JP4685035B2 - ピリジルエチルベンズアミド誘導体及びエルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる殺菌剤組成物 - Google Patents

ピリジルエチルベンズアミド誘導体及びエルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる殺菌剤組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP4685035B2
JP4685035B2 JP2006552587A JP2006552587A JP4685035B2 JP 4685035 B2 JP4685035 B2 JP 4685035B2 JP 2006552587 A JP2006552587 A JP 2006552587A JP 2006552587 A JP2006552587 A JP 2006552587A JP 4685035 B2 JP4685035 B2 JP 4685035B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
plants
composition
tebuconazole
prothioconazole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2006552587A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2007522187A (ja
JP2007522187A5 (ja
Inventor
グロジヤン−クールノワイエ,マリー−クレール
グオ,ジヤン−マリー
Original Assignee
バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JP2007522187A publication Critical patent/JP2007522187A/ja
Publication of JP2007522187A5 publication Critical patent/JP2007522187A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4685035B2 publication Critical patent/JP4685035B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/601,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

本発明は、ピリジルエチルベンズアミド誘導体とエルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる新規殺菌剤組成物に関する。本発明は、さらにまた、植物病原性菌類が発生している場所又は発生しやすい場所に上記組成物を施用することによる、植物病原性菌類を駆除又は防除する方法にも関する。
国際特許出願WO01/11965号には、一般的に、多くの種類のピリジルエチルベンズアミド誘導体が開示されている。この多くのピリジルエチルベンズアミド誘導体の内の1種類以上を既知殺菌剤と組み合わせて殺菌活性を増大させる可能性について、一般論として開示されているが、具体的な例や生物学的データについては全く開示されていない。
農業においては、環境中に散布される化学製品の薬量をできる限り少なくし且つ処理コストを低減しながら、とりわけ、農業従事者が使用する活性成分又は既知活性成分の混合物に対する抵抗性系統の発達を避けるか又は制御するために、相乗効果を示す新規農薬混合物を使用することに関して、常に高い関心が持たれたいる。
本発明者らは、上記特性を有する数種類の新規殺菌剤組成物を見いだした。
従って、本発明は、
(a)一般式(I):
Figure 0004685035
[式中、
・ pは、1、2、3又は4に等しい整数である;
・ qは、1、2、3、4又は5に等しい整数である;
・ 各置換基Xは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであるように選択される;
・ 各置換基Yは、互いに独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、フェノキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、アシル、シアノ、エステル、ヒドロキシ、アミノアルキル、ベンジル、ハロアルコキシ、ハロスルホニル、ハロチオアルキル、アルコキシアルケニル、アルキルスルホンアミド、ニトロ、アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はベンジルスルホニルであるように選択される。]
で表されるピリジルエチルベンズアミド誘導体(ここで、該ピリジルエチルベンズアミド誘導体の2−ピリジンは、N−オキシドでもよい。);
及び
(b)エルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物;
を、0.01〜20の(a)/(b)の重量比で含んでいる組成物に関する。
本発明に関連して、
・ ハロゲンは、塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素を意味する;
・ 該分子内に存在しているアルキルラジカル又はアシルラジカルのそれぞれは、1〜10個の炭素原子、好ましくは、1〜7個の炭素原子、さらに好ましくは、1〜5個の炭素原子を含んでおり、また、直鎖であっても又は分枝鎖であってもよい;
・ 該分子内に存在しているアルケニルラジカル又はアルキニルラジカルのそれぞれは、2〜10個の炭素原子、好ましくは、2〜7個の炭素原子、さらに好ましくは、2〜5個の炭素原子を含んでおり、また、直鎖であっても又は分枝鎖であってもよい。
本発明の組成物は、相乗効果を示す。この相乗効果により、環境中に散布される化学物質の量を低減することが可能となり、また、菌類の処理にかかるコストを低減することが可能となる。
本発明に関連して、用語「相乗効果」は、以下の文献でコルビー(Colby)により定義されたものである:表題「Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations」(Weeds,(1967),15,第20〜22頁)。
この文献には、下記式が記載されている:
Figure 0004685035
式中、Eは、定められた薬量(例えば、それぞれ、x及びyに等しい)の2種類の殺菌剤の組合せについての病害の期待される阻害割合(%)を表し、xは、定められた薬量(xに等しい)の化合物(I)による病害の観察された阻害割合(%)であり、yは、定められた薬量(yに等しい)の化合物(II)による病害の観察された阻害割合(%)である。上記組合せについて観察された阻害割合(%)がEを超えている場合、相乗効果が存在している。
本発明の組成物は、一般式(I)で表されるピリジルエチルベンズアミド誘導体を含んでいる。好ましくは、本発明は、一般式(I)で表されるピリジルエチルベンズアミド誘導体を含んでいる組成物に関し、ここで、式(I)の種々の特性は、以下に記載されているように、単独で又は組み合わせて選択され得る:
・ pに関しては、pは、2である;
・ qに関しては、qは、1又は2であり、さらに好ましくは、qは、2である;
・ Xに関しては、Xは、互いに独立して、ハロゲン又はハロアルキルであるように選択され、さらに好ましくは、Xは、互いに独立して、塩素原子又はトリフルオロメチル基であるように選択される;
・ Yに関しては、Yは、互いに独立して、ハロゲン又はハロアルキルであるように選択され、さらに好ましくは、Yは、互いに独立して、塩素原子又はトリフルオロメチル基であるように選択される。
さらに好ましくは、本発明の組成物中に存在させる一般式(I)で表されるピリジルエチルベンズアミド誘導体は、
・ N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1);
・ N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−ヨードベンズアミド(化合物2);
又は
・ N−{2−[3,5−ジクロロ−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物3);
である。
さらに好ましくは、本発明の組成物中に存在させる一般式(I)で表されるピリジルエチルベンズアミド誘導体は、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)である。
本発明の組成物は、エルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる。好ましくは、本発明は、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、モルホリン誘導体、ピペリジン誘導体、フェンヘキサミド、スピロキサミン又はトリホリンから選択される、エルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる組成物に関する。スピロキサミン、トリホリン及びフェンヘキサミドが好ましい。
トリアゾール誘導体も、好ましい。本発明では、トリアゾール誘導体は、例えば、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、トリアミホス、トリアズブチルなどであり得る。シプロコナゾール、フルキンコナゾール、プロチオコナゾール及びテブコナゾールが、さらに好ましい。
イミダゾール誘導体も、好ましい。本発明では、イミダゾール誘導体は、例えば、イマザリル、プロクロラズ、フマル酸オキシポコナゾール、ペフラゾエート又はトリフルミゾールなどであり得る。プロクロラズが、さらに好ましい。
モルホリン誘導体も好ましい。本発明では、モルホリン誘導体は、例えば、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ又はトリデモルフなどであり得る。フェンプロピモルフ及びトリデモルフが、さらに好ましい。
ピペリジン誘導体も、好ましい。本発明では、ピペリジン誘導体は、例えば、フェンプロピジン又はピペラリンなどであり得る。
本発明の組成物は、少なくとも、一般式(I)で表されるピリジルエチルベンズアミド誘導体(a)及びエルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物(b)を、0.01〜20、好ましくは、0.05〜10、さらに好ましくは、0.1〜5の(a)/(b)の重量比で含んでいる。
本発明の組成物は、さらに、少なくとも1種類の別の異なった殺菌活性成分(c)を含有し得る。
そのような殺菌活性成分(c)は、以下のものから選択し得る:アザコナゾール、アゾキシストロビン、(Z)−N−[α−(シクロプロピルメトキシイミノ)−2,3−ジフルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2−フェニルアセトアミド、6−ヨード−2−プロポキシ−3−プロピルキナゾリン−4(3H)−オン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−S、ボスカリド、ボラックス(borax)、ブロムコナゾール、ブピリメート、s−ブチルアミン、多硫化カルシウム、キャプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、キノメチオネート、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オクタン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、シアゾファミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートメチル硫酸、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ(dodemorph acetate)、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェンピクロニル、フェノキサニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、水酸化トリフェニルスズ、酢酸トリフェニルスズ、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、酢酸グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、硫酸8−ヒドロキシキノリン、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム(potassium hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール、硫酸イマザリル、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシム−メチル、マンコッパー、マンゼブ、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム−ナトリウム、メタム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、ミルディオマイシン、ミクロブタニル、ナーバム、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフラセ、オレイン酸、オキサジキシル、オキシン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、酢酸フェニル水銀、ナトリウム2−フェニルフェノキシド、2−フェニルフェノール、亜リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキシンB、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、硫黄、タール油、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チウラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム及びゾキサミド。
好ましくは、殺菌活性成分(c)は、トリフロキシストロビン、フルオキサストロビン、ピリメタニル、チアベンダゾール、グアザチン、イミドクタジン(imidoctadine)、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、メタミノストロビン(metaminostrobin)、2−{2−[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−ピリミジン−4−イルオキシ]−フェニル} 2−メトキシイミノ−N−メチルアセトアミド、キャプタン、ドジン、プロピネブ、マンゼブ、スピロキサミン、プロチオコナゾール、テブコナゾール、チウラム、トリルフルアニド、イミノクタジン、ジチアノン、硫黄、水酸化銅、オクタン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ジノカップ、キノキシフェン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−ベンゾピラン−4−オン、フルジオキソニル、トリアゾキシド、ホセチル−Al及び亜リン酸から選択する。
上記で定義した第三の活性成分(c)が該組成物中に存在している場合、その化合物は、1:0.01:0.01〜1:20:20の(a):(b):(c)の重量比となる量で存在し得る。化合物(a)と化合物(c)の比率は、互いに独立して、変えることができる。好ましくは、(a):(b):(c)の重量比は、1:0.05:0.05〜1:10:10であり得る。
本発明について非限定的な方法で例証するために、以下の組成物を挙げることができる:化合物1とフェンヘキサミド、化合物1とスピロキサミン、化合物1とトリホリン、化合物1とアザコナゾール、化合物1とビテルタノール、化合物1とブロムコナゾール、化合物1とシプロコナゾール、化合物1とジフェノコナゾール、化合物1とジニコナゾール、化合物1とエポキシコナゾール、化合物1とフェンブコナゾール、化合物1とフルキンコナゾール、化合物1とフルシラゾール、化合物1とフルトリアホール、化合物1とヘキサコナゾール、化合物1とイミベンコナゾール、化合物1とイプコナゾール、化合物1とメトコナゾール、化合物1とミクロブタニル、化合物1とペンコナゾール、化合物1とプロピコナゾール、化合物1とプロチオコナゾール、化合物1とシメコナゾール、化合物1とテブコナゾール、化合物1とテトラコナゾール、化合物1とトリアジメホン、化合物1とトリアジメノール、化合物1とトリチコナゾール、化合物1とジクロブトラゾール、化合物1とエタコナゾール、化合物1とフルオトリマゾール、化合物1とフルコナゾール、化合物1とフルコナゾール−シス、化合物1とトリアミホス、化合物1とトリアズブチル、化合物1とイマザリル、化合物1とプロクロラズ、化合物1とフマル酸オキシポコナゾール、化合物1とペフラゾエート、化合物1とトリフルミゾール、化合物1とアルジモルフ、化合物1とドデモルフ、化合物1とフェンプロピモルフ、化合物1とトリデモルフ、化合物1とフェンプロピジン、化合物1とピペラリン、化合物2とフェンヘキサミド、化合物2とスピロキサミン、化合物2とトリホリン、化合物2とアザコナゾール、化合物2とビテルタノール、化合物2とブロムコナゾール、化合物2とシプロコナゾール、化合物2とジフェノコナゾール、化合物2とジニコナゾール、化合物2とエポキシコナゾール、化合物2とフェンブコナゾール、化合物2とフルキンコナゾール、化合物2とフルシラゾール、化合物2とフルトリアホール、化合物2とヘキサコナゾール、化合物2とイミベンコナゾール、化合物2とイプコナゾール、化合物2とメトコナゾール、化合物2とミクロブタニル、化合物2とペンコナゾール、化合物2とプロピコナゾール、化合物2とプロチオコナゾール、化合物2とシメコナゾール、化合物2とテブコナゾール、化合物2とテトラコナゾール、化合物2とトリアジメホン、化合物2とトリアジメノール、化合物2とトリチコナゾール、化合物2とジクロブトラゾール、化合物2とエタコナゾール、化合物2とフルオトリマゾール、化合物2とフルコナゾール、化合物2とフルコナゾール−シス、化合物2とトリアミホス、化合物2とトリアズブチル、化合物2とイマザリル、化合物2とプロクロラズ、化合物2とフマル酸オキシポコナゾール、化合物2とペフラゾエート、化合物2とトリフルミゾール、化合物2とアルジモルフ、化合物2とドデモルフ、化合物2とフェンプロピモルフ、化合物2とトリデモルフ、化合物2とフェンプロピジン、化合物2とピペラリン、化合物3とフェンヘキサミド、化合物3とスピロキサミン、化合物3とトリホリン、化合物3とアザコナゾール、化合物3とビテルタノール、化合物3とブロムコナゾール、化合物3とシプロコナゾール、化合物3とジフェノコナゾール、化合物3とジニコナゾール、化合物3とエポキシコナゾール、化合物3とフェンブコナゾール、化合物3とフルキンコナゾール、化合物3とフルシラゾール、化合物3とフルトリアホール、化合物3とヘキサコナゾール、化合物3とイミベンコナゾール、化合物3とイプコナゾール、化合物3とメトコナゾール、化合物3とミクロブタニル、化合物3とペンコナゾール、化合物3とプロピコナゾール、化合物3とプロチオコナゾール、化合物3とシメコナゾール、化合物3とテブコナゾール、化合物3とテトラコナゾール、化合物3とトリアジメホン、化合物3とトリアジメノール、化合物3とトリチコナゾール、化合物3とジクロブトラゾール、化合物3とエタコナゾール、化合物3とフルオトリマゾール、化合物3とフルコナゾール、化合物3とフルコナゾール−シス、化合物3とトリアミホス、化合物3とトリアズブチル、化合物3とイマザリル、化合物3とプロクロラズ、化合物3とフマル酸オキシポコナゾール、化合物3とペフラゾエート、化合物3とトリフルミゾール、化合物3とアルジモルフ、化合物3とドデモルフ、化合物3とフェンプロピモルフ、化合物3とトリデモルフ、化合物3とフェンプロピジン、化合物3とピペラリン。
本発明の組成物は、さらに、農業上許容される支持体、担体又は増量剤などの付加的な他の成分も含有し得る。
本明細書において、用語「支持体(support)」は、該活性物質と合することで、その活性物質の施用、特に植物の一部分への施用を容易にする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。かくして、そのような支持体は、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール(特に、ブタノール)、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
上記組成物は、さらにまた、付加的な別の成分も含有することができる。特に、該組成物は、さらに、界面活性剤を含有することができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる:ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物、エチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール(特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特に、アルキルタウレート)、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体など。該活性物質及び/又は該不活性支持体が水不溶性である場合、及び、施用のための媒介物(vector agent)が水である場合、一般に、少なくとも1種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の5重量%〜40重量%であり得る。
さらにまた、付加的な成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明の組成物は、0.05〜99%(重量基準)の活性物質、好ましくは、10〜70重量%の活性物質を含有することができる。
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤(capsule suspension)、冷煙霧濃厚剤(cold fogging concentrate)、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤(加圧下)、ガス生成剤(gas generating product)、粒剤、温煙霧濃厚剤(hot fogging concentrate)、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤(plant rodlet)、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁液剤(フロアブル剤)、微量散布用(ulv)液剤、微量散布用(ulv)懸濁液剤、顆粒水和剤、水分散性錠剤、泥水処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤、及び、水和剤のような、さまざまな形態で使用することが可能である。
これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置により処理される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な市販の濃厚組成物も包含される。
本発明の殺菌剤組成物を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。従って、本発明のさらに別の態様により、作物の植物病原性菌類を予防的又は治療的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、上記で定義した殺菌剤組成物を、種子、植物及び/若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が生育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
作物の植物病原性菌類に対して使用する本発明の組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の一般式(I)の活性物質を含有している。
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、駆除又は防除対象の菌類、作物のタイプ、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変わり得る。
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのに有用であるのみではなく、種子、実生又は移植実生(seedlings pricking out)及び植物又は移植植物(plants pricking out)を処置するのにも有用である。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有効であり得る。
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる:ワタ;アマ;ブドウ;果実作物、例えば、Rosaceae sp.(例えば、種子果(pip fruit)、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、石果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ)、Ribesioidae sp.、Juglandaceae sp.、Betulaceae sp.、Anacardiaceae sp.、Fagaceae sp.、Moraceae sp.、Oleaceae sp.、Actinidaceae sp.、Lauraceae sp.、Musaceae sp.(例えば、バナナの木及びプランタン)、Rubiaceae sp.、Theaceae sp.、Sterculiceae sp.、Rutaceae sp.(例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ);マメ科作物、例えば、Solanaceae sp.(例えば、トマト)、Liliaceae sp.、Asteraceae sp.(例えば、レタス)、Umbelliferae sp.、Cruciferae sp.、Chenopodiaceae sp.、Cucurbitaceae sp.、Papilionaceae sp.(例えば、エンドウ)、Rosaceae sp.(例えば、イチゴ);大型作物(big crop)、例えば、Graminae sp.(例えば、トウモロコシ、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ)、Asteraceae sp.(例えば、ヒマワリ)、Cruciferae sp.(例えば、ナタネ)、Papilionaceae sp.(例えば、ダイズ)、Solanaceae sp.(例えば、ジャガイモ)、Chenopodiaceae sp.(例えば、ビート(beetroot));園芸作物及び森林作物(forest crops);さらに、これら作物の遺伝的に修飾された相同物。
本発明の方法で保護される植物及びそれら植物の可能性のある病害の中で、以下のものを挙げることができる:
・ コムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕:フザリア(fusaria)(Microdochium nivale、及び、Fusarium roseum)、なまぐさ黒穂病(Tilletia cariesTilletia controversa、又は、Tilletia indica)、セプトリア病(Septoria nodorum)、及び、裸黒穂病;
・ コムギ〔以下に示すコムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕:穀類眼紋病(cereal eyespot)(Tapesia yallundaeTapesia acuiformis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、赤かび病(foot blight)(F.culmorumF.graminearum)、ブラックスペック(black speck)(Rhizoctonia cerealis)、うどんこ病(Erysiphe graminis forma specie tritici)、さび病(Puccinia striiformis、及び、Puccinia recondita)、及び、セプトリア病(Septoria tritici、及び、Septoria nodorum);
・ コムギ及びオオムギ〔細菌病及びウイルス病の防除に関して〕:例えば、オオムギ縞萎縮病(barley yellow mosaic);
・ オオムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕:網斑病(Pyrenophora gramineaPyrenophora teres、及び、Cochliobolus sativus)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、及び、フザリア(fusaria)(Microdochium nivale、及び、Fusarium roseum);
・ オオムギ〔以下に示すオオムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕:穀類眼紋病(cereal eyespot)(Tapesia yallundae)、網斑病(Pyrenophora teres、及び、Cochliobolus sativus)、うどんこ病(Erysiphe graminis forma specie hordei)、小さび病(Puccinia hordei)、及び、雲形病(Rhynchosporium secalis);
・ ジャガイモ〔塊茎の病害の防除に関して〕:(特に、Helminthosporium solaniPhoma tuberosaRhizoctonia solaniFusarium solani)、べと病(Phytopthora infestans)、及び、特定のウイルス(ウイルスY);
・ ジャガイモ〔以下に示す茎葉部の病害の防除に関して〕:夏疫病(Alternaria solani)、べと病(Phytophthora infestans);
・ ワタ〔種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕:立枯病及び地際部腐敗(collar rot)(Rhizoctonia solaniFusarium oxysporum)、及び、黒根腐病(black root rot)(Thielaviopsis basicola);
・ タンパク質産生作物(protein yielding crop)、例えば、エンドウ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕:炭疽病(Ascochyta pisiMycosphaerella pinodes)、フザリア(fusaria)(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、及び、べと病(Peronospora pisi);
・ 油料作物(oil-bearing crop)、例えば、ナタネ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕:Phoma lingamAlternaria brassicae、及び、Sclerotinia sclerotiorum
・ トウモロコシ〔種子の病害の防除に関して〕:(Rhizopus sp.、Penicillium sp.、Trichoderma sp.、Aspergillus sp.、及び、Gibberella fujikuroi);
・ アマ〔種子の病害の防除に関して〕:Alternaria linicola
・ 森林樹〔立枯病の防除に関して〕:(Fusarium oxysporumRhizoctonia solani);
・ イネ〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕:いもち病(Magnaporthe grisea)、紋枯病(bordered sheath spot)(Rhizoctonia solani);
・ マメ科作物〔種子又は種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕:立枯病及び地際部腐敗(collar rot)(Fusarium oxysporumFusarium roseumRhizoctonia solaniPythium sp.);
・ マメ科作物〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕:灰色かび病(Botrytis sp.)、うどんこ病(特に、Erysiphe cichoracearumSphaerotheca fuliginea、及び、Leveillula taurica)、フザリア(fusaria)(Fusarium oxysporumFusarium roseum)、斑点病(Cladosporium sp.)、褐点病(alternaria leaf spot)(Alternaria sp.)、炭疽病(Colletotrichum sp.)、セプトリア斑点病(septoria leaf spot)(Septoria sp.)、ブラックスペック(black speck)(Rhizoctonia solani)、べと病(例えば、Bremia lactucaePeronospora sp.、Pseudoperonospora sp.、Phytophthora sp.);
・ 果樹〔地上部の病害に関して〕:モニリア病(Monilia fructigenaeM.laxa)、瘡痂病(Venturia inaequalis)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha);
・ ブドウ〔茎葉部の病害に関して〕:特に、灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、黒腐病(Guignardia biwelli)、及び、べと病(Plasmopara viticola);
・ ビート(beetroot)〔以下に示す地上部の病害に関して〕:サーコスポラ葉枯病(cercospora blight)(Cercospora beticola)、うどんこ病(Erysiphe beticola)、斑点病(Ramularia beticola)。
本発明の殺菌剤組成物は、木材の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の1種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
さらにまた、本発明の殺菌剤組成物は、遺伝的に修飾されている生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝的に修飾されている植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の農業的質を改善する遺伝子を意味する。
本発明の処理において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、10〜2000g/ha、好ましくは、20〜1500g/haである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子100kg当たり1〜200g、好ましくは、種子100kg当たり2〜150gである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられていることは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に基づいて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
さらにまた、本発明の組成物は、ヒト及び動物の菌類病、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患(trichophyton disease)及びカンジダ症、又は、Aspergillus spp.若しくはCandida spp.(例えば、それぞれ、Aspergillus fumigatus、又は、Candida albicans)に起因する疾患などを、治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのにも使用することができる。
以下の実施例により、本発明について例示する。
実施例1:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とテブコナゾールを含んでいる混合物のMycosphaerella graminicolaに対する効力
被験活性成分は、アセトン/tween/水の混合物中で、ポッター均質化により調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
スターターカップ内の50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたコムギ植物(品種 Scipion)を、1葉期(草丈10cm)で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Mycosphaerella graminicolaの胞子の水性懸濁液(1mL当たり500,000胞子)を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、7日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、18℃、相対湿度100%で72時間インキュベートし、次いで、相対湿度90%で21〜28日間インキュベートする。
上記汚染から21〜28日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
以下の表では、化合物1とテブコナゾールを単独で及び1/1の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例2:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とプロチオコナゾールを含んでいる混合物のErysiphe graminis f.sp.graminisに対する効力
被験活性成分は、アセトン/tween/水の混合物中で、ポッター均質化により調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたスターターカップ内のコムギ植物(品種 Audace)を、1葉期(草丈10cm)で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Erysiphe graminis f.sp.triticiの胞子を振りかけることにより、該植物を汚染する。胞子は、発病している植物を用いて振りかける。
上記汚染から7〜14日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
以下の表では、化合物1とプロチオコナゾールを単独で及び1/2の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例3:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とプロピコナゾールを含んでいる混合物のBotrytis cinereaに対する効力
被験活性成分は、アセトン/tween/水の混合物中で、ポッター均質化により調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、18〜20℃で生育させたスターターカップ内のガーキン植物(品種 Petit vert de Paris)を、子葉Z11期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Botrytis cinereaの胞子の水性懸濁液(1mL当たり150,000胞子)の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、15日間培養したものから採取し、
・ 20g/Lのゼラチン
・ 50g/Lのカンショ糖
・ 2g/LのNHNO
・ 1g/LのKHPO
から構成される栄養溶液に懸濁させる。
汚染されたガーキン植物を、5/7日間、15/11℃(昼/夜)で相対湿度80%の人工気象室内に静置する。上記汚染から5〜7日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
以下の表では、化合物1とプロピコナゾールを単独で及び種々の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例4:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とシプロコナゾールを含んでいる混合物のErysiphe graminis f.sp.graminisに対する効力
製剤(濃厚懸濁液)した該化合物を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたスターターカップ内のコムギ植物(品種 Audace)を、1葉期(草丈10cm)で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Erysiphe graminis f.sp.triticiの胞子を振りかけることにより、該植物を汚染する。胞子は、発病している植物を用いて振りかける。
上記汚染から7〜14日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
以下の表では、化合物1とシプロコナゾールを単独で及び2/1の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例5:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とジフェンコナゾールを含んでいる混合物のBotrytis cinereaに対する効力
被験活性成分は、アセトン/tween/水の混合物中で、ポッター均質化により調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、18〜20℃で生育させたスターターカップ内のガーキン植物(品種 Petit vert de Paris)を、子葉Z11期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Botrytis cinereaの胞子の水性懸濁液(1mL当たり150,000胞子)の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、15日間培養したものから採取し、
・ 20g/Lのゼラチン
・ 50g/Lのカンショ糖
・ 2g/LのNHNO
・ 1g/LのKHPO
から構成される栄養溶液に懸濁させる。
汚染されたガーキン植物を、5/7日間、15/11℃(昼/夜)で相対湿度80%の人工気象室内に静置する。上記汚染から5〜7日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
以下の表では、化合物1とジフェンコナゾールを単独で及び種々の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例6:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とヘキサコナゾールを含んでいる混合物のBotrytis cinereaに対する効力
被験活性成分は、アセトン/tween/水の混合物中で、ポッター均質化により調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、18〜20℃で生育させたスターターカップ内のガーキン植物(品種 Petit vert de Paris)を、子葉Z11期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Botrytis cinereaの胞子の水性懸濁液(1mL当たり150,000胞子)の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、15日間培養したものから採取し、
・ 20g/Lのゼラチン
・ 50g/Lのカンショ糖
・ 2g/LのNHNO
・ 1g/LのKHPO
から構成される栄養溶液に懸濁させる。
汚染されたガーキン植物を、5/7日間、15/11℃(昼/夜)で相対湿度80%の人工気象室内に静置する。上記汚染から5〜7日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
以下の表では、化合物1とヘキサコナゾールを単独で及び1:27の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例7:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とメトコナゾールを含んでいる混合物のErysiphe graminis f.sp.graminisに対する効力
製剤した該化合物を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたスターターカップ内のコムギ植物(品種 Audace)を、1葉期(草丈10cm)で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Erysiphe graminis f.sp.triticiの胞子を振りかけることにより、該植物を汚染する。胞子は、発病している植物を用いて振りかける。
上記汚染から7〜14日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
以下の表では、化合物1とメトコナゾールを単独で及び8:1の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例8:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とエポキシコナゾールを含んでいる混合物のPuccinia reconditaに対する効力
製剤した該化合物を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたスターターカップ内のコムギ植物(品種 Scipion)を、1葉期(草丈10cm)で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Puccinia reconditaの胞子の水性懸濁液(1mL当たり100,000胞子)を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染して10日間経過したコムギから採取し、2.5mL/Lのtween80(10%)を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、20℃、相対湿度100%で24時間インキュベートし、次いで、20℃、相対湿度70%で10日間インキュベートする。上記汚染から10日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
以下の表では、化合物1とエポキシコナゾールを単独で及び種々の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例9:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とミクロブタニルを含んでいる混合物のBotrytis cinereaに対する効力
製剤した該化合物を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、18〜20℃で生育させたスターターカップ内のガーキン植物(品種 Petit vert de Paris)を、子葉Z11期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Botrytis cinereaの胞子の水性懸濁液(1mL当たり150,000胞子)の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、15日間培養したものから採取し、
・ 20g/Lのゼラチン
・ 50g/Lのカンショ糖
・ 2g/LのNHNO
・ 1g/LのKHPO
から構成される栄養溶液に懸濁させる。
汚染されたガーキン植物を、5/7日間、15/11℃(昼/夜)で相対湿度80%の人工気象室内に静置する。上記汚染から5〜7日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
以下の表では、化合物1とミクロブタニルを単独で及び種々の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例10:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とトリアジメノールを含んでいる混合物のPuccinia reconditaに対する効力
被験活性成分は、アセトン/tween/水の混合物中で、ポッター均質化により調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたスターターカップ内のコムギ植物(品種 Scipion)を、1葉期(草丈10cm)で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Puccinia reconditaの胞子の水性懸濁液(1mL当たり100,000胞子)を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染して10日間経過したコムギから採取し、2.5mL/Lのtween80(10%)を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、20℃、相対湿度100%で24時間インキュベートし、次いで、20℃、相対湿度70%で10日間インキュベートする。上記汚染から10日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
以下の表では、化合物1とトリアジメノールを単独で及び1:1の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例11:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とフェンヘキサミドを含んでいる組成物のSphaerotheca fuligineaに対する効力
製剤した該化合物を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、20℃/23℃で生育させたスターターカップ内のガーキン植物(品種 Vert petit de Paris)を、2葉期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Sphaerotheca fuligineaの胞子の水性懸濁液(1mL当たり100,000胞子)を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約20℃/25℃、相対湿度60/70%でインキュベートする。
上記汚染から21日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
以下の表では、化合物1とフェンヘキサミドを単独で及び1:9の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例12:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とプロクロラズを含んでいる混合物のMycosphaerella graminicolaに対する効力
製剤した該化合物を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
スターターカップ内の50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたコムギ植物(品種 Scipion)を、1葉期(草丈10cm)で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Mycosphaerella graminicolaの胞子の水性懸濁液(1mL当たり500,000胞子)を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、7日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、18℃、相対湿度100%で72時間インキュベートし、次いで、相対湿度90%で21〜28日間インキュベートする。
上記汚染から21〜28日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
以下の表では、化合物1とプロクロラズを単独で及び1:4の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例13:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とフェンプロピモルフを含んでいる混合物のBotrytis cinereaに対する効力
製剤した該化合物を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、18〜20℃で生育させたスターターカップ内のガーキン植物(品種 Petit vert de Paris)を、子葉Z11期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Botrytis cinereaの胞子の水性懸濁液(1mL当たり150,000胞子)の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、15日間培養したものから採取し、
・ 20g/Lのゼラチン
・ 50g/Lのカンショ糖
・ 2g/LのNHNO
・ 1g/LのKHPO
から構成される栄養溶液に懸濁させる。
汚染されたガーキン植物を、5/7日間、15/11℃(昼/夜)で相対湿度80%の人工気象室内に静置する。上記汚染から5〜7日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
以下の表では、化合物1とフェンプロピモルフを単独で及び1:2の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例14:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とスピロキサミンを含んでいる混合物のErysiphe graminis f.sp.graminisに対する効力
製剤した該化合物を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたスターターカップ内のコムギ植物(品種 Audace)を、1葉期(草丈10cm)で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Erysiphe graminis f.sp.triticiの胞子を振りかけることにより、該植物を汚染する。胞子は、発病している植物を用いて振りかける。
上記汚染から7〜14日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
以下の表では、化合物1とスピロキサミンを単独で及び4:1の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例15:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とトリホリンを含んでいる混合物のBotrytis cinereaに対する効力
製剤した該化合物を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、18〜20℃で生育させたスターターカップ内のガーキン植物(品種 Petit vert de Paris)を、子葉Z11期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Botrytis cinereaの胞子の水性懸濁液(1mL当たり150,000胞子)の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、15日間培養したものから採取し、
・ 20g/Lのゼラチン
・ 50g/Lのカンショ糖
・ 2g/LのNHNO
・ 1g/LのKHPO
から構成される栄養溶液に懸濁させる。
汚染されたガーキン植物を、5/7日間、15/11℃(昼/夜)で相対湿度80%の人工気象室内に静置する。上記汚染から5〜7日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
以下の表では、化合物1とトリホリンを単独で及び種々の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例16:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とビテルタノールを含んでいる混合物のBotrytis cinereaに対する効力
製剤した該化合物を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、18〜20℃で生育させたスターターカップ内のガーキン植物(品種 Petit vert de Paris)を、子葉Z11期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Botrytis cinereaの胞子の水性懸濁液(1mL当たり150,000胞子)の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、15日間培養したものから採取し、
・ 20g/Lのゼラチン
・ 50g/Lのカンショ糖
・ 2g/LのNHNO
・ 1g/LのKHPO
から構成される栄養溶液に懸濁させる。
汚染されたガーキン植物を、5/7日間、15/11℃(昼/夜)で相対湿度80%の人工気象室内に静置する。上記汚染から5〜7日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け(効力%)を行う。
以下の表では、化合物1とビテルタノールを単独で及び1:9の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。
実施例17:N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミド(化合物1)とスピロキサミンとプロチオコナゾールを含んでいる混合物のErysiphe graminis f.sp.graminisに対する効力
製剤した該化合物(化合物1及び、スピロキサミン(300g/L)とプロチオコナゾール(160g/L)の混合物)を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。50/50の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、12℃で生育させたスターターカップ内のコムギ植物(品種 Audace)を、1葉期(草丈10cm)で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
24時間経過した後、Erysiphe graminis f.sp.triticiの胞子を振りかけることにより、該植物を汚染する。胞子は、発病している植物を用いて振りかける。
上記汚染から7〜14日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
以下の表では、化合物1及び、スピロキサミンとプロチオコナゾールの混合物を、単独で及び8:1の重量比の混合物として試験した場合に得られた結果について要約する。
Figure 0004685035
コルビー法により、被験混合物の相乗効果が観察された。

Claims (8)

  1. (a)N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−トリフルオロメチルベンズアミドである化合物
    及び
    (b)エルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物であって、且つテブコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、エポキシコナゾール、ミクロブタニル、トリアジメノール、フェンヘキサミド、プロクロラズ、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリホリン、及びビテルタノールからなる群から選択される化合物;
    を、0.01から20の(a)/(b)の重量比で含んでいる植物病原性菌類防除用組成物。
  2. エルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物がテブコナゾール、プロチオコナゾール、プロピコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、エポキシコナゾール、ミクロブタニル、トリアジメノール、プロクロラズ、及びビテルタノールからなる群から選択される請求項1に記載の組成物。
  3. エルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物がテブコナゾール、プロチオコナゾール、及びトリアジメノールからなる群から選択される請求項2に記載の組成物。
  4. エルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物がテブコナゾールである請求項3に記載の組成物。
  5. 殺菌性化合物(c)をさらに含んでいる、請求項1からのいずれか1項に記載の組成物。
  6. 前記殺菌性化合物(c)が、トリフロキシストロビン、フルオキサストロビン、ピリメタニル、チアベンダゾール、グアザチン、イミドクタジン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、メタミノストロビン、2−{2−[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロ−ピリミジン−4−イルオキシ]−フェニル} 2−メトキシイミノ−N−メチルアセトアミド、キャプタン、ドジン、プロピネブ、マンゼブ、スピロキサミン、プロチオコナゾール、テブコナゾール、チウラム、トリルフルアニド、イミノクタジン、ジチアノン、硫黄、水酸化銅、オクタン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ジノカップ、キノキシフェン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−ベンゾピラン−4−オン、フルジオキソニル、トリアゾキシド、ホセチル−Al及び亜リン酸から選択されることを特徴とする、請求項に記載の組成物。
  7. 農業上許容される支持体、担体、増量剤及び/又は界面活性剤をさらに含んでいることを特徴とする、請求項1からのいずれか1項に記載の組成物。
  8. 作物の植物病原性菌類を予防的又は治療的に防除する方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項1からのいずれか1項に記載の組成物を、種子、植物及び/若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
JP2006552587A 2004-02-12 2005-02-10 ピリジルエチルベンズアミド誘導体及びエルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる殺菌剤組成物 Expired - Fee Related JP4685035B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04356014A EP1563731A1 (en) 2004-02-12 2004-02-12 Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
US63695604P 2004-12-17 2004-12-17
PCT/EP2005/002568 WO2005077183A1 (en) 2004-02-12 2005-02-10 Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2007522187A JP2007522187A (ja) 2007-08-09
JP2007522187A5 JP2007522187A5 (ja) 2007-12-13
JP4685035B2 true JP4685035B2 (ja) 2011-05-18

Family

ID=34684798

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006552587A Expired - Fee Related JP4685035B2 (ja) 2004-02-12 2005-02-10 ピリジルエチルベンズアミド誘導体及びエルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる殺菌剤組成物

Country Status (30)

Country Link
US (5) US8168660B2 (ja)
EP (2) EP1563731A1 (ja)
JP (1) JP4685035B2 (ja)
KR (1) KR100838541B1 (ja)
CN (2) CN101978828B (ja)
AT (1) ATE367088T1 (ja)
AU (1) AU2005213186B9 (ja)
BE (3) BE2014C014I2 (ja)
BR (1) BRPI0506617B1 (ja)
CA (1) CA2551149C (ja)
CO (1) CO5720996A2 (ja)
CR (1) CR8609A (ja)
DE (1) DE602005001701T2 (ja)
DK (1) DK1729576T3 (ja)
EC (1) ECSP066838A (ja)
ES (1) ES2287905T3 (ja)
FR (2) FR14C0046I2 (ja)
HU (3) HUS1400036I1 (ja)
IL (1) IL176834A (ja)
LT (1) LTC1729576I2 (ja)
LU (2) LU92503I2 (ja)
MA (1) MA28460B1 (ja)
NL (2) NL350068I2 (ja)
NZ (1) NZ548019A (ja)
PT (1) PT1729576E (ja)
RU (1) RU2362302C3 (ja)
SI (1) SI1729576T1 (ja)
UA (1) UA84056C2 (ja)
WO (1) WO2005077183A1 (ja)
ZA (1) ZA200606377B (ja)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19962470A1 (de) * 1999-12-22 2001-07-12 Schulz Hans Herrmann Verwendung von Chemotherapeutika
ATE371371T1 (de) 2004-02-04 2007-09-15 Janssen Pharmaceutica Nv Synergistische antifungale ddac-zusammensetzungen
EP1563731A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
EP1570737A1 (en) * 2004-02-12 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the methionine biosynthesis
GB0508993D0 (en) 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
ATE515942T1 (de) 2006-05-02 2011-07-15 Janssen Pharmaceutica Nv Imazalilhaltige biozide kombinationen
CN102696610B (zh) 2006-07-06 2015-08-19 拜尔农作物科学股份公司 含吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物和杀虫剂化合物的农药组合物
CN101557711A (zh) * 2006-08-08 2009-10-14 拜尔农作物科学有限合伙人公司 通过减少病毒感染而改善植物生长的方法
EP2061320A2 (en) * 2007-02-05 2009-05-27 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
EP2011395A1 (en) * 2007-07-03 2009-01-07 Bayer CropScience AG Active compound combinations
EP2036438A1 (en) * 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
JP5746052B2 (ja) * 2009-01-30 2015-07-08 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH うどんこ病(Powderymildew)一次感染を制御するためのコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤の使用
WO2010102964A2 (en) * 2009-03-12 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions comprising fluopyram and 5-ethyl-6-octyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamine
EP2408301B1 (en) 2009-03-16 2013-05-15 Basf Se Fungicidal compositions comprising fluopyram and metrafenone
UA106618C2 (uk) * 2009-06-02 2014-09-25 Баєр Кропсаєнс Аг Застосування інгібіторів сукцинатдегідрогенази для контролю підвиду sclerotinia
CN101803606B (zh) * 2010-02-05 2013-05-08 山东省花生研究所 花生黑斑病和褐斑病的防治混配药剂及其使用方法
CN102450265A (zh) * 2010-10-14 2012-05-16 海利尔药业集团股份有限公司 一种含氟吡菌酰胺和丙环唑的杀菌组合物
CN101961021A (zh) * 2010-11-05 2011-02-02 青岛海利尔药业有限公司 一种含有氟吡菌酰胺的杀菌组合物
AR083922A1 (es) 2010-11-22 2013-04-10 Bayer Cropscience Lp Procedimientos para prevenir y/o tratar enfermedades fungicas o nematodos, tales como el sindrome de muerte subita (sds)
CN102027934A (zh) * 2010-11-26 2011-04-27 惠州市中迅化工有限公司 一种含有氟吡菌酰胺和苯醚甲环唑的杀菌组合物及其应用
CN105994360A (zh) * 2011-01-28 2016-10-12 迪帕克·普兰吉万达斯·沙阿 包括硫、杀真菌剂和农业化学赋形剂的杀虫组合物
AR085587A1 (es) * 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
US20130045968A1 (en) * 2011-08-15 2013-02-21 Norman Helie Plant treatment
DE102011117895A1 (de) * 2011-11-04 2013-05-08 Sourcon-Padena Gmbh & Co. Kg Behandlung und/oder Prophylaxe von Lagerkrankheiten bei Erntegut
EP2612554A1 (en) * 2012-01-09 2013-07-10 Bayer CropScience AG Fungicide compositions comprising fluopyram, at least one succinate dehydrogenase (SDH) inhibitor and optionally at least one triazole fungicide
CN104285998A (zh) * 2012-07-11 2015-01-21 陕西美邦农药有限公司 一种杀菌组合物
CN104222118B (zh) * 2012-07-11 2015-12-30 陕西美邦农药有限公司 一种杀菌组合物
CN104285954B (zh) * 2012-07-13 2016-08-24 陕西美邦农药有限公司 一种杀菌组合物
CN103651413B (zh) * 2012-09-21 2015-09-09 陕西美邦农药有限公司 一种氟唑活化酯与三唑类的杀菌组合物
CN103651415B (zh) * 2012-09-26 2015-07-08 陕西美邦农药有限公司 一种含氟唑活化酯与三唑类的杀菌组合物
US9750248B2 (en) * 2012-12-31 2017-09-05 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions
CN105265438A (zh) * 2014-05-27 2016-01-27 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀菌组合物
EA201692523A1 (ru) * 2014-06-11 2017-05-31 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Комбинации активных соединений, включающие проквиназид и спироксамин и, необязательно, протиоконазол
CN104170829A (zh) * 2014-09-01 2014-12-03 山东碧奥生物科技有限公司 一种含氟吡菌酰胺和苯醚甲环唑的农药组合物
AR102987A1 (es) * 2014-12-16 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado de (tio)carboxamida y compuesto(s) fungicida(s)
EP3250033A4 (en) 2015-01-27 2018-07-04 Board of Regents, The University of Texas System Fungicide enhancers effective for treating plants infected with fungal pathogens
CN104872141A (zh) * 2015-05-25 2015-09-02 广东中迅农科股份有限公司 一种含有灭菌唑和氟吡菌酰胺的杀菌组合物
CN106259346B (zh) * 2016-08-20 2018-12-14 江苏康巴特生物工程有限公司 一种含氟吡菌酰胺和茶皂素的杀线虫组合物
CN106538547A (zh) * 2016-10-13 2017-03-29 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物及其应用
CN106857534A (zh) * 2017-03-23 2017-06-20 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有氟吡菌酰胺和嘧霉胺的杀菌组合物
CN108077270A (zh) * 2017-12-14 2018-05-29 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有氟吡菌酰胺和环酰菌胺的杀菌组合物
CN109182143B (zh) * 2018-09-28 2021-09-24 河南农业大学 一种烟曲霉lsd-1及其培养方法和应用
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
CN115943962B (zh) * 2023-01-05 2024-06-25 河南科技学院 一种防治小麦纹枯病的杀菌组合物

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2899437A (en) * 1959-08-11 Pyridylethylated salicylamides
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
IT1196465B (it) * 1986-07-07 1988-11-16 Montedison Spa Miscele fungicide
GB2267644B (en) * 1992-06-10 1996-02-07 Schering Ag Fungicidal mixtures
JP3343437B2 (ja) * 1993-05-06 2002-11-11 三共株式会社 含ケイ素アゾール系化合物を含有する殺菌組成物
DE19528046A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
TW575562B (en) * 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US6821992B1 (en) 1999-08-18 2004-11-23 Aventis Cropscience S.A. Fungicides
DK1256569T3 (da) * 2000-02-16 2010-10-11 Ishihara Sangyo Kaisha Phenacylamin-derivater, fremstilling deraf samt skadedyrsmiddel indeholdende disse derivater
FR2821718B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d'imidazoline ou d'oxazolidine
EP1423001B1 (en) * 2001-09-07 2011-11-09 Syngenta Participations AG Surfactant systems for agriculturally active compounds
NZ555498A (en) * 2002-03-01 2008-07-31 Basf Ag Fungicidal mixtures based on prothioconazole and a picoxystrobin
DE10228102A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1531673B1 (en) 2002-08-12 2006-01-04 Bayer CropScience S.A. Novel 2-pyridylethylbenzamide derivative
EP1570737A1 (en) * 2004-02-12 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the methionine biosynthesis
EP1563731A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
EP1570738A1 (en) * 2004-02-12 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the spores germination or mycelium growth by acting on different metabolic routes
EP1571143A1 (en) * 2004-02-12 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the transport of electrons of the respiratory chain in phytopathogenic fungal organisms
DK1751109T3 (da) * 2004-02-12 2009-08-03 Bayer Cropscience Sa Fungicid sammensætning omfattende et pyridylethylbenzamidderivat og en forbindelse, der er i stand til at hæmme elektrontransporten i phytopathogene svampeorganismers respirationskæde
JP2010538647A (ja) 2007-09-17 2010-12-16 ローム アンド ハース カンパニー 植物における生理的応答を改変するための組成物および方法
CN103237449A (zh) 2010-07-26 2013-08-07 拜耳知识产权有限责任公司 琥珀酸脱氢酶抑制剂和/或呼吸链复合物iii抑制剂用于改善有害与有益微生物比例的用途
EP2612554A1 (en) 2012-01-09 2013-07-10 Bayer CropScience AG Fungicide compositions comprising fluopyram, at least one succinate dehydrogenase (SDH) inhibitor and optionally at least one triazole fungicide
CN103518770B (zh) 2012-07-04 2014-12-24 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌酰胺与三唑类的杀菌组合物
CN102893995B (zh) 2012-10-25 2014-09-17 联保作物科技有限公司 一种杀菌组合物及其制剂
CN102960347A (zh) 2012-12-14 2013-03-13 江苏七洲绿色化工股份有限公司 一种含有丙硫菌唑和肟菌酯的杀菌组合物
CN104621125A (zh) 2013-11-15 2015-05-20 南京华洲药业有限公司 一种含丙硫菌唑和肟菌酯的杀菌组合物及其应用
CN103719102A (zh) 2013-12-11 2014-04-16 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有氟吡菌酰胺与丙硫菌唑的杀菌组合物
GB2562080B (en) 2017-05-04 2022-01-12 Rotam Agrochem Int Co Ltd A fungicidal composition and the use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200606377B (en) 2008-01-08
NZ548019A (en) 2010-09-30
CO5720996A2 (es) 2007-01-31
ECSP066838A (es) 2006-12-29
NL350068I1 (ja) 2015-12-29
RU2362302C3 (ru) 2019-10-30
CN101978828B (zh) 2013-05-08
JP2007522187A (ja) 2007-08-09
LU93228I2 (fr) 2016-11-21
EP1729576A1 (en) 2006-12-13
BE2014C014I2 (ja) 2024-08-08
DE602005001701D1 (de) 2007-08-30
HUS1500027I1 (hu) 2015-06-29
UA84056C2 (ru) 2008-09-10
IL176834A (en) 2011-10-31
US9433213B2 (en) 2016-09-06
US20160345579A1 (en) 2016-12-01
ATE367088T1 (de) 2007-08-15
MA28460B1 (fr) 2007-03-01
US8168660B2 (en) 2012-05-01
EP1729576B1 (en) 2007-07-18
CN1917760A (zh) 2007-02-21
ES2287905T3 (es) 2007-12-16
DE602005001701T2 (de) 2008-04-30
FR14C0046I2 (fr) 2015-01-09
EP1563731A1 (en) 2005-08-17
US20120184555A1 (en) 2012-07-19
FR15C0015I1 (ja) 2015-03-27
LU92503I2 (fr) 2015-01-02
US20190014781A1 (en) 2019-01-17
AU2005213186B9 (en) 2011-06-30
US10123536B2 (en) 2018-11-13
CN1917760B (zh) 2010-12-01
NL350088I2 (nl) 2018-08-07
RU2362302C2 (ru) 2009-07-27
CA2551149C (en) 2013-05-28
HUS1400036I1 (hu) 2017-08-28
NL350068I2 (ja) 2015-12-29
SI1729576T1 (sl) 2007-12-31
KR100838541B1 (ko) 2008-06-17
KR20060126560A (ko) 2006-12-07
DK1729576T3 (da) 2007-11-05
BE2016C067I2 (ja) 2024-08-08
IL176834A0 (en) 2006-10-31
FR15C0015I2 (fr) 2015-08-28
RU2006132507A (ru) 2008-03-20
BRPI0506617A (pt) 2007-05-02
BE2016C020I2 (ja) 2024-08-08
CR8609A (es) 2007-10-31
US10827754B2 (en) 2020-11-10
CN101978828A (zh) 2011-02-23
HUS2100016I1 (hu) 2021-05-28
WO2005077183A1 (en) 2005-08-25
FR14C0046I1 (ja) 2014-07-18
US20070123541A1 (en) 2007-05-31
LTC1729576I2 (lt) 2017-09-11
AU2005213186A1 (en) 2005-08-25
AU2005213186B2 (en) 2010-10-14
BRPI0506617B1 (pt) 2015-08-04
PT1729576E (pt) 2007-10-03
CA2551149A1 (en) 2005-08-25
US20210022341A1 (en) 2021-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4685035B2 (ja) ピリジルエチルベンズアミド誘導体及びエルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる殺菌剤組成物
JP4711975B2 (ja) ピリジルエチルベンズアミド誘導体及び種々の代謝経路に作用することにより胞子発芽又は菌糸成長を阻害することが可能な化合物を含んでいる殺菌剤組成物
JP4711973B2 (ja) ピリジルエチルベンズアミド誘導体及び植物病原性菌類微生物における呼吸鎖の電子伝達を阻害することが可能な化合物を含んでいる殺菌剤組成物
JP4711974B2 (ja) ピリジルエチルベンズアミド誘導体並びに有糸分裂及び細胞分裂を阻害することが可能な化合物を含んでいる殺菌剤組成物
EP1571143A1 (en) Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the transport of electrons of the respiratory chain in phytopathogenic fungal organisms
JP4686483B2 (ja) ピリジルエチルベンズアミド誘導体及びメチオニン生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる殺菌剤組成物
US9445590B2 (en) Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the transport of electrons of the respiratory chain in phytopathogenic fungal organisms
KR100838539B1 (ko) 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 메티오닌 생합성 억제가능화합물을 함유하는 살진균 조성물
MXPA06009067A (es) Composicion fungicida que comprende un derivado de piridiletilbenzamida y un compuesto capaz de inhibir la germinacion de esporas o el crecimiento del micelio actuando sobre diferentes rutas metabolicas
MXPA06009066A (en) Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the methionine biosynthesis
MXPA06009069A (en) Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
IL176833A (en) Fungicidal composition comprising (a) n-{2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]ethyl}-2-trifluoromethylbenzamide and (b) a compound capable of inhibiting the spores germination or mycelium growth by acting on different metabolic routes and a method for preventively or curatively controlling phytopathogenic fungi of crops

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20071023

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20071023

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100629

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20100913

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20100924

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20101008

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20101227

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20110125

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110209

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140218

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Ref document number: 4685035

Country of ref document: JP

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R153 Grant of patent term extension

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees