JP5319994B2 - 自動変速機用潤滑油組成物 - Google Patents
自動変速機用潤滑油組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5319994B2 JP5319994B2 JP2008236670A JP2008236670A JP5319994B2 JP 5319994 B2 JP5319994 B2 JP 5319994B2 JP 2008236670 A JP2008236670 A JP 2008236670A JP 2008236670 A JP2008236670 A JP 2008236670A JP 5319994 B2 JP5319994 B2 JP 5319994B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- zirconium dichloride
- cyclopentadienyl
- lubricating oil
- oil composition
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 92
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims abstract description 84
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 title claims abstract description 82
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 42
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims abstract description 25
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 67
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 52
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 22
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 18
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 7
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 polyol ester Chemical class 0.000 description 203
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 63
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 63
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 47
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 44
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 description 35
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 31
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 29
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 29
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 29
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 28
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 25
- VPGLGRNSAYHXPY-UHFFFAOYSA-L zirconium(2+);dichloride Chemical compound Cl[Zr]Cl VPGLGRNSAYHXPY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 25
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 22
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 21
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 20
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 16
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 16
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- PDEDQSAFHNADLV-UHFFFAOYSA-M potassium;disodium;dinitrate;nitrite Chemical compound [Na+].[Na+].[K+].[O-]N=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PDEDQSAFHNADLV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 14
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 11
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 11
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 10
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 10
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 10
- 230000037048 polymerization activity Effects 0.000 description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- VFLWKHBYVIUAMP-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC VFLWKHBYVIUAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 8
- CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)alumane Chemical compound C[Al]=O CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 7
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 7
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 7
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 7
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 6
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OXLXAPYJCPFBFT-UHFFFAOYSA-L CC1=CC(C)(C=C1)[Zr](Cl)(Cl)C1(C)C=CC(C)=C1 Chemical compound CC1=CC(C)(C=C1)[Zr](Cl)(Cl)C1(C)C=CC(C)=C1 OXLXAPYJCPFBFT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- HFKJQIJFRMRSKM-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 HFKJQIJFRMRSKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QZLHCINISJOIJJ-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1)C QZLHCINISJOIJJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010718 automatic transmission oil Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SSBZEFBGQCOEIH-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=CC=C1 SSBZEFBGQCOEIH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 4
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-O dimethyl(phenyl)azanium Chemical compound C[NH+](C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HTGQCLJTWPSFNL-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenoxy)boronic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1OB(O)O HTGQCLJTWPSFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- 229910010199 LiAl Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- BRSBWACRXXPWEW-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C1=CC=CC=C1)C(CC1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C1=CC=CC=C1)C(CC1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 BRSBWACRXXPWEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- QLAYMYIMKPEOBU-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 QLAYMYIMKPEOBU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- OCFSGVNHPVWWKD-UHFFFAOYSA-N butylaluminum Chemical compound [Al].[CH2]CCC OCFSGVNHPVWWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 3
- XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N phenylmethylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1[C]C1=CC=CC=C1 XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- VASOMTXTRMYSKD-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F VASOMTXTRMYSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWQBQRYFWNIDOC-UHFFFAOYSA-N (3,5-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=CC(F)=C1 QWQBQRYFWNIDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCKLYZIOVDCDIS-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethylphenoxy)boronic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(OB(O)O)=C1 LCKLYZIOVDCDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQVXWCCLFKMJTQ-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenoxy)boronic acid Chemical compound CC1=CC=C(OB(O)O)C=C1 DQVXWCCLFKMJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecene Chemical compound CCCCCCCCCCCC=C VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPKFVRWIISEVCW-UHFFFAOYSA-N 1-butane boronic acid Chemical compound CCCCB(O)O QPKFVRWIISEVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 1-heptadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC=C ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGLYHHCCIBZMLN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[4-(4-methylphenyl)buta-1,3-dienyl]benzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C=CC=CC1=CC=C(C)C=C1 KGLYHHCCIBZMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 1-pentadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=C PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAZPDOYUCVFPOI-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylboronic acid Chemical compound CC(C)CB(O)O ZAZPDOYUCVFPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical group CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSXLKKPZZQOKLK-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)C=1C(C(C(C2(C(C(C(C3(C4C(=C5C=6C=CC=CC6CC5=C32)C=CCC4)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)(C4C=CC=C4)C4=CC=C(C=C4)C)C=CC1)=C)C Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C=1C(C(C(C2(C(C(C(C3(C4C(=C5C=6C=CC=CC6CC5=C32)C=CCC4)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)(C4C=CC=C4)C4=CC=C(C=C4)C)C=CC1)=C)C GSXLKKPZZQOKLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGTKVMVZBBZCKQ-UHFFFAOYSA-N Fulvene Chemical compound C=C1C=CC=C1 PGTKVMVZBBZCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- HCIMXTXCDVBLOA-UHFFFAOYSA-N [4-(trifluoromethyl)phenoxy]boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 HCIMXTXCDVBLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQYMHBNDHYMIDB-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 BQYMHBNDHYMIDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SDNVLYRXEMJSPD-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 SDNVLYRXEMJSPD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KYNRFUWAVLPGKE-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1)C KYNRFUWAVLPGKE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HILIICNHOJSIPL-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)[Zr+2](C1C=CC=C1)=C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)[Zr+2](C1C=CC=C1)=C HILIICNHOJSIPL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QTQOMCWWRKJEDH-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1C=CC=C1)C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1C=CC=C1)C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C QTQOMCWWRKJEDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JRAPYOKYIOUPFX-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C JRAPYOKYIOUPFX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WNVPEOIVJPBPAN-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1=CCCC2C(C(C)(C)C(C)(C)C(C3([Zr+2])C)(C)C)(C)C3=C(CC=3C4=CC=CC=3)C4=C21 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CCCC2C(C(C)(C)C(C)(C)C(C3([Zr+2])C)(C)C)(C)C3=C(CC=3C4=CC=CC=3)C4=C21 WNVPEOIVJPBPAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FLHRXZPXRMIJBQ-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C)C)C1C=CC=C1 FLHRXZPXRMIJBQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CWTRTJJLWNRHFB-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC(=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C CWTRTJJLWNRHFB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YTNPQUIILPQEOM-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC(=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 YTNPQUIILPQEOM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ONYABXZJLRIJOG-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 ONYABXZJLRIJOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005517 carbenium group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 2
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-O dicyclohexylazanium Chemical compound C1CCCCC1[NH2+]C1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N dihydrogenborate Chemical group OB(O)[O-] URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 2
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTMKRRPZPWUYKK-UHFFFAOYSA-N methylboronic acid Chemical compound CB(O)O KTMKRRPZPWUYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N n-alpha-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHLUYCJZUXOUBX-UHFFFAOYSA-N nonadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=C NHLUYCJZUXOUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical group OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical group CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RKFCXHVVSUTGSG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylphenoxy)boronic acid Chemical compound CC1=CC=C(OB(O)O)C(C)=C1 RKFCXHVVSUTGSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIPAPDLHDVYRRT-UHFFFAOYSA-M (2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-bis(2-methylpropyl)alumane Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C MIPAPDLHDVYRRT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SCWWDULYYDFWQV-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=CC=C1O SCWWDULYYDFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N (3e,6e)-deca-3,6-diene Chemical compound CCC\C=C\C\C=C\CC GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N 0.000 description 1
- IFKPLJWIEQBPGG-QGZVFWFLSA-N (5s)-6-(dimethylamino)-5-methyl-4,4-diphenylhexan-3-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C([C@H](C)CN(C)C)(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 IFKPLJWIEQBPGG-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRNBACUXNLBSDC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(Cl)CCl QRNBACUXNLBSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106006 1-eicosene Drugs 0.000 description 1
- FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 1-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC(O)=O FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQJDVLPHTXQTRP-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(heptanoyloxymethyl)butyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCC UQJDVLPHTXQTRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFDMMYTNLXKCO-UHFFFAOYSA-M 2,6-ditert-butyl-4-methylphenolate;diethylalumanylium Chemical compound CC[Al](CC)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C WTFDMMYTNLXKCO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NPUISZUNYPIASW-UHFFFAOYSA-L 2,6-ditert-butyl-4-methylphenolate;ethylaluminum(2+) Chemical compound CC[Al+2].CC1=CC(C(C)(C)C)=C([O-])C(C(C)(C)C)=C1.CC1=CC(C(C)(C)C)=C([O-])C(C(C)(C)C)=C1 NPUISZUNYPIASW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSYZXASVWVQEMR-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-dienylalumane Chemical compound CC(=C[AlH2])C=C VSYZXASVWVQEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQIIEHBULBHJKX-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylalumane Chemical compound CC(C)C[AlH2] LQIIEHBULBHJKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEHOJGJULHOCKY-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylaluminum(2+);propan-2-olate Chemical compound CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)C[Al+2] FEHOJGJULHOCKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQUOYXSABDMUDW-UHFFFAOYSA-N 3-[1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-1-(4-methylphenyl)ethyl]-3,4,4,5,5,6,6,7-octamethylpentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1,11,13,15,17,19-hexaene Chemical compound CC(C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)(C1C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C BQUOYXSABDMUDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMAXROMMSKXRNZ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutylaluminum Chemical compound CC(C)CC[Al] BMAXROMMSKXRNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSPAIISXQHXRKX-UHFFFAOYSA-L 5-butylcyclopenta-1,3-diene;zirconium(4+);dichloride Chemical compound Cl[Zr+2]Cl.CCCCC1=CC=C[CH-]1.CCCCC1=CC=C[CH-]1 RSPAIISXQHXRKX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OPXDZSAOMXUJQQ-UHFFFAOYSA-N 6,8-dimethyldec-1-ene Chemical compound CCC(C)CC(C)CCCC=C OPXDZSAOMXUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRVFNGMXWMOBFU-UHFFFAOYSA-N 6-methylundec-1-ene Chemical compound CCCCCC(C)CCCC=C NRVFNGMXWMOBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJGMVXXTWSIOFX-UHFFFAOYSA-N 7-methyldec-1-ene Chemical compound CCCC(C)CCCCC=C HJGMVXXTWSIOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFDIYIYBVPKNT-UHFFFAOYSA-N 8-methylnon-1-ene Chemical compound CC(C)CCCCCC=C DMFDIYIYBVPKNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBGJXNLILNRVBB-UHFFFAOYSA-N BBBBBBCBC Chemical compound BBBBBBCBC WBGJXNLILNRVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWZIDDHMYAUTKH-UHFFFAOYSA-N BBBBBBCCBBB Chemical compound BBBBBBCCBBB HWZIDDHMYAUTKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOJJREBLHNCKQL-UHFFFAOYSA-N BBBBBCBBB Chemical compound BBBBBCBBB FOJJREBLHNCKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXMDASHPMJSFJT-UHFFFAOYSA-N C(CCC)C1(C=CC=C1)[Zr]C1(C=CC=C1)CCCC Chemical compound C(CCC)C1(C=CC=C1)[Zr]C1(C=CC=C1)CCCC VXMDASHPMJSFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCFVRHAQERGNFA-UHFFFAOYSA-L C1=CC2=CC=CC=C2C1[Zr](Cl)(Cl)(=[Si](C)C)C1C2=CC=CC=C2C=C1 Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C1[Zr](Cl)(Cl)(=[Si](C)C)C1C2=CC=CC=C2C=C1 VCFVRHAQERGNFA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OJVWBQRZCJLURF-UHFFFAOYSA-L C1=CC=C2C(C3=CC=CC4=C3C=C(C)C4[Zr](Cl)(Cl)(C3C4=C(C(=CC=C4)C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)C=C3C)=[Si](C)C)=CC=CC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=CC4=C3C=C(C)C4[Zr](Cl)(Cl)(C3C4=C(C(=CC=C4)C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)C=C3C)=[Si](C)C)=CC=CC2=C1 OJVWBQRZCJLURF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CMJCCGKECAALEE-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C=C1C2)=CC=C1C1=C2C([Zr](C2C=CC=C2)=C2CCCC2)=C(C(C)(C)C)C=C1.CC(C)(C)C1=CC=C(CC2=C3C=C(C(C)(C)C)C=C2[Zr](C2C=CC=C2)=C)C3=C1.Cl.Cl.Cl.Cl Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1C2)=CC=C1C1=C2C([Zr](C2C=CC=C2)=C2CCCC2)=C(C(C)(C)C)C=C1.CC(C)(C)C1=CC=C(CC2=C3C=C(C(C)(C)C)C=C2[Zr](C2C=CC=C2)=C)C3=C1.Cl.Cl.Cl.Cl CMJCCGKECAALEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLFNHHSXSLXYQB-UHFFFAOYSA-L CC1=CC(C(=CC=C2)C=3C=CC=CC=3)=C2C1[Zr](Cl)(Cl)(=[Si](C)C)C1C(C)=CC2=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1=CC(C(=CC=C2)C=3C=CC=CC=3)=C2C1[Zr](Cl)(Cl)(=[Si](C)C)C1C(C)=CC2=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 FLFNHHSXSLXYQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JJDZBQREKCLIOM-UHFFFAOYSA-L CC1=CC(C=C1)[Zr](Cl)(Cl)(C1C=CC(C)=C1)=[Si](C)C Chemical compound CC1=CC(C=C1)[Zr](Cl)(Cl)(C1C=CC(C)=C1)=[Si](C)C JJDZBQREKCLIOM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BFFXFEOVBDKKBJ-UHFFFAOYSA-L CCCC1=CC(C)(C=C1)[Zr](Cl)(Cl)C1(C)C=CC(CCC)=C1 Chemical compound CCCC1=CC(C)(C=C1)[Zr](Cl)(Cl)C1(C)C=CC(CCC)=C1 BFFXFEOVBDKKBJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CKNXPIUXGGVRME-UHFFFAOYSA-L CCCCC1(C=CC(C)=C1)[Zr](Cl)(Cl)C1(CCCC)C=CC(C)=C1 Chemical compound CCCCC1(C=CC(C)=C1)[Zr](Cl)(Cl)C1(CCCC)C=CC(C)=C1 CKNXPIUXGGVRME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KEGTZYYJWZHTFA-UHFFFAOYSA-N CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O KEGTZYYJWZHTFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSKVFTJEKYEULC-UHFFFAOYSA-N CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O NSKVFTJEKYEULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGERXDAEUCZOMZ-UHFFFAOYSA-N CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O XGERXDAEUCZOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZBAXDDBOGVSII-UHFFFAOYSA-N CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC.CCCCN(CCCC)CCCC.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O NZBAXDDBOGVSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N D-penicillamine Chemical group CC(C)(S)[C@@H](N)C(O)=O VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 101100208720 Homo sapiens USP5 gene Proteins 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- SZKKRCSOSQAJDE-UHFFFAOYSA-N Schradan Chemical group CN(C)P(=O)(N(C)C)OP(=O)(N(C)C)N(C)C SZKKRCSOSQAJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N Silver ion Chemical compound [Ag+] FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100021017 Ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase 5 Human genes 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N ZrO Inorganic materials [Zr]=O GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNSBEPKGFVENFS-UHFFFAOYSA-N [2-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F JNSBEPKGFVENFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCGQPNAQUYGWMI-UHFFFAOYSA-N [3-heptanoyloxy-2,2-bis(heptanoyloxymethyl)propyl] heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCC)(COC(=O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCC NCGQPNAQUYGWMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUZGYBWFFWUOLL-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)(C)(C)C1=C(C=2CC3=CC(=CC=C3C=2C=C1)C(C)(C)C)[Zr+2]C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)(C)(C)C1=C(C=2CC3=CC(=CC=C3C=2C=C1)C(C)(C)C)[Zr+2]C1C=CC=C1 IUZGYBWFFWUOLL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KSJFWBRSNUFVPI-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C)C)C1C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C)C)C1C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C KSJFWBRSNUFVPI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MQLQYEIAIRFKFQ-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=CC=C1 MQLQYEIAIRFKFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FCLIIKLPCZLTFC-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=2CC3=CC=C(C=C3C2C1)C(C)(C)C)[Zr+2] Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=2CC3=CC=C(C=C3C2C1)C(C)(C)C)[Zr+2] FCLIIKLPCZLTFC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZCDJHOIPNBOZNW-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)(C)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3(C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC(C3C)C)C)C)C)C)C)C)C1(C(=CC=C1)C)C(C)(C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)(C)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3(C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC(C3C)C)C)C)C)C)C)C)C1(C(=CC=C1)C)C(C)(C)C ZCDJHOIPNBOZNW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RTTIOJWCRAVBPC-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)(C)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1(C(=CC=C1)C)C(C)(C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)(C)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1(C(=CC=C1)C)C(C)(C)C RTTIOJWCRAVBPC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LFHCQSMYMUCHLC-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)(C)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)(C)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 LFHCQSMYMUCHLC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SJBVATGAGKDSPR-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)(C)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=C(C=C1)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)(C)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=C(C=C1)C SJBVATGAGKDSPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VZPHZEYLULTWFM-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C(C)C)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C(C)C)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 VZPHZEYLULTWFM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QUGBZTHPGIRHEP-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)C(CC)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)C(CC)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 QUGBZTHPGIRHEP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HHBFETLBQJTFHM-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)C(CC)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)C(CC)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 HHBFETLBQJTFHM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BHHQKSHCEWQWJG-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C(C)C(CC)=[Zr+2](C1=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC=C3)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(C)C(CC)=[Zr+2](C1=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC=C3)C1C=CC=C1 BHHQKSHCEWQWJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RIICXEOJDGCXGL-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC(=CC=C1)C(=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C)C)C1C=CC=C1)C=1C=C(C=CC=1)C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC(=CC=C1)C(=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C)C)C1C=CC=C1)C=1C=C(C=CC=1)C)C RIICXEOJDGCXGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VFVNTIAOJGHALO-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC(=CC=C1)C(=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=CC=C1)C=1C=C(C=CC=1)C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC(=CC=C1)C(=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=CC=C1)C=1C=C(C=CC=1)C)C VFVNTIAOJGHALO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QTIFIBNTSVIWHW-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC(=CC=C1)C(C=1C=C(C=CC=1)C)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC(=CC=C1)C(C=1C=C(C=CC=1)C)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1)C QTIFIBNTSVIWHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MIYIBOYWPPRXMI-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC(=CC=C1)C(C=1C=C(C=CC=1)C)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC(=CC=C1)C(C=1C=C(C=CC=1)C)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1)C MIYIBOYWPPRXMI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LPQCGPRWZBCRMU-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=C(C=C1)C(=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C)C)C1C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=C(C=C1)C(=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C)C)C1C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C)C LPQCGPRWZBCRMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GIKFUXHSBGCTKN-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=C(C=C1)C(=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=C(C=C1)C(=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C)C GIKFUXHSBGCTKN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YHJHMLCOILWJDU-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C)=[Zr+2](C1=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC=C3)C1C=CC=C1)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=C(C=C1)C(C1=CC=C(C=C1)C)=[Zr+2](C1=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC=C3)C1C=CC=C1)C YHJHMLCOILWJDU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NYFNEEQUQKHLJZ-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1 NYFNEEQUQKHLJZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAFGQFPJHRWCKX-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 QAFGQFPJHRWCKX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OYYLNCGOBZDEKE-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C)=[Zr+2](C1=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC=C3)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C)=[Zr+2](C1=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC=C3)C1C=CC=C1 OYYLNCGOBZDEKE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SZNPUIQBLXVLRJ-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1 SZNPUIQBLXVLRJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FIJCYJKSMYMTSS-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 FIJCYJKSMYMTSS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NRVSKEBEDBWZNT-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1(C(=CC=C1)C)C(C)(C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1(C(=CC=C1)C)C(C)(C)C NRVSKEBEDBWZNT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IFOANLOVLKOILI-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC=C3)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC=C3)C1C=CC=C1 IFOANLOVLKOILI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FPHLFSPEOFLMEW-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=C(C=C1)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=C(C=C1)C FPHLFSPEOFLMEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YSKYROZBWNSJNP-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=C(C=C1)C(C)(C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=C(C=C1)C(C)(C)C YSKYROZBWNSJNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BVZZCXCZAHOLNT-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C.C=C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C.C=C BVZZCXCZAHOLNT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VIGYXZJZPBSTPI-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C.C=CC Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C.C=CC VIGYXZJZPBSTPI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BKVHBTDRIOAGCO-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C BKVHBTDRIOAGCO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZXHRKRQRHJHHLC-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC12)C(C)(C)C)C(C)(C)C.C=C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC12)C(C)(C)C)C(C)(C)C.C=C ZXHRKRQRHJHHLC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GNPRDQUDCAYEMX-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC12)C(C)(C)C)C(C)(C)C.C=CC Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC12)C(C)(C)C)C(C)(C)C.C=CC GNPRDQUDCAYEMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BEPXRXZZZSFDJP-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC12)C(C)(C)C)C(C)(C)C.C=C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC12)C(C)(C)C)C(C)(C)C.C=C BEPXRXZZZSFDJP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NVDFZZSCUAFEFG-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC=C3 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC=C3 NVDFZZSCUAFEFG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HRRJNFPFLWDPJB-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12.C=C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12.C=C HRRJNFPFLWDPJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GZWGBAVZMLAHCR-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12.C=CC Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12.C=CC GZWGBAVZMLAHCR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RBQGALRSGWYFMO-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(C=CC=C1)[Zr+2]C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2 RBQGALRSGWYFMO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JQAPPODSJYQASY-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(CCCC1)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(CCCC1)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1 JQAPPODSJYQASY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FSJFIEBOPATGTE-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(CCCC1)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(CCCC1)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 FSJFIEBOPATGTE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HRTCRVSSFCZSTK-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(CCCC1)=[Zr+2](C1=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC=C3)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(CCCC1)=[Zr+2](C1=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC=C3)C1C=CC=C1 HRTCRVSSFCZSTK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XMCZOJLEJLJZAH-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(CCCCC1)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(CCCCC1)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1 XMCZOJLEJLJZAH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UEJZIJKLKUWGMN-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1(CCCCC1)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1(CCCCC1)=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 UEJZIJKLKUWGMN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RXTJYZGQYBJVSE-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C1C2=CC=CC=C2C2=C1C([Zr+2])=CC=C2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1C2=CC=CC=C2C2=C1C([Zr+2])=CC=C2 RXTJYZGQYBJVSE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MHVAPXOALOIMKQ-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C=C.C1=CC(CCCC2)=C2C1[Zr+2]C1C=CC2=C1CCCC2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C=C.C1=CC(CCCC2)=C2C1[Zr+2]C1C=CC2=C1CCCC2 MHVAPXOALOIMKQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WAMLIEMGVVKCMU-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C=C.C1=CC2=CC=CC=C2C1[Ti+2]C1C2=CC=CC=C2C=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C=C.C1=CC2=CC=CC=C2C1[Ti+2]C1C2=CC=CC=C2C=C1 WAMLIEMGVVKCMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QSZGOMRHQRFORD-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C=C.C1=CC2=CC=CC=C2C1[Zr+2]C1C2=CC=CC=C2C=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C=C.C1=CC2=CC=CC=C2C1[Zr+2]C1C2=CC=CC=C2C=C1 QSZGOMRHQRFORD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IMNMZFFVTFJYFV-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 IMNMZFFVTFJYFV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SWDGIJWHDSMULT-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC(=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 SWDGIJWHDSMULT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IZUHZBATWOBEIV-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC(=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 IZUHZBATWOBEIV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JBKTUGUEUCBGHE-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC(=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(=[Zr+2](C1=CC(=CC=2C3=CC(=CC=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C JBKTUGUEUCBGHE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FKNRHCRFYCMRNV-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC(C)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(C)=[Zr+2](C1(C(C(C(C2(C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CCC3)C)(C)C)(C)C)(C)C)C)C1C=CC=C1 FKNRHCRFYCMRNV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IWXYQCAMKBOOCW-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC(C)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(C)=[Zr+2](C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3CC1=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1C=CC=C1 IWXYQCAMKBOOCW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZZBHORBVGBIRBY-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC(C)=[Zr+2](C1=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC=C3)C1C=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(C)=[Zr+2](C1=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC=5CC4=C21)C=CC=C3)C1C=CC=C1 ZZBHORBVGBIRBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ITBUSWNBALQYDT-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC(C)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C(=C(C=C1)C(C)(C)C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(C)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C(=C(C=C1)C(C)(C)C)C ITBUSWNBALQYDT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BFKNKBVXIHAUAM-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC(C)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=C(C=C1)C(C)(C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(C)=[Zr+2](C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2)C1C=C(C=C1)C(C)(C)C BFKNKBVXIHAUAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XRMLSJOTMSZVND-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC1=CC=CC1(C)[Zr++]C1(C)C=CC=C1C Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1=CC=CC1(C)[Zr++]C1(C)C=CC=C1C XRMLSJOTMSZVND-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CGELJBSWQTYCIY-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC1=Cc2ccccc2[C@H]1[Zr++]([C@@H]1C(C)=Cc2ccccc12)=[Si](C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1=Cc2ccccc2[C@H]1[Zr++]([C@@H]1C(C)=Cc2ccccc12)=[Si](C)C CGELJBSWQTYCIY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SAFARKQOHBBKPI-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CC1C(C2(C(=C3C=4C=CC=CC=4CC3=C3C2(C(C(C(C3(C)[Zr+2])C)C)C)C)C=C1)C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1C(C2(C(=C3C=4C=CC=CC=4CC3=C3C2(C(C(C(C3(C)[Zr+2])C)C)C)C)C=C1)C)C SAFARKQOHBBKPI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PLWIYOKCGMGVNP-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CCC1=CC(CC)([Zr++]C2(CC)C=CC(CC)=C2)C=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCC1=CC(CC)([Zr++]C2(CC)C=CC(CC)=C2)C=C1 PLWIYOKCGMGVNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GKFSPWMTVLCETR-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CCC1=CC=CC1(C)[Zr++]C1(C)C=CC=C1CC Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCC1=CC=CC1(C)[Zr++]C1(C)C=CC=C1CC GKFSPWMTVLCETR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OCQLRVFGIINPTO-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].CCCCC1=CC=CC1(C)[Zr++]C1(C)C=CC=C1CCCC Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCCCC1=CC=CC1(C)[Zr++]C1(C)C=CC=C1CCCC OCQLRVFGIINPTO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WAZYWCJHKUSTTJ-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C[Si](=[Zr+2](C1(C(=CC=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1(C(=CC=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C[Si](=[Zr+2](C1(C(=CC=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C1(C(=CC=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C WAZYWCJHKUSTTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JLPISSRBFBDDRM-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C[Si](=[Zr+2](C1(C(=CC=C1)C)C)C1(C(=CC=C1)C)C)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C[Si](=[Zr+2](C1(C(=CC=C1)C)C)C1(C(=CC=C1)C)C)C JLPISSRBFBDDRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XWMCJIOSNAXGAT-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C[Ti+2]C Chemical compound [Cl-].[Cl-].C[Ti+2]C XWMCJIOSNAXGAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- URXQGZXYWAWBIG-UHFFFAOYSA-N ac1lawp1 Chemical compound [CH2+]C1=CC=CC=C1 URXQGZXYWAWBIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- DCBMHXCACVDWJZ-UHFFFAOYSA-N adamantylidene Chemical group C1C(C2)CC3[C]C1CC2C3 DCBMHXCACVDWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDWGXBPVPXVXMQ-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) nonanedioate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC ZDWGXBPVPXVXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M bis(2-methylpropyl)alumanylium;chloride Chemical compound CC(C)C[Al](Cl)CC(C)C HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- NFLVXMMFVMJZEL-UHFFFAOYSA-N butoxy(dibutyl)alumane Chemical compound CCCC[O-].CCCC[Al+]CCCC NFLVXMMFVMJZEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQHRHLXGCZWTDK-UHFFFAOYSA-L butylaluminum(2+);dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CCCC[Al+2] QQHRHLXGCZWTDK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- SMKFCFKIYPLYNY-UHFFFAOYSA-K cerium(3+);trichloride;hydrate Chemical compound O.Cl[Ce](Cl)Cl SMKFCFKIYPLYNY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- CYKLGTUKGYURDP-UHFFFAOYSA-L copper;hydrogen sulfate;hydroxide Chemical compound O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O CYKLGTUKGYURDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OJOSABWCUVCSTQ-UHFFFAOYSA-N cyclohepta-2,4,6-trienylium Chemical compound C1=CC=C[CH+]=C[CH]1 OJOSABWCUVCSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDRVAZAFNWDVOE-UHFFFAOYSA-N cyclohexylboronic acid Chemical compound OB(O)C1CCCCC1 XDRVAZAFNWDVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- KSFCHHFBQJDGFF-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,3-diene;dichlorotitanium Chemical compound Cl[Ti]Cl.C1C=CC=C1.C1C=CC=C1 KSFCHHFBQJDGFF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BOXSCYUXSBYGRD-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;iron(3+) Chemical compound [Fe+3].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 BOXSCYUXSBYGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLILUVGNNJPQAV-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;lithium Chemical compound [Li].C1C=CC=C1 FLILUVGNNJPQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTKGBCFRKGOOZ-UHFFFAOYSA-K cyclopenta-1,3-diene;zirconium(4+);trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Zr+4].C=1C=C[CH-]C=1 BMTKGBCFRKGOOZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QRUYYSPCOGSZGQ-UHFFFAOYSA-L cyclopentane;dichlorozirconium Chemical compound Cl[Zr]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1 QRUYYSPCOGSZGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229930007927 cymene Natural products 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- CDHICTNQMQYRSM-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)alumane Chemical compound CC(C)[AlH]C(C)C CDHICTNQMQYRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJRUISVXILMZSL-UHFFFAOYSA-M dibutylalumanylium;chloride Chemical compound CCCC[Al](Cl)CCCC VJRUISVXILMZSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RFUDQCRVCDXBGK-UHFFFAOYSA-L dichloro(propyl)alumane Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCC[Al+2] RFUDQCRVCDXBGK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MIILMDFFARLWKZ-UHFFFAOYSA-L dichlorozirconium;1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentane Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1=C(C)C(C)=C(C)C1(C)[Zr+2]C1(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C MIILMDFFARLWKZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LOKCKYUBKHNUCV-UHFFFAOYSA-L dichlorozirconium;methylcyclopentane Chemical compound Cl[Zr]Cl.C[C]1[CH][CH][CH][CH]1.C[C]1[CH][CH][CH][CH]1 LOKCKYUBKHNUCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- YEMLBLTUNOJCQH-UHFFFAOYSA-N diethoxy(2-methylpropyl)alumane Chemical compound CCO[Al](CC(C)C)OCC YEMLBLTUNOJCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWAMTZZJXXCIOH-UHFFFAOYSA-M diethyl(phenoxy)alumane Chemical compound CC[Al+]CC.[O-]C1=CC=CC=C1 UWAMTZZJXXCIOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-O diethyl(phenyl)azanium Chemical compound CC[NH+](CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N diethylalumane Chemical compound CC[AlH]CC HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJSGABFIILQOEY-UHFFFAOYSA-M diethylalumanylium;bromide Chemical compound CC[Al](Br)CC JJSGABFIILQOEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CBWJKNQKWLEEPG-UHFFFAOYSA-N dihydridoborate(1-) Chemical class [BH2-] CBWJKNQKWLEEPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNVQCJNZEDLILP-UHFFFAOYSA-N dimethyl(oxo)tin Chemical compound C[Sn](C)=O WNVQCJNZEDLILP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M dimethylalumanylium;chloride Chemical compound C[Al](C)Cl JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-O dimethylaminium Chemical compound C[NH2+]C ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-O dipropylazanium Chemical compound CCC[NH2+]CCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCPCLEKQVMKXJM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(diethyl)alumane Chemical compound CCO[Al](CC)CC GCPCLEKQVMKXJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PAVZHTXVORCEHP-UHFFFAOYSA-N ethylboronic acid Chemical compound CCB(O)O PAVZHTXVORCEHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 150000002363 hafnium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- UYKVDYQGRZIDGN-UHFFFAOYSA-N hexylboron Chemical compound [B]CCCCCC UYKVDYQGRZIDGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910001504 inorganic chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L magnesium dichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[Cl-].[Cl-] DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- LBSANEJBGMCTBH-UHFFFAOYSA-N manganate Chemical compound [O-][Mn]([O-])(=O)=O LBSANEJBGMCTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQPIGGFYSBELGY-UHFFFAOYSA-N mercury(2+) Chemical compound [Hg+2] BQPIGGFYSBELGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSLMQGXOMLSFAW-UHFFFAOYSA-N methanidylbenzene;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].[CH2-]C1=CC=CC=C1.[CH2-]C1=CC=CC=C1.[CH2-]C1=CC=CC=C1.[CH2-]C1=CC=CC=C1 QSLMQGXOMLSFAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEMYBHYAISOMTI-UHFFFAOYSA-N methanolate;2-methylpropylaluminum(2+) Chemical compound [O-]C.[O-]C.CC(C)C[Al+2] NEMYBHYAISOMTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQBCXNQILNPAPX-UHFFFAOYSA-N methoxy(dimethyl)alumane Chemical compound [O-]C.C[Al+]C BQBCXNQILNPAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQYCWSHDYILNJO-UHFFFAOYSA-N methyl 6-methyl-3-oxo-4h-1,4-benzoxazine-8-carboxylate Chemical compound N1C(=O)COC2=C1C=C(C)C=C2C(=O)OC AQYCWSHDYILNJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 1
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- LKNLEKUNTUVOML-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);sulfate;hydrate Chemical compound O.[Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LKNLEKUNTUVOML-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNFAZLKZXYJGII-UHFFFAOYSA-N octamethyloctahydrodibenzofluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C4C=CCCC4C4C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)C4=C3CC2=C1 CNFAZLKZXYJGII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002097 pentamethylcyclopentadienyl group Chemical group 0.000 description 1
- MWSOLOKEHHPOBC-UHFFFAOYSA-N pentylaluminum Chemical compound CCCCC[Al] MWSOLOKEHHPOBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- QIPHSSYCQCBJAX-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylboronic acid Chemical compound CC(C)B(O)O QIPHSSYCQCBJAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- OBRKWFIGZSMARO-UHFFFAOYSA-N propylalumane Chemical compound [AlH2]CCC OBRKWFIGZSMARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAQOMSTTXPGKTN-UHFFFAOYSA-N propylboronic acid Chemical compound CCCB(O)O JAQOMSTTXPGKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- YPMOSINXXHVZIL-UHFFFAOYSA-N sulfanylideneantimony Chemical compound [Sb]=S YPMOSINXXHVZIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical group C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- NDUUEFPGQBSFPV-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yl)alumane Chemical compound CCC(C)[Al](C(C)CC)C(C)CC NDUUEFPGQBSFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URNNTTSIHDDFIB-UHFFFAOYSA-N tri(cyclooctyl)alumane Chemical compound C1CCCCCCC1[Al](C1CCCCCCC1)C1CCCCCCC1 URNNTTSIHDDFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N tributylalumane Chemical compound CCCC[Al](CCCC)CCCC SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O tributylazanium Chemical compound CCCC[NH+](CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZIYNWDQDHKSRCE-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylalumane Chemical compound C1CCCCC1[Al](C1CCCCC1)C1CCCCC1 ZIYNWDQDHKSRCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJWYCPPQGHETCD-UHFFFAOYSA-N tridecyl nonanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC VJWYCPPQGHETCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGRHYJIWZFEDBT-UHFFFAOYSA-N tridecylaluminum Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[Al] YGRHYJIWZFEDBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N trihexylalumane Chemical compound CCCCCC[Al](CCCCCC)CCCCCC ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N trihydridoboron Substances B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJSCYACDEKOHFB-UHFFFAOYSA-N trimethyl(3-trimethylsilylbuta-1,3-dien-2-yl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C(=C)C(=C)[Si](C)(C)C RJSCYACDEKOHFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-O trimethylammonium Chemical compound C[NH+](C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical compound CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N trioctylalumane Chemical compound CCCCCCCC[Al](CCCCCCCC)CCCCCCCC LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-O trioctylazanium Chemical compound CCCCCCCC[NH+](CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- JQPMDTQDAXRDGS-UHFFFAOYSA-N triphenylalumane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Al](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JQPMDTQDAXRDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical compound C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O triphenylphosphanium Chemical compound C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CNWZYDSEVLFSMS-UHFFFAOYSA-N tripropylalumane Chemical compound CCC[Al](CCC)CCC CNWZYDSEVLFSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIIXTFIYICRGMZ-UHFFFAOYSA-N tris(2,3-dimethylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC(P(C=2C(=C(C)C=CC=2)C)C=2C(=C(C)C=CC=2)C)=C1C GIIXTFIYICRGMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFDAMRSZJLWUSQ-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC=CC=C1B(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C YFDAMRSZJLWUSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDSSGQHOYWGIKC-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylpropyl)borane Chemical compound CC(C)CB(CC(C)C)CC(C)C XDSSGQHOYWGIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGOOAFIKKUZTEB-UHFFFAOYSA-N tris(3,5-difluorophenyl)borane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(B(C=2C=C(F)C=C(F)C=2)C=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 AGOOAFIKKUZTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHSAEOPCBBOWPU-UHFFFAOYSA-N tris(3,5-dimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(B(C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1 OHSAEOPCBBOWPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPVVTWIAXFPZLS-UHFFFAOYSA-N tris(4-fluorophenyl)borane Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1B(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 YPVVTWIAXFPZLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEIHCYASDULBKZ-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)borane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1B(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 LEIHCYASDULBKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N tris(pentafluorophenyl)borane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1B(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSMBUUFIZBTSNO-UHFFFAOYSA-N tris[4-(fluoromethyl)phenyl]borane Chemical compound C1=CC(CF)=CC=C1B(C=1C=CC(CF)=CC=1)C1=CC=C(CF)C=C1 OSMBUUFIZBTSNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAKQLTYPVIOBZ-UHFFFAOYSA-N tritert-butylalumane Chemical compound CC(C)(C)[Al](C(C)(C)C)C(C)(C)C RTAKQLTYPVIOBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
ており、エンジンや自動変速機には省燃費化が強く求められている。そのため、これらに使用される潤滑油には、従来に比べより攪拌抵抗や摩擦抵抗を減少することが求められている。
また、近年、例えば特許文献2,3において、潤滑油を低粘度化した自動変速機油について記載されている。しかし、いずれもシャダー防止維持性能、低温粘度特性及び酸化安定性、摩擦特性、省燃費性については優れているものの、剪断安定性には未だ改善の余地がある。
レフィン(共)重合体(B)を含む自動変速機用潤滑油組成物であって、当該潤滑油組成物に対して、α−オレフィン(共)重合体(B)を1−35質量%含むことを特徴とする自動変速機用潤滑油組成物を提供するものである。
粘度指数が110以上及び100℃における動粘度が2〜7mm2/s
α−オレフィン(共)重合体(B);
(i)(a)炭素原子数8〜20のα−オレフィンから選ばれる少なくとも1種の単量体
から導かれる構成単位を90〜100モル%の範囲及び(b)エチレンから導かれる構成単位を0〜10モル%の範囲、
(ii)100℃での動粘度が20〜2000mm2/sの範囲、
(iii)数平均分子量(Mn)が1500〜30000の範囲、
(iv)分子量分布(Mw/Mn)が1.1〜1.8の範囲、
(v)分子片末端における不飽和基の含有率が10%以下、並びに
(vi)粘度指数が下記式(1)を満たす。
粘度指数≧37.59ln(100℃での動粘度)+23.08・・・(1)
(但し、ln(100℃での動粘度)は、100℃での動粘度の自然対数である)
本発明の自動変速機用潤滑油組成物に含まれる潤滑油基油(A)は、粘度指数が110以上、好ましくは120以上、より好ましくは130以上及び動粘度が2〜7mm2/s
、好ましくは3〜6mm2/sの範囲にある。100℃動粘度が7mm2/sを超える潤滑油基油を用いた潤滑油組成物は、自動変速機に用いた場合に省燃費性を低下させる虞があり、一方、2mm2/s未満の潤滑油基油を用いた潤滑油組成物は、自動変速機に用いた
場合には、高温での粘度を低下させ十分な粘度指数 が得られないので低温流動性が低下
する虞がある。
鉱物油は一般に精製の仕方により幾つかの等級があるが、一般に0.5〜10%のワックス分を含む鉱物油が使用される。たとえば、水素分解精製法で製造された流動点が低く、粘度指数の高い、イソパラフィンを主体とした組成の高度精製油を用いることができる。
6〜14のジアルキルベンゼンまたはジアルキルナフタレンであり、このようなアルキルベンゼン類またはアルキルナフタレン類は、ベンゼンまたはナフタレンとオレフィンとのフリーデルクラフトアルキル化反応によって製造される。アルキルベンゼン類またはアルキルナフタレン類の製造において使用されるアルキル化オレフィンは、線状もしくは枝分かれ状のオレフィンまたはこれらの組み合わせでもよい。これらの製造方法は、たとえば、米国特許第3909432号に記載されている。
これら潤滑油基油(A)の中でも特に鉱物油系基油が経済性の観点から好適である。
本発明の自動変速機用潤滑油組成物に含まれるα−オレフィン(共)重合体(B)は、下記(i)〜(vi)で規定される要件を満たす重合体である。
(i)(a)炭素原子数8〜20のα−オレフィンから選ばれる少なくとも1種の単量体
から導かれる構成単位を90〜100モル%の範囲及び(b)エチレンから導かれる構成単位を0〜10モル%の範囲、
(ii)100℃での動粘度が20〜2000mm2/sの範囲、
(iii)数平均分子量(Mn)が1500〜30000の範囲、
(iv)分子量分布(Mw/Mn)が1.1〜1.8の範囲、
(v)分子片末端における不飽和基の含有率が10%以下、並びに
(vi)粘度指数が下記式(1)を満たす。
粘度指数≧37.59ln(100℃での動粘度)+23.08・・・(1)
(但し、ln(100℃での動粘度)は、100℃での動粘度の自然対数である)
オレフィン共重合体は、低温粘度特性が悪化する場合がある。
また、本発明に係るα−オレフィン(共)重合体(B)を構成する(b)エチレンから導かれる構成単位の含有率は0〜10モル%の範囲であり、好ましくは0〜5モル%の範囲である。
本発明に係るα−オレフィン(共)重合体(B)は、少なくとも1種以上の上記(a)炭素原子数8〜20のα−オレフィンからなる単量体の重合体(α−オレフィン含有率100モル%)、または(b)エチレンとの共重合体である。さらに、必要に応じて(c)炭素原子数3〜6のα−オレフィンを共重合成分として含有させることもできる。この様な炭素原子数3〜6のα−オレフィンとしてはプロピレン,1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセンなどの直鎖状α−オレフィンや4−メチル−1−ペンテンなどの分岐を有するα−オレフィンを挙げることができる。これらのα−オレフィンは単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
に少量添加しただけで低温粘度特性及び酸化安定性、剪断安定性のバランスが良く優れる自動変速機用潤滑油組成物を得ることができる。
粘度指数≧37.59ln(100℃での動粘度)+23.08・・・(1)
(但し、ln(100℃での動粘度)は、100℃での動粘度の自然対数である)
式(1)を満たすα−オレフィン(共)重合体(B)は、低温において粘度が低く、かつ粘度指数向上剤のような高分子量の重合体を含有しないため、剪断安定性に優れ、得られる自動変速機用組成物は両者を満足することができ、省燃費効果が期待できる。
本発明に係るα−オレフィン(共)重合体(B)を製造する際には、特開平2-413
03号公報、特開平2−41305号公報、特開平2-274703号公報、特開平2-274704号公報、特開平3-179005号公報、特開平3-179006号公報、特開平3−193796号公報、特開平4-69394号公報、特開平5-17589号公報、特開平6−122718号公報、特開平8−120127号公報、特開平8−239414号公報、特開平10−087716号公報、特開2000−212194号公報あるいはWO 01/27124、WO 02/074855、WO 04/029062、EP 0881236、EP 1416000に記載されているような、α−オレフィン(共)重
合体を製造する際に使用される触媒を用いることができる。
(B)(B−1)有機金属化合物、
(B−2)有機アルミニウム化合物、
(B−3)有機アルミニウムオキシ化合物、
(B−4)前記第4族遷移金属化合物(A)と反応してイオン対を形成する化合物、
とから選ばれる少なくとも1種以上の化合物とからなるオレフィン重合用触媒の存在下に炭素数8〜20のα−オレフィン単独重合および、炭素数8〜20のα−オレフィン、エチレン、更に必要に応じて炭素数3〜6のα−オレフィンを共重合することにより単独重合体または共重合体を得ることができる。
さらに詳しく述べると、遷移金属化合物(A)及び化合物(B)は以下の通りである。
本発明で用いられる遷移金属化合物(A)は、公知のオレフィン重合能を有する周期律表IV〜VI族の遷移金属化合物であれば特に制限なく使用できるが、例えば周期律表IV〜VI族の遷移金属ハロゲン化物、遷移金属アルキル化物、遷移金属アルコキシ化物、非架橋性または架橋性メタロセン化合物などを例示することができる。好ましくは、周期律表IV族、より好ましくはIVB族の遷移金属のハロゲン化物、遷移金属のアルキル化物、遷移金属の遷移金属ハロゲン化物、遷移金属アルキル化物、遷移金属アルコキシ化物、非架橋性または架橋性メタロセン化合物などである。以下、これら遷移金属化合物(A)の好ましい形態について述べる。
MLx … (2)
式中、Mは周期律表第IV族から選ばれる1種の遷移金属原子を示し、好ましくはIVB族の遷移金属のジルコニウム、チタン又はハフニウムである。xは、遷移金属の原子価であり、Lの個数を示す。Lは、遷移金属に配位する配位子又は基を示し、少なくとも1個のLは、シクロペンタジエニル骨格を有する配位子であり、該シクロペンタジエニル骨格を有する配位子以外のLは、ハロゲン、及び水素原子、炭素数が1〜10の炭化水素基、あるいは炭素数が10以下の中性、共役または非共役ジエン、アニオン配位子または孤立電子対で配位可能な中性配位子から同一または異なる組合せで選ばれた1種の基又は原子である。
MLaXb… (3)
(式中、Mは周期律表第IV族から選ばれる1種の遷移金属原子を示し、好ましくはIVB族の遷移金属のジルコニウム、チタン又はハフニウムであり、Lは、遷移金属に配位する配位子であり、aは1以上の整数であって、Lの個数を示し、Xは遷移金属に結合するハロゲン、及び水素原子、炭素数が1〜10の炭化水素基、あるいは炭素数が10以下の中性、共役または非共役ジエン、アニオン配位子または孤立電子対で配位可能な中性配位子から同一または異なる組合せで選ばれた1種の基又は原子であり、bは1以上の整数であって、Xの個数を示す。)
ル基などを例示することができる。これらの基はハロゲン原子、トリアルキルシリル基などが置換していてもよい。
プロピル、2,2-ジメチルプロピル、1,1-ジエチルプロピル、1-エチル-1-メチル
プロピル、1,1,2,2-テトラメチルプロピル、sec-ブチル、tert-ブチル、1,1-
ジメチルブチル、1,1,3-トリメチルブチル、ネオペンチル、シクロヘキシルメチル
、シクロヘキシル、1-メチル-1-シクロヘキシル等が挙げられる。炭素数が10以下の
中性、共役または非共役ジエンの具体例としては、s-シス-またはs-トランス-η4-1,3
-ブタジエン、s-シス-またはs-トランス-η4-1,4-ジフェニル-1,3-ブタジエン、s-シス-またはs-トランス-η4-3-メチル-1,3-ペンタジエン、s-シス-またはs-トランス-η4-1,4-ジベンジル-1,3-ブタジエン、s-シス-またはs-トランス-η4-2,4-ヘ
キサジエン、s-シス-またはs-トランス-η4-1,3-ペンタジエン、s-シス-またはs-トランス-η4-1,4-ジトリル-1,3-ブタジエン、s-シス-またはs-トランス-η4-1,4-
ビス(トリメチルシリル)-1,3-ブタジエン等が挙げられる。アニオン配位子の具体例としては、メトキシ、tert-ブトキシ、フェノキシ等のアルコキシ基、アセテート、ベン
ゾエート等のカルボキシレート基、メシレート、トシレート等のスルホネート基等が挙げられる。孤立電子対で配位可能な中性配位子の具体例としては、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルメチルホスフィンなどの有機リン化合物、またはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、1、2−ジメトキシエタン等のエーテル類が挙げられる。これらのうち、Xは同一でも異なった組み
合わせでもよい。上記一般式(3)において、bは1以上の整数であり、Xの個数を示す。
それぞれ同一でも異なっていてもよく、R1からR10までの隣接した置換基は互いに結合
して環を形成していてもよく、Xは、ハロゲン、及び水素原子、炭素数が1〜10の炭化水素基、あるいは炭素数が10以下の中性、共役または非共役ジエン、アニオン配位子または孤立電子対で配位可能な中性配位子から同一または異なる組合せで選ばれた1種の基又は原子であり、nは1または2であり、Xの個数を示す。)
ル、1-エチル-1-メチルプロピル、1,1,2,2-テトラメチルプロピル、sec-ブチル、tert-ブチル、1,1-ジメチルブチル、1,1,3-トリメチルブチル、ネオペンチル
、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシル、1-メチル-1-シクロヘキシル、1-アダマンチル、2-アダマンチル、2-メチル-2-アダマンチル、メンチル、ノルボルニル、ベンジル、2-フェニルエチル、1-テトラヒドロナフチル、1-メチル-1-テトラヒドロナフチ
ル、フェニル、ナフチル、トリル等が挙げられる。
げられる。
、R10は水素、炭化水素基、ケイ素含有炭化水素基から選ばれ、それぞれ同一でも異なっていてもよい。好ましい炭化水素基、ケイ素含有炭化水素基の具体例としては、上記と同様のものを挙げることができる。また、上記一般式(5)のR1、R2、R3、R4、R5、
R6、R7、R8は水素、炭化水素基、ケイ素含有炭化水素基から選ばれ、それぞれ同一で
も異なっていてもよい。好ましい炭化水素基、ケイ素含有炭化水素基の具体例としては、上記と同様のものを挙げることができる。
、互いに結合して環を形成してもよい。そのような置換シクロペンタジエニル基として、インデニル、2-メチルインデニル、テトラヒドロインデニル、2-メチルテトラヒドロインデニル、2,4,4-トリメチルテトラヒドロインデニル、フルオレニル、ベンゾフル
オレニル、ジベンゾフルオレニル、オクタヒドロジベンゾフルオレニル、オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル等を挙げることができる。また、上記一般式(5)のシクロペンタジエニル環上のR1からR8までの隣接した置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。そのような置換シクロペンタジエニル基として、インデニル、2-メチルイ
ンデニル、テトラヒドロインデニル、2-メチルテトラヒドロインデニル、2,4,4-トリメチルテトラヒドロインデニル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、オクタヒドロジベンゾフルオレニル、オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル等を挙げることができる。
Xは、ハロゲン、及び水素原子、炭素数が1〜10の炭化水素基、あるいは炭素数が10以下の中性、共役または非共役ジエン、アニオン配位子または孤立電子対で配位可能な中性配位子から同一または異なる組合せで選ばれた1種の基又は原子であり、ハロゲンの具体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素であり、炭化水素基の具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルプロ
ピル、2,2-ジメチルプロピル、1,1-ジエチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロ
ピル、1,1,2,2-テトラメチルプロピル、sec-ブチル、tert-ブチル、1,1-ジメ
チルブチル、1,1,3-トリメチルブチル、ネオペンチル、シクロヘキシルメチル、シ
クロヘキシル、1-メチル-1-シクロヘキシル等が挙げられる。炭素数が10以下の中性、共役または非共役ジエンの具体例としては、s-シス-またはs-トランス-η4-1,3-ブタ
ジエン、s-シス-またはs-トランス-η4-1,4-ジフェニル-1,3-ブタジエン、s-シス-またはs-トランス-η4-3-メチル-1,3-ペンタジエン、s-シス-またはs-トランス-η4-1,4-ジベンジル-1,3-ブタジエン、s-シス-またはs-トランス-η4-2,4-ヘキサジエン、s-シス-またはs-トランス-η4-1,3-ペンタジエン、s-シス-またはs-トランス-
η4-1,4-ジトリル-1,3-ブタジエン、s-シス-またはs-トランス-η4-1,4-ビス(トリメチルシリル)-1,3-ブタジエン等が挙げられる。アニオン配位子の具体例としては、メトキシ、tert-ブトキシ、フェノキシ等のアルコキシ基、アセテート、ベンゾエー
ト等のカルボキシレート基、メシレート、トシレート等のスルホネート基等が挙げられる。孤立電子対で配位可能な中性配位子の具体例としては、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルメチルホスフィンなどの有機リン化合物、またはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、1、2−ジメトキシエタン等のエーテル類が挙げられる。これらのうち、Xは同一でも異なった組み合わせでもよい。
nは1または2であり、Xの個数を示す。
ルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライド、ビス(1,3−ジメチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライド等を含むビス(ジメチルシクロペンタジエニル
)ジルコニウムジクロライド、ビス(1,3−ジエチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライド等を含むビス(ジエチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライド、ビス(メチルエチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライド、ビス(1-メチル-3-n-プロピルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライド等を含むビス(メチルプロピルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライド、ビス(1-メチル-3-n-ブチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライド等を含むビス(メチルブチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライドなどが挙げられ、上記一般式(5)として具体的には、エチレンビス(インデニル)ジルコニウムジクロライド、エチレンビス(1-インデニル)チタニウムジクロライド、エチレンビス(4,5,6,7-テトラヒドロインデニル)ジルコニウムジクロライド、ジメチルシリレンビス(メチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライド、ジメチルシリレンビス(ジメチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライド、ジメチルシリレンビス(ジ-tert-ブチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライド、ジメチルシリレンビス(インデニル)ジルコニウムジクロライド、ジメチルシリレンビス(2-メチルインデニル)ジルコニウムジクロライド、ジメチルシリレンビス(2-メチル-4,5-ベンズインデニル)ジルコニウム
ジクロライド、ジメチルシリレンビス(2-メチル-4-フェニルインデニル)ジルコニウ
ムジクロライド、ジメチルシリレンビス(2-メチル-4-ナフチルインデニル)ジルコニ
ウムジクロライド、ジメチルエチレンビス(2-メチルインデニル)ジルコニウムジクロ
ライド、ジメチルエチレンビス(2-メチル-4,5-ベンズインデニル)ジルコニウムジ
クロライド、ジメチルエチレンビス(2-メチル-4-フェニルインデニル)ジルコニウム
ジクロライド、ジメチルエチレンビス(2-メチル-4-ナフチルインデニル)ジルコニウ
ムジクロライド、イソプロピリデン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロライド、イソプロピリデン(シクロペンタジエニル)(3,6-ジ-t-ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロライド、イソプロピリデン(メチルシクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロライド、イソプロピリデン(tert−ブチルシクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロライド、イソプロピリデン(メチル-tert-ブチルシクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロライド、イソプロピリデン(メチル-tert-ブチルシクロペンタジエニル)(3,6-ジ-tert-ブチ
ルフルオレニル)ジルコニウムジクロライド、イソプロピリデン(メチル-tert-ブチルシクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドリドジベンズフルオレニル)ジルコニウムジクロライド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロライド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(3,6-ジ-tert-
ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロライド、ジフェニルメチレン(メチルシクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロライド、ジフェニルメチレン(tert−ブチルシクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロライド、ジフェニルメチレン(メチル-tert-ブチルシクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロライド、ジフェニルメチレン(メチル-tert-ブチルシクロペンタジエニル)(3,6-ジ-tert-ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロライド、ジフェニルメチレン(メ
チル-tert-ブチルシクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドリドジベンズフルオレニル)ジルコニウムジクロライド、シクロヘキシレン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロライド、シクロヘキシレン(シクロペンタジエニル)(3,6-ジ-tert-ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロライド、
コニウムジクロライド、シクロヘキシレン(メチル-tert-ブチルシクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロライド、シクロヘキシレン(メチル-tert-ブチルシクロペンタジエニル)(3,6-ジ-tert-ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロライ
ド、シクロヘキシレン(メチル-tert-ブチルシクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドリドジベンズフルオレニル)ジルコニウムジクロライド、ジ(p-トリル)メチレ
ン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p-トリル)メ
チレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p-トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p-トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6
−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p- tert−ブチルフェニ
ル)メチレン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p- tert−ブチルフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフル
オレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p- tert−ブチルフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p- tert
−ブチルフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレ
ニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p- n−ブチルフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p-n−ブチルフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p- n−ブチルフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチルフ
ルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p- n−ブチルフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(m-
トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(m-トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(m-トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチ
ルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(m-トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p-トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジメチル、ジ(p-トリル)メ
チレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p-tert−ブチルフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ジルコニウムジク
ロリド、ジ(p-トリル)メチレン(シクロペンタジエニル) (オクタメチルオクタヒドロジ
ベンゾフルオレニル)ジルコニウムジメチル、ジ(p-tert−ブチルフェニル)メチレン(シ
クロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、
ジ(p-トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)
ジルコニウムジメチル、ジ(p-イソプロピルフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p-tert−ブチルフ
ェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコ
ニウムジクロリド、ジ(4-ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル)
ジルコニウムジクロリド、ジ(4-ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(4-ビフェニル)メチレン(シ
クロペンタジエニル)(2,7−ジメチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(4-
ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ジ
ルコニウムジクロリドシクロペンチリデン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブ
チルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、シクロヘキシリデン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、アダマンチリデン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、
オレニル)ジルコニウムジクロリド、ジメチルメチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p−
トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジエチルメチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチル
フルオレニル)ジルコニウムジクロリド、シクロペンチリデン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、シクロヘキシリデン(シク
ロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ア
ダマンチリデン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、モノフェニルモノメチルメチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジメチルメチレン(シクロペンタジ
エニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジフェニルメ
チレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフ
ルオレニル)ジルコニウムジクロリド、ジエチルメチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、シクロペンチリデン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ジルコニウムジクロリ
ド、シクロヘキシリデン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフ
ルオレニル) ジルコニウムジクロリド、アダマンチリデン(シクロペンタジエニル)(オク
タメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、モノフェニルモノメチルメチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレ
ニル) ジルコニウムジクロリド、ジメチルメチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチ
ルオクタヒドロジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(
シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒ
ドロジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、ジエチルメチレン(シクロペンタ
ジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、シクロペンチリデン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタ
フルオレニル)ジルコニウムジクロリド、シクロヘキシリデン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、アダマンチリデン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレ
ニル) ジルコニウムジクロリド、モノフェニルモノメチルメチレン(シクロペンタジエニ
ル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、ジメチルメチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフ
ルオレニル) ジルコニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(オ
クタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタ
フルオレニル) ジルコニウムジクロリド、ジエチルメチレン(シクロペンタジエニル)(オ
クタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、シクロペンチリデン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、シクロヘキシリデン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジク
ロリド、アダマンチリデン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル) ジルコニウ
ムジクロリド、モノフェニルモノメチルメチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフル
オレニル) ジルコニウムジクロリド、ジメチルメチレン(シクロペンタジエニル)(ジベン
ゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、ジエチルメチレン(シ
クロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、
ド、エチレン(シクロペンタジエニル)( 3,6−ジtert−ブチルフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、エチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロ
ペンタフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、エチレン(シクロペンタジエニル)(オク
タメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、プロピレン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル) ジルコニウムジクロリド、プロピレン(シクロペン
タジエニル)( 2,7−ジtert−ブチルフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、プロピ
レン(シクロペンタジエニル)( 3,6−ジtert−ブチルフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、プロピレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタ
フルオレニル) ジルコニウムジクロリド、プロピレン(シクロペンタジエニル)(オクタメ
チルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、(メチル)(p−ト
リル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニ
ル)ジルコニウムジクロリド、(メチル)(フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、(メチル)
(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、(メチル)(フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)( 2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、(メチル)(p−トリル
)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、(メチル)(フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert
−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、(メチル)(ベンジル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、(
メチル)(ベンジル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオ
レニル)ジルコニウムジクロリド、(メチル)(ベンジル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、(メチル)(ベン
ジル)メチレン(シクロペンタジエニル)( 2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ジルコ
ニウムジクロリド、(メチル)(ベンジル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメ
チルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ジルコニウムジクロリド、(メチル)(ベンジ
ル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ジルコニウムジクロリドなどを例示することができる。
ルコニウムジクロリド、化合物(8)はジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニ
ル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリド、化合物(9)はジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロリド、化合物(10)はジ(ベンジル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6
―ジーtert―ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリドと記載している。
得られた遷移金属化合物の構造は、270MHz 1H-NMR(日本電子 GSH-270)、FD-質量分析(日本電子SX-102A)により、決定される。
本発明に係る(B−1)有機金属化合物として、具体的には下記式(11)で表される有機金属化合物が用いられる。
一般式 Ra Rb M3 ・・・(11)
(式中、Ra およびRb は、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、M3 はMg、ZnまたはCdである。)で表される周期律表第2族または第12族金属のジアルキル化合物。
また、これら有機金属化合物(B−1)は、1種単独で用いてもよいし2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明で用いられるオレフィン重合用触媒を形成する(B−2)有機アルミニウム化合物としては、例えば下記一般式(12)で表される有機アルミニウム化合物、下記一般式(13)で表される第1族金属とアルミニウムとの錯アルキル化物、または有機アルミニウムオキシ化合物などを挙げることができる。
(式中、Ra およびRb は、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、X2はハロゲン原子を示し、mは0<m≦3、
nは0≦n<3、pは0≦p<3、qは0≦q<3の数であり、かつm+n+p+q=3である。)で表される有機アルミニウム化合物。このような化合物の具体例として、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、ジイソブチルアルミニウムハイドライドを例示することができる。
M2 AlRa 4 …(13)
(式中、M2 はLi、NaまたはKを示し、Ra は炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示す。)で表される周期律表第1族金属とアルミニウムとの錯アルキ
ル化物。このような化合物としては、LiAl(C2H5)4、LiAl(C7H15)4 などを例示することができる。
Ra m Al(ORb)3-m …(14)
(式中、Ra およびRb は、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、mは好ましくは1.5≦m≦3の数である。)
Ra m AlX2 3-m …(15)
(式中、Ra は炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、X2はハ
ロゲン原子を示し、mは好ましくは0<m<3である。)
Ra m AlH3-m …(16)
(式中、Ra は炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、mは好ましくは2≦m<3である。)
Ra m Al(ORb)nX2 q …(17)
(式中、Ra およびRb は、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、X2はハロゲン原子を示し、mは0<m≦3、
nは0≦n<3、qは0≦q<3の数であり、かつm+n+q=3である。)
ヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム、トリデシルアルミニウムなどのトリn-アルキルアルミニウム;トリイソプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウ
ム、トリsec-ブチルアルミニウム、トリ tert-ブチルアルミニウム、トリ2-メチルブチ
ルアルミニウム、トリ3-メチルブチルアルミニウム、トリ2-メチルペンチルアルミニウ
ム、トリ3-メチルペンチルアルミニウム、トリ4-メチルペンチルアルミニウム、トリ2-メチルヘキシルアルミニウム、トリ3-メチルヘキシルアルミニウム、トリ2-エチルヘ
キシルアルミニウムなどのトリ分岐鎖アルキルアルミニウム;トリシクロヘキシルアルミニウム、トリシクロオクチルアルミニウムなどのトリシクロアルキルアルミニウム;トリフェニルアルミニウム、トリトリルアルミニウムなどのトリアリールアルミニウム;ジイソプロピルアルミニウムハイドライド、ジイソブチルアルミニウムハイドライドなどのジアルキルアルミニウムハイドライド;一般式(i-C4 H9)x Aly(C5 H10)z (式中、x、y、zは正の数であり、z≦2xである。)などで表されるイソプレニルアルミニウムなどのアルケニルアルミニウム;イソブチルアルミニウムメトキシド、イソブチルアルミニウムエトキシド、イソブチルアルミニウムイソプロポキシドなどのアルキルアルミニウムアルコキシド;ジメチルアルミニウムメトキシド、ジエチルアルミニウムエトキシド、ジブチルアルミニウムブトキシドなどのジアルキルアルミニウムアルコキシド;エチルアルミニウムセスキエトキシド、ブチルアルミニウムセスキブトキシドなどのアルキルアルミニウムセスキアルコキシド;一般式Ra 2.5 Al(ORb)0.5 などで表される平均組成
を有する部分的にアルコキシ化されたアルキルアルミニウム;ジエチルアルミニウムフェノキシド、ジエチルアルミニウム(2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノキシド)、エチルアルミニウムビス(2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノキシド)、ジイソブチルアルミニウム(2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノキシド)、イソブチルアルミニウムビス(2,
6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノキシド)などのアルキルアルミニウムアリーロキシド;
ジメチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムクロリド、ジブチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムブロミド、ジイソブチルアルミニウムクロリドなどのジアルキルアルミニウムハライド;エチルアルミニウムセスキクロリド、ブチルアルミニウムセスキクロリド、エチルアルミニウムセスキブロミドなどのアルキルアルミニウムセスキハライド;エチルアルミニウムジクロリド、プロピルアルミニウムジクロリド、ブチル
アルミニウムジブロミドなどのアルキルアルミニウムジハライドなどの部分的にハロゲン化されたアルキルアルミニウム;ジエチルアルミニウムヒドリド、ジブチルアルミニウムヒドリドなどのジアルキルアルミニウムヒドリド;エチルアルミニウムジヒドリド、プロピルアルミニウムジヒドリドなどのアルキルアルミニウムジヒドリドなどその他の部分的に水素化されたアルキルアルミニウム;エチルアルミニウムエトキシクロリド、ブチルアルミニウムブトキシクロリド、エチルアルミニウムエトキシブロミドなどの部分的にアルコキシ化およびハロゲン化されたアルキルアルミニウムなどを挙げることができる。
H5 )Al(C2 H5 )2などを挙げることができる。
Al(C7 H15)4 などを挙げることができる。
また重合系内で上記有機アルミニウム化合物が形成されるような化合物、たとえばハロゲン化アルミニウムとアルキルリチウムとの組み合わせ、またはハロゲン化アルミニウムとアルキルマグネシウムとの組み合わせなどを使用することもできる。
上記一般式(12)で表される有機アルミニウム化合物、または上記一般式(13)で表される第1族金属とアルミニウムとの錯アルキル化物は、1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
本発明に係る(B−3)有機アルミニウムオキシ化合物は、従来公知のアルミノキサンであってもよく、また特開平2−78687号公報に例示されているようなベンゼン不溶性の有機アルミニウムオキシ化合物であってもよい。
(I)吸着水を含有する化合物または結晶水を含有する塩類、たとえば塩化マグネシウム水和物、硫酸銅水和物、硫酸アルミニウム水和物、硫酸ニッケル水和物、塩化第1セリウム水和物などの炭化水素媒体懸濁液に、トリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物を添加して、吸着水または結晶水と有機アルミニウム化合物とを反応させる方法。
(II)ベンゼン、トルエン、エチルエーテル、テトラヒドロフランなどの媒体中で、トリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物に直接水、氷または水蒸気を作用させる方法。
(III)デカン、ベンゼン、トルエンなどの媒体中でトリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物に、ジメチルスズオキシド、ジブチルスズオキシドなどの有機スズ酸化物を反応させる方法。
上記のような有機アルミニウム化合物は、1種単独でまたは2種以上組み合せて用いられる。
アルミノキサンの調製に用いられる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、シメンなどの芳香族炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、ヘキサデカン、オクタデカンなどの脂肪族炭化水素、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロオクタン、メチルシクロペンタンなどの脂環族炭化水素、ガソリン、灯油、軽油などの石油留分または上記芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素のハロゲン化物とりわけ、塩素化物、臭素化物などの炭化水素溶媒が挙げられる。さらにエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類を用いることもできる。これらの溶媒のうち特に芳香族炭化水素または脂肪族炭化水素が好ましい。
RcB(OH)2 (19)
(式中、Rcは前記と同じ基を示す。)
酸、イソブチルボロン酸、n-ヘキシルボロン酸、シクロヘキシルボロン酸、フェニルボ
ロン酸、3,5-ジフルオロフェニルボロン酸、ペンタフルオロフェニルボロン酸、3,
5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸などが挙げられる。これらの中では、
メチルボロン酸、n-ブチルボロン酸、イソブチルボロン酸、3,5-ジフルオロフェニルボロン酸、ペンタフルオロフェニルボロン酸が好ましい。これらは1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
前記した第IV族遷移金属化合物(A)と反応してイオン対を形成する化合物(B−4)としては、特開平1-501950号公報、特開平1-502036号公報、特開平3-1
79005号公報、特開平3-179006号公報、特開平3-207703号公報、特開平3-207704号公報、USP-5321106号などに記載されたルイス酸、イオン性化合物、ボラン化合物およびカルボラン化合物などを挙げることができる。
ウムカチオン、ホスホニウムカチオン、シクロヘプチルトリエニルカチオン、遷移金属を有するフェロセニウムカチオンなどが挙げられる。Rf〜Riは、互いに同一でも異なっていてもよく、有機基、好ましくはアリール基または置換アリール基である。
ピルアンモニウムカチオン、トリ(n-ブチル)アンモニウムカチオン、トリイソブチルア
ンモニウムカチオンなどのトリアルキルアンモニウムカチオン、N,N-ジメチルアニリ
ニウムカチオン、N,N-ジエチルアニリニウムカチオン、N,N-2,4,6-ペンタメ
チルアニリニウムカチオンなどのN,N-ジアルキルアニリニウムカチオン、ジイソプロ
ピルアンモニウムカチオン、ジシクロヘキシルアンモニウムカチオンなどのジアルキルアンモニウムカチオンなどが挙げられる。
しく、特にトリフェニルカルベニウムカチオン、N,N-ジメチルアニリニウムカチオン
、N,N-ジエチルアニリニウムカチオンが好ましい。
3,5-ジメチルフェニル)カルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートなどを挙げることができる。
リニウム塩、ジアルキルアンモニウム塩などを挙げることができる。
トリアルキル置換アンモニウム塩として具体的には、たとえばトリエチルアンモニウムテトラフェニルボレート、トリプロピルアンモニウムテトラフェニルボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウムテトラフェニルボレート、トリメチルアンモニウムテトラキス(p-
トリル)ボレート、トリメチルアンモニウムテトラキス(o-トリル)ボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリエチルアンモニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリプロピルアンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリプロピルアンモニウムテトラキス(2,4-ジメチルフェニル)ボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウムテトラキス(3,5-ジメチルフェニル)ボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウムテトラキス(4-トリフルオロメチルフェニル)ボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウムテトラキス(3,5-ジトリフルオロメチルフェニル)ボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウムテトラキス(o-トリル)ボレート、ジ
オクタデシルメチルアンモニウムテトラフェニルボレート、ジオクタデシルメチルアンモニウムテトラキス(p-トリル)ボレート、ジオクタデシルメチルアンモニウムテトラキス(o-トリル)ボレート、ジオクタデシルメチルアンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、ジオクタデシルメチルアンモニウムテトラキス(2,4-ジメチルフェ
ニル)ボレート、ジオクタデシルメチルアンモニウムテトラキス(3,5-ジメチルフェニ
ル)ボレート、ジオクタデシルメチルアンモニウムテトラキス(4-トリフルオロメチルフ
ェニル)ボレート、ジオクタデシルメチルアンモニウムテトラキス(3,5-ジトリフルオ
ロメチルフェニル)ボレート、ジオクタデシルメチルアンモニウムなどが挙げられる。
N-ジエチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N,N-ジエチルアニリニウムテトラキス(3,5-ジトリフルオロメチルフェニル)ボレート、N,N-2,4,6-ペンタメチルアニリニウムテトラフェニルボレート、N,N-2,4,6-ペン
タメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートなどが挙げられる。
式(23)中、Bはホウ素を表す。Gは多結合性ヒドロカーボンラジカルを表し、好ましい多結合性ヒドロカーボンとしては炭素数1〜20を含むアルキレン、アリレン、エチレン、アルカリレンラジカルであり、Gの好ましい例としては、フェニレン、ビスフェニレン、ナフタレン、メチレン、エチレン、プロピレン、1,4-ブタジエン、p-フェニレンメチレンがあげられる。多結合性ラジカルGはr+1の結合、すなわち一つの結合はボレートアニオンと結合し、Gのその他の結合rは(T−H)基と結合する。A+はカチオ
ンである。
ラジカル、トリヒドロカルバニルシリルラジカル、トリヒドロカルバニルゲルマニウムラジカル、またはハイドライドを表す。qは1以上の整数で好ましくは1である。T−Hグループとしては、−OH、−SH、−NRH、または−PRjHが挙げられ、ここでRjは炭素数1〜18好ましくは炭素数1〜10のヒドロカルビニルラジカルまたは水素である。好ましいRjグループはアルキル、シクロアルキル、アリル、アリルアルキルまたは炭
素数1〜18を有するアルキルアリルである。−OH、−SH、−NRjHまたは−PRj
Hは、例えば、−C(O)−OH、−C(S)−SH−C(O)−NRjH、及びC(O
)−PRjHでもかまわない。最も好ましい活性水素を有する基は−OH基である。Qは
、ハイドライド、ジヒドロカルビルアミド、好ましくはジアルキルアミド、ハライド、ヒドロカルビルオキシド、アルコキシド、アリルオキシド、ハイドロカルビル、置換ハイドロカルビルラジカルなどである。ここでn+zは4である。
フェニル)〔4-(4-ヒドロキシフェニル)フェニル〕ボレート、トリス(ペンタフルオロフェニル)(6-ヒドロキシ-2-ナフチル)ボレートなどが挙げられ、最も好ましくはトリス(
ペンタフルオロフェニル)(4-ヒドキシフェニル)ボレートである。さらに上記ボレート化合物の−OH基を−NHRj(ここで、Rjはメチル、エチル、t-ブチル)で置換したも
のも好ましい。
ウムカチオン、アンモニウムカチオン、オキソニウムカチオン、スルホニウムカチオン、ホスホニウムカチオンなどが挙げられる。またそれ自信が還元されやすい金属の陽イオンや有機金属の陽イオンも挙げられる。これらカチオンの具体例としては、トリフェニルカルボニウムイオン、ジフェニルカルボニウムイオン、シクロヘプタトリニウム、インデニウム、トリエチルアンモニウム、トリプロピルアンモニウム、トリブチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジプロピルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、トリオクチルアンモニウム、N,N−ジメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、2,4,6-ペンタメチルアンモニウム、N,N−ジメチルフェニルアンモニウム、ジ−(i-プロピル)アンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、トリフェニルホスホニウム、トリ
ホスホニウム、トリジメチルフェニルホスホニウム、トリ(メチルフェニル)ホスホニウム、トリフェニルホスホニウムイオン、トリフェニルオキソニウムイオン、トリエチルオキソニウムイオン、ピリニウム、銀イオン、金イオン、白金イオン、銅イオン、パラジュウムイオン、水銀イオン、フェロセニウムイオンなどが挙げられる。なかでも特にアンモニウムイオンが好ましい。
式(24)中、Bはホウ素を表す。Gは多結合性ヒドロカーボンラジカルを表し、好ましい多結合性ヒドロカーボンとしては炭素数1〜20を含むアルキレン、アリレン、エチレン、アルカリレンラジカルであり、Gの好ましい例としては、フェニレン、ビスフェニレン、ナフタレン、メチレン、エチレン、プロピレン、1,4-ブタジエン、p-フェニレ
ンメチレンがあげられる。多結合性ラジカルGはr+1の結合、すなわち一つの結合はボレートアニオンと結合し、Gのその他の結合rは(SiRkRlRm)基と結合する。A+はカチオンである。
ルシリルラジカル、トリヒドロカルバニルゲルマニウムラジカル、水素ラジカル、アルコキシラジカル、ヒドロキシラジカルまたはハロゲン化合物ラジカル、を表す。Rk、Rl、Rmは同一でも独立でも良い。Qは、ハイドライド、ジヒドロカルビルアミド、好ましく
はジアルキルアミド、ハライド、ヒドロカルビルオキシド、アルコキシド、アリルオキシド、ハイドロカルビル、置換ハイドロカルビルラジカルなどであり、さらに好ましくはペンタフルオロベンジルラジカルである。ここでn+zは4である。
ルクロロシリルフェニル)ボレート、トリフェニル(4−ジメチルメトキシシリルフェニル)ボレート、トリ(p−トリル)(4−トリエトキシシリルフェニル)ボレート、トリス(ペンタフルオロフェニル)(4−ジメチルクロロシリルフェニル)ボレート、トリス(ペンタフルオロフェニル)(4−ジメチルメトキシシリルフェニル)ボレート、トリス(ペンタフルオロフェニル)(4−トリメトキシシリルフェニル)ボレート、トリス(ペンタフルオロフェニル)(6−ジメチルクロロシリル−2ナフチル)ボレートなどが挙げられる。
ボラン化合物として具体的には、たとえばデカボラン、ビス〔トリ(n-ブチル)アンモ
ニウム〕ノナボレート、ビス〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕デカボレート、ビス〔ト
リ(n-ブチル)アンモニウム〕ウンデカボレート、ビス〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕ドデカボレート、ビス〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕デカクロロデカボレート、ビス
〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕ドデカクロロドデカボレートなどのアニオンの塩、ト
リ(n-ブチル)アンモニウムビス(ドデカハイドライドドデカボレート)コバルト酸塩(III)、ビス〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕ビス(ドデカハイドライドドデカボレート)ニッ
ケル酸塩(III)などの金属ボランアニオンの塩などが挙げられる。
バノナボラン、6,9-ジカルバデカボラン、ドデカハイドライド-1-フェニル-1,3-
ジカルバノナボラン、ドデカハイドライド-1-メチル-1,3-ジカルバノナボラン、ウンデカハイドライド-1,3-ジメチル-1,3-ジカルバノナボラン、7,8-ジカルバウン
デカボラン、2,7-ジカルバウンデカボラン、ウンデカハイドライド-7,8-ジメチル-7
,8-ジカルバウンデカボラン、ドデカハイドライド-11-メチル-2,7-ジカルバウン
デカボラン、トリ(n-ブチル)アンモニウム1-カルバデカボレート、トリ(n-ブチル)ア
ンモニウム1-カルバウンデカボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウム1-カルバドデカ
ボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウム1-トリメチルシリル-1-カルバデカボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウムブロモ-1-カルバドデカボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウム6-カルバデカボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウム6-カルバデカボレート、
トリ(n-ブチル)アンモニウム7-カルバウンデカボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウ
ム7,8-ジカルバウンデカボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウム2,9-ジカルバウ
ンデカボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウムドデカハイドライド-8-メチル-7,9-
ジカルバウンデカボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウムウンデカハイドライド-8-エ
チル-7,9-ジカルバウンデカボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウムウンデカハイド
ライド-8-ブチル-7,9-ジカルバウンデカボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウムウ
ンデカハイドライド-8-アリル-7,9-ジカルバウンデカボレート、トリ(n-ブチル)ア
ンモニウムウンデカハイドライド-9-トリメチルシリル-7,8-ジカルバウンデカボレート、トリ(n-ブチル)アンモニウムウンデカハイドライド-4,6-ジブロモ-7-カルバウンデカボレートなどのアニオンの塩;トリ(n-ブチル)アンモニウムビス(ノナハイドライド-
1,3-ジカルバノナボレート)コバルト酸塩(III)、トリ(n-ブチル)アンモニウムビス(
ウンデカハイドライド-7,8-ジカルバウンデカボレート)鉄酸塩(III)、トリ(n-ブチル)アンモニウムビス(ウンデカハイドライド-7,8-ジカルバウンデカボレート)コバルト
酸塩(III)、トリ(n-ブチル)アンモニウムビス(ウンデカハイドライド-7,8-ジカルバ
ウンデカボレート)ニッケル酸塩(III)、トリ(n-ブチル)アンモニウムビス(ウンデカハイ
ドライド-7,8-ジカルバウンデカボレート)銅酸塩(III)、トリ(n-ブチル)アンモニウ
ムビス(ウンデカハイドライド-7,8-ジカルバウンデカボレート)金酸塩(III)、トリ(n-ブチル)アンモニウムビス(ノナハイドライド-7,8-ジメチル-7,8-ジカルバウンデ
カボレート)鉄酸塩(III)、トリ(n-ブチル)アンモニウムビス(ノナハイドライド-7,8-ジメチル-7,8-ジカルバウンデカボレート)クロム酸塩(III)、トリ(n-ブチル)アンモ
ニウムビス(トリブロモオクタハイドライド-7,8-ジカルバウンデカボレート)コバルト酸塩(III)、トリス〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕ビス(ウンデカハイドライド-7-
カルバウンデカボレート)クロム酸塩(III)、ビス〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕ビス(ウンデカハイドライド-7-カルバウンデカボレート)マンガン酸塩(IV)、ビス〔トリ(n-
ブチル)アンモニウム〕ビス(ウンデカハイドライド-7-カルバウンデカボレート)コバル
ト酸塩(III)、ビス〔トリ(n-ブチル)アンモニウム〕ビス(ウンデカハイドライド-7-カ
ルバウンデカボレート)ニッケル酸塩(IV)などの金属カルボランアニオンの塩などが挙げ
られる。
本発明の重合例で用いた(B)成分としては、今回上記に示した(B−3)有機アルミニウムオキシ化合物を用いた、具体的には市販されている日本アルキルアルミ株式会社製のMAO/トルエン溶液である。
O3、CaO、ZnO、BaO、ThO2など、またはこれらを含む複合物または混合物を使用、例えば天然または合成ゼオライト、SiO2-MgO、SiO2-Al2O3、SiO2-TiO2 、SiO2-V2O5 、SiO2-Cr2O3、SiO2-TiO2-MgOなどを使用す
ることができる。
本発明に係るα−オレフィン(共)重合体(B)を製造する具体的態様を、以下に詳細に説明する。
(B−1)/M〕が通常0.01〜5000、好ましくは0.05〜2000となるような量で用いられる。(B−2)成分は、(B−2)成分と、(A)成分中の全遷移金属原子(M)とのモル比〔(B−2)/M〕が通常100〜25000、好ましくは500〜10000となるような量で用いられる。(B−3)成分は、(B−3)成分中のアルミニウム原子と、(A)成分中の全遷移金属(M)とのモル比〔(B−3)/M〕が、通常10〜5000、好ましくは20〜2000となるような量で用いられる。(B−4)成分は、(B−4)
成分と、(A)成分中の遷移金属原子(M)とのモル比〔(B−4)/M〕が通常1〜50、好ましくは1〜20となるような量で用いられる。
本発明の自動変速機用潤滑油組成物は、前記潤滑油基油(A)及び前記α−オレフィン(共)重合体(B)を含む自動変速機用潤滑油組成物であって、当該潤滑油組成物に対して、α−オレフィン(共)重合体(B)を1〜35質量%含む。
sを超える自動変速機用潤滑油組成物は、剪断による粘度低下の変化量が大きくなり、かつ、常温での粘度も高くなることから省燃費性も悪化する虞がある。
本発明の自動変速機用潤滑油組成物に含まれる清浄分散剤としては、種々公知の清浄分散剤を使用し得る。具体的には、例えば、金属スルホネート、金属フェネート、金属フォスファネート、コハク酸イミドなどを例示することができ、通常、0〜15質量%の範囲で用いられる。
本発明の自動変速機用潤滑油組成物に含まれる極圧剤としては、種々公知の極圧剤を使用し得る。具体的には、例えば、スルフィド類、スルホキシド類、スルホン類、チオホスフィネート類、チオカーボネート類、硫化油脂、硫化オレフィンなどのイオウ系極圧剤;リン酸エステル、亜リン酸エステル、リン酸エステルアミン塩、亜リン酸エステルアミン類などのリン酸類;塩素化炭化水素などのハロゲン系化合物などを例示することができる。
本発明の自動変速機用潤滑油組成物に含まれる酸化防止剤としては、種々公知の酸化防止剤を使用し得る。具体的には、例えば、2,6−ジ-tert-ブチル−4−メチルフェノー
ルなどのフェノール系やアミン系の化合物が挙げられる。これらは、通常0.05〜5質
量%の割合で使用される。
本発明の自動変速機用潤滑油組成物に含まれる油性剤としては、種々公知の油性剤を使用し得る。具体的には、例えば、オレイン酸、ステアリン酸、高級アルコール、アミン、エステル、硫化油脂、酸性リン酸エステル、酸性亜リン酸エステルが挙げられる。
本発明の自動変速機用潤滑油組成物に含まれる耐摩耗剤としては、種々公知の耐摩耗剤を使用し得る。具体的には、例えば、二硫化モリブデンなどの無機または有機モリブデン化合物、アルキルメルカプチルボレートなどの有機ホウ素化合物;グラファイト、硫化アンチモン、ホウ素化合物、ポリテトラフルオロエチレンなどを例示することができる。これらは通常0.05〜5質量%の割合で使用される。
本発明の自動変速機用潤滑油組成物に含まれる流動点降下剤としては、種々公知の流動点降下剤を使用し得る。具体的には、例えば、ポリメタクリレート、アルキルナフタレンなどを例示することができる。これらは、通常0〜5質量%の割合で使用される。
本発明の自動変速機用潤滑油組成物は上記添加剤の外に、さび止め剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、消泡剤、着色剤、自動変速機用パッケージ添加剤、あるいはこれらのうち少なくとも1種を含有する各種潤滑油用パッケージ添加剤などを添加することができる。
本発明に係る潤滑油基油(A)及びα−オレフィン(共)重合体(A)の物性等は以下の方法で測定した。
100℃及び40℃での動粘度並びに粘度指数は、JIS K2283に記載の方法により、測定、算出した。
数平均分子量(Mn)および分子量分布(Mw/Mn)は、島津製作所製のGPC(クロマトパックC−R4A)を用い以下のようにして測定した。分離カラムとして、TSKG6000H XL、G4000H XL、G3000H XL、G2000H XLを用い、カラム温度を40℃とし、移動相にはテトラヒドロフラン(和光純薬)を用い、展開速度を0.8ml/分とし、試料濃度を0.2質量%とし、試料注入量を20マイクロリットルとし、検出器として示差屈折計を用いた。標準ポリスチレンとしては、東ソー社製のものを用いた。
分子片末端における不飽和基の含有率は、日本電子製EX400型核磁気共鳴装置を用い以下のようにして測定した。1H−NMRは、サンプル管中で重合体を、ロック溶媒と
して重水素化クロロホルム中(アルドリッチ、99.8atom%D)、2質量%に調整した試料を常温において測定した。該重合体の各水素のピークは、末端の飽和メチル基に基づくピーク(A)が0.65〜0.85ppm、ビニリデン基に基づくピーク(B)が4.
70ppm〜4.80ppm、ビニル基に基づくピーク(C)および(D)が各々4.8
5〜5.0ppmと5.7〜5.9ppm、内部オレフィンに基づくピーク(E)が5.10〜5.30ppm、メチレン基に基づくピーク(F)が0.90〜2.0ppmに観
測される。各ピーク(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)のピーク面積を各々SA、SB、SC、SD、SE、SFとすれば、全プロトン数あたりの不飽和結合の個数Nは(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)のピークの強度から下記式(25)にて算出される。
B:ビニリデン;4.70〜4.80ppm
C:ビニル;4.85〜5.00ppm
D:ビニル;5.70〜5.90ppm
E:内部オレフィン(3置換体);5.1〜5.3ppm
F:メチレン;0.9〜2.0ppm
分子片末端における不飽和基の含有率[%]=N×M×(2/14)・・・(26)
N:不飽和基数[個/全プロトン]
M:絶対分子量
JIS−K−2269に準拠して流動点 を測定した。
本発明に係る潤滑油基油(A)及びα−オレフィン(共)重合体(A)を含む自動変速機用潤滑油組成物の物性等は以下の方法で測定した。
自動変速機用潤滑油組成物の100℃および40℃での動粘度、粘度指数はJIS K2283に記載の方法により、測定、算出した。
自動変速機用潤滑油組成物の低温粘度は、ASTM D2983に準拠して、ブルックフィールド粘度計により−26℃、−40℃における粘度を測定した。評価は−40℃の低温粘度が15,000mm2/s以下を合格とした。
自動変速機用潤滑油組成物の剪断安定性はDIN 52350−6に記載の方法に準拠し、KRL剪断安定性試験機を用いて評価した。配合油を60℃で20hrの間、剪断条件下(1450rpm)におき、試験前後での100℃での動粘度の減少率を評価した。
自動変速機用潤滑油組成物の酸化性能試験は、JIS K2514に規定する内燃機関用潤滑油酸化安定度試験 (ISOT)に準拠した試験法を用いて行った。試験は、触媒
として銅板と鉄板を入れたガラス容器に試験油(配合油)250mlを入れ、1300rpmで空気を巻き込むよう攪拌しながら、150℃で96時間加熱して試験油を酸化劣化させた。性能評価は96hr試験後の動粘度をJIS K2283(原油および石油製品の動粘度試験方法並びに石油製品粘度指数算出方法)によって求め、また、全酸価を、J
IS K2501(石油製品中和価試験方法)に規定する電位差滴定法によって求める。これらの値から算術的に変化率を求め、変化率が小さいものほど酸化劣化を抑制できると評価される。またスラッジ生成の有無により行った。
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
本発明に係るα−オレフィン(共)重合体(B)等は、以下の重合例により製造した。
なお、重合例等で使用しているビス(1,3−ジメチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライドは特開2000−136195号に記載の方法を参考に合成した。ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフ
ルオレニル) ジルコニウムジクロリドは特開2004−182715号化合物に記載の方法を参考に合成した。ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロリドは特開平2−274703号に記載の方法を参考に合成した。ジ(ベンジル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6―ジーtert―ブチルフルオレニル
)ジルコニウムジクロリドは特開2004−189666号に記載の方法を参考に合成した。
また、(メチル)(p-トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ジルコニウムジクロリドは以下の方法で合成した。
窒素雰囲気下、200mlの3口フラスコにリチウムシクロペンタジエン5.9g(81.9mmol)に脱水ジエチルエーテル100mlを加えて攪拌した。このスラリー溶液
をアイスバスで冷却し、4′−メチルアセトフェノン10.0g(74.5mmol)を滴下した。その後室温で20時間攪拌し、得られた溶液を希塩酸水溶液でクエンチした。ヘキサン50mlを添加し、この有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた粘性液体をヘキサンでカラムクロマトグラフィー分離し、赤色粘性液体の目的物を得た。(収量9.8g、収率72%)。
窒素雰囲気下、200mlの3口フラスコでテトラヒドロフラン80mlおよびオクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレン5.0g(12.9mmol)を混合し、この溶液を−20℃に冷却後、n-ブチルリチウム 8.45 ml(1.61Mヘキサン溶液, 13.5mmol)をゆっくり滴下し室温で5時間攪拌した。その後この反応液を−20℃に
冷却後、6,6‘−メチル,(p-トリル)フルベン2.6g(14.2mmol)をゆっく
り滴下し、徐々に室温に戻しながら1時間攪拌した。この反応液を希塩酸水溶液でクエン
チ後、ジエチルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた固体をメタノールで再結晶し、白色固体の目的生成物を得た(収量7.2g、収率98%)。
窒素雰囲気下、50mlのシュレンク管に脱水ジエチルエーテル20mlとメチル(p-トリル)シクロペンタジエニル(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)メタン
1.0 g(1.76mmol)を入れ攪拌した。この溶液を−20℃に冷やしながらn-ブ
チルリチウム 2.1 ml(1.61Mヘキサン溶液, 3.47mmol)をゆっくり滴下し、徐々に室温に戻しながら48時間攪拌した。その後、−60℃に冷却し四塩化ジルコ
ニウム0.4 g(1.76mmol) を添加し徐々に室温に戻しながら24時間攪拌した
。この反応溶液をグローブボックス内で 固体と溶液部に分離し溶液層を濃縮乾固後、ジ
エチルエーテルを添加し冷蔵庫で放置した。得られた橙赤色析出物を少量のペンタンで洗浄しその後乾燥させ赤桃色粉体の目的生成物を得た(収量270mg、収率21%)。
充分に窒素置換した1000mlのオートクレーブにn−ヘプタン700ml、1−デセン300mlを装入し、105℃まで昇温した。オートクレーブに水素ガスを加え、3MPa・Gに加圧し、続いてトリイソブチルアルミニウムのヘプタン溶液0.4mmolを加え、次いで(メチル)(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリドのヘプタン溶液0.0015mmol[ジルコニウム原子に換算して0.0015mmol]とMMAO-3A〔東ソーファインケム社製〕のヘキサン溶液をアルミニウム原子に換算して0.75mmolを加え、温度を110℃にして60分間攪拌しながら重合した。重合後、少量のメタノールを添加し重合を停止した後、冷却、脱圧した。この溶液を取り出し0.6mol/Lの塩酸水溶液500ml中にポリマー溶液を加え、攪拌した。この溶液を分液ロートに移し、有機層を分取した後、もう一度、0.6mol/Lの塩酸水溶液500ml中を加え同様の操作を行った。その後、有機層を500mlの水を用いて水洗を3回行い、有機層を分取し、175℃、減圧下(1mmHg)で溶媒と未反応の1−デセンを留去した。
充分に窒素置換した1000mlのオートクレーブに1−デセン1,000mlを装入し、100℃まで昇温した。オートクレーブに水素ガスを加え、3MPa・Gに加圧し、続いてトリイソブチルアルミニウムのヘプタン溶液0.4mmolを加え、次いで(メチル)(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリドのヘプタン溶液0.001mmol[ジルコニウム原子に換算して0.001mmol]とMMAO-3A〔東ソーファインケム社製〕のヘキサン溶液をアルミニウム原子に換算して0.5mmolを加え、その後温度を105℃にして60分間攪拌しながら重合した。重合後、少量のメタノールを添加し重合を停止した後、冷却、脱圧した。この溶液を取り出し0.6mol/Lの塩酸水溶液500ml中にポリマー溶液を加え、攪拌した。この溶液を分液ロートに移し、有機層を分取した後、もう一度、0.6mol/Lの塩酸水溶液500ml中を加え同様の操作を行った。その後、有機層を500mlの水を用いて水洗を3回行い、有機層を分取し、175℃、減圧下(1mmHg)で溶媒と未反応の1−デセンを留去した。
充分に窒素置換した1000mlのオートクレーブにヘプタン400ml、1−デセン100mlを装入し、続いてトリイソブチルアルミニウムのヘプタン溶液0.2mmolを加え、さらにジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタ
ヒドロジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリドのトルエン溶液0.001mmol[ジルコニウム原子に換算して0.001mmol]、N,N-ジメチルアニリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートのヘプタンスラリー0.004mmolを加
え、50℃まで昇温した後、水素ガスで0.8MPa・Gに加圧し、温度を55℃にして
60分間攪拌しながら重合した。重合後、冷却、脱圧し、少量のイソプロパノールを添加し重合を停止した。これを、1mol/Lの塩酸水溶液300ml中にポリマー溶液を加え、攪拌した。この溶液を分液ロートに移し、有機層を分取した後、有機層を500mlの水で水洗を行い、有機層を分取し、175℃、減圧下(1mmHg)で溶媒と未反応の1−デセンを留去した。
充分に窒素置換した1000mlのオートクレーブにヘプタン425ml、1−デセン75mlを装入し、続いてトリイソブチルアルミニウムのヘプタン溶液0.2mmolを加え、さらにジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒ
ドロジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリドのトルエン溶液0.002mmol[ジルコニウム原子に換算して0.002mmol]、N,N-ジメチルアニリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートのヘプタンスラリー0.008mmolを加え、55℃まで昇温した後、水素ガスで0.8MPa・Gに加圧し、温度を60℃にして6
0分間攪拌しながら重合した。重合後、冷却、脱圧し、少量のイソプロパノールを添加し重合を停止した。これを、1mol/Lの塩酸水溶液300ml中にポリマー溶液を加え攪拌した。この溶液を分液ロートに移し、有機層を分取した後、有機層を500mlの水で水洗を行い、有機層を分取し、175℃、減圧下(1mmHg)で溶媒と未反応の1−デセンを留去した。
重合例4において、1−デセンの重合を60℃で行うところを40℃に変えた以外は重合例4と同様な操作を行った。
得られた透明液状の1−デセン重合体(重合体5)の収量は19.3gであり、重合活性は9.7kg−polymer/mmol−Zr・hrであった。重合体5の物性を表1に示す。
充分に窒素置換した1000mlのガラス製重合容器にn−デカン250ml、1−デ
セン250mlを装入し、75℃まで昇温した。続いてジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロリドのトルエン溶液0.002mmol[ジルコニウム原子に換算して0.002mmol]を加え、メチルアルミノキサン[M
AO]〔日本アルキルアルミ製10%トルエン溶液〕をアルミニウム原子に換算して2m
molを加え、その後ガラス容器に水素ガス35L/hrを加え、温度を80℃にして6
0分間攪拌しながら重合した。重合中は80℃を保ちながら、水素ガスを連続的に供給した。重合後、ガスの供給を停止し、少量のイソプロパノールを添加し重合を停止した。これを、1mol/Lの塩酸水溶液300ml中にポリマー溶液を加え、攪拌した。この溶液を分液ロートに移し、有機層を分取した後、有機層を500mlの水で水洗を行い、有機層を分取し、175℃、減圧下(1mmHg)で溶媒と未反応の1−デセンを留去した。
充分に窒素置換した1000mlのガラス製重合容器にn−デカン250ml、1−デ
セン250mlを装入し、95℃まで昇温した。続いてジ(ベンジル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6―ジーtert―ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロリドの
トルエン溶液0.002mmol[ジルコニウム原子に換算して0.002mmol]を加え、メチルアルミノキサン[MAO]〔日本アルキルアルミ製10%トルエン溶液〕をアルミニウム原子に換算して2mmolを加え、その後ガラス容器に水素ガス20L/hr、
エチレンガス5L/hrを加え、温度を100℃にして60分間攪拌しながら重合した。
重合中は100℃を保ちながら、水素ガス、エチレンガスを連続的に供給した。重合後、ガスの供給を停止し、少量のイソプロパノールを添加し重合を停止した。これを、1mol/Lの塩酸水溶液300ml中にポリマー溶液を加え、攪拌した。この溶液を分液ロートに移し、有機層を分取した後、有機層を500mlの水で水洗を行い、有機層を分取し、175℃、減圧下(1mmHg)で溶媒と未反応の1−デセンを留去した。
連続重合反応器を用いて、精製トルエンを1L/hr、精製1−デセンを1L/hrメチルアルミノキサン[MAO]〔日本アルキルアルミ製10%トルエン溶液〕をアルミニウム原子に換算して11mmol/L、ビス(1,3−ジメチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライドをジルコニウム原子に換算して0.02mmol/Lの割合で連
続的に供給し、重合器内において同時に窒素250L/hr、水素50L/hrの割合で連続的に供給し、重合温度20℃、常圧、滞留時間1.0時間となる条件下に重合を行っ
た。ポリマー溶液を重合器より連続的に抜き出し、少量のメタノールを添加することにより重合を停止した。そのポリマー溶液に水1L、塩酸少々(20mL程度)を加え、15
分間攪拌した後、静置し、水層を分離する。次に水2Lを加え10分間攪拌後、静置し、水層を分離する。これを2回繰り返した。その後、ポリマー溶液よりトルエンを除去することにより無色透明な液状ポリマーを得た。さらにこの液状ポリマーを180℃で1時間減圧(15mmHg)乾燥して、透明液状の1−デセン重合体(比較重合体1)を得た。
比較重合体1の重合活性は、710g−polymer/mmol−Zr・hrであつた。比較重合体1の物性を表1に示す。
比較重合例1において窒素250L/hr、水素50L/hr用いるところを、エチレン250L/hr、窒素50L/hr用い、温度20℃のところを32℃に変更することいがいは比較重合例1に記載の方法で重合し、1−デセン・エチレン共重合体(比較共重合体2)を得た。
比較共重合体2の重合活性は、320g−polymer/mmol−Zr・hrであつた。比較共重合体2の物性を表1に示す。
比較重合例1においてビス(1,3−ジメチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライドを用いるところを、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オク
タメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル) ジルコニウムジクロリドのトルエン溶液0
.04mmol[ジルコニウム原子に換算して0.04mmol]を用い、温度20℃のところを15℃に変更することいがいは比較重合例1に記載の方法で重合して、1−デセン重合体(比較重合体3)を得た。
(1)エチレン・プロピレン共重合体(EPR−1)
三井化学社製 商品名;ルーカントHC40
(2)エチレン・プロピレン共重合体(EPR−2)
三井化学社製 商品名;ルーカントHC2000
(3)1−デセン重合体(PAO−1000)
エクソンモービル社製、商品名;SpectraSyn Ultra1000
(4)ポリメタクリレート系粘度指数向上剤(PMA)
三洋化成社製、商品名AC−728
上記各重合体の物性を表2に示す。
(1)鉱物油(NEXBASE3043)
米国石油学会が定めたAPI 1509のAPPENDIX Eで規定されているグループ3に分類される水素化精製した基油;
Fortum社製、商品名;Nexbase3043、粘度指数:121、100℃での動粘度:4.3mm2/s
(2)鉱物油(YUBASE4)
米国石油学会が定めたAPI 1509のAPPENDIX Eで規定されているグループ3に分類される高度精製基油;
YUKONG社製、商品名;YUBASE4、 粘度指数:120、100℃での動粘度:4.2mm2/s
(3)鉱物油(NT−100)
米国石油学会が定めたAPI 1509のAPPENDIX Eで規定されているグループ1に分類される溶剤精製基油(100N);
富士興産社製、商品名「フッコールNT100」粘度指数:101、100℃での動粘度:4.3mm2/s
(4)鉱物油(LW−70)
日本興産社製、商品名:SUNPURE LW−70;粘度指数:96、100℃での
動粘度:3.0mm2/s
(5)合成油(PAO−6)
新日鐵化学株式会社製、商品名;シンフルード601、粘度指数:136、100℃での動粘度:5.8mm2/s
Infinium社製、商品名「Hitec2426」、金属不活性剤、酸化安定剤、清浄剤、分散剤、耐摩耗剤、消泡剤等を含有
ポリメタクリレート系化合物 三洋化成社製、商品名;アクルーブAC146
100℃での動粘度4.2mm2/sの高度精製鉱油(YUBASE4):87.5質量%、参考重合体1:5.0質量%、ATF添加剤(Hitec2426):7.5質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表3に示す。
100℃での動粘度4.3mm2/sの高度精製鉱油(NEXBASE3043):86.0質量%、参考重合体2:6.5質量%、ATF添加剤(Hitec2426):7.5質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表3に示す。
100℃での動粘度4.3mm2/sの高度精製鉱油(NEXBASE3043):8
8.3質量%、重合体3:4.2質量%、ATF添加剤(Hitec2426)7.5質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表3に示す。
100℃での動粘度4.3mm2/sの高度精製鉱油(NEXBASE3043):8
9.0質量%、重合体4:3.5質量%、ATF添加剤(Hitec2426)7.5質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表3に示す。
100℃での動粘度4.3mm2/sの高度精製鉱油(NEXBASE3043):8
9.3質量%、重合体5:3.2質量%、ATF添加剤(Hitec2426)7.5質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表3に示す。
100℃での動粘度4.2mm2/sの高度精製鉱油(YUBASE4):89.4質量%、重合体5:3.1質量%、ATF添加剤(Hitec2426):7.5質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表3に示す。
100℃での動粘度4.3mm2/sの高度精製鉱油(NEXBASE3043):9
0.3質量%、重合体6:2.2質量%、ATF添加剤(Hitec2426):7.5質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表3に示す。
100℃での動粘度4.3mm2/sの高度精製鉱油(NEXBASE3043):8
4.5質量%、共重合体7:8.0質量%、ATF添加剤(Hitec2426):7.5質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表3に示す。
100℃動粘度4.3mm2/sの溶剤精製鉱油(NT−100):89.9質量%、
比較共重合体2:2.6質量%、ATF添加剤(Hitec2426):7.5質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表4に示す。
100℃動粘度4.3mm2/sの高度精製鉱油(NEXBASE−3043):90
.5質量%、比較重合体3:2.0質量%、ATF添加剤(Hitec2426):7.5質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表4に示す。
100℃動粘度4.3mm2/sの高度精製鉱油(NEXBASE−3043):82
.7質量%、EPR−1:9.8質量%、ATF添加剤(Hitec2426):7.5質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表4に示す。
100℃動粘度4.3mm2/sの高度精製鉱油(NEXBASE−3043):90
.0質量%、EPR−2:2.5%、ATF添加剤(Hitec2426):7.5質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表4に示す。
100℃動粘度4.3mm2/sの高度精製鉱油(NEXBASE3043):89.
0質量%、EPR−2:3.0質量%、流動点降下剤(AC146):0.5質量%、ATF添加剤(Hitec2426):7.5質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表4に示す。
100℃動粘度3.0mm2/sの鉱物油(SUNPURE LW70):85.2質
量%、PAO-1000:7.3質量%、ATF添加剤(Hitec2426):7.5
質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表4に示す。
100℃動粘度5.8mm2/sの合成油(シンフルード601):85.5質量%、
PMA:7.0質量%、ATF添加剤(Hitec2426):7.5質量%配合して自動変速機用潤滑油組成物を得た。得られた自動変速機用潤滑油組成物の物性を前記記載の方法で測定した。結果を表4に示す。
Claims (4)
- 潤滑油基油(A)と下記の(i)〜(vi)で規定されるα−オレフィン(共)重合体(B)を含む自動変速機用潤滑油組成物であって、当該潤滑油組成物に対して、α−オレフィン(共)重合体(B)を1〜35質量%含むことを特徴とする自動変速機用潤滑油組成物。
潤滑油基油(A);
粘度指数が110以上及び100℃における動粘度が2〜7mm2/s
α−オレフィン(共)重合体(B);
(i)(a)炭素原子数8〜20のα−オレフィンから選ばれる少なくとも1種の単量体から導かれる構成単位を90〜100モル%の範囲及び(b)エチレンから導かれる構成単位を0〜10モル%の範囲、
(ii)100℃での動粘度が550〜2000mm2/sの範囲、
(iii)数平均分子量(Mn)が1500〜30000の範囲、
(iv)分子量分布(Mw/Mn)が1.1〜1.8の範囲、
(v)分子片末端における不飽和基の含有率が10%以下、並びに
(vi)粘度指数が下記式(1)を満たす。
粘度指数≧37.59ln(100℃での動粘度)+23.08・・・(1)
(但し、ln(100℃での動粘度)は、100℃での動粘度の自然対数である) - 炭素原子数8〜20のα−オレフィンが1−デセンである請求項1記載の自動変速機用潤滑油組成物。
- 自動変速機用潤滑油組成物が、さらに(C)清浄分散剤、極圧剤、酸化防止剤、油性剤、耐摩耗剤および流動点降下剤からなる群より選ばれた少なくとも1種類の添加剤を含むことを特徴とする請求項1または2記載の自動変速機用潤滑油組成物。
- 100℃における動粘度が5.5〜7.5mm2/sである請求項1〜3のいずれか1項に記載の自動変速機用潤滑油組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008236670A JP5319994B2 (ja) | 2008-09-16 | 2008-09-16 | 自動変速機用潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008236670A JP5319994B2 (ja) | 2008-09-16 | 2008-09-16 | 自動変速機用潤滑油組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010070591A JP2010070591A (ja) | 2010-04-02 |
JP5319994B2 true JP5319994B2 (ja) | 2013-10-16 |
Family
ID=42202695
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008236670A Active JP5319994B2 (ja) | 2008-09-16 | 2008-09-16 | 自動変速機用潤滑油組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5319994B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10227544B2 (en) * | 2013-08-15 | 2019-03-12 | Infineum International Limited | Automotive transmission fluid compositions for improved energy efficiency |
US20150051129A1 (en) * | 2013-08-15 | 2015-02-19 | Infineum International Limited | Transmission Fluid Compositions for Improved Energy Efficiency |
US20170175029A1 (en) * | 2014-03-31 | 2017-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating-oil composition |
JP6326340B2 (ja) * | 2014-09-26 | 2018-05-16 | 三井化学株式会社 | グリース組成物 |
JP6326338B2 (ja) * | 2014-09-26 | 2018-05-16 | 三井化学株式会社 | 圧縮機油用潤滑油組成物 |
JP6320262B2 (ja) * | 2014-09-26 | 2018-05-09 | 三井化学株式会社 | 潤滑油組成物 |
JP6326339B2 (ja) * | 2014-09-26 | 2018-05-16 | 三井化学株式会社 | 作動油用潤滑油組成物 |
JP6326337B2 (ja) * | 2014-09-26 | 2018-05-16 | 三井化学株式会社 | 工業ギア用潤滑油組成物 |
JP7348747B2 (ja) * | 2019-04-26 | 2023-09-21 | 出光興産株式会社 | 変速機用潤滑油組成物、その製造方法、変速機用潤滑油組成物を用いた潤滑方法及び変速機 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004069967A1 (ja) * | 2003-02-07 | 2004-08-19 | Nippon Oil Corporation | 変速機用潤滑油組成物 |
JP3921178B2 (ja) * | 2003-02-21 | 2007-05-30 | 新日本石油株式会社 | 変速機用潤滑油組成物 |
JP2006176760A (ja) * | 2004-11-26 | 2006-07-06 | Mitsui Chemicals Inc | 合成潤滑油および潤滑油組成物 |
JP5324748B2 (ja) * | 2007-02-26 | 2013-10-23 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
-
2008
- 2008-09-16 JP JP2008236670A patent/JP5319994B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010070591A (ja) | 2010-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5319996B2 (ja) | 低粘度エンジン油組成物 | |
JP5319992B2 (ja) | ギヤ油用潤滑油組成物 | |
JP5424590B2 (ja) | 合成潤滑油および潤滑油組成物 | |
JP5319994B2 (ja) | 自動変速機用潤滑油組成物 | |
JP2006176760A (ja) | 合成潤滑油および潤滑油組成物 | |
JP4283120B2 (ja) | α−オレフィン(共)重合体とその用途 | |
JP5808292B2 (ja) | α−オレフィン(共)重合体およびそれを含有する潤滑油組成物 | |
EP3569678B1 (en) | Lubricant oil composition for automobile gears | |
US20140309151A1 (en) | 1-octene/1-decene copolymer and lubricating-oil composition containing same | |
JP2005200446A (ja) | α−オレフィン(共)重合体とその用途 | |
JP5319995B2 (ja) | グリース組成物 | |
US20140235909A1 (en) | 1-decene/1-dodecene copolymer and lubricating-oil composition containing same | |
JP5606526B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
JP2005200447A (ja) | 潤滑油添加剤および潤滑油組成物 | |
JP2005200448A (ja) | 潤滑油添加剤および潤滑油組成物 | |
JP2005200450A (ja) | α−オレフィン(共)重合体の製造方法 | |
JP6773567B2 (ja) | 自動車ギア用潤滑油組成物 | |
JP2005200453A (ja) | α−オレフィン(共)重合体の製造方法 | |
JP6496523B2 (ja) | 潤滑油組成物およびその用途 | |
JP2005200452A (ja) | α−オレフィン(共)重合体の製造方法 | |
US20240318095A1 (en) | Viscosity modifier for lubricating oil and lubricating oil composition for hydraulic fluid | |
JP2005200451A (ja) | α−オレフィン(共)重合体の製造方法 | |
JP2018115227A (ja) | 自動車ギア用潤滑油組成物 | |
JP2018115228A (ja) | 自動車変速機用潤滑油組成物 | |
JP2005200449A (ja) | α−オレフィン(共)重合体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100825 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20100825 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120906 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120925 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121122 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130702 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130712 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5319994 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |