JP5080839B2 - アンモニウムイオンを有する架橋ポリシロキサンを含むヒドロゲルおよびその製造方法 - Google Patents
アンモニウムイオンを有する架橋ポリシロキサンを含むヒドロゲルおよびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5080839B2 JP5080839B2 JP2007089089A JP2007089089A JP5080839B2 JP 5080839 B2 JP5080839 B2 JP 5080839B2 JP 2007089089 A JP2007089089 A JP 2007089089A JP 2007089089 A JP2007089089 A JP 2007089089A JP 5080839 B2 JP5080839 B2 JP 5080839B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- hydrogel
- alkyl group
- compounds
- crosslinking
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Description
NH2(CH2)3SiR1 n(OR2)3−n (1)
(R1はアルキル基であり、R2は水素またはアルキル基であり、そしてnは0または1である)で示される3−アミノプロピルアルコキシシラン由来の単位を主構成成分とするポリマーであり、該単位のアミノ末端部分の少なくとも一部は、カルボニル架橋されており、残りのアミノ末端部分は、四級化されている。
(i)上記式(1)で示される3−アミノプロピルアルコキシシラン、および
(ii)式(3)で示される架橋性シロキサン化合物:
O=C=N(CH2)3Si(OR3)3 (2)
(R3は水素またはアルキル基である)で示されるイソシアン酸3−(トリアルコキシシリル)プロピルと上記式(1)で示される3−アミノプロピルアルコキシシランとの反応により得られる架橋性シロキサン化合物。
NH2(CH2)3SiR1 n(OR2)3−n (1)
(R1はアルキル基であり、R2は水素またはアルキル基であり、そしてnは0または1である)で示される3−アミノプロピルアルコキシシランと、式(2):
O=C=N(CH2)3Si(OR3)3 (2)
(R3は水素またはアルキル基である)で示されるイソシアン酸3−(トリアルコキシシリル)プロピルとの反応により、式(3)で示される架橋性シロキサン化合物:
本発明のヒドロゲルは、上述のように、アンモニウムイオンを有する架橋ポリシロキサンと水とを含有するヒドロゲルである。このアンモニウムイオンを有する架橋ポリシロキサンは、式(1):
NH2(CH2)3SiR1 n(OR2)3−n (1)
(R1はアルキル基であり、R2は水素またはアルキル基であり、そしてnは0または1である)で示される3−アミノプロピルアルコキシシラン(以下、3−アミノプロピルアルコキシシラン(1)または化合物(1)という場合がある)由来の単位を主構成成分とするポリマーであり、この単位のアミノ末端部分の少なくとも一部は、カルボニル架橋されており、残りのアミノ末端部分は、四級化されてアンモニウムイオンを構成する。
本発明のヒドロゲルは、3−アミノアルキルアルコキシシラン(1)と上記式(2)で示されるイソシアン酸3−(トリアルコキシシリル)プロピル(以下、イソシアン酸3−(トリアルコキシシリル)プロピル(2)または化合物(2)という場合がある)とから、式(3)で示される架橋性シロキサン化合物(以下、架橋性シロキサン化合物(3)または化合物(3)という場合がある)を合成し、該架橋性シロキサン化合物(3)と、3−アミノアルキルアルコキシシラン(1)とをゾル−ゲル反応に供することにより得られる。以下に、これを詳述する。
本発明の製造方法で用いられる架橋性シロキサン化合物(3)は、上記3−アミノプロピルアルコキシシラン(1)と上記イソシアン酸3−(トリアルコキシシリル)プロピル(2)とを反応に供することによって得られ、以下の一般式(3)で示される:
O=C=N(CH2)3Si(OR3)3 (2)
(R3は水素またはアルキル基である)。
次いで、上記の3−アミノプロピルアルコキシシラン(1)と上述の工程によって得られた架橋性シロキサン化合物(3)とを酸の存在下でゾル−ゲル反応に供する。
(実施例1.1)
まず、2mmol(0.44g)の3−アミノプロピルトリエトキシシラン(以下、APTEOSという場合がある)に、1.6mmol(0.4g)のイソシアン酸3−(トリエトキシシリル)プロピル(以下、TEOSPI)を溶解したジクロロメタン6mLを加えた。この混合液を室温で15分間撹拌した。次いで、混合液を加熱して、ジクロロメタンを蒸発させて除去した。反応容器には、APTEOSとTEOSPIとの反応生成物である架橋性シロキサン化合物(1.6mmol)および未反応のAPTEOS(0.4mmol)が残った。
TEOSPIを表1に記載の量で用いたこと以外は、実施例1.1と同様の手順でヒドロゲルを得た。
TEOSPIを表1に記載の量で用いたこと以外は、実施例1.1と同様の手順で反応を行った。しかし、生成物は微粒子が分散したスラリー状となり、ヒドロゲルは得られなかった。
(実施例2.1)
トリアルコキシシランであるAPTEOSの代わりに、ジアルコキシシランである3−アミノプロピルジエトキシメチルシラン(以下、APDEOMSという場合がある)を2mmol(0.38g)用い、TEOSPIを1.4mmol(0.35g)用いたこと以外は、実施例1.1と同様の手順でヒドロゲルを得た。
TEOSPIを表2に記載の量で用いたこと以外は、実施例2.1と同様の手順でヒドロゲルを得た。
Claims (6)
- アンモニウムイオンを有する架橋ポリシロキサンと水とを含有するヒドロゲルであって、
該アンモニウムイオンを有する架橋ポリシロキサンが、以下の化合物(i)および(ii):
(i)式(1)で示される化合物:
NH2(CH2)3SiR1 n(OR2)3−n (1)
(R1はアルキル基であり、R2は水素またはアルキル基であり、そしてnは0または1である)、および
(ii)式(3)で示される架橋性化合物:
式(2):
O=C=N(CH2)3Si(OR3)3 (2)
(R3は水素またはアルキル基である)で示される化合物と該式(1)で示される化合物との反応により得られる架橋性化合物、
を、酸の存在下でゾル−ゲル反応に供して得られる架橋ポリシロキサンであり、
該式(1)で示される化合物と該式(3)で示される架橋性化合物とのモル比が、20/80〜75/25である、ヒドロゲル。 - 前記酸が、無機酸である、請求項1に記載のヒドロゲル。
- アンモニウムイオンを有する架橋ポリシロキサンと水とを含有するヒドロゲルであって、
該アンモニウムイオンを有する架橋ポリシロキサンが、以下の化合物(i)および(ii):
(i)3−アミノプロピルジエトキシメチルシラン、および
(ii) 式(2):
O=C=N(CH2)3Si(OR3)3 (2)
(R3は水素またはアルキル基である)で示される化合物と該3−アミノプロピルジエトキシメチルシランとの反応により得られる架橋性化合物、
を、酸の存在下でゾル−ゲル反応に供して得られる架橋ポリシロキサンであり、
該3−アミノプロピルジエトキシメチルシランと該架橋性化合物とのモル比が、30/70〜80/20である、ヒドロゲル。 - ヒドロゲルの製造方法であって、
式(1):
NH2(CH2)3SiR1 n(OR2)3−n (1)
(R1はアルキル基であり、R2は水素またはアルキル基であり、そしてnは0または1である)で示される化合物と、式(2):
O=C=N(CH2)3Si(OR3)3 (2)
(R3は水素またはアルキル基である)で示される化合物との反応により、式(3)で示される架橋性化合物:
該式(1)で示される化合物と該式(3)で示される架橋性化合物とを、酸の存在下でゾル−ゲル反応に供する工程、
を包含し、
ここで、該式(1)で示される化合物と該式(3)で示される架橋性化合物とのモル比が、20/80〜75/25である、方法。 - 前記酸が、無機酸である、請求項4に記載の方法。
- ヒドロゲルの製造方法であって、
3−アミノプロピルジエトキシメチルシランと、式(2):
O=C=N(CH2)3Si(OR3)3 (2)
(R3は水素またはアルキル基である)で示される化合物との反応により、架橋性化合物:
を得る工程、および
該3−アミノプロピルジエトキシメチルシランと該架橋性化合物とを、酸の存在下でゾル−ゲル反応に供する工程、
を包含し、
ここで、該3−アミノプロピルジエトキシメチルシランと該架橋性化合物とのモル比が、30/70〜80/20である、方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007089089A JP5080839B2 (ja) | 2007-03-29 | 2007-03-29 | アンモニウムイオンを有する架橋ポリシロキサンを含むヒドロゲルおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007089089A JP5080839B2 (ja) | 2007-03-29 | 2007-03-29 | アンモニウムイオンを有する架橋ポリシロキサンを含むヒドロゲルおよびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008248017A JP2008248017A (ja) | 2008-10-16 |
JP5080839B2 true JP5080839B2 (ja) | 2012-11-21 |
Family
ID=39973357
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007089089A Expired - Fee Related JP5080839B2 (ja) | 2007-03-29 | 2007-03-29 | アンモニウムイオンを有する架橋ポリシロキサンを含むヒドロゲルおよびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5080839B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5266715A (en) * | 1991-03-06 | 1993-11-30 | Ciba-Geigy Corporation | Glass coating with improved adhesion and weather resistance |
JP2004075836A (ja) * | 2002-08-19 | 2004-03-11 | Toagosei Co Ltd | シーリング材組成物 |
JP2004359559A (ja) * | 2003-06-02 | 2004-12-24 | Chisso Corp | シラノール基含有化合物、その製造方法、シラノール基含有化合物の水溶液、表面処理剤およびガラス繊維 |
JP4336974B2 (ja) * | 2003-06-23 | 2009-09-30 | 信越化学工業株式会社 | 水系撥水処理剤及び撥水処理方法 |
-
2007
- 2007-03-29 JP JP2007089089A patent/JP5080839B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008248017A (ja) | 2008-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Kuroda et al. | Utilization of alkoxysilyl groups for the creation of structurally controlled siloxane-based nanomaterials | |
Wahab et al. | Bridged amine-functionalized mesoporous organosilica materials from 1, 2-bis (triethoxysilyl) ethane and bis [(3-trimethoxysilyl) propyl] amine | |
US7067687B2 (en) | Ultrastable organofunctional microporous to mesoporous silica compositions | |
EP2566873A2 (en) | Highly porous ceramic oxide aerogels having improved flexibility | |
Rahman et al. | Physical and optical properties of organo-modified silica nanoparticles prepared by sol–gel | |
JP6955700B2 (ja) | Co2吸着材 | |
JP4026884B2 (ja) | メソポア分子ふるい、およびその製造方法 | |
AU2004283733B2 (en) | Facile synthesis of polyhedral silsesquioxane anions and use thereof | |
Zhang et al. | Direct synthesis and characterization of highly ordered functional mesoporous silica thin films with high amino-groups content | |
do Carmo et al. | Thermolysis of octa (hydridodimethylsiloxyl) octasilsesquioxane in pyridine media and subsequent toluidine blue O adsorption | |
JP4411369B2 (ja) | 有機シラン化合物及びそれを用いて得られる有機シリカ | |
JP5080839B2 (ja) | アンモニウムイオンを有する架橋ポリシロキサンを含むヒドロゲルおよびその製造方法 | |
Rózga-Wijas et al. | Quaternary ammonium salts (QAS) modified polysiloxane biocide supported on silica materials | |
Szołyga et al. | Polyurethane composites based on silsesquioxane derivatives of different structures | |
Laird et al. | Sol–gel processing of polyhedral oligomeric silsesquioxanes: Nanohybrid materials incorporating T 8 and T 10 cages | |
JP4534279B2 (ja) | 有機無機複合材料からなる多孔質粒子 | |
JP4544411B2 (ja) | 有機シリカ複合材料の製造方法 | |
KR102071364B1 (ko) | 높은 표면력을 갖는 비정질 실리카 나노입자로 합성된 바이오물질 플라이 애쉬 및 이의 제조방법 | |
JP6314516B2 (ja) | 有機シリカメソ多孔体の製造方法 | |
JP3364147B2 (ja) | 層状ケイ酸塩のフルオロアルキルシリル化複合体 | |
Zhou et al. | Framework and grafted nickel ethylenediamine complexes in 2D hexagonal mesostructured templated silica | |
JP4645884B2 (ja) | シリカ系メソ構造体及びその製造方法 | |
González et al. | Design of in vitro bioactive hybrid materials from the first generation of amine dendrimers as nanobuilding blocks | |
JP2005213127A (ja) | 第4級アンモニウム基を有する無機粉体の製造方法 | |
Rózga-Wijas et al. | Polysiloxane–silica hybrids from novel precursors by the sol–gel process |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100319 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20101116 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20101116 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120410 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120417 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120613 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120703 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120807 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120828 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120831 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150907 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |