JP4844030B2 - 発光素子および電子機器 - Google Patents
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Description
一般に、有機EL素子は、陰極と陽極との間に発光層を有する構成であり、陰極と陽極との間に電界を印加すると、発光層に陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。
そして、注入された電子と正孔とが発光層において再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際の励起エネルギーを光エネルギーとして放出することにより、発光層が発光する。
そこで、発光層とキャリア輸送層とを、陽極と陰極との間に積層した構成の有機EL素子において、より優れた発光効率等の特性を得ることを目的に、発光材料およびキャリア輸送材料の分子構造、さらには、発光層およびキャリア輸送層の積層する数、位置および形状等について、種々の研究がなされている。
本発明の発光素子は、第1の有機半導体材料で構成される発光層と、
該発光層と接触する第2の有機半導体材料で構成されるキャリア輸送層と、
前記発光層と前記キャリア輸送層との双方に接触し、かつ、これらのうちの一方の層に、その全部または一部が埋入するように設けられ、他方の層を構成する有機半導体材料を含む粒子とを有し、
前記一方の層に含まれる前記粒子は、前記他方の層との界面側に偏在しており、
前記粒子の平均粒径を10〜200nmとし、
かつ、前記他方の層の前記粒子が設けられている側の面の平面視での面積1mm2あたり、前記粒子を1×106〜1×1011個配設することで、
前記他方の層の前記粒子が設けられている側の面の平面視での面積をA[mm2]とし、平面視における前記粒子の総面積をB[mm2]としたとき、B/Aが0.6〜0.65なる関係を満足するように設定し、その結果、
前記第1の有機半導体材料と、前記第2の有機半導体材料との接触面積が大きくなるよう構成したことを特徴とする。
これにより、発光効率等の特性に優れた発光素子とすることができる。
また、前記粒子の平均粒径は、10〜200nmであることにより、粒子が一方の層を突き抜けるようになるのを防止しつつ、第1の有機半導体材料と第2の有機半導体材料との接触面積を確実に増大させることができる。
前記他方の層の前記粒子が設けられている側の面の平面視での面積1mm2あたり、前記粒子が1×106〜1×1011個配設されていることにより、他方の層の粒子が設けられている側の面の一部の領域に粒子が偏在するようになるのを好適に防止しつつ、第1の有機半導体材料と第2の有機半導体材料との接触面積を確実に増大させることができる。
さらに、前記他方の層の前記粒子が設けられている側の面の平面視での面積をA[mm2]とし、平面視における前記粒子の総面積をB[mm2]としたとき、B/Aが0.6〜0.65なる関係を満足することにより、発光層の発光効率を確実に向上させることができる。
これにより、発光層およびキャリア輸送層に対する粒子の密着性をより向上させることができる。
これにより、粒子を他方の層が有する特性と、同様の特性を発揮するものとすることができる。
これにより、他方の層を構成する有機半導体材料を、担体の空孔内に入り込むようにして担持させることができることから、他方の層を構成する有機半導体材料と担体との密着性を向上させることができる。
これにより、多孔質担体の機械的強度が低下するのを防止しつつ、担体の空孔内に、他方の層を構成する有機半導体材料を、より多く充填させることができる。
本発明の発光素子では、前記粒子は、前記多孔質担体を前記他方の層上に配設した後、前記多孔質担体に他方の層の構成材料またはその前駆体を含有する液状材料を供給して、当該液状材料を含浸させて得られたものであることが好ましい。
これにより、粒子と他方の層との密着性をより向上させることができる。
これにより、担体に担持させる他方の層を構成する有機半導体材料の特性に対し、影響を与えない担体を、比較的容易に得ることができる。
本発明の発光素子では、前記無機酸化物は、SiO2、Al2O3、ZnO、SnO2、CeO2、TiO2、CuO、Fe2O3、CoO、Y2O3またはこれらのうちの少なくとも1種を含む酸化物複合体であることが好ましい。
これにより、担体に担持させる他方の層を構成する有機半導体材料の特性に対し、影響を与えない担体を、より容易に得ることができる。
これにより、発光効率等の特性により優れた発光素子とすることができる。
本発明の電子機器は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
これにより、信頼性の高い電子機器が得られる。
なお、以下では、本発明の発光素子を有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、単に「有機EL素子」という。)に適用した場合を一例として説明する。
<有機エレクトロルミネッセンス素子>
図1は、有機EL素子の一例を示した縦断面図、図2は、図1に示す有機EL素子の正孔輸送層と発光層との界面付近の拡大縦断面図である。図3は、有機EL素子の正孔輸送層と発光層との界面付近における粒子の他の形態を示す模式図(拡大縦断面図)である。なお、以下の説明では、図1〜図3中の上側を「上」、下側を「下」と言う。
図1に示す有機EL素子1は、透明な基板2と、基板2上に設けられた陽極3と、陽極3上に設けられた有機EL層4と、有機EL層4上に設けられた陰極5と、各前記層3、4、5を覆うように設けられた保護層6とを備えている。
基板2の構成材料としては、透光性を有し、光学特性が良好な材料を用いることができる。
このような材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような各種樹脂材料や、各種ガラス材料等が挙げられ、これらのうちの少なくとも1種を用いることができる。
基板2の厚さ(平均)は、特に限定されないが、0.1〜30mm程度であるのが好ましく、0.1〜10mm程度であるのがより好ましい。
かかる観点から、陽極3の構成材料(陽極材料)としては、仕事関数が大きく、導電性に優れ、また、透光性を有する材料を用いるのが好ましい。
陽極3の厚さ(平均)は、特に限定されないが、10〜200nm程度であるのが好ましく、50〜150nm程度であるのがより好ましい。陽極3の厚さが薄すぎると、陽極3としての機能が充分に発揮されなくなるおそれがあり、一方、陽極3が厚過ぎると、陽極材料の種類等によっては、光の透過率が著しく低下し、実用に適さなくなるおそれがある。
なお、陽極材料には、例えば、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂材料を用いることもできる。
陰極5の構成材料(陰極材料)としては、仕事関数の小さい材料を用いるのが好ましい。
このような陰極材料としては、Li、Mg、Ca、Sr、La、Ce、Er、Eu、Sc、Y、Yb、Ag、Cu、Al、Cs、Rbまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの少なくとも1種を用いることができる。
陰極5の厚さ(平均)は、1nm〜1μm程度であるのが好ましく、100〜400nm程度であるのがより好ましい。陰極5の厚さが薄すぎると、陰極5としての機能が充分に発揮されなくなるおそれがあり、一方、陰極5が厚過ぎると、有機EL素子1の発光効率が低下するおそれがある。
正孔輸送層41の構成材料は、正孔輸送能力を有するものであればいかなるのもであっても良いが、以下に示すような、各種低分子の正孔輸送材料、各種高分子の正孔輸送材料を基本構造とし、共役系の化合物であるのが好ましい。共役系の化合物は、その特有な電子雲の広がりによる性質上、極めて円滑に正孔を輸送できるため、正孔輸送能力に特に優れる。
また、このような化合物としては、例えば、前述した低分子の正孔輸送材料に重合性基を導入したものの他、後述する一般式(A1)または一般式(A2)で表される化合物のうち正孔輸送能を有するもの等が挙げられる。ここで、一般式(A1)または一般式(A2)で表される化合物のうち正孔輸送能を有するものの高分子は、より優れた正孔輸送能を発揮するものであることから、正孔輸送材料として用いるのが特に好ましい。
ここで、光重合性を有する重合性基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、エポキシ基等が挙げられ、熱重合性を有する重合性基としては、例えば、エポキシ基等が挙げられる。
また、このような正孔輸送層41は、その体積抵抗率が10Ω・cm以上であるのが好ましく、102Ω・cm以上であるのがより好ましい。これにより、発光効率のより高い有機EL素子1を得ることができる。
本実施形態では、図1および図2に示すように、発光層42と正孔輸送層41との界面において、正孔輸送層を構成する構成材料(正孔輸送材料)を含む粒子411がこれらの層の双方に接触し、かつ、その全部が発光層42に埋入するように設けられていることに特徴を有する。
そのため、正孔輸送層41と粒子411とを、発光層42と接触する側の面に凹凸が形成された一つの正孔輸送層として捕えることができ、平滑面を有する層と比較して、表面積が大きくなっていると捕えることができる。
なお、本実施形態では、正孔輸送材料を含む粒子411を、正孔輸送層41および発光層42の双方に接触させ、かつ、発光層42側に埋入させる場合について説明したが、このような場合に限定されるものではない。
さらに、正孔輸送材料または発光材料のいずれかを含む粒子を、正孔輸送層41および発光層42の双方に埋入させるようにしてもよい。これにより、前述したのと同様の効果が得られるとともに、双方の層に対する粒子の密着性をより向上させることができる。
なお、球体状以外の形状の粒子411を用いる場合、これらの粒子411は、その最大長さと最小長さとの和の2分の1の平均値が前記平均粒径の範囲となるようにするのが好ましい。
粒子411は、図2に示すように、正孔輸送層41と発光層42との間に不規則に存在している。これにより、発光層42が発光する際の光の干渉を防止することができ、光学特性が低下(劣化)するのを好適に防止することができる。
粒子411の粒径は、その平均粒径が10〜200nm程度であるのが好ましく、20〜50nm程度であるのがより好ましい。これにより、粒子411が発光層42を突き抜けるようになるのを防止しつつ、接触面積を確実に増大させることができる。
このような多孔質担体は、その機械的強度が著しく低下しない範囲で、空孔率が大きくなるように設定するのが好ましく、具体的には、20〜75%程度であるのが好ましく、35〜60%程度であるのがより好ましい。これにより、担体の機械的強度が低下するのを防止しつつ、多孔質担体の空孔内に、より多くの正孔輸送材料を充填させることができる。
多孔質担体および緻密質担体(以下、これらを総称して「担体」ということもある。)の構成材料としては、担体に担持させる正孔輸送材料が有する正孔輸送能に影響を与えないもの、すなわち、正孔輸送能を低減させない特性を有するものであればいかなるものであってもよいが、特に、無機酸化物を主材料とするのが好ましい。これにより、上述したような特性を有する担体を比較的容易に得ることができる。
また、以上のような担体は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いるようにしてもよい。
電子輸送層43の構成材料(電子輸送材料)としては、例えば、1,3,5−トリス[(3−フェニル−6−トリ−フルオロメチル)キノキサリン−2−イル]ベンゼン(TPQ1)、1,3,5−トリス[{3−(4−t−ブチルフェニル)−6−トリスフルオロメチル}キノキサリン−2−イル]ベンゼン(TPQ2)のようなベンゼン系化合物(スターバースト系化合物)、ナフタレンのようなナフタレン系化合物、フェナントレンのようなフェナントレン系化合物、クリセンのようなクリセン系化合物、ペリレンのようなペリレン系化合物、アントラセンのようなアントラセン系化合物、ピレンのようなピレン系化合物、アクリジンのようなアクリジン系化合物、スチルベンのようなスチルベン系化合物、BBOTのようなチオフェン系化合物、ブタジエンのようなブタジエン系化合物、クマリンのようなクマリン系化合物、キノリンのようなキノリン系化合物、ビスチリルのようなビスチリル系化合物、ピラジン、ジスチリルピラジンのようなピラジン系化合物、キノキサリンのようなキノキサリン系化合物、ベンゾキノン、2,5−ジフェニル−パラ−ベンゾキノンのようなベンゾキノン系化合物、ナフトキノンのようなナフトキノン系化合物、アントラキノンのようなアントラキノン系化合物、オキサジアゾール、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)、BMD、BND、BDD、BAPDのようなオキサジアゾール系化合物、トリアゾール、3,4,5−トリフェニル−1,2,4−トリアゾールのようなトリアゾール系化合物、オキサゾール系化合物、アントロンのようなアントロン系化合物、フルオレノン、1,3,8−トリニトロ−フルオレノン(TNF)のようなフルオレノン系化合物、ジフェノキノン、MBDQのようなジフェノキノン系化合物、スチルベンキノン、MBSQのようなスチルベンキノン系化合物、アントラキノジメタン系化合物、チオピランジオキシド系化合物、フルオレニリデンメタン系化合物、ジフェニルジシアノエチレン系化合物、フローレンのようなフローレン系化合物、フタロシアニン、銅フタロシアニン、鉄フタロシアニンのような金属または無金属のフタロシアニン系化合物、(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(Alq3)、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする錯体のような各種金属錯体等が挙げられ、これらのうちの少なくとも1種を用いることができる。
電子輸送層43の厚さ(平均)は、特に限定されないが、1〜100nm程度であるのが好ましく、20〜50nm程度であるのがより好ましい。電子輸送層43の厚さが薄すぎると、ピンホールが生じショートするおそれがあり、一方、電子輸送層43が厚過ぎると、抵抗値が高くなるおそれがある。
このような発光材料には、以下に示すような、各種低分子の発光材料、各種高分子の発光材料があり、これらのうちの少なくとも1種を用いることができる。
発光層42の厚さ(平均)は、特に限定されないが、10〜150nm程度であるのが好ましく、50〜100nm程度であるのがより好ましい。発光層の厚さを前記範囲とすることにより、正孔と電子との再結合が効率よくなされ、発光層42の発光効率をより向上させることができる。
保護層6の構成材料としては、例えば、Al、Au、Cr、Nb、Ta、Tiまたはこれらを含む合金、酸化シリコン、各種樹脂材料等を挙げることができる。なお、保護層6の構成材料として導電性を有する材料を用いる場合には、短絡を防止するために、保護層6と各層3、4、5との間には、必要に応じて、絶縁膜を設けるのが好ましい。
また、有機EL素子1をディスプレイに適用する場合、その駆動方式としては、特に限定されず、アクティブマトリックス方式、パッシブマトリックス方式のいずれであってもよい。
この場合、2種の粒子を配設する場所の形態については、正孔輸送層および正孔輸送材料を含む粒子をA、発光層および発光材料を含む粒子をBとして示すと、例えば、図3(a)〜図3(i)のパターンが挙げられる。
図3(b)のパターンおいて、粒子Aは、正孔輸送層Aと発光層Bとの双方に埋入し、粒子Bは、その全部が正孔輸送層Aに埋入している。
図3(c)のパターンおいて、粒子Aは、その全部が発光層Bに埋入し、粒子Bは、正孔輸送層Aと発光層Bとの双方に埋入している。
図3(e)のパターンおいて、粒子Aは、その全部が発光層Bに埋入し、粒子Bの一部は、その全部が正孔輸送層Aに埋入し、その他の粒子Bは、正孔輸送層Aと発光層Bとの双方に埋入している。
図3(g)のパターンおいて、粒子Aの一部は、その全部が発光層Bに埋入し、その他の粒子Aは、正孔輸送層Aと発光層Bとの双方に埋入し、粒子Bは、正孔輸送層Aと発光層Bとの双方に埋入している。
図3(i)のパターンおいて、粒子Aおよび粒子Bの一部は、それぞれ、正孔輸送層Aと発光層Bとの双方に埋入し、その他の粒子Aは、その全部が発光層Bに埋入し、その他の粒子Bは、その全部が正孔輸送層Aに埋入している。
また、粒子Aおよび粒子Bのうち、双方の層に埋入しているものは、正孔輸送層A側に多く含まれているものであってもよいし、発光層B側に多く含まれるものであってもよい。
具体的には、電子輸送材料を含む粒子を、電子輸送層43および発光層42の双方に接触させ、かつ、発光層42側に埋入させるようにしてもよい。
さらに、電子輸送材料または発光材料のいずれかを含む粒子を、電子輸送層43および発光層42の双方に埋入させるようにしてもよい。
これにより、粒子411を正孔輸送層41と発光層42との間に存在させた場合と同様の効果が得られ、有機EL素子(発光層)の発光輝度を向上させることができる。
ただし、本発明者の検討では、各層41、42、43の構成材料にもよるが、発光層42と電子輸送層43との間に粒子を存在させるよりも、正孔輸送層41と発光層42との間に粒子を存在させると、発光輝度がより向上する傾向を示すことが確認されている。
[1]陽極形成工程
まず、基板2を用意し、この基板2上に陽極3を形成する。
陽極3は、例えば、プラズマCVD、熱CVD、レーザーCVDのような化学蒸着法(CVD)、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング等の乾式メッキ法、電解メッキ、浸漬メッキ、無電解メッキ等の湿式メッキ法、溶射法、ゾル・ゲル法、MOD法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
次に、陽極3上に正孔輸送層41を形成する。
[2−1] まず、正孔輸送材料(第2の有機半導体材料)またはその前駆体を含有する正孔輸送層形成用材料を陽極3上に供給して、液状被膜を形成する。
この正孔輸送層形成用材料の供給には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の各種塗布法を用いることができる。かかる塗布法によれば、陽極3上に液状被膜を比較的容易に形成することができる。
重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、光カチオン重合開始剤や光ラジカル重合開始剤のような光重合開始剤、熱重合開始剤および嫌気重合開始剤等が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系、ベンゾイン系、アセトフェノン系、ベンジケタール系、ミヒラーズケトン系、アシルフォスフィンオキサイド系、ケトクマリン系、キサンテン系およびチオキサントン系等の光ラジカル重合開始剤を用いることができる。
さらに、重合開始剤として光重合開始剤を用いる場合には、光重合開始剤に適した増感剤を半導体層形成用材料に添加してもよい。
この溶媒または分散媒を除去する方法としては、例えば、加熱による方法、真空(減圧)乾燥、不活性ガスを吹き付ける方法等が挙げられ、これらの中でも、加熱による方法を用いるのが好ましい。加熱によれば、溶媒または分散媒を比較的容易かつ確実に除去することができる。
この重合性基同士を重合させる方法としては、各種の方法が用いられ、例えば、光照射する方法、加熱処理法、および嫌気処理法等が挙げられる。
光照射する紫外線の波長は、100〜420nm程度であるのが好ましく、150〜400nm程度であるのがより好ましい。
さらに、紫外線の照射時間は、60〜600秒程度であるのが好ましく、90〜500秒程度であるのがより好ましい。
紫外線の波長、照射強度および照射時間をかかる範囲にすることにより、重合性基の重合反応の進行を比較的容易に制御することができる。
次に、正孔輸送層41上に粒子411を配設させる。
[3−1] まず、正孔輸送層41と同一の正孔輸送材料で構成される粒子411を形成し得る粒子配設用材料を用意する。
粒子配設用材料は、例えば、[A]正孔輸送材料を含有する粒子411を分散媒中に分散させる方法、[B]正孔輸送材料またはその前駆体を含有する溶液または分散液中に多孔質担体を分散させる方法等により得ることができる。
なお、[A]の方法および[B]の方法とも、粒子配設用材料を調製する際に用いる溶媒または分散媒としては、前記工程[2−1]で説明したのと同様のものを用いることができる。
このような粒子配設用材料としては、[B]の方法により得られたものを用いるのが好ましい。これにより、粒子配設用材料を得る際の工程の簡略化が図れるとともに、後述するように、正孔輸送層41と粒子411との密着性を確実に向上させることができる。
この粒子配設用材料の供給は、前記工程[2−1]で説明したのと同様の方法により行うことができる。
[3−3] 次に、正孔輸送層41上に供給された液状塗膜(粒子配設用材料)から分散媒を除去する。
この分散媒を除去する方法としては、前記工程[2−2]で説明したのと同様のものを用いることができる。
なお、粒子配設用材料として[B]の方法により得られたものを用いた場合、粒子配設用材料から分散媒を除去すると、正孔輸送材料は、多孔質担体に担持される他、正孔輸送層41上にも付着することとなる。その結果、これらの正孔輸送材料により多孔質担体と正孔輸送層41とを連結させることができることから、粒子411と正孔輸送層41との密着性が向上することとなる。
なお、正孔輸送層41と粒子411とを高分子の正孔輸送材料を主材料として構成した場合には、次工程[4]において、発光層形成用材料を供給した際に、この発光層形成用材料に含まれる溶媒または分散媒による正孔輸送材料の膨潤および溶解を抑制または防止することができる。その結果、正孔輸送層41と発光層42との相溶解を確実に防止することができるとともに、発光材料の選択の幅が広がるという利点も得られる。
さらに、上述したような粒子配設用材料を用いて粒子411を配設する方法の他、多孔質体を含む粒子411を正孔輸送層41上に配設する場合には、例えば、次のような方法によっても行うことができる。
多孔質担体を分散させる方法としては、特に限定されないが、例えば、多孔質担体を含有する分散液を正孔輸送層41上に供給した後、分散媒を除去することにより行うことができる。かかる方法によれば、比較的容易かつ確実に正孔輸送層41上に多孔質担体を分散させることができる。
このような分散媒、分散媒を供給する方法および分散媒を除去する方法としては、それぞれ、前記工程[2]で説明したのと同様のものを用いることができる。
液状材料を調製する際に用いる溶媒または分散媒、および、液状材料を供給する方法としては、それぞれ、前記工程[2]で説明したのと同様のものを用いることができる。
かかる方法を用いて粒子411を配設することにより、正孔輸送材料は、多孔質担体に担持される他、正孔輸送層41上にも付着することとなる。その結果、これらの正孔輸送材料により多孔質担体と正孔輸送層41とを連結させることができることから、粒子411と正孔輸送層41との密着性が向上することとなる。
なお、正孔輸送材料の前駆体が重合性基を有する化合物である場合には、前記工程[2−2]で説明したのと同様の方法により、重合性基同士を重合させて、この前駆体を高分子の正孔輸送材料とする。
次に、正孔輸送層41上に、粒子411を介在させた状態で、発光層42を形成する。
発光層42は、例えば、前述したような発光材料(第1の有機半導体材料)を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる発光材料(発光層形成用材料)を、粒子411が配設された正孔輸送層41上に塗布して形成することができる。
発光材料を溶解または分散させる溶媒または分散媒としては、正孔輸送層41を形成する際に用いた溶媒または分散媒と同様のものを用いることができる。
また、発光材料を、正孔輸送層41上に塗布する方法としても、正孔輸送層41を形成する際に用いた塗布方法と同様の方法を用いることができる。
次に、発光層42上に電子輸送層43を形成する。
電子輸送層43は、発光層42と同様にして形成することができる。すなわち、電子輸送層43は、前述したような電子輸送材料を用いて、発光層42で説明したような方法により形成することができる。
次に、電子輸送層43上に陰極5を形成する。
陰極5は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
[7]保護層形成工程
次に、陽極3、有機EL層4および陰極5を覆うように、保護層6を形成する。
保護層6は、例えば、前述したような材料で構成される箱状の保護カバーを、各種硬化性樹脂(接着剤)で接合すること等により形成する(設ける)ことができる。
硬化性樹脂には、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、反応性硬化樹脂、嫌気性硬化樹脂のいずれも使用可能である。
なお、本実施形態では、有機EL素子1を、基板2上に各層3、4、5、を順次積層して製造する方法について説明したが、このような方法に限定されず、次のようにして製造するようにしてもよい。
例えば、基板2上に陰極5、電子輸送層43および発光層42を順次積層し、この発光層42上に発光材料を含む粒子を配設した後、正孔輸送層41と陽極3とを順次積層した後、各層5、4、3を覆うように保護層6を設けて、有機EL素子を製造するようにしてもよい。
なお、発光層42は、電子輸送層43と別個に設けられているが、電子輸送層43と発光層42とを兼ねた電子輸送性発光層とすることもできる。
次に、正孔輸送材料、発光材料および電子輸送材料で説明した下記一般式(A1)で表される化合物(以下、単に「化合物(A1)」という。)と下記一般式(A2)で表される化合物(以下、単に「化合物(A2)」という。)とについて説明する。
なお、化合物(A1)および化合物(A2)は、それぞれが備える重合性基において重合していない状態でも優れたキャリア輸送能を発揮するが、それぞれの化合物同士を重合性基X2〜5において重合させた高分子は、より優れたキャリア輸送能を発揮するものとなる。
そのため、化合物(A1)または化合物(A2)を重合させた高分子を各層41〜43の主材料として用いることにより、各層41〜43は、それぞれ、より優れた特性(キャリア輸送能や発光能等)を発揮するものとなる。
これらの高分子(ポリマー)は、化合物(A1)または化合物(A2)(ジフェニルアミン誘導体)同士を、それぞれが有する重合性基において重合反応させて得られたもの、すなわち、重合性基以外の主骨格(ジフェニルアミン骨格)同士を、重合性基を反応させて得られた化学構造(以下、この化学構造を「連結構造」という。)により連結してなるものである。
ここで、化合物(A1)同士を、置換基X1において重合反応させて得られた高分子では、連結構造を介して前記主骨格が繰り返して結合する構成、すなわち、主骨格が所定の距離を離間して繰り返し存在している構成となっていることから、隣接する主骨格同士の相互作用が低減する。
また、前記主骨格は、共役系の化学構造を有し、その特有な電子雲の広がりにより、高分子における円滑なキャリア輸送に寄与する。
なお、このような高分子において、主骨格同士の離間距離が短くなり過ぎると、隣接する主骨格同士の相互作用が大きくなる傾向を示し、主骨格の離間距離が長くなり過ぎると、主骨格同士間におけるキャリアの受け渡しが困難となり、高分子のキャリア輸送能が低減する傾向を示す。
ここで、置換基X1として(B1)および(B2)のものを選択した場合には、その末端に、それぞれ、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が存在する。(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基は、高い反応性および結合安定性を有することから、比較的容易に置換基X同士を重合反応させて、鎖長の長い高分子を形成することができる。
また、エポキシ基を用いて重合反応させることにより生じた連結構造中には、エーテル結合と、直鎖状の炭素−炭素結合(アルキレン基)とが存在することとなる。このような構造を有する連結構造中においては、電子の移動が抑制されることとなる。これにより、主骨格同士の距離が比較的短くなった場合においても、主骨格同士の相互作用が増強するのを防止または抑制することができる。
ところで、置換基X1として(B3)のものを選択した場合には、置換基X1が、上記一般式(B3)に示すように、その末端に官能基として、スチレン基に置換基Zを導入したスチレン誘導体基を有していることから、連結構造中には、ベンゼン環が存在することとなる。
ところが、この高分子では、主骨格とこのベンゼン環との結合がn2とmとの合計数が3以上、すなわち3つ以上のメチレン基とエーテル結合とを介して形成される。これにより、主骨格とベンゼン環との離間距離が好適な状態に保たれることとなる。その結果、隣接する主骨格同士が相互作用を及ぼしあうのを好適に抑制または防止にすることができる。
例えば、前記合計数が小さい場合には、置換基Z2としては、メチル基もしくはエチル基を選択すればよい。ここで、メチル基とエチル基が電子供与性の置換基であることから、置換基Z2として、メチル基およびエチル基を選択することにより、電子を主骨格側に偏らせることができる。その結果、ベンゼン環を介して隣接する主骨格同士が相互作用を及ぼすようになるのを好適に防止することができる。
また、置換基X1は、ベンゼン環の2位から6位のいかなる位置に結合してもよいが、特に、3位、4位または5位のうちのいずれかに結合しているのが好ましい。これにより、隣接する主骨格同士の結合を置換基X1を介して行うことの効果をより顕著に発揮させることができる。すなわち、隣接する主骨格同士をより確実に離間させることができる。
また、置換基R1は、ベンゼン環の2位から6位のいかなる位置に結合してもよいが、特に、4位に結合しているのが好ましい。これにより、置換基R1を導入することの効果をより顕著に発揮させることができる。すなわち、隣接する高分子同士が接近しすぎるのをより確実に阻止することができる。
ここで、この化合物(A1)において、基(結合基)Yの化学構造を適宜設定することにより、高分子のキャリア輸送能の特性を変化させることができる。
化合物(A1)では、基Yに置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、または、置換もしくは無置換の複素環が少なくとも1つ含まれており、これらの芳香族炭化水素環および/または複素環の種類を適宜選択することにより、高分子におけるキャリア輸送能の特性を比較的容易に調整することができる。
具体的には、無置換の芳香族炭化水素環により構成される構造としては、例えば、下記化学式(C1)〜(C17)で表されるものが挙げられる。
さらに、基Yにおいて、芳香族炭化水素環の数は、1〜5であるのが好ましく、2〜5であるのがより好ましく、2または3であるのがさらに好ましい。
これらのことを考慮すると、化合物(A1)において、基Yとしては、前記化学式(C1)で表されるビフェニレン基またはその誘導体が特に好ましい構造である。
かかる基を選択することにより、高分子の正孔輸送能が優れたものとなり、形成される層は、正孔輸送能に優れたものとなる。
このような複素環としては、特に、窒素、酸素、硫黄、セレンおよびテルルのうちの少なくとも1種のヘテロ原子を含有するものを選択するのが好ましい。かかる種類のヘテロ原子を含有する複素環を選択することにより、高分子の価電子帯および伝導帯のエネルギー準位やバンドギャップ(禁止帯幅)の大きさ等を変化させることが特に容易となる。
また、複素環は、芳香族系および非芳香族系のいずれであってもよいが、芳香族系のものであるのが好ましい。これにより、主骨格の共役系の化学構造における電子密度の偏り、すなわち、π電子の局在化を好適に防止して、高分子のキャリア輸送能の低下を防止することができる。
また、基Yの総炭素数は、2〜75であるのが好ましく、2〜50であるのがより好ましい。基Yの総炭素数が多すぎると、置換基Xの種類によっては、化合物(A1)の溶媒に対する溶解度が低下する傾向を示すおそれがある。
これらのことを考慮すると、無置換の複素環により構成される構造としては、例えば、下記化学式(D1)〜(D17)で表されるものが特に好ましい構造である。
このような基Yは、化合物(A1)中の各Nにそれぞれ、直接結合する芳香族炭化水素環と、これらの芳香族炭化水素環の間に存在する少なくとも1つの複素環とを含むものであるのが、特に好ましい。これにより、高分子中における電子密度に偏りが生じるのを確実に防止することができる。その結果、高分子のキャリア輸送能が均一なものとなる。
このことを考慮すると、無置換の芳香族炭化水素環および無置換の複素環により構成される構造としては、例えば、下記化学式(E1)〜(E3)で表されるものが特に好ましい構造である。
これらのことから、例えば、正孔輸送材料として、基Yとして前記化学式(D2)、(D16)、(E1)および(E3)を選択して得られる高分子を用いた場合には、電子輸送材料として、基Yとして前記化学式(E2)、(D8)および(D17)を選択して得られる高分子を用いることができる。
例えば、正孔輸送材料として、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)のようなポリ(チオフェン/スチレンスルホン酸)、N,N’−ビス(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン(α−NPD)のようなアリールアミン化合物等を用い、電子輸送材料として3,4,5−トリフェニル−1,2,4−トリアゾールのようなトリアゾール系化合物、2−(4−t−ブチルフェニル)−5−(ビフェニル−4−イル)−1,3,5−オキサジアゾール(PBD)のようなオキサジアゾール化合物等を用いた場合には、発光材料として基Yとして前記化学式(D12)および(D14)等を選択して得られる高分子を用いることができる。
また、基Yに含まれる無置換の芳香族炭化水素環や無置換の複素環には、主骨格における平面性が大きく阻害されないような置換基が導入されていてもよい。このような置換基としては、例えば、メチル基またはエチル基のような比較的炭素数の少ないアルキル基やハロゲン基等が挙げられる。
以下、化合物(A1)により得られた高分子との相違点を中心に説明し、同様の事項については、その説明を省略する。
化合物(A1)では、置換基X1と置換基R1とをそれぞれ2つ有し、置換基R2を4つ有するのに対して、化合物(A2)では、置換基X2〜5を4つ有し、置換基R3を8つ有する点が異なりそれ以外は、化合物(A2)は、化合物(A1)と同様である。
置換基X2と置換基X4とは、ほぼ同一の炭素数のものであるのが好ましく、同一の炭素数のものであるのがより好ましい。これにより、この置換基X2〜5(置換基X2または置換基X4)の重合反応により連結される主骨格同士の離間距離のばらつきを小さくすることができる。すなわち、高分子中における主骨格同士の離間距離のばらつきを小さくすることができる。その結果、この高分子中の電子密度に偏りが生じるのを好適に防止できる。これにより、高分子のキャリア輸送能を向上させることができる。
さらには、置換基X2、置換基X3、置換基X4および置換基X5を、好ましくは、ほぼ同一の炭素数、より好ましくは、同一の炭素数とすることにより、前記効果が特に顕著に発揮される。また、主骨格から突出している置換基X2〜5の長さがほぼ同一(特に同一)となることから、置換基X2〜5による立体障害が生じる可能性を低減させることができる。これにより、置換基X2〜5同士の重合反応を確実に行うことができる。すなわち、高分子の形成を確実に行うことができる。その結果、高分子のキャリア輸送能をさらに向上させることができる。
ところで、置換基X1または置換基X2〜5(以下、これらを総称して「置換基X」という。)として、前記一般式(B1)〜前記一般式(B3)で表されるものに代えて、下記一般式(B4)で表されるものを選択することもできる。この場合、置換基Xにおいて重合反応させて高分子を得るには、置換基Xと置換基Xとの間に、化学式COCl2で表されるホスゲンおよび/またはその誘導体を介在させた状態で、重縮合反応させて下記一般式(B5)で表される化学構造を形成することにより行うことができる。
また、ホスゲンおよび/またはその誘導体としては、置換基Xの末端の水酸基と重縮合反応することにより、前記一般式(B5)で表される化学構造が形成されるものであれば、特に限定されないが、特に、ホスゲンおよび/または下記一般式(B6)で表される化合物を主成分とするものを用いるのが好ましい。
すなわち、化合物(A1)または化合物(A2)が備える置換基X同士の重合反応を架橋剤を介して行うようにしてもよい。
このような架橋剤としては、例えば、アクリル系架橋剤やジビニルベンゼンのようなビニル化合物およびエポキシ架橋剤等が挙げられる。
なお、ポリエステル(メタ)アクリレート架橋剤としては、例えば、下記一般式(F1)〜(F3)で表される化合物が挙げられる。
エポキシ(メタ)アクリレート架橋剤としては、例えば、下記一般式(F4)〜(F8)で表される化合物が挙げられる。
ポリウレタン(メタ)アクリレート架橋剤としては、例えば、下記一般式(F9)で表される化合物が挙げられる。
ビスフェノール型エポキシ架橋剤としては、例えば、下記一般式(G2)〜(G6)で表される化合物が挙げられる。
グリシジルエステル系エポキシ架橋剤としては、例えば、下記一般式(G7)〜(G8)で表される化合物が挙げられる。
ウレタン変性エポキシ架橋剤としては、例えば、下記一般式(G13)で表される化合物が挙げられる。
ケイ素含有エポキシ架橋剤としては、例えば、下記一般式(G14)で表される化合物が挙げられる。
多官能性フェノール系エポキシ架橋剤としては、例えば、下記一般式(G15)〜(G22)で表される化合物が挙げられる。
グリシジルアミン系エポキシ架橋剤としては、例えば、下記一般式(G23)〜(G25)で表される化合物が挙げられる。
次に、本発明の電子デバイスをディスプレイ装置に適用した場合を一例に説明する。
図4は、本発明の電子デバイスを適用したディスプレイ装置の実施形態を示す縦断面図である。
図4に示すディスプレイ装置100は、基体20と、この基体20上に設けられた複数の有機EL素子1とで構成されている。
回路部22は、基板21上に形成された、例えば酸化シリコン層からなる保護層23と、保護層23上に形成された駆動用TFT(スイッチング素子)24と、第1層間絶縁層25と、第2層間絶縁層26とを有している。
駆動用TFT24は、シリコンからなる半導体層241と、半導体層241上に形成されたゲート絶縁層242と、ゲート絶縁層242上に形成されたゲート電極243と、ソース電極244と、ドレイン電極245とを有している。
本実施形態では、各有機EL素子1の陽極3は、画素電極を構成し、各駆動用TFT24のドレイン電極245に配線27により電気的に接続されている。また、各有機EL素子1の陰極5は、共通電極とされている。
そして、各有機EL素子1を覆うように封止部材(図示せず)が基体20に接合され、各有機EL素子1が封止されている。
ディスプレイ装置100は、単色表示であってもよく、各有機EL素子1に用いる発光材料を選択することにより、カラー表示も可能である。
このようなディスプレイ装置100(本発明の電子デバイス)は、各種の電子機器に組み込むことができる。
図5は、本発明の電子機器を適用したモバイル型(またはノート型)のパーソナルコンピュータの構成を示す斜視図である。
このパーソナルコンピュータ1100において、表示ユニット1106が備える表示部が前述のディスプレイ装置100で構成されている。
この図において、携帯電話機1200は、複数の操作ボタン1202、受話口1204および送話口1206とともに、表示部を備えている。
携帯電話機1200において、この表示部が前述のディスプレイ装置100で構成されている。
ここで、通常のカメラは、被写体の光像により銀塩写真フィルムを感光するのに対し、ディジタルスチルカメラ1300は、被写体の光像をCCD(Charge Coupled Device)などの撮像素子により光電変換して撮像信号(画像信号)を生成する。
ディジタルスチルカメラ1300において、この表示部が前述のディスプレイ装置100で構成されている。
また、ケース1302の正面側(図示の構成では裏面側)には、光学レンズ(撮像光学系)やCCDなどを含む受光ユニット1304が設けられている。
撮影者が表示部に表示された被写体像を確認し、シャッタボタン1306を押下すると、その時点におけるCCDの撮像信号が、回路基板1308のメモリに転送・格納される。
以上、本発明の発光素子および電子機器を、図示の実施形態に基づいて説明したが、本発明はこれらに限定されるものでない。
1.化合物の合成
まず、以下に示すような化合物(A)〜(E)を用意した。
<化合物(A)>
4−ヘキシルアニリン1molを酢酸150mLに溶解し、室温で無水酢酸を滴下後、撹拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、水洗後、乾燥した。
さらに、そこで得られた化合物130mmol、4,4’−ジヨードビフェニル62mmol、酢酸パラジウム1.3mmol、t−ブチルホスフィン5.2mmol、t−ブトキシナトリム260mmol、キシレン700mLを混合して、120℃で撹拌した。その後、放冷し、結晶化して化合物を得た。
そして、質量スペクトル(MS)法、1H-核磁気共鳴(1H-NMR)スペクトル法、13C-核磁気共鳴(13C-NMR)スペクトル法、およびフーリエ変換赤外吸収(FT−IR)スペクトル法により、得られた化合物が下記化合物(A)であることを確認した。
6−(p−アミノフェニル)ヘキサノールを無水ジメチルホルムアミド中で、4−メトキシベンジルブロミドと水素化ナトリウムで処理し、ヒドロキシル基をベンジルエーテル基に変換し保護した。
次に、その得られた化合物1molを酢酸150mLに溶解し、室温で無水酢酸を滴下後、撹拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、水洗後、乾燥した。
さらに、そこで得られた化合物130mmol、4,4’−ジヨードビフェニル62mmol、酢酸パラジウム1.3mmol、t−ブチルホスフィン5.2mmol、t−ブトキシナトリム260mmol、キシレン700mLを混合して、120℃で撹拌した。
その得られた化合物を、Pd−C触媒下水素ガスで還元し、ベンジルエーテル基からヒドロキシル基へ変換し脱保護した。
次に、その化合物100mmolとエピクロルヒドリン2000mmolを少量のテトラ−n−ブチルアンモニウム硫酸水素塩(相間移動触媒)を添加した50%水酸化ナトリウム水溶液中に加え、室温下で10時間攪拌した後、放冷し結晶化して化合物を得た。
そして、MS法、1H-NMR法、13C-NMR法、およびFT−IR法により、得られた化合物が下記化合物(B)であることを確認した。
下記化合物(C)として、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(バイエル社製、「バイトロンP」)を用意した。
<化合物(D)>
下記化合物(D)として、ポリ(9,9−ジオクチル−2,7−ジビニレンフルオレニル−オルト−コ(アントラセン−9,10−ジイル)(American Dye Source社製)を用意した。
<化合物(E)>
下記化合物(E)として、3,5−ビス(4−tert−ブチル−フェニル),4−フェニル−1,2,4−トリアゾール(トスコ社製、「OPA2938」)を用意した。
以下の各実施例および各比較例において、有機EL素子を5個ずつ製造した。
(実施例1A)
[粒子配設用材料の調製]
担体(多孔質体)として平均粒子径25nmのSiO2微粒子(シーアイ化成(株)社製)を、正孔輸送材料として化合物(A)を用い、SiO2微粒子と化合物(A)とを重量比で9:1の比率でキシレンに混合した後、減圧下で超音波を付与することにより粒子配設用材料を調製した。
−1A− まず、平均厚さ0.5mmの透明なガラス基板上に、真空蒸着法により、平均厚さ100nmのITO電極(陽極)を形成した。
−2A− 次に、ITO電極上に、化合物(A)のキシレン溶液を、スピンコート法により塗布した後、乾燥して、平均厚さ50nmの正孔輸送層を形成した。
なお、正孔輸送層の粒子が設けられている側の面の平面視での面積A[mm2]と、平面視における粒子の総面積をB[mm2]とを測定した結果、B/Aは、0.50であった。
−5A− 次に、発光層上に、化合物(E)のキシレン溶液を、スピンコート法により塗布した後、乾燥して、平均厚さ50nmの電子輸送層を形成した。
−6A− 次に、電子輸送層上に、真空蒸着法により、平均厚さ300nmのAlLi電極(陰極)を形成した。
−7A− 次に、形成した各層を覆うように、ポリカーボネート製の保護カバーを被せ、紫外線硬化性樹脂により固定、封止して、有機EL素子を完成した。
粒子配設用材料におけるSiO2微粒子の量および粒子配設用材料の供給量を調整してB/Aが表1に示す値となるようにした以外は、前記実施例1Aと同様にして、粒子配設用材料を調製した後、有機EL素子を製造した。
(実施例6A)
[粒子配設用材料の調製]
担体(多孔質体)として平均粒子径25nmのSiO2微粒子(シーアイ化成(株)社製)を、正孔輸送材料の前駆体として化合物(B)を用い、SiO2微粒子と化合物(B)と光カチオン重合開始剤(住友スリーエム社製、「FC−508」)とを重量比で89:10:1の比率でキシレンに混合した後、減圧下で超音波を付与することにより粒子配設用材料を調製した。
−1B− まず、前記工程−1A−と同様にして、ガラス基板上にITO電極(陽極)を形成した。
−2B− 次に、ITO電極上に、化合物(B)と光カチオン重合開始剤(住友スリーエム社製、「FC−508」)とを含有するキシレン溶液(化合物(B)と光カチオン重合開始剤との重量比が99:1)を、スピンコート法により塗布し、乾燥させた後、水銀ランプ(ウシオ電機社製、「UM−452型式」)からフィルターを介して、乾燥大気中で波長365nm、照射強度500mW/cm2の紫外線を15秒間照射後、110℃で60分間加熱することにより、化合物(B)を架橋させて、平均厚さ50nmの正孔輸送層を形成した。
なお、正孔輸送層の粒子が設けられている側の面の平面視での面積A[mm2]と、平面視における粒子の総面積をB[mm2]とを測定した結果、B/Aは、0.60であった。
−5B− 次に、前記工程−5A−と同様にして、発光層上に電子輸送層を形成した。
−6B− 次に、前記工程−6A−と同様にして、電子輸送層上にAlLi電極(陰極)を形成した。
−7B− 次に、前記工程−7A−と同様にして、ポリカーボネート製の保護カバーを被せ、紫外線硬化性樹脂により固定、封止して、有機EL素子を完成した。
多孔質粒子として平均粒子径31nmのAl2O3微粒子(シーアイ化成(株)社製)を用いた以外は、前記実施例1Aと同様にして粒子配設用材料を調製した後、有機EL素子を製造した。
なお、正孔輸送層の粒子が設けられている側の面の平面視での面積A[mm2]と、平面視における粒子の総面積をB[mm2]とを測定した結果、B/Aは、0.45であった。
多孔質粒子として平均粒子径31nmのAl2O3微粒子(シーアイ化成(株)社製)を用いた以外は、前記実施例6Aと同様にして粒子配設用材料を調製した後、有機EL素子を製造した。
なお、正孔輸送層の粒子が設けられている側の面の平面視での面積A[mm2]と、平面視における粒子の総面積をB[mm2]とを測定した結果、B/Aは、0.65であった。
[粒子配設用材料の調製]
担体(多孔質体)として平均粒子径25nmのSiO2微粒子(シーアイ化成(株)社製)を、発光材料として化合物(D)を用い、SiO2微粒子と化合物(D)とを重量比で9:1の比率でキシレンに混合した後、減圧下で超音波を付与することにより粒子配設用材料を調製した。
−1C− まず、前記工程−1A−と同様にして、透明なガラス基板上にITO電極(陽極)を形成した。
−2C− 次に、前記工程−2A−と同様にして、ITO電極上に、正孔輸送層を形成した。
−4C− 次に、発光層上に、前記粒子配設用材料を、スピンコート法により塗布した後、乾燥して、平均粒径28nmの粒子を配設した。
なお、発光層の粒子が設けられている側の面の平面視での面積A[mm2]と、平面視における粒子の総面積をB[mm2]とを測定した結果、B/Aは、0.60であった。
−6C− 次に、前記工程−6A−と同様にして、電子輸送層上に、AlLi電極(陰極)を形成した。
−7C− 次に、前記工程−7A−と同様にして、ポリカーボネート製の保護カバーを被せ、紫外線硬化性樹脂により固定、封止して、有機EL素子を完成した。
多孔質粒子として平均粒子径31nmのAl2O3微粒子(シーアイ化成(株)社製)を用いた以外は、前記実施例1Bと同様にして粒子配設用材料を調製した後、有機EL素子を製造した。
なお、発光層の粒子が設けられている側の面の平面視での面積A[mm2]と、平面視における粒子の総面積をB[mm2]とを測定した結果、B/Aは、0.50であった。
[粒子配設用材料の調製]
固形物状とした化合物(C)を粉砕して、平均粒子径25nmのものとし、この化合物(C)を純水に分散させることにより、粒子配設用材料を調製した。
なお、化合物(C)としては、3,4−エチレンジオキシチオフェンとスチレンスルホン酸との比率が、重量比で1:20のものを用いた。
前記工程−2A−における正孔輸送層の形成に、化合物(C)の水分散液を用い、前記工程−3A−における粒子の配設にこの粒子配設用材料を用いた以外は、前記実施例1Aと同様にして有機EL素子を製造した。
なお、正孔輸送層の粒子が設けられている側の面の平面視での面積A[mm2]と、平面視における粒子の総面積をB[mm2]とを測定した結果、B/Aは、0.40であった。
[担体分散用材料の調製]
平均粒子径25nmのSiO2微粒子(シーアイ化成(株)社製)をキシレンに混合して担体分散用材料を調製した。
[有機EL素子の製造]
−1D− まず、前記工程−1A−と同様にして、透明なガラス基板上にITO電極(陽極)を形成した。
−3D− 次に、正孔輸送層上に、前記担体分散用材料を、スピンコート法により塗布した後、乾燥して、担体を分散させた。
−4D− 次に、正孔輸送層上に、化合物(A)のキシレン溶液を、スピンコート法により塗布して、前記担体に含浸させた後、乾燥して、平均粒径27nmの粒子を配設した。
なお、正孔輸送層の粒子が設けられている側の面の平面視での面積A[mm2]と、平面視における粒子の総面積をB[mm2]とを測定した結果、B/Aは、0.55であった。
−6D− 次に、前記工程−5A−と同様にして、発光層上に電子輸送層を形成した。
−7D− 次に、前記工程−6A−と同様にして、電子輸送層上にAlLi電極(陰極)を形成した。
−8D− 次に、前記工程−7A−と同様にして、ポリカーボネート製の保護カバーを被せ、紫外線硬化性樹脂により固定、封止して、有機EL素子を完成した。
多孔質粒子として平均粒子径31nmのAl2O3微粒子(シーアイ化成(株)社製)を用いた以外は、前記実施例1Dと同様にして集合物形成用材料を調製した後、有機EL素子を製造した。
なお、正孔輸送層の粒子が設けられている側の面の平面視での面積A[mm2]と、平面視における粒子の総面積をB[mm2]とを測定した結果、B/Aは、0.50であった。
粒子の配設を省略した以外は、前記実施例1Aと同様にして、粒子配設用材料を調製した後、有機EL素子を製造した。
(比較例6A)
粒子の配設を省略した以外は、前記実施例6Aと同様にして、粒子配設用材料を調製した後、有機EL素子を製造した。
(比較例1C)
粒子の配設を省略した以外は、前記実施例1Cと同様にして、粒子配設用材料を調製した後、有機EL素子を製造した。
各実施例および各比較例の有機EL素子について、それぞれ、発光輝度(cd/m2)、最大発光効率(lm/W)を測定すると共に、発光輝度が初期値の半分になる時間(半減期)を測定した。
なお、発光輝度の測定は、ITO電極とAlLi電極との間に6Vの電圧を印加することで行った。
そして、比較例1Aで測定された各測定値(発光輝度、最大発光効率、半減期)を基準値として、各実施例および各比較例で測定された各測定値を、それぞれ、以下の4段階の基準に従って評価した。
○:比較例1Aの測定値に対し、1.25倍以上、1.50倍未満である
△:比較例1Aの測定値に対し、1.00倍以上、1.25倍未満である
×:比較例1Aの測定値に対し、0.75倍以上、1.00倍未満である
これらの評価結果を、それぞれ、以下の表1に示す。
これにより、本発明の有機EL素子は、キャリア輸送層と発光層との間に各実施例で用いたような粒子を配設することにより、これらの層同士間におけるキャリア注入効率が向上していることが明らかとなった。
Claims (10)
- 第1の有機半導体材料で構成される発光層と、
該発光層と接触する第2の有機半導体材料で構成されるキャリア輸送層と、
前記発光層と前記キャリア輸送層との双方に接触し、かつ、これらのうちの一方の層に、その全部または一部が埋入するように設けられ、他方の層を構成する有機半導体材料を含む粒子とを有し、
前記一方の層に含まれる前記粒子は、前記他方の層との界面側に偏在しており、
前記粒子の平均粒径を10〜200nmとし、
かつ、前記他方の層の前記粒子が設けられている側の面の平面視での面積1mm2あたり、前記粒子を1×106〜1×1011個配設することで、
前記他方の層の前記粒子が設けられている側の面の平面視での面積をA[mm2]とし、平面視における前記粒子の総面積をB[mm2]としたとき、B/Aが0.6〜0.65なる関係を満足するように設定し、その結果、
前記第1の有機半導体材料と、前記第2の有機半導体材料との接触面積が大きくなるよう構成したことを特徴とする発光素子。 - 前記粒子は、前記発光層および前記キャリア輸送層の双方に埋入するよう配設されている請求項1に記載の発光素子。
- 前記粒子は、その少なくとも表面付近が前記他方の層を構成する有機半導体材料を主材料として構成されている請求項1または2に記載の発光素子。
- 前記粒子は、粒状の多孔質担体に、前記他方の層を構成する有機半導体材料を担持させてなるものである請求項1または2に記載の発光素子。
- 前記多孔質担体の空孔率は、20〜75%である請求項4に記載の発光素子。
- 前記粒子は、前記多孔質担体を前記他方の層上に配設した後、前記多孔質担体に他方の層の構成材料またはその前駆体を含有する液状材料を供給して、当該液状材料を含浸させて得られたものである請求項4または5に記載の発光素子。
- 前記多孔質担体は、主として無機酸化物により構成されている請求項4ないし6のいずれかに記載の発光素子。
- 前記無機酸化物は、SiO2、Al2O3、ZnO、SnO2、CeO2、TiO2、CuO、Fe2O3、CoO、Y2O3またはこれらのうちの少なくとも1種を含む酸化物複合体である請求項7に記載の発光素子。
- 前記他方の層は、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送層である請求項1ないし8のいずれかに記載の発光素子。
- 請求項1ないし9のいずれかに記載の発光素子を備えることを特徴とする電子機器。
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