JP4705769B2 - ホメオトロピック配向している液晶フイルム - Google Patents
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また、本発明の目的は、棒状液晶化合物が実質的に垂直に均一に配向している液晶フイルムを提供することでもある。
置換基の例は、ハロゲン原子、シアノ、炭素原子数が1乃至12のアルキル基および炭素原子数が1乃至12のアルコキシ基を含む。アルキル基およびアルコキシ基は、炭素原子数が2乃至12のアシル基または炭素原子数が2乃至12のアシルオキシ基で置換されていてもよい。アシル基およびアシルオキシ基の定義は、後述する。
式(III)において、Z1は水素原子、シアノ、炭素原子数が1乃至12のアルキル基または炭素原子数が1乃至12のアルコキシ基であって、アルキル基およびアルコキシ基は、炭素原子数が2乃至12のアシル基または炭素原子数が2乃至12のアシルオキシ基で置換されていてもよい。
mが2の場合、Z1は、シアノ、炭素原子数が1乃至10のアルキル基または炭素原子数が1乃至10のアルコキシ基であることが好ましい。
mが1の場合、Z1は、炭素原子数が7乃至12のアルキル基、炭素原子数が7乃至12のアルコキシ基、炭素原子数が7乃至12のアシル置換アルキル基、炭素原子数が7乃至12のアシル置換アルコキシ基、炭素原子数が7乃至12のアシルオキシ置換アルキル基または炭素原子数が7乃至12のアシルオキシ置換アルコキシ基であることが好ましい。
式(III)において、mは1または2であって、mが2の場合、二つのL4および二つのY3は、異なっていてもよい。
式(III)において、pは、1乃至10の整数である。CpH2pは、分岐構造を有していてもよい鎖状アルキレン基を意味する。CpH2pは、直鎖状アルキレン基であることが好ましい。
光学フイルムは、基板上にホメオトロピック配向液晶フイルムを設ける。
基板は、ガラス板、金属箔、ポリマーシート(またはポリマーフイルム)が好ましく、ガラス板または透明なポリマーフイルムがさらに好ましい。
ポリマーフイルムは、ホメオトロピック配向温度で、実質的に変化しないポリマーで構成することが好ましい。ポリマーの例は、ポリエステル(例、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート)、セルロースエステル(例、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート)、ポリアクリレート系ポリマー(例、ポリメチルメタクリレート)、スチレン系ポリマー(例、ポリスチレン)、ポリオレフィン(例、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ環状オレフィン、ノルボルネン系ポリマー)、ハロゲン化ポリオレフィン(例、ポリ塩化ビニル、塩化ビニリデン)、ポリアミド(例、ナイロン、芳香族ポリアミド)、ポリイミド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリアリレート、ポリオキシメチレンおよびエポキシ系ポリマーを含む。これらのコポリマーを用いてもよい。コポリマーの例は、エチレン・プロピレン共重合体を含む。これらのポリマーの混合物を用いてもよい。ポリマーフイルムは、光透過率が80%以上であることが好ましい。
ただし、ポリカーボネートやポリスルホンのような複屈折の発現しやすいポリマーであっても、例えば、国際公開第00/26705号パンフレットに記載のように、分子を修飾することで複屈折の発現性を制御すれば、光学フイルムの基板に用いることもできる。
光学フイルムは、偏光板保護フイルムまたは位相差フイルムとして使用することもできる。それらの用途では、基板は、酢化度が55.0乃至62.5%であるセルロースアセテートを使用することが好ましい。酢化度は、57.0乃至62.0%であることがさらに好ましい。
セルロースアセテートの粘度平均重合度(DP)は、250以上であることが好ましく、290以上であることがさらに好ましい。また、セルロースアセテートは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるMw/Mn(Mwは質量平均分子量、Mnは数平均分子量)の分子量分布が狭いことが好ましい。具体的なMw/Mnの値は、1.0〜1.7であることが好ましく、1.0〜1.65であることがさらに好ましく、1.0〜1.6であることが最も好ましい。
2位、3位、6位の置換度の合計に対する、6位の置換度の割合は、30〜40%であることが好ましく、31〜40%であることがさらに好ましく、32〜40%であることが最も好ましい。6位の置換度は、0.88以上であることが好ましい。
各位置の置換度は、NMRによって測定することできる。
6位置換度が高いセルロースアセテートは、特開平11−5851号公報の段落番号0043〜0044に記載の合成例1、段落番号0048〜0049に記載の合成例2、そして段落番号0051〜0052に記載の合成例3の方法を参照して合成することができる。
ポリマーフイルムのレターデーション値は、光学補償フイルムが用いられる液晶セルや他の条件に応じて決定する。一般に、Reレターデーション値は0〜200nmであり、そして、Rthレターデーション値は0〜400nm範囲が好ましい。
吸湿膨張係数は、一定温度下において相対湿度を変化させた時の試料の長さの変化量を示す。
吸湿膨張係数を調節することで、光学異方性を維持したまま、額縁状の透過率上昇(歪みによる光漏れ)を防止することができる。
吸湿膨張係数の測定では、作製したポリマーフイルムから幅5mm、長さ20mmの試料を切り出し、片方の端を固定して25度、20%RH(R0)の雰囲気下にぶら下げる。そして、他方の端に0.5gの重りをぶら下げて、10分間放置し長さ(L0)を測定する。次に、温度は25度のまま、湿度を80%RH(R1)にして、長さ(L1)を測定する。吸湿膨張係数は下式により算出できる。測定は同一試料につき10サンプル行い、平均値を採用する。
吸湿膨張係数[/%RH]={(L1−L0)/L0}/(R1−R0)
ドープは、ドラム又はバンド上に流延し、溶媒を蒸発させてフイルムを形成する。流延前のドープは、固形分量が18〜35%となるように濃度を調整することが好ましい。ドラム又はバンドの表面は、鏡面状態に仕上げておくことが好ましい。
ドープは、表面温度が10度以下のドラム又はバンド上に流延することが好ましい。流延してから2秒以上風に当てて乾燥することが好ましい。得られたフイルムをドラム又はバンドから剥ぎ取り、さらに100〜160度まで逐次温度を変えた高温風で乾燥して残留溶剤を蒸発させることもできる。以上の方法は、特公平5−17844号公報に記載がある。この方法によると、流延から剥ぎ取りまでの時間を短縮することが可能である。この方法を実施するためには、流延時のドラム又はバンドの表面温度においてドープがゲル化することが必要である。
上記のような二層以上の複数のセルロースアシレート溶液を共流延する方法としては、例えば、支持体の進行方向に間隔を置いて設けた複数の流延口からセルロースアシレートを含む溶液をそれぞれ流延させて積層させる方法(例えば、特開平11−198285号公報記載の方法)、2つの流延口からセルロースアシレート溶液を流延する方法(特開平6−134933号公報記載の方法)、高粘度セルロースアシレート溶液の流れを低粘度のセルロースアシレート溶液で包み込み、その高、低粘度のセルロースアシレート溶液を同時に押出す方法(特開昭56−162617号公報記載の方法)等が挙げられる。本発明ではこれらに限定されるものではない。
ソルベントキャスト方法の製造工程については、発明協会公開技報公技番号2001−1745の22頁〜30頁に、溶解、流延(共流延を含む)、金属支持体、乾燥、剥離、延伸が記載されている。
ポリマーフイルムは、表面処理を施すことが好ましい。表面処理には、コロナ放電処理、グロー放電処理、火炎処理、酸処理、アルカリ処理及び紫外線照射処理が含まれる。表面処理は、発明協会公開技報公技番号2001−1745号の30頁〜32頁に記載がある。アルカリ処理が好ましい。ポリマーがセルロースエステルである場合、アルカリ処理は、アルカリ鹸化処理として機能する。
アルカリ鹸化処理は、鹸化液中にフイルムを浸漬する方法よりも、鹸化液をフイルムに塗布する方法が好ましい。塗布方法は、ディップコーティング法、カーテンコーティング法、エクストルージョンコーティング法、バーコーティング法及びE型塗布法を採用できる。アルカリ鹸化処理液は、水酸化カリウム溶液または水酸化ナトリウム溶液が好ましい。水酸イオンの規定濃度は、0.1〜3.0Nの範囲が好ましい。アルカリ処理液に、フイルムに対する濡れ性が良好な溶媒(例、イソプロピルアルコール、ブタノール、メタノール、エタノール)、界面活性剤または湿潤剤(例、ジオール、グリセリン)を添加することで、鹸化液の透明基板に対する濡れ性、および鹸化液の経時安定性を改善できる。アルカリ鹸化液は、特開2002−82226号公報、国際公開第02/46809号パンフレットに記載がある。
基板と、液晶フイルムとの間に、配向膜を設けることができる。
配向膜は、液晶性分子の配向方向を規定する機能を有する。ホメオトロピック配向した液晶フイルムは、面内の配向方向はなく、配向膜は必須ではない。しかし、配向膜は液晶性組成物の配向の均一性を向上させる作用や、ポリマー基材と光学異方性層との間の密着性を向上させる作用を有するため、それらの作用のために、配向膜を設けることができる。なお、液晶性化合物を配向後にその配向状態を固定してしまえば、配向膜はその役割を果たしているために、除去することもできる。すなわち、配向状態が固定された配向膜上の液晶フイルムを、別の基板に転写して光学フイルムを作製することもできる。
配向膜のポリマーは、液晶性分子を配向させる機能に加えて、架橋性官能基(例、二重結合)を有する側鎖を主鎖に結合させるか、あるいは、液晶性分子を配向させる機能を有する架橋性官能基を側鎖に導入することが好ましい。
配向膜のポリマーは、それ自体架橋可能なポリマーあるいは架橋剤により架橋されるポリマーのいずれも使用することができる。これらの架橋性ポリマーを併用してもよい。
変性ポリビニルアルコールの変性基は、共重合変性、連鎖移動変性またはブロック重合変性により導入できる。変性基の例には、親水性基(例、カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基、アミノ、アンモニオ、アミド基、チオール基)、炭素数10〜100個の炭化水素基、フッ素原子置換の炭化水素基、チオエーテル基、重合性基(例、不飽和重合性基、エポキシ基、アジリニジル基)、アルコキシシリル基(例、トリアルコキシシリル、ジアルコキシシリル、モノアルコキシシリル)を含む。変性ポリビニルアルコール化合物は、特開2000−155216号公報の段落番号0022〜0145、特開2002−62426号公報の段落番号0018〜0022に記載がある。
配向膜ポリマーの架橋性官能基は、多官能モノマーと同様に、重合性基を含むことが好ましい。架橋性官能基は、特開2000−155216号公報の段落番号0080〜0100に記載がある。
架橋剤としては、アルデヒド、N−メチロール化合物、ジオキサン誘導体、カルボキシル基を活性化することにより作用する化合物、活性ビニル化合物、活性ハロゲン化合物、イソオキサゾール及びジアルデヒド澱粉が含まれる。2種類以上の架橋剤を併用してもよい。具体的には、例えば特開2002−62426号公報明細書中の段落番号[0023]〜[0024]記載の化合物等が挙げられる。反応活性の高いアルデヒド、特にグルタルアルデヒドが好ましい。
液晶フイルムに用いられるピリジニウム化合物がリオトロピック液晶性あるいはサーモトロピック液晶性を示す場合には、ピリジニウム化合物のみにより液晶フイルムを形成することができる。ピリジニウム化合物に、他の棒状液晶化合物を混合して液晶性組成物とし、液晶フイルムを形成することもできる。混合する棒状液晶性化合物は、低分子液晶に限らず、高分子液晶でもよい。高分子液晶は、低分子液晶が重合または架橋され液晶性を示さなくなったものも含まれる。
なお、棒状液晶性化合物は、金属錯体も含む。また、棒状液晶性化合物を繰り返し単位中に含む液晶ポリマーも、棒状液晶性化合物として用いることができる。言い換えると、棒状液晶性化合物は、(液晶)ポリマーと結合していてもよい。
棒状液晶性化合物については、季刊化学総説第22巻液晶の化学(1994)日本化学会編の第4章、第7章及び第11章、及び液晶デバイスハンドブック日本学術振興会第142委員会編の第3章に記載がある。
棒状液晶性化合物の複屈折率は、0.001〜0.7の範囲にあることが好ましい。
熱処理方法は、上記の乾燥方法と同様である。熱処理温度は、使用する液晶性組成物と支持基板の種類により決定する。熱処理温度は、60〜300℃が好ましく、70〜200℃がさらに好ましい。熱処理時間は、熱処理温度および使用する液晶性組成物や基板の種類により決定する。熱処理時間は、10秒〜2時間が好ましく、20秒〜30分がさらに好ましい。熱処理時間が10秒より短い場合、ホメオトロピック配向形成が充分に進行しないこともある。
[実施例1]
(ピリジニウム化合物(4)の合成)
Liq.Cryst.,9,321−335(1991)記載の方法に準じて、化合物(4)を合成した。
厚さ100μmのセルローストリアセテートフイルム(フジタック、富士写真フイルム(株)製)を透明基板として用いた。透明基板上にアルキル変性ポリビニルアルコール(MP−203、クラレ(株)製)を0.5μmの厚さに塗布、乾燥し、その表面をラビング処理して、配向膜を形成した。ピリジニウム化合物(4)10質量部を2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール90質量部に溶解した溶液を、配向膜の上に、塗布液をバーコーターを用いて塗布した。ついで130℃で1分間加熱し、その後室温まで一気に冷却することにより、前記液晶層をホメオトロピック配向させ、かつ配向性を維持したままガラス化し、ホメオトロピック配向液晶層(0.7μm)を固定化したホメオトロピック配向液晶フイルムを得た。
(ピリジニウム化合物(17)の合成)
4−(9−ブロモノニル)安息香酸1.72gをトルエン10mLに懸濁させ、塩化チオニル0.71gとDMF(触媒量)を加え、40℃で1時間攪拌した後に溶媒及び残った塩化チオニルを留去した。残渣をTHF10mLに溶解し、4−(4−オクチルベンゾイルオキシ)フェノール1.71g、N―エチルジイソプロピルアミン0.78g、4−ジメチルアミノピリジン(触媒量)を加え、室温にて3時間攪拌した後、反応液を水200mLにあけ、生じた沈殿物をろ過し、水で洗浄した。得られた残渣をイソプロピルアルコールで再結晶して4−(9−ブロモノニル)安息香酸4−(4’−オクチルベンゾイルオキシ)フェニル2.67gを得た。次に、得られた4−(9−ブロモノニル)安息香酸 4−(4’−オクチルベンゾイルオキシ)フェニルエステルを2−ブタノン20mLに溶解し、4−ジメチルアミノピリジン0.59gを加えて還流下にて3時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出した結晶を酢酸エチル、アセトンで洗浄し、ピリジニウム化合物(17)2.0gを得た。
1H−NMR(300MHz, DMSO−d6)δ
0.85(t,3H)、1.2−1.4(m,20H)、1.75(m,6H)、3.20(s,6H)、4.10(t,4H)、4.15(t,2H)、7.05(d,2H)、7.15(m,4H)、7.35(s,4H)、8.10(m,4H)、8.30(d,2H)
厚さ100μmのセルローストリアセテートフイルム(フジタック、富士写真フイルム(株)製)を透明基板として用いた。透明基板上にアルキル変性ポリビニルアルコール(MP−203、クラレ(株)製)を0.5μmの厚さに塗布、乾燥し、その表面をラビング処理して、配向膜を形成した。ピリジニウム化合物(17)10質量部を2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール90質量部に溶解した溶液を、配向膜の上に、塗布液をバーコーターを用いて塗布した。ついで100℃で1分間加熱し、その後室温まで一気に冷却することにより、前記液晶層をホメオトロピック配向させ、かつ配向性を維持したままガラス化し、ホメオトロピック配向液晶層(0.7μm)を固定化したホメオトロピック配向液晶フイルムを得た。
(ホメオトロピック配向液晶フイルムの製造)
厚さ100μmのトリアセチルセルロースフイルム(フジタック、富士写真フイルム(株)製)を透明基板として用いた。透明基板上にアルキル変性ポリビニルアルコール(MP−203、クラレ(株)製)を0.5μmの厚さに塗布、乾燥し、その表面をラビング処理して、配向膜を形成した。ピリジニウム化合物(14)1質量部及びピリジニウム化合物(18)9質量部を2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール90質量部に溶解した溶液を、配向膜の上に、バーコーターを用いて塗布液を塗布した。ついで100℃で1分間加熱し、その後室温まで一気に冷却することにより、前記液晶層をホメオトロピック配向させ、かつ配向性を維持したままガラス化し、ホメオトロピック配向液晶層(厚さ:0.7μm)を固定化したホメオトロピック配向液晶フイルムを得た。
(ホメオトロピック配向液晶フイルムの製造)
厚さ100μm、サイズ270mm×100mmのトリアセチルセルロースフイルム(フジタック、富士写真フイルム(株)製)を透明基板として用いた。透明基板上にアルキル変性ポリビニルアルコール(MP−203、クラレ(株)製)を0.5μmの厚さに塗布、乾燥し、その表面をラビング処理して、配向膜を形成した。配向膜の上に、以下の組成の塗布液をバーコーターを用いて0.7μmの厚さに塗布した。
液晶フイルム塗布液組成
────────────────────────────────────────
ピリジニウム化合物(17) 50質量部
下記の棒状液晶性化合物 50質量部
光重合開始剤(イルガキュア907、日本チバガイギー(株)製) 3質量部
光重合増感剤(カヤキュアーDETX、日本化薬(株)製) 1質量部
メチルエチルケトン 400質量部
────────────────────────────────────────
塗布液の組成を以下のように変更した以外は、実施例4と同様にしてホメオトロピック配向液晶フイルムを作製した。
液晶フイルム塗布液組成
────────────────────────────────────────
ピリジニウム化合物(17) 10質量部
実施例4で用いた棒状液晶性化合物 90質量部
光重合開始剤(イルガキュア907、日本チバガイギー(株)製) 3質量部
光重合増感剤(カヤキュアーDETX、日本化薬(株)製) 1質量部
メチルエチルケトン 400質量部
────────────────────────────────────────
実施例1〜5で得られたホメオトロピック配向液晶フイルム(基板付きホメオトロピック配向液晶フイルム)をクロスニコルさせた偏光顕微鏡により、当該フイルム表面に対し垂直な方向からサンプルを観察したところ、正面からは何も見えなかった。これによりホメオトロピック配向を確認した。すなわち光学位相差が発生していないことがわかった。このフイルムを傾けて斜めから光を入射し、同様にクロスニコルで観察したところ、光の透過が観測された。
Claims (6)
- 下記式(I)で表されるピリジニウム化合物および重合性棒状液晶化合物を含み、該ピリジニウム化合物がホメオトロピック配向し、該重合性棒状液晶化合物に導入した重合性基の重合反応により配向状態が固定されている液晶フイルム:
- 下記式(II)で表されるピリジニウム化合物および重合性棒状液晶化合物を含み、該ピリジニウム化合物がホメオトロピック配向し、該重合性棒状液晶化合物に導入した重合性基の重合反応により配向状態が固定されている液晶フイルム:
- 下記式(III)で表されるピリジニウム化合物および重合性棒状液晶化合物を含み、該ピリジニウム化合物がホメオトロピック配向し、該重合性棒状液晶化合物に導入した重合性基の重合反応により配向状態が固定されている液晶フイルム:
- 重合性棒状液晶化合物に導入した重合性基が、ラジカル重合性不飽和基である請求項1乃至3のいずれかの項に記載のホメオトロピック配向液晶フイルム。
- 重合性棒状液晶化合物:ピリジニウム化合物の質量比が、1:1〜10:1である請求項1乃至3のいずれかの項に記載のホメオトロピック配向液晶フイルム。
- 基板上に、請求項1乃至5のいずれかの項に記載のホメオトロピック配向液晶フイルムが設けられている光学フイルム。
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