JP5309526B2 - 開環メタセシス重合体水素添加物、それを含有するレジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
特にArFエキシマレーザーはKrFエキシマレーザーの次世代の光源として、90nm〜45nmノードの先端半導体用フォトリソグラフィーに不可欠と広く認知されている。
ArFエキシマレーザーを光源としたフォトリソグラフィーにおいては、KrFエキシマレーザー光源世代のレジスト材料用樹脂の主役であったポリヒドロキシスチレン誘導体が波長193nmに不透明であるとの理由から適用困難であり、ベース樹脂の透明性の確保が不可欠となっている。
(1)少なくとも下記一般式[1]
で表される構造単位[A]と、下記一般式[3]
で表される構造単位[C]とから構成され、その構成モル比が[A]/([B]+[C])=10/90〜90/10を満たす開環メタセシス重合体水素添加物。
(2)一般式[1]のX1、一般式[3]のX2、及び一般式[4]のX3のうち少なくとも1つが−O−である、(1)記載の開環メタセシス重合体水素添加物。
(3)一般式[1]のR1〜R4のうち少なくとも一つとして選ばれる一般式[2]中のR6が、メチル基、ネオペンチル基、1−アダマンチル基又は2−アダマンチル基である(1)又は(2)記載の開環メタセシス重合体水素添加物。
(4)下記一般式[5]
で表される構造単位[D]を更に含む(1)〜(3)のいずれかに記載の開環メタセシス重合体水素添加物。
(5)一般式[1]で表される構造単位[A]、一般式[3]で表される構造単位[B]及び[4]で表される構造単位[C]の合計と、一般式[5]で表される構造単位[D]との構成モル比が([A]+[B]+[C])/[D]=99/1〜20/80である(4)記載の開環メタセシス重合体水素添加物。
(6)下記一般式[7]
で表される構造単位[E]を更に含む(1)〜(5)のいずれかに記載の開環メタセシス重合体水素添加物。
(7)一般式[1]で表される構造単位[A]、一般式[3]で表される構造単位[B]及び[4]で表される構造単位[C]の合計と、一般式[7]で表される構造単位[E]との構成モル比が([A]+[B]+[C])/[E]=99/1〜20/80である(6)記載の開環メタセシス重合体水素添加物。
(8)一般式[1]で表される構造単位[A]、一般式[3]で表される構造単位[B]及び[4]で表される構造単位[C]、及び一般式[5]で表される構造単位[D]の合計と、一般式[7]で表される構造単位[E]との構成モル比が([A]+[B]+[C]+[D])/[E]=99/1〜20/80である(6)記載の開環メタセシス重合体水素添加物。
(9)GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量が2,000〜200,000である(1)〜(8)のいずれかに記載の開環メタセシス重合体水素添加物。
(10)(1)〜(9)のいずれかに記載の開環メタセシス重合体水素添加物をベース樹脂として含有するレジスト材料。
(11)(1)〜(9)のいずれかに記載の開環メタセシス重合体水素添加物をベース樹脂として含有するレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
なお、以下の記述中の一般式において、エナンチオ異性体(enantiomer)やジアステレオ異性体(diastereomer)が存在し得る場合があるが、その場合、一つの平面式あるいは立体異性体の式で立体異性体の全てを代表して表す。これらの立体異性体は単独で用いてもよいし、混合物として用いてもよい。
で表される構造単位[A−1−1]及び[A−1−2]と、構造単位[B]が下記一般式[3−1]及び[3−2]
で表される構造単位[B−3−1]及び[B−3−2]及び/又は構造単位[C]が下記一般式[4−1]及び[4−2]
で表される構造単位[C−4−1]及び[C−4−2]から成る開環メタセシス重合体水素添加物とすることができる。
で表される構造単位[D]を更に構造単位として有してもよい。
で表される構造単位[E]を更に構造単位として有していることが、基盤密着性及び現像液への親和性が更に向上するために好ましい。
ここで、構造単位[E]は、シリコン基板のような被処理基板との密着性を極めて高め、更に現像液との親和性を向上させる。
(式中、R56〜R59は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、ハロゲン、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基、炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシアルキル基、水酸基、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のヒドロキシアルキル基、シアノ基、炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のシアノアルキル基、炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数3〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキルカルボニルオキシアルキル基、炭素数7〜20のアリールカルボニルオキシ基、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキルスルホニルオキシアルキル基、炭素数6〜20のアリールスルホニルオキシ基から選ばれ、X6は−O−又は−CR60 2−(R60は水素原子、又は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表す。)であり、同一でも異なってもよい。vは0又は1〜3の整数を表す。)
で表される構造単位[F]を更に構造単位として有してもよい。
(式中R1〜R4、X1、jは前記一般式[1]の定義と同じ。)
(式中R8〜R11、X2、mは前記一般式[3]の定義と同じ。)
i.下記一般式(P1a−1),(P1a−2)又は(P1b)のオニウム塩、
ii.下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
iii.下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
iv.下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
v.下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
vi.β−ケトスルホン酸誘導体、
vii.ジスルホン誘導体、
viii.ニトロベンジルスルホネート誘導体、
ix.スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
N(X)n(Y)3-n (B1)
(式中、n=1、2又は3である。Yは各々独立に水素原子又は直鎖状、分岐状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、ヒドロキシ基又はエーテルを含んでもよい。Xは各々独立に下記一般式(X1)〜(X3)で表される基を示し、2個又は3個のXが結合して環を形成しても良い。)
下記一般式(A1)〜(A10)で示される化合物のフェノール性水酸基の水素原子の一部又は全部を−R401−COOH(R401は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基)により置換してなり、かつ分子中のフェノール性水酸基(C)と≡C−COOHで示される基(D)とのモル比率がC/(C+D)=0.1〜1.0である化合物。
下記一般式(A11)〜(A15)で示される化合物。
開環メタセシス重合体の水素添加物を、下記の手順で合成した。なお、ここで得られた重合体の物性値は、以下の方法により測定した。
平均分子量:GPCを使用し、得られた環状オレフィン系開環メタセシス重合体、該重合体水素添加物をテトラヒドロフランに溶解し、検出器として日本分光製830−RI及び875−UV、カラムとしてShodexk−805、804、803、802.5を使用し、室温において流量1.0ml/minでポリスチレンスタンダードによって分子量を較正した。
水素添加率:環状オレフィン系開環メタセシス重合体水素添加物の粉末を重水素化クロロホルムに溶解し、270MHz−1H−NMRを用いてδ=4.0〜6.5ppmの主鎖の炭素−炭素間二重結合に帰属するピークが、水素添加反応によって減少する大きさを算出した。
構造単位のモル組成比:開環メタセシス重合体水素添加物の粉末を重水素化テトラヒドロフランに溶解し、400MHz、13C−NMRを用いてδ=170〜190ppmの各カルボニルに帰属するピークの積分値から算出したモル%比である。
重合体中に含まれるカルボン酸の割合:ブロモチモ−ルブル−を指示薬とする、中和滴定により測定した。
500mlのオートクレーブに環状オレフィン単量体として8−(メトキシメチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(27.81g)、4,10−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(17.04g)をテトラヒドロフラン(以後THFという)250mlに溶解した。これに1,5−ヘキサジエン(1.25g)、重合触媒としてMo(N−2,6−Pri 2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe(CF3)2)2(343mg)を加えて50℃で2時間反応させた。その後、ブチルアルデヒド(100mg)を加え30分間攪拌し、反応を停止させた。
この開環メタセシス重合体溶液をメタノール中に加えて開環メタセシス重合体を析出させ、濾過、メタノール洗浄し、真空乾燥して43.7gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、500mlのオートクレーブにこの開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(200ml)に溶解して、水素添加触媒として予め調製したクロロヒドリドカルボニルトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(II)(40mg)とトリエチルアミン(13mg)のTHF(40ml)溶液を加え、水素圧8.0MPa、140℃で5時間水素添加反応を行った後、温度を室温まで戻し水素ガスを放出した。この開環メタセシス重合体水素添加物溶液をメタノールに加えて沈殿させ、濾別分離後真空乾燥を行うことにより、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を39.2g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは13,100、Mw/Mnは2.19であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]=50/50であった。1H−NMRチャート(600MHz/THF−d8)を図1に示す。
実施例1において、環状オレフィン単量体を8−(2,2−ジメチルプロピルオキシメチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(34.10g)、4,10−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(17.04g)、1,6−ヘプタジエン(2.53g)及び重合触媒をMo(N−2,6−Me2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe2(CF3))2(269mg)に代えた以外は実施例1と同様に開環メタセシス重合を行い、50.8gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gを実施例1と同様に水素添加反応を行い、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を38.9g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは8,400、Mw/Mnは1.98であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]=50/50であった。
実施例1において、環状オレフィン単量体を8−(1−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(33.65g)、4,10−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(17.04g)、1,6−ヘプタジエン(2.32g)及び重合触媒をMo(N−2,6−Me2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe3)2(221mg)に代えた以外は実施例1と同様に開環メタセシス重合を行い、50.1gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gを実施例1と同様に水素添加反応を行い白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を39.2g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは9,000、Mw/Mnは2.01であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[D]=50/50であった。
得られた開環メタセシス重合体水素添加物30.0gを500mlオートクレーブに、2N−HClを14ml、THF300mlと共に加え、80℃で12時間攪拌し、冷却した後、メタノールに加え、沈殿、濾過し、真空乾燥して白色粉末状のエステル分解した開環メタセシス重合体水素添加物22.1gを得た。得られた重合体の構成単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[E]=50/50であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは9,100、Mw/Mnは2.09であった。
以上の方法で得られたエステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物(20.0g)、トリエチルアミン(6.18g)、N,N−ジメチルホルムアミド(80.0g)の混合物に、5℃で1−アダマンチルクロロメチルエーテル(11.14g)を滴下し3時間反応した。水を加えて反応停止後、希塩酸、テトラヒドロフラン、酢酸エチルを加え、水層を分液除去した。続いて、有機層を水洗、濃縮した。この粗生成物をテトラヒドロフランで希釈、得られたポリマー溶液を純水中に加えて析出させ、濾過、純水洗浄、真空乾燥して、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物27.9gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは9,400、Mw/Mnは2.12であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]=50/50であった。
実施例3のエステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物(Mw:9,100、Mw/Mn:2.09)(20.0g)、トリエチルアミン(6.18g)、N,N−ジメチルホルムアミド(80.0g)、2−アダマンチルクロロメチルエーテル(11.14g)を用いた以外は実施例3と同様にして白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物28.1gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは9,700、Mw/Mnは2.14であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]=50/50であった。
500mlのオートクレーブに環状オレフィン単量体として8−(メトキシメチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(33.37g)、4,10−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(13.63g)をTHF250mlに溶解した。これに重合触媒としてMo(N−2,6−Me2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe(CF3)2)2(5.30g)を加え、室温で3時間反応させた。その後、ブチルアルデヒド(0.65g)を加えて30分攪拌し、反応を停止させた。この開環メタセシス重合体溶液をメタノール中に加えて開環メタセシス重合体を析出させ、濾過、メタノール洗浄し、乾燥して44.7gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、500mlのオートクレーブこの開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(250ml)に溶解して、水素添加触媒として5%パラジウムカーボン4.0gを加え、水素圧8.1MPa、165℃で5時間水素添加反応を行った後、温度を室温まで戻し水素ガスを放出した。この開環メタセシス重合体水素添加物溶液をメタノールに加えて開環メタセシス重合体水素添加物を沈殿させ、濾別分離後真空乾燥を行うことにより、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を39.6g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは16,600、Mw/Mnは1.13であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]=60/40であった。
実施例1において環状オレフィン単量体を8−(メトキシメチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(22.25g)、4,10−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(20.45g)、1−オクテン(6.43g)及び重合触媒をW(N−2,6−Pri 2C6H3)(CHCMe2Ph)(OC(CF3)3)2(431mg)に代えた以外は実施例1と同様に開環メタセシス重合を行い、46.1gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(250ml)に溶解して、水素添加触媒としてジクロロトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(II)(40mg)とトリエチルアミン(13mg)のTHF(40ml)溶液を加え実施例1と同様の方法で水素添加反応を行い、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を39.2g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは7,300、Mw/Mnは2.54であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]=40/60であった。
実施例5において環状オレフィン単量体を8−(メトキシメチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(27.81g)、スピロ[ジヒドロフラン−2(3H)−オン−3,5’−7’−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2’−エン](18.61g)及び重合触媒をMo(N−2,6−Pri 2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe2(CF3))2(5.89g)に代えた以外は実施例5の合成と同様に開環メタセシス重合を行い、44.1gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(250ml)に溶解し、実施例5と同様の方法で水素添加反応を行い、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を38.7g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは14,000、Mw/Mnは1.16であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[C]=50/50であった。
実施例1において環状オレフィン単量体を8−(1−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(21.09g)、4,10−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(13.63g)、4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(10.09g)、1,6−ヘプタジエン(2.84g)及び重合触媒をW(N−2,6−Pri 2C6H3)(CHCMe2Ph)(OC(CF3)3)2(431mg)に代えた以外は実施例1と同様に開環メタセシス重合を行い、44.2gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(250ml)に溶解し、実施例1と同様の方法で水素添加反応を行い、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を39.8g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは7,200、Mw/Mnは2.12であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[D]=70/30であった。
得られた開環メタセシス重合体水素添加物30.0gを使用し、反応条件を80℃/6時間とした以外は実施例3と同様にして、エステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物24.3gを得た。得られた重合体の構成単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[E]=70/30であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは7,300、Mw/Mnは2.15であった。
得られたエステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物(20.0g)、トリエチルアミン(3.94g)、N,N−ジメチルホルムアミド(80.0g)、クロロメチルメチルエーテル(2.85g)を用いた以外は実施例3と同様にして、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素20.5gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは7,500、Mw/Mnは2.16であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]=30/70であった。
実施例1において環状オレフィン単量体を8−(1−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(13.46g)、4,10−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(13.63g)、4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(13.46g)、1,5−ヘキサジエン(2.83g)及び重合触媒をW(N−2,6−Pri 2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe(CF3)2)2(382mg)に代えた以外は実施例1と同様に開環メタセシス重合を行い、40.9gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(250ml)に溶解し、水添触媒としてジクロロトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(II)(40mg)とトリエチルアミン(13mg)のTHF(40ml)溶液を加え、実施例1と同様の方法で水素添加反応を行い、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を39.9g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは6,700、Mw/Mnは2.03であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[D]=80/20であった。
得られた開環メタセシス重合体水素添加物30.0gを使用し、反応条件を80℃/3時間とした以外は実施例3と同様にして、エステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物25.5gを得た。得られた重合体の構成単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[D]=80/20であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは6,900、Mw/Mnは2.10であった。
得られたエステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物(20.0g)、トリエチルアミン(2.71g)、N,N−ジメチルホルムアミド(80.0g)、2−アダマンチルクロロメチルエーテル(4.90g)を用いた以外は実施例3と同様にして白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物22.8gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは6,800、Mw/Mnは2.11であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]=20/80であった。
実施例5において環状オレフィン単量体を8−(1−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(20.19g)、4,10−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(13.63g)、スピロ[ジヒドロフラン−2(3H)−オン−3,5’−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2’−エン](11.03g)及び重合触媒をRu(P(C6H11)3)2(CHPh)Cl2(6.04g)に代えた以外は実施例5と同様に開環メタセシス重合を行い、42.6gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(250ml)に溶解し、水添触媒としてジクロロトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(II)(40mg)とトリエチルアミン(13mg)のTHF(40ml)溶液を加え実施例1と同様の方法で水素添加反応を行い、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を39.2g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは9,900、Mw/Mnは1.60であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[C]/[D]=40/30/30であった。
得られた開環メタセシス重合体水素添加物30.0gを使用し、反応条件を80℃/4時間とした以外は実施例3と同様にして、エステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物24.4gを得た。得られた重合体の構成単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[C]/[E]=40/30/30であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは10,100、Mw/Mnは1.61であった。
得られたエステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物(20.0g)、トリエチルアミン(3.84g)、N,N−ジメチルホルムアミド(80.0g)、2−アダマンチルクロロメチルエーテル(6.94g)を用いた以外は実施例3と同様にして、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物24.4gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは10,200、Mw/Mnは1.62であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]/[C]=30/40/30であった。
実施例1において、環状オレフィン単量体を8−(メトシキメチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(27.81g)、4,10−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(17.04g)、1,6−ヘプタジエン(1.80g)及び重合触媒をMo(N−2,6−Pri 2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe3)2(246mg)に代えた以外は実施例1と同様に開環メタセシス重合を行い、44.1gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gを用いて、実施例1と同様に水素添加反応を行い、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を38.8g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは11,000、Mw/Mnは1.77であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]=50/50であった。
得られた開環メタセシス重合体水素添加物30.0gを300mlのTHFに溶解して0.1N−HClを20ml添加し、反応条件を60℃/2時間30分とした以外は実施例3と同様にして、エステルを部分的にカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物27.1gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは11,200、Mw/Mnは1.82であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]/[E]=39/50/11であった。
実施例1において環状オレフィン単量体を8−(1−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(26.92g)、4,10−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(20.45g)、1−オクテン(6.43g)及び重合触媒をW(N−2,6−Pri 2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe2(CF3))2(334mg)に代えた以外は実施例3と同様に開環メタセシス重合を行い、50.5gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(250ml)に溶解し、水添触媒としてジクロロトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(II)(40mg)とトリエチルアミン(13mg)のTHF(40ml)溶液を加え、実施例1と同様の方法で水素添加反応を行い、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を39.8g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは7,500、Mw/Mnは2.48であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[D]=60/40であった。
得られた開環メタセシス重合体水素添加物30.0gを使用し、反応条件を80℃/8時間とした以外は実施例3と同様にして、エステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物23.3gを得た。得られた重合体の構成単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[E]=60/40であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは8,100、Mw/Mnは2.62であった。
得られたエステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物(20.0g)トリエチルアミン(2.71g)、N,N−ジメチルホルムアミド(80.0g)、クロロメチルメチルエーテル(2.76g)を用いた以外は実施例3と同様にして白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物20.4gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは8,300、Mw/Mnは2.86であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]/[E]=30/60/10であった。
実施例1において環状オレフィン単量体を8−(1−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(33.65g)、4,10−ジオキサ−5,5−ジメチルトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(20.18g)、1,5−ヘキサジエン(1.27g)及びMo(N−2,6−Pri 2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe(CF3)2)2(343mg)に代えた以外は実施例1と同様に開環メタセシス重合を行い、52.2gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(250ml)に溶解し、水素添加触媒として5%パラジウムカーボン4.0gを加え、水素圧8.1MPa、165℃で5時間水素添加反応を行った後、温度を室温まで戻し水素ガスを放出した。この開環メタセシス重合体水素添加物溶液をメタノールに加えて開環メタセシス重合体水素添加物を沈殿させ、濾別分離後真空乾燥を行うことにより、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を39.5g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは12,900、Mw/Mnは2.19であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[D]=50/50であった。
得られた開環メタセシス重合体水素添加物30.0gを使用し、反応条件を80℃/12時間とした以外は実施例3と同様にして、エステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物22.8gを得た。得られた重合体の構成単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[E]=50/50であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは13,000、Mw/Mnは2.21であった。
エステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物(20.0g)、トリエチルアミン(4.58g)、N,N−ジメチルホルムアミド(80.0g)、クロロメチルメチルエーテル(3.31g)を用いた以外は実施例3と同様にして白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物20.7gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは13,200、Mw/Mnは2.23であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]/[E]=40/50/10であった。
実施例1において環状オレフィン単量体を5−(メトキシメチルオキシカルボニル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(20.41g)、4,10−ジオキサ−5,5−ジメチルトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(17.04g)、1,5−ヘキサジエン(2.30g)及びMo(N−2,6−Pri 2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe2(CF3))2(295mg)に代えた以外は実施例1と同様に開環メタセシス重合を行い、37.5gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末30.0gをTHF(250ml)に溶解し、実施例1と同様の方法で水素添加反応を行い、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を30.1g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは8,100、Mw/Mnは2.14であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]=50/50であった。
実施例1において環状オレフィン単量体を5−(1−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(26.24g)、4,10−ジオキサ−5,5−ジメチルトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(17.04g)、1,5−ヘキサジエン(1.80g)及びMo(N−2,6−Me2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe2(CF3))2(269mg)に代えた以外は実施例1と同様に開環メタセシス重合を行い、42.7gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(250ml)に溶解し、実施例1と同様の方法で水素添加反応を行い、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を41.0g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは9,700、Mw/Mnは2.08であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[D]=50/50であった。
得られた開環メタセシス重合体水素添加物30.0gを使用し、反応条件を80℃/15時間とした以外は実施例3と同様にして、エステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物21.4gを得た。得られた重合体の構成単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[E]=50/50であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは9,800、Mw/Mnは2.11であった。
エステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物(20.0g)、トリエチルアミン(7.57g)、N,N−ジメチルホルムアミド(80.0g)、2,2−ジメチルプロピルクロロメチルエーテル(9.31g)を用いた以外は実施例3と同様にして白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物25.5gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは10,200、Mw/Mnは2.16であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]=50/50であった。
実施例15のエステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物(Mw:9,800、Mw/Mn:2.11)(20.0g)、トリエチルアミン(6.06g)、N,N−ジメチルホルムアミド(80.0g)、クロロメチルメチルエーテル(4.39g)を用いた以外は実施例15と同様にして、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物22.4gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは9,900、Mw/Mnは2.15であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]/[E]=40/50/10であった。
実施例15のエステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物(Mw:9,800、Mw/Mn:2.11)(20.0g)、トリエチルアミン(6.06g)、N,N−ジメチルホルムアミド(80.0g)、2−アダマンチルクロロメチルエーテル(10.95g)を用いた以外は実施例15と同様にして、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物27.5gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは10,500、Mw/Mnは2.18であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]/[E]=40/50/10であった。
実施例5において環状オレフィン単量体を8−(1−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(40.56g)、4,10−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(13.63g)及び重合触媒をMo(N−2,6−Me2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe(CF3)2)2(5.95g)に代えた以外は実施例5と同様に開環メタセシス重合を行い、51.5gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(250ml)に溶解して、水素添加触媒として5%パラジウムカーボン4.0gを加え、水素圧8.1MPa、165℃で5時間水素添加反応を行った後、温度を室温まで戻し水素ガスを放出した。この開環メタセシス重合体水素添加物溶液をメタノールに加えて開環メタセシス重合体水素添加物を沈殿させ、濾別分離後真空乾燥を行うことにより、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を39.9g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは16,200、Mw/Mnは1.22であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[D]=40/60であった。
得られた開環メタセシス重合体水素添加物30.0gを使用し、反応条件を80℃/18時間とした以外は実施例3と同様にして、エステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物21.7gを得た。得られた重合体の構成単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[E]=40/60であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは16,600、Mw/Mnは1.24であった。
エステルをカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物(20.0g)、トリエチルアミン(5.99g)、N,N−ジメチルホルムアミド(80.0g)、クロロメチルメチルエーテル(2.60g)、2−アダマンチルクロロメチルエーテル(4.33g)を用いた以外は実施例3と同様にして白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物23.7gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは16,300、Mw/Mnは1.25であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]/[E]=50/40/10であった。
実施例5において環状オレフィン単量体を8−(メチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(29.34g)、4,10−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(13.63g)、及び重合触媒をRu(P(C6H11)3)2(CHPh)Cl2(5.78g)に代えた以外は実施例5と同様に開環メタセシス重合を行い、40.8gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(250ml)に溶解して、実施例1と同様の方法で水素添加反応を行い、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を39.6g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは10,200、Mw/Mnは1.65であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[D]=40/60であった。
得られた開環メタセシス重合体水素添加物30.0gを使用し、反応条件を80℃/15時間とした以外は実施例3と同様にして、エステルを部分的にカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物23.7gを得た。得られた重合体の構成単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[D]/[E]=40/20/40であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは10,300、Mw/Mnは1.65であった。
エステルを部分的にカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物(20.0g)、トリエチルアミン(4.71g)、N,N−ジメチルホルムアミド(80.0g)、クロロメチルメチルエーテル(3.42g)を用いた以外は実施例3と同様にして、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物20.8gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは10,500、Mw/Mnは1.65であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]/[D]/[E]=30/40/20/10であった。
実施例5において環状オレフィン単量体を8−(tert−ブチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(34.99g)、4,10−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(13.63g)、及び重合触媒をRu(P(C6H11)3)2(CHPh)Cl2(6.39g)に代えた以外は実施例5と同様に開環メタセシス重合を行い、46.2gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(250ml)に溶解して、実施例1と同様の方法で水素添加反応を行い、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を39.0g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは9,500、Mw/Mnは1.61であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[D]=40/60であった。
得られた開環メタセシス重合体水素添加物30.0gを使用し、反応条件を80℃/20時間とした以外は実施例3と同様にして、エステルを部分的にカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物22.8gを得た。得られた重合体の構成単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[D]/[E]=40/10/50であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは9,600、Mw/Mnは1.62であった。
エステルを部分的にカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物(20.0g)、トリエチルアミン(4.65g)、N,N−ジメチルホルムアミド(80.0g)、クロロメチルメチルエーテル(3.38g)を用いた以外は実施例3と同様にして白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物20.4gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは9,700、Mw/Mnは1.62であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]/[D]/[E]=40/40/10/10であった。
実施例1において環状オレフィン単量体を8−(1−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(33.65g)、4,10−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(17.04g)、1−オクテン(5.03g)及び重合触媒をW(N−2,6−Me2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe3)2(260mg)に代えた以外は実施例1と同様に開環メタセシス重合を行い、52.5gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(250ml)に溶解して、水素添加触媒として5%パラジウムカーボン4.0gを加え、水素圧8.1MPa、165℃で5時間水素添加反応を行った後、温度を室温まで戻し水素ガスを放出した。この開環メタセシス重合体水素添加物溶液をメタノールに加えて開環メタセシス重合体水素添加物を沈殿させ、濾別分離後真空乾燥を行うことにより、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を38.5g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは8,700、Mw/Mnは2.68であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[D]=50/50であった。
得られた開環メタセシス重合体水素添加物30.0gを300mlのTHFに溶解して2N−HClを6ml添加し、反応条件を80℃/4時間とした以外は実施例3と同様にして、エステルを部分的にカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物27.5gを得た。得られた重合体の構成単位のモル組成比は13C−NMR分析により[B]/[D]/[E]=50/30/20であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは8,900、Mw/Mnは2.71であった。
エステルを部分的にカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物(20.0g)、トリエチルアミン(1.06g)、N,N−ジメチルホルムアミド(80.0g)、クロロメチルメチルエーテル(0.77g)を用いた以外は実施例3と同様にして、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物19.5gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは9,000、Mw/Mnは2.92であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]/[D]/[E]=10/50/30/10であった。
実施例1において、環状オレフィン単量体を8−(メトキシメチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(55.62g)、1,5−ヘキサジエン(1.36g)及び重合触媒をMo(N−2,6−Me2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe3)2(246mg)に代えた以外は実施例1と同様に開環メタセシス重合を行い、54.0gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gを実施例1と同様に水素添加反応を行い、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を38.5g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは12,200、Mw/Mnは1.89であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]=100であった。
実施例1において、環状オレフィン単量体を8−(メトキシメチルオキシカルボニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(27.81g)、4−オキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3−オン(16.82g)、1,6−ヘプタジエン(2.11g)及び重合触媒をW(N−2,6−Me2C6H3)(CHCMe2Ph)(OCMe(CF3)2)2(382mg)に代えた以外は実施例1と同様に開環メタセシス重合を行い、44.2gの開環メタセシス重合体粉末を得た。
その後、この開環メタセシス重合体粉末40.0gをTHF(250ml)に溶解して、水素添加触媒として5%パラジウムカーボン4.0gを加え、水素圧8.1MPa、165℃で5時間水素添加反応を行った後、温度を室温まで戻し水素ガスを放出した。この開環メタセシス重合体水素添加物溶液をメタノールに加えて開環メタセシス重合体水素添加物を沈殿させ、濾別分離後真空乾燥を行うことにより、白色粉末状の開環メタセシス重合体水素添加物を38.8g得た。得られた開環メタセシス重合体水素添加物の1H−NMRから算出した水素添加率は、主鎖のオレフィンのプロトンに帰属するピークが認められず、その水素添加率は100%であり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは9,800、Mw/Mnは2.19であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]=50/50であった。
実施例23で得られた開環メタセシス重合体水素添加物(Mw:9,750:Mw/Mn=2.19、30.0g)を使用し、実施例11と同様にして、エステルを部分的にカルボン酸に分解した開環メタセシス重合体水素添加物27.1gを得た。GPCで測定した重量平均分子量Mwは9,900、Mw/Mnは2.30であった。また、得られた重合体の構造単位のモル組成比は13C−NMR分析により[A]/[B]/[E]=38/50/12であった。
上記式で示されるポリマー(Polymer1〜24)及び比較として下記式で示されるポリマー(Polymer25〜32)をベース樹脂とし、酸発生剤、塩基性化合物、及び溶剤を、表1に示す組成で混合した。次にそれらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、レジスト材料とした。
TPSNf:ノナフルオロブタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム
TMMEA:トリスメトキシメトキシエチルアミン
CyHO:シクロヘキサノン
Claims (11)
- 少なくとも下記一般式[1]
で表される構造単位[A]と、下記一般式[3]
で表される構造単位[C]とから構成され、その構成モル比が[A]/([B]+[C])=10/90〜90/10を満たす開環メタセシス重合体水素添加物。 - 一般式[1]のX1、一般式[3]のX2、及び一般式[4]のX3のうち少なくとも1つが−O−である、請求項1記載の開環メタセシス重合体水素添加物。
- 一般式[1]のR1〜R4のうち少なくとも一つとして選ばれる一般式[2]中のR6が、メチル基、ネオペンチル基、1−アダマンチル基又は2−アダマンチル基である請求項1又は2記載の開環メタセシス重合体水素添加物。
- 下記一般式[5]
で表される構造単位[D]を更に含む請求項1乃至3のいずれか1項記載の開環メタセシス重合体水素添加物。 - 一般式[1]で表される構造単位[A]、一般式[3]で表される構造単位[B]及び[4]で表される構造単位[C]の合計と、一般式[5]で表される構造単位[D]との構成モル比が([A]+[B]+[C])/[D]=99/1〜20/80である請求項4記載の開環メタセシス重合体水素添加物。
- 下記一般式[7]
で表される構造単位[E]を更に含む請求項1乃至5のいずれか1項記載の開環メタセシス重合体水素添加物。 - 一般式[1]で表される構造単位[A]、一般式[3]で表される構造単位[B]及び[4]で表される構造単位[C]の合計と、一般式[7]で表される構造単位[E]との構成モル比が([A]+[B]+[C])/[E]=99/1〜20/80である請求項6記載の開環メタセシス重合体水素添加物。
- 一般式[1]で表される構造単位[A]、一般式[3]で表される構造単位[B]及び[4]で表される構造単位[C]、及び一般式[5]で表される構造単位[D]の合計と、一般式[7]で表される構造単位[E]との構成モル比が([A]+[B]+[C]+[D])/[E]=99/1〜20/80である請求項6記載の開環メタセシス重合体水素添加物。
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量が2,000〜200,000である請求項1乃至8のいずれか1項記載の開環メタセシス重合体水素添加物。
- 請求項1乃至9のいずれか1項記載の開環メタセシス重合体水素添加物をベース樹脂として含有するレジスト材料。
- 請求項1乃至9のいずれか1項記載の開環メタセシス重合体水素添加物をベース樹脂として含有するレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
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