JP5249654B2 - Organic electroluminescence device using fluoranthene derivative - Google Patents

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Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、特にフルオランテン誘導体からなる界面改善層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。   The present invention relates to an organic electroluminescence device, and more particularly to an organic electroluminescence device including an interface improvement layer made of a fluoranthene derivative.

有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより発光層が発光する原理を利用した自発光素子である。
有機EL素子の進歩は目覚しく、また、有機EL素子は、低電圧駆動、高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型で軽量な発光デバイスが作製可能等の特徴を有するため、広汎な用途への適用が期待されている。
An organic electroluminescence (EL) element is a self-luminous element utilizing the principle that a light emitting layer emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode when an electric field is applied.
Organic EL devices have made remarkable progress, and organic EL devices have features such as low-voltage driving, high brightness, diversity of emission wavelengths, high-speed response, and the ability to produce thin and light-emitting devices. Application to applications is expected.

有機EL素子は、陽極と発光層の間に正孔注入層や正孔輸送層、また陰極と発光層の間に電子注入層や電子輸送層を積層する積層構造がよく知られている。こうした積層構造型素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や各層の材料の工夫がなされている。
例えば、特許文献1は、3又は4のベンゼン環が縮合した構造を含む縮合多環芳香族化合物から有機EL素子の正孔輸送層又は発光層を形成することを開示している。この縮合多環芳香族化合物としてペリレン誘導体が例示されているが、この誘導体は正孔輸送層に使用されている。
The organic EL element has a well-known laminated structure in which a hole injection layer and a hole transport layer are stacked between an anode and a light emitting layer, and an electron injection layer and an electron transport layer are stacked between a cathode and a light emitting layer. In such a stacked structure type device, the device structure and the material of each layer are devised in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons.
For example, Patent Document 1 discloses forming a hole transport layer or a light emitting layer of an organic EL device from a condensed polycyclic aromatic compound containing a structure in which 3 or 4 benzene rings are condensed. A perylene derivative is exemplified as this condensed polycyclic aromatic compound, but this derivative is used in the hole transport layer.

発光層に用いられる発光材料は、単独物質で発光するものや、ホスト材料に少量のドーパントを加えて発光するものが知られている。例えば、特許文献2〜3は、発光層のドーパントとして、インデノペリレン誘導体又はフルオランテン誘導体を開示している。   As a light emitting material used for the light emitting layer, one that emits light by a single substance or one that emits light by adding a small amount of dopant to a host material is known. For example, Patent Documents 2 to 3 disclose indenoperylene derivatives or fluoranthene derivatives as dopants for the light emitting layer.

特開2007−258362号公報JP 2007-258362 A 特開平10−330295号公報Japanese Patent Laid-Open No. 10-330295 特開2003−338377号公報JP 2003-338377 A

本発明の目的は、長寿命で駆動電圧の上昇が抑制される有機EL素子を提供することである。   An object of the present invention is to provide an organic EL element that has a long lifetime and suppresses an increase in driving voltage.

本発明者は、有機EL素子において、通常発光層のドーパントとして使用されるフルオランテン化合物から形成される層を、陽極と正孔輸送層の間に界面改善層として設けたところ、寿命が改善されることを見出し、本発明を完成させた。
本発明によれば、以下の有機EL素子等が提供される。
1.陽極と陰極との間に、少なくとも界面改善層、正孔輸送層、発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記界面改善層は、陽極と正孔輸送層との間に存在する層であり、前記界面改善層はフルオランテン誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.前記フルオランテン誘導体が下記式(1),(2),(3),(4)又は(5)で示される1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

Figure 0005249654
(式(1)〜(3)中、R〜R14は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基であり、さらにR〜R14のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環を形成していてもよい。)
Figure 0005249654
(式(4),(5)中、nは1〜4であり、X〜X16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリール基(ただし、式(4),(5)である場合はない)、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数2〜30のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−COOR1e基(基中、R1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基を表す)、又は−COR2e基(基中、R2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、又はアミノ基を表す)、−OCOR3e基(基中、R3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基を表す)を表し、さらにX〜X16のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。)
3.前記界面改善層と前記正孔輸送層の間に正孔注入層を含む1又は2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記界面改善層の厚みが20nm以下である1〜3のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.白色光を発する1〜4のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.1〜5のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んで構成される表示装置。 The present inventor provided a layer formed from a fluoranthene compound, which is usually used as a dopant for a light emitting layer, as an interface improvement layer between an anode and a hole transport layer in an organic EL device. As a result, the present invention has been completed.
According to the present invention, the following organic EL elements and the like are provided.
1. An organic electroluminescence device including at least an interface improving layer, a hole transport layer, and a light emitting layer between an anode and a cathode, wherein the interface improving layer is a layer existing between the anode and the hole transport layer. In addition, the interface improvement layer is an organic electroluminescence element made of a fluoranthene derivative.
2. 2. The organic electroluminescence device according to 1, wherein the fluoranthene derivative is represented by the following formula (1), (2), (3), (4) or (5).
Figure 0005249654
(In formulas (1) to (3), R 1 to R 14 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted number of nuclear atoms of 5; An aromatic heterocyclic group of ˜50, or a substituted or unsubstituted alkyl group of 1 to 50 carbon atoms, and among R 1 to R 14 , adjacent groups and substituents of each group are bonded to each other. A substituted or unsubstituted ring may be formed.)
Figure 0005249654
(In the formulas (4) and (5), n is 1 to 4, and X 1 to X 16 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic carbon atom. An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms Group, substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted linear, branched or cyclic alkenylthio group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms having 7 to 3 carbon atoms An aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms (provided that in the formulas (4) and (5)) A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted C2-C30 amino group, nitro group, cyano group, silyl group, hydroxyl group, -COOR 1e group (wherein R 1e is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted straight chain, branched or A cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 7 to 30 carbon atoms An aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a —COR 2e group (wherein R 2e is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic carbon) An alkyl group having 1 to 30 atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Represents an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or an amino group), -OCOR 3e group (wherein R 3e is a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms) Group, substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or substituted or unsubstituted Represents a substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms), and among X 1 to X 16 , adjacent groups and substituents of each group are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocycle. It may be formed. )
3. 3. The organic electroluminescence device according to 1 or 2, comprising a hole injection layer between the interface improvement layer and the hole transport layer.
4). The organic electroluminescent element according to any one of 1 to 3, wherein the interface improving layer has a thickness of 20 nm or less.
5. 5. The organic electroluminescence device according to any one of 1 to 4 that emits white light.
The display apparatus comprised including the organic electroluminescent element in any one of 6.1-5.

本発明によれば、長寿命で駆動電圧の上昇が抑制される有機EL素子が提供できる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the organic EL element by which the raise of a drive voltage is suppressed with a long lifetime can be provided.

本発明の有機EL素子は、陽極と陰極との間に、少なくとも界面改善層、正孔輸送層、発光層を含む。界面改善層は、陽極と正孔輸送層との間に存在する層であり、界面改善層はフルオランテン誘導体からなる。
界面改善層は、導電体層と正孔輸送層等の有機層との密着性を向上させると共に、化学的に安定な層を形成する材料を用いた層である。
The organic EL device of the present invention includes at least an interface improving layer, a hole transport layer, and a light emitting layer between the anode and the cathode. The interface improvement layer is a layer existing between the anode and the hole transport layer, and the interface improvement layer is made of a fluoranthene derivative.
The interface improving layer is a layer using a material that forms a chemically stable layer while improving the adhesion between the conductor layer and an organic layer such as a hole transport layer.

本発明の有機EL素子は、陽極と陰極の間に、少なくとも界面改善層、正孔輸送層、発光層を含んでいればよい。有機EL素子の構成の例として、
(1)陽極/界面改善層/正孔輸送層/発光層/陰極
(2)陽極/界面改善層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(3)陽極/界面改善層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/界面改善層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/界面改善層/正孔輸送層/電子障壁層/発光層/陰極
(6)陽極/界面改善層/正孔注入層/電子障壁層/正孔輸送層/発光層/陰極
(7)陽極/界面改善層/正孔輸送層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/界面改善層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/付着改善層/陰極
(9)陽極/界面改善層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/界面改善層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
等を挙げることができるが、これらに限定されない。また、陽極と界面改善層の間に介在層を設けてもよい。
The organic EL device of the present invention only needs to include at least an interface improving layer, a hole transport layer, and a light emitting layer between the anode and the cathode. As an example of the configuration of the organic EL element,
(1) Anode / interface improvement layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode (2) Anode / interface improvement layer / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode (3) Anode / interface improvement layer / Hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode (4) Anode / interface improvement layer / hole injection layer / hole transport layer / light emission layer / electron injection layer / cathode (5) Anode / interface improvement layer / positive Hole transport layer / electron barrier layer / light emitting layer / cathode (6) Anode / interface improvement layer / hole injection layer / electron barrier layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode (7) Anode / interface improvement layer / hole Transport layer / light emitting layer / adhesion improving layer / cathode (8) Anode / interface improving layer / hole injection layer / hole transporting layer / light emitting layer / adhesion improving layer / cathode (9) Anode / interface improving layer / hole transport Layer / light emitting layer / insulating layer / cathode (10) Anode / interface improvement layer / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / insulating layer / cathode But it is not limited to. An intervening layer may be provided between the anode and the interface improving layer.

図1に本発明の一実施形態に係る有機EL素子の構成を示す。この有機EL素子は、陰極10及び陽極20と、その間に挟持されている、界面改善層30、正孔輸送層32、発光層34、電子注入層36からなる。界面改善層30がフルオランテン誘導体を含有する。   FIG. 1 shows a configuration of an organic EL element according to an embodiment of the present invention. This organic EL element includes a cathode 10 and an anode 20, and an interface improving layer 30, a hole transport layer 32, a light emitting layer 34, and an electron injection layer 36 sandwiched therebetween. The interface improving layer 30 contains a fluoranthene derivative.

界面改善層の厚みは好ましくは20nm以下であり、より好ましくは2〜10nmでり、さらに好ましくは2〜8nmである。
20nmを超えると、抵抗が上昇して電流が流れにくくなったり、正孔の移動度が低下したりする可能性がある。一方、2nm未満では、層が形成されない部分が生じる可能性があるため、好ましくない。
The thickness of the interface improving layer is preferably 20 nm or less, more preferably 2 to 10 nm, and further preferably 2 to 8 nm.
If it exceeds 20 nm, resistance may increase and current may not flow easily, or hole mobility may decrease. On the other hand, when the thickness is less than 2 nm, a portion where no layer is formed may occur, which is not preferable.

界面改善層に用いるフルオランテン誘導体として、下記式で示される化合物を例示する。

Figure 0005249654
(式(1)〜(3)中、R〜R14は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基であり、さらにR〜R14のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環を形成していてもよい。) Examples of the fluoranthene derivative used for the interface improving layer include compounds represented by the following formula.
Figure 0005249654
(In formulas (1) to (3), R 1 to R 14 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted number of nuclear atoms of 5; An aromatic heterocyclic group of ˜50, or a substituted or unsubstituted alkyl group of 1 to 50 carbon atoms, and among R 1 to R 14 , adjacent groups and substituents of each group are bonded to each other. A substituted or unsubstituted ring may be formed.)

置換又は無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基の例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−テルフェニル−4−イル基、p−テルフェニル−3−イル基、p−テルフェニル−2−イル基、m−テルフェニル−4−イル基、m−テルフェニル−3−イル基、m−テルフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−テルフェニル4−イル基が挙げられる。   Examples of the substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 nuclear carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1 -Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4 -Pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl Group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, p- -Butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4'-methylbiphenylyl group A 4 "-t-butyl-p-terphenyl 4-yl group is mentioned.

置換又は無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基の例としては、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基、1−フェナントリジニル基、2−フェナントリジニル基、3−フェナントリジニル基、4−フェナントリジニル基、6−フェナントリジニル基、7−フェナントリジニル基、8−フェナントリジニル基、9−フェナントリジニル基、10−フェナントリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナントロリン−2−イル基、1,7−フェナントロリン−3−イル基、1,7−フェナントロリン−4−イル基、1,7−フェナントロリン−5−イル基、1,7−フェナントロリン−6−イル基、1,7−フェナントロリン−8−イル基、1,7−フェナントロリン−9−イル基、1,7−フェナントロリン−10−イル基、1,8−フェナントロリン−2−イル基、1,8−フェナントロリン−3−イル基、1,8−フェナントロリン−4−イル基、1,8−フェナントロリン−5−イル基、1,8−フェナントロリン−6−イル基、1,8−フェナントロリン−7−イル基、1,8−フェナントロリン−9−イル基、1,8−フェナントロリン−10−イル基、1,9−フェナントロリン−2−イル基、1,9−フェナントロリン−3−イル基、1,9−フェナントロリン−4−イル基、1,9−フェナントロリン−5−イル基、1,9−フェナントロリン−6−イル基、1,9−フェナントロリン−7−イル基、1,9−フェナントロリン−8−イル基、1,9−フェナントロリン−10−イル基、1,10−フェナントロリン−2−イル基、1,10−フェナントロリン−3−イル基、1,10−フェナントロリン−4−イル基、1,10−フェナントロリン−5−イル基、2,9−フェナントロリン−1−イル基、2,9−フェナントロリン−3−イル基、2,9−フェナントロリン−4−イル基、2,9−フェナントロリン−5−イル基、2,9−フェナントロリン−6−イル基、2,9−フェナントロリン−7−イル基、2,9−フェナントロリン−8−イル基、2,9−フェナントロリン−10−イル基、2,8−フェナントロリン−1−イル基、2,8−フェナントロリン−3−イル基、2,8−フェナントロリン−4−イル基、2,8−フェナントロリン−5−イル基、2,8−フェナントロリン−6−イル基、2,8−フェナントロリン−7−イル基、2,8−フェナントロリン−9−イル基、2,8−フェナントロリン−10−イル基、2,7−フェナントロリン−1−イル基、2,7−フェナントロリン−3−イル基、2,7−フェナントロリン−4−イル基、2,7−フェナントロリン−5−イル基、2,7−フェナントロリン−6−イル基、2,7−フェナントロリン−8−イル基、2,7−フェナントロリン−9−イル基、2,7−フェナントロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、10−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、10−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチル3−インドリル基、4−t−ブチル3−インドリル基が挙げられる。   Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nucleus atoms include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2 -Phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthate Dinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl Group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthroline-3-yl group, 1,7-phenanthroline-4-yl group, 1,7-phenanthroline-5-yl group, 1,7- Phenanthroline-6-yl group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2-yl group 1,8-phenanthroline-3-yl group, 1,8-phenanthroline-4-yl group, 1,8-phenanthroline-5-yl group, 1,8-phenant Lorin-6-yl group, 1,8-phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthroline-10-yl group, 1,9-phenanthroline-2-yl group 1,9-phenanthroline-3-yl group, 1,9-phenanthroline-4-yl group, 1,9-phenanthroline-5-yl group, 1,9-phenanthroline-6-yl group, 1,9-phenanthroline -7-yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthroline-10-yl group, 1,10-phenanthroline-2-yl group, 1,10-phenanthroline-3-yl group, 1,10-phenanthroline-4-yl group, 1,10-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-1-yl group, 2,9-phenanthroline- -Yl group, 2,9-phenanthroline-4-yl group, 2,9-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-6-yl group, 2,9-phenanthroline-7-yl group, 2, 9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,8-phenanthroline-3-yl group, 2,8-phenanthroline-4- Yl group, 2,8-phenanthroline-5-yl group, 2,8-phenanthroline-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7-yl group, 2,8-phenanthroline-9-yl group, 2,8 -Phenanthroline-10-yl group, 2,7-phenanthroline-1-yl group, 2,7-phenanthroline-3-yl group, 2,7-phenanthroline-4-yl group, 2, -Phenanthroline-5-yl group, 2,7-phenanthroline-6-yl group, 2,7-phenanthroline-8-yl group, 2,7-phenanthroline-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10-yl Group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group Group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl Group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methyl group Tilpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methyl Pyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1- Indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, Examples include 2-t-butyl 3-indolyl group and 4-t-butyl 3-indolyl group.

置換又は無置換の炭素数1〜50のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、アダマンタン−1,1−ジイル基、アダマンタン−1,3−ジイル基等が挙げられる。   Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, n- Hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 1 , 2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 1,2,3- Tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3 Diiodoisopropyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, adamantane-1,1-diyl group, adamantane-1,3- A diyl group etc. are mentioned.

より好適なフルオランテン誘導体として、下記式で示される化合物を例示する。

Figure 0005249654
As a more preferred fluoranthene derivative, a compound represented by the following formula is exemplified.
Figure 0005249654

好ましくは式(2−1)のフルオランテン誘導体である。
式(1−1),(2−1),(3−1)中、R〜R12は式(1),(2),(3)と同じである。
好ましくは、式(1−1)のR又はR、式(2−1)のR又はR、式(3−1)のR又はRが水素である。
Preferred is a fluoranthene derivative of the formula (2-1).
In formulas (1-1), (2-1), and (3-1), R 4 to R 12 are the same as formulas (1), (2), and (3).
Preferably, R 6 or R 7 in formula (1-1), R 7 or R 8 in formula (2-1), R 8 or R 9 in formula (3-1) is hydrogen.

〜R20は好ましくは、それぞれ水素、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基又はこれらの組み合わせである。これらの基は、炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、あるいは核炭素数6〜14のアリール基で置換されていてもよい。 R 1 to R 20 are preferably each hydrogen, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-biphenyl group, 3-biphenyl group, 4-biphenyl group, or a combination thereof. These groups may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, or an aryl group having 6 to 14 nuclear carbon atoms.

