JP5123177B2 - 改善された貯蔵特性を有する親水化された硬化性シリコーン印象材 - Google Patents
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Description
(A)構成成分Aとして、分子当たり少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有する少なくとも1つのオルガノポリシロキサン(A1)を含む、オルガノポリシロキサン組成物、
(B)構成成分Bとして、分子当たり少なくとも3つのSiH基を有する少なくとも1つのオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)任意に、構成成分Cとして、反応性置換基を有しないオルガノポリシロキサン類、
(D)構成成分Dとして、少なくとも1つの親水化剤、
(E)構成成分Eとして、少なくとも1つのリン原子を含有する少なくとも1つの安定化剤、
(F)構成成分Fとして、構成成分AとBとの反応を促進するための触媒、
(G)任意に、構成成分Gとして、歯科用添加剤類、助剤類、および着色剤類、並びに
(H)任意に、構成成分Hとして、少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有するシラン化合物類を含む前記材料に関する。
−構成成分類A+B+Hを約5〜約70重量%、
−構成成分Cを約0〜約40重量%、
−構成成分Dを約0.5〜約10重量%、
−構成成分Eを約0.0001〜約0.1重量%、
−構成成分Fを、元素白金として計算され、かつ構成成分A〜Hと共に存在する材料の全重量に対して約0.00005〜約0.05重量%、
−構成成分Gを約0〜約70重量%、および
−構成成分Hを約0.1〜約50重量%。
(A)構成成分Aとして、分子当たり少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有する少なくとも1つのオルガノポリシロキサンA1、
(B)構成成分Bとして、分子当たり少なくとも3つのSiH基を有する少なくとも1つのオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)任意に、構成成分Cとして、反応性置換基類を有しないオルガノポリシロキサン類、
(D)構成成分Dとして、少なくとも1つの親水化剤、
(E)構成成分Eとして、少なくとも1つのリン原子を含有する少なくとも1つの安定化剤、
(F)構成成分Fとして、AとBとの反応を促進するための触媒、並びに
(G)任意に、構成成分Gとして、歯科用添加剤類、助剤類、および着色剤、並びに
(H)任意に、構成成分Hとして、少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有するシラン化合物類
を歯科用途における印象材の調製のために含む、硬化性歯科用印象材の使用にも関する。硬化性材料は、例えば、構成成分CとGとの混合物、または構成成分GとHとの混合物、または構成成分類CとGとHとの混合物を含むことができる。
(A)構成成分Aとして、分子当たり少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有する少なくとも1つのオルガノポリシロキサンA1、
(B)構成成分Bとして、分子当たり少なくとも3つのSiH基を有する少なくとも1つのオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)任意に、構成成分Cとして、反応性置換基類を有しないオルガノポリシロキサン類、
(D)構成成分Dとして、少なくとも1つの親水化剤、
(E)構成成分Eとして、少なくとも1つのリン原子を含有する少なくとも1つの安定化剤、
(F)構成成分Fとして、AとBの反応を促進するための触媒、並びに
(G)任意に、構成成分Gとして、歯科用添加剤類、助剤類、および着色剤類、並びに
(H)任意に、構成成分Hとして、少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有するシラン化合物類
を含む硬化性歯科用印象材を、印象を再形成しようとしている硬質または軟質の歯の組織などのヒトの口腔内のある領域と接触させる、前記方法にも関する。硬化性材料は、例えば、構成成分CとGとの混合物、または構成成分GとHとの混合物、または構成成分類CとGとHとの混合物を含むことができる。
R3−Si−(R’−SiR2)a−R’−SiR”2
を表し、ここで、分子中のRは全て、同一または異なってよく、かつ脂肪族C1〜C18、脂環式C6〜C12、または芳香族C6〜C12炭化水素ラジカルを表し、これらは任意にハロゲン原子で置換されていてよく、R’は、C1〜C14アルキレン基であり、R”は、a≠0の場合はRであり、あるいはa=0の場合はRまたはR3SiR’であり、そしてa=0〜2であり;PはC2〜C18アルキレン基、好ましくはC2〜C14アルキレン基、またはA−R’’’を表し、ここで、Aは、C2〜C18アルキレン基、および次のリストからのR’’’官能基を表し:−NHC(O)−、−NHC(O)−(CH2)n-1−、−NHC(O)C(O)−、−NHC(O)(CH2)vC(O)−、−OC(O)−、−OC(O)−(CH2)n-1−、−OC(O)C(O)−、−OC(O)(CH2)vC(O)−、−OCH2CH(OH)CH2OC(O)(CH2)n-1−、−OCH2CH(OH)CH2OC(O)(CH2)vC(O)−(ただし、v=1〜12である);TはHであるか、またはC1〜C4アルキルラジカルもしくはC1〜C4アシルラジカルを表し;xは1〜200までの数を表し、そしてnは、1〜6までの平均数、好ましくは1〜4を表す。≠
ポリエーテル部分は、ホモポリマーであり得るが、統計共重合体であっても、交互共重合体であっても、またはブロック共重合体でもあり得る。
Et3Si−(CH2)3−O−(C2H4O)y−CH3、Et=エチル
Et3Si−CH2−CH2−O−(C2H4O)y−CH3、Et=エチル
(Me3Si−CH2)3Si−(CH2)3−O−(C2H4O)y−CH3、Me=メチル
Me3Si−CH2−SiMe2−(CH2)3−O−(C2H4O)y−CH3、Me=メチル
(Me3Si−CH2)2SiMe−(CH2)3−O−(C2H4O)y−CH3、Me=メチル
Me3Si−(CH2)3−O−(C2H4O)y−CH3、Me=メチル
Me3Si−CH2−CH2−O−(C2H4O)y−CH3、Me=メチル
Ph3Si−(CH2)3−O−(C2H4O)y−CH3、Ph=フェニル
Ph3Si−CH2−CH2−O−(C2H4O)y−CH3、Ph=フェニル
Cy3Si−(CH2)3−O−(C2H4O)y−CH3、Cy=シクロヘキシル
Cy3Si−CH2−CH2−O−(C2H4O)y−CH3、Cy=シクロヘキシル
(C6H13)3Si−(CH2)3−O−(C2H4O)y−CH3
(C6H13)3Si−CH2−CH2−O−(C4H4O)y−CH3(ただし、yは5≦y≦20の関係に準拠する)。
Si(R1)n(R2)4-n
前記式中、R1は、SiH基によって付加反応を生じることが可能な、炭素原子数2〜12の直鎖、分枝状、または環状の、一価のエチレン性不飽和置換基であり、R2は、SiH基によって付加反応を生じることが可能な基またはかかる反応に悪影響を及ぼす基を有しない、炭素原子数1〜12の一価のラジカルであり、そしてnは2、3または4である。特に好ましいラジカルR1は、ビニル、アリル、およびプロパルギルであり、特に好ましいラジカルR2は、直鎖または分枝状のC1〜C12アルキル基である。本発明に従って使用できるシラン化合物についての一例は、テトラアリルシランであって、これは、R1がアリルラジカルに相当し、かつnが4に等しい場合の前記式に対応する。
(R1)m(R2)3-mSi−A−Si−(R1)n(R2)3-n
前記式中、R1は、SiH基によって付加反応を生じることが可能な、炭素原子数2〜12の直鎖、分枝状、または環状の、一価のエチレン性不飽和置換基であり、R2は、SiH基によって付加反応を生じることが可能な基またはかかる反応に悪影響を及ぼす基を有しない、炭素原子数1〜12の一価のラジカルであり、aは、炭素原子数1〜約10000で窒素原子または酸素原子を含有し得る二価の、直鎖もしくは分枝状の基、または脂環式基、複素環式基、芳香族基、もしくはヘテロ芳香族基であり、そしてmは2または3、好ましくは3である。二価のラジカル類Aについての例は、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペニレン(penylene)、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、−H2C−Ar−CH2−、−C2H4−Ar−C2H4−であり、前記式中、Arは芳香族の二価のラジカル、好ましくはフェニル、または一般形−CH2CH2CH2−O−[CaH2aO]b−CH2CH2CH2−の二価のポリエーテルラジカルであり、ただし、1≦a≦5および0≦b≦2000である。
SiR2 x((CH2)n−Si−((CH2)m−CH=CH2)3)4-x
前記式中、R2は上述と同じように定義され、n=2、3、4または5、m=0、1、2または3、そしてx=0または1である。
Me−Si((CH2−CH2−Si(ビニル)3)3
Si((CH2−CHZ−Si(ビニル)3)4
Me−Si((CH2−CH2−CH2−Si(アリル)3)3
Si((CH2−CH2−CH2−Si(アリル)3)4
Me−Si((CH2−CH2−Si(アリル)3)3
Si((CH2−CH2−Si(アリル)3)4
Me−Si((CH2−CH2−CH2−Si(ビニル)3)3
Si((CH2−CH2−CH2−Si(ビニル)3)4
A.W.ファン・デル・メード(A. W. van der Made)およびP.W.N.M.ファン・ルーウィン(P. W. N. M. van Leeuwen)は、これらシランデンドリマー類の主要な合成をJ.Chem.Soc.Commen.(J. Chem. Soc. Commen.)(1992年)、1400頁、および先進材料(Adv. Mater.)(1993年)、5、第6号、366頁以降に記載している。前記合成は、例えば、ジエチルエーテル中、10%過剰の臭化アリルマグネシウムを用いてテトラクロロシランをテトラアリルシランへ完全アリル化することによって開始する。加えて、アリル基は、白金触媒の存在下でトリクロロシランによってヒドロシリル化される。
トリメチロールプロパントリアリルエーテル、テトラアリルペンタエリトリト、サントリンクXI−100(Santolink XI-100)(モンサント(Monsanto))、テトラアリルオキシエタン、1,3,5−ベンゾールトリカルボン酸トリアリルエステル、1,2,4−ベンゾールトリカルボン酸トリアリルエステル、1,2,4,5−ベンゾールテトラカルボン酸テトラアリルエステル、リン酸トリアリル、クエン酸トリアリル、イソシアヌル酸トリアリル、トリアリルオキシトリアジン、ヘキサアリルイノシト、ならびに任意に置換可能な少なくとも2つのエチレン性不飽和基、例えばO−アリル、N−アリル、O−ビニル、N−ビニル、またはp−ビニルフェノールエーテル基を有する一般的な化合物類が特に適している。
−構成成分A+B+Hを約5〜約70重量%、
−構成成分Cを約0〜約40重量%、
−構成成分Dを約0.5〜約10重量%、
−構成成分Eを約0.0001〜約0.1(0,1)重量%、
−白金元素として計算されかつ化合物類A〜Hと共に存在する材料の総重量に対して、構成成分Fを約0.00005〜約0.05重量%
−構成成分Gを約0〜約70重量%、および
−構成成分Hを約0.1〜約50重量%。
1.1 実施例A(本発明によるベースペースト)
引裂き強さ:
DIN 53504に準拠してツウィック1435ユニバーサル試験機(Zwick 1435 Universal testing machine)において20mm×4mm×2mmの中央ユニットを有する6枚のl−型試験片を引き裂くことにより、引き裂き強さデータを求めた。試料の直径は6mmであり、その長さは50mmであった。ベースペーストと触媒ペーストを静的ミキサーによって混合して、真鍮製の鋳型に充填した。23℃において24時間後、試験片を取り出して、測定を6回行って、平均値を求めた(速度200mm/分)。
硬化時間データは室温に対して与えられ、シャウバリー・キュロメータ(Shawburry Curometer)を用いて求める。硬化時間の終了は、硬化曲線が10mmラインを下回った時間と定義した。
以下の実施例は、比較例(ベースペースト実施例C)と比較した実施例A中の安定化剤トリフェニルホスファイトの、ベースペーストと触媒ペーストの混合物の硬化反応についての効果と硬化したゴムの特性についての効果とを示している。
4.1 実施例の粘度
以下の実施例では、ベースペーストと触媒ペーストを、典型的な2−チャンバー式カートリッジに充填した。これらを高温で保存した。70℃および50℃で一定期間保存した後、カートリッジを再試験した。データは、カートリッジのベースペースト側の粘度を示す。
次の構成成分から成る溶液を製造して、安定化試験を行った:
Claims (4)
- 少なくとも2つの容器を備える部品類のキットであって、1つの容器が、
(A)構成成分Aとして、分子当たり少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有する、少なくとも1つのオルガノポリシロキサン、
(B)構成成分Bとして、分子当たり少なくとも3つのSiH基を有する、少なくとも1つのオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(D)構成成分Dとして、少なくとも1つの親水化剤、および
(E)構成成分Eとして、少なくとも1つのリン原子を含有する少なくとも1つの安定化剤、
を含むベースペーストを含み、そして少なくとも1つの他の容器が、
(A)構成成分Aとして、分子当たり少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有する、少なくとも1つのオルガノポリシロキサン、および
(F)構成成分Fとして、AとBとの反応を促進するための触媒を含む触媒ペーストを含む、キット。 - 前記安定化剤が、式R1 nP(OR)3-nの化合物(nは0、1、2または3であり、RおよびR1は互いに独立して、
前記安定化剤が、次の式:
前記安定化剤がトリアリールホスファイトである、請求項1に記載の部品類のキット。 - 前記キットが、
(C)構成成分Cとして、反応性置換基を有しないオルガノポリシロキサン類、あるいは
(G)構成成分Gとして、歯科用添加剤類、助剤類、および/または着色剤類、あるいは
(H)構成成分Hとして、少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有するシラン化合物類、あるいは
構成成分CとGとの混合物、または構成成分GとHもしくはCとHとの混合物、または構成成分CとGとHとの混合物を含む、請求項1に記載の部品類のキット。 - 前記構成成分Hが、次の式:
Si(R1)n(R2)4-n
(前記式中、R1は、Si−H基との付加反応を起こすことが可能な、炭素原子数2〜12の直鎖、分枝状、または環状の一価のエチレン性不飽和置換基であり、R2は、Si−H基と付加反応を起こすことが可能な基または前記反応に悪影響を及ぼす可能性がある基を有しない、炭素原子数1〜12の一価のラジカルであり、そしてnは2、3、または4である)のもの、あるいは
次の一般式のシラン化合物:
(R1)m(R2)3-mSi−A−Si−(R1)m(R2)3-m
(前記式中、R1およびR2は、互いに独立して、上記と同様に定義され、Aは、窒素原子または酸素原子を含有し得る、炭素原子数1〜10000までの二価の直鎖もしくは分枝状の基、または脂環式基、複素環式基、芳香族基、もしくはヘテロ芳香族基であり、そしてmは2または3である)、あるいは
次の式のデンドリマー:
SiR2 x((CH2)n−Si−((CH2)m−CH=CH2)3)4-x
(前記式中、R2は、前記と同様に定義され、n=2、3、4、または5であり、m=0、1、2、または3であり、そしてx=0または1である)である、請求項3に記載の部品類のキット。
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