JP4732361B2 - 塩酸1−シクロプロピル−7−((s,s)−2,8−ジアザジシクロ(4.3.0)ノン−8−イル)−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−8−メトキシ−4−オキソ−3−キノリンカルボン酸の多形およびその調製方法 - Google Patents
塩酸1−シクロプロピル−7−((s,s)−2,8−ジアザジシクロ(4.3.0)ノン−8−イル)−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−8−メトキシ−4−オキソ−3−キノリンカルボン酸の多形およびその調製方法 Download PDFInfo
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Description
a)塩酸モキシフロキサシンを適切な溶媒に懸濁するステップと、
b)混合物を還流下で加熱するステップと、
c)冷却するステップと、
d)分離した生成物を単離するステップと
を含む容易に産業上利用可能な方法により、安定であり、調剤することが容易である、塩酸モキシフロキサシンA形と称する新規な結晶の形態の水和した塩酸モキシフロキサシンが得られることが実際に驚くべきことに発見された。
e)固体を適切な溶媒で再びスラリーにするステップと、
f)生成物を単離するステップと
を特徴とする続く追加のステップにかけることにより、
安定であり、調剤することが容易であるB形と称する他の新規な形態の塩酸モキシフロキサシンが調製される。
a)塩酸モキシフロキサシンをアルコールおよびポリオールまたはその混合物から選択される溶媒に懸濁するステップであって、得られる混合物が2.5重量%から0.01重量%の総水分含量を有するステップと、
b)混合物を還流下で加熱するステップと、
c)冷却するステップと、
d)得られた固体を濾過するステップと、
e)固体をアルコールおよびポリオールまたはその混合物から選択される溶媒で還流状態で再びスラリーにするステップであって、得られる混合物が2.5重量%から0.01重量%の総水分含量を有するステップと、
f)生成物を単離するステップ。
Claims (31)
- 前記請求項1から5のいずれか一項に記載の塩酸モキシフロキサシンA形を調製する方法であって、
a)塩酸モキシフロキサシンをアルコールおよびポリオールまたはその混合物から選択される溶媒に懸濁するステップであって、得られる混合物が2.5重量%から0.01重量%の総水分含量を有するステップと、
b)混合物を還流下で加熱するステップと、
c)冷却するステップと、
d)生成物を単離するステップと
を含むことを特徴とする方法。 - ステップa)における塩酸モキシフロキサシンが無水または一水和物結晶の形態であることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 塩酸モキシフロキサシンが0.3%未満の水分含量を有する無水形であることを特徴とする請求項7に記載の方法。
- 溶媒がC1〜C6アルコールまたはポリオールであることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 溶媒が1%から0.01%の水分含量を有することを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 混合物を室温に冷却することを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 溶媒を、塩酸モキシフロキサシン1g当たりの溶媒のmlで表した50:1から2:1の比率で用いることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 混合物を少なくとも1時間にわたり還流下で加熱することを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 薬剤として使用することを特徴とする請求項1から5に記載の塩酸モキシフロキサシンA形。
- 細菌感染症の治療用の薬剤を製造するための請求項1から5に記載の塩酸モキシフロキサシンA形の使用。
- 請求項1から5に記載の塩酸モキシフロキサシンA形および少なくとも1つの薬剤として許容される賦形剤を含むことを特徴とする薬剤組成物。
- 前記請求項17から20のいずれか一項に記載の塩酸モキシフロキサシンB形を調製する方法であって、
a)塩酸モキシフロキサシンをアルコールおよびポリオールまたはその混合物から選択される溶媒に懸濁するステップであって、得られる混合物が2.5重量%から0.01重量%の総水分含量を有するステップと、
b)混合物を還流下で加熱するステップと、
c)冷却するステップと、
d)生成物を単離するステップと、
e)固体をアルコールおよびポリオールまたはその混合物から選択される溶媒で還流状態で再びスラリーにするステップであって、得られる混合物が2.5重量%から0.01重量%の総水分含量を有するステップと、
f)生成物を単離するステップと
を含むことを特徴とする方法。 - ステップa)における塩酸モキシフロキサシンが無水または一水和物結晶の形態であることを特徴とする請求項21に記載の方法。
- 塩酸モキシフロキサシンが0.3%未満の水分含量を有する無水形であることを特徴とする請求項22に記載の方法。
- ステップa)およびe)の溶媒がC1〜C6アルコールまたはポリオールであることを特徴とする請求項21に記載の方法。
- ステップa)およびe)の溶媒が1%から0.01%の水分含量を有することを特徴とする請求項21に記載の方法。
- 混合物を室温に冷却することを特徴とする請求項21に記載の方法。
- 溶媒を、塩酸モキシフロキサシン1g当たりの溶媒のmlで表した50:1から2:1の比率で用いることを特徴とする請求項21に記載の方法。
- ステップe)が混合物を1から4時間にわたり還流下で加熱することによって実施されることを特徴とする請求項21に記載の方法。
- 薬剤として使用することを特徴とする請求項17から20に記載の塩酸モキシフロキサシンB形。
- 細菌感染症の治療用の薬剤を製造するための請求項17から20に記載の塩酸モキシフロキサシンB形の使用。
- 請求項17から20に記載の塩酸モキシフロキサシンB形および少なくとも1つの薬剤として許容される賦形剤を含むことを特徴とする薬剤組成物。
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---|---|---|---|---|
US5607942A (en) * | 1988-07-15 | 1997-03-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 7-(1-pyrrolidinyl)-3-quinolone- and - naphthyridone-carboxylic acid derivatives as antibacterial agents and feed additives |
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