JP5235052B2 - Antistatic polycarbonate resin composition - Google Patents
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Description
本発明は、熱安定性及び透明性に優れた帯電防止性ポリカーボネート樹脂組成物に関するものである。 The present invention relates to an antistatic polycarbonate resin composition excellent in thermal stability and transparency.
ポリカーボネート樹脂は、耐衝撃性、耐熱性、透明性に優れており、電気/電子、光学、建材、医療、食品、車両等の分野において幅広く使用されている。しかしながら、ポリカーボネート樹脂から得られた製品は静電気を帯び易く、静電気に伴う障害として、包装材料や成形品への埃の付着、成形時や使用時の電撃、OA機器の誤作動などの問題があり、従来より様々な帯電防止剤の付与が検討されてきた。
また、光ディスクのカートリッジ等の事務機器外装部品では、帯電防止性能と同時に内部の様子が十分に視認できるよう透明性も併せて求められていた。
Polycarbonate resins are excellent in impact resistance, heat resistance, and transparency, and are widely used in fields such as electrical / electronic, optical, building materials, medical, food, and vehicles. However, products obtained from polycarbonate resin are easily charged with static electricity, and there are problems associated with static electricity, such as dust adhering to packaging materials and molded products, electric shock during molding and use, and malfunction of OA equipment. Conventionally, the application of various antistatic agents has been studied.
Further, office equipment exterior parts such as optical disk cartridges are also required to have transparency so that the inside can be fully visually recognized simultaneously with the antistatic performance.
ポリカーボネート樹脂に帯電防止性能を付与するために帯電防止剤として、脂肪酸モノグリセリドを帯電防止剤として配合することが行われている。しかしながら、この組成物は帯電防止性能、透明性、熱安定性のすべてを充分に満足しうるものではなかった(特許文献1 特公昭55−4141)。また、ポリカーボネート樹脂にジグリセリン脂肪酸エステルとりん系酸化防止剤を配合することが行われている。この組成物は良好な帯電防止性能、透明性をある程度満足するものの、熱安定性に劣るという問題があった(特許文献2 特開平2−196852)。
本発明は熱安定性および透明性に優れた帯電防止性ポリカーボネート樹脂組成物を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide an antistatic polycarbonate resin composition excellent in thermal stability and transparency.
本発明者は、前述の問題点に鑑み鋭意研究した結果、ポリカーボネート樹脂に対し帯電防止剤としてジグリセリン脂肪酸エステルと特定の環状亜りん酸エステル系酸化防止剤とを併用することにより、熱安定性および透明性に優れた帯電防止性ポリカーボネート樹脂組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent research in view of the above-mentioned problems, the present inventor has achieved thermal stability by using a diglycerin fatty acid ester and a specific cyclic phosphite antioxidant as an antistatic agent for a polycarbonate resin. And it discovered that the antistatic polycarbonate resin composition excellent in transparency was obtained, and came to complete this invention.
すなわち、本発明は、ポリカーボネート樹脂(A)100重量部あたりジグリセリン脂肪酸エステル(B)0.1〜5重量部および環状亜りん酸エステル系酸化防止剤(C)0.005〜1重量部を配合してなることを特徴とする帯電防止性ポリカーボネート樹脂組成物およびそれからなる成形品に関する。 That is, the present invention provides 0.1 to 5 parts by weight of diglycerin fatty acid ester (B) and 0.005 to 1 part by weight of cyclic phosphite antioxidant (C) per 100 parts by weight of polycarbonate resin (A). The present invention relates to an antistatic polycarbonate resin composition characterized by being blended and a molded article comprising the same.
本発明の帯電防止性ポリカーボネート樹脂組成物は帯電防止性のみならず透明性および外観性に優れており、透明で、且つ埃の付着が敬遠される用途、例えば光源周辺部材や中身の確認できる成形品などに好適に用いられる。 The antistatic polycarbonate resin composition of the present invention is excellent not only in antistatic properties but also in transparency and appearance, is transparent, and is used for applications where dust adhesion is avoided, such as molding of light source peripheral members and contents It is suitably used for products.
本発明に使用されるポリカーボネート樹脂(A)とは、種々のジヒドロキシジアリール化合物とホスゲンとを反応させるホスゲン法、またはジヒドロキシジアリール化合物とジフェニルカーボネートなどの炭酸エステルとを反応させるエステル交換法によって得られる重合体であり、代表的なものとしては、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)から製造された芳香族ポリカーボネート樹脂が挙げられる。 The polycarbonate resin (A) used in the present invention is a phosgene method in which various dihydroxydiaryl compounds and phosgene are reacted or a transesterification method obtained by reacting a dihydroxydiaryl compound and a carbonate such as diphenyl carbonate. A typical example is an aromatic polycarbonate resin produced from 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane (bisphenol A).
上記ジヒドロキシジアリール化合物としては、ビスフェノールAの他に、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル−3−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−ブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)プロパンのようなビス(ヒドロキシアリール)アルカン類、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンのようなビス(ヒドロキシアリール)シクロアルカン類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルエーテルのようなジヒドロキシジアリールエーテル類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィドのようなジヒドロキシジアリールスルフィド類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルスルホキシドのようなジヒドロキシジアリールスルホキシド類、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルジフェニルスルホンのようなジヒドロキシジアリールスルホン類等が挙げられる。 Examples of the dihydroxydiaryl compound include bisphenol 4-, bis (4-hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) butane, 2, 2-bis (4-hydroxyphenyl) octane, bis (4-hydroxyphenyl) phenylmethane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl-3-methylphenyl) propane, 1,1-bis (4-hydroxy-3) -Tert-butylphenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3-bromophenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dibromophenyl) propane, 2,2-bis ( Bis (hydroxyaryl) alkanes such as 4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl) propane, 1,1- (4-hydroxyphenyl) cyclopentane, bis (hydroxyaryl) cycloalkanes such as 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane, 4,4′-dihydroxydiphenyl ether, 4,4′-dihydroxy-3 Dihydroxy diaryl ethers such as 3,3'-dimethyldiphenyl ether, dihydroxy diaryl sulfides such as 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfide, 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfoxide, 4,4'-dihydroxy-3,3 ' Dihydroxy diaryl sulfoxides such as dimethyldiphenyl sulfoxide, dihydroxy diary such as 4,4′-dihydroxydiphenyl sulfone, 4,4′-dihydroxy-3,3′-dimethyldiphenyl sulfone Sulfone, and the like.
これらは、単独または2種類以上混合して使用される。これらの他に、ピペラジン、ジピペリジルハイドロキノン、レゾルシン、4,4’−ジヒドロキシジフェニル等を混合して使用してもよい。 These are used individually or in mixture of 2 or more types. In addition to these, piperazine, dipiperidyl hydroquinone, resorcin, 4,4'-dihydroxydiphenyl, and the like may be mixed and used.
さらに、上記のジヒドロキシアリール化合物と以下に示すような3価以上のフェノール化合物を混合使用してもよい。3価以上のフェノールとしてはフロログルシン、4,6−ジメチル−2,4,6−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−ヘプテン、2,4,6−ジメチル−2,4,6−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−ヘプタン、1,3,5−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−ベンゾール、1,1,1−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−エタンおよび2,2−ビス−[4,4−(4,4’−ジヒドロキシジフェニル)−シクロヘキシル]−プロパン等が挙げられる。 Furthermore, the above dihydroxyaryl compound and a trivalent or higher phenol compound as shown below may be used in combination. Trihydric or higher phenols include phloroglucin, 4,6-dimethyl-2,4,6-tri- (4-hydroxyphenyl) -heptene, 2,4,6-dimethyl-2,4,6-tri- (4 -Hydroxyphenyl) -heptane, 1,3,5-tri- (4-hydroxyphenyl) -benzol, 1,1,1-tri- (4-hydroxyphenyl) -ethane and 2,2-bis- [4 4- (4,4′-dihydroxydiphenyl) -cyclohexyl] -propane and the like.
ポリカーボネート樹脂(A)の粘度平均分子量は通常10000〜100000、好ましくは15000〜35000である。かかるポリカーボネート樹脂を製造するに際し、分子量調節剤、触媒等を必要に応じて使用することができる。 The viscosity average molecular weight of the polycarbonate resin (A) is usually 10,000 to 100,000, preferably 15,000 to 35,000. In producing such a polycarbonate resin, a molecular weight regulator, a catalyst and the like can be used as necessary.
本発明で使用されるジグリセリン脂肪酸エステル(B)は、グリセリンを重合したジグリセリンと脂肪酸とのエステル化により得ることができる。 The diglycerin fatty acid ester (B) used in the present invention can be obtained by esterification of diglycerin obtained by polymerizing glycerin and a fatty acid.
ジグリセリン脂肪酸エステル(B)としては、炭素数12〜18の脂肪酸とジグリセリンのエステル化合物が好適に使用される。
炭素数12未満の脂肪酸では、帯電防止性能の持続性が劣り、炭素数が18を超えると帯電防止性が劣るので好ましくない。
As the diglycerin fatty acid ester (B), an ester compound of a fatty acid having 12 to 18 carbon atoms and diglycerin is preferably used.
If the fatty acid has less than 12 carbon atoms, the sustainability of the antistatic property is inferior. If the number of carbon atoms exceeds 18, the antistatic property is inferior.
炭素数12〜18の脂肪酸としては、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸等が挙げられる Examples of the fatty acid having 12 to 18 carbon atoms include lauric acid, tridecylic acid, myristic acid, pentadecylic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, and the like.
ジグリセリン脂肪酸エステル(B)の具体例としては、ジグリセリンモノラウレート、ジグリセリンモノミリステート、ジグリセリンモノステアレートなどが挙げられるが、好適にはジグリセリンモノラウレートが用いられ、理研ビタミン社製 ポエムDL−100として、容易に入手可能である Specific examples of the diglycerin fatty acid ester (B) include diglycerin monolaurate, diglycerin monomyristate, and diglycerin monostearate. Diglycerin monolaurate is preferably used, and RIKEN vitamins It is easily available as Poem DL-100 made by the company
本発明のジグリセリン脂肪酸エステル(B)の配合量は、ポリカーボネート樹脂(A)100重量部あたり、0.1〜5重量部である。配合量が0.1重量部未満では帯電防止性に劣り、また5重量部を超えると透明性及び外観が低下するので好ましくない。より好ましくは、0.5〜3重量部の範囲である。 The compounding amount of the diglycerin fatty acid ester (B) of the present invention is 0.1 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of the polycarbonate resin (A). If the blending amount is less than 0.1 parts by weight, the antistatic property is inferior, and if it exceeds 5 parts by weight, the transparency and the appearance are deteriorated. More preferably, it is the range of 0.5-3 weight part.
本発明にて使用される環状亜リン酸エステル系酸化防止剤(C)としては、フェノール類又はビスフェノール類と三ハロゲン化リンとアミン化合物とを反応させることにより製造されるものが挙げられる。反応方法としては通常、先ずフェノール類又はビスフェノール類と三ハロゲン化リンとを反応させ中間体を生成し、次いでアミン化合物を反応させるという二段反応法が採用される。反応は通常、有機溶剤中で0〜200℃の環境下で行われる。環状亜リン酸エステル系酸化防止剤(C)のうち、特に2,4,8,10−テトラ−t−ブチル−6−[3−(3−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)プロポキシ]ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピンが好適であり、市販品として入手可能で住友化学社製スミライザーGPが挙げられる。
Examples of the cyclic phosphite antioxidant (C) used in the present invention include those produced by reacting phenols or bisphenols, phosphorus trihalide and amine compounds. As a reaction method, a two-step reaction method is generally employed in which phenols or bisphenols and phosphorus trihalide are first reacted to form an intermediate, and then an amine compound is reacted. The reaction is usually performed in an organic solvent in an environment of 0 to 200 ° C. Among the cyclic phosphite antioxidants (C), in particular, 2,4,8,10-tetra-t-butyl-6- [3- (3-methyl-4 - hydroxy-5-t-butylphenyl) ) Propoxy] dibenzo [d, f] [1,3,2] dioxaphosphine is suitable, and is available as a commercially available product, and Sumitomo Chemical's Sumilizer GP.
環状亜リン酸エステル系酸化防止剤(C)の配合量としては、ポリカーボネート樹脂(A)100重量部あたり0.005〜1重量部である。配合量が0.005重量部未満では熱安定性が劣るので好ましくない。また1重量部を超えると光線透過率が低下するので好ましくない。この配合量は、好ましくは、0.01〜0.5重量部、より好ましくは0.02〜1重量部の範囲である。 The amount of the cyclic phosphite antioxidant (C) is 0.005 to 1 part by weight per 100 parts by weight of the polycarbonate resin (A). If the blending amount is less than 0.005 parts by weight, the thermal stability is poor, which is not preferable. On the other hand, when the amount exceeds 1 part by weight, the light transmittance decreases, which is not preferable. This amount is preferably in the range of 0.01 to 0.5 parts by weight, more preferably 0.02 to 1 parts by weight.
本発明のジグセリン脂肪酸エステル(B)は、他の帯電防止剤と併用することができる。併用することができる他の帯電防止剤としては、広く公知のものを使用することができ、例えば、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アンモニウム塩、他のホスホニウム塩等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 The diglycerin fatty acid ester (B) of the present invention can be used in combination with other antistatic agents. As other antistatic agents that can be used in combination, widely known ones can be used, and examples thereof include alkylsulfonates, alkylbenzenesulfonates, ammonium salts, and other phosphonium salts. It is not limited to.
ポリカーボネート樹脂(A)、ジグセリン脂肪酸エステル(B)および環状亜りん系エステル系酸化防止剤(C)の混合方法ならびに混合順序には特に制限はなく、公知の混合機、例えば、タンブラー、リボンブレンダー、高速ミキサー等により混合し、その後一軸もしくは二軸押出機により溶融混練して行うことができる。 The mixing method and mixing order of the polycarbonate resin (A), the diglycerin fatty acid ester (B) and the cyclic phosphorous ester antioxidant (C) are not particularly limited, and known mixers such as tumblers, ribbon blenders, They can be mixed by a high-speed mixer or the like and then melt-kneaded by a single screw or twin screw extruder.
さらに、必要に応じて本発明の効果を損なわない範囲で、公知の添加剤、例えば、熱安定剤、離型剤、紫外線吸収剤、難燃剤、染顔料等の添加剤を配合しても良い。 Furthermore, a known additive such as a heat stabilizer, a release agent, an ultraviolet absorber, a flame retardant, and a dye / pigment may be blended as necessary within a range not impairing the effects of the present invention. .
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はそれら実施例に制限されるものではない。尚、「部」は断りの無い限り、重量基準に基づく。 EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. “Parts” are based on weight unless otherwise specified.
表1および2に示す配合成分、配合量に基づき、タンブラーを用いて各種配合成分を混合し二軸押出機(日本製鋼所製TEX−30α)を用いて、シリンダー温度250℃にて溶融混練し、各種ペレットを得た。 Based on the blending components and blending amounts shown in Tables 1 and 2, various blending components were mixed using a tumbler and melt kneaded at a cylinder temperature of 250 ° C. using a twin screw extruder (TEX-30α manufactured by Nippon Steel). Various pellets were obtained.
使用した配合成分は、それぞれ次のとおりである。
1.ポリカーボネート樹脂:
住友ダウ社製カリバー200−5(粘度平均分子量:25000)
以下「PC」と略記する。)
2.帯電防止剤:
理研ビタミン社製 ポエムDL−100
ジグリセリンモノラウレート
(以下、帯電防止剤と略記)
3.酸化防止剤:
住友化学社製スミライザーGP
2,4,8,10−テトラ−t−ブチル−6−[3−(3−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)プロポキシ]ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン(環状亜りん酸エステル系酸化防止剤、以下「環状AO」と略記)
The compounding components used are as follows.
1. Polycarbonate resin:
Caliber 200-5 manufactured by Sumitomo Dow (viscosity average molecular weight: 25000)
Hereinafter, abbreviated as “PC”. )
2. Antistatic agent:
Poem DL-100 manufactured by Riken Vitamin
Diglycerin monolaurate (hereinafter abbreviated as antistatic agent)
3. Antioxidant:
Sumitomo Chemical Sumitizer GP
2,4,8,10-tetra-tert-butyl-6- [3- (3-methyl-4 - hydroxy-5-tert-butylphenyl) propoxy] dibenzo [d, f] [1,3,2] Dioxaphosphepine (cyclic phosphite antioxidant, hereinafter abbreviated as “cyclic AO”)
得られたペレットを用いて、射出成形機(日本製鋼所製J100SAII)を使用し、シリンダーの設定温度300℃にて各種試験片を作成し、それぞれの試験に供した。 Using the obtained pellets, various test pieces were prepared using an injection molding machine (J100SAII manufactured by Nippon Steel Works) at a set temperature of the cylinder of 300 ° C. and subjected to each test.
試験方法は以下のとおりである。
・メルトフローレート(MFR):
ASTM D−1238に準じて測定した。30g/10分以下を合格とした。
・表面抵抗率:
70x40x3mmの平板を射出成形にて作成し、以下の条件にて測定を行った。
平板試験片を23℃、55%相対湿度の条件で24時間状態調整した後、高抵抗率計
(三菱化学社製ハイレスターUP MCP−HT450)を使用し、測定電圧1000V、サンプリング時間30秒の条件で表面抵抗率を測定した。
表面抵抗率が1×1014Ω/sq未満を合格とした。
・全光線透過率:
ASTM D1003に準拠して測定した。87%以上を合格とした。
・ΔYI:
70×40×3mmの平板を射出成形にて成形した後、設定温度340℃のシリンダ
ー内で30分滞留させた後、さらに成形した。滞留前の成形品と滞留後の成形品のイ
エローネスインデックス(YI)をASTM D−1925に準拠して測定した。滞
留前のYIと滞留後のYIとの差をΔYIとし、2以下を合格とした。
The test method is as follows.
Melt flow rate (MFR):
Measured according to ASTM D-1238. 30 g / 10 min or less was accepted.
・ Surface resistivity:
A 70 × 40 × 3 mm flat plate was prepared by injection molding and measured under the following conditions.
After the plate test piece was conditioned for 24 hours under conditions of 23 ° C. and 55% relative humidity, a high resistivity meter (Hirester UP MCP-HT450 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) was used, and the measurement voltage was 1000 V and the sampling time was 30 seconds. The surface resistivity was measured under the conditions.
A surface resistivity of less than 1 × 10 14 Ω / sq was accepted.
・ Total light transmittance:
Measured according to ASTM D1003. More than 87% was accepted.
ΔYI:
A 70 × 40 × 3 mm flat plate was formed by injection molding, then retained in a cylinder at a set temperature of 340 ° C. for 30 minutes, and further molded. The yellowness index (YI) of the molded product before residence and the molded product after residence was measured in accordance with ASTM D-1925. The difference between YI before retention and YI after residence was ΔYI, and 2 or less was accepted.
試験の結果を表1および2に示す。 The test results are shown in Tables 1 and 2.
実施例1〜3に示すように、本発明の要件を具備したポリカーボネート樹脂組成物は、表面固有抵抗値をはじめとする必要な性能は全て要求されるレベルを満足している。 As shown in Examples 1 to 3, the polycarbonate resin composition having the requirements of the present invention satisfies all the required performances including the surface specific resistance value.
一方、本発明の要件を満たさない場合においては、いずれの場合も何らかの欠点を有していた。
比較例1は環状亜りん酸エステル系酸化防止剤が配合されないケースであり、この場合はΔYIに代表される耐熱性に劣る結果となった。
比較例2は環状亜りん酸エステル系酸化防止剤を本発明の要件である配合量範囲を超えて2部配合したケースであり、この場合はΔYI値及び全光線透過率が要求レベルを満足しなかった。
比較例3は帯電防止剤を本発明の要件である配合量範囲よりも少ない0.05部配合したケースであり、全光線透過率、MFR値、ΔYI値は問題ないレベルであるが、表面抵抗率は要求レベルを満足しなかった。
比較例4は帯電防止剤を本発明の要件である配合量範囲を超えて6部配合したケースであり、表面抵抗率は問題ないレベルであるが、全光線透過率、MFR値およびΔYI値が要求レベルを満足しなかった。
On the other hand, in the case where the requirements of the present invention were not satisfied, each case had some drawbacks.
Comparative Example 1 was a case where no cyclic phosphite antioxidant was blended. In this case, the heat resistance represented by ΔYI was inferior.
Comparative Example 2 is a case in which 2 parts of a cyclic phosphite-based antioxidant is blended exceeding the blending amount range which is a requirement of the present invention. In this case, the ΔYI value and the total light transmittance satisfy the required levels. There wasn't.
Comparative Example 3 is a case where 0.05 part of the antistatic agent is blended in an amount smaller than the blending amount range that is a requirement of the present invention, and the total light transmittance, MFR value, and ΔYI value are at a satisfactory level, but the surface resistance. The rate did not meet the required level.
Comparative Example 4 is a case in which 6 parts of the antistatic agent was blended exceeding the blending amount range which is a requirement of the present invention, and the surface resistivity was at a level with no problem, but the total light transmittance, MFR value and ΔYI value were The requested level was not satisfied.
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