JP4950136B2 - 低誘電率絶縁膜 - Google Patents
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Description
(1)前記フィラーが、多孔質シリカ粒子であり、シリコーン変性プルランポリマー100質量部に対して前記固形添加剤の添加量が25〜1560質量部である、
(2)前記フィラーが、平均粒径10〜120nmの、疎水性若しくは親水性表面を有する非多孔質シリカ粒子であり、シリコーン変性プルランポリマー100質量部に対して前記固形添加剤の含有量が65〜3800質量部である。
本発明の低誘電率材料は、シリコーン系ポリマーに固形添加剤が分散されてなる低誘電率材料であって、低誘電率材料から形成される膜(低誘電率絶縁膜)に酸素及び窒素を透過させた場合に、23±2℃、膜間の圧力差1.05〜1.20atmにおける酸素及び窒素の透過係数(cm3・cm・sec-1・cm-2・cmHg-1)の関係が下記式(1)で表されるもの、である。
R3SiO1/2 ・・・(3)
R2SiO2/2 ・・・(4)
RSiO3/2 ・・・(5)
SiO4/2 ・・・(6)
攪拌子、温度計、冷却管を備えた5L三つ口フラスコにノルボルネン‐2‐イルトリス(トリメチルシロキシ)シラン150g(0.38mol)とトルエン3000gを混合し40℃に昇温した。これにビス(トリシクロヘキシルホスフィン)ベンジリデンルテニウム(IV)ジクロリド0.31g(0.38mmol)をトルエン330gに溶解した溶液を添加して、40℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度は上昇し、20分後エチルビニルエーテル1gを加えることで重合を停止した。重合溶液を大量のメタノールに注いで沈殿物を凝集させ、粉砕洗浄後、濾別し、70℃で5時間減圧乾燥すると白色粉末のシリコーン変性シクロオレフィンポリマーを得た。得られたポリマーの収量は147gであり、分子量はトルエンを溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィーによるポリスチレン換算値としてMn=259,000、Mw=604,000であった。なお、得られたシリコーン変性シクロオレフィンポリマーは下記式(7)で表される構造を有する。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、ポリエーテルジオール(三菱化学社製、PTMG650)42g、シリコーンジオール化合物(信越化学工業社製、X−22−176DX)15g、溶媒としてトルエン220g、MEK220g、触媒としてトリエチレンジアミン0.3gを仕込み、80℃にてイソホロンジイソシアネート( EVONIK INDUSTRIES社製、登録商標:VESTANAT IPDI)75gを30分かけて滴下した。滴下終了後、80℃にて5時間熟成させた後、1,4−ブタンジオール(和光純薬社製)24.1gを滴下し、更に80℃で10時間反応を行った。室温に冷却した後、トルエン500g、MEK500gを加え均一攪拌し、不揮発成分9質量%のシリコーン変性ウレタン(信越化学工業社製、X−22−2382G−10)を得た。
Pluronic P123(BASF社製、(エチレンオキサイド)20(プロピレンオキサイド)70(エチレンオキサイド)20)88g、水2640g、塩酸453.5mlの混合液を室温でメカニカルスターラーを用いて撹拌し、Pluronic P123が溶解した後、テトラエトキシシラン(関東化学社製)187.8gを滴下して、さらに12時間撹拌した。35℃に保ったオーブンで20時間加熱し、さらに100℃に保ったオーブンで24時間加熱した。生成した白色固体を水洗浄、濾取し、真空ポンプを用いて乾燥した。その後、550℃に保った焼成炉で6時間焼成し、メソポーラスシリカ(MPS)を56.3g得た。
シリコーン変性プルランポリマー(信越化学工業社製、X−22−8400)をトルエンで溶解して固形分を1wt%に調整した。この溶液12gに対して、球状シリカ(信越化学工業社製、X−24−9163A、平均粒径110nm)0.196g(シリコーン変性プルランポリマー100質量部に対して163質量部(シリコーン変性プルランポリマーに対して50vol%))を配合し、超音波分散機を用いて混合した。この調整した溶液をテフロン(米国デュポン社の登録商標)製φ90mmのシャーレに入れて、減圧乾燥機にてトルエンを除去し、平均厚み25μmの膜を得た。
シリコーン変性プルランポリマー(信越化学工業社製、X−22−8400)をトルエンで溶解して固形分を1wt%に調整した。この溶液12gに対して、合成例3で得られたメソポーラスシリカ0.098g(シリコーン変性プルランポリマー100質量部に対して82質量部(シリコーン変性プルランポリマーに対して50vol%))を配合し、超音波分散機を用いて混合した。この調整した溶液をテフロン(米国デュポン社の登録商標)製φ90mmのシャーレに入れて、減圧乾燥機にてトルエンを除去し、平均厚み25μmの膜を得た。
シリコーン変性プルランポリマー(信越化学工業社製、X−22−8400)をトルエンで溶解して固形分を1wt%に調整した。この溶液12gに対して、アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業社製、KBE903)にて疎水化処理した合成例3で得られたメソポーラスシリカ0.098g(シリコーン変性プルランポリマー100質量部に対して82質量部(シリコーン変性プルランポリマーに対して50vol%))を配合し、超音波分散機を用いて混合した。この調整した溶液をテフロン(米国デュポン社の登録商標)製φ90mmのシャーレに入れて、減圧乾燥機にてトルエンを除去し、平均厚み25μmの膜を得た。
シリコーン変性プルランポリマー(信越化学工業社製、X−22−8400)をトルエンで溶解して固形分を1wt%に調整した。この溶液をテフロン(米国デュポン社の登録商標)製φ90mmのシャーレに入れて、減圧乾燥機にてトルエンを除去し、平均厚み15μmの膜を得た。
合成例1で得られたシリコーン変性シクロオレフィンポリマーをトルエンで溶解して固形分を1wt%に調整した。この溶液をテフロン(米国デュポン社の登録商標)製φ90mmのシャーレに入れて、減圧乾燥機にてトルエンを除去し、平均厚み15μmの膜を得た。
(気体透過係数の評価)
実施例1〜3及び比較例1、2で得られた膜について、気体透過率測定装置(GTRテック社製、型番:GTR−20XAMDE)を用い、下記の測定条件で、酸素及び窒素についての気体透過係数を測定した。得られた結果を表1に示す。
<測定条件>
温度 :23±2℃
膜の下流の圧力:約0.0013atm
膜の上流の圧力:1.05〜1.20atm
膜間の圧力差 :1.05〜1.20atm
シリコーン変性プルランポリマー(信越化学工業社製、X−22−8400)をトルエンで溶解して固形分を1wt%に調整した。この溶液12gに対して、表2に示す添加剤を所定量配合し、超音波分散機を用いて混合した。この調整したフィラー含有溶液をテフロン(米国デュポン社の登録商標)製φ90mmのシャーレに入れて、減圧乾燥機にてトルエンを除去し、平均厚み20〜30μmの膜を得た。なお、表2中の添加剤の特性を表3に示す。
シリコーン変性プルランポリマー(信越化学工業社製、X−22−8400)をトルエンで溶解して固形分を1wt%に調整した。この溶液12gに対して、合成例3で得られたメソポーラスシリカ(MPS)0.82g(シリコーン変性プルランポリマー100質量部に対して82質量部(シリコーン変性プルランポリマーに対して50vol%))を配合し、超音波分散機を用いて混合した。この調整した溶液をテフロン(米国デュポン社の登録商標)製φ90mmのシャーレに入れて、減圧乾燥機にてトルエンを除去し、平均厚み40μmの膜を得た。
シリコーン変性プルランポリマー(信越化学工業社製、X−22−8400)をトルエンで溶解して固形分を1wt%に調整した。この溶液12gに対して、球状シリカ(商品名:NanoTek SiO2、シーアイ化成社製)0.24g(シリコーン変性プルランポリマー100質量部に対して200質量部(シリコーン変性プルランポリマーに対して50vol%))を配合し、超音波分散機を用いて混合した。この調整した溶液をテフロン(米国デュポン社の登録商標)製φ90mmのシャーレに入れて、減圧乾燥機にてトルエンを除去し、平均厚み34μmの膜を得た。
シリコーン変性プルランポリマー(信越化学工業社製、X−22−1960)をトルエンで溶解して固形分を1wt%に調整した。この溶液12gに対して、球状シリカ(商品名:NanoTek SiO2、シーアイ化成社製)0.24g(シリコーン変性プルランポリマー100質量部に対して200質量部(シリコーン変性プルランポリマーに対して50vol%))を配合し、超音波分散機を用いて混合した。この調整した溶液をテフロン(米国デュポン社の登録商標)製φ90mmのシャーレに入れて、減圧乾燥機にてトルエンを除去し、平均厚み125μmの膜を得た。
シリコーン変性プルランポリマー(信越化学工業社製、X−22−2382G−10)をトルエンで溶解して固形分を1wt%に調整した。この溶液12gに対して、球状シリカ(商品名:NanoTek SiO2、シーアイ化成社製)0.06g(シリコーン変性プルランポリマー100質量部に対して50質量部(シリコーン変性プルランポリマーに対して20vol%))を配合し、超音波分散機を用いて混合した。この調整した溶液をテフロン(米国デュポン社の登録商標)製φ90mmのシャーレに入れて、減圧乾燥機にてトルエンを除去し、平均厚み46μmの膜を得た。
シリコーン変性プルランポリマー(信越化学工業社製、X−22−8400)をトルエンで溶解して固形分を1wt%に調整した。この溶液をテフロン(米国デュポン社の登録商標)製φ90mmのシャーレに入れて、減圧乾燥機にてトルエンを除去し、平均厚み30μmの膜を得た。
シリコーン変性プルランポリマー(信越化学工業社製、X−22−1960)をトルエンで溶解して固形分を1wt%に調整した。この溶液をテフロン(米国デュポン社の登録商標)製φ90mmのシャーレに入れて、減圧乾燥機にてトルエンを除去し、平均厚み39μmの膜を得た。
シリコーン変性プルランポリマー(信越化学工業社製、X−22−2382G−10)をトルエンで溶解して固形分を1wt%に調整した。この溶液をテフロン(米国デュポン社の登録商標)製φ90mmのシャーレに入れて、減圧乾燥機にてトルエンを除去し、平均厚み23μmの膜を得た。
Claims (3)
- 前記固形添加剤は、フィラーである請求項1に記載の低誘電率絶縁膜。
- 以下の(1)又は(2)のいずれかの条件を満たす請求項2記載の低誘電率絶縁膜。
(1)前記フィラーが、多孔質シリカ粒子であり、前記オルガノシロキサン骨格を有するシリコーン変性プルランポリマー100質量部に対して前記固形添加剤の添加量が25〜1560質量部である、
(2)前記フィラーが、平均粒径10〜120nmの、疎水性若しくは親水性表面を有する非多孔質シリカ粒子であり、前記オルガノシロキサン骨格を有するシリコーン変性プルランポリマー100質量部に対して前記固形添加剤の含有量が65〜3800質量部である。
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