JP5205616B2 - 糖修飾粒子およびその製造方法 - Google Patents
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Description
[1]下記一般式(1-1)〜(1-7)のいずれか1つの式で示されるクロルシラン化糖化合物。
[2]下記一般式(2-1)〜(2-7)のいずれか1つの式で示されるアルコキシシラン化糖化合物の少なくとも1種と発光性物質および/または粒子状物質とを含む複合体。
[3]下記(3-1)〜(3-7)のいずれか1つの式で示されるアルコキシシラン化糖化合物の少なくとも1種と発光性物質および/または粒子状物質とを含む複合体。
[4]発光性物質が金属錯体または有機色素である[2]または[3]に記載の複合体。
[5]金属錯体の中心金属がRu(ルテニウム)、Eu(ユーロピウム)、Tb(テルビウム)、Tm(ツリウム)、Yb(イッテルビウム)、またはCd/Se(カドミウム/セレン)である[4]に記載の複合体。
[6]有機色素がブロモピロガロールレッドまたはピロカテコールバイオレットである[4]に記載の複合体。
[7]粒子状物質が、磁性物質、金属、およびゾルゲル物質から成る群から選ばれる少なくとも1種の物質である[2]〜[6]のいずれか1項に記載の複合体。
[8]粒子状物質が、ゾルゲル物質で表面被覆された発光性物質、磁性物質および/または金属である[2]〜[6]のいずれかに記載の複合体。
[9]ゾルゲル物質がテトラアルコキシシランおよび/またはトリアルコキシシランの加水分解物である[7]または[8]に記載の複合体。
[10]アルコキシラン化糖化合物と発光性物質および/または粒子状物質との質量比が99.99〜95:0.01〜5の範囲である[2]〜[9]のいずれかに記載の複合体。
[11]複合体の平均粒子径は50nm〜500μmの範囲である[2]〜[10]のいずれかに記載の複合体。
[12][2]に記載された一般式(2-1)〜(2-7)のいずれか1つの式で示されるアルコキシラン化糖化合物の少なくとも1種と発光性物質および/または粒子状物質とを疎水性溶媒中で反応させることで、一般式(2-1)〜(2-7)のいずれか1つの式で示されるアルコキシラン化糖化合物の少なくとも1種と発光性物質および/または粒子状物質とを含む複合体を得る、[2]に記載の複合体の製造方法。
[13]テトラアルコキシシランおよび/またはトリアルコキシシランを、前記アルコキシラン化糖化合物と同時に、または前後して、発光性物質および/または粒子状物質と反応させる[12]に記載の複合体の製造方法。
[14][12]または[13]の製造方法で得られた複合体から、糖の保護基であるアセチル基またはNpOC(Npはナフトイル基)基を脱離させることを含む、[3]に記載の複合体の製造方法。
Ac アセチル
Et エチル
Me メチル
Np ナフトイル
Rubpy トリス(2, 2'-ビピリジル)ジクロロルテニウム(II)6水和物
TEOS テトラエチルオルソシリケート
THF テトラヒドロフラン
cat Pt H2PtCl6・6H2O
HEPES 2-[4-(2-ヒドロキシエチル)-1-ピペラジニル]エタンスルホン酸
ラクトース誘導体の合成法
Trimethoxysilylpentenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6- tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside(3)の合成
1H-NMR (CDCl3, 200 MHz) δ:5.34 (d, 1H, J=2.6 Hz, H-4'), 5.19 (t, 1H, J=9.2 Hz , H-3), 5.09-5.13 (m, 1H, H-2), 4.94-4.98 (m, 6H, H-3'), 4.87 (t, 1H, J=8 Hz, H-2), 4.44-4.49 (m, 3H, H-1',H-6a), 4.06-4.16 (m, 3H, H-6'ab, H-6b), 3.73-3.81 (m, 9H, H-5', H-4), 3.57-3.62 (m, 1H, H-5), 3.52 (s, 6H, Si-O-CH3), 1.93-2.11 (several s, 21H, Ac), 1.4-1.7 (m, 4H, OCH2CH2), 0.5-0.6 (m, 2H, Si-CH2)
IR(KRS5);ν 2940, 1750 (Ac,C=O), 1370, 1225, 1055 (Si-O)
Triethoxysilylpentenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6- tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside(4)の合成
1H-NMR (CDCl3, 200 MHz) δ:5.34 (d, 1H, J=2.6 Hz, H-4'), 5.19 (t, 1H, J=9.2 Hz, H-3), 5.09-5.13 (m, 1H, H-2), 4.94-4.98 (m, 6H, H-3'), 4.87 (t, 1H, J=8 Hz H-2), 4.44-4.49 (m, 3H, H-1',H-6a), 4.06-4.16 (m, 3H, H-6'ab, H-6b), 3.73-3.81 (m, 8H, H-5', H-4, SiOCH2CH3), 3.57-3.62 (m, 1H, H-5), 1.93-2.11 (several s, 21H, Ac), 1.4-1.7 (m, 4H, OCH2CH2), 1.2 (t, 9H, J=7 Hz, SiOCH2CH3) 0.5-0.6 (m, 2H, Si-CH2)
IR(KRS5);ν 2940, 1750 (Ac,C=O), 1370, 1225, 1055 (Si-O)
実施例1と同様にして以下の化合物5〜9を合成した。なお、原料に用いた化合物1に相当する化合物は、いずれも原料化合物の糖の種類を代えた以外は、実施例1に示した化合物1の合成方法と同様の方法で合成した。尚、化合物5(ラクト-N-ネオテトラオース)の原料は、例えば、Y. Yamada et al., Carbohydrate Res., 341, 467 (2006)に記載の方法に従って合成できる。また、化合物7(シアリルラクトース(1−4)の原料は、例えば、K. Matsuoka et al., Tetrahedron Lett., 42, 3327 (2001) に記載の方法に従って合成できる。
色素含有シリカナノ微粒子の調製法
(文献(W. Lian et.al., Analytical Biochemistry 2004, 334, 136-137)記載の方法に準じている)
蛍光特性は、非特許文献2(W. Lian, et al., Anal.Biochem., 334,135-144 (2004))に記載の方法により測定した。
IR(KBr);ν 1070 (Si-O)
ラクトース担持色素含有ナノ微粒子の調製法
また、蛍光顕微鏡観察によりナノガラス微粒子は50nm〜100nm程度の粒子径を有することが確認された。(収量:48mg、収率:56%、Ruは2%含有)
IR(KBr);ν 2940, 1750 (Ac,C=O), 1370, 1225, 1070 (Si-O)
Trimethoxysilylpentenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6- tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside(3)の合成
1H-NMR (CDCl3, 200 MHz) δ:0.6 (2H, m, Si-CH2-CH2)
化合物3
1H NMR (CDCl3, 400 MHz):δ: 5.34 (d, 1H, J3’, 4’ =3.6 Hz, H-4’), 5.19 (t, 1H, J =9.2 Hz, H-3), 5.11 (dd, 1H, J1’, 2’ =8.0 Hz, J2’, 3’ =10.4 Hz, H-2’), 4.93-5.02 (m, 1H, H-3’), 4.89 (dd, 1H, J1, 2 =8.0 Hz, J2, 3 =9.2 Hz, H-2), 4.44-4.49 (m, 3H, H-1, H-1’, H-6b), 4.05-4.15 (m, 3H, H-6’b, H-6’a, H-6a), 3.83-3.88 (m, 2H, H-5’, OCH2a), 3.79 (t, 1H, J =9.6 Hz, H-4), 3.56-3.61 (m, 1H, H-5), 3.52 (s, 9H, Si-O-CH3), 3.44-3.50 (m, 1H, OCH2b), 1.96-2.12 (several s, 21H, OAc), 1.58-1.70 (m, 4H, CH2CH2CH2Si, OCH2CH2), 1.20-1.25 (m, 2H, CH2CH2Si), 0.5-0.6 (m, 2H, Si-CH2)
IR(KRS5);ν 2940 (C-H), 1750 (Ac,C=O), 1370 (C-CO), 1225 (CH3COO), 1055 (Si-O)
アセチル保護発光体含有ゾルゲル微粒子(NPs(Ru)-LacOAc)の調製
IR(KBr);ν 2940 (C-H), 1750 (Ac,C=O), 1370 (C-CO), 1225 (CH3COO), 1070 (Si-O-Si) (備考:Ruは2%含有)
アセチル保護発光体含有ゾルゲル微粒子(NPs(Ru)-LacOAc)の脱保護
IR(KBr);ν 3410 (OH), 2925 (C-H), 1635, 1070 (Si-O-Si)
*)K. Loos et. al., Macromol. Chem. Phys., 202, 3210 (2001)(シロキサンに付けた糖鎖の脱保護に関する非特許論文)
Pentenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-naphthoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6- tri-O- naphthoyl -α-D-glucopyranoside(13)の合成
Rf=0.68, (v/v) Tol:EtOAc=4:1
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ:7.12-8.71 (m, 49H, Ar), 6.06 (t, 1H, J=9.4 Hz , H-3), 5.99 (dd, 1H, J1',2' =8.0 Hz, J2',3' =10.2 Hz, H-2'), 5.85 (d, 1H, J=3.2 Hz, H-4'), 5.66 (dd, 1H, J1,2=8.0 Hz, J2,3 =9.6 Hz, H-2), 5.51-5.62 (m, 2H, H-3', CH=CH2), 5.16 (d, 1H, J=8 Hz, H-1'), 4.81 (d, 1H, J=8 Hz, H-1), 4.72-4,76 (m,4H, H-6'a, H-6a, CH=CH2), 4.50 (t, 1H, J=9.2 Hz , H-4), 3.99-4.03 (m, 2H, H-5', H-5), 3.82-3.95 (m, 3H, H-6'b, H-6b, O-CH2-a), 3.44-3.50 (m, 1H, O-CH2-b), 1.89-1.95 (m, 2H, CH2CH=CH2), 1.52-1.63 (m, 2H, CH2CH2CH=CH2)
Trimethoxysilylpentenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-naphthoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6- tri-O- naphthoyl -α-D-glucopyranoside(15)の合成
ナフトイル保護発光体含有ゾルゲル微粒子(NPs(Ru)-LacOCONp)の調製
ナフトイル保護ゾルゲル微粒子(NPs-LacOCONp)の調製
IR(KBr);ν 3060 (Ar), 2940 (C-H), 1730 (Ac,C=O), 1280 (C-CO), 1225, 1190, 1130, 1090 (Si-O-Si), 775, 760
ラクトース誘導体を用いたルテニウム錯体およびマグネタイト含有ゾルゲル微粒子の一段階合成 ( 19 )
IR(KBr);ν 2939, 1751 (Ac,C=O), 1371, 1225, 1069 cm-1 (Si-O)
TEOSを用いルテニウム錯体含有微粒子の作製
微粒子にアセチル化したラクトースの導入
(参考例3で作製した微粒子について赤外吸収スペクトルを用いて糖鎖の導入量を評価した)
以下にその定量の手順について示す。
(1)微粒子3 0 10 mgとラクトース完全アセチル体 5 mgをそれぞれ別に量り取り、乳鉢を用いて均一に混ぜた後にIRスペクトルを測定した。
(2)C=O伸縮振動とSi-O-Siのピークの吸光度を読み取り、C=O伸縮振動の吸光度をSi-O-Siの吸光度で割ることによって吸光度比を求めた。
(3)同様に、微粒子30 10 mgとラクトース完全アセチル体 10 mgを混ぜ合わせたものについても吸光度比を求めた。
(4)(2)と(3)で求めた吸光度比を縦軸、量った糖鎖の量を横軸としてグラフにプロットし、図7を得た。図7 に微粒子表面に修飾された糖鎖の導入量の検量線を示す。
(5)実際に測定するサンプル31のIRスペクトルを測定し、これまでと同様に吸光度比を求めた。続いて図7で求めた近似曲線の式 ( y ) に吸光度比を代入することにより、微粒子表面上に修飾された糖鎖の導入量 ( x ) を求めることができる。
図8に化合物32の蛍光顕微鏡による観察結果を示す。図9に化合物32の走査型電子顕微鏡による観察結果を示す。
TEOSを用いてフェライトを含有した微粒子の合成
IR(KBr);ν 1751 (Ac,C=O), 1375, 1097 cm-1 (Si-O)
IR(KBr);ν 1099 (Si-O), 3400, 1653 cm-1 (H-O-H)
TEOSのみを用いて微粒子を作製し、アセチル基保護したラクトースで表面を修飾した。
参考例3で得た微粒子に別のアセチル化した3糖を導入し脱アセチル化した。アセチル化したラクトースについても脱アセチル化した
IR(KBr);ν 3445 (O-H), 2930 (C-H), 1125, 1030 (Si-O-Si)
参考文献:高分子論文集、Vol. 62, No. 2, p81 (2005)
IR(KBr);ν 3400 (O-H), 2940 (C-H), 1750 (C=O), 1370 (C-CO), 1220 (CH3CO), 1080 (Si-O-Si)
脱アセチル化した微粒子に対して、水中で蛍光標識されたタンパクを作用させ微粒子にタンパクが接着することを蛍光顕微鏡により観察した。糖鎖を修飾していない微粒子のみではこの現象が起こらないことも、併せて確認した。
FITC-PNAと表面にラクトースを修飾した微粒子52との相互作用を:蛍光顕微鏡を用いて発光を観察することにより、ラクトースとPNAとの接着を確認した。
緩衝液の調製
5 mM HEPES, 1 mM CaCl2, 2.7 mM KCl, 146 mM NaCl, pH 7.4となるように溶液を調製する。
Claims (14)
- 下記一般式(1-1)〜(1-7)のいずれか1つの式で示されるクロルシラン化糖化合物。
- 下記一般式(2-1)〜(2-7)のいずれか1つの式で示されるアルコキシシラン化糖化合物の少なくとも1種と発光性物質および/または粒子状物質とを含む複合体。
- 下記(3-1)〜(3-7)のいずれか1つの式で示されるアルコキシシラン化糖化合物の少なくとも1種と発光性物質および/または粒子状物質とを含む複合体。
- 発光性物質が金属錯体または有機色素である請求項2または3に記載の複合体。
- 金属錯体の中心金属がRu(ルテニウム)、Eu(ユーロピウム)、Tb(テルビウム)、Tm(ツリウム)、Yb(イッテルビウム)、またはCd/Se(カドミウム/セレン)である請求項4に記載の複合体。
- 有機色素がブロモピロガロールレッドまたはピロカテコールバイオレットである請求項4に記載の複合体。
- 粒子状物質が、磁性物質、金属、およびゾルゲル物質から成る群から選ばれる少なくとも1種の物質である請求項2〜6のいずれか1項に記載の複合体。
- 粒子状物質が、ゾルゲル物質で表面被覆された発光性物質、磁性物質および/または金属である請求項2〜6のいずれか1項に記載の複合体。
- ゾルゲル物質がテトラアルコキシシランおよび/またはトリアルコキシシランの加水分解物である請求項7または8に記載の複合体。
- アルコキシラン化糖化合物と発光性物質および/または粒子状物質との質量比が99.99〜95:0.01〜5の範囲である請求項2〜9のいずれか1項に記載の複合体。
- 複合体の平均粒子径は50nm〜500μmの範囲である請求項2〜10のいずれか1項に記載の複合体。
- 請求項2に記載された一般式(2-1)〜(2-7) のいずれか1つの式で示されるアルコキシラン化糖化合物の少なくとも1種と発光性物質および/または粒子状物質とを疎水性溶媒中で反応させることで、一般式(2-1)〜(2-7) のいずれか1つの式で示されるアルコキシラン化糖化合物の少なくとも1種と発光性物質および/または粒子状物質とを含む複合体を得る、請求項2に記載の複合体の製造方法。
- テトラアルコキシシランおよび/またはトリアルコキシシランを、前記アルコキシラン化糖化合物と同時に、または前後して、発光性物質および/または粒子状物質と反応させる請求項12に記載の複合体の製造方法。
- 請求項12または13の製造方法で得られた複合体から、糖の保護基であるアセチル基またはNpOC(Npはナフトイル基)基を脱離させることを含む、請求項3に記載の複合体の製造方法。
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