JP5192673B2 - 水性顔料分散液、およびそれを使用した物品 - Google Patents
水性顔料分散液、およびそれを使用した物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5192673B2 JP5192673B2 JP2006234632A JP2006234632A JP5192673B2 JP 5192673 B2 JP5192673 B2 JP 5192673B2 JP 2006234632 A JP2006234632 A JP 2006234632A JP 2006234632 A JP2006234632 A JP 2006234632A JP 5192673 B2 JP5192673 B2 JP 5192673B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- pigment
- group
- acid
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 249
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 126
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 282
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 165
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 151
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 87
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims description 48
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 47
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 35
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 28
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 26
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 20
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 16
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims description 7
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 claims 1
- -1 anionic cation Chemical class 0.000 description 50
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 38
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 32
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 30
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 30
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 25
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 21
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 21
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 21
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 17
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 14
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 12
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 12
- 230000008859 change Effects 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 9
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 8
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 7
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 7
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 description 6
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 6
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 5
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTLWTRLYHAQCAM-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-cyano-2-methylpropyl)diazenyl]-3-methylbutanenitrile Chemical compound CC(C)C(C#N)N=NC(C#N)C(C)C MTLWTRLYHAQCAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N (z)-3-carbonoperoxoyl-4,4-dimethylpent-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(C(C)(C)C)\C(=O)OO BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C)C(C=C)=CC=C21 QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004968 peroxymonosulfuric acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSAYRGBHNHOFW-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetramethyl-1-oxidopiperidin-1-ium-3-ol Chemical compound OC1(C([N+](CCC1)(C)[O-])(C)C)C JDSAYRGBHNHOFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULIXFLCVXWHRF-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine Chemical compound CN1C(C)(C)CCCC1(C)C XULIXFLCVXWHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENOQWSWMYJKIW-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trimethylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1(C)CCCCC1(C)O UENOQWSWMYJKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKCSRZBNZQHKW-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylethanol Chemical compound CC(O)S GHKCSRZBNZQHKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDZSOJOJVCBNNI-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)C1(O)CCCCC1 FDZSOJOJVCBNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQSKTHSYJSZMLA-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylidenepentanamide Chemical compound CCCC(=C(C)C)C(N)=O YQSKTHSYJSZMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYMZEPRSPLASMS-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 IYMZEPRSPLASMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FRWODWRFMHQVKW-UHFFFAOYSA-N CC1C(CCCC1)(C)C.C(C(=C)C)(=O)O Chemical compound CC1C(CCCC1)(C)C.C(C(=C)C)(=O)O FRWODWRFMHQVKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 241000557626 Corvus corax Species 0.000 description 1
- 239000012988 Dithioester Substances 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007718 adhesive strength test Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N but-3-enamide Chemical compound NC(=O)CC=C ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 1
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005022 dithioester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229920000831 ionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000010550 living polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- UGHVZLXVTYMJBC-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylbutan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CCC(C)(C)NC(=O)C=C UGHVZLXVTYMJBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical group O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006284 nylon film Polymers 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000003329 sebacic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011163 secondary particle Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Ink Jet (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
