JP4763172B2 - 相変化インク、及びプリント方法 - Google Patents
相変化インク、及びプリント方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4763172B2 JP4763172B2 JP2001240381A JP2001240381A JP4763172B2 JP 4763172 B2 JP4763172 B2 JP 4763172B2 JP 2001240381 A JP2001240381 A JP 2001240381A JP 2001240381 A JP2001240381 A JP 2001240381A JP 4763172 B2 JP4763172 B2 JP 4763172B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phase change
- change ink
- ink
- compound
- colorant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/34—Hot-melt inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/514—N-aryl derivatives
- C09B1/5145—N-aryl derivatives only amino and hydroxy groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、着色剤化合物として利用可能な物質の新しい組成物に関する。特定の用途では、本発明は、相変化インク配合物に関する。他の特定の用途では、本発明は、プリント方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
本発明は、新しい着色剤化合物、及びこのような化合物を相変化インクに混和する方法を包含する。相変化インクとは、周囲温度では固相であるが、インクジェットプリントデバイスの上昇した作業温度では液相で存在する組成物である。インクジェット作業温度では、液体インクの液滴がプリントデバイスから噴出される。インクの液滴はプリント媒体の表面に接触すると固化し、プリントパターンを形成する。
【0003】
相変化インクは一般に、蝋質の有機化合物(一般にはテトラアミド物質)、粘着付与剤、及び粘度調整剤を主成分として含む。代表的な粘度調整剤はステアリルステアラミドであり、約60重量%以下の濃度で設けることができる。代表的な粘着付与剤はKE-100 Resin、即ちテトラヒドロアビエチン酸とグリセロールのエステルであり、これは荒川化学工業(株)から入手可能である。粘着付与剤は一般に、約30重量%以下の濃度で設けられる。代表的なテトラアミド化合物は、エチレンジアミンをダイマー酸及び適切な脂肪酸と反応させることによって形成可能である。
【0004】
相変化インクは、前述の主成分の他に、例えば着色剤(例えば染料)、可塑剤、及び酸化防止剤など、多くの副成分を含むことができる。
【0005】
後述する本開示内容及び請求項において用いられる定義では、相変化インク組成物は、着色剤及びキャリヤーを含むものとして言及される。「キャリヤー」という用語は、相変化インク組成物中の着色剤を除いた全てを含むものと理解される。1つよりも多くの着色剤を含む相変化インク組成物では、キャリヤーは、特定の対象着色剤を除く全てを含み、従って、対象のもの以外の着色剤を含むことができる。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
相変化インクに関連する難点は、着色剤の可溶化にある場合がある。着色剤は、一般に極性の官能基を含むため、相変化インク組成物の有機キャリヤーに不溶性である。従って、相変化インクキャリヤー組成物に対する溶解性が向上した新しい着色剤を開発することが望ましい。
【0007】
代表的な従来技術の着色剤化合物はC.I. Solvent Red 172であり、これを化学式1として以下に示す。
【0008】
【化5】
このような着色剤は、相変化インクに有用であり得るマゼンタカラーを明示する。しかしながら、C.I. Solvent Red 172は、既存の相変化インクキャリヤー組成物に対する溶解性が十分ではない。従って、C.I. Solvent Red 172に類似した発色特性を有するが、相変化インクキャリヤー組成物に対する溶解性が向上した組成物を形成することが望ましい。
【0009】
【課題を解決するための手段】
1つの態様では、本発明は、下記の化学式2を有する化合物を包含する。
【化6】
式中、Q1、Q2、Q3、及びQ4のうちの少なくとも1つはハロゲン原子であり、ハロゲン原子ではないQ1、Q2、Q3、及びQ4のいずれかは水素原子であり、Rは少なくとも2つの炭素原子を含む。本発明は、更に、このような化合物の相変化インクキャリヤー組成物への混入、並びにこのような化合物を用いたプリント方法を包含する。
【0010】
別の態様では、本発明は、下記の化学式3を有する化合物を包含する。
【化7】
式中、X及びYは、同一か又は互いに異なり得るハロゲン原子であり、Rは少なくとも2つの炭素原子を含む。本発明は、更に、このような化合物の相変化インクキャリヤー組成物への混入、並びにこのような化合物を用いたプリント方法を包含する。
【0011】
更に別の態様では、本発明は、下記の化学式4を有する化合物を包含する。
【化8】
式中、Rは少なくとも2つの炭素原子を含む。本発明は、更に、このような化合物の相変化インクキャリヤー組成物への混入、並びにこのような化合物を用いたプリント方法を包含する。
【0012】
【発明の実施の形態】
本発明の実施の形態に包含される着色剤は、一般に、下記の化学式2を有する化合物として表される。
【0013】
【化9】
式中、Q1、Q2、Q3、及びQ4のうちの少なくとも1つはハロゲン原子であり、ハロゲン原子ではないQ1、Q2、Q3、及びQ4のいずれかは水素原子である。化学式2を有する化合物のR基は、少なくとも2つの炭素原子を含む。
【0014】
有益には、一般式2に包含される着色剤は、化学式3を有する化合物としてより具体的に説明される。
【0015】
【化10】
このような着色剤は、窒素に結合した芳香六角環(中央に円を有する六角環として示される)を含み、窒素は3環構造(具体的にはアントラキノン誘導体)に結合している。化学式3の化合物は更に、炭素含有基Rを含み、この基は窒素原子に対してパラ位で芳香六角環に結合している。このようなR基は少なくとも2つの炭素原子を含み、ある実施の形態では2乃至約100の炭素原子を含む。ある有益な実施の形態では、化学式3の化合物は2乃至約50の炭素原子を含み、ある実施の形態では約4乃至約20の炭素原子を含む。更に、化学式3の化合物のR基は、一般に脂肪鎖であり、従って、(CH2)n(CH3)を含むことができ、式中nは1乃至約100の整数であり、一般には1乃至約50の整数である。有益には、nは約4乃至約20の整数であり、このような脂肪鎖は、着色剤が高濃度で存在する生成された相変化インク組成物の融解温度を実質的に上昇させずに、着色剤を相変化インクキャリヤー中に可溶性にするのに十分な長さであることが見出されている。
【0016】
化学式3の化合物について更に言及すると、このような化合物は一対のハロゲン原子X及びYを含み、これらは窒素原子に対してオルト位又はメタ位のいずれかで芳香六角環に結合している。化合物の構造を化学式3に従って示すのに用いられているシンボルは、原子X及びYから芳香六角環の中央の円形環に伸びる結合を示している。X及びYから円形環への結合のこのような伸張は、原子X及びYを、窒素結合位置に対してメタ位又はオルト位のいずれかで結合させることができることを示すために用いられている。
【0017】
原子X及びYは同一のもの又は互いに異なるものでもよく、ハロゲン原子F、Cl、Br又はIのうちのいずれでもよい。ある有益な実施の形態では、X及びYのうちの少なくとも一方が臭素である。ある有益な実施の形態では、X及びYは共に臭素であり、このような化合物を、以下に示すように化学式4で表すことができる。
【0018】
【化11】
更に、両方の臭素原子が窒素原子に対してオルト位で芳香六角環に結合している場合、化学式4の化合物は、化学式5として以下に示される構造を有する。
【化12】
【0019】
化学式5による化合物は、C.I. Solvent Red 172のマゼンタカラーと本質的に同一のマゼンタカラーを有する。化学式5に包含される化合物のR基は化合物1のメチル基よりも長い炭素鎖を含むので、C.I. Solvent Red 172(化合物1)は化学式5に包含されない。
【0020】
C.I. Solvent Red 172は以前から相変化インクの配合物中で用いられているが、その溶解性又は使用可能な濃度は、このような配合物中では制限される。更に、C.I. Solvent Red 172を含有する相変化インク配合物では、プリント画像の固体インクとして形成される際にマゼンタ染料が結晶化する傾向を被る。この傾向は指紋の脂分によって悪化し、プリント画像内で、明るいマゼンタカラーから暗い紫色の斑への変化として見られる。
【0021】
本発明のある特定の実施の形態では、染料のインクベース材料との相溶性を改善し、並びに融点を下げる脂肪鎖を有する化合物の生成が望ましいことが認識される。更に、このような改善により、プリント画像として形成された際に染料が結晶化する傾向が低減される。また、化学式3乃至5の化合物の原子X及びYを臭素以外のハロゲン原子で置換すると、同様にマゼンタ以外の色を有する化合物が生じることが認識される。更に、化学式5の化合物に類似するが原子X及びYのうちの少なくとも一方を欠く化合物も、異なる色を有することが認識される。このような化合物は、化学式6及び7の化合物として以下に示される。
【0022】
【化13】
このような化合物において、基Rは、化学式3の化合物に関して述べられた基Rと同一である。化学式6では、Xはハロゲン原子であり、窒素原子に対してオルト位又はメタ位のいずれかで芳香六角環に位置することができる。化学式7による化合物は、一般に薄青い青紫色を有する。
【0023】
図1を参照しながら、本発明の着色剤の製造方法を説明する。適切なR基を有するアニリン誘導体10をアントラキノン誘導体15と化合させると、水が放出され、化学式7の化合物20が形成される。次に化合物20を臭素化し、化学式5の化合物30を形成する。当業者によって認識されるように、図1に説明される反応シーケンスを変更し、化学式2乃至7のいずれかの化合物を製造することができる。適切なR基を有するこのような化合物の各々は、アニリン誘導体10から誘導される。例えば、Rがブチル、ヘキシル、ドデシル及びテトラデシルである化学式2乃至7の有用な化合物が製造される。
【0024】
図1のスキームに用いられる反応は、十分に理解されている反応化学の応用である。このような反応化学は、例えば、"The Chemistry and Application of Dyes"(ウォリング(David R. Waring)及びハラス(Geoffrey Hallas)編集、Plenum Press発行、ニューヨーク(New York, NY)、1990年)の第4章に述べられている。従って、C.I. Solvent Red 172の種々の類似体が調製されているが、図1の合成スキームを示すにはC.I. Solvent Red 172のn−ブチル類似体の例示的な調製が十分であることが理解される。このような例示的な調製は、以下の実施例1及び2に示される。
【0025】
【実施例】
実施例1
C.I. Solvent Violet 13、n−ブチル類似体の合成
還流冷却器、攪拌器、及び温度計を備えた500mLの三つ口丸底フラスコに、キニザリン(アセト社(Aceto Corporation, Lake Success, NY)から入手可能)10.5g、ロイコキニザリン(アルドリッチケミカルズ社(Aldrich Chemicals, Milwaukee, WI)から入手可能)6.5g、ホウ酸約4g、4−ブチルアニリン(アルドリッチケミカルズ社から入手可能)10.5g、及びイソプロピルアルコール約200mLを添加した。攪拌を開始し、反応物を還流温度に加熱し、約20時間還流状態に維持した。攪拌を維持しながら反応混合物を室温に冷却し、攪拌を続けながら水約200mLを添加した。約30分後、濾過によって固体を回収した。回収した固体を大量の水で洗浄し、次いで5%のNaOH中で粉砕し、濾過し、濾液が無色になるまで固体を水で洗浄した。
【0026】
実施例2
C.I. Solvent Red 172、n−ブチル類似体の合成
(C.I. Solvent Violet 13、n−ブチル類似体の臭素化)
還流冷却器、攪拌器、温度計、及び定圧添加漏斗を備えた1Lの三つ口丸底フラスコに、実施例1の精製物約50g及び氷酢酸(アルドリッチケミカルズ社から入手可能)500gを添加した。攪拌を開始し、反応混合物を50℃に加熱した。反応混合物が50℃に達すると、臭素(アルドリッチケミカルズ社から入手可能)43.1gの滴下を開始した。反応混合物の温度を50℃に保つため、臭素の添加速度を必要に応じて調整した。反応混合物を攪拌しながら更に6時間加熱し、次いで室温に冷却した。固体生成物を濾過によって収集し、最初に氷酢酸から、次いで50/50のトルエン/酢酸から、純粋になるまで再結晶化させた。
【0027】
実施例1及び2に示される、本発明の実施の形態による着色剤の合成は、例示目的のためであることを認識するであろう。従って、例示的な合成方法又は任意の他の公知の合成方法によって製造することのできる、化学式2乃至7に包含される任意の他の着色剤は、本発明の範囲及び趣意に含まれる。例えば、実施例1の4−n−ブチルアニリンを4−n−ドデシル−アニリンで置き換えた場合、C.I. Solvent Violet 13のn−ドデシル類似体が得られ、これは化学式2乃至7に包含される着色剤である。他のハロゲン化C.I. Solvent Violet 13類似体の形成方法は公知である。従って、これらの代替的な方法によって形成される着色剤も、本発明の範囲及び趣意に含まれるように実現される。
【0028】
合成の完了後、化学式2乃至7に関連して前述した本発明の着色剤化合物を、相変化インクに混和する。具体的には、このような着色剤組成物を相変化インクキャリヤー組成物と混合し、相変化インクを形成する。相変化インクは、室温では固体であり、より具体的には約30℃未満の温度では固体であるように有益に形成される。更に、このような相変化インクは、30℃を上回る(一般には30℃よりもずっと高い)温度で融解し、インクがプリントヘッドを介して基体上に噴出可能になるように有益に配合される。例えば、相変化インクを用いたプリントヘッドの代表的な作業温度は約140℃である。従って、融解温度が140℃以下である相変化インク組成物を有することは有益である。しかしながら、他の相転移温度が有益である場合もあり、そのような他の範囲も全て本発明の範囲及び趣意に含まれることを認識するであろう。例えば、プリントヘッドの代表的な作業温度が160℃である場合、融解温度が160℃以下であるインク組成物が、本発明の実施の形態に有益に包含される。実施例3は、このような有益な配合の一つを示している。
【0029】
実施例3
マゼンタインク配合物
ステンレススチール製のビーカーに、Kemamide S180(ウィトコ社(Witco, Memphis, TN)から入手可能なステアリルステアラミド)4265g、KE 100(荒川化学工業(株)、日本国大阪から入手可能な水素添加アビエチン酸(ロジン)のグリセロールエステル)940.8g、テトラアミド(Unirez 2970、ユニオンキャンプ社(Union Camp Corp., Wayne, NJ)から入手可能)2645.7g、Santicizer 278(モンサントケミカル社(Monsanto Chemical Co., St. Louis, MO)から入手可能な可塑剤)305g、及び酸化防止剤N-445(Naugard 445、ユニロイヤルケミカル社(Uniroyal Chemical Co., Inc., Middlebury, CT)から入手可能な酸化防止剤)16.0gを添加した。約135℃の温度に保たれたオーブン内にビーカーを置き、材料を融解させた。次いで、約135℃の温度に保たれている温度制御された炉棚にビーカーを移し、約30分攪拌してブレンドした。このブレンド混合物に、DDBSA(Bio-Soft S100、ドデシルベンゼンスルホン酸)40.0g、実施例2の精製物67.2g、及びC.I. Solvent Red 49(Neptune Red Base NB 543 LD、BASF社(Renssalar, NY)から入手可能な染料)16.0gを添加し、この混合物を更に2時間攪拌した。ホワットマン(Whatman)#3フィルターを備えたモット社(Mott Corporation, Farmington, CT)の装置を用いて、この混合物を窒素約5psiの圧力で高温のまま濾過した。濾過した相変化インクを金型に注ぎ込み、固化させてインクのスティックにした。最終的なインク生成物の粘度を、Bohlin CSR粘度計を用いて約140℃で測定したところ、約12.9cPsであることがわかった。更に、インクのスティックを、Tektronix Phaser Model 340プリンター用のインク供給源として用いた。インクは完全に転写し、色、プリント品質、及び耐久性の良好な画像を提供することがわかった。
【0030】
本発明に包含される相変化インクは、固体インクブロックの少なくとも一部分を融解してこの部分を液相に変態させることにより、プリント用途に用いられる。液相インクはプリントヘッドを介して噴出され、基体上に付着される。インクは基体上に付着すると冷却し、可視画像の少なくとも一部分を定めるインクパターンを基体上に形成する。
【0031】
本発明の実施の形態は、実施例3の例示的な方法を用いて配合することのできる、任意の他の相変化インク組成物を包含することが認識されるであろう。従って、他の非着色剤材料を化学式2乃至7に包含される少なくとも1つの着色剤と組み合わせた他の相変化インク組成物は、本発明の範囲及び趣意に含まれる。何故ならば、このような非着色剤材料の変更はデザイン上の選択として認識されるからである。更に、化学式2乃至7に包含される少なくとも1つの着色剤を含み、代表的なC.I. Solvent Red 49以外の着色剤材料を1つ以上用いる他の相変化インク組成物もまた、このような他の着色剤がデザイン上の選択として更に認識されるため、本発明の範囲及び趣意に含まれる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に包含される化合物を形成するための、一般的な反応スキームを示す。
【符号の説明】
10 アニリン誘導体
15 アントラキノン誘導体
20 化学式7の化合物
30 化学式5の化合物
Claims (8)
- Q1、Q2、Q3、及びQ4のうちのいずれか1つは臭素原子であり、臭素原子ではないQ1、Q2、Q3、及びQ4の各々は水素原子であり、Rは2乃至50の炭素原子を含む、請求項1に記載の相変化インク。
- 少なくとも1つのハロゲン原子は臭素であり、Rは(CH2)nCH3を含み、nは1乃至50の整数である、請求項3に記載の相変化インク。
- Rが(CH2)nCH3を含み、nが3である、請求項1又は請求項3に記載の相変化インク。
- 請求項6又は請求項7の相変化インクを融解するステップ、
融解したインクを基体に付着させるステップ、及び
前記基体上の前記融解したインクを冷却し、前記基体上に可視画像の少なくとも一部分を形成するステップ、
を包含する、プリント方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US645166 | 2000-08-23 | ||
US09/645,166 US6395078B1 (en) | 2000-08-23 | 2000-08-23 | Colorant compounds, phase change ink compositions, and methods of printing |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002129044A JP2002129044A (ja) | 2002-05-09 |
JP2002129044A5 JP2002129044A5 (ja) | 2008-06-05 |
JP4763172B2 true JP4763172B2 (ja) | 2011-08-31 |
Family
ID=24587879
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001240381A Expired - Fee Related JP4763172B2 (ja) | 2000-08-23 | 2001-08-08 | 相変化インク、及びプリント方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6395078B1 (ja) |
EP (1) | EP1182232B1 (ja) |
JP (1) | JP4763172B2 (ja) |
BR (1) | BR0103581B1 (ja) |
CA (1) | CA2355533C (ja) |
DE (1) | DE60121263T2 (ja) |
MX (1) | MXPA01008418A (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7053227B2 (en) * | 2002-09-27 | 2006-05-30 | Xerox Corporation | Methods for making colorant compounds |
US6821327B2 (en) * | 2002-09-27 | 2004-11-23 | Xerox Corporation | Phase change inks |
US6958406B2 (en) * | 2002-09-27 | 2005-10-25 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
NL1023355C2 (nl) * | 2003-05-07 | 2004-11-09 | Oce Tech Bv | Hot melt inkt omvattend een mengsel van kleurstoffen. |
US7683192B2 (en) * | 2004-07-29 | 2010-03-23 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US7901496B2 (en) * | 2004-07-29 | 2011-03-08 | Xerox Corporation | Phase change inks |
US7211131B2 (en) * | 2004-08-13 | 2007-05-01 | Xerox Corporation | Phase change inks |
US7622580B2 (en) * | 2004-08-13 | 2009-11-24 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
KR20150081446A (ko) | 2012-11-05 | 2015-07-14 | 스트라타시스 엘티디. | 3d 오브젝트의 다이렉트 잉크젯 프린팅을 위한 시스템 및 방법 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL130549C (ja) * | 1967-03-10 | |||
FR2116490A1 (en) * | 1970-12-04 | 1972-07-13 | Sandoz Sa | Anthraquinone dispersion dyes - for colouring hydrophobic synthetic fibres in blue-violet shades |
DE2822041A1 (de) * | 1978-05-20 | 1979-11-29 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasern mit anthrachinon-farbstoffmischungen |
US4889560A (en) | 1988-08-03 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Phase change ink composition and phase change ink produced therefrom |
US5902841A (en) * | 1992-11-25 | 1999-05-11 | Tektronix, Inc. | Use of hydroxy-functional fatty amides in hot melt ink jet inks |
US5372852A (en) | 1992-11-25 | 1994-12-13 | Tektronix, Inc. | Indirect printing process for applying selective phase change ink compositions to substrates |
US5507864A (en) * | 1994-11-14 | 1996-04-16 | Tektronix, Inc. | Phase change ink composition employing a combination of dyes |
US5827918A (en) | 1996-06-28 | 1998-10-27 | Tektronix, Inc. | Phase change ink formulation using urea and urethane isocyanate-derived resins |
US5782966A (en) * | 1996-06-28 | 1998-07-21 | Tektronix, Inc. | Isocyanate-derived materials for use in phase change ink jet inks |
US6039794A (en) * | 1999-01-22 | 2000-03-21 | Tektronix, Inc. | Anthraquinone colorants for phase change inks |
-
2000
- 2000-08-23 US US09/645,166 patent/US6395078B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-08-08 JP JP2001240381A patent/JP4763172B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-17 EP EP01119931A patent/EP1182232B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-17 DE DE60121263T patent/DE60121263T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-20 CA CA002355533A patent/CA2355533C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-20 MX MXPA01008418A patent/MXPA01008418A/es active IP Right Grant
- 2001-08-22 BR BRPI0103581-9A patent/BR0103581B1/pt not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-02 US US10/038,037 patent/US6422695B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR0103581B1 (pt) | 2011-09-06 |
US6422695B1 (en) | 2002-07-23 |
DE60121263D1 (de) | 2006-08-17 |
CA2355533A1 (en) | 2002-02-23 |
BR0103581A (pt) | 2002-03-26 |
EP1182232A2 (en) | 2002-02-27 |
CA2355533C (en) | 2006-07-11 |
JP2002129044A (ja) | 2002-05-09 |
DE60121263T2 (de) | 2006-11-09 |
US6395078B1 (en) | 2002-05-28 |
MXPA01008418A (es) | 2003-05-19 |
EP1182232B1 (en) | 2006-07-05 |
US20020058711A1 (en) | 2002-05-16 |
EP1182232A3 (en) | 2003-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5036930B2 (ja) | 相転移インク及び組成物 | |
JP4743937B2 (ja) | 相変化インク組成物、金属フタロシアニンテトラエステル染料、金属フタロシアニンテトラアミド染料、及び金属フタロシアニン染料 | |
JP4608194B2 (ja) | 相変化インキ | |
US7985865B2 (en) | Phase change ink formulations, colorant formulations, and methods of forming colorants | |
JP4763172B2 (ja) | 相変化インク、及びプリント方法 | |
US20080187664A1 (en) | Phase change inks containing colorant compounds | |
CA2568767C (en) | Phase change inks containing specific colorants | |
JP2004339512A (ja) | 改良された画像性能を有する相変化インク | |
EP1958992B1 (en) | Phase change inks containing colorant compounds | |
JP2004323846A (ja) | 着色剤組成物 | |
EP1621592B1 (en) | Phase change inks | |
US6447591B1 (en) | Anthraquinone colorants for inks | |
US6039794A (en) | Anthraquinone colorants for phase change inks | |
JP2008189923A (ja) | 着色剤組成物 | |
US6437155B2 (en) | Anthraquinone colorants for inks | |
CA2568930C (en) | Phase change inks | |
MXPA06013696A (es) | Tintas de cambio de fase |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080417 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080417 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101026 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101221 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110118 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110401 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110510 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110609 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140617 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |