JP5279353B2 - 感光性樹脂組成物、感光性樹脂積層体およびパターン形成方法 - Google Patents
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Description
本実施の形態の感光性樹脂組成物を構成するエポキシ樹脂は、加水分解によりシラノール基(Si−OH)を与えるアルコキシ基(Si−OR)を有し、具体的には、下記式(1)で表される基を有するモノマーから誘導される構成単位を有することが好適である。下記式(1)で表される基は、後述する末端ビニル系シランカップリング剤との結合点となる。
本実施の形態の感光性樹脂組成物を構成する1以上の架橋形成性部位を有するアクリル系モノマーは、末端ビニル基を1〜6個持つ分子であればよく、特に限定されないが、末端ビニル基が多いほど感光性樹脂組成物の硬度を高くすることができる。当該アクリル系モノマーは、付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する。このため、感光性樹脂組成物を露光した際に、光重合開始剤の作用によってアクリル系モノマーが付加重合硬化する。たとえば、光重合開始剤によって発生したラジカルがアクリル系モノマーの不飽和二重結合を攻撃し、これにより不飽和二重結合が開裂してアクリル系モノマーの付加重合が行われる。これにより、感光性樹脂組成物の高感光性および高解像性が得られる。
本実施の形態の感光性樹脂組成物を構成する末端ビニル系シランカップリング剤は、分子の一端に加水分解でシラノール基(Si−OH)を与えるアルコキシ基(Si−OR)を有し、他端に有機官能基としてビニル基を有する。
本実施の形態の感光性樹脂組成物を構成する光重合開始剤として、オキシム系光重合開始剤が好適に用いられ、カルバゾール骨格を有するオキシム系光重合開始剤がより好適に用いられる。カルバゾール骨格を有するオキシム系光重合開始剤は、具体的には、下記式(15)で表される化合物である。
エポキシ樹脂A:式(4)のメタクリルアクリレートモノマー(R6は式(6))が100重量%、分子量8000
エポキシ樹脂B:式(4)のメタクリルアクリレートモノマー(R6は式(6))が60重量%、式(4)のメタクリルアクリレートモノマー(R6は式(7))が20重量%、スチレンモノマーが20重量%、分子量40000
エポキシ樹脂C:式(4)のメタクリルアクリレートモノマー(R6は式(6))が60重量%、スチレンモノマーが40重量%、分子量40000
エポキシ樹脂D:式(4)のメタクリルアクリレートモノマー(R6は式(6))が60重量%、式(2)のメタクリルアクリレートモノマーが5重量%、スチレンモノマーが35重量%、分子量40000
アクリル系モノマーA:ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート
アクリル系モノマーB:N-アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド
アクリル系モノマーC:トリシクロデカンメチロールジアクリレート
アクリル系モノマーD:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
アクリル系モノマーE:ビス[4-(メタクリロキシジエトキシ)フェニル]]プロパン エチレンオキサイド4mol
アクリル樹脂F:ビス[4-(アクリロキシポリエトキシ)フェニル]]プロパン エチレンオキサイド20mol
光酸発生剤A:[2-(プロピルスルホニルオキシイミノ)-2,3-ジヒドロチオフェン-3-イリデン](o-トリル)アセトニトリル
光酸発生剤B:ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムノナフルオロブタンスルホネート
光酸発生剤C:4-(2-クロロ-4-ベンゾイルフェニルチオ)フェニルビス(4-フルオロフェニル)スルホニウムルオロアンチモネート
光酸発生剤D:ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート
光重合開始剤A:1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-エタノン 1-(o-アセチルオキシム)
光重合開始剤B:2-[3-(1-アセトキシイミノ)エチル]-6-(チオフェン-2-カルボニル)-9H-カルバゾール-9-イル]エチル=メチル=カルボナート
光重合開始剤C:1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-オクタン-1,2-ヂオン 2-(o-ベンジルオキシム)
ラジカル重合禁止剤A:メチルハイドロキノン
ラジカル重合禁止剤B:8-キノリノール
ラジカル重合禁止剤C:4-メトキシ-1-ナフトール
末端ビニル系シランカップリング剤A:メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
末端ビニル系シランカップリング剤B:アリルトリメトキシシラン
末端ビニル系シランカップリング剤C:3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン
レベリング剤A:ペインタッドM (ダウコーニング製)
レベリング剤B:ペインタッドS (ダウコーニング製)
ポリマー成分(JER157S70(ジャパンエポキシレジン製)100重量部と光酸発生剤(ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート)3重量部とから比較例1に係る感光性樹脂組成物を作製した。
実施例1乃至17に係る感光性樹脂組成物を用いて、それぞれ溶剤(PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート))に溶解させて固形分濃度が50重量%のPGMEA溶液を作製した。また、比較例1乃至3に係る感光性樹脂組成物を用いて、固形分濃度が70重量%のPGMEA溶液を作製した。
Claims (12)
- 前記エポキシ樹脂は、炭素数5〜15の環構造を有するモノマーから誘導される構成単位を有することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アクリル系モノマーは、前記架橋形成性部位として3以上の末端ビニル基を有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤は、カルバゾール骨格を有するオキシム系光重合開始剤であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 光照射によって酸を発生する光酸発生剤をさらに含有することを特徴とする請求項1乃至8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至9のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物によって形成された感光性樹脂組成物層、前記感光性樹脂組成物層の一方の主表面および他方の主表面に積層された保護膜からなる感光性樹脂積層体。
- 請求項1乃至9のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を所望の支持体上に塗布して感光性樹脂組成物層を形成、乾燥後、前記感光性樹脂組成物層を所定のパターンに露光し、露光後の前記感光性樹脂組成物層を現像し、得られた樹脂パターンを加熱処理して、所定形状の硬化樹脂パターンを得ることを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項10に記載の感光性樹脂積層体の保護膜を除去後、前記感光性樹脂積層体を所望の支持体上に貼り付け、前記感光性樹脂積層体の感光性樹脂組成物層を所定のパターンに露光し、露光後の前記感光性樹脂組成物層を現像し、得られた樹脂パターンを加熱処理して、所定形状の硬化樹脂パターンを得ることを特徴とするパターン形成方法。
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