JP5126382B2 - 導体張積層板、並びに、これを用いた印刷配線板及び多層配線板 - Google Patents
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Description
[式(2)中、nは2〜8であり、n及びmの合計は10〜10000の整数を示す。]
[式(3)中、R31及びR32は、それぞれ独立に水素原子又は水酸基を示し、R33は、ビニル基又はオキシラニル基を示す。]
[式(4)中、R41は、上記式(5)で表される基を示し、iは0〜100の整数であり、i及びjの合計は10〜10000の整数を示す。]
[式(6)中、p及びuはそれぞれ独立に1〜10000の整数を示し、qは1〜100の整数を示し、r及びsはそれぞれ独立に0〜100の整数を示し、tは1〜10000の整数を示す。ただし、r及びsのいずれかは1以上の整数を示す]
図1は、好適な実施形態の導体張積層板の断面構造を模式的に示す図である。導体張積層板1は、絶縁層2、接着層4及び導体層6をこの順に備えた構造を有している。
(A)成分であるポリアミドイミドは、特に限定されるものではないが、例えば、無水トリメリット酸と芳香族ジイソシアネートとの反応による、いわゆるイソシアネート法で合成されるポリアミドイミドが挙げられる。ポリアミドイミドを合成するイソシアネート法の具体例としては、芳香族トリカルボン酸無水物とエーテル結合を有するジアミン化合物とをジアミン化合物過剰存在下で反応させ、次いでジイソシアネートを反応させる方法(例えば、特許2897186号公報に記載の方法)、芳香族ジアミン化合物と無水トリメリット酸とを反応させる方法(例えば、特開平04−182466号公報に記載の方法)が挙げられる。
ジアミン化合物としては、例えば、下記一般式(8a)又は(8b)で表されるような、環状飽和炭化水素基を有するジアミン化合物(以下、「脂環族ジアミン」という)が挙げられる。
式(8a),(8b)中、L1は、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜3の2価の脂肪族炭化水素基、スルホニル基、オキシ基、カルボニル基、単結合又は下記一般式(9a)又は(9b)で表される2価の基を示し、L2は、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基、スルホニル基、オキシ基又はカルボニル基を示し、R81、R82、R83、R84、R85及びR86は、それぞれ独立に水素原子、水酸基、メトキシ基、ハロゲン置換されていてもよいメチル基を示す。
上記一般式(11)中、L4は、メチレン基、スルホニル基、オキシ基、カルボニル基又は単結合を示し、R111及びR112はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、kは1〜50の整数を示す。
上記式(12a),(12b)中、L5は、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜3の2価の脂肪族炭化水素基、スルホニル基、オキシ基、カルボニル基、単結合又は下記式(13a)又は(13b)で表される2価の基を示し、L6は、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜3の2価の脂肪族炭化水素基、スルホニル基、オキシ基又はカルボニル基を示し、R121、R122、R123、R124、R125及びR126は、それぞれ独立に水素原子、水酸基、メトキシ基、ハロゲン置換されていてもよいメチル基を示す。
次に、これらのジアミン化合物を用い、(A)成分であるポリアミドイミドを製造する方法について説明する。
さらに、本実施形態のポリアミドイミドは、上述したように、上記イミド基含有ジカルボン酸を酸ハロゲン化物に誘導した後、ジイソシアネートを反応させて得ることもできる。かかる反応を経由する場合、(ジアミン化合物:無水トリメリット酸:ジイソシアネート)は、モル比で1.0:(2.0〜2.2):(1.0〜1.5)の範囲であることが好ましく、1.0:(2.0〜2.2):(1.0〜1.3)の範囲であることがより好ましい。反応の際、これらの化合物のモル比を上記範囲内とすることにより、より高分子量でフィルム形成に有利なポリアミドイミドを得ることが可能となる。
上記式(16)中、L9は、1つ以上の芳香環を有する2価の有機基、又は、2価の脂肪族炭化水素基を示し、−Ph−CH2−Ph−で表される基(下記式(17a))、トリレン基、ナフチレン基、ヘキサメチレン基、2,2,4−トリメチルヘキサメチレン基及びイソホロン基(下記式(17b))からなる群より選ばれる少なくとも一種の基が好適である。
(B)成分であるアミド反応性不飽和化合物は、熱を加えられること等により上述した(A)成分(ポリアミドイミド)のアミド基と反応し得る官能基を有するものであり、エチレン性不飽和結合を有していれば特に限定されない。このような(B)成分としては、下記式(19a)で表されるオキシラン環又は下記式(19b)で表されるオキセタン環を有するものが好ましく、オキシラン環を有するものであるとより好ましい。具体的には、例えば、エチレン性不飽和結合を有するエポキシ化合物、エチレン性不飽和結合を有するオキセタン化合物等が挙げられ、エチレン性不飽和結合を有するエポキシ化合物を用いると好ましい。
第1実施形態の導体張積層板における絶縁層形成用の樹脂組成物において、上述した(A)成分と(B)成分とは、以下に示す条件を満たすように配合されていることが好ましい。すなわち、(B)成分の配合割合は、(A)成分100質量部に対して5〜200質量部の範囲とすると好ましく、7〜80質量部とするとより好ましく、10〜50質量部とすると更に好ましい。(B)成分の配合割合が5質量部未満であると、樹脂組成物の硬化性が悪くなり、接着層4の耐熱性、耐薬品性、破壊強度等が低下する傾向にある。一方、200質量部を超えると、接着層4の靭性が低下するほか、接着層4の絶縁層2や導体層6との接着性が低下する傾向にある。
(硬化促進剤)
接着層4を形成するための樹脂組成物は、上述した(A)成分及び(B)成分に加え、(A)成分のアミド基と(B)成分との反応を促進させるような触媒機能を有する硬化促進剤を更に含有していると好ましい。例えば、(B)成分におけるポリアミドイミドと反応する官能基がエポキシ基等である場合、硬化促進剤としては、アミン化合物、イミダゾール化合物、有機リン化合物、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、第四級アンモニウム塩等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらの硬化促進剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、第1の形態の樹脂組成物は、(B)成分同士の重合反応を促進させるための重合開始剤(ラジカル反応開始剤)を更に含有していると好ましい。かかるラジカル反応開始剤を含むことで、接着層4を形成する際、樹脂組成物における(B)成分におけるエチレン性不飽和結合同士の架橋反応が促進されて、接着層4中に架橋構造が一層形成され易くなる。
樹脂組成物はまた、接着層4の接着性、耐熱性、耐吸湿性等の特性を低下させない範囲で、難燃剤を更に含有していてもよい。難燃剤を含むことで、接着層4、ひいては導体張積層板1の難燃性が向上し、その結果、これを用いた配線板の安全性が向上するようになる。難燃剤としては、臭素系難燃剤、リン系難燃剤、金属水酸化物等を特に制限なく適用できる。
さらに、樹脂組成物は、接着層4の強度等を向上させ得る充填剤を、当該層4の接着性、耐熱性等を低下させない程度に含有していてもよい。充填剤としては、公知の無機充填剤を適用できる。具体的には、例えば、アルミナ、酸化チタン、マイカ、シリカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、焼成クレー、タルク、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素等が挙げられる。これらは、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの充填剤の形状及び粒径は特に制限されないが、例えば、粒径が0.01〜50μm、好ましくは0.1〜15μmの粒子状のものが好適である。
第2実施形態の導体張積層板は、第1実施形態の導体張積層板と同様の構成を有しており、接着層4を形成するために用いる樹脂組成物が異なるものである。第2実施形態の導体張積層板に用いる樹脂組成物は、(a)成分;ポリアミドイミド、(b)成分;このポリアミドイミドと反応し得る官能基を2つ以上有する化合物(以下、「アミド反応性化合物」という)、及び、(c)成分;(b)成分と反応し得る官能基を有し、かつエチレン性不飽和結合を有する化合物(以下、「反応性不飽和化合物」という)を含むものである。
本実施形態で用いる(a)成分であるポリアミドイミドとしては、上述した第1実施形態における樹脂組成物に含まれる(A)成分であるポリアミドイミドと同様のものを用いることができる。
(b)成分は、(a)成分であるアミド反応性化合物は、熱等を加えることにより(a)成分であるポリアミドイミドのアミド基と反応し得る官能基を2つ以上有していれば特に限定されない。具体的には、例えば、2つ以上のオキシラン環又はオキセタン環を有する化合物、すなわち多官能のエポキシ化合物(オキシラン化合物)又はオキセタン化合物等が挙げられ、多官能のエポキシ化合物がより好ましい。多官能のエポキシ化合物としては、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格含有エポキシ樹脂、アラルキレン骨格含有エポキシ樹脂、ビフェニル−アラルキレン骨格エポキシ樹脂、フェノールサリチルアルデヒドノボラック型エポキシ樹脂、低級アルキル基置換フェノールサリチルアルデヒドノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン骨格含有エポキシ樹脂、多官能グリシジルアミン型エポキシ樹脂及び多官能脂環式エポキシ樹脂等が例示される。(b)成分であるアミド反応性化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(c)成分である反応性不飽和化合物は、分子中に1つ以上のエチレン性不飽和結合を有し、しかも、熱等を加えることにより(b)成分と反応する官能基を有する化合物であれば特に限定されない。具体的には、例えば、エチレン性不飽和結合を有し、かつフェノール性水酸基、アルコール性水酸基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、イミノ基又は上記式(1)で表される基を有する変性ポリブタジエンが挙げられる。特に、エチレン性不飽和基が末端及び/又は側鎖に存在するビニル基である変性ポリブタジエンが好適に用いられる。
式(22)中、R221は、下記式(25a)又は(25b)で表される基を示し、v、w及びxはそれぞれ独立に0〜100の整数を示し、v及びwのうちいずれかは1以上の整数を示し、hは1〜10000の整数を示す。
本実施形態の導体張積層板の接着層4を形成するための樹脂組成物において、(b)成分及び(c)成分の総配合割合は、(a)成分100質量部に対して5〜200質量部であると好ましく、7〜80質量部であるとより好ましく、10〜50質量部であると更に好ましい。(b)成分及び(c)成分の総配合割合が、5質量部未満であると、かかる配合割合の樹脂組成物の熱硬化性が低下するとともに、接着層4を形成する際に樹脂組成物と絶縁層2との反応性が低下するため、得られる多層プリント配線板において、接着層4内や、絶縁層2と接着層4との界面近傍での耐熱性、耐薬品性及び破壊強度が低下する傾向にある。また、200質量部を超えると、接着層4と導体層6との接着性が低下する傾向にあり、得られる多層プリント配線板においても、接着層4の靭性が低下する傾向にある。
第2の形態の樹脂組成物は、上述した(a)成分、(b)成分及び(c)成分以外に、(a)成分のアミド基と(b)成分のアミド反応性を有する官能基との反応、及び、(b)成分のアミド反応性基と(c)成分の不飽和結合との反応を促進させるような触媒機能を有する硬化促進剤、(c)成分の不飽和結合による架橋反応を促進させるラジカル反応開始剤を更に含有していると好ましい。また、これらに加えて、必要に応じて難燃剤、充填剤等を含有していてもよい。これらのその他の成分は、第1実施形態で説明したのと同様の材料を、同様の配合量で添加することが好ましい。
次に、上述した第1実施形態又は第2の実施形態の導体張積層板を製造する方法の一例について説明する。なお、本発明の導体張積層板を製造する方法は、必ずしも以下に限定されない。
次に、実施形態の印刷配線板について、図2を参照して説明する。図2は、実施形態の配線板の断面構造を示す模式図である。
次に、実施形態の多層配線板について、図3を参照して説明する。図3は、実施形態の多層配線板の断面構造を示す模式図である。
(合成例1〜7)
ディーンスターク還流冷却器、温度計及び攪拌器を備える1Lのセパラブルフラスコに、ジアミン化合物(脂環族ジアミン、脂肪族ジアミン、シロキサンジアミン、芳香族ジアミン)、無水トリメリット酸(TMA)及び非プロトン性極性溶媒であるN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を、表1に示す種類及び量にしたがって加え、80℃で30分間攪拌した。
・WHM:脂環族ジアミン(ワンダミンHM、新日本理化社製)
・D−2000:脂肪族ジアミン(ジェファーミンD−2000、サンテクノケミカル社製)
・X−22−161−B:シロキサンジアミン(反応性シリコーンオイル、X−22−161−B、信越化学工業社製、アミン当量1500)
・X−22−161−AS:シロキサンジアミン(反応性シリコーンオイル、X−22−161−AS、信越化学工業社製、アミン当量850)
・DDM:芳香族ジアミン((4,4’−ジアミノ)ジフェニルメタン)
(調製例1〜7、比較調製例1〜3)
合成例1〜7のポリアミドイミドのNMP溶液のそれぞれに、接着層形成用の材料(樹脂組成物)の各成分を、それぞれ表2に示した種類及び量にしたがって加えた後、更に、溶媒であるN,N−ジメチルアセトアミドを表2に示す量にしたがって加え、調整例1〜7及び比較調整例1〜3の接着層形成用ワニスを得た。なお、表中の各成分の配合量は、全て(g)単位で表した。
・PB3600:(B)成分(ポリブタジエン変性エポキシ化合物、PB3600、ダイセル化学工業社製)
・EPB−13:(B)成分(ポリブタジエン変性エポキシ化合物、EPB−13、日本曹達社製、カルボン酸末端ポリブタジエンとビスフェノールA型エポキシ樹脂との反応物)
・A1020:(B)成分(ポリブタジエン変性エポキシ化合物、A1020、ダイセル化学工業社製)
・N673:(b)成分(クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、N673、大日本インキ化学工業社製)
・N770:(b)成分(フェノールノボラック型エポキシ樹脂、N770、大日本インキ化学工業社製)
・DER−331L:(b)成分(DER−331L、ダウケミカル日本社製)
・GMA:B成分(グリシジルメタクリレート、GMA、東京化成工業社製)
・BN−1015:(c)成分(無水マレイン酸変性ポリブタジエン、BN−1015、日本曹達社製)
・C−1000:(c)成分(カルボン酸末端ポリブタジエン、C−1000、日本曹達社製)
・ATBN1300X42:(c)成分(アミン末端ポリブタジエン、ATBN1300X42、宇部興産社製)
・2E4MZ:硬化促進剤(2−エチル−4−メチルイミダゾール、2E4MZ、四国化成社製)
・パーブチルP:ラジカル反応開始剤(α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、パーブチルP、日本油脂社製)
(調製例8)
冷却管、温度計、攪拌器を備える1Lのセパラブルフラスコに、トルエン400gとポリフェニレンエーテル樹脂(変性PPOノリルPKN4752、日本ジーイープラスチックス社製)120gを投入し、90℃に加熱し攪拌して溶解させた。この溶液に、トリアリルイソシアヌレート(TAIC、日本化成社製)80gを配合して溶解するか又は均一に分散したのを確認した後、室温まで冷却した。次いで、ラジカル反応開始剤として、α,α´−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(パーブチルP、日本油脂社製)2gを加えた後、トルエン70gを配合して調製例8の絶縁層形成用ワニスを得た。なお、得られたワニスの固形分濃度は30質量%であった。
トリアリルイソシアヌレートに代えて、1,2−ポリブタジエン(B−1000、日本曹達社製)80g及び架橋助剤であるジビニルベンゼン(DVB)10gを加えたこと以外は調製例8と同様にして調製例9の絶縁層形成用ワニスを得た。なお、得られたワニスの固形分濃度は30質量%であった。
ポリフェニレンエーテル樹脂に代えて、以下に示す方法により得られたアリル化ポリフェニレンエーテル樹脂100gを用いたこと、TAICの配合量を100gとしたこと、及び、パーブチルPの配合量を2.5gとしたこと以外は、調製例8と同様にして絶縁層形成用ワニスを得た。なお、得られたワニスの固形分濃度は30質量%であった。
(実施例1〜7)
上述した各調製例で得られた接着層形成用ワニス及び絶縁層形成用ワニスを、表3に示す組み合わせでそれぞれ用い、以下に示す方法にしたがって実施例1〜7の銅張積層板(導体張積層板)を作製した。
まず、接着層形成用ワニスを、厚さ18μmの電解銅箔(F0−WS−18、ロープロファイル銅箔、粗化面表面粗さ(Rz)=0.8μm、古河電気工業社製)の粗化面側に均一に塗布した後、150℃で5分間加熱乾燥して、銅箔上に接着層形成用ワニスからなる接着層を備える接着層付き銅箔を得た。なお、接着層の厚さは2μmとした。
また、各絶縁層形成用ワニスを、厚さ0.1mmのガラス布(Eガラス、日東紡績社製)に含浸した後、120℃で5分間加熱乾燥してプリプレグを得た。なお、得られたプリプレグにおける樹脂含有量は、50質量%であった。
次に、上記プリプレグを4枚重ねてプリプレグ層とし、その最外層両面に、上記各接着層付き銅箔を、その接着層がプリプレグ層と向き合うようにしてそれぞれ重ね、200℃、70分、2.9MPaのプレス条件で加熱及び加圧し成形して、プリプレグ層の両面に接着層を介して銅箔が積層された実施例1〜7の銅張積層板を得た。なお、得られた銅張積層板の厚さは、0.55mmであった。
<プリプレグの作製>
調製例8の絶縁層形成用ワニスを、厚さ0.1mmのガラス布(Eガラス、日東紡績社製)に含浸した後、120℃で5分間加熱乾燥してプリプレグを得た。なお、得られたプリプレグにおける樹脂含有量は、50質量%であった。
<銅張積層板の作製>
電解銅箔として、厚さ18μmの電解銅箔(GTS−18、一般銅箔、粗化面表面粗さ(Rz)=8μm、古河電気工業社製)を用いたこと以外は、比較例1と同様にして銅張積層板を得た。
上述した各調製例で得られた接着層形成用ワニス及び絶縁層形成用ワニスを、表4に示す組み合わせで用いたこと以外は、実施例1〜7と同様にして比較例3〜5の銅張積層板を得た。
実施例1〜7及び比較例1〜5の銅張積層板を用い、以下に示す方法にしたがって、各銅張積層板の銅箔引き剥がし強さ、はんだ耐熱性及び伝送損失を測定した。得られた結果をまとめて表5に示す。
常態の銅張積層板(作製直後の銅張積層板)、及び、5時間のPCT処理(121℃、2.2気圧、100%RHのプレッシャークッカーテスター内に保持)を行った後の銅張積層板のそれぞれについて、90°方向ピール試験(島津製作所オートグラフAG−100C、引っ張り速度50mm/min、ライン幅5mm)を行い、各銅張積層板の銅箔引き剥がし強さを測定した。
まず、各実施例及び比較例の銅張積層板を、50mm角に切断して試験片を得た。そして、常態の試験片(作製直後の試験片)、並びに、1、2、3、4及び5時間のPCT処理(121℃、2.2気圧、100%RHのプレッシャークッカーテスター内に保持)を行った後の試験片のそれぞれを、260℃の溶融はんだに20秒浸漬した後、各試験片の外観を目視で観察した。そして、導箔とプリプレグ層との間にふくれやミーズリングが生じていなかったものを異常無しと評価した。
各実施例及び比較例の銅張積層板の伝送損失を、ベクトル型ネットワークアナライザを用いたトリプレート線路共振器法により測定した。なお、測定条件は、ライン幅:0.6mm、上下グランド導体間絶縁層距離:約1.04mm、ライン長:200mm、特性インピーダンス:約50Ω、周波数:3GHz、測定温度:25℃とした。
Claims (12)
- 絶縁層と、該絶縁層に対向して配置された導体層と、前記絶縁層及び前記導体層に挟まれた接着層と、を備え、
前記接着層は、
(A)成分;ポリアミドイミドと、
(B)成分;ポリブタジエン構造及びオキシラン環を有するエポキシ化合物と、
ラジカル反応開始剤と、
を含む樹脂組成物の硬化物からなり、且つ、
前記エポキシ化合物は、下記一般式(2)、(3)又は(4)で表される化合物、あるいは、下記一般式(6)で表される構造単位を有する化合物である、導体張積層板。
[式(2)中、nは2〜8であり、n及びmの合計は10〜10000の整数を示す。]
[式(3)中、R31及びR32は、それぞれ独立に水素原子又は水酸基を示し、R33は、ビニル基又はオキシラニル基を示す。]
[式(4)中、R41は、上記式(5)で表される基を示し、iは0〜100の整数であり、i及びjの合計は10〜10000の整数を示す。]
[式(6)中、p及びuはそれぞれ独立に1〜10000の整数を示し、qは1〜100の整数を示し、r及びsはそれぞれ独立に0〜100の整数を示し、tは1〜10000の整数を示す。ただし、r及びsのいずれかは1以上の整数を示す。] - 前記(A)成分は、飽和炭化水素基からなる構成単位を有する、請求項1記載の導体張積層板。
- 前記(B)成分の配合割合が、前記(A)成分100質量部に対して5〜200質量部である、請求項1又は2記載の導体張積層板。
- 前記接着層は、0.1〜10μmの厚さを有している、請求項1〜3のいずれか一項に記載の導体張積層板。
- 前記導体層における前記接着層側の面の十点平均粗さ(Rz)は、4μm以下である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の導体張積層板。
- 前記絶縁層は、絶縁性樹脂と、該絶縁性樹脂中に配された基材とから構成され、
前記基材として、ガラス、紙材及び有機高分子化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の材料からなる繊維の織布又は不織布を備える、請求項1〜5のいずれか一項に記載の導体張積層板。 - 前記絶縁層は、前記絶縁性樹脂として、エチレン性不飽和結合を有する樹脂を含有する、請求項6記載の導体張積層板。
- 前記絶縁性樹脂は、ポリブタジエン、ポリトリアリルシアヌレート、ポリトリアリルイソシアヌレート、及び、ポリフェニレンエーテルからなる群より選ばれる少なくとも一種の樹脂である、請求項7記載の導体張積層板。
- 前記絶縁性樹脂は、ポリフェニレンエーテルを含有する、請求項6〜8のいずれか一項に記載の導体張積層板。
- 前記導体箔上に前記接着層を備える接着層付き導体箔における該接着層上に、前記絶縁層を積層して加熱加圧成形することにより得られた、請求項1〜9のいずれか一項に記載の導体張積層板。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の導体張積層板における導体層を、所定の回路パターンに加工して得られた印刷配線板。
- コア基板と、該コア基板の少なくとも片面上に設けられた配線板と、を備える多層配線板であって、
前記コア基板は、少なくとも一層の請求項11記載の印刷配線板からなるものである、多層配線板。
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