JP4730731B2 - Color conversion filter and organic EL display using the same - Google Patents
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Description
本発明は、高い変換効率を有し長期安定性に優れた多色表示を可能とする色変換フィルタに関する。詳細には、イメージセンサー、パーソナルコンピューター、ワードプロセッサー、テレビ、ファクシミリ、オーディオ、ビデオ、カーナビゲーション、電気卓上計算機、電話機、携帯端末機ならびに産業用計測器等の表示用の色変換フィルタに関する。 The present invention relates to a color conversion filter that has a high conversion efficiency and enables multicolor display with excellent long-term stability. Specifically, the present invention relates to a color conversion filter for display such as an image sensor, a personal computer, a word processor, a television, a facsimile, an audio, a video, a car navigation, an electric desk calculator, a telephone, a portable terminal, and an industrial measuring instrument.
近年、有機ＥＬ素子は実用化に向けての研究が活発に行われている。有機ＥＬ素子は低電圧で高い電流密度が実現できるため、無機ＥＬ素子またはＬＥＤと比較して高い発光輝度および発光効率を実現することが期待され、特に「美・軽・薄・優」なフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。車搭載用の緑色モノクロ有機ＥＬディスプレイが、パイオニア社により１９９７年１１月にすでに製品化されている。今後は、多様化する社会のニーズに応えるべく、長期安定性および高速応答性を有し、多色表示または高精細なフルカラー表示が可能な有機多色ＥＬディスプレイの実用化が急がれている。 In recent years, organic EL devices have been actively researched for practical use. Since organic EL elements can achieve high current density at low voltage, they are expected to achieve higher light emission brightness and light emission efficiency than inorganic EL elements or LEDs, especially “flat, light, thin, excellent” flat Application to panel displays is expected. A green monochrome organic EL display for use in vehicles has already been commercialized by Pioneer in November 1997. In the future, in order to meet the diversifying needs of society, there is an urgent need to put into practical use an organic multicolor EL display that has long-term stability and high-speed response and can display multicolor or high-definition full-color display. .
有機ＥＬディスプレイのマルチカラー化またはフルカラー化の方法の１例として、有機ＥＬ素子の発光域の光を吸収し、波長分布変換を行って可視光域の蛍光を発光する蛍光材料をフィルタに用いる色変換方式が検討されてきている（特許文献１および２参照）。有機ＥＬ素子の発光色は白色に限定されないため、より輝度の高い有機ＥＬ素子を光源に適用することができ、青色発光の有機ＥＬ素子を用いた色変換方式においては、青色光を緑色光および赤色光に波長変換している。このような蛍光色素を含む蛍光色素変換膜を高精細にパターニングすれば、有機ＥＬ素子の近紫外光ないし可視光のような弱いエネルギー線を用いても、フルカラーの発光型ディスプレイを構築できる。 As an example of a method for multi-coloring or full-coloring an organic EL display, a color using a fluorescent material that absorbs light in an emission region of an organic EL element and performs wavelength distribution conversion to emit fluorescence in a visible light region as a filter Conversion methods have been studied (see Patent Documents 1 and 2). Since the light emission color of the organic EL element is not limited to white, an organic EL element with higher luminance can be applied as a light source. In a color conversion method using a blue light emitting organic EL element, blue light is converted into green light and Wavelength conversion to red light. If a fluorescent dye conversion film containing such a fluorescent dye is patterned with high definition, a full-color light-emitting display can be constructed even using weak energy rays such as near ultraviolet light or visible light of an organic EL element.
カラーディスプレイとしての実用上の重要課題は、精細なカラー表示機能、色再現性を含めた高い色変換効率を含めて、長期的な安定性を有する色変換フィルタを提供することである。特に、青色ないし青緑色から赤色への色変換効率は満足すべきものではなく、その向上に関して各所で活発な研究が行われている。一般に青色ないし青緑色から赤色への色変換は、単一の色素で行うことが困難であるため、複数の色素の併用、たとえば、青色ないし青緑色から黄色ないし橙色への変換を行う色素（以下、黄色色素と称する）と、黄色ないし橙色から赤色への変換を行う色素（以下、赤色色素と称する）との併用が検討されている。黄色色素としてクマリン系色素が知られており、一方、赤色色素としてローダミン系色素が知られている。 An important practical issue as a color display is to provide a color conversion filter having long-term stability including a fine color display function and high color conversion efficiency including color reproducibility. In particular, the color conversion efficiency from blue or blue-green to red is not satisfactory, and active research is being conducted in various places regarding its improvement. In general, since color conversion from blue to blue green to red is difficult to perform with a single dye, a combination of a plurality of dyes, for example, a dye that converts blue to blue green to yellow to orange (hereinafter referred to as “color conversion”) And yellow dyes) and dyes that convert yellow to orange to red (hereinafter referred to as red dyes) are being studied. Coumarin dyes are known as yellow dyes, while rhodamine dyes are known as red dyes.
しかしながら、黄色色素であるクマリン系色素の青色ないし青緑色光による光分解が、赤色色素であるローダミン系色素の光分解よりも速いことが問題となってきている。これは、一重項励起状態の色変換色素が蛍光を放射して基底状態へと遷移するのではなく、三重項励起状態を経由して該色素の分解を起こすという経路によるものと考えられている。上記の２つの色変換色素を用いて色変換を行う系においてクマリン系色素のみが分解した場合、青色ないし青緑色から赤色への変換を行うことができなくなるからである。 However, it has become a problem that the photodecomposition of coumarin dyes, which are yellow dyes, with blue or blue-green light is faster than the photodecomposition of rhodamine dyes, which are red dyes. This is thought to be due to a route in which the singlet excited state color conversion dye does not emit fluorescence and transition to the ground state, but causes decomposition of the dye via the triplet excited state. . This is because when only the coumarin dye is decomposed in a system that performs color conversion using the above two color conversion dyes, conversion from blue to blue green to red cannot be performed.
したがって、黄色色素（青色ないし青緑色から黄色ないし橙色への変換を行う色素）として、より光分解に対する抵抗性が高い色素が強く求められている。 Therefore, there is a strong demand for a dye having higher resistance to photolysis as a yellow dye (a dye that converts blue or blue-green to yellow or orange).
本発明の第１の実施形態の色変換フィルタは、透明支持体と、一般式（Ｉ）の構造を有する色素およびバインダーを含む色変換層とを含むことを特徴とする。 The color conversion filter according to the first embodiment of the present invention includes a transparent support and a color conversion layer containing a dye having a structure of the general formula (I) and a binder.
式中、Ｒ１およびＲ４は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、アリール基、フェニルエチニル基からなる群から独立的に選択され；Ｒ２およびＲ３は、独立的にＣ１〜Ｃ１０のアルキル基を表し；ＸはＯ、Ｓ、ＮＨ、およびＮＲ’からなる群から選択され、Ｒ’はＣ１〜Ｃ４のアルキル基を表す。
Wherein R 1 and R 4 are independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, aryl, phenylethynyl groups; R 2 and R 3 are independently C 1 -C 10 X is selected from the group consisting of O, S, NH, and NR ′, and R ′ represents a C 1 -C 4 alkyl group.
該色変換層は赤色変換色素をさらに含んでもよい。ここで、赤色変換色素は、ローダミン系色素、シアニン系色素、ピリジン系色素およびオキサジン系色素からなる群から選択されてもよい。また、異なる色の光を放出する１つまたは複数の別の色変換層をさらに含んでもよい。 The color conversion layer may further contain a red conversion dye. Here, the red color conversion dye may be selected from the group consisting of rhodamine dyes, cyanine dyes, pyridine dyes and oxazine dyes. It may further include one or more other color conversion layers that emit light of different colors.
本発明の第２の実施形態の有機ＥＬディスプレイは、第１の実施形態の色変換フィルタと、透明電極、有機ＥＬ層および反射電極を少なくとも含む有機ＥＬ素子とを含むことを特徴とする。ここで、前記有機ＥＬ素子は前記色変換フィルタ上に形成されていてもよい。あるいはまた、前記有機ＥＬ素子が素子支持体上に形成されており、前記色変換フィルタと前記有機ＥＬ素子とが貼り合わせられていてもよい。 An organic EL display according to a second embodiment of the present invention includes the color conversion filter according to the first embodiment and an organic EL element including at least a transparent electrode, an organic EL layer, and a reflective electrode. Here, the organic EL element may be formed on the color conversion filter. Alternatively, the organic EL element may be formed on an element support, and the color conversion filter and the organic EL element may be bonded together.
以上のような構成を採ることによって、長期安定性、特に駆動に伴う長期安定性に優れた色変換フィルタを形成することができる。特に、赤色変換色素をさらに含むことによって得られる、赤色変換フィルムおよび色変換フィルタの赤色変換層の耐光性を向上させることにおいて、本発明は有効である。さらに、本発明の色変換フィルタを用いた有機ＥＬディスプレイは、特に赤色変換層の耐光性が向上しているので、外光への照射あるいは駆動による経時劣化が少なく、長期にわたって安定した画像表示を可能とする。 By adopting the configuration as described above, it is possible to form a color conversion filter having excellent long-term stability, particularly long-term stability accompanying driving. In particular, the present invention is effective in improving the light resistance of the red conversion layer and the red conversion layer of the color conversion filter obtained by further including a red conversion dye. Furthermore, since the organic EL display using the color conversion filter of the present invention has improved light resistance of the red color conversion layer in particular, there is little deterioration over time due to irradiation or driving with external light, and stable image display over a long period of time. Make it possible.
本発明の第１の実施形態は、式（Ｉ）を有する色素（黄色色素）とバインダー（マトリクス樹脂）とを少なくとも含む色変換層を含む色変換フィルタである。色変換層は、緑色変換層であってもよく、式（Ｉ）を有する黄色色素と、黄色ないし橙色から赤色への変換を行う色素（赤色色素）とを含む赤色変換層であってもよい。 The first embodiment of the present invention is a color conversion filter including a color conversion layer including at least a dye having a formula (I) (yellow dye) and a binder (matrix resin). The color conversion layer may be a green conversion layer or a red conversion layer containing a yellow dye having the formula (I) and a dye (red dye) that converts yellow to orange to red. .
本発明の多色表示用色変換フィルタの一例を図１に示す。透明支持体１０の上に、赤色フィルタ層１４Ｒ、緑色フィルタ層１４Ｇ、青色フィルタ層１４Ｂが配置されている。カラーフィルタ層１４は、色変換の機能を持たず、選択される範囲の波長の光を透過させて、出力される光の色純度を向上させる層である。カラーフィルタ層を併用する場合、通常は透明支持体と色変換層との間にカラーフィルタ層が配置される。カラーフィルタ層は、液晶ディスプレイなどにおいて用いられている材料など当該技術において知られている任意の材料を用いて形成することができる。
An example of the color conversion filter for multicolor display of the present invention is shown in FIG. On the
図１の構成においては、赤色フィルタ層１４Ｒの上に、赤色変換層１２Ｒが形成され、緑色フィルタ層１４Ｇの上に、緑色変換層１２Ｇが形成されている。赤色変換層１２Ｒは、青色ないし青緑色の光を赤色領域の光へと変換するための層であり、式（Ｉ）の黄色色素と、１つまたは複数の赤色色素とを含む層である。緑色変換層１２Ｇは、青色ないし青緑色の光を緑色領域の光へと変換するための層であり、式（Ｉ）の黄色色素を用いて形成することができる層である。
In the configuration of FIG. 1, a
さらに、必要に応じて、各色のカラーフィルタ層および色変換層を覆って、その上面を平坦にするための平坦化層１６を形成してもよい。また、平坦化層１６の上にパッシベーション層１８を形成して、酸素および水分の透過を防止して、色変換層の長期安定性をさらに向上させてもよい。平坦化層１６およびパッシベーション層１８は、当該技術において知られている任意の材料を用いて形成することができる。
Furthermore, if necessary, a
図１に示す多色表示用色変換フィルタは、青色ないし青緑色の光を用いることを想定して青色部はカラーフィルタ層のみの構成としているが、必要に応じて紫外光を青色光へと変換する青色変換層を設けてもよいことはもちろんである。また、用いる光源が充分な強度の緑色成分を含む場合には、緑色変換層１２Ｇを省略して、単に緑色フィルタ層１４Ｇを通して緑色光を得ることも可能である。
The color conversion filter for multicolor display shown in FIG. 1 assumes that blue or blue-green light is used, and the blue portion has only a color filter layer. However, if necessary, ultraviolet light is converted into blue light. Of course, a blue conversion layer for conversion may be provided. In addition, when the light source to be used includes a sufficiently strong green component, it is possible to omit the
図１に示したＲＧＢの色変換層および／またはカラーフィルタ層を一組の画素として、複数の画素を透明支持体１０上にマトリクス状に配置することによって、多色表示ディスプレイ用の色変換フィルタを形成することができる。色変換フィルタ層の所望されるパターンは、使用される用途に依存する。赤、緑および青の矩形または円形の区域を１組として、それをマトリクス状に透明支持体全面に作製してもよい。あるいはまた、赤、緑および青の平行するストライプ（所望される幅を有し、透明支持体１０の長さに相当する長さを有する区域）を１組とし、それを整列させて透明支持体全面に作製してもよい。特定の色変換層を、他の色の色変換層よりも多く（数的および面積的に）配置することもできる。さらに、コントラスト比の向上を目的として、色変換層および／またはカラーフィルタ層の間隙にブラックマトリクスを設けてもよい。ブラックマトリクスは、フラットパネルディスプレイ用ブラックマトリクスとして市販されている任意の材料を用いて形成することができる。
The RGB color conversion layer and / or color filter layer shown in FIG. 1 is used as a set of pixels, and a plurality of pixels are arranged in a matrix on the
本発明における黄色色素は、以下の式（Ｉ）で示す構造を有する。 The yellow pigment in the present invention has a structure represented by the following formula (I).
式中、Ｒ１およびＲ４は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基、アリール基、フェニルエチニル基からなる群から独立的に選択される。アルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル（ｎ−、iso-、sec-、tert-を含む）、ペンチル、ヘキシル、ならびにそれらの位置異性体および立体異性体を含む。アリール基は、フェニル基のような炭素環芳香族基に加えて、２−チエニル基、２−フリル基、２−ピロリル基のような複素環芳香族基であってもよい。また、アリール基（フェニル基、２−チエニル基、２−フリル基、２−ピロリル基などを含む）、フェニルエチニル基は、低級アルキル基で置換されていてもよい。これらの基を置換する低級アルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル（ｎ−、iso-、sec-、tert-を含む）、ペンチル、ヘキシル、ならびにそれらの位置異性体および立体異性体を含む。 In the formula, R 1 and R 4 are independently selected from the group consisting of C 1 to C 6 alkyl groups, aryl groups, and phenylethynyl groups. Alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl (including n-, iso-, sec-, tert-), pentyl, hexyl, and their positional and stereoisomers. The aryl group may be a heterocyclic aromatic group such as a 2-thienyl group, a 2-furyl group, and a 2-pyrrolyl group in addition to a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group. In addition, an aryl group (including a phenyl group, a 2-thienyl group, a 2-furyl group, a 2-pyrrolyl group, and the like) and a phenylethynyl group may be substituted with a lower alkyl group. Lower alkyl groups for substituting these groups are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl (including n-, iso-, sec-, tert-), pentyl, hexyl, and their positional and stereoisomers including.
Ｒ’はＣ１〜Ｃ４のアルキル基を表す。Ｒ’として好ましいアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル（ｎ−、iso-、sec-（立体異性体を含む）、tert-を含む）を含む。
R ′ represents a C 1 -C 4 alkyl group. Preferred alkyl groups for R ′ include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl (including n-, iso-, sec- (including stereoisomers), tert-).
Ｒ２およびＲ３は、独立的にＣ１〜Ｃ１０のアルキル基を表す。好ましいアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル（ｎ−、iso-、sec-、tert-を含む）、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ならびにそれらの位置異性体および立体異性体を含む。 R 2 and R 3 independently represent a C 1 to C 10 alkyl group. Preferred alkyl groups are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl (including n-, iso-, sec-, tert-), pentyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, decyl, and their positional isomers And stereoisomers.
ＸはＯ、Ｓ、ＮＨ、およびＮＲ’からなる群から選択され、Ｒ’は、前述のようにＣ１〜Ｃ４のアルキル基を表す。 X is selected from the group consisting of O, S, NH, and NR ′, and R ′ represents a C 1 -C 4 alkyl group as described above.
本発明における使用に好ましい一般式（Ｉ）の構造を有する黄色色素は、以下のものを含むが、それらに限定されるものではない。 Preferred yellow dyes having the structure of general formula (I) for use in the present invention include, but are not limited to:
本発明において用いられる一般式（Ｉ）の構造を有する黄色色素は、以下の方法によって合成することができる。 The yellow dye having the structure of the general formula (I) used in the present invention can be synthesized by the following method.
最初に、キノン誘導体（II）に対して、室温または冷却条件のいずれかにおいて、Ｒ１を導入するための求核剤（アルキル金属、Grignard反応剤など）を反応させて、キノール誘導体（III）を得ることができる。この反応は、反応に悪影響をおよぼさない任意の溶媒（たとえば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどエーテル系溶媒、ペンタン、ヘキサンなどの炭化水素系溶媒またはそれらの混合物）中で実施することが可能である。次に、キノール誘導体（III）に対して、室温または冷却条件のいずれかにおいて、Ｒ４を導入するための求核剤（アルキル金属、Grignard反応剤など）を反応させて、化合物（IV）を得ることができる。この反応もまた、反応に悪影響をおよぼさない任意の溶媒（たとえば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどエーテル系溶媒、ペンタン、ヘキサンなどの炭化水素系溶媒またはそれらの混合物）中で実施することが可能である。ここで、Ｒ１およびＲ４が同一の基である場合、キノン誘導体（II）に対して２当量以上の求核剤を作用させることによって、１工程の反応によって化合物（IV）を得ることも可能である。最後に、化合物（IV）に対して、紫外線（水銀灯のｉ線（λmax＝３６５ｎｍ）など）を照射することにより、分子内転位が進行して黄色色素（Ｉ）を得ることができる。 First, the quinol derivative (II) is reacted with a nucleophile (alkyl metal, Grignard reagent, etc.) for introducing R 1 at either room temperature or cooling conditions to react with the quinol derivative (III). Can be obtained. This reaction can be carried out in any solvent that does not adversely influence the reaction (for example, ether solvents such as tetrahydrofuran and diethyl ether, hydrocarbon solvents such as pentane and hexane, or mixtures thereof). . Next, the quinol derivative (III) is reacted with a nucleophilic agent (alkyl metal, Grignard reagent, etc.) for introducing R 4 at either room temperature or cooling conditions to react the compound (IV). Obtainable. This reaction can also be carried out in any solvent that does not adversely influence the reaction (eg, ether solvents such as tetrahydrofuran and diethyl ether, hydrocarbon solvents such as pentane and hexane, or mixtures thereof). is there. Here, when R 1 and R 4 are the same group, a compound (IV) can be obtained by a one-step reaction by allowing 2 equivalents or more of a nucleophile to act on the quinone derivative (II). Is possible. Finally, by irradiating the compound (IV) with ultraviolet rays (such as i-ray (λmax = 365 nm) of a mercury lamp), the intramolecular rearrangement proceeds to obtain the yellow dye (I).
本発明における赤色色素としては、ローダミン系色素（ローダミンＢ、ローダミンＧ、ローダミン６Ｇ、ローダミン３Ｂ、ローダミンＦ、ローダミン１０１、ローダミン１１０、ローダミン１１６、ベーシックバイオレット１１、ベーシックバイオレット２など）、シアニン系色素（たとえば、４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エテニル）−４Ｈ−ピランなど）、１−エチル−２−［４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ブタジエニル］−ピリジニウムパークロレート（ピリジン１）などのピリジン系色素、あるいはオキサジン系色素などを併用してもよい。色変換を受けて放射される光の色相を調整することを目的として、複数種の赤色色素を混合して用いてもよい。 Examples of red dyes in the present invention include rhodamine dyes (rhodamine B, rhodamine G, rhodamine 6G, rhodamine 3B, rhodamine F, rhodamine 101, rhodamine 110, rhodamine 116, basic violet 11, basic violet 2, etc.), cyanine dyes ( For example, 4-dicyanomethylene-2-methyl-6- (2- (p-dimethylaminophenyl) ethenyl) -4H-pyran etc.), 1-ethyl-2- [4- (p-dimethylaminophenyl) -1 , 3-Butadienyl] -pyridinium perchlorate (pyridine 1) or a pyridine dye or an oxazine dye may be used in combination. For the purpose of adjusting the hue of light emitted upon color conversion, a plurality of types of red pigments may be mixed and used.
本実施形態の色変換層１２に用いることができるバインダー（マトリクス樹脂）としては、例えば、ゼラチン、カゼイン、澱粉、セルロース誘導体、アルギン酸等の天然高分子材料、あるいはポリメチルメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアミドなどの合成高分子材料が用いられる。黄色色素および任意選択的に用いてもよい赤色色素は、前記バインダーと相溶してもよいし、あるいは前記バインダー中に分散されていてもよい。 Examples of the binder (matrix resin) that can be used for the color conversion layer 12 of the present embodiment include natural polymer materials such as gelatin, casein, starch, cellulose derivatives, and alginic acid, or polymethyl methacrylate, polyvinyl butyral, and polyvinyl pyrrolidone. Synthetic polymer materials such as polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride, styrene-butadiene copolymer, polystyrene, polycarbonate, and polyamide are used. The yellow dye and the red dye that may optionally be used may be compatible with the binder, or may be dispersed in the binder.
あるいはまた、ウェットエッチングを伴うパターニングの必要がある用途に本実施形態の色変換層１２を使用する場合には、本発明の色変換層１２は、一般式（Ｉ）の黄色色素と光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）とを含むことが好ましい。赤色変換層１２Ｒを形成する場合には、前述の赤色色素をさらに含み、緑色変換層１２Ｇを形成する場合には、前述の赤色色素を含まない。この場合には、光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）の硬化物が、パターニング後の色変換層のバインダーとして機能する。また、パターニングを円滑に行うために、該光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂は、未露光の状態において有機溶媒またはアルカリ溶液に可溶性であることが望ましい。用いることができる光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）は、具体的には、（１）アクロイル基やメタクロイル基を複数有するアクリル系多官能モノマーおよびオリゴマーと、光または熱重合開始剤とからなる組成物、（２）ボリビニル桂皮酸エステルと増感剤とからなる組成物、（３）鎖状または環状オレフィンとビスアジドとからなる組成物（ナイトレンが発生して、オレフィンを架橋させる）、および（４）エポキシ基を有するモノマーと酸発生剤とからなる組成物などを含む。特に、（１）のアクリル系多官能モノマーおよびオリゴマーと光または熱重合開始剤とからなる組成物を用いることが好ましい。なぜなら、該組成物は高精細なパターニングが可能であり、および重合して硬化した後は耐溶剤性、耐熱性等の信頼性が高いからである。
Alternatively, when the color conversion layer 12 of the present embodiment is used for an application that requires patterning involving wet etching, the color conversion layer 12 of the present invention includes a yellow dye of the general formula (I) and a photocurable property. Alternatively, it preferably contains a photothermal combination type curable resin (resist). In the case of forming the
本発明の色変換層１２は、黄色色素と、任意選択的に用いてもよい赤色色素と、バインダーとを含む混合物を、必要に応じて適当な溶媒中に溶解または分散させて、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法あるいはエクストルージョンコート法（特許文献３参照）によって透明支持体上に塗布し、乾燥することにより形成することができる（必要に応じて、硬化工程をさらに伴ってもよい）。 The color conversion layer 12 of the present invention comprises a dip coating method in which a mixture containing a yellow dye, an optional red dye, and a binder is dissolved or dispersed in an appropriate solvent as necessary. It can be formed by coating on a transparent support by the air knife coating method, curtain coating method, roller coating method, wire bar coating method, gravure coating method or extrusion coating method (see Patent Document 3) and drying. (If necessary, it may further involve a curing step).
多色表示用色変換フィルタを形成する場合には、一般式（Ｉ）で表される黄色色素と、必要に応じて赤色色素と、前述の光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）との混合物を用いて、ウェットエッチングによるパターニングに適合させることが好ましい。この場合には、透明支持体上に前述の混合物を塗布し、当該技術において知られている方法によりパターン露光、現像を行うことにより、パターン状に配置された色変換層１２を形成することができる。 In the case of forming a color conversion filter for multicolor display, the yellow dye represented by the general formula (I), a red dye as necessary, and the above-mentioned photocurable or photothermal combination type curable resin (resist) It is preferable to adapt to the patterning by wet etching using a mixture of In this case, the color conversion layer 12 arranged in a pattern can be formed by applying the mixture described above on a transparent support and performing pattern exposure and development by methods known in the art. it can.
本発明の色変換層１２において、黄色色素および任意選択的に追加しても良い赤色色素のそれぞれは、用いられるバインダー１ｇ当たり０．２マイクロモル以上、好ましくは１〜２０マイクロモル、より好ましくは３〜１５マイクロモルの色変換色素を用いることが好ましい。本発明の色変換色素の場合には、前述の濃度範囲内で用いることにより高効率で色変換を行うと同時に、長期にわたって安定した色変換を行うことが可能である。 In the color conversion layer 12 of the present invention, each of the yellow pigment and the red pigment that may optionally be added is 0.2 micromol or more, preferably 1 to 20 micromol, more preferably 1 g of the binder used. It is preferable to use 3 to 15 micromolar color conversion dye. In the case of the color conversion dye of the present invention, it is possible to perform color conversion with high efficiency and to perform stable color conversion over a long period of time by using it within the above-mentioned density range.
透明支持体１０としては、例えば、ガラスなどの無機材料；ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン；ノルボルネン樹脂などの高分子材料を用いることができる。透明支持体は、剛直であっても可撓性であってもよい。透明支持体は可視光に対して８０％以上の透過率を有することが好ましく、８６％以上の透過率を有することがさらに好ましい。透明支持体のヘイズは、２％以下であることが好ましく、１％以下であることがさらに好ましい。透明支持体の屈折率は、１．４５〜１．７０であることが好ましい。
Examples of the
本発明の第２の実施形態は、第１の実施形態の色変換フィルタと、有機ＥＬ素子とを用いた有機ＥＬディスプレイである。有機ＥＬ素子は、透明電極２０と、有機ＥＬ層２２と、反射電極２４とを少なくとも含む。
The second embodiment of the present invention is an organic EL display using the color conversion filter of the first embodiment and an organic EL element. The organic EL element includes at least a
多色表示用の色変換フィルタ上に有機ＥＬ素子を形成するボトムエミッション型の有機多色ＥＬディスプレイの一例を図２に示す。図２においては、図１に示した色変換フィルタの色変換層の上方に、第１の方向に延びる複数のライン形状部分からなる透明電極２０と、有機ＥＬ層２２と、第１の方向と交差する第２の方向に延びる複数のライン形状部分からなる反射電極２４とが形成されている。そして、透明電極２０のライン形状部分の１つと反射電極２４のライン形状部分の１つとが交差する位置の有機ＥＬ層２２が１つの発光部として機能し、対応する位置に色変換層（青色の場合には青色フィルタ層）が設けられている。
An example of a bottom emission type organic multicolor EL display in which an organic EL element is formed on a color conversion filter for multicolor display is shown in FIG. In FIG. 2, above the color conversion layer of the color conversion filter shown in FIG. 1, a
透明電極２０は、ＳｎＯ２、Ｉｎ２Ｏ３、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ：Ａｌなどの導電性金属酸化物を用いるスパッタ法により形成される。透明電極２０を陰極として用いる場合には、透明電極と接触する有機ＥＬ層１８の構成層をバッファ層とすることが望ましい。透明電極２０は、波長４００〜８００ｎｍの光に対して好ましくは５０％以上、より好ましくは８５％以上の透過率を有することが好ましい。透明電極２０は、通常５０ｎｍ以上、好ましくは５０ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは１００〜３００ｎｍの範囲内の厚さを有することが望ましい。透明電極２０は、所望の形状を与えるマスクを用いて第１の方向に延びる複数のライン形状部分を形成してもよいし、フォトリソグラフィなどの当該技術において知られているパターニングを実施して第１の方向に延びる複数のライン形状部分に分割してもよい。
The
有機ＥＬ層２２は、有機発光層を少なくとも含み、必要に応じて電子注入層、電子輸送層、正孔輸送層および／または正孔注入層を含む。これらの各層は、それぞれにおいて所望される特性を実現するのに充分な膜厚を有して形成される。たとえば、下記のような層構成からなるものが採用される。
（１）有機発光層
（２）正孔注入層／有機発光層
（３）有機発光層／電子注入層
（４）正孔注入層／有機発光層／電子注入層
（５）正孔輸送層／有機発光層／電子注入層
（６）正孔注入層／正孔輸送層／有機発光層／電子注入層
（７）正孔注入層／正孔輸送層／有機発光層／電子輸送層／電子注入層
（上記の構成において、陽極として機能する電極が左側に接続され、陰極として機能する電極が右側に接続される）
The
(1) Organic light emitting layer (2) Hole injection layer / organic light emitting layer (3) Organic light emitting layer / electron injection layer (4) Hole injection layer / organic light emitting layer / electron injection layer (5) Hole transport layer / Organic light emitting layer / electron injection layer (6) Hole injection layer / hole transport layer / organic light emitting layer / electron injection layer (7) Hole injection layer / hole transport layer / organic light emitting layer / electron transport layer / electron injection Layer (In the above configuration, the electrode functioning as the anode is connected to the left side, and the electrode functioning as the cathode is connected to the right side)
有機発光層の材料としては、任意の公知の材料を用いることができる。たとえば、青色から青緑色の発光を得るためには、例えばベンゾチアゾール系、ベンゾイミダゾール系、べンゾオキサゾール系などの蛍光増白剤、金属キレート化オキソニウム化合物、スチリルベンゼン系化合物、芳香族ジメチリディン系化合物などの材料が好ましく使用される。あるいはまた、ホスト化合物にドーパントを添加することによって、種々の波長域の光を発する有機発光層を形成してもよい。ホスト化合物としては、ジスチリルアリーレン系化合物（たとえば出光興産製ＩＤＥ−１２０など）、Ｎ，Ｎ’−ジトリル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニルアミン（ＴＰＤ）、アルミニウムトリス（８−キノリノラート）（Ａｌｑ）等を用いることができる。ドーパントとしては、ペリレン（青紫色）、クマリン６（青色）、キナクリドン系化合物（青緑色〜緑色）、ルブレン（黄色）、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ、赤色）、白金オクタエチルポルフィリン錯体（ＰｔＯＥＰ、赤色）などを用いることができる。 Any known material can be used as the material of the organic light emitting layer. For example, in order to obtain light emission from blue to blue-green, for example, fluorescent whitening agents such as benzothiazole, benzimidazole, and benzoxazole, metal chelated oxonium compounds, styrylbenzene compounds, aromatic dimethylidin compounds Materials such as compounds are preferably used. Or you may form the organic light emitting layer which emits the light of a various wavelength range by adding a dopant to a host compound. Examples of host compounds include distyrylarylene compounds (such as IDE-120 manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.), N, N′-ditolyl-N, N′-diphenylbiphenylamine (TPD), aluminum tris (8-quinolinolate) (Alq). Etc. can be used. As dopants, perylene (blue purple), coumarin 6 (blue), quinacridone compounds (blue green to green), rubrene (yellow), 4-dicyanomethylene-2- (p-dimethylaminostyryl) -6-methyl- 4H-pyran (DCM, red), platinum octaethylporphyrin complex (PtOEP, red), or the like can be used.
正孔注入層の材料としては、フタロシアニン（Ｐｃ）類（ＣｕＰｃなどを含む）またはインダンスレン系化合物などを用いることができる。正孔輸送層は、トリアリールアミン部分構造、カルバゾール部分構造、オキサジアゾール部分構造を有する材料を用いて形成することができる。用いることができる材料は、好ましくは、ＴＰＤ、α−ＮＰＤ、ＭＴＤＡＰＢ（ｏ−，ｍ−，ｐ−）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡなどを含む。 As a material for the hole injection layer, phthalocyanines (Pc) (including CuPc) or indanthrene compounds can be used. The hole transport layer can be formed using a material having a triarylamine partial structure, a carbazole partial structure, or an oxadiazole partial structure. Materials that can be used preferably include TPD, [alpha] -NPD, MTDAPB (o-, m-, p-), m-MTDATA, and the like.
電子輸送層の材料としては、Ａｌｑ３のようなアルミニウム錯体；ＰＢＤ、ＴＰＯＢのようなオキサジアゾール誘導体；ＴＡＺのようなトリアゾール誘導体；以下に示す構造を有するもののようなトリアジン誘導体；フェニルキノキサリン類；ＢＭＢ−２Ｔのようなチオフェン誘導体などを用いることができる。電子注入層の材料としては、Ａｌｑ３のようなアルミニウム錯体、あるいはアルカリ金属ないしアルカリ土類金属をドープしたアルミニウムのキノリノール錯体などを用いることができる。 Materials for the electron transport layer include aluminum complexes such as Alq 3 ; oxadiazole derivatives such as PBD and TPOB; triazole derivatives such as TAZ; triazine derivatives such as those having the structure shown below; phenylquinoxalines; A thiophene derivative such as BMB-2T can be used. As the material for the electron injection layer, an aluminum complex such as Alq 3 or an aluminum quinolinol complex doped with an alkali metal or an alkaline earth metal can be used.
また、任意選択的に、有機ＥＬ層２２と陰極として用いる電極との界面に、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはそれらを含む合金、アルカリ金属フッ化物などの電子注入性材料の薄膜（膜厚１０ｎｍ以下）で形成されるバッファ層を設けて、電子注入効率を高めてもよい。
Optionally, a thin film (thickness: 10 nm) of an electron injecting material such as an alkali metal, an alkaline earth metal, an alloy containing them, or an alkali metal fluoride is formed at the interface between the
有機ＥＬ層２２を構成するそれぞれの層は、蒸着（抵抗加熱または電子ビーム加熱）などの当該技術において知られている任意の手段を用いて形成することができる。
Each layer constituting the
反射電極２４は、１つの方向（第１の方向）に延びるライン形状を有する複数の部分電極から形成される。反射電極２４は、高反射率の金属、アモルファス合金、微結晶性合金を用いて形成されることが好ましい。高反射率の金属は、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｏ、Ｗ、Ｎｉ、Ｃｒなどを含む。高反射率のアモルファス合金は、ＮｉＰ、ＮｉＢ、ＣｒＰおよびＣｒＢなどを含む。高反射率の微結晶性合金は、ＮｉＡｌなどを含む。反射電極２４を陽極として用いてもよいし、陰極として用いてもよい。反射電極２４を陽極として用いる場合、前述の高反射率材料と有機ＥＬ層２２との間に、ＳｎＯ２、Ｉｎ２Ｏ３、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ：Ａｌなどの導電性金属酸化物を積層して、有機ＥＬ層に対する正孔注入効率を向上させてもよい。反射電極２４を陰極として用いる場合には、反射電極２４と接触する有機ＥＬ層２２の構成層をバッファ層として、有機ＥＬ層２２に対する電子注入の効率を向上させてもよい。反射電極２４は、用いる材料に依存して、蒸着（抵抗加熱または電子ビーム加熱）、スパッタ、イオンプレーティング、レーザーアブレーションなどの当該技術において知られている任意の手段を用いて形成することができる。反射電極２４は、所望の形状を与えるマスクを用いて第２の方向に延びる複数のライン形状部分を形成してもよいし、逆テーパ形状の電極分離隔壁を用いて第２の方向に延びる複数のライン形状部分に分割してもよい。
The
図３は、色変換フィルタと別の基板上に形成された有機ＥＬ素子とを貼り合わせることにより形成されるトップエミッション型の有機多色ＥＬディスプレイの一例を示す。図３の上方に示される色変換フィルタは、図１に示したものと同等の構成を有する。 FIG. 3 shows an example of a top emission type organic multicolor EL display formed by bonding a color conversion filter and an organic EL element formed on another substrate. The color conversion filter shown in the upper part of FIG. 3 has a configuration equivalent to that shown in FIG.
図３の下方に示される有機ＥＬ素子は、素子支持体２６上に、反射電極２４、有機ＥＬ層２２、透明電極２０が順次積層された構造を有する。有機ＥＬ層２２は、前述と同様の構成であってもよい。
The organic EL element shown in the lower part of FIG. 3 has a structure in which a
素子支持体２６は、透明であっても不透明であってもよく、積層される層の形成に用いられる条件（溶媒、温度等）に耐えるものであるべきであり、および寸法安定性に優れていることが好ましい。好ましい材料は、金属、セラミック、ガラス等を含む。あるいはまた、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン；ノルボルネン樹脂などから形成される可撓性フィルムを、素子支持体２６として用いてもよい。
The
透明電極２０は、積層順の差異により、その形成時に電極分離隔壁ではなく、フォトリソグラフィなどのパターニング方法を用いることができることを除いて前述と同様である。また、反射電極２４においても同様に、その形成時に逆テーパ形状の電極分離隔壁に代えてフォトリソグラフィなどのパターニング方法を用いることが望ましいことを除いて、前述と同様の構成である。
The
透明電極２０以下の層を覆うようにパッシベーション層をさらに設けてもよい。ＳｉＯｘ、ＳｉＮｘ、ＳｉＯｘＮｙなどの材料を用いるパッシベーション層を形成することによって、有機ＥＬ素子（特に有機ＥＬ層）への酸素ないし水分の浸入を防止し、その寿命を向上させることが可能となる。
A passivation layer may be further provided so as to cover the layers below the
上記のような色変換フィルタと有機ＥＬ素子を、色変換層と発光部との位置を合わせながら、当該技術において知られている方法により貼り合わせることにより、有機多色ＥＬディスプレイを形成することができる。また、貼り合わせにより形成される内部空間に透明充填剤を充填して、外部への光取り出し効率を向上させてもよい。 An organic multicolor EL display can be formed by bonding the color conversion filter and the organic EL element as described above by a method known in the art while aligning the position of the color conversion layer and the light emitting portion. it can. Moreover, the internal space formed by bonding may be filled with a transparent filler to improve the light extraction efficiency to the outside.
図３の例では、パッシブマトリクス駆動の有機ＥＬ素子を示したが、アクティブマトリクス駆動の有機ＥＬ素子を用いて有機多色ＥＬディスプレイを形成することも可能である。この場合には、素子支持体２６を、シリコンなどの半導体基板、ガラス、セラミック、樹脂などの誘電体基板上にシリコンなどの半導体層を設けたもので形成することが望ましい。そして、素子支持体２６には、画素（ないし副画素）に１対１に対応する複数のスイッチング素子（ＴＦＴ、ＭＩＭなど）が形成される。そして、反射電極２４は、ライン形状ではなく、画素（ないし副画素）に対応する複数の部分に分割され、複数の部分のそれぞれは複数のスイッチング素子のそれぞれと１対１で電気的に接続される。さらに、透明電極２０は、単一の部分からなる一体型の電極として形成される。
In the example of FIG. 3, an organic EL element driven by a passive matrix is shown, but an organic multicolor EL display can be formed using an organic EL element driven by an active matrix. In this case, the
また、上記においては、多色表示用の色変換フィルタを用いた有機多色ＥＬディスプレイを例として説明したが、１種の色変換層（式（Ｉ）の構造を有する黄色色素、および必要に応じて赤色色素を含んでもよい）を有する色変換フィルタを用いて、モノクロの有機ＥＬディスプレイを形成してもよいことはいうまでもない。 In the above description, an organic multicolor EL display using a color conversion filter for multicolor display has been described as an example. However, a single color conversion layer (a yellow pigment having the structure of formula (I), Needless to say, a monochrome organic EL display may be formed by using a color conversion filter having a red pigment.
（合成例１） 黄色色素（Ｉ−１）の合成
アルゴンガス雰囲気下、１．００ｇ（２．２０ミリモル）のキノール誘導体（III）（Ｒ１＝フェニル、Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−ブチル、Ｚ＝Ｏ）を、２００ｍＬの無水ＴＨＦに溶解させた。該溶液を−１０８℃に冷却した後に、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム（ジエチルエーテル溶液）５．５ｍＬ（８．８ミリモル）をシリンジにて注入し、−１０８℃にて１５分間、その後室温で１５分間にわたって攪拌した。反応終了後、反応混合物に対して飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、溶媒を減圧留去した。残留物に水を添加した後に濾過し、濾液を塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン抽出液を水洗した後に濃縮し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：塩化メチレン）に付して分離精製して、０．７５ｇ（収率６９％）の化合物（IV）（Ｒ１＝フェニル、Ｒ４＝ｎ−ブチル、Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−ブチル、Ｚ＝Ｏ）を淡黄色結晶として得た。
Synthesis Example 1 Synthesis of Yellow Dye (I-1) Under an argon gas atmosphere, 1.00 g (2.20 mmol) of quinol derivative (III) (R 1 = phenyl, R 2 = R 3 = n-butyl, Z = O) was dissolved in 200 mL anhydrous THF. After cooling the solution to −108 ° C., 5.5 mL (8.8 mmol) of 1.6 M n-butyllithium (diethyl ether solution) was injected with a syringe, and at −108 ° C. for 15 minutes, then at room temperature. For 15 minutes. After completion of the reaction, a saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture to stop the reaction, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Water was added to the residue followed by filtration, and the filtrate was extracted with methylene chloride. The methylene chloride extract was washed with water and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: methylene chloride), separated and purified, and 0.75 g (yield 69%) of compound (IV) (R 1 = Phenyl, R 4 = n-butyl, R 2 = R 3 = n-butyl, Z = O) was obtained as pale yellow crystals.
得られた化合物（IV）（Ｒ１＝フェニル、Ｒ４＝ｎ−ブチル、Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−ブチル、Ｚ＝Ｏ）０．１０ｇ（０．２０３ミリモル）を８０ｍＬの塩化メチレンに溶解させ、紫外線ランプ（３６５ｎｍ）を１１時間にわたって照射した。反応液を減圧濃縮して、０．０９９ｇ（収率９９％）の黄色色素（Ｉ−１）を、橙色結晶として得た。得られた化合物の分析結果を以下に示す。 0.10 g (0.203 mmol) of the obtained compound (IV) (R 1 = phenyl, R 4 = n-butyl, R 2 = R 3 = n-butyl, Z = O) was dissolved in 80 mL of methylene chloride. And irradiated with an ultraviolet lamp (365 nm) for 11 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure to obtain 0.099 g (yield 99%) of yellow pigment (I-1) as orange crystals. The analysis results of the obtained compound are shown below.
（１）融点：１２０〜１２２℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（アセトン−ｄ６）：δ(ppm) 0.95-1.00(9H,m), 1.35-1.51(6H,m), 1.58-1.65(4H,m), 2.04-2.09(2H,m), 3.19-3.23(2H,m), 3.39-3.43(4H,m), 6.37(1H,dd), 6.53(1H,d), 7.11-7.15(1H,m), 7.21-7.25(2H,m), 7.34(1H,d), 7.48-7.56(3H,m), 7.60-7.63(1H,m), 7.71-7.77(2H,m)
（３）元素分析 計算値：C(82.72 %), H(7.96 %), N(2.84 %)
実測値：C(82.43 %), H(8.25 %), N(2.68 %)
（４）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル（測定溶媒：１，４−ジオキサン）
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）： 447(32300)
（５）蛍光スペクトル
λmax／nm： 497
(1) Melting point: 120-122 ° C
(2) 1 H-NMR (acetone-d 6 ): δ (ppm) 0.95-1.00 (9H, m), 1.35-1.51 (6H, m), 1.58-1.65 (4H, m), 2.04-2.09 (2H , m), 3.19-3.23 (2H, m), 3.39-3.43 (4H, m), 6.37 (1H, dd), 6.53 (1H, d), 7.11-7.15 (1H, m), 7.21-7.25 (2H , m), 7.34 (1H, d), 7.48-7.56 (3H, m), 7.60-7.63 (1H, m), 7.71-7.77 (2H, m)
(3) Elemental analysis Calculated values: C (82.72%), H (7.96%), N (2.84%)
Actual value: C (82.43%), H (8.25%), N (2.68%)
(4) UV-Vis absorption spectrum (measurement solvent: 1,4-dioxane)
λmax / nm (εmax / dm 3 mol -1 cm -1 ): 447 (32300)
(5) Fluorescence spectrum
λmax / nm: 497
（合成例２） 黄色色素（Ｉ−２）の合成
アルゴンガス雰囲気下、１．００ｇ（２．２０ミリモル）のキノール誘導体（III）（Ｒ１＝フェニル、Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−ブチル、Ｚ＝Ｏ）を、２００ｍＬの無水ＴＨＦに溶解させた。該溶液を−１０８℃に冷却した後に、１．８Ｍのフェニルリチウム（ジエチルエーテル溶液）４．９ｍＬ（８．８ミリモル）をシリンジにて注入し、−１０８℃にて１５分間、その後室温で１５分間にわたって攪拌した。反応終了後、反応混合物に対して飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、溶媒を減圧留去した。残留物に水を添加した後に濾過し、濾液を塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン抽出液を水洗した後に濃縮し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：塩化メチレン）に付して分離精製して、０．８４ｇ（収率６０％）の化合物（IV）（Ｒ１＝Ｒ４＝フェニル、Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−ブチル、Ｚ＝Ｏ）を淡黄色結晶として得た。
Synthesis Example 2 Synthesis of Yellow Dye (I-2) Under an argon gas atmosphere, 1.00 g (2.20 mmol) of quinol derivative (III) (R 1 = phenyl, R 2 = R 3 = n-butyl, Z = O) was dissolved in 200 mL anhydrous THF. After cooling the solution to −108 ° C., 4.9 mL (8.8 mmol) of 1.8M phenyllithium (diethyl ether solution) was injected by syringe, and at −108 ° C. for 15 minutes, and then at room temperature. Stir for minutes. After completion of the reaction, a saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture to stop the reaction, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Water was added to the residue followed by filtration, and the filtrate was extracted with methylene chloride. The methylene chloride extract was washed with water and concentrated, and the residue was separated and purified by silica gel column chromatography (developing solvent: methylene chloride) to obtain 0.84 g (yield 60%) of compound (IV) (R 1 = R 4 = phenyl, R 2 = R 3 = n-butyl, Z = O) was obtained as pale yellow crystals.
得られた化合物（IV）（Ｒ１＝Ｒ４＝フェニル、Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−ブチル、Ｚ＝Ｏ）０．１０ｇ（０．１９５ミリモル）を８０ｍＬの塩化メチレンに溶解させ、紫外線ランプ（３６５ｎｍ）を１０時間にわたって照射した。反応液を減圧濃縮して、０．０９８ｇ（収率９９％）の黄色色素（Ｉ−２）を、橙色結晶として得た。得られた化合物の分析結果を以下に示す。 0.10 g (0.195 mmol) of the obtained compound (IV) (R 1 = R 4 = phenyl, R 2 = R 3 = n-butyl, Z = O) was dissolved in 80 mL of methylene chloride, and an ultraviolet lamp (365 nm) was irradiated for 10 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure to obtain 0.098 g (yield 99%) of yellow pigment (I-2) as orange crystals. The analysis results of the obtained compound are shown below.
（１）融点：１５７〜１６０℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（アセトン−ｄ６）：δ(ppm) 0.96(6H,t), 1.36-1.45(4H,m), 1.59-1.66(4H,m), 1.59-1.66(4H,m), 3.40-3.44(4H,m), 6.30(1H,dd), 6.61(1H,d), 6.72(1H,d), 7.16-7.20(1H,m), 7.28-7.31(2H,m), 7.47-7.50(5H,m), 7.62-7.68(3H,md), 7.73-7.78(3H,m)
（３）ＩＲ（ＫＢｒ，cm-1）：1685
（４）元素分析 計算値：C(84.18 %), H(6.87 %), N(2.27 %)
実測値：C(84.34 %), H(6.87 %), N(2.60 %)
（５）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル（測定溶媒：１，４−ジオキサン）
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）： 455(30500)
（６）蛍光スペクトル
λmax／nm： 519
(1) Melting point: 157-160 ° C
(2) 1 H-NMR (acetone-d 6 ): δ (ppm) 0.96 (6H, t), 1.36-1.45 (4H, m), 1.59-1.66 (4H, m), 1.59-1.66 (4H, m ), 3.40-3.44 (4H, m), 6.30 (1H, dd), 6.61 (1H, d), 6.72 (1H, d), 7.16-7.20 (1H, m), 7.28-7.31 (2H, m), 7.47-7.50 (5H, m), 7.62-7.68 (3H, md), 7.73-7.78 (3H, m)
(3) IR (KBr, cm −1 ): 1685
(4) Elemental analysis Calculated values: C (84.18%), H (6.87%), N (2.27%)
Actual value: C (84.34%), H (6.87%), N (2.60%)
(5) UV-Vis absorption spectrum (measurement solvent: 1,4-dioxane)
λmax / nm (εmax / dm 3 mol -1 cm -1 ): 455 (30500)
(6) Fluorescence spectrum
λmax / nm: 519
（合成例３） 黄色色素（Ｉ−３）の合成
アルゴンガス雰囲気下、１．００ｇ（２．２０ミリモル）のキノール誘導体（III）（Ｒ１＝フェニル、Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−ブチル、Ｚ＝Ｏ）を、２００ｍＬの無水ＴＨＦに溶解させた。該溶液を−１０８℃に冷却した後に、１．０Ｍの２−チエニルリチウム（ジエチルエーテル溶液）８．８ｍＬ（８．８ミリモル）をシリンジにて注入し、−１０８℃にて１５分間、その後室温で１５分間にわたって攪拌した。反応終了後、反応混合物に対して飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、溶媒を減圧留去した。残留物に水を添加した後に濾過し、濾液を塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン抽出液を水洗した後に濃縮し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：塩化メチレン）に付して分離精製して、０．７７ｇ（収率６８％）の化合物（IV）（Ｒ１＝フェニル、Ｒ４＝２−チエニル、Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−ブチル、Ｚ＝Ｏ）を淡黄色結晶として得た。
Synthesis Example 3 Synthesis of Yellow Dye (I-3) Under an argon gas atmosphere, 1.00 g (2.20 mmol) of quinol derivative (III) (R 1 = phenyl, R 2 = R 3 = n-butyl, Z = O) was dissolved in 200 mL anhydrous THF. After cooling the solution to −108 ° C., 8.8 mL (8.8 mmol) of 1.0 M 2-thienyl lithium (diethyl ether solution) was injected with a syringe, and at −108 ° C. for 15 minutes, then at room temperature. For 15 minutes. After completion of the reaction, a saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture to stop the reaction, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Water was added to the residue followed by filtration, and the filtrate was extracted with methylene chloride. The methylene chloride extract was washed with water and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: methylene chloride), separated and purified, and 0.77 g (yield 68%) of compound (IV) (R 1 = Phenyl, R 4 = 2-thienyl, R 2 = R 3 = n-butyl, Z = O) was obtained as pale yellow crystals.
得られた化合物（IV）（Ｒ１＝フェニル、Ｒ４＝２−チエニル、Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−ブチル、Ｚ＝Ｏ）０．１０ｇ（０．１９２ミリモル）を８０ｍＬの塩化メチレンに溶解させ、紫外線ランプ（３６５ｎｍ）を１０時間にわたって照射した。反応液を減圧濃縮して、０．０９９ｇ（収率９９％）の黄色色素（Ｉ−３）を、橙色結晶として得た。得られた化合物の分析結果を以下に示す。 0.10 g (0.192 mmol) of the obtained compound (IV) (R 1 = phenyl, R 4 = 2-thienyl, R 2 = R 3 = n-butyl, Z = O) was dissolved in 80 mL of methylene chloride. And irradiated with an ultraviolet lamp (365 nm) for 10 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure to obtain 0.099 g (yield 99%) of yellow pigment (I-3) as orange crystals. The analysis results of the obtained compound are shown below.
（１）融点：１５７〜１６０℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（アセトン−ｄ６）：δ(ppm) 0.98(6H, t), 1.36-1.48(4H, m), 1.60-1.67(4H, m), 3.40-3.45(4H, m), 6.35 (1H, dd), 6.59 (1H, d), 7.11(1H, d), 7.15-7.19(1H, m), 7.24-7.30(3H, m), 7.48-7.52(1H, m), 7.62-7.77(7H, m)
（３）ＩＲ（ＫＢｒ，cm-1）：1681
（４）元素分析 計算値：C(78.58 %), H(6.40 %), N(2.70 %)
実測値：C(78.56 %), H(6.49 %), N(2.82 %)
（５）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル（測定溶媒：１，４−ジオキサン）
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）： 460(28600)
（６）蛍光スペクトル
λmax／nm： 543
(1) Melting point: 157-160 ° C
(2) 1 H-NMR (acetone-d 6 ): δ (ppm) 0.98 (6H, t), 1.36-1.48 (4H, m), 1.60-1.67 (4H, m), 3.40-3.45 (4H, m ), 6.35 (1H, dd), 6.59 (1H, d), 7.11 (1H, d), 7.15-7.19 (1H, m), 7.24-7.30 (3H, m), 7.48-7.52 (1H, m), 7.62-7.77 (7H, m)
(3) IR (KBr, cm −1 ): 1681
(4) Elemental analysis Calculated values: C (78.58%), H (6.40%), N (2.70%)
Actual value: C (78.56%), H (6.49%), N (2.82%)
(5) UV-Vis absorption spectrum (measurement solvent: 1,4-dioxane)
λmax / nm (εmax / dm 3 mol -1 cm -1 ): 460 (28600)
(6) Fluorescence spectrum
λmax / nm: 543
（合成例４） 黄色色素（Ｉ−４）の合成
アルゴンガス雰囲気下、０．５０ｇ（１．１０ミリモル）のキノール誘導体（III）（Ｒ１＝フェニル、Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−ブチル、Ｚ＝Ｏ）を、１００ｍＬの無水ＴＨＦに溶解させた。該溶液を−１０８℃に冷却した後に、１．０Ｍのフェニルエチニルリチウム（ＴＨＦ溶液）４．４ｍＬ（４．４ミリモル）をシリンジにて注入し、−１０８℃にて１５分間、その後室温で１５分間にわたって攪拌した。反応終了後、反応混合物に対して飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、溶媒を減圧留去した。残留物に水を添加した後に濾過し、濾液を塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン抽出液を水洗した後に濃縮し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：塩化メチレン）に付して分離精製して、０．０９６ｇ（収率１６％）の化合物（IV）（Ｒ１＝フェニル、Ｒ４＝フェニルエチニル、Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−ブチル、Ｚ＝Ｏ）を淡黄色結晶として得た。
Synthesis Example 4 Synthesis of Yellow Dye (I-4) 0.50 g (1.10 mmol) of quinol derivative (III) (R 1 = phenyl, R 2 = R 3 = n-butyl) under an argon gas atmosphere Z = O) was dissolved in 100 mL anhydrous THF. After the solution was cooled to −108 ° C., 4.4 mL (4.4 mmol) of 1.0 M phenylethynyllithium (THF solution) was injected with a syringe, and at −108 ° C. for 15 minutes, then at room temperature for 15 minutes. Stir for minutes. After completion of the reaction, a saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture to stop the reaction, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Water was added to the residue followed by filtration, and the filtrate was extracted with methylene chloride. The methylene chloride extract was washed with water and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: methylene chloride), separated and purified, and 0.096 g (yield 16%) of compound (IV) (R 1 = Phenyl, R 4 = phenylethynyl, R 2 = R 3 = n-butyl, Z = O) was obtained as pale yellow crystals.
得られた化合物（IV）（Ｒ１＝フェニル、Ｒ４＝フェニルエチニル、Ｒ２＝Ｒ３＝ｎ−ブチル、Ｚ＝Ｏ）０．１０ｇ（０．１８６ミリモル）を８０ｍＬの塩化メチレンに溶解させ、紫外線ランプ（３６５ｎｍ）を１０時間にわたって照射した。反応液を減圧濃縮して、０．０９９ｇ（収率９９％）の黄色色素（Ｉ−４）を、橙色結晶として得た。得られた化合物の分析結果を以下に示す。 0.10 g (0.186 mmol) of the obtained compound (IV) (R 1 = phenyl, R 4 = phenylethynyl, R 2 = R 3 = n-butyl, Z = O) was dissolved in 80 mL of methylene chloride. Irradiated with an ultraviolet lamp (365 nm) for 10 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure to obtain 0.099 g (yield 99%) of yellow pigment (I-4) as orange crystals. The analysis results of the obtained compound are shown below.
（１）１Ｈ−ＮＭＲ（アセトン−ｄ６）：δ(ppm) 0.97(6H, t), 1.33-1.48(4H, m), 1.61-1.70(4H, m), 3.41-3.49(4H, m), 6.63-6.68 (1H, m), 7.06-7.15 (2H, m), 7.21-7.78(13H, m), 8.14-8.19(1H, m)
（２）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル（測定溶媒：１，４−ジオキサン）
λmax／nm： 471
（３）蛍光スペクトル
λmax／nm： 570
(1) 1 H-NMR (acetone-d 6 ): δ (ppm) 0.97 (6H, t), 1.33-1.48 (4H, m), 1.61-1.70 (4H, m), 3.41-3.49 (4H, m ), 6.63-6.68 (1H, m), 7.06-7.15 (2H, m), 7.21-7.78 (13H, m), 8.14-8.19 (1H, m)
(2) UV-Vis absorption spectrum (measurement solvent: 1,4-dioxane)
λmax / nm: 471
(3) Fluorescence spectrum
λmax / nm: 570
（実施例１）
式（Ｉ−１）の構造を有する色素１６８ｍｇ（０．３４０ミリモル）と、赤色変換色素（ローダミン６Ｇ（４３ｍｇ）およびローダミンＢ（４３ｍｇ））とを、光・熱併用硬化型樹脂組成物ＶＰ２５９ＰＡ／Ｐ５（新日鐵化学株式会社製、２５ｇ）中で混合して、塗布液を形成した。この塗布液を、ガラス基板上にスピンコート法を用いて塗布し、５００ｍＪ／ｃｍ２の強度のＵＶ光にて光硬化後、３０秒間にわたって１５０℃に加熱して膜厚１０μｍの赤色変換層を形成し、色変換フィルタを得た。
(Example 1)
168 mg (0.340 mmol) of a dye having the structure of the formula (I-1) and a red conversion dye (rhodamine 6G (43 mg) and rhodamine B (43 mg)) are combined with a light / heat curable resin composition VP259PA / The mixture was mixed in P5 (manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd., 25 g) to form a coating solution. This coating solution is applied onto a glass substrate by using a spin coating method, photocured with UV light having an intensity of 500 mJ / cm 2 , and then heated to 150 ° C. for 30 seconds to form a red conversion layer having a thickness of 10 μm. The color conversion filter was obtained.
（実施例２〜４）
式（Ｉ−１）の構造を有する色素に代えて、それぞれ式（Ｉ−２）〜（Ｉ−４）の構造を有する色素０．３４０ミリモル）を用いたこと除いて、実施例１の手順を繰り返して色変換フィルタを得た。
(Examples 2 to 4)
The procedure of Example 1 except that instead of the dye having the structure of formula (I-1), 0.340 mmol of the dye having the structures of formulas (I-2) to (I-4) was used. Was repeated to obtain a color conversion filter.
（比較例１）
式（Ｉ−１）の構造を有する色素に代えて、１７８ｍｇのクマリン６（０．５０８ミリモル）を用いたこと除いて、実施例１の手順を繰り返して色変換フィルタを得た。
(Comparative Example 1)
The procedure of Example 1 was repeated to obtain a color conversion filter except that 178 mg of coumarin 6 (0.508 mmol) was used in place of the dye having the structure of formula (I-1).
（評価）
実施例１〜４および比較例１の色変換フィルタに、中心波長４７０ｎｍの青色光を発する光源（３０００ｃｄ／ｍ２）からの光を照射し、色変換されて出力される赤色光（中心波長５６５ｎｍ）の強度を照射直後および照射２００時間後で比較した。結果を第１表に示す（照射直後の比較例１の赤色光の強度を１００とした相対値で示す）。
(Evaluation)
The color conversion filters of Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 are irradiated with light from a light source (3000 cd / m 2 ) that emits blue light having a central wavelength of 470 nm, and are subjected to color conversion and output as red light (central wavelength of 565 nm). ) Were compared immediately after irradiation and 200 hours after irradiation. The results are shown in Table 1 (shown as relative values with the intensity of red light of Comparative Example 1 immediately after irradiation taken as 100).
上記の結果から明らかなように、一般式（Ｉ）の構造を有する黄色色素を用いた実施例では、慣用のクマリン系色素を用いた比較例１よりも耐光性が高いことが分かる。したがって、実施例の色変換フィルタを用いることによって、長期にわたる安定性を有する有機ＥＬディスプレイを形成することが可能となる。 As is clear from the above results, it can be seen that the example using the yellow dye having the structure of the general formula (I) has higher light resistance than the comparative example 1 using the conventional coumarin dye. Therefore, an organic EL display having long-term stability can be formed by using the color conversion filter of the embodiment.
（実施例５）
透明支持体１０（ガラス）上にブラックマスク材料（富士ハントエレクトロニクステクノロジー製：カラーモザイクＣＫ−７０００）をスピンコート法にて塗布後、フォトリソグラフ法によりパターニングを実施し、２つの直交する方向に延びる２つのライン（すなわち、井桁状）パターンを有する、３０μｍ幅、膜厚１．５μｍのブラックマスク４を得た。第１の方向のピッチを０．３３ｍｍ、第１の方向に直交する第２の方向のピッチを０．１１ｍｍとした。
(Example 5)
A black mask material (manufactured by Fuji Hunt Electronics Technology: Color Mosaic CK-7000) is applied on the transparent support 10 (glass) by spin coating, and then patterned by photolithography to extend in two orthogonal directions. A black mask 4 having a width of 30 μm and a thickness of 1.5 μm having two line (that is, cross-beam) patterns was obtained. The pitch in the first direction was 0.33 mm, and the pitch in the second direction orthogonal to the first direction was 0.11 mm.
ブラックマスクを設けた透明支持体１０上に青色フィルタ材料（富士ハントエレクトロニクステクノロジー製：カラーモザイクＣＢ−７００１）をスピンコート法にて塗布後、フォトリソグラフ法によりパターニングを実施し、０．１ｍｍ幅、０．３３ｍｍピッチ、膜厚１０μｍのラインパターンを有する青色カラーフィルタ層１４Ｂを形成した。
A blue filter material (manufactured by Fuji Hunt Electronics Technology: Color Mosaic CB-7001) is applied on the
同様のカラーフィルタ材料系を上記透明支持体１０上にスピンコート法にて塗布後、フォトリソグラフ法によりパターニングを実施し、０．１ｍｍ幅、０．３３ｍｍピッチ、膜厚１．５μｍのラインパターンを有する赤色および緑色カラーフィルタ層１４Ｇおよび１４Ｒを得た。
A similar color filter material system is applied onto the
式（Ｉ−１）の化合物（０．７重量部）を溶剤のプロピレングリコールモノエチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）１２０重量部へ溶解させた。光重合性樹脂組成物の「Ｖ２５９ＰＡ／Ｐ５」（商品名、新日鐵化学株式会社）１００重量部を加えて溶解させ、塗布液を得た。この塗布溶液を、透明支持体１０上にスピンコート法を用いて塗布し、フォトリソグラフ法によりパターニングを実施し、緑色カラーフィルタ層１４Ｇ上に膜厚１０μｍのラインパターンの緑色変換層１２Ｇを形成した。
The compound of formula (I-1) (0.7 parts by weight) was dissolved in 120 parts by weight of propylene glycol monoethyl acetate (PGMEA) as a solvent. 100 parts by weight of the photopolymerizable resin composition “V259PA / P5” (trade name, Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) was added and dissolved to obtain a coating solution. This coating solution was applied on the
式（Ｉ−１）の構造を有する色素１．０重量部、ローダミン６Ｇ（０．３重量部）、ローダミンＢ（０．３重量部）を溶剤のプロピレングリコールモノエチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）１２０重量部へ溶解させた。光重合性樹脂組成物の「Ｖ２５９ＰＡ／Ｐ５」（商品名、新日鐵化学株式会社）１００重量部を加えて溶解させ、塗布液を得た。この塗布溶液を、透明支持体１０上に、スピンコート法を用いて塗布し、フォトリソグラフ法によりパターニングを実施し、赤色カラーフィルタ層１４Ｒ上に膜厚１０μｍのラインパターンの赤色変換層１２Ｒを形成した。
120 parts by weight of propylene glycol monoethyl acetate (PGMEA) as a solvent containing 1.0 part by weight of the dye having the structure of the formula (I-1), rhodamine 6G (0.3 part by weight) and rhodamine B (0.3 part by weight) Was dissolved. 100 parts by weight of the photopolymerizable resin composition “V259PA / P5” (trade name, Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) was added and dissolved to obtain a coating solution. This coating solution is coated on the
次に、ＪＮＰＣ４８（ＪＳＲ製）をスピンコート法にて塗布して、フォトリソグラフ法にて平坦化層１６を形成した。さらに、スパッタ法を用いて、ＳｉＯ２を２００ｎｍ堆積させて、パッシベーション層１８を形成して、色変換フィルタを得た。
Next, JNPC48 (manufactured by JSR) was applied by a spin coating method, and the
別途、光源として、０．１ｍｍ×０．１ｍｍの大きさを有する複数の発光部を０．０１ｍｍ間隔で配列した有機ＥＬ素子を準備した。該有機ＥＬ素子は、素子支持体上に第１の方向に延びる幅０．１ｍｍ、間隔０．１ｍｍの複数のライン形状部分からなる反射電極と、有機ＥＬ層と、第２の方向に延びる幅０．１ｍｍ、間隔０．１ｍｍの複数のライン形状部分からなる透明電極とを含み、該有機ＥＬ層は４，４’−ビス（２，２’−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）を含み、波長４７０〜４９０ｎｍにピークを有する青緑色光を発した。 Separately, an organic EL element in which a plurality of light emitting portions having a size of 0.1 mm × 0.1 mm were arranged at intervals of 0.01 mm was prepared as a light source. The organic EL element has a width of 0.1 mm extending in the first direction on the element support, a reflective electrode composed of a plurality of line-shaped portions with a spacing of 0.1 mm, an organic EL layer, and a width extending in the second direction. And a transparent electrode composed of a plurality of line-shaped portions with a spacing of 0.1 mm, and the organic EL layer contains 4,4′-bis (2,2′-diphenylvinyl) biphenyl (DPVBi), and has a wavelength Blue-green light having a peak at 470 to 490 nm was emitted.
前記色変換フィルタと有機ＥＬ発光素子とを位置合わせをして貼り合わせて、有機多色ディスプレイを得た。 The color conversion filter and the organic EL light emitting element were aligned and bonded to obtain an organic multicolor display.
１０ 透明支持体
１２（Ｒ，Ｇ） 色変換層（赤色、緑色）
１４（Ｒ，Ｇ，Ｂ） カラーフィルタ層（赤色、緑色、青色）
１６ 平坦化層
１８ パッシベーション層
２０ 透明電極
２２ 有機ＥＬ層
２４ 反射電極
２６ 素子支持体
10 Transparent support 12 (R, G) Color conversion layer (red, green)
14 (R, G, B) Color filter layer (red, green, blue)
16
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