さらに、界面改善層に用いるフルオランテン誘導体として、下記式で示される化合物を例示する。

Figure 0005249654
Furthermore, the compound shown by a following formula is illustrated as a fluoranthene derivative used for an interface improvement layer.
Figure 0005249654

より好適なフルオランテン誘導体として、下記式で示される化合物を例示する。

Figure 0005249654
As a more preferred fluoranthene derivative, a compound represented by the following formula is exemplified.
Figure 0005249654

好ましくは式(5−1)のフルオランテン誘導体である。   Preferred is a fluoranthene derivative of the formula (5-1).

式(4),(4−1),(5),(5−1)中、X〜X16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリール基(ただし、式(4),(5)である場合はない)、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数2〜30のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−COOR1e基(基中、R1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基を表す)、又は−COR2e基(基中、R2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、又はアミノ基を表す)、−OCOR3e基(基中、R3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基を表す)を表し、さらにX〜X16のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。 In formulas (4), (4-1), (5) and (5-1), X 1 to X 16 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic group. An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic carbon atom having 1 to 30 alkylthio groups, substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyloxy groups having 2 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenylthio group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 7 30 aralkyloxy groups, substituted or unsubstituted aralkylthio groups having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 20 carbon atoms (provided that they are formulas (4) and (5)) A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms. , Substituted or unsubstituted amino group having 2 to 30 carbon atoms, nitro group, cyano group, silyl group, hydroxyl group, -COOR 1e group (in the group, R 1e is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted straight chain, branched Or a cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 7 to 3 carbon atoms Represents an aralkyl group of 0, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a —COR 2e group (wherein R 2e is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic group) An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or An unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an amino group), -OCOR 3e group (wherein R 3e is a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic carbon atom having 1 to 30 carbon atoms) Alkyl groups, substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, or substituted Represents an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms), and among X 1 to X 16 , adjacent groups and substituents of each group are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbon. A ring may be formed.

〜X16は好ましくは、それぞれ水素原子、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、又はこれらの基で置換された又は無置換のアミノ基である。
好ましくは、式(4−1)のX又はX10、式(5−1)のX又はX、及びX又はXが水素原子である。
X 1 to X 16 are preferably each substituted with a hydrogen atom, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-biphenyl group, 3-biphenyl group, 4-biphenyl group, or these groups, or An unsubstituted amino group.
Preferably, X 9 or X 10 in formula (4-1), X 1 or X 2 in formula (5-1), and X 8 or X 9 are hydrogen atoms.

フルオランテン化合物として、以下の化合物を例示する。

Figure 0005249654
Figure 0005249654
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Examples of the fluoranthene compound include the following compounds.
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本発明で用いるフルオランテン誘導体は、高い平面性を有するため、陽極との接着性に優れる。また、電子や正孔、あるいは酸素に対する耐性に優れる。このため、フルオランテン誘導体を界面改善層として陽極と正孔輸送層の間に存在させることにより、そして、正孔注入層が存在する場合には陽極と正孔注入層の間に存在させることにより、陽極側領域の安定性が向上する。その結果、長寿命で駆動電圧の上昇が抑制される有機EL素子が得られると考えられる。   Since the fluoranthene derivative used in the present invention has high planarity, it has excellent adhesion to the anode. In addition, it has excellent resistance to electrons, holes, or oxygen. For this reason, by allowing the fluoranthene derivative to be present between the anode and the hole transport layer as an interface improving layer, and when present, between the anode and the hole injection layer, Stability of the anode side region is improved. As a result, it is considered that an organic EL element that has a long life and suppresses an increase in driving voltage can be obtained.

本発明の有機EL素子の発光色は、白色、青色、赤色等、何色でもよく特に限定されない。   The emission color of the organic EL element of the present invention may be any color such as white, blue, red, etc. and is not particularly limited.

本発明の有機EL素子は、界面改善層以外は、従来の部材を用いることができるが、以下他の部材について説明する。
有機EL素子は、通常基板上に作製し、基板は有機EL素子を支持する。平滑な基板を用いるのが好ましい。この基板を通して光を取り出すときは、基板は透光性であり、波長400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上であるものが望ましい。
このような透光性基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板等が好適に用いられる。ガラス板としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等の板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂等の板が挙げられる。
In the organic EL element of the present invention, conventional members can be used except for the interface improving layer, and other members will be described below.
The organic EL element is usually produced on a substrate, and the substrate supports the organic EL element. It is preferable to use a smooth substrate. When light is extracted through this substrate, it is desirable that the substrate is translucent and that the transmittance of light in the visible region with a wavelength of 400 to 700 nm is 50% or more.
As such a translucent board | substrate, a glass plate, a synthetic resin board, etc. are used suitably, for example. Examples of the glass plate include soda-lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz. Examples of the synthetic resin plate include plates made of polycarbonate resin, acrylic resin, polyethylene terephthalate resin, polyether sulfide resin, polysulfone resin, and the like.

陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入し、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫(ITO)、酸化インジウムと酸化亜鉛の混合物(IZO 登録商標)、ITOと酸化セリウムの混合物(ITCO)、IZOと酸化セリウムの混合物(IZCO)、酸化インジウムと酸化セリウムの混合物(ICO)、酸化亜鉛と酸化アルミニウムの混合物(AZO)、酸化錫(NESA)、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質から蒸着法やスパッタリング法等で形成できる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率を10%より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmである。
陽極上に、更に導電体層(介在層)を積層してもよい。導電体層の具体例としては、アモルファスカーボン、フルオロカーボン、導電性高分子、無機半導体化合物等が挙げられる。
導電体層を設ける場合、通常は、陽極、導電体層、界面改善層の順に積層する。この場合、界面改善層は、導電体層との密着性向上に寄与する。また、導電体層に用いられる上記の物質と比較して、本発明で用いられるフルオランテン誘導体は、塗布法等の他、蒸着法によっても陽極上や導電体層上に成膜できる等、幅広い製造方法が採用できる。
It is effective for the anode to inject holes into the hole injection layer, the hole transport layer, or the light emitting layer and to have a work function of 4.5 eV or more. Specific examples of the anode material include indium tin oxide (ITO), a mixture of indium oxide and zinc oxide (IZO®), a mixture of ITO and cerium oxide (ITCO), a mixture of IZO and cerium oxide (IZCO), and indium oxide. And cerium oxide mixture (ICO), zinc oxide and aluminum oxide mixture (AZO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, copper and the like.
The anode can be formed from these electrode materials by vapor deposition or sputtering.
When light emitted from the light emitting layer is extracted from the anode, it is preferable that the transmittance of the anode for light emission is greater than 10%. The sheet resistance of the anode is preferably several hundred Ω / □ or less. Although the film thickness of the anode depends on the material, it is usually 10 nm to 1 μm, preferably 10 to 200 nm.
A conductor layer (intervening layer) may be further laminated on the anode. Specific examples of the conductor layer include amorphous carbon, fluorocarbon, conductive polymer, inorganic semiconductor compound, and the like.
When providing the conductor layer, the anode layer, the conductor layer, and the interface improving layer are usually laminated in this order. In this case, the interface improving layer contributes to improving the adhesion with the conductor layer. Compared with the above-mentioned substances used for the conductor layer, the fluoranthene derivative used in the present invention can be formed on the anode or the conductor layer by a vapor deposition method in addition to the coating method and the like. The method can be adopted.

発光層は、以下の機能を有する。
(i)注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(ii)輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(iii)発光機能;電子と正孔の再結合させ、これを発光につなげる機能
The light emitting layer has the following functions.
(I) injection function; function capable of injecting holes from the anode or hole injection layer when an electric field is applied, and electron injection from the cathode or electron injection layer (ii) transport function; injected charge (electrons (Iii) light emission function; function to recombine electrons and holes and connect them to light emission

発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
また樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
As a method for forming the light emitting layer, for example, a known method such as an evaporation method, a spin coating method, or an LB method can be applied. The light emitting layer is particularly preferably a molecular deposited film.
The light emitting layer can also be formed by dissolving a binder such as a resin and a material compound in a solvent to form a solution, and then thinning the solution by a spin coating method or the like.

発光層に使用できる発光材料又はドーピング材料としては、例えば、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン及びこれらの誘導体や蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。   Examples of the light emitting material or doping material that can be used for the light emitting layer include anthracene, naphthalene, phenanthrene, pyrene, tetracene, coronene, chrysene, fluorescein, perylene, phthaloperylene, naphthaloperylene, perinone, phthaloperinone, naphthaloperinone, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, Coumarin, oxadiazole, aldazine, bisbenzoxazoline, bisstyryl, pyrazine, cyclopentadiene, quinoline metal complex, aminoquinoline metal complex, benzoquinoline metal complex, imine, diphenylethylene, vinylanthracene, diaminocarbazole, pyran, thiopyran, polymethine , Merocyanine, imidazole chelating oxinoid compound, quinacridone, rubrene and derivatives thereof Fluorescent dye and the like, but not limited thereto.

発光層に使用できるホスト材料の具体例としては、下記(i)〜(ix)で表される化合物が挙げられる。
下記式(i)で表される非対称アントラセン。

Figure 0005249654
Specific examples of the host material that can be used for the light emitting layer include compounds represented by the following (i) to (ix).
Asymmetric anthracene represented by the following formula (i).
Figure 0005249654

(式中、Ar001は置換もしくは無置換の核炭素数10〜50の縮合芳香族基である。Ar002は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基である。X001〜X003は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。a、b及びcは、それぞれ0〜4の整数である。nは1〜3の整数である。また、nが2以上の場合は、[ ]内は、同じでも異なっていてもよい。) (In the formula, Ar 001 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic group having 10 to 50 nuclear carbon atoms. Ar 002 is a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms. X 001 to X 003 independently represents a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted 1 to 50 alkyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 5 to 50 nuclear atoms, substituted Or an unsubstituted arylthio group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group A, b and c are each an integer of 0 to 4. n is an integer of 1 to 3. When n is 2 or more, the numbers in [] may be the same or different. Good.)

下記式(ii)で表される非対称モノアントラセン誘導体。

Figure 0005249654
An asymmetric monoanthracene derivative represented by the following formula (ii).
Figure 0005249654

(式中、Ar003及びAr004は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基であり、m及びnは、それぞれ1〜4の整数である。ただし、m=n=1でかつAr003とAr004のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ar003とAr004は同一ではなく、m又はnが2〜4の整数の場合にはmとnは異なる整数である。
001〜R010は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。)
上記式(ii)において、R001とR008、あるいはR004とR005が結合して環を形成した態様、すなわち、モノナフタセン誘導体においては、非対称である必要はない。
(In the formula, Ar 003 and Ar 004 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, and m and n are each an integer of 1 to 4, provided that When m = n = 1 and the bonding position of Ar 003 and Ar 004 to the benzene ring is symmetrical, Ar 003 and Ar 004 are not the same, and m or n is an integer of 2 to 4 M and n are different integers.
R 001 to R 010 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms, substituted Or an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nucleus atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 50 nucleus atoms, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted A silyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and a hydroxy group. )
In the above formula (ii), an embodiment in which R 001 and R 008 or R 004 and R 005 are combined to form a ring, that is, a mononaphthacene derivative, does not need to be asymmetric.

下記式(iii)で表される非対称ピレン誘導体。

Figure 0005249654
An asymmetric pyrene derivative represented by the following formula (iii).
Figure 0005249654

[式中、Ar005及びAr006は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基である。L001及びL002は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
mは0〜2の整数、nは1〜4の整数、sは0〜2の整数、tは0〜4の整数である。
また、L001又はAr005は、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L002又はAr006は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。ただし、n+tが偶数の時、Ar005,Ar006,L001,L002は下記(1)又は(2)を満たす。
(1) Ar005≠Ar006及び/又はL001≠L002(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2) Ar005=Ar006かつL001=L002の時
(2−1) m≠s及び/又はn≠t、又は
(2−2) m=sかつn=tの時、
(2−2−1) L001及びL002、又はピレンが、それぞれAr005及びAr006上の異なる結合位置に結合しているか、(2−2−2) L001及びL002、又はピレンが、Ar005及びAr006上の同じ結合位置で結合している場合、L001及びL002又はAr005及びAr006のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。]
[ Wherein , Ar 005 and Ar 006 are each a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms. L 001 and L 002 are a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthalenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenylene group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolylene group, respectively.
m is an integer of 0 to 2, n is an integer of 1 to 4, s is an integer of 0 to 2, and t is an integer of 0 to 4.
L 001 or Ar 005 is bonded to any one of positions 1 to 5 of pyrene, and L 002 or Ar 006 is bonded to any of positions 6 to 10 of pyrene. However, when n + t is an even number, Ar 005 , Ar 006 , L 001 , and L 002 satisfy the following (1) or (2).
(1) Ar 005 ≠ Ar 006 and / or L 001 ≠ L 002 (where ≠ indicates a group having a different structure)
(2) When Ar 005 = Ar 006 and L 001 = L 002 (2-1) m ≠ s and / or n ≠ t, or (2-2) When m = s and n = t,
(2-2-1) L 001 and L 002 or pyrene are bonded to different bonding positions on Ar 005 and Ar 006 , respectively (2-2-2) L 001 and L 002 or pyrene is , Ar 005 and Ar 006 are bonded at the same bonding position, and the substitution positions in pyrene of L 001 and L 002 or Ar 005 and Ar 006 are the 1st and 6th positions, or the 2nd and 7th positions There is no. ]

下記式(iv)で表される非対称アントラセン誘導体。

Figure 0005249654
An asymmetric anthracene derivative represented by the following formula (iv).
Figure 0005249654

(式中、A001及びA002は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数10〜20の縮合芳香族環基である。
Ar007及びAr008は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基である。
011〜R020は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
Ar007、Ar008、R019及びR020は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、式(iv)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。)
(In the formula, A 001 and A 002 are each independently a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring group having 10 to 20 nuclear carbon atoms.
Ar 007 and Ar 008 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 nuclear carbon atoms.
R 011 to R 020 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted group Or an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nucleus atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 50 nucleus atoms, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted A silyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or a hydroxy group.
Ar 007 , Ar 008 , R 019 and R 020 may each be plural, and adjacent ones may form a saturated or unsaturated cyclic structure.
However, in the formula (iv), there is no case where a group that is symmetrical with respect to the XY axis shown on the anthracene is bonded to the 9th and 10th positions of the central anthracene. )

下記式(v)で表されるアントラセン誘導体。

Figure 0005249654
An anthracene derivative represented by the following formula (v).
Figure 0005249654

(式中、R021〜R030は、それぞれ独立に水素原子,アルキル基,シクロアルキル基,置換してもよいアリール基,アルコキシル基,アリーロキシ基,アルキルアミノ基,アルケニル基,アリールアミノ基又は置換してもよい複素環式基を示し、a及びbは、それぞれ1〜5の整数を示し、それらが2以上の場合、R021同士又はR022同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、また、R021同士又はR022同士が結合して環を形成していてもよいし、R023とR024,R025とR026,R027とR028,R029とR030がたがいに結合して環を形成していてもよい。L003は単結合、−O−,−S−,−N(R)−(Rはアルキル基又は置換してもよいアリール基である)、アルキレン基又はアリーレン基を示す。) Wherein R 021 to R 030 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, an alkoxyl group, an aryloxy group, an alkylamino group, an alkenyl group, an arylamino group or a substituted group. And a and b each represent an integer of 1 to 5, and when they are 2 or more, R 021s or R 022s may be the same or different from each other. In addition, R 021 or R 022 may be bonded to each other to form a ring, or R 023 and R 024 , R 025 and R 026 , R 027 and R 028 , R 029 and R 030 are L 003 is a single bond, —O—, —S—, —N (R) — (R is an alkyl group or an optionally substituted aryl group). Represents an alkylene group or an arylene group.)

下記式(vi)で表されるアントラセン誘導体。

Figure 0005249654
An anthracene derivative represented by the following formula (vi).
Figure 0005249654

(式中、R031〜R040は、それぞれ独立に水素原子,アルキル基,シクロアルキル基,アリール基,アルコキシル基,アリーロキシ基,アルキルアミノ基,アリールアミノ基又は置換してもよい複数環式基を示し、c,d,e及びfは、それぞれ1〜5の整数を示し、それらが2以上の場合、R031同士,R032同士,R036同士又はR037同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またR031同士,R032同士,R033同士又はR037同士が結合して環を形成していてもよいし、R033とR034,R039とR040がたがいに結合して環を形成していてもよい。L004は単結合、−O−,−S−,−N(R)−(Rはアルキル基又は置換してもよいアリール基である)、アルキレン基又はアリーレン基を示す。) (Wherein R 031 to R 040 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxyl group, an aryloxy group, an alkylamino group, an arylamino group, or an optionally substituted multicyclic group) C, d, e and f each represent an integer of 1 to 5, and when they are 2 or more, R 031s , R 032s , R 036s or R 037s may be the same. R 031 may be different from each other, R 032 may be bonded to each other, R 033 may be bonded to each other, or R 037 may be bonded to each other to form a ring, and R 033 and R 034 , R 039 and R 040 are based on each other. bonded to ring the optionally formed .L 004 is a single bond, -O -, - S -, - N (R) - (R is an aryl group which may be alkyl or substituted), Al Shows the alkylene group or an arylene group.)

下記式(vii)で表されるスピロフルオレン誘導体。

Figure 0005249654
Spirofluorene derivatives represented by the following formula (vii).
Figure 0005249654

(式中、A005〜A008は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のビフェニリル基又は置換もしくは無置換のナフチル基である。) (In the formula, A 005 to A 008 are each independently a substituted or unsubstituted biphenylyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.)

下記式(viii)で表される縮合環含有化合物。

Figure 0005249654
A condensed ring-containing compound represented by the following formula (viii):
Figure 0005249654

(式中、A011〜A013は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリーレン基である。A014〜A016は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基である。R041〜R043は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシル基、炭素数5〜18のアリールオキシ基、炭素数7〜18のアラルキルオキシ基、炭素数5〜16のアリールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜6のエステル基又はハロゲン原子を示し、A011〜A016のうち少なくとも1つは3環以上の縮合芳香族環を有する基である。) ( Wherein A 011 to A 013 are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 nuclear carbon atoms. A 014 to A 016 are each independently a hydrogen atom, or substituted or unsubstituted. A substituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, R 041 to R 043 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or 1 carbon atom. -6 alkoxy group, aryl group having 5 to 18 carbon atoms, aralkyloxy group having 7 to 18 carbon atoms, arylamino group having 5 to 16 carbon atoms, nitro group, cyano group, ester group having 1 to 6 carbon atoms Or a halogen atom, and at least one of A 011 to A 016 is a group having three or more condensed aromatic rings.)

下記式(ix)で表されるフルオレン化合物。

Figure 0005249654
A fluorene compound represented by the following formula (ix).
Figure 0005249654

(式中、R051及びR052は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基,置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するR051同士、R052同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するR051及びR052は、同じであっても異なっていてもよい。R053及びR054は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するR053同士、R054同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するR053及びR054は、同じであっても異なっていてもよい。Ar011及びAr012は、ベンゼン環の合計が3個以上の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基またはベンゼン環と複素環の合計が3個以上の置換あるいは無置換の炭素でフルオレン基に結合する縮合多環複素環基を表わし、Ar011及びAr012は、同じであっても異なっていてもよい。nは、1乃至10の整数を表す。) Wherein R 051 and R 052 are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted amino group. Represents a cyano group or a halogen atom, R 051 bonded to different fluorene groups and R 052 may be the same or different, and R 051 and R 052 bonded to the same fluorene group are the same. R 053 and R 054 may be a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring. R 053 and R 054 representing a group and bonded to different fluorene groups may be the same or different. R 053 and R 054 bonded to the same fluorene group may be the same or different, and Ar 011 and Ar 012 are substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatics having a total of 3 or more benzene rings. Represents a condensed polycyclic heterocyclic group in which the total of a group or a benzene ring and a heterocyclic ring is bonded to a fluorene group by 3 or more substituted or unsubstituted carbons, and Ar 011 and Ar 012 are the same or different N represents an integer of 1 to 10.)

本発明においては、式(i)〜式(vi)で表される化合物の他、多環式縮合芳香族骨格を有する化合物(多環式縮合芳香族骨格含有化合物)及びカルバゾール誘導体を、燐光発光層又は蛍光発光層に含有させるホスト材料として用いることができる。   In the present invention, in addition to the compounds represented by formulas (i) to (vi), a compound having a polycyclic condensed aromatic skeleton (polycyclic condensed aromatic skeleton-containing compound) and a carbazole derivative are phosphorescent. It can be used as a host material contained in the layer or the fluorescent light emitting layer.

多環式縮合芳香族骨格の核炭素数は10〜30が好ましい。   The number of carbon atoms in the polycyclic fused aromatic skeleton is preferably 10-30.

置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基又はカルボキシル基が挙げられる。多環式縮合芳香族骨格が複数の置換基を有する場合、それらの2つ以上が環を形成していてもよい。   Examples of the substituent include a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, and a substituted or unsubstituted cycloalkyl. Group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted Or an unsubstituted alkoxycarbonyl group or a carboxyl group is mentioned. When the polycyclic fused aromatic skeleton has a plurality of substituents, two or more of them may form a ring.

ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。   Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.

置換もしくは無置換のアミノ基は−NXと表され、X、Xの例としてはそれぞれ、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、4−スチリルフェニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナンスリジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナンスロリン−2−イル基、1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7−フェナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナンスロリン−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イル基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7−フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロリン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2−イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、1,8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェナンスロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン−6−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル基、1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8−フェナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナンスロリン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3−イル基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,9−フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロリン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7−イル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、1,9−フェナンスロリン−10−イル基、1,10−フェナンスロリン−2−イル基、1,10−フェナンスロリン−3−イル基、1,10−フェナンスロリン−4−イル基、1,10−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−1−イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、2,9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−6−イル基、2,9−フェナンスロリン−7−イル基、2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2,9−フェナンスロリン−10−イル基、2,8−フェナンスロリン−1−イル基、2,8−フェナンスロリン−3−イル基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、2,8−フェナンスロリン−5−イル基、2,8−フェナンスロリン−6−イル基、2,8−フェナンスロリン−7−イル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、2,8−フェナンスロリン−10−イル基、2,7−フェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリン−3−イル基、2,7−フェナンスロリン−4−イル基、2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2,7−フェナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロリン−8−イル基、2,7−フェナンスロリン−9−イル基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル−1−インドリル基、4−t−ブチル−1−インドリル基、2−t−ブチル−3−インドリル基、4−t−ブチル−3−インドリル基等が挙げられる。 A substituted or unsubstituted amino group is represented as -NX 1 X 2, and examples of X 1 and X 2 are a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, and an s- Butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxy Isobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl Group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3 -Dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-di Iodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1, 2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricia Nopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3 -Phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 4-s Tyrylphenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl -3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group M-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4- Methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4 -Pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5 -Isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7 -Benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group Group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group Group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group Group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group Group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin- 9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenance Lorin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8- Phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1, 9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenyl group Phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10- Phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2, 9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl Group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenance Phosphorin-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8- Phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2, 7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1 -Phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrole -5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t- Butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1- Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl-1-indolyl group, 4-t-butyl-1-indolyl group, 2-t-butyl-3 -Indolyl group, 4-t-butyl-3-indolyl group, etc. are mentioned.

置換もしくは無置換のアルキル基の例としては、上記インデリペリレン誘導体のR〜R20で例示した基を挙げることができる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group, can be exemplified the groups exemplified in R 1 to R 20 described above in deli perylene derivatives.

置換もしくは無置換のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタンジエニル基、1−メチルビニル基、スチリル基、4−ジフェニルアミノスチリル基、4−ジ−p−トリルアミノスチリル基、4−ジ−m−トリルアミノスチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2−ジフェニルビニル基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、2−メチルアリル基、1−フェニルアリル基、2−フェニルアリル基、3−フェニルアリル基、3,3−ジフェニルアリル基、1,2−ジメチルアリル基、1−フェニル−1−ブテニル基、3−フェニル−1−ブテニル基等が挙げられる。   Examples of substituted or unsubstituted alkenyl groups include vinyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butanedienyl, 1-methylvinyl, styryl, 4 -Diphenylaminostyryl group, 4-di-p-tolylaminostyryl group, 4-di-m-tolylaminostyryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2-diphenylvinyl group, 1-methylallyl group, 1 , 1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group, 3,3-diphenylallyl group, 1,2-dimethylallyl group, 1-phenyl- Examples include 1-butenyl group and 3-phenyl-1-butenyl group.

置換もしくは無置換のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。   Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, and the like.

置換もしくは無置換のアルコキシ基は、−OYで表される基であり、Yの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられる。   The substituted or unsubstituted alkoxy group is a group represented by -OY, and examples of Y include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2 -Dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2 -Chloroisobutyl, 1,2-dichloroethyl, 1,3-dichloroisopropyl, 2,3-dichloro-t-butyl, 1,2,3-to Chloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3- Diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1, 3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl Group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3 -A trinitropropyl group etc. are mentioned.

置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基の例としては、上記インデリペリレン誘導体のR〜R20で例示した基を挙げることができる。 Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups include the groups exemplified in R 1 to R 20 described above in deli perylene derivatives.

置換もしくは無置換の芳香族複素環基の例としては、上記インデリペリレン誘導体のR〜R20で例示した基を挙げることができる。 Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, can be exemplified the groups exemplified in R 1 to R 20 described above in deli perylene derivatives.

置換もしくは無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1−ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベンジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル基、p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、o−ブロモベンジル基、p−ヨードベンジル基、m−ヨードベンジル基、o−ヨードベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、o−ヒドロキシベンジル基、p−アミノベンジル基、m−アミノベンジル基、o−アミノベンジル基、p−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、o−ニトロベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。   Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, α-naphthylmethyl. Group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β-naphthylethyl group, 2- β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o -Methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, m-bromine group Benzyl group, o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-aminobenzyl group M-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1 -Hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2-phenylisopropyl group and the like.

置換もしくは無置換のアリールオキシ基は、−OZと表され、Zの例としてはフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナンスリジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナンスロリン−2−イル基、1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7−フェナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナンスロリン−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イル基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7−フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンスロリン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2−イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、1,8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェナンスロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン−6−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル基、1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8−フェナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナンスロリン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3−イル基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,9−フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナンスロリン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7−イル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、1,9−フェナンスロリン−10−イル基、1,10−フェナンスロリン−2−イル基、1,10−フェナンスロリン−3−イル基、1,10−フェナンスロリン−4−イル基、1,10−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−1−イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、2,9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−6−イル基、2,9−フェナンスロリン−7−イル基、2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2,9−フェナンスロリン−10−イル基、2,8−フェナンスロリン−1−イル基、2,8−フェナンスロリン−3−イル基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、2,8−フェナンスロリン−5−イル基、2,8−フェナンスロリン−6−イル基、2,8−フェナンスロリン−7−イル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、2,8−フェナンスロリン−10−イル基、2,7−フェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリン−3−イル基、2,7−フェナンスロリン−4−イル基、2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2,7−フェナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロリン−8−イル基、2,7−フェナンスロリン−9−イル基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル−1−インドリル基、4−t−ブチル−1−インドリル基、2−t−ブチル−3−インドリル基、4−t−ブチル−3−インドリル基等が挙げられる。   A substituted or unsubstituted aryloxy group is represented as —OZ, and examples of Z include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, 1 -Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4 -Pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl Group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-toluene Group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4 '-Methylbiphenylyl group, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group Group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group Group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group Group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6 -Isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridyl Nyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1 , 7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4- Yl group, 1,8-phenanthrolin-5-i Group, 1,8-phenanthroline-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10 -Yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthroline -5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phen group Nansulolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10 -Phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2 9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl Group, 2,8-phenanthroline-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6 -Yl group, 2,8-phenanthroline-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthroline -1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthro Rin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7- Phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2 Methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3- Methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1- Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl-1-indolyl group, 4-t-butyl-1-indolyl group, 2-t-butyl-3 -Indolyl group, 4-t-butyl-3-indolyl group, etc. are mentioned.

置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基は−COOYと表され、Yの例は、上記の置換もしくは無置換のアルコキシ基のYと同じである。   The substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group is represented as —COOY, and examples of Y are the same as Y of the above substituted or unsubstituted alkoxy group.

多環式縮合芳香族骨格含有化合物の置換基は、置換もしくは無置換のアリール基又はヘテロアリール基であることが好ましい。アリール基やヘテロアリール基を置換基として導入することにより、エネルギーギャップの調整や分子会合の防止による有機EL素子の長寿命化を図ることができる。   The substituent of the polycyclic fused aromatic skeleton-containing compound is preferably a substituted or unsubstituted aryl group or heteroaryl group. By introducing an aryl group or heteroaryl group as a substituent, it is possible to extend the lifetime of the organic EL device by adjusting the energy gap and preventing molecular association.

多環式縮合芳香族骨格は、下記式(1)〜式(4)のいずれかで表されることが好ましい。これらの骨格は置換されていてもよい。   The polycyclic fused aromatic skeleton is preferably represented by any one of the following formulas (1) to (4). These skeletons may be substituted.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(1)〜(3)中、Ar〜Arは、それぞれ、核炭素数4〜10の単環構造あるいは縮合環構造を表す。 In formulas (1) to (3), Ar 1 to Ar 4 each represent a monocyclic structure or condensed ring structure having 4 to 10 nuclear carbon atoms.

式(4)中、Npは、ナフタレンを示す。Ar及びArは、Npの置換基であり、それぞれ、炭素数5〜14の置換もしくは無置換のアリール基の、単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を示す。ただし。Ar及びArは、それぞれアントラセンを含まない。 In the formula (4), Np represents naphthalene. Ar 5 and Ar 6 are Np substituents, each of which is a substituent composed of a single or plural combinations of a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 14 carbon atoms. However. Ar 5 and Ar 6 do not contain anthracene, respectively.

式(1)で表される骨格を含む化合物としては、例えば、置換もしくは無置換のフェナントレン、クリセン等が挙げられる。   Examples of the compound containing a skeleton represented by the formula (1) include substituted or unsubstituted phenanthrene and chrysene.

式(2)で表される骨格を含む化合物としては、例えば、置換もしくは無置換のアセナフチレン、アセナフテン、フルオランテン等が挙げられる。   Examples of the compound containing a skeleton represented by the formula (2) include substituted or unsubstituted acenaphthylene, acenaphthene, fluoranthene, and the like.

式(3)で表される骨格を含む化合物としては、例えば、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテン等が挙げられる。   Examples of the compound containing a skeleton represented by the formula (3) include substituted or unsubstituted benzofluoranthene.

多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式(10)で表されるフェナントレンを骨格として含むフェナントレン及びその誘導体が好ましい。   As the polycyclic fused aromatic skeleton-containing compound, phenanthrene and a derivative thereof containing phenanthrene represented by the following formula (10) as a skeleton are preferable.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

フェナントレン誘導体の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基が挙げられる。   Examples of the substituent of the phenanthrene derivative include alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, mercapto group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, aryl thioether group, aryl Group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, amino group, nitro group, silyl group, and siloxanyl group.

フェナントレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。

Figure 0005249654
Figure 0005249654
As a phenanthrene derivative, the following are mentioned, for example.
Figure 0005249654
Figure 0005249654

また、多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式(11)で表されるクリセンを骨格として含むクリセン及びその誘導体が好ましい。   The polycyclic fused aromatic skeleton-containing compound is preferably a chrysene containing a chrysene represented by the following formula (11) as a skeleton and derivatives thereof.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

クリセン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。

Figure 0005249654
Figure 0005249654
Figure 0005249654
Figure 0005249654
As a chrysene derivative, the following are mentioned, for example.
Figure 0005249654
Figure 0005249654
Figure 0005249654
Figure 0005249654

また、多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式(12)で表される骨格(ベンゾ[c]フェナントレン)を含むベンゾ[c]フェナントレン及びその誘導体が好ましい。

Figure 0005249654
In addition, the polycyclic fused aromatic skeleton-containing compound is preferably benzo [c] phenanthrene including a skeleton (benzo [c] phenanthrene) represented by the following formula (12) and derivatives thereof.
Figure 0005249654

ベンゾ[c]フェナントレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。

Figure 0005249654
Examples of the benzo [c] phenanthrene derivative include the following.
Figure 0005249654

多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式(13)で表される骨格(ベンゾ[c]クリセン)を含むベンゾ[c]クリセン及びその誘導体が好ましい。   The polycyclic fused aromatic skeleton-containing compound is preferably benzo [c] chrysene including a skeleton (benzo [c] chrysene) represented by the following formula (13) and derivatives thereof.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

ベンゾ[c]クリセン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。

Figure 0005249654
Examples of the benzo [c] chrysene derivative include the following.
Figure 0005249654

多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式(14)で表される骨格(ジベンゾ[c,g]フェナントレン)を含むジベンゾ[c,g]フェナントレン及びその誘導体が好ましい。

Figure 0005249654
As the polycyclic fused aromatic skeleton-containing compound, dibenzo [c, g] phenanthrene including a skeleton (dibenzo [c, g] phenanthrene) represented by the following formula (14) and derivatives thereof are preferable.
Figure 0005249654

ジベンゾ[c,g]フェナントレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。   Examples of the dibenzo [c, g] phenanthrene derivative include the following.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式(15)で表されるフルオランテンを骨格として含むフルオランテン及びその誘導体が好ましい。   The polycyclic fused aromatic skeleton-containing compound is preferably fluoranthene containing fluoranthene represented by the following formula (15) as a skeleton and derivatives thereof.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。   As a fluoranthene derivative, the following are mentioned, for example.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

置換もしくは無置換のベンゾフルオランテンとしては、例えば、下記式(151)で表されるベンゾ[b]フルオランテン誘導体や、式(152)で表されるベンゾ[k]フルオランテン誘導体が挙げられる。   Examples of the substituted or unsubstituted benzofluoranthene include a benzo [b] fluoranthene derivative represented by the following formula (151) and a benzo [k] fluoranthene derivative represented by the formula (152).

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(151)及び式(152)中、X〜X24は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。 In formula (151) and formula (152), X 1 to X 24 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted group. Represents a substituted aryl group.

なお、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基等の炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基等の複素環式芳香族基を表す。   The aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, for example, a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group, or a pyridyl group.

〜X24は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子)、炭素数1〜16の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基(例えば、前記の基が挙げられる。)、炭素数1〜16の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基(例えば、前記の基が挙げられる。)、又は炭素数4〜16の置換もしくは無置換のアリール基(例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、5−インダニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、4−n−ヘプチルオキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、2,3−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メトキシフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、4−エトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、7−エトキシ−2−ナフチル基、2−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基等)であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基又は炭素数6〜12のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又は炭素数6〜10の炭素環式芳香族基である。 X 1 to X 24 are preferably a hydrogen atom, a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom), a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms (for example, the above group is A linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms (for example, the above-mentioned groups), or a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 16 carbon atoms (for example, phenyl). Group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4- tert-butylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4 n-octylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 5-indanyl group 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3 -Ethoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl Group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 4-n-heptyloxyphenyl group, 4-n-octyloxyphenyl group, 4-n-decyl Oxyphenyl group, 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group, 3-methyl-4-methoxyphenyl group, 2- Fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 3,4-dichlorophenyl Group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 3-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-4-methoxyphenyl group, 4-phenylphenyl group, 3-phenyl Phenyl group, 4- (4′-methylphenyl) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyl) phenyl group 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 4-ethoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 7-ethoxy-2-naphthyl group, 2-furyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl Group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, etc.), more preferably hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy having 1 to 10 carbon atoms. Group or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 6 to 10 carbon atoms. A carbocyclic aromatic group.

式(151)で表されるベンゾ[b]フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。   Examples of the benzo [b] fluoranthene derivative represented by the formula (151) include the following.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(152)で表されるベンゾ[k]フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。   Examples of the benzo [k] fluoranthene derivative represented by the formula (152) include the following.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

さらに、多環式縮合芳香族骨格含有化合物は、下記式(16)で表されるトリフェニレンを骨格として含むトリフェニレン及びその誘導体が好ましい。骨格の炭素の一部は窒素であってもよい。   Furthermore, the polycyclic condensed aromatic skeleton-containing compound is preferably triphenylene containing triphenylene represented by the following formula (16) as a skeleton and derivatives thereof. A part of the carbon of the skeleton may be nitrogen.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

トリフェニレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。   As a triphenylene derivative, the following are mentioned, for example.

Figure 0005249654
Figure 0005249654
Figure 0005249654
Figure 0005249654
Figure 0005249654
Figure 0005249654
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Figure 0005249654

なお、多環式縮合芳香族骨格には、窒素原子が含まれていてもよい。例えば、多環式縮合芳香族骨格含有化合物は下記のものであってもよい。   The polycyclic fused aromatic skeleton may contain a nitrogen atom. For example, the polycyclic fused aromatic skeleton-containing compound may be as follows.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(4)の骨格を含む化合物としては、例えば、下記式(41)〜式(48)で表される化合物が挙げられる。   As a compound containing the frame | skeleton of Formula (4), the compound represented by following formula (41)-Formula (48) is mentioned, for example.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(41)中、Npは、置換もしくは無置換のナフタレンを示し、nは0〜3の整数である。   In formula (41), Np represents substituted or unsubstituted naphthalene, and n is an integer of 0 to 3.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(42)中、Ar及びArはそれぞれ置換されてもよいナフタレン又は置換されてもよいフェナントレンを示す。Arは置換されてもよい核炭素数6〜30のアリーレニル基を示す。 In formula (42), Ar 1 and Ar 2 each represent an optionally substituted naphthalene or an optionally substituted phenanthrene. Ar 3 represents an arylenyl group having 6 to 30 nuclear carbon atoms which may be substituted.

ただし、Ar、Ar、及びArのうち少なくとも一つは、ナフタレンである。R、R、Rはそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。a、b、及びcは、それぞれ1〜3の整数である。 However, at least one of Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 is naphthalene. R 1 , R 7 and R 8 each represent a hydrogen atom or an anchoring group. a, b, and c are each an integer of 1 to 3.

kは1〜4の整数であり、kが2以上のときRは同じでも異なってもよい。 k is an integer of 1 to 4, and when k is 2 or more, R 1 may be the same or different.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(43)中、Arは核炭素数6〜30のアリーレニル基を示し、R、R、R11〜R23はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。 In Formula (43), Ar 3 represents an arylenyl group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, and R 1 , R 8 , and R 11 to R 23 each represent a hydrogen atom or an anchoring group.

kは1〜4の整数であり、kが2以上のときRは同じでも異なってもよい。 k is an integer of 1 to 4, and when k is 2 or more, R 1 may be the same or different.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(44)中、Arは核炭素数6〜30のアリーレニル基を示し、R、R、R11〜R19、R21〜R30はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。 In the formula (44), Ar 3 represents an arylenyl group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, and R 1 , R 8 , R 11 to R 19 , and R 21 to R 30 each represent a hydrogen atom or a quenching group.

kは1〜4の整数であり、kが2以上のときRは同じでも異なってもよい。 k is an integer of 1 to 4, and when k is 2 or more, R 1 may be the same or different.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(45)中、Arは核炭素数6〜30のアリーレニル基を示し、R、R、R17〜R19、R21〜R36はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。 In Formula (45), Ar 3 represents an arylenyl group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, and R 1 , R 8 , R 17 to R 19 , and R 21 to R 36 each represent a hydrogen atom or a quenching group.

kは1〜4の整数であり、kが2以上のときRは同じでも異なってもよい。 k is an integer of 1 to 4, and when k is 2 or more, R 1 may be the same or different.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(46)中、Arは核炭素数6〜30のアリーレニル基を示し、R、R、R31〜R43はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。 In Formula (46), Ar 3 represents an arylenyl group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, and R 1 , R 8 , and R 31 to R 43 each represent a hydrogen atom or a quenching group.

kは1〜4の整数であり、kが2以上のときRは同じでも異なってもよい。 k is an integer of 1 to 4, and when k is 2 or more, R 1 may be the same or different.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(47)中、Arは核炭素数6〜30のアリーレニル基を示し、R、R、R51〜R65はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。 In Formula (47), Ar 3 represents an arylenyl group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, and R 1 , R 8 , and R 51 to R 65 each represent a hydrogen atom or an anchoring group.

kは1〜4の整数であり、kが2以上のときRは同じでも異なってもよい。 k is an integer of 1 to 4, and when k is 2 or more, R 1 may be the same or different.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(48)中、Arは核炭素数6〜30のアリーレニル基を示し、R、R、R51〜R58、R70〜R74はそれぞれ水素原子又は置喚基を示す。 In the formula (48), Ar 3 represents an arylenyl group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, and R 1 , R 8 , R 51 to R 58 , and R 70 to R 74 each represent a hydrogen atom or a quenching group.

kは1〜4の整数であり、kが2以上のときRは同じでも異なってもよい。 k is an integer of 1 to 4, and when k is 2 or more, R 1 may be the same or different.

具体的な化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。   Specific examples of the compound include the following.

Figure 0005249654
Figure 0005249654
Figure 0005249654
Figure 0005249654

さらに、多環式縮合芳香族骨格含有化合物としては、例えば、下記式(49)で表されるオリゴナフタレン誘導体を挙げることができる。   Furthermore, examples of the polycyclic fused aromatic skeleton-containing compound include an oligonaphthalene derivative represented by the following formula (49).

Figure 0005249654
Figure 0005249654

(式中、nは1又は2であり、Arは、式(50)又は式(51)で表される置換基であり、Arは式(52)又は式(53)で表される基であり、Arは式(54)又は式(55)で表される置換基であり、R〜Rは、それぞれ、水素原子、炭素数6以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。) (In the formula, n is 1 or 2, Ar 1 is a substituent represented by Formula (50) or Formula (51), and Ar 2 is represented by Formula (52) or Formula (53)). Ar 3 is a substituent represented by formula (54) or formula (55), and R 1 to R 3 are each a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 6 or less carbon atoms, an aliphatic group (Represents any one of a cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring, an alkoxy group, an amino group, a cyano group, a silyl group, an ester group, a carbonyl group, and a halogen.)

また、オリゴナフタレン誘導体は、式(56)で示される化合物でもよい。   The oligonaphthalene derivative may be a compound represented by the formula (56).

Figure 0005249654
Figure 0005249654

(式中、nは1又は2であり、Arは、式(57)又は式(58)で表される置換基であり、Arは式(59)で表される基であり、Arは式(60)又は式(61)で表される置換基であり、R〜Rは、それぞれ、水素原子、炭素数6以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。) (In the formula, n is 1 or 2, Ar 1 is a substituent represented by formula (57) or formula (58), Ar 2 is a group represented by formula (59), Ar 3 is a substituent represented by formula (60) or formula (61), and R 1 to R 3 are each a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 6 or less carbon atoms, an alicyclic alkyl group, (Represents any one of a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring, an alkoxy group, an amino group, a cyano group, a silyl group, an ester group, a carbonyl group, and a halogen.)

より具体的には、オリゴナフタレン誘導体として、式(62)で示される化合物が挙げられる。   More specifically, examples of the oligonaphthalene derivative include a compound represented by the formula (62).

Figure 0005249654
Figure 0005249654

(式中、nは1又は2であり、Arは、式(63)又は式(64)で表される置換基であり、Arは式(65)又は式(66)で表される置換基であり、R及びRは、それぞれ、水素原子、炭素数6以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。) (In the formula, n is 1 or 2, Ar 1 is a substituent represented by formula (63) or formula (64), and Ar 3 is represented by formula (65) or formula (66)). Each of R 1 and R 3 is a hydrogen atom, a straight or branched alkyl group having 6 or less carbon atoms, an alicyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heteroaromatic group. Represents a ring, an alkoxy group, an amino group, a cyano group, a silyl group, an ester group, a carbonyl group or a halogen.)

また、オリゴナフタレン誘導体は、式(67)で示される化合物でもよい。   The oligonaphthalene derivative may be a compound represented by the formula (67).

Figure 0005249654
Figure 0005249654

(式中、nは1又は2であり、Arは、式(68)又は式(69)で表される置換基であり、Arは式(70)又は式(71)で表される置換基であり、R及びRは、それぞれ、水素原子、炭素数6以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。) (In the formula, n is 1 or 2, Ar 1 is a substituent represented by formula (68) or formula (69), and Ar 3 is represented by formula (70) or formula (71)). Each of R 1 and R 3 is a hydrogen atom, a straight or branched alkyl group having 6 or less carbon atoms, an alicyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heteroaromatic group. Represents a ring, an alkoxy group, an amino group, a cyano group, a silyl group, an ester group, a carbonyl group or a halogen.)

特に、式(72)で示される化合物が好ましい。   In particular, the compound represented by the formula (72) is preferable.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

(式中、nは1又は2であり、Arは、式(73)又は式(74)で表される置換基であり、Arは式(75)又は式(76)で表される置換基であり、R及びRは、それぞれ、水素原子、炭素数6以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。) (In the formula, n is 1 or 2, Ar 1 is a substituent represented by formula (73) or formula (74), and Ar 3 is represented by formula (75) or formula (76)). Each of R 1 and R 3 is a hydrogen atom, a straight or branched alkyl group having 6 or less carbon atoms, an alicyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heteroaromatic group. Represents a ring, an alkoxy group, an amino group, a cyano group, a silyl group, an ester group, a carbonyl group or a halogen.)

さらに、式(77)で示される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound shown by Formula (77) is preferable.

Figure 0005249654
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(式中、nは1又は2であり、Arは、式(78)又は式(79)で表される置換基であり、Arは式(80)又は式(81)で表される置換基であり、R及びRは、それぞれ、水素原子、炭素数6以下の直鎖もしくは分岐アルキル基、脂環式アルキル基、置換もしくは無置換の芳香環、置換もしくは無置換のヘテロ芳香環、アルコキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基、エステル基、カルボニル基、ハロゲンのいずれかを表す。) (In the formula, n is 1 or 2, Ar 1 is a substituent represented by formula (78) or formula (79), and Ar 3 is represented by formula (80) or formula (81). Each of R 1 and R 3 is a hydrogen atom, a straight or branched alkyl group having 6 or less carbon atoms, an alicyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heteroaromatic group. Represents a ring, an alkoxy group, an amino group, a cyano group, a silyl group, an ester group, a carbonyl group or a halogen.)

炭素数6以下のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。   Specific examples of the alkyl group having 6 or less carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, sec-butyl group, and t-butyl group. , N-pentyl group, i-pentyl group, n-hexyl group and the like.

脂環式アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。   Examples of the alicyclic alkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.

置換もしくは無置換の芳香環としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ピレニル基、スピロフルオレニル基等が挙げられる。   Examples of the substituted or unsubstituted aromatic ring include a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a pyrenyl group, and a spirofluorenyl group.

無置換又は置換を有するヘテロ芳香環としては、ピリジル基、インドリル基、カルバゾリル基、チエニル基、フリル基等が挙げられる。   Examples of the unsubstituted or substituted heteroaromatic ring include a pyridyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a thienyl group, and a furyl group.

式(49)で示されるオリゴナフタレン誘導体の具体例としては、下記式に示されるオリゴナフタレン誘導体を挙げることができる。   Specific examples of the oligonaphthalene derivative represented by the formula (49) include an oligonaphthalene derivative represented by the following formula.

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本明細書において、Meはメチル、Buはブチルを表す。   In the present specification, Me represents methyl and Bu represents butyl.

また、オリゴナフタレン誘導体として、下記の式(82)で示されるものを挙げることができる。   Examples of the oligonaphthalene derivative include those represented by the following formula (82).

Figure 0005249654
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(式中R〜Rは、それぞれ、水素、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアミノ基であり、nは2〜4の整数である。) (Wherein R 1 to R 6 are each hydrogen, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted amino group, and n is an integer of 2 to 4) .)

このようなオリゴナフタレン化合物としては、例えば下記に表されるものが挙げられる。   Examples of such oligonaphthalene compounds include those shown below.

Figure 0005249654
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他の多環式縮合芳香族骨格含有化合物として、下記式(21)〜(24)に示す化合物が挙げられる。
1a−Ar11−Ar12−Ar13−R1b …(21)
Other polycyclic fused aromatic skeleton-containing compounds include compounds represented by the following formulas (21) to (24).
R < 1a > -Ar < 11 > -Ar < 12 > -Ar < 13 > -R < 1b > ... (21)

式(21)中、R1a,R1b,Ar11,Ar12及びAr13は、それぞれ、置換もしくは無置換のベンゼン環、又は、置換もしくは無置換の、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ[b]フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。 In formula (21), R 1a , R 1b , Ar 11 , Ar 12 and Ar 13 are each a substituted or unsubstituted benzene ring, or a substituted or unsubstituted naphthalene ring, chrysene ring, fluoranthene ring, triphenylene A condensed aromatic hydrocarbon ring selected from a ring, a phenanthrene ring, a benzophenanthrene ring, a dibenzophenanthrene ring, a benzotriphenylene ring, a benzo [b] fluoranthene ring, a benzochrysene ring and a picene ring.

Ar12が、置換もしくは無置換のベンゼン環、又は置換もしくは無置換の2,7−フェナントレンジイル基又はトリフェニレン基の場合、[R1a−Ar11−]と[R1b−Ar13−]とは、互いに異なる構造を有する基である。 When Ar 12 is a substituted or unsubstituted benzene ring, or a substituted or unsubstituted 2,7-phenanthrenediyl group or triphenylene group, [R 1a -Ar 11 —] and [R 1b —Ar 13 —] Are groups having different structures.

2a−Ar21−Ar22−R2b …(22) R 2a -Ar 21 -Ar 22 -R 2b ... (22)

式(22)中、R2a、Ar21は、それぞれ、置換もしくは無置換のナフタレン環である。 In formula (22), R 2a and Ar 21 are each a substituted or unsubstituted naphthalene ring.

2bは、置換もしくは無置換の、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。 R 2b represents a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group selected from a phenanthrene ring, triphenylene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, benzotriphenylene ring, fluoranthene ring, benzochrysene ring and picene ring.

Ar22は、置換もしくは無置換の、ベンゼン環、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ[b]フルオランテン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。 Ar 22 is a substituted or unsubstituted benzene ring, naphthalene ring, chrysene ring, fluoranthene ring, triphenylene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, benzotriphenylene ring, benzochrysene ring, benzo [b] fluoranthene ring and picene ring. Represents a selected fused aromatic hydrocarbon group.

また、R2a,R2bの置換基はアリール基でなく、Ar21又はAr22がナフタレン環の場合はAr21及びAr22の置換基はアリール基でない。 Moreover, the substituent of R < 2a> , R <2b> is not an aryl group, and when Ar < 21 > or Ar < 22 > is a naphthalene ring, the substituent of Ar < 21 > and Ar < 22 > is not an aryl group.

Figure 0005249654
式(22−1)中、R2a,R2bは、それぞれ、置換もしくは無置換の、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ[b]フルオランテン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素基を表す。
Figure 0005249654
In formula (22-1), R 2a and R 2b are each a substituted or unsubstituted phenanthrene ring, triphenylene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, benzotriphenylene ring, benzo [b] fluoranthene ring, or fluoranthene ring. Represents a condensed aromatic hydrocarbon group selected from a benzochrysene ring and a picene ring.

また、R2a,R2bの置換基はアリール基でない。 Moreover, the substituent of R < 2a> , R <2b> is not an aryl group.

Figure 0005249654
式(23)中、Ar31,Ar32,Ar33,B31,B32,B33,B34は、それぞれ、置換もしくは無置換のベンゼン環、又は、置換もしくは無置換の、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ[b]フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環であり、pは0または1である。Ar31,Ar32,Ar33,B31,B32,B33,B34は、1又は複数の置換基を有してもよい。
Figure 0005249654
In the formula (23), Ar 31 , Ar 32 , Ar 33 , B 31 , B 32 , B 33 , B 34 are each a substituted or unsubstituted benzene ring, or a substituted or unsubstituted naphthalene ring, chrysene A condensed aromatic hydrocarbon ring selected from a ring, a fluoranthene ring, a triphenylene ring, a phenanthrene ring, a benzophenanthrene ring, a dibenzophenanthrene ring, a benzotriphenylene ring, a benzo [b] fluoranthene ring, a benzochrysene ring and a picene ring, and p is 0 or 1. Ar 31 , Ar 32 , Ar 33 , B 31 , B 32 , B 33 , B 34 may have one or a plurality of substituents.

Ar31,Ar32,Ar33,B31,B32,B33,B34が1又は複数の置換基を有する場合、置換基は、置換もしくは無置換の、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数5〜18のシクロアルキル基、炭素数3〜20のシリル基、シアノ基又はハロゲン原子であることが好ましい。Ar32の置換基はさらに炭素数6〜22のアリール基でもよい。 When Ar 31 , Ar 32 , Ar 33 , B 31 , B 32 , B 33 , B 34 have one or more substituents, the substituent is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 18 carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, or a halogen atom is preferable. The substituent of Ar 32 may be an aryl group having 6 to 22 carbon atoms.

置換基が窒素原子を有さないので、ホスト材料の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。   Since the substituent does not have a nitrogen atom, the stability of the host material can be increased and the device life can be extended.

なお、Ar32が置換基としてアリール基を有する場合、その数は好ましくは2つ以下であり、1つ以下がより好ましい。 In addition, when Ar 32 has an aryl group as a substituent, the number thereof is preferably 2 or less, and more preferably 1 or less.

置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基等が挙げられる。   Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n- Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n- Pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1-heptyloctyl group , 3-methylpentyl group and the like.

置換もしくは無置換の炭素数1〜20のハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基等が挙げられる。   Examples of the substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms include chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3- Dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl Group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triio Propyl group and the like.

置換もしくは無置換の炭素数5〜18のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。   Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 5 to 18 carbon atoms include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, a 3,5-tetramethylcyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, 3 , 5-tetramethylcyclohexyl group and the like.

置換もしくは無置換の炭素数3〜20のシリル基としては、例えば、アルキルシリル基、アリールシリル基、又は、アラルキルシリル基が好ましく、例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等があげられる。   As the substituted or unsubstituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, for example, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, or an aralkylsilyl group is preferable. Examples thereof include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tributylsilyl group, a tributylsilyl group, Octylsilyl group, triisobutylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisoproylsilyl group, dimethylpropylsilyl group, dimethylbutylsilyl group, dimethyltertiarybutylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, diphenylmethylsilyl Group, diphenyl tertiary butylsilyl group, triphenylsilyl group and the like.

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。   Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.

置換もしくは無置換の炭素数6〜22のアリール基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フルオランテニル基、9,10−ジアルキルフルオレニル基、9,10−ジアリールフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、より好ましくは炭素数6〜18のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、クリセニル基、フルオランテニル基、9,10−ジメチルフルオレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフラニル基であり、さらにより好ましくは炭素数6〜14のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ジベンゾフラニル基である。   Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 22 carbon atoms include phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, chrysenyl group, fluoranthenyl group, 9,10-dialkylfluorenyl group, 9 , 10-diarylfluorenyl group, triphenylenyl group, phenanthrenyl group, benzophenanthrenyl group, dibenzophenanthrenyl group, benzotriphenylenyl group, benzochrycenyl group, dibenzofuranyl group, more preferably carbon number 6-18 phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, chrysenyl group, fluoranthenyl group, 9,10-dimethylfluorenyl group, triphenylenyl group, phenanthrenyl group, benzophenanthrenyl group, dibenzofuran A nyl group, even more preferably 6 to 1 carbon atoms. Phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthrenyl group, a dibenzofuranyl group.

4a−Ar41−R4b …(24) R 4a -Ar 41 -R 4b (24)

式(24)中、R4a、R4b、Ar41は、それぞれ、置換もしくは無置換のベンゼン環、又は、置換もしくは無置換の、ナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾ[b]フルオランテン環、ベンゾクリセン環及びピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環である。R4a、R4b、Ar41は、1又は複数の置換基を有してもよい。 In formula (24), R 4a , R 4b and Ar 41 are each a substituted or unsubstituted benzene ring, or a substituted or unsubstituted naphthalene ring, chrysene ring, fluoranthene ring, triphenylene ring, phenanthrene ring, benzo It is a condensed aromatic hydrocarbon ring selected from a phenanthrene ring, a dibenzophenanthrene ring, a benzotriphenylene ring, a benzo [b] fluoranthene ring, a benzochrysene ring and a picene ring. R 4a , R 4b and Ar 41 may have one or more substituents.

4a、R4b、Ar41が1つ又は複数の置換基を有する場合、置換基は、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数5〜18のシクロアルキル基、炭素数3〜20のシリル基、シアノ基又はハロゲン原子であることが好ましい。Ar41の置換基はさらに炭素数6〜22のアリール基でもよい。 When R 4a , R 4b , and Ar 41 have one or more substituents, the substituent is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a cycloalkyl having 5 to 18 carbon atoms. It is preferably a group, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, or a halogen atom. The substituent of Ar 41 may further be an aryl group having 6 to 22 carbon atoms.

置換基が窒素原子を有さないので、ホスト材料の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。   Since the substituent does not have a nitrogen atom, the stability of the host material can be increased and the device life can be extended.

なお、Ar41が置換基としてアリール基を有する場合、その数は好ましくは2つ以下であり、1つ以下がより好ましい。 In addition, when Ar 41 has an aryl group as a substituent, the number is preferably 2 or less, and more preferably 1 or less.

4a、R4b、Ar41の置換基の例は式(23)の置換基と同じである。 Examples of the substituent for R 4a , R 4b and Ar 41 are the same as those for the substituent of formula (23).

りん光性ドーパントを使用する際のホスト化合物の具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。ホスト化合物は単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。   Specific examples of host compounds when using a phosphorescent dopant include carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, aryl Amine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidene compounds, porphyrin compounds, anthraquinodimethane derivatives , Anthrone derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyrylpyrazine Derivatives, metal complexes of heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as naphthalene perylene, phthalocyanine derivatives, 8-quinolinol derivatives and metal complexes of metal phthalocyanines, metal complexes having benzoxazole or benzothiazole as ligands, polysilanes Compound, poly (N-vinylcarbazole) derivative, aniline copolymer, thiophene oligomer, conductive polymer oligomer such as polythiophene, polymer compound such as polythiophene derivative, polyphenylene derivative, polyphenylene vinylene derivative, polyfluorene derivative, etc. It is done. A host compound may be used independently and may use 2 or more types together.

カルバゾール誘導体として、次のような化合物を挙げることができる。
例えば、下記式(101)〜(105)のいずれかにより表されるカルバゾール誘導体等が挙げられる。
Examples of the carbazole derivative include the following compounds.
Examples thereof include carbazole derivatives represented by any of the following formulas (101) to (105).

Figure 0005249654
Figure 0005249654

特に、上記式(101)又は(105)で表される化合物が燐光ホストとして好適に用いられる。
式(101)で示される化合物の例として、下記化合物が挙げられる。
In particular, the compound represented by the above formula (101) or (105) is preferably used as a phosphorescent host.
Examples of the compound represented by the formula (101) include the following compounds.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(103)で示される化合物の例として、下記化合物が挙げられる。   Examples of the compound represented by the formula (103) include the following compounds.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(101’)又は(103’)で表される化合物が好ましい。   A compound represented by the formula (101 ') or (103') is preferable.

式(101)〜(104)中、R〜Rは、は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜30)のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数3〜30(好ましくは炭素数3〜20)の複素環基、置換基を有してもよい炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜30)のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数6〜40(好ましくは炭素数6〜30)のアリール基、置換基を有してもよい炭素数6〜40(好ましくは炭素数6〜30)のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数7〜40(好ましくは炭素数7〜30)のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数2〜40(好ましくは炭素数2〜30)のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数1〜80(好ましくは炭素数1〜60)のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数6〜80(好ましくは炭素数6〜60)のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数7〜80(好ましくは炭素数7〜60)のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数3〜10(好ましくは炭素数3〜9)のアルキルシリル基、置換基を有してもよい炭素数6〜30のアリールシリル基(好ましくは炭素数8〜20)又はシアノ基である。R〜Rは、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。 In formulas (101) to (104), R 1 to R 7 each have 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 30 carbon atoms) that may have a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent. An alkyl group, an optionally substituted heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms (preferably 3 to 20 carbon atoms), and an optionally substituted carbon atom having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 1 carbon atoms); 30) an alkoxy group, an optionally substituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms (preferably 6 to 30 carbon atoms), and an optionally substituted carbon group having 6 to 40 carbon atoms (preferably a carbon number) 6-30) aryloxy group, optionally substituted 7-40 carbon atoms (preferably 7-30 carbon atoms) aralkyl group, optionally substituted 2-40 carbon atoms (preferably Is an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms and optionally having 1 to 80 carbon atoms (preferably Is an alkylamino group having 1 to 60 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 80 carbon atoms (preferably 6 to 60 carbon atoms) which may have a substituent, and 7 carbon atoms which may have a substituent. An aralkylamino group having -80 (preferably 7 to 60 carbon atoms), an alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms (preferably 3 to 9 carbon atoms) which may have a substituent, and a substituent. A good arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms (preferably 8 to 20 carbon atoms) or a cyano group. A plurality of R 1 to R 7 may be used, and adjacent ones may form a saturated or unsaturated cyclic structure.

〜Rのハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
〜Rの置換基を有してもよい炭素数1〜40のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、1,2−ジニトロエチル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
Examples of the halogen atom for R 1 to R 7 include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
Examples of the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms that may have a substituent of R 1 to R 7 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, and an isobutyl group. Group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group Group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1- Butylpentyl group, 1-heptyloctyl group, 3-methylpentyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl Group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3- Tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1, -Diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1- Nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 1,2-dinitroethyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group, cyclopentyl group, Examples thereof include a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, and a 3,5-tetramethylcyclohexyl group.

これらの中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。   Among these, a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group are preferable. N-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group N-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1-heptyloctyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl group, 3,5-tetramethylcyclohexyl group, etc. Can be mentioned.

〜Rの置換基を有してもよい炭素数3〜30の複素環基の例示は、上記インデリペリレン誘導体で例示したものと同じである。 Examples of the heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms which may have a substituent of R 1 to R 7 are the same as those exemplified for the indeliperylene derivative.

好ましくは、2−ピリジニル基、1−インドリジニル基、2−インドリジニル基、3−インドリジニル基、5−インドリジニル基、6−インドリジニル基、7−インドリジニル基、8−インドリジニル基、2−イミダゾピリジニル基、3−イミダゾピリジニル基、5−イミダゾピリジニル基、6−イミダゾピリジニル基、7−イミダゾピリジニル基、8−イミダゾピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6 −イソインドリル基、7−イソインドリル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基等である。   Preferably, 2-pyridinyl group, 1-indolidinyl group, 2-indolidinyl group, 3-indolidinyl group, 5-indolidinyl group, 6-indolidinyl group, 7-indolidinyl group, 8-indolidinyl group, 2-imidazopyridinyl group 3-Imidazopyridinyl group, 5-Imidazopyridinyl group, 6-Imidazopyridinyl group, 7-Imidazopyridinyl group, 8-Imidazopyridinyl group, 3-Pyridinyl group, 4-Pyridinyl group 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 1-cal Zoriru group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, a 9-carbazolyl group.

〜Rの置換基を有してもよい炭素数1〜40のアルコキシ基は−OYと表される基であり、Yの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。 Alkoxy group R 1 to R 7 substituents carbon atoms 1 to 40 have a is a group represented by -OY, specific examples of Y are similar to those described for the alkyl group The preferred examples are also the same.

〜Rの置換基を有してもよい炭素数6〜40のアリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、2,3−キシリル基、3,4−キシリル基、2,5−キシリル基、メシチル基等が挙げられる。 Examples of the aryl group having 6 to 40 carbon atoms that may have a substituent of R 1 to R 7 include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p- Terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group p-tolyl group, p-t-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, o-cumenyl group, m-cumenyl group, p-cumenyl group, 2,3-xylyl group, 3, 4-xylyl group, 2,5-xylyl group, mesityl group and the like can be mentioned.

これらの中でも好ましくは、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−トリル基、3,4−キシリル基等が挙げられる。   Among these, a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 9-phenanthryl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-tolyl group, 3,4 -A xylyl group etc. are mentioned.

〜Rの置換基を有してもよい炭素数6〜40のアリールオキシ基は−OArと表される基であり、Arの具体例としては、前記アリール基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。 The aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent of R 1 to R 7 is a group represented by —OAr, and specific examples of Ar are the same as those described for the aryl group. The preferred examples are also the same.

〜Rの置換基を有してもよい炭素数7〜40のアラルキル基としては、多環式縮合芳香族骨格含有化合物の置換基で例示したものと同じである。 Examples of the aralkyl group having 7 to 40 carbon atoms which may have a substituent of R 1 to R 7 are the same as those exemplified for the substituent of the polycyclic fused aromatic skeleton-containing compound.

好ましくは、ベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基等である。   Preferred are benzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group and the like. .

〜Rの置換基を有してもよい炭素数2〜40のアルケニル基としては、多環式縮合芳香族骨格含有化合物の置換基で例示したものと同じである。
好ましくは、スチリル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2−ジフェニルビニル基等である。
Examples of the alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms which may have a substituent of R 1 to R 7 are the same as those exemplified for the substituent of the polycyclic fused aromatic skeleton-containing compound.
Preferred are styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2-diphenylvinyl group and the like.

〜Rの置換基を有してもよい炭素数1〜80のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数6〜80のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数7〜80のアラルキルアミノ基としては−NQと表され、Q、Qの具体例としては、それぞれ、前記アルキル基、前記アリール基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。 R 1 to R 7 substituents an alkyl amino group having a carbon number of 1 to 80 which may have, an arylamino group having carbon atoms of 6 to 80 which may have a substituent and may have a substituent The aralkylamino group having 7 to 80 carbon atoms is represented by —NQ 1 Q 2, and specific examples of Q 1 and Q 2 are the same as those described for the alkyl group, the aryl group, and the aralkyl group, respectively. The preferred examples are also the same.

〜Rの置換基を有してもよい炭素数3〜10のアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。 Examples of the alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms that may have a substituent of R 1 to R 7 include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, and a propyldimethylsilyl group. Is mentioned.

〜Rの置換基を有してもよい炭素数6〜30のアリールシリル基としては、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。 Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms that may have a substituent of R 1 to R 7 include a triphenylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group, and a t-butyldiphenylsilyl group.

また、R〜Rが複数あった場合に形成される環状構造としては、ベンゼン環等の不飽和6員環の他、飽和もしくは不飽和の5員環又は7員環構造等が挙げられる。 Examples of the cyclic structure formed when there are a plurality of R 1 to R 7 include an unsaturated 6-membered ring such as a benzene ring, and a saturated or unsaturated 5-membered ring or 7-membered ring structure. .

式(101)〜(104)中、Xは、下記式(111)〜(116)のいずれかで表される基である。   In the formulas (101) to (104), X is a group represented by any of the following formulas (111) to (116).

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(111)〜(116)中、R〜R17は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜30)のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数3〜30(好ましくは炭素数3〜20)の複素環基、置換基を有してもよい炭素数1〜40( 好ましくは炭素数1〜30)のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数6〜40(好ましくは炭素数6〜30)のアリール基、置換基を有してもよい炭素数6〜40( 好ましくは炭素数6〜30)のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数7〜40(好ましくは炭素数7〜30)のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数2〜40(好ましくは炭素数2〜30)のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数1〜80(好ましくは炭素数1〜60)のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数6〜80(好ましくは炭素数6〜60)のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数7〜80(好ましくは炭素数7〜60)のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数3〜10(好ましくは炭素数3〜9)のアルキルシリル基、置換基を有してもよい炭素数6〜30のアリールシリル基(好ましくは炭素数8〜20)又はシアノ基である。R〜R17は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。 In formulas (111) to (116), R 8 to R 17 are each a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 30 carbon atoms) that may have a substituent. A heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms (preferably 3 to 20 carbon atoms) which may have a substituent, and 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 30 carbon atoms) which may have a substituent. An alkoxy group having 6 to 40 carbon atoms (preferably 6 to 30 carbon atoms) which may have a substituent, and 6 to 40 carbon atoms having a substituent (preferably 6 to 6 carbon atoms). 30) an aryloxy group, an optionally substituted aralkyl group having 7 to 40 carbon atoms (preferably 7 to 30 carbon atoms), and an optionally substituted carbon atom having 2 to 40 carbon atoms (preferably carbon) 1 to 80 carbon atoms which may have an alkenyl group or a substituent (number 2 to 30) (preferably Is an alkylamino group having 1 to 60 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 80 carbon atoms (preferably 6 to 60 carbon atoms) which may have a substituent, and 7 carbon atoms which may have a substituent. An aralkylamino group having -80 (preferably 7 to 60 carbon atoms), an alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms (preferably 3 to 9 carbon atoms) which may have a substituent, and a substituent. A good arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms (preferably 8 to 20 carbon atoms) or a cyano group. There may be a plurality of R 8 to R 17 , and adjacent ones may form a saturated or unsaturated cyclic structure.

〜R17の示す各基の具体例としては、前記R〜Rで説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。 Specific examples of each group represented by R 8 to R 17 include the same groups as those described for R 1 to R 7 , and preferred examples are also the same.

式(111)〜(114)中、Y〜Yは、それぞれ、−C(R)−(Rは、水素原子、式(101)〜(104)においてXに結合している基又は前記R,R,R10,R12,R13,R14のいずれかである。)又は窒素原子である。窒素原子である場合は、Y〜Yの少なくとも2つは窒素原子である。Czは下記と同じである。 In formulas (111) to (114), Y 1 to Y 3 each represent —C (R) — (R represents a hydrogen atom, a group bonded to X in formulas (101) to (104), R 8 , R 9 , R 10 , R 12 , R 13 , or R 14 ) or a nitrogen atom. When it is a nitrogen atom, at least two of Y 1 to Y 3 are nitrogen atoms. Cz is the same as below.

式(116)において、tは0〜1の整数である。   In Formula (116), t is an integer of 0-1.

式(111)で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。   The group represented by the formula (111) is preferably any one of the following structures.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(112)で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。   The group represented by the formula (112) preferably has any of the following structures.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(113)で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。   The group represented by formula (113) preferably has any of the following structures.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(114)で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。   The group represented by the formula (114) is preferably any one of the following structures.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(115)で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。   The group represented by formula (115) preferably has any of the following structures.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(116)で表される基としては、下記構造のうちのいずれかであると好ましい。   The group represented by Formula (116) preferably has any of the following structures.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(105)中、Wは、下記式(121)〜(125)のいずれかで表される基である。   In formula (105), W is a group represented by any of the following formulas (121) to (125).

Figure 0005249654
Figure 0005249654

式(121)〜(125)中、R18〜R25は、式(111)〜(114)のR〜R17と同様の基である。Y〜Yは、式(111)〜(114)のY〜Yと同様である。 In formulas (121) to (125), R 18 to R 25 are the same groups as R 8 to R 17 in formulas (111) to (114). Y 1 to Y 3 are the same as Y 1 to Y 3 in the formula (111) - (114).

18〜R25の示す各基の具体例としては、前記R〜Rで説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。 Specific examples of the groups represented by R 18 to R 25 include the same groups as those described for R 1 to R 7 , and preferred examples are also the same.

式(101)〜(105)中、Czは下記式(131)又は(132)で表される基である。   In the formulas (101) to (105), Cz is a group represented by the following formula (131) or (132).

Figure 0005249654
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式(131)及び(132)中、Aは、単結合、−SiR2627−、−NR28−、−O−、−(CR2930−(nは1〜3の整数)又は−S−を表し、R26とR27、R29とR30は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成してもよい。R24〜R30は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素数1〜40のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数3〜30の複素環基、置換基を有してもよい炭素数1〜40のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数6〜40のアリール基、置換基を有してもよい炭素数6〜40のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数7〜40のアラルキル基、置換基を有してもよい炭素数2〜40のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数1〜80のアルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数6〜80のアリールアミノ基、置換基を有してもよい炭素数7〜80のアラルキルアミノ基、置換基を有してもよい炭素数3〜10のアルキルシリル基、置換基を有してもよい炭素数6〜30のアリールシリル基又はシアノ基である。R24〜R25は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。 In formulas (131) and (132), A represents a single bond, —SiR 26 R 27 —, —NR 28 —, —O—, — (CR 29 R 30 ) n — (n is an integer of 1 to 3). Or it represents -S-, and R 26 and R 27 , R 29 and R 30 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated cyclic structure. R 24 to R 30 are each a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an optionally substituted heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms, C1-C40 alkoxy group which may have a substituent, C6-C40 aryl group which may have a substituent, C6-C40 aryloxy which may have a substituent Group, an aralkyl group having 7 to 40 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms which may have a substituent, and 1 to 80 carbon atoms which may have a substituent. An alkylamino group, an arylamino group having 6 to 80 carbon atoms which may have a substituent, an aralkylamino group having 7 to 80 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon number which may have a substituent An alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms and an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent; Is a group or a cyano group. A plurality of R 24 to R 25 may be used, and adjacent ones may form a saturated or unsaturated cyclic structure.

式(132)中、Zは、置換してもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換してもよい炭素数6〜18のアリール基、又は置換基を有してもよい炭素数7〜40のアラルキル基を表す。   In Formula (132), Z is an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, or an optionally substituted substituent having 7 to 7 carbon atoms. Represents 40 aralkyl groups.

Zの炭素数1〜20のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基等が挙げられる。   Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms of Z include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1-heptyloctyl group, 3- A methylpentyl group etc. are mentioned, Preferably, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, n-hexyl group, n-heptyl group etc. are mentioned.

Zのアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、トリル基等が挙げられる。   As an aryl group of Z, a phenyl group, a naphthyl group, a tolyl group, a biphenyl group, a terphenyl group etc. are mentioned, for example, Preferably, a phenyl group, a biphenyl group, a tolyl group etc. are mentioned.

Zのアラルキル基としては、例えば、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β− ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチルイソプロピル基、ベンジル基、p−シアノベンジル基、m −シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基等が挙げられ、好ましくは、ベンジル基、p−シアノベンジル基等が挙げられる。   Examples of the aralkyl group of Z include, for example, α-naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthyl. Methyl group, 1-β-naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, benzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, An o-cyanobenzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, and the like are preferable, and a benzyl group, a p-cyanobenzyl group, and the like are preferable.

Czの好ましい構造を以下に示す。   A preferred structure of Cz is shown below.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

Czのさらに好ましい構造を以下に示す。   A more preferable structure of Cz is shown below.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

また、Czが、置換基を有していてもよいカルバゾリル基、又は置換基を有していてもよいアリールカルバゾリル基であると特に好ましい。   Cz is particularly preferably a carbazolyl group which may have a substituent or an arylcarbazolyl group which may have a substituent.

式(101)〜(105)において例示した各基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルコシキカルボニル基等が挙げられる。   Examples of the substituent of each group exemplified in Formulas (101) to (105) include a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, and an aromatic group. An aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an aralkyl group, an aryloxy group, an alkoxycarbonyl group, and the like.

式(101)〜(105)で表される化合物の具体例を以下に示す。   Specific examples of the compounds represented by formulas (101) to (105) are shown below.

Figure 0005249654
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本発明の有機EL素子においては、発光層に、りん光性ドーパント及び/又は蛍光性ドーパントを含有してもよい。   In the organic EL device of the present invention, the light emitting layer may contain a phosphorescent dopant and / or a fluorescent dopant.

りん光性ドーパントは三重項励起子から発光することのできる化合物である。三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ir、Ru、Pd、Pt、Os及びReからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。りん光性化合物は単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。   A phosphorescent dopant is a compound that can emit light from triplet excitons. Although it is not particularly limited as long as it emits light from triplet excitons, it is preferably a metal complex containing at least one metal selected from the group consisting of Ir, Ru, Pd, Pt, Os and Re, and is preferably a porphyrin metal complex or ortho Metalated metal complexes are preferred. The phosphorescent compounds may be used alone or in combination of two or more.

ポルフィリン金属錯体としては、ポルフィリン白金錯体が好ましい。   The porphyrin metal complex is preferably a porphyrin platinum complex.

オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格又はフェナントロリン骨格を有する化合物、又は2−フェニルピリジン誘導体、7,8−ベンゾキノリン誘導体、2−(2−チエニル)ピリジン誘導体、2−(1−ナフチル)ピリジン誘導体、2−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの配位子は必要に応じて置換基を有してもよい。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していてもよい。   There are various ligands that form orthometalated metal complexes. Preferred ligands include compounds having a phenylpyridine skeleton, a bipyridyl skeleton or a phenanthroline skeleton, or 2-phenylpyridine derivatives, 7,8. -Benzoquinoline derivatives, 2- (2-thienyl) pyridine derivatives, 2- (1-naphthyl) pyridine derivatives, 2-phenylquinoline derivatives and the like. These ligands may have a substituent as needed. In particular, a fluorinated compound or a compound having a trifluoromethyl group introduced is preferable as a blue dopant. Furthermore, you may have ligands other than the said ligands, such as an acetylacetonate and picric acid, as an auxiliary ligand.

このような金属錯体の具体例は、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム、トリス(2−フェニルピリジン)ルテニウム、トリス(2−フェニルピリジン)パラジウム、ビス(2−フェニルピリジン)白金、トリス(2−フェニルピリジン)オスミウム、トリス(2−フェニルピリジン)レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられる。   Specific examples of such metal complexes include tris (2-phenylpyridine) iridium, tris (2-phenylpyridine) ruthenium, tris (2-phenylpyridine) palladium, bis (2-phenylpyridine) platinum, tris (2- Phenylpyridine) osmium, tris (2-phenylpyridine) rhenium, octaethyl platinum porphyrin, octaphenyl platinum porphyrin, octaethyl palladium porphyrin, octaphenyl palladium porphyrin, and the like.

また、金属錯体の具体例としてさらに、例えば、PQIr(iridium(III)bis(2−phenyl quinolyl−N,C2’) acetylacetonate)等、下記の化合物が挙げられる。

Figure 0005249654
Specific examples of the metal complex further include the following compounds such as PQIr (iridium (III) bis (2-phenylquinolyl-N, C2 ′) acetylacetonate).
Figure 0005249654

Figure 0005249654
Figure 0005249654
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金属錯体は上記具体例に限定されず、要求される発光色、素子性能、使用するホスト化合物により適切な錯体が選ばれる。   The metal complex is not limited to the above specific examples, and an appropriate complex is selected depending on the required emission color, device performance, and host compound to be used.

本発明の有機EL素子においては、発光層に、りん光性ドーパント及び/又は蛍光性ドーパントを含有してもよい。   In the organic EL device of the present invention, the light emitting layer may contain a phosphorescent dopant and / or a fluorescent dopant.

りん光性ドーパントは三重項励起子から発光することのできる化合物である。三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ir、Ru、Pd、Pt、Os及びReからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。りん光性化合物は単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。   A phosphorescent dopant is a compound that can emit light from triplet excitons. Although it is not particularly limited as long as it emits light from triplet excitons, it is preferably a metal complex containing at least one metal selected from the group consisting of Ir, Ru, Pd, Pt, Os and Re, and is preferably a porphyrin metal complex or ortho Metalated metal complexes are preferred. The phosphorescent compounds may be used alone or in combination of two or more.

ポルフィリン金属錯体としては、ポルフィリン白金錯体が好ましい。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格又はフェナントロリン骨格を有する化合物、又は2−フェニルピリジン誘導体、7,8−ベンゾキノリン誘導体、2−(2−チエニル)ピリジン誘導体、2−(1−ナフチル)ピリジン誘導体、2−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの配位子は必要に応じて置換基を有してもよい。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していてもよい。
The porphyrin metal complex is preferably a porphyrin platinum complex.
There are various ligands that form orthometalated metal complexes. Preferred ligands include compounds having a phenylpyridine skeleton, a bipyridyl skeleton or a phenanthroline skeleton, or 2-phenylpyridine derivatives, 7,8. -Benzoquinoline derivatives, 2- (2-thienyl) pyridine derivatives, 2- (1-naphthyl) pyridine derivatives, 2-phenylquinoline derivatives and the like. These ligands may have a substituent as needed. In particular, a fluorinated compound or a compound having a trifluoromethyl group introduced is preferable as a blue dopant. Furthermore, you may have ligands other than the said ligands, such as an acetylacetonate and picric acid, as an auxiliary ligand.

このような金属錯体の具体例は、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム、トリス(2−フェニルピリジン)ルテニウム、トリス(2−フェニルピリジン)パラジウム、ビス(2−フェニルピリジン)白金、トリス(2−フェニルピリジン)オスミウム、トリス(2−フェニルピリジン)レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられるが、これらに限定されず、要求される発光色、素子性能、使用するホスト化合物により適切な錯体が選ばれる。   Specific examples of such metal complexes include tris (2-phenylpyridine) iridium, tris (2-phenylpyridine) ruthenium, tris (2-phenylpyridine) palladium, bis (2-phenylpyridine) platinum, tris (2- Phenylpyridine) osmium, tris (2-phenylpyridine) rhenium, octaethylplatinum porphyrin, octaphenylplatinum porphyrin, octaethyl palladium porphyrin, octaphenyl palladium porphyrin, etc. An appropriate complex is selected depending on the device performance and the host compound to be used.

りん光性ドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、0.1〜70質量%であり、1〜30質量%が好ましい。りん光性化合物の含有量が0.1質量%未満では発光が微弱でありその含有効果が十分に発揮されない恐れがあり、70質量%を超える場合は、濃度消光と言われる現象が顕著になり素子性能が低下する恐れがある。   There is no restriction | limiting in particular as content in the light emitting layer of a phosphorescent dopant, Although it can select suitably according to the objective, For example, it is 0.1-70 mass%, and 1-30 mass% is preferable. If the content of the phosphorescent compound is less than 0.1% by mass, the light emission is weak and the effect of the content may not be sufficiently exhibited. If the content exceeds 70% by mass, a phenomenon called concentration quenching becomes prominent. The device performance may be degraded.

蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて化合物を選択することが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物がさらに好ましい。また、アミン化合物ではない縮合多環芳香族化合物も好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でもまた複数組み合わせて使用してもよい。   Fluorescent dopants are required from amine compounds, aromatic compounds, chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, oxadiazole derivatives, and the like. It is preferable to select a compound in accordance with the emission color, and a styrylamine compound, a styryldiamine compound, an arylamine compound, and an aryldiamine compound are more preferable. Moreover, the condensed polycyclic aromatic compound which is not an amine compound is also preferable. These fluorescent dopants may be used alone or in combination.

スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記式(A)で表されるものが好ましい。

Figure 0005249654
As the styrylamine compound and styryldiamine compound, those represented by the following formula (A) are preferable.
Figure 0005249654

(式中、Ar101はp価の基であり、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベニル基、ジスチリルアリール基の対応するp価の基であり、Ar102及びAr103はそれぞれ炭素数が6〜20の芳香族炭化水素基であり、Ar101、Ar102及びAr103は置換されていてもよい。Ar101〜Ar103のいずれか一つはスチリル基で置換されている。さらに好ましくはAr102又はAr103の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。pは1〜4の整数であり、好ましくは1〜2の整数である。)
ここで、炭素数が6〜20の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
(In the formula, Ar 101 is a p-valent group, and a corresponding p-valent group of a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbenyl group, or a distyrylaryl group, and Ar 102 and Ar 103 are each aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, one of Ar 101, Ar 102 and Ar 103 .Ar 101 may be substituted is to Ar 103 is substituted by a styryl group More preferably, at least one of Ar 102 and Ar 103 is substituted with a styryl group, p is an integer of 1 to 4, and preferably an integer of 1 to 2.
Here, examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms include a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, and a terphenyl group.

アリールアミン化合物及びアリールジアミン化合物としては、下記式(B)で表されるものが好ましい。

Figure 0005249654
As the arylamine compound and the aryldiamine compound, those represented by the following formula (B) are preferable.
Figure 0005249654

(式中、Ar111はq価の置換もしくは無置換の核炭素数5〜40の芳香族基であり、Ar112,Ar113はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数5〜40のアリール基である。qは1〜4の整数であり、好ましくは1〜2の整数である。)
ここで、核炭素数が5〜40のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基、ペリレニル基、クリセニル基、ピセニル基、トリフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾアントラセニル基、フェニルアントラニル基、ビスアントラセニル基等が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基が好ましい。
(In the formula, Ar 111 is a q-valent substituted or unsubstituted aromatic group having 5 to 40 nuclear carbon atoms, and Ar 112 and Ar 113 are each a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 40 nuclear carbon atoms. Q is an integer of 1 to 4, preferably 1 or 2.)
Here, examples of the aryl group having 5 to 40 nuclear carbon atoms include phenyl group, naphthyl group, anthranyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, coronyl group, biphenyl group, terphenyl group, pyrrolyl group, furanyl group, and thiophenyl. Group, benzothiophenyl group, oxadiazolyl group, diphenylanthranyl group, indolyl group, carbazolyl group, pyridyl group, benzoquinolyl group, fluoranthenyl group, acenaphthofluoranthenyl group, stilbene group, perylenyl group, chrysenyl group, picenyl group, A triphenylenyl group, a rubicenyl group, a benzoanthracenyl group, a phenylanthranyl group, a bisanthracenyl group and the like can be mentioned, and a naphthyl group, an anthranyl group, a chrysenyl group and a pyrenyl group are preferable.

Ar111は上記q価の基が好ましく、特に2価であることが好ましい。 Ar 111 is preferably the q-valent group, and particularly preferably divalent.

なお、前記アリール基に置換する好ましい置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基(エチル基、メチル基、i−プロピル基、n−プロピル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、炭素数1〜6のアルコキシ基(エトキシ基、メトキシ基、i−プロポキシ基、n−プロポキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、核炭素数5〜40のアリール基、核炭素数5〜40のアリール基で置換されたアミノ基、核炭素数5〜40のアリール基を有するエステル基、炭素数1〜6のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。   In addition, as a preferable substituent substituted on the aryl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (ethyl group, methyl group, i-propyl group, n-propyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group) Group, hexyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), C1-C6 alkoxy group (ethoxy group, methoxy group, i-propoxy group, n-propoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group, pentoxy group) Hexyloxy group, cyclopentoxy group, cyclohexyloxy group, etc.), an aryl group having 5 to 40 nuclear carbon atoms, an amino group substituted with an aryl group having 5 to 40 nuclear carbon atoms, and an aryl having 5 to 40 nuclear carbon atoms And an ester group having a group, an ester group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, and a halogen atom.

発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有してもよい。
発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、最も好ましくは10〜50nmである。5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、50nmを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
The light emitting layer may contain a hole transport material, an electron transport material, and a polymer binder as necessary.
The thickness of the light emitting layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 7 to 50 nm, and most preferably 10 to 50 nm. If the thickness is less than 5 nm, it is difficult to form a light emitting layer, and it may be difficult to adjust the chromaticity. If the thickness exceeds 50 nm, the driving voltage may increase.

正孔注入層及び正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。このような正孔注入層及び正孔輸送層の材料としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば10〜10V/cmの電界印加時に、10−4cm/V・秒以上であれば好ましい。
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の正孔注入層及び正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
The hole injection layer and the hole transport layer help to inject holes into the light emitting layer and transport to the light emitting region, and have a high hole mobility and a small ionization energy of usually 5.5 eV or less. As a material for such a hole injection layer and a hole transport layer, a material that transports holes to the light emitting layer with a lower electric field strength is preferable, and the hole mobility is, for example, 10 4 to 10 6 V / cm. 10 −4 cm 2 / V · sec or more is preferable when an electric field is applied.
The material for the hole injection layer and the hole transport layer is not particularly limited, and is conventionally used as a charge transport material for holes in optical transmission materials, and the hole injection layer and holes for organic EL devices. An arbitrary thing can be selected and used from the well-known things used for the transport layer.

正孔注入層及び正孔輸送層に、例えば、下記式で表される芳香族アミン誘導体が使用できる。

Figure 0005249654
Ar211〜Ar213、Ar221〜Ar223及びAr203〜Ar208はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基である。a〜c及びp〜rはそれぞれ0〜3の整数である。Ar203とAr204、Ar205とAr206、Ar207とAr208はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。 For the hole injection layer and the hole transport layer, for example, an aromatic amine derivative represented by the following formula can be used.
Figure 0005249654
Ar 211 to Ar 213 , Ar 221 to Ar 223, and Ar 203 to Ar 208 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nucleus atom having 5 to 50 nuclear atoms. An aromatic heterocyclic group. Each of a to c and p to r is an integer of 0 to 3. Ar 203 and Ar 204 , Ar 205 and Ar 206 , Ar 207 and Ar 208 may be connected to each other to form a saturated or unsaturated ring.

置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基及び置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基の具体例としては、式(1)のRと同じである。   Specific examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms and the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms are the same as R in formula (1). is there.

さらに、正孔注入層及び正孔輸送層に、下記式で表される化合物が使用できる。

Figure 0005249654
Ar231〜Ar234はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基である。Lは連結基であり、単結合、もしくは置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基である。xは0〜5の整数である。Ar232とAr233は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。ここで置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基の具体例としては、前記と同様のものがあげられる。 Furthermore, a compound represented by the following formula can be used for the hole injection layer and the hole transport layer.
Figure 0005249654
Ar 231 to Ar 234 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms. L is a linking group, which is a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms. x is an integer of 0-5. Ar 232 and Ar 233 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring. Specific examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms and the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms are the same as those described above. can give.

さらに、正孔注入層及び正孔輸送層の材料の具体例としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。   Furthermore, specific examples of the material of the hole injection layer and the hole transport layer include, for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives. And amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers (particularly thiophene oligomers).

正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。   The above materials can be used for the hole injection layer and the hole transport layer, but porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds, and styrylamine compounds, particularly aromatic tertiary amine compounds should be used. Is preferred.

また2個の縮合芳香族環を分子内に有する化合物、例えば4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル(以下NPDと略記する)や、トリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと略記する)等を用いることが好ましい。   Further, compounds having two condensed aromatic rings in the molecule, such as 4,4′-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) biphenyl (hereinafter abbreviated as NPD), triphenylamine unit It is preferable to use 4,4 ′, 4 ″ -tris (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) triphenylamine (hereinafter abbreviated as MTDATA) or the like in which three are connected in a starburst type. .

p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入層及び正孔輸送層の材料として使用することができる。
正孔注入層及び正孔輸送層は上述した化合物を、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層及び正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は5nm〜5μmである。正孔注入層及び正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、異なる化合物からなる複数の正孔注入層及び正孔輸送層を積層したものであってもよい。
Inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as materials for the hole injection layer and the hole transport layer.
The hole injection layer and the hole transport layer can be formed by thinning the above-described compound by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. The thicknesses of the hole injection layer and the hole transport layer are not particularly limited, but are usually 5 nm to 5 μm. The hole injection layer and the hole transport layer may be composed of one or more layers made of the above-mentioned materials, or a plurality of hole injection layers and hole transport layers made of different compounds are laminated. There may be.

有機半導体層は発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、10−10S/cm以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。 The organic semiconductor layer is a layer that assists hole injection or electron injection into the light emitting layer, and preferably has a conductivity of 10 −10 S / cm or more. As a material for such an organic semiconductor layer, a conductive oligomer such as a thiophene-containing oligomer or an arylamine oligomer, a conductive dendrimer such as an arylamine dendrimer, or the like can be used.

電子注入層及び電子輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい。また付着改善層は、特に陰極との付着が良い材料からなる電子注入層の一種である。
電子輸送層は5nm〜5μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、10〜10V/cmの電界印加時に電子移動度が10−5cm/Vs以上であることが好ましい。
The electron injection layer and the electron transport layer are layers that assist injection of electrons into the light emitting layer and transport them to the light emitting region, and have a high electron mobility. The adhesion improving layer is a kind of an electron injecting layer made of a material that particularly adheres well to the cathode.
The electron transport layer is appropriately selected with a film thickness of 5 nm to 5 μm. Especially when the film thickness is large, the electron mobility is 10 −5 cm when an electric field of 10 4 to 10 6 V / cm is applied in order to avoid a voltage increase. It is preferable that it is 2 / Vs or more.

電子注入層及び電子輸送層に用いられる材料としては、8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス(8−キノリノラト)アルミニウムを挙げることができる。   As a material used for the electron injection layer and the electron transport layer, 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative or an oxadiazole derivative is preferable. Specific examples of metal complexes of 8-hydroxyquinoline or its derivatives include metal chelate oxinoid compounds containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), such as tris (8-quinolinolato) aluminum. it can.

オキサジアゾール誘導体としては、以下の式で表される電子伝達化合物が挙げられる。   Examples of the oxadiazole derivative include an electron transfer compound represented by the following formula.

Figure 0005249654
(式中、Ar301、Ar302、Ar303、Ar305、Ar306、及びAr309はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を示す。またAr304、Ar307、Ar308はそれぞれ置換又は無置換のアリーレン基を示す。)
Figure 0005249654
(In the formula, Ar 301 , Ar 302 , Ar 303 , Ar 305 , Ar 306 , and Ar 309 each represent a substituted or unsubstituted aryl group. Ar 304 , Ar 307 , and Ar 308 are each substituted or unsubstituted. Represents an arylene group.)

ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレ基等が挙げられる。また、置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。   Here, examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group. Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group. Moreover, as a substituent, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a cyano group, etc. are mentioned. This electron transfer compound is preferably a thin film-forming compound.

上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。

Figure 0005249654
(Meはメチル基、tBuはtブチル基を示す。) Specific examples of the electron transfer compound include the following.
Figure 0005249654
(Me represents a methyl group, and tBu represents a tbutyl group.)

さらに、電子注入層及び電子輸送層に用いられる材料として、下記式(E)〜(J)で表されるものも用いることができる。

Figure 0005249654
Furthermore, materials represented by the following formulas (E) to (J) can also be used as materials used for the electron injection layer and the electron transport layer.
Figure 0005249654

(式(E)及び(F)中、A311〜A313は、それぞれ窒素原子又は炭素原子である。
Ar311は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリール基であり、Ar311’は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基又は置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリーレン基であり、Ar312は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。ただし、Ar311及びAr312のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核原子数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。
311、L312及びL313は、それぞれ、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
R及びR311は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基であり、nは0〜5の整数であり、nが2以上の場合、複数のRは同一でも異なっていてもよく、また、隣接するR基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。)で表される含窒素複素環誘導体。
(In formulas (E) and (F), A 311 to A 313 each represent a nitrogen atom or a carbon atom.
Ar 311 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear atoms, and Ar 311 ′ is a substituted or unsubstituted nuclear carbon. An arylene group of 6 to 60 or a substituted or unsubstituted heteroarylene group of 3 to 60 nuclear atoms, Ar 312 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted group; They are an unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. However, any one of Ar 311 and Ar 312 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monoheterocondensed ring group having 3 to 60 nuclear atoms.
L 311 , L 312 and L 313 are each a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 nuclear atoms, or a substituted or unsubstituted group. Substituted fluorenylene group.
R and R 311 are each a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 3 carbon atoms. 20 alkyl groups, or substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, n is an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, a plurality of Rs may be the same or different. In addition, adjacent R groups may be bonded to each other to form a carbocyclic aliphatic ring or a carbocyclic aromatic ring. The nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by this.

HAr−L314−Ar321−Ar322 (G)
(式中、HArは、置換基を有していてもよい炭素数3〜40の含窒素複素環であり、L314は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよい核原子数3〜60のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ar321は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar322は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基又は置換基を有していてもよい核原子数3〜60のヘテロアリール基である。)で表される含窒素複素環誘導体。
HAr-L 314 -Ar 321 -Ar 322 (G)
(In the formula, HAr is a nitrogen-containing heterocyclic ring having 3 to 40 carbon atoms that may have a substituent, and L 314 has 6 to 60 carbon atoms that may have a single bond or a substituent. An arylene group, a heteroarylene group having 3 to 60 nuclear atoms which may have a substituent, or a fluorenylene group which may have a substituent, and Ar 321 may have a substituent A C6-C60 divalent aromatic hydrocarbon group, and Ar 322 may have a substituent, a C6-C60 aryl group, or a nucleus that may have a substituent A heteroaryl group having 3 to 60 atoms.)

Figure 0005249654
Figure 0005249654

(式中、X301及びY301は、それぞれ炭素数1〜6の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はXとYが結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、R301〜R304は、それぞれ、水素、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基又はシアノ基である。これらの基は置換されていてもよい。また、隣接した基が置換若しくは無置換の縮合環を形成してもよい。)で表されるシラシクロペンタジエン誘導体。 Wherein X 301 and Y 301 are each a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group, alkenyloxy group, alkynyloxy group, hydroxy group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted Or an unsubstituted heterocyclic ring or a structure in which X and Y are combined to form a saturated or unsaturated ring, and R 301 to R 304 are each a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an aryloxy group. Perfluoroalkyl group, perfluoroalkoxy group, amino group, alkylcarbonyl group, arylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, azo group, alkylcarbonyloxy group, arylcarbonyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryl Oxycarbonyloxy group, sulfi Group, sulfonyl group, sulfanyl group, silyl group, carbamoyl group, aryl group, heterocyclic group, alkenyl group, alkynyl group, nitro group, formyl group, nitroso group, formyloxy group, isocyano group, cyanate group, isocyanate group, A thiocyanate group, an isothiocyanate group, or a cyano group, which may be substituted, or adjacent groups may form a substituted or unsubstituted condensed ring. Pentadiene derivative.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

(式中、R321〜R328及びZ322は、それぞれ、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、X302、Y302及びZ321は、それぞれ、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Z321とZ322は相互に結合して縮合環を形成してもよく、nは1〜3の整数を示し、n又は(3−n)が2以上の場合、R321〜R328、X302、Y302、Z322及びZ321は同一でも異なってもよい。但し、nが1、X302、Y302及びR322がメチル基でR328が水素原子又は置換ボリル基の化合物、及びnが3でZ321がメチル基の化合物を含まない。)で表されるボラン誘導体。 (Wherein R 321 to R 328 and Z 322 are each a hydrogen atom, a saturated or unsaturated hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, a substituted amino group, a substituted boryl group, an alkoxy group or an aryl group. X 302 , Y 302 and Z 321 each represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, heterocyclic group, substituted amino group, alkoxy group or aryloxy group; 321 and Z 322 may be bonded to each other to form a condensed ring. N represents an integer of 1 to 3, and when n or (3-n) is 2 or more, R 321 to R 328 , X 302 , Y 302 , Z 322 and Z 321 may be the same or different, provided that n is 1, X 302 , Y 302 and R 322 are methyl groups and R 328 is a hydrogen atom or a substituted boryl group. And a compound in which n is 3 and Z 321 is a methyl group).

Figure 0005249654
Figure 0005249654

[式中、Q301及びQ302は、それぞれ、下記式(K)で示される配位子を表し、L315は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、−OR(Rは、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基である。)又は−O−Ga−Q303(Q304)(Q303及びQ304は、Q301及びQ302と同じ)で示される配位子を表す。]で表されるガリウム錯体。 [ Wherein Q 301 and Q 302 each represent a ligand represented by the following formula (K), and L 315 represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group , Substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heterocyclic group, —OR (where R is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl Group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group) or a ligand represented by —O—Ga—Q 303 (Q 304 ) (Q 303 and Q 304 are the same as Q 301 and Q 302 ). . ] The gallium complex represented by this.

Figure 0005249654
[式中、環A301及びA302は、それぞれ置換基を有してよい互いに縮合した6員アリール環構造である。]
Figure 0005249654
[Wherein, ring A 301 and A 302 are each a 6-membered aryl ring structure condensed with each other, which may have a substituent. ]

この金属錯体は、n型半導体としての性質が強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成した金属錯体の金属と配位子との結合性も強固になり、発光材料としての蛍光量子効率も大きい。
式(K)の配位子を形成する環A301及びA302の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、3−メチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−トリクロロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、3−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、6−(パーフルオロエチル)ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、p−ニトロフェノキシ基、p−t−ブチルフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、3−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、t−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、p−ニトロフェニルチオ基、p−t−ブチルフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、3−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、ビス(アセトキシエチル)アミノ基、ビス(アセトキシプロピル)アミノ基、ビス(アセトキシブチル)アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等の置換もしくは無置換のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる6員アリール環もしくは複素環を形成してもよい。
This metal complex has strong properties as an n-type semiconductor and has a large electron injection capability. Furthermore, since the generation energy at the time of complex formation is also low, the bondability between the metal and the ligand of the formed metal complex is strengthened, and the fluorescence quantum efficiency as a light emitting material is large.
Specific examples of the substituents of the rings A 301 and A 302 that form the ligand of the formula (K) include chlorine, bromine, iodine, halogen atoms of fluorine, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl Group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, stearyl group, trichloromethyl group and other substituted or unsubstituted alkyl groups, phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, anthranyl Group, phenanthryl group, fluorenyl group, pyrenyl group, 3-methylphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 3-fluorophenyl group, 3-trichloromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 3-nitrophenyl group, etc. Substituted or unsubstituted aryl group, methoxy group, n-butoxy group, t-butoxy group, trichloromethoxy group Trifluoroethoxy group, pentafluoropropoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy group, 6- (perfluoroethyl) Substituted or unsubstituted alkoxy group such as hexyloxy group, phenoxy group, p-nitrophenoxy group, pt-butylphenoxy group, 3-fluorophenoxy group, pentafluorophenyl group, 3-trifluoromethylphenoxy group, etc. A substituted or unsubstituted aryloxy group, a methylthio group, an ethylthio group, a t-butylthio group, a hexylthio group, an octylthio group, a trifluoromethylthio group, or a substituted or unsubstituted alkylthio group, a phenylthio group, a p-nitrophenylthio group, p-t-butylphenylthio group, 3-fluorophenylthio Group, pentafluorophenylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group such as 3-trifluoromethylphenylthio group, cyano group, nitro group, amino group, methylamino group, diethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, di Mono- or di-substituted amino groups such as propylamino group, dibutylamino group, diphenylamino group, bis (acetoxymethyl) amino group, bis (acetoxyethyl) amino group, bis (acetoxypropyl) amino group, bis (acetoxybutyl) amino Substituents such as acylamino groups, hydroxyl groups, siloxy groups, acyl groups, carbamoyl groups, methylcarbamoyl groups, dimethylcarbamoyl groups, ethylcarbamoyl groups, diethylcarbamoyl groups, propylcarbamoyl groups, butylcarbamoyl groups, phenylcarbamoyl groups, etc. Or an unsubstituted carbamoyl group, carboxylic acid group, sulfonic acid group, imide group, cyclopentane group, cyclohexyl group and other cycloalkyl groups, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, indolinyl group, quinolinyl group Group, acridinyl group, pyrrolidinyl group, dioxanyl group, piperidinyl group, morpholidinyl group, piperazinyl group, carbazolyl group, furanyl group, thiophenyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl Group, a triazolyl group, an imidazolyl group, a heterocyclic group such as a benzoimidazolyl group, and the like. Moreover, the above substituents may combine to form a further 6-membered aryl ring or heterocyclic ring.

有機EL素子の好ましい形態では、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の炭酸塩、希土類金属の炭酸塩、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。   In a preferred form of the organic EL element, a reducing dopant is contained in the region for transporting electrons or the interface region between the cathode and the organic layer. Here, the reducing dopant is defined as a substance capable of reducing the electron transporting compound. Accordingly, various materials can be used as long as they have a certain reducibility, such as alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkaline earth metals. Oxides, alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides or rare earth metal halides, alkali metal carbonates, alkaline earth metal carbonates, rare earth metal carbonates, alkali metal organic complexes, alkalis At least one substance selected from the group consisting of organic complexes of earth metals and organic complexes of rare earth metals can be preferably used.

また、具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Na(仕事関数:2.36eV)、K(仕事関数:2.28eV)、Rb(仕事関数:2.16eV)及びCs(仕事関数:1.95eV)からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、及びBa(仕事関数:2.52eV)からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる。仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、K、Rb及びCsからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Rb又はCsであり、最も好ましくは、Csである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性ドーパントとして、これら2種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRbあるいはCsとNaとKとの組み合わせであることが好ましい。Csを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。   Specifically, preferable reducing dopants include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV) and Cs (work function: 1. 95 eV), at least one alkali metal selected from the group consisting of Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), and Ba (work function: 2.52 eV) At least one alkaline earth metal selected from the group consisting of: A work function of 2.9 eV or less is particularly preferable. Among these, a more preferable reducing dopant is at least one alkali metal selected from the group consisting of K, Rb and Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs. These alkali metals have particularly high reducing ability, and the addition of a relatively small amount to the electron injection region can improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element. Further, as a reducing dopant having a work function of 2.9 eV or less, a combination of these two or more alkali metals is also preferable. Particularly, a combination containing Cs, for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, A combination of Cs, Na and K is preferred. By including Cs in combination, the reducing ability can be efficiently exhibited, and by adding to the electron injection region, the emission luminance and the life of the organic EL element can be improved.

陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。このような層により、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。電子注入層が絶縁性薄膜であれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。   An electron injection layer made of an insulator or a semiconductor may be further provided between the cathode and the organic layer. With such a layer, current leakage can be effectively prevented, and the electron injection property can be improved. If the electron injection layer is an insulating thin film, a more uniform thin film is formed, so that pixel defects such as dark spots can be reduced.

絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができ好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、LiO、KO、NaS、NaSe及びNaOが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、及びCaSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、LiF、NaF、KF、CsF、LiCl、KCl及びNaCl等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、CaF、BaF、SrF、MgF及びBeFといったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。 As the insulator, it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. It is preferable that the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides and the like, since the electron injection property can be further improved. Specifically, preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O, and preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO. , SrO, BeO, BaS, and CaSe. Further, preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, CsF, LiCl, KCl, and NaCl. Examples of preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.

また、電子注入層を構成する半導体としては、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物は、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。   In addition, as a semiconductor constituting the electron injection layer, an oxide containing at least one element of Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb, and Zn. , Nitrides or oxynitrides, or a combination of two or more. The inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film.

陰極としては、仕事関数の小さい(例えば、4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、セシウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウム、Al/LiO、Al/LiO、Al/LiF、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。 As the cathode, a material having a work function (for example, 4 eV or less) metal, an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used. Specific examples of such electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, cesium, magnesium / silver alloy, aluminum / aluminum oxide, Al / Li 2 O, Al / LiO, Al / LiF, aluminum Examples include lithium alloys, indium, and rare earth metals.

陰極はこれらの電極物質から蒸着やスパッタリング等により作製できる。
発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
The cathode can be produced from these electrode materials by vapor deposition or sputtering.
When light emitted from the light emitting layer is taken out from the cathode, the transmittance of the cathode for light emission is preferably greater than 10%. The sheet resistance as the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 μm, preferably 50 to 200 nm.

一般に、有機EL素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層(絶縁層)を挿入してもよい。
絶縁層に用いる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。
In general, since an organic EL element applies an electric field to an ultrathin film, pixel defects are likely to occur due to leakage or a short circuit. In order to prevent this, an insulating thin film layer (insulating layer) may be inserted between the pair of electrodes.
Examples of the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide, Examples include germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, and vanadium oxide. A mixture or laminate of these may be used.

白色発光等を得る目的で2以上の発光層を備える有機EL素子において、各発光層からの発光量を調整するために、発光層の間に電荷障壁層を設けてもよい。後記する実施例においては、陽極側から、赤色発光層、電荷障壁層、青色発光層の順に配置されている。この態様において、電荷障壁層は電子障壁層として機能する。このため、電子障壁層として機能する材料を用いている。このような配置を行うと、電子障壁層の陰極側に配置された青色発光層で励起子を生成し、よく光る青色発光が得られる。また、青色発光層に含有されるホスト材料のエネルギーギャップは広いため、そのエネルギーを赤色発光層に移動させることで、赤色発光層の発光にも寄与する。   In an organic EL device having two or more light emitting layers for the purpose of obtaining white light emission or the like, a charge barrier layer may be provided between the light emitting layers in order to adjust the amount of light emitted from each light emitting layer. In the examples described later, the red light emitting layer, the charge barrier layer, and the blue light emitting layer are arranged in this order from the anode side. In this embodiment, the charge barrier layer functions as an electron barrier layer. For this reason, a material that functions as an electron barrier layer is used. When such an arrangement is performed, excitons are generated in the blue light emitting layer arranged on the cathode side of the electron barrier layer, and blue light emission that emits light is obtained. Moreover, since the energy gap of the host material contained in the blue light emitting layer is wide, the energy is transferred to the red light emitting layer, thereby contributing to light emission of the red light emitting layer.

発光層の陰極側、例えば、発光層と電子輸送層の間にホールブロッキング層(正孔障壁層)を設けてもよい。特に、燐光発光層の陰極側にこの層を設けると、発光効率の向上への寄与が大きい。燐光ホストは、一重項エネルギーギャップが大きく、発光層内での電荷の閉じ込めが難しい。このため、電荷及び励起エネルギーを発光層内に閉じ込める機能を有する、ホールブロッキング層を設けることが好ましい。ホールブロッキング層を構成する材料としては、例えば、実施例で使用したようなカルバゾール誘導体を挙げることができる。   A hole blocking layer (hole blocking layer) may be provided on the cathode side of the light emitting layer, for example, between the light emitting layer and the electron transport layer. In particular, when this layer is provided on the cathode side of the phosphorescent light emitting layer, the contribution to the improvement of the luminous efficiency is great. The phosphorescent host has a large singlet energy gap, and it is difficult to confine charges in the light emitting layer. For this reason, it is preferable to provide a hole blocking layer having a function of confining charges and excitation energy in the light emitting layer. Examples of the material constituting the hole blocking layer include carbazole derivatives as used in the examples.

以下、実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。有機EL素子の評価は下記の通りである。
(1)初期性能:素子を10mA/cmの直流電流により発光させ、その時の印加電圧である電圧(V)を測定し、同時に輝度計(ミノルタ社製分光輝度放射計CS−1000)を用いて色度(CIE)(x,y)を測定し、CIE1931色度座標を用いて評価し、発光効率(L/J)は得られた発光輝度値をもとに上記の電流値を用いて求めた。
(2)寿命:直流電流40mA/cmで定電流駆動し、輝度の半減期(LT50)で評価した。なお、実施例7〜10においては、初期輝度10000nitからの輝度の半減期で寿命を評価した。
(3)駆動電圧の変化:直流電流40mA/cmで定電流駆動し、初期の駆動電圧と1000時間経過後の駆動電圧の差(△V)で評価した。
Hereinafter, examples will be described, but the present invention is not limited to these examples. The evaluation of the organic EL element is as follows.
(1) Initial performance: The device was made to emit light with a direct current of 10 mA / cm 2 , and the voltage (V) as the applied voltage at that time was measured, and at the same time, a luminance meter (Spectral Luminance Radiometer CS-1000 manufactured by Minolta) was used. The chromaticity (CIE) (x, y) is measured and evaluated using the CIE1931 chromaticity coordinates, and the luminous efficiency (L / J) is calculated using the above current value based on the obtained luminance value. Asked.
(2) Life: Driven by a constant current at a direct current of 40 mA / cm 2 and evaluated by luminance half-life (LT50). In Examples 7 to 10, the lifetime was evaluated by the half life of the luminance from the initial luminance of 10,000 nit.
(3) Change in drive voltage: Constant current drive was performed at a direct current of 40 mA / cm 2 , and evaluation was made by the difference (ΔV) between the initial drive voltage and the drive voltage after 1000 hours.

実施例及び比較例で使用した化合物は以下の通りである。

Figure 0005249654
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The compounds used in Examples and Comparative Examples are as follows.
Figure 0005249654
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実施例1
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、界面改善層として膜厚3nmのB1を製膜レート0.1Å/sにて成膜した。このB1膜上に、正孔輸送層として、膜厚42nmのH1を1Å/sにて成膜した。
さらに、このH1膜上に膜厚20nmでL1とL2を18:2の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。製膜レートはそれぞれ1Å/s、0.11Å/sとした。
この膜上に電子輸送層として膜厚30nmでE1を製膜レート0.1Å/sにて成膜した。この後、LiFを膜厚0.5nm、製膜レート0.1Å/sで成膜した。このLiF膜上に金属Alを製膜レート1Å/sにて100nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を形成した。
Example 1
A 25 mm × 75 mm × 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and first, the transparent electrode is covered on the surface where the transparent electrode line is formed, and the film thickness is 3 nm as an interface improvement layer. B1 was formed at a film formation rate of 0.1 Å / s. On this B1 film, a 42 nm-thickness H1 film was formed at 1 Å / s as a hole transport layer.
Further, a L1 and L2 film having a film thickness of 20 nm and a film thickness ratio of 18: 2 was formed on the H1 film to form a blue light emitting layer. The film forming rates were 1 Å / s and 0.11 Å / s, respectively.
On this film, an E1 film having a film thickness of 30 nm was formed as an electron transport layer at a film formation rate of 0.1 Å / s. Thereafter, LiF was formed at a film thickness of 0.5 nm and a film formation rate of 0.1 Å / s. On the LiF film, metal Al was deposited at a film formation rate of 1 nm / s to 100 nm to form a metal cathode to form an organic EL element.

実施例2
界面改善層として、B2を3nm用いた以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。
Example 2
An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that 3 nm of B2 was used as the interface improvement layer.

実施例3
界面改善層として、B1を3nm用い、さらに正孔注入層としてH2を7nm製膜し、正孔輸送層の膜厚を35nmとした以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。
Example 3
An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1 except that B1 was used as 3 nm as the interface improvement layer, H2 was formed as 7 nm as the hole injection layer, and the thickness of the hole transport layer was set to 35 nm. ,evaluated.

実施例4
界面改善層として、B2を3nm用い、さらに正孔注入層としてH2を7nm製膜し、正孔輸送層の膜厚を35nmとした以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。
Example 4
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that 3 nm of B2 was used as the interface improvement layer, 7 nm of H2 was formed as the hole injection layer, and the thickness of the hole transport layer was 35 nm. ,evaluated.

比較例1
界面改善層を用いず、正孔輸送層として、H1を膜厚45nm積層した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。
Comparative Example 1
An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the interface improving layer was not used and H1 was deposited to a thickness of 45 nm as the hole transport layer.

実施例1〜4及び比較例1で得られた有機EL素子について輝度の半減期、駆動電圧の変化を測定した。結果を表1に示す。表から、実施例の有機EL素子は、輝度の半減期が長く、駆動電圧の上昇が抑えられていることが分かる。   The organic EL elements obtained in Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 were measured for luminance half-life and changes in driving voltage. The results are shown in Table 1. From the table, it can be seen that the organic EL elements of the examples have a long half-life of luminance and suppress an increase in driving voltage.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

実施例5
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、界面改善層として膜厚3nmのB1を製膜レート0.1Å/sにて成膜した。このB1膜上に、正孔輸送層として、膜厚72nmのH1を1Å/sにて成膜した。
Example 5
A 25 mm × 75 mm × 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and first, the transparent electrode is covered on the surface where the transparent electrode line is formed, and the film thickness is 3 nm as an interface improvement layer. B1 was formed at a film formation rate of 0.1 Å / s. On this B1 film, H1 having a thickness of 72 nm was formed at 1 Å / s as a hole transport layer.

さらに、H1膜の成膜に続けて、膜厚5nmにてL3とL5を、L5が0.5重量%となるように、蒸着し成膜し、第1発光層とした。この第1発光層は赤色発光する。次いで、電荷障壁層として、膜厚5nmのH1膜を成膜した。電荷障壁層上にL1とL2を、L2が7.5重量%となるように蒸着し成膜し、膜厚が10nmの青色発光層(第2発光層)とした。   Further, following the formation of the H1 film, L3 and L5 were vapor-deposited at a film thickness of 5 nm so that L5 was 0.5% by weight to form a first light emitting layer. The first light emitting layer emits red light. Next, an H1 film having a thickness of 5 nm was formed as a charge barrier layer. L1 and L2 were vapor-deposited on the charge barrier layer so that L2 was 7.5% by weight to form a blue light-emitting layer (second light-emitting layer) having a thickness of 10 nm.

さらに第3発光層として、膜厚30nmにてL1とL4を、L4が10重量%となるように、蒸着し成膜し、緑系発光層とした後、この膜上に、電子輸送層として膜厚20nmのE1を成膜した。この後、電子注入層としてLiF膜を1.6nm形成した。このLiF膜上に金属Alを150nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を形成した。   Further, as a third light emitting layer, L1 and L4 were deposited at a film thickness of 30 nm and deposited so that L4 was 10% by weight to form a green light emitting layer, and then an electron transport layer was formed on this film. An E1 film having a thickness of 20 nm was formed. Thereafter, a 1.6 nm LiF film was formed as an electron injection layer. On the LiF film, metal Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a metal cathode, thereby forming an organic EL device.

実施例6
界面改善層として、B2を用いた以外は、実施例5と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。
Example 6
An organic EL element was prepared and evaluated in the same manner as in Example 5 except that B2 was used as the interface improving layer.

実施例5,6で得られた有機EL素子について輝度の半減期、駆動電圧の変化を測定した。結果を表2に示す。表から、実施例の有機EL素子は、白色素子においても、輝度の半減期が長く、駆動電圧の上昇が抑えられていることが分かる。   With respect to the organic EL elements obtained in Examples 5 and 6, the half life of luminance and the change in driving voltage were measured. The results are shown in Table 2. From the table, it can be seen that the organic EL element of the example has a long half-life of luminance even in the white element, and suppresses an increase in driving voltage.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

実施例7
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、界面改善層として膜厚3nmのB1を製膜レート0.1Å/sにて成膜した。このB1膜上に、正孔輸送層として、膜厚17nmのH1を1Å/sにて成膜した。
さらに、このH1膜上に膜厚40nmで化合物(a)とIr(Ph−ppy)3を、Ir(Ph−ppy)3が10重量%となるように成膜し緑色系発光層とした。
この膜上に、正孔ブロッキング層として膜厚10nmで化合物(2)を、さらに、電子輸送層として膜厚40nmでE1を成膜した。この後、LiFを膜厚0.5nm、製膜レート0.1Å/sで成膜した。このLiF膜上に金属Alを製膜レート1Å/sにて100nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を形成した。この有機EL素子の評価結果を表3に示す。
Example 7
A 25 mm × 75 mm × 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and first, the transparent electrode is covered on the surface where the transparent electrode line is formed, and the film thickness is 3 nm as an interface improvement layer. B1 was formed at a film formation rate of 0.1 Å / s. On this B1 film, H1 having a film thickness of 17 nm was formed at 1 Å / s as a hole transport layer.
Further, a compound (a) and Ir (Ph-ppy) 3 having a thickness of 40 nm were formed on the H1 film so that Ir (Ph-ppy) 3 was 10% by weight, thereby forming a green light emitting layer.
On this film, a compound (2) having a thickness of 10 nm was formed as a hole blocking layer, and E1 was further formed as an electron transport layer with a thickness of 40 nm. Thereafter, LiF was formed at a film thickness of 0.5 nm and a film formation rate of 0.1 Å / s. On the LiF film, metal Al was deposited at a film formation rate of 1 nm / s to 100 nm to form a metal cathode to form an organic EL element. The evaluation results of this organic EL element are shown in Table 3.

実施例8
緑色系発光層として、化合物(b)とIr(Ph−ppy)3を用いた以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。評価結果を表3に示す。
Example 8
An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 7 except that the compound (b) and Ir (Ph-ppy) 3 were used as the green light emitting layer. The evaluation results are shown in Table 3.

実施例9
緑色系発光層として、化合物(c)とIr(Ph−ppy)3を用いた以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。評価結果を表3に示す。
Example 9
An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 7 except that the compound (c) and Ir (Ph-ppy) 3 were used as the green light emitting layer. The evaluation results are shown in Table 3.

実施例10
赤色系発光層として、化合物(d)とIr(piq)3を用いた以外は、実施例7と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。評価結果を表3に示す。
Example 10
An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 7 except that the compound (d) and Ir (piq) 3 were used as the red light emitting layer. The evaluation results are shown in Table 3.

Figure 0005249654
Figure 0005249654

本発明の有機EL素子は、平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源、携帯電話、PDA、カーナビゲーション、車のインパネ等の表示部、照明等に好適に使用できる。   The organic EL device of the present invention can be suitably used for light sources such as flat light emitters and display backlights, display units such as mobile phones, PDAs, car navigation systems, car instrument panels, and lighting.

本発明の一実施形態に係る有機EL素子の概略断面図である。It is a schematic sectional drawing of the organic EL element which concerns on one Embodiment of this invention.

符号の説明Explanation of symbols

10 陽極
20 陰極
30 界面改善層
32 正孔輸送層
34 発光層
36 電子注入層
DESCRIPTION OF SYMBOLS 10 Anode 20 Cathode 30 Interface improvement layer 32 Hole transport layer 34 Light emitting layer 36 Electron injection layer

Claims (5)

陽極と陰極との間に、少なくとも界面改善層、正孔輸送層、発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記界面改善層は、陽極と正孔輸送層との間に存在する層であり、前記界面改善層はフルオランテン誘導体からなり、前記フルオランテン誘導体が下記式(1),(2),(3),(4)又は(5)で示される有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure 0005249654
(式(1)〜(3)中、R〜R14は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基であり、さらにR〜R14のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の環を形成していてもよい。但し、R とR 10 及びR とR がともに互いに結合して環を形成することはない。
Figure 0005249654
(式(4),(5)中、nは1〜4であり、X〜X16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリール基(ただし、式(4),(5)である場合はない)、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数2〜30のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−COOR1e基(基中、R1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基を表す)、又は−COR2e基(基中、R2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基、又はアミノ基を表す)、−OCOR3e基(基中、R3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数2〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数7〜30のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数6〜30のアリール基を表す)を表し、さらにX〜X16のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。)
An organic electroluminescence device including at least an interface improving layer, a hole transport layer, and a light emitting layer between an anode and a cathode, wherein the interface improving layer is a layer existing between the anode and the hole transport layer. There, the interface improvement layer is Ri Do fluoranthene derivatives, the fluoranthene derivative is represented by the following formula (1), (2), (3), 4, or 5 An organic electroluminescent device Ru indicated by.
Figure 0005249654
(In formulas (1) to (3), R 1 to R 14 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted number of nuclear atoms of 5; An aromatic heterocyclic group of ˜50, or a substituted or unsubstituted alkyl group of 1 to 50 carbon atoms, and among R 1 to R 14 , adjacent groups and substituents of each group are bonded to each other. A substituted or unsubstituted ring may be formed, provided that R 1 and R 10 and R 2 and R 3 are not bonded to each other to form a ring.
Figure 0005249654
(In the formulas (4) and (5), n is 1 to 4, and X 1 to X 16 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic carbon atom. An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms Group, substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted linear, branched or cyclic alkenylthio group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms having 7 to 3 carbon atoms An aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms (provided that in the formulas (4) and (5)) A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted C2-C30 amino group, nitro group, cyano group, silyl group, hydroxyl group, -COOR 1e group (wherein R 1e is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted straight chain, branched or A cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 7 to 30 carbon atoms An aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a —COR 2e group (wherein R 2e is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic carbon) An alkyl group having 1 to 30 atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Represents an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or an amino group), -OCOR 3e group (wherein R 3e is a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms) Group, substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or substituted or unsubstituted Represents a substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms), and among X 1 to X 16 , adjacent groups and substituents of each group are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocycle. It may be formed. )
前記界面改善層と前記正孔輸送層の間に正孔注入層を含む請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to claim 1 Symbol mounting comprising a hole injection layer between the hole transport layer and the interface improvement layer. 前記界面改善層の厚みが20nm以下である請求項1又は2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to claim 1 or 2, wherein the interface improvement layer has a thickness of 20 nm or less. 白色光を発する請求項1〜のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1 to 3 to emit white light. 請求項1〜のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んで構成される表示装置。 The display apparatus comprised including the organic electroluminescent element in any one of Claims 1-4 .
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