JP5106901B2 - Dental pulp covering material - Google Patents
Dental pulp covering material Download PDFInfo
- Publication number
- JP5106901B2 JP5106901B2 JP2007087891A JP2007087891A JP5106901B2 JP 5106901 B2 JP5106901 B2 JP 5106901B2 JP 2007087891 A JP2007087891 A JP 2007087891A JP 2007087891 A JP2007087891 A JP 2007087891A JP 5106901 B2 JP5106901 B2 JP 5106901B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- pulp
- bond
- polymerizable monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 82
- 210000003074 dental pulp Anatomy 0.000 title description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 66
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 62
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 23
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BNMMXDHVMLZQGP-UHFFFAOYSA-N phosphono prop-2-eneperoxoate Chemical group OP(O)(=O)OOC(=O)C=C BNMMXDHVMLZQGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 methacryloyl group Chemical group 0.000 description 41
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 description 29
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 25
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 16
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000879 optical micrograph Methods 0.000 description 15
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 12
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 11
- XZMPQELFUMMFEI-UHFFFAOYSA-A [Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[Ca++].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O XZMPQELFUMMFEI-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 10
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 8
- 239000011350 dental composite resin Substances 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 6
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical group OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 6
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 6
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 6
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical group OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 5
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 5
- 210000004969 inflammatory cell Anatomy 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XAAHAAMILDNBPS-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].OP([O-])([O-])=O XAAHAAMILDNBPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 4
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000007717 redox polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- NTMDDSQESSRCTM-UHFFFAOYSA-N 10-phosphonooxydecyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCCCCCCCCCOC(=O)C=C NTMDDSQESSRCTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- 101000850997 Cavia porcellus Eosinophil granule major basic protein 2 Proteins 0.000 description 3
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 3
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000723923 Homo sapiens Transcription factor HIVEP2 Proteins 0.000 description 3
- 102100028438 Transcription factor HIVEP2 Human genes 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YPBNDGVRPOECEP-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[2-[2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propoxy]ethoxy]propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)COCCOCC(O)COC(=O)C(C)=C YPBNDGVRPOECEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 3
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 3
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 3
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- DJCNABBQEYPNEQ-UHFFFAOYSA-M (1-hexadecylpyridin-1-ium-2-yl) prop-2-enoate chloride Chemical compound [Cl-].C(C=C)(=O)OC1=[N+](C=CC=C1)CCCCCCCCCCCCCCCC DJCNABBQEYPNEQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- DQRGZGJGDYEVIK-UHFFFAOYSA-M 12-pyridin-1-ium-1-yldodecyl prop-2-enoate bromide Chemical compound [Br-].C(C=C)(=O)OCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 DQRGZGJGDYEVIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C#N IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZUVPPKBWHMQCE-UHFFFAOYSA-N Haematoxylin Chemical compound C12=CC(O)=C(O)C=C2CC2(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1OC2 WZUVPPKBWHMQCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUYFQCRLMKAHTJ-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCCCCCCCC)[N+]1=CC=CC=C1.C(C=C)(=O)OC(C=C)=O Chemical compound [Br-].C(CCCCCCCCC)[N+]1=CC=CC=C1.C(C=C)(=O)OC(C=C)=O NUYFQCRLMKAHTJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N benzenesulfinic acid Chemical compound O[S@@](=O)C1=CC=CC=C1 JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- CQTBCRGSMDMCKL-UHFFFAOYSA-L calcium;benzenesulfinate Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 CQTBCRGSMDMCKL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003479 dental cement Substances 0.000 description 2
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 2
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical compound CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GRBCNEIBDFNEES-UHFFFAOYSA-M sodium;2,4,6-trimethylbenzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC1=CC(C)=C(S([O-])=O)C(C)=C1 GRBCNEIBDFNEES-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfinate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- YZSMPDCTPNJULS-UHFFFAOYSA-M (1-dodecylpyridin-1-ium-2-yl) prop-2-enoate chloride Chemical compound [Cl-].C(C=C)(=O)OC1=[N+](C=CC=C1)CCCCCCCCCCCC YZSMPDCTPNJULS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLAWIKMLAQZCZ-UHFFFAOYSA-N (2,6-dichlorophenyl)-diphenylphosphorylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JLLAWIKMLAQZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVGKFGSMLZAOLJ-UHFFFAOYSA-N (2,6-diethylphenyl)-diphenylphosphorylmethanone Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZVGKFGSMLZAOLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUEDCWGEKSLKOM-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethoxyphenyl)-diphenylphosphorylmethanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SUEDCWGEKSLKOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLBJAOHLJABDAU-UHFFFAOYSA-N (3-methylbenzoyl) 3-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)OOC(=O)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 NLBJAOHLJABDAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N (5-benzoylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYOLJOJPIPCRDP-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CCCC(C)(C)C1 PYOLJOJPIPCRDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYMPXJVHNDZHD-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triethylbenzene Chemical class CCC1=CC(CC)=CC(CC)=C1 WJYMPXJVHNDZHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFKBCVIYTWDYRP-UHFFFAOYSA-N 10-phosphonooxydecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O CFKBCVIYTWDYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVSXRCDUVXEDNL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfinic acid Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=C(S(O)=O)C(C(C)C)=C1 BVSXRCDUVXEDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZSXNOJOZIODBO-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triethylbenzenesulfinic acid Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(S(O)=O)C(CC)=C1 TZSXNOJOZIODBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGRMGOGJWHPCFJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzenesulfinic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(S(O)=O)C(C)=C1 CGRMGOGJWHPCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHCBFWPNQZFQAI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phosphonooxyphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound P(=O)(OC1=C(C=CC=C1)CCOC(C=C)=O)(O)O FHCBFWPNQZFQAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGPBVJWCIDNDPN-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C=O DGPBVJWCIDNDPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTVAVVASDKWQLQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]ethanol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCCN(C)CCO FTVAVVASDKWQLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLDMOJRATBJDBV-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-ditert-butyl-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(N(CCO)CCO)=CC(C(C)(C)C)=C1 HLDMOJRATBJDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFMADWRJVDIYMF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-ethyl-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound CCC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 IFMADWRJVDIYMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEXYKOLCMBHVMG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-tert-butyl-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 IEXYKOLCMBHVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEWPRFSWNWKLHF-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCCN(CCO)CCO DEWPRFSWNWKLHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCHXXZUEOABJIB-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCCN(CCO)CCO YCHXXZUEOABJIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKFNBVMJTSYZDV-UHFFFAOYSA-N 2-[dodecyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCO)CCO NKFNBVMJTSYZDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHICZSRCJVGOGG-UHFFFAOYSA-N 2-[ethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]amino]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C BHICZSRCJVGOGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMTMWMUHQLDCKP-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-3,4-dimethylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1C DMTMWMUHQLDCKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWQRYFYKHVZIDQ-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-3,5-dimethylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(N(CCO)CCO)=C1 JWQRYFYKHVZIDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRRQHESYIOYHKD-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-3,5-dipropylanilino]ethanol Chemical compound CCCC1=CC(CCC)=CC(N(CCO)CCO)=C1 MRRQHESYIOYHKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBZIDOKKXAWNDR-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-propylanilino]ethanol Chemical compound CCCC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 OBZIDOKKXAWNDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUKILLSDXLITDA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-aminobenzoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1N KUKILLSDXLITDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 2-mercapto-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLUWLNIMIAFOSY-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfinic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)=O VLUWLNIMIAFOSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZXYIWMZCIFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound CC(=C)C(O)=O.OCCN(CCO)CCO WZXYIWMZCIFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCOC(=O)C=C UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCGYBVUSUBUHLE-UHFFFAOYSA-N 20-phosphonooxyicosyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C VCGYBVUSUBUHLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIJRQSPKMCQFJU-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1 FIJRQSPKMCQFJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLQNCSLBKKYPET-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CCC1=CC=C(N(C)C)C=C1 KLQNCSLBKKYPET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVXONRZVSRAKL-UHFFFAOYSA-N 4-phosphonooxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCCCOC(=O)C=C ZVVXONRZVSRAKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJDILFZCXQHCRB-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SJDILFZCXQHCRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIXCHNUSQWJDRQ-UHFFFAOYSA-N 8-phosphonooxyoctyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCCCCCCCOC(=O)C=C AIXCHNUSQWJDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUSRYBRPEYVGHG-UHFFFAOYSA-N 9-phosphonooxynonyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCCCCCCCCOC(=O)C=C OUSRYBRPEYVGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000004434 Calcinosis Diseases 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 229910021193 La 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- JNLUAQUERRIFBT-UHFFFAOYSA-N P(=O)(OCCCCCCCCCC)(O)O.C(C=C)(=O)OC(C=C)=O Chemical compound P(=O)(OCCCCCCCCCC)(O)O.C(C=C)(=O)OC(C=C)=O JNLUAQUERRIFBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910004116 SrO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004887 Transforming Growth Factor beta Human genes 0.000 description 1
- 108090001012 Transforming Growth Factor beta Proteins 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWUIMLVRUIQFRX-UHFFFAOYSA-N [2,9-dicarbamoyloxy-5,7,7-trimethyl-10-(2-methylprop-2-enoyloxy)decyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(OC(N)=O)CCC(C)CC(C)(C)CC(COC(=O)C(C)=C)OC(N)=O GWUIMLVRUIQFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWDNMIZBWODSA-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCC)[N+]1=CC=CC=C1.C(C=C)(=O)OC(C=C)=O Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCC)[N+]1=CC=CC=C1.C(C=C)(=O)OC(C=C)=O GRWDNMIZBWODSA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HNKNCRXPSDPAHI-UHFFFAOYSA-N [K].C(C)OS(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [K].C(C)OS(=O)C1=CC=CC=C1 HNKNCRXPSDPAHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000000675 anti-caries Effects 0.000 description 1
- 230000008952 bacterial invasion Effects 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-N benzenecarbothioic s-acid Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC=C1 UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000005312 bioglass Substances 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- FOYJYXHISWUSDL-UHFFFAOYSA-N butyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FOYJYXHISWUSDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-L calcium bis(dihydrogenphosphate) Chemical compound [Ca+2].OP(O)([O-])=O.OP(O)([O-])=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDWKLZYHSINFKA-UHFFFAOYSA-L calcium;2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfinate Chemical compound [Ca+2].CC(C)C1=CC(C(C)C)=C(S([O-])=O)C(C(C)C)=C1.CC(C)C1=CC(C(C)C)=C(S([O-])=O)C(C(C)C)=C1 ZDWKLZYHSINFKA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JDFASTJCXKFWFY-UHFFFAOYSA-L calcium;2,4,6-triethylbenzenesulfinate Chemical compound [Ca+2].CCC1=CC(CC)=C(S([O-])=O)C(CC)=C1.CCC1=CC(CC)=C(S([O-])=O)C(CC)=C1 JDFASTJCXKFWFY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N decane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCS VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 235000019700 dicalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- MIBMTBXKARQXFP-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C(=O)P(=O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C MIBMTBXKARQXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 1
- APURLPHDHPNUFL-UHFFFAOYSA-M fluoroaluminum Chemical compound [Al]F APURLPHDHPNUFL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- MIVOPSLBXCQIBW-UHFFFAOYSA-M lithium;2,4,6-trimethylbenzenesulfinate Chemical compound [Li+].CC1=CC(C)=C(S([O-])=O)C(C)=C1 MIVOPSLBXCQIBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NVSKMOMNGUJKCL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzenesulfinate Chemical compound [Li+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 NVSKMOMNGUJKCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- INJLOHALSLXKEY-UHFFFAOYSA-M lithium;phenylmethanesulfinate Chemical compound [Li+].[O-]S(=O)CC1=CC=CC=C1 INJLOHALSLXKEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- LKNDYQNNDRTHFP-UHFFFAOYSA-N n,n,3,4-tetramethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C(C)=C1 LKNDYQNNDRTHFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBFRQCOZERNGEX-UHFFFAOYSA-N n,n,3,5-tetramethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC(C)=CC(C)=C1 NBFRQCOZERNGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWOMTHDOJCARBY-UHFFFAOYSA-N n,n,3-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(C)=C1 CWOMTHDOJCARBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJNHYJTVPWVGV-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-methylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C)C=C1 HKJNHYJTVPWVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDOHXBBRYQKICH-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-propylaniline Chemical compound CCCC1=CC=C(N(C)C)C=C1 QDOHXBBRYQKICH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoyttriooxy)yttrium Chemical compound O=[Y]O[Y]=O SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFYJDHRWCNNYJQ-UHFFFAOYSA-N oxo-(3-oxo-3-phenylpropoxy)-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphanium Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1[P+](=O)OCCC(=O)C1=CC=CC=C1 BFYJDHRWCNNYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 230000010412 perfusion Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- HPWMVNFJSFHJIW-UHFFFAOYSA-M potassium;2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfinate Chemical compound [K+].CC(C)C1=CC(C(C)C)=C(S([O-])=O)C(C(C)C)=C1 HPWMVNFJSFHJIW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZLDWFYQXFPSZ-UHFFFAOYSA-M potassium;2,4,6-triethylbenzenesulfinate Chemical compound [K+].CCC1=CC(CC)=C(S([O-])=O)C(CC)=C1 NLZLDWFYQXFPSZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SCRWQCKSJIHKKV-UHFFFAOYSA-M potassium;2,4,6-trimethylbenzenesulfinate Chemical compound [K+].CC1=CC(C)=C(S([O-])=O)C(C)=C1 SCRWQCKSJIHKKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LZSBNSVOXWMXLL-UHFFFAOYSA-M potassium;benzenesulfinate Chemical compound [K+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 LZSBNSVOXWMXLL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RKAVLZOGELRJHE-UHFFFAOYSA-M potassium;phenylmethanesulfinate Chemical compound [K+].[O-]S(=O)CC1=CC=CC=C1 RKAVLZOGELRJHE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VWQXLMJSFGLQIT-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl bromide Chemical compound BrC(=O)C=C VWQXLMJSFGLQIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940048084 pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- WWYACYKHLMCNBG-UHFFFAOYSA-M sodium;2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC(C)C1=CC(C(C)C)=C(S([O-])=O)C(C(C)C)=C1 WWYACYKHLMCNBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NVNPAMYRUFFLQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,4-dimethoxybenzenesulfinate Chemical compound [Na+].COC1=CC=C(S([O-])=O)C(OC)=C1 NVNPAMYRUFFLQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FTSCGYRCOWFJRO-UHFFFAOYSA-M sodium;2,4-dimethylbenzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])=O)C(C)=C1 FTSCGYRCOWFJRO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHDBMTLGTSGEEG-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC1=CC=CC=C1S([O-])=O KHDBMTLGTSGEEG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 210000000278 spinal cord Anatomy 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIYXDFNAPHIAFH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-tert-butylperoxycarbonylbenzoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC(C)(C)C)=C1 JIYXDFNAPHIAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRKFYGHZFMAOKI-QMGMOQQFSA-N tgfbeta Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](N)CCSC)C(C)C)[C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(O)=O)C1=CC=C(O)C=C1 ZRKFYGHZFMAOKI-QMGMOQQFSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Description
本発明は歯髄被覆材に関し、詳しくは、優れた歯質接着性と象牙質の形成促進作用を有し、特に歯牙露髄面への直接歯髄覆罩材として好適な歯髄覆罩材に関する。 The present invention relates to a dental pulp covering material, and more particularly, to a dental pulp covering material having excellent dental adhesion and dentin formation promoting action, and particularly suitable as a pulp covering material directly on the dental pulp surface.
日常臨床において、罹患歯質の除去や窩洞形成時に、しばしば偶発的に露髄又は不顕性露髄に遭遇することがある。そこで、かかる歯牙の露髄面を覆罩する材料として水酸化カルシウム製剤が広く用いられてきた（例えば、下記特許文献１等）。しかし、水酸化カルシウム製剤は、基本的に窩壁との接着性を有していないため、剥離が生じたり、剥離に至らずとも間隙からの細菌の侵入による治癒の悪さが問題になっていた。そこで、窩壁への接着性を確保する観点から、近年では、歯科用接着剤を直接歯髄覆罩材として使用する試みも検討されている（例えば、下記特許文献２）。しかし、従来の歯科用接着剤を直接歯髄覆罩材として使用した場合、露髄面における修復象牙質の成長が十分でなく、満足できる歯髄治癒効果が得られていない。このため、本発明者らは、露髄部（すなわち、歯髄（神経）が齲蝕進行等によって露出した部分）への優れた接着性を有し、しかも歯髄側からの修復象牙質の形成を促進し得る歯髄覆罩材を得るべく研究をした結果、そのような歯髄覆罩材が、プライマーとボンドから構成される接着材のボンドにハイドロキシアパタイト粉末またはブルシャイト粉末を配合することによって達成できることを見出し、先に特許出願を行った（下記特許文献３）。
しかしながら、歯髄覆罩材としての効果、例えば、修復象牙質の形成能には、さらなる改善の余地が残されており、本発明はこのような事情に鑑み成されたものである。すなわち、本発明が解決しようとする課題は、歯髄覆罩材としての効果、特に、修復象牙質の形成促進効果がより改善された歯髄覆罩材を提供することである。 However, there remains room for further improvement in the effect as a dental pulp covering material, for example, the ability to form a repaired dentin, and the present invention has been made in view of such circumstances. That is, the problem to be solved by the present invention is to provide a pulp capping material with improved effects as a pulp capping material, in particular, an effect of promoting the formation of repaired dentin.
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、リン酸カルシウム系フィラーとして、ウィトロカイト粉末（「トリカルシウムホスフェート」または「β―ＴＣＰ」ともいう）やオクタリン酸カルシウム粉末、特にウィトロカイト粉末を使用することで、先に報告の歯髄覆罩材よりも修復象牙質の形成がより顕著に促進される歯髄覆罩材が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that as a calcium phosphate filler, vitrokite powder (also referred to as “tricalcium phosphate” or “β-TCP”), calcium octaphosphate powder, particularly vitrokite powder. As a result, it was found that a pulp capping material in which the formation of restoration dentin was promoted more significantly than the previously reported pulp capping material was obtained, and the present invention was completed.
すなわち、本発明は以下の通りである。
〔１〕少なくとも下記のプライマーとボンドとで構成される歯髄覆罩材。
プライマー：（ａ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、（ｂ）水酸基を有する重合性不飽和化合物、（ｃ）水、及び（ｄ）光重合触媒を含有する組成物。
ボンド：（ｅ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、（ｆ）重合性単量体、（ｇ）光重合触媒、及び（ｈ）ウィトロカイト粉末又は／及びオクタリン酸カルシウム粉末を含有する組成物。
〔２〕ボンドが、（ｅ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、（ｆ）重合性単量体、（ｇ）光重合触媒、及び（ｈ）ウィトロカイト粉末を含有する組成物である、上記〔１〕記載の歯髄覆罩材。
〔３〕ボンドが、（ｅ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、（ｆ）重合性単量体、（ｇ）光重合触媒、及び（ｈ）オクタリン酸カルシウム粉末を含有する組成物である、上記〔１〕記載の歯髄覆罩材。
〔４〕（ａ）及び／又は（ｅ）のリン原子含有酸性基を有する重合性単量体が、１０−（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェートである、上記〔１〕〜〔３〕のいずれに記載の歯髄覆罩材。
That is, the present invention is as follows.
[1] A pulp capping material comprising at least the following primer and bond.
Primer: A composition containing (a) a polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group, (b) a polymerizable unsaturated compound having a hydroxyl group, (c) water, and (d) a photopolymerization catalyst.
Bond: (e) a polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group, (f) a polymerizable monomer, (g) a photopolymerization catalyst, and (h) a vitrokite powder or / and a calcium octaphosphate powder object.
[2] A composition in which the bond contains (e) a polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group, (f) a polymerizable monomer, (g) a photopolymerization catalyst, and (h) a vitrokite powder. The pulp capping material according to [1] above.
[3] A composition in which the bond contains (e) a polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group, (f) a polymerizable monomer, (g) a photopolymerization catalyst, and (h) calcium octaphosphate powder. The pulp capping material according to [1] above.
[4] The above [1] to [3], wherein the polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group of (a) and / or (e) is 10- (meth) acryloyloxydecyl dihydrogen phosphate. The pulp capping material according to any of the above.
本発明の歯髄覆罩材は、歯牙露髄面への優れた接着性を有し、露髄部をこれで直接覆うことで、神経（歯髄）への外的刺激を防止できるとともに、細菌の侵入を阻止することができ、その結果、歯髄側からの象牙質の形成、特に真性象牙質の形成が顕著に促進される。
本発明の歯髄覆罩材は、優れた歯質接着性と歯髄からの象牙質の形成促進作用を有することから、特に歯牙露髄面への直接歯髄覆罩材として特に有用である。
The pulp capping material of the present invention has excellent adhesion to the dental pulp surface, and can directly prevent the external stimulation to the nerve (dental pulp) by directly covering the dental pulp part with this. Invasion can be prevented, and as a result, the formation of dentin from the pulp side, particularly the formation of intrinsic dentin, is significantly promoted.
The pulp capping material of the present invention is particularly useful as a dental pulp capping material directly on the dental pulp surface because it has excellent adhesion to the dentine and an action for promoting the formation of dentine from the dental pulp.
以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。
本発明の歯髄覆罩材は、少なくとも下記のプライマーとボンドとで構成される。
プライマー：（ａ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、（ｂ）水酸基を有する重合性不飽和化合物、（ｃ）水、及び（ｄ）光重合触媒を含有する組成物。
ボンド：（ｅ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、（ｆ）重合性単量体、（ｇ）光重合触媒、及び（ｈ)ウィトロカイト粉末又は／及びオクタリン酸カルシウム粉末を含有する組成物。
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to preferred embodiments thereof.
The pulp capping material of the present invention comprises at least the following primer and bond.
Primer: A composition containing (a) a polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group, (b) a polymerizable unsaturated compound having a hydroxyl group, (c) water, and (d) a photopolymerization catalyst.
Bond: (e) a polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group, (f) a polymerizable monomer, (g) a photopolymerization catalyst, and (h) a vitrokite powder or / and a calcium octaphosphate powder object.
プライマー
本発明の歯髄覆罩材のプライマーに使用される（ａ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体とは、リン酸残基、ピロリン酸残基、チオリン酸残基のリン原子含有酸性基と、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、スチレン基等の重合可能な不飽和基とを有する重合性単量体を意味し、主に歯牙露髄面（露髄部）に対する接着性を確保することを目的として配合されるものである。当該化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。なお、本明細書中、「（メタ）アクリル」は「メタクリル」と「アクリル」の両者を包括的に表現するものとして使用する。
Primer (a) A polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group used for the primer of the pulp capping material of the present invention includes a phosphorus atom containing a phosphate residue, a pyrophosphate residue, and a thiophosphate residue This means a polymerizable monomer having an acidic group and a polymerizable unsaturated group such as an acryloyl group, a methacryloyl group, a vinyl group, or a styrene group, and mainly has adhesion to the dental pulp surface (exposed portion). It is blended for the purpose of securing. Specific examples of the compound include the following. In the present specification, “(meth) acryl” is used as a comprehensive expression of both “methacryl” and “acryl”.
リン酸残基を有する重合性単量体としては、例えば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、４−（メタ）アクリロイルオキシブチルジハイドロジェンホスフェート、６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンホスフェート、８−（メタ）アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンホスフェート、９−（メタ）アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンホスフェート、１０−（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、１１−（メタ）アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンホスフェート、１２−（メタ）アクリロイルオキシドデシルジハイドロジェンホスフェート、２０−（メタ）アクリロイルオキシエイコシルジハイドロジェンホスフェート、１，３−ジ（メタ）アクリロイルオキシプロピル−２−ジハイドロジェンホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル ２’−ブロモエチルハイドロジェンホスフェート等、並びにこれらの酸塩化物及び塩が挙げられる。 Examples of the polymerizable monomer having a phosphoric acid residue include 2- (meth) acryloyloxyethyl dihydrogen phosphate, 4- (meth) acryloyloxybutyl dihydrogen phosphate, and 6- (meth) acryloyloxyhexyl. Dihydrogen phosphate, 8- (meth) acryloyloxyoctyl dihydrogen phosphate, 9- (meth) acryloyloxynonyl dihydrogen phosphate, 10- (meth) acryloyloxydecyl dihydrogen phosphate, 11- (meth) acryloyl Oxyundecyl dihydrogen phosphate, 12- (meth) acryloyl oxide decyl dihydrogen phosphate, 20- (meth) acryloyloxyeicosyl dihydrogen phosphate, 1 3-di (meth) acryloyloxypropyl-2-dihydrogen phosphate, 2- (meth) acryloyloxyethylphenyl hydrogen phosphate, 2- (meth) acryloyloxyethyl 2′-bromoethyl hydrogen phosphate, and the like And acid chlorides and salts thereof.
また、ピロリン酸残基を有する重合性単量体としては、例えば、ピロリン酸ジ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）等、並びにこれらの酸塩化物および塩が挙げられる。 Examples of the polymerizable monomer having a pyrophosphate residue include di (2- (meth) acryloyloxyethyl) pyrophosphate, and acid chlorides and salts thereof.
また、チオリン酸残基を有する重合性単量体としては、例えば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンジチオホスフェート、１０−（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート等、並びにこれらの酸塩化物及び塩が挙げられる。 Examples of the polymerizable monomer having a thiophosphate residue include 2- (meth) acryloyloxyethyl dihydrogendithiophosphate, 10- (meth) acryloyloxydecyl dihydrogenthiophosphate, and the like. Acid chlorides and salts are mentioned.
本発明において、当該（ａ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体は、上記のリン酸残基を有する重合性単量体、ピロリン酸残基を有する重合性単量体及びチオリン酸残基を有する重合性単量体の中でも、リン酸残基を有する重合性単量体が好ましく、また、リン酸残基を有する重合性単量体の中でも、１０−（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェートが好ましい。 In the present invention, the polymerizable monomer (a) having a phosphorus atom-containing acidic group includes the polymerizable monomer having the phosphoric acid residue, the polymerizable monomer having a pyrophosphoric acid residue, and thiophosphoric acid. Among the polymerizable monomers having a residue, a polymerizable monomer having a phosphate residue is preferable, and among the polymerizable monomers having a phosphate residue, 10- (meth) acryloyloxydecyl is preferred. Dihydrogen phosphate is preferred.
本発明において、当該（ａ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体は、１種又２種以上の化合物を組み合わせて用いることができ、その配合量はプライマーを構成する組成物全体に対し、通常０．１〜８０重量％の範囲、好ましくは１〜５０重量％の範囲、より好ましくは、５〜３０重量％範囲で使用される。 In the present invention, the polymerizable monomer (a) having a phosphorus atom-containing acidic group can be used singly or in combination of two or more compounds, and its blending amount is applied to the entire composition constituting the primer. On the other hand, it is used in the range of usually 0.1 to 80% by weight, preferably 1 to 50% by weight, more preferably 5 to 30% by weight.
本発明のプライマーに使用される（ｂ）水酸基を有する重合性不飽和化合物とは、水酸基と、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基またはスチレン基等の重合性不飽和基とを有する重合性のモノマー、オリゴマーまたはポリマーを意味する。当該重合性不飽和化合物は、主に、歯質及び露髄部へのプライマーの浸透性向上を目的として配合されるものであり、好ましくは水酸基と、アクリロイル基又はメタクリロイル基を有するモノマーである。該水酸基と、アクリロイル基又はメタクリロイル基とを有するモノマーの具体例としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、１０−ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、グリセリン−１，３−ジ（メタ）アクリレート、エリスリトールモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、１，２−ビス（３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）エタン、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−（ジヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミドなどを挙げることができる。 The polymerizable unsaturated compound having a hydroxyl group (b) used in the primer of the present invention is a polymerizable monomer having a hydroxyl group and a polymerizable unsaturated group such as acryloyl group, methacryloyl group, vinyl group or styrene group. , Means an oligomer or polymer. The polymerizable unsaturated compound is blended mainly for the purpose of improving the permeability of the primer to the tooth and the exposed portion, and is preferably a monomer having a hydroxyl group and an acryloyl group or a methacryloyl group. Specific examples of the monomer having a hydroxyl group and an acryloyl group or a methacryloyl group include, for example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 6- Hydroxyhexyl (meth) acrylate, 10-hydroxydecyl (meth) acrylate, propylene glycol mono (meth) acrylate, glycerin mono (meth) acrylate, glycerin-1,3-di (meth) acrylate, erythritol mono (meth) acrylate, Pentaerythritol di (meth) acrylate, 1,2-bis (3-methacryloyloxy-2-hydroxypropoxy) ethane, N-methylol (meth) acrylamide, N-hydroxyethyl (meth) acrylic De, N, N-(dihydroxyethyl) (meth) acrylamide, and the like.
本発明において、当該（ｂ）水酸基を有する重合性不飽和化合物は１種又２種以上の化合物を組み合わせて用いることができ、その配合量はプライマーを構成する組成物全体に対し、通常１〜９０重量％の範囲、好ましくは５〜７０重量％の範囲、より好ましくは１０〜５０重量％の範囲で使用される。 In the present invention, the polymerizable unsaturated compound (b) having a hydroxyl group can be used alone or in combination of two or more compounds, and the blending amount thereof is usually 1 to 2 with respect to the entire composition constituting the primer. It is used in the range of 90% by weight, preferably in the range of 5 to 70% by weight, more preferably in the range of 10 to 50% by weight.
本発明のプライマーに使用される（ｃ）水は、主に水酸基を有する重合性不飽和化合物との組合せによって、歯質及び露髄部へのプライマーの浸透性を高めるとともに、カルシウムの溶出、沈着を促進する。なお、歯牙と修復材料との接着強度の発現に対して悪影響を及ぼす不純物を実質的に含有していないものを使用する必要があり、蒸留水またはイオン交換水が好適である。その配合量は、プライマーを構成する組成物全体に対し、通常１〜９０重量％の範囲、好ましくは５〜７０重量％の範囲、さらに好ましくは１０〜６０重量％の範囲で使用される。 (C) Water used in the primer of the present invention is mainly combined with a polymerizable unsaturated compound having a hydroxyl group to increase the permeability of the primer to the tooth and the exposed portion and to elute and deposit calcium. Promote. In addition, it is necessary to use the thing which does not contain the impurity which has a bad influence with respect to expression of the adhesive strength of a tooth | gear and a restoration | restoration material, and distilled water or ion-exchange water is suitable. The blending amount is usually in the range of 1 to 90% by weight, preferably in the range of 5 to 70% by weight, and more preferably in the range of 10 to 60% by weight with respect to the entire composition constituting the primer.
本発明のプライマーに使用される（ｄ）光重合性触媒としては、公知の光重合開始剤が使用され、例えば、α−ジケトン類、アシルホスフィンオキサイド類、ケタール類、チオキサントン類等が挙げられる。 As the photopolymerizable catalyst (d) used in the primer of the present invention, a known photopolymerization initiator is used, and examples thereof include α-diketones, acylphosphine oxides, ketals, and thioxanthones.
α−ジケトン化合物の例としては、カンファーキノン、ベンジル、２，３−ペンタンジオンなどが挙げられる。アシルホスフィンオキサイド化合物の例としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，６−ジエチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，６−ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，６−ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾイルジ−（２，６−ジメチルフェニル）ホスホネート、２，４，６−トリメチルベンゾイルエトキシフェニルホスフィンオキサイドなどが挙げられる。また、また、ケタール化合物の例としては、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール等が挙げられ、チオキサントン化合物の例としては、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。特にα−ジケトン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物の使用が好ましい。これらの光重合開始剤は、単独で使用される場合もあるが、通常、光硬化性をより促進させる目的で、各種アミン類、アルデヒド類、メルカプタン類あるいはスルフィン酸塩等の還元剤と併用して配合される。なお、該還元剤は、触媒活性及び生体親和性の点から、アミン類及びスルフィン酸塩類が好ましい。 Examples of α-diketone compounds include camphorquinone, benzyl, 2,3-pentanedione, and the like. Examples of acylphosphine oxide compounds include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,6-diethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,6-dimethoxybenzoyldiphenylphosphine oxide, and 2,6-dichlorobenzoyldiphenylphosphine oxide. 2,3,5,6-tetramethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, benzoyldi- (2,6-dimethylphenyl) phosphonate, 2,4,6-trimethylbenzoylethoxyphenylphosphine oxide, and the like. Examples of the ketal compound include benzyl dimethyl ketal and benzyl diethyl ketal, and examples of the thioxanthone compound include 2-chlorothioxanthone and 2,4-diethylthioxanthone. In particular, it is preferable to use an α-diketone compound and an acylphosphine oxide compound. These photopolymerization initiators may be used alone, but are usually used in combination with reducing agents such as various amines, aldehydes, mercaptans or sulfinates for the purpose of further promoting photocurability. Is blended. The reducing agent is preferably amines or sulfinates from the viewpoint of catalytic activity and biocompatibility.
アミン類としては、２−ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシエチル〕−Ｎ−メチルアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸ブチル、４−ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチル、 Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−トルイジン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、４−ジメチルアミノベンゾフェノン、ジメチルアミノフェナントール等の第３級アミン等である。アルデヒド類としては、ジメチルアミノベンズアルデヒド、テレフタルアルデヒド、ｐ−ｎ−オクチルオキシベンズアルデヒド等である。メルカプタン類としては、２−メルカプトベンゾオキサゾール、デカンチオール、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、チオ安息香酸等である。スルフィン酸塩類としては、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４−ジメチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４−ジメトキシベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６−トリメチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６−トリエチルベンゼンスルフィン酸カリウム、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム等である。 Examples of amines include 2-dimethylaminoethyl methacrylate, N, N-bis [(meth) acryloyloxyethyl] -N-methylamine, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, butyl 4-dimethylaminobenzoate, 4-dimethyl And tertiary amines such as butoxyethyl aminobenzoate, N, N-di (2-hydroxyethyl) -p-toluidine, N-methyldiethanolamine, 4-dimethylaminobenzophenone and dimethylaminophenanthol. Examples of aldehydes include dimethylaminobenzaldehyde, terephthalaldehyde, pn-octyloxybenzaldehyde, and the like. Examples of mercaptans include 2-mercaptobenzoxazole, decanethiol, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, and thiobenzoic acid. The sulfinates include sodium benzenesulfinate, sodium 2,4-dimethylbenzenesulfinate, sodium 2,4-dimethoxybenzenesulfinate, sodium 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate, 2,4,6-tri Examples thereof include potassium ethylbenzenesulfinate and sodium 2,4,6-triisopropylbenzenesulfinate.
本発明において、当該（ｄ）光重合性触媒は１種又２種以上の化合物を組み合わせて用いることができ、その配合量はプライマーを構成する組成物全体に対し、通常０．０１〜２０重量％の範囲、好ましくは０．０５〜１０重量％の範囲、より好ましくは０．１〜５重量％の範囲で使用される。なお、ここでの配合量は、光重合性触媒が光重合開始剤のみからなる場合、光重合開始剤の配合量であり、光重合性触媒が光重合開始剤と還元剤との併用である場合、そのトータルの配合量である。また、光重合性触媒が光重合開始剤と還元剤との併用である場合、その配合比率は適宜選択できるが、通常、還元剤は光重合開始剤１重量部に対して０．１〜１０重量部の割合で使用するのが好ましい。 In the present invention, the photopolymerizable catalyst (d) can be used alone or in combination of two or more compounds, and the blending amount is usually 0.01 to 20 weights with respect to the entire composition constituting the primer. %, Preferably 0.05 to 10% by weight, more preferably 0.1 to 5% by weight. The blending amount here is the blending amount of the photopolymerization initiator when the photopolymerizable catalyst is composed of only the photopolymerization initiator, and the photopolymerizable catalyst is a combination of the photopolymerization initiator and the reducing agent. In this case, the total blending amount. In addition, when the photopolymerizable catalyst is a combined use of a photopolymerization initiator and a reducing agent, the blending ratio thereof can be selected as appropriate. Usually, the reducing agent is 0.1 to 10 parts per 1 part by weight of the photopolymerization initiator. It is preferable to use it in the ratio of parts by weight.
本発明のプライマーには、硬化したプライマーの物理的強度の向上を目的として、リン原子含有酸性基及び水酸基を有さない他の重合性単量体を配合することができる。具体例としては、例えば、α−シアノアクリル酸、（メタ）アクリル酸、α−ハロゲン化アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸、マレイン酸、イタコン酸等のエステル類、（メタ）アクリルアミド、および（メタ）アクリルアミド誘導体、ビニルエステル類、ビニルエーテル類、モノ−Ｎ−ビニル誘導体、スチレン誘導体等が挙げられるが、これらの中でも（メタ）アクリル酸エステルが好適に用いられる。
なお、（メタ）アクリル酸エステルの好ましい例は以下の通りである。
For the purpose of improving the physical strength of the cured primer, other polymerizable monomers having no phosphorus atom-containing acidic group and hydroxyl group can be added to the primer of the present invention. Specific examples include, for example, α-cyanoacrylic acid, (meth) acrylic acid, α-halogenated acrylic acid, crotonic acid, cinnamic acid, sorbic acid, maleic acid, itaconic acid and other esters, (meth) acrylamide, And (meth) acrylamide derivatives, vinyl esters, vinyl ethers, mono-N-vinyl derivatives, styrene derivatives and the like, among which (meth) acrylic acid esters are preferably used.
In addition, the preferable example of (meth) acrylic acid ester is as follows.
(イ)一官能性単量体（一つの重合不飽和基を有する単量体）
メチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−ブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリレート、２，３−ジブロモプロピル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルオキシドデシルピリジニウムブロマイド、（メタ）アクリロイルオキシドデシルピリジニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシドデシルピリジニウムブロマイド、（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルピリジニウムクロライド等。
(A) Monofunctional monomer (monomer having one polymerization unsaturated group)
Methyl (meth) acrylate, iso-butyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, 2- (N, N-dimethylamino) ethyl (meth) acrylate, 2,3-dibromopropyl (meth) ) Acrylate, (meth) acryloyl oxide decyl pyridinium bromide, (meth) acryloyl oxide decyl pyridinium chloride, (meth) acryloyl oxide decyl pyridinium bromide, (meth) acryloyloxy hexadecyl pyridinium chloride, and the like.
(ロ)二官能性単量体（二つの重合性不飽和基を有する単量体）
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジル（メタ）アクリレート、２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル〕プロパン、２，２−ビス［４−〔３−（（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン等が挙げられる。
(B) Bifunctional monomer (monomer having two polymerizable unsaturated groups)
Ethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,10- Decanediol di (meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl (meth) acrylate, 2,2-bis [4- (meth) acryloyloxyethoxyphenyl] propane, 2,2-bis [4- (meth) acryloyloxypolyethoxyphenyl Propane, 2,2-bis [4- [3-((meth) acryloyloxy-2-hydroxypropoxy) phenyl] propane and the like.
(ハ)多官能性単量体（三つ以上の重合性不飽和基を有する単量体）
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−（２，２，４−トリメチルヘキサメチレン）ビス〔２−（アミノカルボキシ）プロパン−１，３−ジオール〕テトラメタクリレート、１，７−ジアクリロイルオキシ−２，２，６，６−テトラアクリロイルオキシメチル−４−オキシヘプタンなど。
(C) Polyfunctional monomer (monomer having three or more polymerizable unsaturated groups)
Trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate, tetramethylolmethane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, N, N- (2,2,4-trimethylhexamethylene) Bis [2- (aminocarboxy) propane-1,3-diol] tetramethacrylate, 1,7-diaacryloyloxy-2,2,6,6-tetraacryloyloxymethyl-4-oxyheptane, and the like.
また、本発明において、プライマーには、所望に応じて、エタノール、アセトン等の揮発性溶剤、重合禁止剤、着色剤、蛍光剤、紫外線吸収剤等を配合してもよい。また、抗齲蝕効果を付与する目的で、フッ化ナトリウム等のフッ化金属塩を配合してもよい。さらには、フィラーをプライマー組成物の流動性を損なわない範囲の量で配合することができる。 Moreover, in this invention, you may mix | blend a volatile solvent, such as ethanol and acetone, a polymerization inhibitor, a coloring agent, a fluorescent agent, a ultraviolet absorber, etc. with a primer as needed. Moreover, you may mix | blend metal fluoride salts, such as sodium fluoride, in order to provide an anti-caries effect. Furthermore, a filler can be mix | blended in the quantity of the range which does not impair the fluidity | liquidity of a primer composition.
フィラーとしては、無機系あるいは有機物及びこれらの複合体が用いられ、無機系フィラーとしては、シリカあるいはカオリン、クレー、雲母、マイカなどのシリカを基材とする鉱物、シリカを基材とし、Ａｌ2Ｏ3、Ｂ2Ｏ3、ＴｉＯ2、ＺｒＯ2、ＢａＯ、Ｌａ2Ｏ3、ＳｒＯ2、ＣａＯ、Ｐ2Ｏ5等を含有するセラミックスやガラスの類、特にランタンガラス、バリウムガラス、ストロンチウムガラス、ソーダガラス、リチウムボロシリケートガラス、亜鉛ガラス、フルオロアルミナムボロシリケートガラス、ホウ珪酸ガラス、バイオガラス等が挙げられる。さらには結晶石英、アルミナ、酸化チタン、酸化イットリウム、ジルコニア、リン酸カルシウム、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム等も好適に用いられる。有機物のフィラーとしては、ポリメチルメタクリレート、多官能メタクリレートの重合体、ポリアミド、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、クロロプレンゴム、ニトリルゴム、スチレン−ブタジエンゴム等の有機樹脂が挙げられる。また、無機系フィラーと有機物との複合体としては、かかる例示の有機樹脂中に無機フィラーが分散したり、無機フィラーをかかる例示の有機樹脂でコーティングしたもの等が挙げられる。また、これらのフィラーは、プライマー組成物の流動性の調整のため、必要に応じてシランカップリング剤等の公知の表面処理剤で予め表面処理してから用いてもよい。かかる表面処理剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリ（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。これらの各種のフィラーの中でも、平均粒径０．１μｍの以下のコロイダルシリカが特に好適である。これらのフィラーは、単独または数種類を組み合わせて配合されるが、プライマーを構成する組成物全体に対し、通常３０重量％以下、好ましくは１０重量％以下の範囲で添加される。 As the filler, inorganic or organic substances and composites thereof are used. As the inorganic filler, silica or a mineral based on silica such as kaolin, clay, mica, mica, silica as a base, Al 2 Ceramics and glasses containing O 3 , B 2 O 3 , TiO 2 , ZrO 2 , BaO, La 2 O 3 , SrO 2 , CaO, P 2 O 5, etc., in particular lanthanum glass, barium glass, strontium glass, Examples include soda glass, lithium borosilicate glass, zinc glass, fluoroaluminum borosilicate glass, borosilicate glass, and bioglass. Furthermore, crystalline quartz, alumina, titanium oxide, yttrium oxide, zirconia, calcium phosphate, barium sulfate, aluminum hydroxide, and the like are also preferably used. Examples of the organic filler include organic resins such as polymethyl methacrylate, polyfunctional methacrylate polymer, polyamide, polystyrene, polyvinyl chloride, chloroprene rubber, nitrile rubber, and styrene-butadiene rubber. Examples of the composite of an inorganic filler and an organic material include those in which an inorganic filler is dispersed in the exemplified organic resin, or an inorganic filler coated with the exemplified organic resin. In addition, these fillers may be used after surface treatment with a known surface treatment agent such as a silane coupling agent, if necessary, in order to adjust the fluidity of the primer composition. Examples of the surface treatment agent include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltrichlorosilane, vinyltri (β-methoxyethoxy) silane, γ-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, and γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane. , Γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, and the like. Among these various fillers, colloidal silica having an average particle size of 0.1 μm or less is particularly suitable. These fillers are blended singly or in combination of several kinds, but are usually added in an amount of 30% by weight or less, preferably 10% by weight or less, based on the entire composition constituting the primer.
ボンド
本発明の歯髄覆罩材のボンドに使用される（ｅ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体は、主にプライマーと組み合わせて象牙質露髄面（露髄部）に対する接着性を確保することを目的として配合されるものであり、前記プライマーにおける（ａ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体と同様のリン酸残基を有する重合性単量体、ピロリン酸残基を有する重合性単量体及びチオリン酸残基を有する重合性単量体化合物等が使用され、これらの具体例も前記と同じである。当該（ｅ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体は、リン酸残基を有する重合性単量体、ピロリン酸残基を有する重合性単量体及びチオリン酸残基を有する重合性単量体の中でも、リン酸残基を有する重合性単量体が好ましく、また、リン酸残基を有する重合性単量体の中でも、１０−（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェートが好ましい。
Bond (e) The polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group used for bonding the pulp capping material of the present invention is mainly bonded to a primer and adheres to the dentin exposed surface (exposed portion). (A) a polymerizable monomer having a phosphoric acid residue similar to the polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group in the primer, and the pyrophosphoric acid residue. A polymerizable monomer having a group and a polymerizable monomer compound having a thiophosphate residue are used, and specific examples thereof are the same as described above. The (e) polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group is a polymerizable monomer having a phosphoric acid residue, a polymerizable monomer having a pyrophosphoric acid residue, and a polymerizable monomer having a thiophosphoric acid residue. Among monomers, a polymerizable monomer having a phosphoric acid residue is preferable, and among polymerizable monomers having a phosphoric acid residue, 10- (meth) acryloyloxydecyl dihydrogen phosphate is preferable. .
本発明において、当該（ｅ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体は、１種又は２種以上の化合物を組み合わせて用いることができ、その配合量はボンドを構成する組成物全体に対し、通常０．１〜５０重量％の範囲、好ましくは１〜３０重量％の範囲、より好ましくは、３〜２０重量％範囲で使用される。 In the present invention, (e) the polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group can be used alone or in combination of two or more compounds, and the blending amount thereof is in the entire composition constituting the bond. On the other hand, it is usually used in the range of 0.1 to 50% by weight, preferably in the range of 1 to 30% by weight, and more preferably in the range of 3 to 20% by weight.
本発明のボンドに使用される（ｆ）重合性単量体は、リン原子含有酸性基を有さない重合性単量体であり、主に、硬化後のボンドの物理的強度の向上を目的として配合される。例えば、α−シアノアクリル酸、（メタ）アクリル酸、α−ハロゲン化アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸、マレイン酸、イタコン酸等のエステル類、（メタ）アクリルアミド、および（メタ）アクリルアミド誘導体、ビニルエステル類、ビニルエーテル類、モノ−Ｎ−ビニル誘導体、スチレン誘導体等が挙げられるが、これらの中でも（メタ）アクリル酸エステルが好適である。該（メタ）アクリル酸エステルの好ましい例としては以下のものが挙げられる。 The polymerizable monomer (f) used in the bond of the present invention is a polymerizable monomer that does not have a phosphorus atom-containing acidic group, and mainly aims to improve the physical strength of the bond after curing. Is formulated as For example, esters such as α-cyanoacrylic acid, (meth) acrylic acid, α-halogenated acrylic acid, crotonic acid, cinnamic acid, sorbic acid, maleic acid, itaconic acid, (meth) acrylamide, and (meth) acrylamide Derivatives, vinyl esters, vinyl ethers, mono-N-vinyl derivatives, styrene derivatives and the like can be mentioned. Among these, (meth) acrylic acid esters are preferable. Preferable examples of the (meth) acrylic acid ester include the following.
(イ)一官能性単量体（一つの重合不飽和基を有する単量体）
メチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−ブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリレート、２，３−ジブロモプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、１０−ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、エリスリトールモノ（メタ）アクリレート、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−（ジヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミド、γ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、（メタ）アクリロイルオキシドデシルピリジニウムブロマイド、（メタ）アクリロイルオキシドデシルピリジニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシドデシルピリジニウムブロマイド、（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルピリジニウムクロライド等。
(A) Monofunctional monomer (monomer having one polymerization unsaturated group)
Methyl (meth) acrylate, iso-butyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, 2- (N, N-dimethylamino) ethyl (meth) acrylate, 2,3-dibromopropyl (meth) ) Acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate, 10-hydroxydecyl (meth) acrylate, propylene glycol mono (meth) acrylate, glycerin mono (meth) acrylate, erythritol mono (meth) Acrylate, N-methylol (meth) acrylamide, N-hydroxyethyl (meth) acrylamide, N, N- (dihydroxyethyl) (meth) acrylamide, γ- (meth) acryloyloxypropyltrimethoxy Run, (meth) acryloyloxydodecyl pyridinium bromide, (meth) acryloyloxy-dodecyl pyridinium chloride, (meth) acryloyloxydodecyl pyridinium bromide, (meth) acryloyloxy hexadecyl pyridinium chloride or the like.
(ロ)二官能性単量体（二つの重合性不飽和基を有する単量体）
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジル（メタ）アクリレート、２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル〕プロパン、２，２−ビス［４−〔３−（（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、１，２−ビス〔３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ〕エタン、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、１，２−ビス（３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）エタン、［２，２，４−トリメチルヘキサメチレンビス（２−カルバモイルオキシエチル）］ジメタクリレート等。
(B) Bifunctional monomer (monomer having two polymerizable unsaturated groups)
Ethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,10- Decanediol di (meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl (meth) acrylate, 2,2-bis [4- (meth) acryloyloxyethoxyphenyl] propane, 2,2-bis [4- (meth) acryloyloxypolyethoxyphenyl ] Propane, 2,2-bis [4- [3-((meth) acryloyloxy-2-hydroxypropoxy) phenyl] propane, 1,2-bis [3- (meth) acryloyloxy-2-hydroxypropoxy] ethane , Pentaerythri Ruji (meth) acrylate, 1,2-bis (3-methacryloyloxy-2-hydroxypropoxy) ethane, [2,2,4-trimethylhexamethylene bis (2-carbamoyloxyethyl)] dimethacrylate.
(ハ)多官能性単量体（三つ以上の重合性不飽和基を有する単量体）
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−（２，２，４−トリメチルヘキサメチレン）ビス〔２−（アミノカルボキシ）プロパン−１，３−ジオール〕テトラメタクリレート、１，７−ジアクリロイルオキシ−２，２，６，６−テトラアクリロイルオキシメチル−４−オキシヘプタン等。
(C) Polyfunctional monomer (monomer having three or more polymerizable unsaturated groups)
Trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate, tetramethylolmethane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, N, N- (2,2,4-trimethylhexamethylene) Bis [2- (aminocarboxy) propane-1,3-diol] tetramethacrylate, 1,7-diaacryloyloxy-2,2,6,6-tetraacryloyloxymethyl-4-oxyheptane, and the like.
本発明において、当該（ｆ）重合性単量体は、水酸基を有する単量体を用いることが好ましく、水酸基と、アクリロイル基又はメタクリロイル基とを有する単量体がより好ましい。かかる水酸基と、アクリロイル基又はメタクリロイル基とを有する単量体の具体例としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、１０−ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、グリセリン−１，３−ジ（メタ）アクリレート、エリスリトールモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、１，２−ビス（３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）エタン、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−（ジヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミドなどを挙げることができる。 In the present invention, the (f) polymerizable monomer is preferably a monomer having a hydroxyl group, and more preferably a monomer having a hydroxyl group and an acryloyl group or a methacryloyl group. Specific examples of the monomer having such a hydroxyl group and an acryloyl group or a methacryloyl group include, for example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate, 10-hydroxydecyl (meth) acrylate, propylene glycol mono (meth) acrylate, glycerin mono (meth) acrylate, glycerin-1,3-di (meth) acrylate, erythritol mono (meth) Acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, 1,2-bis (3-methacryloyloxy-2-hydroxypropoxy) ethane, N-methylol (meth) acrylamide, N-hydroxyethyl (meth) acryl Bromide, N, N-(dihydroxyethyl) (meth) acrylamide, and the like.
本発明において、当該（ｆ）重合性単量体は１種又は２種以上の化合物を組み合わせて用いることができ、その配合量はボンドを構成する組成物全体に対し、通常１〜８０重量％の範囲、好ましくは５〜６０重量％の範囲、より好ましくは１０〜５０重量％の範囲で使用される。 In the present invention, the polymerizable monomer (f) can be used alone or in combination of two or more compounds, and the blending amount is usually 1 to 80% by weight based on the entire composition constituting the bond. In the range of 5 to 60% by weight, more preferably in the range of 10 to 50% by weight.
本発明のボンドに使用される（ｇ）光重合性触媒としては、前記プライマーの（ｄ）光重合性触媒で説明したα−ジケトン類、アシルホスフィンオキサイド類、ケタール類、チオキサントン類と同じものが挙げられる。 (G) The photopolymerizable catalyst used in the bond of the present invention is the same as the α-diketones, acylphosphine oxides, ketals, and thioxanthones described in (d) Photopolymerizable catalyst of the primer. Can be mentioned.
当該（ｇ）光重合性触媒は、前記プライマーの（ｄ）光重合触媒で説明した方法及び配合量により使用される。 The said (g) photopolymerizable catalyst is used by the method and compounding quantity which were demonstrated by the (d) photopolymerization catalyst of the said primer.
また、当該（ｇ）光重合性触媒においては、必要に応じて公知の化学重合開始剤を配合することができる。化学重合開始剤としては、例えば、酸化剤と還元剤よりなるレドックス系の重合開始剤が好適に用いられる。レドックス系の重合開始剤を使用する場合、ボンドは各成分を別個に含有するように２分割以上の包装形態にする（ボンドを構成する組成物を２以上に分割し、それぞれを個別に包装する）ことがある。また、本発明の歯髄覆罩材は、プライマーとボンドとを組み合わせて使用するため、ボンドに当該レドック系重合開始剤の酸化剤と還元剤のうちのいずれか一方を配合し、プライマー組成物に酸化剤と還元剤のうちのいずれか他方を配合してもよい。 Moreover, in the said (g) photopolymerizable catalyst, a well-known chemical polymerization initiator can be mix | blended as needed. As the chemical polymerization initiator, for example, a redox polymerization initiator composed of an oxidizing agent and a reducing agent is preferably used. When a redox polymerization initiator is used, the bond is divided into two or more packaging forms so that each component is separately contained (the composition constituting the bond is divided into two or more and each is individually packaged. )Sometimes. Moreover, since the pulp capping material of the present invention is used in combination with a primer and a bond, either one of the oxidizing agent and the reducing agent of the redox polymerization initiator is blended into the bond, and the primer composition is combined. You may mix | blend any one of an oxidizing agent and a reducing agent.
当該レドックス系重合開始剤の酸化剤としては、例えば、ジアシルパーオキサイド類、パーオキシエステル類、ジアルキルパーオキサイド類、パーオキシケタール類、ケトンパーオキサイド類、ハイドロパーオキサイド類などの有機過酸化物が挙げられ、具体的には、ジアシルパーオキサイド類としてはベンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ｍ−トルオイルパーオキサイド等が挙げられ、パーオキシエステル類としては、例えば、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ビス−ｔ−ブチルパーオキシイソフタレート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート等が挙げられ、ジアルキルパーオキサイド類としては、例えば、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド等が挙げられ、パーオキシケタール類としては、例えば、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサン等が挙げられ、ケトンパーオキサイド類としては、例えば、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド等が挙げられ、ハイドロパーオキサイド類としては、例えば、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、ｐ−ジイソプロピルベンゼンパーオキサイド等が挙げられる。 Examples of the oxidizing agent for the redox polymerization initiator include organic peroxides such as diacyl peroxides, peroxyesters, dialkyl peroxides, peroxyketals, ketone peroxides, and hydroperoxides. Specifically, examples of the diacyl peroxide include benzoyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, m-toluoyl peroxide, and the like, and examples of the peroxyester include t-butyl. Peroxybenzoate, bis-t-butylperoxyisophthalate, 2,5-dimethyl-2,5-bis (benzoylperoxy) hexane, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxy Isopropyl carbonate, etc. Examples of the alkyl peroxides include dicumyl peroxide, di-t-butyl peroxide and lauroyl peroxide. Examples of the peroxyketals include 1,1-bis (t-butylperoxy). ) 3,3,5-trimethylcyclohexane and the like. Examples of ketone peroxides include methyl ethyl ketone peroxide, cyclohexanone peroxide, and methyl acetoacetate peroxide. Examples of hydroperoxides include: Examples thereof include t-butyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide, p-diisopropylbenzene peroxide.
還元剤としては、芳香族第３級アミン、脂肪族第３級アミンおよびスルフィン酸またはその塩などが好適な還元剤として使用される。芳香族第３級アミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，５−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，４−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−エチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ｉ−プロピルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ｔ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，５−ジｔ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−３，５−ジメチルアニリン、 Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−３，４−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−４−エチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−４−ｉ−プロピルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−４−ｔ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−３，５−ジ−ｉ−プロピルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸ｎ−ブトキシエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸（２−メタクリロイルオキシ）エチル等が挙げられる。 As the reducing agent, aromatic tertiary amine, aliphatic tertiary amine and sulfinic acid or a salt thereof are used as suitable reducing agents. Examples of the aromatic tertiary amine include N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyl-p-toluidine, N, N-dimethyl-m-toluidine, N, N-diethyl-p-toluidine, N, N-dimethyl-3,5-dimethylaniline, N, N-dimethyl-3,4-dimethylaniline, N, N-dimethyl-4-ethylaniline, N, N-dimethyl-4-i-propylaniline, N, N-dimethyl-4-t-butylaniline, N, N-dimethyl-3,5-di-t-butylaniline, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -3,5-dimethylaniline, N, N- Di (2-hydroxyethyl) -p-toluidine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -3,4-dimethylaniline, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -4-ethylaniline, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -4-i-propylaniline, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -4-t-butylaniline, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -3, 5-di-i-propylaniline, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -3,5-di-tert-butylaniline, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, n-butoxyethyl 4-dimethylaminobenzoate 4-dimethylaminobenzoic acid (2-methacryloyloxy) ethyl and the like.
脂肪族第３級アミンとしては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ−ｎ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ−ラウリルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、（２−ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、Ｎ−メチルジエタノールアミンジメタクリレート、Ｎ−エチルジエタノールアミンジメタクリレート、トリエタノールアミンモノメタクリレート、トリエタノールアミンジメタクリレート、トリエタノールアミントリメタクリレート等が挙げられる。 Examples of the aliphatic tertiary amine include trimethylamine, triethylamine, N-methyldiethanolamine, N-ethyldiethanolamine, Nn-butyldiethanolamine, N-lauryldiethanolamine, triethanolamine, (2-dimethylamino) ethyl methacrylate, Examples thereof include N-methyldiethanolamine dimethacrylate, N-ethyldiethanolamine dimethacrylate, triethanolamine monomethacrylate, triethanolamine dimethacrylate, triethanolamine trimethacrylate and the like.
スルフィン酸またはその塩としては、例えば、ベンゼンスルフィン酸、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ベンゼンスルフィン酸カリウム、ベンゼンスルフィン酸カルシウム、ベンゼンスルフィン酸リチウム、トルエンスルフィン酸、トルエンスルフィン酸ナトリウム、トルエンスルフィン酸カリウム、トルエンスルフィン酸カルシウム、トルエンスルフィン酸リチウム、２，４，６−トリメチルベンゼンスルフィン酸、２，４，６−トリメチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６−トリメチルベンゼンスルフィン酸カリウム、２，４，６−トリメチルベンゼンスルフィン酸カルシウム、２，４，６−トリメチルベンゼンスルフィン酸リチウム、２，４，６−トリエチルベンゼンスルフィン酸、２，４，６−トリエチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６−トリエチルベンゼンスルフィン酸カリウム、２，４，６−トリエチルベンゼンスルフィン酸カルシウム、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸カリウム、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸カルシウム等が挙げられる。 Examples of the sulfinic acid or a salt thereof include benzenesulfinic acid, sodium benzenesulfinate, potassium benzenesulfinate, calcium benzenesulfinate, lithium benzenesulfinate, toluenesulfinic acid, sodium toluenesulfinate, potassium toluenesulfinate, toluenesulfine. Acid calcium, lithium toluenesulfinate, 2,4,6-trimethylbenzenesulfinic acid, sodium 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate, potassium 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate, 2,4,6-trimethyl Calcium benzenesulfinate, lithium 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate, 2,4,6-triethylbenzenesulfinic acid, 2,4,6-triethylbenzenes Sodium finate, potassium 2,4,6-triethylbenzenesulfinate, calcium 2,4,6-triethylbenzenesulfinate, 2,4,6-triisopropylbenzenesulfinate, 2,4,6-triisopropylbenzenesulfine Examples include sodium acid, potassium 2,4,6-triisopropylbenzenesulfinate, calcium 2,4,6-triisopropylbenzenesulfinate, and the like.
これら酸化剤および還元剤はそれぞれ１種または数種組み合わせて用いられ、その配合量は、それぞれ、それを配合するボンドの組成物全体に対し、０．０１〜２０重量％の範囲、好ましくは０．１〜１０重量％の範囲で使用される。なお、酸化剤および還元剤のいずれか一方をプライマーに配合し、いずれか他方をボンドに配合する場合も、それぞれの配合量は、それを配合するボンド又はプライマーを構成する組成物全体に対し、通常０．０１重量％〜２０重量％の範囲、好ましくは０．１重量％〜１０重量％の範囲で使用される。 These oxidizing agents and reducing agents are used singly or in combination, and the blending amounts thereof are each in the range of 0.01 to 20% by weight, preferably 0, based on the total composition of the bond in which they are blended. Used in the range of 1 to 10% by weight. In addition, when either one of the oxidizing agent and the reducing agent is blended in the primer and either the other is blended in the bond, each blending amount is based on the entire composition constituting the bond or primer blending it. Usually, it is used in the range of 0.01 wt% to 20 wt%, preferably in the range of 0.1 wt% to 10 wt%.
本発明のボンドに使用される（ｈ）ウィトロカイト粉末又は／及びオクタリン酸カルシウム粉末は、主に歯髄側からの象牙質形成を促進させる目的で配合される。その配合量はボンドを構成する組成物全体に対し、通常、１〜５０重量％の範囲、好ましくは３〜２０重量％の範囲、より好ましくは５〜１０重量％である。配合量が５０重量％を超える場合、ボンドの粘度が増大し、歯質及び歯牙露髄部に対する接着性が低下する傾向があるため好ましくない。１重量％未満の場合は、象牙質形成の促進作用が十分に発現しなくなるおそれがあり、好ましくない。ウィトロカイト粉末及びオクタリン酸カルシウム粉末は特に平均粒径が０．１〜１００μｍのものが好適であり、平均粒径が０．５〜２０μｍのものがより好適である。なお、当該ウィトロカイト粉末及びオクタリン酸カルシウム粉末の平均粒径は、レーザー回折式粒度分布測定装置（ＳＡＬＤ−２１００ 島津製作所製）を用いて測定したものである。本方式は粒子にレーザー光を照射し、得られる回折散乱光の光強度パターンから粒子の大きさを計測するものである。 The (h) vitrokite powder and / or calcium octaphosphate powder used in the bond of the present invention is blended mainly for the purpose of promoting dentin formation from the pulp side. The blending amount is usually in the range of 1 to 50% by weight, preferably in the range of 3 to 20% by weight, and more preferably in the range of 5 to 10% by weight with respect to the entire composition constituting the bond. When the blending amount exceeds 50% by weight, the viscosity of the bond increases, and the adhesiveness to the tooth and the exposed dental portion of the tooth tends to decrease. If it is less than 1% by weight, the dentin formation promoting action may not be sufficiently exhibited, which is not preferable. The vitrokite powder and the calcium octaphosphate powder preferably have an average particle size of 0.1 to 100 μm, and more preferably have an average particle size of 0.5 to 20 μm. In addition, the average particle diameter of the said vitrokite powder and calcium octaphosphate powder is measured using the laser diffraction type particle size distribution measuring apparatus (SALD-2100 Shimadzu Corporation make). In this method, a particle is irradiated with a laser beam, and the size of the particle is measured from the light intensity pattern of the obtained diffraction scattered light.
本発明においては、ボンドにウィトロカイト粉末又は／及びオクタリン酸カルシウム粉末を適当量配合することで、優れた修復象牙質（特に真性象牙質）形成の促進作用が得られる。特に、ウィトロカイト粉末は組織吸収性を有し、修復象牙質の形成が早く、優れた硬組織誘導効果を示す点で好ましい。また、他のリン酸カルシウム粉末、例えばハイドロキシアパタイト粉末やブルッシャイト（リン酸一水素カルシウム・２水和物ともいう）粉末を混合して用いることができる。 In the present invention, an excellent effect of promoting the formation of repaired dentin (especially intrinsic dentin) can be obtained by adding an appropriate amount of vitrokite powder and / or calcium octaphosphate powder to the bond. In particular, the vitrokite powder is preferable in that it has tissue absorbability, rapid formation of repair dentin, and excellent hard tissue inducing effect. Further, other calcium phosphate powders such as hydroxyapatite powder and brushite (also referred to as calcium monohydrogen phosphate · dihydrate) powder can be mixed and used.
本発明の歯髄覆罩材は、少なくとも、以上説明したプライマーとボンドとで構成されるが、これらに加え、露髄部および窩洞形成部に歯科用コンポジットを充填して欠損部を封鎖することに用いることもできる。 The pulp capping material of the present invention is composed of at least the primer and the bond described above, and in addition to this, filling the dental pulp and the cavity forming portion with a dental composite to seal the defect portion. It can also be used.
本発明の歯髄覆罩材による歯髄の覆罩は通常以下の手順で行われる。
露髄部に覆罩材のプライマーを筆等で塗布し、そのまま所定時間（一般的には２０秒程度）放置してから、エアーシリンジで乾燥させる。その上に覆罩材のボンドを筆等で塗布し、歯科用光照射器（例えば、「グリップライトII」（松風社製）等）にて所定時間（一般的には１０秒程度）光照射を行い、硬化させる。更にその上に光重合性歯科用コンポジット（例えば、「クリアファイルＡＰ−Ｘ」（クラレメディカル社製）等）を充填し、所定時間（一般的には２０秒程度）光照射して、硬化させる。
The pulp capping with the pulp capping material of the present invention is usually performed by the following procedure.
The primer of the covering material is applied to the exposed portion with a brush or the like, left as it is for a predetermined time (generally about 20 seconds), and then dried with an air syringe. On top of that, a covering material bond is applied with a brush or the like, and light irradiation is performed for a predetermined time (generally about 10 seconds) with a dental light irradiation device (for example, “Griplight II” (manufactured by Matsukaze)). And cure. Furthermore, a photopolymerizable dental composite (for example, “Clear File AP-X” (manufactured by Kuraray Medical Co., Ltd.)) is filled thereon, and is irradiated with light for a predetermined time (generally about 20 seconds) to be cured. .
以下に、実施例と比較例を示して本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下に記載の実施例によって限定されるものではない。
本発明の歯髄覆罩材は、クラレメディカル社製の歯科用コンポジットレジン接着材料の市販品（商品名「クリアフィル メガボンド」（以下、ＭＢと略称する。））をベースに構成することができる。すなわち、ＭＢはプライマーとボンドとで構成されるが、そのプライマーは本発明の歯髄覆罩材におけるプライマーの構成成分(a)〜(d)を含む組成物であり、また、そのボンドは本発明の歯髄覆罩材におけるボンドの構成成分(e)〜(h)のうち、(h)のウィトロカイト粉末又は／及びオクタリン酸カルシウム粉末を除く全ての成分を含む組成物である。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to the examples described below.
The pulp capping material of the present invention can be configured on the basis of a commercial product of a dental composite resin adhesive material manufactured by Kuraray Medical Co., Ltd. (trade name “Clearfill Megabond” (hereinafter abbreviated as MB)). That is, MB is composed of a primer and a bond, and the primer is a composition containing the components (a) to (d) of the primer in the pulp capping material of the present invention, and the bond is the present invention. Among the components (e) to (h) of the bond in the dental pulp covering material, the composition includes all the components except the (w) vitrokite powder and / or calcium octaphosphate powder.
以下に記載の実施例１〜６及び比較例１の覆罩材試作材料（プライマーとボンド）は、当該クラレメディカル社製ＭＢ（プライマー、ボンド）を用いて調製した下記のプライマー（Ａ）と、ボンド（Ａ）〜（Ｇ）から選択したいずれか一つとの組み合せで構成した。
なお、比較例２は、市販の水酸化カルシウム系覆罩材「Ｄｙｃａｌ」（Ｄｅｎｔｓｐｌｙ三金社製）で覆罩後、市販の接着材料ＭＢ（プライマー、ボンド）を用いて接着処理したものである。
また、比較例３は下記のプライマー（Ｂ）と、ボンド（ＭＢ７）とを組み合わせて接着処理したものである。
The following covering material prototype materials (primers and bonds) of Examples 1 to 6 and Comparative Example 1 described below were prepared using the following primer (A) prepared using MB (primer, bond) manufactured by Kuraray Medical Co., Ltd. It comprised with the combination with any one selected from bond (A)-(G).
In Comparative Example 2, after covering with a commercially available calcium hydroxide-based covering material “Dycal” (manufactured by Dentsply Sankin Co., Ltd.), adhesion treatment was performed using a commercially available adhesive material MB (primer, bond). .
In Comparative Example 3, the following primer (B) and a bond (MB7) were combined and bonded.
［プライマー］
（Ａ）ＭＢＰ：クラレメディカル社製、歯科用コンポジットレジン接着材料ＭＢのプライマー〔リン原子含有酸性基を有する重合性単量体として１０−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート（以下、ＭＤＰ）を含有〕。
（Ｂ）ＭＢＰ−２：クラレメディカル社製、歯科用コンポジットレジン接着材料ＭＢのプライマー（リン原子含有酸性基を有する重合性単量体としてＭＤＰを含有）に５−ＮＭＳＡ（Ｎ−メタクリロイル−５−アミノサリチル酸）を２重量％配合したもの。
[Primer]
(A) MBP: Primer of dental composite resin adhesive material MB manufactured by Kuraray Medical Co., Ltd. [containing 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate (hereinafter referred to as MDP) as a polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group] .
(B) MBP-2: Kuraray Medical Co., Ltd., dental composite resin adhesive material MB primer (containing MDP as a polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group) 5-NMSA (N-methacryloyl-5- 2% by weight of aminosalicylic acid).
［ボンド］
（Ａ）ＭＢＢ：クラレメディカル社製、歯科用コンポジットレジン接着材料ＭＢのボンド（リン原子含有酸性基を有する重合性単量体としてＭＤＰを含有）。
（Ｂ）ＭＢ１：ＭＢＢ＋ウィトロカイト粉末（５重量％）
（Ｃ）ＭＢ２：ＭＢＢ＋ウィトロカイト粉末（１０重量％）
（Ｄ）ＭＢ３：ＭＢＢ＋オクタリン酸カルシウム粉末（５重量％）
（Ｅ）ＭＢ４：ＭＢＢ＋ウィトロカイト粉末（５重量％）＋ヒドロキシアパタイト粉末（５重量％）
（Ｆ）ＭＢ５：ＭＢＢ＋ウィトロカイト粉末（５重量％）＋ブルッシャイト粉末（５重量％）
（Ｇ）ＭＢ６：ＭＢＢ＋ウィトロカイト粉末（３重量％）＋ブルッシャイト粉末（３重量％）＋ヒドロキシアパタイト粉（４重量％）
（Ｈ）ＭＢ７：ＭＢＢ＋ヒドロキシアパタイト粉末（５重量％）
[bond]
(A) MBB: Bond of dental composite resin adhesive material MB manufactured by Kuraray Medical Co., Ltd. (containing MDP as a polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group).
(B) MB1: MBB + vitrokite powder (5% by weight)
(C) MB2: MBB + vitrokite powder (10% by weight)
(D) MB3: MBB + calcium phosphate phosphate powder (5% by weight)
(E) MB4: MBB + vitrokite powder (5% by weight) + hydroxyapatite powder (5% by weight)
(F) MB5: MBB + vitrokite powder (5% by weight) + brushite powder (5% by weight)
(G) MB6: MBB + vitrokite powder (3 wt%) + brushite powder (3 wt%) + hydroxyapatite powder (4 wt%)
(H) MB7: MBB + hydroxyapatite powder (5% by weight)
［覆罩材試料］
実施例１：覆罩材１（ＭＢＰ＋ＭＢ１）
実施例２：覆罩材２（ＭＢＰ＋ＭＢ２）
実施例３：覆罩材３（ＭＢＰ＋ＭＢ３）
実施例４：覆罩材４（ＭＢＰ＋ＭＢ４）
実施例５：覆罩材５（ＭＢＰ＋ＭＢ５）
実施例６：覆罩材６（ＭＢＰ＋ＭＢ６）
比較例１：覆罩材７（ＭＢＰ＋ＭＢＢ）
比較例２：覆罩材８（Ｄｙｃａｌ＋ＭＢＰ＋ＭＢＢ）
比較例３：覆罩材９（ＭＢＰ−２＋ＭＢ７）
[Covering material sample]
Example 1: Covering material 1 (MBP + MB1)
Example 2: Covering material 2 (MBP + MB2)
Example 3: Covering material 3 (MBP + MB3)
Example 4: Covering material 4 (MBP + MB4)
Example 5: Covering material 5 (MBP + MB5)
Example 6: Covering material 6 (MBP + MB6)
Comparative Example 1: Covering material 7 (MBP + MBB)
Comparative Example 2: Covering material 8 (Dycal + MBP + MBB)
Comparative Example 3: Covering material 9 (MBP-2 + MB7)
［実験］
８〜９週齢の雄のＳＤ系ラットを実験動物とし、上顎第一臼歯近心咬頭頂部を４４０ＳＳダイヤモンドと１／２スチールラウンドバーを用いて滅菌蒸留水注水下で慎重に露髄させた。創面をＡＤＧｅｌ（クラレメディカル社製、商品名）にて５分処理し、６％ＮａＯＣと３％Ｈ２Ｏ２による交互洗浄を行った後、上記の覆罩材１〜９で直接歯髄覆罩を行い、Ｃｌｅａｒｆｉｌ ＡＰ−Ｘ（クラレメディカル社製、商品名）を充填し、修復を完了した。２週間の観察期間の後、腹腔内麻酔下で４％パラホルムアルデヒド液による灌流固定を行い、摘出試料は１０％ＥＤＴＡ液にて脱灰後、通法にてパラフィン処理、連続切片標本を作製し、ヘマトキシリンエオジン染色とＡＢＣ法によりＴＧＦ−β１を染色し、光学顕微鏡下で観察を行った。なお、各覆罩材毎の被験体個数（ｎ）は５とした。なお、Ｃｌｅａｒｆｉｌ ＡＰ−Ｘは、窩洞充填用の歯科用コンポジットレジンである。
[Experiment]
8-9 week old male SD rats were used as experimental animals, and the maxillary first molar mesial cusps were carefully exposed using 440SS diamond and 1/2 steel round bar under sterile distilled water injection. The wound surface is treated with ADGel (trade name, manufactured by Kuraray Medical Co., Ltd.) for 5 minutes, and after alternately washing with 6% NaOC and 3% H 2 O 2 , the pulp is directly covered with the above covering materials 1-9. And filled with Clearfil AP-X (trade name, manufactured by Kuraray Medical Co., Ltd.) to complete the repair. After an observation period of 2 weeks, perfusion fixation with 4% paraformaldehyde solution was performed under intraperitoneal anesthesia, and the excised sample was decalcified with 10% EDTA solution, then treated with paraffin by a conventional method, and serial sections were prepared. , stained TGF-beta 1 with hematoxylin eosin staining and the ABC method, it was observed under an optical microscope. The number of subjects (n) for each covering material was 5. Note that Clearfil AP-X is a dental composite resin for filling the cavity.
［実験結果］
比較例１の覆罩材７（ＭＢＰ＋ＭＢＢ）を使用した場合、修復象牙質の形成は殆ど認められなかった。なお、歯髄組織は正常であった。図７は該比較例１の覆罩材７による露髄覆罩部１４日経過後の代表例の光学顕微鏡写真である。
[Experimental result]
When the covering material 7 of Comparative Example 1 (MBP + MBB) was used, almost no restoration dentine was formed. The pulp tissue was normal. FIG. 7 is an optical micrograph of a representative example after 14 days from the exposed covering portion 7 of the covering material 7 of Comparative Example 1.
比較例２の覆罩材８（Ｄｙｃａｌ＋ＭＢＰ＋ＭＢＢ）を使用した場合、修復象牙質の形成を認める被験体もあったが、細菌侵入があり、かつ歯髄組織に炎症を認めた被験体では、修復象牙質の形成を認めない等、被験体間でばらつきが見られた。また、壊死層形成による生活歯髄容積の著しい減少が認められた。図８は該比較例２の覆罩材８による露髄覆罩部１４日経過後の代表例の光学顕微鏡写真である。 When the covering material 8 (Dycal + MBP + MBB) of Comparative Example 2 was used, some subjects recognized the formation of repaired dentin, but in subjects who had bacterial invasion and inflammation in the pulp tissue, Variation was observed among subjects, such as no formation of. In addition, there was a marked decrease in the vital pulp volume due to necrotic layer formation. FIG. 8 is an optical micrograph of a representative example after 14 days from the exposed covering portion 8 of the covering material 8 of Comparative Example 2.
実施例１の覆罩材１（ＭＢＰ＋ＭＢ１）を使用した場合、修復象牙質の形成は著しく、ほぼ完全に露髄面を覆う形で形成されていた。但し、形成量の厚さは不均一であった。歯髄組織形態は正常で、炎症性細胞浸潤は見られなかった。図１は実施例１の覆罩材１による露髄覆罩部１４日経過後の代表例の光学顕微鏡写真である。 When the covering material 1 of Example 1 (MBP + MB1) was used, the formation of the repaired dentin was remarkable and it was formed almost completely covering the exposed surface. However, the thickness of the formation amount was not uniform. The pulp tissue morphology was normal and no inflammatory cell infiltration was seen. FIG. 1 is a photomicrograph of a representative example after 14 days of the exposed clogging portion by the covering material 1 of Example 1.
実施例２の覆罩材２（ＭＢＰ＋ＭＢ２）を使用した場合、多くの修復象牙質の形成は見られたが、露髄面の覆いは不完全なものであった。歯髄組織形態は正常で、炎症性細胞浸潤は見られなかった。図２は実施例２の覆罩材２による露髄覆罩部１４日経過後の代表例の光学顕微鏡写真である。 When the covering material 2 of Example 2 (MBP + MB2) was used, a lot of repaired dentin was formed, but the covering of the exposed surface was incomplete. The pulp tissue morphology was normal and no inflammatory cell infiltration was seen. FIG. 2 is an optical micrograph of a representative example after 14 days from the decapitation of the covering material 2 of Example 2.
実施例３の覆罩材３（ＭＢＰ＋ＭＢ３）を使用した場合、修復象牙質の形成は不完全であったが、露髄面の半分以上には形成されていた。図３は実施例３の覆罩材３による露髄覆罩部１４日経過後の代表例の光学顕微鏡写真である。 When the covering material 3 of Example 3 (MBP + MB3) was used, the formation of the repaired dentin was incomplete, but it was formed on more than half of the exposed surface. FIG. 3 is a photomicrograph of a representative example after 14 days of the exposed crusted portion by the covering material 3 of Example 3.
実施例４の覆罩材４（ＭＢＰ＋ＭＢ４）を使用した場合、修復象牙質の形成量は多く、ほぼ完全に露髄面を覆う形で形成されていたが、形成量の厚さは不均一であった。歯髄組織形態は正常で、炎症性細胞浸潤は見られなかった。図４は実施例４の覆罩材４による露髄覆罩部１４日経過後の代表例の光学顕微鏡写真である。 When the covering material 4 of Example 4 (MBP + MB4) was used, the amount of the repaired dentin was large, and it was formed almost completely covering the exposed surface, but the thickness of the amount of formation was uneven. there were. The pulp tissue morphology was normal and no inflammatory cell infiltration was seen. FIG. 4 is an optical micrograph of a representative example after 14 days from the exposed covering portion 4 of the covering material 4 of Example 4.
実施例５の覆罩材５（ＭＢＰ＋ＭＢ５）を使用した場合、修復象牙質は露髄部の両端から伸びる形で形成されていたが、露髄面の半分に満たない程度の修復象牙質の形成であった。歯髄組織形態は正常で、炎症性細胞浸潤は見られなかった。図５は実施例５の覆罩材５よる露髄覆罩部１４日経過後の代表例の光学顕微鏡写真である。 When the covering material 5 of Example 5 (MBP + MB5) was used, the repaired dentin was formed so as to extend from both ends of the exposed spinal cord, but the repaired dentin was less than half the exposed surface. Met. The pulp tissue morphology was normal and no inflammatory cell infiltration was seen. FIG. 5 is an optical micrograph of a representative example after 14 days from the exposed covering portion 5 by the covering material 5 of Example 5.
実施例６の覆罩材６（ＭＢＰ＋ＭＢ６）を使用した場合、修復象牙質の形成は不完全ながら、露髄面の半分以上には形成されていた。歯髄組織形態は正常で、炎症性細胞浸潤は見られなかった。図６は実施例６の覆罩材６による露髄覆罩部１４日経過後の代表例の光学顕微鏡写真である。 When the covering material 6 of Example 6 (MBP + MB6) was used, the repaired dentin was incompletely formed, but was formed on more than half of the exposed surface. The pulp tissue morphology was normal and no inflammatory cell infiltration was seen. FIG. 6 is an optical micrograph of a representative example after 14 days of exposure of the cover of the covering material 6 of Example 6.
比較例３の覆罩材９（ＭＢＰ−２＋ＭＢ７）を使用した場合、修復象牙質の形成は未完成であり、その形成量も少なく、露髄面の封鎖には乏しいものであった。図９は該比較例３の覆罩材９による露髄覆罩部１４日経過後の代表例の光学顕微鏡写真である。 When the covering material 9 (MBP-2 + MB7) of Comparative Example 3 was used, the formation of the repaired dentin was incomplete, the formation amount was small, and the exposed surface was poorly sealed. FIG. 9 is a photomicrograph of a representative example after 14 days from the exposed covering portion 9 of the covering material 9 of Comparative Example 3.
[考察]
歯科用コンポジットレジン接着材料の市販品であるＭＢ（クラレメディカル社製）をそのまま使用しても歯髄覆罩による修復象牙質の形成を認めることができなかったのに対し、ＭＢのボンドにグロスファクターとしてウィトロカイト粉末を配合した本発明の試作ボンド（ＭＢ１、ＭＢ２、ＭＢ４、ＭＢ５及びＭＢ６）、ＭＢのボンドにグロスファクターとしてオクタリン酸カルシウム粉末を配合した本発明の試作ボンド（ＭＢ３）を使用することで硬組織誘導能が確認できた。なお、形成量はＭＢ１が最も多く、次いで、ＭＢ４の順であり、配合したグロスファクターの濃度が５〜１０重量％の範囲では、配合したグロスファクターの濃度に必ずしも依存しない結果であった。特にウィトロカイト粉末の配合群が修復象牙質の形成が早く、硬組織誘導能に優れた結果が得られた。一方、ＭＢのボンドにグロスファクターとしてヒドロキシアパタイト粉末を配合した比較例３の試作ボンドＭＢ７を使用した場合、修復象牙質の形成は未完成であり、その形成量も少なく、露髄面の封鎖には乏しいものであった。
[Discussion]
Even though MB (manufactured by Kuraray Medical Co., Ltd.), a commercial product of dental composite resin adhesive material, was used as it was, no dentin formation due to pulp capping could be observed, whereas MB bond had a gloss factor. By using the prototype bond of the present invention (MB1, MB2, MB4, MB5 and MB6) blended with vitrokite powder, and the prototype bond (MB3) of the present invention blended with calcium octaphosphate powder as a gloss factor in the MB bond. Tissue induction ability was confirmed. The amount formed was the largest in MB1, followed by MB4, and the result was not necessarily dependent on the concentration of the blended gloss factor when the blended gloss factor concentration was in the range of 5 to 10% by weight. In particular, the combination group of the vitrokite powder had a rapid formation of repaired dentin, and an excellent result in hard tissue inducing ability was obtained. On the other hand, when the trial bond MB7 of Comparative Example 3 in which hydroxyapatite powder is blended as a gloss factor in the MB bond is used, the formation of the repaired dentin is incomplete, the amount of formation is small, and the exposed surface is sealed. Was scarce.
Claims (2)
プライマー：（ａ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、（ｂ）水酸基を有する重合性不飽和化合物、（ｃ）水、及び（ｄ）光重合触媒を含有する組成物。
ボンド：（ｅ）リン原子含有酸性基を有する重合性単量体、（ｆ）重合性単量体、（ｇ）光重合触媒、及び（ｈ）オクタリン酸カルシウム粉末を含有する組成物。 A pulp capping material comprising at least the following primer and bond.
Primer: A composition containing (a) a polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group, (b) a polymerizable unsaturated compound having a hydroxyl group, (c) water, and (d) a photopolymerization catalyst.
Bond: (e) a polymerizable monomer having a phosphorus atom-containing acidic group, (f) a polymerizable monomer, (g) a photopolymerization catalyst, and (h) O Kutarin calcium powder containing composition.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007087891A JP5106901B2 (en) | 2007-03-29 | 2007-03-29 | Dental pulp covering material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007087891A JP5106901B2 (en) | 2007-03-29 | 2007-03-29 | Dental pulp covering material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2008247763A JP2008247763A (en) | 2008-10-16 |
| JP5106901B2 true JP5106901B2 (en) | 2012-12-26 |
Family
ID=39973150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007087891A Active JP5106901B2 (en) | 2007-03-29 | 2007-03-29 | Dental pulp covering material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5106901B2 (en) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06298621A (en) * | 1993-04-12 | 1994-10-25 | Sangi Co Ltd | Dental filling composition |
| JP3891504B2 (en) * | 1996-09-02 | 2007-03-14 | ネオ製薬工業株式会社 | Dental light-curing filling material |
| JP4538257B2 (en) * | 2004-04-02 | 2010-09-08 | クラレメディカル株式会社 | Dental pulp covering material |
-
2007
- 2007-03-29 JP JP2007087891A patent/JP5106901B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2008247763A (en) | 2008-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100520268B1 (en) | Bonding compositions for dental use | |
| US6939901B2 (en) | Adhesive composition | |
| JP4948915B2 (en) | One-part dental adhesive composition | |
| JP5860137B2 (en) | One-part dental adhesive | |
| WO2001090251A1 (en) | Antimicrobial composition | |
| WO2015052913A1 (en) | Dental adhesive kit | |
| US7815434B2 (en) | Dental coating kit | |
| JP4822609B2 (en) | Antibacterial composition | |
| JP4176196B2 (en) | Dental adhesive system | |
| JP4675456B2 (en) | Adhesive composition | |
| JP4822636B2 (en) | Dental composition | |
| JP4198237B2 (en) | Antibacterial dental adhesive system | |
| JP4241982B2 (en) | Adhesive system | |
| JP4717167B2 (en) | Adhesive composition for metal materials | |
| JP4953533B2 (en) | Coating kit and coating method | |
| JP5106901B2 (en) | Dental pulp covering material | |
| JP5350109B2 (en) | Dental composition | |
| JP2008001665A (en) | 2-pot type dental adhesive | |
| JP4538257B2 (en) | Dental pulp covering material | |
| JP4615260B2 (en) | Pit fissure filling kit | |
| JP4472322B2 (en) | One-part dental adhesive composition | |
| JP4514470B2 (en) | Two-component adhesive for columnless enamel | |
| JP4514469B2 (en) | Two-component adhesive for columnless enamel | |
| JP4583035B2 (en) | Adhesive composition | |
| JP2004196735A (en) | Dental coating composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090917 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120529 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120719 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120925 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121003 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5106901 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151012 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |