JP4904105B2 - ヘキサアルキルボラジンの製造方法 - Google Patents
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Description
B−メチル−N,N’,N”−トリメチルボラジン、B−メチル−N,N’,N”−トリエチルボラジン、B−メチル−N,N’,N”−トリ(n−プロピル)ボラジン、B−メチル−N,N’,N”−トリ(iso−プロピル)ボラジン、B−メチル−N,N’,N”−トリ(n−ブチル)ボラジン、B−メチル−N,N’,N”−トリ(sec−ブチル)ボラジン、B−メチル−N,N’,N”−トリ(iso−ブチル)ボラジン、B−メチル−N,N’,N”−トリ(tert−ブチル)ボラジン、B−メチル−N,N’,N”−トリ(1−メチルブチル)ボラジン、B−メチル−N,N’,N”−トリ(2−メチルブチル)ボラジン、B−メチル−N,N’,N”−トリ(neo−ペンチル)ボラジン、B−メチル−N,N’,N”−トリ(1,2−ジメチルプロピル)ボラジン、B−メチル−N,N’,N”−トリ(1−エチルプロピル)ボラジン、B−メチル−N,N’,N”−トリ(n−ヘキシル)ボラジン、B−メチル−N,N’,N”−トリシクロヘキシルボラジン
B−エチル−N,N’,N”−トリメチルボラジン、B−エチル−N,N’,N”−トリエチルボラジン、B−エチル−N,N’,N”−トリ(n−プロピル)ボラジン、B−エチル−N,N’,N”−トリ(iso−プロピル)ボラジン、B−エチル−N,N’,N”−トリ(n−ブチル)ボラジン、B−エチル−N,N’,N”−トリ(sec−ブチル)ボラジン、B−エチル−N,N’,N”−トリ(iso−ブチル)ボラジン、B−エチル−N,N’,N”−トリ(tert−ブチル)ボラジン、B−エチル−N,N’,N”−トリ(1−メチルブチル)ボラジン、B−エチル−N,N’,N”−トリ(2−メチルブチル)ボラジン、B−エチル−N,N’,N”−トリ(neo−ペンチル)ボラジン、B−エチル−N,N’,N”−トリ(1,2−ジメチルプロピル)ボラジン、B−エチル−N,N’,N”−トリ(1−エチルプロピル)ボラジン、B−エチル−N,N’,N”−トリ(n−ヘキシル)ボラジン、B−エチル−N,N’,N”−トリシクロヘキシルボラジン
B,B’−ジメチル−N,N’,N”−トリメチルボラジン、B,B’−ジメチル−N,N’,N”−トリエチルボラジン、B,B’−ジメチル−N,N’,N”−トリ(n−プロピル)ボラジン、B,B’−ジメチル−N,N’,N”−トリ(iso−プロピル)ボラジン、B,B’−ジエチル−N,N’,N”−トリメチルボラジン、B,B’−ジエチル−N,N’,N”−トリエチルボラジン、B,B’−ジエチル−N,N’,N”−トリ(n−プロピル)ボラジン、B,B’−ジエチル−N,N’,N”−トリ(iso−プロピル)ボラジン、B−メチル−B’−エチル−N,N’,N”−トリメチルボラジン、B−メチル−B’−エチル−N,N’,N”−トリエチルボラジン、B−メチル−B’−エチル−N,N’,N”−トリ(n−プロピル)ボラジン、B−メチル−B’−エチル−N,N’,N”−トリ(iso−プロピル)ボラジン
ボラジン化合物の入手方法については、特に限定されない。ボラジン化合物は、公知の手法に従って合成されてもよいし、市販されているボラジン化合物が用いられてもよい。
カラム:J&W Scientific製 DB−1ms、長さ 30m、内径 0.25mm、膜厚 0,25μm
カラム流量:1.81mL/分
スプリット比:50
試料注入温度:300℃
検出器温度:300℃
カラム温度:50℃(5分)→20℃/分の昇温速度で250℃まで昇温→10℃/分の昇温速度で300℃まで昇温→300℃(10分)
(比較例1)
オートクレーブに、精製されたN,N’,N”−トリメチルボラジン(TMB)75.3g、溶媒としてトルエン18.3g、触媒としてヒドリドカルボニルトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)(RhH(CO)(PPh3)3)1.18g、および金属錯体の配位子となる化合物として1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン0.536gを仕込んだ。そこにエチレンを0.5kg/cm2となるように導入し1時間撹拌した。その後、エチレン圧を8.0kg/cm2まで上げ、50℃でさらに7時間反応を行った。ガスクロマトグラフィーにより反応溶液の分析を行ったところ、エチル基が3個導入されたB,B’,B”−トリエチル−N,N’,N”−トリメチルボラジン(TETMB)が、選択率80.4%で生成していた。
実施例1および比較例1に示すように、触媒を徐々に反応系へ供給することによって、反応の選択性が向上する。
Claims (1)
- 下記化学式1で表されるボラジン化合物と、アルケン化合物とを、触媒存在下で反応させて、下記化学式2で表されるヘキサアルキルボラジンを合成する段階を有し、前記触媒を2〜5回に分けて反応系へ供給し、前記触媒はヒドリドカルボニルトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)(RhH(CO)(PPh3)3)である、ヘキサアルキルボラジンの製造方法:
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