JP4822696B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
本発明の有機電界発光素子における前記有機化合物層が一般式(2)で表される化合物を含有することにより、発光効率及び耐久性が良好な発光素子を提供することできる。
該化合物は、発光層又は発光層に隣接する有機化合物層のいずれか又は両方に含有することが好ましく、発光層又は電子輸送層のいずれか又は両方に含有することがより好ましく、発光層に含まれることがさらに好ましい。
置換基群A:アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲル法など)、酸化インジウムスズ分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げることや、発光効率を高めることも可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω/□以下が好ましい。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、LB法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α―NPD(ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル]ベンジジン)を40nm蒸着した。この上に、青色りん光発光材料FIrpicと化合物(1−4)とCBP(4,4’−ジ(N−カルバゾール)ビフェニル)を6:20:74の比率(質量比)で30nm蒸着し、この上に、Balqを6nm蒸着し、この上に、Alqを20nm蒸着した。この上に、マグネシウムと銀を10:1の比率(モル比)で100nm共蒸着し、EL素子を作製した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型(商品名)を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させると、485nm付近に極大発光波長を有する発光が得られた。
素子の駆動耐久性は初期輝度300cd/m2にて測定すると、輝度半減期は後述する比較例1の素子の約3倍であった。
素子の駆動耐久性は初期輝度300cd/m2にて測定すると、輝度半減期は後述する比較例1の素子の約3倍であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、TPD(N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)−ベンジジン)を50nm蒸着した。この上に、発光材料AとCBPを1:17の比率(質量比)で36nm蒸着し、この上に、化合物(1−34)を24nm蒸着した。この上に、マグネシウムと銀を10:1の比率(モル比)で250nm共蒸着し、銀300nmを蒸着して、EL素子を作製した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型(商品名)を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させると、473nm付近に極大発光波長を有する発光が得られた。
素子の駆動耐久性は初期輝度300cd/m2にて測定すると、輝度半減期は後述する比較例2の素子の約2倍であった。
実施例1の発光素子の作成において、化合物(1−4)の代わりに化合物Bを用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作成した。実施例1と同様の手法で素子を発光させると、485nm付近に極大発光波長を有する発光が得られた。
実施例3の発光素子の作成において、化合物(1−34)の代わりに化合物Bを用いた以外は、実施例3と同様にして発光素子を作成した。実施例3と同様の手法で素子を発光させると、473nm付近に極大発光波長を有する発光が得られた。
Claims (4)
- 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該有機化合物層の少なくとも一層に下記一般式(2)で表される化合物を含有し、かつ前記発光層に三重項励起状態からの発光を示す化合物を含有し、該三重項励起状態からの発光を示す化合物が、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、ルテニウム錯体、パラジウム錯体、ロジウム錯体、及び希土類錯体からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする有機電界発光素子。
(L2は2価以上4価以下の連結基を表し、Y2は−CR21(R22)−を表し、R21及びR22は置換基を表し、X2は置換又は無置換の窒素原子を表し、Q2は芳香環または芳香族へテロ環を形成する原子群を表す。L2がシクロアルカン連結基であるときm2は0を表し、L2がシクロアルカン連結基でないときm2は1を表す。n2は2以上4以下の整数を表す。) - 前記一般式(2)で表される化合物が、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(2)で表される化合物が、前記発光層に隣接する有機層に含まれることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記三重項励起状態からの発光を示す化合物が、イリジウム錯体又は白金錯体である請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
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