JP4684232B2 - アスパルテート誘導体及びその製造方法 - Google Patents
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Description
R3OOC-C(R1)=C(R2)-COOR4
[式中、R1、R2、R3 及び R4 は、同じ又は異なった有機基である。]
に相当するマレエート又はフマレートと反応させ、2 級ポリアミンを形成する。立体的効果、構造的効果及び電子的効果により、これらの 2 級アミノ基は、確実かつ容易な方法で、ポリイソシアネートと混合できるほど十分に低いイソシアネート基に対する反応性を有している。
X は、1-アミノ-3,3,5-トリメチル-5-アミノメチル-シクロヘキサン、4,4'-ジアミノシクロヘキシルメタン、3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノジシクロヘキシルメタン、ヘキサヒドロ-2,4-又は2,6-ジアミノトルエン、C-モノメチル-ジアミノジシクロヘキシル-メタンの異性体、3(4)-アミノメチル-1-メチルシクロヘキシルアミン、ヘキサンジアミン及び 2-メチル-5-ペンタンジアミンからなる群から選択されるポリアミンからアミノ基を除去することによって得られる二価の炭化水素基を表し、
R1 及び R2 は、同じか又は異なっていてもよく、水素、又はメチル基を表し(好ましくは両方とも水素である)、
R3 及び R4 は、同じか又は異なっていてもよく、C 1 〜C 8 アルキル基を表し(好ましくはメチル又はエチルである)、
R5 は、C2H4、C3H6 及び C5H10 からなる群から選ばれる基を表し、
a 及び b は 1〜5 の整数を表し、a と b の合計は 2〜6 であり、
R5 が C2H4 又は C3H6 を表すとき x は 1 であり、R5 が C5H10 を表すとき x は 0 である。]
に相当するアスパルテートを対象とする。
A)0〜100 ℃の温度で、溶液中又は溶媒不存在下、
a)式(II):
X[-NH2]m (II)
に相当するポリアミンと
b)式(III):
R3OOC-C(R1)=C(R2)-COOR4 (III)
に相当する化合物
[式中、X、R1、R2、R3 及び R4 は、上記で定義したとおりであり、m は 2〜6 の整数を表す。]
とを、約 1.1:1〜約 3.0:1 の成分 a)中の 1 級アミノ基と成分 b)中の C=C 二重結合との当量比で反応させる工程、及び
B)得られた生成物を、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート及びε-カプロラクトンからなる群から選ばれる化合物と反応させる工程
を含む、上記式に相当するアスパルテートの製造方法にも関する。
a)ポリイソシアネート成分、
b)b1)式(I)に相当する化合物、及び
b2)任意に他のイソシアネート反応性成分
を含有するイソシアネート反応性成分
を含み、任意に表面被覆技術において既知の添加剤を含んでもよく、イソシアネート基のイソシアネート反応性基に対する当量比が約 0.8:1〜約 2.0:1 である、2 成分被覆組成物にも関する。
R3OOC-C(R1)=C(R2)-COOR4
[式中、R1、R2、R3 及び R4 は、上記で定義したとおりである。]
に相当するものである。その例は、マレイン酸及びフマル酸のジメチルエステル、ジエチルエステル、ジ-n-ブチルエステル及び混合アルキルエステル、並びに 2 位及び/又は 3 位がメチルによって置換されている対応するマレイン酸エステル又はフマル酸エステルを含む。本発明のアスパルテートを調製するのに適当なマレエート又はフマレートは、ジメチルマレエート、ジエチルマレエート、ジ-n-プロピルマレエート、ジ-イソプロピルマレエート、ジ-n-ブチルマレエート及びジ-2-エチルへキシルマレエート、メチルエチルマレエート、又は対応するフマレートである。
a)ポリイソシアネート成分、及び
b)b1)本発明のアスパルテート、
b2)任意に他の既知であるイソシアネート反応性成分
を含有するイソシアネート反応性成分
を含む 2 成分被覆組成物から被膜を製造することである。
丸底フラスコに、撹拌機、加熱マントル、窒素注入口、熱電対及び添加漏斗を取り付けた。210 g(2 当量)のビス-(パラアミノシクロヘキシル)メタン(PACM)を、室温でフラスコに導入した。172 g(1 当量)のジエチルマレエートを、30 分かけて添加漏斗により添加した。フラスコの温度は 35 ℃まで上昇した。反応物を 60 ℃まで加熱して 7 時間維持した。この時点で不飽和度は、反応が 99 %完了したことを示す 0.69 mg マレイン酸/g 樹脂であった。反応混合物を室温まで冷却した。102 g(1 当量)のプロピレンカーボネートを、30 分かけて添加した。温度を 60 ℃まで上昇させて 1 時間半維持した。この時、アミン価は 116(理論アミン価は 116.2)であった。生成物は、25 ℃で 52,000 mPa・s の粘度を有していた。
116 g(2 当量)のヘキサンジアミン(HDA)を使用した以外は、上記方法を繰り返した。アミン価は 149(理論アミン価は 143.6)であった。生成物は、25 ℃で 850 mPa・s の粘度を有していた。
被覆組成物を、100 %固体で、Desmodur N-3300 と混合することによって製造した。(Desmodur N-3300 は、約 22 %の NCO 含有量、25 ℃で約 2500 mPa・s の粘度、約 193 の NCO 当量を有する、商業的に入手可能な Bayer Polymers LLC 製のヘキサジイソシアネートベース三量体である。)樹脂を、NCO/(OH-NH)= 1.05 で、N3300 と混合した。適当な混合を保証するために、物質を 2 倍撹拌した。使用した物質及び量を、以下の表に示した。
丸底フラスコに、撹拌機、加熱マントル、窒素注入口、熱電対及び添加漏斗を取り付けた。58 g(1.00 当量)の Dytek A を、室温でフラスコに導入した。86.0 g(0.5 当量)のジエチルマレエートを、一度に添加した。フラスコの温度は 35 ℃まで上昇した。反応物を 60 ℃まで加熱して 5 時間半維持した。この時点で不飽和度は、反応が 99 %完了したことを示す 0.35 mg マレイン酸/g 樹脂であった。57.2 g(0.5 当量)のε-カプロラクトンを一度に添加し、60 度で 5 日間加熱した。最終不飽和度は、反応が 100 %完了したことを示す 0 であった。アミン価は 143(理論アミン価は 139)であった。生成物は、25 ℃で 300 mPa・s の粘度を有していた。
丸底フラスコに、撹拌機、加熱マントル、窒素注入口、熱電対及び添加漏斗を取り付けた。57.2 g(0.5 当量)のε-カプロラクトンを、室温でフラスコに導入した。58 g(1.00 当量)の Dytek A を、一度に添加した。反応物を 60 ℃で 6 時間加熱し、この時点でアミン価は 256(理論アミン価は 253)mg KOH/g 樹脂であった。86.0 g(0.5 当量)のジエチルマレエートを一度に添加し、60 度で 6 時間半加熱した。この時点で不飽和度は、反応が 96 %完了したことを示す 1.12 mg マレイン酸/g 樹脂であった。翌日、不飽和度は、反応が 98 %完了したことを示す 0.58 であった。アミン価は 143(理論アミン価は 139)であり、生成物は、25 ℃で 1820 mPa・s の粘度を有していた。
Claims (4)
- 式:
X は、1-アミノ-3,3,5-トリメチル-5-アミノメチル-シクロヘキサン、4,4'-ジアミノシクロヘキシルメタン、3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノジシクロヘキシルメタン、ヘキサヒドロ-2,4-又は2,6-ジアミノトルエン、C-モノメチル-ジアミノジシクロヘキシル-メタンの異性体、3(4)-アミノメチル-1-メチルシクロヘキシルアミン、ヘキサンジアミン及び 2-メチル-5-ペンタンジアミンからなる群から選択されるポリアミンからアミノ基を除去することによって得られる二価の炭化水素基を表し、
R1 及び R2 は、同じか又は異なっていてもよく、水素、又はメチル基を表し、
R3 及び R4 は、同じか又は異なっていてもよく、C 1 〜C 8 アルキル基を表し、
R5 は、C2H4、C3H6 及び C5H10 からなる群から選ばれる基を表し、
a 及び b は 1〜5 の整数を表し、a と b の合計は 2〜6 であり、
R5 が C2H4 又は C3H6 を表すとき x は 1 であり、R5 が C5H10 を表すとき x は 0 である。]
に相当するアスパルテート。 - 式:
X は、1-アミノ-3,3,5-トリメチル-5-アミノメチル-シクロヘキサン、4,4'-ジアミノシクロヘキシルメタン、3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノジシクロヘキシルメタン、ヘキサヒドロ-2,4-又は2,6-ジアミノトルエン、C-モノメチル-ジアミノジシクロヘキシル-メタンの異性体、3(4)-アミノメチル-1-メチルシクロヘキシルアミン、ヘキサンジアミン及び 2-メチル-5-ペンタンジアミンからなる群から選択されるポリアミンからアミノ基を除去することによって得られる二価の炭化水素基を表し、
R1 及び R2 は、同じか又は異なっていてもよく、水素、又はメチル基を表し、
R3 及び R4 は、同じか又は異なっていてもよく、C 1 〜C 8 アルキル基を表し、
R5 は、C2H4、C3H6 及び C5H10 からなる群から選ばれる基を表し、
a 及び b は 1〜5 の整数を表し、a と b の合計は 2〜6 であり、
R5 が C2H4 又は C3H6 を表すとき x は 1 であり、R5 が C5H10 を表すとき x は 0 である。]
に相当するアスパルテートの製造方法であって、
A)0〜100 ℃の温度で、溶液中又は溶媒不存在下、
a)式(II):
X[-NH2]m (II)
に相当するポリアミンと
b)式(III):
R3OOC-C(R1)=C(R2)-COOR4 (III)
に相当する化合物
[式中、X、R1、R2、R3 及び R4 は、上記で定義したとおりであり、m は 2〜6 の整数を表す。]
とを、1.1:1〜3.0:1 の成分 a)中の 1 級アミノ基と成分 b)中の C=C 二重結合との当量比で反応させる工程、及び
B)得られた生成物を、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート及びε-カプロラクトンからなる群から選ばれる化合物と反応させる工程
を含む方法。 - バインダーとして、
a)ポリイソシアネート成分、及び
b)b1)請求項1に記載のアスパルテート、
b2)任意に他のイソシアネート反応性成分
を含有するイソシアネート反応性成分
を含んでなり、イソシアネート基のイソシアネート反応性基に対する当量比が0.8:1〜2.0:1 である 2 成分被覆組成物。 - ポリイソシアネートと請求項1に記載のアスパルテートとの反応生成物を含有する、ウレア、ウレタン、アロファネート及び/又はビウレット構造を含むプレポリマー。
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