JP4719542B2 - ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
1.
(A)一般式(I’)で示される繰り返し単位を有する、酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂、及び
(B)一般式(B1)で表されるスルホニウムカチオンを有する酸発生剤、
を含有することを特徴とするEUV光用ポジ型レジスト組成物。
一般式(I’)に於いて、
R1は、水素原子、メチル基、シアノ基、ハロゲン原子又はペルフルオロ基を表す。
R2は、水素原子または非酸分解性基を表す。
X’は、水素原子を表す。
mは1〜4の整数、nは1〜4の整数であり、2≦n+m≦5である。nが2〜4のとき、複数のR2は、同じでも異なっていても良い。
式(B1)中、
Rb1〜Rb3は、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表す。但し、Rb1〜Rb3に含まれる酸素原子の総数は4つ以上である。Rb1〜Rb3のうち2つが互いに連結して環を形成してもよい。
2.
一般式(B1)において、Rb1〜Rb3のいずれかが酸素原子を3つ以上含有する基であることを特徴とする、上記1に記載のEUV光用ポジ型レジスト組成物。
3.
一般式(B1)において、Rb1〜Rb3の全てがアリール基であることを特徴とする、上記1または2に記載のEUV光用ポジ型レジスト組成物。
4.
上記1〜3のいずれか1項に記載のポジ型レジスト組成物により、レジスト膜を形成し、該レジスト膜をEUV光露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
5.
上記1〜3のいずれか1項に記載のEUV光用ポジ型レジスト組成物により形成される、レジスト膜。
本発明は上記1〜5に係る発明であるが、(1)〜(12)の態様等、以下その他についても参考のため記載した。
(1)
(A)酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂、及び
(B)一般式(B1)で表されるスルホニウムカチオンを有する酸発生剤、
を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
式(B1)中、
Rb1〜Rb3は、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表す。但し、Rb1〜Rb3に含まれる酸素原子の総数は4つ以上である。
(2)
一般式(B1)において、Rb1〜Rb3のいずれかが酸素原子を3つ以上含有する基であることを特徴とする、上記(1)に記載のポジ型レジスト組成物。
(3)
一般式(B1)において、Rb1〜Rb3の全てがアリール基であることを特徴とする、上記(1)または(2)に記載のポジ型レジスト組成物。
(4)
EUV光用であることを特徴とする上記(1)〜(3)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(5)
上記(1)〜(4)のいずれかに記載のレジスト組成物により、感光性膜を形成し、該感光性膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
(6) さらに界面活性剤(C)を含有することを特徴とする上記(1)〜(5)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(7)EUV光の作用により酸を発生する化合物(B)として、EUV光の作用により有機スルホン酸を発生する化合物を含有することを特徴とする上記(1)〜(6)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(8)EUV光の作用により酸を発生する化合物(B)として、さらにEUV光の作用によりカルボン酸を発生する化合物を含有することを特徴とする上記(7)に記載のポジ型レジスト組成物。
(9)さらに溶剤(D)を含有することを特徴とする上記(1)〜(8)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(10)上記溶剤(D)として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有することを特徴とする上記(8)に記載のポジ型レジスト組成物。
(11)上記溶剤(D)として、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを含有することを特徴とする上記(10)に記載のポジ型レジスト組成物。
(12)上記(1)〜(11)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物により、レジスト膜を形成し、該レジスト膜をEUV光にて露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明のポジ型レジスト組成物は、酸の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂(以下、「酸分解性樹脂」ともいう)を含有する。
R1は、水素原子、メチル基、シアノ基、ハロゲン原子又はペルフルオロ基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。
R2は、水素原子または非酸分解性基を表す。
Xは、水素原子または有機基を表す。
mは1〜4の整数、nは1〜4の整数であり、2≦n+m≦5である。mが2〜4のとき、複数のXは、同じでも異なっていても良く、nが2〜4のとき、複数のR2は、同じでも異なっていても良い。
R3及びR4は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基またはアルキル基を表す。
R5は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、アルキル基または−C(R6)(R7)−O−Y−R8を表す。式中、R6及びR7は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはアラルキル基を表す。Yは、単結合またはカルボニル基を表す。R8は、水素原子または炭化水素基を表す。
X1は、水素原子または有機基を表す。
R2としての非酸分解性基の具体的な基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基、―OC(=O)Ra、―OC(=O)ORa、−C(=O)ORa、−C(=O)N(Rb)Ra、―N(Rb)C(=O)Ra、―N(Rb)C(=O)ORa、−N(Rb)SO2Ra、−SRa、―SO2Ra、―SO3Ra、又は―SO2N(Rb)Raを挙げることができる。式中、Ra及びRbは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
R2としてのシクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば炭素数3〜15個のシクロアルキル基であって、具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基を好ましく挙げることができる。
R2としてのアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば炭素数1〜8の上記アルコキシ基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
また、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルオキシ基(但し、−O−第3級アルキルは除く)、アシル基、シクロアルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミドメチルオキシ基、アルキルアミド基、アリールアミドメチル基、アリールアミド基等が挙げられる。
非酸分解性基としては、好ましくはアシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミドオキシ基、アルキルアミド基であり、より好ましくはアシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基である。
非酸分解性基において、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基の様な炭素数1〜4個のものが好ましく、シクロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基の様な炭素数3〜10個のものが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基の様な炭素数2〜4個のものが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基の様な炭素数2〜4個のものが好ましく、アリール基としてはフエニル基、キシリル基、トルイル基、クメニル基、ナフチル基、アントラセニル基の様な炭素数6〜14個のものが好ましい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基等の炭素数1〜4個のアルコキシ基が好ましい。
R11a〜R13aは、それぞれ独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。R14aおよびR15aは、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。R16aは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。尚、R11a、R12a、R13aのうちの2つ、またはR14a、R15a、R16aのうちの2つが結合して環を形成してもよい。
R11a〜R13a、R16aのアルキル基は、置換基として、シクロアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、オキソ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルアミノスルホニル基、アミノスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基等を有していてもよい。
R11a〜R13a、R16aのアリール基は、置換基として、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、オキソ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルアミノスルホニル基、アミノスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基等を有していてもよい。
R11a〜R16aのアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基は、それぞれ途中に、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、ウレイド基、スルホニル基、スルホン基等を有していてもよい。
なお、一般式(I)中のXには、酸分解性基を有する基を変性により導入することもできる。このようにして、酸分解性基を導入したXは、例えば、以下のようになる。
−〔C(R17a)(R18a)〕p−CO−OC(R11a)(R12a)(R13a)
R17aおよびR18aは、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。pは1〜4の整数である。
一般式(I)に於ける、Xは、酸分解性基であることが好ましい。
R8の炭化水素基として、例えば、メチル基、直鎖又は分岐プロピル基、直鎖又は分岐ブチル基、直鎖又は分岐ペンチル基、直鎖又は分岐ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル、ノルボルニル、ブチロラクトン、シクロヘキサンラクトン、ノルボルナンラクトン、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ベンジル基、フェネチル基、クミル基等を挙げることができる。
アリール基など環構造については、置換基としてさらはアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を挙げることができる。
また、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルオキシ基(但し、−O−第3級アルキルは除く)、アシル基、シクロアルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミドメチルオキシ基、アルキルアミド基、アリールアミドメチル基、アリールアミド基等が挙げられる。
非酸分解性基としては、好ましくはアシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミドオキシ基、アルキルアミド基であり、より好ましくはアシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基である。
非酸分解性基において、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基の様な炭素数1〜4個のものが好ましく、シクロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基の様な炭素数3〜10個のものが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基の様な炭素数2〜4個のものが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基の様な炭素数2〜4個のものが好ましく、アリール基としてはフエニル基、キシリル基、トルイル基、クメニル基、ナフチル基、アントラセニル基の様な炭素数6〜14個のものが好ましい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基等の炭素数1〜4個のアルコキシ基が好ましい。
R11a〜R13aは、それぞれ独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。R14aおよびR15aは、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。R16aは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。尚、R11a、R12a、R13aのうちの2つ、またはR14a、R15a、R16aのうちの2つが結合して環を形成してもよい。
R11a〜R13a、R16aのアルキル基は、置換基として、シクロアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、オキソ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルアミノスルホニル基、アミノスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基等を有していてもよい。
R11a〜R13a、R16aのアリール基は、置換基として、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、オキソ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルアミノスルホニル基、アミノスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基等を有していてもよい。
R11a〜R16aのアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基は、それぞれ途中に、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、ウレイド基、スルホニル基、スルホン基等を有していてもよい。
なお、X1には、酸分解性基を有する基を変性により導入することもできる。このようにして、酸分解性基を導入したXは、例えば、以下のようになる。
−〔C(R17a)(R18a)〕p−CO−OC(R11a)(R12a)(R13a)R17aおよびR18aは、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。pは1〜4の整数である。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
また、上記アルキル基の更なる置換基としては、炭素数1〜4個のアルコキシ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アシル基、アシロキシ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基等を挙げることができる。
以下に、脂環式炭化水素基のうち、脂環式部分の構造例を示す。
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基よりなる群から選択された置換基を表す。上記アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4個のものを挙げることができる。
また、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基は、更に置換基を有していてもよく、このような置換基としては、例えば、炭素数1〜4のアルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等)、ヒドロキシ基、オキソ基、アルキルカルボニル基(好ましくは炭素数2〜5)、アルキルカルボニルオキシ基基(好ましくは炭素数2〜5)、アルキルオキシカルボニル基基(好ましくは炭素数2〜5)、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、フッ素原子等)等を挙げることができる。
酸分解性基を有する繰り返し単位の含有率は、樹脂を構成する全繰り返し単位中、好ましくは3〜95モル%、より好ましくは5〜90モル%、特に好ましくは10〜85モル%である。
ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーのポリスチレン換算値をもって定義される。
また、酸分解性樹脂は、2種類以上組み合わせて使用してもよい。
酸分解性樹脂の添加量は、合計でポジ型レジスト組成物の固形分に対し、通常30〜99質量%であり、好ましくは40〜97質量%であり、特に好ましくは50〜95質量%である。
本発明のレジスト組成物は、活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物(酸発生剤)として一般式(B1)で表されるスルホニウムカチオンを持つ酸発生剤(B)を含有する。
Rb1〜Rb3は、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表す。但し、Rb1〜Rb3に含まれる酸素原子の総数は4つ以上である。
アルキル基としては、炭素数1〜20の直鎖又は分岐アルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜12個の直鎖状あるいは分岐状アルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、等を挙げることができる。シクロアルキル基としては、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数5〜15のシクロアルキル基であり、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボニル基、アダマンチル基等を挙げることができる。アリール基としては、炭素数6〜14が好ましく、例えばフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
Rb1〜Rb3として更に好ましくはアリール基である。
また、Rb1〜Rb3のいずれかが酸素原子を3つ以上含むことが好ましい。
非求核性スルホン酸アニオンとしては、例えば、アルキルスルホン酸アニオン、アリールスルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオンなどが挙げられる。非求核性カルボン酸アニオンとしては、例えば、アルキルカルボン酸アニオン、アリールカルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなどが挙げられる。
また、化合物(B)以外に、他の酸発生剤を併用してもよい。
本発明に於いて、他の酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線または放射線の作用により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物の中から適宜に選択して併用することができる。
化合物(B)及び併用する他の酸発生剤の総量の質量比は、通常1/1〜100/1、好ましくは1/1〜10/1である。酸発生剤を併用することにより、露光後のアウトガスおよび現像欠陥がさらに低減される。
また、光の照射によりスルホン酸を発生する化合物(スルホン酸発生剤)と光の照射によりカルボン酸を発生する化合物(カルボン酸発生剤)を併用することも好ましく、この場合、化合物(B)がスルホン酸発生剤であることが好ましい。
R21〜R23としてのアルキル基、アルケニル基又はアリール基は、各々置換基を有していてよく、アルキル基、アルケニル基の置換基の例としては、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、フッ素原子等)、アリール基(フェニル基、ナフチル基等)、ヒドロキシ基、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等)等を挙げることができる。また、アリール基の置換基の例としては、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、フッ素原子等)、ニトロ基、シアノ基、アルキル基(メチル基、エチル基、t-ブチル基、t-アミル基、オクチル基等)、ヒドロキシ基、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等)等を挙げることができる。
R21〜R23は、各々独立に、好ましくは、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基又は炭素数6〜24のアリール基を表し、より好ましくは、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基であり、特に好ましくは炭素数6〜15のアリール基である。これらの基は各々置換基を有していてもよい。
R24としてのアルキル基、アルケニル基、アリール基は、置換基を有していてよく、アルキル基、アルケニル基の置換基の例としては、上記R21がアルキル基である場合の置換基の例として挙げたものと同じものが挙げられる。アリール基の置換基の例としては、上記R21がアリール基である場合の置換基の例として挙げたものと同じものが挙げられる。
尚、式(BII)のカチオン部の2つ以上が、単結合又は連結基(例えば、−S−、−O−など)により結合し、式(BII)のカチオン部を複数有するカチオン構造を形成してもよい。
本発明においては、含窒素塩基性化合物を用いることが、解像力などの性能向上、保存安定性の向上などの観点から好ましい。
本発明で用いることができる好ましい含窒素塩基性化合物とは、フェノールよりも塩基性の強い化合物である。
好ましい化学的環境として、下記式(A)〜(E)の構造を挙げることができる。式(B)〜(E)は、環構造の一部であってもよい。
また、これらはアルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を含んでも良い。
更に好ましい化合物は、一分子中に異なる化学的環境の窒素原子を2個以上有する含窒素塩基性化合物であり、特に好ましくは、アミノ基と窒素原子を含む環構造の両方を含む化合物もしくはアルキルアミノ基を有する化合物である。
これらの中では、特に炭素数1〜8のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ-(n-ブチル)アンモニウムヒドロキシド等)が好ましい。
これらの含窒素塩基性化合物は、単独であるいは2種以上一緒に用いられる。
本発明においては、界面活性剤類を用いることができ、製膜性、パターンの密着性、現像欠陥低減等の観点から好ましい。
これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、また、いくつかの組み合わせで添加することもできる。
これらの界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、特開2002−277862号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、下記市販の界面活性剤をそのまま用いることもできる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
フルオロ脂肪族基を有する重合体としては、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート及び/又は(ポリ(オキシアルキレン))メタクリレートとの共重合体が好ましく、不規則に分布しているものでも、ブロック共重合していてもよい。また、ポリ(オキシアルキレン)基としては、ポリ(オキシエチレン)基、ポリ(オキシプロピレン)基、ポリ(オキシブチレン)基などが挙げられ、また、ポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)やポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)基など同じ鎖長内に異なる鎖長のアルキレンを有するようなユニットでもよい。さらに、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体は2元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異なる2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)などを同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
例えば、市販の界面活性剤として、メガファックF178、F−470、F−473、F−475、F−476、F−472(大日本インキ化学工業(株)製)を挙げることができる。さらに、C6F13基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C6F13基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、などを挙げることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物には必要に応じて、さらに、染料、光塩基発生剤などを含有させることができる。
本発明においては、染料を用いることができる。
好適な染料としては油性染料及び塩基性染料がある。具体的にはオイルイエロー#101、オイルイエロー#103、オイルピンク#312、オイルグリーンBG、オイルブルーBOS,オイルブルー#603、オイルブラックBY、オイルブラックBS、オイルブラックT−505(以上オリエント化学工業(株)製)、クリスタルバイオレット(CI42555)、メチルバイオレット(CI42535)、ローダミンB(CI45170B)、マラカイトグリーン(CI42000)、メチレンブルー(CI52015)等を挙げることができる。
本発明の組成物に添加できる光塩基発生剤としては、特開平4−151156号、同4−162040号、同5−197148号、同5−5995号、同6−194834号、同8−146608号、同10−83079号、欧州特許622682号に記載の化合物が挙げられ、具体的には、2−ニトロベンジルカルバメート、2,5−ジニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート、N−シクロヘキシル−4−メチルフェニルスルホンアミド、1,1−ジメチル−2−フェニルエチル−N−イソプロピルカーバメート等が好適に用いることができる。これらの光塩基発生剤は、レジスト形状などの改善を目的とし添加される。
本発明のレジスト組成物は、上記各成分を溶解する溶剤に溶かして支持体上に塗布する。全レジスト成分の固形分濃度として、通常2〜30質量%とすることが好ましく、3〜25質量%がより好ましい。
ここで使用する溶媒としては、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン等が好ましく、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。
これらの現像液の中で好ましくは第四アンモニウム塩、更に好ましくは、テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド、コリンである。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
反応容器中で、単分散型ポリ(p−ヒドロキシスチレン)(日本曹達製 VP−8000)20gを市販の蒸留精製したPGMEA100gに溶解し、この溶液を60℃、20mmHgまで減圧して約20gの溶剤を系中に残存している水と共に留去した。この溶液を20℃まで冷却し、2−フェノキシエチルビニルエーテル9.57g、p−トルエンスルホン酸1.0gを添加し、室温にて1時間撹拌した。その後、トリエチルアミン1.16gを添加して中和し、酢酸エチル40g、水40gを加えて洗浄操作を3回行った。その後、溶媒量を調整して30質量%のポリマー溶液を得た。このポリマーを、ポリマー(A−1)とする。13C−NMR解析から、フェノール性OHのアセタール保護率が34%であった。
用いるポリマーおよびビニルエーテルを変更する以外は合成例1と同様の方法でポリマー(A−2)、(A−4)〜(A−10)を得た。
単分散型ポリ(p−ヒドロキシスチレン)(日本曹達製 VP−8000)20gと4-ジメチルアミノピリジン8.95gをテトラヒドロフラン100gに攪拌溶解させ、0℃に冷却しながらジ−t−ブチルジカーボネート14.53gを滴下した。滴下後室温でさらに3時間攪拌した。その後0.1NのHCl水溶液で中和し、酢酸エチル−水を用いて抽出を行った。有機層をろ過した後にヘキサン1.5L中に滴下した。ろ過により粉体を取り出して40℃で減圧乾燥し、ポリマー(A−3)を26.9g得た。13C−NMR解析によるポリマー(A−3)のフェノール性OHの保護率は39%であった。
反応容器中で4−アセトキシスチレン(東ソー製)11.35g(0.07mol)、t−ブチルメタクリレート4.27g(0.03mol)をテトラヒドロフラン40mlに溶解し、攪拌しながら系中に窒素ガスを流した。そこにアゾ系ラジカル開始剤V−601(和光純薬製)を1.15g(0.05mol)添加し、反応溶液を65℃に加熱した。以後、2時間ごとにV−601を2.30g(0.01mol)ずつ添加し、計10時間加熱攪拌した。その後反応溶液を室温まで放冷し、ヘキサン1L中に滴下しポリマーを沈殿させた。ろ過した固体をアセトン50mlに溶解し、再度ヘキサン1L中に滴下、ろ過した固体を減圧乾燥して13.4gの白色粉体を得た。反応容器中に上記の粉体、テトラヒドロフラン50ml、メタノール10ml、蒸留水1ml、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド5.5gを加え、室温で3時間攪拌した。10NHCl水溶液を10ml加えた後、反応溶液を蒸留水1L中に滴下し固体を析出させた。この固体をアセトン50mlに溶解し、再度蒸留水1L中に滴下し、析出した固体を減圧乾燥してポリマー(A−11)を9.14g得た。GPCによる重量平均分子量は8800、分子量分散度は1.57であった。また、1Hおよび13C−NMR解析から、組成比は図の左から順に73/37であった。
用いるモノマーを変更する以外は合成例3と同様の方法でポリマー(A−12)〜(A−21)を得た。
ジフェニルスルホキシド5.0gと1,2,3,5-トリメトキシベンゼン5.1gをTFA 20mlに溶解し、氷冷下攪拌した。そこにトリフルオロ酢酸無水物21.0gとノナフルオロブタンスルホン酸4.1mlを加え、2時間攪拌した。その後、室温に昇温し、4時間攪拌した。反応後、ジイソプロピルエーテルを加え、結晶を析出させ、結晶をろ取した。結晶をジイソプロピルエーテルで洗い、(B3)を9.5g得た。
300MHz1H-NMR(CDCl3)δ3.73(m,9H)、δ5.70(s,1H)、δ7.30(m,10H)
他の酸発生剤も同様に合成した。
〔レジスト組成物の調製〕
表2に示す本発明の樹脂:0.948g(固形分換算)
酸発生剤:0.05g
有機塩基性化合物:0.003g
界面活性剤:0.002g
を下記表3に示す溶剤16.79gに溶解させ、固形分濃度が5.0質量%の溶液を調製した。この溶液を0.1μmのテトラフルオロエチレン製フィルターで濾過し、ポジ型レジスト液を得た。なお、比較用のレジスト組成物では、必要に応じ本発明以外の樹脂や酸発生剤を用いた。
上記のように調製したポジ型レジスト液をスピンコータを利用して、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハー上に均一に塗布し、120℃90秒間加熱乾燥を行い、膜厚0.15μmのポジ型レジスト膜を形成した。得られたレジスト膜にEUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜10.0mJの範囲で0.5mJづつ変えながら面露光を行い、さらに110℃、90秒ベークした。その後2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。この感度曲線において、レジストの溶解速度が飽和するときの露光量を感度とし、また感度曲線の直線部の勾配から溶解コントラスト(γ値)を算出した。γ値が大きいほど溶解コントラストに優れている。
酸発生剤は前述した具体例におけるものである。
C−1:トリn−オクチルアミン
C−2:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン
C−3:2,4,6−トリフェニルイミダゾール
D−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)
D−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
D−3:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:プロピレングリコールモノメチルエーテル
E−3:乳酸エチル
Claims (5)
- (A)一般式(I’)で示される繰り返し単位を有する、酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂、及び
(B)一般式(B1)で表されるスルホニウムカチオンを有する酸発生剤、
を含有することを特徴とするEUV光用ポジ型レジスト組成物。
一般式(I’)に於いて、
R1は、水素原子、メチル基、シアノ基、ハロゲン原子又はペルフルオロ基を表す。
R2は、水素原子または非酸分解性基を表す。
X’は、水素原子を表す。
mは1〜4の整数、nは1〜4の整数であり、2≦n+m≦5である。nが2〜4のとき、複数のR2は、同じでも異なっていても良い。
式(B1)中、
Rb1〜Rb3は、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表す。但し、Rb1〜Rb3に含まれる酸素原子の総数は4つ以上である。Rb1〜Rb3のうち2つが互いに連結して環を形成してもよい。 - 一般式(B1)において、Rb1〜Rb3のいずれかが酸素原子を3つ以上含有する基であることを特徴とする、請求項1に記載のEUV光用ポジ型レジスト組成物。
- 一般式(B1)において、Rb1〜Rb3の全てがアリール基であることを特徴とする、請求項1または2に記載のEUV光用ポジ型レジスト組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のポジ型レジスト組成物により、レジスト膜を形成し、該レジスト膜をEUV光露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のEUV光用ポジ型レジスト組成物により形成される、レジスト膜。
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