JP5320530B2 - 抗癌剤として有用なトリテルペン化合物及び該トリテルペン化合物を用いた抗癌用組成物 - Google Patents
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式中、Rはα−H,β−O−R’(R’は水素原子または任意のアシル基を表す)、または=Oを表す。
式中、Rはα−H,β−O−R’(R’は水素原子または任意のアシル基を表す)、または=Oを表す。
式中、Rはα−H,β−O−R’(R’は水素原子または任意のアシル基を表す)、または=Oを表す。
本発明に係る抗癌用トリテルペン誘導体は、前記の式(I)、(II)又は(III)により表される。
本発明のトリテルペン誘導体は、いわゆる健康機能食品への用途としても有用であり、例えば、菓子、清涼飲料等の飲料、野菜又は果実加工品、畜肉製品、調味料等として広く適用可能である。その形態としては、特に限定されるものではなく、例えば粉末、固形、溶液等であり得る。上述したような食品類に本発明のトリテルペン誘導体を配合する場合には、本発明のトリテルペン誘導体をルペオール等の原料から化学合成された化学物質として配合する場合のほか、本発明のトリテルペン誘導体を含有する植物等やその加工品として、あるいは適当な溶媒によるそれらの抽出物、また更にその抽出物を適当な方法により分画したものとして配合することができる。かかる健康機能食品中への本発明のトリテルペン誘導体の配合量としては、目的や製品形態等に応じて適宜設定することができる。一般的には、ドリンク剤等の溶液又は懸濁液等の場合、例えば、30ml中、活性成分として0.001〜100mgであり、好ましくは0.01〜10mg、より好ましくは0.1〜5mgである。また、タブレット等粉末固形製品の場合は、例えば、300mg中、活性成分として0.001〜50mgであり、好ましくは0.01〜10mg、より好ましくは0.1〜2mgである。
[分化とアポトーシス誘導活性]
1 ml の B16 2F2 細胞(細胞数1 x 105個) を種々の濃度のトリテルペン存在下で3日間培養し、メラニン含有量と生細胞数を文献(Hata K, Hori K, Takahashi S (2002) Differentiation- and apoptosis-inducing activities of pentacyclictriterpenes on a mouse melanoma cell line. J Nat Prod 65: 645-649)の記述に従い測定した。メラニン生合成に関するED50値を、メラニン生成量増加の用量依存性に関する実験結果から求めた。また細胞増殖を50%抑制する濃度を表すIC50値を測定した。細胞のアポトーシスはヘキスト33258色素を用いて蛍光顕微鏡下で検出した。
6つのトリテルペン化合物1-6(但し化合物1, 2および3はそれぞれ式(I)、式(II)および式(III)で表される化合物においてR’(Rはα−H,β−O−R’)がアセチル基である化合物であり、また化合物4, 5および6はそれぞれ式(IV)、式(V)および式(VI)で表される化合物)について、上述の方法を用い、B16 2F2細胞の分化の指標の一つであるメラニン生成と、細胞増殖に対する効果を評価した。結果は表1に要約した。
[選択的細胞毒性]
いくつかのタイプのヒト由来癌細胞に対する、化合物5及び1-3の選択的細胞毒性特性を調べ、その結果を下記表2にまとめた。
[化合物2のヒト白血病細胞株(HL60)及びヒト肺癌細胞株(Lu99)に対するアポトーシス誘導]
C-29位にカルボニル基を有する化合物によるこれら腫瘍細胞の選択毒性がアポトーシスによるものか否かを検討した(図2)。無処理、あるいは 10 mMの化合物 5で処理した白血病細胞株(HL60)はアポトーシスを誘導されなかった(aおよび b)。化合物 5の C-29位にアルデヒド基が付加した化合物2は同(濃度で HL60細胞に対して、アポトーシスの特長である核の分断、凝集を誘導した(c)。さらに、化合物2は 10 mMの濃度でヒト肺癌細胞株(Lu99)に対してアポトーシスを誘導した(f)。
本発明に係る注射剤用抗癌剤は、例えば、以下の手段により調製することができる。
本発明のトリテルペン誘導体 10 mg
ポリオキシエチレン水素化ひまし油60 400 mg
エタノール 1mLとするのに必要な量
常法により本発明のトリテルペン誘導体及びポリオキシエチレン水素化ひまし油60をエタノールに溶解させ、上記成分組成からなる溶液を調整する。得られる溶液は、適量の生理食塩水で希釈して、静脈内注入により投与することができる。
本発明に係る健康機能食品(タブレット)は、例えば、以下の成分組成において製造することができる。
還元麦芽糖 87.8 mg
トレハロース 41.2 mg
乳糖 16.5 mg
ショ糖脂肪酸エステル 6.2 mg
デキストリン 147.8 mg
Claims (4)
- 式(I)、(II)又は(III)で表されるトリテルペン誘導体、またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する抗癌剤。
- 前記トリテルペン誘導体、またはその薬学的に許容される塩が、癌細胞のアポトーシスを誘導することを特徴とするものである、請求項1に記載の抗癌剤。
- 前記癌細胞が、白血病細胞、悪性黒色腫細胞または肺癌細胞から選択される少なくとも1つである、請求項2に記載の抗癌剤。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載のトリテルペン誘導体またはその薬学的に許容される塩の少なくとも1種を有効成分として含有する抗癌剤。
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