1.顔料、分散剤、水および溶剤から少なくともなり、上記顔料が、酸基を有するポリマーAで処理された顔料であり、上記ポリマーAが、酸基を有さないモノマーと、脂肪族基、脂環族基、(ポリ)アルキレングリコール基および(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル基から選ばれる少なくとも1種の基を有しかつ末端に付加重合性基を有する、酸価が50〜300mgKOH/gのマクロモノマー(以下単に「特定のマクロモノマー」と云う場合がある)と、から得られ、酸価が40〜150mgKOH/gのグラフトコポリマーであり、上記分散剤がアミノ基を有するポリマーBであることを特徴とする水性顔料分散液。
本発明で顔料の処理(被覆)に使用するポリマーAは、酸基を有するモノマーのポリマー、または酸基を有さないモノマーを酸基を有する重合開始剤によって重合したポリマーであり、好ましくは下記の3種類のポリマーが挙げられる。
前記(3)の疎水性基結合型ポリマーは、構造的に非常に嵩高く、または炭素数の大きい基は水への溶解性が悪く、よって顔料に著しく吸着する。
本発明で使用できる顔料としては従来公知の有機顔料や無機顔料でよく、特に限定はされないが、例えば、有機顔料としては、フタロシアニン系、アゾ系、アゾメチンアゾ系、アゾメチン系、アンスラキノン系、ぺリノン・ペリレン系、インジゴ・チオインジゴ系、ジオキサンジン系、キナクリドン系、イソインドリン系、イソインドリノン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系、インダスレン系顔料、カーボンブラック顔料などであり、また、無機顔料としては、体質顔料、酸化チタン系顔料、酸化鉄系顔料、スピンネル顔料などである。また、従来公知の顔料誘導体(シナジスト)を従来公知と同様に顔料と併用してもよく、シナジストとしてはアゾ系やフタロシアニン系顔料のスルホン化物、アミノ化物などである。
(1)酸基を有するモノマーおよび/または酸基を有さないモノマーと、特定のマクロモノマーとから得られるグラフトコポリマー。
(2)多官能モノマーを含むモノマーを、これらモノマーと等モル以上の酸基を有する重合開始剤を含む重合開始剤を使用して重合し得られる多分岐型ポリマー。
(3)特定の疎水性基を有するモノマー10〜80質量部と、酸基を有するモノマーおよび酸基を有さないモノマーの合計90〜20質量部とを共重合して得られる疎水性基結合型ポリマー。
本発明は、上記のポリマーAを使用して、少なくとも顔料、水、アルカリ性物質、必要に応じて溶剤を混合および/または分散して得ることができるプレ水性顔料分散剤を酸性水で処理して、顔料表面にポリマーAを析出させて顔料を被覆し、該処理顔料に、アミノ基を有するポリマーBを加えてイオンコンプレックスを形成させ、すなわち、ポリマーBを処理顔料に吸着させて処理顔料に親水性を付与させ、水性媒体中における顔料に分散性を付与する。
[合成例1]グラフトコポリマー1水溶液の合成
攪拌装置、冷却管、窒素導入管、温度計および滴下ロートが設置された4つ口500ミリリットルセパラブルフラスコに、マクロモノマー1(水酸基含有チオール系連鎖移動剤を使用して重合し、メタクリロイロキシエチルイソシアネートを反応して得られた末端重合性基を有するメタクリル酸メチル/アクリル酸ブチル/アクリル酸(質量比60/15/25)コポリマー、数平均分子量2,500、酸価190mgKOH/g)30部、イソプロパノール50部およびブチルカルビトール50部を仕込んで攪拌して、マクロモノマー1を溶解させた。また、別容器にスチレン35部、ブチルアクリレート25部および過酸化ベンゾイル1.5部を添加し混合均一化して混合モノマー溶液としておく。
合成例1と同様の装置を使用して、マクロモノマー2(高温高圧法で得られたマクロモノマーで、メタクリル酸メチル/メタクリル酸ブチル/アクリル酸(質量比45/30/25)コポリマー、数平均分子量3,700、酸価192mgKOH/g)40部、イソプロピルアルコール50部およびブチルカルビトール50部を仕込み、溶解させた。
合成例1と同様の装置を使用して、マクロモノマー3(高温高圧法で得られたマクロモノマーで、アクリル酸シクロヘキシル/メタクリル酸イソブチル/アクリル酸(質量比40/40/20)コポリマー、数平均分子量4,600、酸価155mgKOH/g)30部、イソプロピルアルコール50部およびブチルカルビトール50部を仕込み、溶解させた。
合成例1と同様の装置を使用して、イソプロパノール200部、ジビニルベンゼン5.2部、アゾビスシアノ吉草酸14部およびジメチルアゾビス2−メチルプロピオネート11.5部を仕込んで、還流して5時間重合した。系はゲル化することがなかった。また、重合終了後、少量サンプリングしてHLPCにてジビニルベンゼンの量を確認したところ、検出されなかった。このポリマー溶液を水に添加し、ポリマーを析出させ、開始剤の副反応物を取り除き、乾燥したところ、粘度のある液状であった。
合成例1と同様の装置を使用して、イソプロパノール300部、ジビニルベンゼン2.6部、エチレングリコールジアクリル酸エステル2.6部、メタクリル酸シクロヘキシル1.3部、アゾビスシアノ吉草酸17.2部およびジメチルアゾビス2−メチルプロピオネート11.5部を仕込んで、還流して5時間重合した。系はゲル化することがなかった。また、重合終了後、少量サンプリングしてHLPCにてジビニルベンゼンとメタクリル酸シクロヘキシルの量を確認したところ、検出されなかった。このポリマー溶液を水に添加し、ポリマーを析出させ、開始剤の副反応物を取り除き、乾燥したところ、高粘度液状であった。
合成例1と同様の装置を使用して、プロピレングリコールモノメチルエーテル150部を仕込んで、90℃に加温した。別容器にメタクリル酸ベンジル25部、スチレン35部、メタクリル酸トリメチルシクロヘキサン30部、メタクリル酸10部、アゾビスイソバレロニトリル2.5部および連鎖移動剤としてラウリルチオール1.5部を混合攪拌して均一溶液にした。次いで、このモノマー混合溶液の1/3を添加し、残りの混合液を2時間かけて滴下した。次いで、5時間重合し、28%アンモニア水7.8部、水92.2部を添加してポリマーを水溶液化した。これは白濁乳化液であった。
合成例1と同様の装置を使用して、プロピレングリコールモノメチルエーテル150部を仕込んで、90℃に加温した。別容器にメタクリル酸ベンジル70部、メタクリル酸イソボロニル20部、メタクリル酸10部、アゾビスイソバレロニトリル2.5部および連鎖移動剤としてラウリルチオール1.5部を混合攪拌して均一溶液にした。次いで、このモノマー混合溶液の1/3を添加し、残りの混合液を2時間かけて滴下した。次いで、5時間重合し、28%アンモニア水7.8部、水92.2部を添加して、ポリマーを水溶液化した。これは白濁乳化液であった。
合成例1と同様の装置を使用して、プロピレングリコールモノメチルエーテル150部を仕込んで、90℃に加温した。別容器にメタクリル酸ベンジル30部、メタクリル酸オクタデシル30部、スチレン20部、メタクリル酸20部、アゾビスイソバレロニトリル2.5部および連鎖移動剤としてラウリルチオール1.5部を混合攪拌して均一溶液にした。次いで、このモノマー混合溶液の1/3を添加し、残りの混合液を2時間かけて滴下した。次いで、5時間重合し、アンモニア水15.5部、水84.5部を添加してポリマーを水溶液化した。これは白濁乳化液であった。
合成例1と同様の装置を使用して、エタノール50部およびブチルカルビトール50部を仕込んで78℃に加温した。次いで別容器にスチレン20部、ブチルアクリレート35部、メタクリル酸15部、メタクリル酸ジメチルアミノエチル30部およびアゾビスイソブチロニトリル3部を混合攪拌して均一溶液とした。次いで、このモノマー混合溶液の1/2を添加し、残りの混合液を1時間かけて滴下した。次いで、7時間重合し、トリエタノールアミン26.0部および水74.0部の混合溶液を添加してポリマーを水溶液化した。淡黄色透明の均一溶液を得た。
合成例1と同様の装置を使用して、エタノール50部およびブチルカルビトール50部を仕込んで78℃に加温した。次いで別容器にスチレン20部、メタクリル酸メチル15部、メタクリル酸エチル15部、メタクリル酸2−エチルヘキシル10部、メタクリル酸15部、メタクリル酸ジメチルアミノエチル25部およびアゾビスイソブチロニトリル3部を混合攪拌して均一溶液とした。次いで、このモノマー混合溶液の1/2を添加し、残りの混合液を1時間かけて滴下した。次いで、7時間重合し、ジエタノールアミン18.4部および水81.6部の混合溶液を添加してポリマーを水溶液化した。淡黄色透明の均一溶液を得た。
250mlの蓋付ガラス瓶に、予めソルトミリング法にて微細化されたジメチルキナクリドン顔料(PR−122)の脱塩ペースト(固形分26%)100部に、ポリマーAとしてグラフトコポリマー1水溶液16.7部およびブチルカルビトール16.7部の混合液を攪拌混合して、ディゾルバーにて攪拌混合した。顔料ペーストは流動化して低粘度の液状となった。
実施例1の比較分散液1を、同様に酸で処理して析出被覆させた処理顔料を使用して、予め重合したスチレン/メタクリル酸ブチル/メタクリル酸(質量比50/30/20)コポリマー(数平均分子量6,800、酸価130mgKOH/g)のトリエタノールアミン中和物で、同様に分散、後処理して比較分散液2とした。その結果、分散顔料の平均粒子径156nm、粘度4.6mPa・sの物性を得た。また、同様に70℃で1週間保存したところ、70℃1週間の粘度変化率が198%、分散顔料の平均粒子径変化率が210%であり、保存安定性が悪いものであった。
250mlの蓋付ガラス瓶に、微細化されたPR−122の100部(固形分26%)、顔料誘導体としてスルホン化されたジメチルキナクリドン0.65部、分散ポリマーとしてポリマーBであるアニオンカチオン型アクリルポリマー1の水溶液16.6部、水5.07部を仕込み、ビーズ径0.5mmのジルコニアビーズを500部充填させ、ペイントコンディショナーにて3時間分散させ、顔料を微分散させた。これをメンブランフィルターにてろ過して粗大粒子を除去し、水を添加して固形分を25%に調整した。pHは9.0を示した。このとき、顔料の平均粒子径を測定したところ、95nmを示し、また、粘度を測定したところ、6.5mPa・sであった。これは70℃1週間の保存において、粘度変化は誤差5%以内で、沈降物や凝集物の発生がなく、また、分散顔料の平均粒子径の変化率も10%以内である保存安定性良好な分散液であった。これを比較分散液3とする。
上記の実施例1、5、6、10〜12の分散液1、5、6、10〜12および比較分散液1および3を、中芯とプラスチック成形で作ったペン先を有するプラスチック製のサインペンに詰め試験した。このサインペンを使用してポリエチレン製フィルムに筆記したところ、分散液1、5、6、10〜12では、隠蔽力があり、着色力、発色性が大きく、高グロスであり、はじきがなく良好に筆記できた。また、その筆記文字を水に漬けたが筆記文字の流れや剥離は起きなかった。また、筆記したものをフェードメーターにて100時間、500時間、耐光性試験を行なった結果、特に変化はなく耐光性が良好であることがわかった。比較例の比較分散液3では、グロスが悪くマット調であった。比較分散液1では、高グロスを与えたが、本発明の分散液よりも劣るものであった。
水性塗料バインダーとしてウォーターゾールS−126(大日本インキ社製)100部、ウォーターゾールS−695(同社製)5部、ウォーターゾールS−683IM(同社製)5部および水を100部を配合して攪拌し、これに分散液3を30部加えて攪拌し塗料とした。アルミ板に塗布し、140℃20分焼き付けたところ、透明で奇麗な青色であった。この塗板を沸騰水に30分浸漬したが、塗膜は白化、脹れ、剥離を起こさなかった。また、発色性、塗膜のグロスは良好であった。また、分散液3の代わりに4、6を使用した場合にも同様の効果が得られた。
分散液2の100部に対して、エチレングリコール51.0部、グリセリン33.0部、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル1部、界面活性剤0.8部および純水213部を加えて攪拌し、これを遠心分離処理(8,000rpm、20分)して粗大粒子を除去した後、5μmのメンブランフィルターでろ過を行い、マゼンタインキを得た。また、それぞれ分散液−7、8、9についても同様の操作を行ない、それぞれイエローインキ、シアンインキ、ブラックインキを得た。また、比較例として、比較分散液1および3について同様にインキを作成した。
◎:ヨレなし
○:殆どヨレなし
×:ヨレあり
光沢紙擦過性
◎:変化なし
○:殆ど変化なし
△:若干変化あり
×:変化あり
その他の評価
◎:最良
○:良好
△:並
×:劣
実施例10で作成した分散液10を使用して、その黄色分散液50部にグラフトコポリマー1を30部、微粉末無水珪酸0.5部、ポリエチレンワックス0.5部、シリコーン消泡剤0.1部、カルボジイミド架橋剤としてエマフィクスSSS(大日精化工業社製、固形分15%)3部および水8.9部を配合し、サンドミルにて混合、均一とした後、アンモニア水でpHを8に調整した。厚さ20μmのナイロンフィルムをコロナ放電処理し、上記で得られた白色印刷インキをNo.4バーコーターで塗布、乾燥後、80℃にて1時間乾燥、熟成した。また、セロハンテープを用いて印刷インキ層の接着強度試験を実施した結果、隠蔽性があり、高着色力で、さらに接着性良好な結果を示した。
Claims (5)
- 顔料、分散剤、水および溶剤から少なくともなり、
上記顔料が、酸基を有するポリマーAで処理された顔料であり、
上記ポリマーAが、脂肪族基、脂環族基、(ポリ)アルキレングリコール基および(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル基から選ばれる少なくとも1種の基を有しかつ末端に付加重合性基を有する、酸価が50〜300mgKOH/gのマクロモノマーと、酸基を有さないモノマーと、から得られ、酸価が40〜150mgKOH/gのグラフトコポリマーであり、
上記分散剤がアミノ基を有するポリマーBであることを特徴とする水性顔料分散液。 - 顔料、分散剤、水および溶剤から少なくともなり、
上記顔料が、酸基を有するポリマーAで処理された顔料であり、
上記ポリマーAが、多官能モノマーを含むモノマーを該モノマーと等モル以上の酸基を有する重合開始剤を含む重合開始剤を使用して得られ、酸価が30〜200mgKOH/gの多分岐型ポリマーであり、
上記分散剤がアミノ基を有するポリマーBであることを特徴とする水性顔料分散液。 - 前記分散剤が、アミノ基を有するポリマー、アミノ基を有するエーテル系ポリマー、ポリアルキルアミンポリマー、キトサンあるいはその誘導体である請求項1又は2に記載の水性顔料分散液。
- 前記分散剤が、アミノ基を有するモノマーと酸基を有するモノマーとから得られるアニオンカチオン型ポリマーである請求項1又は2に記載の水性顔料分散液。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の顔料分散液を添加してなることを特徴とする塗料、インキ、コーティング剤または文具。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006234632A JP5192673B2 (ja) | 2006-08-30 | 2006-08-30 | 水性顔料分散液、およびそれを使用した物品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006234632A JP5192673B2 (ja) | 2006-08-30 | 2006-08-30 | 水性顔料分散液、およびそれを使用した物品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008056786A JP2008056786A (ja) | 2008-03-13 |
JP5192673B2 true JP5192673B2 (ja) | 2013-05-08 |
Family
ID=39239917
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006234632A Active JP5192673B2 (ja) | 2006-08-30 | 2006-08-30 | 水性顔料分散液、およびそれを使用した物品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5192673B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5123539B2 (ja) * | 2007-03-06 | 2013-01-23 | 大日精化工業株式会社 | 共重合体およびその使用 |
CN101868509B (zh) * | 2007-11-19 | 2014-09-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 高度支化聚合物用于光泽色料的聚合物分散体中 |
KR101346390B1 (ko) * | 2008-07-28 | 2014-01-02 | 고쿠리츠 다이가쿠 호진 교토 다이가쿠 | 수성 안료 분산액, 및 사용 |
JP5826464B2 (ja) * | 2010-06-01 | 2015-12-02 | 大日精化工業株式会社 | 加工顔料の製造方法、および顔料分散体の製造方法 |
EP2754704A1 (en) * | 2013-01-09 | 2014-07-16 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Paste resin |
US10829651B2 (en) | 2015-09-18 | 2020-11-10 | Think Laboratory Co., Ltd. | Aqueous gravure ink |
WO2022102367A1 (ja) * | 2020-11-13 | 2022-05-19 | 昭和電工株式会社 | 重合性高分子分散剤、顔料分散組成物、及び感光性着色組成物 |
JP7122482B1 (ja) | 2022-01-13 | 2022-08-19 | 大日精化工業株式会社 | バインダー成分、エマルジョン、エマルジョンの製造方法、及び水性インク |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4250249B2 (ja) * | 1998-04-01 | 2009-04-08 | キヤノン株式会社 | インクジェット用インク、インクカートリッジ、記録ユニット、インクセット、画像記録方法及び画像記録装置 |
JP2000219749A (ja) * | 1999-01-29 | 2000-08-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性顔料分散体、ならびに水性記録液 |
JP4681710B2 (ja) * | 2000-04-28 | 2011-05-11 | 御国色素株式会社 | 電子写真用導電性高濃度カーボンブラック分散体およびその製造方法、ならびにそれからなる組成物 |
JP3828554B2 (ja) * | 2003-07-22 | 2006-10-04 | 花王株式会社 | インクジェット記録用水分散体 |
JP2006122900A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-05-18 | Seiko Epson Corp | カプセル化物及びその製造方法 |
-
2006
- 2006-08-30 JP JP2006234632A patent/JP5192673B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008056786A (ja) | 2008-03-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4758652B2 (ja) | 優れた顔料分散性を有するグラフトコポリマーの製造方法、該グラフトコポリマー類を利用するエマルジョン類の製造方法、及び該グラフトコポリマー類またはエマルジョン類を利用している顔料分散液類 | |
JP5192673B2 (ja) | 水性顔料分散液、およびそれを使用した物品 | |
JP5123539B2 (ja) | 共重合体およびその使用 | |
JP5162516B2 (ja) | 優れた顔料分散性を有するグラフトコポリマー | |
JP6049027B2 (ja) | 水性顔料分散液の製造方法 | |
JP4727418B2 (ja) | 顔料分散液及び顔料分散液の製造方法、並びにこれを用いたインク組成物 | |
JP5782394B2 (ja) | 水性顔料分散液及びそれを用いたインクジェット用水性顔料インク | |
JP2020117725A (ja) | 顔料水分散体 | |
US20060130706A1 (en) | Dispersible colorant and process for its production, water-based ink making use of the dispersible colorant, ink tank, ink-jet recording apparatus, ink-jet recording process, and ink-jet recorded image | |
WO1999052966A1 (fr) | Dispersion aqueuse de pigment, son procede de production et encre a base d'eau la contenant | |
JPWO2005116147A1 (ja) | 樹脂被覆顔料の製造方法、樹脂被覆顔料、水性顔料分散液およびそれを含有する水性着色剤組成物 | |
JPH11152424A (ja) | 水性顔料分散体の製造方法及び水性着色液 | |
JP2007126635A (ja) | 結合剤およびインクジェットインク組成物 | |
WO2019009170A1 (ja) | 水系顔料分散体の製造方法 | |
WO2010071177A1 (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
JP4972394B2 (ja) | 架橋コアシェルポリマー粒子の分散体の製造方法 | |
JP3790542B2 (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
JP7216694B2 (ja) | 顔料分散剤及びその製造方法、インクジェットインク用顔料分散液、及び水性インクジェットインク | |
JP3880443B2 (ja) | ポリマーエマルジョン組成物 | |
WO2019078151A1 (ja) | 水系インク | |
JP6059634B2 (ja) | ポリマーエマルジョン、これを含む着色剤組成物、水性インクジェットインク、及びポリマーエマルジョンの製造方法 | |
JP7220061B2 (ja) | 水系インク | |
JP7316470B1 (ja) | 顔料分散液 | |
JP5544094B2 (ja) | インクジェット記録用水系インク | |
JP2004059625A (ja) | 水性顔料分散液、その製造方法及び水性顔料記録液 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120207 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120309 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120724 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120918 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130129 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130201 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5192673 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160208 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |