JP5265571B2 - 動物の寄生生物を制御するための物質 - Google Patents
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Description
−脂肪族環式炭酸エステル
−脂肪族環式または非環式ポリエーテル
を含む製剤中にN−フェニルピラゾールを含む、動物の寄生生物を制御するための新規組成物に関する。
Xは、=N−またはC−R1を表し、
R1およびR3は、相互に独立して、ハロゲンを表し、
R2は、ハロゲン、C1−3−ハロアルキル、S(O)nCF3またはSF5を表し、
nは、0、1または2を表し、
R4は、水素、シアノまたは式
R5は、水素、C2−4−アルキニル、C2−4−アルケニル(ハロゲンまたはC1−3−アルキルにより一置換または多置換されていることもある)を表すか、または、R5は、C1−4−アルキル−(C=O)−、C1−4−アルキル−S−、C1−4−ハロアルキル−S−、−S(=O)−C1−4−アルキルまたは−S(=NH)−C1−4−アルキル、ハロゲンで置換されていることもあるフェニル、ハロゲンで置換されていることもあるフリル、ラジカル−NR14R15、オキシラニルラジカル(C1−4−アルキルまたはC1−4−ハロアルキルにより一置換または多置換されていることもある)、または、シクロプロピルラジカル(ハロゲン、C1−4−アルキルまたはC1−4−ハロアルキルにより一置換または多置換されていることもある)を表し、
R6は、水素、C1−4−アルキルカルボニルまたはラジカル−NR16R17を表し、
Yは、=S、=O、=NH、=N−C1−4−アルキル、=N−OHまたは
R8は、C1−4−アルキルを表し、
R9およびR10は、相互に独立して、水素、ヒドロキシルまたはC1−4−アルキルを表し、
R11は、水素、C1−4−アルキル、−COO−C1−4−アルキルまたは−CONR12R13を表し、
R12およびR13は、相互に独立して、水素またはC1−4−アルキルを表し、
R14およびR15は、相互に独立して、水素、C1−4−アルキル、C1−4−ハロアルキルまたはC1−4−アルキル−SO2−を表し、
R16およびR17は、相互に独立して、水素、C1−4−アルコキシまたはC1−4−アルキルを表し、ここで、C1−4−アルキルは、フェニル、ピラジニルまたはピリジルにより置換されていることもあり、ここで、フェニル、ピラジニルまたはピリジルは、ヒドロキシル、C1−4−アルキル、C1−4−ハロアルキルおよび/またはC1−4−アルコキシにより一置換または多置換されていてもよいか、または、
R16およびR17は、C1−4−アルキルカルボニル、C1−4−アルコキシカルボニル、C1−4−アルコキシ−C1−4−アルキルカルボニルまたはラジカル−(C=O)NR20R21を表すか、または、
R16およびR17は、一体となって、基=CR18R19を表し、これは、二重結合により窒素に結合しており、
R18およびR19は、相互に独立して、フェニルを表し、これは、ヒドロキシル、C1−4−アルキル、C1−4−ハロアルキルおよび/またはC1−4−アルコキシにより一置換または多置換されていることもあり、かつ/または、R18およびR19は、水素、C1−4−アルキル、C1−4−アルケニルまたはC1−4−アルコキシを表し、ここで、C1−4−アルキル、C1−4−アルケニルまたはC1−4−アルコキシは、フェニルにより置換されていることもあり、これは、ヒドロキシル、C1−4−アルキル、C1−4−ハロアルキルおよび/またはC1−4−アルコキシにより一置換または多置換されていることもあり、
R20およびR21は、相互に独立して、水素、C1−4−アルキルまたはフェニルを表し、これは、ヒドロキシル、C1−4−アルキル、C1−4−ハロアルキルおよび/またはC1−4−アルコキシにより一置換または多置換されていることもあり、
R22は、C1−4−アルキルを表す]
のものである。
Xは、好ましくは、C−R1を表す。
R1およびR3は、相互に独立して、好ましくは塩素または臭素を表す。
R2は、好ましくは、C1−3−ハロアルキルまたはSF5を表す。
R4は、好ましくは、水素、シアノまたは式
R5は、好ましくは、水素、C2−3−アルキニル、C2−3−アルケニル(ハロゲンまたはC1−3−アルキルにより一置換されていることもある)を表すか、または、R5は、好ましくは、C1−3−アルキル−(C=O)−、C1−3−アルキル−S−、C1−3−ハロアルキル−S−、−S(=O)−C1−3−アルキルまたは−S(=NH)−C1−3−アルキル、ハロゲンで置換されていることもあるフェニル、ハロゲンで置換されていることもあるフリル、ラジカル−NR14R15、C1−3−ハロアルキルで置換されていることもあるオキシラニルラジカル、または、シクロプロピルラジカル(ハロゲン、C1−4−アルキルまたはC1−4−ハロアルキルにより一置換または多置換されていることもある)を表す。
R6は、好ましくは、水素、C1−3−アルキルカルボニルまたはラジカル−NR16R17を表す。
Yは、好ましくは、=S、=O、=NH、=N−OHまたは
R8は、好ましくは、C1−3−アルキルを表す。
R9およびR10は、相互に独立して、好ましくは、水素、ヒドロキシルまたはC1−3−アルキルを表す。
R11は、好ましくは、水素、C1−4−アルキルまたは−CONR12R13を表す。
R12およびR13は、相互に独立して、好ましくは、水素またはC1−3−アルキルを表す。
R14およびR15は、相互に独立して、好ましくは、水素、C1−3−アルキル、C1−3−ハロアルキルまたはC1−3−アルキル−SO2−を表す。
R16およびR17は、相互に独立して、好ましくは、水素、C1−3−アルコキシまたはC1−3−アルキルを表し、ここで、C1−3−アルキルは、フェニル、ピラジニルまたはピリジルにより置換されていることもあり、ここで、フェニル、ピラジニルまたはピリジルは、ヒドロキシル、C1−3−アルキル、C1−3−ハロアルキルおよび/またはC1−3−アルコキシにより一置換または二置換されていることもあるか、
または、
R16およびR17は、C1−4−アルキルカルボニル、C1−4−アルコキシカルボニル、C1−4−アルコキシ−C1−4−アルキルカルボニルまたはラジカル−(C=O)NR20R21を表すか、または、
R16およびR17は、一体となって、基=CR18R19を表し、これは、二重結合により窒素に結合している。
R18およびR19は、相互に独立して、好ましくは、フェニルを表し、これは、ヒドロキシル、C1−3−アルキル、C1−3−ハロアルキルおよび/またはC1−3−アルコキシにより一置換または二置換されていることもあり、かつ/または、R18およびR19は、水素、C1−3−アルキル、C1−3−アルケニルまたはC1−3−アルコキシを表し、ここで、C1−3−アルキル、C1−3−アルケニルまたはC1−3−アルコキシは、フェニル(ヒドロキシル、C1−4−アルキル、C1−4−ハロアルキルおよび/またはC1−4−アルコキシにより一置換または二置換されていることもある)により置換されていることもある。
R20およびR21は、相互に独立して、好ましくは、C1−3−アルキルまたはフェニルを表し、これは、ヒドロキシル、C1−3−アルキル、C1−3−ハロアルキルおよび/またはC1−3−アルコキシにより一置換または二置換されていることもある。
R22は、好ましくは、C1−3−アルキルを表す。
Xは、C−R1を表す。
R1およびR3は、各々Clを表す。
R2は、CF3を表す。
R4は、CN、−C(=S)NH2または−C(=O)CH3を表す。
R5は、−SCHF2、−S(=O)CF3、−S(=O)CH3、−S(=O)CH2CH3を表すか、または、1−トリフルオロメチルオキシラニルラジカルを表す。
R6は、アミノ基または下記のラジカル
ことさら特に好ましいN−アリールピラゾールのさらなる例は、5−アミノ−4−トリフルオロメチルスルフィニル−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−チオカルバモイルピラゾールである。
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ヘマトピナス属(Haematopinus spp.)、リノグナタス属(Linognathus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)、ペジクラス属(Pediculus spp.)、プチラス属(Pthirus spp.);
ハジラミ目(Mallophaga)から、例えば、トリメノポン属(Trimenopon spp.)、メノポン属(Menopon spp.)、エオメナカンタス属(Eomenacanthus spp.)、メナカンタス属(Menacanthus spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)、フェリコラ属(Felicola spp.)、ダマリネア属(Damalinea spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.);
双翅目(Diptera)短角(Brachycera)亜目から、例えば、クリソプス属(Chrysops spp.)、タバナス属(Tabanus spp.)、ムスカ属(Musca spp.)、ヒドロタエア属(hydrotaea spp.)、ムスシナ属(Muscina spp.)、ヘマトボスカ属(Haematobosca spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、ストモキシス属(Stomoxys spp.)、ファンニア属(Fannia spp.)、グロッシナ属(Glossina spp.)、ルシリア属(Lucilia spp.)、カリフォラ属(Calliphora spp.)、アウチメロミア属(Auchmeromyia spp.)、コルジロビア属(Cordylobia spp.)、コチリオミア属(Cochliomyia spp.)、クリソミア属(Chrysomyia spp.)、サルコファーガ属(Sarcophaga spp.)、ウオールファルチア属(Wohlfartia spp.)、ガステロフィラス属(Gasterophilus spp.)、オエステロミア属(Oesteromyia spp.)、オエデマゲナ属(Oedemagena spp.)、ヒポデルマ属(Hypoderma spp.)、オエストラス属(Oestrus spp.)、リノエストラス属(Rhinoestrus spp.)、メロファガス属(Melophagus spp.)、ヒポボスカ属(Hippobosca spp.);
双翅目長角(Nematocera)亜目から、例えば、クレックス属(Culex spp.)、アエデス属(Aedes spp.)、アノフエレス属(Anopheles spp.)、クリコイデス属(Culicoides spp.)、フレボトマス属(Phlebotomus spp.)、シムリウム属(Simulium spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、クテノセファリデス属(Ctenocephalides spp.)、エチドノファーガ属(Echidnophaga spp.)、セラトフィラス属(Ceratophyllus spp.)、プレックス属(Pulex spp.);
マダニ目(Metastigmata)から、例えば、ヒアローマ属(Hyalomma spp.)、リピセファラス属(Rhipicephalus spp.)、ボーフィラス属(Boophilus spp.)、アンブリオーマ属(Amblyomma spp.)、ヘマフィサリス属(Haemaphysalis spp.)、ダーマセンター属(Dermacentor spp.)、イクソデス属(Ixodes spp.)、アラガス属(Argas spp.)、オルニトドラス属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.);
トゲダニ目(Mesostigmata)から、例えば、ダーマニッサス属(Dermanyssus spp.)、オルニトニッサス属(Ornithonyssus spp.)、ニューモニッサス属(Pneumonyssus spp.);
ケダニ目(Prostigmata)から、例えば、チェイレチエラ属(Cheyletiella spp.)、ソーラルガテス属(Psorergates spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、デモデックス属(Demodex spp.)、ネオトロンビキュラ属(Neotrombicula spp.);
コナダニ目(Astigmata)から、例えば、アカラス属(Acarus spp.)、ミオコプテス属(Myocoptes spp.)、ソーロプテス属(Psoroptes spp.)、コリオプテス属(Chorioptes spp.)、オトデクテス属(Otodectes spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属(Notoedres spp.)、ネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、ネオネミドコプテス属(Neoknemidocoptes spp.)、シトディテス属(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
愛玩動物には、イヌおよびネコが含まれる。
ネコおよびイヌに対する適用が特に強調される。
実施例1
5−アミノ−4−トリフルオロメチルスルフィニル−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−チオカルバモイルピラゾール10.0g
ジエチレングリコールモノエチルエーテル72.7g
炭酸プロピレン25.0g
プロピレングリコールオクタノエートデカノエート5.0g
ブチル化ヒドロキシトルエン0.1g
ブチル化ヒドロキシアニソール0.2g
からなる100mlの液体製剤。
フィプロニル10.5g
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル57,75g
炭酸プロピレン40.0g
プロピレングリコールオクタノエートデカノエート5.0g
ブチル化ヒドロキシトルエン0.1g
ブチル化ヒドロキシアニソール0.2g
からなる100mlの液体製剤。
フィプロニル10.5g
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル72.75g
炭酸プロピレン25.0g
プロピレングリコールオクタノエートデカノエート5.0g
ブチル化ヒドロキシトルエン0.1g
ブチル化ヒドロキシアニソール0.2g
からなる100mlの液体製剤。
5−アミノ−4−トリフルオロメチルスルフィニル−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−チオカルバモイルピラゾール10.0g
ジエチレングリコールモノエチルエーテル57.7g
炭酸プロピレン40.0g
プロピレングリコールオクタノエートデカノエート5.0g
ブチル化ヒドロキシトルエン0.1g
ブチル化ヒドロキシアニソール0.2g
からなる100mlの液体製剤。
フィプロニル11.4g
ジエチレングリコールモノエチルエーテル60.0g
炭酸プロピレン25.0g
プロピレングリコールオクタノエートデカノエート5.0g
ブチル化ヒドロキシトルエン0.12g
ブチル化ヒドロキシアニソール0.2g
Bayer GE Siliconics GmbH の Silvet L 77 0.25g
からなる100mlの液体製剤。
購入できる Merial Ltd., 3239 Satellite Blvd., Duluth, GA 30096-4640, USA の10%フィプロニルスポットオン製剤。
試験する製剤を、より良好な適合性を確保するために、重量により正確に量り出した。この目的で、フィプロニルを含有する購入できる製剤(比較例)を、ピペット操作20回分、ガラス瓶に移し、同様に暗号を使用して盲検にした。
全てのサンプルを、Eppendorf ピペット(体積0.95mlまで)を使用して、単回スポットとして首に適用した(ネコおよび小型のイヌ)。1mlを超える適用量については、その体積を二分し、約10cm離れた2つのスポットとして首に適用した。
−4日目ないし−1日目に、イヌに、イヌ1匹につき約100匹の食物を与えられていない成虫のクテノセファリデス・フェリスを1−2回寄生させる。ノミを動物の首に置く。
0日目に、目覚めている動物をノミについて調べることにより、イヌへの寄生の成功を調査する。生きているノミの数を書き留める。
ノミを計数した後、動物を処置する。対照群のイヌは処置しない。調べようとする医薬を、0.1−0.15ml/kg体重の適用率でスポットオンとして、または、1−1.5ml/kg体重の適用率でスプレーとして動物に皮膚投与する。適用は、0日目に1回実施する。臨床的に健康な動物のみを使用する。
1および2日目に、全部のイヌを生きているノミについて調べる。結果を未加工のデータで書き留める。
7、14、21、28および35日目に、必要に応じて42および49日目にも、全部のイヌに、イヌ1匹につき約100匹の食物を与えられていない成虫のクテノセファリデス・フェリスを再寄生させる。各場合で、再寄生の翌日、全部のイヌを生きているノミについて調べる。結果を未加工のデータで書き留める。
再寄生の24ないし48時間後に、>95%の効力が見られ、その作用が少なくとも3−4週間持続するなら、製剤を非常に有効であるとみなす。
改変した Abbott による式を使用して、効力を算出する:
各場合で−4ないし−1日目に、2% Rompun(登録商標)(Bayer AG, 活性化合物:キシラジン塩酸塩)(0.1ml/kg体重)を使用して、イヌを鎮静させる。一度全部のイヌが鎮静したら(約10−15分後)、それらを輸送箱に移し、イヌ1匹につき50匹のリピセファラス・サンギネウスまたはダーマセンター・バリアビリス(25匹の♀、25匹の♂)を動物の首に適用する。約1時間半後、動物を輸送箱からケージに再度移す。
0日目に、目覚めている動物をマダニについて調べることにより、イヌへの寄生の成功を調査する。耳のくぼみ(fold)を含む頭および耳の領域、首の領域、下方の腹部、下方の胸部、横腹および足先と脚の間の、徹底的な探索を実施する。吸血している生きているマダニの数を書き留める。死んでいるマダニを除去する。
マダニを計数した後、動物を処置する。対照群のイヌは処置しない。調べようとする医薬を、0.1−0.15ml/kg体重でスポットオンとして、または、1−1.5ml/kg体重でスプレーとして動物に皮膚投与する。適用は、0日目に1回実施する。臨床的に健康な動物のみを使用する。
7、14、21、28および35日目に、必要に応じて42および49日目にも、全部のイヌに、イヌ1匹につき各場合で50匹のリピセファラス・サンギネウスまたはダーマセンター・バリアビリス(25匹の♀、25匹の♂)を再寄生させる。各場合で、再寄生の2日後、全部のイヌを生きている、および死んでいる、吸血しているマダニについて調べる。結果を未加工のデータで書き留める。再寄生後2日目に、全部の生きている、そして死んでいるマダニをイヌから取り除く。
2日目および各場合で再寄生後第2日目に、>90%の効力が見られ、その作用が少なくとも3週間持続するなら、製剤を非常に有効であるとみなす。
効力を算出するために、改変した Abbott による式を使用する:
−1日目に、ネコ1匹につき約100匹の食物を与えられていない成虫のクテノセファリデス・フェリスをネコに寄生させる。ノミを動物の首に置く。
0日目に、目覚めている動物をノミについて調べることにより、ネコへの寄生の成功を調査する。生きているノミの数を書き留める。
ノミを計数した後、動物を処置する。対照群のネコは処置しない。調べようとする医薬を、0.1−0.15ml/kg体重の適用率でスポットオンとして動物に皮膚投与する。適用は、0日目に1回実施する。臨床的に健康な動物のみを使用する。
2日目に、全部のネコを生きているノミについて調べる。結果を未加工のデータで書き留める。
7、14、21、28および35日目に、必要に応じて42および49日目にも、全部のネコに、ネコ1匹当たり約100匹の食物を与えられていない成虫のクテノセファリデス・フェリスを再寄生させる。各場合で、再寄生の2日後、全部のネコを生きているノミについて調べる。結果を未加工のデータで書き留める。
2日目および各場合で再寄生後第2日目に、>95%の効力が見られ、この作用が少なくとも3−4週間持続するなら、製剤を非常に有効であるとみなす。
改変した Abbott による式を使用して、効力を算出する:
各場合で−2日目に、穏やかな鎮静剤(アセプロマジン(acepromazine)マレイン酸塩)を使用して、ネコを鎮静させる。一度全部のネコが鎮静したら(約10−15分後)、ネコ1匹当たり30−50匹のイクソデス・リシヌス(15−25匹の♀、15−25匹の♂)を動物の首に適用する。
−1日目に、目覚めている動物をマダニについて調べることにより、ネコへの寄生の成功を調査する。頭および耳の領域、首の領域、下方の腹部、下方の胸部、横腹および脚の徹底的な探索を実施する。吸血している生きているマダニの数を書き留める。死んでいるマダニを除去する。
マダニを計数した後、動物をグループに分ける。処置を0日目に実施する。対照群のネコは処置しない。調べようとする医薬を、0.1−0.15ml/kg体重でスポットオンとして動物に皮膚投与する。適用は、0日目に1回実施する。臨床的に健康な動物のみを使用する。
2日目に、全てのネコを、生きている、および死んでいる吸血しているマダニについて調べる。結果を未加工のデータで書き留める。全部の生きている、そして死んでいるマダニをネコから取り除く。
7、14、21、28および35日目に、必要に応じて42および49日目にも、全部のネコに、各場合で30−50匹のイクソデス・リシヌス(15−25匹の♀、15−25匹の♂)を再寄生させる。各場合で、再寄生の2日後、全部のネコを生きている、および死んでいる吸血しているマダニについて調べる。結果を未加工のデータで書き留める。再寄生後2日目に、全部の生きている、そして死んでいるマダニをネコから取り除く。
2日目および各場合で再寄生後第2日目に、>90%の効力が見られ、この作用が少なくとも3週間持続するなら、製剤を非常に有効であるとみなす。
改変した Abbott による式を使用して、効力を算出する:
ノミおよびマダニに対する本発明による組成物の効力を、5ないし7週間の期間にわたり試験した。試験を項目AないしDの記載に従い実施した。結果を表1a、1b、2a、2bおよび3に示す。
Claims (10)
- −脂肪族環式炭酸エステル
−脂肪族環式または非環式ポリエーテル
−1種またはそれ以上の、3個までの炭素原子を有する二価または三価アルコールの、6個ないし18個の炭素原子を有する有機脂肪酸とのエステル
を含む製剤中にN−フェニルピラゾールを含む、動物の寄生生物を制御するための組成物。 - アルコールが二価アルコールである、請求項1に記載の組成物。
- 脂肪族環式炭酸エステルが炭酸プロピレンであり、脂肪族環式または非環式ポリエーテルがジプロピレングリコールモノメチルエーテルまたはジエチレングリコールモノエチルエーテルであり、3個までの炭素原子を有する二価または三価アルコールの、6個ないし18個の炭素原子を有する有機脂肪酸とのエステルがプロピレングリコールオクタノエートデカノエートであり、N−フェニルピラゾールがフィプロニルまたは5−アミノ−4−トリフルオロメチルスルフィニル−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−チオカルバモイルピラゾールである、請求項1または請求項2に記載の組成物。
- 1ないし27.5重量%のN−フェニルピラゾールを含む、請求項1ないし請求項3のいずれかに記載の組成物。
- 10ないし70重量%の脂肪族環式炭酸エステルを含む、請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の組成物。
- 20ないし77.5重量%の脂肪族環式または非環式ポリエーテルを含む、請求項1ないし請求項5のいずれかに記載の組成物。
- −12.5ないし50重量%の脂肪族環式炭酸エステル
−25ないし65重量%の脂肪族環式または非環式ポリエーテル
−1ないし12.5重量%の1種またはそれ以上の、3個までの炭素原子を有する二価または三価アルコールの、6個ないし18個の炭素原子を有する有機脂肪酸とのエステル
を含む製剤中に5ないし20重量%のN−フェニルピラゾールを含む、請求項1ないし請求項6のいずれかに記載の組成物。 - 寄生生物がノミまたはマダニである、請求項1ないし請求項7のいずれかに記載の組成物。
- 動物がネコまたはイヌである、請求項1ないし請求項8のいずれかに記載の組成物。
- 動物の寄生生物の制御用の医薬を製造するための、請求項1ないし請求項9のいずれかに記載の組成物の使用。
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