JP4886191B2 - ポリ(ウレア/ウレタン)の水性分散体により処理した物品 - Google Patents
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Description
関連出願の相互参照
本出願は、米国特許仮出願第60/423,480号(2002年11月4日出願)の利益を主張するものであって、その全てを、あらゆる目的において、本明細書の一部として取り入れるものとする。
そのウレア/ウレタンポリマーには、式−R−N(R2)−C(O)−N(R2)−R1−で表されるウレア単位を約2モルパーセント未満で含み;
ここでRは芳香族炭化水素基であり、R1は脂肪族炭化水素基であり、そしてR2はH、または式−C(O)−N(R2)−R−で表されるアミド基であり;そして
そのテトラヒドロフランは次式で表され、
そのウレア/ウレタンポリマーには、式−R−N(R2)−C(O)−N(R2)−R1−で表されるウレア単位を約2モルパーセント未満で含み;
Rは芳香族のC6〜C20炭化水素基であり、R1は脂肪族のC1〜C20炭化水素基であり、そしてR2はH、または式−C(O)−N(R2)−R−で表されるアミド基である。
そのウレア/ウレタンポリマーには、式−R−N(R2)−C(O)−N(R2)−R1−で表されるウレア単位を約2モルパーセント未満で含み、
RはC6〜C20の芳香族炭化水素基であり、R1はC1〜C20の脂肪族炭化水素基であり、そしてR2はH、または式C(O)−N(R2)−R−で表されるアミド基である。
以下に本明細書に開示される好ましい態様を列記する。
1. ウレア/ウレタンポリマーでコーティングされた製造物品であって、
(a)テトラヒドロフラン並びに、アルキレンオキシド及び環状アセタールのいずれかまたは双方と、から調製されるヒドロキシ末端コポリマーから誘導される繰り返し単位、並びに
(b)ポリイソシアネートから誘導される繰り返し単位;
を含み、
前記ウレア/ウレタンポリマーには、式−R−N(R 2 )−C(O)−N(R 2 )−R 1 −で表されるウレア単位を約2モルパーセント未満で含み;
Rは芳香族炭化水素基であり、R 1 は脂肪族炭化水素基であり、そしてR 2 はH、または式−C(O)−N(R 2 )−R−で表されるアミド基であり;そして
前記テトラヒドロフランは次式で表され、
2. 前記ポリイソシアネートが、トルエンジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネートおよびポリメチレンポリフェニルイソシアネートからなる群より選択されることを特徴とする、前記1.に記載の物品。
3. 前記アルキレンオキシドが、1,2−プロピレンオキシドおよびエチレンオキシドからなる群より選択されることを特徴とする、前記1.に記載の物品。
4. 前記アルキレンオキシドがエチレンオキシドであることを特徴とする、前記1.に記載の物品。
5. 前記テトラヒドロフランにおけるそれぞれのR 4 が水素であることを特徴とする、前記1.に記載の物品。
6. 前記テトラヒドロフランにおけるそれぞれのR 4 が水素であり、前記ヒドロキシ末端コポリマーがアルキレンオキシドから調製され、前記アルキレンオキシドがエチレンオキシドであることを特徴とする、前記1.に記載の物品。
7. 前記ウレア/ウレタンポリマーが、約1モルパーセント未満の前記記載のウレア単位を含むことを特徴とする、前記1.に記載の物品。
8. 前記ウレタンポリマーが、イオン性の化合物または潜在的にイオン性の化合物から誘導される繰り返し単位をさらに含むことを特徴とする、前記1.に記載の物品。
9. 前記コーティングが、請求項1に記載のウレア/ウレタンポリマーの水性分散体と界面活性剤とから調製されることを特徴とする、前記1.に記載の物品。
10. アイオノマー性ウレア/ウレタンポリマーによりコーティングされた製造物品であって、
(a)約700〜約1500の分子量を有する脂肪族ポリエーテルポリオールから誘導される繰り返し単位、および
