JP4989943B2 - ビニルエーテル/アクリル酸エステル共重合体の製造方法 - Google Patents
ビニルエーテル/アクリル酸エステル共重合体の製造方法 Download PDFInfo
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Description
(式中、MはB,Al,Ti,Sc,Y又はFeを表し、Rは、アルキル基(好ましくは炭素数1〜10)、アラルキル基(好ましくは炭素数7〜20)、アリール基(好ましくは炭素数6〜20)又はアルケニル基(好ましくは炭素数2〜10)を表し、Zはアルキル基(好ましくは炭素数1〜10)を表し、mはMの原子価であり、nは0〜(m−1)の0又は正の整数で、1≦n≦(m−1)である。)
十分乾燥させたガラス製コック付フラスコに、蒸留精製したイソブチルビニルエーテル(IBVE)0.75g(1.5mol/L)及びアクリル酸ブチル(BA)0.96g(1.5mol/L)、ルイス酸としてエチルビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノキシ)アルミニウム(EtAl(ODBP)2)0.47g、共重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN:和光純薬製)16mg及び脱水したトルエン(和光純薬製)を窒素気流下で加え全量を5mLとした。この混合物を撹拌して均一に溶解した後、60℃に昇温し重合を開始した。BA及びIBVEの転化率と反応時間との関係を図1に示す。BA/IBVE=1/1が実施例1の結果であり、BA/IBVE=1/3はモル比を変えて同様に実施した結果を示す。
アクリル酸ブチルの代わりにアクリル酸メチル0.65g(1.5mol/L)を用いた以外は実施例1と同様にして共重合を行った。0.5時間反応後、反応溶液中のイソブチルビニルエーテル及びアクリル酸メチルの反応率は、それぞれ、50%及び100%であった。得られた重合溶液をメタノールに再沈後、十分乾燥してSECにより、THF中、40℃で測定したところ、単峰性のポリマーが得られた。Mn及びMw/Mnは、それぞれ、4,700及び2.0であった。得られた共重合体中のイソブチルビニルエーテル導入量を1H NMRにより、測定したところ、導入量はアクリル酸メチル1ユニットに対して、0.55ユニットであった。
アクリル酸ブチルの代わりにメタクリル酸メチル0.75g(1.5mol/L)を用いた以外は実施例1と同様にして共重合を行った。3時間反応後、反応溶液のイソブチルビニルエーテル及びメタクリル酸メチルの反応率は、それぞれ、30%及び100%であった。得られた重合溶液をメタノールに再沈後、十分乾燥してSECにより、THF中、40℃で測定したところ、単峰性のポリマーが得られた。Mn及びMw/Mnは、それぞれ、8,400及び2.1であった。共重合体中のイソブチルビニルエーテル導入量を1H NMRにより測定したところ、メタクリル酸メチル1ユニットに対して、0.29ユニットであった。
ルイス酸を用いなかった以外は実施例1と同様にして共重合を行った。BA及びIBVEの転化率と反応時間との関係を図2に示す。BA/IBVE=1/1が比較例1の結果であり、BA/IBVE=1/3はモル比を変えて同時に実験した結果を示す。
ルイス酸を用いなかった以外は実施例2と同様にして共重合を行った。
7時間反応後、反応溶液のイソブチルビニルエーテル及びアクリル酸メチルの反応率は、それぞれ、14%及び97%であった。得られた重合溶液をメタノールに再沈後、十分乾燥してSECにより、THF中、40℃で測定したところ、単峰性のポリマーが得られた。Mn及びMw/Mnは、それぞれ、24,000及び2.0であった。共重合体中のイソブチルビニルエーテル導入量を1H NMRにより測定したところ、導入量はアクリル酸メチル1ユニットに対して、0.35ユニットであった。
ルイス酸を用いなかった以外は実施例3と同様にして共重合を行った。
24時間反応後、反応溶液のイソブチルビニルエーテル及びメタクリル酸メチルの反応率は、それぞれ、40%及び100%であった。得られた重合溶液をメタノールに再沈後、十分乾燥してSECにより、THF中、40℃で測定したところ、単峰性のポリマーが得られた。Mn及びMw/Mnは、それぞれ、26,000及び2.0であった。得られた共重合体中のイソブチルビニルエーテル導入量を1H NMRにより測定したところ、導入量はメタクリル酸メチル1ユニットに対して、0.16ユニットであった。
Claims (2)
- ルイス酸の存在下に、ビニルエーテルとアクリル酸エステルをラジカル共重合することによってビニルエーテル/アクリル酸エステル共重合体を製造する方法であって、
前記ルイス酸がメチルビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノキシ)アルミニウム、エチルビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノキシ)アルミニウム、n−プロピルビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノキシ)アルミニウム、イソプロピルビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノキシ)アルミニウム、n−ブチルビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノキシ)アルミニウム、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノキシ)アルミニウムからなる群の中から選ばれる少なくとも1種の化合物であるビニルエーテル/アクリル酸エステル共重合体の製造方法。 - アクリル酸エステル1モルとビニルエーテル0.1〜10モルとを反応させる請求項1に記載のビニルエーテル/アクリル酸エステル共重合体の製造方法。
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