JP5129923B2 - メルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造方法 - Google Patents

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Description

本発明はメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造方法に関する。
ＵＳ６，１４７，２４２号から、３−メルカプトプロピル−トリエトキシシランを、ビス（アルコキシシリルオルガニル）ジスルフィドの等方性分解によって製造する方法が知られている。その方法は、ビス（アルコキシシリルオルガニル）ジスルフィドとアルカリ金属及びクロロシランとを反応させて、シリルアルキルスルファニルシラン中間生成物を製造し、引き続きこれをアルコールの存在下に所望のメルカプトアルキルシランに転化させることを含む。
該方法は、付加的な試薬（クロロアルキルシラン）を使用せねばならないという欠点を有し、危険なアルカリ金属を使用し、かつ廃棄する必要があり、そしてアルコール分解工程前にシリルアルキルスルファニルシラン中間生成物を単離する必要がある。
更にＵＳ６，４３３，２０６号から、ケイ素含有のオルガノメルカプタンを、水、Ｈ２Ｓもしくはアルコールによって被毒から守らねばならない第ＶＩＩＩ族の金属触媒の使用下にビス（オルガニルシリル）ポリスルフィドを水素添加させて製造する方法が知られている。
この方法は、アルコキシシランの置換に使用されるアルコールとは異なる被毒防止剤（Vergiftungshemmer）もしくは触媒被毒防止試薬（Katalysatorentgiftungsreagenz）を使用する場合に、使用される出発材料と生ずる生成物のケイ素原子でのエステル交換が生じることがあるという欠点を有する。これにより、不所望な混合エステル化されたシラン生成物が生成する。従って被毒防止試薬の添加は、実際的かつ経済的な観点から、既にアルコキシシリル基として出発材料中に存在するようなアルコールに限定されている。
該方法の更なる欠点は、長鎖アルコキシ置換基（＞Ｃ８）を有するアルコキシシランを使用する場合に、被毒防止試薬として必要とされるアルコールの後処理と蒸留による分離が一段とエネルギーを消費するものとなり、ひいてはより一層要求の多いものとなり、そうして費用がかかるようになることである。
被毒防止試薬として機能するアルコールは、酸素求核性試薬として、あらゆる置換型を有するポリスルファンシランにとって水素化分解の間に不可欠な被毒防止試薬として使用できるわけではなく、もしくは望ましいわけではないのは、これらのアルコールが副生成物の形成を担うことがあるからである。
可能な出発物質の選択は、被毒防止試薬としてのアルコールの不可欠な使用によって制限されることがある。更に、該公知法は、アルコールの代替物としてＨ２Ｓ又は水しか使用できないという欠点を有する。Ｈ２Ｓは毒性の高いガスなので、その使用、貯蔵、配量及び廃棄は非常に慎重を要し、危険を冒す必要があり、設備の質と安全性に高い要求を課すものである。水は、アルコキシシランと同時に使用する場合には、出発化合物と生成化合物が加水分解下に分解するので回避すべきである。
ＵＳ６，１４７，２４２号 ＵＳ６，４３３，２０６号
本発明の課題は、ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドの還元的分解のための方法であって、必要な金属触媒のための更なる被毒防止試薬、例えば水、アルコール又は硫化水素を使用しないで、高い転化率を可能にする方法を提供することである。
本発明の対象は、メルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造方法であって、ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドと水素及び遷移金属触媒とを溶剤中で、アルコール、Ｈ２Ｓ又は水を添加せずに水素添加させることを特徴とする方法である。
溶剤は、０．１〜８０質量％、有利には１〜５０質量％、殊に有利には１〜３０質量％の割合で使用できる。
該反応は、有利には空気排除下及び水排除下に実施できる。
使用される溶剤は、使用される触媒の寿命の延長をもたらしうる。使用される溶剤は、使用される触媒のより簡単な又は改善された取り扱いをもたらしうる。使用される溶剤は、使用される触媒の再利用性を高めることができる。
使用される溶剤は、−５０℃〜２５０℃、有利には０〜１５０℃、特に有利には２０〜１００℃の沸点を有してよい。
溶剤としては、水及びＨ２Ｓの他に全ての非アルコール性化合物を使用できる。
溶剤としては、有利には、酸素原子、硫黄原子、リン原子又は窒素原子を有する直鎖状、分枝鎖状又は環式の非アルコール性の化合物を使用できる。
特に有利には、アルカン、エーテル、アミン、メルカプタン、ジアルキルスルフィド又はアルキルホスファンを使用できる。
殊に有利には、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、二酸化炭素（液状又は超臨界流体として）、アンモニア、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ＤＭＦ又は生成物として生ずるメルカプトアルキル（アルコキシシラン）を使用できる。
該溶剤は、イオン性液体又はイオン性液体の組合せ物又は混合物であってよい。
使用されるイオン性液体は、助触媒としても作用しうる。
使用されるイオン性液体は転化率の増加をもたらしうる。
使用されるイオン性液体は活性の増加をもたらしうる。
使用されるイオン性液体は選択性の増加をもたらしうる。
使用されるイオン性液体は、０〜２５０℃、有利には５０〜１８０℃、特に有利には８０〜１５０℃の融点を有してよい。
イオン性液体は、１種のカチオン型と１種のアニオン型を含有する均質化合物から形成できる。イオン性液体は、複数種のカチオン型と複数種のアニオン型を含有する化合物から形成できる。イオン性液体は、１種のカチオン型と複数種のアニオン型を含有する化合物から形成できる。イオン性液体は、複数種のカチオン型と１種のアニオン型を含有する化合物から形成できる。
イオン性液体は１種の塩、すなわち選択された反応条件下で液状である少なくとも１種のカチオン型と１種のアニオン型からなってよい。
イオン性液体は非常に低い蒸気圧（理論上ほぼ０）を有し、これは多くの用途に好ましい。
イオン性液体は、有機塩、有利には複素環式の窒素化合物の塩からなってよい。
イオン性液体は、アルキル化又は多アルキル化された複素芳香族化合物の塩を含有してよい。アルキル化又は多アルキル化された複素芳香族化合物は、アルキル化されたピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール又はトリアゾールであってよい。アルキル置換基は、Ｃ１〜Ｃ４０の鎖長を有してよく、そして直鎖状、分枝鎖状であるか、又は置換されていてよい。アルキル置換基は同一又は異なってよい。
イオン性液体は、置換されたアンモニウムイオンＮ（アルキル）３（Ｒ′）（＋）、１，３−ジアルキルイミダゾリウムイオン又はホスホニウムイオンＰ（アルキル）３（Ｒ′）（＋）の塩からなってよい。
カチオンとして、例えばカチオン型
ｂｍｉｍ、ｂｍ２ｉｍ、ｅｍｉｍ、ｏｍｍｉｍ、ｍｍｉｍ、ｂｕｐｙ、Ｃ６Ｐｙ、Ｃ８Ｐｙ、Ｎ８，８，８，１、Ｎ６，２，２，２、［ＭｅＮＥｔ３］、［ＭｅＮＢｕ３］、［ＭｅＮＰｅｎｔ３］、［ＭｅＮＨｅｘ３］
を使用できる。
これらのカチオンは、一価又は多価の正の電荷を有してよい。これらのアニオンは、一価又は多価の負の電荷を有してよい。
アニオンとしては、ホスフェート、アミド、スルフェート、テトラクロロ（アルミナート）、スルファイト、ニトレート、ニトライト、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート又はハロゲニドを使用できる。
アニオンとしては、例えばクロリド、ブロミド、ヨージド、ＨＳＯ４ （−）、ＢＦ４ （−）、ＢＣｌ４ （−）、ＰＦ６ （−）、ＡＳＦ６ （−）、ＳｂＦ６ （−）、ＨＣＯ３ （−）、ラクテート、サッカリネート、Ａｌ（Ｃｌ）４ （−）、Ａｌ２（Ｃｌ）７ （−）、Ａｌ３Ｃｌ１０ （−）、ＣｕＣｌ２ （−）、Ｃｕ２Ｃｌ３ （−）、Ｃｕ３Ｃｌ４ （−）、ＳｎＣｌ３ （−）、Ｓｎ２Ｃｌ５ （−）、ＣＨ３−ＳＯ４ （−）、ＣＨ３−ＣＨ２−ＳＯ４ （−）、ＣＦ３−ＳＯ３ （−）、ＣＨ３−ＳＯ３ （−）、ＣＦ３−ＣＯＯ（−）、Ｃ８Ｈ１７−（ＳＯ４）（−）、Ｃ１６Ｈ３３−（ＳＯ４）（−）、ビス［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミド、トシレートを使用してよい。
イオン性液体としては、例えばＬｉＡｌＣｌ４−ＡｌＣｌ３、ＮａＡｌＣｌ４−ＡｌＣｌ３、ＫＡｌＣｌ４−ＡｌＣｌ３、ＭｇＡｌＣｌ４−ＡｌＣｌ３、ＮａＡｌＣｌ４−ＫＡｌＣｌ４、ＮａＡｌＣｌ４−ＫＡｌＣｌ４−ＡｌＣｌ３、ＮａＡｌＣｌ４−ＫＡｌＣｌ４−ＭｇＣｌ２、ＫＡｌＣｌ４−Ｃａ（ＡｌＣｌ４）２又はＮａＡｌＣｌ４−ＫＡｌＣｌ４−ＬｉＡｌＣｌ４の混合物を使用してよい。混合物の共融混合物又は共融点に近い混合物を有利には使用できる。
イオン性液体としては、例えばＬｉＡｌＣｌ４、ＮａＡｌＣｌ４、ＫＡｌＣｌ４、Ｍｇ｛ＡｌＣｌ４｝２又はＣａ（ＡｌＣｌ４）２を使用することができる。
これらのカチオンとアニオンは、P.WasserscheidとW.Keim著のAngew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3773に挙げられるものに相当しうる。
これらのカチオンとアニオンはT.Welton著のChem. Rev. 1999, 99, 2071に挙げられるものに相当しうる。
水素添加されるべきビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドは、極性又は非極性の、プロトン性又は非プロトン性の物質と混合されてよい。
ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドは、一般式（Ｉ）
Ｚ−Ａ−Ｓｘ−Ａ−Ｚ （Ｉ）
［式中、
ｘは１〜１４、有利には１〜８、好ましくは２〜４、特に有利には２〜２．６の数であり、
Ｚは同一又は異なるＳｉＸ１Ｘ２Ｘ３又はＳｉ（ＯＣＨ２−ＣＨ２−）３Ｎであり、かつ
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３はそれぞれ互いに無関係に、ヒドロキシ（−ＯＨ）、
１〜１８個の炭素原子（Ｃ１０〜Ｃ１８）、有利にはＣ１〜Ｃ１０を有する直鎖状又は分枝鎖状又は環式の炭化水素鎖、好ましくは、メチル、エチル、プロピル又はブチル、
アルキル酸置換基（ＣｙＨ２ｙ＋１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ｙ＝１〜２５）、アルケニル酸置換基、例えばアセトキシＣＨ３−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−、
５〜１２個の炭素原子を有する置換されたアルキル酸置換基もしくはアルケニル酸置換基、シクロアルカン基、
ベンジル基、ハロゲン置換もしくはアルキル置換されたフェニル基、
直鎖状もしくは分枝鎖状の炭化水素鎖を有するアルコキシ基、有利にはＣ１〜Ｃ２４−アルコキシ、特に有利にはメトキシ（ＣＨ３Ｏ−）、エトキシ（Ｃ２Ｈ５Ｏ−）、プロポキシ（Ｃ３Ｈ７Ｏ−）、ブトキシ（Ｃ４Ｈ９Ｏ−）、ドデシルオキシ（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−）、テトラデシルオキシ（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−）、ヘキサデシルオキシ（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ−）又はオクタデシルオキシ（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ−）、
Ｃ５〜Ｃ１２−原子を有するシクロアルコキシ基、
ハロゲン置換もしくはアルキル置換されたフェノキシ基、
ベンジルオキシ基、
アルキルエーテル基（Ｏ−（ＣＲＩ ２−ＣＲＩ ２）−Ｏ−Ａｌｋ）又は
アルキルポリエーテル基（Ｏ−（ＣＲＩ ２−ＣＲＩ ２Ｏ）ａ−Ａｌｋ）（式中、ａ＝２〜２５、有利にはａ＝２〜１５、特に有利にはａ＝３〜１０、殊に有利にはａ＝３〜６、ＲＩは互いに無関係にＨ又はアルキル基、有利にはＣＨ３基であり、Ａｌｋは１〜３０個の炭素原子（Ｃ１〜Ｃ３０）、有利にはＣ１〜Ｃ２０、特に有利にはＣ４〜Ｃ１８、殊に有利にはＣ８〜Ｃ１６を有する直鎖状又は分枝鎖状の、飽和又は不飽和のアルキル鎖である）を意味してよく、
Ａは直鎖状又は分枝鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族の、芳香族の又は脂肪族／芳香族の混ざった二価の、Ｃ１〜Ｃ３０を有する炭化水素鎖、有利にはＣ１〜Ｃ３を有する炭化水素鎖、特に有利には（−ＣＨ２−）、（−ＣＨ２−）２、（−ＣＨ２−）３、（−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−）又は（−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−）である］の化合物に相当しうる。
Ａは直鎖状又は分枝鎖状であってよく、かつ飽和結合と同様に不飽和結合も有してよい。Ａは、水素置換基を有する代わりに、非常に多様な置換基、例えば−ＣＮ、ハロゲン、例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｆ、アルコール官能性（−ＯＨ）、アルコキシドを備えていてよい。Ａとして、有利には、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）又はＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）を使用してよい。
一般式（Ｉ）のシランとして、例えば以下の化合物を使用してよい：
［（ＭｅＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ２、［（ＭｅＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ３、［（ＭｅＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ４、［（ＭｅＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ５、［（ＭｅＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ６、［（ＭｅＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ７、［（ＭｅＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ８、［（ＭｅＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ９、［（ＭｅＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ１０、［（ＭｅＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ１１、［（ＭｅＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ１２、［（ＥｔＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ２、［（ＥｔＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ３、［（ＥｔＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ４、［（ＥｔＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ５、［（ＥｔＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ６、［（ＥｔＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ７、［（ＥｔＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ８、［（ＥｔＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ９、［（ＥｔＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ１０、［（ＥｔＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ１１、［（ＥｔＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ１２、［（ＥｔＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ１３、［（ＥｔＯ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ１４、［（Ｃ３Ｈ７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ２、［（Ｃ３Ｈ７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ３、［（Ｃ３Ｈ７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ４、［（Ｃ３Ｈ７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ５、［（Ｃ３Ｈ７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ６、［（Ｃ３Ｈ７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ７、［（Ｃ３Ｈ７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ８、［（Ｃ３Ｈ７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ９、［（Ｃ３Ｈ７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ１０、［（Ｃ３Ｈ７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ１１、［（Ｃ３Ｈ７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ１２、［（Ｃ３Ｈ７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ１３、［（Ｃ３Ｈ７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］２Ｓ１４、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＯＥｔ）３］、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＯＥｔ）３］、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＯＥｔ）３］、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）（ＯＥｔ）２］、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）（ＯＥｔ）２］、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）（ＯＥｔ）２］、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）２（ＯＥｔ）］、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）２（ＯＥｔ）］、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）２（ＯＥｔ）］、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）３］、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）３］、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ）３］，
（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＯＥｔ）３］、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＯＥｔ）３］、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＯＥｔ）３］、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）（ＯＥｔ）２］、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）（ＯＥｔ）２］、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）（ＯＥｔ）２］、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）２（ＯＥｔ）］、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）２（ＯＥｔ）］、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）２（ＯＥｔ）］、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）３］、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）３］、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ）３］、［（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＯＥｔ）３］、［（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＯＥｔ）３］、［（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＯＥｔ）３］、［（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）（ＯＥｔ）２］、［（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）（ＯＥｔ）２］、［（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）（ＯＥｔ）２］、［（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）２（ＯＥｔ）］、［（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）２（ＯＥｔ）］、［（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）２（ＯＥｔ）］、［（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）３］、［（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）３］、［（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１６Ｈ３３Ｏ）３］、［（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＯＥｔ）３］、［（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＯＥｔ）３］、［（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＯＥｔ）３］、［（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）（ＯＥｔ）２］、［（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）（ＯＥｔ）２］、［（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）（ＯＥｔ）２］、［（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）２（ＯＥｔ）］、［（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）２（ＯＥｔ）］、［（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）２（ＯＥｔ）］、［（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）３］、［（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）３］又は［（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）３Ｓｉ（ＣＨ２）３］Ｓｘ［（ＣＨ２）３Ｓｉ（Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）３］。
出発材料として必要なビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドは、−Ｓ１−乃至−Ｓ１４−を有する種々のビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドからなる混合物又は１種の硫黄鎖長を有するビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドであってよい。
有利には、ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドとしては、Ｓｘ＝Ｓ２〜Ｓ２．７の平均鎖長を有するビス（アルコキシシリルオルガニル）ジスルフィド（ｘが２〜１４である−Ｓｘ−はＨＰＬＣ又は１Ｈ−ＮＭＲによって規定できる）を使用してよい。
基Ｚ＝−ＳｉＸ１Ｘ２Ｘ３は、有利には−Ｓｉ（ＯＭｅ）３、−Ｓｉ（ＯＥｔ）３、−ＳｉＭｅ（ＯＭｅ）２、−ＳｉＭｅ（ＯＥｔ）２）、−ＳｉＭｅ２（ＯＭｅ）、−ＳｉＭｅ２（ＯＥｔ）、−Ｓｉ（ＯＣ１２Ｈ２５）３、Ｓｉ（ＯＣ１４Ｈ２９）３、Ｓｉ（ＯＣ１６Ｈ３３）３、Ｓｉ（ＯＣ１８Ｈ３７）３、Ｓｉ（ＯＣ１４Ｈ２９）２（ＯＣ１６Ｈ３３）、Ｓｉ（ＯＣ１４Ｈ２９）２（ＯＣ１８Ｈ３７）、Ｓｉ（ＯＣ１６Ｈ３３）２（ＯＣ１４Ｈ２９）、Ｓｉ（ＯＣ１６Ｈ３３）２（ＯＣ１８Ｈ３７）、Ｓｉ（ＯＣ１８Ｈ３７）２（ＯＣ１６Ｈ３３）又はＳｉ（ＯＣ１４Ｈ２９）（ＯＣ１８Ｈ３７）２であってよい。
ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドとして、デグサＡＧ社のＳｉ ２６６、Ｓｉ ２６６／２、Ｓｉ ２６１、Ｓｉ ７５及びＳｉ ６９、Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ−Ｏｓｉ社のＳｉｌｑｕｅｓｔ Ａ １５８９、Ｓｉｌｑｕｅｓｔ Ａ １２８９又はＳｉｌｑｕｅｓｔ Ａ １５３０４、信越化学株式会社のＫＢＥ ８４６又はＫＢＥ ８５６、ダイソー株式会社のＣａｂｒｕｓ ４、Ｃａｂｒｕｓ ２Ａ又はＣａｂｒｕｓ ２Ｂ、又は、Ｈｕｎｇ Ｐａｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社のＨＰ ６６９又はＨＰ １５８９を使用してよい。
ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドは、製法により０．０１〜５質量％の３−クロロオルガニル（アルコキシシラン）を含有してよい。
ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドは、製法により０．００１〜１質量％の元素の硫黄を含有してよい。
ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドは、製法により０．００１〜１質量％のアルコールを含有してよい。
形成されるメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）は、一般式（ＩＩ）
Ｚ−Ａ−ＳＨ （ＩＩ）
［式中、Ｚ及びＡはそれぞれ互いに無関係に式（Ｉ）による意味を有する］の化合物であってよい。
基−ＳｉＸ１Ｘ２Ｘ３は、式ＩＩにおいては、有利には−Ｓｉ（ＯＭｅ）３、−Ｓｉ（ＯＭｅ）２ＯＨ、−Ｓｉ（ＯＭｅ）（ＯＨ）２、−Ｓｉ（ＯＥｔ）３、−Ｓｉ（ＯＥｔ）２ＯＨ、−Ｓｉ（ＯＥｔ）（ＯＨ）２、−ＳｉＭｅ（ＯＭｅ）２、−ＳｉＭｅ（ＯＥｔ）２）、−ＳｉＭｅ（ＯＨ）２、−ＳｉＭｅ２（ＯＭｅ）、−ＳｉＭｅ２（ＯＥｔ）、ＳｉＭｅ２（ＯＨ）、−Ｓｉ［−Ｏ（ＣＯ）ＣＨ３］３、−Ｓｉ（ＯＣ１２Ｈ２５）３、Ｓｉ（ＯＣ１４Ｈ２９）３、Ｓｉ（ＯＣ１６Ｈ３３）３、Ｓｉ（ＯＣ１８Ｈ３７）３、Ｓｉ（ＯＣ１４Ｈ２９）２（ＯＣ１６Ｈ３３）、Ｓｉ（ＯＣ１４Ｈ２９）２（ＯＣ１８Ｈ３７）、Ｓｉ（ＯＣ１６Ｈ３３）２（ＯＣ１４Ｈ２９）、Ｓｉ（ＯＣ１６Ｈ３３）２（ＯＣ１８Ｈ３７）、Ｓｉ（ＯＣ１８Ｈ３７）２（ＯＣ１６Ｈ３３）、Ｓｉ（ＯＣ１４Ｈ２９）（ＯＣ１８Ｈ３７）２であってよい。
形成されるメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）は、一般式（ＩＩ）の化合物の混合物であってよい。
例えば、一般式（ＩＩ）のメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）は以下のものであってよい：
３−メルカプトプロピル（トリメトキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（ジメトキシヒドロキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（トリエトキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（ジエトキシヒドロキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（ジエトキシメトキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（トリプロポキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（ジプロポキシメトキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（ジプロポキシヒドロキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（トリドデカンオキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（ジドデカンオキシヒドロキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（トリテトラデカンオキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（トリヘキサデカンオキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（トリオクタデカンオキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（ジドデカンオキシ）テトラデカンオキシシラン、
３−メルカプトプロピル（ドデカンオキシ）テトラデカンオキシ（ヘキサデカンオキシ）シラン、
３−メルカプトプロピル（ジメトキシメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（メトキシメチルヒドロキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（メトキシジメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（ヒドロキシジメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（ジエトキシメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（エトキシヒドロキシメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（エトキシジメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（ジプロポキシメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（プロポキシメチルヒドロキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（プロポキシジメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（ジイソプロポキシメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（イソプロポキシジメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（ジブトキシメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（ブトキシジメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（ジイソブトキシメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（イソブトキシメチルヒドロキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（イソブトキシジメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（ジドデカンオキシメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（ドデカンオキシジメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（ジテトラデカンオキシメチルシラン）、
３−メルカプトプロピル（テトラデカンオキシメチルヒドロキシシラン）、
３−メルカプトプロピル（テトラデカンオキシジメチルシラン）、
２−メルカプトエチル（トリメトキシシラン）、
２−メルカプトエチル（トリエトキシシラン）、
２−メルカプトエチル（ジエトキシメトキシシラン）、
２−メルカプトエチル（トリプロポキシシラン）、
２−メルカプトエチル（ジプロポキシメトキシシラン）、
２−メルカプトエチル（トリドデカンオキシシラン）、
２−メルカプトエチル（トリテトラデカンオキシシラン）、
２−メルカプトエチル（トリヘキサデカンオキシシラン）、
２−メルカプトエチル（トリオクタデカンオキシシラン）、
２−メルカプトエチル（ジドデカンオキシ）テトラデカンオキシシラン、
２−メルカプトエチル（ドデカンオキシ）テトラデカンオキシ（ヘキサデカンオキシ）シラン、
２−メルカプトエチル（ジメトキシメチルシラン）、
２−メルカプトエチル（メトキシメチルヒドロキシシラン）、
２−メルカプトエチル（メトキシジメチルシラン）、
２−メルカプトエチル（ジエトキシメチルシラン）、
２−メルカプトエチル（エトキシジメチルシラン）、
２−メルカプトエチル（ヒドロキシジメチルシラン）、
１−メルカプトメチル（トリメトキシシラン）、
１−メルカプトメチル（トリエトキシシラン）、
１−メルカプトメチル（ジエトキシメトキシシラン）、
１−メルカプトメチル（ジエトキシヒドロキシシラン）、
１−メルカプトメチル（ジプロポキシメトキシシラン）、
１−メルカプトメチル（トリプロポキシシラン）、
１−メルカプトメチル（トリメトキシシラン）、
１−メルカプトメチル（ジメトキシメチルシラン）、
１−メルカプトメチル（メトキシジメチルシラン）、
１−メルカプトメチル（ジエトキシメチルシラン）、
１−メルカプトメチル（エトキシメチルヒドロキシシラン）、
１−メルカプトメチル（エトキシジメチルシラン）、
３−メルカプトブチル（トリメトキシシラン）、
３−メルカプトブチル（トリエトキシシラン）、
３−メルカプトブチル（ジエトキシメトキシシラン）、
３−メルカプトブチル（トリプロポキシシラン）、
３−メルカプトブチル（ジプロポキシメトキシシラン）、
３−メルカプトブチル（ジメトキシメチルシラン）、
３−メルカプトブチル（ジエトキシメチルシラン）、
３−メルカプトブチル（ジメチルメトキシシラン）、
３−メルカプトブチル（ジメチルエトキシシラン）、
３−メルカプトブチル（ジメチルヒドロキシシラン）、
３−メルカプトブチル（トリドデカンオキシシラン）、
３−メルカプトブチル（トリテトラデカンオキシシラン）、
３−メルカプトブチル（トリヘキサデカンオキシシラン）、
３−メルカプトブチル（ジドデカンオキシ）テトラデカンオキシシラン、
３−メルカプトブチル（ドデカンオキシ）テトラデカンオキシ（ヘキサデカンオキシ）シラン、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（トリメトキシシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（トリエトキシシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ジエトキシメトキシシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（トリプロポキシシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ジプロポキシメトキシシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（トリドデカンオキシシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（トリテトラデカンオキシシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（トリヘキサデカンオキシシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（トリオクタデカンオキシシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ジドデカンオキシ）テトラデカンオキシシラン、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ドデカンオキシ）テトラデカンオキシ（ヘキサデカンオキシ）シラン、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ジメトキシメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（メトキシジメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ジエトキシメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（エトキシジメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ヒドロキシジメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ジプロポキシメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（プロポキシジメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ジイソプロポキシメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（イソプロポキシジメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ジブトキシメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ブトキシジメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ジイソブトキシメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（イソブトキシジメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ジドデカンオキシメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ドデカンオキシジメチルシラン）、
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（ジテトラデカンオキシメチルシラン）、又は
３−メルカプト−２−メチル−プロピル（テトラデカンオキシジメチルシラン）、
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］２（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（ＥｔＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）
３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１３Ｈ２７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ、［（Ｃ１４Ｈ２９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］３Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ又はＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓｉ（ＯＣＨ２−ＣＨ２−）３Ｎ。
本発明による方法は、水素化分解条件下に実施してよい。
その水素化は、５〜２５０バール、有利には１０〜２００バール、特に有利には１０〜９９バール、殊に有利には１０〜７５バールの過圧の水素圧で実施してよい。
その水素化は、５０〜２５０℃、有利には７５〜１９９℃、特に有利には１００〜１７５℃、殊に有利には１１０〜１７０℃の温度で実施してよい。
水素化のための反応時間は、３００分未満、有利には２７０分未満、特に有利には２４０分未満、殊に有利には２１０分未満であってよい。
反応混合物には、反応前、反応中又は反応完了時に添加剤を添加してよい。
添加剤は、使用される触媒の寿命の延長をもたらすことができる。添加剤は、使用される触媒のより簡単な又は改善された取り扱いをもたらしうる。添加剤は、使用される触媒の再利用性を高めることができる。添加剤は、本方法の経済性を改善することができる。
添加剤は、硫黄有機化合物、チタンアルコキシラート、アミン、有機もしくは無機の酸又は塩基又はそれらの混合物であってよい。
添加剤は、カルボン酸、ＤＭＳＯ、モノアルキルアミン、ジアルキルアミン又はトリアルキルアミンであってよい。添加剤は、Ｔｉ（ＯＣ４Ｈ９）４又はＴｉ（ＯＣ３Ｈ７）４であってよい。
遷移金属触媒は、触媒活性成分が１種又は複数種の第ＶＩＩＩ族の金属からなる触媒であってよい。触媒活性成分としては、ニッケル、コバルト、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、イリジウム又は白金を使用してよい。
触媒活性成分は、更にドープされていても、もしくは付加的な成分、例えば
アルカリ金属、有利にはＬｉ、Ｎａ、Ｋ又はＲｂ、
アルカリ土類金属、有利にはＢｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ又はＢａ、
第３主族の元素、有利にはＢ、Ａｌ、Ｇａ又はＩｎ、
第４主族の元素、有利にはＣ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ又はＰｂ、
第５主族の元素、有利にはＮ、Ｐ、Ａｓ又はＳｂ、
第６主族の元素、有利にはＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅ、
第７主族の元素、有利にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ、
副族元素、有利にはＳｃ、Ｙ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ又はＣｄを含有してよい。
有利なドーピング成分は、水酸化物、酸化物、ハロゲン化物、例えばフッ化物、塩化物、臭化物又はヨウ化物、硫化物又は窒化物であってよい。
ドープされた遷移金属触媒は、ラネー型で、遷移金属及び／又は遷移金属化合物、例えばモリブデンでドープされた多孔質の骨格触媒であってよい。
ドープされた遷移金属触媒は、ラネー型で、遷移金属及び／又は遷移金属化合物、例えばモリブデンでドープされた多孔質の活性化金属触媒であってよい。ドープされた遷移金属触媒は、有利には、ラネー型で、遷移金属及び／又は遷移金属化合物、例えばモリブデンでドープされた活性化ニッケル金属触媒であってよい。
ドーピング成分の質量割合（元素として又は化学化合物として存在して）は、ドープされる遷移金属触媒の質量に対して、０．００００１〜８０質量％、有利には０．０００１〜５０質量％、特に有利には０．００１〜１５質量％、殊に有利には０．０１〜７．５質量％であってよい。
触媒活性成分は、微細な非担持の活性化金属からなってよい。非担持の活性化金属は、固体として、懸濁液中で又はワックス又は油中に埋包させて使用してよい。
触媒活性成分は、周知慣用の触媒担体材料、例えば珪藻土、炭素、ケイ酸、活性炭、キーゼルグール、クレー又はアルミノケイ酸塩の１つに施与されていてよい。
触媒活性金属に対する触媒濃度は、１ｇのビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドあたり０．０００１〜１ミリモルであってよい。
有利には、活性金属としてのコバルトについては、触媒活性金属に対する触媒濃度は１ｇのビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドあたり０．００１〜１ミリモル、特に有利には０．００８〜０．５ミリモル、殊に有利には０．０１〜０．１ミリモルであってよい。
有利には、活性金属としてのニッケルについては、触媒活性金属に対する触媒濃度は１ｇのビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドあたり０．００１〜１ミリモル、特に有利には０．０１〜１ミリモル、殊に有利には０．１〜０．９ミリモルであってよい。
有利には、活性金属としてのルテニウムについては、触媒活性金属に対する触媒濃度は１ｇのビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドあたり０．００１〜１ミリモル、特に有利には０．００５〜０．５ミリモル、殊に有利には０．００５〜０．１ミリモルであってよい。
有利には、活性金属としてのロジウムについては、触媒活性金属に対する触媒濃度は１ｇのビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドあたり０．００１〜１ミリモル、特に有利には０．００５〜０．５ミリモル、殊に有利には０．００５〜０．１ミリモルであってよい。
有利には、活性金属としてのパラジウムについては、触媒活性金属に対する触媒濃度は１ｇのビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドあたり０．００１〜１ミリモル、特に有利には０．００５〜０．１ミリモル、殊に有利には０．０５〜１ミリモルであってよい。
有利には、活性金属としてのイリジウムについては、触媒活性金属に対する触媒濃度は１ｇのビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドあたり０．００１〜１ミリモル、特に有利には０．００５〜０．５ミリモル、殊に有利には０．００５〜０．１ミリモルであってよい。
有利には、活性金属としての白金については、触媒活性金属に対する触媒濃度は１ｇのビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドあたり０．００１〜１ミリモル、特に有利には０．００５〜０．５ミリモル、殊に有利には０．００５〜０．１ミリモルであってよい。
所定の温度Ｔ及び一定圧力ｐでの水素化分解の速度の比較のためのパラメータとして、“出発材料の転化率”／“ミリモル（触媒金属）”／“分”の関係によって定量的に表現できる転化率を用いることができる。
より低温での転化率を高めることができれば、環境的、エネルギー的かつ経済的な観点で実質的な改善となる。該方法のエネルギー効率は、温度を低下させることで高まり、空時収量は転化率に伴い増加し、そしてしばしば温度又は圧力を下げると使用される物質と得られる物質の取り扱いの簡易化がもたらされる。工業的設備の負荷は温度と圧力を下げると低減する。
転化率は、０．００１〜１０ｇ（ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィド）／１ミリモル（触媒活性金属）／分であってよい。
有利には、活性金属としてのコバルトについて、転化率は、０．００１〜１０ｇ、特に有利には０．０１〜１０ｇ、殊に有利には０．１〜５ｇ（ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィド）／１ミリモル（触媒活性金属）／分であってよい。
有利には、活性金属としてのニッケルについて、転化率は、０．００１〜１０ｇ、特に有利には０．０１〜１０ｇ、殊に有利には０．１〜５ｇ（ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィド）／１ミリモル（触媒活性金属）／分であってよい。
有利には、活性金属としてのルテニウムについて、転化率は、０．００１〜１０ｇ、特に有利には０．０１〜５ｇ、殊に有利には０．１〜３ｇ（ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィド）／１ミリモル（触媒活性金属）／分であってよい。
有利には、活性金属としてのロジウムについて、転化率は、０．００１〜１０ｇ、特に有利には０．０１〜５ｇ、殊に有利には０．１〜３ｇ（ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィド）／１ミリモル（触媒活性金属）／分であってよい。
有利には、活性金属としてのパラジウムについて、転化率は、０．００１〜１０ｇ、特に有利には０．０１〜５ｇ、殊に有利には０．１〜３ｇ（ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィド）／１ミリモル（触媒活性金属）／分であってよい。
有利には、活性金属としてのイリジウムについて、転化率は、０．０１〜１０ｇ、特に有利には０．１〜５ｇ、殊に有利には０．１５〜３ｇ（ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィド）／１ミリモル（触媒活性金属）／分であってよい。
有利には、活性金属としての白金について、転化率は、０．０１〜１０ｇ、特に有利には０．１〜５ｇ、殊に有利には０．５〜５ｇ（ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィド）／１ミリモル（触媒活性金属）／分であってよい。
所定の温度Ｔ及び一定圧力ｐでの水素化分解の速度の比較のためのパラメータとして、“形成された生成物のミリモル数”／“触媒金属”／“分”の関係によって定量的に表現できるモル転化率を用いることができる。
モル転化率は、０．００１〜５０ミリモル（メルカプトオルガニル（アルコキシシラン））／１ミリモル（触媒活性金属）／分であってよい。
有利には、鉄、ニッケル、コバルト、ルテニウム、ロジウム、白金、イリジウム又はパラジウムを含有する遷移金属触媒について、モル転化率は、０．００１〜５０ミリモル、有利には０．０１〜４０ミリモル、特に有利には０．０５〜３０ミリモル、殊に有利には０．１〜２０ミリモル（メルカプトオルガニル（アルコキシシラン））／１ミリモル（含有する第ＶＩＩＩ族の遷移金属）／分であってよい。
本発明による方法により、９０質量％より多く、有利には９２質量％より多く、特に有利には９４質量％より多く、殊に有利には９６質量％より多くの使用したビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドをメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）に転化させることができる。
本発明による方法により、含有するビス（アルコキシシリルオルガニル）モノスルフィドの相対割合（モル％）は一定に保つことができる。
本発明による方法により、含有するビス（アルコキシシリルオルガニル）モノスルフィドの相対割合（モル％）が増大することがある。
本発明による方法により、含有するビス（アルコキシシリルオルガニル）モノスルフィドの相対割合（モル％）が低下することがある。
本発明による方法では、出発材料中に含有するビス（アルコキシシリルオルガニル）モノスルフィドの相対割合は、＜１０質量％、有利には＜８質量％、特に有利には＜６質量％、殊に有利には＜４質量％であってよい。
本発明による方法は、回分法又は連続法であってよい。
回分法は、例えば撹拌オートクレーブ又はバス反応器（Buss-Reaktor）中でのスラリー法又は懸濁液法であってよい。
連続法は、連続的な液体供給及びガス供給を伴うスラリー法であってよい。
連続法では、気／液／固−反応のための公知の反応器を使用できる。固定床反応器のための典型的な代替物は、トリクルベッド反応器及び液相反応器であってよく、懸濁液反応器のための典型的な代替物は、撹拌槽、気泡塔及び流動床であってよい。
本発明による方法は、ポリスルフィドの水素化分解を、毒性の高いＨ２Ｓ又はアルコールを使用せずに、先行技術によって記載される条件より緩慢な条件で効果的に実施できるという利点を有する。特定の被毒防止試薬を省くことにより水素添加に悪影響は認められない。
本発明による方法では、ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドを使用される触媒でＨ２によって分解するために、満足のいく活性を達成できる。
本発明による方法では、被毒防止試薬の使用を省くことができる。
先行技術と比較して、被毒防止試薬を用いずに塊状でビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドを水素添加することは、ルテニウムについては、例えば二倍だけ高い転化率を得ることができる。前記のより高い転化率は、今まで先行技術で被毒防止試薬を用いないポリスルファンシラン系について記載された条件より温度及び圧力に関して緩慢な反応条件下でさえも得ることができる。より高い転化率によって、空時収量がかなり改善されるだけでなく、メルカプトオルガニル（アルコキシシラン）をＨ２による還元的分解によってビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドから製造するためのエネルギー消費比も低くなる。エネルギー消費が低くなり、そして反応条件がより緩慢になることで、設備に課される要求が低くなり、とりわけ摩耗が少なくなる。メルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造時のエネルギー消費をより低減させることによって、プロセスのエネルギー収支が改善され、そして環境への負荷も低くなる。
第１表では、ＵＳ６，４３３，２０６号からの比較例をめとめている。ポリスルファンシランとして、詳細に特定されていないが、主にビス（３−トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィドを含有するジスルファンシラン混合物が使用される。
副生成物の形成に関しては記載されていない。生成物分析は詳細に記載しないが、ガスクロマトグラフィー法によって行われる。
第１表 − 比較例
Figure 0005129923
第２表、第３表及び第４表では、ジスルファンシランを基礎とする本発明による実施例をまとめている。油浴により加熱される８機の並列のオートクレーブからなり、それらの反応器容量が２０ｍｌであり、かつ錨形状のマグネットスターラーを備え、それが反応器中央に存在する固定軸上を１３００回転／分で回転する、Ｃｈｅｍｓｃａｎ社製の装置中で、第２表、第３表及び第４表中の条件に従いＳｉ２６６（デグサＡＧ社製の市販製品／［ビス（アルコキシシリルオルガニル）ジスルフィド］）を接触水素化する。
該反応を指示された時間後に完了させる。
第２表、第３表及び第４表中の欄“生成物組成”では、成分として、
メルカプトプロピル（トリエトキシシラン）、
ビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、
ビス（トリエトキシシリルプロピル）トリスルフィド及び
ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド
だけが考慮される。ビス（トリエトキシシリルプロピル）モノスルフィド及び３−クロロプロピル（トリエトキシシラン）は無視する。
生成物組成は、１Ｈ−ＮＭＲによって測定する。
該試験に使用されるＳｉ２６６は、ＧＣ／ＨＰＬＣとＮＭＲ−分析との組合せによれば
１．７質量％のビス（トリエトキシシリルプロピル）モノスルフィド、
８４質量％のビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、
１２質量％のビス（トリエトキシシリルプロピル）トリスルフィド及び
１質量％のビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド
を含有する。
測定されたポリスルファン混合物の平均鎖長は、約２．１４（Ｓ２〜Ｓ８の平均値を考慮したにすぎない）である。使用されるＳｉ２６６中には、０．８質量％の３−クロロプロピル（トリエトキシシラン）が含まれている。
第２表
Figure 0005129923
第３表
Figure 0005129923
第４表
Figure 0005129923
第５表において、テトラスルファンシランを基礎とする本発明による実施例をまとめている。油浴により加熱される８機の並列のオートクレーブからなり、それらの反応器容量が２０ｍｌであり、かつ錨形状のマグネットスターラーを備え、それが反応器中央に存在する固定軸上を１３００回転／分で回転する、Ｃｈｅｍｓｃａｎ社製の装置中で、第５表中の条件に従いＳｉ６９（デグサＡＧ社製の市販製品／［ビス（アルコキシシリルオルガニル）テトラスルフィド］）を接触水素化する。
該反応を指示された時間後に完了させる。
第５表中の欄“生成物組成”では、成分として、
メルカプトプロピル（トリエトキシシラン）、
ビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、
ビス（トリエトキシシリルプロピル）トリスルフィド及び
ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド
だけが考慮される。ビス（トリエトキシシリルプロピル）モノスルフィド及び３−クロロプロピル（トリエトキシシラン）は無視する。
挙げられる生成物組成は、１Ｈ−ＮＭＲによって測定する。
該試験に使用されるＳｉ６９は、ＧＣ／ＨＰＬＣとＮＭＲ−分析との組合せによれば
０．１質量％のビス（トリエトキシシリルプロピル）モノスルフィド、
１７質量％のビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、
２７質量％のビス（トリエトキシシリルプロピル）トリスルフィド、
２５質量％のビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド及び
約２９質量％の、ｘが５以上の−Ｓｘ−を有するビス（トリエトキシシリルプロピル）ポリスルフィド
を含有する。
測定されたポリスルファン混合物の平均鎖長は３．７５である。Ｓｉ６９中には、１．４質量％の３−クロロプロピル（トリエトキシシリル）が含まれている。
第５表
Figure 0005129923
前記の表中に含まれる略語は以下のものを意味する：
ＳＨ＝３−メルカプトプロピル（トリエトキシシラン）、
Ｓ２＝ビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、
Ｓ３＝ビス（トリエトキシシリルプロピル）トリスルフィド、
Ｓ４＝ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド。
Ｓｉ６９［ビス（アルコキシシリルオルガニル）テトラスルフィド］及びＳｉ２６６［ビス（アルコキシシリルオルガニル）ジスルフィド］は、デグサＡＧ社の市販のビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドである。
コード番号Ｈ １０５ ＢＡ／Ｗ ５％ Ｒｕを有する触媒、コード番号Ｅ １０５ ＲＳ／Ｗ ５％ Ｐｄを有する触媒、コード番号ＣＥ １０５ Ｒ／Ｗ ５％ Ｐｄ＋０．５％ Ｍｏを有する触媒及びコード番号Ｅ １０５ Ｙ／Ｗ ５％ Ｐｄを有する触媒は、貴金属成分、例えばルテニウム又はパラジウムを多孔質の高表面積の担体材料上に施与することによって製造される貴金属粉末触媒である。貴金属成分の割合は、この場合に触媒の乾燥質量に対して５質量％である。触媒は、粉末形で流動性の固体として使用される。前記の触媒は活性炭上に担持されている。
コード番号Ｂ １１１ Ｗを有する触媒は、微細な元素ニッケルを水溶液中に懸濁させることによって製造される活性化金属触媒である。該触媒は、金属成分の分離後に粉末形の固体として使用される。
前記のコード番号を有する触媒は、以下の量の活性金属を含有する：Ｈ １０５ ＢＡ／Ｗは５％のＲｕを含有する、Ｅ １０５ ＲＳ／Ｗは５％のＰｄを含有する、ＣＥ １０５ Ｒ／Ｗは５％のＰｄと０．５％のＭｏを含有する、Ｅ １０５ Ｙ／Ｗは５％のＰｄを含有する、そしてＢ １１１ Ｗは１００％のニッケルを含有する。Ｇ−９６ Ｂ及びＴ ８０２７といった触媒は、Ｓｕｅｄ−Ｃｈｅｍｉｅ社の市販製品である。触媒Ｇ−９６ Ｂは、６６％のニッケルとアルカリ性促進剤を含有する。
触媒Ｔ８０２７は５２％のニッケルと２．４％のジルコニウムを含有する。
生成物の分析のためには、とりわけＢｒｕｋｅｒ社のＤＲＸ５００ＮＭＲ装置を当業者に公知の通則及び使用上の指示に従って使用する。測定周波数は２９Ｓｉ核については９９．３５ＭＨｚであり、そして１Ｈ核については５００．１３ＭＨｚである。参照としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いる。
ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィド及びメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）及びその混合物の分析はＧＣ、ＨＰＬＣ及びＮＭＲによって行ってよい（U. Goerl, J. Muenzenberg, D. Luginsland, A. Mueller Kautschuk Gummi Kunststoffe 1999, 52(9), 588、D. Luginsland Kautschuk Gummi Kunststoffe 2000, 53(1-2), 10、M. W. Backer et al, Polmer Preprints 2003, 44(1), 245）。
本発明による方法では、被毒防止試薬の使用を省くことができる。
先行技術と比較して、被毒防止試薬を用いずに塊状でビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドを水素添加することは、ルテニウムについては二倍だけ高い転化率を得ることができる。

Claims (11)

  1. メルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造方法であって、ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドを、メルカプトアルキル（アルコキシシラン）中で、水素及び遷移金属触媒を用いて、アルコール、Ｈ２Ｓ又は水を添加せずに水素添加させ、
    前記触媒が、触媒活性成分としてニッケル、コバルト、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、イリジウム又は白金を含有し、かつ前記水素添加を１１０〜１７０℃の温度で実施することを特徴とする方法。
  2. ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドが一般式（Ｉ）
    Ｚ−Ａ−Ｓｘ−Ａ−Ｚ （Ｉ）
    ［式中、
    ｘは１〜１４の数であり、
    Ｚは同一又は異なるＳｉＸ１Ｘ２Ｘ３又はＳｉ（ＯＣＨ２−ＣＨ２−）３Ｎであり、
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３はそれぞれ互いに無関係に、ヒドロキシ（−ＯＨ）、
    １〜１８個の炭素原子（Ｃ１〜Ｃ１８）を有する直鎖状又は分枝鎖状又は環式の炭化水素鎖、アルキル酸置換基（ＣｘＨ２ｘ＋１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、アルケニル酸置換基、置換されたアルキル酸置換基もしくはアルケニル酸置換基、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルカン基、
    ベンジル基、ハロゲンもしくはアルキルで置換されたフェニル基、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシを有し、直鎖状又は分枝鎖状の炭化水素鎖を有するアルコキシ基、
    Ｃ５〜Ｃ１２原子を有するシクロアルコキシ基、
    ハロゲンもしくはアルキルで置換されたフェノキシ基、ベンジルオキシ基、
    アルキルエーテル基Ｏ−（ＣＲＩ ２−ＣＲＩ ２）−Ｏ−Ａｌｋ又は
    アルキルポリエーテル基Ｏ−（ＣＲＩ ２−ＣＲＩ ２Ｏ）ａ−Ａｌｋ（式中、ａ＝２〜２５、ＲＩは互いに無関係にＨ又はアルキル基であり、Ａｌｋは１〜３０個の炭素原子（Ｃ１〜Ｃ３０）を有する直鎖状又は分枝鎖状の、飽和又は不飽和のアルキル鎖を意味し、
    Ａは直鎖状又は分枝鎖状の、飽和又は不飽和の、脂肪族、芳香族又は脂肪族／芳香族の混ざった二価の、Ｃ１〜Ｃ３０を有する炭化水素鎖である］の化合物である、請求項１記載のメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造方法。
  3. ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドが、一般式１
    Ｚ−Ａ−Ｓｘ−Ａ−Ｚ （Ｉ）
    ［式中、
    ｘは１〜１４の数であり、
    Ｚは同一又は異なるＳｉＸ１Ｘ２Ｘ３又はＳｉ（ＯＣＨ２−ＣＨ２−）３Ｎであり、
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３はそれぞれ互いに無関係に、ヒドロキシ（−ＯＨ）、
    １〜１８個の炭素原子（Ｃ１〜Ｃ１８）を有する直鎖状又は分枝鎖状又は環式の炭化水素鎖、アルキル酸置換基（ＣｘＨ２ｘ＋１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、アルケニル酸置換基、置換されたアルキル酸置換基もしくはアルケニル酸置換基、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルカン基、
    ベンジル基、ハロゲンもしくはアルキルで置換されたフェニル基、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシを有し、直鎖状又は分枝鎖状の炭化水素鎖を有するアルコキシ基、
    Ｃ５〜Ｃ１２原子を有するシクロアルコキシ基、
    ハロゲンもしくはアルキルで置換されたフェノキシ基、ベンジルオキシ基、
    アルキルエーテル基Ｏ−（ＣＲＩ ２−ＣＲＩ ２）−Ｏ−Ａｌｋ又は
    アルキルポリエーテル基Ｏ−（ＣＲＩ ２−ＣＲＩ ２Ｏ）ａ−Ａｌｋ（式中、ａ＝２〜２５、ＲＩは互いに無関係にＨ又はアルキル基であり、Ａｌｋは１〜３０個の炭素原子（Ｃ１〜Ｃ３０）を有する直鎖状又は分枝鎖状の、飽和又は不飽和のアルキル鎖を意味し、
    Ａは直鎖状又は分枝鎖状の、飽和又は不飽和の、脂肪族、芳香族又は脂肪族／芳香族の混ざった二価の、Ｃ１〜Ｃ３０を有する炭化水素鎖である］
    の化合物の混合物である、請求項１記載のメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造方法。
  4. 水素添加されるべきビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドと極性又は非極性のプロトン性又は非プロトン性の物質とを混合する、請求項１記載のメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造方法。
  5. 水素添加を１０〜２５０バールの圧力で実施する、請求項１記載のメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造方法。
  6. 触媒活性成分は、更にドープされているか、もしくは更なる成分を含有する、請求項１記載のメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造方法。
  7. 触媒活性成分が、１種又は複数種のアルカリ金属、アルカリ土類金属、第３主族の元素、第４主族の元素、第５主族の元素、第６主族の元素、第７主族の元素又はそれらの副族元素を含有する、請求項６記載のメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造方法。
  8. 触媒濃度が触媒活性金属について、０．０００１〜１ミリモル／１ｇ（ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィド）である、請求項１記載のメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造方法。
  9. 方法を回分方式で実施する、請求項１記載のメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造方法。
  10. 方法を連続方式で実施する、請求項１記載のメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造方法。
  11. 更に添加剤を添加する、請求項１記載のメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）の製造方法であって、前記添加剤が、硫黄有機化合物、チタンアルコキシラート、アミン、有機もしくは無機の酸もしくは塩基、及びそれらの混合物、カルボン酸、ＤＭＳＯ、モノアルキルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、Ｔｉ（ＯＣ ４ Ｈ ９ ） ４ 、及びＴｉ（ＯＣ ３ Ｈ ７ ） ４ の群から選択される、前記製造方法。
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004030737A1 (de) * 2004-06-25 2006-01-12 Degussa Ag Verfahren und Vorrichtung zur Extraktion von Stoffen aus silanmodifizierten Füllstoffen
US7687145B2 (en) * 2004-10-04 2010-03-30 The Regents Of The University Of California Compounds containing a thiol protected group bonded to a protecting group via a polarized bond, and structure comprising the compounds on its surface
DE102005057801A1 (de) * 2005-01-20 2006-08-03 Degussa Ag Mercaptosilane
DE102005020535B3 (de) * 2005-05-03 2006-06-08 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen)
DE102005038791A1 (de) * 2005-08-17 2007-02-22 Degussa Ag Organosiliciumverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE102005060122A1 (de) * 2005-12-16 2007-06-21 Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkylpolyethersilanen
DE102006008670A1 (de) * 2006-02-24 2007-08-30 Degussa Gmbh Kautschukmischungen
DE102006027235A1 (de) * 2006-06-09 2008-01-17 Evonik Degussa Gmbh Kautschukmischungen
DE102006033310A1 (de) * 2006-07-17 2008-01-31 Evonik Degussa Gmbh Gemische aus siliciumhaltigen Kopplungsreagentien
EP1894938A1 (en) 2006-08-31 2008-03-05 Evonik Degussa GmbH New cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl substituted phosphine compounds and their use in catalytic reactions
EP2135844A1 (de) * 2008-06-17 2009-12-23 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Herstellung höherer Hydridosilane
KR101610014B1 (ko) * 2014-09-16 2016-04-11 전자부품연구원 이산화황 기반의 이온성 액체 전해질을 포함하는 전해액 및 그를 갖는 나트륨-이산화황 이차 전지
CN106633772B (zh) * 2016-12-24 2018-07-13 衢州普信新材料有限公司 一种用于聚碳酸酯的有机硅阻燃剂的制备方法
CN106914146B (zh) * 2017-03-14 2019-05-28 常州大学 一种巯基化改性tries分离膜及其制备方法和用途
CN109731612B (zh) * 2018-12-20 2022-01-07 万华化学集团股份有限公司 一种功能化离子液体及制备全反式维生素a醋酸酯的方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE915334C (de) * 1952-03-23 1954-07-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bis-(ª‰-oxyalkyl)-polysulfiden
EP0134200B1 (de) * 1983-08-12 1987-03-04 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Merkaptanen
CA1339222C (en) * 1987-01-20 1997-08-05 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Process for preparing 2,6-di-tertiarybutyl-4-mercaptophenol and 4,4'-isopropylidenedithio-bis-(2,6-di-tertiarybutylphenol)
FR2711366B1 (fr) * 1993-10-20 1995-12-15 Elf Aquitaine Synthèse du méthylmercaptan à partir du diméthyldisulfure.
US5728887A (en) * 1996-04-10 1998-03-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic hydrogenolysis of organic thiocyanates and disulfides to thiols
DE19860439C1 (de) * 1998-12-28 2000-07-06 Degussa Verfahren zur Herstellung von Silylalkylthiolen
JP3975323B2 (ja) * 2001-07-25 2007-09-12 信越化学工業株式会社 スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法
EP1285926B1 (de) * 2001-08-06 2004-05-12 Degussa AG Organosiliciumverbindungen
US6433206B1 (en) * 2001-11-05 2002-08-13 Crompton Corporation Process for preparing silylorganomercaptans
US6680398B1 (en) 2002-08-16 2004-01-20 Dow Corning Corporation Method of making mercaptoalkylalkoxysilanes

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