JP4830543B2 - 潜伏性触媒の製造方法及びエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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(3)一般式(1)で表されるプロトン供与体(A)が、一般式(3)で表される芳香族ジヒドロキシ化合物である、第(1)項又は第(2)項に記載のホスホニウムシリケート潜伏性触媒の製造方法。
また、置換基Y1及びY2の例としては、酸素原子、硫黄原子及びカルボキシラート基などが挙げられる。
なお、置換基R1、R2、R3及びR4としての置換芳香環又は置換複素環を有する有機基及び置換脂肪族基における置換基としては、メチル基、エチル基及びプロピル基等の脂肪族基や、フェニル基等の芳香族基の、メトキシ基及びエトキシ基等のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、ハロゲン基などが挙げられる。
前記金属アルコキシド化合物(C)は、予め有機溶媒に溶解した溶液を用いてもよく、また、前記一般式(2)で表されるホスホニウム塩化合物(D)は、固形で用いてもよく、予め有機溶媒に溶解して溶液として用いてもよい。かかる製造方法により得られるホスホニウムシリケ−ト潜伏性触媒は、高収率で合成することが可能である。
上記置換基Y3、Y4、Y5及びY6としては、前記一般式(1)で表されるプロトン供与体における置換基Y1及びY2と同様のものを挙げることができ、上記置換基Z2及びZ3は、前記一般式(1)で表されるプロトン供与体における置換基Z1と同様のものを挙げることができる。
上記Ar2としては、前記一般式(3)で表される芳香族ジヒドロキシ化合物におけるAr1と同様のものを挙げることができる。
冷却管及び撹拌装置付きのセパラブルフラスコ(容量:500mL)に、2,3−ジヒドロキシナフタレン32.0g(0.20mol)、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン19.6g(0.10mol)、及びエタノール150mLを仕込み、攪拌下で均一溶解した。予めナトリウムメトキシド5.40g(0.10mol)を20mLのエタノールに溶解した溶液を、攪拌下のフラスコ内に滴下し、次いでテトラフェニルホスホニウムブロミド41.9g(0.10mol)を、予め100mLのエタノールで溶解した溶液を、フラスコ内に徐々に滴下すると結晶が析出した。析出した結晶を、濾過、水洗及び真空乾燥することにより精製し化合物G1を得た。
化合物G1を、1H−NMR、マススペクトル、元素分析で分析した。分析結果より、得られた化合物G1は下記式(7)で表されるホスホニウムシリケートであることが確認された。得られた化合物G1の収率は、91%であった。
3−メルカプトプロピルトリメトキシシランに代わり、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン23.6g(0.10mol)を用いた他は実施例1と同様に合成し、精製結晶として、化合物G2を得た。化合物G2を、1H−NMR、マススペクトル、元素分析で分析した。分析結果より、得られた化合物G2は下記式(8)で表されるホスホニウムシリケートであることが確認された。得られた化合物G2の収率は、88%であった。
テトラフェニルホスホニウムブロミドに代わり、3−ヒドロキシフェニルトリフェニルホスホニウムブロミド43.5g(0.10mol)を用いた他は実施例1と同様に合成し、精製結晶として、化合物G3を得た。化合物G3を、1H−NMR、マススペクトル、元素分析で分析した。分析結果より、得られた化合物G3は下記式(9)で表されるホスホニウムシリケートであることが確認された。得られた化合物G3の収率は、89%であった。
3−メルカプトプロピルトリメトキシシランに代わり、フェニルトリメトキシシラン19.8g(0.10mol)を用いた他は実施例3と同様に合成し、精製結晶として、化合物G4を得た。化合物G4を、1H−NMR、マススペクトル、元素分析で分析した。分析結果より、得られた化合物G4は下記式(10)で表されるホスホニウムシリケートであることが確認された。得られた化合物G4の収率は、92%であった。
3−ヒドロキシフェニルトリフェニルホスホニウムブロミドに代わり、2,5−ジヒドロキシフェニルトリフェニルホスホニウムクロリド40.7g(0.10mol)を用いた他は実施例4と同様に合成し、精製結晶として、化合物G5を得た。化合物G5を、1H−NMR、マススペクトル、元素分析で分析した。分析結果より、得られた化合物G5は下記式(11)で表されるホスホニウムシリケートであることが確認された。得られた化合物G5の収率は、90%であった。
3−ヒドロキシフェニルトリフェニルホスホニウムブロミドに代わり、テトラフェニルホスホニウムブロミド41.9g(0.10mol)を用いた他は実施例4と同様に合成し、精製結晶として、化合物G6を得た。化合物G6を、1H−NMR、マススペクトル、元素分析で分析した。分析結果より、得られた化合物G6は下記式(12)で表されるホスホニウムシリケートであることが確認された。得られた化合物G6の収率は、96%であった。
2,3−ジヒドロキシナフタレンに代わり、カテコール22.0g(0.20mol)を用いた他は実施例6と同様に合成し、精製結晶として、化合物G7を得た。化合物G7を、1H−NMR、マススペクトル、元素分析で分析した。分析結果より、得られた化合物G7は下記式(13)で表されるホスホニウムシリケートであることが確認された。得られた化合物G7の収率は、91%であった。
2,3−ジヒドロキシナフタレンに代わり、1,8−ジヒドロキシナフタレン32.0g(0.20mol)、フェニルトリメトキシシランに代わり、フェニルトリエトキシシラン24.0g(0.10mol)を用いた他は実施例6と同様に合成し、精製結晶として、化合物G8を得た。化合物G8を、1H−NMR、マススペクトル、元素分析で分析した。分析結果より、得られた化合物G8は下記式(14)で表されるホスホニウムシリケートであることが確認された。得られた化合物G8の収率は、90%であった。
フェニルトリメトキシシランに代わり、1−ナフチルトリメトキシシラン24.3g(0.10mol)、ナトリウムメトキシドに代わり、ナトリウムエトキシド6.81g(0.10mol)を用いた他は実施例7と同様に合成し、精製結晶として、化合物G9を得た。化合物G9を、1H−NMR、マススペクトル、元素分析で分析した。分析結果より、得られた化合物G9は下記式(15)で表されるホスホニウムシリケートであることが確認された。得られた化合物G9の収率は、89%であった。
フェニルトリメトキシシランに代わり、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン25.5g(0.10mol)、ナトリウムメトキシドに代わり、ナトリウムエトキシド6.81g(0.10mol)、テトラフェニルホスホニウムブロミドに代わり、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド37.1g(0.10mol)を用いた他は実施例7と同様に合成し、精製結晶として、化合物G10を得た。化合物G10を、1H−NMR、マススペクトル、元素分析で分析した。分析結果より、得られた化合物G10は下記式(16)で表されるホスホニウムシリケートであることが確認された。得られた化合物G10の収率は、85%であった。
冷却管及び撹拌装置付きのセパラブルフラスコ(容量:500mL)に、2,3−ジヒドロキシナフタレン32.0g(0.20mol)、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン19.6g(0.10mol)、及びエタノール150mLを仕込み、攪拌下で均一溶解した。予め水酸化ナトリウム4.00g(0.10mol)を20mLの純水に溶解した溶液を、攪拌下のフラスコ内に滴下し、次いでテトラフェニルホスホニウムブロミド41.9g(0.10mol)を予め100mLのエタノールで溶解した溶液を、フラスコ内に徐々に滴下すると結晶が析出した。析出した結晶を濾過、水洗、真空乾燥することにより精製し、結晶を得た。
上記生成物を、1H−NMR、マススペクトル、元素分析で分析した。分析結果より、得られた生成物は、実施例1で得られた式(7)で表されるホスホニウムシリケートと同様の構造であることが確認された。得られた生成物の収率は、72%であった。
3−メルカプトプロピルトリメトキシシランに代わり、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン23.6g(0.10mol)を用いた他は比較例1と同様に合成し、精製結晶を得た。
上記生成物を、1H−NMR、マススペクトル、元素分析で分析した。分析結果より、得られた生成物は、実施例2で得られた式(8)で表されるホスホニウムシリケートと同様の構造であることが確認された。得られた生成物の収率は、69%であった。
テトラフェニルホスホニウムブロミドに代わり、3−ヒドロキシフェニルトリフェニルホスホニウムブロミド43.5g(0.10mol)を用いた他は比較例1と同様に合成し、精製結晶を得た。
上記生成物を、1H−NMR、マススペクトル、元素分析で分析した。分析結果より、得られた生成物は、実施例3で得られた式(9)で表されるホスホニウムシリケートと同様の構造であることが確認された。得られた生成物の収率は、67%であった。
3−メルカプトプロピルトリメトキシシランに代わり、フェニルトリメトキシシラン19.8g(0.10mol)を用いた他は比較例3と同様に合成し、精製結晶を得た。
上記生成物を、1H−NMR、マススペクトル、元素分析で分析した。分析結果より、得られた生成物は、実施例4で得られた式(10)で表されるホスホニウムシリケートと同様の構造であることが確認された。得られた生成物の収率は、78%であった。
以下のようにして、前記化合物G1〜G10を含むエポキシ樹脂組成物を調製し、半導体装置を製造した。
まず、化合物(E)としてビフェニル型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製YX−4000HK)、化合物(F)としてフェノールアラルキル樹脂(三井化学(株)製XLC−LL)、潜伏性触媒(G)として化合物G1、無機充填材(H)として溶融球状シリカ(平均粒径15μm)、その他の添加剤としてカーボンブラック、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂及びカルナバワックスを、それぞれ用意した。
まず、化合物(E)としてビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製NC−3000)、化合物(F)としてビフェニルアラルキル型フェノール樹脂(明和化成(株)製MEH−7851SS)、潜伏性触媒(G)として化合物G1、無機充填材(H)として溶融球状シリカ(平均粒径15μm)、その他の添加剤としてカーボンブラック、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂及びカルナバワックスを、それぞれ用意した。
化合物G1に代わり、化合物G2:3.99重量部を用いた以外は、前記実施例11と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例11と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G2:3.99重量部を用いた以外は、前記実施例12と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例12と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G3:3.87重量部を用いた以外は、前記実施例11と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例11と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G3:3.87重量部を用いた以外は、前記実施例12と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例12と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G4:3.89重量部を用いた以外は、前記実施例11と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例11と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G4:3.89重量部を用いた以外は、前記実施例12と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例12と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G5:3.96重量部を用いた以外は、前記実施例11と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例11と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G5:3.96重量部を用いた以外は、前記実施例12と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例12と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G6:3.80重量部を用いた以外は、前記実施例11と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例11と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G6:3.80重量部を用いた以外は、前記実施例12と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例12と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G7:3.30重量部を用いた以外は、前記実施例11と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例11と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G7:3.30重量部を用いた以外は、前記実施例12と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例12と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G8:3.80重量部を用いた以外は、前記実施例11と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例11と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G8:3.80重量部を用いた以外は、前記実施例12と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例12と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G9:3.55重量部を用いた以外は、前記実施例11と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例11と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G9:3.55重量部を用いた以外は、前記実施例12と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例12と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G10:3.35重量部を用いた以外は、前記実施例11と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例11と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、化合物G10:3.35重量部を用いた以外は、前記実施例12と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例12と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、トリフェニルホスフィン:1.31重量部を用いた以外は、前記実施例11と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例11と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、トリフェニルホスフィン:1.31重量部を用いた以外は、前記実施例12と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例12と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、トリフェニルホスフィン−ベンゾキノン付加物:1.85重量部を用いた以外は、前記実施例11と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例11と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
化合物G1に代わり、トリフェニルホスフィン−ベンゾキノン付加物:1.85重量部を用いた以外は、前記実施例12と同様にして、エポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)を得、このエポキシ樹脂組成物を用いて、前記実施例12と同様にしてパッケージ(半導体装置)を製造した。
各実施例及び各比較例で得られたエポキシ樹脂組成物の特性評価(1)〜(3)、及び、各実施例及び各比較例で得られた半導体装置の特性評価(4)及び(5)を、それぞれ、以下のようにして行った。
EMMI−I−66に準じたスパイラルフロー測定用の金型を用い、金型温度175℃、注入圧力6.8MPa、硬化時間2分で測定した。
キュラストメーター(オリエンテック(株)製、JSRキュラストメーターIV PS型)を用い、175℃、45秒後のトルクを測定した。
この硬化トルクは、数値が大きい程、硬化性が良好であることを示す。
得られたエポキシ樹脂組成物を、大気中30℃で1週間保存した後、前記(1)と同様にしてスパイラルフローを測定し、調製直後のスパイラルフローに対する百分率(%)を求めた。
このフロー残存率は、数値が大きい程、保存性が良好であることを示す。
100ピンTQFPを85℃、相対湿度85%の環境下で168時間放置し、その後、260℃の半田槽に10秒間浸漬した。
16ピンDIPに、125℃、相対湿度100%の水蒸気中で、20Vの電圧を印加し、断線不良を調べた。15個のパッケージのうち8個以上に不良が出るまでの時間を不良時間とした。
この不良時間は、数値が大きい程、耐湿信頼性に優れることを示す。
各特性評価(1)〜(5)の結果を、表3及び表4に示す。
Claims (4)
- 一般式(1)で表されるプロトン供与体(A)と、トリアルコキシシラン化合物(B)と、一般式(2)で表されるホスホニウム塩化合物(D)とを、反応させてホスホニウムシリケート潜伏性触媒を製造する方法であって、金属アルコキシド化合物(C)の共存下で、反応させることを特徴とする、下記一般式(6)の化合物で表されるホスホニウムシリケート潜伏性触媒の製造方法。
- 前記ホスホニウムシリケート潜伏性触媒の製造方法において、予め、一般式(1)で表されるプロトン供与体(A)と、前記トリアルコキシシラン化合物(B)とを、有機溶媒中、金属アルコキシド化合物(C)の共存下で、反応させる、請求項1に記載のホスホニウムシリケート潜伏性触媒の製造方法。
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