I R⁵-II R^6a-IV
R¹-IV R⁴-I R⁵-III R^6a-III R¹-X R⁴-I R⁵-III R^6a-III
R¹-IV R⁴-II R⁵-I R^6a-II R¹-X R⁴-II R⁵-I R^6a-II
R¹-IV R⁴-II R⁵-II R^6a-II R¹-X R⁴-II R⁵-II R^6a-II
R¹-IV R⁴-III R⁵-I R^6a-I R¹-X R⁴-III R⁵-I R^6a-I
R¹-IV R⁴-III R⁵-I R^6a-II R¹-X R⁴-III R⁵-I R^6a-II
R¹-IV R⁴-III R⁵-I R^6a-III R¹-X R⁴-III R⁵-I R^6a-III
R¹-IV R⁴-III R⁵-I R^6a-IV R¹-X R⁴-III R⁵-I R^6a-IV
R¹-IV R⁴-III R⁵-II R^6a-II R¹-X R⁴-III R⁵-II R^6a-II
R¹-IV R⁴-III R⁵-III R^6a-III R¹-X R⁴-III R⁵-III R^6a-III
R¹-V R⁴-I R⁵-I R^6a-I R¹-XI R⁴-I R⁵-I R^6a-I
R¹-V R⁴-I R⁵-I R^6a-II R¹-XI R⁴-I R⁵-I R^6a-II
R¹-V R⁴-I R⁵-I R^6a-III R¹-XI R⁴-I R⁵-I R^6a-III
R¹-V R⁴-I R⁵-I R^6a-IV R¹-XI R⁴-I R⁵-I R^6a-IV
R¹-V R⁴-I R⁵-II R^6a-II R¹-XI R⁴-I R⁵-II R^6a-II
R¹-V R⁴-I R⁵-II R^6a-III R¹-XI R⁴-I R⁵-II R^6a-III
R¹-V R⁴-I R⁵-II R^6a-IV R¹-XI R⁴-I R⁵-II R^6a-IV
R¹-V R⁴-I R⁵-III R^6a-III R¹-XI R⁴-I R⁵-III R^6a-III
R¹-V R⁴-II R⁵-I R^6a-II R¹-XI R⁴-II R⁵-I R^6a-II
R¹-V R⁴-II R⁵-II R^6a-II R¹-XI R⁴-II R⁵-II R^6a-II
R¹-V R⁴-III R⁵-I R^6a-I R¹-XI R⁴-III R⁵-I R^6a-I
R¹-V R⁴-III R⁵-I R^6a-II R¹-XI R⁴-III R⁵-I R^6a-II
R¹-V R⁴-III R⁵-I R^6a-III R¹-XI R⁴-III R⁵-I R^6a-III
R¹-V R⁴-III R⁵-I R^6a-IV R¹-XI R⁴-III R⁵-I R^6a-IV
R¹-V R⁴-III R⁵-II R^6a-II R¹-XI R⁴-III R⁵-II R^6a-II
R¹-V R⁴-III R⁵-III R^6a-III R¹-XI R⁴-III R⁵-III R^6a-III
R¹-VI R⁴-I R⁵-I R^6a-I R¹-XII R⁴-I R⁵-I R^6a-I
R¹-VI R⁴-I R⁵-I R^6a-II R¹-XII R⁴-I R⁵-I R^6a-II
R¹-VI R⁴-I R⁵-I R^6a-III R¹-XII R⁴-I R⁵-I R^6a-III
R¹-VI R⁴-I R⁵-I R^6a-IV R¹-XII R⁴-I R⁵-I R^6a-IV
R¹-VI R⁴-I R⁵-II R^6a-II R¹-XII R⁴-I R⁵-II R^6a-II
R¹-VI R⁴-I R⁵-II R^6a-III R¹-XII R⁴-I R⁵-II R^6a-III
R¹-VI R⁴-I R⁵-II R^6a-IV R¹-XII R⁴-I R⁵-II R^6a-IV
R¹-VI R⁴-I R⁵-III R^6a-III R¹-XII R⁴-I R⁵-III R^6a-III
R¹-VI R⁴-II R⁵-I R^6a-II R¹-XII R⁴-II R⁵-I R^6a-II
R¹-VI R⁴-II R⁵-II R^6a-II R¹-XII R⁴-II R⁵-II R^6a-II
R¹-VI R⁴-III R⁵-I R^6a-I R¹-XII R⁴-III R⁵-I R^6a-I
R¹-VI R⁴-III R⁵-I R^6a-II R¹-XII R⁴-III R⁵-I R^6a-II
R¹-VI R⁴-III R⁵-I R^6a-III R¹-XII R⁴-III R⁵-I R^6a-III
R¹-VI R⁴-III R⁵-I R^6a-IV R¹-XII R⁴-III R⁵-I R^6a-IV
R¹-VI R⁴-III R⁵-II R^6a-II R¹-XII R⁴-III R⁵-II R^6a-II
R¹-VI R⁴-III R⁵-III R^6a-III R¹-XII R⁴-III R⁵-III R^6a-III
――――――――――――――――― ―――――――――――――――――
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法A

一般式(2)［式中、G, W¹, W², X, Y, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(3)［式中、R¹及びR²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、該反応に対して不活性な溶媒中又は無溶媒にて、必要ならば触媒の存在下、反応させることにより、一般式(1)においてR³が水素原子である一般式(1-1)［式中、G, W¹, W², X, Y, R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

反応基質の量は、一般式(2)で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の一般式(3)で表される化合物を用いることができる。

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ、Ｎ-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。

触媒を用いる場合、反応の触媒としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類、トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を、一般式(2)で表される化合物に対して０.００１〜１当量用いることができる。

反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

一般的には、例えば一般式(2)で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式(3)で表される化合物を用い、無溶媒か、或いはテトラヒドロフラン又は1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、５０℃から反応混合物の還流温度の温度範囲で、３０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
製造法B

一般式(4)［式中、G, W², X, Y, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(3)［式中、R¹及びR²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW¹が酸素原子であり、R³が水素原子である一般式(1-2)［式中、G, W², X, Y, R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法C

一般式(5)［式中、W¹, X, R¹及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)［式中、G, Y, R³, R⁴, R⁵, R⁶, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW²が酸素原子であり、R²が水素原子である一般式(1-3)［式中、G, W¹, X, Y, R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法D

一般式(7)［式中、G, W², X, Y, R³, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(3)［式中、R¹及びR²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、該反応に対して不活性な溶媒中又は無溶媒にて、必要ならば塩基の存在下、縮合剤を用いて反応させることにより、一般式(1)においてW¹が酸素原子である一般式(1-4)［式中、G, W², X, Y, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

反応基質の量は、一般式(7)で表される化合物１当量に対して１〜１００当量の一般式(3)で表される化合物を用いることができる。

縮合剤は、通常のアミド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば向山試薬（2-クロロ-N-メチルピリジニウムアイオダイド）、DCC（1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド）、WSC（1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド塩酸塩）、CDI（カルボニルジイミダゾール）、ジメチルプロピニルスルホニウムブロマイド、プロパルギルトリフェニルホスホニウムブロマイド、DEPC（シアノ燐酸ジエチル）等を、一般式(7)で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ、Ｎ-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。

塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ、Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(7)で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。

一般的には、例えば一般式(7)で表される化合物１当量に対して１〜２０当量の一般式(3)で表される化合物及び１〜４当量のWSC（1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド塩酸塩）、CDI（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤を用い、必要ならば１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
製造法E

一般式(8)［式中、W¹, X, R¹, R²及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)［式中、G, Y, R³, R⁴, R⁵, R⁶, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Dと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW²が酸素原子である一般式(1-5)［式中、G, W¹, X, Y, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法F

一般式(9)［式中、X, R¹及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]１９９０年、９０巻、８７９頁等に記載の方法に準じて位置選択的メタル化後、一般式(10)［式中、G, W², Y, R⁴, R⁵, R⁶, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、一般式(1)においてW¹が酸素原子であり、R²及びR³が水素原子である一般式(1-6)［式中、G, W², X, Y, R¹, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法G

一般式(11)［式中、G, X, Y, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(12)［式中、W¹及びR¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Fと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)において、W²が酸素原子であり、R²及びR³が水素原子である一般式(1-7)［式中、G, W¹, X, Y, R¹, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法H

一般式(1)においてW²が酸素原子であり、R³が水素原子である一般式(1-8)［式中、G, W¹, X, Y, R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と一般式(13)［式中、R³は前記と同じ意味を表し、J¹は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C₁〜C₄アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、C₁〜C₄アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、C₁〜C₄ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式(1)においてW²が酸素原子である一般式(1-5)［式中、G, W¹, X, Y, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

反応基質の量は、一般式(1-8)で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の一般式(13)で表される化合物を用いることができる。

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ、Ｎ-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。

塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド類、ターシャリーブチルリチウム等の有機金属化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(1-8)で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。

一般的には、例えば一般式(1-8)で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式(13)で表される化合物を用い、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルやＮ、Ｎ-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中、必要ならば塩基として水素化ナトリウム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等を一般式(1-8)で表される化合物１当量に対して１〜３当量用いて、０〜９０℃の温度範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
製造法I

一般式(1)においてW¹が酸素原子であり、R²が水素原子である一般式(1-9)［式中、G, W², X, Y, R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と一般式(14)［式中、R²及びJ¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Hと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW¹が酸素原子である一般式(1-4)［式中、G, W², X, Y, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

製造法A〜製造法Iにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。

製造法Aにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(2)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式１

すなわち、一般式(15)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)においてR³が水素原子である一般式(6-1)［式中、G, Y, R⁴, R⁵, R⁶, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えばベリヒテ・デア・ドイッチェン・ヘミッシェン・ゲゼルシャフト［Ber. Dtsch. Chem. Ges.］１９０７年、４０巻、３１７７頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー [J. Chem. Soc.]１９５４年、２０２３頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ、１[J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1]１９９４年、２９７５頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(2)においてW¹及びW²が酸素原子である一般式(2-1)［式中、G, X, Y, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。

製造法A、製造法B及び製造法Dで用いられる一般式(3)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８２年、３０巻、１９２１頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９８６年、１０８巻、３８１１頁、国際特許出願公報（WO 01/23350号公報）等に記載の方法及び文献記載のその他１級又は２級アルキルアミン類それぞれの一般的な合成方法に準じて合成することができる。

製造法Bにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(4)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式２

すなわち、一般式(7)においてR³が水素原子である一般式(7-1)［式中、G, W², X, Y, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の一般的な脱水環化によるイソイミドの合成反応、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９７５年、９７巻、５５８２頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９６７年、１０巻、９８２頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９６３年、２８巻、２０１８頁等に記載の方法等に準じて環化することにより、一般式(4)［式中、G, W², X, Y, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。

製造法Cにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(5)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式３

すなわち、一般式(8)においてR²が水素原子である一般式(8-1)［式中、W², X, R¹及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を反応式２と同様に反応させることにより、一般式(5)［式中、W¹, X, R¹及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。

製造法C及び製造法Eで用いられる一般式(6)で表される化合物は、例えば下記の反応式４で表される方法等を用いて合成することができる。
反応式４

すなわち、一般式(16)［式中、Y, R³, R⁴, R⁵, R^6a及びnは前記と同じ意味を表し、Pはアセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等の、一般に用いられるアミノ基の保護基を表す。］で表される化合物とジヨードメタンとを文献記載の公知の方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９９２年、４０巻、３１８９頁等に記載の方法に準じて反応させることによりシクロプロパン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(6)においてGがG-1であり、R^6b及びR^6cが水素原子である一般式(6-2)［式中、Y, R³, R⁴, R⁵, R^6a及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

また、一般式(16)で表される化合物をフルオロジヨードメタンと文献記載の公知の方法、例えばテトラヘドロン［Tetrahedron］１９７９年、３５巻、１９１９頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９７５年、１８２０頁等に記載の方法に準じて反応させるか、ジクロロメタン又はジブロモメタンと文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９４年、５９巻、４０８７頁、テトラヘドロン［Tetrahedron］１９７０年、２６巻、４２０３頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８７年、２８巻、５０７５頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(6)においてGがG-1であり、R^6cが水素原子である一般式(6-3)［式中、Y, R³, R⁴, R⁵, R^6a及びnは前記と同じ意味を表し、R^6bはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。］で表される化合物を得ることができる。

或いは、一般式(16)で表される化合物とヘキサフルオロ-１、２-エポキシプロパン又は公知の一般式(17)［式中、R^6b及びR^6cは、各々独立してフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、J²は水素原子、塩素原子又は臭素原子等を表し、J³は塩素原子、臭素原子、カルボキシル基又はアルコキシカルボニル基等を表す。］で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ１ [J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1]１９９５年、６５３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９６４年、２９巻、１８８６頁、１９８６年、５１巻、９７４頁及び１９９０年、５５巻、５４２０頁、テトラヘドロン［Tetrahedron］１９８９年、４５巻、２９２５頁、１９９０年、４６巻、１９１１頁及び１９９９年、５５巻、１０３２５頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９７１年、３８６９頁、１９８８年、２９巻、６７４９頁及び１９９８年、３９巻、３０１３頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(6)においてGがG-1である一般式(6-4)［式中、Y, R³, R⁴, R⁵, R^6a及びnは前記と同じ意味を表し、R^6b及びR^6cは、各々独立してフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。］で表される化合物を得ることができる。

製造法Dにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(7)で表される化合物は、例えば下記の反応式５又は反応式６で表される方法等を用いて合成できる。
反応式５

一般式(15)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)［式中、G, Y, R³, R⁴, R⁵, R⁶, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(7)においてW²が酸素原子である一般式(7-2)［式中、G, X, Y, R³, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
反応式６

一般式(11)［式中、G, X, Y, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば、ケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]１９９０年、９０巻、８７９頁等に記載の方法に準じて、位置選択的メタル化後、炭酸ガスと反応させることにより、一般式(7)においてW²が酸素原子であり、R³が水素原子である一般式(7-3)［式中、G, X, Y, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

製造法Eにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(8)で表される化合物は、例えば下記の反応式７又は反応式８で表される方法等を用いて合成できる。
反応式７

一般式(15)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(3)［式中、R¹及びR²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(8)においてW¹が酸素原子である一般式(8-2)［式中、X, R¹, R²及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
反応式８

一般式(9)［式中、X, R¹及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を反応式６と同様に反応させることにより、一般式(8)においてW¹が酸素原子であり、R²が水素原子である一般式(8-3)［式中、X, R¹及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

製造法Fにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である一般式(9)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン［Bull. Chem. Soc. Jpn.］１９８５年、５８巻、３２９１頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６巻、２３９５頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９４年、３５巻、２１１３頁、国際特許出願公報（WO 98/23581号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。

製造法Fで用いられる一般式(10)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式９

すなわち、一般式(6)においてR³が水素原子である一般式(6-1)［式中、G, Y, R⁴, R⁵, R⁶, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(18)［式中、W²は酸素原子又は硫黄原子を表す。］で表される市販のホスゲン、チオオスゲン又はそれらの等価体とを文献記載の公知の方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]１９８７年、２６巻、８９４頁及び１９９５年、３４巻、２４９７頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９７６年、４１巻、２０７０頁、シンセシス［Synthesis］１９８８年、９９０頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９７年、３８巻、９１９頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(10)［式中、G, W², Y, R⁴, R⁵, R⁶, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。

製造法Gにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(11)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式１０

すなわち、一般式(19)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)においてR³が水素原子である一般式(6-1)［式中、G, Y, R⁴, R⁵, R⁶, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Dと同様な条件下反応させるか、或いは一般式(19)で表される化合物を公知の方法（例えば、塩化チオニル、五塩化リン又はオキザリルクロライド等のクロル化剤）を用いて対応するカルボン酸クロライドした後に、一般式(6-1)で表される化合物と反応させることにより、一般式(11)［式中、G, X, Y, R⁴, R⁵, R⁶, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。

ここで用いられる一般式(19)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。

製造法Gで用いられる一般式(12)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９６年、６１巻、３８８３頁、３９２９頁及び６５７５頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９９年、４０巻、３６３頁及び６１２１頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。

製造法Hで用いられる一般式(13)で表される化合物及び製造法Iで用いられる一般式(14)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ［Chem. Lett.］１９７６年、３７３頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９７６年、４１巻、４０２８頁及び１９７８年、４３巻、３２４４頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９７２年、４３３９頁、英国特許（GB 2,161,802号公報）、ヨーロッパ特許（EP 0,051,273号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。

一般式(17)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば次のようにして合成できる。
反応式１１

すなわち、一般式(20)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表し、Rはメチル基、エチル基等の低級アルキル基を表す。］で表される化合物を文献記載の一般的な加水分解反応、例えばアンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]１９５１年、６３巻、３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９２９年、５１巻、１８６５頁等に記載の方法に準じて一般式(21)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。］で表されるフタル酸誘導体とした後、文献記載の一般的な脱水環化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８７年、５２巻、１２９頁等に記載の方法に準じた条件下反応させることにより、一般式(17)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる一般式(20)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。

一般式(16)で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。
反応式１２

すなわち、一般式(22)［式中、Y, R³, n及びPは前記と同じ意味を表し、J⁴は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホネート基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、C₁〜C₄ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）のような脱離基を表す。］で表される化合物と一般式(23)［式中、R⁴, R⁵及びR^6aは前記と同じ意味を表し、J⁵は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。］で表される化合物とを文献記載の一般的な遷移金属触媒を用いたクロスカップリング反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６巻、７３３６頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００１年、４２巻、４０８３頁等に記載の方法に準じて反応させるか、或いは、一般式(24)［式中、Y, R³, R⁴, n及びPは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知なカルボニル基のオレフィン化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８６年、５１巻、５２５２頁及び１９９４年、５９巻、２８９８頁、シンセシス［Synthesis］１９９１年、２９頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８５年、２６巻、５５７９頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(16)［式中、Y, R³, R⁴, R⁵, R^6a, n及びPは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる一般式(23)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９７１年、９３巻、１９２５頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９０年、３１巻、１９１９頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。

一般式(22)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。
反応式１３

すなわち、公知の一般式(25)［式中、Y, R³, n及びJ⁴は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アニリンを文献記載の一般的な方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９６年、３９巻、６７３頁及び１９９７年、４０巻、３５４２頁等に記載の方法に準じてアミノ基を保護することにより、一般式(22)［式中、Y, R³, J⁴, n及びPは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

また、公知の一般式(26)［式中、Y, R³及びnは前記と同じ意味を表す。］で表されるアミノフェノールを、同様な条件下にてアミノ基を保護することにより一般式(27)［式中、Y, R³, n及びPは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とした後、文献記載の一般的なスルホニル化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６巻、３４９３頁及び１９９４年、５９巻、１２１６頁等に記載の方法に準じて無水トリフルオロメタンスルホン酸又は無水フルオロスルホン酸と反応させることにより、J⁴がトリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はフルオロスルホニルオキシ基である一般式(24)で表される化合物を得ることもできる。

一般式(26)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。
反応式１４

すなわち、公知の一般式(28)［式中、Y, R³, n及びPは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と公知の一般式(29)［式中、R⁴は前記と同じ意味を表し、J⁶はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、2-ピリジルオキシ基等の脱離基を表す。］で表される化合物又は公知の一般式(30)［式中、R⁴は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを文献記載の一般的な芳香環のアシル化反応、例えばケミストリー・レターズ［Chem. Lett.］１９９０年、７８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６巻、１９６３頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(24)［式中、Y, R³, R⁴, n及びPは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

或いは、一般式(22)［式中、Y¹, Y², R³, n, J⁴及びPは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばリチオ化した後、公知の一般式(31)［式中、R⁴は前記と同じ意味を表し、J⁷はハロゲン原子、水酸基、金属塩（例えば、-OLi、-ONa）、C₁〜C₄アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基）、ジ(C₁〜C₄アルキル)アミノ基（例えば、ジエチルアミノ基）、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄アルキル)アミノ基（例えば、O,N-ジメチルヒドロキシアミノ基）又は環状アミノ基（例えば、ピペリジン-1-イル基、モルホリン-4-イル基、4-メチルピペラジン-1-イル基）を表す。］で表される化合物又は公知の一般式(30)で表される化合物と反応させるジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９５５年、７７巻、３６５７頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８０年、２１巻、２１２９頁及び１９９１年、３２巻、２００３頁、アメリカ合衆国特許出願公報（US 5,514,816号公報）等に記載の方法、或いはグリニャール反応剤を形成した後、一般式(31)で表される化合物又は一般式(30)で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ［Heterocycles］１９８７年、２５巻、２２１頁、シンセティック・コミュニケーションズ［Synth. Commun.］１９８５年、１５巻、１２９１頁及び１９９０年、２０巻、１４６９頁、ドイツ国特許出願公報（DE 19727042号公報）等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(24)で表される化合物を得ることもできる。

これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Iの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。

また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。

本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば、第２表及び第３表に示す化合物が挙げられる。但し、第２表及び第３表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sはセカンダリーブチル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、n-Pen及びPen-nはノルマルペンチル基を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチル基を、n-Hex及びHex-nはノルマルヘキシル基を、c-Hex及びHex-cはシクロヘキシル基を、Octはオクチル基を、Phはフェニル基を、1-Naphは1-ナフチル基を、2-Naphは2-ナフチル基をそれぞれ表し、
表中D-1a〜D-48bで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、

例えば、［(D-14b)Cl］の表記は、3-クロロピラゾール-1-イル基を表す。

また、表中E-4a〜E-22aで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、

例えば、［(E-22a)C(O)OEt］の表記は、1-エトキシカルボニルピペリジン-4-イル基を表す。

さらに、表中T-1〜T-16は、それぞれ下記の構造を表す。

第２表

―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R¹ Y R⁴ R⁵ R^6a R^6b R^6c
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
CH₃ CH₃ Cl H H Cl Cl
CH₃ CH₃ CF₃ H H F F
CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
Et CH₃ Cl H H Cl Cl
Et CH₃ CF₃ H H F F
Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
Et CH₃ CF₃ H H Cl Br
Et CH₃ CF₃ H H Br Br
n-Pr CH₃ Cl H H Cl Cl
n-Pr CH₃ CF₃ H H F F
n-Pr CH₃ CF₃ H H Cl Br
n-Pr CH₃ CF₃ H H Br Br
i-Pr H CF₃ H H Cl Cl
i-Pr F CF₃ H H Cl Cl
i-Pr Cl Cl H H F F
i-Pr Cl Cl H H Cl Cl
i-Pr Cl Cl H H Cl Br
i-Pr Cl Br H H F F
i-Pr Cl Br H H Cl Cl
i-Pr Cl CF₃ H H F F
i-Pr Cl CF₃ H H F Cl
i-Pr Cl CF₃ H H F Br
i-Pr Cl CF₃ H H Cl Cl
i-Pr Cl CF₃ H H Cl Br
i-Pr Cl CF₃ H H Br Br
i-Pr Br CF₃ H H Cl Cl
i-Pr Br CF₃ H H Cl Br
i-Pr Br CF₃ H H Br Br
i-Pr I CF₃ H H Cl Cl
i-Pr CH₃ H H H F Cl
i-Pr CH₃ H H H Cl Cl
i-Pr CH₃ H Cl F Cl Cl
i-Pr CH₃ F CH₃ CH₃ H H
i-Pr CH₃ Cl H H F F
i-Pr CH₃ Cl H H F Cl
i-Pr CH₃ Cl H H F Br
i-Pr CH₃ Cl H H Cl Cl
i-Pr CH₃ Cl H H Cl Br
i-Pr CH₃ Cl H H Br Br
i-Pr CH₃ Cl Cl Cl Br Br
i-Pr CH₃ Cl CH₃ H CH₃ H
i-Pr CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
i-Pr CH₃ Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃
i-Pr CH₃ Cl CH₂Br H H H
i-Pr CH₃ Br H H F F
i-Pr CH₃ Br H H F Cl
i-Pr CH₃ Br H H F Br
i-Pr CH₃ Br H H Cl Cl
i-Pr CH₃ Br H H Cl Br
i-Pr CH₃ Br H H Br Br
i-Pr CH₃ Br CH₃ H Br Br
i-Pr CH₃ Br CH₃ CH₃ H H
i-Pr CH₃ CH₃ H H F F
i-Pr CH₃ CH₃ H H F Cl
i-Pr CH₃ CH₃ H H F Br
i-Pr CH₃ CH₃ H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CH₃ H H Cl Br
i-Pr CH₃ CH₃ H H Br Br
i-Pr CH₃ CH₃ F H H F
i-Pr CH₃ CH₃ F H F F
i-Pr CH₃ CH₃ F H F Cl
i-Pr CH₃ CH₃ F H F Br
i-Pr CH₃ CH₃ F H Cl Cl
i-Pr CH₃ CH₃ F H Cl Br
i-Pr CH₃ CH₃ F H Br Br
i-Pr CH₃ CH₃ F F F F
i-Pr CH₃ CH₃ F F F Cl
i-Pr CH₃ CH₃ F F F Br
i-Pr CH₃ CH₃ F F Cl Cl
i-Pr CH₃ CH₃ F F Cl Br
i-Pr CH₃ CH₃ F F Br Br
i-Pr CH₃ CH₃ Cl Cl F Cl
i-Pr CH₃ CH₃ Cl Cl F Br
i-Pr CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Cl
i-Pr CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Br
i-Pr CH₃ CH₃ Cl Cl Br Br
i-Pr CH₃ CH₃ Br Br F Cl
i-Pr CH₃ CH₃ Br Br F Br
i-Pr CH₃ CH₃ Br Br Br Br
i-Pr CH₃ CH₃ CH₃ H F F
i-Pr CH₃ CH₃ CH₃ H F Cl
i-Pr CH₃ CH₃ CH₃ H Cl Cl
i-Pr CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F
i-Pr CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ F F
i-Pr CH₃ Et H H F F
i-Pr CH₃ Et H H Cl Cl
i-Pr CH₃ Et H H Cl Br
i-Pr CH₃ Et H H Br Br
i-Pr CH₃ Et F H F F
i-Pr CH₃ Et F H F Cl
i-Pr CH₃ Et F H F Br
i-Pr CH₃ Et F H Cl Cl
i-Pr CH₃ Et F H Cl Br
i-Pr CH₃ Et F H Br Br
i-Pr CH₃ n-Pr H H Cl Cl
i-Pr CH₃ i-Pr H H Cl Cl
i-Pr CH₃ n-Bu H H Cl Cl
i-Pr CH₃ s-Bu H H Cl Cl
i-Pr CH₃ i-Bu H H Cl Cl
i-Pr CH₃ n-Pen H H Cl Cl
i-Pr CH₃ n-Hex H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CH₂F H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CH₂Cl H H F Cl
i-Pr CH₃ CH₂Cl H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CH₂Br H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₃ H H H H
i-Pr CH₃ CF₃ H H H F
i-Pr CH₃ CF₃ H H F F
i-Pr CH₃ CF₃ H H F Cl
i-Pr CH₃ CF₃ H H F Br
i-Pr CH₃ CF₃ H H Cl Br
i-Pr CH₃ CF₃ H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₃ H H Br Br
i-Pr CH₃ CF₃ CH₃ H F F
i-Pr CH₃ CF₃ CH₃ H F Cl
i-Pr CH₃ CF₃ CH₃ H F Br
i-Pr CH₃ CF₃ CH₃ H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₃ CH₃ H Cl Br
i-Pr CH₃ CF₃ CH₃ H Br Br
i-Pr CH₃ CF₃ Et H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₂Cl H H F F
i-Pr CH₃ CF₂Cl H H F Cl
i-Pr CH₃ CF₂Cl H H F Br
i-Pr CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₂Cl H H Cl Br
i-Pr CH₃ CF₂Cl H H Br Br
i-Pr CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₂CF₃ H H F F
i-Pr CH₃ CF₂CF₃ H H F Cl
i-Pr CH₃ CF₂CF₃ H H F Br
i-Pr CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Br
i-Pr CH₃ CF₂CF₃ H H Br Br
i-Pr CH₃ CF₂CF₂Cl H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₂CF₂Br H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CFClCF₃ H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CFBrCF₃ H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CFClCF₂Cl H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F F
i-Pr CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F Cl
i-Pr CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F Br
i-Pr CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Br
i-Pr CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Br Br
i-Pr CH₃ CF(CF₃)₂ H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₂CFClCF₂Cl H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₂CF₂CF₂CHF₂ H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF(CF₃)CF₂CF₃ H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₂Cl H H Cl Cl
i-Pr CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
i-Pr Et CF₃ H H Cl Cl
i-Pr n-Pr CF₃ H H Cl Cl
i-Pr i-Pr CF₃ H H Cl Cl
i-Pr n-Bu CF₃ H H Cl Cl
i-Pr CF₃ CF₃ H H Cl Cl
i-Pr CF₂CF₃ CF₃ H H Cl Cl
i-Pr CH₂OH CF₃ H H Cl Cl
i-Pr OCH₃ CF₃ H H Cl Cl
i-Pr OEt CF₃ H H Cl Cl
i-Pr OPr-i CF₃ H H Cl Cl
i-Pr OCF₃ CF₃ H H Cl Cl
i-Pr OPh CF₃ H H Cl Cl
i-Pr SCH₃ CF₃ H H Cl Cl
i-Pr SEt CF₃ H H Cl Cl
i-Pr SPr-i CF₃ H H Cl Cl
i-Pr SCHF₂ CF₃ H H Cl Cl
i-Pr N(CH₃)₂ CF₃ H H Cl Cl
i-Pr CN CF₃ H H Cl Cl
i-Pr Ph CF₃ H H Cl Cl
i-Pr D-14a CF₃ H H Cl Cl
i-Pr (D-14b)Cl CF₃ H H Cl Cl
i-Pr (D-14b)CF₃ CF₃ H H Cl Cl
i-Pr (D-14c)Cl CF₃ H H Cl Cl
i-Pr (D-14c)CF₃ CF₃ H H Cl Cl
c-Pr CH₃ CF₃ H H Cl Cl
n-Bu CH₃ CF₃ H H Cl Cl
i-Bu CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂Pr-c CH₃ CF₃ H H Cl Cl
s-Bu F CF₃ H H Cl Cl
s-Bu Cl CF₃ H H Cl Cl
s-Bu Br CF₃ H H Cl Cl
s-Bu CH₃ Cl H H F F
s-Bu CH₃ Cl H H F Cl
s-Bu CH₃ Cl H H F Br
s-Bu CH₃ Cl H H Cl Cl
s-Bu CH₃ Cl H H Cl Br
s-Bu CH₃ Cl H H Br Br
s-Bu CH₃ Br H H F F
s-Bu CH₃ Br H H Cl Cl
s-Bu CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
s-Bu CH₃ CF₃ H H H F
s-Bu CH₃ CF₃ H H F F
s-Bu CH₃ CF₃ H H F Cl
s-Bu CH₃ CF₃ H H F Br
s-Bu CH₃ CF₃ H H Cl Cl
s-Bu CH₃ CF₃ H H Cl Br
s-Bu CH₃ CF₃ H H Br Br
s-Bu CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
s-Bu CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
s-Bu CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
t-Bu F CF₃ H H Cl Cl
t-Bu Cl CF₃ H H Cl Cl
t-Bu Br CF₃ H H Cl Cl
t-Bu CH₃ Cl H H F F
t-Bu CH₃ Cl H H F Cl
t-Bu CH₃ Cl H H F Br
t-Bu CH₃ Cl H H Cl Cl
t-Bu CH₃ Cl H H Cl Br
t-Bu CH₃ Cl H H Br Br
t-Bu CH₃ Br H H F F
t-Bu CH₃ Br H H Cl Cl
t-Bu CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
t-Bu CH₃ CF₃ H H H F
t-Bu CH₃ CF₃ H H F F
t-Bu CH₃ CF₃ H H F Cl
t-Bu CH₃ CF₃ H H Cl Cl
t-Bu CH₃ CF₃ H H F Br
t-Bu CH₃ CF₃ H H Cl Cl
t-Bu CH₃ CF₃ H H Cl Br
t-Bu CH₃ CF₃ H H Br Br
t-Bu CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
t-Bu CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
t-Bu CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
c-Bu CH₃ CF₃ H H Cl Cl
n-Pen CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂Pr-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH(CH₃)Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂Bu-t CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)Pr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)Pr-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(Et)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
c-Pen CH₃ CF₃ H H Cl Cl
n-Hex CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)Bu-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂Pr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
c-Hex CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂Hex-c CH₃ CF₃ H H Cl Cl
Oct CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂Bu-t CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂F CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂Cl CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CF₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂F CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂F(S) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂Cl CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂Br CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂Br(R) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂Br(S) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂Cl CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂Br CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CHBrCH₂Br CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂OEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂OPh CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂O(Ph-2-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂O(Ph-3-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂O(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH(OH)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH(OH)Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH(OH)Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH(OH)CH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂C(CH₃)₂OSi(CH₃)₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH(OEt)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OH(R) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OH(S) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ F H H F F
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ F H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ F H H F Br
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ F H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ F H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ F H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ Cl H H F F
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ Cl H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ Cl H H F Br
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ Cl H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ Cl H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ Br H H F F
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ Br H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ Br H H F Br
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ Br H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ Br H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OBu-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₂CH₂SEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OCH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂OC(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂OC(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂OC(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)CF₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ F H H F F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ F H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ F H H F Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ F H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ F H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ F H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ Cl H H F F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ Cl H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ Cl H H F Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ Cl H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ Cl H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ Br H H F F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ Br H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ Br H H F Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ Br H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ Br H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-i CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-i CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-i CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-i CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-i CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-i CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-i CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-c CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-c CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-c CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-c CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-c CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-c CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-c CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-c CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHBu-t CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂CF₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂CH₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂CH=CH₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂(Ph-4-OCH₃) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂(D-46a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂(D-47a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPh CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPh CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPh CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPh CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPh CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPh CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPh CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPh CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂OC(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂OC(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂OC(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OC(O)N(Pr-i)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)N(CH₃)Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)(T-11) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)(T-14) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)(T-15) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OC(O)(T-16) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OP(O)(OEt)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OCH₃)₂ CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OCH₃)₂ CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OCH₃)₂ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OCH₃)₂ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OCH₃)₂ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OCH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OCH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OCH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OEt)₂ CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OEt)₂ CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OEt)₂ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OEt)₂ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OEt)₂ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OEt)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OEt)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂OP(S)(OEt)₂ CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂OPh CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂O(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂O(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂O(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂O(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂O(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂O(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂O(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂O(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂O(Ph-3-CF₃) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(Et)CH₂OH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(Et)CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(Ph)CH₂OH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(Ph)CH₂OH(R) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(Ph-2-Cl)CH₂OH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(Ph-4-Cl)CH₂OH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(Ph-4-Ph)CH₂OH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)CF₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ F H H F F
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ F H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ F H H F Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ F H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ F H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ F H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ Cl H H F F
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ Cl H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ Cl H H F Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ Cl H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ Cl H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ Br H H F F
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ Br H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ Br H H F Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ Br H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ Br H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHPr-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHPr-c CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₂CF₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₂CH₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₂CH=CH₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂OC(O)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂OC(O)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂OC(O)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂OC(O)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂OC(O)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂OP(S)(OCH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂CH₂OH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂CH₂OEt CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂CH₂OEt CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂CH₂OEt CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂CH₂OEt CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂CH₂OEt CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂CH₂OEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂CH₂OEt CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂CH₂OEt CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂CH₂OPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂CH₂OBu-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂CH₂OCH₂CF₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂CH₂CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂CH₂CH₂OC(O)NHPr-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
T-5 CH₃ CF₃ H H Cl Cl
E-4a CH₃ CF₃ H H Cl Cl
E-5a CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(E-7a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(E-16a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂SEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂SPr-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH(CH₃)SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH(CH₃)SEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH(CH₃)SO₂Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ F CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Cl Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Cl Cl H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Cl Cl H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Cl Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Cl Br H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Cl Br H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Cl CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Cl CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Cl CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Cl CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Cl CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Cl CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Br CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Br CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Br CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ F H H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ F H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ F H H F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ F H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ F H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ F H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ F CH₃ CH₃ H H
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Cl H H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Cl H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Cl H H F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Cl H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Cl H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Cl Cl Cl Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Cl CH₂Br H H H
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Br H H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Br H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Br H H F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Br H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Br H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Br CH₃ H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Br CH₃ CH₃ H H
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F H F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F F F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F F F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F F F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F F Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F F Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F F Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Br Br F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Br Br F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Br Br Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Et H H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Et H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Et H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Et F H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Et F H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Et F H F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Et F H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Et F H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ Et F H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ n-Pr H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ i-Pr H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ n-Bu H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ s-Bu H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ i-Bu H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ n-Pen H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ n-Hex H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₂F H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₂Cl H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CH₂Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CHF₂ H H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CHF₂ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CHF₂ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CHF₂ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃(R) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃(S) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ Et H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂Cl H H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂Cl H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂Cl H H F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂Cl H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CFClCF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CFBrCF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CFClCF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF(CF₃)₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CFClCF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF(CF₃)CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ Et CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CF₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₂OH CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ OCH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₃ SCH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ F H H F F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ F H H F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ F H H F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ F H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ F H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ F H H Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ F CH₃ CH₃ H H
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl H H F F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl H H F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl H H F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl H H Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br H H F F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br H H F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br H H F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br H H Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br CH₃ H Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br CH₃ CH₃ H H
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F H F F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F H F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F H F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F H Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F H Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F F F F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F F F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F F F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F F Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F F Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F F Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Br Br F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Br Br F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Br Br Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ F F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Et H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Et F H F F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Et F H F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Et F H F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Et F H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Et F H Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ Et F H Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₂F H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₂Cl H H F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₂Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CHF₂ H H F F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CHF₂ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CHF₂ H H F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CHF₂ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ Et H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂Cl H H F F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂Cl H H F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂Cl H H F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂Cl H H Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CFClCF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CFBrCF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CFClCF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF(CF₃)₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ F CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Cl Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Cl Cl H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Cl Cl H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Cl Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Cl Br H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Cl Br H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Cl CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Cl CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Cl CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Cl CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Cl CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Cl CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Br CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Br CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ Br CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ F H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ F H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ F H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ F H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ F H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ F H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ F CH₃ CH₃ H H
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl CH₂Br H H H
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br CH₃ H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br CH₃ CH₃ H H
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F F F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F F F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F F F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F F Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F F Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F F Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Br Br F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Br Br F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Br Br Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et F H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et F H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et F H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et F H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et F H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et F H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ n-Pr H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ i-Pr H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ n-Bu H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ s-Bu H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ i-Bu H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ n-Pen H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ n-Hex H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₂F H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₂Cl H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₂Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CHF₂ H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CHF₂ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CHF₂ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CHF₂ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃(R) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃(S) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ Et H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂Cl H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂Cl H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂Cl H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂Cl H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CFClCF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CFBrCF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CFClCF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF(CF₃)₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CFClCF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF(CF₃)CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SEt CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂SEt CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂SEt CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SEt CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SEt CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SEt(R) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SEt(S) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SEt CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SEt CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SPr-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂Pr-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SBu-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SBu-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SBu-t CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂Bu-t CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SHex-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SHex-c CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₂CF₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₂CF₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₂CF₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₂CH₂OH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₂CH₂OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₂CH₂OEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₂CH₂OEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₂CH₂OEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₂CH₂OC(O)CF₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₂Si(CH₃)₃ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SCH₂Si(CH₃)₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₂Si(CH₃)₃ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SCH₂Si(CH₃)₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₂Si(CH₃)₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SCH₂Si(CH₃)₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SCH₂CH=CH₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₂C≡CH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SC(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₂C(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₂CH₂C(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₂CH₂C(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₂CH₂C(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SC(O)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SC(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SC(S)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SC(S)NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SC(S)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₂C(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)CH₂C(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂CH₂C(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SCH₂(Ph-2,4-Cl₂) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SPh CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(D-21a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂(D-21a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(D-35a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(D-45a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)(D-45a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂(D-45a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(D-48a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)(D-48a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂(D-48a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(D-48b)Br CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂S(O)(D-48b)Br CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂(D-48b)Br CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SSCH₃ CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂SSCH₃ CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂SSCH₃ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SSCH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SSCH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SSCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SSCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SSCH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SS(Ph-2-NO₂) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(Et)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₂SCH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(Ph)CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(Ph)CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(Ph)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH(CH₃)SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH(CH₃)SEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH(CH₃)SO₂Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ F CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Cl Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Cl Cl H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Cl Cl H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Cl Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Cl Br H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Cl Br H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Cl CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Cl CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Cl CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Cl CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Cl CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Cl CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Br CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Br CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Br CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ F H H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ F H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ F H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ F H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ F H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ F H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ F CH₃ CH₃ H H
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Cl H H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Cl H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Cl H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Cl H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Cl H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Cl Cl Cl Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Cl CH₂Br H H H
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Br H H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Br H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Br H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Br H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Br H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Br CH₃ H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Br CH₃ CH₃ H H
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F H F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F F F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F F F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F F F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F F Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F F Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ F F Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Br Br F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Br Br F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ Br Br Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Et H H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Et H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Et H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Et F H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Et F H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Et F H F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Et F H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Et F H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ Et F H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ n-Pr H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ i-Pr H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ n-Bu H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ s-Bu H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ i-Bu H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ n-Pen H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ n-Hex H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₂F H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₂Cl H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CH₂Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CHF₂ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CHF₂ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CHF₂ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CHF₂ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ Et H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂Cl H H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂Cl H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂Cl H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂Cl H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CFClCF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CFBrCF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CFClCF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF(CF₃)₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CFClCF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF(CF₃)CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ Et CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CF₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CH₂OH CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ OCH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₃ SCH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ F H H F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ F H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ F H H F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ F H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ F H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ F H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ F CH₃ CH₃ H H
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl H H F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl H H F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br H H F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br H H F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br CH₃ H Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Br CH₃ CH₃ H H
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F H F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F H F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F H F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F H Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F F F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F F F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F F F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F F Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F F Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ F F Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Br Br F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Br Br F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ Br Br Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Et H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Et F H F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Et F H F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Et F H F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Et F H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Et F H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ Et F H Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₂F H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₂Cl H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CH₂Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CHF₂ H H F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CHF₂ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CHF₂ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CHF₂ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃(-) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃(+) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ Et H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂Cl H H F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂Cl H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂Cl H H F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂Cl H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CFClCF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CFBrCF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CFClCF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF(CF₃)₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ F CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Cl Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Cl Cl H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Cl Cl H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Cl Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Cl Br H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Cl Br H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Cl CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Cl CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Cl CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Cl CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Cl CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Cl CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Br CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Br CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ Br CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ F H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ F H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ F H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ F H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ F H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ F H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ F CH₃ CH₃ H H
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Cl CH₂Br H H H
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br CH₃ H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Br CH₃ CH₃ H H
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F F F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F F F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F F F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F F Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F F Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ F F Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Cl Cl Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Br Br F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Br Br F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ Br Br Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et F H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et F H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et F H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et F H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et F H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ Et F H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ n-Pr H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ i-Pr H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ n-Bu H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ s-Bu H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ i-Bu H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ n-Pen H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ n-Hex H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₂F H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₂Cl H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CH₂Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CHF₂ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CHF₂ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CHF₂ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CHF₂ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ Et H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂Cl H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂Cl H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂Cl H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂Cl H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CFClCF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CFBrCF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CFClCF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF(CF₃)₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CFClCF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF(CF₃)CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₂CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SEt CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂SEt CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂SEt CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SEt CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SEt CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SEt CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SEt CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)Pr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂Pr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SPr-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)Pr-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂Pr-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SBu-t CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)Bu-t CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SPh CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SCH₂(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(D-45a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂S(O)(D-45a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂(D-45a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂CH₂S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂CH₂SEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂CH₂S(O)Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(Et)CH₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₂OH)CH₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂CH₂SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂CH₂SEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(CH₂)₃SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(CH₂)₃S(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(CH₂)₃SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(CH₂)₃SEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(CH₂)₃S(O)Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(CH₂)₃SO₂Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂(CH₂)₃SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂(CH₂)₃SEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂CH₂CH(CH₃)SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(CH₂)₄SCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(CH₂)₄SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(CH₂)₄SEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(CH₂)₄S(O)Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(CH₂)₄SO₂Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
T-1 CH₃ CF₃ H H Cl Cl
T-2 CH₃ CF₃ H H Cl Cl
T-3 CH₃ CF₃ H H Cl Cl
T-4 CH₃ CF₃ H H Cl Cl
T-6 CH₃ CF₃ H H Cl Cl
T-7 CH₃ CF₃ H H Cl Cl
T-8 CH₃ CF₃ H H Cl Cl
T-9 CH₃ CF₃ H H Cl Cl
T-10 CH₃ CF₃ H H Cl Cl
E-8a CH₃ CF₃ H H Cl Cl
E-9a CH₃ CF₃ H H Cl Cl
E-9b CH₃ CF₃ H H Cl Cl
E-9c CH₃ CF₃ H H Cl Cl
E-19a CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂NHC(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂NHC(O)OEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂NHC(O)OPr-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂NHC(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂NHC(O)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂NHC(O)Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂N(CH₃)OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂NHC(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂NHC(O)Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂NHC(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂NHC(O)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂NHC(S)NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂NHSO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂NHSO₂Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂NHSO₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂NHSO₂N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂NHP(S)(OCH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂NHP(S)(OEt)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ F H H F F
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ F H H F Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ F H H F Br
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ F H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ F H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ F H H Br Br
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Cl H H H H
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Cl H H H F
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Cl H H F F
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Cl H H F Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Cl H H F Br
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Cl H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Cl H H Br Br
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Br H H H F
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Br H H F F
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Br H H F Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Br H H F Br
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Br H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ Br H H Br Br
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)Pr-c CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)Bu-t CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)CF₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)OEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂NHC(O)OPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂CH₂NHC(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂CH₂NHC(O)OBu-t CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂CH₂N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂CH₂N(CH₃)OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
(E-22a)C(O)OEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂Si(CH₃)₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CHO CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CHO)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)(CHO)CH₂SO₂CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)(CHO)CH₂SO₂Et CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂C(Ph)=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ F H H F F
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ F H H F Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ F H H F Br
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ F H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ F H H Cl Br
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ F H H Br Br
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H H H
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H H F
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H F F
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H F Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H F Br
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H Cl Br
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H Br Br
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Br H H H F
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Br H H F F
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Br H H F Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Br H H F Br
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Br H H Cl Br
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ Br H H Br Br
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOPr-n CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH=NOPr-n CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH=NOPr-n CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH=NOPr-n CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH=NOPr-n CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH=NOPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH=NOPr-n CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH=NOCH₂Pr-c CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₂CH₂OEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₂CH₂SEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₂CH=CH₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH=NOCH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(CH₃)=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=NOH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ F H H F F
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ F H H F Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ F H H F Br
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ F H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ F H H Cl Br
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ F H H Br Br
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H H H
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H H F
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H F F
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H F Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H F Br
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H Cl Br
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Cl H H Br Br
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Br H H H F
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Br H H F F
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Br H H F Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Br H H F Br
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Br H H Cl Br
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ Br H H Br Br
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=NOEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₂C(O)OBu-t CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=NOCH₂C(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)(CH₂SO₂CH₃)CH=NOH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)(CH₂SO₂Et)CH=NOH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂CH=NOCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂CH₂CH=NOEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂C(O)OEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)OEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂C(O)OEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂C(O)OEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)NHPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)NHBu-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)N(Pr-n)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)(T-11) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)(T-12) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)(T-13) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)(T-14) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)(T-15) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)C(O)(T-16) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂C(O)NHCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂C(O)NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂C(O)N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂C(O)N(Et)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂C(O)N(CH₃)Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ F H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ F H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ F H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ F H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ F H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ F H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ Cl H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ Cl H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ Cl H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ Cl H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ Cl H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ Br H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ Br H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ Br H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ Br H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ Br H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-n CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-n CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-n CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-n CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-n CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-n CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-i CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-i CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-i CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-i CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-i CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-i CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-i CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-i CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHBu-n CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂SO₂NHBu-n CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂SO₂NHBu-n CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂NHBu-n CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHBu-n CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHBu-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHBu-n CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHBu-n CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂SO₂NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂SO₂NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NHCH₂Ph CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂SO₂N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂SO₂N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Br Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H H H
CH(CH₃)CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H H F
CH(CH₃)CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H F F
CH(CH₃)CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H F Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H F Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H Cl Br
CH(CH₃)CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NHEt CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ F H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ F H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ F H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ F H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ F H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ F H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ Cl H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ Cl H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ Cl H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ Cl H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ Cl H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ Br H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ Br H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ Br H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ Br H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ Br H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)CN CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CN CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH=CH₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=CH₂ CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂CH=CH₂ CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂CH=CH₂ CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂CH=CH₂ CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂CH=CH₂ CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂CH=CH₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=CH₂ CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂CH=CH₂ CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂CH=CHC(O)NHEt CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH=CHPh(E) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂C≡CH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ F H H F F
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ F H H F Cl
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ F H H F Br
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ F H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ F H H Cl Br
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ F H H Br Br
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Cl H H H H
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Cl H H H F
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Cl H H F F
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Cl H H F Cl
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Cl H H F Br
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Cl H H Cl Br
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Cl H H Br Br
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Cl CH₃ CH₃ H H
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Br H H H F
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Br H H F F
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Br H H F Cl
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Br H H F Br
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Br H H Cl Br
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ Br H H Br Br
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ CF₃ H H H H
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ CF₃ H H H F
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ CF₃ H H F F
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ CF₃ H H F Cl
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ CF₃ H H F Br
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ CF₃ H H Cl Br
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ CF₃ H H Br Br
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ CF₂Cl H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ CF₂Br H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ CF₂CHF₂ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡CH CH₃ CF₂CF₂CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡CPh CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡C(Ph-4-CH₃) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡C(Ph-4-CF₃) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡C(Ph-4-OCH₃) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡C(Ph-4-OCF₃) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡C(Ph-2,4-F₂) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡C(Ph-2,4-Cl₂) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡C(Ph-2,6-Cl₂) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡C(1-Naph) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡C(D-3a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡C(D-4a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡C(D-45a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡C(D-45b)Br CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂C≡C(D-46a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-2-F) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-2-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-3-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-2-CH₃) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-3-CH₃) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-4-CH₃) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-2-CF₃) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-2-OCH₃) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-3-OCH₃) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-4-OCH₃) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-4-OCF₃) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-2,3-Cl₂) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-2,4-Cl₂) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(Ph-3,4-Cl₂) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(D-45a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(D-46a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂(D-47a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)Ph(R) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)Ph(S) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(Ph-2-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(Ph-3-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(D-1a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(D-3a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH(CH₃)(D-45a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂(Ph-3-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂(Ph-2-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂(Ph-3-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂(Ph-4-Cl) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂(D-46a) CH₃ CF₃ H H Cl Cl
C(CH₃)₂CH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
CH₂CH₂CH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
OPr-n CH₃ CF₃ H H Cl Cl
OCH₂CH=CHCl CH₃ CF₃ H H Cl Cl
OCH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
NHCHO CH₃ CF₃ H H Cl Cl
NHC(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
NHC(O)Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
NHC(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
NHC(O)OPh CH₃ CF₃ H H Cl Cl
NHC(O)OCH₂Ph CH₃ CF₃ H H Cl Cl
N(CH₃)₂ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
N(CH₃)CHO CH₃ CF₃ H H Cl Cl
N(CH₃)C(O)CH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
N(CH₃)C(O)OCH₃ CH₃ CF₃ H H Cl Cl
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第３表
表中、置換基(X)_m及び(Y)_nの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものである。