(b)ポリイソシアネートから誘導される繰り返し単位、
を含み、
前記ウレア/ウレタンポリマーには、式R−N(R 2 )−C(O)−N(R 2 )−R 1 −で表されるウレア単位を約2モルパーセント未満で含み;
Rは芳香族のC 6 〜C 20 炭化水素基であり、R 1 は脂肪族のC 1 〜C 20 炭化水素基であり、そしてR 2 はH、または式−C(O)−N(R 2 )−R−で表されるアミド基であることを特徴とする、物品。
11. イオン性の化合物または潜在的にイオン性の化合物から誘導される繰り返し単位を含むことを特徴とする、前記10.に記載の物品。
12. 前記イオン性の化合物または潜在的にイオン性の化合物が、一般式(HO) x R 7 (COOH) y のヒドロキシ−カルボン酸を含み、R 7 は、1〜12個の炭素原子を含む直鎖状または分岐状の炭化水素基を表し、xおよびyはそれぞれ独立して、1〜3の数を表すことを特徴とする、前記11.に記載の物品。
13. 前記イオン性の化合物または潜在的にイオン性の化合物が、2,2’−ジメタノールプロピオン酸を含むことを特徴とする、前記11.に記載の物品。
14. 前記ポリイソシアネートが、トルエンジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネートおよびポリメチレンポリフェニルイソシアネートからなる群より選択されることを特徴とする、前記10.に記載の物品。
15. 前記ポリエーテルポリオールが式HO−[(CR 5 H) m −O−] n −Hで表され、R 5 は水素、ハロゲン、またはC 1 〜C 4 アルキル基であり;mは3または4であり;そしてnは約8〜約20の範囲であることを特徴とする、前記10.に記載の物品。
16. R 5 が水素であることを特徴とする、前記15.に記載の物品。
17. 前記ポリエーテルポリオールが、約900〜約1150の範囲の分子量を有することを特徴とする、前記10.に記載の物品。
18. 前記ウレア/ウレタンポリマーが、約1モルパーセント未満の前記記載のウレア単位を含むことを特徴とする、前記10.に記載の物品。
19. 前記コーティングが、請求項10に記載のウレア/ウレタンポリマーの水性分散体と界面活性剤とから調製されることを特徴とする、前記10.に記載の物品。
20. アイオノマー性ウレア/ウレタンポリマーによりコーティングされた製造物品であって、
(a)脂肪族ポリエステルポリオールから誘導される繰り返し単位、および
(b)ポリイソシアネートから誘導される繰り返し単位、
を含み、
前記ウレア/ウレタンポリマーには、式−R−N(R 2 )−C(O)−N(R 2 )−R 1 −で表されるウレア単位を約2モルパーセント未満で含み、
RはC 6 〜C 20 の芳香族炭化水素基であり、R 1 はC 1 〜C 20 の脂肪族炭化水素基であり、そしてR 2 はH、または式C(O)−N(R 2 )−R−で表されるアミド基であることを特徴とする、物品。
21. イオン性の化合物または潜在的にイオン性の化合物から誘導される繰り返し単位を含むことを特徴とする、前記20.に記載の物品。
22. 前記イオン性の化合物または潜在的にイオン性の化合物が、一般式(HO) x R 7 (COOH) y のヒドロキシ−カルボン酸を含み、R 7 は、1〜12個の炭素原子を含む直鎖状または分岐状の炭化水素基を表し、xおよびyはそれぞれ独立して、1〜3の数を表すことを特徴とする、前記21.に記載の物品。
23. 前記イオン性の化合物または潜在的にイオン性の化合物が、2,2’−ジメタノールプロピオン酸を含むことを特徴とする、前記21.に記載の物品。
24. 前記ポリイソシアネートが、トルエンジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネートおよびポリメチレンポリフェニルイソシアネートからなる群より選択されることを特徴とする、前記20.に記載の物品。
25. 前記ポリエステルポリオールが、エチレンアジペート、ブチレンアジペート、エチレン/ブチレンアジペート、およびそれらの混合物からなる群より選択される、ジヒドロキシ末端ポリマーであることを特徴とする、前記20.に記載の物品。
26. 前記ウレア/ウレタンポリマーが、約1モルパーセント未満の前記記載のウレア単位を含むことを特徴とする、前記20.に記載の物品。
27. 前記コーティングが、請求項20に記載のウレア/ウレタンポリマーの水性分散体と界面活性剤とから調製されることを特徴とする、前記20.に記載の物品。
28. 前記物品が多孔質基材であることを特徴とする、前記1.、10.および20.に記載の物品。
29. 前記物品が織物(fabric)または布地(textile)であることを特徴とする、前記1.、10.および20.に記載の物品。
30. 前記織物または布地がパラアラミドポリマーを含むことを特徴とする、前記29.に記載の物品。
31. 前記物品が手袋であることを特徴とする、前記1.、10.および20.に記載の物品。
ポリ(エチレングリコール−コ−THF)は、以下のような文献のいずれかに開示されている方法により得ることができる:米国特許公報(特許文献10)、米国特許公報(特許文献11)、米国特許公報(特許文献22)、米国特許公報(特許文献13)および米国特許公報(特許文献14);(特許文献15)および(特許文献16);(非特許文献3);および(非特許文献4)。PTMEG−1000およびPTMEG−1800は、デュポン(DuPont)の商品名テラセン(Terathane,登録商標)ポリエーテルグリコールである。すべてのグリコールは、使用前に真空下、90℃で12時間乾燥させた。MDIは50℃に加熱することにより精製した。DMPA、MEK、TEAおよびSDBSは、購入したままで、さらなる精製をすることなく使用した。分散体を製造するために使用したミキサーは、アイカ(IKA,登録商標)ミキサー、モデルT25・ベーシック・SI(BASIC SI)(アイカ・ワークス・インコーポレーテッド(IKA Works,Inc.)製)と、ロス(Ross)ミキサー/エマルジフィヤー、モデルHSM−100LC(チャールス・ロス・アンド・ソン・カンパニー(Charles Ross and Son Company)製)であった。アイカ(IKA,登録商標)ミキサーは11,000rpmで運転し、ロス(Ross)ミキサーは7,000〜8,000rpmの間で運転した。
(水性−ポリウレタン分散体)
プレポリマーは、MDI、グリコール(および、必要ならばDMPA)を窒素雰囲気下、90℃で3〜5時間混合することにより、調製した。カップリング反応の後に残存している過剰NCOの量は、滴定により求めた。プレポリマーを希釈するために溶媒を使用する場合には、典型的には、反応生成物を室温に冷却してから、75重量%溶液となるように、溶媒を加えた。そのプレポリマーをチューブの中に入れ、界面活性剤と場合によっては塩基を含む冷却水溶液の中に、空気駆動ポンプを用いて、徐々に添加した。その分散体の固形分含量は、約10〜30%である。
織物の手袋をハンドフォーマー(Hand former)の上に被せて、水中に5秒間浸漬させる。次いでその手袋を、ポリウレタン分散体の中に10〜15秒間浸漬させた。次いでその手袋を、130℃の炉中で12分間乾燥させた。室温にまで冷却してから、手袋をフォーマーから外した。
(耐摩耗性)
耐摩耗性は、ASTM D3884−92に従って測定した。試験片を、H18摩耗輪を用いて、500グラムの加重のもとで摩耗させた。結果は、200サイクル後での重量ロス%として計算する。数値が低いほど、耐摩耗性が優れていることを示す。
切断抵抗性は、ASTM F1790−97に従って測定した。小さな正方形の手袋の材料試験片を、切断試験器の金属マンドレルの上に置いた。試験片の上で所定のブレードを移動させて、完全に切断されるまで続けた。その装置で、ブレードが金属マンドレルと接触したときを読み取って、完全な切断までにブレードが移動した距離を求める。ブレードを保持する測定器のアームの上の重りを変化させて、ブレードの移動距離を測定した。次いでそれらの試験の結果を用いて、手袋材料が切断されるまでに、ブレードが移動する距離が25mmとなるような重量を求める。この試験方法では、大きな数字になるほど、その材料の切断抵抗性が大きいことを示す。
通気性は、一定速度の空気を大気圧中に、所定の面積(38cm2)の織物を通過させることによって測定した。その空気抵抗を、低感度機器(low sensitivity eqiupment)(テックステスト(Textest)FX3300、サウスカロライナ州グリーア(Greer,SC)のアドバンスド・テスティング・インストラメント・コーポレーション(Advanced Testing Instrument Corp.)製)を用いて測定し、立方フィート/min2として記録した。
織物を通しての水蒸気の拡散速度は、ASTM E96−80に類似の単純皿法(simple dish method)により測定した。水を入れた皿(直径82mm、深さ19mm)の上にサンプルを置き、水の表面と試験片の間に9mmの空間ができるようにする。試験片と皿を組み合わせたものを2時間放置して安定化させてから、第1回の重量測定を行う。以後24時間間隔で重量を記録する。水蒸気の損失速度を、g/m2・24時間の単位で計算する。
203g(0.812モル)のMDIを、796.2g(0.398モル)のポリ(EO−co−THF)(30%EO)グリコールと、ドライボックス中の3口丸底フラスコ中で混合した。そのフラスコをドラフトの中に移し、オーバーヘッド撹拌器を取り付けた。その混合物を窒素下、90℃で2.5時間撹拌した。混合物を滴定すると、NCO含量は4.28%であることがわかる。
123g(0.492モル)のMDIを、480g(0.24モル)のポリ(EO−co−THF)(50%EO)グリコールと、ドライボックス中の3口丸底フラスコ中で混合した。そのフラスコをドラフトの中に移し、オーバーヘッド撹拌器を取り付けた。その混合物を窒素下、90℃で3.5時間撹拌した。混合物を滴定すると、NCO含量は4.13%であることがわかる。
切断抵抗性の材料である100%ケブラー(Kevlar,登録商標)ブランド繊維(デラウェア州ウィルミントン(Wilmington,DE)のデュポン・カンパニー(DuPont Co.)から入手可能)でシームレス・ニットシェルの形に作った手袋を使用し、「対照」とした。そのシームレス・ニット手袋をハンドフォームの上に被せて、それを水性ポリウレアウレタン分散体の中に完全に浸漬させた。コーティングの厚みを、浸漬時間、分散体濃度、および乾燥条件から求めた。それらの手袋には、「コーティングずみ」のラベルを貼った。ポリウレアウレタン分散体でコーティングした手袋を洗濯し、温水洗浄してから、35分間140°Fで乾燥させた。それらの手袋は「洗濯ずみ」とした。「コーティングずみ」の手袋の性能を、「対照」手袋および「洗濯ずみ」手袋と比較した。その結果を後の表1に示す。
Claims (1)
- ウレア/ウレタンポリマーと界面活性剤とを含む水性分散体でコーティングされた製造物品であって、前記ウレア/ウレタンポリマーは、
(a)テトラヒドロフラン並びに、アルキレンオキシド及び環状アセタールのいずれかまたは双方と、から調製されるヒドロキシ末端コポリマーから誘導される繰り返し単位、並びに
(b)ポリイソシアネートから誘導される繰り返し単位;
を含み、
前記ウレア/ウレタンポリマーには、式−R−N(R2)−C(O)−N(R2)−R1−で表されるウレア単位を2モルパーセント未満で含み;ここで、
Rは、芳香族炭化水素基であり、R1は、脂肪族炭化水素基であり、そして、R2は、H、または式−C(O)−NH−R−で表されるアミド基であり;
前記ウレア/ウレタンポリマーは、ポリアミン連鎖延長剤を使用せずに調製されたものであり;そして、
前記テトラヒドロフランは次式で表され、
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