JP5133062B2 - ポリエーテル置換ポリマーを含む眼科用組成物 - Google Patents

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Description

開示の内容
〔発明の分野〕
本発明は、ポリエーテル置換ポリマーを含む眼科用組成物に関するものである。より詳しくは、本発明は、ポリエーテル置換ポリマーを含む眼科用製剤、眼科用溶液、および、眼科用装置（ophthalmic formulations, solutions and devices）に関するものである。
ドライアイ症候群は眼の重度の炎症、発赤、および、痒みの原因となる眼球面の障害である。この問題は、涙液膜の３つの主要構成要素、すなわち、脂質層、水性層、および、粘液層のいずれかの異常、または、それらの構成分子の発現における異常から生じ得る。
現在、大多数のドライアイ治療には、無機塩、親水性ポリマーの粘稠溶液、および、これら２つの組み合わせの局所適用としての使用が関与する。人工涙代用液を滴下注入すると、涙点を経由する涙液の急激な損失が起こることが報告されている。したがって、ソフトコンタクトレンズ、ハードコンタクトレンズ、眼内レンズ、オーバレイレンズ、眼用挿入物（ocular inserts）および光学的挿入物（optical inserts）に限られるわけではない。
本発明の組成物は、少なくとも１種類のレンズ形成用成分、および、少なくとも１種類の水溶性ポリマーを、含み（comprise）、本質的にこれらからなり（consist essentially）、かつ、これらからなる（consist of）。本明細書においては、用語「水溶性（water soluble）」は、室温または室温を超える温度で水に可溶性であること、ならびに、室温または室温を超える温度で水に分散可能であることの両方を意味する。本発明の水溶性ポリマーは、分子量が少なくとも約３００である、直鎖のまたは枝分れした、ポリエーテルペンダント基を含む。この水溶性ポリマーは、少なくとも約４．９８ × １０-19ｇ（約３００，０００ダルトン）の重量平均分子量を有し、好ましくは、約８．３０ × １０-19ｇ（約５００，０００ダルトン）を超える重量平均分子量を有する。より好ましくは、約１．３３ × １０‐18ｇ（約８００，０００ダルトン）を超える重量平均分子量を有する。重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィにより、適当な標準（例えばポリメチルメタクリレート）に対して測定することができる。
適切なポリエーテルペンダント基は、下記の式Ｉのモノマーに由来し得る。
Ａ−［（ＣＺpＨq）y−Ｏ］n−ＣＨm−Ｘ3-m
式中、
ｎは、７以上であり、
ｍは、１または２であり、
Ｚは、Ｃ1〜Ｃ6の、置換または非置換アルキル基であり、
ｑは、０、１、または２であり、
ｐは、２−ｑであり、
ｙは、２〜４であり、
Ａは、任意のフリーラジカル重合性基であり、
Ｘは、Ｈ、ヒドロキシル、直鎖のまたは枝分れした非置換アルキル基（unsubstituted straight or branched alkyl groups）、直鎖のまたは枝分れした置換アルキル基（substituted straight or branched alkyl groups）、置換および非置換アミン、置換および非置換アミド、メルカプタン、エーテル、および、エステルからなる群から独立して選択された置換基である。
フリーラジカル重合性基の例には、アクリレート、スチリル、ビニル、ビニルエーテル、Ｃ1~6アルキルアクリレート、アクリルアミド、Ｃ1~6アルキルアクリルアミド、Ｎ−ビニルラクタム、Ｎ−ビニルアミド、Ｃ2~12アルケニル、Ｃ2~12アルケニルフェニル、Ｃ2~12アルケニルナフチル、または、Ｃ2~6アルケニルフェニルＣ1~6アルキル（C2-6alkenylphenylC1-6alkyls）が含まれる。好ましいフリーラジカル重合性基には、メタクリレート、アクリロキシ、メタクリルアミド、アクリルアミド、および、それらの混合物が含まれる。
Ｘは、置換されたまたは非置換である、直鎖のまたは枝分れしたＣ1~16アルキル基から選択されることが好ましく、置換されたまたは非置換である、直鎖のまたは枝分れしたＣ1~12アルキル基から選択されることがより好ましい。
Ｘの置換アルキル基上の置換基には、カルボン酸、エステル、ハロゲン化アシル、アミン、アミド、ケトン、アルデヒド、ハロゲン化物、スルフィド、メルカプタン、第四級アンモニウム塩、および、それらの組合せ等が含まれる。
Ｚの置換アルキル基上の置換基には、ヒドロキシル、カルボン酸、エステル、ハロゲン化アシル、アミン、アミド、ケトン、アルデヒド、ハロゲン化物、スルフィド、メルカプタン、第四級アンモニウム塩、および、それらの組合せ等が含まれる。
ｎは７〜５０であることが好ましく、より好ましくは７〜４０である。
式Ｉのモノマーの例には、例えば、ｍＰＥＧ３５０、ｍＰＥＧ４７５、ｍＰＥＧ１１００、これより大きな同族体、これらの組み合わせ等の、７つ以上のエーテル結合を有する重合性エトキシル化メタノールが含まれるが、これらに限られるわけではない。式Ｉの好ましいモノマーには、ｍＰＥＧ３５０、ｍＰＥＧ４７５、ｍＰＥＧ１１００、これらの組合せ等が含まれる。平均分子量が本明細書に述べられた範囲内である適切なモノマーは、ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレートの名前で、アルドリッチ社（Aldrich）等の様々な供給源から購入することができる。
水溶性ポリマーは、コモノマーに由来するペンダント基をさらに含み得る。適切なコモノマーは、親水性または疎水性であってよく、重合性シリコーン（polymerizable silicones）、糖、炭水化物、ポリエーテル、アミド、ラクタム、スルホン酸、スルホネート（sulfonate）、アミン、ヒドロキシル、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アミノ酸、メタクリレート化長鎖炭化水素（methacrylated long chain hydrocarbons）、重合性イオン化合物、水溶性ポリマーが重合した後にイオン基に変換することができる反応性潜在性化合物（reactive latent compounds）、それらの組合せ等を含む。適切なコモノマーには、重合性アミド、ラクタム、重合性イオン化合物、および、グリコシル化物質が含まれることが好ましい。コポリマーの特定の例には、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸、グリセロールモノメタクリレート（glycerol monomethacrylate）、ヒドロキシエチルメタクリルアミド、２−（−４−モルホリニル）エチルメタクリレート（2-(-4-morpholinyl)ethyl methacrylate）、モルホリニルメタクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルメタクリレート（2-(N,N-dimethylamino)ethyl methacrylate）、ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニル重合性物質（Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、および、Ｎ−ビニルピロリドン等を含む）、スチレンスルホネート、ナトリウム２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホネート（sodium 2-acrylamido-2-methyl-1-propanesulfonate）、スルホプロピルアクリルアミド、それらの組合せ等が含まれる。好ましいコモノマーには、ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、それらの組合せ等が含まれる。
本発明の水溶性ポリマーは人工のムチンとして作用し、眼の自然な涙液膜および脂質層の完全性を保持する助けとなるものと考えられている。これら多くのポリエーテルペンダント基により、水溶性ポリマーに対して、親水性のブラシまたは櫛状の構造が与えられる。したがって、一実施形態では、水溶性ポリマーの主鎖単位のうちの少なくとも約２０％、好ましくは、少なくとも約３０％が、この主鎖単位に結合しているペンダント基を有する。さらに他の一実施形態では、ペンダント基の少なくとも約２０％、好ましくは少なくとも約６０％、および、より好ましくは少なくとも約７５％が、式Ｉのポリエーテルペンダント基である。
水溶性ポリマーは、光重合を含む様々な方法によって作製することができる。式Ｉの選択されたモノマーおよびコモノマーを、光重合開始剤（photoinitiator）と、溶媒を使用するか、または、使用せずに、混合し、適切な波長の放射線を使用して、重合する。
適切な光重合開始剤系には、芳香族α−ヒドロキシケトン、アルコキシオキシベンゾイン、アセトフェノン、アシルホスフィンオキシド、ビスアシルホスフィンオキシド、および、第三級アミンに加えてジケトン、これらの混合物等が含まれる。光重合開始剤の例としては、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン（2-hydroxy-2- methyl- 1 -phenyl-propan- 1 -one）、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４−４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド（bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4-4-trimethylpentyl phosphine oxide）（ＤＭＢＡＰＯ）、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキシド（bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenyl phosphineoxide）（イルガキュア８１９（Irgacure 819））、２，４，６−トリメチルベンジルジフェニルホスフィンオキシド（2,4,6-trimethylbenzyldiphenyl phosphine oxide）、および、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド（2,4,6- trimethylbenzoyl diphenylphosphine oxide）、ベンゾインメチルエーテル、ならびに、カンファキノンとエチル４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンゾエート（ethyl 4-(N,N-dimethylamino)benzoate）との組合せがある。市販の可視光重合開始剤系には、イルガキュア８１９、イルガキュア１７００、イルガキュア１８００、イルガキュア８１９、イルガキュア１８５０（全てチバ・スペシャルティ・ケミカルズ社（Ciba Specialty Chemicals）製）およびルシリンＴＰＯ（Lucirin TPO）開始剤（ＢＡＳＦ社から入手可能）が含まれる。市販の紫外線光重合開始剤には、ダロキュア１１７３（Darocur 1173）およびダロキュア２９５９（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社（Ciba Specialty Chemicals））が含まれる。使用することができる前述の、および、その他の光重合開始剤は、「フリーラジカルカチオンおよびアニオン光重合用光重合開始剤(Photoinitators for Free Radical Cationic & Anionic Photopolymerization)」、第ＩＩＩ巻、Ｊ・Ｖ・クリヴェロ、Ｋ・ディートリカー著（J. V. Crivello & K. Dietliker）、、Ｇ・ブラッドリー（G. Bradley）編、第２版、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ（John Wiley and Sons）、ニューヨーク、１９９８年、に開示されている。本文献は、参照により本明細書に包含される。この開始剤は、反応混合物の光重合を開始するための有効量、例えば、反応性モノマーの１００重量部に対し、約０．１〜約２重量部の量（from about 0.1 to about 2 parts of by weight per 100 parts of reactive monomer）で反応混合物中に使用される。反応混合物の重合は、使用される重合開始剤に従い、熱、可視光または紫外光、あるいは、他の手段を適切に選択することで開始することができる。代替的には、たとえば電子線を使用して、光重合開始剤を使用することなく開始することができる。しかしながら、光重合開始剤が使用される場合、好ましい開始剤は、ビスアシルホスフィンオキシド（例えばビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキシド（イルガキュア８１９（登録商標）））、または、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、および、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４−４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド（bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4-4-trimethylpentyl phosphine oxide）（ＤＭＢＡＰＯ）、ＣＧＩ１８５０の組み合わせであり、重合を開始する好ましい方法は、可視光である。
適切な溶媒には、トルエン、酢酸エチル、第三級ブチルアルコール、メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、メタノール、それらの組合せ等の中〜高極性系が含まれる。極性ポリマーの調製中は、ヘキサンに直ちに混和することができる溶媒が、好ましい溶媒であり、水非混和性ポリマー（water immiscible polymer）の調製中は、水溶性溶媒が、好ましい溶媒である。
この溶媒は、反応混合物（モノマー、コモノマー、光重合開始剤、溶媒、その他）の全成分量に基づいて、約１０重量％〜約９０重量％の量で使用される。
反応混合物は、反応に先だって脱気して、溶存酸素を除去し、反応は不活性の雰囲気下に行われる。重合は急速に完了し、通常、約４時間未満、好ましくは約２時間未満で完了する。
本ポリマーは、例えば無極性溶媒中での沈殿等の公知の技術によって単離され、次いで、洗浄および／または再沈殿プロセス、および、残留溶媒の蒸発が行われる。これらの方法は当分野で周知の技術である。
本水溶性ポリマーは、様々な眼科用溶液および装置に組み込むことができる。たとえば、本発明の水溶性ポリマーは、点眼液、コンタクトレンズ再湿潤化溶液（contact lens rewetting solutions）、コンタクトレンズ包装および／または洗浄溶液、または、コンタクトレンズそのものに組み込むことができる。水溶性ポリマーが溶液に含まれる場合の適切な量は、約５０重量ｐｐｍ〜約５重量％の間であり、約１００重量ｐｐｍ〜約３重量％の間が好ましい。水溶性ポリマーがコンタクトレンズに含まれる場合は、約１５重量％までの量で含まれてよく、好ましくは約０．０５〜約１０重量％の間の量である。この眼科用溶液には、等張化剤（tonicity adjusting agents）（例えば緩衝液、ただしこれに限られない）、粘度調整剤、抗菌剤、高分子電解質、安定剤、キレート剤（chelants）、酸化防止剤、それらの組合せ等の公知の追加成分が含まれ得る。
本水溶性ポリマーは、この水溶性ポリマーをレンズ反応混合物中に加え、この混合物を硬化してレンズを形成する工程、または、この水溶性ポリマーを含む溶液に予備的に形成されたレンズ（preformed lens）を浸漬する工程であって、この水溶性ポリマーは、グラフト、モールドトランスファー（mold transfer）、浸漬コーティング、スピンコーティング等、および、これらの組み合わせ等を含むがこれらに限られるわけではない任意の方法でレンズ上にコーティングされている、工程、を含む、いくつかの方法でコンタクトレンズに組み込むことができる。
本水溶性ポリマーは、任意のコンタクトレンズ配合物中に組み込むこと、または、任意のコンタクトレンズと共に使用することが可能である。エタフィルコンＡ(etafilcon A)、ガリフィルコンＡ(galyfilcon A)、ロトラフィルコンＡおよびＢ(lotrafilcon A and B)、ビフィルコン(vifilcon)、バラフィルコン(balafilcon)、オマフィルコン(omafilcon)、ゲンフィルコンＡ(genfilcon A)、レネフィルコンＡ(lenefilcon A)、ポリマコン(polymacon)、アクアフィルコンＡ(acquafilcon A)等の、様々な配合物が当分野で公知である。当分野で公知の重合性成分を使用したその他の配合物も使用することができる。
本コンタクトレンズは、ハードコンタクトレンズ、または、ソフトコンタクトレンズであってよい。一実施形態では、本コンタクトレンズがソフトコンタクトレンズである。ソフトコンタクトレンズは、従来の親水性配合物またはシリコーンヒドロゲル配合物（silicone hydrogel formulations）から作製することができる。
一実施形態では、本発明の水溶性ポリマーは、ヒドロゲルとの有意な共有結合を備えていないヒドロゲル配合物中に組み込まれる。有意な共有結合が不在であるとは、共有結合が僅かに存在することがあっても、それはヒドロゲルマトリックス中の湿潤剤の保持に付随するものであることを意味する。どのような付随的な共有結合が存在するとしても、その共有結合だけでは、ヒドロゲルマトリックス中に本水溶性ポリマーを保持するのに十分ではない。その代わりに、湿潤剤をヒドロゲルに結合しておくためにはるかに大きな効果を果たすのは、取り込み(entrapment)である。本明細書によれば、ポリマーがヒドロゲルマトリックス中で物理的に保持される場合に、ポリマーが「取り込まれる(entrapped)」。これは、ヒドロゲルポリマーマトリックス内における本水溶性ポリマーのポリマー鎖の絡合（entanglement）によってなされる。しかしながら、ファンデルワールス力、双極子相互作用、静電引力、および、水素結合も、より小さい程度で、この取り込みに寄与することができる。
本水溶性ポリマーは、様々な方法によってヒドロゲル中に組み込むことができる。たとえば、この水溶性ポリマーを反応混合物中に加え、ヒドロゲルがこの水溶性ポリマーの「まわり（around）」で重合し、半相互浸透ネットワーク構造（semi-interpenetrating network）を形成するようにすることができる。代替的には、レンズを包装するための溶液にこの水溶性ポリマーを含ませてもよい。この水溶性ポリマーは、レンズ中に浸透する。包装されたレンズを熱処理し、レンズに浸透する水溶性ポリマーの量を増大させることができる。適切な熱処理には、約２０分間で約１２０℃の温度を含む、従来の加熱殺菌サイクルがあるが、これに限定されるわけではない。加熱殺菌が使用されない場合には、包装されたレンズを別個に熱処理することができる。
代替的には、本水溶性ポリマーが、コーティング配合物中に含まれてもよく、眼科用装置の少なくとも一部にコーティングされてもよい。また、一実施形態では、（例えば浸漬コーティング、モールドトランスファー、スピンコーティング、グラフト等の）適切なコーティング方法により、コンタクトレンズをコーティングすることができる。
下記の非限定的な例により、本発明をさらに記述する。
動的接触角すなわちＤＣＡを、ホウ酸緩衝生理食塩水を用い、ウィルへルミ天秤（Wilhelmy balance）を使用して、２３℃で測定した。レンズ表面とホウ酸塩緩衝食塩水との間の湿潤力はウィルへルミ微量天秤（Wilhelmy microbalance）を使用して測定され、レンズの中心部から切り取られたサンプル細片は、１００μｍ／秒の速度でこの生理食塩水中に浸漬される。下式が使用される。
Ｆ＝２γｃｏｓθまたはθ＝ｃｏｓ-1（Ｆ／２γｐ）
式中、
Ｆは、湿潤力であり、
γは、プローブ液（probe liquid）の表面張力であり、
ｐは、メニスカスにおけるサンプルの周辺長さ（perimeter）であり、
θは、接触角である。動的湿潤試験から、典型的には、前進接触角（advancing contact angle）および後退接触角（receding contact angle）の２つの接触角が得られる。前進接触角は、サンプルがプローブ液中に浸漬されつつある時の湿潤試験部分から得られる。以下にこれらの値について報告する。それぞれの組成物について少なくとも４つのレンズが測定され、その平均値が報告されている。
水分は、以下のようにして測定した。まず、テスト対象のレンズを包装用溶液中に２４時間置いた。先端がスポンジ状のスワブを使用して、３つのテストレンズのそれぞれを包装用溶液から取り出し、包装用溶液で湿らせておいたブロッティングワイプ（blotting wipe）上に置いた。レンズの両端をこのワイプと接触させた。ピンセットを使用して、テストレンズを秤量皿に置き、秤量した。さらに他の２つのサンプルセットを準備し、前述のように秤量した。秤量皿は３回秤量し、その平均が湿潤重量である。
乾燥重量は、６０℃で３０分間予熱された真空オーブンにサンプル皿を置いて測定した。少なくとも１．３５ｋＰａ（０．４水銀柱インチ）が達成されるまで真空がかけられた。真空弁およびポンプをオフにし、レンズを４時間乾燥した。パージ弁を開け、オーブンを大気圧に戻した。秤量皿を取りだし、秤量した。水分は、次のように計算された。
Figure 0005133062
サンプルについて計算された水分の平均値および標準偏差について報告されている。
係数（modulus）および伸び（elongation）は、初期ゲージ高さに下げたロードセルを装備した一定速度移動タイプの引張試験機（constant rate of movement type tensile testing machine）のクロスヘッドを使用して測定した。適切な試験機には、インストロンモデル１１２２（Instron model 1122）が含まれる。１．３２６ｃｍ（０．５２２ｉｎ）の長さ、０．７０１ｃｍ（０．２７６ｉｎ）の「耳（ear）」幅、および、０．５４１ｃｍ（０．２１３ｉｎ）の「首（neck）」幅を有する、犬用の骨形状のサンプルをグリップにロードし、破断するまで、５ｃｍ／分（２ｉｎ／分）の一定の歪速度で伸張させた。サンプルの初期ゲージ長さ(Lo)および破断サンプル長さ(Lf)を測定した。各組成物について１２のサンプルを測定した。平均値が報告されている。応力−歪み曲線の初期の線形部分から引っ張り係数（tensile modulus）を測定した。
以下の実施例では以下の略号を使用する。
ＨＥＭＡ： ２−ヒドロキシエチルメタクリレート
ＭＡＡ： メタクリル酸
ＥＧＤＭＡ： エチレングリコールジメタクリレート
ｍＰＥＧ３５０： ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート、Ｍｎは約３５０
ｍＰＥＧ４７５： ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート、Ｍｎは約４７５
Ｎｏｒｂｌｏｃ７９６６：２−（２’−ヒドロキシ−５−メタクリリロキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（2-(2'-hydroxy-5-methacrylyloxyethylphenyl)-2H-benzotriazole）
ＣＧＩ１８５０： １−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４−４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド（bis(2,6- dimethoxybenzoyl)-2,4-4-trimethylpentyl phosphine oxide）との１：１（重量）ブレンド物
ＣＧＩ−８１９： ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキシド（bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphineoxide）
ブルーＨＥＭＡ（Blue HEMA）：米国特許第５，９４４，８５３号の実施例４に記載された、リアクティブ・ブルー４（Reactive Blue 4）とＨＥＭＡとの反応生成物
〔実施例〕
実施例１
次の量の次の化合物を混合し、均一混合物を形成した。
ｍＰＥＧ３５０ ５９．６６ｇ
Ｎｏｒｂｌｏｃ７９６６ ３４０ｍｇ
ＣＧＩ１８５０ ４００ｍｇ
酢酸イソプロピル １００ｍＬ
１０．７ｋＰａ（８０ｍｍＨｇ）の真空下で、１時間掛けてこの均一混合物を脱気した。脱気処理中、３〜４回、正の窒素流（positive nitrogen flow）によって真空を中断した。本材料を、窒素環境下にあるグローブボックスに移した。本混合物を結晶皿に移し、時計皿で覆った。次いで、系を、室温で、１時間掛けて可視光（フィリップス（Philips）社、T103型電球）に曝露し、所望のポリマーを形成した。
５０ｍＬのヘキサンを加え、次いで激しく撹拌することにより、このポリマーを沈殿させた。溶媒と可溶性物質とをデカンテーションで分離した。３００ｍＬのヘキサンを使用して、完全に混合し、液体をデカンテーションすることで、さらに洗浄を実施した。この洗浄処理を、ポリマーが粘着性を示し、非常に高粘度になるまで続けた。
生成物を５０ｍＬの酢酸エチルに溶解し、系にヘキサンを加えて再沈殿させた。前述の洗浄処理を繰り返し、５５℃のロータリーエバポレータで、生成物から全ての溶媒を除去した。所望の生成物の収量は３９ｇであった。この材料は、透明な高粘度のペーストとして得られ、ＧＰＣによって測定された平均分子量は２５０００であった。
実施例２
次の量の次の化合物を混合し、均一混合物を形成した。
ｍＰＥＧ４７５ ４５ｇ
第三級ブチルアルコール ７０ｍＬ
Ｎｏｒｂｌｏｃ ７５ｍｇ
ＣＧＩ１８５０ ３００ｍｇ
１３．３ｋＰａ（１００ｍｍＨｇ）の圧力下で、１時間掛けてこの均一混合物を脱気した。脱気処理中、１５分ごとに、窒素で系をパージした。窒素雰囲気下で、本反応混合物をグローブボックスに移し、１１０ｍｍ内径×１７５ｍｍ外径×７０ｍｍ高さの銀メッキした結晶皿に入れた。結晶皿は、光源（可視光電球、フィリップス（Philips）社−ＴＬ０３）から約１１５ｍｍの棚の上に置いた。この容器を２ｍｍ厚のフィルターカバー（ショット（Schott）社製、ＶＧ−６，３３９７３２）で覆い、反応物質を、室温で、１時間掛けて重合させた。
ビーカーフラスコ（ビュッヒ（Buchi）社製−４５０ｍＬ）中で、１００ｍＬのヘキサンと共に、激しく撹拌することで、このポリマーを沈殿させた。液体をデカンテーションし、毎回、１００ｍＬのヘキサンでポリマーを２回洗浄した。次いで、残った固体を５０ｍＬの酢酸エチルに溶解させ、前述の様にして再沈殿させ、ヘキサンで洗浄した。この酢酸エチル／ヘキサンの処理の組み合わせをもう一度繰り返して、幾分かの粗生成物（２〜４ｇ）を取り除き、減圧下で乾燥し、５０℃の真空オーブンで乾燥し、ＧＰＣにより分子量データを得た。
正確に秤量した量（Ｗ１）の２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）をこのビーカーフラスコ（約２５０ｇ）に加え、系が完全に均一になるまで、系をロータリーエバポレータでゆっくり混合した。次いで、１〜１．５ｋＰａ（１０〜１５ｍｂａｒ）の真空下で、槽を４０℃で加熱した。溶媒が留出しなくなった時点の後、２時間この蒸発を続行した。
ビーカーフラスコおよび溶液の重量を正確に測定した（Ｗ２＝フラスコ＋ポリマー＋ＨＥＭＡの重さ）。溶液を適当な容器へ移した後、ビーカーフラスコを完全に洗浄し、乾燥してから、正確に秤量した（Ｗ３＝ビーカーフラスコの重さ）。
Ｗ２−Ｗ３＝ＨＥＭＡ＋ポリマーの重さ＝Ｗ４
Ｗ４−Ｗｌ＝ポリマーの全収率＝Ｗ５（典型的収率≒４５％）
ポリマー溶液の濃度（重量％）は、Ｗ５／（Ｗ４）として決定した。分子量（Ｍｎ）は、約３００，０００を超えるポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）標準に対して決定した。
実施例３
実施例１のポリマーを、１重量％になるように包装用溶液に添加した。この包装用溶液ポリマー混合物の５ｍＬをガラス製バイアルに入れ、ワンデーアキュビュー（1-Day ACUVUE）ブランドのコンタクトレンズ（ジョンソン・エンド・ジョンソン（Johnson & Johnson）社から市販）をこのバイアルに入れた。バイアルをシールし、１２１℃で３０分間オートクレーブ処理した。環境温度で少なくとも約１日間オートクレーブ処理した後、レンズを平衡状態に置いた。
テストレンズを一方の目に、対照用レンズをもう一方の目に着用してもらうために、５人の被験者を募った。どの観察についても、レンズは、観察前に３０分間装着された。
３０分後、ティアスコープ・プラス（Tearscope Plus）（商標）（キーラー（Keeler）社製）を使用して、両方のレンズについて、非侵襲性の涙液ブレークアップ時間（non-invasive tear break-up time）（ＮＩＢＵＴ）および脂質層の厚さが観察された。テストレンズは、対照レンズより長いＮＩＢＵＴを有することが見出された（１０．４秒対７．６秒）。被験者５人中４人について、テストレンズは、対照レンズより厚い脂質層を有することも見出された。
Figure 0005133062
実施例４
以下の表３にリストされた配合物のモノマー成分として、実施例２で形成されたコポリマー（ＭＭ−４４）を使用した。
Figure 0005133062
 これらの成分を、４０重量％のホウ酸グリセリルエステルの入ったガラスジャー中で混合し、シールして、均一になるまでジャーローラー上で回転させた。
ポリスチレン＋１％亜鉛のフロントカーブおよびバックカーブレンズ成形型を用い、単一キャビティレンズ機でレンズを作製した。モノマーをフロントカーブに注入し、バックカーブ上に堆積させ、パーツを１０秒間予備硬化光（pre-cure lights）下に置いた。約４ｍＷ／ｃｍ2および６５℃の条件で、成形型を４分間硬化させた。レンズを離型して７０±５℃の浸出溶液中に１８０±３０分間置き、次いで、４５±５℃で１５〜６０分間濯ぎを行い、４５±５℃で最低３時間平衡処理した。レンズを目視検査し、包装用溶液の入ったバイアル中に入れ、１２１℃で３０分間消毒した。これらのレンズについて測定した物理的特性を表４に示す。
Figure 0005133062
 テストレンズおよび対照用レンズ(ワンデーアキュビュー（1-DAY ACUVUE）)を着用するために、３０人の近視で現在ソフトコンタクトレンズを着用している人を募った。それぞれのレンズタイプについて、毎日使い捨てて交換して、１週間毎日着用してもらった。この研究計画は、調査員はマスキングされている、無作為化された、相互的なクロスオーバー計画であった。２９人の被験者がこの研究を完了した。
１週間のレンズ着用後、被験者には、両方のレンズタイプについての経験を比較する嗜好質問表（preference questionnaires）を埋めてもらった。全体的な快適さ、一日の終わりの快適さ（end of day comfort）、乾燥性（dryness）、着用時間、および、湿潤性（moisture）の分野で、この実施例４のレンズが、ワンデーアキュビュー（1-DAY ACUEVUE）（登録商標）に対し２：１でより好まれた。１週間来診時に被験者が報告した症状は、対照レンズに比べ、テストレンズでは５０％減少した。
本発明の実施態様は以下の通りである。
〔実施の態様〕
（１）眼科用装置において、
少なくとも１種類の水溶性ポリマーであって、
少なくとも約８．３０ × １０-19ｇ（約５００，０００ダルトン）の分子量を有し、
分子量が少なくとも約３００である、直鎖のまたは枝分れした、ポリエーテルペンダント基を含む、
少なくとも１種類の水溶性ポリマー、
を含む、装置。
（２）実施態様１に記載の装置において、
前記ポリエーテルペンダント基が、次の式Ｉのモノマーに由来するものであり、
Ａ−［（ＣＺpＨq）y−Ｏ］n−ＣＨm−Ｘ3-m
式中、
ｎは、７以上であり、
Ｚは、Ｃ1〜Ｃ6の、置換または非置換アルキル基であり、
ｑは、０、１、または２であり、
ｐは、２−ｑであり、
ｙは、２〜４であり、
ｍは、１または２であり、
Ａは、任意のフリーラジカル重合性基であり、
Ｘは、Ｈ、ヒドロキシル、直鎖のまたは枝分れした非置換アルキル基、直鎖のまたは枝分れした置換アルキル基、置換および非置換アミン、置換および非置換アミド、メルカプタン、エーテル、および、エステルからなる群から独立して選択された置換基である、
装置。
（３）実施態様２に記載の装置において、
Ｘが、置換されたまたは非置換である、直鎖のまたは枝分れした、Ｃ1~16アルキル基から選択されたものである、装置。
（４）実施態様３に記載の装置において、
Ｘが、置換されたまたは非置換である、直鎖のまたは枝分れした、Ｃ1~12アルキル基から選択されたものである、装置。
（５）実施態様３に記載の装置において、
前記アルキル基が、カルボン酸、エステル、ハロゲン化アシル、アミン、アミド、ケトン、アルデヒド、ハロゲン化物、スルフィド、メルカプタン、第四級アンモニウム塩、および、それらの組合せからなる群から選択された基で置換されたものである、装置。
（６）実施態様３に記載の装置において、
ｎが、７〜５０の間の整数である、装置。
（７）実施態様３に記載の装置において、
ｎが、７〜４０の間の整数である、装置。
（８）実施態様１に記載の装置において、
前記ポリマーが、
主鎖単位であって、主鎖単位の少なくとも約２０％が、この主鎖単位に結合したペンダント基を有する、主鎖単位、
を含む、装置。
（９）実施態様１に記載の装置において、
前記ポリマーが、
主鎖単位であって、主鎖単位の少なくとも約３０％が、この主鎖単位に結合したペンダント基を有する、主鎖単位、
を含む、装置。
（１０）実施態様２に記載の装置において、
前記ペンダント基の少なくとも約２０％が、前記式Ｉのポリエーテルペンダント基である、装置。
（１１）実施態様２に記載の装置において、
前記ペンダント基の少なくとも約６０％が、前記式Ｉのポリエーテルペンダント基である、装置。
（１２）実施態様２に記載の装置において、
前記ペンダント基の少なくとも約７５％が、前記式Ｉのポリエーテルペンダント基である、装置。
（１３）実施態様１に記載の装置において、
前記ペンダント基が、シリコーン（silicones）、糖、炭水化物、ポリエーテル、アミド、ラクタム、スルホン酸、スルホネート（sulfonate）、アミン、ヒドロキシル、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アミノ酸、メタクリレート化長鎖炭化水素（methacrylated long chain hydrocarbons）、重合性イオン化合物、前記水溶性ポリマーが重合した後にイオン基に変換することができる反応性潜在性化合物（reactive latent compounds）、および、それらの組合せからなる群から選択された、少なくとも１つの第二のペンダント基をさらに含む、装置。
（１４）実施態様１に記載の装置において、
前記ペンダント基が、アミド、ラクタム、グリコシル化物質、重合性イオン化合物、および、それらの組合せからなる群から選択された、少なくとも１つの第二のペンダント基をさらに含む、装置。
（１５）実施態様１に記載の装置において、
前記ペンダント基が、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸、グリセロールモノメタクリレート（glycerol monomethacrylate）、ヒドロキシエチルメタクリルアミド、２−（−４−モルホリニル）エチルメタクリレート（2-(-4-morpholinyl)ethyl methacrylate）、モルホリニルメタクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルメタクリレート（2-(N,N-dimethylamino)ethyl methacrylate）、ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、スチレンスルホネート、ナトリウム２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホネート（sodium 2-acrylamido-2-methyl-1-propanesulfonate）、スルホプロピルアクリルアミド、および、それらの組合せからなる群から選択された、少なくとも１つの第二のペンダント基をさらに含む、装置。
（１６）眼科用溶液において、
少なくとも１種類の水溶性ポリマーであって、
少なくとも約８．３０ × １０-19ｇ（約５００，０００ダルトン）の分子量を有し、
分子量が少なくとも約３００である、直鎖のまたは枝分れした、ポリエーテルペンダント基を含む、
少なくとも１種類の水溶性ポリマー、
を含む、溶液。
（１７）実施態様１６に記載の溶液において、
前記ポリエーテルペンダント基が、次の式Ｉのモノマーに由来するものであり、
Ａ−［（ＣＺpＨq）y−Ｏ］n−ＣＨm−Ｘ3-m
式中、
ｎは、７より大きく、
Ｚは、Ｃ1〜Ｃ6の、置換または非置換アルキル基であり、
ｑは、０、１、または２であり、
ｐは、２−ｑであり、
ｙは、２〜４であり、
ｍは、１または２であり、
Ａは、任意のフリーラジカル重合性基であり、
Ｘは、Ｈ、ヒドロキシル、直鎖のまたは枝分れした非置換アルキル基、直鎖のまたは枝分れした置換アルキル基、置換および非置換アミン、置換および非置換アミド、メルカプタン、エーテル、および、エステルからなる群から独立して選択された置換基である、
溶液。
（１８）実施態様１７に記載の溶液において、
Ｘが、置換されたまたは非置換である、直鎖のまたは枝分れした、Ｃ1~16アルキル基から選択されたものである、溶液。
（１９）実施態様１７に記載の溶液において、
Ｘが、置換されたまたは非置換である、直鎖のまたは枝分れした、Ｃ1~12アルキル基から選択されたものである、溶液。
（２０）実施態様１８に記載の溶液において、
前記アルキル基が、カルボン酸、エステル、ハロゲン化アシル、アミン、アミド、ケトン、アルデヒド、ハロゲン化物、スルフィド、メルカプタン、第四級アンモニウム塩、および、それらの組合せからなる群から選択された基で置換されたものである、溶液。
（２１）実施態様１７に記載の溶液において、
ｎが、７〜５０の間の整数である、溶液。
（２２）実施態様１６に記載の溶液において、
前記ポリマーが、
主鎖単位であって、主鎖単位の少なくとも約２０％が、この主鎖単位に結合したペンダント基を有する、主鎖単位、
を含む、溶液。
（２３）実施態様１７に記載の溶液において、
前記ペンダント基の少なくとも約２０％が、前記式Ｉのポリエーテルペンダント基である、溶液。
（２４）実施態様１６に記載の溶液において、
前記ペンダント基が、シリコーン、糖、炭水化物、ポリエーテル、アミド、ラクタム、スルホン酸、スルホネート、アミン、ヒドロキシル、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アミノ酸、メタクリレート化長鎖炭化水素、重合性イオン化合物、前記水溶性ポリマーが重合した後にイオン基に変換することができる反応性潜在性化合物、および、それらの組合せからなる群から選択された、少なくとも１つの第二のペンダント基をさらに含む、溶液。
（２５）実施態様１６に記載の溶液において、
前記ペンダント基が、アミド、ラクタム、グリコシル化物質、重合性イオン化合物、および、それらの組合せからなる群から選択された、少なくとも１つの第二のペンダント基をさらに含む、溶液。
（２６）実施態様１６に記載の溶液において、
前記ペンダント基が、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸、グリセロールモノメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリルアミド、２−（−４−モルホリニル）エチルメタクリレート、モルホリニルメタクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、スチレンスルホネート、ナトリウム２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホネート、スルホプロピルアクリルアミド、および、それらの組合せからなる群から選択された、少なくとも１つの第二のペンダント基をさらに含む、溶液。
（２７）実施態様１６に記載の溶液において、
前記溶液が、コンタクトレンズの包装用溶液、貯蔵用溶液、または、洗浄用溶液である、溶液。
（２８）実施態様１６に記載の溶液において、
前記溶液が、眼に直接点眼することができるものである、溶液。
（２９）実施態様１８に記載の溶液において、
等張化剤（tonicity adjusting agents）、粘度調整剤、抗菌剤、高分子電解質、および、それらの混合物からなる群から選択された、追加成分、
をさらに含む、溶液。

Claims (15)

  1. 眼科用レンズにおいて、
    ヒドロゲルポリマーマトリックスと、
    前記ヒドロゲルポリマーマトリックス内に物理的に保持された少なくとも１種類の水溶性ポリマーであって、少なくとも８．３０ × １０-19ｇ（５００，０００ダルトン）の分子量を有し、分子量が少なくとも３００である、直鎖のまたは枝分れした、ポリエーテルペンダント基を含む、少なくとも１種類の水溶性ポリマーと、
    を含む、レンズ。
  2. 請求項１に記載のレンズにおいて、
    前記ポリエーテルペンダント基が、次の式Ｉのモノマーに由来するものであり、
    Ａ−［（ＣＺpＨq）y−Ｏ］n−ＣＨm−Ｘ3-m
    式中、
    ｎは、７以上であり、
    Ｚは、Ｃ1〜Ｃ6の、置換または非置換アルキル基であり、
    ｑは、０、１、または２であり、
    ｐは、２−ｑであり、
    ｙは、２〜４であり、
    ｍは、１または２であり、
    Ａは、任意のフリーラジカル重合性基であり、
    Ｘは、Ｈ、ヒドロキシル、直鎖のまたは枝分れした非置換アルキル基、直鎖のまたは枝分れした置換アルキル基、置換および非置換アミン、置換および非置換アミド、メルカプタン、エーテル、および、エステルからなる群から独立して選択された置換基である、
    レンズ。
  3. 請求項２に記載のレンズにおいて、
    Ｘが、置換されたまたは非置換である、直鎖のまたは枝分れした、Ｃ1~16アルキル基から選択されたものである、レンズ。
  4. 請求項３に記載のレンズにおいて、
    Ｘが、置換されたまたは非置換である、直鎖のまたは枝分れした、Ｃ1~12アルキル基から選択されたものである、レンズ。
  5. 請求項３に記載のレンズにおいて、
    前記アルキル基が、カルボン酸、エステル、ハロゲン化アシル、アミン、アミド、ケトン、アルデヒド、ハロゲン化物、スルフィド、メルカプタン、第四級アンモニウム塩、および、それらの組合せからなる群から選択された基で置換されたものである、レンズ。
  6. 請求項３に記載のレンズにおいて、
    ｎが、７〜５０の間の整数である、レンズ。
  7. 請求項３に記載のレンズにおいて、
    ｎが、７〜４０の間の整数である、レンズ。
  8. 請求項１に記載のレンズにおいて、
    前記ポリマーが、
    主鎖単位であって、主鎖単位の少なくとも２０％が、この主鎖単位に結合したペンダント基を有する、主鎖単位、
    を含む、レンズ。
  9. 請求項１に記載のレンズにおいて、
    前記ポリマーが、
    主鎖単位であって、主鎖単位の少なくとも３０％が、この主鎖単位に結合したペンダント基を有する、主鎖単位、
    を含む、レンズ。
  10. 請求項２に記載のレンズにおいて、
    前記ペンダント基の少なくとも２０％が、前記式Ｉのポリエーテルペンダント基である、レンズ。
  11. 請求項２に記載のレンズにおいて、
    前記ペンダント基の少なくとも６０％が、前記式Ｉのポリエーテルペンダント基である、レンズ。
  12. 請求項２に記載のレンズにおいて、
    前記ペンダント基の少なくとも７５％が、前記式Ｉのポリエーテルペンダント基である、レンズ。
  13. 請求項１に記載のレンズにおいて、
    前記ペンダント基が、シリコーン、糖、炭水化物、ポリエーテル、アミド、ラクタム、スルホン酸、スルホネート、アミン、ヒドロキシル、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アミノ酸、メタクリレート化長鎖炭化水素、重合性イオン化合物、前記水溶性ポリマーが重合した後にイオン基に変換することができる反応性潜在性化合物、および、それらの組合せからなる群から選択された、少なくとも１つの第二のペンダント基をさらに含む、レンズ。
  14. 請求項１に記載のレンズにおいて、
    前記ペンダント基が、アミド、ラクタム、グリコシル化物質、重合性イオン化合物、および、それらの組合せからなる群から選択された、少なくとも１つの第二のペンダント基をさらに含む、レンズ。
  15. 請求項１に記載のレンズにおいて、
    前記ペンダント基が、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸、グリセロールモノメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリルアミド、２−（−４−モルホリニル）エチルメタクリレート、モルホリニルメタクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、スチレンスルホネート、ナトリウム２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホネート、スルホプロピルアクリルアミド、および、それらの組合せからなる群から選択された、少なくとも１つの第二のペンダント基をさらに含む、レンズ。
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