―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)_m (Y)_n R¹ R²
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
- 2-CH₃ i-Pr H
- 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
- 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
- 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
- 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
5-F 2-CH₃ i-Pr H
6-F 2-CH₃ i-Pr H
6-F 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
6-F 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ H
6-F 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
6-F 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
6-F 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H
6-F 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3,4-F₂ 2-CH₃ i-Pr H
3,4-F₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
3,4-F₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ H
3,4-F₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
3,4-F₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
3,4-F₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H
3,4-F₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3,6-F₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
4,5-F₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
4-Cl 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
5-Cl 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
6-Cl 2-CH₃ i-Pr H
6-Cl 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
6-Cl 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ H
6-Cl 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
6-Cl 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
6-Cl 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H
6-Cl 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3-Cl-4-F 2-CH₃ i-Pr H
3-Cl-4-F 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
3-Cl-4-F 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ H
3-Cl-4-F 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
3-Cl-4-F 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
3-Cl-4-F 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H
3-Cl-4-F 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ i-Pr H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ s-Bu H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ t-Bu H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂OCH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂OC(O)CH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂OC(O)NHEt H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-n H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-i H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPr-c H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂OC(O)NHCH₂Ph H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂OC(O)NHPh H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂OC(O)N(Et)₂ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂OP(S)(OCH₃)₂ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂OP(S)(OEt)₂ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂O(Ph-4-Cl) H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂OCH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHEt H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHPr-n H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂OC(O)NHCH₂Ph H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂OC(O)N(CH₃)₂ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂CH₂OEt H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SEt H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂S(O)Et H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂Et H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₂Si(CH₃)₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SSCH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SEt H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂S(O)Et H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂Et H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂N(CH₃)SO₂CH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂NHC(O)OCH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH=NOCH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH=NOPr-n H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH=NOCH₃ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂NHEt H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-n H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂NHPr-i H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂NHBu-n H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂NHCH₂Ph H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂N(CH₃)₂ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂NEt₂ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂NHEt H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂NEt₂ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH=CH₂ H
3,4-Cl₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂C≡CH H
3,5-Cl₂ 2-CH₃ i-Pr H
3,6-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
5,6-Cl₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
6-Br 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
3,4-Br₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3,6-Br₂ 2-CH₃ i-Pr H
5,6-Br₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
3-I 2-CH₃ CH₃ CH₃
3-I 2-CH₃ Et Et
3-I 2-CH₃ n-Pr CH₃
3-I 2-CH₃ n-Pr Et
3-I 2-CH₃ n-Pr n-Pr
3-I 2-CH₃ i-Pr CH₃
3-I 2-CH₃ i-Pr Et
3-I 2-CH₃ i-Pr i-Pr
3-I 2-CH₃ i-Pr CH₂OCH₃
3-I 2-CH₃ i-Pr CH₂OEt
3-I 2-CH₃ i-Pr CH₂SCH₃
3-I 2-CH₃ i-Bu CH₃
3-I 2-CH₃ -CH₂CH₂CH₂CH₂-
3-I 2-CH₃ -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-
3-I 2-CH₃ -CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂-
3-I 2-CH₃ -CH₂CH(CH₃)CH₂CH(CH₃)CH₂-
3-I 2-CH₃ -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-
3-I 2-CH₃ CH₂CH₂OEt CH₂CH₂OEt
3-I 2-CH₃ -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
3-I 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ CH₃
3-I 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ Et
3-I 2-CH₃ CH₂CH=CH₂ CH₂CH=CH₂
3-I 2-CH₃ CH₂C≡CH CH₃
3-I 2-CH₃ CH₂Ph CH₃
3-I 2-CH₃ CH₂Ph Et
3-I 2-CH₃ CH₂(Ph-2-F) CH₃
3-I 2-CH₃ CH₂(Ph-3-Cl) CH₃
3-I 2-CH₃-3-F CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
3-I 2-CH₃-5-F C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
3-I 2-CH₃-3-Cl C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3-I 2-CH₃-5-Cl i-Pr H
3-I 2,3-(CH₃)₂ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
3-I 2,5-(CH₃)₂ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
3-I 2,6-(CH₃)₂ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
3-I 2-CH₃-3-OCH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3-I 2-CH₃-3-OCHF₂ i-Pr H
3-I 2-CH₃-3,5-Cl₂ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
4-I 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
5-I 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
6-I 2-CH₃ i-Pr H
6-I 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
6-I 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ H
6-I 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
6-I 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
6-I 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H
6-I 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3-I 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3-I-4-Cl 2-CH₃ i-Pr H
4-Cl-6-I 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
5-CH₃ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
6-CH₃ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
3-Cl-4-CH₃ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
6-Et 2-CH₃ i-Pr H
4-CF₃ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
6-CF₃ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
3-CF₂CF₃ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
3-OCH₃ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
6-OCH₃ 2-CH₃ i-Pr H
3-Cl-4-OCH₃ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
3-OCH₂O-4 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
5-OCHF₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
6-OCHF₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
5-OCF₃ 2-CH₃ i-Pr H
3-OCF₂O-4 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
3-OCF₂CF₂O-4 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
6-SCH₃ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
6-SO₂CH₃ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3-SEt 2-CH₃ i-Pr H
3-S(O)Et 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
3-SO₂Et 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
3-SPr-i 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
3-S(O)Pr-i 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3-SO₂Pr-i 2-CH₃ i-Pr H
6-SPr-i 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
6-S(O)Pr-i 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
6-SO₂Pr-i 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
6-S(O)CF₃ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3-Cl-6-SCF₃ 2-CH₃ i-Pr H
3-SCH₂CF₃ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
6-SCH₂CF₃ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
3-S(O)CH₂CF₃ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
6-S(O)CH₂CF₃ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3-SO₂CH₂CF₃ 2-CH₃ i-Pr H
6-NO₂ 2-CH₃ i-Pr H
6-NO₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
6-NO₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂S(O)CH₃ H
6-NO₂ 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
6-NO₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
6-NO₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂S(O)CH₃ H
6-NO₂ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3-CN 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
3-C(O)NHPr-i 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
3-C≡CH 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
6-C≡CH 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SO₂CH₃ H
3-C≡CSi(CH₃)₃ 2-CH₃ i-Pr H
6-Ph 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SCH₃ H
3-CH=CH-CH=CH-4 2-CH₃ CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ H
3-Si(CH₃)₃ 2-CH₃ C(CH₃)₂CH₂SCH₃ H
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜、家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類の何れの害虫も低濃度で有効に防除できる。

本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類には具体的に、例えば、
コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、
ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等の総翅目害虫、
ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目害虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目害虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目害虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫、
ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、
チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)等のホコリダニ類、
ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等のマダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等の線虫類、
スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した害虫に対しても有効である。

すなわち、本発明化合物は、直翅目、アザミウマ目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、網翅目、等翅目、シロアリ目、ダニ・シラミ類及び線虫類の害虫を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。

本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。

液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ₉またはＣ₁₀等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ₁またはＣ₃等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ₁、Ｃ₈またはＣ₁₂等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。

これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

〔水和剤〕
本発明化合物０.１〜８０部
固体担体５〜９８.９部
界面活性剤１〜１０部
その他０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。

〔乳剤〕
本発明化合物０.１〜３０部
液体担体４５〜９５部
界面活性剤４.９〜１５部
その他０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔懸濁剤〕
本発明化合物０.１〜７０部
液体担体１５〜９８.８９部
界面活性剤１〜１２部
その他０.０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。

〔顆粒水和剤〕
本発明化合物０.１〜９０部
固体担体０〜９８.９部
界面活性剤１〜２０部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔液剤〕
本発明化合物０.０１〜７０部
液体担体２０〜９９.９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。

〔粒剤〕
本発明化合物０.０１〜８０部
固体担体１０〜９９.９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔粉剤〕
本発明化合物０.０１〜３０部
固体担体６５〜９９.９９部
その他０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤
本発明化合物No.１-０２２０部
パイロフィライト７４部
ソルポール５０３９４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例２〕乳剤
本発明化合物No.１-０２５部
キシレン７５部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物No.１-０２２５部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０.５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム０.２部
水６４.３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物No.１-０２７５部
ハイテノールNE-15 ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ１０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。

〔配合例５〕粒剤
本発明化合物No.１-０２５部
ベントナイト５０部
タルク４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

〔配合例６〕粉剤
本発明化合物No.１-０２３部
カープレックス＃８０Ｄ０.５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト９５部
リン酸ジイソプロピル１.５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

使用に際しては、上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。

また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。

特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Farm Chemicals Handbook）１９９９年版に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、ＣＧＡ−279202（試験名）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ＭＴＦ−753（試験名）、ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、ＮＮＦ−9425（試験名）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、ＲＨ7281（試験名）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）及びシイタケ菌糸体抽出物など。

殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（streptomycin）、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）及びオキソリニックアシド（oxolinic acid）など。

殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）及びフェナミホス（fenamiphos）など。

殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）など。

殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド（spinosad）、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidothion）など。

以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
［合成例］
合成例１
Ｎ¹−[４−(２、２−ジクロロ−１−トリフルオロメチルシクロプロピル)−２−メチルフェニル]−３−ヨード−Ｎ²−イソプロピルフタル酸ジアミド（本発明化合物No.1-02）。
工程１；２−メチル−４−(１−トリフルオロメチルエテニル)カルバニリド酸ターシャリーブチルの製造。

窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン８８０ml中に分散させた亜鉛粉末１１２.０gにクロロトリメチルシラン４２.６mlを添加し、室温にて１時間攪拌、次いでＮ、Ｎ、Ｎ'、Ｎ'−テトラメチルエチレンジアミン２５８.０ml及び２−ブロモ−３、３、３−トリフルオロプロペン２００.０gを加え、６０℃にて１０時間攪拌を継続した。沈殿する不溶物をデカンテーションにて除去した後、上清１２６０mlに４−ヨード−２−メチルカルバニリド酸ターシャリーブチル１４２.０g及びジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム５.９gを添加し、６０℃にてさらに４.５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物をヘキサン５０４０mlに投入、室温にて１時間攪拌した後、不溶物をセライト濾過により除去、減圧下に溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１２７.０gを淡黄色結晶として得た。
融点１０１.０〜１０３.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.89 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.29 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.24 (s, 1H), 6.32 (bs, 1H), 5.88 (s, 1H), 5.70 (s, 1H), 2.30 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
工程２；４−(２、２−ジクロロ−１−トリフルオロメチルシクロプロピル)−２−メチルカルバニリド酸ターシャリーブチルの製造。

２−メチル−４−(１−トリフルオロメチルエテニル)カルバニリド酸ターシャリーブチル２.０gのクロロホルム２０ml及びジクロロメタン２０ml溶液にテトラブチルアンモニウムクロライド０.００５g及び５０％水酸化ナトリウム水溶液３０gを添加し、室温にて２０時間激しく攪拌した。反応完結後、反応混合物に水３０ml を加え、クロロホルムにて抽出（３０mlx２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：６）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物を黄色油状物質として得た。
工程３；４−(２、２−ジクロロ−１−トリフルオロメチルシクロプロピル)−２−メチルアニリンの製造。

工程２で得られた４−(２、２−ジクロロ−１−トリフルオロメチルシクロプロピル)−２−メチルカルバニリド酸ターシャリーブチルに、室温にてトリフルオロ酢酸１０mlを滴下し、同温度にて１５分攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて過剰のトリフルオロ酢酸を留去、残留した油状物質に酢酸エチル５０mlを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０mlにて洗浄した。有機層を分取後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：６）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィー次いで高速液体クロマトグラフ（Inertsil prep/ODS, 20x250mm, アセトニトリル：水＝４：１）にて精製し、目的物０.２５gを無色粘性油状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.29 (bs, 1H), 6.86 (bs, 1H), 6.67 (bs, 1H), 3.72 (bs, 2H), 2.35 (d, J=8.0Hz, 1H), 2.15 and 2.21 (s, 3H), 2.08 (d, J=8.0Hz, 1H).
工程４；Ｎ¹−[４−(２、２−ジクロロ−１−トリフルオロメチルシクロプロピル)−２−メチルフェニル]−３−ヨード−Ｎ²−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造。

３−ヨード−Ｎ−イソプロピルフタルアミド酸０.３４gのトルエン１０ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物０.２５gを滴下した。同温度にて３０分攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留する油状物質をアセトニトリル２mlに溶解し、４−(２、２−ジクロロ−１−トリフルオロメチルシクロプロピル)−２−メチルアニリン０.２５gのアセトニトリル５ml溶液を滴下、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、析出した結晶を濾別、少量のアセトニトリルにて洗浄し、目的物０.３５gを白色結晶として得た。
融点２２９.５〜２３４.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.40 (bs, 1H), 8.15 (bs, 1H), 7.95 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.74 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.45 (bs, 1H), 7.18 (dd, J=7.5, 7.5Hz, 1H), 5.98 (bs, 1H), 4.1-4.3 (m, 1H), 2.42 (d, J=8.1Hz, 1H), 2.31 and 2.37 (s, 3H), 2.13 (d, J=8.1Hz, 1H), 1.15 (d, J=6.6Hz, 6H).
合成例２
Ｎ¹−[４−(２、２−ジクロロ−１−トリフルオロメチルシクロプロピル)−２−メチルフェニル]−３−ヨード−Ｎ²−(２−メチルスルホニル−１−メチルエチル)フタル酸ジアミド（本発明化合物No.1-07）。

合成例１と同様に合成したＮ¹−[４−(２、２−ジクロロ−１−トリフルオロメチルシクロプロピル)−２−メチルフェニル]−３−ヨード−Ｎ²−(２−メチルチオ−１−メチルエチル)フタル酸ジアミド（本発明化合物No.1-04）０.１０gのジクロロメタン２ml溶液に、氷冷攪拌下、３−クロロ過安息香酸０.０８gを添加し、室温にて3時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物にチオ硫酸ナトリウム０.０５gを添加し、さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３mlを加え５分間攪拌後、クロロホルム１０mlを用いて抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ml次いで水１０mlの順で洗浄、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.０５gを白色結晶として得た。
融点１３５.０〜１３７.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 400MHz) δ7.95-8.15 (m, 3H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 7.0-7.3 (m, 2H), 6.6-6.65 (m, 1H), 4.55-4.65 (m, 1H), 3.1-3.4 (m, 2H), 2.69 (s, 3H), 2.1-2.45 (m, 5H), 1.45-1.55 (m, 3H).
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。そのような化合物の例を第４表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中i-Prとの記載はイソプロピル基を表し、*1は「樹脂状」を、*2は「油状」をそれぞれ意味する。
第４表

―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R¹ R⁴ R⁵ R^6a R^6b R^6c m.p.（℃）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-01 I i-Pr CH₃ H H Cl Cl 226.0-229.0
1-02 I i-Pr CF₃ H H Cl Cl 229.5-234.0
1-03 I i-Pr CF₃ H H Br Br 219.0-220.0
1-04 I CH(CH₃)CH₂SCH₃ CF₃ H H Cl Cl 112.0-114.0
1-05 I CH(CH₃)CH₂SCH₃ CF₃ H H Cl Br *1
1-06 I CH(CH₃)CH₂SCH₃ CF₃ H H Br Br *1
1-07 I CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CF₃ H H Cl Cl 135.0-137.0
1-08 I CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CF₃ H H Cl Br *1
1-09 I CH(CH₃)CH₂SO₂CH₃ CF₃ H H Br Br *1
1-10 I C(CH₃)₂CH₂SCH₃ CF₃ H H Cl Cl 115.0-117.0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第５表

―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Y R⁴ R⁵ R^6a R^6b R^6c m.p.（℃）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-01 CH₃ CF₃ H H Cl Cl *2
2-02 CH₃ CF₃ H H Cl Br *2
2-03 CH₃ CF₃ H H Br Br *2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
［試験例］
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例１ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の２齢幼虫をシャーレ当たり１０頭放虫し、孔の開いた蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２区制で行なった。

死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
その結果、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。

本発明化合物：No.1-02、1-03、1-04、1-05、1-06、1-07、1-08、1-09、1-10
試験例２コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ(Plutella xylostella)の２齢幼虫をシャーレ当たり１０頭放虫し、孔の開いた蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２区制で行なった。

その結果、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。

本発明化合物：No.1-01、1-02、1-03、1-04、1-05、1-06、1-07、1-08、1-09、1-10

本発明化合物は新規有害生物防除剤として有用である。

Claims

一般式（１）：

［式中、Gは、３員から６員のシクロアルキル環を表し、
W¹及びW²は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF₅、C₁〜C₆アルキル、R⁷によって任意に置換された(C₁〜C₆)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、R⁷によって任意に置換された(C₃〜C₈)シクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、R⁷によって任意に置換された(C₂〜C₆)アルケニル、C₃〜C₈シクロアルケニル、C₃〜C₈ハロシクロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、R⁷によって任意に置換された(C₂〜C₆)アルキニル、-OH、-OR⁸、-OS(O)₂R⁸、-SH、-S(O)_rR⁸、-CHO、-C(O)R⁹、-C(O)OR⁹、-C(O)SR⁹、-C(O)NHR¹⁰、-C(O)N(R¹⁰)R⁹、-C(S)OR⁹、-C(S)SR⁹、-C(S)NHR¹⁰、-C(S)N(R¹⁰)R⁹、-CH=NOR¹¹、-C(R⁹)=NOR¹¹、-S(O)₂OR⁹、-S(O)₂NHR¹⁰、-S(O)₂N(R¹⁰)R⁹、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、mが２、３又は４を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -CH₂CH₂N(R¹⁵)-, -CH₂N(R¹⁵)CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂S-, -CH₂CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R¹⁵)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R¹⁵)CH=N-, -N(R¹⁵)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH₂CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、２つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ¹によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZ¹で置換されている場合、各々のZ¹は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF₅、C₁〜C₆アルキル、R⁷によって任意に置換された(C₁〜C₆)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、R⁷によって任意に置換された(C₃〜C₈)シクロアルキル、-OH、-OR⁸、-OS(O)₂R⁸、-SH、-S(O)_rR⁸、-NH₂、C₁〜C₆アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノ、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、nが２、３又は４を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -SCH₂S-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂S-, -SCH₂CH₂S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、２つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ¹によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZ¹で置換されている場合、各々のZ¹は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R¹、R²及びR³は、各々独立して水素原子、シアノ、C₁〜C₁₂アルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C₁〜C₁₂)アルキル、C₃〜C₁₂シクロアルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C₃〜C₁₂)シクロアルキル、C₃〜C₁₂アルケニル、R¹⁶によって任意に置換された(C₃〜C₁₂)アルケニル、C₃〜C₁₂シクロアルケニル、C₃〜C₁₂ハロシクロアルケニル、C₃〜C₁₂アルキニル、R¹⁶によって任意に置換された(C₃〜C₁₂)アルキニル、-OH、C₁〜C₈アルコキシ、C₃〜C₈アルケニルオキシ、C₃〜C₈ハロアルケニルオキシ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェノキシ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-S(O)₂R⁹、-SN(R¹⁸)R¹⁷、-S(O)₂N(R¹⁰)R⁹、-N(R²⁰)R¹⁹、-C(O)R⁹、-C(O)OR⁹、-C(O)SR⁹、-C(O)N(R¹⁰)R⁹、-C(S)OR⁹、-C(S)SR⁹、-C(S)N(R¹⁰)R⁹、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表すか、或いは、R²とR³とが一緒になってC₂〜C₆アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₁〜C₆アルコキシ基、C₁〜C₆アルキルカルボニル基又はC₁〜C₆アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R⁴、R⁵及びR⁶は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、
Dは、式D-1から式D-58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、

Eは、式E-1から式E-28までの何れかで表される脂肪族複素環を表し、

Z¹は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₃〜C₆ハロシクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₂〜C₆ハロアルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルフィニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、C₁〜C₆アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノ、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル又はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよいフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZ¹は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R⁷は、ハロゲン原子、シアノ、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、-OH、-OR⁸、-SH、-S(O)_rR⁸、-N(R¹⁰)R⁹、-N(R¹⁰)CHO、-N(R¹⁰)C(O)R⁹、-N(R¹⁰)C(O)OR⁹、-N(R¹⁰)C(O)SR⁹、-N(R¹⁰)C(S)OR⁹、-N(R¹⁰)C(S)SR⁹、-N(R¹⁰)S(O)₂R⁹、-C(O)OR⁹、-C(O)N(R¹⁰)R⁹、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R⁸は、C₁〜C₆アルキル、R²³によって任意に置換された(C₁〜C₆)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、R²³によって任意に置換された(C₃〜C₈)シクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、R²³によって任意に置換された(C₂〜C₆)アルケニル、C₃〜C₈シクロアルケニル、C₃〜C₈ハロシクロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、R²³によって任意に置換された(C₃〜C₆)アルキニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R⁹は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆シクロアルキル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、シアノ(C₁〜C₆)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、D-(C₁〜C₄)アルキル、E-(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R¹⁰は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表すか、或いは、R⁹とR¹⁰とが一緒になってC₂〜C₆アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₁〜C₆アルコキシ基、ホルミル基、C₁〜C₆アルキルカルボニル基又はC₁〜C₆アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R¹¹は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル又はC₃〜C₆ハロアルキニルを表すか、或いは、R⁹とR¹¹とが一緒になってC₂〜C₄アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R¹²は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆アルケニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R¹³及びR¹⁴は、各々独立してC₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、
R¹⁵は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R¹⁶は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、-OR²⁴、-N(R²⁵)R²⁴、-SH、-S(O)_rR²⁶、-CHO、-C(O)R²⁷、-C(O)OH、-C(O)OR²⁷、-C(O)SR²⁷、-C(O)NHR²⁸、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、-SO₂N(R²⁸)R²⁷、-C(O)C(O)OR²⁷、-C(R³⁰)=NOH、-C(R³⁰)=NOR²⁹、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²、-P(O)(OR³¹)₂、-P(S)(OR³¹)₂、-P(フェニル)₂、-P(O)(フェニル)₂、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R¹⁷は、C₁〜C₁₂アルキル、C₁〜C₁₂ハロアルキル、C₁〜C₁₂アルコキシ(C₁〜C₁₂)アルキル、シアノ(C₁〜C₁₂)アルキル、C₁〜C₁₂アルコキシカルボニル(C₁〜C₁₂)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₁₂アルケニル、C₃〜C₁₂ハロアルケニル、C₃〜C₁₂アルキニル、C₃〜C₁₂ハロアルキニル、C₁〜C₁₂アルキルカルボニル、C₁〜C₁₂アルコキシカルボニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R¹⁸は、C₁〜C₁₂アルキル、C₁〜C₁₂ハロアルキル、C₁〜C₁₂アルコキシ(C₁〜C₁₂)アルキル、シアノ(C₁〜C₁₂)アルキル、C₁〜C₁₂アルコキシカルボニル(C₁〜C₁₂)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₁₂アルケニル、C₃〜C₁₂ハロアルケニル、C₃〜C₁₂アルキニル、C₃〜C₁₂ハロアルキニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R¹⁷とR¹⁸とが一緒になってC₄〜C₇アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC₁〜C₄アルキル基又はC₁〜C₄アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R¹⁹は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルコキシカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R²⁰は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル又はC₁〜C₆アルコキシカルボニルを表し、
R²¹は、ハロゲン原子、シアノ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、ヒドロキシ(C₁〜C₆)アルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルコキシカルボニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR²¹は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R²²は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノチオカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、-P(O)(OR³¹)₂又は-P(S)(OR³¹)₂を表し、
R²³は、ハロゲン原子、シアノ、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、C₁〜C₆アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノ、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、-CH=NOR¹¹、-C(R⁹)=NOR¹¹、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R²⁴は、水素原子、C₁〜C₈アルキル、R³²によって任意に置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)シクロアルキル、C₃〜C₈アルケニル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)アルケニル、C₃〜C₈アルキニル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)アルキニル、-CHO、-C(O)R²⁷、-C(O)OR²⁷、-C(O)SR²⁷、-C(O)NHR²⁸、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、-C(O)C(O)R²⁷、-C(O)C(O)OR²⁷、-C(S)R²⁷、-C(S)OR²⁷、-C(S)SR²⁷、-C(S)NHR²⁸、-C(S)N(R²⁸)R²⁷、-S(O)₂R²⁷、-S(O)₂N(R²⁸)R²⁷、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²、-P(O)(OR³¹)₂、-P(S)(OR³¹)₂、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R²⁵は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆シクロアルキル又はC₁〜C₆アルコキシを表すか、或いは、R²⁴とR²⁵とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₁〜C₆アルコキシ基又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル基によって置換されていてもよく、
R²⁶は、C₁〜C₈アルキル、R³²によって任意に置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)シクロアルキル、C₃〜C₈アルケニル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)アルケニル、C₃〜C₈アルキニル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)アルキニル、-SH、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-CHO、-C(O)R²⁷、-C(O)OR²⁷、-C(O)SR²⁷、-C(O)NHR²⁸、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、-C(O)C(O)R²⁷、-C(O)C(O)OR²⁷、-C(S)R²⁷、-C(S)OR²⁷、-C(S)SR²⁷、-C(S)NHR²⁸、-C(S)N(R²⁸)R²⁷、-P(O)(OR³¹)₂、-P(S)(OR³¹)₂、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D-18、D-21、D-25、D-30〜D-35、D-45、D-48、D-49又はEを表し、
R²⁷は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキル、シアノ(C₁〜C₆)アルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、トリ(C₁〜C₄アルキル)シリル(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、D-(C₁〜C₄)アルキル、E-(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル(C₃〜C₈)シクロアルキル、C₂〜C₆ハロアルケニル(C₃〜C₈)シクロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₂〜C₆ハロアルキニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R²⁸は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R²⁷とR²⁸とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₁〜C₆アルコキシ基、ホルミル基、C₁〜C₆アルキルカルボニル基、C₁〜C₆アルコキシカルボニル基又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R²⁹は、水素原子、C₁〜C₈アルキル、R³²によって任意に置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈アルケニル、R³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)アルケニル、C₃〜C₈アルキニル又はR³²によって任意に置換された(C₃〜C₈)アルキニルを表し、
R³⁰は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R³¹は、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、
R³²は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、-OH、-OR³³、-SH、-S(O)_rR³³、-NHR³⁴、-N(R³⁴)R³³、-CHO、-C(O)R²⁷、-C(O)OR²⁷、-C(O)SR²⁷、-C(O)NHR²⁸、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、-C(O)C(O)OR²⁷、-CH=NOR¹¹、-C(R⁹)=NOR¹¹、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²、-P(O)(OR³¹)₂、-P(S)(OR³¹)₂、-P(フェニル)₂、-P(O)(フェニル)₂、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R³³は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈ハロシクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₈シクロアルケニル、C₃〜C₈ハロシクロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニル、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノチオカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R³⁴は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆ハロアルコキシカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表すか、或いは、R³³とR³⁴とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、
mは、０〜４の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
pは、３〜９の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q1は、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF₅、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルフィニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、mが２、３又は４を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂S-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C₁〜C₄アルキル基又はC₁〜C₄ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、ヒドロキシ(C₁〜C₆)アルキル、C₁〜C₃アルコキシ(C₁〜C₃)アルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆アルキルアミノ、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェノキシを表し、nが２、３又は４を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂CH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -OCH₂CH₂O-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C₁〜C₄アルキル基又はC₁〜C₄ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R¹は、C₁〜C₈アルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₃〜C₆)シクロアルキル、C₁〜C₄アルキルスルフィニル(C₃〜C₆)シクロアルキル、C₁〜C₄アルキルスルホニル(C₃〜C₆)シクロアルキル、ヒドロキシメチル(C₃〜C₆)シクロアルキル、C₁〜C₄アルコキシメチル(C₃〜C₆)シクロアルキル、C₁〜C₄アルキルチオメチル(C₃〜C₆)シクロアルキル、C₁〜C₄アルキルスルフィニルメチル(C₃〜C₆)シクロアルキル、C₁〜C₄アルキルスルホニルメチル(C₃〜C₆)シクロアルキル、C₃〜C₈アルケニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル(C₃〜C₆)アルケニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₃〜C₆)アルケニル、C₃〜C₈アルキニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₃〜C₆)アルキニル、ナフチル(C₃〜C₆)アルキニル、D-(C₃〜C₆)アルキニル、C₁〜C₈アルコキシ、C₃〜C₈ハロアルケニルオキシ、E-4、E-5、E-8、E-9、E-13〜E-19、E-21、E-22、E-25又はE-28を表し、
R²及びR³は、各々独立して水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄ハロアルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄ハロアルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄ハロアルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆ハロアルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₃〜C₆ハロアルキニル、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルチオ又は-SN(R¹⁸)R¹⁷を表すか、或いは、R²はR¹と一緒になってC₂〜C₆アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC₁〜C₆アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R¹²は、C₁〜C₆アルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R¹³及びR¹⁴は、各々独立してC₁〜C₆アルキルを表し、
R¹⁵は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R¹⁶は、ハロゲン原子、シアノ、C₃〜C₆シクロアルキル、-OR²⁴、-N(R²⁵)R²⁴、-SH、-S(O)_rR²⁶、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、-SO₂N(R²⁸)R²⁷、-C(R³⁰)=NOH、-C(R³⁰)=NOR²⁹、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D-1〜D-4、D-45〜D-47又はEを表し、
R¹⁷は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル又はC₁〜C₆アルコキシカルボニルを表し、
R¹⁸は、C₁〜C₆アルキルを表すか、或いは、R¹⁷とR¹⁸とが一緒になってC₄〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R²¹は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル又はC₁〜C₆アルコキシを表し、q1, q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR²¹は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R²²は、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル又はC₁〜C₆ハロアルキルスルホニルを表し、
R²⁴は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈アルケニル、C₃〜C₈アルキニル、-CHO、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆ハロアルキルカルボニル、C₃〜C₆シクロアルキルカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、-C(S)N(R²⁸)R²⁷、C₁〜C₆アルキルスルホニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノスルホニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)ホスホリル、ジ(C₁〜C₆アルキル)チオホスホリル、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R²⁵は、水素原子、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆アルコキシを表し、
R²⁶は、C₁〜C₆アルキル、R³²によって任意に置換された(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルキルチオ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₄アルキル)アミノカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C₁〜C₄アルキル)アミノチオカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21、D-35、D-45又はD-48を表し、
R²⁷は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₈シクロアルキル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、(D-45)-(C₁〜C₄)アルキル、(D-46)-(C₁〜C₄)アルキル、(D-47)-(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₂〜C₆アルキニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R²⁸は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表すか、或いは、R²⁷とR²⁸とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC₁〜C₆アルキル基、C₁〜C₆アルコキシ基、ホルミル基、C₁〜C₆アルキルカルボニル基又はC₁〜C₆アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R²⁹は、C₁〜C₆アルキル、C₃〜C₆シクロアルキル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、ジ(C₁〜C₄アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆アルケニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキルを表し、
R³⁰は、水素原子、C₁〜C₆アルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R³²は、ハロゲン原子、-OH、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₆アルキルカルボニルオキシ、C₁〜C₄ハロアルキルカルボニルオキシ、C₁〜C₄アルキルチオ、C₁〜C₄アルキルカルボニル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル、ジ(C₁〜C₄アルキル)アミノカルボニル、-Si(R¹³)(R¹⁴)R¹²又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表す請求項１記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
Gは、式G-1を表し、

W¹及びW²は、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF₅、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆ハロアルコキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆ハロアルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルフィニル、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル又はC₁〜C₆ハロアルキルスルホニルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-OCF₂O-又は-OCF₂CF₂O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Yは、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、ヒドロキシ(C₁〜C₆)アルキル、C₁〜C₃アルコキシ(C₁〜C₃)アルキル、C₁〜C₆アルコキシ又はC₁〜C₆アルキルチオを表し、nが２又は３を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
R¹は、C₁〜C₈アルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈アルケニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル(C₃〜C₆)アルケニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₃〜C₆)アルケニル、C₃〜C₈アルキニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₃〜C₆)アルキニル、ナフタレン-1-イル-(C₃〜C₆)アルキニル、ナフタレン-2-イル-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-1)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-2)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-3)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-4)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-45)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-46)-(C₃〜C₆)アルキニル、(D-47)-(C₃〜C₆)アルキニル、E-4、E-5、E-8、E-9、E-13〜E-19、E-21又はE-22を表し、
R²は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル又はC₃〜C₆アルケニルを表すか、或いは、R²はR¹と一緒になってC₂〜C₆アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R³は、水素原子を表し、
R⁴は、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、
R⁵及びR^6aは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、
R^6b及びR^6cは、各々独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、
R¹⁶は、ハロゲン原子、シアノ、C₃〜C₆シクロアルキル、-OR²⁴、-N(R²⁵)R²⁴、-S(O)_rR²⁶、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、-SO₂NHR²⁸、-SO₂N(R²⁸)R²⁷、-C(R³⁰)=NOH、-C(R³⁰)=NOR²⁹、トリ(C₁〜C₄アルキル)シリル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D-1、D-2、D-3、D-4、D-45、D-46、D-47又はEを表し、
R²¹は、C₁〜C₄アルキルを表し、
R²²は、C₁〜C₆アルキルカルボニル又はC₁〜C₆アルコキシカルボニルを表し、
R²⁴は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₃〜C₆シクロアルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、-C(O)N(R²⁸)R²⁷、C₁〜C₆アルキルスルホニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノスルホニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)ホスホリル、ジ(C₁〜C₆アルキル)チオホスホリル、トリ(C₁〜C₄アルキル)シリル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R²⁵は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表し、
R²⁶は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、ヒドロキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、ジ(C₁〜C₄アルキル)アミノカルボニル(C₁〜C₄)アルキル、トリ(C₁〜C₄アルキル)シリル(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルキルチオ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21又はD-45を表し、
R²⁷は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R²⁸は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表すか、或いは、R²⁷とR²⁸とが一緒になってC₂〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R²⁹は、C₁〜C₆アルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキルを表し、
R³⁰は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表し、
mは、０〜３の整数を表し、
nは、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜３の整数を表し、
q3は、０〜２の整数を表し、
q4は、０〜２の整数を表す請求項２記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₄ハロアルコキシ、C₁〜C₄アルキルチオ、C₁〜C₄ハロアルキルチオ、C₁〜C₄アルキルスルフィニル、C₁〜C₄ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₄アルキルスルホニル又はC₁〜C₄ハロアルキルスルホニルを表し、mが２を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ又はC₁〜C₄アルキルチオを表し、nが２を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R¹は、C₁〜C₈アルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈アルケニル又はC₃〜C₈アルキニルを表し、
R²は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表し、
R⁴は、C₁〜C₆アルキル又はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、
R⁵及びR^6aは、水素原子を表し、
R^6b及びR^6cは、ハロゲン原子を表し、
R¹⁶は、-OR²⁴、-N(R²⁵)R²⁴、-S(O)_rR²⁶、-SO₂N(R²⁸)R²⁷、-CH=NOH、-CH=NOR²⁹又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R²⁴は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルキルカルボニル、C₁〜C₆アルコキシカルボニル、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニル、C₃〜C₆シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキルアミノカルボニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)チオホスホリル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R²⁶は、C₁〜C₆アルキル、トリ(C₁〜C₄アルキル)シリル(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₆アルキルチオ、(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル又はD-45を表し、
R²⁷は、C₁〜C₆アルキル又は(Z¹)_p1によって置換されていてもよいフェニル(C₁〜C₄)アルキルを表し、
R²⁸は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表し、
mは、０〜２の整数を表し、
nは、０〜２の整数を表す請求項３記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルフィニル又はC₁〜C₆アルキルスルホニルを表し、mが２を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキルを表し、nが２を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R¹は、C₁〜C₈アルキル、R¹⁶によって任意に置換された(C₁〜C₈)アルキル、C₃〜C₈アルケニル又はC₃〜C₈アルキニルを表し、
R²は、水素原子を表し、
R⁴はC₁〜C₆ハロアルキルを表し、
R¹⁶は、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノカルボニルオキシ、-N(R²⁵)R²⁴、C₁〜C₆アルキルチオ、C₁〜C₆アルキルスルフィニル、C₁〜C₆アルキルスルホニル、トリメチルシリルメチルチオ、C₁〜C₆アルキルアミノスルホニル、ジ(C₁〜C₆アルキル)アミノスルホニル、-CH=NOH又は-CH=NOR²⁹を表し、
R²⁴は、C₁〜C₆アルコキシカルボニル又はC₁〜C₆アルキルスルホニルを表し、
R²⁹は、C₁〜C₆アルキルを表す請求項４記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
R¹が、C₁〜C₈アルキル、C₁〜C₄アルキルチオ(C₁〜C₄)アルキル、C₁〜C₄アルキルスルフィニル(C₁〜C₄)アルキル又はC₁〜C₄アルキルスルホニル(C₁〜C₄)アルキルを表す請求項５記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
請求項１〜請求項６のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
請求項１〜請求項６のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
請求項１〜請求項６のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。