JP5284350B2 - 環状カーボネートならびに脂肪族ニトリルおよび/またはアミンの同時製造 - Google Patents
環状カーボネートならびに脂肪族ニトリルおよび/またはアミンの同時製造 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5284350B2 JP5284350B2 JP2010508885A JP2010508885A JP5284350B2 JP 5284350 B2 JP5284350 B2 JP 5284350B2 JP 2010508885 A JP2010508885 A JP 2010508885A JP 2010508885 A JP2010508885 A JP 2010508885A JP 5284350 B2 JP5284350 B2 JP 5284350B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- zone
- via line
- ammonia
- reaction
- glycerol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N OCC(CO1)OC1=O Chemical compound OCC(CO1)OC1=O JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
- C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
- C07D317/38—Ethylene carbonate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/22—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of ammonia with carboxylic acids with replacement of carboxyl groups by cyano groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
I)少なくとも1つの脂肪酸のトリグリセリドを含有する天然油をメタノリシスまたは加水分解するためのゾーンであって、一方では、一般式R−COOR1(式中、Rは、7から21個の炭素原子および好ましくは11から17個の炭素原子を含有する飽和もしくは不飽和アルキルラジカルであり、ならびにR1はメタノリシスの場合にはCH3、または加水分解の場合にはHである。)に対応する脂肪酸のメチルエステルもしくは脂肪酸を、および、他方では、グリセロールを製造するゾーンと、
II)脂肪族アミンを合成するためのゾーンであって、以下のa)工程I)から引き出されるエステルの加水分解によって最初に脂肪酸のメチルエステルから脂肪酸へ場合により変換する工程、b)ニトリルを形成するために、ゾーンIから入手される酸もしくは脂肪酸メチルエステルまたは工程a)から入手される酸のアンモニアを用いたアンモニア化反応の工程、ならびに次にc)対応するアミンを入手するために、場合によりアンモニアの存在下において、工程IIb)の結果として生じる化合物の水素を用いて還元する工程、を含むゾーンと、
III)グリセロール上、またはグリセロールの水素化反応による還元後に入手されるプロピレングリコールもしくはエチレングリコール上のいずれかで直接的に、ウレアとの反応によってポリオールカーボネートを合成するためのゾーンであって、ポリオールとウレアとの反応はアンモニアを生成するゾーンと、
IV)工程IIbのアンモニア化および場合によりゾーンIIの工程IIcの水素化反応のための供給材料として機能させるために、ゾーンIIIから入手されるアンモニア、反応がアンモニアの過剰下で実施されるゾーンIIbから入手されるアンモニア、および場合によりゾーンIIcから入手されるアンモニアを回収するためのゾーンと、を含むプロセスに向けられる。
Claims (5)
- 脂肪族ニトリルおよび/またはアミンならびにポリオールカーボネートを天然油から製造するための結合プロセスであって、以下の、
I)ライン1を経由して導入される少なくとも1つの脂肪酸のトリグリセリドを含有する天然油を、ライン2を経由して導入されるメタノールもしくは水を用いてメタノリシスもしくは加水分解するためのゾーンであって、一方では、一般式R−COOR1(式中、Rは、7から21個の炭素原子を含有する飽和もしくは不飽和アルキルラジカルであり、R1はメタノリシスの場合にはCH3、または加水分解の場合にはHである。)に対応する脂肪酸のメチルエステルもしくは脂肪酸を、および、他方では、ゾーンIbにおける分離後に、ライン3を経由してゾーンIIおよびライン11を経由してゾーンIIIへ各々運ばれた後にグリセロールを製造するゾーンと、
II)脂肪族アミンを合成するためのゾーンであって、以下のa)工程I)から引き出されるエステルの加水分解によって最初にライン3を経由して導入される脂肪酸のメチルエステルを脂肪酸へ場合により変換し、水をライン5を経由して導入し、メタノールをライン6を経由して抽出する工程、b)ニトリルを形成するために、ライン3を経由して導入されるゾーンIから入手される酸もしくは脂肪酸メチルエステルまたは工程a)から入手される酸の、ライン7を経由して導入される過剰アンモニアを用いたアンモニア化反応により、過剰のアンモニアおよび生成された水がライン8を経由して抽出され、または過剰アンモニアならびに生成された水およびメタノールはライン14および/または8を経由して抽出される工程、ならびに次にc)場合によりライン10を経由してゾーンIV内へアンモニアを再循環させながら、ライン9を経由して抽出される対応するアミンを入手するために、場合によりライン17を経由して導入されるアンモニアの存在下で、工程IIb)の結果として生じる化合物のライン4を経由して導入される水素を用いた還元する工程を含むゾーンと、
III)ライン11を経由して運ばれるグリセロール上、またはグリセロールの水素化反応による還元後に入手されるプロピレングリコールもしくはエチレングリコール上のいずれかで直接的にウレアとの反応によってポリオールカーボネートを合成するためのゾーンであって、ポリオールカーボネートはライン13を経由して抽出され、形成されたアンモニアはライン15を経由してゾーンIVへ運ばれるゾーンであって、ポリオールとウレアとの反応はアンモニアを生成するゾーンと、
IV)ゾーンIIの工程IIbのアンモニア化のためにはライン7を経由する、および場合によりゾーンIIの工程IIcの水素化反応のためにはライン17を経由する供給材料として機能させるために、ライン15を経由してゾーンIIIから入手されるアンモニア、およびさらに反応が過剰のアンモニアを用いて実施されるゾーンIIbから入手されるライン8を経由して入手されるアンモニア、さらに場合によりゾーンIICから入手されるライン10を経由するアンモニアを回収するためのゾーンと、を含むプロセス。 - ゾーンIにおける反応は、式R−COOCH3(式中、Rは、7から21個の炭素原子を含有する飽和もしくは不飽和アルキルラジカルである。)の化合物を入手するためのメタノリシスであることを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- ゾーンIにおける反応は、式R−COOH(式中、Rは、7から21個の炭素原子を含有する飽和もしくは不飽和アルキルラジカルである。)の化合物を入手するための加水分解であることを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- ゾーンIから入手されてゾーンIIIへ運ばれるグリセロールは、ウレアの作用によってグリセリルカーボネートへ変換させられることを特徴とする、請求項1から3の一項に記載のプロセス。
- ゾーンIから入手されてゾーンIIIへ運ばれるグリセロールは、ゾーンIIIaにおいて水素の作用によって少なくとも1つのジオール、プロパンジオールおよび/またはエタンジオールへ還元させられ、プロパンジオールおよび/またはエタンジオールはウレアの作用によってプロパンジオールおよび/またはエタンジオールカーボネートへ変換させられることを特徴とする、請求項1から3の一項に記載のプロセス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0755236A FR2916445B1 (fr) | 2007-05-24 | 2007-05-24 | Procede de co-production de carbonates cycliques et de nitriles et/ou d'amines gras |
FR0755236 | 2007-05-24 | ||
PCT/FR2008/050870 WO2008145941A2 (fr) | 2007-05-24 | 2008-05-20 | Procede de co-production de carbonates cycliques et de nitriles et/ou d'amines gras |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010527976A JP2010527976A (ja) | 2010-08-19 |
JP5284350B2 true JP5284350B2 (ja) | 2013-09-11 |
Family
ID=38857886
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010508885A Expired - Fee Related JP5284350B2 (ja) | 2007-05-24 | 2008-05-20 | 環状カーボネートならびに脂肪族ニトリルおよび/またはアミンの同時製造 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2152661B1 (ja) |
JP (1) | JP5284350B2 (ja) |
CN (1) | CN101743217B (ja) |
AT (1) | ATE483678T1 (ja) |
DE (1) | DE602008002926D1 (ja) |
ES (1) | ES2353834T3 (ja) |
FR (1) | FR2916445B1 (ja) |
MY (1) | MY154592A (ja) |
WO (1) | WO2008145941A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200908310B (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3515885B1 (en) | 2016-09-23 | 2023-12-13 | Umicore Ag & Co. Kg | Preparation of amino acids and amino acid derivatives |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IN150312B (ja) * | 1977-08-20 | 1982-09-11 | Hoechst Ag | |
DE3639857A1 (de) * | 1986-11-21 | 1988-06-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von fettsaeurenitrilen und glycerin aus glyceriden |
NL186511C (nl) * | 1988-05-06 | 1990-12-17 | Unilever Nv | Werkwijze voor het hydrogeneren van nitrillen tot aminen. |
US5003084A (en) * | 1990-02-20 | 1991-03-26 | Texaco Chemical Company | Process for preparing alkylene carbonates |
JPH04198299A (ja) * | 1990-11-27 | 1992-07-17 | Lion Corp | 脂肪酸の製造方法 |
JPH0717967A (ja) * | 1993-06-30 | 1995-01-20 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アルキレンカーボネートの製造方法 |
JPH06321933A (ja) * | 1993-05-19 | 1994-11-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アルキレンカーボネートの製造方法 |
DE4442124A1 (de) * | 1994-11-26 | 1996-05-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Propandiol-1,2 |
JPH10195035A (ja) * | 1997-01-14 | 1998-07-28 | Lion Corp | 脂肪族ニトリルの製造方法 |
JP4024388B2 (ja) * | 1998-06-25 | 2007-12-19 | 花王株式会社 | 脂肪族ニトリルの製造方法 |
JP4468535B2 (ja) * | 2000-02-15 | 2010-05-26 | ライオン・アクゾ株式会社 | 流動点の低い不飽和脂肪族第1級アミンおよびその製造法 |
JP4556268B2 (ja) * | 2000-02-17 | 2010-10-06 | 住友化学株式会社 | 脂肪酸エステルの製造方法 |
JP2006182708A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Kao Corp | 脂肪族ニトリルの製造方法 |
JP4732058B2 (ja) * | 2005-08-01 | 2011-07-27 | 花王株式会社 | グリセリンカーボネートの製造法 |
-
2007
- 2007-05-24 FR FR0755236A patent/FR2916445B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-05-20 JP JP2010508885A patent/JP5284350B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-20 EP EP08805816A patent/EP2152661B1/fr not_active Not-in-force
- 2008-05-20 DE DE602008002926T patent/DE602008002926D1/de active Active
- 2008-05-20 MY MYPI20095001A patent/MY154592A/en unknown
- 2008-05-20 AT AT08805816T patent/ATE483678T1/de not_active IP Right Cessation
- 2008-05-20 ES ES08805816T patent/ES2353834T3/es active Active
- 2008-05-20 WO PCT/FR2008/050870 patent/WO2008145941A2/fr active Application Filing
- 2008-05-20 CN CN200880024617.XA patent/CN101743217B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-11-24 ZA ZA2009/08310A patent/ZA200908310B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010527976A (ja) | 2010-08-19 |
MY154592A (en) | 2015-06-30 |
CN101743217B (zh) | 2013-04-24 |
ATE483678T1 (de) | 2010-10-15 |
DE602008002926D1 (de) | 2010-11-18 |
CN101743217A (zh) | 2010-06-16 |
WO2008145941A9 (fr) | 2009-01-29 |
FR2916445A1 (fr) | 2008-11-28 |
ES2353834T3 (es) | 2011-03-07 |
FR2916445B1 (fr) | 2009-07-10 |
WO2008145941A2 (fr) | 2008-12-04 |
EP2152661B1 (fr) | 2010-10-06 |
ZA200908310B (en) | 2011-02-23 |
WO2008145941A3 (fr) | 2009-03-12 |
EP2152661A2 (fr) | 2010-02-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2534399T3 (es) | Procedimiento de escisión catalítica de aceites vegetales | |
EP2571848B1 (fr) | Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles | |
CN101475472A (zh) | Co气相偶联生产草酸酯的方法 | |
CN106928021A (zh) | 一种草酸二甲酯加氢制乙二醇的方法 | |
EP3012316B1 (en) | Method of producing estolide using linking agent | |
JP5284350B2 (ja) | 環状カーボネートならびに脂肪族ニトリルおよび/またはアミンの同時製造 | |
TW201323402A (zh) | α-羥基羧酸酯類之製備方法 | |
CN109942358A (zh) | 一种固体酸催化低沸点醇连续酯化工艺 | |
JP6242920B2 (ja) | 気相および液体−気体相ニトリル化法 | |
US8394999B2 (en) | Process for converting glycerin into propylene glycol | |
EP1978075A1 (en) | Method for recycling and exploitation of the glycerin obtained in the production of biodiesel | |
CN111393402A (zh) | Br*nsted酸/季铵盐复合催化CO2与环氧化物环加成制备环状碳酸酯的方法 | |
AU2011264334B2 (en) | Process for preparing oxalate by carbon monoxide gas-phase method | |
KR100839100B1 (ko) | 지방산 메틸 에스테르의 제조방법 | |
Wang et al. | Industrial Production of Dimethyl Carbonate from CO 2 in China | |
EP2134675B1 (fr) | Procede de co-production de carbonates cycliques et d'amino-acides | |
JP2010235505A (ja) | アルコール濃縮方法 | |
JP5649174B2 (ja) | 脂肪酸アルキルエステルの製造方法および油脂類の処理方法 | |
FR2916442A1 (fr) | Procede de co-production de carbonates non cycliques et de nitriles et/ou d'amines gras | |
KR20230142128A (ko) | α-하이드록시 산 제조용 촉매 조성물 및 α-하이드록시 산 제조 방법 | |
US2813910A (en) | Removal of formic acid catalyst from hydroxylation products of ethylenic alcohols | |
CN106995363B (zh) | 一种醋酸加氢耦合制备乙醇的工艺 | |
CN102276457A (zh) | 由co气相法制备草酸酯的方法 | |
KR20090034158A (ko) | 하이드록시계 아크릴레이트의 제조방법 | |
JPS63156737A (ja) | エタノ−ルの精製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110510 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20130305 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130418 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130430 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130529 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5284350 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |