JP5072007B2 - 軽油組成物の製造方法 - Google Patents
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- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
小西誠一著,「燃料工学概論」,裳華房,1991年3月,p.136−144
すなわち、本発明は、オレイン酸およびリノール酸の脂肪酸基を有するグリセライドの合計が40質量%以上である動植物油脂および/または動植物油脂由来成分を含有する原料油類に、スルフィド、ジスルフィド、ポリスルフィド、チオール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンおよびこれらの誘導体から選ばれる1種以上の含硫黄炭化水素化合物を混合する方法により又は硫化水素ガスをリサイクル使用する方法により硫黄化合物を供給し、該硫黄化合物が供給された原料油類を、Co−Mo、Ni−Mo、Ni−Co−MoまたはNi−Wと酸性質を有する無機酸化物を含有する水素化精製触媒と水素圧力2〜13MPa、液空間速度(LHSV)0.1〜3.0h −1 、水素/油比150〜2000NL/Lの条件下で接触させることにより得られる、炭素数15から18までの鎖状飽和炭化水素を50質量%以上含有し、脂肪酸アルキルエステル含有量1質量%以下、遊離脂肪酸含有量1質量%以下、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムの金属分の合計が10ppm以下、硫黄含有量3質量ppm以下、酸素含有量1質量%以下、水分が500ppm以下である環境低負荷型軽油基材を配合することを特徴とする、硫黄含有量5質量ppm以下、酸素含有量0.5質量%以下、セタン価55以上、加速酸化試験後の過酸化物価が50質量ppm以下であり、下記式1および式2を満たす軽油組成物の製造方法に関する。
(式1)炭素数15から18の鎖状飽和炭化水素含有量>2×炭素数14以下の錯状飽和炭化水素化合物
(式2)炭素数15から18の鎖状飽和炭化水素含有量>3×炭素数19以上の錯状飽和炭化水素含有量
また、動植物油脂および/または動物油脂由来成分が主としてオレイン酸、リノール酸およびパルミチン酸の脂肪酸基を有するグリセライドを含有するものであり、それらのグリセライドの合計が80質量%以上である原料油類を処理して得られることを特徴とする前記記載の軽油組成物の製造方法に関する。
本発明の軽油組成物の構成成分として、動植物油脂および/または動物油脂由来成分を含有する原料油類を、周期律表第6A族および第8族から選ばれる少なくとも一種類以上の金属と酸性質を有する無機酸化物を含有する水素化精製触媒と水素加圧下で接触させることにより得られる、炭素数15から18までの鎖状飽和炭化水素を50質量%以上含有し、脂肪酸アルキルエステル含有量1質量%以下、遊離脂肪酸含有量1質量%以下、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムの金属分の合計が10ppm以下、硫黄含有量3質量ppm以下、酸素含有量1質量%以下、水分が500ppm以下である含炭化水素混合留分の環境低負荷型軽油基材が用いられる。
該原料油としては、動植物油脂および動物油脂由来成分を含有した原料油類であることが必要である。本発明における動植物油脂および動植物油脂由来成分とは、天然もしくは人工的に生産、製造される動植物油脂およびこれらの油脂を由来して生産、製造される成分をいう。動物油脂および動物油の原料としては、牛脂、牛乳脂質(バター)、豚脂、羊脂、鯨油、魚油、肝油等が挙げられ、植物油脂および植物油原料としては、ココヤシ、パームヤシ、オリーブ、べにばな、菜種(菜の花)、米ぬか、ひまわり、綿実、とうもろこし、大豆、ごま、アマニ、ヤトルファ等の種子部及びその他の部分が挙げられるが、これ以外の油脂、油であっても使用に問題はない。これらの原料油に関してはその状態が固体、液体であることは問わないが、取り扱いの容易さおよび二酸化炭素吸収能や生産性の高さから植物油脂、植物油を原料とする方が好ましい。また、本発明においては、これらの動物油、植物油を民生用、産業用、食用等で使用した廃油も雑物等の除去工程を加えた後に原料とすることができる。また、プラスチックや溶剤等の化学品由来の成分も雑物等の除去工程を加えた後に原料とすることができる。
上述の原料油類(動植物油脂および動植物油脂由来成分)はこれらの脂肪酸基を1種または複数種有しており、原料によってその有する脂肪酸基は異なっている。例えば、ココヤシ油はラウリン酸、ミリスチン酸等の飽和脂肪酸基を比較的多く有しているが、大豆油はオレイン酸、リノール酸等の不飽和脂肪酸基を多く有している。
硫化物への転換に必要となる硫黄化合物の供給方法としては、原料油類中に含まれる含硫黄炭化水素化合物を比較的高濃度で含有する軽油基材から供給する方法、および含硫黄炭化水素化合物を原料油類に混合して使用する方法、硫化水素ガスを原料油類にリサイクル使用する方法などが考えられるが、本発明はこの方法によらず使用することが可能である。ここで示した含硫黄炭化水素化合物とは、具体的にはスルフィド、ジスルフィド、ポリスルフィド、チオール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンおよびこれらの誘導体などが例として挙げられる。これらの含硫黄炭化水素化合物は単一の化合物であってもよく、あるいは2種以上の混合物であっても構わない。
また、原料油類の硫黄分含有量を10質量ppm以下に制御しうる場合には、周期律表第8族金属から選ばれる少なくとも1種類の金属を使用することができる。好ましくはRu,Rd,Ir,PdおよびPtから選ばれる少なくとも1種類であり、さらに好ましくはPdまたは/およびPtである。活性金属としてはこれらの金属を組み合わせたものでよく、例えばPt−Pd,Pt−Rh,Pt−Ru,Ir−Pd,Ir−Rh,Ir−Ru,Pt−Pd−Rh,Pt−Rh−Ru,Ir−Pd−Rh,Ir−Rh−Ruなどの組み合わせを採用することができる。
該原油等から精製された水素化精製油としては、原油の常圧蒸留装置から得られる直留軽油、常圧蒸留装置から得られる直留重質油や残査油を減圧蒸留装置で処理して得られる減圧軽油、減圧重質軽油あるいは脱硫重油を接触分解または水素化分解して得られる接触分解軽油または水素化分解軽油、これらの石油系炭化水素を水素化精製して得られる水素化精製軽油若しくは水素化脱硫軽油等が挙げられる。
これらの水素化精製油は、所定の条件を満たす範疇で、複数の軽油留分基材及び灯油留分基材を配合して構成することができる。また、天然ガス、アスファルト、石炭、バイオマスなどを原料にして合成される合成軽油等も使用することができる。
水素化精製に用いられる触媒は一般的な水素化脱硫用触媒を適用できる。活性金属としては、通常、周期律表第6A族および第8族金属が好ましく用いられ、例えばCo−Mo,Ni−Mo,Co−W,Ni−Wが挙げられる。担体としてはアルミナを主成分とした多孔質無機酸化物が用いられる。これらの条件、触媒は原料油の性状を満たす限りにおいて特に限定されるものではない。
水素化処理装置の反応形式は、固定床方式が好ましく採用される。水素は原料油に対して、向流または並流のいずれの形式をとることができ、また、複数の反応塔を有し、向流、並流を組み合わせた形式のものでもよい。一般的な形式としてはダウンフローであり、気液双並流形式が好ましい。反応塔の中段には反応熱の除去、あるいは水素分圧を上げる目的で水素ガスをクエンチとして注入してもよい。
活性金属の担持量は特に限定されないが、触媒質量に対し金属量合計で0.1〜10質量%、好ましくは0.15〜5質量%、さらに好ましくは0.2〜3質量%である。
触媒は、水素気流下において予備還元処理を施した後に用いるのが好ましい。一般的には水素を含むガスを流通し、200℃以上の熱を所定の手順に従って与えることにより触媒上の活性金属が還元され、水素化活性を発現することになる。
水素化処理条件は、通常、反応温度220〜350℃、水素圧力1〜6MPa、LHSV0.1〜10h−1、水素/油比10〜300NL/Lである。好ましくは反応温度250℃〜340℃、水素圧力2〜5MPa、LHSV1〜10h−1、水素/油比30〜200NL/Lであり、さらに好ましくは反応度270℃〜330℃、水素圧力2〜4MPa、LHSV2〜10h−1、水素/油比50〜200NL/Lである。反応温度は低温ほど水素化反応には有利であるが、脱硫反応には好ましくない。水素圧力、水素/油比は高いほど脱硫、水素化反応とも促進されるが、経済的に最適点が存在する。LHSVは低いほど反応に有利であるが、低すぎる場合には極めて大きな反応塔容積が必要となり過大な設備投資となるので不利である。
水素化処理装置の反応形式は、固定床方式が好ましく採用される。水素は原料油に対して、向流または並流のいずれの形式をとることができ、また、複数の反応塔を有し、向流、並流を組み合わせた形式のものでもよい。一般的な形式としてはダウンフローであり、気液双並流形式が好ましい。反応塔の中段には反応熱の除去、あるいは水素分圧を上げる目的で水素ガスをクエンチとして注入してもよい。
活性金属の担持量は特に限定されないが、触媒質量に対し金属量合計で0.1〜10質量%、好ましくは0.15〜5質量%、さらに好ましくは0.2〜3質量%である。
触媒は、水素気流下において予備還元処理を施した後に用いるのが好ましい。一般的には水素を含むガスを流通し、200℃以上の熱を所定の手順に従って与えることにより触媒上の活性金属が還元され、水素化活性を発現することになる。
なお、ここでいう鎖状飽和炭化水素とは、GC−TOFMSを用いて得ることができる。GC−TOFMSにおいては、先ず、試料の構成成分をガスクロマトグラフィーにより分離し、分離された各成分をイオン化する。次いで、イオンに一定の加速電圧を与えたときの飛行速度がイオンの質量によって異なることに基づき、イオンを質量分離し、イオン検出器への到達時間の違いに基づいて質量スペクトルを得るものである。なお、GC−TOFMSにおけるイオン化法としては、フラグメントイオンの生成を抑制し、イソパラフィン類の測定精度をより向上させることができることから、FIイオン化法が好ましい。本発明における測定装置及び測定条件を以下に示す。
装置:HEWLETT PACKARD社製、HP6890 Series GC System & Injector
カラム:A glient HP−5(30m×0.32mmφ、0.25μm−film)
キャリアガス:He、1.4mL/分(一定流量)
注入口温度:320℃
注入モード:スプリット(スプリット比=1:100)
オーブン温度:50℃にて5分間保持し、5℃/分で昇温し、320℃にて6分間保持する
注入量:1μL
装置:日本電子社製、JMS−T100GC
対抗電極電圧:10.0kV
イオン化法:FI+(電界イオン化)
GCインターフェース温度:250℃
測定質量範囲:35〜500。
(式1)炭素数15から18の鎖状飽和炭化水素含有量>2×炭素数14以下の錯状飽和炭化水素化合物
(式2)炭素数15から18の鎖状飽和炭化水素含有量>3×炭素数19以上の錯状飽和炭化水素含有量
炭素数15から18の鎖状飽和炭化水素含有量>2×炭素数14以下の錯状飽和炭化水素化合物 (式1)
炭素数15から18の鎖状飽和炭化水素含有量>3×炭素数19以上の錯状飽和炭化水素含有量 (式2)
なお、ここでいう10%留出温度、90%留出温度とは、全てJIS K 2254「石油製品−蒸留試験方法」により測定される値を意味する。
なお、本発明でいうHFRR摩耗痕径(WS1.4)とは、社団法人石油学会から発行されている石油学会規格JPI−5S−50−98「軽油−潤滑性試験方法」により測定される値を意味する。
セタン価向上剤としては、軽油のセタン価向上剤として知られる各種の化合物を任意に使用することができ、例えば、硝酸エステルや有機過酸化物等が挙げられる。これらのセタン価向上剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いても良い。
カルボン酸系の潤滑性向上剤としては、例えば、リノ−ル酸、オレイン酸、サリチル酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ヘキサデセン酸及び上記カルボン酸の2種以上の混合物が例示できる。
エステル系の潤滑性向上剤としては、グリセリンのカルボン酸エステルが挙げられる。カルボン酸エステルを構成するカルボン酸は、1種であっても2種以上であってもよく、その具体例としては、リノ−ル酸、オレイン酸、サリチル酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ヘキサデセン酸等がある。
カルボン酸とアミンとの反応生成物を構成するカルボン酸は1種であっても2種以上であってもよく、その具体例としては、炭素数12〜24の脂肪酸および炭素数7〜24の芳香族カルボン酸等が挙げられる。炭素数12〜24の脂肪酸としては、リノール酸、オレイン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、炭素数7〜24の芳香族カルボン酸としては、安息香酸、サリチル酸等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、カルボン酸とアミンとの反応生成物を構成するアミンは、1種であっても2種以上であってもよい。ここで用いられるアミンとしては、オレイルアミンが代表的であるが、これに限定されるものではなく、各種アミンが使用可能である。
その他の添加剤の添加量は任意に決めることができるが、添加剤個々の添加量は、軽油組成物全量基準でそれぞれ好ましくは0.5質量%以下、より好ましくは0.2質量%以下である。
表2に示す性状を有する減圧軽油および植物油脂を表3に示す反応条件で反応させ、表4に示す環境低負荷型軽油基材を調製した(実施例1〜3)。なお、環境低負荷型軽油基材1は植物油脂1を、環境低負荷型軽油基材2は植物油脂2を、環境低負荷型軽油基材3は減圧軽油と植物油脂1とを80:20の割合で混合したものを原料油として反応させたものである。
また、表2に示す植物油脂をアルキルエステル化して得た脂肪酸アルキルエステルの性状を示す(比較例2〜3)。これらの脂肪酸アルキルエステルはメタノールとの反応により得られたメチルエステル化合物であり、ここではアルカリ触媒(ナトリウムメチラート)の存在下で70℃、1時間程度の撹拌を行い、アルキルアルコールと直接反応させてエステル化合物を得るエステル交換反応を用いた。
表4に示した環境低負荷型軽油基材、植物油脂のメチルエステル価物および石油系基材である水素化精製油を調合して軽油組成物を製造した(実施例1〜4および比較例1〜4)。
なお、使用した添加剤は以下のとおりである。
・潤滑性向上剤:リノ−ル酸を主成分とするカルボン酸混合物
・清浄剤:オレイン酸を主成分とするカルボン酸混合物とオレイルアミンとの
反応生成物
・低温流動性向上剤:エチレン−酢酸ビニル共重合体
密度は、JIS K 2249「原油及び石油製品の密度試験方法並びに密度・質量・容量換算表」により測定される密度を指す。
動粘度は、JIS K 2283「原油及び石油製品−動粘度試験方法及び粘度指数算出方法」により測定される動粘度を指す。
硫黄分含有量は、JIS K 2541「硫黄分試験方法」により測定される軽油組成物全量基準の硫黄分の質量含有量を指す。
酸素分含有量は元素分析法により測定した。
鎖状飽和炭化水素含有量は、前述のGC−TOFMSにより測定されるものを示す
芳香族分含有量は、社団法人石油学会により発行されている石油学会法JPI−5S−49−97「炭化水素タイプ試験方法−高速液体クロマトグラフ法」に準拠され測定された芳香族分含有量の容量百分率(容量%)を意味する。
水分は、JIS K 2275「水分試験方法(原油及び石油製品)」で規定される水分を意味する。
引火点はJIS K 2265「原油及び石油製品引火点試験方法」で測定される値を示す。
全酸価とは、JIS K 2501「石油製品及び潤滑油−中和価試験方法」により測定される全酸価を意味する。
セタン価は、JIS K 2280「石油製品−燃料油−オクタン価及びセタン価試験方法並びにセタン指数算出方法」の「7.セタン価試験方法」に準拠して測定されるセタン価を意味する。
10%残油の残留炭素分とは、JIS K 2270「原油及び石油製品−残留炭素分試験方法」により測定される10%残油の残留炭素分を意味する。
灰分は、JIS K 2272「原油及び石油製品の灰分並びに硫酸灰分試験方法」によって測定される値を意味する。
酸化安定性試験後の全不溶解分とは、ASTM D2274−94に準拠して、95℃、酸素バブリング下、16時間の条件で測定される値を意味する。
過酸化物価とは、石油学会規格JPI−5S−46−96に準拠して測定される値を意味する。
導電率とは、JIS K 2276「石油製品−航空燃料油試験方法」に準拠して測定される値を意味する。
遊離脂肪酸含有量及び脂肪酸アルキルエステル含有量は、前述の極性カラムを用いたガスクロマトグラフィーにより測定される基材全量に対する割合を示す。
Na、K、Ca、Mgからなる金属分は、ICP発光分析装置により測定される各金属分の濃度を合計したものを示す。
炭素数15から18の鎖状飽和炭化水素含有量>2×炭素数14以下の錯状飽和炭化水素化合物 (式1)
炭素数15から18の鎖状飽和炭化水素含有量>3×炭素数19以上の錯状飽和炭化水素含有量 (式2)
の両式を満足する軽油組成物を容易にかつ確実に得ることができた。一方、上記特定の環境低負荷型軽油基材を用いずに軽油組成物を調製した比較例1〜4においては、本発明の目的とする軽油組成物は必ずしも得られない。
下記に示すディーゼルエンジン搭載車両(車両1)を用いて、燃費の測定を行った。試験モードは、図1に示す実走行を模擬した過渡運転モードで行い、燃費は試験モード中に消費した燃料容積流量を燃料温度補正し、重量値に置き換えた値について、比較例1の燃料を供試した場合の結果を100として、各結果を相対的に比較、定量化した。
エンジン種類:インタークーラー付過給直列4気筒ディ−ゼル
排気量 :3L
圧縮比 :18.5
最高出力 :125kW/3400rpm
最高トルク:350Nm/2400rpm
規制適合 :平成9年度排ガス規制適合
車両重量 :1900kg
ミッション:4AT
排ガス後処理装置:酸化触媒
ライフサイクルCO2は、ディーゼルエンジン搭載車両における軽油組成物の燃焼に伴い発生したCO2と、採掘から車両タンクへの燃料給油までに発生したCO2と分けて算出した。
燃焼に伴い発生したCO2(以下、「Tank to Wheel CO2」という。
)は、上記車両試験を行ったときのCO2排出量、走行燃費及び燃料密度に基づいて、各軽油組成物単位発熱量当たりの排出量として算出した。
また、採掘から車両タンクへの燃料給油までに発生したCO2(以下、「Well to Tank CO2」という。)は、原料及び原油ソースの採掘、輸送、加工、配送、車両への給油までの一連の流れにおけるCO2排出量の総和として算出した。なお、「Well to Tank CO2」の算出にあたっては、下記(1B)〜(5B)に示す二酸化炭素の排出量を加味して演算を行った。かかる演算に必要となるデータとしては、本発明者らが有する製油所運転実績データを用いた。
(1B)各種処理装置、ボイラー等設備の燃料使用に伴う二酸化炭素の排出量。
(2B)水素を使用する処理においては、水素製造装置における改質反応に伴う二酸化炭素の排出量。
(3B)接触分解装置等の連続触媒再生を伴う装置を経由する場合は、触媒再生に伴う二酸化炭素の排出量。
(4B)軽油組成物を、横浜で製造又は陸揚げし、横浜から仙台まで配送し、仙台で車両に給油したときの二酸化炭素の排出量。
(5B)動植物油脂および動植物油脂由来の成分は原産地をマレーシアおよびその周辺地域とし、製造を横浜で行うとした際の二酸化炭素の排出量。
なお、動植物油脂および動植物油脂由来の成分を使用した場合、いわゆる京都議定書においてはこれらの燃料に起因する二酸化炭素は排出量として計上されないルールが適用される。本計算においては、燃焼時に発生する「Tank to Wheel CO2」に対してこれを適用させた。
このようにして算出した「Tank to Wheel CO2」と「Well to Tank CO2」、並びにこれらの総和であるライフサイクルCO2(LC)の各排出量をそれぞれ表6に示す。なお、比較例1を100とし、各結果を相対的に比較、定量化した数値もあわせて示す。
ASTM D2274−94に準拠して、95℃、酸素バブリング下、16時間の条件で燃料を加速劣化させ、試験前後での色相変化を観察し、色相の悪化が有れば不可(×)とし、ない場合は可(〇)とした。
実施例1〜4、比較例1〜4の被試験油それぞれについて、被試験油0.1Lとエンジンオイル0.1Lを混合、撹拌したサンプルを115℃、酸素バブリング下、16時間の条件で加速劣化させ、その後24時間常温環境下で静置し、加速劣化前後での状態変化を観察する。加速劣化試験後、スラッジ等の夾雑物が沈殿した場合、および/または相分離等が見られた場合は不可(×)、変化がない場合は可(○)とした。なお、使用したエンジンオイルは、新日本石油(株)製エネオスエコツーリング(CF−4、SAE 10W−30)を使用した。
Claims (3)
- オレイン酸およびリノール酸の脂肪酸基を有するグリセライドの合計が40質量%以上である動植物油脂および/または動植物油脂由来成分を含有する原料油類に、スルフィド、ジスルフィド、ポリスルフィド、チオール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンおよびこれらの誘導体から選ばれる1種以上の含硫黄炭化水素化合物を混合する方法により又は硫化水素ガスをリサイクル使用する方法により硫黄化合物を供給し、該硫黄化合物が供給された原料油類を、Co−Mo、Ni−Mo、Ni−Co−MoまたはNi−Wと酸性質を有する無機酸化物を含有する水素化精製触媒と水素圧力2〜13MPa、液空間速度(LHSV)0.1〜3.0h −1 、水素/油比150〜2000NL/Lの条件下で接触させることにより得られる、炭素数15から18までの鎖状飽和炭化水素を50質量%以上含有し、脂肪酸アルキルエステル含有量1質量%以下、遊離脂肪酸含有量1質量%以下、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムの金属分の合計が10ppm以下、硫黄含有量3質量ppm以下、酸素含有量1質量%以下、水分が500ppm以下である環境低負荷型軽油基材を配合することを特徴とする、硫黄含有量5質量ppm以下、酸素含有量0.5質量%以下、セタン価55以上、加速酸化試験後の過酸化物価が50質量ppm以下であり、下記式1および式2を満たす軽油組成物の製造方法。
(式1)炭素数15から18の鎖状飽和炭化水素含有量>2×炭素数14以下の錯状飽和炭化水素化合物
(式2)炭素数15から18の鎖状飽和炭化水素含有量>3×炭素数19以上の錯状飽和炭化水素含有量 - 軽油組成物の芳香族含有量が15質量%以下、蒸留性状の90%留出温度が280℃以上350℃以下であることを特徴とする請求項1に記載の軽油組成物の製造方法。
- 動植物油脂および/または動植物油脂由来成分が主としてオレイン酸、リノール酸およびパルミチン酸の脂肪酸基を有するグリセライドを含有するものであり、それらのグリセライドの合計が80質量%以上である原料油類を処理して得られることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の軽油組成物の製造方法。
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