JP5131936B2 - ポリトリメチレンエーテルグリコールエステル - Google Patents
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Description
(a)第1の酸触媒(好ましくは第1の鉱酸触媒)の存在下で少なくとも50モル%の1,3−プロパンジオール反応体を含むヒドロキシル基含有反応体を重縮合して、前記ポリトリメチレンエーテルグリコールを含むポリトリメチレンエーテルグリコール組成物を得る工程と、
(b)第2の酸触媒(好ましくは第2の鉱酸触媒)の存在下で式R−COOH(式中、Rは6〜20個の炭素原子を含有する有機基である)のモノカルボン酸および/またはモノカルボン酸等価物と共に前記ポリトリメチレンエーテルグリコール組成物を加熱することにより前記ポリトリメチレンエーテルグリコール組成物からの前記ポリトリメチレンエーテルグリコールをエステル化して、第2の酸触媒、第1の酸触媒または両方の残留酸エステルを含有する粗ポリトリメチレンエーテルグリコールエステルを得る工程と、
(c)水と共に加熱することにより前記粗エステル中の前記残留酸エステルの相当な部分を加水分解して、水とポリトリメチレンエーテルグリコールエステルの混合物を形成する工程と、
(d)水の相当な部分を除去して、前記残留酸エステルを実質的に含まない実質的に乾いたポリトリメチレンエーテルグリコールエステルを得る工程と
を含む方法に関する。
本発明の目的のためのPO3Gは、反復単位の少なくとも50%がトリメチレンエーテル単位であるオリゴマーまたはポリマーのエーテルグリコールである。反復単位のより好ましくは約75%〜100%、なおより好ましくは約90%〜100%、さらにより好ましくは約99%〜100%はトリメチレンエーテル単位である。
t=(−5730/0.693)ln(A/A0)
によって概略的に導き出すことが可能である。
式中、t=年代、5730年は放射性炭素の半減期である。AおよびA0は、それぞれサンプルと近代標準の14C比放射能である(Hsien,Y.,Soil Sci.Soc.Am J.,56,460,(1992年))。しかし、1950年以来の大気圏核実験および1850年以来の化石燃料の燃焼のゆえに、14Cは第2の地球化学的時間特性を獲得した。大気CO2ひいては生きた生物圏中の14C濃度は、1960年代半ばにおける核実験のピーク時におよそ倍増した。14C濃度は、それ以来、7〜10年の近似緩和「半減期」により約1.2×10-12の定常状態宇宙線(大気)ベースライン同位体比率(14C/12C)に徐々に戻ってきた(この後者の半減期は文字通り受け取ってはならない。それどころか、核時代の開始以来の大気14Cおよび生物圏14Cの変動を追跡するために詳しい大気核投入/減衰関数を用いなければならない)。最近の生物圏炭素の年次年代測定を裏付けるのは、この後者の生物圏14C時間特性である。加速器質量分析法(AMS)によって14Cを測定することが可能であり、結果は、「現代炭素含有率」(fM)の単位で与えられる。fMは、それぞれシュウ酸標準HOxlおよびHOxllとして知られているNational Institute of Standards and Technology(NIST)標準参照物質(SRMs)4990Bおよび4990Cによって定義される。基本的定義は、14C/12C同位体比のHOxl(AD1950に関連した)の0.95倍に関する。これは、減衰に相関した産業革命前の木材にほぼ等しい。現在の生きた生物圏(植物材料)に関しては、fM≒1.1である。
(1)約0.200未満の220nmでの紫外線吸収、約0.075未満の250nmでの紫外線吸収および約0.075未満の275nmでの紫外線吸収、および/または
(2)約0.15未満のL*a*b*“b*”明度(ASTM D6290)および約0.075未満の270nmでの吸光度を有する組成、および/または
(3)約10ppm未満の過酸化物組成、および/または
(4)ガスクロマトグラフィによって測定されたとき、約400ppm未満、より好ましくは約300ppm未満、なおより好ましくは約150ppm未満の全有機不純物(1,3−プロパンジオール以外の有機化合物)の濃度。
PO3Gのエステル化は、モノカルボン酸および/または等価物との反応によって行われる。
エステルの調製のために、約100℃〜約275℃、好ましくは約125℃〜約250℃の温度範囲で好ましくは不活性ガスの存在下でモノカルボン酸にPO3Gを接触させることが可能である。本方法を大気圧でまたは真空下で行うことが可能である。接触中、水を生成し、水を不活性ガスストリーム中にまたは真空下で除去して、反応を完了に追い込むことが可能である。
R1−C(O)−O−((CH2)3O)m−R2 (II)
R1−C(O)−O−((CH2)3−O)mCH2CH=CH2 (III)
式中、Qはヒドロキシル基の引抜き後のポリトリメチレンエーテルグリコールの残基を表し、R2はHまたはR3C(O)であり、R1およびR3の各々は、個々に、6〜40個の炭素原子を含有する置換または非置換の芳香族有機基、飽和脂肪族有機基、不飽和脂肪族有機基または脂環式有機基であり、mはMnが約200〜約5000の範囲内であるような範囲内にある。式(III)の化合物は、アリル末端基(好ましくは、すべての不飽和末端または不飽和末端基)が約0.003〜約0.03ミリ当量/gの範囲内で存在するような量で存在する。
この実施例は、ポリトリメチレンエーテルグリコールの2−エチルヘキサン酸エステルの合成を記載している。
この比較例は、粗エステル中の残留酸エステルを加水分解せずに調製されたポリトリメチレンエーテルグリコールの2−エチルヘキサン酸エステルの調製を記載している。これは、米国特許第2520733号明細書に記載の手順に対応する。
この比較例は、比較例1から得られたポリマー中に存在するp−トルエンスルホン酸エステル基を加水分解しようとする試みを記載している。
この実施例において、実施例1において得られたエステルを異なる分子量の幾つかの留分に分別した。
この実施例は、実施例1において調製されたエステルより高い分子量のポリトリメチレンエーテルグリコールの2−エチルヘキサン酸エステルの調製を記載している。
この実施例はコポリエーテルグリコールエステルを記載している。
この実施例はポリトリメチレンエーテルグリコールステアリン酸エステルの合成を記載している。
次に、本発明の態様を示す。
1. 酸触媒の存在下でモノカルボン酸および/またはモノカルボン酸等価物によるポリトリメチレンエーテルグリコールのエステル化によって得られる、ポリトリメチレンエーテルグリコールのモノカルボン酸エステルを含む組成物であって、前記酸触媒からの酸エステル残渣を実質的に含まない組成物。
2. 前記ポリトリメチレンエーテルグリコールが、再生可能な源から生物化学的に得られる1,3−プロパンジオールを主として含むヒドロキシル基含有モノマーの重縮合から調製される上記1に記載の組成物。
3. 前記ポリトリメチレンエーテルグリコールが約250〜約5000の数平均分子量および約1.0〜約2.2の多分散性を有する上記1に記載の組成物。
4. 前記モノカルボン酸またはモノカルボン酸等価物が天然源から誘導されるか、または生物誘導される上記1に記載の組成物。
5. 前記ポリトリメチレンエーテルグリコールが式R−COOH(式中、Rは6〜40個の炭素原子を含有する有機基である)のモノカルボン酸によりエステル化される上記1に記載の組成物。
6. 前記モノカルボン酸が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、安息香酸、カプリル酸、パルミチン酸、エルカ酸、パルミトレイン酸、ペンタデカン酸、ヘプタデカン酸、ノナデカン酸、リノレン酸、アラキドン酸、オレイン酸、吉草酸、カプロン酸、カプリン酸および2−エチルヘキサン酸ならびにそれらの混合物からなる群から選択される上記1に記載の組成物。
7. 前記モノカルボン酸が、2−エチルヘキサン酸、安息香酸、ステアリン酸および/またはオレイン酸を含む上記1に記載の組成物。
8. 前記組成物の重量を基準にして約50〜100重量%のジエステルと0〜約50重量%のモノエステルとを含む上記1に記載の組成物。
9. 前記組成物の重量を基準にして約75〜100重量%のジエステルと0〜約25重量%のモノエステルとを含む上記1に記載の組成物。
10. 式(I)
(式中、Qはヒドロキシル基の引抜き後のポリトリメチレンエーテルグリコールの残基を表し、R 2 はHまたはR 3 COであり、R 1 およびR 3 の各々は、個々に、6〜40個の炭素原子を含有する置換または非置換の芳香族有機基、飽和脂肪族有機基、不飽和脂肪族有機基または脂環式有機基である)
の1種以上の化合物を含む上記1に記載の組成物。
11. 式(I)
(式中、Qはヒドロキシル基の引抜き後のポリトリメチレンエーテルグリコールの残基を表し、R 2 はHまたはR 3 C(O)であり、R 1 およびR 3 の各々は、個々に、6〜40個の炭素原子を含有する置換または非置換の芳香族有機基、飽和脂肪族有機基、不飽和脂肪族有機基または脂環式有機基である)
の1種以上の化合物から本質的になる上記1に記載の組成物。
12. 前記酸触媒が硫酸を含み、前記組成物が約20ppm未満の硫黄を含有する上記1に記載の組成物。
13. 上記1に記載の組成物を含む機能性流体。
14. ポリトリメチレンエーテルグリコールのモノカルボン酸エステルを含む組成物を調製する方法であって、
(a)第1の酸触媒の存在下で少なくとも50モル%の1,3−プロパンジオール反応体を含むヒドロキシル基含有反応体を重縮合して、前記ポリトリメチレンエーテルグリコールを含むポリトリメチレンエーテルグリコール組成物を得る工程と、
(b)第2の酸触媒の存在下で式R−COOH(式中、Rは6〜40個の炭素原子を含有する有機基である)のモノカルボン酸および/またはそのモノカルボン酸等価物と共に前記ポリトリメチレンエーテルグリコール組成物を加熱することにより前記ポリトリメチレンエーテルグリコール組成物からのポリトリメチレンエーテルグリコールをエステル化して、前記第2の酸触媒、前記第1の酸触媒またはその両方の残留酸エステルを含有する粗ポリトリメチレンエーテルグリコールエステルを得る工程と、
(c)水と共に加熱することにより前記粗エステル中の前記残留酸エステルの相当な部分を加水分解して、水とポリトリメチレンエーテルグリコールエステルの混合物を形成する工程と、
(d)水の相当な部分を除去して、前記残留酸エステルを実質的に含まない実質的に乾いたポリトリメチレンエーテルグリコールエステルを得る工程と
を含む方法。
15. 前記第1の酸触媒が第1の鉱酸触媒であり、前記第2の酸触媒が第2の鉱酸触媒である上記14に記載の方法。
16. 前記第1の鉱酸触媒および前記第2の鉱酸触媒が同じである上記15に記載の方法。
17. 前記第2の鉱酸触媒が前記第1の鉱酸触媒を含む上記16に記載の方法。
18. 有機溶媒が実質的に存在しない状態で行われる上記14に記載の方法。
19. 前記第1の酸触媒および前記第2の酸触媒が、個々に、硫酸、燐酸、塩酸、沃化水素酸、ゼオライト、ヘテロポリ酸、アンバーリスト、イオン交換樹脂およびそれらの混合物からなる群から選択される上記14に記載の方法。
20. 前記第1の酸触媒および前記第2の酸触媒が硫酸を含む上記14に記載の方法。
21. 前記モノカルボン酸が、2−エチルヘキサン酸、安息香酸、ステアリン酸および/またはオレイン酸を含む上記14に記載の方法。
22. 前記ポリトリメチレンエーテルグリコールエステルが、前記ポリトリメチレンエーテルグリコールエステルの重量を基準にして約50〜100重量%のジエステルと0〜約50重量%のモノエステルとを含む上記14に記載の方法。
23. 前記1,3−プロパンジオールが、再生可能な生物源を用いる発酵法によって製造される上記14に記載の方法。
24. 前記ポリトリメチレンエーテルグリコールの数平均分子量が約250〜約5000である上記14に記載の方法。
Claims (3)
- 酸触媒の存在下でモノカルボン酸および/またはモノカルボン酸等価物によるポリトリメチレンエーテルグリコールのエステル化によって得られる、ポリトリメチレンエーテルグリコールのモノカルボン酸エステルを含む組成物であって、前記酸触媒からの酸エステル残渣を実質的に含まない組成物。
- 請求項1に記載の組成物を含む機能性流体。
- ポリトリメチレンエーテルグリコールのモノカルボン酸エステルを含む組成物を調製する方法であって、
(a)第1の酸触媒の存在下で少なくとも50モル%の1,3−プロパンジオール反応体を含むヒドロキシル基含有反応体を重縮合して、前記ポリトリメチレンエーテルグリコールを含むポリトリメチレンエーテルグリコール組成物を得る工程と、
(b)第2の酸触媒の存在下で式R−COOH(式中、Rは6〜40個の炭素原子を含有する有機基である)のモノカルボン酸および/またはそのモノカルボン酸等価物と共に前記ポリトリメチレンエーテルグリコール組成物を加熱することにより前記ポリトリメチレンエーテルグリコール組成物からのポリトリメチレンエーテルグリコールをエステル化して、前記第2の酸触媒、前記第1の酸触媒またはその両方の残留酸エステルを含有する粗ポリトリメチレンエーテルグリコールエステルを得る工程と、
(c)水と共に加熱することにより前記粗エステル中の前記残留酸エステルの相当な部分を加水分解して、水とポリトリメチレンエーテルグリコールエステルの混合物を形成する工程と、
(d)水の相当な部分を除去して、前記残留酸エステルを実質的に含まない実質的に乾いたポリトリメチレンエーテルグリコールエステルを得る工程と
を含む方法。
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