JP5264485B2 - 高マルチオレフィンハロブチルアイオノマーを含む過酸化物硬化性ゴムコンパウンド - Google Patents
高マルチオレフィンハロブチルアイオノマーを含む過酸化物硬化性ゴムコンパウンド Download PDFInfo
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Description
本発明による過酸化物硬化性コンパウンドのためのブチルアイオノマーを調製するのに有用な高マルチオレフィンブチルポリマーは、少なくとも1種のイソオレフィンモノマー、少なくとも1種のマルチオレフィンモノマー、および場合によりさらなる共重合性モノマーから誘導される。
Mは、+3の本来の酸化状態にあるホウ素、アルミニウム、ガリウムまたはインジウムであり、そして
Qは独立して、ヒドリド、ジアルキルアミド、ハライド、ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシド、ハロ置換ヒドロカルビル、ハロ置換ヒドロカルビルオキシド、およびハロ置換シリルヒドロカルビル基から選択される。
I)溶媒/希釈剤+イソオレフィン(好ましくはイソブテン)+マルチオレフィン(好ましくはジエン、イソプレン)
II)重合開始剤システム
III)マルチオレフィン架橋剤。
得られた高マルチオレフィンブチルポリマーを次いでハロゲン化プロセスにかけて、高マルチオレフィンハロブチルポリマーを製造することができる。臭素化または塩素化は、当業者に公知のプロセス、たとえば、『ラバー・テクノロジー(Rubber Technology)』第3版、モーリス・モートン(Mourice Morton)編、クルワー・アカデミック・パブリッシャーズ(Kluwer Academic Publishers)、p.297〜300およびこの参考文献内に引用されている文献に記載されているような手順に従って実施することができる。
本発明のプロセスにおいては、高マルチオレフィンハロブチルポリマーを次いで、少なくとも1種の次式で表される窒素および/またはリン含有求核試薬と反応させることができる:
R1、R2およびR3は、直鎖状または分岐状のC1〜C18アルキル置換基、単環式であるかまたは縮合した複数のC4〜C8環からなるアリール置換基、および/またはたとえばB、N、O、Si、P、およびSから選択されるヘテロ原子、からなる群より選択される。
本発明のゴムコンパウンドは、全種類、たとえばタイヤ成分ならびに、産業用ゴム物品たとえば栓、減衰要素、異形材(profiles)、フィルム、コーティングなど、の成形品を製造するのに、理想的に適合している。この高マルチオレフィンハロブチルアイオノマーは単独で使用することもできるし、あるいは、他のゴム、たとえば、NR、BR、HNBR、NBR、SBR、EPDMまたはフルオロゴムなどとの混合物としても使用することができ、それらの硬化物品を形成する。それらのコンパウンドの調製法は当業者に公知である。ほとんどの場合において、充填剤としてカーボンブラックが添加され、過酸化物系の硬化システムが使用される。コンパウンディングおよび加硫は当業者に公知のプロセスにより実施されるが、そのようなプロセスはたとえば、『エンサイクロペディア・オブ・ポリマー・サイエンス・アンド・エンジニアリング(Encyclopedia of Polymer Science and Engineering)』、第4巻、p.66以下(コンパウンディング)および第17巻、p.666以下(加硫)に開示されている。
・高分散シリカ、たとえばケイ酸塩溶液の沈降法またはハロゲン化ケイ素の火炎加水分解法により調製され、5〜1000、好ましくは20〜400m2/gの比表面積(BET比表面積)と10〜400nmの一次粒径とを有するもの(このシリカは、場合により、たとえばAl、Mg、Ca、Ba、Zn、ZrおよびTiのような他の金属酸化物との混合酸化物として存在させることもできる);
・合成ケイ酸塩、たとえばケイ酸アルミニウムおよびケイ酸アルカリ土類金属;
・ケイ酸マグネシウムまたはケイ酸カルシウムで、20〜400m2/gのBET比表面積と10〜400nmの一次粒子直径とを有するもの;
・天然ケイ酸塩、たとえばカオリンおよびその他の天然産のシリカ;
・ガラス繊維およびガラス繊維製品(マット、押出し物)またはガラスミクロスフェア;
・金属酸化物、たとえば酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化マグネシウムおよび酸化アルミニウム;
・金属炭酸塩、たとえば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、および炭酸亜鉛;
・金属水酸化物、たとえば、水酸化アルミニウムおよび水酸化マグネシウム、
またはそれらの組合せ。
・カーボンブラック;好適なカーボンブラックは、好ましくはランプブラック、ファーネスブラック、またはガスブラック法によって調製され、20〜200m2/gのBET比表面積を有しており、たとえば、SAF、ISAF、HAF、FEFまたはGPFカーボンブラックなどである;
または
・ゴムゲル、好ましくはポリブタジエン、ブタジエン/スチレンコポリマー、ブタジエン/アクリロニトリルコポリマーおよびポリクロロプレンをベースとするもの。
装置:
硬度および応力歪み特性は、ASTM D−2240の規定に準拠してA−2型硬度計を使用して測定した。応力歪みのデータは、ASTM D−412方法Aの規定に準拠して23℃で得た。厚み2mmの引張シート(160℃でtc90+5分硬化)からの切り出したダイCダンベルを用いた。tc90時間は、ASTM D−5289に準拠して測定したが、それには、ムービング・ダイ・レオメーター(Moving Die Rheometer)(MRD2000E)で、振動周波数1.7Hz,1度円弧(アーク)を使用し、170℃で全測定時間30分とした。硬化は、アラン−ブラッドレー・プログラマブル・コントローラ(Allan-Bradley Programmable Controller)を取り付けたエレクトリック・プレス(Electric Press)を使用して実施した。1H NMRスペクトルは、ブルカー(Bruker)DRX500スペクトロメーター(500.13MHz、1H)を使用してCDCl3中で測定し、ケミカルシフトはテトラメチルシランを基準にした。
特に断らない限り、すべての試薬はオンタリオ州オークビル(Oakville, Ontario)のシグマ−アルドリッチ(Sigma-Aldrich)から入手したものをそのまま使用した。BIIR(BB2030)およびステアリン酸カルシウムは、ランクセス・インコーポレーテッド(LANXESS Inc)から供給されたものをそのまま使用した。エポキシ化大豆油(L.V.ローマス(L. V. Lomas))、イルガノックス(Irganox)1076(チバ・カナダ・リミテッド(CIBA Canada Ltd))、カーボンブラックIRB#7(バレンタイン・エンタープライズ・リミテッド(Balentine Enterprises Ltd))、HVA#2(デュポン・カナダ(Dupont Canada))、およびダイカップ(Dicup)40C(スツルクトール・カナダ(Struktol Canada))は、それぞれの供給業者から受け入れたものをそのまま使用した。
95Lの反応器中の、31.8kgのヘキサンおよび2.31kgの水中の、カナダ国特許第2,418,884号明細書実施例2に従って調製した1,4高イソプレンブチルポリマーの6.5モル%の7kg溶液に、高速撹拌しながら、110mLの元素状臭素を添加した。5分後に、1Lの水中の76gのNaOHの苛性アルカリ溶液を添加することによって、反応を停止させた。さらに10分間撹拌してから、500mLのヘキサン中21.0gのエポキシ化大豆油および0.25gのイルガノックス(Irganox)(登録商標)1076の安定剤溶液と、500mLのヘキサン中の47.0gのエポキシ化大豆油および105gのステアリン酸カルシウムの溶液とを、その反応混合物に添加した。さらに1時間撹拌してから、その高マルチオレフィンブチルポリマーをスチームコアギュレーションにより単離した。その最終物質を、100℃で運転する2本ロール10インチ×20インチミルを使用して恒量になるまで乾燥させた。得られた物質の微細構造を表1に示す。
48gの実施例1と、4.7g(実施例1のアリルブロミド含量を基準にして3モル当量)のトリフェニルホスフィンとを、100℃、ローター速度60RPMで運転しているブラベンダー(Brabender)インターナルミキサー(容量75g)の中に加えた。混合を合計して60分間実施した。1HNMRによる最終製品の分析から、実施例1のアリルブロミド分のすべてが対応するアイオノマー性化学種に完全に変換されていることが確認された。こうして得られた物質が約4.2モル%の1,4−イソプレンを含んでいることもまた見出された。
4.2モル%の1,4−IP含量を有する高IP IIR(カナダ国特許第2,418,884号明細書の実施例1に従って調製したもの)の40gを、30℃、ローター速度60RPMで運転しているブラベンダー(Brabender)小型インターナルミキサー(容量=75g)の中に導入した。1分間混合してから、その混合物の中に20gのIRB#7を導入した。さらに2分間混合してから、その混合物の中に0.8gのHVA#2を添加した。1分後に、1.6gのダイカップ(DiCup)40Cをそのインターナルミキサー中に添加した。得られた混合物をさらに2分かけてブレンドした。得られたコンパウンドを硬化させ、上述のようにしてその引張物性を測定した。それらの結果を表2にまとめた。
40gの実施例2を、30℃、ローター速度60RPMで運転しているブラベンダー(Brabender)小型インターナルミキサー(容量=75g)の中に導入した。1分間混合してから、その混合物の中に20gのIRB#7を導入した。さらに2分間混合してから、その混合物の中に0.8gのHVA#2を添加した。1分後に、1.6gのダイカップ(DiCup)40Cをそのインターナルミキサー中に添加した。得られた混合物をさらに2分かけてブレンドした。得られた化合物を硬化させ、上述のようにしてその引張物性を測定した。それらの結果を表2にまとめた。
Claims (15)
- 過酸化物硬化剤と、(a)少なくとも1種のイソオレフィンモノマー、少なくとも1種のマルチオレフィンモノマー、および場合によりさらなる共重合可能なモノマーを含むモノマー混合物を、AlCl3ならびに水、アルコールまたはフェノールであるプロトン源、ならびに/あるいは以下の式:
を有するカルボカチオン性化合物または以下の式:
を有する置換シリリウムカチオン性化合物、ならびにノルボルナジエン、2−イソプロペニルノルボルネン、2−ビニル−ノルボルネン、1,3,5−ヘキサトリエン、2−フェニル−1,3−ブタジエン、ジビニルベンゼン、ジイソプロペニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン、およびそれらのC1〜C20アルキル置換誘導体からなる群より選択される少なくとも1種のマルチオレフィン架橋剤の存在下に重合させて高マルチオレフィンブチルポリマーを調製する工程、次いで(b)前記高マルチオレフィンブチルポリマーをハロゲン化する工程、および(c)前記高マルチオレフィンハロブチルポリマーを、一般式:
の少なくとも1種のリン系求核試薬と反応させる工程、により調製される高マルチオレフィンハロブチルアイオノマーとを含む過酸化物硬化性ゴムコンパウンド。 - 前記モノマー混合物が、80〜95重量%の少なくとも1種のイソオレフィンモノマーと、4.0〜20重量%の範囲の少なくとも1種のマルチオレフィンモノマーおよび/またはβ−ピネンと、0.01〜1重量%の範囲の少なくとも1種のマルチオレフィン架橋剤とを含む、請求項1に記載の過酸化物硬化性ゴムコンパウンド。
- 前記モノマー混合物が、83〜94重量%の範囲の少なくとも1種のイソオレフィンモノマーと、5.0〜17重量%の範囲のマルチオレフィンモノマーまたはβ−ピネンと、0.01〜1重量%の範囲の少なくとも1種のマルチオレフィン架橋剤とを含む、請求項2に記載の過酸化物硬化性ゴムコンパウンド。
- 前記モノマー混合物が、85〜93重量%の範囲の少なくとも1種のイソオレフィンモノマーと、6.0〜15重量%の範囲の、β−ピネンを含む少なくとも1種のマルチオレフィンモノマーと、0.01〜1重量%の範囲の少なくとも1種のマルチオレフィン架橋剤とを含む、請求項2に記載の過酸化物硬化性ゴムコンパウンド。
- 前記イソオレフィンが、イソブテン、2−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ブテン、2−メチル−2−ブテン、4−メチル−1−ペンテン、およびそれらの混合物からなる群より選択される、請求項1に記載の過酸化物硬化性ゴムコンパウンド。
- 前記マルチオレフィンが、イソプレン、ブタジエン、2−メチルブタジエン、2,4−ジメチルブタジエン、ピペリレン、3−メチル−1,3−ペンタジエン、2,4−ヘキサジエン、2−ネオペンチルブタジエン、2−メチル−1,5−ヘキサジエン、2,5−ジメチル−2,4−ヘキサジエン、2−メチル−1,4−ペンタジエン、2−メチル−1,6−ヘプタジエン、シクロペンタジエン、メチルシクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、1−ビニル−シクロヘキサジエン、およびそれらの混合物からなる群より選択される、請求項1に記載の過酸化物硬化性ゴムコンパウンド。
- 前記高マルチオレフィンブチルポリマーが、臭素または塩化物を用いてハロゲン化される、請求項1に記載の過酸化物硬化性ゴムコンパウンド。
- 前記求核試薬が、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリ−n−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、およびそれらの混合物からなる群より選択される、請求項1に記載の過酸化物硬化性ゴムコンパウンド。
- 前記高マルチオレフィンブチルアイオノマーが2〜10モル%のマルチオレフィンを含む、請求項1に記載の過酸化物硬化性ゴムコンパウンド。
- 前記高マルチオレフィンブチルアイオノマーが4〜7.5モル%のマルチオレフィンを含む、請求項1に記載の過酸化物硬化性ゴムコンパウンド。
- 前記過酸化物が、過酸化ジアルキル、過酸化ケタール、過酸化アラルキル、過酸化物エーテル、および過酸化物エステルからなる群より選択される、請求項1に記載の過酸化物硬化性ゴムコンパウンド。
- 前記過酸化物エステルが、過酸化ジ−tert−ブチル、ビス−(tert−ブチルペルオキシイソプロピル)−ベンゾール、過酸化ジクミル、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)−ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルペルオキシ)−ヘキセン−(3)、1,1−ビス−(tert−ブチルペルオキシ)−3,3,5−トリメチル−シクロヘキサン、過酸化ベンゾイル、過酸化tert−ブチルクミル、および過安息香酸tert−ブチルからなる群より選択される、請求項11に記載の過酸化物硬化性ゴムコンパウンド。
- 少なくとも1種の充填剤をさらに含む、請求項1に記載の過酸化物硬化性ゴムコンパウンド。
- 請求項1に記載のコンパウンドを含む成形物品。
- 医療器具またはコンデンサーキャップの形態である、請求項14に記載の物品。
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