JP5305320B2 - 熱可塑性樹脂 - Google Patents
熱可塑性樹脂 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5305320B2 JP5305320B2 JP2007546360A JP2007546360A JP5305320B2 JP 5305320 B2 JP5305320 B2 JP 5305320B2 JP 2007546360 A JP2007546360 A JP 2007546360A JP 2007546360 A JP2007546360 A JP 2007546360A JP 5305320 B2 JP5305320 B2 JP 5305320B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- leather
- thermoplastic resin
- product
- acid
- molecular weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6415—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having nitrogen
- C08G18/6446—Proteins and derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Synthetic Leather, Interior Materials Or Flexible Sheet Materials (AREA)
Description
1)末端に遊離のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーと、硬タンパク質の分解物を反応させて得られる熱可塑性樹脂。
2)上記熱可塑性樹脂からなる皮革様素材。
3)末端に遊離のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーと、硬タンパク質の分解物を反応させることを特徴とする熱可塑性樹脂の製造方法。
末端に遊離のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーとしては、ポリオール化合物に過剰のポリイソシアネート化合物を反応させて得られる反応生成物を挙げることができ、通常、1〜10重量%のイソシアネート基を分子末端に含有するものである。
このうち、数平均分子量が500〜10000の範囲のポリアルキレングリコールが好ましい。
ラクトン系ポリオールとしては、プロピオンラクトン、バレロラクトン、ε−カプロラクトン、α−メチル−ε−カプロラクトン等の開環重合体が挙げられる。
また、ケラチン原料を含水率20〜80%の含水状態とした後、アルカリ溶液中で加水分解処理し、次いで該処理液を中和し、上清より抽出したケラチン分解物(国際公開第2005/095439号パンフレット)を使用することも好ましい。
硬タンパク質分解物の使用割合は、通常、蛋白質分子の分子量2500中に含まれる一個の遊離アミノ基に対して当量のウレタンプレポリマーを用いればよく、反応条件、コスト、安定性等に応じて適宜調整される。
1.硬タンパク質分解物
(1)羽毛由来加水分解ケラチン:「加水分解ケラチン」(東洋羽毛工業株式会社)
(2)豚皮由来加水分解コラーゲン:「ニッピペプチドPRA」(ニッピ株式会社)
(3)鮫皮由来加水分解コラーゲン:「ペプチドPRA」(ニッピ株式会社)
(4)高分子量牛皮ゼラチン:平均分子量240,000の牛皮ゼラチン(ニッピ株式会社)
(5)中分子量牛皮ゼラチン:平均分子量120,000の牛皮ゼラチン(ニッピ株式会社)
(6)中分子量牛皮ペプチド:平均分子量5,500の牛皮ゼラチン(ニッピ株式会社)
(1)「タケネートD−7018」(三井化学ポリウレタン株式会社)
種類:ポリプロピレングリコールと2,4−TDIからなるウレタンプレポリマー
粘度:10000 mPa・s/25℃
NCO%:1.68
NCO当量:2498g
種類:ポリエステルポリオール(アジピン酸とジエチレングリコールの縮合重合体)と2,4−TDIからなるウレタンプレポリマー
粘度:360000 mPa・s/25℃
NCO%:1.82
NCO当量:2236g
種類:ポリエステルポリオール(アジピン酸とジエチレングリコールの縮合重合体)と2,4−TDIからなるウレタンプレポリマー
粘度:180000 mPa・s/25℃
NCO%:6.24
NCO当量:1350g
羽毛由来加水分解ケラチン50gに、「タケネートD−7018」47gを加え、卓上ニーダーにて80℃で24時間混合攪拌して反応させ、樹脂物質(本発明品1)を得た。
特徴:茶色、皮革様物質
成形可能温度:100℃
羽毛由来加水分解ケラチン50gに、「タケネートD−7028」47gを加え、卓上ニーダーにて80℃で2時間混合攪拌して反応させ、樹脂物質(本発明品2)を得た。
特徴:茶色、強靭な皮革様物質
成形可能温度:110℃
羽毛由来加水分解ケラチン50gに、「タケネートD−7028」25g、及びトリメチロールプロパンとTDIよりなる3官能のイソシアネート架橋剤(「タケネートD−103H」(三井化学ポリウレタン株式会社)10gを卓上ニーダーにて80℃で1時間混合攪拌して反応させ、樹脂物質(本発明品3)を得た。
特徴:茶色、粒状の皮革様物質
成形可能温度:130℃
羽毛由来加水分解ケラチン50gに、「タケネートD−7018」47gを加え、卓上ニーダーにて100℃で5時間混合攪拌して反応させ、樹脂物質(本発明品4)を得た。
特徴:茶色、しっかりした皮革様物質
成形可能温度:110℃
豚皮由来加水分解コラーゲン50gに、「タケネートD−7028」47gを加え、卓上ニーダーにて80℃で4時間混合攪拌して反応させ、樹脂物質(本発明品5)を得た。
特徴:白色、伸縮性のある強靭な皮革様物質、水に不溶
成形可能温度:120℃
鮫皮由来加水分解コラーゲン50gに、「タケネートD−7028」47gを加え、卓上ニーダーにて80℃で6時間混合攪拌して反応させ、樹脂物質(本発明品6)を得た。
特徴:白色、伸縮性のある皮革様物質(本発明品5より伸縮性あり)、水に不溶
成形可能温度:110℃
羽毛由来加水分解ケラチン50gに、「タケネートD−7028」47g、ステアリン酸2.2gを加え、卓上ニーダーで1時間混合攪拌後、羽毛を15g投入し、更に1時間混合攪拌して反応させ、樹脂物質(本発明品7)を得た。
特徴:茶色、伸縮性のある皮革様物質
成形可能温度:110℃
豚皮由来加水分解コラーゲン25g及び加水分解ケラチン25gに、ウレタンプレポリマー「タケネートD−7028」47gを加え、80℃で2時間混合攪拌して反応させ、樹脂物質(本発明品8)を得た。
特徴:うす茶色、強靭な皮革様物質
成形可能温度:120℃
豚皮由来加水分解コラーゲン25g及び加水分解ケラチン25gに、「タケネートD−7028」47g、ステアリン酸2.2gを加え、80℃で1時間混合攪拌した後、羽毛を15g入れ更に1時間混合攪拌して反応させ、樹脂物質(本発明品9)を得た。
特徴:うす茶色、強靭な皮革様物質
成形可能温度:120℃
豚皮由来加水分解コラーゲン50gに、「タケネートD−7028」47g、ステアリン酸2.2gを加え、80℃で3時間混合攪拌後、羽毛を15g入れ、更に2時間混合攪拌して反応させ、樹脂物質(本発明品10)を得た。
特徴:白色、強靭な皮革様物質
成形可能温度:120℃
鮫皮由来加水分解コラーゲン50gに、「タケネートD−7028」47g、ステアリン酸2.2gを加え、80℃で3時間混合攪拌後、羽毛を15g入れ、更に2時間混合攪拌して反応させ、樹脂物質(本発明品11)を得た。
特徴:白色、伸縮性の強靭な皮革様物質
成形可能温度:120℃
高分子量牛皮ゼラチン(粒度30メッシュ)50gに、「タケネートD−7038」47g、ステアリン酸0.49gを加え、100℃で1時間半、卓上ニーダーで混合攪拌して反応させ樹脂物質(本発明品12)を得た。
また、粒度60メッシュの高分子量牛皮ゼラチンを用いて、同様に樹脂物質(本発明品13)を得た。
特徴:淡黄色、強靭な皮革様物質
成形可能温度:130℃
中分子量牛皮ゼラチン50gに、「タケネートD−7038」47g、ステアリン酸0.49gを加え、100℃で1時間半、卓上ニーダーで混合攪拌して反応させ樹脂物質(本発明品14)を得た。
特徴:淡黄色、強靭な皮革様物質
成形可能温度:130℃
中分子量牛皮ペプチド50gに、「タケネートD−7038」47g、ステアリン酸0.49gを加え、100℃で1時間半、卓上ニーダーで混合攪拌して反応させ樹脂物質(本発明品15)を得た。
特徴:淡黄色、強靭な皮革様物質
成形可能温度:130℃
次に示すサンプルについて、以下の条件でFT−IR測定を行った。
(1)サンプル
1)タケネートD−7038
2)高分子量牛皮ゼラチン(製造例12)
3)本発明品12(製造例12)
4)中分子量牛皮ゼラチン(製造例13)
5)本発明品14(製造例13)
6)中分子量牛皮ペプチド(製造例14)
7)本発明品15(製造例14)
(i)検出器:日本電子社製 フーリエ変換赤外分光光度計JIR-WINSPEC 50
(ii)サンプル測定時のスキャン回数:16回
(A)タケネートについて
a)岩塩板のみを装置に入れバックグランド測定を行う。
b)タケネートを岩塩板に塗り、装置に入れサンプル測定を行う。サンプル測定時のスキャン回数は16回。
(B)ゼラチン、ペプチド、樹脂物質(本発明品)について
a)KBrをすり鉢ですり潰す
※樹脂物質と牛皮ゼラチンはあらかじめ粉砕機で細かく砕いておいた。
b)穴のあいた円盤にすり潰したKBrを入れ圧縮装置で空気を抜く。
c)円盤を装置に入れバックグランド測定を行う。
d)KBrとサンプルを質量比3:1になるようにし、すり鉢ですり潰す。
e)穴のあいた円盤にすり潰したサンプルを入れ圧縮装置で空気を抜く。
f)円盤を装置に入れサンプル測定を行う。
タケネートと樹脂物質(本発明品)では異なったピークが出ており、またゼラチン及びペプチドも樹脂物質とは異なったピークが出ていることから、タケネートは確かにゼラチン及びペプチドと反応していると考えられる。また、樹脂物質はすべてピークが似ていた。
上記製造例にて得られた熱可塑性樹脂について、圧縮成型機を用いて15cm×15cm、厚さ約3mmの成型物を調製した。万能材料試験機(INSTRON 5565)を用いて引っ張り強度を測定した。結果を以下に示す。これより、本発明の熱可塑性樹脂は、再加工せずとも十分な強度を有していた。牛皮ゼラチン又は牛皮ペプチドでは、加水分解コラーゲンよりも強度が高く、更に細かい粒度のもの、高分子のもの程、強度が増す傾向が確認された。
Claims (6)
- ポリエーテルポリオール及びポリエステルポリオールから選ばれるポリオール化合物にポリイソシアネート化合物を反応させて得られるウレタンプレポリマーと、分子量2,000〜10,000のコラーゲン分解物及び分子量1,000〜13,000のケラチン分解物から選ばれる硬タンパク質の分解物を反応させて得られる熱可塑性樹脂。
- ポリイソシアネート化合物がトリレンジイソシアネート(TDI)である請求項1記載の熱可塑性樹脂。
- ウレタンプレポリマーと硬タンパク質分解物を、50〜150℃で0.5時間〜48時間反応させるものである請求項1又は2記載の熱可塑性樹脂。
- さらに、繊維、獣毛及び獣毛粉末から選ばれる1種以上を混合し反応させるものである請求項1〜3のいずれか1項記載の熱可塑性樹脂。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の熱可塑性樹脂からなる皮革様素材。
- ポリエーテルポリオール及びポリエステルポリオールから選ばれるポリオール化合物にポリイソシアネート化合物を反応させて得られるウレタンプレポリマーと、分子量2,000〜10,000のコラーゲン分解物及び分子量1,000〜13,000のケラチン分解物から選ばれる硬タンパク質の分解物を反応させることを特徴とする熱可塑性樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007546360A JP5305320B2 (ja) | 2006-08-10 | 2007-08-10 | 熱可塑性樹脂 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006218728 | 2006-08-10 | ||
JP2006218728 | 2006-08-10 | ||
PCT/JP2007/000873 WO2008018184A1 (fr) | 2006-08-10 | 2007-08-10 | Résine thermoplastique |
JP2007546360A JP5305320B2 (ja) | 2006-08-10 | 2007-08-10 | 熱可塑性樹脂 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2008018184A1 JPWO2008018184A1 (ja) | 2009-12-24 |
JP5305320B2 true JP5305320B2 (ja) | 2013-10-02 |
Family
ID=39032724
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007546360A Expired - Fee Related JP5305320B2 (ja) | 2006-08-10 | 2007-08-10 | 熱可塑性樹脂 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5305320B2 (ja) |
WO (1) | WO2008018184A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108586692B (zh) * | 2018-01-23 | 2020-09-22 | 陕西科技大学 | 一种合成革用可抛光水性聚氨酯的制备方法及应用 |
JPWO2023013638A1 (ja) * | 2021-08-02 | 2023-02-09 | ||
CN113755002B (zh) * | 2021-09-22 | 2023-06-16 | 莆田市涵江怡丰鞋业有限公司 | 一种耐水洗女鞋的制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4835001A (ja) * | 1971-09-08 | 1973-05-23 | ||
JPH10195169A (ja) * | 1997-01-13 | 1998-07-28 | Showa Denko Kk | 重合性を付与した天然有機高分子化合物の製造方法 |
JP2000319350A (ja) * | 1999-05-10 | 2000-11-21 | Agency Of Ind Science & Technol | 生分解性ポリウレタン複合体及びその製造方法 |
JP2002173542A (ja) * | 2000-12-06 | 2002-06-21 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 生分解性エラストマーシート |
JP2005048141A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-02-24 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 1,4−ブタンジオールを主剤とするコポリカーボネートジオールの製造方法、およびそのコポリカーボネートジオールを用いたポリウレタン樹脂。 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5113879A (en) * | 1974-07-26 | 1976-02-03 | Idemitsu Kosan Co | Kaishitsutanpakuno seizohoho |
JPS5391962A (en) * | 1977-01-24 | 1978-08-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Polyurethane composition |
DE19541658A1 (de) * | 1995-11-08 | 1997-05-15 | Basf Ag | Wasserlösliche oder wasserdispergierbare Pfropfpolymere, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
US5910401A (en) * | 1998-06-04 | 1999-06-08 | Eastman Kodak Company | Gelatin-modified polyurethane and polyester film base |
-
2007
- 2007-08-10 JP JP2007546360A patent/JP5305320B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-10 WO PCT/JP2007/000873 patent/WO2008018184A1/ja active Application Filing
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4835001A (ja) * | 1971-09-08 | 1973-05-23 | ||
JPH10195169A (ja) * | 1997-01-13 | 1998-07-28 | Showa Denko Kk | 重合性を付与した天然有機高分子化合物の製造方法 |
JP2000319350A (ja) * | 1999-05-10 | 2000-11-21 | Agency Of Ind Science & Technol | 生分解性ポリウレタン複合体及びその製造方法 |
JP2002173542A (ja) * | 2000-12-06 | 2002-06-21 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 生分解性エラストマーシート |
JP2005048141A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-02-24 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 1,4−ブタンジオールを主剤とするコポリカーボネートジオールの製造方法、およびそのコポリカーボネートジオールを用いたポリウレタン樹脂。 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2008018184A1 (ja) | 2009-12-24 |
WO2008018184A1 (fr) | 2008-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Li et al. | Research progress on resource utilization of leather solid waste | |
Sharma et al. | Sustainable management of keratin waste biomass: applications and future perspectives | |
Sundar et al. | Recovery and utilization of chromium-tanned proteinous wastes of leather making: a review | |
US7498412B2 (en) | Process for preparing porous collagen matrix from connective tissue | |
US9181404B2 (en) | Manufacture of leather and fabric from materials containing protein hydrolysates and gelatins | |
Mokrejs et al. | Processing poultry feathers into keratin hydrolysate through alkaline-enzymatic hydrolysis | |
JP5305320B2 (ja) | 熱可塑性樹脂 | |
US3873478A (en) | Polyurethane-protein composition and process for making same | |
Han et al. | Recent advances in skin collagen: functionality and non-medical applications | |
EP0470399B1 (en) | Process for producing collagen powder | |
Ossai et al. | Valorisation of keratinous wastes: A sustainable approach towards a circular economy | |
CN102906109B (zh) | 化学修饰水溶性弹性蛋白、化学修饰水溶性弹性蛋白与胶原的混合凝胶以及它们的制造方法 | |
US20210023764A1 (en) | Three dimensionally shaped biofabricated materials and methods of manufacture | |
CN105821519A (zh) | 一种基于封闭型水性聚氨酯原位交联的多用途明胶纤维制备方法 | |
Yorgancioglu et al. | Value addition to leather industry wastes and by-products: hydrolyzed collagen and collagen peptides | |
Senthilkumar et al. | Extraction of keratin from keratinous wastes: current status and future directions | |
CN100526410C (zh) | 一种从制革废皮边角料中提取未变性天然胶原的方法 | |
CN109852743B (zh) | 一种利用氮丙啶交联剂制备蛋白复鞣填充剂的方法 | |
KR102147570B1 (ko) | 어류 유래 콜라겐 펩티드의 제조방법 | |
CN101186786B (zh) | 一种从制革废皮边角料中提取未变性天然胶原的方法 | |
Reddy et al. | Recovery and Applications of Feather Proteins | |
JP2012097157A (ja) | ペプチド結合適合性ポリウレタン樹脂組成物及びその成型品 | |
Wilson et al. | Leather-like materials by cellular agriculture | |
Parisi et al. | Recycling of chrome-tanned leather and its utilization as polymeric materials and in polymer-based compsites: A review. Polymers. 2021; 13 (3): 429 | |
RU2739565C1 (ru) | Способ получения ферментативно устойчивых коллагеновых материалов |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100809 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121211 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130212 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130312 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130513 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130611 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130619 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |