JP5107350B2 - イミノおよびアミノ糖の精製 - Google Patents
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Description
本発明は、イミノまたはアミノ糖、例えば、D−1−デオキシガラクトノジリマイシンヒドロクロライド(DGJ・HCl)の精製のためのプロセスに関するものである。本プロセスは、数キログラム量のこれらの窒素含有糖を産生するために使用されうる。
現在、窒素含有糖、すなわちアミノまたはイミノ糖が、粗アミノまたはイミノ糖を濃塩酸で処理することによって大規模工程で効率的に供給されうることが発見されている。イオン交換樹脂が精製に使用されるときに必要とされるような前処理または希釈は不要である。窒素含有糖は濃HCl中で十分に溶解し、安定している。したがってHClは、糖を不溶性アルカリおよびアルカリ土類金属塩化物(例えば、NaCl)から簡単、高速および効率的な工程で分離するために使用されうる。
次の図面は、本明細書の一部を形成し、本発明のある態様をさらに説明するために含まれている。本発明は、本明細書に示す具体的な実施形態の詳細な説明と併せた、これらの図面の1つ以上への参照によって、さらに良好に理解されうる。
のノジリマイシン(5−アミノ−5−デオキシ−D−ガラクトピラノース)誘導体である。
2−アミノグルコース
本発明の方法による精製のための特に興味深い他の糖としては、グルコサミンとして一般に既知である2−アミノグルコース、およびその誘導体が挙げられる。2−アミノグルコースは、当分野で既知の方法によって単離または合成されうる。例えば、2−アミノ−2−デオキシ−D−グルコースは、Meyer zu Reckendorfの方法によって(Chem Ber.1969;102(3):1076−9)、D−グルコースおよびアミノ酸の照射によって(Doner L W,ら,Carbohydr.Res.1976 April;47(2):342−4)、および ビオルル酸を使用することによって(Moulik SP,ら,Carbohydr.Res.1972 November;25(1):197−203)作製されうる。既知の技法による合成の後、粗2−アミノグルコースは、最初に加熱された濃HClに溶解させる。このことは、非溶媒和Na+または他の金属イオン不純物の除去および生成物の結晶化によって糖の精製を可能にする。
本発明は、本発明の範囲を限定すると解釈されるべきではない次の実施例でさらに例示される。
DGJの調製および精製
保護された結晶性ガラクトフラノシドは、Santoyo−Gonzalezによって記載された技法から得た。5−アジド−5−デオキシ−1,2,3,6−テトラピバロイル−α−D−ガラクトフラノシド(1250g)を、H2 50psiにて炭素担持パラジウム(10%、湿潤、44g)を含むメタノール(10L)を使用して、1〜2日間硬化した。ナトリウムメトキシド(メタノール中25%、1.25L)を添加して、硬化をH2 100psiにて1〜2日間続けた。濾過によって触媒を除去して、反応をメタノール性塩化水素溶液(20%、1.9L)で酸性化し、濃縮して、DGJ・HClおよび塩化ナトリウムの粗混合物を固体として得た。DGJの純度は約70%(w/wアッセイ)であり、残りの30%は、ほとんど塩化ナトリウムであった。
1−デオキシマンノジリマイシンの精製
1−デオキシマンノジリマイシンは、Mariano(J.Org.Chem.,1998,841−859,pg.859を参照、参照として本明細書に組み入れられている)によって記載された方法によって作製される。しかしながら、Marianoによって記載されたようなイオン交換樹脂による精製の代わりに、1−デオキシマンノジリマシインを濃HClと混合する。次に懸濁物を濾過して塩を除去して、1−デオキシマンノジリマイシンの再結晶化で既知の溶媒(結晶化にはTHF、そして次にエタノール/水)を使用して、1−デオキシマンノジリマシインヒドロクロライドを沈殿結晶化させる。
(+)−1−デオキシノジリマイシンの精製
(+)−1−デオキシノジリマイシンは、Kibayashiら(J.Org.Chem.,1987,3337−3342,pg.3341を参照、参照として本明細書に組み入れられている)によって記載された方法によって作製される。(+)−1−デオキシノジリマイシンは、HCl/MeOH中でピペリジン化合物(#14)から合成される。報告された90%の収率は、反応が本質的に清浄であり、他の糖副生成物を含有しないことを示す。したがってKibayashiによって使用されたカラムクロマトグラフィーは、非糖関連不純物からの製品の単離のためである。したがってシリカゲルクロマトグラフィーによる精製の代わりに、(+)−1−デオキシノジリマイシンを濃HClと混合する。次に懸濁物を濾過して塩を除去し、ノジリマイシンの再結晶化で既知の溶媒を使用してノジリマイシンを結晶化させる。
ノジリマイシンの精製
ノジリマイシンは、Kibayashiら(J.Org.Chem.,1987,3337−3342,pg.3342を参照)によって記載された方法によって作製される。しかしながら、減圧下での混合物の蒸発後に、Kibayashiによって記載されたようなアンモニア−メタノール−クロロホルムを用いたシリカゲルクロマトグラフィーによる精製の代わりに、ノジリマイシンを濃HClと混合する。次に懸濁物を濾過してHClに溶解されない不純物を除去し、ノジリマイシンの再結晶化で既知の溶媒を使用してノジリマイシンを結晶化させる。
Claims (18)
- アルカリまたはアルカリ土類金属含有化合物によって汚染された粗D−1−デオキシガラクトノジリマイシンの精製のための方法であって:
(a)D−1−デオキシガラクトノジリマイシンまたはそのHCl塩を、アルカリおよびアルカリ土類金属含有化合物の塩化物を生成するために濃塩酸と、または塩化水素ガスと飽和まで混合するステップと;
(b)アルカリおよびアルカリ土類金属含有化合物の塩化物を生成するステップと;
(c)アルカリまたはアルカリ土類含有化合物の塩化物であって、固体である塩化物を除去するステップと;
(d)塩酸と混和性である溶媒の添加によりD−1−デオキシガラクトノジリマイシンを結晶化させるステップと;
を備える方法。 - 前記D−1−デオキシガラクトノジリマイシンが水と混合され、次に塩化水素ガスによって飽和される、請求項1に記載の方法。
- 前記D−1−デオキシガラクトノジリマイシンが濃塩酸と混合される、請求項1に記載の方法。
- 前記アルカリまたはアルカリ土類金属含有化合物がナトリウムメトキシドの添加から生成された、請求項1に記載の方法。
- 前記D−1−デオキシガラクトノジリマイシンを結晶化させるステップが水/エタノール溶媒混合物を添加する工程を備える、請求項1に記載の方法。
- アルカリまたはアルカリ土類金属含有化合物の塩化物を濾過によって除去するステップをさらに備える、請求項1に記載の方法。
- ステップ(d)の後、金属含有化合物の量が0.01重量%未満まで低下する、請求項1に記載の方法。
- ステップ(d)の後、D−1−デオキシガラクトノジリマイシンが少なくとも98%の純度である、請求項1に記載の方法。
- ステップ(d)の後、D−1−デオキシガラクトノジリマイシンが少なくとも99%の純度である、請求項1に記載の方法。
- 精製後、少なくとも5kgのD−1−デオキシガラクトノジリマイシンが産生される、請求項1に記載の方法。
- 糖開始物質から前記D−1−デオキシガラクトノジリマイシンを合成するステップをさらに備える、請求項1に記載の方法。
- アルカリまたはアルカリ土類金属含有化合物によって汚染された粗D−1−デオキシガラクトノジリマイシンを精製する方法であって:
(a)アルカリおよびアルカリ土類金属含有化合物の塩化物を生成するためにD−1−デオキシガラクトノジリマイシンまたはそのHCl塩を濃塩酸と混合するステップと;
(b)アルカリおよびアルカリ土類金属含有化合物の塩化物を生成するステップと;
(c)前記アルカリまたはアルカリ土類金属含有化合物の塩化物を除去するステップと;
(d)D−1−デオキシガラクトノジリマイシン・HClを結晶化させるステップと;
を備える方法。 - 前記D−1−デオキシガラクトノジリマイシンを結晶化させるステップが水/エタノール溶媒混合物を添加する工程を含む、請求項12に記載の方法。
- 前記アルカリまたはアルカリ土類金属含有化合物の塩化物を濾過によって除去するステップをさらに備える、請求項12に記載の方法。
- ステップ(d)の後、D−1−デオキシガラクトノジリマイシンが少なくとも98%の純度である、請求項12に記載の方法。
- ステップ(d)の後、D−1−デオキシガラクトノジリマイシンが少なくとも99%の純度である、請求項12に記載の方法。
- 糖開始物質からD−1−デオキシガラクトノジリマイシンを合成するステップをさらに備える、請求項12に記載の方法。
- 前記糖開始物質がガラクトースである、請求項17に記載の方法。
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AU1876095A (en) * | 1994-02-25 | 1995-09-11 | G.D. Searle & Co. | Use of 1-deoxynojirimycin and its derivatives for treating mammals infected with respiratory syncytial virus |
US5451679A (en) | 1994-03-08 | 1995-09-19 | G. D. Searle & Co. | 2-chloro and 2-bromo derivatives of 1,5-iminosugars |
FR2764304B1 (fr) | 1997-06-06 | 1999-07-16 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouvelle classe d'agents transfectants cationiques des acides nucleiques |
JP2002502875A (ja) | 1998-02-12 | 2002-01-29 | ジー・ディー・サール・アンド・カンパニー | 肝炎ウイルス感染症を処置するためのn−置換−1,5−ジデオキシ−1,5−イミノ−d−グルシトール化合物の使用 |
ES2302697T3 (es) | 1999-08-10 | 2008-08-01 | The Chancellor, Masters And Scholars Of The University Of Oxford | Compuestos n-alquilicos de cadena larga y derivados oxa de los mismos y uso como composiciones antivirales. |
AU1901801A (en) | 1999-11-16 | 2001-05-30 | Industrial Research Limited | Glucofuranoses |
WO2001074776A1 (en) | 2000-03-31 | 2001-10-11 | Michigan State University | Process for the preparation of 1,5-dideoxy-1,5-imino hexitols from oximes or imines |
JP2002087808A (ja) * | 2000-09-14 | 2002-03-27 | Showa Denko Kk | パーフルオロカーボンの精製用吸着剤、その製造方法、高純度オクタフルオロシクロブタン、その精製方法及び製造方法並びにその用途 |
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