JP5143371B2 - 有機結晶性粒子の製造方法 - Google Patents
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実施形態1の有機結晶性粒子の製造方法は、亜臨界流体又は超臨界流体の存在下に、極性基を有し且つ低分子量である第1の有機化合物と、第1の有機化合物と相溶性を有すると共に極性基を有し且つ低分子量である第2の有機化合物とを存在させ、そして、第1及び第2の有機化合物を溶融させ、それを冷却及び/又は減圧することにより固化させて第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含有する有機結晶性粒子を形成するものである。
本実施形態の有機結晶性粒子の製造方法は、亜臨界流体又は超臨界流体の存在下に、極性基を有し且つ低分子量である第1の有機化合物と、亜臨界流体又は超臨界流体に分散乃至溶解する第2の有機化合物である高分子化合物と、を存在させ、そして、第1の有機化合物を溶融させ、それを冷却及び/又は減圧することにより固化させて第1の有機化合物と第2の有機化合物とを含有する有機結晶性粒子を形成するものである。
上記実施形態1では、各々、極性基を有し且つ低分子量である結晶性の第1及び第2の有機化合物を用いる構成としたが、特にこれに限定されるものではなく、極性基を有し且つ低分子量である結晶性の有機化合物を3種以上用いる構成であってもよい。
図1は、実験に用いた有機結晶性粒子製造装置10を示す。
<実施例1>
容積500mLの耐圧容器11に、スフィンゴリピッドE(花王社製、N−(ヘキサデシロキシヒドロキシプロピル)−N−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド)50gとステアリルアルコール(花王社製 商品名:カルコール8098)3.75gとを充填して密封した。なお、スフィンゴリピッドE及びステアリルアルコールのいずれも、極性基を有し且つ低分子量である結晶性の有機化合物である。
容積1000mLの耐圧容器11に、スフィンゴリピッドE(花王社製、N−(ヘキサデシロキシヒドロキシプロピル)−N−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド)100gとステアリン酸(和光純薬工業製)7.88gとを充填して密封した以外、実施例1と同様にして得た有機結晶性粒子を実施例2とした。なお、ステアリン酸は、極性基を有し且つ低分子量である結晶性の有機化合物である。
容積1000mLの耐圧容器11に、スフィンゴリピッドE(花王社製、N−(ヘキサデシロキシヒドロキシプロピル)−N−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド)100gとコレステロール(和光純薬工業製)10.75gとを充填して密封した以外、実施例1と同様にして得た有機結晶性粒子を実施例3とした。なお、コレステロールは、極性基を有し且つ低分子量である結晶性の有機化合物である。
容積1000mLの耐圧容器11に、スフィンゴリピッドE(花王社製、N−(ヘキサデシロキシヒドロキシプロピル)−N−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド)100gとポリ(N−プロパノイルエチレンイミン)グラフト- ジメチルシロキサン/γ−アミノプロピルメチルシロキサン共重合体10gとを充填して密封した以外、実施例1と同様にして得た有機結晶性粒子を実施例4とした。なお、ポリ(N−プロパノイルエチレンイミン)グラフト- ジメチルシロキサン/γ−アミノプロピルメチルシロキサン共重合体は、亜臨界二酸化炭素にも超臨界二酸化炭素にも分散乃至溶解するシリコーン系高分子化合物である。
容積1000mLの耐圧容器11に、スフィンゴリピッドE(花王社製、N−(ヘキサデシロキシヒドロキシプロピル)−N−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド)100gを充填して密封した以外、実施例1と同様にして得た有機結晶性粒子を比較例1とした。
<粒子性状>
実施例1〜4及び比較例1のそれぞれについて粒子性状を調べた。
実施例1〜4のそれぞれについてSEMで観察した。
実施例1〜3のそれぞれについて示差走査熱量計(リガク製、DSC8230)を用いて熱吸収を測定した。
実施例4及び比較例1のそれぞれについて粒子回収後の耐圧容器11の状態を調べた。
表1は、実施例1〜4及び比較例1の構成及びそれらの試験評価結果を示す。
実施例1〜4のいずれも乾燥しており、滑り性、感触に優れたものであった。
図2〜5は、実施例1〜4のSEM写真の視野中で最も大きい有機結晶性粒子を示す。なお、倍率は5000倍である。
図6〜8は、実施例1〜3のDSC曲線を示す。なお、図6〜8には、併せてスフィンゴリピッドEのDSC曲線も示している。
図9及び10は、実施例4及び比較例1の粒子回収後の耐熱容器の内部を示す。
11 耐圧容器
11a 容器本体
11b 蓋部材
12 攪拌翼
13 攪拌軸
14 ヒータ
15 温度センサ
16 コントローラ
17 二酸化炭素ボンベ
18 流体供給管
19 フィルタ
20 供給ポンプ
21 逆止弁
22 冷却ユニット
23 排出管
M モータ
V1 第1バルブ
V2 第2バルブ
P 圧力計
Claims (7)
- 耐圧容器内において、亜臨界流体又は超臨界流体の存在下に、分子量が50〜5000のスフィンゴ脂質である結晶性の第1の有機化合物と、該第1の有機化合物とは異なる分子量が50〜5000の結晶性のアルコール若しくはステアリン酸、又は、シリコーン系高分子化合物である第2の有機化合物と、を存在させると共に、少なくとも該第1の有機化合物を溶融させ、そして、該耐圧容器内において、それを冷却して固化させることにより該第1の有機化合物と該第2の有機化合物とを含有する有機結晶性粒子を形成する有機結晶性粒子の製造方法であって、
上記亜臨界流体又は超臨界流体の存在下に存在させる上記第1の有機化合物の量が、その該亜臨界流体又は超臨界流体への溶解度よりも多い有機結晶性粒子の製造方法。 - 上記第2の有機化合物が、上記第1の有機化合物と相溶性を有すると共に、分子量が50〜5000の結晶性のアルコール若しくはステアリン酸であり、
上記亜臨界流体又は超臨界流体の存在下で、上記第1の有機化合物と共に上記第2の有機化合物をも溶融させ、
上記亜臨界流体又は超臨界流体の存在下に存在させる上記第2の有機化合物の量が、その該亜臨界流体又は超臨界流体への溶解度よりも多い請求項1に記載された有機結晶性粒子の製造方法。 - 上記第2の有機化合物が上記亜臨界流体又は超臨界流体に分散乃至溶解するシリコーン系高分子化合物であり、
上記亜臨界流体又は超臨界流体の存在下に存在させる上記第2の有機化合物の量が、その該亜臨界流体又は超臨界流体への溶解度よりも多い請求項1に記載された有機結晶性粒子の製造方法。 - 上記亜臨界流体又は超臨界流体が亜臨界二酸化炭素又は超臨界二酸化炭素である請求項1乃至3のいずれかに記載された有機結晶性粒子の製造方法。
- 上記第1の有機化合物のうち上記亜臨界流体又は超臨界流体に溶解している質量に対する溶融している質量の比が0.1以上である請求項1乃至4のいずれかに記載された有機結晶性粒子の製造方法。
- 上記耐圧容器内における冷却の後、該耐圧容器内を減圧する請求項1乃至5のいずれかに記載された有機結晶性粒子の製造方法。
- 上記第2の有機化合物が、分子量が50〜5000の結晶性のアルコールであるコレステロールである請求項1乃至6のいずれかに記載された有機結晶性粒子の製造方法。
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