JP4654450B2 - 有機化合物の製造方法 - Google Patents

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Description

本発明は、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面間の薄膜流体中での有機化合物の反応方法に関する。さらに詳しくは化学、生化学、農業、医薬、製薬工業などの分野、とりわけ有機化合物を用いた化学反応、化学合成に有効並びに有用な連続式反応装置を用いた反応方法及び有機化合物の製造方法に関する。
特開平４−２１４７３６号広報 特開２００５−６０２８１号広報 特開２００７−５０３４０号広報
一般的に２種類以上の物質もしくは１種類の物質そのもの同士を化学反応させて、新たな物質を得るための反応容器は、バッチ式と流通式（連続式）に大きく分類される。バッチ式反応容器は実験室においてフラスコに代表されるような容器の中に、溶媒と基質、反応剤などを入れ、攪拌機などで攪拌して反応を行う。流通式の場合には例えば特許文献１の装置のように、基質溶液を攪拌混合、さらに流通させながらその攪拌条件化に反応剤を投入する事で反応を行う。バッチ式と流通式のいずれも工業的に実用化されているが、当然ながらその反応場は容積を持つ。この反応容器における容積は、反応場における不均一性に影響する。例えば均一な基質溶液に反応剤を加えて化学反応を行う場合、反応剤の濃度が均一になるまでには一定の時間を要する。反応条件における濃度についても同様の事が考えられる。つまり、反応容器を外部乃至内部から、加熱冷却を行う場合、反応容器内全体が一定温度に到達するまでには一定の時間を要し、さらに、容器内反応場全体を完全に一定温度とすることは極困難であると考えられる。また、バッチ式の反応容器の場合において、容器中の溶媒と基質に反応剤を順に投入する場合、反応剤の投入開始時と終了時ではすでに異なる反応条件である。上記のような要因によって生じる反応場における反応条件の不均一性は、結果的に反応生成物に影響を与える。つまり一つの容器内に様々な反応条件が発生する事により、目的の反応を理想的には行えない。主反応と副反応を完全には選択できない事や、それに伴う副生成物の発生、また重合反応などの場合には得られる生成物の分子量分布が均一に成り難い事等が挙げられる。容器壁面への付着も含めると、反応物から生成物への収率は自ずと低くなる。反応場におけるそれらを解決するために、通常反応容器には攪拌機、タービンなどの動的攪拌装置やジェットミキサーのような静的攪拌装置が敷設される。攪拌装置により混合速度を向上することで、反応場の均一性を確保し、反応速度に対応せんとするものであった。しかし、対象とする混合反応流体の粘度が上昇する毎に再び上記反応場における不均一化の問題が浮上する。それでも尚瞬間的な混合を目標とする事によって、自然と攪拌所要動力は増大する一途である。また、温度勾配が大きいため短時間で加熱する場合には必要以上の熱エネルギーを必要とすることなどの問題もある。
上記のような問題は化学反応の中でも、特にフリーデルクラフツ反応、ニトロ化反応、付加反応、脱離反応、転移反応、重縮合、カップリング反応、アシル化、カルボニル化、アルデヒド合成、ペプチド合成、アルドール反応、インドール反応などに代表されるような有機化合物を出発原料とする反応、つまり有機反応のように主反応と副反応が極近い反応条件で進行する事や反応中間体を形成しなければならない特徴をもつ反応や中間体を得たい場合に特に問題となりやすい。濃度勾配や温度勾配などの反応条件を反応場全体で均一にしなければならない。
さらに上記のような有機反応は化学工業において頻繁に使用されるにも関わらず、安全性の問題および危険を伴う。多くの場合、比較的大量の高度に毒性の化学物質が用いられ、人および環境に相当な危険を示し、溶媒が種々の点で環境汚染物質であることから、格別の問題が現れる。また、例えば二硫化炭素を出発原料とした場合、その低い蒸気圧および引火点が、爆発性空気／二硫化炭素混合物を生成させるという追加の危険が存在することを意味する。もうひとつの例としてはフリーデル−クラフツアシル化の場合における反応の強力な発熱性や、ニトロ化の場合には発熱反応のみならず大きな爆発のリスクがある。さらにそれら危険性は実生産に向けてスケールアップを図ると同時に前面に出てくる。
上記の問題を解決するために、特許文献２や特許文献３に示されるような、微小反応器、微小流路式反応器であるマイクロミキサーやマイクロリアクターが提案され、微少量での合成が可能なことや温度制御の高効率化、界面反応の高効率化、効率的混合などの利点が提唱されている。しかし、一般的なマイクロリアクターを用いる場合にはマイクロデバイス及びシステムの利点は数あるとしても、実際にはマイクロ流路径が狭くなればなるほどその圧力損失は流路の４乗に反比例する事、つまり実際には流体を送り込むポンプが入手し難いくらい大きな送液圧力が必要となる事、また析出を伴う反応の場合、生成物が流路に詰まる現象や反応によって生じる泡によるマイクロ流路の閉鎖、さらに基本的には分子の拡散速度にその反応を期待するため、全ての反応に対してマイクロ空間が有効・適応可能と言う訳ではなく、現実的にはトライアルアンドエラー方式に反応を試行し、首尾良いものを選択する必要性があるなど、その問題も多い。そのため特許文献２のようにマイクロリアクター中に発生する堆積物の問題を超音波処理する事で回避する場合もあるが、超音波によって生じる流路内の不規則な乱流やキャビテーションは、目的の反応に対して常に都合良くは作用しない可能性が高い。さらにスケールアップについても、マイクロリアクターそのものの数を増やす方法、つまりナンバリングアップで解決されて来たが、実際には積層可能数は数十が限界であり、自ずと製品価値の高い製品に的が絞られやすく、また、装置が増えるという事は、その故障原因の絶対数も増えるという事であり、実際に詰まりなどの問題が発生した場合、その故障箇所など、問題箇所を検出する事が大変困難と成りうる可能性がある。
上記に鑑み本発明は、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面の間にできる強制薄膜流体中で有機化合物を反応させる事による有機化合物の製造方法であり、その薄膜流体中での温度の均一性が高く、反応容器の攪拌における均一性が高いことから、目的に応じて高い反応選択性及び目的物質の生成率を確保できる有機化合物の反応方法及び製造方法を提供する事を課題とする。さらに自己排出性により生成物の詰まりも無く、大きな圧力を必要としないため、有機反応において、析出系の反応と非析出系の反応を選ばず、生成物の分子量分布や選択的反応を制御できる有機化合物の反応方法及び製造方法を提供する事を課題とする。また、強制薄膜流体中での反応により、流体の粘度の影響が非常に小さいため、低粘度から高粘度まで、反応の均一性を確保でき、また生産性も高く、スケールアップが可能でありながら、薄膜中での反応であるため、有機反応特有の危険性を最小限に抑える事が可能である、有機化合物の反応方法及び製造方法を提供することを課題とする。
本願発明は、
少なくとも１種類の有機化合物を含有する流体を含む、少なくとも２種類の流体を用いるものであり、
近接・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面間にできる薄膜流体中で上記の各流体を合流させ、当該薄膜流体中において有機反応させる有機化合物の製造方法において、
第１処理用部と、この第１処理用部に対して相対的に接近・離反可能な第２処理用部との、少なくとも２つの処理用部と、
上記の第１処理用部と第２処理用部とを相対的に回転させる回転駆動機構とを備え、
上記の各処理用部において互いに対向する位置に、第１処理用面及び第２処理用面の少なくとも２つの処理用面が設けられており、
上記の各処理用面は、上記被処理流動体が流される流路の一部を構成するものであり、
接近離反可能、且つ相対的に回転する上記の第１処理用面と第２処理用面との間に上記被処理流動体が通されるものであり、
上記被処理流動体の供給圧によって上記少なくとも２つの処理用面を離反させる方向に移動させる力を発生させ、上記少なくとも２つの処理用面を接近させる方向に移動させる力とのバランスによって、上記第１処理用面と第２処理用面との間の距離を微小間隔に維持し、この微小間隔に維持された両処理用面間に上記被処理流動体が通されることにより、上記被処理流動体が上記薄膜流体を形成するものであり、
少なくとも１種類の上記流体が上記両処理用面間に通され、この１種類の流体の流路とは異なる独立した導入路を備え、この別途の導入路に通じる少なくとも一つの開口部が上記第１処理用面と第２処理用面の少なくとも何れか一方に設けられ、この導入路から少なくとも１種類の他の流体を上記両処理用面間に導入し、上記１種類の流体と上記他の１種類の流体とを上記薄膜流体中で混合することにより、上記薄膜流体中において上記の１種類の流体に含まれる成分と、上記の他の１種類の流体に含まれる成分とを、有機反応させるものであることを特徴とする有機化合物の製造方法を提供する。
その際、上記被処理流動体に圧力を付与する流体圧付与機構を備え、
上記第１処理用部と第２処理用部のうち、少なくとも第２処理用部は受圧面を備えるものであり、且つ、この受圧面の少なくとも一部が上記の第２処理用面により構成され、この受圧面は上記の流体圧付与機構が被処理流動体に付与する圧力を受けて第１処理用面から第２処理用面を離反させる方向に移動させる力を発生させ、この第１処理用面と第２処理用面との間に上記圧力の付与された被処理流動体が通されることにより、上記被処理流動体が薄膜流体を形成するものとしてもよい。
またその際、上記第１処理用面と上記第２処理用面との少なくもと何れか一方には径方向について伸びる溝状の凹部が形成され、上記溝状の凹部を備えた処理用面が回転することでマイクロポンプ効果により上記１種類の流体が上記第１処理用面と上記第２処理用面との間に導入されるものとしてもよい。
またその際、前記開口部は、上記第１処理用面に設けられた上記凹部からマイクロポンプ効果によって導入される際の流れ方向が処理用面間で形成されるスパイラル状で層流の流れ方向に変換される点よりも外径側に設置されたものとしてもよい。
またその際、前記開口部は、第１処理用面に設けられた上記凹部の最も処理用面径方向外側から径方向外側へ０．５Mm以上離れた位置に設置されたものとしてもよい。
上記両処理用面の少なくともいずれかを加熱（加温）すること、上記両処理用面の間に紫外線（ＵＶ）を照射すること、上記両処理用面の間に超音波エネルギーを与えることもでき、上記反応を減圧または真空状態を確保できる容器内で行い、少なくとも処理後流体が上記第１処理用面と第２処理用面との間から吐出される２次側を減圧または真空状態とする事で、上記反応中に発生するガス並びに上記被処理流動体中に含まれるガスの脱気、もしくは上記流体の脱溶剤を行うこともできる。
上記１種類の流体と他の１種類の流体と上記反応との組合せとしては、下記の第１〜第２７の組合せを例示できる。
第１の組み合わせは、
有機化合物を少なくとも１種類含む流体と、
反応剤を少なくとも１種類含む流体との組合せであり
上記反応が上記有機化合物と上記反応剤との有機反応である組合せ。
第２の組合せは、
アシル化剤、強酸、有機化合物の三者から選択された一者あるいは二者を含んでいる流体と、
この三者から選択されなかったもののうち少なくとも一者を含んでいる流体との組合せであり、
上記被処理流動体としては上記の三者を全て含むものとされ、
上記反応がフリーデル−クラフツアシル化反応である組合せ。
第３の組合せは、
ニトロ化試薬を少なくとも１種類含む流体と、
有機化合物を少なくとも１種類含む流体との組合せであり、
上記反応がニトロ化反応である組合せ。
第４の組合せは、
臭素化試薬を少なくとも１種類含む流体と、
有機化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
上記反応が臭素化反応である組合せ。
第５の組合せは、
酸化剤を少なくとも１種類含む流体と、
有機カルボニル化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
上記反応がバイヤー−ヴィリガー酸化反応である組合せ。
第６の組合せは、
メタセシス触媒を少なくとも１種類含む流体と、
不飽和有機化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
上記反応がメタセシス反応である組合せ。
第７の組合せは、
水素化物および/またはその誘導体を少なくとも１種類含む流体と、
有機化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
上記反応が還元反応である組合せ。
第８の組合せは、
脱水剤を少なくとも１種類含む流体と、
有機化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
上記反応が脱水反応である組合せ。
第９の組合せは、
転移試薬を少なくとも１種類含む流体と、
有機オキシムを少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
上記反応が上記有機オキシムをベックマン転位させるものである組合せ。
第１０の組合せは、
オキシム化試薬を少なくとも１種類含む流体と、
有機カルボニル化合物および/またはCH−酸性化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
上記反応が上記有機カルボニル化合物および/またはCH−酸性化合物をオキシム化させるものである組合せ。
第１１の組合せは、
双極子親和体を少なくとも１種類含む流体と、
有機化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
上記反応が上記有機化合物を１，３−双極子付加環化させるものである組合せ。
第１２の組合せは、
酸化剤を少なくとも１種類含む流体と、
第三アミンおよび／または少なくとも１種の窒素含有芳香族複素環式化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
上記反応が第三アミンおよび／または窒素含有芳香族複素環式化合物を酸化アミンに酸化させるものである組合せ。
第１３の組合せは、
酸化剤を少なくとも１種類含む流体と、
オレフィンを少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
上記反応が上記オレフィンをエポキシ化させるものである組合せ。
第１４の組合せは、
ホルミル化剤を少なくとも１種類含む流体と、
有機化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
上記反応が上記有機化合物をホルミル化させるものである組合せ。
第１５の組合せは、
触媒を少なくとも１種類含む流体と、
アリールヒドラゾンを少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
上記反応がインドール化合物を得るものである組合せ。
第１６の組合せは、
アリキリデン基移動試薬を少なくとも１種類含む流体と、
有機化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
上記反応がアルキリデン基を上記有機化合物に移動させるものである組合せ。
第１７の組合せは、
触媒、ビニル性またはアセチレン性水素原子を少なくとも一つ含む有機化合物、少なくとも一つの脱離基を含む有機化合物の三者から選択された一者あるいは二者を含む流体と、
この三者から選択されなかったもののうち少なくとも一者を含む流体の組合せであり、
上記被処理流動体としては上記の三者を全て含むものとされ、
上記反応がカップリング反応である組合せ。
第１８の組合せは、
アルコール、チオール、アミンの内少なくとも一つの有機化合物、触媒、ジケテンの三者から選択された一者あるいは二者を含む流体と、
この三者から選択されなかったもののうち少なくとも一者を含む流体の組合せであり、
上記被処理流動体としては上記の三者を全て含むものとされ、
上記反応がアセトアセチル化反応である組合せ。
第１９の組合せは、
強塩基、以下二つの一般式
Ｒ１−ＣＮ
Ｒ2−ＣＮ
で表されたいずれかのニトリル（Ｒ１、Ｒ2はそれぞれ未置換もしくは置換された同素環または複素環芳香族基）、これらニトリルの混合物、コハク酸ジエステルの三者から選択された一者あるいは二者を含む流体と、
この三者から選択されなかったもののうち少なくとも一者を含む流体の組合せであり、
上記被処理流動体としては上記の三者を全て含むものとされ、
上記反応が上記ニトリルと上記コハク酸ジエステルを反応させ、または前記反応と共に前記反応により生成された塩を加水分解させるものである組合せ。
第２０の組合せは、
アルカリ金属を少なくとも１種類含む流体と、
アルコールを少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
上記反応が上記アルカリ金属と上記アルコールを反応させるものである組合せ。
第２１の組合せは、
アルデヒド類および／またはケトン類を少なくとも１種類含む流体と、
液状または溶液状の触媒を少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
上記反応がアルドール反応を行うものである組合せ。
第２２の組合せは、
リチウム芳香族および/またはリチウム化脂肪族化合物もしくはマグネシウム芳香族および/またはマグネシウム脂肪族化合物を少なくとも１種類含む流体と、
ホウ素化合物を少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
上記反応がホウ素化反応である組合せ。
第２３の組合せは、
不飽和結合を有する有機化合物を少なくとも１種類含む流体と、
オゾンを少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
上記反応が酸化反応である組合せ。
第２４の組合せは、
酸を少なくとも１種類含む流体と、
ビニル化合物又はビニリデン化合物を少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
上記反応が二量化反応である組合せ。
第２５の組合せは、
カチオン重合単量体を少なくとも１種類含む流体と、
カチオンを少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
上記反応がカチオン重合反応である組合せ。
第２６の組合せは、
メタル化試薬（リチウム、マグネシウム）を少なくとも１種類含む流体と、
ハロゲン化合物を少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
上記反応がハロゲン−金属交換反応である組合せ。
第２７の組合せは、
アルキルエステル類を少なくとも１種類含む流体と、
金属水素化物系還元剤を少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
上記反応が還元反応である組合せ。
本発明は、対向して配設された接近・離反可能な処理用面をもち、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面の間にできる強制薄膜流体中で少なくとも２種の流体中の成分を反応させる事による有機化合物の製造方法である。これまでの反応方法よりも反応選択性をより高次元で制御できるため、生成物の収率も高い有機化合物の製造方法である。また、続的で短時間の処理により、より安価な有機化合物を提供できる。また、薄膜中での反応のため、反応温度に関しても、これまでの方法で必要とされてきた温度条件よりも、常温に近い条件で反応が行える。また本発明は、必要な生産量に応じて一般的なスケールアップ概念を用いて機体の大型化が可能である。また、強制薄膜流体中での反応により、流体の粘度の影響が非常に小さいため、低粘度から高粘度まで、反応の均一性を確保でき、また生産性も高く、スケールアップが可能でありながら、薄膜中での反応であるため、有機反応特有の危険性を最小限に抑える事が可能である。
さらに、従来の方法に比べ、エネルギー効率が良いことも本発明の有益な特徴である。
以下、本発明の反応方法について、詳細を説明する。
本発明は、種々の反応を行うに際して、反応に用いる流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面の間にできる薄膜流体とするものであり、当該薄膜流体中における有機化合物と反応剤について、フリーデルクラフツ反応、ニトロ化反応、付加反応、脱離反応、転移反応、重合反応、縮合反応、カップリング反応、アシル化、カルボニル化、アルデヒド合成、ペプチド合成、アルドール反応、インドール反応、求電子置換反応、求核置換反応、Wittig反応、Michael付加反応、エナミン合成、エステル合成、酵素反応、ジアゾカップリング反応、酸化反応、還元反応、多段階反応、選択的添加反応、鈴木・宮浦カップリング反応、Kumada-Corriu反応、メタセシス反応、異性化反応、ラジカル重合反応、アニオン重合反応、カチオン重合反応、金属触媒重合反応、逐次反応、高分子合成、アセチレンカップリング反応、エピスルフィド合成、エピスルフィド合成、Bamberger転位、Chapman転位、Claisen縮合、キノリン合成、Paal-Knorrフラン合成、Paal-Knorrピロール合成、Passerini反応、Paterno-Buchi反応、カルボニル-エン反応(Prins反応)、Jacobsen転位、Koenigs-Knorrグリコシド化反応、Leuckart-Wallach反応、Horner-Wadsworth-Emmons反応、Gassman反応、野依不斉水素化反応、Perkin反応、Petasis反応、Tishchenko反応、Tishchenko反応、Ullmannカップリング、Nazarov環化、Tiffeneau-Demjanov転位、鋳型合成、二酸化セレンを用いる酸化、Reimer-Tiemann反応、 Grob開裂反応、ハロホルム反応、Malapradeグリコール酸化開裂、Hofmann脱離、Lawesson試薬によるチオカルボニル化反応、Lossen転位、FAMSOを利用する環状ケトン合成、Favorskii転位、Feist-Benaryフラン合成、Gabrielアミン合成、Glaser反応、Grignard反応、Cope脱離、Cope転位、アルキン類のジイミド還元、Eschenmoserアミノメチル化反応、[2+2]光環化反応、Appel反応、aza-Wittig反応、Bartoliインドール合成、Carroll転位、Chichibabin反応、Clemmensen還元、Combesキノリン合成 、辻-Trost反応、TEMPO酸化、四酸化オスミウムを用いるジヒドロキシル化、Fries転位、Neber転位、Barton-McCombie脱酸素化、Barton脱カルボキシル化、Seyferth-Gilbertアルキン合成、Pinnick(Kraus)酸化、伊藤-三枝酸化、Eschenmoser開裂反応、Eschenmoser-Claisen転位、Doering--LaFlammeアレン合成、Corey-Chaykovsky反応、アシロイン縮合、Wolff-Kishner還元、IBX酸化、Parikh-Doering酸化、Reissert反応、Jacobsen速度論的光学分割加水分解、ベンジル酸転位、檜山クロスカップリング、Luche還元、オキシ水銀化、Vilismeier-Haak反応、Wolff転位、KolbeSchmitt反応、Corey-Kim酸化、Cannizzaro反応、Henry反応、アルコールのアルカンへの変換、Arndt-Eistert合成、ヒドロホルミル化反応、Petersonオレフィン化、脱カルボニル化反応、Curtius転位、Wohl-Zieglarアリル位臭素化、Pfitzner-Moffatt酸化、McMurryカップリング、Barton反応、Balz-Schiemann反応、正宗−Bergman反応、Dieckmann縮合、ピナコールカップリング、Williamsonエーテル合成 、ヨードラクトン化反応、Harriesオゾン分解、、活性二酸化マンガンによる酸化、アルキンの環化三量化反応、熊田−玉尾-Corriuクロスカップリング、スルホキシドおよびセレノキシドのsyn−β脱離 、Fischerインドール合成、Oppenauer酸化、Darzens縮合反応、Alderエン反応、Sarett-Collins酸化、野崎-檜山-岸カップリング反応、Weinrebケトン合成、DASTフッ素化、Corey-Winterオレフィン合成、細見-桜井反応、PCC(PDC)を用いるアルコールの酸化、Jones酸化(Jones Oxidation)、Keckアリル化反応、永田試薬を用いるシアニド付加、根岸カップリング、Ireland-Claisen転位、Baeyer-Villiger酸化、p-メトキシベンジル(PMB or
MPM)、ジメトキシベンジル(DMB)保護、脱保護、Wacker酸化、Myers不斉アルキル化、山口マクロラクトン化、向山-Coreyマクロラクトン化 、Bodeペプチド合成、Lindlar還元、均一系水素化、オルトメタル化、Wagnar-Meerwein転位、Wurtz反応、1,3-ジチアンを利用するケトン合成、Michael付加、Storkエナミンによるケトン合成、Pauson-Khandシクロペンテン合成、Tebbe反応などの、有機化合物を出発原料とする各種反応剤との有機反応を行うことを特徴とする。
本発明で用いる、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面の間にできる、薄膜流体中で均一に攪拌・混合する方法としては、例えば本願出願人による、特開2004-49957号公報に記載されたものと同原理である装置を使用できる。
以下、この方法の実施に適した流体処理装置について説明する。
図１（Ａ）へ示す通り、この装置は、対向する第１及び第２の、２つの処理用部１０、２０を備え、少なくとも一方の処理用部が回転する。両処理用部１０、２０の対向する面が、夫々処理用面１、２として、両処理用面間にて、被処理流動体の処理を行う。第１処理用部１０は第１処理用面１を備え、第２処理用部２０は第２処理用面２を備える。
両処理用面１、２は、被処理流動体の流路に接続され、被処理流動体の流路の一部を構成する。
より詳しくは、この装置は、少なくとも２つの被処理流動体の流路を構成すると共に、各流路を、合流させる。
即ち、この装置は、第１の被処理流動体の流路に接続され、当該第１被処理流動体の流路の一部を形成すると共に、第１被処理流動体とは別の、第２被処理流動体の流路の一部を形成する。そして、この装置は、両流路を合流させて、処理用面１、２間において、両流動体を混合し、反応を伴う場合においては反応させる。図１（Ａ）へ示す実施の形態において、上記の各流路は、密閉されたものであり、液密（被処理流動体が液体の場合）・気密（被処理流動体が気体の場合）とされている。
具体的に説明すると、図１（Ａ）に示す通り、この装置は、上記の第１処理用部１０と、上記の第２処理用部２０と、第１処理用部１０を保持する第１ホルダ１１と、第２処理用部２０を保持する第２ホルダ２１と、接面圧付与機構４と、回転駆動部と、第１導入部ｄ１と、第２導入部ｄ２と、流体圧付与機構ｐ１と、第２流体供給部ｐ２と、ケース３とを備える。
尚、回転駆動部は図示を省略する。
第１処理用部１０と第２処理用部２０とは、少なくとも何れか一方が、少なくとも何れか他方に、接近・離反可能となっており、両処理用面１、２は、接近・離反できる。
この実施の形態では、第１処理用部１０に対して、第２処理用部２０が接近・離反する。但し、これとは逆に、第１処理用部１０が、第２処理用部２０に対して接近・離反するものであってもよく、両処理用部１０、２０が互いに接近・離反するものであってもよい。
第２処理用部２０は、第１処理用部１０の上方に配置されており、第２処理用部２０の、下方を臨む面即ち下面が、上記の第２処理用面２であり、第１処理用部１０の、上方を臨む面即ち上面が、上記の第１処理用面１である。
図１（Ａ）へ示す通り、この実施の形態において、第１処理用部１０及び第２処理用部２０は、夫々環状体、即ちリングである。以下、必要に応じて第１処理用部１０を第１リング１０と呼び、第２処理用部２０を第２リング２０と呼ぶ。
この実施の形態において、両リング１０、２０は、金属製の一端が鏡面研磨された部材であり、当該鏡面を第１処理用面１及び第２処理用面２とする。即ち、第１リング１０の上端面が第１処理用面１として、鏡面研磨されており、第２リング２０の下端面が第２処理用面２として、鏡面研磨されている。
少なくとも一方のホルダは、回転駆動部にて、他方のホルダに対して相対的に回転することができる。図１（Ａ）の５０は、回転駆動部の回転軸を示している。回転駆動部には電動機を採用することができる。回転駆動部にて、一方のリングの処理用面に対して、他方のリングの処理用面を相対的に回転させることができる。
この実施の形態において、第１ホルダ１１は、回転軸５０にて、回転駆動部から駆動力を受けて、第２ホルダ２１に対して回転するものであり、これにて、第１ホルダ１１と一体となっている第１リング１０が第２リング２０に対して回転する。第１リング１０の内側において、回転軸５０は、平面視、円形の第１リング１０の中心と同心となるように、第１ホルダ１１に設けられている。
第１リング１０の回転は、第１リング１０の軸心を中心とする。図示はしないが、軸心は、第１リング１０の中心線を指し、仮想線である。
上記の通り、この実施の形態において、第１ホルダ１１は、第１リング１０の第１処理用面１を上方に向けて、第１リング１０を保持し、第２ホルダ２１は、第２リング２０の第２処理用面２を下方に向けて、第２リング２０を保持している。
具体的には、第１及び第２ホルダ１１、２１は、夫々は、凹状のリング収容部を備える。この実施の形態において、第１ホルダ１１のリング収容部に、第１リング１０が嵌合し、第１ホルダ１１のリング収容部から出没しないように、第１リング１０はリング収容部に固定されている。
即ち、上記の第１処理用面１は、第１ホルダ１１から露出して、第２ホルダ２１側を臨む。
第１リング１０の材質は、金属の他、セラミックや焼結金属、耐磨耗鋼、その他金属に硬化処理を施したものや、硬質材をライニングやコーティング、メッキなどを施工したものを採用する。特に、回転するため、軽量な素材にて第１処理用部１０を形成するのが望ましい。第２リング２０の材質についても、第１リング１０と同様のものを採用して実施すればよい。
一方、第２ホルダ２１が備えるリング収容部４１は、第２リング２０の処理用面２を出没可能に収容する。
この第２ホルダ２１が備えるリング収容部４１は、第２リング２０の、主として処理用面２側と反対側の部位を収容する凹部であり、平面視において、円を呈する、即ち環状に形成された、溝である。
リング収容部４１は、第２リング２０の寸法より大きく形成され、第２リング２０との間に十分なクリアランスを持って、第２リング２０を収容する。
このクリアランスにより、当該第２リング２０は、このリング収容部４１内にて、環状のリング収容部４１の軸方向について、更に、当該軸方向と交差する方向について、変位することができる。言い換えれば、このクリアランスにより、当該第２リング２０は、リング収容部４１に対して、第２リング２０の中心線を、上記リング収容部４１の軸方向と平行の関係を崩すようにも変位できる。
以下、第２ホルダ２１の、第２リング２０に囲まれた部位を、中央部分２２と呼ぶ。
上記について、換言すると、当該第２リング２０は、このリング収容部４１内にて、リング収容部４１のスラスト方向即ち上記出没する方向について、更に、リング収容部４１の中心に対して偏心する方向について、変位することが可能に収容されている。また、リング収容部４１に対して、第２リング２０の周方向の各位置にて、リング収容部４１からの出没の幅が夫々異なるようにも変位可能に即ち芯振れ可能に、当該第２リング２０は収容されている。
上記の３つの変位の自由度、即ち、リング収容部４１に対する第２リング２０の、軸方向、偏心方向、芯振れ方向についての自由度を備えつつも、第２リング２０は、第１リング１０の回転に追従しないように第２ホルダ２１に保持される。図示しないが、この点については、リング収容部４１と第２リング２０との夫々に、リング収容部４１に対してその周方向に対する回転を規制する適当な当たりを設けて実施すればよい。但し、当該当たりは、上記３つの変位の自由度を損なうものであってはならない。
上記の接面圧付与機構４は、第１処理用面１と第２処理用面２とを接近させる方向に作用させる力を、処理用部に付与する。この実施の形態では、接面圧付与機構４は、第２ホルダ２１に設けられ、第２リング２０を第１リング１０に向けて付勢する。
接面圧付与機構４は、第２リング２０の周方向の各位置即ち第２処理用面２の各位置を均等に、第１リング１０へ向けて付勢する。接面圧付与機構４の具体的な構成については、後に詳述する。
図１（Ａ）へ示す通り、上記のケース３は、両リング１０、２０外周面の外側に配置されたものであり、処理用面１、２間にて生成され、両リング１０、２０の外側に排出される生成物を収容する。ケース３は、図１（Ａ）へ示すように、第１ホルダ１１と第２ホルダ２１を、収容する液密な容器である。但し、第２ホルダ２１は、当該ケース３の一部としてケース３と一体に形成されたものとして実施することができる。
上記の通り、ケース３の一部とされる場合は勿論、ケース３と別体に形成される場合も、第２ホルダ２１は、両リング１０、２０間の間隔、即ち、両処理用面１、２間の間隔に影響を与えるようには可動となっていない。言い換えると、第２ホルダ２１は、両処理用面１、２間の間隔に影響を与えない。
ケース３には、ケース３の外側に生成物を排出するための排出口３２が設けられている。
第１導入部ｄ１は、両処理用面１、２間に、第１の被処理流動体を供給する。
上記の流体圧付与機構ｐ１は、直接或いは間接的に、この第１導入部ｄ１に接続されて、第１被処理流動体に、流体圧を付与する。流体圧付与機構ｐ１には、コンプレッサやその他のポンプを採用することができる。
この実施の形態において、第１導入部ｄ１は、第２ホルダ２１の上記中央部分２２の内部に設けられた流体の通路であり、その一端が、第２ホルダ２１の、第２リング２０が平面視において呈する円の中心位置にて、開口する。また、第１導入部ｄ１の他の一端は、第２ホルダ２１の外部即ちケース３の外部において、上記流体圧付与機構ｐ１と接続されている。
第２導入部ｄ２は、第１の被処理流動体と混合させる第２の流動体を処理用面１、２間へ供給する。この実施の形態において、第２導入部は、第２リング２０の内部に設けられた流体の通路であり、その一端が、第２処理用面２にて開口し、他の一端に、第２流体供給部ｐ２が接続されている。
第２流体供給部ｐ２には、コンプレッサ、その他のポンプを採用することができる。
流体圧付与機構ｐ１により、加圧されている、第１の被処理流動体は、第１導入部ｄ１から、両リング１０、２０の内側の空間に導入され、第１処理用面１と第２処理用面２との間を通り、両リング１０、２０の外側に通り抜けようとする。
このとき、第１被処理流動体の送圧を受けた、第２リング２０は、接面圧付与機構４の付勢に抗して、第１リング１０から遠ざかり、両処理用面間に微小な間隔を開ける。両処理用面１、２の接近・離反による、両面１、２間の間隔について、後に詳述する。
両処理用面１、２間において、第２導入部ｄ２から第２の被処理流動体が供給され、第１の被処理流動体と合流し、処理用面の回転により、混合（反応）が促進される。そして、両流動体の混合（反応）による生成物が両処理用面１、２から、両リング１０、２０の外側に排出される。両リング１０、２０の外側に排出された生成物は、最終的に、ケース３の排出口３２からケース３の外部に排出される（自己排出）。
上記の被処理流動体の混合及び反応（反応を伴う場合）は、第２処理用部２０に対する第１処理用部１０の回転駆動部による回転にて、第１処理用面１と第２処理用面２とによって行われる。
第１及び第２の処理用面１、２間において、第２導入部ｄ２の開口部ｍ２の下流側が、上記の第１の被処理流動体と第２の被処理流動体とを混合させる処理室となる。具体的には、両処理用面１、２間において、第２リング２０の底面を示す図１１（Ｃ）にて、斜線で示す、第２リング２０の径の内外方向ｒ１について、第２導入部の開口部ｍ２即ち第２開口部ｍ２の外側の領域Ｈが、上記の処理室として機能する。従って、この処理室は、両処理用面１、２間において、第１導入部ｄ１と第２導入部ｄ２の両開口部ｍ１、ｍ２の下流側に位置する。
第１開口部ｍ１からリングの内側の空間を経て両処理用面１、２間へ導入された第１の被処理流動体に対して、第２開口部ｍ２から、両処理用面１、２間に導入された第２の被処理流動体が、上記処理室となる領域Ｈにて、混合され、反応を伴う場合においては両被処理流動体は反応する。流体圧付与機構ｐ１により送圧を受けて、流動体は、両処理用面１、２間の微小な隙間にて、リングの外側に移動しようとするが、第１リング１０は回転しているので、上記領域Ｈにおいて、混合された流動体は、リングの径の内外方向について内側から外側へ直線的に移動するのではなく、処理用面を平面視した状態において、リングの回転軸を中心として、渦巻き状にリングの内側から外側へ移動する。このように、混合（反応）を行う領域Ｈにて、渦巻状に内側から外側へ移動することによって、両処理用面１、２間の微小間隔にて、十分な混合（反応）に要する区間を確保することができ、均一な混合を促進することができる。
また、混合（反応）にて生ずる生成物は、上記の微小な第１及び第２の処理用面１、２間にて、均質な生成物となり、特に晶析や析出の場合微粒子となる。
少なくとも、上記の流体圧付与機構ｐ１が負荷する送圧と、上記の接面圧付与機構４の付勢力と、リングの回転による遠心力のバランスの上に、両処理用面１、２間の間隔を好ましい微小な間隔にバランスさせることができ、更に、流体圧付与機構ｐ１が負荷する送圧とリングの回転による遠心力を受けた被処理流動体が、上記の処理用面１、２間の微小な隙間を、渦巻き状に移動して、混合（反応）が促進される。
上記の混合（反応）は、流体圧付与機構ｐ１が負荷する送圧やリングの回転により、強制的に行われる。即ち、混合（反応）は、接近・離反可能に互いに対向して配設され且つ少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１、２間で、強制的に、均一に起こる。
従って、特に、反応による生成物の晶出又は析出は、流体圧付与機構ｐ１が負荷する送圧の調整や、リングの回転速度即ちリングの回転数の調整という、比較的コントロールし易い方法により、制御できる。
このように、この流体処理装置は、送圧や遠心力の調整にて、生成物の大きさに影響を与える処理用面１、２間の間隔の制御を行え、更に、生成物の均一な生成に影響を与える上記領域Ｈにて移動する距離の制御が行える点で優れたものである。
また、上記の処理は、生成物が析出するものに限らず、液体の場合も含む。また、生成物が微粒子などの微細な固まりである場合、生成物が処理後の流体中に沈殿するものであっても良く、また、連続相中に分散相が存在する分散液の状態にあるものであっても良い。
尚、回転軸５０は、鉛直に配置されたものに限定されるものではなく、水平方向に配位されたものであってもよく、傾斜して配位されたものであってよい。処理中、両処理用面１、２間の微細な間隔にて混合（反応）がなされるものであり、実質的に重力の影響を排除できるからである。
図１（Ａ）にあっては、第１導入部ｄ１は、第２ホルダ２１において、第２リング２０の軸心と一致し、上下に鉛直に伸びたものを示している。但し、第１導入部ｄ１は、第２リング２０の軸心と一致しているものに限定されるものではなく、両リング１０、２０に囲まれた空間に、第１被処理流動体を供給できるものであれば、第２ホルダ２１の中央部分２２の他の位置に設けられていてもよく、更に、鉛直でなく、斜めに伸びるものであってもよい。
図１２（Ａ）へ、上記装置のより好ましい実施の形態を示す。図示の通り、第２処理用部２０は、上記の第２処理用面２と共に、第２処理用面２の内側に位置して当該第２処理用面２に隣接する受圧面２３とを備える。以下この受圧面２３を離反用調整面２３とも呼ぶ。図示の通り、この離反用調整面２３は、傾斜面である。
前述の通り、第２ホルダ２１の底部即ち下部には、リング収容部４１が形成され、そのリング収容部４１内に、第２処理用部２０が受容されている。また、図示はしないが、回り止めにて、第２処理用部２０は、第２ホルダ２１に対して回転しないよう、受容されている。上記の第２処理用面２は、第２ホルダ２１から露出する。
この実施の形態において、処理用面１、２間の、第１処理用部１０及び第２処理用部２０の内側が、被処理物の流入部であり、第１処理用部１０及び第２処理用部２０の外側が、被処理物の流出部である。
前記の接面圧力付与機構４は、第１処理用面１に対して第２処理用面２を、圧接又は近接した状態に押圧するものであり、この接面圧力と流体圧力などの両処理用面１、２間を離反させる力との均衡によって、所定厚みの薄膜流体を形成する。言い換えれば、上記力の均衡によって、両処理用面１、２間の間隔を所定の微小間隔に保つ。
具体的には、この実施の形態において、接面圧力付与機構４は、上記のリング収容部４１と、リング収容部４１の奥に即ちリング収容部４１の最深部に設けられた発条受容部４２と、スプリング４３と、エア導入部４４とにて構成されている。
但し、接面圧力付与機構４は、上記リング収容部４１と、上記発条受容部４２と、スプリング４３と、エア導入部４４の少なくとも、何れか１つを備えるものであればよい。
リング収容部４１は、リング収容部４１内の第２処理用部２０の位置を深く或いは浅く、即ち上下に、変位することが可能なように、第２処理用部２０を遊嵌している。
上記のスプリング４３の一端は、発条受容部４２の奥に当接し、スプリング４３の他端は、リング収容部４１内の第２処理用部２０の前部即ち上部と当接する。図１において、スプリング４３は、１つしか現れていないが、複数のスプリング４３にて、第２処理用部２０の各部を押圧するものとするのが好ましい。即ち、スプリング４３の数を増やすことによって、より均等な押圧力を第２処理用部２０に与えることができるからである。従って、第２ホルダ２１については、スプリング４３が数本から数十本取付けられたマルチ型とするのが好ましい。
この実施の形態において、上記エア導入部４４にて他から、空気をリング収容部４１内に導入することを可能としている。このような空気の導入により、リング収容部４１と第２処理用部２０との間を加圧室として、スプリング４３と共に、空気圧を押圧力として第２処理用部２０に与えることができる。従って、エア導入部４４から導入する空気圧を調整することにて、運転中に第１処理用面１に対する第２処理用面２の接面圧力を調整することが可能である。尚空気圧を利用するエア導入部４４の代わりに、油圧などの他の流体圧にて押圧力を発生させる機構を利用しても実施可能である。
接面圧力付与機構４は、上記の押圧力即ち接面圧力の一部を供給し調節する他、変位調整機構と、緩衝機構とを兼ねる。
詳しくは、接面圧力付与機構４は、変位調整機構として、始動時や運転中の軸方向への伸びや磨耗による軸方向変位にも、空気圧の調整によって追従し、当初の押圧力を維持できる。また、接面圧力付与機構４は、上記の通り、第２処理用部２０を変位可能に保持するフローティング機構を採用することによって、微振動や回転アライメントの緩衝機構としても機能するのである。
次に、上記の構成を採る処理装置の使用の状態について、図１（Ａ）に基づいて説明する。
まず、第１の被処理流動体が、流体圧付与機構ｐ１からの送圧を受けて、密閉されたケースの内部空間へ、第１導入部ｄ１より導入される。他方、回転駆動部による回転軸５０の回転によって、第１処理用部１０が回転する。これにより、第１処理用面１と第２処理用面２とは微小間隔を保った状態で相対的に回転する。
第１の被処理流動体は、微小間隔を保った両処理用面１、２間で、薄膜流体となり、第２導入部ｄ２から導入された第２被処理流動体は、両処理用面１、２間において、当該薄膜流体と合流して、同様に薄膜流体の一部を構成する。この合流により、第１及び第２の被処理流動体が混合されて生成物が形成される。そして反応を伴う場合にあっては、両流動体が反応して、均一な反応が促進されて、その反応生成物が形成される。これにより、析出を伴う場合にあっては比較的均一で微細な粒子の生成が可能となり、析出を伴わない場合にあっても、均一な混合状態（反応を伴う場合にあっては均一な反応）が実現される。なお、析出した生成物は、第１処理用面１の回転により第２処理用面２との間で剪断を受けることにて、さらに微細化される場合もあると考えられる。ここで、第１処理用面１と第２処理用面２とは、１μｍから１ｍｍ、特に１μｍから１０μｍの微小間隔に調整されることにより、均一な混合状態（反応を伴う場合にあっては均一な反応）を実現すると共に、数ｎｍ単位の超微粒子の生成をも可能とする。
生成物は、両処理用面１、２間から出て、ケース３の排出口３２からケース外部へ排出される。排出された生成物は、周知の減圧装置にて、真空或いは減圧された雰囲気内にて霧状にされ、雰囲気内の他に当たることによって流動体として流れ落ちたものが脱気後の液状物として回収することができる。
尚、この実施の形態において、処理装置は、ケースを備えるものとしたが、このようなケースを設けずに実施することもできる。例えば、脱気するための減圧タンク即ち真空タンクを設け、そのタンク内部に、処理装置を配置して、実施することが可能である。その場合、当然上記の排出口は、処理装置には備えられない。
上記のように、第１処理用面１と第２処理用面２とは、機械的なクリアランスの設定では不可能とされたμｍ単位の微小間隔に調整され得るものであるが、そのメカニズムを次に説明する。
第１処理用面１と第２処理用面２とは、相対的に接近離反可能であり、且つ相対的に回転する。この例では、第１処理用面１が回転し、第２処理用面２が軸方向に移動可能な構造（フローティング構造）を持って第１処理用面１に対して接近離反する。
よって、この例では、第２処理用面２の軸方向位置が、力即ち、前述の接面圧力と離反力のバランスによって、μｍ単位の精度で設定されることにより、両処理用面１、２間の微小間隔の設定がなされる。
図１２（Ａ）へ示す通り、接面圧力としては、接面圧力付与機構４において、エア導入部４４から空気圧即ち正圧を付与した場合の当該圧力、スプリング４３の押圧力を挙げることができる。
尚、図１２〜１５、１７に示す実施の形態において、図面の煩雑を避けるため、第２導入部ｄ２は、省略して描いてある。この点について、第２導入部ｄ２が設けられていない位置の断面と考えればよい。また、図中、Ｕは上方を、Ｓは下方を、夫々示している。
他方、離反力としては、離反側の受圧面、即ち第２処理用面２及び離反用調整面２３に作用する流体圧と、第１処理用部１０の回転による遠心力と、エア導入部４４に負圧を掛けた場合の当該負圧とを挙げることができる。
尚、装置を洗浄するに際して、上記のエア導入部４４に掛ける負圧を大きくすることにより、両処理用面１、２を大きく離反させることができ、洗浄を容易に行うことができる。
そして、これらの力の均衡によって、第２処理用面２が第１処理用面１に対して所定の微小間隔を隔てた位置にて安定することにより、μｍ単位の精度での設定が実現する。
離反力をさらに詳しく説明する。
まず、流体圧に関しては、密閉された流路中にある第２処理用部２０は、流体圧付与機構ｐ１から被処理流動体の送り込み圧力即ち流体圧を受ける。その際、流路中の第１処理用面に対向する面、即ち第２処理用面２と離反用調整面２３が離反側の受圧面となり、この受圧面に流体圧が作用して、流体圧による離反力が発生する。
次に、遠心力に関しては、第１処理用部１０が高速に回転すると、流体に遠心力が作用し、この遠心力の一部は両処理用面１、２を互いに遠ざける方向に作用する離反力となる。
更に、上記のエア導入部４４から負圧を第２処理用部２０へ与えた場合には、当該負圧が離反力として作用する。
以上、本願の説明においては、第１第２の処理用面１、２を互いに離反させる力を離反力として説明するものであり、上記に示した力を離反力から排除するものではない。
上述のように、密閉された被処理流動体の流路において、処理用面１、２間の被処理流動体を介し、離反力と、接面圧力付与機構４が奏する接面圧力とが均衡した状態を形成することにより、両処理用面１、２間に、均一な混合状態を実現し、反応を伴う場合にあっては均一な反応を実現すると共に、微細な生成物の晶出・析出を行うのに適した薄膜流体を形成する。このように、この装置は、処理用面１、２間に強制的に薄膜流体を介することにより、従来の機械的な装置では不可能であった微小な間隔を、両処理用面１、２の間に維持することを可能として、生成物として微粒子を、高精度に生成することを実現したのである。
言い換えると処理用面１、２間における薄膜流体の厚みは、上述の離反力と接面圧力の調整により、所望の厚みに調整し、必要とする均一な混合状態（反応を伴う場合にあっては均一な反応）の実現と、微細な生成物の生成処理を行うことができる。従って、薄膜流体の厚みを小さくしようとする場合、離反力に対して相対的に接面圧力が大きくなるように、接面圧力或いは離反力を調整すればよく、逆に薄膜流体の厚みを大きくしようとすれば、接面圧力に対して相対的に離反力が大きくなるように、離反力或いは接面圧力を調整すればよい。
接面圧力を増加させる場合、接面圧力付与機構４において、エア導入部４４から空気圧即ち正圧を付与し、又は、スプリング４３を押圧力の大きなものに変更或いはその個数を増加させればよい。
離反力を増加させる場合、流体圧付与機構ｐ１の送り込み圧力を増加させ、或いは第２処理用面２や離反用調整面２３の面積を増加させ、またこれに加えて、第１処理用部１０の回転を調整して遠心力を増加させ或いはエア導入部４４からの圧力を低減すればよい。もしくは負圧を付与すればよい。スプリング４３は、伸びる方向に押圧力を発する押し発条としたが、縮む方向に力を発する引き発条として、接面圧力付与機構４の構成の一部又は全部とすることが可能である。
離反力を減少させる場合、流体圧付与機構ｐ１の送り込み圧力を減少させ、或いは第２処理用面２や離反用調整面２３の面積を減少させ、またこれに加えて、第１処理用部１０の回転を調整して遠心力を減少させ或いはエア導入部４４からの圧力を増加させれば良い。もしくは負圧を低減すればよい。
さらに、接面圧力及び離反力の増加減少の要素として、上記の他に粘度などの被処理流動体の性状も加えることができ、このような被処理流動体の性状の調整も、上記の要素の調整として、行うことができる。
なお、離反力のうち、離反側の受圧面即ち、第２処理用面２及び離反用調整面２３に作用する流体圧は、メカニカルシールにおけるオープニングフォースを構成する力として理解される。
メカニカルシールにあっては、第２処理用部２０がコンプレッションリングに相当するが、この第２処理用部２０に対して流体圧が加えられた場合に、第２処理用部２０を第１処理用部１０から離反する力が作用する場合、この力がオープニングフォースとされる。
より詳しくは、上記の第１の実施の形態のように、第２処理用部２０に離反側の受圧面即ち、第２処理用面２及び離反用調整面２３のみが設けられている場合には、送り込み圧力の全てがオープニングフォースを構成する。なお、第２処理用部２０の背面側にも受圧面が設けられている場合、具体的には、後述する図１２（Ｂ）及び図１７の場合には、送り込み圧力のうち、離反力として働くものと接面圧力として働くものとの差が、オープニングフォースとなる。
ここで、図１２（Ｂ）を用いて、第２処理用部２０の他の実施の形態について説明する。
図１２（Ｂ）に示す通り、この第２処理用部２０のリング収容部４１より露出する部位であり且つ内周面側に、第２処理用面２と反対側即ち上方側を臨む接近用調整面２４が設けられている。
即ち、この実施の形態において、接面圧力付与機構４は、リング収容部４１と、エア導入部４４と、上記接近用調整面２４とにて構成されている。但し、接面圧力付与機構４は、上記リング収容部４１と、上記発条受容部４２と、スプリング４３と、エア導入部４４と、上記接近用調整面２４の少なくとも、何れか１つを備えるものであればよい。
この接近用調整面２４は、被処理流動体に掛けた所定の圧力を受けて第１処理用面１に第２処理用面２を接近させる方向に移動させる力を発生させ、接近用接面圧力付与機構４の一部として、接面圧力の供給側の役目を担う。一方第２処理用面２と前述の離反用調整面２３とは、被処理流動体に掛けた所定の圧力を受けて第１処理用面１から第２処理用面２を離反させる方向に移動させる力を発生させ、離反力の一部についての供給側の役目を担うものである。
接近用調整面２４と、第２処理用面２及び離反用調整面２３とは、共に前述の被処理流動体の送圧を受ける受圧面であり、その向きにより、上記接面圧力の発生と、離反力の発生という異なる作用を奏する。
処理用面の接近・離反の方向、即ち第２リング２０の出没方向と直交する仮想平面上に投影した接近用調整面２４の投影面積Ａ１と、当該仮想平面に投影した第２処理用部２０の第２処理用面２及び離反用調整面２３との投影面積の合計面積Ａ２との、面積比Ａ１／Ａ２は、バランス比Ｋと呼ばれ、上記のオープニングフォースの調整に重要である。
接近用調整面２４の先端と離反用調整面２３の先端とは、共に環状の第２処理用部２０の内周面２５即ち先端線Ｌ１に規定されている。このため、接近用調整面２４の基端線Ｌ２をどこに置くかの決定で、バランス比Ｋの調整が行われる。
即ち、この実施の形態において、被処理用流動体の送り出しの圧力をオープニングフォースとして利用する場合、第２処理用面２及び離反用調整面２３との合計投影面積を、接近用調整面２４の投影面積より大きいものとすることによって、その面積比率に応じたオープニングフォースを発生させることができる。
上記のオープニングフォースについては、上記バランスライン、即ち接近用調整面２４の面積Ａ１を変更することで、被処理流動体の圧力、即ち流体圧により調整できる。
摺動面実面圧Ｐ、即ち、接面圧力のうち流体圧によるものは次式で計算される。
Ｐ＝Ｐ１×（Ｋ−ｋ）＋Ｐｓ
ここでＰ１は、被処理流動体の圧力即ち流体圧を示し、Ｋは上記のバランス比を示し、ｋはオープニングフォース係数を示し、Ｐｓはスプリング及び背圧力を示す。
このバランスラインの調整により摺動面実面圧Ｐを調整することで処理用面１、２間を所望の微小隙間量にし被処理流動体による薄膜流体を形成させ、生成物を微細とし、また、均一な混合（反応）処理を行うのである。
通常、両処理用面１、２間の薄膜流体の厚みを小さくすれば、生成物をより細かくすることができる。逆に、当該薄膜流体の厚みを大きくすれば、処理が粗くなり単位時間あたりの処理量が増加する。従って、上記の摺動面実面圧Ｐの調整により、両処理用面１、２間の隙間を調整して、所望の均一な混合状態（反応を伴う場合にあっては均一な反応）を実現すると共に微細な生成物を得ることができる。以下、摺動面実面圧Ｐを面圧Ｐと呼ぶ。
この関係を纏めると、上記の生成物を粗くする場合、バランス比を小さくし、面圧Ｐを小さくし、上記隙間を大きくして、上記厚みを大きくすればよい。逆に、上記の生成物をより細かくする場合、バランス比Ｋを大きくし、面圧Ｐを大きくし、上記隙間を小さくし、上記厚みを小さくする。
このように、接面圧力付与機構４の一部として、接近用調整面２４を形成して、そのバランスラインの位置にて、接面圧力の調整、即ち処理用面間の隙間を調整するものとしても実施できる。
上記の隙間の調整には、既述の通り、他に、前述のスプリング４３の押圧力や、エア導入部４４の空気圧を考慮して行う。また、流体圧即ち被処理流動体の送り圧力の調整や、更に、遠心力の調整となる、第１処理用部１０即ち第１ホルダ１１の回転の調整も、重要な調整の要素である。
上述の通り、この装置は、第２処理用部２０と、第２処理用部２０に対して回転する第１処理用部１０とについて、被処理流動体の送り込み圧力と当該回転遠心力、また接面圧力で圧力バランスを取り両処理用面に所定の薄膜流体を形成させる構成にしている。またリングの少なくとも一方をフローティング構造とし芯振れなどのアライメントを吸収し接触による磨耗などの危険性を排除している。
この図１２（Ｂ）の実施の形態においても、上記の調整用面を備える以外の構成については、図１（Ａ）に示す実施の形態と同様である。
また、図１２（Ｂ）に示す実施の形態において、図１７に示すように、上記の離反用調整面２３を設けずに実施することも可能である。
図１２（Ｂ）や図１７に示す実施の形態のように、接近用調整面２４を設ける場合、接近用調整面２４の面積Ａ１を上記の面積Ａ２よりも大きいものとすることにより、オープニングフォースを発生させずに、逆に、被処理流動体に掛けられた所定の圧力は、全て接面圧力として働くことになる。このような設定も可能であり、この場合、他の離反力を大きくすることにより、両処理用面１、２を均衡させることができる。
上記の面積比にて、流体から受ける力の合力として、第２処理用面２を第１処理用面１から離反させる方向へ作用させる力が定まる。
上記の実施の形態において、既述の通り、スプリング４３は、摺動面即ち処理用面に均一な応力を与える為に、取付け本数は、多いほどよい。但し、このスプリング４３については、図１３へ示すように、シングルコイル型スプリングを採用することも可能である。これは、図示の通り、中心を環状の第２処理用部２０と同心とする１本のコイル型スプリングである。
第２処理用部２０と第２ホルダ２１との間は、気密となるようにシールし、当該シールには、周知の手段を採用することができる。
図１４に示すように、第２ホルダ２１には、第２処理用部２０を、冷却或いは加熱して、その温度を調整することが可能な温度調整用ジャケット４６が設けられている。また、図１４の３は、前述のケースを示しており、このケース３にも、同様の目的の温度調整用ジャケット３５が設けられている。
第２ホルダ２１の温度調整用ジャケット４６は、第２ホルダ２１内において、リング収容部４１の側面に形成された水回り用の空間であり、第２ホルダ２１の外部に通じる通路４７、４８と連絡している。通路４７、４８は、何れか一方が温度調整用ジャケット４６に、冷却用或いは加熱用の媒体を導入し、何れか他方が当該媒体を排出する。
また、ケース３の温度調整用ジャケット３５は、ケース３の外周を被覆する被覆部３４にて、ケース３の外周面と当該被覆部３４との間に設けられた、加熱用水或いは冷却水を通す通路である。
この実施の形態では、第２ホルダ２１とケース３とが、上記の温度調整用のジャケットを備えるものとしたが、第１ホルダ１１にも、このようなジャケットを設けて実施することが可能である。
接面圧力付与機構４の一部として、上記以外に、図１５に示すシリンダ機構７を設けて実施することも可能である。
このシリンダ機構７は、第２ホルダ２１内に設けられたシリンダ空間部７０と、シリンダ空間部７０をリング収容部４１と連絡する連絡部７１と、シリンダ空間部７０内に収容され且つ連絡部７１を通じて第２処理用部２０と連結されたピストン体７２と、シリンダ空間部７０上部に連絡する第１ノズル７３と、シリンダ空間部７０下部に連絡する第２ノズル７４と、シリンダ空間部７０上部とピストン体７２との間に介された発条などの押圧体７５とを備えたものである。
ピストン体７２は、シリンダ空間部７０内にて上下に摺動可能であり、ピストン体７２の当該摺動にて第２処理用部２０が上下に摺動して、第１処理用面１と第２処理用面２との間の隙間を変更することができる。
図示はしないが、具体的には、コンプレッサなどの圧力源と第１ノズル７３とを接続し、第１ノズル７３からシリンダ空間部７０内のピストン体７２上方に空気圧即ち正圧を掛けることにて、ピストン体７２を下方に摺動させ、第１及び第２処理用面１、２間の隙間を狭めることができる。また図示はしないが、コンプレッサなどの圧力源と第２ノズル７４とを接続し、第２ノズル７４からシリンダ空間部７０内のピストン体７２の下方に空気圧即ち正圧を掛けることにて、ピストン体７２を上方に摺動させ、第２処理用部２０を移動させて第１及び第２処理用面１、２間の隙間を広げる、即ち開く方向に移動させることができる。このように、ノズル７３、７４にて得た空気圧で、接面圧力を調整できるのである。
リング収容部４１内における第２処理用部２０の上部と、リング収容部４１の最上部との間に余裕があっても、ピストン体７２がシリンダ空間部７０の最上部７０ａと当接するよう設定することにより、このシリンダ空間部７０の最上部７０ａが、両処理用面１、２間の隙間の幅の上限を規定する。即ち、ピストン体７２とシリンダ空間部７０の最上部７０ａとが、両処理用面１、２の離反を抑止する離反抑止部として、更に言い換えると、両処理用面１、２間の隙間の最大開き量を規制する機構として機能する。
また、両処理用面１、２同士が当接していなくても、ピストン体７２がシリンダ空間部７０の最下部７０ｂと当接するよう設定することにより、このシリンダ空間部７０の最下部７０ｂが、両処理用面１、２間の隙間の幅の下限を規定する。即ち、ピストン体７２とシリンダ空間部７０の最下部７０ｂとが、両処理用面１、２の近接を抑止する近接抑止部として、更に言い換えると、両処理用面１、２間の隙間の最小開き量を規制する機構として機能する。
このように上記隙間の最大及び最小の開き量を規制しつつ、ピストン体７２とシリンダ空間部７０の最上部７０ａとの間隔ｚ１、換言するとピストン体７２とシリンダ空間部７０の最下部７０ｂとの間隔ｚ２を上記ノズル７３、７４の空気圧にて調整する。
ノズル７３、７４は、別個の圧力源に接続されたものとしてもよく、一つの圧力源を切り換えて或いはつなぎ換えて接続するものとしてもよい。
また圧力源は、正圧を供給するものでも負圧を供給するものでも何れでも実施可能である。真空などの負圧源と、ノズル７３、７４とを接続する場合、上記の動作は反対になる。
前述の他の接面圧力付与機構４に代え或いは前述の接面圧力付与機構４の一部として、このようなシリンダ機構７を設けて、被処理流動体の粘度や性状によりノズル７３、７４に接続する圧力源の圧力や間隔ｚ１、ｚ２の設定を行い薄膜流体の厚みを所望値にしせん断力をかけて均一な混合状態（反応を伴う場合にあっては均一な反応）を実現し、微細な粒子を生成させることができる。特に、このようなシリンダ機構７にて、洗浄時や蒸気滅菌時など摺動部の強制開閉を行い洗浄や滅菌の確実性を上昇させることも可能とした。
図１６（Ａ）〜（Ｃ）に示すように、第１処理用部１０の第１処理用面１に、第１処理用部１０の中心側から外側に向けて、即ち径方向について伸びる溝状の凹部１３...１３を形成して実施してもよい。この場合、図１６（Ａ）へ示すように、凹部１３...１３は、第１処理用面１上をカーブして或いは渦巻き状に伸びるものとして実施可能であり、図１６（Ｂ）へ示すように、個々の凹部１３がＬ字状に屈曲するものであっても実施可能であり、また、図１６（Ｃ）に示すように、凹部１３...１３が真っ直ぐ放射状に伸びるものであっても実施可能である。
また、図１６（Ｄ）へ示すように、図１６（Ａ）〜（Ｃ）の凹部１３は、第１処理用面１の中心側に向かう程深いものとなるように勾配をつけて実施するのが好ましい。また、溝状の凹部１３は、連続したものの他、断続するものであっても実施可能である。
この様な凹部１３を形成することにより被処理流動体の吐出量の増加または発熱量の減少への対応や、キャビテーションコントロールや流体軸受け効果などの効果がある。
上記の図１６に示す各実施の形態において、凹部１３は、第１処理用面１に形成するものとしたが、第２処理用面２に形成するものとしても実施可能であり、更には、第１及び第２の処理用面１、２の双方に形成するものとしても実施可能である。
処理用面に、上記の凹部１３やテーパを設けない場合、若しくは、これらを処理用面の一部に偏在させた場合、処理用面１、２の面粗度が被処理流動体に与える影響は、上記凹部１３を形成するものに比して、大きいものとなる。従って、このような場合、被処理流動体の粒子が小さくなればなるほど、面粗度を下げる、即ちきめの細かいものとする必要がある。特に均一な混合（反応）を目的とする場合、その処理用面の面粗度については、既述の鏡面即ち鏡面加工を施した面とするほうが均一な混合状態（反応を伴う場合にあっては均一な反応）を実現し、微粒子を得る事を目的とする場合には、微細で単分散な生成物の晶出・析出を実現する上で有利である。
図１２乃至図１７に示す実施の形態においても、特に明示した以外の構成については図１（Ａ）又は図１１（Ｃ）に示す実施の形態と同様である。
また、上記の各実施の形態において、ケース内は全て密封されたものとしたが、この他、第１処理用部１０及び第２処理用部２０の内側のみ密封され、その外側は開放されたものとしても実施可能である。即ち、第１処理用面１及び第２処理用面２との間を通過するまでは流路は密封され、被処理流動体は送圧を全て受けるものとするが、通過後は、流路は開放され処理後の被処理流動体は送圧を受けないものとしてもよい。
流体圧付与機構ｐ１には、加圧装置として、既述のとおり、コンプレッサを用いて実施するのが好ましいが、常に被処理流動体に所定の圧力を掛けることが可能であれば、他の手段を用いて実施することもできる。例えば、被処理流動体の自重を利用して、常に一定の圧力を被処理流動体に付与するものとしても実施可能である。
上記の各実施の形態における処理装置について総括すると、被処理流動体に所定の圧力を付与し、この所定の圧力を受けた被処理流動体が流される密封された流体流路に、第１処理用面１及び第２処理用面２の少なくとも２つの接近離反可能な処理用面を接続し、両処理用面１、２を接近させる接面圧力を付与し、第１処理用面１と第２処理用面２とを相対的に回転させることにより、メカニカルシールにおいてシールに利用される薄膜流体を、被処理流動体を用いて発生させ、メカニカルシールと逆に（薄膜流体をシールに利用するのではなく）、当該薄膜流体を第１処理用面１及び第２処理用面２の間から敢えて漏らして、混合（反応）の処理を、両面間１、２にて膜とされた被処理流動体間にて実現し、回収することを特徴とするものである。
このような画期的な方法により、両処理用面１、２間の間隔を１μｍから１ｍｍとする調整、特に、１〜１０μｍとする調整を可能とした。
上記の実施の形態において、装置内は密閉された流体の流路を構成するものであり、処理装置の（第１被処理流動体の）導入部側に設けた流体圧付与機構ｐ１にて、被処理流動体は加圧されたものであった。
この他、このような流体圧付与機構ｐ１を用いて加圧するものではなく、被処理流動体の流路は開放されたものであっても実施可能である。
図１８乃至図２０へ、そのような処理装置の一実施の形態を示す。尚、この実施の形態において、処理装置として、生成されたものから、液体を除去し、目的とする固体（結晶）のみを最終的に確保する機能を備えた装置を例示する。
図１８（Ａ）は処理装置の略縦断面図であり、図１８（Ｂ）はその一部切欠拡大断面図である。図１９は、図１８に示す処理装置が備える第１処理用部１０１の平面図である。図２０は、上記処理装置の第１及び第２処理用部１０１、１０２の一部切欠要部略縦断面図である。
この図１８乃至図２０に示す装置は、上記の通り、大気圧下で、処理の対象となる流体即ち被処理流動体或いはこのような処理の対象物を搬送する流体が投入されるものである。
尚、図１８（Ｂ）及び図２０において、図面の煩雑を避けるため、第２導入部ｄ２は、省略して描いてある（第２導入部ｄ２が設けられていない位置の断面と考えればよい）。
図１８（Ａ）に示す通り、この流体処理装置は、混合装置Ｇと、減圧ポンプＱとを備えたものである。この混合装置Ｇは、回転する部材である第１処理用部１０１と、当該処理用部１０１を保持する第１ホルダ１１１と、ケースに対して固定された部材である第２処理用部１０２と、当該第２処理用部１０２が固定された第２ホルダ１２１と、付勢機構１０３と、動圧発生機構１０４(図１９(Ａ))と、第１ホルダ１１１と共に第１処理用部１０１を回転させる駆動部と、ハウジング１０６と、第１被処理流動体を供給（投入する）する第１導入部ｄ１と、流体を減圧ポンプＱへ排出する排出部１０８とを備える。駆動部については図示を省略する。
上記の第１処理用部１０１と第２処理用部１０２は、夫々、円柱の中心をくり抜いた形状の環状体である。両処理用部１０１、１０２は、両処理用部１０１、１０２の夫々が呈する円柱の一底面を処理用面１１０、１２０とする部材である。
上記の処理用面１１０、１２０は、鏡面研磨された平坦部を有する。この実施の形態において、第２処理用部１０２の処理用面１２０は、面全体に鏡面研磨が施された平坦面である。また、第１処理用部１０１の処理用面１１０は、面全体を第２処理用部１０２と同様の平坦面とするが、図１９（Ａ）へ示す通り、平坦面中に、複数の溝１１２...１１２を有する。この溝１１２... １１２は、第１処理用部１０１が呈する円柱の中心を中心側として円柱の外周方向へ、放射状に伸びる。
上記の第１及び第２の処理用部１０１、１０２の処理用面１１０、１２０についての、鏡面研磨は、面粗度Ｒａを０．０１〜１．０μｍとするのが好ましい。この鏡面研磨については、Ｒａを０．０３〜０．３μｍとするのがより好ましい。
処理用部１０１、１０２の材質については、硬質且つ鏡面研磨が可能なものを採用する。処理用部１０１、１０２のこの硬さについて、少なくともビッカース硬さ１５００以上が好ましい。また、線膨張係数が小さい素材を、若しくは、熱伝導の高い素材を、採用するのが好ましい。処理にて熱を発する部分と他の部分との間で、膨張率の差が大きいと歪みが発生して、適正なクリアランスの確保に影響するからである。
このような処理用部１０１、１０２の素材として、特に、ＳＩＣ即ちシリコンカーバイトでビッカース硬さ２０００〜２５００のもの、表面にＤＬＣ即ちダイヤモンドライクカーボンでビッカース硬さ３０００〜４０００のもの、コーティングが施されたＳＩＣ、ＷＣ即ちタングステンカーバイトでビッカース硬さ１８００のもの、表面にＤＬＣコーティングが施されたＷＣ、ＺｒＢ2やＢＴＣ、Ｂ4Ｃに代表されるボロン系セラミックでビッカース硬さ４０００〜５０００のものなどを採用するのが好ましい。
図１８に示されるハウジング１０６は、底部の図示は省略するが、有底の筒状体であり、上方が上記の第２ホルダ１２１に覆われている。第２ホルダ１２１は、下面に上記第２処理用部１０２が固定されており、上方に上記導入部ｄ１が設けられている。導入部ｄ１は、外部から流体や被処理物を投入するためのホッパ１７０を備える。
図示はしないが、上記の駆動部は、電動機などの動力源と、当該動力源から動力の供給を受けて回転するシャフト５０とを備える。
図１８（Ａ）に示すように、シャフト５０は、ハウジング１０６の内部に配され上下に伸びる。そして、シャフト５０の上端部に上記の第１ホルダ１１１が、設けられている。第１ホルダ１１１は、第１処理用部１０１を保持するものであり、上記の通りシャフト５０に設けられることにより、第１処理用部１０１の処理用面１１０を第２処理用部１０２の処理用面１２０に対応させる。
第１ホルダ１１１は、円柱状体であり、上面中央に、第１処理用部１０１が固定されている。第１処理用部１０１は、第１ホルダ１１１と一体となるように、固着され、第１ホルダ１１１に対してその位置を変えない。
一方、第２ホルダ１２１の上面中央には、第２処理用部１０２を受容する受容凹部１２４が形成されている。
上記の受容凹部１２４は、環状の横断面を有する。第２処理用部１０２は、受容凹部１２４と、同心となるように円柱状の受容凹部１２４内に収容される。
この受容凹部１２４の構成は、図１（Ａ）に示す実施の形態と同様である（第１処理用部１０１は第１リング１０と、第１ホルダ１１１は第１ホルダ１１と、第２処理用部１０２は第２リング２０と、第２ホルダ１２１は第２ホルダ２１と対応する）。
そして、この第２ホルダ１２１が、上記の付勢機構１０３を備える。付勢機構１０３は、バネなどの弾性体を用いるのが好ましい。付勢機構１０３は、図１（Ａ）の接面圧付与機構４と対応し、同様の構成を採る。即ち、付勢機構１０３は、第２処理用部１０２の処理用面１２０と反対側の面即ち底面を押圧し、第１処理用部１０１側即ち下方に第２処理用部１０２の各位置を均等に付勢する。
一方、受容凹部１２４の内径は、第２処理用部１０２の外径よりも大きく、これにて、上記の通り同心に配設した際、第２処理用部１０２の外周面１０２ｂと受容凹部１２４の内周面との間には、図１８（Ｂ）に示すように、隙間ｔ１が設定される。
同様に、第２処理用部１０２の内周面１０２ａと受容凹部１２４の中心部分２２の外周面との間には、図１８（Ｂ）に示すように、隙間ｔ２が設定される。
上記隙間ｔ１、ｔ２の夫々は、振動や偏芯挙動を吸収するためのものであり、動作寸法以上確保され且つシールが可能となる大きさに設定する。例えば、第１処理用部１０１の直径が１００ｍｍから４００ｍｍの場合、当該隙間ｔ１、ｔ２の夫々は、０．０５〜０．３ｍｍとするのが好ましい。
第１ホルダ１１１は、シャフト５０へ一体に固定され、シャフト５０と共に回転する。また、図示しないが、回り止めによって、第２ホルダ１２１に対して、第２処理用部１０２は回らない。しかし、両処理用面１１０、１２０間に、処理に必要な０．１〜１０μｍのクリアランス、即ち図２０（Ｂ）に示す微小な間隔ｔを確保するため、図１８（Ｂ）に示すように、受容凹部１２４の底面、即ち天部と、第２処理用部１０２の天部１２４ａ、即ち上面との間に隙間ｔ３が設けられる。この隙間ｔ３については、上記のクリアランスと共に、シャフト５０の振れや伸びを考慮して設定する。
上記のように、隙間ｔ１〜ｔ３の設定により、第１処理用部１０１は、図１８（Ｂ）に示すように、第２処理用部１０２に対して接近・離反する方向ｚ１に可変であるのみならず、その処理用面１１０の傾き方向ｚ２についても可変としている。
即ち、この実施の形態において、付勢機構１０３と、上記隙間ｔ１〜ｔ３とが、フローティング機構を構成し、このフローティング機構によって、少なくとも第２処理用部１０２の中心や傾きを、数μｍから数ｍｍの程度の僅かな量、可変としている。これにて、回転軸の芯振れ、軸膨張、第１処理用部１０１の面振れ、振動を吸収する。
第１処理用部１０１の処理用面１１０が備える前記の溝１１２について、更に詳しく説明する。溝１１２の後端は、第１処理用部１０１の内周面１０１ａに達するものであり、その先端を第１処理用部１０１の外側ｙ即ち外周面側に向けて伸ばす。この溝１１２は、図１９（Ａ）へ示すように、その横断面積を、環状の第１処理用部１０１の中心ｘ側から、第１処理用部１０１の外側ｙ即ち外周面側に向かうにつれて、漸次減少するものとしている。
溝１１２の左右両側面１１２ａ、１１２ｂの間隔ｗ１は、第１処理用部１０１の中心ｘ側から、第１処理用部１０１の外側ｙ即ち外周面側に向かうにつれて小さくなる。また、溝１１２の深さｗ２は、図１９（Ｂ）へ示すように、第１処理用部１０１の中心ｘ側から、第１処理用部１０１の外側ｙ即ち外周面側に向かうにつれて、小さくなる。即ち、溝１１２の底１１２ｃは、第１処理用部１０１の中心ｘ側から、第１処理用部１０１の外側ｙ即ち外周面側に向かうにつれて、浅くなる。
このように、溝１１２は、その幅及び深さの双方を、外側ｙ即ち外周面側に向かうにつれて、漸次減少するものとして、その横断面積を外側ｙに向けて漸次減少させている。そして、溝１１２の先端即ちｙ側は、行き止まりとなっている。即ち、溝１１２の先端即ちｙ側は、第１処理用部１０１の外周面１０１ｂに達するものではなく、溝１１２の先端と外周面１０１ｂとの間には、外側平坦面１１３が介在する。この外側平坦面１１３は、処理用面１１０の一部である。
この図１９へ示す実施の形態において、このような溝１１２の左右両側面１１２ａ、１１２ｂと底１１２ｃとが流路制限部を構成している。この流路制限部と、第１処理用部１０１の溝１１２周囲の平坦部と、第２処理用部１０２の平坦部とが、動圧発生機構１０４を構成している。
但し、溝１１２の幅及び深さの何れか一方についてのみ、上記の構成を採るものとして、断面積を減少させるものとしてよい。
上記の動圧発生機構１０４は、第１処理用部１０１の回転時、両処理用部１０１、１０２間を通り抜けようとする流体によって、両処理用部１０１、１０２の間に所望の微小間隔を確保することを可能とする、両処理用部１０１、１０２を離反させる方向に働く力を発生させる。このような動圧の発生により、両処理用面１１０、１２０間に、０．１〜１０μｍの微小間隔を発生させることができる。このような微小間隔は、処理の対象によって、調整し選択すればよいのであるが、１〜６μｍとするのが好ましく、より好ましくは、１〜２μｍである。この装置においては、上記のような微小間隔による従来にない均一な混合状態（反応を伴う場合にあっては均一な反応）の実現と微細な粒子の生成が可能である。
溝１１２...１１２の夫々は、真っ直ぐ、中心ｘ側から外側ｙに伸びるものであっても実施可能である。但し、この実施の形態において、図１９（Ａ）に示すように、第１処理用部１０１の回転方向ｒについて、溝１１２の中心ｘ側が、溝１１２の外側ｙよりも、先行するように即ち前方に位置するように、湾曲して溝１１２を伸びるものとしている。
このように溝１１２...１１２が湾曲して伸びることにより、動圧発生機構１０４による離反力の発生をより効果的に行うことができる。
次に、この装置の動作について説明する。
図１８（Ａ）に示すように、ホッパ１７０から投入され、第１導入部ｄ１を通ってくる第１被処理流動体Ｒは、環状の第２処理用部１０２の中空部を通り、第１処理用部１０１の回転による遠心力を受け、両処理用部１０１、１０２間に入り、回転する第１処理用部１０１の処理用面１１０と、第２処理用部１０２の処理用面１２０との間にて、均一な混合（反応）と、場合により微細な粒子の生成が行われ、その後、両処理用部１０１、１０２の外側に出て、排出部１０８から減圧ポンプＱ側へ排出される（以下必要に応じて第１被処理流動体Ｒを単に流体Ｒと呼ぶ）。
上記において、環状の第２処理用部１０２の中空部に入った流体Ｒは、図２０（Ａ）へ示すように、先ず、回転する第１処理用部１０１の溝１１２に入る。一方、鏡面研磨された、平坦部である両処理用面１１０、１２０は、空気や窒素などの気体を通しても気密性が保たれている。従って、回転による遠心力を受けても、そのままでは、付勢機構１０３によって押し合わされた両処理用面１１０、１２０の間に、溝１１２から流体Ｒは入り込むことはできない。しかし、流路制限部として形成された溝１１２の上記両側面１１２ａ、１１２ｂや底１１２ｃに、流体Ｒは徐々に突き当たり、両処理用面１１０、１２０を離反させる方向に働く動圧を発生させる。図２０（Ｂ）へ示すように、これによって、流体Ｒが溝１１２から平坦面に滲み出し、両処理用面１１０、１２０の間に微小間隔ｔ即ちクリアランスを確保することができる。そして、このような鏡面研磨された平坦面の間で、均一な混合（反応）と、場合により微細な粒子の生成が行われる。また上述の溝１１２の湾曲が、より確実に流体へ遠心力を作用させ、上記動圧の発生をより効果的にしている。
このように、この流体処理装置は、動圧と付勢機構１０３による付勢力との均衡にて、両鏡面即ち処理用面１１０、１２０間に、微細で均一な間隔即ちクリアランスを確保することを可能とした。そして、上記の構成により、当該微小間隔は、１μｍ以下の超微細なものとすることができる。
また、上記フローティング機構の採用により、処理用面１１０、１２０間のアライメントの自動調整が可能となり、回転や発生した熱による各部の物理的な変形に対して、処理用面１１０、１２０間の各位置における、クリアランスのばらつきを抑制し、当該各位置における上記の微小間隔の維持を可能とした。
尚、上記の実施の形態において、フローティング機構は、第２ホルダ１２１にのみ設けられた機構であった。この他、第２ホルダ１２１に代え、或いは第２ホルダ１２１と共に、フローティング機構を、第１ホルダ１１１にも設けるものとして実施することも可能である。
図２１乃至図２３に、上記の溝１１２について、他の実施の形態を示す。
図２１（Ａ）（Ｂ）に示すように、溝１１２は、流路制限部の一部として、先端に平らな壁面１１２ｄを備えるものとして実施することができる。また、この図２１に示す実施の形態では、底１１２ｃにおいて、第１壁面１１２ｄと、内周面１０１ａとの間に段差１１２ｅが設けられており、この段差１１２ｅも流路制限部の一部を構成する。
図２２（Ａ）（Ｂ）に示すように、溝１１２は、複数に分岐する枝部１１２ｆ...１１２ｆを備えるものとし、各枝部１１２ｆがその幅を狭めることにより流路制限部を備えるものとしても実施可能である。
図２１及び図２２の実施の形態においても、特に示した以外の構成については、図１（Ａ）、図１１（Ｃ）、図１８乃至図２０に示す実施の形態と同様である。
また、上記の各実施の形態において、溝１１２の幅及び深さの少なくとも何れか一方について、第１処理用部１０１の内側から外側に向けてその寸法を漸次小さくすることにて、流路制限部を構成するものとした。この他、図２３（Ａ）や図２３（Ｂ）へ示す通り、溝１１２の幅や深さを変化させずに、溝１１２に終端面１１２ｆを設けることによって、このような溝１１２の終端面１１２ｆを流路制限部とすることができる。図１９、図２１及び図２２に示す実施の形態において示した通り、動圧発生は、溝１１２の幅及び深さを既述の通り変化させることによって溝１１２の底や両側面を傾斜面とすることで、この傾斜面が流体に対する受圧部になり動圧を発生させた。一方図２３（Ａ）（Ｂ）に示す実施の形態では、溝１１２の終端面が流体に対する受圧部になり動圧を発生させる。
また、この図２３（Ａ）（Ｂ）に示す場合、溝１１２の幅及び深さの少なくとも何れか一方の寸法を漸次小さくすることも併せて実施することができる。
尚、溝１１２の構成について、上記の図１９、図２１乃至図２３に示すものに限定されるものではなく、他の形状の流路制限部を備えたものとして実施することが可能である。
例えば、図１９、図２１乃至図２３に示すものでは、溝１１２は、第１処理用部１０１の外側に突き抜けるものではなかった。即ち、第１処理用部１０１の外周面と、溝１１２との間には、外側平坦面１１３が存在した。しかし、このような実施の形態に限定されるものではなく、上述の動圧を発生されることが可能であれば、溝１１２は、第１処理用部１０１の外周面側に達するものであっても実施可能である。
例えば、図２３（Ｂ）に示す第１処理用部１０１の場合、点線で示すように、溝１１２の他の部位よりも断面積が小さな部分を、外側平坦面１１３に形成して実施することができる。
また、溝１１２を、上記の通り内側から外側へ向けて漸次断面積を小さくするように形成し、溝１１２の第１処理用部１０１の外周に達した部分（終端）を、最も断面積が小さいものとすればよい（図示せず）。但し、動圧を効果的に発生させる上で、図１９、図２１乃至図２３に示すように、溝１１２は、第１処理用部１０１の外周面側に突き抜けないほうが好ましい。
ここで、上記図１８乃至図２３に示す各実施の形態について、総括する。
この流体処理装置は、平坦処理用面を有する回転部材と同じく平坦処理用面を有する固定部材とをそれらの平坦処理用面で同心的に相対向させ、回転部材の回転下に固定部材の開口部より被処理原料を供給しながら両部材の対向平面処理用面間にて処理する流体処理装置において機械的にクリアランスを調整するのではなく、回転部材に増圧機構を設けて、その圧力発生によりクリアランスを保持し、かつ、機械的クリアランス調整では不可能であった１〜６μｍの微小クリアランスを可能とし、混合（反応）の均一化及び、場合により生成粒子の微細化の能力が著しく向上出来たものである。
即ち、この流体処理装置は、回転部材と固定部材がその外周部に平坦処理用面を有しその平坦処理用面において、面上の密封機能を有することで、流体静力学的な即ちハイドロスタティックな力、流体動力学的な即ちハイドロダイナミックな力、或いは、エアロスタティック−エアロダイナミックな力を発生させる高速回転式の流体処理装置を提供しようとするものである。上記の力は、上記密封面間に僅かな間隙を発生させ、また非接触で機械的に安全で高度な混合（反応）の均一化の機能を有した流体処理装置を提供することができる。この僅かな隙間が形成されうる要因は、一つは、回転部材の回転速度によるものであり、もう一つは、被処理物（流体）の投入側と排出側の圧力差によるものである。投入側に圧力付与機構が付設されていない場合即ち大気圧下で被処理物（流体）を投入される場合、圧力差が無いわけであるから回転部材の回転速度だけで密封面間の分離を生じさせる必要がある。これは、ハイドロダイナミックもしくはエアロダイナミック力として知られている。
図１８（Ａ）に示す装置において、減圧ポンプＱを上記混合装置Ｇの排出部に接続したものを示したが、既述の通りハウジング１０６を設けず、また減圧ポンプＱを設けずに、図２４（Ａ）に示すように処理装置を減圧用のタンクＴとして、当該タンクＴの中に、混合装置Ｇを配設することにて実施することが可能である。
この場合、タンクＴ内を真空或いは真空に近い状態に減圧することにて、混合装置Ｇにて生成された被処理物をタンクＴ内に霧状に噴射せしめ、タンクＴの内壁にぶつかって流れ落ちる被処理物を回収すること、或いはこのような流れ落ちる被処理物に対して気体（蒸気）として分離されタンクＴ内上部に充満するものを回収することにて、処理後の目的物を得ることができる。
また、減圧ポンプＱを用いる場合も、図２４（Ｂ）へ示すように、混合装置Ｇに、減圧ポンプＱを介して、気密なタンクＴを接続することにより、当該タンクＴ内にて、処理後の被処理物を霧状にして、目的物の分離・抽出を行うことができる。
更に、図２４（Ｃ）へ示すように、減圧ポンプＱを直接タンクＴに接続し、当該タンクＴに、減圧ポンプＱと、減圧ポンプＱとは別の流体Ｒの排出部とを接続して、目的物の分離を行うことができる。この場合、気化部については、減圧ポンプＱに吸いよせられ、液体Ｒ（液状部）は排出部より、気化部とは別に排出される。
上述してきた各実施の形態では、第１及び第２の２つの被処理流動体を、夫々第２ホルダ２１、１２１及び第２リング２０、１０２から、導入して、混合（反応）させるものを示した。
次に、装置への被処理流動体の導入に関する他の実施の形態について、順に説明する。
図１（Ｂ）へ示す通り、図１（Ａ）へ示す処理装置に、第３導入部ｄ３を設けて第３の被処理流動体を、両処理用面１、２間へ導入して、第２被処理流動体と同様第１被処理流動体へ混合（反応）させるものとしても実施できる。
第３導入部ｄ３は、第１の被処理流動体と混合させる第３の被処理流動体を処理用面１、２間へ供給する。この実施の形態において、第３導入部ｄ３は、第２リング２０の内部に設けられた流体の通路であり、その一端が第２処理用面２にて開口し、他の一端に第３流体供給部ｐ３が接続されている。
第３流体供給部ｐ３には、コンプレッサ、その他のポンプを採用することができる。
第３導入部ｄ３の第２処理用面２における開口部は、第２導入部ｄ２の開口部よりも、第１処理用面１の回転の中心の外側に位置する。即ち、第２処理用面２において、第３導入部ｄ３の開口部は、第２導入部ｄ２の開口部よりも、下流側に位置する。第３導入部ｄ３の開口部と第２導入部ｄ２の開口部との間には、第２リング２０の径の内外方向について、間隔が開けられている。
この図１（Ｂ）へ示す装置も、第３導入部ｄ３以外の構成については、図１（Ａ）へ示す実施の形態と同様である。尚、この図１（Ｂ）、更に、以下に説明する、図１（Ｃ）、図１（Ｄ）、図２〜図１１において、図面の煩雑を避けるため、ケース３を省略する。尚、図９（Ｂ）（Ｃ）、図１０、図１１（Ａ）（Ｂ）においては、ケース３の一部を描いてある。
更に、図１（Ｃ）へ示すように、図１（Ｂ）へ示す処理装置に、第４導入部ｄ４を設けて第４の被処理流動体を、両処理用面１、２間へ導入して、第２及び第３の被処理流動体と同様第１被処理流動体へ混合（反応）させるものとしても実施できる。
第４導入部ｄ４は、第１の被処理流動体と混合させる第４の被処理流動体を処理用面１、２間へ供給する。この実施の形態において、第４導入部ｄ４は、第２リング２０の内部に設けられた流体の通路であり、その一端が第２処理用面２にて開口し、他の一端に第４流体供給部ｐ４が接続されている。
第４流体供給部ｐ４には、コンプレッサ、その他のポンプを採用することができる。
第４導入部ｄ４の第２処理用面２における開口部は、第３導入部ｄ３の開口部よりも、第１処理用面１の回転の中心の外側に位置する。即ち、第２処理用面２において、第４導入部ｄ４の開口部は、第３導入部ｄ３の開口部よりも、下流側に位置する。
この図１（Ｃ）へ示す装置について、第４導入部ｄ４以外の構成については、図１（Ｂ）へ示す実施の形態と同様である。
また、図示はしないが、更に、第５導入部や、第６導入部など、５つ以上の導入部を設けて、夫々５種以上の被処理流動体を、混合（反応）させるものとしても実施できる。
また、図１（Ｄ）へ示す通り、図１（Ａ）の装置では、第２ホルダ２１に設けられていた第１導入部ｄ１を、第２ホルダ２１に設ける代わりに、第２導入部ｄ２同様、第２処理用面２に設けて実施することができる。この場合、第２処理用面２において、第１導入部ｄ１の開口部は、第２導入部ｄ２よりも、回転の中心側即ち上流側に位置する。
上記の図１（Ｄ）へ示す装置では、第２導入部ｄ２の開口部と、第３導入部ｄ３の開口部は、共に第２リング２０の第２処理用面２に配置されるものであった。しかし、導入部の開口部は、このような処理用面に対する配置に限定されるものではない。特に、図２（Ａ）へ示す通り、第２導入部ｄ２の開口部を、第２リング２０の内周面の、第２処理用面２に隣接する位置に設けて実施することもできる。この図２（Ａ）へ示す装置において、第３導入部ｄ３の開口部は、図１（Ｂ）へ示す装置と同様、第２処理用面２に配置されているが、第２導入部ｄ２の開口部を、このように第２処理用面２の内側であって、第２処理用面２へ隣接する位置に配置することによって、第２の被処理流動体を処理用面に直ちに導入できる。
このように第１導入部ｄ１の開口部を第２ホルダ２１に設け、第２導入部ｄ２の開口部を第２処理用面２の内側であって、第２処理用面２へ隣接する位置に配置することで（この場合、上記第３導入部ｄ３を設けることは必須ではない）、特に複数の被処理流動体を反応させる場合において、第１導入部ｄ１から導入される被処理流動体と第２導入部ｄ２から導入される被処理流動体とを反応させない状態で両処理用面１、２間へ導入し、両処理用面１、２間において両者を初めて反応させることができる。よって、上記構成は、特に反応性の高い被処理流動体を用いる場合に適している。
なお、上記の「隣接」とは、第２導入部ｄ２の開口部を、図２（Ａ）に示すように第２リング２０の内側側面に接するようにして設けた場合に限られるものではない。第２リング２０から第２導入部ｄ２の開口部までの距離が、複数の被処理流動体が両処理用面１、２間へ導入される前に混合（反応）が完全になされない程度とされていれば良く、例えば、第２ホルダ２１の第２リング２０に近い位置に設けたものであっても良い。また、第２導入部ｄ２の開口部を第１リング１０あるいは第１ホルダ１１の側に設けても良い。
更に、上記の図１（Ｂ）へ示す装置において、第３導入部ｄ３の開口部と第２導入部ｄ２の開口部との間には、第２リング２０の径の内外方向について、間隔が開けられていたが、図２（Ｂ）へ示す通り、そのような間隔を設けずに、両処理用面１、２間に第２及び第３の被処理流動体を導入されると直ちに両流動体が合流するものとしても実施できる。処理の対象によって、このような図２（Ｂ）へ示す装置を選択すればよい。
また、上記の図１（Ｄ）へ示す装置についても、第１導入部ｄ１の開口部と第２導入部ｄ２の開口部との間には、第２リング２０の径の内外方向について、間隔が開けられていたが、そのような間隔を設けずに、両処理用面１、２間に第１及び第２の被処理流動体を導入すると直ちに両流動体が合流するものとしても実施できる（図示しない）。処理の対象によって、このような開口部の配置を選択すればよい。
上記の図１（Ｂ）及び図１（Ｃ）に示す実施の形態では、第２処理用面２において、第３導入部ｄ３の開口部を、第２導入部ｄ２の開口部の下流側、言い換えると、第２リング２０の径の内外方向について第２導入部ｄ２の開口部の外側に配置するものとした。この他、図２（Ｃ）及び図３（Ａ）へ示す通り、第２処理用面２において、第３導入部ｄ３の開口部を、第２導入部ｄ２の開口部と、第２リング２０の周方向ｒ０について異なる位置に配置するものとしても実施できる。図３において、ｍ１は第１導入部ｄ１の開口部即ち第１開口部を、ｍ２は第２導入部ｄ２の開口部即ち第２開口部を、ｍ３は第３導入部ｄ３の開口部（第３開口部）を、ｒ１はリングの径の内外方向を、夫々示している。
また、第１導入部ｄ１を第２リング２０に設ける場合も、図２（Ｄ）へ示す通り、第２処理用面２において、第１導入部ｄ１の開口部を、第２導入部ｄ２の開口部と、第２リング２０の周方向について異なる位置に配置するものとしても実施できる。
上記の図３（Ａ）へ示す装置では、第２リング２０の処理用面２において、周方向ｒ０の異なる位置に２つの導入部の開口部が配置されたものを示したが、図３（Ｂ）へ示す通り、リングの周方向ｒ０の異なる位置に３つの導入部の開口部を配置し、或いは図３（Ｃ）へ示す通り、リングの周方向ｒ０の異なる位置に４つの導入部の開口部を配置して実施することもできる。尚、図３（Ｂ）（Ｃ）において、ｍ４は、第４導入部の開口部を示し、図３（Ｃ）においてｍ５は第５導入部の開口部を示している。また、図示はしないが、導入部の開口部を、リングの周方向ｒ０の異なる位置に５つ以上設けて実施することもできる。
上記に示す装置において、第２導入部乃至第５導入部は、夫々異なる被処理流動体即ち、第２、第３、第４、第５の被処理流動体を、導入することができる。一方、第２〜第５の開口部ｍ２〜ｍ５から、全て同種の即ち、第２被処理流動体を処理用面間に導入するものとしても実施できる。図示はしないが、この場合、第２導入部乃至第５導入部は、リング内部にて連絡しており、一つの流体供給部、即ち第２流体供給部ｐ２に接続されているものとして実施できる。
また、リングの周方向ｒ０の異なる位置に導入部の開口部を複数設けたものと、リングの径方向即ち径の内外方向ｒ１の異なる位置に導入部の開口部を複数設けたものを、複合して実施することもできる。
例えば、図３（Ｄ）へ示す通り、第２処理用面２に８つの導入部の開口部ｍ２〜ｍ９が設けられており、そのうち４つであるｍ２〜ｍ５は、リングの周方向ｒ０の異なる位置であり且つ径方向ｒ１について同じ位置に設けられたものであり、他の４つであるｍ６〜ｍ９はリングの周方向ｒ０の異なる位置であり且つ径方向ｒ１について同じ位置に設けられている。そして、当該他の開口部ｍ６〜ｍ９は、径方向ｒ１について、上記４つの開口部ｍ２〜ｍ５の径方向の外側に配置されている。また、この外側の開口部は、夫々、内側の開口部と、リングの周方向ｒ０について同じ位置に設けてもよいが、リングの回転を考慮して、図３（Ｄ）へ示すように、リングの周方向ｒ０の異なる位置に設けて実施することもできる。また、その場合も、開口部について、図３（Ｄ）に示す配置や数に限定されるものではない。
例えば、図３（Ｅ）へ示す通り、径方向外側の開口部が多角形の頂点位置、即ちこの場合四角形の頂点位置に配置され、当該多角形の辺上に、径方向内側の開口部が位置するように配置することもできる。勿論この他の配置を採ることもできる。
また、第１開口部ｍ１以外の開口部は、何れも第２被処理流動体を処理用面間に導入するものとした場合、各第２被処理流動体を導入する当該開口部を、処理用面の周方向ｒ０について、点在させるのではなく、図３（Ｆ）へ示す通り、周方向ｒ０について、連続する開口部として実施することもできる。
尚、処理の対象によっては、図４（Ａ）へ示す通り、図１（Ａ）に示す装置において、第２リング２０に設けていた第２導入部ｄ２を、第１導入部ｄ１と同様、第２ホルダ２１の中央部分２２へ設けて実施することもできる。この場合、第２リング２０の中心に位置する第１導入部ｄ１の開口部に対し、その外側に、間隔を開けて、第２導入部ｄ２の開口部が位置する。また、図４（Ｂ）へ示す通り、図４（Ａ）へ示す装置について、第２リング２０に第３導入部ｄ３を設けて実施することもできる。図４（Ｃ）へ示す通り、図４（Ａ）へ示す装置において、第１導入部ｄ１の開口部と第２導入部ｄ２の開口部との間に間隔を設けず、第２リング２０の内側の空間へ第１及び第２の被処理流動体を導入されると直ちに両流動体が合流するものとしても実施できる。更にまた、処理の対象によっては、図４（Ｄ）へ示す通り、図４（Ａ）へ示す装置において、第２導入部ｄ２同様、第３導入部ｄ３も第２ホルダ２１に設けて実施することができる。図示はしないが、４つ以上の導入部を第２ホルダ２１に設けて実施することもできる。
また、処理の対象によっては、図５（Ａ）へ示す通り、図４（Ｄ）へ示す装置において、第２リング２０に第４導入部ｄ４を設けて第４の被処理流動体を両処理用面１、２間へ導入するものとしても実施できる。
図５（Ｂ）へ示す通り、図１（Ａ）へ示す装置において、第２導入部ｄ２を、第１リング１０へ設け、第１処理用面１に第２導入部ｄ２の開口部を備えるものとしても実施できる。
図５（Ｃ）へ示す通り、図５（Ｂ）へ示す装置において、第１リング１０に第３導入部ｄ３を設けて、第１処理用面１において、第３導入部ｄ３の開口部を、第２導入部ｄ２の開口部と、第１リング１０の周方向について異なる位置に配置するものとしても実施できる。
図５（Ｄ）へ示す通り、図５（Ｂ）へ示す装置において、第２ホルダ２１へ第１導入部ｄ１を設ける代わりに、第２リング２０へ第１導入部ｄ１を設け、第２処理用面２に、第１導入部ｄ１の開口部を配置するものとしても実施できる。この場合、第１及び第２の導入部ｄ１、ｄ２の両開口部は、リングの径の内外方向について、同じ位置に配置されている。
また、図６（Ａ）へ示す通り、図１（Ａ）へ示す装置において、第３導入部ｄ３を、第１リング１０へ設け、第１処理用面１へ第３導入部ｄ３の開口部を配置するものとしても実施できる。この場合、第２及び第３の導入部ｄ２、ｄ３の両開口部は、リングの径の内外方向について、同じ位置に配置されている。但し、上記の両開口部を、リングの径の内外方向について、異なる位置に配置するものとしてもよい。
図５（Ｃ）へ示す装置において、第２及び第３の導入部ｄ２、ｄ３の両開口部を、第１リング１０の径の内外方向について同じ位置に設けると共に、第１リング１０の周方向即ち回転方向について異なる位置に設けたが、当該装置において、図６（Ｂ）へ示す通り、第２及び第３導入部ｄ２、ｄ３の両開口部を、第１リング１０の周方向について同じ位置に設けると共に、第１リング１０の径の内外方向について異なる位置に設けて実施することができる。この場合図６（Ｂ）へ示す通り、第２及び第３導入部ｄ２、ｄ３の両開口部の間には、第１リング１０の径の内外方向に間隔を開けておくものとしても実施でき、または図示はしないが、当該間隔を開けずに直ちに、第２被処理流動体と第３被処理流動体とが合流するものとしても実施できる。
また、図６（Ｃ）へ示す通り、第２ホルダ２１へ第１導入部ｄ１を設ける代わりに、第２導入部ｄ２と共に、第１リング１０へ第１導入部ｄ１を設けて実施することもできる。この場合、第１処理用面１において、第１導入部ｄ１の開口部を、第２導入部ｄ２の開口部の、上流側（第１リング１０の径の内外方向について内側）に設ける。第１導入部ｄ１の開口部と第２導入部ｄ２の開口部との間には、第１リング１０の径の内外方向について、間隔を開けておく。但し図示はしないが、このような間隔を開けずに実施することもできる。
また、図６（Ｄ）へ示す通り、図６（Ｃ）へ示す装置の第１処理用面１にあって、第１リング１０の周方向の異なる位置に、第１導入部ｄ１と第２導入部ｄ２夫々の開口部を配置するものとして実施することができる。
また、図示はしないが、図６（Ｃ）（Ｄ）へ示す実施の形態において、第１リング１０へ３つ以上の導入部を設けて、第２処理用面２において、周方向の異なる位置に、或いは、リングの径の内外方向の異なる位置に、各開口部を配置するものとして実施することもできる。例えば、第２処理用面２において採った、図３（Ｂ）〜図３（Ｆ）に示す開口部の配置を第１処理用面１においても採用することができる。
図７（Ａ）へ示す通り、図１（Ａ）へ示す装置において、第２導入部ｄ２を第２リング２０へ設ける代わりに、第１ホルダ１１へ設けて実施することができる。この場合、第１ホルダ１１上面の第１リング１０に囲まれた部位において、第１リング１０の回転の中心軸の中心に第２導入部ｄ２の開口部を配置するのが好ましい。
図７（Ｂ）へ示す通り、図７（Ａ）へ示す実施の形態において、第３導入部ｄ３を、第２リング２０へ設けて、第３導入部ｄ３の開口部を第２処理用面２へ配置することができる。
また、図７（Ｃ）へ示す通り、第１導入部ｄ１を第２ホルダ２１へ設ける代わりに、第１ホルダ１１へ設けて実施することができる。この場合、第１ホルダ１１上面の第１リング１０に囲まれた部位において、第１リング１０の回転の中心軸に第１導入部ｄ１の開口部を配置するのが好ましい。また、この場合、図示の通り、第２導入部ｄ２を第１リング１０へ設けて、第１処理用面１へ、その開口部を配置することができる。また、図示はしないが、この場合、第２導入部ｄ２を第２リング２０へ設けて、第２処理用面２へ、その開口部を配置することができる。
更に、図７（Ｄ）へ示す通り、図７（Ｃ）へ示す第２導入部ｄ２を、第１導入部ｄ１と共に、第１ホルダ１１へ設けて実施することもできる。この場合、第１ホルダ１１上面の第１リング１０に囲まれた部位において、第２導入部ｄ２の開口部を配置する。また、この場合、図７（Ｃ）において、第２リング２０へ設けた第２導入部ｄ２を、第３導入部ｄ３とすればよい。
上記の図１〜図７に示す各実施の形態において、第１ホルダ１１及び第１リング１０が、第２ホルダ２１及び第２リング２０に対して回転するものとした。この他、図８（Ａ）へ示す通り、図１（Ａ）へ示す装置において、第２ホルダ２に、回転駆動部から回転力を受けて回転する回転軸５１を設けて、第１ホルダ１１とは逆方向に第２ホルダ２１を回転させるものとしても実施できる。回転軸５１についての回転駆動部は、第１ホルダ１１の回転軸５０を回転させるものと別に設けるものとしてもよく、或いはギアなどの動力伝達手段により、第１ホルダ１１の回転軸５０を回転させる駆動部から動力を受けるものとしても実施できる。この場合第２ホルダ２１は、前述のケースと別体に形成されて、第１ホルダ１１と同様、当該ケース内に回転可能に収容されたものとする。
また、図８（Ｂ）へ示す通り、図８（Ａ）に示す装置において、第２リング２０に第２導入部ｄ２を設ける代わりに、図７（Ｂ）の装置と同様に第１ホルダ１１に第２導入部ｄ２を設けて実施することができる。
また、図示はしないが、図８（Ｂ）へ示す装置において、第２導入部ｄ２を、第１ホルダ１１に代え第２ホルダ２１へ設けて実施することもできる。この場合、第２導入部ｄ２は、図４（Ａ）の装置と同様である。図８（Ｃ）へ示す通り、図８（Ｂ）へ示す装置において、第２リング２０に第３導入部ｄ３を設けて、当該導入部ｄ３の開口部を、第２処理用面２に配置して実施することもできる。
更に、図８（Ｄ）へ示す通り、第１ホルダ１１を回転させずに、第２ホルダ２１のみを回転させるものとしても実施できる。図示はしないが、図１(Ｂ)〜図７に示す装置においても、第１ホルダ１１と共に第２ホルダ２１を回転させるものや、或いは第２ホルダ２１のみ単独で回転させるものとしても実施できる。
図９（Ａ）へ示すように、第２処理用部２０はリングとし、第１処理用部１０をリングでなく、他の実施の形態の第１ホルダ１１と同様の、直接回転軸５０を備えて回転する部材とすることができる。この場合、第１処理用部１０の上面を第１処理用面１とし、当該処理用面は環状でなく、即ち中空部分を備えない、一様に平らな面とする。また、この図９（Ａ）に示す装置において、図１（Ａ）の装置と同様、第２導入部ｄ２を、第２リング２０に設け、その開口部を第２処理用面２に配置している。
図９（Ｂ）へ示す通り、図９（Ａ）へ示す装置において、第２ホルダ２１を、ケース３と独立したものとし、ケース３と当該第２ホルダ２１との間に、第２リング２０が設けられた第１処理用部１０へ接近・離反させる弾性体などの接面圧付与機構４を設けて実施することもできる。この場合、図９（Ｃ）へ示すように、第２処理用部２０をリングとするのではなく、上記の第２ホルダ２１に相当する部材とし、当該部材の下面を第２処理用面２として形成することができる。更に、図１０（Ａ）へ示す通り、図９（Ｃ）へ示す装置において、第１処理用部１０もリングとするのではなく、図９（Ａ）（Ｂ）へ示す装置と同様他の実施の形態において第１ホルダ１１に相当する部位を第１処理用部１０とし、その上面を第１処理用面１として実施することができる。
上記の各実施の形態において、少なくとも第１の被処理流動体は、第１処理用部１０と第２処理用部２０即ち、第１リング１０と第２リング２０の中心部から供給され、他の被処理流動体による処理、即ち混合（反応）後、その径の内外方向について外側へ排出されるものとした。
この他、図１０（Ｂ）へ示す通り、第１リング１０及び第２リング２０の外側から、内側に向けて、第１の被処理流動体を供給するものとしても実施できる。この場合、図示の通り、第１ホルダ１１及び第２ホルダ２１の外側をケース３にて密閉し、第１導入部ｄ１を当該ケース３に直接設けて、ケースの内側であって、両リング１０、２０の突合せ位置と対応する部位に、当該導入部の開口部を配置する。そして、図１（Ａ）の装置において第１導入部ｄ１が設けられていた位置、即ち第１ホルダ１１におけるリング１の中心となる位置に、排出部３６を設ける。また、ホルダの回転の中心軸を挟んで、ケースの当該開口部の反対側に、第２導入部ｄ２の開口部を配置する。但し、第２導入部ｄ２の開口部は、第１導入部ｄ１の開口部と同様、ケースの内側であって、両リング１０、２０の突合せ位置と対応する部位に配置するものであればよく、上記のように、第１導入部ｄ１の開口部の反対側に形成するのに限定されるものではない。
この場合、両リング１０、２０の径の外側が、上流となり、両リング１０、２０の内側が下流側となる。
このように、被処理流動体の移動を外側から内側に向けて行う場合、図１６（Ｅ）に示すように、第１処理用部１０の第１処理用面１に、第１処理用部１０の外側から中心側に向けて伸びる溝状の凹部１３...１３を形成して実施することも可能である。このような凹部１３...１３を形成することにより、前述のバランス比Ｋについては、１００％以上のアンバランス型とするのが好ましい。この結果、回転時に、上記の溝状の凹部１３...１３に動圧が発生し、両処理用面１、２は確実に非接触で回転でき、接触による磨耗などの危険がなくなる。この図１６（Ｅ）に示す実施の形態において、被処理流動体の圧力による離反力は、凹部１３の内端１３ａにて発生する。
図１０（Ｃ）に示す通り、図１０（Ｂ）へ示す装置において、ケース３の側部に設けた第２導入部ｄ２を、当該位置に代え、第１リング１０に設けて、その開口部を第１処理用面１に配置するものとしても実施できる。この場合において、図１０（Ｄ）に示す通り、第１処理用部１０をリングとして形成するのでなく、図９（Ａ）、図９（Ｂ）や図１０（Ａ）に示す装置と同様、他の実施の形態において第１ホルダ１１に相当する部位を、第１処理用部１０とし、その上面を第１処理用面１とし、更に、当該第１処理用部１０内に第２導入部ｄ２を設けて、その開口部を第１処理用面１に配置するものとして実施できる。
図１１（Ａ）へ示す通り、図１０（Ｄ）へ示す装置において、第２処理用部２０もリングとして形成するのではなく、他の実施の形態において第２ホルダ２１に相当する部材を第２処理用部２０とし、その下面を第２処理用面２として実施することができる。そして、第２処理用部２０を、ケース３と独立した部材とし、ケース３と第２処理用部２０との間に、図９（Ｂ）（Ｃ）、図１０（Ａ）に示す装置と同じ接面圧付与機構４を設けて実施することができる。
また、図１１（Ｂ）へ示す通り、図１１（Ａ）に示す装置の第２導入部ｄ２を第３導入部ｄ３とし、別途第２導入部ｄ２を設けるものとしても実施できる。この場合、第２処理用面２において第２導入部ｄ２の開口部を第３導入部ｄ３の開口部よりも下流側に配置する。
前述の図４に示す各装置、図５（Ａ）、図７（Ａ）（Ｂ）（Ｄ）、図８（Ｂ）（Ｃ）に示す装置は、処理用面１、２間に達する前に、第１の被処理流動体に対して、他の被処理流動体が合流するものであり、晶出や析出の反応の速いものには適さない。しかし、反応速度の遅いものについては、このような装置を採用することもできる。
本願発明に係る方法の発明の実施に適した流体処理装置について、以下に纏めておく。
前述の通り、この流体処理装置は、被処理流動体に所定の圧力を付与する流体圧付与機構と、この所定圧力の被処理流動体が流される密封された流体流路に設けられた第１処理用部１０と第１処理用部１０に対して相対的に接近離反可能な第２処理用部２０の少なくとも２つの処理用部と、これらの処理用部１０、２０において互いに対向する位置に設けられた第１処理用面１及び第２処理用面２の少なくとも２つの処理用面と、第１処理用部１０と第２処理用部２０とを相対的に回転させる回転駆動機構とを備え、両処理用面１、２間にて、少なくとも２種の被処理流動体の混合の処理を行う（反応を伴う場合にあっては反応の処理も行う）ものである。第１処理用部１０と第２処理用部２０のうち少なくとも第２処理用部２０は、受圧面を備えるものであり、且つ、この受圧面の少なくとも一部が第２処理用面２により構成され、受圧面は、流体圧付与機構が被処理流動体の少なくとも一方に付与する圧力を受けて第１処理用面１から第２処理用面２を離反させる方向に移動させる力を発生させる。そして、この装置にあって、接近離反可能且つ相対的に回転する第１処理用面１と第２処理用面２との間に上記の圧力を受けた被処理流動体が通されることにより、各被処理流動体が所定厚みの薄膜流体を形成しながら両処理用面１、２間を通過することで、当該被処理流動体間において、所望の混合状態（反応）が生じる。
また、この流体処理装置において、第１処理用面１及び第２処理用面２の少なくとも一方の、微振動やアライメントを調整する緩衝機構を備えたものを採用するのが好ましい。
また、この流体処理装置において、第１処理用面１及び第２処理用面２の一方又は双方の、磨耗などによる軸方向の変位を調整して、両処理用面１、２間の薄膜流体の厚みを維持することを可能とする変位調整機構を備えたものを採用するのが好ましい。
更に、この流体処理装置にあっては、上記の流体圧付与機構として、被処理流動体に対して一定の送り込み圧を掛けるコンプレッサなどの加圧装置を採用することができる。
尚、上記の加圧装置は、送り込み圧の増減の調整を行えるものを採用する。この加圧装置は、設定した圧力を一定に保つことができる必要があるが、処理用面間の間隔を調整するパラメータとして、調整を行える必要があるからである。
また、この流体処理装置には、上記の第１処理用面１と第２処理用面２との間の最大間隔を規定し、それ以上の両処理用面１、２の離反を抑止する離反抑止部を備えるものを採用することができる。
更にまた、この流体処理装置には、上記の第１処理用面１と第２処理用面２との間の最小間隔を規定し、それ以上の両処理用面１、２の近接を抑止する近接抑止部を備えたものを採用することができる。
更に、この流体処理装置には、第１処理用面１と第２処理用面２の双方が、互いに逆の方向に回転するものを採用することができる。
また、この流体処理装置には、上記第１処理用面１と第２処理用面２の一方或いは双方の温度を調整する、温度調整用のジャケットを備えたものを採用することができる。
また更に、この流体処理装置には、上記第１処理用面１及び第２処理用面２の一方或いは双方の少なくとも一部は、鏡面加工されたものを採用するのが好ましい。
この流体処理装置には、上記第１処理用面１及び第２処理用面２の一方或いは双方は、凹部を備えたものを採用することができる。
更に、この流体処理装置には、一方の被処理流動体に混合（反応）させる他方の被処理流動体の供給手段として、一方の被処理流動体の通路とは独立した別途の導入路を備え、上記第１処理用面と第２処理用面の少なくとも何れ一方に、上記の別途の導入路に通じる開口部を備え、当該別途の導入路から送られてきた他方の被処理流動体を、上記一方の被処理流動体に導入することができるものを採用するのが好ましい。
また、本願発明を実施する流体処理装置として、被処理流動体に所定の圧力を付与する流体圧付与機構と、この所定圧力の被処理流動体が流される密封された流体流路に接続された第１処理用面１及び第２処理用面２の少なくとも２つの相対的に接近離反可能な処理用面と、両処理用面１、２間に接面圧力を付与する接面圧力付与機構と、第１処理用面１と第２処理用面２とを相対的に回転させる回転駆動機構と、を備えることにより、両処理用面１、２
間にて、少なくとも２種の被処理流動体の混合（反応）処理を行うものであって、接面圧力が付与されつつ相対的に回転する第１処理用面１と第２処理用面２との間に、流体圧付与機構から圧力を付与された少なくとも一種の被処理流動体が通され、更に、他の一種の被処理流動体が通されることにより、流体圧付与機構から圧力を付与された上記一種の被処理流動体が所定厚みの薄膜流体を形成しながら両処理用面１、２間を通過する際に、当該他の一種の被処理流動体が混合され、被処理流動体間にて、所望の混合状態（反応）を生じさせるものを採用することができる。
この接面圧付与機構が、前述の装置における、微振動やアライメントを調整する緩衝機構や、変位調整機構を構成するものとして実施することができる。
更に、本願発明を実施する流体処理装置として、混合（反応）させる２種の被処理流動体のうち少なくとも一方の被処理流動体を当該装置に導入する第１導入部と、第１導入部に接続されて当該一方の被処理流動体に圧力を付与する流体圧付与機構ｐと、混合（反応）させる２種の被処理流動体のうち少なくとも他の一方を当該装置に導入する第２導入部と、当該一方の被処理流動体が流される密封された流体流路に設けられた第１処理用部１０と第１処理用部１０に対して相対的に接近離反可能な第２処理用部２０の少なくとも２つの処理用部と、これらの処理用部１０、２０において互いに対向する位置に設けられた第１処理用面１及び第２処理用面２の少なくとも２つの処理用面と、第２処理用面２が露出するように第２処理用部２０を受容するホルダ２１と、第１処理用部１０と第２処理用部２０とを相対的に回転させる回転駆動機構と、第１処理用面１に対して第２処理用面２を圧接又は近接した状態に第２処理用部２０を押圧する接面圧付与機構４とを備え、両処理用面１、２間にて、被処理流動体間の混合（反応）処理を行い、上記ホルダ２１が、上記第１導入部の開口部を備えると共に、処理用面１、２間の隙間に影響を与えるようには可動でないものであり、第１処理用部１０と第２導入部２０の少なくとも一方が、上記第２導入部の開口部を備え、第２処理用部２０が、環状体であり、第２処理用面２がホルダ２１に対して摺動して第１処理用面１に接近離反するものであり、第２処理用部２０が受圧面を備え、受圧面は、流体圧付与機構ｐが被処理流動体に付与する圧力を受けて第１処理用面１から第２処理用面２を離反させる方向に移動させる力を発生させ、上記受圧面の少なくとも一部は、第２処理用面２にて構成され、接近離反可能且つ相対的に回転する第１処理用面１と第２処理用面２との間に圧力が付与された一方の被処理流動体が通されると共に、他の一方の被処理流動体が、両処理用面１、２間に供給されることにより、両被処理流動体が所定厚みの薄膜流体を形成しながら両処理用面１、２間を通過し、通過中の被処理流動体が混合させることで、被処理流動体間における、所望の混合（反応）を促進させるものであり、接面圧力付与機構４の接面圧力と、流体圧付与機構ｐが付与する流体圧力の両処理用面１、２間を離反させる力との均衡によって、上記の所定厚みの薄膜流体を発生させる微小間隔を両処理用面１、２間に保つものを採用することができる。
この流体処理装置において、第２導入部も、第１導入部に接続されたのと同様の、別途の流体圧付与機構に接続されて、加圧されるものとしても実施できる。また、第２導入部から導入される被処理流動体は、別途の流体圧付与機構にて加圧されるのではなく、第１導入部にて導入される被処理流動体の流体圧にて第２導入部内に生じる負圧により、両処理用面１、２間に吸引されて供給されるものとしても実施できる。更に、当該他方の被処理流動体は、第２導入部内を、自重にて移動即ち上方より下方に流れて、処理用面１、２間に供給されるものとしても実施できる。
上記のように、一方の被処理流動体の装置内への供給口となる第１導入部の開口部を第２ホルダに設けるものに限定されるものではなく、第１導入部の当該開口部を第１ホルダに設けるものとしてもよい。また、第１導入部の当該開口部を、両処理用面の少なくとも一方に形成して実施することもできる。但し、反応によって、先に処理用面１、２間に導入しておく必要のある被処理流動体を、第１導入部から供給する必要がある場合において、他方の被処理流動体の装置内への供給口となる第２導入部の開口部は、何れかの処理用面において、上記第１導入部の開口部よりも、下流側に配置する必要がある。
更に、本願発明の実施に用いる流体処理装置として、次のものを採用することができる。
この流体処理装置は、混合（反応）させる２種以上の被処理流動体を別々に導入する複数の導入部と、当該２種以上の被処理流動体の少なくとも一つに圧力を付与する流体圧付与機構ｐと、この被処理流動体が流される密封された流体流路に設けられた第１処理用部１０と第１処理用部１０に対して相対的に接近離反可能な第２処理用部２０の少なくとも２つの処理用部と、これらの処理用部１０、２０において互いに対向する位置に設けられた第１処理用面１及び第２処理用面２の少なくとも２つの処理用面１、２と、第１処理用部１０と第２処理用部２０とを相対的に回転させる回転駆動機構とを備え、両処理用面１、２間にて、被処理流動体間の混合（反応）処理を行うものであって、第１処理用部１０と第２処理用部２０のうち少なくとも第２処理用部２０は、受圧面を備えるものであり、且つ、この受圧面の少なくとも一部が第２処理用面２により構成され、受圧面は、流体圧付与機構が被処理流動体に付与する圧力を受けて第１処理用面１から第２処理用面２を離反させる方向に移動させる力を発生させ、更に、第２処理用部２０は、第２処理用面２と反対側を向く接近用調整面２４を備えるものであり、接近用調整面２４は、被処理流動体に掛けた所定の圧力を受けて第１処理用面１に第２処理用面２を接近させる方向に移動させる力を発生させ、上記接近用調整面２４の接近離反方向の投影面積と、上記受圧面の接近離反方向の投影面積との面積比により、被処理流動体から受ける全圧力の合力として、第１処理用面１に対する第２処理用面２の離反方向へ移動する力が決まるものであり、接近離反可能且つ相対的に回転する第１処理用面１と第２処理用面２との間に圧力が付与された被処理流動体が通され、当該被処理流動体に混合（反応）させる他の被処理流動体が両処理用面間において混合され、混合された被処理流動体が所定厚みの薄膜流体を形成しながら両処理用面１、２間を通過することで、処理用面間の通過中に所望の生成物を得るものである。
また、本願発明に係る流体処理方法について纏めると、この流体処理方法は、第１の被処理流動体に所定の圧力を付与し、この所定の圧力を受けた被処理流動体が流される密封された流体流路へ、第１処理用面１及び第２処理用面２の少なくとも２つの相対的に接近離反可能な処理用面を接続し、両処理用面１、２を接近させる接面圧力を付与し、第１処理用面１と第２処理用面２とを相対的に回転させ且つこれらの処理用面１、２間に被処理流動体を導入するものであり、当該被処理流動体と混合（反応）する第２の被処理流動体を上記と別途の流路により、上記処理用面１、２間に導入し、両被処理流動体を混合（反応）させるものであり、少なくとも第１の被処理流動体に付与した上記の所定の圧力を両処理用面１、２を離反させる離反力とし、当該離反力と上記接面圧力とを、処理用面１、２間の被処理流動体を介して均衡させることにより、両処理用面１、２間を所定の微小間隔に維持し、被処理流動体を所定の厚みの薄膜流体として両処理用面１、２間を通過させて、この通過中に両被処理流動体の混合（反応）を均一に行い、析出を伴う反応の場合にあっては所望の反応生成物を晶出または析出させるものである。
以下、本願発明のその他の実施形態について説明する。図２５は接近・離反可能な少なくとも一方が他方に対して相対的に回転する処理用面の間で被処理物を処理する流体処理装置の略断面図である。図２６の（Ａ）は図２５に示す装置の第１処理用面の略平面図であり、（Ｂ）は図２５に示す装置の処理用面の要部拡大図である。図２７の（Ａ）は第２導入路の断面図であり、（Ｂ）は第２導入路を説明するための処理用面の要部拡大図である。
図２５においてＵは上方を、Ｓは下方をそれぞれ示している。図２６（Ａ）、図２７（Ｂ）においてＲは回転方向を示している。図２７（Ｂ）においてＣは遠心力方向（半径方向）を示している。
この装置は、少なくとも２種類の流体を用いるものであり、そのうちで少なくとも１種類の流体については被処理物を少なくとも１種類含むものであり、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面の間で上記の各流体を合流させて薄膜流体とするものであり、当該薄膜流体中において上記の被処理物を処理する装置である。なお、前記の「処理」とは、被処理物が反応する形態に限られず、反応を伴なわずに混合・分散のみがなされる形態も含む。
図２５に示す通り、この装置は、第１ホルダ１１と第１ホルダ１１の上方に配置された第２ホルダ２１と共に流体圧付与機構Ｐと接面圧付与機構とを備える。接面圧力付与機構は、スプリング４３と、エア導入部４４とにて構成されている。
第１ホルダ１１には第１処理用部１０と回転軸５０が設けられている。第１処理用部１０はメインティングリングと呼ばれる環状体であり鏡面加工された第１処理用面１を備える。回転軸５０は第１ホルダ１１の中心にボルトなどの固定具８１にて固定されたものであり、その後端が電動機などの回転駆動装置８２（回転駆動機構）と接続され、回転駆動装置８２の駆動力を第１ホルダ１１に伝えて当該第１ホルダ１１を回転させる。第１処理用部１０は上記第１ホルダ１１と一体となって回転する。
第１ホルダ１１の上部には、第１処理用部１０を受容する事が可能な受容部が設けられており、当該受容部内にはめ込む事にて、第１ホルダ１１への第１処理用部１０の上記取り付けが行われている。さらに第１処理用部１０は回り止めピン８３にて第１ホルダ１１に対して回転しないように固定されている。ただし、回り止めピン８３に代え、焼き嵌めなどの方法にて回転しないように固定するものとしても良い。
上記の第１処理用面１は、第１ホルダ１１から露出して、第２ホルダ２１を臨む。第１処理用面の材質は、セラミックや焼結金属、対磨耗鋼、その他金属に硬化処理を施したものや、硬質材をライニングやコーティング、鍍金などを施工したものを採用する。
第２ホルダ２１には、第２処理用部２０と、処理用部内側より流体が導入する第１導入部ｄ１と、上記の接面圧付与機構としてスプリング４３と、エア導入部４４とが設けられている。
第２処理用部２０は、コンプレッションリングと呼ばれる環状体であり、鏡面加工された第２処理用面２と、第２処理用面２の内側に位置して当該第２処理用面２に隣接する受圧面２３（以下離反用調整面２３と呼ぶ。）とを備える。図示の通り、この離反用調整面２３は傾斜面である。第２処理用面２に施す鏡面加工は、上記の第１処理用面１と同様の方法を採用する。また、第２処理用部２０の素材についても、上記の第１処理用部１０と同様のものを採用する。離反用調整面２３は、環状の第２処理用部２０の内周面２５と隣接する。
第２ホルダ２１の底部（下部）には、リング収容部４１が形成され、そのリング収容部４１内に、Ｏリングと共に第２処理用部２０が受容されている。また、回り止め８４にて、第２処理用部２０は、第２ホルダ２１に対して回転しないよう受容されている。上記の第２処理用面２は、第２ホルダ２１から露出する。この状態において、第２処理用面２は、第１処理用部１０の第１処理用面１と対面する。
この第２ホルダ２１が備えるリング収容部４１は、第２リング２０の、主として処理用面２側と反対側の部位を収容する凹部であり、平面視において、環状に形成された溝である。
リング収容部４１は、第２リング２０の寸法より大きく形成され、第２リング２０との間に十分なクリアランスを持って、第２リング２０を収容する。
このクリアランスにより、当該第２処理用部２０はこのリング収容部４１内にて収容部４１の軸方向について、さらに、当該軸方向と交差する方向について変位する事ができるように収容されている。またリング収容部４１に対して第２処理用部２０の中心線（軸方向）を上記リング収容部４１の軸方向と平行ではなくなるように変位可能に当該第２処理用部２０は収容されている。
少なくとも第２ホルダ２１のリング収容部４１には、処理用部付勢部としてスプリング４３が設けられている。スプリング４３は第２処理用部２０を第１処理用部１０に向けて付勢する。さらに他の付勢方法として、空気導入部４４などの空気圧またはその他の流体圧を供給する加圧手段を用いて第２ホルダ２１が保持する第２処理用部２０を第１処理用部１０へ近づける方向に付勢する方法でもよい。
スプリング４３及び空気導入部４４などの接面圧付与機構は第２処理用部２０の周方向の各位置（処理用面の各位置）を均等に、第１処理用部１０へ向けて付勢する。
この第２ホルダ２１の中央に上記の第１導入部ｄ１が設けられ、第１導入部ｄ１から処理用部外周側へ圧送されてくる流体は、まず当該第２ホルダ２１が保持する第２処理用部２０と第１処理用部１０と当該第１処理用部１０を保持する第１ホルダ１１とに囲まれた空間内に導かれる。そして第１処理用部１０から第２処理用部２０を付勢部の付勢に抗して離反させる方向に、第２処理用部２０に設けられた受圧面２３に流体圧付与機構Ｐによる上記流体の送圧（供給圧）を受ける。
なお、他の箇所においては説明を簡略にするため、受圧面２３についてのみ説明をしているが、正確に言えば、図２９（Ａ）（Ｂ）に示すように、上記の受圧面２３と共に、後述する溝状の凹部１３の第２処理用部２０に対する軸方向投影面のうちで、上記受圧面２３が設けられていない部分２３Ｘも受圧面として、流体圧付与機構Ｐによる上記流体の送圧（供給圧）を受ける。
上記受圧面２３を設けずに実施する事もできる。その場合、図２６（Ａ）に示されたように、接面圧力付与機構が機能するように形成された溝状の凹部１３を備えた第１処理用面１が回転する事によって得られる処理用面間への被処理流動体の導入効果（マイクロポンプ効果）を用いても良い。ここでのマイクロポンプ効果とは、第１処理用面１が回転する事で凹部内の流体が凹部１３の外周方向先端へと速度を持って進み、次に凹部１３の先端に送り込まれた流体がさらに凹部１３の内周方向からの圧力を受け、最終的に処理用面を離反させる方向への圧力となり、同時に流体が処理用面間に導入される効果である。さらに回転していない場合であっても、第１処理用面１に設けられた凹部１３内の流体が受けた圧力は最終的に離反側に作用する受圧面として第２処理用面２に作用する。
処理用面に設けられた凹部１３については、被処理物及び生成物を含む流体の物性に対応してその深さ、処理用面に対して水平方向への総面積、本数、及び形状を実施できる。
なお、上記受圧面２３と上記凹部１３とを一装置内に共に設けても実施できる。
この凹部１３は、深さについては1μｍ〜50μｍ、さらに好ましくは3μｍ〜20μｍとし、前記処理用面に設けられた凹部であって、特に限定されないが、処理用面に対して水平方向への総面積が処理用面全体に対して5％〜50％、好ましくは15％〜25％とし、さらに、その本数が、特に限定されないが、3〜50本、好ましくは8〜24本とし、形状が処理用面上をカーブ、もしくは渦巻状で伸びるもの、またはＬ字状に屈曲するものとする。さらに深さに勾配を持たせる事で高粘度域から低粘度域まで、またマイクロポンプ効果を用いて導入する流体が固体を含む場合にも安定的に処理用面間に流体を導入できる。また、処理用面に設けられた凹部１３は導入側つまり処理用面内側で各凹部同士がつながっていても良いし、分断されていても良い。
上記のように受圧面２３は傾斜面とされている。この傾斜面（受圧面２３）は、被処理流動体の流れ方向を基準とした上流側端部での、凹部１３が設けられた処理用部の処理用面に対する軸方向における距離が、下流側端部での同距離に比べて大きくなるように形成される。そしてこの傾斜面は、被処理流動体の流れ方向を基準とした下流側端部が上記凹部１３の軸方向投影面上に設置されたものとすることが好ましい。
具体的には図２８（Ａ）に示すように、上記傾斜面（受圧面２３）の下流側端部６０が上記凹部１３の軸方向投影面上となるように設置する。上記傾斜面の第２処理用面２に対する角度θ１は０．１°から８５°の範囲である事が好ましく、１０°から５５°の範囲がより好ましく、１５°から４５°の範囲がさらに好ましい。この角度θ１は、被処理物の処理前の性状によって適宜変更できる。また、上記傾斜面の下流側端部６０は、第１処理用面１に設けられた凹部１３の上流側端部１３−bから下流側に０．０１ｍｍ離れた位置より、下流側端部１３−cから上流側に０．５ｍｍ離れた位置までの領域内に設けられる。より好ましくは、上流側端部１３−bから下流側に０．０５ｍｍ離れた位置より、下流側端部１３−cから上流側に１．０ｍｍ離れた位置までの領域内に設けられる。上記傾斜面の角度と同様、この下流側端部６０の位置についても、被処理物の性状に応じて適宜変更できる。また、図２８（Ｂ）に示すように、傾斜面（受圧面２３）をアール面としても実施できる。これにより、被処理物の導入をさらに均一に行うことができる。
凹部１３は上記のように連続したものの他、断続するものであっても実施可能である。断続する場合にあっては、断続する凹部１３の、第１処理用面１の最も内周側における上流側端部が上記１３−bとなり、同じく第１処理用面１の最も外周側における上流側端部が上記１３−cとなる。
また、上記では凹部１３を第１処理用面１に形成するものとし、受圧面２３を第２処理用面２に形成するものとしたが、逆に、凹部１３を、第２処理用面２に形成するものとし、受圧面２３を第１処理用面１に形成するものとしても実施可能である。
更には、凹部１３を第１処理用面１と第２処理用面２の両方に形成し、凹部１３と受圧面２３を各処理用面１、２の周方向に交互に設けることによって、第１処理用面１に形成した凹部１３と第２処理用面２に形成した受圧面２３とが対向し、同時に、第１処理用面１に形成した受圧面２３と第２処理用面２に形成した凹部１３とが対向するものとすることも可能である。
処理用面に、凹部１３とは異なる溝を施す事もできる。具体的な例としては図１６（Ｆ）や図１６（Ｇ）のように凹部１３よりも径方向外側（図１６（Ｆ））もしくは径方向内側（図１６（Ｇ））に、放射状に伸びる新規な凹部１４を施す事ができる。これは、処理用面間の滞留時間を延ばしたい場合や、高粘稠物の流体を処理する場合に有利である。
尚、凹部１３とは異なる溝については、形状、面積、本数、深さに関しては特に限定されない。目的に応じて当該溝を施す事ができる。
上記の第２処理用部２０には上記処理用面に導入された流体の流路とは独立し、処理用面間に通じる開口部ｄ２０を備える第２導入部ｄ２が形成されている。
具体的には、第２導入部ｄ２は、図２７（Ａ）に示すように、上記の第２処理用面２の開口部ｄ２０からの導入方向が、第２処理用面２に対して所定の仰角（θ１）で傾斜している。この仰角（θ１）は、０度を超えて９０度未満に設定されており、さらに反応速度が速い反応の場合には１度以上４５度以下で設置されるのが好ましい。
また、図２７（Ｂ）に示すように、上記の第２処理用面２の開口部ｄ２０からの導入方向が、上記の第２処理用面２に沿う平面において、方向性を有するものである。この第２流体の導入方向は、処理用面の半径方向の成分にあっては中心から遠ざかる外方向であって、且つ、回転する処理用面間における流体の回転方向に対しての成分にあっては順方向である。言い換えると、開口部ｄ２０を通る半径方向であって外方向の線分を基準線ｇとして、この基準線ｇから回転方向Ｒへの所定の角度（θ２）を有するものである。
この角度（θ２）についても、０度を超えて９０度未満に設定されており、図２７（Ｂ）の網かけ部分に向けて開口部ｄ２０から吐出される。さらに反応速度が速い反応の場合には、当該角度（θ２）は小さいものであってもよく、反応速度が遅い場合には、当該角度（θ２）も大きく設定することが好ましい。また、この角度は、流体の種類、反応速度、粘度、処理用面の回転速度などの種々の条件に応じて、変更して実施することができる。
開口部ｄ２０の口径は、好ましくは0.2μｍ〜3000μｍ、より好ましくは10μｍ〜1000μｍとする。また実質的には、開口部ｄ２０の径が流体の流れに影響を及ばさない場合には、第２導入部ｄ２の径が当該範囲内に設定されればよい。また、直進性を求める場合と、拡散性を求める場合とで、開口部ｄ２０の形状などを変化させることも好ましく、これらは流体の種類、反応速度、粘度、処理用面の回転速度などの種々の条件に応じて、変更して実施することができる。
さらに、前記別流路における開口部ｄ２０は、第１処理用面１に設けられた凹部からマイクロポンプ効果によって導入される際の流れ方向が処理用面間で形成されるスパイラル状で層流の流れ方向に変換される点よりも外径側に設置すればよい。つまり図２６（Ｂ）において、第１処理用面１に設けられた凹部１３の最も処理用面径方向外側から径方向外側への距離ｎを0.5 mm以上とするのが好ましい。さらに開口部を同じ流体に対して複数個設ける場合には同心円上に設置するのが好ましい。また、開口部を異なる流体に対して複数個設ける場合には半径の異なる同心円上に設置するのが好ましい。(1) A＋B→C (2) C＋D→E のような反応が順番どおり実行され、A+B+C→F のような本来同時反応すべきでは無い反応が起こることや、被処理物が効率よく接触せず反応が実行されないというような問題を回避するのに効果的である。
また上記処理用部を流体中に浸し、上記処理用面間にて混合（反応）させて得られた流体を直接処理用部の外部にある液体、もしくは空気以外の気体に投入して実施できる。
さらに処理用面間もしくは処理用面から吐出された直後の被処理物に超音波エネルギーを付加する事もできる。
次に、上記第１処理用面１と第２処理用面２との間、つまり処理用面間に温度差を生じさせるために、第１処理用部１０及び第２処理用部２０の少なくとも一つに温調機構（温度調整機構）Ｊ１、Ｊ２を設けた場合について説明する。
この温調機構は特に限定されないが、冷却が目的の場合には処理用部１０、２０に冷却部を設ける。具体的には、温調用媒体としての氷水や各種の冷媒を通す配管、あるいはペルチェ素子などの、電気的もしくは化学的に冷却作用をなすことのできる冷却素子を処理用部１０、２０に取り付ける。
加熱が目的の場合には処理用部１０、２０に加熱部を設ける。具体的には、温調用媒体としてのスチームや各種の温媒を通す配管、あるいは電気ヒーターなどの、電気的もしくは化学的に発熱作用をなすことのできる発熱素子を処理用部１０、２０に取り付ける。
また、リング収容部に処理用部と直接接する事の出来る新たな温調用媒体用の収容部を設けても良い。それらにより、処理用部の熱伝導を用いて処理用面を温調する事ができる。また、処理用部１０、２０の中に冷却素子や発熱素子を埋め込んで通電させたり、冷温媒通過用通路を埋め込んでその通路に温調用媒体（冷温媒）を通す事で、内側より処理用面を温調する事もできる。なお、図２５に示した温調機構Ｊ１、Ｊ２は、その一例であって、各処理用部１０、２０の内部に設けられた温調用媒体を通す配管（ジャケット）である。
上記温調機構Ｊ１、Ｊ２を利用して、一方の処理用面が他方の処理用面よりも温度が高いものとし、処理用面間に温度差を発生させる。例えば、第１処理用部１０を上記いずれかの方法で６０℃に加温し、第２処理用部２０を上記いずれかの方法で１５℃とする。この際、処理用面間に導入された流体の温度は第１処理用面１から第２処理用面２に向かって６０℃から１５℃に変化する。つまり、この処理用面間における流体に温度勾配が発生する。そして、処理用面間の流体はその温度勾配によって対流し始め、処理用面に対して垂直方向の流れが発生する事になる。なお、上記「垂直方向の流れ」とは、流れの方向成分に、少なくとも上記処理用面に対して垂直方向の成分が含まれるものを指す。
第１処理用面１もしくは第２処理用面２が回転している場合にも、その処理用面に対して垂直方向の流れは継続されるので、処理用面が回転する事による処理用面間のスパイラル状で層流の流れに、垂直方向の流れを付加する事ができる。この処理用面間の温度差は１〜４００度、好ましくは５〜１００度で実施できる。
尚、本装置における回転軸５０は、鉛直に配置されたものに限定されるものではない。例えば斜めに配置されていてもよい。処理中、両処理用面１、２間に形成される流体の薄膜により、実質的に重力の影響を排除できるからである。図２５に示す通り、第１導入部ｄ１は、第２ホルダ２１において、第２リング２０の軸心と一致し、上下に鉛直に伸びる。但し、第１導入部ｄ１は、第２リング２０の軸心と一致しているものに限定されるものではなく、両リング１０、２０に囲まれた空間に、第１被処理流動体を供給できるものであれば、第２ホルダ２１の中央部分２２において、上記軸心以外の位置に設けられていてもよく、更に、鉛直でなく、斜めに伸びるものであってもよい。そのどの配置角度の場合であっても、処理用面間の温度勾配によって処理用面に対して垂直な流れを発生させる事を可能としている。
上記処理用面間における流体の温度勾配において、その温度勾配が小さければ流体に熱伝導が行われるだけであるが、温度勾配がある臨界値を越えると、流体中にベナール対流という現象が発生する。その現象は、処理用面間の距離をL、重力の加速度をg、流体の体積熱膨張率をβ、流体の動粘性率をν、流体の温度伝導率をα、処理用面間の温度差をΔTとするとき、
Ra＝L3・g・β・ΔT／（α・ν）
で定義される無次元数であるレイリー数Raによって支配される。ベナール対流が生じ始める臨界レイリー数は処理用面と被処理物流体との境界面の性質によって異なるが約1700とされている。それより大きな値ではベナール対流が発生する。さらに、そのレイリー数Raが1010付近より大きな値の条件となると流体は乱流状態となる。つまり、その処理用面間の温度差ΔTもしくは処理用面の距離Lを、レイリー数Raが1700以上になるようにして本装置を調節する事で、処理用面間に処理用面に対して垂直方向の流れを発生する事ができ、上記混合（反応）操作を実施できる。
しかし上記ベナール対流は、1〜１０μｍ程度の処理用面間の距離においては発生しにくい。厳密には１０μｍ以下の間隔中の流体に上記レイリー数を適用し、ベナール対流発生条件を検討すると、水の場合でその温度差に数千℃以上を必要とする事になり、現実的には難しい。ベナール対流は流体の温度勾配における密度差による対流、つまり重力に関係する対流である。１０μｍ以下の処理用面の間は微小重力場である可能性が高く、そのような場所では浮力対流は抑制される。つまり、この装置で現実的にベナール対流が発生するのは、処理用面間の距離が１０μｍを超える場合である。
処理用面間の距離が1〜１０μｍ程度では、密度差による対流ではなく、温度勾配による流体の表面張力差によって対流が発生している。そのような対流がマランゴニ対流であり、処理用面間の距離をL、流体の動粘性率をν、流体の温度伝導率をα、処理用面間の温度差をΔT、流体の密度をρ、表面張力の温度係数（表面張力の温度勾配）をσとするとき、
Ma＝σ・ΔT・L／（ρ・ν・α）
で定義される無次元数であるマランゴニ数によって支配される。マランゴニ対流が発生し始める臨界マランゴニ数は80付近であり、その値よりも大きな値となる条件ではマランゴニ対流が発生する。つまり、その処理用面間の温度差ΔTもしくは処理用面の距離Lを、マランゴニ数Ma が80以上になるようにして本装置を調節する事で、１０μｍ以下の微小流路であっても処理用面間に処理用面に対して垂直方向の流れを発生させる事ができ、上記混合（反応）操作を実施できる。
レイリー数の計算には以下の式を用いた。
L：処理用面間の距離[ｍ]、 β：体積熱膨張率[1/K]、 g：重力加速度[m/s2]
ν：動粘性率[m2/s]、 α：温度伝導率[(m2/s)]、 ΔT：処理用面間の温度差[K]
ρ：密度[kg/m3]、 Cp：定圧比熱[J/kg・K]、 k：熱伝導率[W/m・K]
T1:処理用面における高温側の温度[K]、 T0:処理用面における低温側の温度[K]
ベナール対流の発生し始めるときのレイリー数を臨界レイリー数Racとした場合、そのときの温度差ΔTc1は以下のように求められる。
マランゴニ数の計算には以下の式を用いた。
L：処理用面間の距離[ｍ]、 ν：動粘性率[m2/s]、 α：温度伝導率[(m2/s)]
ΔT：処理用面間の温度差[K]、 ρ：密度[kg/m3]、 Cp：定圧比熱[J/kg・K]
k：熱伝導率[W/m・K]、 σt：表面張力温度係数[N/m・K]
T1:処理用面における高温側の温度[K]、 T0:処理用面における低温側の温度[K]
マランゴニ対流の発生し始めるマランゴニ数を臨界マランゴニ数Macとした場合、そのときの温度差ΔTc2は以下のように求められる。
接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１、２の材質は、特に制限されないが、セラミックや焼結金属、耐磨耗鋼、その他金属もしくは、金属に硬化処理を施したものや、硬質材をライニングやコーティング、メッキなどにより施工したもの等で作成することが出来る。本発明での、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１、２間の距離は、０．１μｍ〜１００μｍであり、特に１〜１０μｍが好ましい。
以下に、本発明をさらに具体的に、いくつかの化学反応を例としてより詳細に説明する。しかし、本発明はこの形態にとらわれるものではない。有機化合物を出発原料とする全ての有機反応における一例を列挙するに過ぎない。また、「第１流体、第１導入部ｄ１」、「第２流体、第２導入部ｄ２」についても、その投入順序を限定するものではなく、第１流体と第２流体が入れ替わってもなんら差し支えない。
本発明における有機反応は、図１（Ａ）に示す装置の、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間で強制的に均一混合しながら起こる。
（１：フリーデル-クラフツアシル化反応）
まず、フリーデル-クラフツアシル化反応は一般的に以下の化学反応式で示される。
上記Ｘはハロゲン元素であり、特にCl、Brが好ましい。
本発明におけるフリーデル-クラフツアシル化反応は上記のように芳香環に対してアシル基が求電子置換する反応のことである。
上記フリーデル-クラフツアシル化反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体としてアシル化剤及び強酸をそれぞれ少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記フリーデル-クラフツアシル化反応に用いるアシル化剤として好ましいものは、脂肪族および芳香族カルボン酸、脂肪族および芳香族ハロカルボン酸、脂肪族および芳香族スルホン酸とそれらの混合酸無水物および対称酸無水物からなる群から選択された物質を用いた酸ハライド、ケテン類、エステル類、ラクトン類およびアミド類である。また、混合酸無水物および無水フェニル酪酸からなる群からの酸無水物を用いても実施できる。
上記フリーデル-クラフツアシル化反応に用いる強酸としては特に限定されないが、触媒的に活性な酸が好ましい。特にクロロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロメタンスルホン酸およびジハロゲン化リン酸、硫酸、スルホン酸、例えばアルキルスルホン酸（例えば、メタンスルホン酸）またはアリールスルホン酸、鉄（III）ハロゲン化物、四塩化スズ、アルミニウムハロゲン化物、アルキルアルミニウムハロゲン化物、ホウ素三ハロゲン化物、ＢｅＣｌ２、ＣｄＣｌ２、ＺｎＣｌ２
、ＧａＣｌ３ 、ＳｂＣｌ３ 、ＢｉＣｌ３ 、ＴｉＣｌ４、ＺｒＣｌ４、ＶＣｌ４
、ＳｂＣｌ５ 、アルキル金属化合物、金属アルコキシド、錯体化合物（例えば、Ｍｅ２ＴｉＣｌ２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）4、ＲｕＣｌ２（ＰＰｈ３）２）、ルイス酸からなる群から選択される酸が好ましい。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、有機化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記フリーデル-クラフツアシル化反応に用いる有機化合物としては、芳香環を有するものであれば特に限定されないが、オレフィン類、芳香族化合物（例えば、アニソール）、ヘテロ芳香族化合物およびメタロセンからなる群から選択される化合物を用いて行うことができる。
上記フリーデル-クラフツアシル化反応で用いる有機化合物とアシル化剤と強酸とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましくは塩素化炭化水素、パラフィン類、エーテル類、酸アミド類、ニトリル類、二硫化炭素、ニトロ脂肪族化合物、およびニトロ芳香族化合物からなる群から選択される溶媒である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、フリーデル-クラフツアシル化反応を行うことが出来る。
また、有機化合物とアシル化剤と強酸の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（２：フリーデル-クラフツアルキル化反応）
次に、フリーデル-クラフツアルキル化反応は一般的に以下の化学反応式で示される。
上記Ｘはハロゲン元素であり、特にCl、Brが好ましい。
本発明におけるフリーデル-クラフツアルキル化反応は上記のように芳香環に対してアルキル基が求電子置換する反応のことである。
上記フリーデル-クラフツアルキル化反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として触媒を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記フリーデル-クラフツアルキル化反応に用いる触媒としては特に限定されないが、好ましくはルイス酸（所望するならばイオン性液体に溶解したもの）、プロトン酸(protic acid)、イオン性液体、有機金属触媒および／またはこれらの混合物である。特に好ましくはクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、二ハロゲン化リン酸、硫酸、塩化水素、リン酸、スルホン酸（極めて特に好ましくは、例えばメタンスルホン酸またはアリルスルホン酸などのアルキルスルホン酸）、三ハロゲン化鉄、四塩化スズ、ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化アルキルアルミニウム、三ハロゲン化ホウ素、例えばテトラクロロアルミン酸Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルイミダゾリウム、テトラクロロアルミン酸Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミダゾリウム、テトラフルオロホウ酸Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミダゾリウムまたはＮ−アルキル化ピリジニウムイミダゾリウム塩、特にこれらのテトラフルオロホウ酸塩および／またはヘキサフルオロリン酸塩などの室温で共晶液状であるイオン性液体、ハロゲン化アンチモン、ＢｅＣｌ２、ＣｄＣｌ２
、ＺｎＣｌ２ 、ＧａＣｌ３ 、ＢｉＣｌ３ 、ＴｉＣｌ４、ＺｒＣｌ４
、ＶＣｌ４ 、アルキル金属化合物、金属アルコキシド、ＴｉＣｌ２ （ＣＨ３）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＲｕＣｌ２（ＰＰｈ３）２またはこれら触媒の混合物である。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、アルキル化試薬および有機化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記フリーデル-クラフツアルキル化反応に用いるアルキル化試薬として好ましいものは、オレフィン（特に好ましくはエテン、プロペン、ドデセンまたは２０〜３０個の炭素原子の鎖長を有する直鎖オレフィン）、ハロゲン化アルキル（特に好ましくは塩化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチル、塩化イソプロピル、塩化ｔｅｒｔ−ブチル、塩化ベンジルまたは塩化シクロヘキシル）、アルコール、エーテル、無機および有機酸エステル、エポキシド、アルデヒド、ケトン、チオール、硫酸ジアルキル、ｐ−トリルスルホン酸アルキル、トリフルオロメタンスルホン酸またはそのエステル、脂肪族ジアゾ化合物および／またはテトラフルオロホウ酸トリアルキルオキソニウムである。
上記フリーデル-クラフツアルキル化反応に用いる有機化合物としては、芳香環を有するものであれば特に限定されないが、好ましくは芳香族またはヘテロ芳香族化合物である。これらの芳香族またはヘテロ芳香族化合物は、単環式および多環式化合物だけでなく、単環式および／または多環式、ホモまたはヘテロ芳香族式基本構造、または、例えば置換基の形での部分構造を有する化合物を含む。使用する芳香族化合物は、特に好ましくはベンゼン、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、フルオレン、例えば、オルト−及びパラ−ベンゾキノンなどのキノン、ナフトキノン、フルオレノン、アントロン、フェナントロン、アントラキノン、および／または、これらの誘導体、特にこれらのアルキル誘導体である。
また、上記フリーデル-クラフツアルキル化反応に用いるヘテロ芳香族化合物は、好ましくは、酸素含有ヘテロ芳香族化合物および／またはその誘導体であり、特に好ましくは、例えばベンゾ縮合フラン、ジベンゾフランなどのフラン、ジベンゾジオキサン、ピリリウムカチオンおよびベンゾピラノンである。
同様に、窒素含有芳香族化合物および／またはそれらの誘導体であり、特に好ましくは、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリジニウム塩、トリアジン、テトラジン、ピリジンＮ−オキシド、例えばインドール、カルバゾール、ベンズイミダゾールまたはベンゾトリアゾールなどのベンゾ縮合ピロール、フェナジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、フェナントロリン、ビピリジルおよびその高級同族体、アクリジン、アクリドンおよび／またはピレンである。
さらに、硫黄含有ヘテロ芳香族化合物および／またはその誘導体であり、特に好ましくは、例えば、チオフェン、ベンゾ縮合チオフェン、特にベンゾチオフェンまたはジベンゾチオフェン、および、アセナフチレン、チアゾール、イソチアゾール、ビフェニレン、プリン、ベンゾチアジアゾール、オキサゾールおよび／またはイソキサゾールである。
そして上記ヘテロ芳香族化合物の他に使用できる有機化合物は、同様に、その有機部分がフリーデル−クラフツアルキル化でアルキル化できる有機金属化合物が好ましい。特に好ましくは周期表の第４〜第８亜族に属する金属のメタロセン、極めて特に好ましくは、少なくとも１個のシクロペンタジエニルリガンドを有する周期表の第４〜第８亜族に属する金属のメタロセンである。
上記フリーデル-クラフツアルキル化反応で用いる触媒とアルキル化試薬と有機化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましくはハロゲン化炭化水素（特に好ましくはジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは１，１，２，２−テトラクロロエタン）、パラフィン、ヘキサン、リグロイン、エーテル（特に好ましくはジエチルエーテル）、酸アミド（特に好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、ニトリル（特に好ましくはアセトニトリル）、二硫化炭素、ニトロ脂肪族化合物（特に好ましくはニトロメタン）、ニトロ芳香族化合物、（特に好ましくはニトロベンゼン）、または、これらの混合物である。
使用する溶媒は上記に加えて、室温で共晶液状のイオン性液体が好ましい。使用するイオン性液体は、特に好ましくはテトラクロロアルミン酸Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルイミダゾリウム、テトラクロロアルミン酸Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミダゾリウム、テトラフルオロホウ酸Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミダゾリウム、Ｎ−アルキル化ピリジニウムイミダゾリウム、特にこれらのテトラフルオロホウ酸塩および／またはヘキサフルオロリン酸塩、または、これらの混合物である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、フリーデル-クラフツアルキル化反応を行うことが出来る。
また、触媒とアルキル化試薬と有機化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（３：ニトロ化反応）
次に、ニトロ化反応は一般的に以下の化学反応式で示される。
本発明におけるニトロ化反応は上記のように硝酸を作用させ親電子置換反応でニトロ基を導入する事を含む。好ましくは硫酸酸性条件下で硝酸を作用させる。硫酸は硝酸より強い酸であり、硝酸をプロトン化し、脱水することによりニトロニウムイオン(NO2 +)を生成させ反応性を高める。
上記ニトロ化反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体としてニトロ化試薬を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記ニトロ化反応に用いるニトロ化試薬として好ましいものは、希硝酸、100％硝酸、100％硫酸に溶かした硝酸カリウムなどの硝酸塩、硝酸と硫酸の混合物（ニトロ化酸）、一般的な硝酸エステル、無機の無水物および有機の無水物と硝酸との混合物、五酸化二窒素である。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、有機化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記ニトロ化反応に用いる有機化合物としては、特に限定されないが、好ましくはトルエン、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン、Ｎ−メトキシカルボニル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン、ベンゾフランの誘導体、更に適当な有機化合物は全ての一環式および多環式の、ホモ芳香族またはヘテロ芳香族化合物、並びに一環式または多環式の、ホモ芳香族またはヘテロ芳香族の基本的な構造または例えば、置換基の形態の部分構造を有する化合物である。適当な芳香族化合物は特にベンゼンおよびその誘導体、ナフタレンおよびその誘導体、アズレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、フェナントレンおよびその誘導体、ピレンおよびその誘導体、フルオレンおよびその誘導体、例えば、オルト−およびパラ−ベンゾキノンなどのキノンおよびその誘導体、公知の全てのナフトキノンおよびその誘導体、フルオレノン、アントロン、フェナントロン、全ての公知のアントラキノンおよびその誘導体である。またその他使用可能なヘテロ芳香族化合物は例えば、ベンゾ縮合フランとその誘導体などの酸素含有ヘテロ芳香族システム（フラン）およびその誘導体、ジベンゾフランおよびその誘導体、ジベンゾジオキサンおよびその誘導体、ピリリウムカチオンおよびその誘導体、ベンゾピラノンおよびその誘導体、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリジニウム塩、トリアジン、テトラジン、ピリジン−Ｎ−オキシドおよびその誘導体、ベンゾ縮合ピロール（インドール、カルバゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール）およびその誘導体、フェナジンおよびその誘導体、キノリンおよびイソキノリン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントロリンおよびその誘導体、ビピリジルおよびその高い同族体、アクリジン、アクリドンおよびその誘導体、ピレンおよびその誘導体、などの窒素含有ヘテロ芳香族システムおよびその誘導体、適当な硫黄含有ヘテロ芳香族システムおよびその誘導体、例えば、チオフェンおよびその誘導体、ベンゾ縮合チオフェン（ベンゾチオフェンおよびジベンゾチオフェン）およびその誘導体である。さらにアセナフチレン、チアゾール、イソチアゾール、ビフェニレン、プリン、ベンゾチアジアゾール、オキサゾール、イソオキサゾールを使用することも可能である。
上記ニトロ化反応で用いるニトロ化試薬と有機化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、例えば、硫酸、硝酸、酢酸、トリフルオロ酢酸などの希釈および濃厚酸、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物などの酸無水物、濃硫酸とＫＮＯ３、その他の任意の組み合わせの酸と塩の混合物、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、テトラクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素、エチルアセテートなどのエステル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテルなどのエーテル、全てのタイプの上記の溶媒の混合物、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミン酸塩、ｎ−ブチルピリジウムテトラクロロアルミン酸塩または１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラヒドロ硼酸塩などのイオン性溶媒等である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、ニトロ化反応を行うことが出来る。
また、ニトロ化試薬と有機化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（４：臭素化反応）
次に、臭素化反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として臭素化試薬および必要に応じて触媒をそれぞれ少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記臭素化反応に用いる臭素化試薬として好ましいものは、単体の臭素であり、ジブロモイソシアヌリックアシッド、Ｎ−ブロモサクシンイミド、次亜臭素酸、有機次亜臭素酸塩、特に好ましくはトリフルオロ次亜臭素酸塩、Ｎ−ブロモアセタミド、Ｎ−ブロモフタルイミド、ピリジニウム過ブロマイドおよび／またはジオキサンジブロマイドである。
上記臭素化反応に、必要に応じて用いる触媒としては特に限定されないが好ましくはヨウ素単体、無機酸（特に好ましくは硫酸または硝酸および／またはルイス酸）、特に好ましくはハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化鉄、ハロゲン化亜鉛、またはハロゲン化アンチモンである。また、触媒は第１流体もしくは第２流体の少なくともどちらか一方に用いればよい。触媒が不活性である流体に用いることが好ましい。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、有機化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記臭素化反応に用いる有機化合物としては、特に限定されないが、好ましくは芳香族または複素芳香族（heteroaromatic）化合物である。これらの芳香族化合物または複素芳香族化合物は単環式または多環式化合物並びに単環式および／または多環式の、ホモ芳香族（homoaromatic）または複素芳香族基本化合物、または例えば、置換基の形の部分構造を有する化合物を包含する。臭素化反応に用いる有機化合物は、有機部分が臭素化を受け入れる有機金属化合物も包含する。さらに、用いられる有機化合物は、同様に好ましくはカルボニル基に対してα位に少なくとも１個の水素を有するアルデヒドまたはケトンであり、更に不飽和の脂肪族化合物である。さらに、用いられる芳香族化合物は、好ましくはアルキル化芳香族化合物、極めて好ましくはトルエン、キシレン、またはメシチレン、ベンゼン、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、フルオレン、例えばオルトまたはパラベンゾキノン、ナフトキノンなどのキノン、フルオレノン、アントロン、フェナントロン、アントラキノンおよび／またはこれらの誘導体である。さらに、用いられる複素芳香族化合物は、特に好ましくは酸素含有の、複素芳香族化合物および／またはその誘導体であり、極めて特に好ましくは例えばベンゾ縮合フラン、ジベンゾフラン、ジベンゾジオキサンなどのフラン、ピリリウムカチオンまたはベンゾピラノンである。同様に例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリジニウム塩、トリアジン、テトラジン、ピリジンＮ−オキサイドなどの窒素含有の、複素芳香族化合物および／またはその誘導体、例えば、インドール、カルバゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、フェナジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、フェナントロリン、ビピリジル、更にそれ以上の同族体などのベンゾ縮合ピロール、アクリジン、アクリドンおよび／またはピレン等が好ましい。さらに、特に硫黄含有の複素化合物および／またはその誘導体、例えば、チオフェン、ベンゾ縮合チオフェン、特にベンゾチオフェンまたはジベンゾチオフェンなど、アセナフチレン、チアゾール、イソチアゾール、ビフェニレン、プリン、ベンゾチアジアゾール、オキサゾールおよび／またはイソキサゾールが特に好ましい。
上記臭素化反応で用いる臭素化試薬と触媒と有機化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましくはハロゲン化炭化水素（特に好ましくはジクロロメタン、クロロホルム、テトタクロロメタンまたはテトラクロロエタン）、エステル（特に好ましくは酢酸エチル）、エーテル（特に好ましくはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはtert−ブチルメチルエーテル）、カルボン酸（特に好ましくは酢酸）、または、これらの混合物である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、臭素化反応を行うことが出来る。
また、臭素化試薬と有機化合物の全て、もしくは、臭素化試薬と触媒と有機化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（５：バイヤー−ヴィリガー酸化反応）
次に、バイヤー−ヴィリガー酸化反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、酸化剤を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記バイヤー−ヴィリガー酸化反応に用いる酸化剤としては、特に限定されないが、好ましいものは、酸化剤を、純粋な形態または混合物の形態のいずれかで用いることができる。酸化剤は、より好ましくは純粋な形態で用いる。混合物の形態とする場合、好ましくは、無機または有機過酸化物、過酸化水素、過酸化水素および尿素の付加物、遷移金属のペルオキソ錯体、ペルオキソ化合物と有機酸および／または無機酸および／またはルイス酸、有機過酸、無機過酸、ジオキシランとの混合物、あるいはこれらの酸化剤の混合物でとして用いる。用いられる無機過酸化物は、特に好ましくは、過酸化アンモニウム、アルカリ金属過酸化物、過硫酸アンモニウム、アルカリ金属過硫酸塩、過ホウ酸アンモニウム、アルカリ金属過ホウ酸塩、過炭酸アンモニウム、アルカリ金属過炭酸塩、アルカリ土類金属過酸化物、過酸化亜鉛またはこれらの酸化剤の混合物である。用いられるアルカリ金属過酸化物は、好ましくは、過酸化ナトリウムである。用いられる有機過酸化物は、特に好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、メンチルヒドロペルオキシド、１−メチルシクロヘキサンヒドロペルオキシドまたはこれらの化合物の混合物である。用いられる遷移金属のペルオキソ錯体は、特に好ましくは、遷移金属である鉄、マンガン、バナジウムまたはモリブデンのペルオキソ錯体あるいはこれらのペルオキソ錯体の混合物である。また、ここで、ペルオキソ錯体が、２種または３種以上の同一のまたは異なる遷移金属を含むことが可能である。無機酸を有するペルオキソ化合物は、特に好ましくは、硫酸を有するペルオキソ二硫酸カリウムであり、ルイス酸を有するペルオキソ化合物は、特に好ましくは、三フッ化ホウ素を有する過酸化水素である。用いられる有機過酸は、特に好ましくは、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、モノ過フタル酸マグネシウム、過酢酸、ペルオキシトリフルオロ酢酸またはこれらの過酸の混合物である。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、有機カルボニル化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記バイヤー−ヴィリガー酸化反応に用いる有機カルボニル化合物としては、特に限定されないが、好ましくは脂肪族、脂環式(cycloaliphatic)、芳香族または複素芳香族ケトンである。また、本発明のバイヤー−ヴィリガー酸化反応において、種々の有機カルボニル化合物の混合物を用いることが可能であるが、好ましくは、各々の場合において、１種のみのカルボニル化合物を用いる。用いられる有機カルボニル化合物は、特に好ましくは、アセトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンまたはブタノンである。
上記バイヤー−ヴィリガー酸化反応で用いる酸化剤と有機カルボニル化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましくは、ハロゲン化炭化水素（特に好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは１，１，２，２−テトラクロロエタン）、パラフィン、ヘキサン、リグロイン、エーテル（特に好ましくはジエチルエーテル）、酸アミド（特に好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、ニトリル（特に好ましくはアセトニトリル）、二硫化炭素、ニトロ脂肪族化合物（特に好ましくはニトロメタン）、ニトロ芳香族化合物（特に好ましくはニトロベンゼン）、あるいは前述の溶媒の混合物である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、バイヤー−ヴィリガー酸化反応を行うことが出来る。
また、酸化剤と有機カルボニル化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（６：メタセシス反応）
次に、メタセシス反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、メタセシス触媒を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記メタセシス反応に用いるメタセシス触媒としては、特に限定されないが、メタセシス反応に適するすべてのメタセシス触媒または少なくとも２種の触媒の混合物である。好ましくは１種のみのメタセシス触媒を、本発明の方法において用いる。具体的には、カルベンまたはカルビン錯体あるいはこれらの錯体の混合物から選択された少なくとも１種のメタセシス触媒を用いる。特に好ましい態様において用いられるカルベン錯体は、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ベンジリデンルテニウムジクロリド（Ｃｌ２（Ｃｙ３Ｐ）２Ｒｕ＝ＣＨＰｈ、「グラブス(Grubbs)」触媒）、「グラブス」触媒の改変体または誘導体、２，６−ジイソプロピルフェニルイミドネオフィリデンモリブデンビス（ヘキサフルオロ−ｔｅｒｔ−ブトキシド）（２，６−ｉＰｒ２Ｃ６Ｈ３
Ｎ＝Ｍｏ｛ＯＣ（ＣＦ３ ）２ Ｍｅ｝２ ＝ＣＨＣＭｅ２ Ｐｈ、「シュロック(Schrock)」触媒）、「シュロック」触媒の改変体または誘導体、あるいは前述の錯体の混合物から選択された少なくとも１種の錯体である。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、不飽和有機化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記メタセシス反応に用いる不飽和有機化合物としては、特に限定されないが、好ましくは、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族アルケンから選択される。用いることができる脂肪族アルケンは、当業者に知られており、メタセシス反応のための基質として適するすべての脂肪族アルケンである。これはまた、直鎖状および分枝状アルケンを含む。用いることができる芳香族アルケンは、当業者に知られており、メタセシス反応のための基質として適する、すべての芳香族アルケンである。これは、単環式および／または多環式ホモ芳香族基本構造または対応する部分を、例えば置換基の形態で有する化合物および／または誘導体を含む。用いることができるヘテロ芳香族アルケンは、当業者に知られており、メタセシス反応のための基質として適し、少なくとも１個のヘテロ原子を含むすべてのヘテロ芳香族アルケンである。これは、少なくとも一つの単環式および／または多環式ヘテロ芳香族基本構造または対応する部分を、例えば置換基の形態で有するヘテロ芳香族化合物および／またはこれらの誘導体を含む。ヘテロ芳香族基本構造または部分は、特に好ましくは、少なくとも一つの酸素、窒素または硫黄原子を含む。
上記メタセシス反応で用いるメタセシス触媒と不飽和有機化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましい溶媒は、水、ハロゲン化溶媒（特に好ましくはジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは１，１，２，２−テトラクロロエタン）、直鎖状、分枝状または環式パラフィン（特に好ましくはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘプタンまたはシクロオクタン）、あるいは直鎖状、分枝状または環式エーテル（特に好ましくはジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、芳香族溶媒（特に好ましくはトルエン、キシレン、リグロインまたはフェニルエーテル）、または、これらの混合物である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、メタセシス反応を行うことが出来る。
また、メタセシス触媒と不飽和有機化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（７：還元反応）
次に、有機化合物の水素化物および/またはその誘導体を用いた有機化合物の還元反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、水素化物および/またはその誘導体を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記還元反応に用いる水素化物および/またはその誘導体としては、特に限定されないが、好ましくは、水素化ホウ素(boron hydride)、水素化アルミニウム、水素化スズおよび水素化ケイ素、これらの誘導体およびこれらの混合物から選択された少なくとも１種である。好ましくは、各々の場合において、１種のみの水素化物またはこの誘導体を、本発明の方法における還元剤として用いる。水素化物の誘導体は、水素化物と構造的に類似する化合物であり、ここで、少なくとも１種の水素原子は、水素原子以外の基により置換されているが、少なくとも１個の水素原子は、依然として存在する。用いられる水素化ホウ素またはその誘導体は、好ましくは、ホウ化水素リチウム、ホウ化水素ナトリウム、ホウ化水素カリウム、ホウ化水素ルビジウム、ホウ化水素セシウム、ホウ化水素亜鉛、ホウ化水素カルシウム、ホウ化水素銅、ホウ化水素テトラアルキルアンモニウム、ホウ化水素トリアルキルホスホニウムまたはホウ化水素トリアリールホスホニウム、もしくはホウ化水素のアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、アシルオキシ、シアノまたはヘテロアリール誘導体、または前記化合物の混合物である。用いられるホウ化水素(borohydride)またはその誘導体は、同様に、好ましくは、ボラン、特にジボラン、もしくはボランのアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、アシルオキシまたはヘテロアリール誘導体、ボランあるいは前記誘導体のリガンドとしてのアミン、ホスフィン、エーテルまたはスルフィドとの錯体であって、（各々の場合において、同一であるかまたは異なっていることができる）、前記リガンド、または前記化合物の混合物である。用いられる水素化アルミニウムまたはこの誘導体は、好ましくは、アラン(alane)（ＡｌＨ３）、錯体水素化アルミニウム、特に水素化リチウムアルミニウム、水素化ナトリウムアルミニウム、水素化カリウムアルミニウム、もしくはアランまたは水素化アルミニウムのアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシまたはアシルオキシ誘導体、例えば水素化Ｎａビス（２
−メトキシエトキシ）アルミニウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウムである。同様に、好ましいのは、アラン、水素化アルミニウムまたは前記誘導体の、リガンドとしてのアミン、ホスフィン、エーテルもしくはスルフィドとの錯体であって、（各々の場合において、同一であるかまたは異なっていることができる）、前記錯体、または前記化合物の混合物である。好ましい水素化ケイ素またはこの誘導体は、シラン、特にモノシラン、およびシランのアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、アシルオキシ、シアノもしくはヘテロアリール誘導体、または前記化合物の混合物を含む。好ましい水素化スズまたはこの誘導体の例は、スタンナン、特にモノスタンナン、およびスタンナンのアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、アシルオキシ、シアノまたはヘテロアリール誘導体、あるいは前記化合物の混合物を含む。アルケンおよびアルキンは、ボランのＢ−Ｈ結合中に挿入することができる。これらのヒドロホウ素化反応における有機ボランの加水分解またはペルオキソ加水分解の結果、炭化水素またはアルコールが得られる。従って、適切な場合においては、これらのヒドロホウ素化が、同様に、ボランおよび／またはボランの誘導体を、還元剤として用いる場合には、本発明に従って還元されるべき不飽和化合物の場合において発生することができることを、考慮しなければならない。水素化誘導体の好適な置換基は、当業者に知られており、脂肪族、芳香族または複素環式化合物の還元において用いることができる、すべてのアルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、アシルオキシまたはヘテロアリール置換基である。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、有機化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記還元反応に用いる有機化合物としては、特に限定されないが、好ましい脂肪族、芳香族または複素環式有機化合物は、脂肪族、芳香族または複素環式カルボニル化合物、例えばアルデヒドおよびケトン、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸エステル、前記化合物の対応するチオまたはセレノ類縁体、ニトリル、ハロゲン化物またはアジ化物である。用いることができる脂肪族カルボニル化合物、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸エステル、前記化合物の対応するチオまたはセレノ類縁体、ニトリル、ハロゲン化物またはアジ化物は、当業者に知られており、水素化物および／またはその誘導体による還元のための基質として適する、前記群の物質からのすべての脂肪族化合物である。直鎖状、分枝状、飽和および不飽和化合物もまた、ここに含まれる。用いることができる芳香族カルボニル化合物、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸エステル、前記化合物の対応するチオまたはセレノ類縁体、ニトリル、ハロゲン化物またはアジ化物は、当業者に知られており、水素化物および／またはこの誘導体による還元のための基質として適する、前記群の物質からのすべての芳香族化合物である。これはまた、単環式および／または多環式ホモ芳香族基本構造または対応する部分を、例えば置換基の形態で有する化合物および／または誘導体を含む。用いることができる複素環式カルボニル化合物、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸エステル、前記化合物の対応するチオまたはセレノ類縁体、ニトリル、ハロゲン化物またはアジ化物は、当業者に知られており、水素化物および／またはその誘導体による還元のための基質として適し、少なくとも１個のヘテロ原子を含む、前記群の物質からのすべての複素環式化合物である。複素環式化合物はまた、少なくとも一つの単環式および／または多環式複素環式基本構造または対応する部分を、例えば置換基の形態で有する複素環式化合物および／またはこれらの誘導体を含む。ここで、用語「複素環式」はまた、飽和、不飽和およびヘテロ芳香族化合物を含む。複素環式基本構造または部分は、特に好ましくは、少なくとも一つの酸素、窒素または硫黄原子を含む。
上記還元反応で用いる水素化物および/またはその誘導体と有機化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましい溶媒は、芳香族溶媒（特に好ましくはトルエン、キシレン、リグロインまたはフェニルエーテル）、直鎖状、分枝状または環式炭化水素化合物（特に好ましくはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンまたはシクロオクタン）、あるいは直鎖状、分枝状または環式エーテル（特に好ましくはジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、または、これらの混合物である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、有機化合物の水素化物および/またはその誘導体を用いた有機化合物の還元反応を行うことが出来る。
また、水素化物および/またはその誘導体と有機化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（８：脱水反応）
次に、有機化合物の脱水反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、脱水剤を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記有機化合物の脱水反応に用いる脱水剤としては、特に限定されないが、酸、酸無水物、酸ハロゲン化物、カルボジイミドもしくはシアノホルメート(cyanoformate)、またはこれらの脱水剤の混合物から選択された少なくとも１種である。用いられる酸は、好ましくは、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、硫酸、塩酸、過塩素酸あるいはこれらの酸の２種または３種以上の混合物である。好ましい酸無水物は、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロメタンスルホン酸またはこれらの混合物である。クロロスルホン酸、クロロスルホニルイソシアネート、塩化アセチル、塩化トリクロロアセチル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化メタンスルホニル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、オキシ塩化リン、三塩化リン、三臭化リン、ヘキサクロロシクロホスファトリアジン、塩化チオニルおよびこれらの混合物は、好ましい酸ハロゲン化物である。さらに、シアノギ酸エチルは、好ましいシアノホルメートである。好ましいカルボジイミドの例には、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾールおよびこれらの混合物が含まれる。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、有機化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記有機化合物の脱水反応に用いる有機化合物としては、特に限定されないが、好ましくは、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族アルコール、アミドまたはアルドキシムから選択される。ここで本願における脱水反応とは、脱水により、不飽和有機化合物の生成がなされること、または化合物がすでに不飽和である場合には、化合物の不飽和特性の増大がもたらされることを意味する。例えば、アルコールが脱水されてアルケンを生成すること、およびアミドまたはアルドキシムが脱水されてニトリルを生成することを含む。用いることができる脂肪族アルコール、アミドまたはアルドキシムは、当業者に知られており、不飽和化合物が生成する脱水のための基質として適する、前述の群の物質からのすべての脂肪族化合物である。これはまた、直鎖状、分枝状、飽和または不飽和化合物を含む。用いることができる芳香族アルコール、アミドまたはアルドキシムは、当業者に知られており、不飽和化合物が生成する脱水のための基質として適する、前述の群の物質からのすべての芳香族化合物である。従って、これは、単環式および／または多環式ホモ芳香族基本構造または対応する部分を、例えば置換基の形態で有する化合物および／または誘導体を含む。用いることができるヘテロ芳香族アルコール、アミドまたはアルドキシムは、当業者に知られており、不飽和化合物が生成する脱水のための基質として適し、少なくとも１個のヘテロ原子を含む前述の群の物質からのすべてのヘテロ芳香族化合物である。このヘテロ芳香族化合物は、少なくとも一つの単環式および／または多環式ヘテロ芳香族基本構造または対応する部分を、例えば置換基の形態で有するヘテロ芳香族化合物および／またはこれらの誘導体を含む。ヘテロ芳香族基本構造または部分は、好ましくは、少なくとも一つの酸素、窒素または硫黄原子を含む。
上記有機化合物の脱水反応で用いる脱水剤と有機化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましい溶媒は、ハロゲン化溶媒（特に好ましくはジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは１，１，２，２−テトラクロロエタン）、直鎖状、分枝状または環式炭化水素化合物（特に好ましくはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘプタンまたはシクロオクタン）、あるいは直鎖状、分枝状または環式エーテル（特に好ましくはジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、芳香族溶媒（特に好ましくはトルエン、キシレン、リグロインまたはフェニルエーテル）、Ｎ含有複素環式溶媒（特に好ましくはＮ−メチルピロリドン）、または、これらの混合物である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、有機化合物の脱水反応を行うことが出来る。
また、脱水剤と有機化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（９：ベックマン転位）
次に、ベックマン転位は一般的に以下の化学反応式で示される。
上記のようにベックマン転位は、ケトンのオキシムからN-置換アミドが得られる転位反応のことである。
上記ベックマン転位の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体とし転位試薬を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記ベックマン転位に用いる転位試薬として好ましいものは、酸、酸無水物、酸ハロゲン化物、カルボジイミド、シアンギ酸エステル、ルイス酸またはこれらの転位試薬の混合物から選択された少なくとも１種である。用いられる酸は、好ましくは、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、硫酸、塩酸、過塩素酸またはこれらの酸の２種または３種以上の混合物である。好ましい酸無水物は、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロメタンスルホン酸またはこれらの混合物である。クロロスルホン酸、イソシアン酸クロロスルホニル、塩化アセチル、塩化トリクロロアセチル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化メタンスルホニル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、オキシ塩化リン、三塩化リン、三臭化リン、ヘキサクロロシクロホスファトリアジン、塩化チオニルまたはこれらの混合物が、好ましい酸ハロゲン化物である。さらに、シアンギ酸エチルが、好ましいシアンギ酸エステルであり、ジシクロヘキシルカルボジイミドおよび／またはカルボニルジイミダゾールが、好ましいカルボジイミドである。好ましいルイス酸はまた、アルミニウム化合物、好ましくは三塩化アルミニウム、二塩化メチルアルミニウム、塩化ジメチルアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、チタン化合物、好ましくはＴｉＣｌ４、スズ化合物、好ましくはＳｎＣｌ４
、亜鉛化合物、好ましくはＺｎＣｌ２ 、ホウ素化合物、好ましくはＢＣｌ３または前述の化合物の少なくとも２種の混合物を含む。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、有機オキシムを少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記ベックマン転位に用いる有機オキシムとしては、特に限定されないが、脂肪族、芳香族または複素環式芳香族ケトキシムから選択される。用いることができる脂肪族ケトキシムは、ベックマン転位のための基質として適する、すべての脂肪族ケトキシムである。また、直鎖状、分枝状、環式、飽和および不飽和化合物が、ここに包含される。用いることができる芳香族ケトキシムは、ベックマン転位のための基質として適する、すべての芳香族ケトキシムである。従って、単環式および／または多環式ホモ芳香族基本構造として用いることができるヘテロ芳香族ケトキシムは、ベックマン転位のための基質として適し、少なくとも一つのヘテロ原子を含む、すべてのヘテロ芳香族ケトキシムである。そしてこのヘテロ芳香族ケトキシムは、少なくとも一つの単環式および／または多環式ヘテロ芳香族基本構造または対応する部分を、例えば置換基の形態で含むヘテロ芳香族化合物および／またはこれらの誘導体を含む。ヘテロ芳香族基本構造または部分は、特に好ましくは、少なくとも一つの酸素、窒素および／または硫黄原子を含む。
上記ベックマン転位で用いる転位試薬と有機オキシムとは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、例えば、ハロゲン化溶媒（特に好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは１，１，２，２−テトラクロロエタン）、直鎖状、分枝状または環状炭化水素化合物（特に好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘプタンまたはシクロオクタン）、あるいは直鎖状、分枝状または環状エーテル（特に好ましくはジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、芳香族溶媒（特に好ましくは、トルエン、キシレン、リグロインまたはフェニルエーテル）、Ｎ含有複素環式溶媒（特に好ましくは、ピリジンまたはＮ−メチルピロリドン）、あるいはこれらの溶媒の混合物である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、ベックマン転位を行うことが出来る。
また、転位試薬と有機オキシムの全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（１０：オキシム化）
次に、有機カルボニル化合物および/またはCH−酸性化合物のオキシム化の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、オキシム化試薬を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記オキシム化反応に用いるオキシム化試薬としては、特に限定されないが、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミンＯエーテル、亜硝酸の塩、有機亜硝酸塩またはこれらのオキシム化剤の少なくとも２種の混合物から選択された、少なくとも１種のオキシム化剤を用いる。好ましい有機亜硝酸塩の例は、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル、亜硝酸ｎ−ペンチル、亜硝酸イソペンチル、亜硝酸イソプロピルまたはこれらの亜硝酸塩の少なくとも２種の混合物を含む。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、有機カルボニル化合物および/またはＣＨ−酸性化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記有機カルボニル化合物および/またはＣＨ−酸性化合物のオキシム化に用いる有機カルボニル化合物またはＣＨ−酸性化合物としては、特に限定されないが、好ましくは、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族アルデヒド、ケトンまたはＣＨ−酸性化合物から選択される。用いられる脂肪族アルデヒド、ケトンまたはＣＨ−酸性化合物は、オキシム化反応のための基質として適する、前述の群の物質からのすべての脂肪族化合物であることができる。これはまた、直鎖状、分枝状、環式、飽和および不飽和化合物を含む。用いられる芳香族アルデヒド、ケトンまたはＣＨ−酸性化合物は、オキシム化反応のための基質として適する、前述の群の物質からのすべての芳香族化合物であることができる。従って、単環式および／または多環式ホモ芳香族基本構造または対応する部分を、例えば置換基の形態で有する化合物および／または誘導体を含む。用いられるヘテロ芳香族アルデヒド、ケトンまたはＣＨ−酸性化合物は、オキシム化反応のための基質として適し、少なくとも一つのヘテロ原子を含む、前述の群の物質からのすべてのヘテロ芳香族化合物であることができる。そしてこのヘテロ芳香族化合物は、少なくとも一つの単環式および／または多環式ヘテロ芳香族基本構造または対応する部分を、例えば置換基の形態で有するヘテロ芳香族化合物および／またはこれらの誘導体を含む。ヘテロ芳香族基本構造または部分は、好ましくは、少なくとも一つの酸素、窒素および／または硫黄原子を含む。
上記有機カルボニル化合物および/またはＣＨ−酸性化合物のオキシム化で用いるオキシム化試薬と有機カルボニル化合物および/またはＣＨ−酸性化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましくは、水、エーテル（特に好ましくはジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、芳香族溶媒（特に好ましくはトルエン、キシレン）、リグロインまたはフェニルエーテル、ハロゲン化溶媒（特に好ましくはジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは１，１，２，２−テトラクロロエタン）、あるいはこれらの混合物である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、有機カルボニル化合物および/またはＣＨ−酸性化合物のオキシム化を行うことが出来る。
また、オキシム化試薬と有機カルボニル化合物および/またはＣＨ−酸性化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（１１：１，３−双極子付加環化）
次に、有機化合物の１，３−双極付加環化の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、双極子親和体を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記有機化合物の１，３−双極付加環化に用いる双極子親和体としては、特に限定されないが、１，３−双極付加環化に適するすべての双極子親和体または少なくとも２種の双極子親和体の混合物である。用いられる双極子親和体は、オレフィン、アセチレン、アルデヒド、ケトン、イミン、ニトリル、フラン、チオフェンまたはこれらの双極子親和体の混合物から選択された少なくとも１種である。１，３−双極付加環化において直接反応する、すべての双極子親和性官能基が、前述の種々の１，３−双極子有機化合物中に存在する。これらの化合物は、これが立体的に可能である場合には、分子内付加環化において反応する。ここで、各々の場合において同一であるかまたは異なる、一つのみの１，３−双極性官能基または少なくとも二つの１，３−双極性官能基の組み合わせおよび、一つのみの双極子親和性基または少なくとも二つの双極子親和性基の組み合わせが、当該有機化合物中に存在することが可能である。好ましくは、一つのみの１，３−双極性官能基および一つのみの双極子親和性官能基が、存在する。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、有機化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記有機化合物としては、特に限定されないが、好ましくは、脂肪族、芳香族または複素環式芳香族ニトリルイリド、ニトリルイミン、ニトリルオキシド、ジアゾアルカン、アジド、アゾメチンイリド、アゾメチンイミン、ニトロン、カルボニルイリド、カルボニルイミンまたはカルボニルオキシドから選択される。用いることができる脂肪族ニトリルイリド、ニトリルイミン、ニトリルオキシド、ジアゾアルカン、アジド、アゾメチンイリド、アゾメチンイミン、ニトロン、カルボニルイリド、カルボニルイミンまたはカルボニルオキシドは、当業者に知られており、１，３−双極付加環化のための基質として適する、前述の群の物質からのすべての脂肪族化合物である。また、直鎖状、分枝状、環式、飽和および不飽和化合物が、含まれる。用いることができる芳香族ニトリルイリド、ニトリルイミン、ニトリルオキシド、ジアゾアルカン、アジド、アゾメチンイリド、アゾメチンイミン、ニトロン、カルボニルイリド、カルボニルイミンまたはカルボニルオキシドは、１，３−双極付加環化のための基質として適する、前述の群の物質からのすべての芳香族化合物である。従って、単環式および／または多環式ホモ芳香族基本構造または対応する部分を、例えば置換基の形態で有する化合物および／または誘導体を含む。用いることができるヘテロ芳香族ニトリルイリド、ニトリルイミン、ニトリルオキシド、ジアゾアルカン、アジド、アゾメチンイリド、アゾメチンイミン、ニトロン、カルボニルイリド、カルボニルイミンまたはカルボニルオキシドは、１，３−双極付加環化のための基質として適し、少なくとも一つのヘテロ原子を含む、前述の群の物質からのすべてのヘテロ芳香族化合物である。ヘテロ芳香族化合物は、少なくとも一つの単環式および／または多環式ヘテロ芳香族基本構造または対応する部分を、例えば置換基の形態で含むヘテロ芳香族化合物および／またはこれらの誘導体を含む。ヘテロ芳香族基本構造または部分は、特に好ましくは、少なくとも一つの酸素、窒素および／または硫黄原子を含む。
上記有機化合物の１，３−双極付加環化で用いる双極子親和体と有機化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましくは、水、エーテル（特に好ましくはジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、芳香族溶媒（特に好ましくはトルエン、キシレン、リグロインまたはフェニルエーテル）、ハロゲン化溶媒（特に好ましくはジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは１，１，２，２−テトラクロロエタン）、あるいはこれらの混合物である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、有機化合物の１，３−双極付加環化を行うことが出来る。
また、双極子親和体と有機化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（１２：第三アミンおよび／または窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化アミンへの酸化）
次に、第三アミンおよび／または窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化アミンへの酸化の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、酸化剤を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記第三アミンおよび／または窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化アミンへの酸化に用いる酸化剤としては、特に限定されないが、第三アミンおよび／または窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化アミンへの酸化に適する酸化剤のすべて、またはこれらの酸化剤の少なくとも２種の混合物を、本発明の方法における酸化剤として用いることができる。酸化剤は、好ましくは、無機および有機過酸化物、過酸化水素、ペルオキソ化合物と有機酸および／または無機酸および／またはルイス酸との混合物、有機過酸、無機過酸およびジオキシランまたはこれらの酸化剤の少なくとも２種の混合物から選択された少なくとも１種である。用いられる無機過酸化物は、好ましくは、過酸化アンモニウム、アルカリ金属過酸化物、好ましくは過酸化ナトリウム、過硫酸アンモニウム、アルカリ金属過硫酸塩、過ホウ酸アンモニウム、アルカリ金属過ホウ酸塩、過炭酸アンモニウム、アルカリ金属過炭酸塩、アルカリ土類金属過酸化物、過酸化亜鉛またはこれらの過酸化物の少なくとも２種の混合物である。用いられる有機過酸化物は、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、メンチルヒドロペルオキシド、１−メチルシクロヘキサンヒドロペルオキシドまたはこれらの過酸化物の少なくとも２種の混合物である。硫酸を有するペルオキソ二硫酸カリウムを、無機酸を有するペルオキソ化合物として用い、三フッ化ホウ素を有する過酸化水素を、ルイス酸を有するペルオキソ化合物として用いる。好ましい有機過酸は、ペルオキシ安息香酸、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸、ｐ−ニトロペルオキシ安息香酸、モノペルオキシフタル酸マグネシウム、ペルオキシ酢酸、ペルオキシマレイン酸またはペルオキシトリフルオロ酢酸である。また、これらの過酸の少なくとも２種の混合物を用いることが可能である。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、第三アミンおよび／または窒素含有芳香族複素環式化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記第三アミンおよび／または窒素含有芳香族複素環式化合物としては、特に限定されないが、好ましくは、脂肪族、環式脂肪族(cycloaliphatic)、芳香族または複素芳香族第三アミンである。窒素原子に結合した脂肪族、環式脂肪族、芳香族または複素芳香族基は、同一であるかまたは異なることができる。酸化アミンへの酸化のための基質として当業者に知られているすべての窒素含有芳香族複素環式化合物を、本発明の方法における窒素含有芳香族複素環式化合物として用いることができる。用いられる窒素含有複素環式化合物は、好ましくは５〜７個の原子、特に好ましくは５または６個の原子の環の大きさを有する。用いられる窒素含有芳香族複素環式化合物は、特に好ましくは、ピリジンおよび／またはピリミジンおよび／またはピラジンである。窒素含有芳香族複素環式化合物はまた、少なくとも一つの単環式および／または多環式窒素含有芳香族基本構造または対応する部分的構造を、例えば、置換基の形態で有する、芳香族化合物および／またはこの誘導体を含む。これらの窒素含有芳香族基本構造または部分的構造はまた、他のヘテロ原子、好ましくは酸素および／または硫黄を含むことができる。
上記第三アミンおよび／または窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化アミンへの酸化で用いる酸化剤と第三アミンおよび／または窒素含有芳香族複素環式化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましくは、ハロゲン化溶媒（特に好ましくはジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは１，１，２，２−テトラクロロエタン）、直鎖状、分枝状または環式炭化水素化合物（特に好ましくはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘプタンまたはシクロオクタン）、直鎖状、分枝状または環式エーテル（特に好ましくはジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、芳香族溶媒（特に好ましくはトルエン、キシレン、リグロインまたはフェニルエーテル）、Ｎ含有複素環式溶媒（特に好ましくはピリジンまたはＮ−メチルピロリドン）、あるいはこれらの溶媒の混合物である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、第三アミンおよび／または窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化アミンへの酸化を行うことが出来る。
また、酸化剤と第三アミンおよび／または窒素含有芳香族複素環式化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（１３：エポキシ化）
次に、オレフィンのエポキシ化の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、酸化剤を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記第オレフィンのエポキシ化に用いる酸化剤としては、特に限定されないが、酸化剤または少なくとも二つの酸化剤の混合物も本発明の方法に酸化剤として用いることができる。酸化剤は、好ましくは、無機および有機過酸化物、過酸化水素、クロミル化合物、酸化クロム、アルカリ金属次亜塩素酸塩、アルカリ土類金属次亜塩素酸塩、Ｎ−ブロモスクシンイミド、遷移金属ペルオキソ錯体、有機酸および／または無機酸および／またはルイス酸とのペルオキソ化合物の混合物、有機過酸、無機過酸およびジオキシランから選択される少なくとも一つの化合物、またはこれらの酸化剤の少なくとも二つの混合物である。用いる無機過酸化物は好ましくは、過酸化アンモニウム、アルカリ金属過酸化物（特に好ましくは過酸化ナトリウム）、過硫酸アンモニウム、アルカリ金属過硫酸塩、過ホウ酸アンモニウム、アルカリ金属過ホウ酸塩、過炭酸アンモニウム、アルカリ金属過炭酸塩、アルカリ土類金属過酸化物、過酸化亜鉛またはこれらの化合物の少なくとも二つの混合物である。用いる遷移金属ペルオキソ錯体が、好ましくは、鉄、マンガン、バナジウム、またはモリブデンのペルオキソ錯体またはこれらのペルオキソ錯体の少なくとも二つの混合物である。ペルオキソ錯体は、好ましくは、鉄、マンガン、バナジウムおよびモリブデンから選択される、２または３以上の同一のまたは異なる金属もまた含んでもよい。好ましくは、無機酸とのペルオキソ化合物として、硫酸とペルオキソ二硫酸カリウムを用い、ルイス酸とのペルオキソ化合物として三フッ化ホウ素と過酸化水素を用いる。用いる有機過酸が、好ましくは、ペルオキシ安息香酸、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸、ｐ−ニトロペルオキシ安息香酸、モノペルオキシフタル酸マグネシウム、ペルオキシ酢酸、ペルオキシマレイン酸、ペルオキシトリフルオロ酢酸、ペルオキシフタル酸、ペルオキシラウリン酸またはこれらの過酸の少なくとも二つの混合物である。好ましいジオキシランは、ジメチルジオキシラン、メチル（トリフルオロメチル）ジオキシランおよびこれらのジオキシランの混合物である。用いる有機過酸化物は、好ましくは、tert-ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、メンチルヒドロペルオキシド、１−メチルシクロヘキサンヒドロペルオキシドまたは有機過酸化物の少なくとも二つの混合物である。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、オレフィンを少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記オレフィンとしては、特に限定されないが、好ましくは、脂肪族、芳香族および複素環式芳香族オレフィン、特に好ましくは１ −フェニルシクロヘキセン、シクロヘキセンまたはスチレンである。適するエポキシ化の基質として、いずれの脂肪族オレフィンも脂肪族オレフィンとして用いることができる。これらは、直鎖、分枝および環状オレフィンである。適するエポキシ化の基質として、いずれの芳香族オレフィンも芳香族オレフィンとして用いることができる。本発明においては、これらは、単環式および／または多環式ホモ芳香族母核構造または対応する一部構造を有する、例えば、置換基の形態で有する化合物および／または誘導体を含む。適するエポキシ化の基質として、少なくとも一つのヘテロ原子を含むいずれの複素環式芳香族オレフィンも複素環式オレフィンとして用いることができる。本発明においては、複素環式芳香族オレフィンは、少なくとも一つの単環式および／または多環式複素環式芳香族母核構造または対応する一部構造を、例えば置換基の形態で有する、複素環式芳香族化合物および／またはその誘導体を含む。複素環式芳香族母核構造または一部構造は、特に好ましくは、少なくとも一つの酸素、窒素および／または硫黄原子を含む。
上記オレフィンのエポキシ化で用いる酸化剤とオレフィンとは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましくは、ハロゲン化溶媒（特に好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは１，１，２，２−テトラクロロエタン）、直鎖、分枝または環状炭化水素化合物（特に好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘプタンまたはシクロオクタン）、直鎖、分枝または環状エーテル（特に好ましくは、ジエチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、芳香族溶媒（特に好ましくは、トルエン、キシレン、リグロインまたはフェニルエーテル）、Ｎ−含有複素環式溶媒（特に好ましくは、ピリジンまたはＮ−メチルピロリドン）、または上記溶媒の少なくとも二つの混合物である。
上記オレフィンのエポキシ化につき、光学活性エポキシドを得るために、光学活性酸化剤とまたは光学活性化合物の存在下で酸化することもまたできる。この場合オレフィンは、光学活性エポキシドを得るために、好ましくは、キラル試薬、好ましくは、チタンテトライソプロポキシド、（Ｒ、Ｒ）−酒石酸ジエチルおよび／または（Ｓ、Ｓ）−酒石酸ジエチルの存在下でtert-ブチルヒドロペルオキシドと酸化する。光学活性（Ｒ、Ｒ）−トランス−１，２−ビス［（２−ヒドロキシ−３
，５−ditert−ブチルベンジリデン）アミノ］シクロヘキサンマンガン二塩化物または（Ｓ、Ｓ）−トランス−１，２−ビス［（２−ヒドロキシ−３，５−ditert−ブチルベンジリデン）アミノ］シクロヘキサンマンガン二塩化物（Jacobsenの触媒）およびジメチルジオキシランおよび／または次亜塩素酸ナトリウムとオレフィンを酸化させることもまた好ましい。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、オレフィンのエポキシ化を行うことが出来る。
また、酸化剤とオレフィンの全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（１４：ホルミル化）
次に、有機化合物のホルミル化の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、ホルミル化剤を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記有機化合物のホルミル化に用いるホルミル化剤としては、特に限定されないが、本発明の方法において用いることができるホルミル化剤は、当業者に知られ、ホルミル化に適切であるものおよびこれらのホルミル化剤の少なくとも２種の混合物である。なお、単一のホルミル化剤が好ましい。ホルミル化剤は、原位置で形成されるもの、すなわちホルミル化反応の直前または最中に形成されるホルミル化剤も包含する。好ましく用いられるホルミル化剤はＮ，Ｎ−ジ置換ホルムアミド、Ｎ−アルキルホルムアニリド、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミドまたはこれらの化合物の少なくとも２種の混合物であって、無機酸塩化物、無機エステル、酸無水物、トリフェニルホスフィンおよび臭素のアダクト、塩化シアヌール、ヘキサクロロシクロトリホスファザンまたは上記化合物の少なくとも２種の混合物の存在下のものである。Ｎ，Ｎ−ジ置換ホルムアミドとしては、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルホルムアミド（特に好ましくはＮ−フェニル−Ｎ−メチルホルムアミド）、Ｎ
，Ｎ −ジアルキルホルムアミド（特に好ましくはＮ ，Ｎ −ジメチルホルムアミド）、Ｎ ，Ｎ −ジアルキルホルムアミドビニルまたはこれらの化合物の少なくとも２種の混合物の使用が好ましい。Ｎ−アルキルホルムアニリドとしては、Ｎ−メチルホルムアニリドの使用が好ましい。Ｎ，Ｎ−ジ置換アミドとしては、Ｎ，Ｎ
−ジアルキルアセトアミド（特に好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、Ｎ ，Ｎ−ジアルキルプロピオンアミド（特に好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド）、Ｎ，Ｎ
−ジアルキルベンズアミド（特に好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルベンズアミド）、またはこれらの化合物の少なくとも２種の混合物の使用が好ましい。無機酸塩化物としては、オキシ塩化リン、塩化チオニル、ホスゲン、ホスゲン置換体、特にジホスゲンまたはトリホスゲン、塩化ピロホスホリル、塩化オキサリル、塩化スルフリル、臭化ベンゾイルまたはこれらの化合物の少なくとも２種の混合物の使用が好ましい。酸無水物としては、無水トリフルオロメタンスルホン酸の使用が好ましい。無機エステルとしては、ジアルキル硫酸、特に好ましくはジメチル硫酸の使用が好ましい。Ｎ，Ｎ−ジ置換ホルムアミドおよび／またはＮ−アルキルホルムアニリドおよび／またはＮ，Ｎ
−ジ置換アミドの無機酸塩化物および／または無機エステルおよび／または酸無水物に対するモル比は、好ましくは等モルである。さらに、酸塩化物および／または無機エステルおよび／または酸無水物は、Ｎ，Ｎ−ジ置換ホルムアミドおよび／またはＮ
−アルキルホルムアニリドおよび／またはＮ，Ｎ−ジ置換アミドを基準にして、好ましくは２倍〜１０倍モル過剰で存在し、特に好ましくは３倍〜５倍モル過剰で存在する。本発明の方法の、さらなる好ましい態様においては、用いられるホルミル化剤はシアン化亜鉛（ＩＩ）であって、プロトン性の酸（ｐｒｏｔｉｃａｃｉｄ）、好ましくは塩酸の存在下のものである。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、有機化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記有機化合物としては、特に限定されないが、有機化合物としては、全ての有機化合物を本発明の方法においてホルミル化のために用いることができる。有機化合物は、好ましくはオレフィン、アルキン、芳香族化合物、ヘテロ芳香族化合物、遷移金属錯体、ＣＨ−酸化合物、エナミドおよびこれらの化合物の少なくとも２種の混合物から選択される。オレフィンとしては、ホルミル化の基質として適切なものであれば、全てのオレフィンを用いることができる。これらには、直鎖、分枝および環状のオレフィンが含まれる。無置換または置換のエチレンのオレフィンとしての使用は好ましい。アルキンとしては、ホルミル化の基質として適切なものであれば、全てのアルキンを用いることができる。これらには、直鎖、分枝および環状のアルキンが含まれる。置換アセチレンのアルキンとしての使用は好ましい。芳香族化合物としては、ホルミル化の基質として適切なものであれば、全ての芳香族化合物を用いることができる。それらには、単環および／または多環のホモ芳香族骨格またはそれに相当する下部構造を、例えば置換基の形態で有する化合物および／または誘導体を包含する。芳香族化合物としては、置換または無置換であってよく、好ましくはアズレン、インドール、フェノール、芳香族アミンまたはこれらの化合物の少なくとも２種の混合物は好ましい。ヘテロ芳香族化合物としては、ホルミル化の基質として適切であり、かつ少なくとも一つのヘテロ原子を有しているものであれば、全てのヘテロ芳香族化合物を用いることができる。ヘテロ芳香族化合物には、単環および／または多環のヘテロ芳香族骨格またはそれに相当する下部構造を、例えば置換基の形態で有するヘテロ芳香族化合物および／またはそれらの誘導体を包含する。これらのヘテロ芳香族骨格または下部構造には、好ましくは少なくとも酸素、窒素および／または硫黄原子を含有する。ヘテロ芳香族化合物としては、置換または無置換であってよく、特にフラン、チオフェン、ピロール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリミジン、ポルフィリン、ヒダントイン、チオヒダントイン、イミダゾロン、ピラゾロンまたはこれらの化合物の少なくとも２種の混合物の使用が好ましい。遷移金属錯体としては、ホルミル化の基質として適切であるものであれば、全ての遷移金属錯体を用いることができる。遷移金属錯体としては、特に、メタロセン化合物、好ましくはフェロセン、および遷移金属のカルボニル化合物、好ましくは鉄、クロムまたはマンガンのカルボニル化合物およびこれらの化合物の少なくとも２種の混合物が好ましい。ＣＨ−酸化合物としては、ホルミル化の基質として適切であり、カルボニル基に対するα位に少なくとも一つの酸プロトンを有するものであれば、全てのＣＨ−酸化合物を用いることができる。ＣＨ−酸化合物としては、エノール、エノールエーテル、β−ケト化合物が好ましく、特に好ましくはピラゾール３，５ −ジオン、またはこれらの化合物の少なくとも２種の混合物が好ましい。エナミドとしては、ホルミル化の基質として適切であるものであれば、全てのエナミドを用いることができる。エナミドには、ビニルホルムアミドの使用が好ましい、特に好ましくは３−ジメチルアミノプロペナールの使用が好ましい。
上記有機化合物のホルミル化で用いるホルミル化剤と有機化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましくは、ハロゲン化溶媒（特に好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは１，１，２，２−テトラクロロエタン）、直鎖状、分枝状または環状炭化水素化合物（特に好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンまたはシクロオクタン）、直鎖状、分枝状または環状エーテル（特に好ましくは、ジエチルエーテル、メチルtert −ブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、芳香族溶媒（特に好ましくは、トルエン、キシレン、リグロインまたはフェニルエーテル）、Ｎ−含有溶媒（特に好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドン）、または上記溶媒の少なくとも２種の混合物である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、有機化合物のホルミル化を行うことが出来る。
また、ホルミル化剤と有機化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（１５：インドール）
次に、インドール化合物を得る場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、触媒を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記インドール化合物を得る場合に用いる触媒としては、特に限定されないが、インドールの製造に適切である全ての触媒、またはこれらの触媒の少なくとも２種以上の混合物である。好ましくは、単一の触媒が用いられる。本発明の方法のさらなる好ましい態様において、用いられる触媒は無機酸、有機酸、ルイス酸、またはこれらの触媒の少なくとも２種以上の混合物である。用いられる無機酸は、好ましくは、硫酸、塩酸、過塩素酸、（ポリ）リン酸、トリフルオロ酢酸、硝酸またはこれらの無機酸の少なくとも２種以上の混合物であることができる。用いられる有機酸は、好ましくは、クロロスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸またはこれらの有機酸の少なくとも２種以上の混合物であることができる。用いられるルイス酸は、好ましくは、ホウ素／ハロゲン化合物、特に好ましくはＢＦ３、金属ハロゲン化物、特に好ましくはＺｎＣｌ２、ＳｎＣｌ４
、ＡｌＣｌ３ 、ＦｅＣｌ３ 、ＴｉＣｌ４ またはＭｇＣｌ２ 、極めて特に好ましくはＺｎＣｌ２ 、またはこれらのルイス酸の少なくとも２種以上の混合物であることができる。本発明の方法のさらなる好ましい態様において、用いられる１種または２種以上のアリールヒドラゾンの量に対して、０．１および１１０モル％の範囲、特に好ましくは１および１００モル％の範囲、極めて特に好ましくは１０および５０モル％の範囲の１種または２種以上の触媒が用いられる。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、アリールヒドラゾンを少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記インドール化合物を得る場合に用いるアリールヒドラゾンとしては、特に限定されないが、インドールの製造の基質として知られている全てのアリールヒドラゾンである。本発明の方法の好ましい態様においては、アリールヒドラゾンは、少なくとも一つの有機ケトンまたは有機アルデヒドのアリールヒドラゾン、特に好ましくは脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族ケトンまたは脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族アルデヒドのアリールヒドラゾンが用いられる。適切な脂肪族ケトンまたは脂肪族アルデヒドのアリールヒドラゾンは、インドールの製造のため基質として適切な全ての脂肪族ケトンまたは脂肪族アルデヒドのアリールヒドラゾンである。これは、直鎖、分枝および環状の、飽和および不飽和ケトンのアリールヒドラゾンおよび／または直鎖、分枝および環状の、飽和および不飽和アルデヒドのアリールヒドラゾンを包含する。適切な芳香族ケトンまたは芳香族アルデヒドのアリールヒドラゾンは、インドールの製造のため基質として適切な全ての芳香族ケトンまたは芳香族アルデヒドのアリールヒドラゾンである。これは芳香族アルデヒドおよびケトンであって、単環および／または多環のホモ芳香族基本構造または対応する部分を、例えば置換基の形で有するものを包含する。適切なヘテロ芳香族ケトンまたはヘテロ芳香族アルデヒドのアリールヒドラゾンは、インドールの製造のため基質として適切であり、少なくとも一つのヘテロ原子を含有する全てのヘテロ芳香族ケトンまたはヘテロ芳香族アルデヒドのアリールヒドラゾンである。ヘテロ芳香族ケトンまたはヘテロ芳香族アルデヒドのアリールヒドラゾンは、ヘテロ芳香族ケトンまたはヘテロ芳香族アルデヒドのアリールヒドラゾンであって、単環および／または多環の少なくとも一つのヘテロ芳香族基本構造または対応する部分を、例えば置換基の形で有するものを包含する。これらのヘテロ芳香族基本構造または部分は、好ましくは少なくとも一つの酸素、窒素および／または硫黄原子を有する。脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族ケトンおよびアルデヒドのアリールヒドラゾンは、当業者に自体公知の従来の方法によって製造される。前記アリールヒドラゾンは、好ましくは対応するアリールヒドラジンの対応する脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族ケトンまたはアルデヒドとの縮合によって製造される。本発明の方法のさらなる好ましい態様において、用いられるアリールヒドラゾンは、フェニルヒドラゾンであり、特に好ましくは脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族ケトンまたはアルデヒドのフェニルヒドラゾンである。本発明の方法のさらなる好ましい態様において、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族ケトンおよび／または脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族アルデヒドのアリールヒドラゾンは、少なくとも一つの微小反応器内において原位置で生成され、好ましくは対応するアリールヒドラジンおよび対応する脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族ケトンおよび／または対応する脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族アルデヒドから生成される。原位置における生成は、アリールヒドラゾンが、対応するインドールへの変換の直前に生成されることを意味する。前記アリールヒドラゾンは、同様に、好ましく生成することが可能であり、好ましくは対応するアリールヒドラジンおよび対応する脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族ケトンおよび／または対応する脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族アルデヒドから、少なくとも一つの微小反応器内において生成され、対応するインドールへの変換の前に単離される。
上記インドール化合物を得る場合に用いる触媒とアリールヒドラゾンとは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましくは、ハロゲン化溶媒（特に好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは１，１，２，２−テトラクロロエタン）、直鎖状、分枝状または環状炭化水素化合物（特に好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンまたはシクロオクタン）、または直鎖状、分枝状または環状エーテル（特に好ましくは、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、芳香族溶媒（特に好ましくは、トルエン、キシレン、リグロインまたはフェニルエーテル）、Ｎ−含有複素環式溶媒（特に好ましくは、ピリジンまたはＮ−メチルピロリドン）、または上記溶媒の少なくとも２種の混合物である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、インドール化合物を得ることが出来る。
また、触媒とアリールヒドラゾンの全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（１６：アルキリデン基転位）
次に、アルキリデン基を有機化合物に移動させる場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、アルキリデン基移動試薬を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記アルキリデン基を有機化合物に移動させる場合に用いるアルキリデン基移動試薬としては、特に限定されないが、アルキリデン基移動反応に適するすべてのアルキリデン基移動試薬またはこれらの試薬の少なくとも２種の混合物である。好ましくは、１種のみのアルキリデン基移動試薬を用いる。アルキリデン基移動試薬はまた、インサイチュで生成したアルキリデン基移動試薬、即ちアルキリデン基移動反応の直前または反応中に生成したアルキリデン基移動試薬を含む。本発明の他の好ましい態様において、用いられるアルキリデン基移動試薬は、アルキリデン基として、メチレン（＝ＣＨ２）、エチリデン（＝ＣＨ−ＣＨ３）またはイソプロピリデン（＝Ｃ（ＣＨ３）２）基、好ましくはメチレン（＝ＣＨ２）基を移動させる試薬である。本発明の他の好ましい態様において、用いられるアルキリデン基移動試薬は、［（シクロペンタジエニル）２−Ｔｉ（ＣＨ２）−（Ｃｌ）−Ａｌ−（ＣＨ３）２］（「テッベ（Ｔｅｂｂｅ）試薬」）、ビスシクロペンタジエニルチタナジアルキル（ｂｉｓｃｙｃｌｏｐｅ
ｎｔａｄｉｅｎｙｌｔｉｔａｎａｄｉａｌｋｙｌ ）化合物、遷移金属のアルキル化合物、遷移金属のアルキリデン化合物またはこれらの化合物の少なくとも２種の混合物である。用いられるビスシクロペンタジエニルチタナジアルキル化合物は、好ましくは、ジメチルチタノセン（ｄｉｍｅｔｈｙｌｔｉｔａｎｏｃｅｎｅ）であることができる。随意にまたインサイチュで生成することができる、遷移金属のアルキリデン化合物は、好ましくは、一般式（Ｉ）ＣＲ２＝ＭＬｎ（Ｉ）式中、ｎ＝１〜９、好ましくは１〜６、特に好ましくは１または２の整数であり、１または２以上のリガンドＬおよび遷移金属Ｍに依存し、基Ｒ
は、同一であるかまたは異なっており、有機基、好ましくは随意に置換されたアルキルまたはアリール基であり、Ｍは、遷移金属、好ましくはチタン、ジルコニウムまたはハフニウム、特に好ましくはチタンであり、および基Ｌは、同一であるかまたは異なっており、有機または無機リガンド、好ましくはシクロペンタジエニル基またはペンタメチルシクロペンタジエニル基である、で表される少なくとも１種の化合物であることができる。アルキリデン基移動試薬をインサイチュで生成する場合には、好ましくは、一般式Ｒ１−ＣＨ２−Ｘで表される化合物であって、Ｒ１が有機基またはハロゲン基であり、Ｘがハロゲン基である前記化合物と、亜鉛および四塩化チタンとの混合物により、特に好ましくは、臭化メチレン、亜鉛および四塩化チタンの混合物により生成することができる。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、有機化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記アルキリデン基を有機化合物に移動させる場合に用いる有機化合物としては、特に限定されないが、アルキリデン基移動反応の基質として知られているすべての有機化合物である。有機化合物は、好ましくは、ケトン、ラクトン、カルボン酸エステル、カルボン酸アミドまたはこれらの化合物の少なくとも２種の混合物からなる群から選択される。用いることができるケトンは、アルキリデン基移動反応のための基質として適する、すべてのケトンである。これはまた、脂肪族、ビニローグ形成性（ｖｉｎｙｌｏｇｅｎｉｃ）、芳香族およびヘテロ芳香族ケトンを含む。用いることができるラクトンは、アルキリデン基移動反応のための基質として適する、すべてのラクトンである。これはまた、脂肪族、ビニローグ形成性、芳香族およびヘテロ芳香族ラクトンを含む。用いることができるカルボン酸エステルは、アルキリデン基移動反応のための基質として適する、当業者に知られているすべてのカルボン酸エステルである。これはまた、脂肪族、ビニローグ形成性、芳香族およびヘテロ芳香族カルボン酸エステルを含む。用いることができるカルボン酸アミドは、アルキリデン基移動反応のための基質として適する、当業者に知られているすべてのカルボン酸アミドである。これはまた、脂肪族、ビニローグ形成性、芳香族およびヘテロ芳香族カルボン酸アミドを含む。脂肪族ケトン、ラクトン、カルボン酸エステルおよびカルボン酸アミドはまた、随意に置換されていることができる、飽和、不飽和および分枝状ケトン、ラクトン、カルボン酸エステルおよびカルボン酸アミド並びに環式ケトン、カルボン酸エステルおよびカルボン酸アミドを意味すると解釈される。ビニローグ形成性ケトン、ラクトン、カルボン酸エステルおよびカルボン酸アミドは、カルボニル基に対してα位において二重結合を有するケトン、ラクトン、カルボン酸エステルおよびカルボン酸アミドを意味すると解釈される。芳香族ケトン、ラクトン、カルボン酸エステルおよびカルボン酸アミドはまた、単環式および／または多環式ホモ芳香族基本構造または対応する部位を、例えば置換基の形態で有する、ケトン、ラクトン、カルボン酸エステルおよびカルボン酸アミドおよび／またはこれらの誘導体を含む。ヘテロ芳香族ケトン、ラクトン、カルボン酸エステルおよびカルボン酸アミドはまた、少なくとも一つの単環式および／または多環式ヘテロ芳香族基本構造または対応する部位を、例えば置換基の形態で有する、ケトン、ラクトン、カルボン酸エステルおよびカルボン酸アミドおよび／またはこれらの誘導体を含む。これらのヘテロ芳香族基本構造または部分的な部位は、特に好ましくは、少なくとも一つの酸素および／または窒素および／または硫黄原子を含む。
上記アルキリデン基を有機化合物に移動させる場合に用いるアルキリデン基移動試薬と有機化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましくは、ハロゲン化溶媒（特に好ましくはジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは１，１，２，２−テトラクロロエタン）、直鎖状、分枝状または環状炭化水素化合物（特に好ましくはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンまたはシクロオクタン）、あるいは直鎖状、分枝状または環式エーテル（特に好ましくはジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、芳香族溶媒（特に好ましくはトルエン、キシレン、リグロインまたはフェニルエーテル）、Ｎ含有複素環式溶媒（特に好ましくはピリジンまたはＮ−メチルピロリドン）、あるいは前述の溶媒の少なくとも２種の混合物である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、アルキリデン基を有機化合物に移動させることが出来る。
また、アルキリデン基移動試薬と有機化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（１７：カップリング反応）
次に、カップリング反応は一般的に以下の化学反応式で示される。
ホモカップリング： R-X + R-X → R-R
クロスカップリング: R-X + R'-Y → R-R'
なお、結合する二つのユニットの構造が等しい場合はホモカップリング、異なる場合はクロスカップリング（またはヘテロカップリング）という。
本発明におけるカップリング反応は上記のように二つの化学物質を選択的に結合させる反応のことを言う。
例えばカップリング反応の場合には、一つの流路である第1導入部ｄ１より、第1流体として少なくとも一つの脱離基を含む有機化合物及び触媒をそれぞれ少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記カップリング反応に用いる少なくとも一つの脱離基を含む有機化合物は、カップリング反応の基質として当業者に知られている、少なくとも一つの脱離基を含むすべての有機化合物である。本発明の方法において用いられる、少なくとも一つの脱離基を含む有機化合物は、好ましくは、ハロゲン化アリール（特に好ましくは臭化アリールまたはヨウ化アリール、極めて特に好ましくはヨウ化アリール）、ハロゲン化ヘテロアリール（特に好ましくは臭化ヘテロアリールまたはヨウ化ヘテロアリール、極めて特に好ましくはヨウ化ヘテロアリール）、ハロゲン化ビニル（特に好ましくは臭化ビニルまたはヨウ化ビニル、極めて特に好ましくはヨウ化ビニル）、あるいは上記の化合物の少なくとも２種の混合物であることができる。本発明の方法において用いられる、少なくとも一つの脱離基を含む化合物は、同様に、好ましくは、有機フルオロアルキルスルホネート（好ましくはアリールフルオロアルキルスルホネート、ヘテロアリールフルオロアルキルスルホネートまたはビニルフルオロアルキルスルホネート）、あるいは有機ペルフルオロアルキルスルホネート（好ましくはアリールペルフルオロアルキルスルホネート、ヘテロアリールペルフルオロアルキルスルホネートまたはビニルペルフルオロアルキルスルホネート）、あるいは上記の化合物の少なくとも２種の混合物であることができる。本発明の方法において用いられるペルフルオロアルキルスルホネートは、特に好ましくは、アリールトリフルオロメタンスルホネート、ヘテロアリールトリフルオロメタンスルホネート、ビニルトリフルオロメタンスルホネートまたは上記の化合物の少なくとも２種の混合物であることができる。本発明の方法の他の特に好ましい態様において、用いられるペルフルオロアルキルスルホネートは、アリールノナフルオロブタンスルホネート、ヘテロアリールノナフルオロブタンスルホネート、ビニルノナフルオロブタンスルホネートまたは上記の化合物の少なくとも２種の混合物であることができる。ハロゲン化アリール、アリールフルオロアルキルスルホネートおよびアリールペルフルオロアルキルスルホネートには、芳香族有機化合物であって、ハロゲン、フルオロアルキルスルホネートまたはペルフルオロアルキルスルホネート基が、アリール基の芳香環に直接結合しておらず、代わりに、例えばハロゲン化ベンジル、ベンジルトリフルオロメタンスルホネートまたはベンジルノナフルオロブタンスルホネートにおいて、これに、例えばアルキレン基を介して結合しているものも包含する。ハロゲン化ヘテロアリール、ヘテロアリールフルオロアルキルスルホネートおよびヘテロアリールペルフルオロアルキルスルホネートには、芳香族有機化合物であって、ハロゲン、フルオロアルキルスルホネートまたはペルフルオロアルキルスルホネート基が、ヘテロアリール基の芳香環に直接結合しておらず、代わりに、これに、例えばアルキレン基を介して結合しているものも包含する。これらのヘテロアリール基は、好ましくは、ヘテロ原子として、少なくとも１個の酸素および／または窒素および／または硫黄原子を含む。
上記カップリング反応に用いる触媒としては特に限定されないが、有機化合物のカップリング反応に適するすべての触媒またはこれらの触媒の少なくとも２種の混合物である。好ましくは、１種のみの触媒を、各々の場合において用いる。触媒はまた、インサイチュ（ｉｎｓｉｔｕ）で生成した触媒、即ちカップリング反応の直前または反応中に生成した触媒を含む。本発明の他の好ましい態様において、用いられる触媒は、酸化状態０にあるパラジウムを含む少なくとも１種の化合物である。酸化状態０にあるパラジウムを含む化合物は、好ましくは、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウムであることができる。本発明の方法において用いられる触媒は、同様に、好ましくは、少なくとも１種の塩基の存在下で、所望により少なくとも１種の無機塩の存在下で、および所望により少なくとも１種のリガンドの存在下で、酸化状態（＋ＩＩ）にあるパラジウムを含む少なくとも１種の化合物である。本発明の方法において用いられる、酸化状態（ＩＩ）にあるパラジウムを含むパラジウム化合物は、好ましくは、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドまたはこれらの化合物の少なくとも２種の混合物であることができる。本発明の方法において用いられる塩基は、当業者に知られており、有機化合物のカップリング反応に適する、すべての塩基であることができる。用いられる塩基は、好ましくは、有機アミン、特に好ましくはトリエチルアミン、ジエチルアミンまたはトリ−ｎ−ブチルアミン、窒素を含む、随意に芳香族の複素環式化合物、特に好ましくはピリジンまたはＮ−メチルピロリドンあるいは上記の化合物の少なくとも２種の混合物であることができる。本発明の方法において用いられる無機塩は、当業者に知られており、有機化合物のカップリング反応に適する、すべての無機塩であることができる。用いられる無機塩は、好ましくは、ヨウ化銅（Ｉ）である。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、少なくとも一つのビニル性またはアセチレン性水素原子を含む有機化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記カップリング反応に用いる少なくとも一つのビニル性またはアセチレン性水素原子を含む有機化合物としては、特に限定されないが、カップリング反応のための基質として適する、少なくとも一つのビニル性またはアセチレン性水素原子を含むすべての有機化合物である。好ましいのは、本発明の方法において、少なくとも１種の非分枝状、分枝状、環式、芳香族またはヘテロ芳香族アルケンまたはアルキン、特に好ましくは、少なくとも１種の非分枝状、分枝状、環式、芳香族またはヘテロ芳香族アルケンである。少なくとも一つのビニル性またはアセチレン性水素原子を含む芳香族化合物には、単環式および／または多環式ホモ芳香族基本構造または対応する部分的構造を、例えば置換基の形態で含み、そしてビニル性またはアセチレン性水素原子を含む、有機化合物および／またはこれらの誘導体も包含する。少なくとも一つのビニル性またはアセチレン性水素原子を含むヘテロ芳香族化合物には、単環式および／または多環式ヘテロ芳香族基本構造または対応する部分的構造を、例えば置換基の形態で含み、そして少なくとも一つのビニル性またはアセチレン性水素原子を含む、有機化合物および／またはこれらの誘導体も包含する。これらのヘテロ芳香族基本構造または部分的構造は、特に好ましくは、少なくとも１個の酸素および／または窒素および／または硫黄原子を含む。
上記カップリング反応で用いる少なくとも一つのビニル性またはアセチレン性水素原子を含む有機化合物と、少なくとも一つの脱離基を含む有機化合物と、触媒とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好ましい溶媒は、ハロゲン化溶媒（特に好ましくはジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは１，１，２，２−テトラクロロエタン）、直鎖状、分枝状または環状炭化水素化合物（特に好ましくはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンまたはシクロオクタン）、あるいは直鎖状、分枝状または環式エーテル（特に好ましくはジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、芳香族溶媒（特に好ましくはトルエン、キシレン、リグロインまたはフェニルエーテル）、Ｎ含有複素環式溶媒（特に好ましくはピリジンまたはＮ−メチルピロリドン）、あるいは上記の溶媒の少なくとも２種の混合物である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、カップリング反応を行うことが出来る。少なくとも一つの脱離基を含む少なくとも１種の有機化合物を、少なくとも一つのビニル性またはアセチレン性水素原子とを含む少なくとも１種の有機化合物と反応させるか、あるいは、用いられる有機化合物が、少なくとも一つの脱離基および少なくとも一つのビニル性またはアセチレン性水素原子とを同時に含むものであっても良い。このことから、本発明のカップリング反応は、分子間および分子内カップリング反応を共に包含することになる。
また、少なくとも一つのビニル性またはアセチレン性水素原子を含む有機化合物と、少なくとも一つの脱離基を含む有機化合物と、触媒の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（１８：アセトアセチル化反応）
例えばアセトアセチル化反応の場合には、一つの流路である第1導入部ｄ１より、第1流体としてアルコール、アミン、チオールの内少なくとも一つの有機化合物及び必要に応じて触媒を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記アセトアセチル化反応に用いるアルコール、アミン、チオールは、化学式ROH、NHRR’、RSHで示されるすべての活性水素含有化合物である。
上記アセトアセチル化反応に必要に応じて用いる触媒としては特に限定されないが、例えばアミン、特に第三アミン、またはこれらのアンモニウム塩が挙げられる。例えば立体障害第三アミンが、触媒として適切である。適切な触媒の例は、ジメチルステアリルアミン、トリブチルメチルアンモニム塩化物、ＮＨ４アセテート、および１，４−ジアゾビシクロ［２，２，２］−オクタン（＝ＤＡＢＣＯ）である。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、少なくとも一つのジケテンを少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記アセトアセチル化反応に用いる少なくとも一つのジケテンは、下記の式である。
上記アセトアセチル化反応において、ジケテンおよび／または活性水素を含有する化合物が、反応温度において液体または気体形態にあるとき、これらは実質的に、または溶液の形態で供給されてもよい。これらが反応温度において固体であるとき、これらは適切には、縣濁液または溶液の形態で第１及び第２流体として供給される。適切な希釈剤および溶媒は、当業者に知られており、したがって詳細には例示されない。好ましい実施態様において、ジケテンまたは／および活性水素を含有する化合物は、水溶液または水性縣濁液の形態で、供給される。
上記アセトアセチル化反応における式中：Ｘは、ＮＲ ’、Ｏ 、またはＳ であり；Ｒ 、Ｒ ’は各々独立して、Ｈであるか、１から１８個の炭素原子を有する直鎖、枝分かれ、または環状アルキルまたはアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここにおいて、前記アルキル、アルケニル、アリールおよびヘテロアルキル基中の一つまたはそれ以上の水素が、不活性置換基によって置換されていてもよく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立してＨであるか、１から１８個の炭素原子を有する直鎖、枝分かれまたは環状アルキルまたはアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここにおいて、前記アルキル、アルケニル、アリールおよびヘテロアルキル基中の一つまたはそれ以上の水素が、不活性置換基によって置換されていてもよく、またはＲ１およびＲ２および／またはＲ３およびＲ４は、互いに結合し、シクロアルカン環−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｋ−ＣＨ２−（式中、ｋ＝０、１、２、３、または４である。）のメチレン単位を形成する。アルケニルは、少なくとも一つのＣ＝Ｃ二重結合を有する脂肪族炭素基である。複数の二重結合が存在してもよく、共役していてもよい。不活性置換基とは、ジケテンと、活性水素を含有する化合物との反応のために用いられる反応条件下に実質的に非反応性の置換基である。不活性置換基の典型例は、アルキル、アラルキル、アルコキシ、ハロゲン、特にＦ、Ｃｌ、およびＢｒ、−ＣＮ、−ＮＯ２であり、この場合、アルキルおよびアルコキシ基は好ましくは、１から６個の炭素原子であり、アラルキルは好ましくは、例えばベンジルを包含するＣ６−Ｃ１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルである。さらに不活性置換基は、それ自体反応性であるような基、例えば−ＯＨまたは−ＮＨであってもよいが、保護基によって保護されている。アリールは、少なくとも一つの芳香族環を含む基であると理解される。このようなアリールの例は、フェニル、スルホフェニル、ナフチル、およびもう一つの多環芳香族、例えばピレンであり、これらは不活性置換基によって置換されていてもよい。ヘテロアリールは、少なくとも一つのヘテロ原子、場合によっては複数のヘテロ原子、例えばＮ、Ｏ、Ｓ、または／およびＰを、芳香族環構造中に含んでいる。ヘテロアリールの例は、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、キノリニル、インドリルである。またＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、Ｈであるか、１から１８個、一般的には１から１２個、例えば１から６個の炭素原子を有する直鎖または枝分かれアルキルである。このようなアルキルは、場合により不活性置換基によって置換されている。また、Ｒはアリールまたはヘテロアリールでもよく、Ｒ’はＨ、アリールまたはヘテロアリールでもよい。好ましくは、Ｒは、次の式（I）、（II）、（III）いずれかの基から選択され、Ｒ’は、Ｈ 、または次の式（I）、（II）、（III）いずれかの基から選択される。
上記の各式中、Ｍ は、水素またはアルカリ金属、特にＮａまたはＫであり；Ｙはハロゲン、特にＣｌであり、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素であるか、１から６個の炭素原子を有する直鎖または枝分かれアルキル、特にメチルまたは／およびエチルであり、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、１から１８個の炭素原子を有する直鎖、枝分かれまたは環状アルキルまたはアルケニルであり、ここにおいて、一つまたはそれ以上の水素はまた、不活性置換基によって置換されていてもよく、ｌ、ｍ、およびｎは、各々０から５の整数であり、ｌ＋ｍ＋ｎ≦５である。
上記アセトアセチル化反応による方法の特定の場合において、対応アミン、すなわち式ＨＮＲＲ’（式中、Ｒは、式（I）、（II）、（III）いずれかの化合物であり、Ｒ ’は、Ｈ であるか、または式（I）、（II）、（III）いずれかの化合物であり、Ｒ’は、より好ましくはＨである）の化合物が用いられる。
特定の場合において、Ｒは、式（II）の化合物であり、Ｒ５およびＲ６は、各々Ｈであり、Ｒ’はＨである。すなわち、活性水素を含有する化合物は、５−アミノベンズイミダゾロン−２である。
上記アセトアセチル化反応においてさらにもう一つの場合において、活性水素を含有する化合物は、脂肪族アルコールである。すなわちＸはＯであり、Ｒは、場合により不活性置換基によって置換されている直鎖または枝分かれアルキルである。一般に、１から１２個、特に１から６個の炭素原子を有する脂肪族アルコールが用いられる。特に、活性水素を含有する化合物は、メタノール、エタノール、（イソ）プロパノールまたは第三ブタノールであってもよい。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、アセトアセチル化反応を行うことが出来る。
さらに具体的には下記式のβ−ケトカルボン酸誘導体またはこれらの塩を得ることができる。特に好ましい生成物は、メチル３−オキソブタノエート、エチル３−オキソブタノエート、イソプロピル３−オキソブタノエート、イソブチル３−オキソブタノエート、第三ブチル３−オキソブタノエート、４−アセトアセチルアミノベンゼンスルホン酸、５−アセトアセチルアミノ−２−ベンズイミダゾロン、アセトアセチルアミノベンゼン、４−アセトアセトアミノ−１，３−ジメチルベンゼン、２−アセトアセチルメトキシベンゼン、２−クロロアセトアセトアミノベンゼン、３−アセトアセトアミノ−４−メトキシトルエン−スルホン酸、またはこれらの塩である。Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸについては上記に示したものと同様である。
（１９：コハク酸ジエステルとニトリルの反応）
次に、コハク酸ジエステルとニトリルの反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、強塩基存在下に溶解した形態のＲ１−ＣＮと表されるニトリル、またはＲ２−ＣＮと表されるニトリル、あるいはこれらニトリルの混合物を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記コハク酸ジエステルとニトリルの反応の場合の式中、Ｒ１およびＲ２は同一であるか異なっており、それぞれ未置換もしくは置換された同素環または複素環芳香族基である。好ましい同素環式芳香族Ｒ１およびＲ２基は、単環式ないし４環式であり、特には単環式または４環式の基であって、例えばフェニル、ビフェニルおよびナフチルである。好ましい複素環式芳香族Ｒ１およびＲ２基は、単環式ないし３環式であり、さらに１以上の縮合ベンゼン環を有することができる。前記シアノ基は、複素環上だけでなく同素環上にあっても良い。複素環基の例としては、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、トリアジニル、フリル、ピロリル、チオフェニル、キノリル、クマリニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、インドリル、カルバゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリダジニル、シノリル、キナゾリル、キノキザリル、フタラジニル、フタラジンジオニル、フタルアミジル、クロモニル、ナフトラクタミル、キノロニル、オルトスルホベンズイミジル、マレイミジル、ナフタリジニル、ベンズイミダゾロニル、ベンゾオキサゾロニル、ベンゾチアゾロニル、ベンゾチアゾチオニル、キナゾロニル、キノキザロニル、フタラゾニル、ジオキソピリミジニル、ピリドニル、イソキノロニル、イソキノリニル、イソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾロニル、アクリドニル、キナゾリンジオニル、キノキザリンジオニル、ベンゾオキサジンジオニル、ベンゾオキサジノニルおよびナフタルイミジルがある。前記の同素環式および複素環式芳香族基は、例えば以下のような通常の置換基を有することができる。（１）塩素、臭素またはフッ素原子などのハロゲン原子。（２）炭素数１〜１８、好ましくは１〜１２、特には１〜８、さらに好ましくは１〜４の分岐または未分岐のアルキル基。これらのアルキル基は、Ｆ，ＯＨ
、ＣＮ 、−ＯＣＯＲ１６，ＯＲ１７、ＣＯＯＲ１６、ＣＯＮＲ１７Ｒ１８およびＲ１６−Ｏ−ＣＯＮＨＲ１６からなる群から選択される１以上の、例えば１、２、３
、４ または５ 個の置換基によって置換されていても良く；Ｒ１６はアルキル、例えばナフチル、ベンジル、ハロベンジル、フェニル、ハロフェニル、アルコキシフェニルまたはアルキルフェニルなどのアリール、または複素環基であり；Ｒ１７およびＲ１８は同一でも異なっていても良く、水素もしくはアルキルを表し、そのアルキルはシアノ、水酸基もしくはＣ５〜Ｃ６−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールで、特にはフェニルまたはハロゲン−，アルキル−もしくはアルコキシ−置換されたフェニルで置換されていても良く；あるいはＲ１７とＲ１８が窒素原子と一体となって、例えばモルホリン、ピペリジンまたはフタルイミドなどの５員もしくは６員の複素環を形成している。前記アルキル基上のさらに別の可能な置換基は、モノまたはジアルキル化アミノ基、ナフチル、フェニル、ハロフェニル、アルキルフェニルもしくはアルコキシフェニルなどのアリール基、ならびに２−チエニル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンズイミダゾリル、６−ベンズイミダゾロニル、２−，３−もしくは４−ピリジル、２−，４−もしくは６−キノリルなどのヘテロ芳香族基である。アルキルは（２）の冒頭で言及した意味を有する。未置換および置換アルキル基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−アミル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、アセトキシメチルおよびベンジルなどがある。（３）アルコキシ基−ＯＲ１９。Ｒ１９は、水素、上記で定義のアルキルまたはアリール、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、アラルキルまたは複素環基である。好ましいＲ１９基はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロエチル、フェニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−メチルフェニル、α−もしくはβ−ナフチル、シクロヘキシル、ベンジル、チエニルまたはピラニルメチルである。（４）−ＳＲ１９基。Ｒ１９
は（３）で定義した通りである。Ｒ１９ の具体例には、メチル、エチル、ｎ −プロピル、イソプロピル、フェニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−メチルフェニル、α−もしくはβ−ナフチル、シクロヘキシル、ベンジル、チエニルまたはピラニルメチルがある。（５）シアノ基。（６）式−ＮＲ１７Ｒ１８の基。Ｒ１７およびＲ１８はそれぞれ（２）で定義した通りである。例としては、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、β−ヒドロキシプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ ，Ｎ −ビス（β−シアノエチル）アミノ、シクロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、Ｎ−メチルフェニルアミノ、ベンジルアミノ、ジベンジルアミノ、ピペリジルまたはモルホリルがある。（７）式−ＣＯＯＲ１６の基。Ｒ１６
は（２）で定義した通りである。例としては、メチル、エチル、ｔｅｒｔ −ブチル、フェニル、ｏ −，ｍ −もしくはｐ−クロロフェニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−メチルフェニルまたはα−もしくはβ−ナフチルがある。（８）式−ＣＯＲ１９の基。Ｒ１９
は（３）で定義した通りである。例としては、メチル、エチル、ｔｅｒｔ −ブチル、フェニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−メチルフェニルまたはα−もしくはβ−ナフチルがある。（９）式−ＮＲ２０ＣＯＲ１６
の基。Ｒ１６ は（２）で定義した通りであり、Ｒ２０ は水素、アルキル、アリール（例えば、ナフチルあるいは特には未置換またはハロゲン−，アルキル−もしくは−Ｏ−アルキル−置換フェニル）、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキル、アラルキルまたは−ＣＯＲ１６であり、２個のＣＯＲ１６が窒素原子と一体となって複素環を形成していても良い。アルキルＲ２０
は例えば、（２）で好ましいものと記載された数の炭素原子を有することができる。例としては、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、ベンゾイルアミノ、ｐ−クロロベンゾイルアミノ、ｐ−メチルベンゾイルアミノ、Ｎ−メチルアセチルアミノ、Ｎ−メチルベンゾイルアミノ、Ｎ−コハク酸イミドまたはＮ−フタルイミドがある。（１０）式−ＮＲ１９
ＣＯＯＲ１６の基。Ｒ１９およびＲ１６ はそれぞれ（２）または（３）で定義された通りである。例としては、−ＮＨＣＯＯＣＨ３
、ＮＨＣＯＯＣ２Ｈ５ またはＮＨＣＯＯＣ６Ｈ５ の基がある。（１１）式−ＮＲ１９ＣＯＮＲ１７Ｒ１８の基。Ｒ１９、Ｒ１７およびＲ１８はそれぞれ（３）または（２）で定義された通りである。例としては、ウレイド、Ｎ−メチルウレイド、Ｎ−フェニルウレイドまたはＮ，Ｎ’−２’，４’−ジメチルフェニルウレイドがある。（１２）式−ＮＨＳＯ２Ｒ１６の基。Ｒ１６は（２）で定義した通りである。例としては、メタンスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ｐ−トリルスルホニルアミノまたはβ−ナフチルスルホニルアミノがある。（１３）式−ＳＯ２Ｒ１６または−ＳＯＲ１６の基。Ｒ１６は（２）で定義した通りである。例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、２−ナフチルスルホニル、フェニルスルホキシジルがある。（１４）式−ＳＯ２ＯＲ１６の基。Ｒ１６は（２）で定義した通りである。Ｒ１６の例としては、メチル、エチル、フェニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−クロロフェニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−メチルフェニル、α−もしくはβ−ナフチルがある。（１５）式−ＣＯＮＲ１７Ｒ１８の基。Ｒ１７およびＲ１８
はそれぞれ（２）で定義した通りである。例としては、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ −フェニルカルバモイル、Ｎ ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−α−ナフチルカルバモイルまたはＮ−ピペリジルカルバモイルがある。（１６）式−ＳＯ２ＮＲ１７Ｒ１８の基。Ｒ１７およびＲ１８はそれぞれ（２）で定義した通りである。例としては、スルファモイル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ
−フェニルスルファモイル、Ｎ −メチル−Ｎ −フェニルスルファモイルまたはＮ −モルホリルスルファモイルがある。（１７）式−Ｎ＝Ｎ−Ｒ２１の基。Ｒ２１は、カップリング要素の基あるいは未置換またはハロゲン−，アルキル−もしくは−Ｏ−アルキル−置換フェニル基である。アルキルのＲ２１は例えば、（２）で好ましいものとして記載されている炭素原子数を有することができる。Ｒ２１の例としては、アセトアセトアリーリド、ピラゾリル、ピリドニル、ｏ−もしくはｐ−ヒドロキシフェニル、ｏ−ヒドロキシナフチル、ｐ−アミノフェニルまたはｐ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基がある。（１８）式−ＯＣＯＲ１６
の基。Ｒ１６ は（２）で定義した通りである。Ｒ１６の例としては、メチル、エチル、フェニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−クロロフェニルがある。（１９）式−ＯＣＯＮＨＲ１６の基。Ｒ１６は（２）で定義した通りである。Ｒ１６の例としては、メチル、エチル、フェニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−クロロフェニルがある。上記コハク酸ジエステルとニトリルの反応の場合において好ましい実施態様では、Ｒ１およびＲ２は独立に、フェニル；１個もしくは２個の塩素原子、１個もしくは２
個のメチル基、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、メトキシカルボニル、ｔｅｒｔ −ブチル、ジメチルアミノまたはシアノフェニルで置換されたフェニル；ナフチル；ビフェニル；ピリジル；アミルオキシで置換されたピリジル；フリルまたはチエニルである。特に好ましくはＲ１およびＲ２はそれぞれ、フェニル、３または４
−クロロフェニル、３ ，５−ジクロロフェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−メチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−（ｐ−シアノフェニル）フェニル、１−もしくは２
−ナフチル、４ −ビフェニリル、２ −ピリジル、６−アミルオキシ−３ −ピリジル、２ −フリルまたは２−チエニルである。
特に下記式のニトリルが好ましい。
上記の式中、Ｒ２２ 、Ｒ２３ およびＲ２４ は独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、カルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ２〜Ｃ１３−アルキルカルバモイル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１
〜Ｃ１２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルメルカプト、Ｃ２〜Ｃ１３−アルコキシカルボニル、Ｃ２
〜Ｃ１３−アルカノイルアミノ、Ｃ１〜Ｃ１２−モノアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ２４−ジアルキルアミノ、未置換またはハロゲン−，Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル−もしくはＣ１〜Ｃ１２−アルコキシ−置換フェニル、フェニルメルカプト、フェノキシカルボニル、フェニルカルバモイルまたはベンゾイルアミノであり、前記のアルキルおよびフェニル基は未置換であるかハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ１２−アルコキシによって置換されており、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２４のうちの１以上が水素である。
さらに詳細には、下記式のニトリルである。
式中、Ｒ２５およびＲ２６のうちの一方は水素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、未置換または塩素−，メチル−もしくはＣ１〜Ｃ４
−アルコキシ−置換フェニル、カルバモイル、Ｃ２〜Ｃ５−アルキルカルバモイル、未置換または塩素−，メチル−もしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−置換フェニルカルバモイルであり、他方は水素である。
上記コハク酸ジエステルとニトリルの反応の場合に用いられる強塩基は特に限定されないが、好ましくはリチウムアミド、ナトリウムアミドまたはカリウムアミドなどのアルカリ金属アミド；あるいは水素化リチウム、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムなどのアルカリ金属水素化物；あるいはリチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムエトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、リチウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、カリウムｎ−プロポキシド、リチウムイソプロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムイソプロポキシド、リチウムｎ−ブトキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、カリウムｎ−ブトキシド、リチウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、リチウムｔｅｒｔ
−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウム２−メチル−２−ブトキシド、ナトリウム２−メチル−２−ブトキシド、カリウム２−メチル−２−ブトキシド、リチウム２−メチル−２−ペントキシド、ナトリウム２−メチル−２−ペントキシド、カリウム２−メチル−２−ペントキシド、リチウム３−メチル−３−ペントキシド、ナトリウム３−メチル−３−ペントキシド、カリウム３−メチル−３−ペントキシド、リチウム３−エチル−３−ペントキシド、ナトリウム３−エチル−３−ペントキシドもしくはカリウム３−エチル−３−ペントキシドなどの、特に炭素原子数１〜１０の１級、２級または３級脂肪族アルコールから誘導されるアルカリ土類またはアルカリ金属アルコキシドがある。上記塩基の混合物も用いることができる。上記コハク酸ジエステルとニトリルの反応の場合に用いられる強塩基は好ましくはアルカリ金属アルコキシであり、その場合のアルカリ金属は詳細にはナトリウムまたはカリウムであり、前記アルコキシドは、２級もしくは３級アルコールから誘導される。従って、特に好ましい強塩基は例えば、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウム、ｔｅｒｔ−アミルオキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−アミルオキシドである。
また、上記強塩基は次のコハク酸ジエステルを含む流体に用いても実施できる。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、コハク酸ジエステルを少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記コハク酸ジエステルとニトリルの反応の場合に用いるコハク酸ジエステルとしては、特に限定されないが、ジアルキル、ジアリールまたはモノアルキルモノアリールエステルであることができ、その中でもコハク酸ジアルキルおよびジアリールは非対称であることもできる。しかしながら、対称のコハク酸ジエステル、特に対称のコハク酸ジアルキルを用いることが好ましい。コハク酸ジアリールまたはモノアリールモノアルキルが存在する場合、アリールは詳細には、未置換フェニルあるいは塩素のようなハロゲン、メチル，エチル，イソプロピルもしくはｔｅｒｔ−ブチルのようなＣ１〜Ｃ６−アルキルまたはメトキシもしくはエトキシのようなＣ１〜Ｃ６アルコキシによって置換されたフェニルである。コハク酸ジアルキルまたはモノアルキルモノアリールの場合、アルキルは未分岐または分岐であることができ、好ましくは分岐であり、好ましくは炭素原子数１〜１８、特には１〜１２、より好ましくは１〜８、特に好ましくは１〜５である。分岐アルキルは好ましくは、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−アミルまたはシクロヘキシルなどのｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−アルキルである。コハク酸ジエステルの例としては、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジプロピル、コハク酸ジブチル、コハク酸ジペンチル、コハク酸ジヘキシル、コハク酸ジフェニル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソプロピル、コハク酸ジ−ｓｅｃ−ブチル、コハク酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、コハク酸ジ−ｔｅｒｔ−アミル、コハク酸ジ−［１，１−ジメチルブチル］、コハク酸ジ−［１，１，３，３−テトラメチルブチル］、コハク酸ジ−［１，１−ジメチルペンチル］、コハク酸ジ−［１−メチル−１−エチルブチル］、コハク酸ジ−［１，１−ジエチルプロピル］、コハク酸ジフェニル、コハク酸ジ−［４−メチルフェニル］、コハク酸ジ−［２−メチルフェニル］、コハク酸ジ−［４−クロロフェニル］、コハク酸モノエチルモノフェニル、コハク酸ジシクロヘキシルがある。特に好ましいものは、コハク酸ジイソプロピルである。
上記コハク酸ジエステルとニトリルの反応の場合に用いる強塩基と、Ｒ１−ＣＮと表されるニトリル、またはＲ２−ＣＮと表されるニトリル、あるいはこれらニトリルの混合物と、コハク酸ジエステルとは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが、好適な有機溶媒の例としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ
−ブタノール、ｓｅｃ −ブタノール、ｔｅｒｔ −ブタノール、ｎ −ペンタノール、２−メチル−２ −ブタノール、２ −メチル−２−ペンタノール、３ −メチル−３
−ペンタノール、２ −メチル−２−ヘキサノール、３ −エチル−３ −ペンタノール、２ ，４ ，４ −トリメチル−２ −ペンタノールなどの炭素原子数１〜１０の１級、２級または３級アルコール類；あるいはエチレングリコールまたはジエチレングリコールなどのグリコール類；あるいはテトラヒドロフランまたはジオキサンなどのエーテル類；あるいはエチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルまたはジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテル類；アセトニトリル、ベンゾニトリル、ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ニトロベンゼン、Ｎ−メチルピロリドンなどの極性非プロトン性溶媒；あるいはベンゼンまたはトルエン、キシレン、アニソールもしくはクロロベンゼンのようなアルキル−，アルコキシ−もしくはハロゲン−置換ベンゼンなどの脂肪族もしくは芳香族炭化水素；あるいはピリジン、ピコリンまたはキノリンなどの芳香族複素環がある。さらに、式（VI）もしくは（VII）の反応物ニトリルあるいは反応物コハク酸ジエステルを、それらが反応を行う温度範囲で液体である場合に溶媒としても用いることが可能である。上記の溶媒は混合物として用いることもできる。上記コハク酸ジエステルとニトリルの反応は好ましくは、溶媒としてのアルコール、特には２級もしくは３級アルコール中で行う。好ましい３級アルコールには、ｔｅｒｔ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−アミルアルコールがある。この関係で興味深いものとしては、これら好ましい溶媒と、トルエンもしくはキシレンなどの芳香族炭化水素あるいはクロロベンゼンなどのハロゲン置換ベンゼンとの混合物もある。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、コハク酸ジエステルとニトリルを反応させることが出来る。
また、強塩基と、Ｒ１−ＣＮと表されるニトリル、またはＲ２−ＣＮと表されるニトリル、あるいはこれらニトリルの混合物と、コハク酸ジエステルの全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
さらに具体的にはジケトピロロピロール顔料を合成でき、その場合には上記コハク酸ジエステルとニトリルの反応を顔料分散剤、好ましくはジケトピロロピロール類およびキナクリドン類に基づく分散剤の存在下に行うことができる。そのような分散剤には例えば、下記式の化合物が挙げられる。
上記の式中、Ｒ３０、Ｒ４０およびＲ５０は独立であるか異なっており、それぞれ水素、塩素、臭素、フッ素、ニトロ、Ｃ
１ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ６アルコキシ、ベンゾイルアミノ、同素環もしくは複素環芳香族基であり、特には水素またはメチルであり；Ｑ はキナクリドン基またはジケトピロロピロール基、好ましくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ
、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ −アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ６ −アルキル基によって置換されていても良いカルボキサミドおよびフェノキシから選択される１、２、３もしくは４個の置換基によって置換されていても良いキナクリドン基あるいは上記のように置換されていても良いジケトピロロピロール基であり、ｍは０．１〜４である。
また、分散剤として下記式の化合物が挙げられる。式中、Ｒ３０、Ｒ４０、Ｒ５０、ｍ、およびＱはそれぞれ上記で定義した通りである。
また、分散剤として下記式の化合物が挙げられる。式中、Ｒ３０、Ｒ４０、Ｒ５０、ｍ、およびＱはそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｒ６０はＲ３０、Ｒ４０またはＲ５０の意味のいずれかであり、好ましくはＲ３０〜Ｒ６０はそれぞれ、水素、メチル基または塩素である。
また、分散剤として下記式の化合物が挙げられる。
上記の式中、Ｑ は上記で定義した通りであり；ｓ およびｎ は独立に０ 〜４ であるが、両方がゼロであることはなく；Ｅ＋は、Ｈ＋あるいは例えばＬｉ１＋、Ｎａ１＋、Ｋ１＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋、Ｍｎ２＋、Ｃｕ２＋、Ｎｉ２＋、Ｃｏ２＋、Ｚｎ２＋、Ｆｅ２＋、Ａｌ３＋、Ｃｒ３＋またはＦｅ３＋などの、化学元素の周期律表の主要な１〜５族または１
もしくは２ または４ 〜８ の遷移族からの金属カチオンＭｆ＋の相当するＭｆ＋／ｆ（ｆは１、２または３である）；アンモニウムイオンＮ＋Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１Ｒ１２であり；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ３０−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ３０−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル−フェニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキレン−フェニル（例：ベンジル）または式−［ＣＨ（Ｒ８０）−ＣＨ（Ｒ８０）−Ｏ］ｋ−Ｈ（ｋは１〜３０であり、２個のＲ８０は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはｋ＞１の場合にはそれらの組合せである）の（ポリ）アルキレンオキシ基であり；アルキル、アルケニル、シクロアルキル、フェニルまたはアルキルフェニルであるＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１および／またはＲ１２はアミノ、水酸基および／またはカルボキシルによって置換されていても良く；あるいはＲ９とＲ１０が４級窒素原子と一体となって、例えばピロリドン、イミダゾリジン、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン型のように、所望に応じてＯ、ＳおよびＮからなる群から選択されるさらに別のヘテロ原子を有する５〜７員の飽和環系を形成していても良く；あるいはＲ９、Ｒ１０およびＲ１１が４
級窒素原子と一体となって、例えばピロール、イミダゾール、ピリジン、ピコリン、ピラジン、キノリンまたはイソキノリン型のように、所望に応じてＯ、ＳおよびＮ からなる群から選択されるさらに別のヘテロ原子を有し、しかも所望に応じて別の環に縮合していても良い５〜７員の芳香環系を形成していても良く；あるいはＥ＋は下記式のアンモニウムイオンを規定するものである。
上記の式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は独立に、水素または式−［ＣＨ （Ｒ８０）−ＣＨ（Ｒ８０）Ｏ］ｋ−Ｈ の（ポリ）アルキレンオキシ基であり；ｋは１〜３０であり、２個のＲ８０は独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはｋ＞１
の場合にはそれらの組合せであり；ｑ は１〜１０ 、好ましくは１ 、２ 、３ 、４または５であり；ｐは１〜５ であり、ただしｐ≦ｑ＋１であり；Ｔは分岐または未分岐のＣ２〜Ｃ６ −アルキレン基であり；あるいはｑ＞１の場合には、Ｔは分岐または未分岐のＣ２〜Ｃ６−アルキレン基の組合せであることもでき；２個のＺ基は同一であるか異なっており、ＺはＺ１またはＺ４の定義を有し；Ｚ１は -[X-Y]qR91 と表される基である。
-[X-Y]qR91 の式中、ＸはＣ２〜Ｃ６−アルキレン基、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルキレン基またはそれらの組合せであり；それらの基は１〜４個のＣ１〜Ｃ４−アルキル基、水酸基、（Ｃ１〜Ｃ４）−ヒドロキシアルキル基および／または１〜２個のさらに別のＣ５〜Ｃ７−シクロアルキル基によって置換されていても良く；あるいはｑ＞１
の場合には、Ｘ は上記の意味の組合せであっても良い。
Ｙは、−Ｏ−、または下記式の基、または−ＮＲ９０基であり；あるいはｑ＞１の場合には、Ｙは上記の意味の組合せであることができ；ｑは１〜１０、好ましくは１、２、３、４または５であり；Ｒ９０およびＲ９１は独立に、水素原子、置換または未置換またはフッ素化またはパーフルオロ化した分岐もしくは未分岐の（Ｃ１〜Ｃ２０）−アルキル基、置換もしくは未置換のＣ５〜Ｃ７−シクロアルキル基または置換もしくは未置換もしくはフッ素化もしくはパーフルオロ化（Ｃ２〜Ｃ２０）−アルケニル基であり；それらの置換基は、水酸基、フェニル、シアノ、塩素、臭素、アミノ、Ｃ２〜Ｃ４−アシルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシであることができ、好ましくは１〜４個であり；あるいはＲ９０とＲ９１は窒素原子と一体となって、飽和、不飽和または芳香族の５〜７員の複素環を形成しており；それらの環は１個もしくは２個のさらに別の窒素、酸素もしくは硫黄原子を有していても良く、ＯＨ、フェニル、ＣＮ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アシルおよびカルバモイルからなる群から選択される１個、２個もしくは３個の置換基によって置換されていても良く、１個もしくは２個のベンゾ縮合した飽和、不飽和または芳香族の炭素環または複素環を有していても良く；Ｚ４は水素、水酸基、アミノ、フェニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキレン−フェニル、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２０−アルキルであり；そのフェニル環、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキレン−フェニル基およびアルキル基は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＨ、Ｃ６Ｈ５
、モノ−，ジ−もしくはトリ−Ｃ１〜Ｃ４ −アルコキシ置換Ｃ６Ｈ５、カルバモイル、Ｃ２〜Ｃ４ −アシルおよびＣ１〜Ｃ４−アルコキシ（例：メトキシまたはエトキシ）からなる群からの１以上、例えば１、２、３もしくは４個の置換基によって置換されていても良く；前記フェニル環および（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキレン−フェニル基はＮＲ９０Ｒ９１（Ｒ９０およびＲ９１は上記で定義の通りである）によって置換されていても良く；あるいは前記アルキル基はパーフルオロ化またはフッ素化されている。
また、分散剤として下記式の化合物が挙げられる。
上記の式中、Ｒ１５は水素、塩素、臭素、フッ素、Ｃ１ 〜Ｃ６ −アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、フェニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１
〜Ｃ６−アルキルチオ、フェニルチオまたはフェノキシであり；好ましくはＲ１５は４位でフェニル基に結合しており；Ｑは上記で定義した通りであり；式（ＩＸ）の化合物は０〜６個のＳＯ３−Ｅ＋基を有しており；Ｅは上記で定義した通りである。
また、分散剤として下記式の化合物が挙げられる。式中、Ｒ３０、Ｒ４０、ｍおよびＱはそれぞれ上記で定義した通りである。
本発明の方法はさらに、好ましくはキナクリドン類およびジケトピロロピロール類に基づいたサッカリン含有顔料分散剤を用いて行うことができる。
上記コハク酸ジエステルとニトリルの反応の場合には、界面活性剤、充填剤、標準化剤、樹脂、消泡剤、防塵剤、展着剤、遮光着色剤、保存剤、乾燥遅延剤、レオロジー調節添加剤またはそれらの組合せからなる群から選択される補助剤を用いることもできる。有用な界面活性剤には、アニオン系、カチオン系およびノニオン系の物質またはそれらの混合物などがある。有用なアニオン系物質には例えば、脂肪酸タウリド類、脂肪酸Ｎ−メチルタウリド類、脂肪酸イセチオン酸類、アルキルフェニルスルホン酸類、アルキルナフタレンスルホン酸類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル硫酸類、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸類、脂肪酸アミドポリグリコールエーテル硫酸類、アルキルスルホスクシナメート類、アルケニルコハク酸モノエステル類、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルホコハク酸類、アルカンスルホン酸類、脂肪酸グルタミン酸類、アルキルスルホコハク酸類、脂肪酸サルコシド類；例えばパルミチン酸、ステアリン酸およびオレイン酸などの脂肪酸類；例えば脂肪族樹脂、ナフテン酸類およびアビエチン酸などの樹脂酸、ロジン変性マレイン酸樹脂などのアルカリ可溶性樹脂、ならびにシアヌルクロライド、タウリン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアミノプロピルアミンおよびｐ−フェニレンジアミンに基づく縮合生成物のアルカリ金属塩のような石鹸などがある。特に好ましいものとしては、樹脂酸のアルカリ金属塩である樹脂石鹸である。有用なカチオン系物質には例えば、４級アンモニウム塩類、脂肪族アミンアルコキシレート類、アルコキシ化ポリアミン類、脂肪族アミノポリグリコールエーテル類、脂肪族アミン類、脂肪族アミン類または脂肪族アルコール類から誘導されるジ−およびポリアミン類、それらのジ−およびポリアミン類から誘導されるアルコキシレート類、脂肪酸から誘導されるイミダゾリン類、ならびにこれらカチオン系物質の塩などがある。有用なノニオン系物質には例えば、アミンオキサイド類、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル類、脂肪酸ポリグリコールエステル類、脂肪族アミドＮ−プロピルベタイン類などのベタイン類、脂肪族アルコール類もしくは脂肪族アルコールポリグリコールエーテル類のホスホン酸エステル類、脂肪酸アミドエトキシレート類、脂肪族アルコール−アルキレンオキサイド付加物ならびにアルキルフェノールポリグリコールエーテル類などがある。
上記分散剤及び補助剤の両方、または、分散剤若しくは補助剤のいずれかのみが第一流体と第二流体のどちらに存在しても実施できるし、前記第一流体、第二流体と異なる、新たな第三流体に存在しても実施できる。
また、上記コハク酸ジエステルとニトリルの反応にて得られた塩を加水分解することもできる。前記加水分解を実施する場合には、前記ニトリルおよび前記コハク酸エステルの反応から形成された物質を含む流体と加水分解剤とを少なくとも1種類含む流体を処理用面間で合流させる。合流の方法としては、前記ニトリルおよび前記コハク酸エステルの反応から形成された物質を含む流体を再度、第一流体とし、加水分解剤を少なくとも1種類含む流体を第二流体として、第一流体と第二流体を処理用面間にて合流させて実施できる。実施の他の形態としては上記コハク酸ジエステルとニトリルとの反応を処理用面間の上流で行い、得られた反応物を含む流体と加水分解剤との反応を処理用面間の下流で行っても実施できる。また、加水分解剤を処理用面間での反応に影響を与えない程度にコハク酸ジエステルもしくはニトリルを含む流体に混合した流体を用いても実施できる。
上記コハク酸ジエステルとニトリルの反応にて得られた塩に用いられる加水分解剤は特に限定されないが、好ましくは、水、アルコール類及び酸類、またはアルコール若しくは酸類並びにそれらの混合物、そして適宜に選択された、上記とはさらに別の溶媒である。有用なアルコールには例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−アミルアルコールなどがある。酸は例えば、塩酸、リン酸および好ましくは硫酸などの無機酸；あるいはギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、シュウ酸、安息香酸、フェニル酢酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸、好ましくは酢酸およびギ酸または酸混合物などの脂肪族もしくは芳香のカルボン酸類またはスルホン酸類である。
（２０：アルコキシド）
次に、アルカリ金属をアルコールと反応させる場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、アルコールを少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記アルカリ金属をアルコールと反応させる場合のアルコールとしては、特に限定されないが、好ましくはｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｔ−アミルアルコール、３，７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−オール（リナロール）、３，７，１１−トリメチル−３，６，１０−ドデカトリエン−３−オール、３，７，１１，１５−テトラメチル−１−ヘキサデセン−３−オール及びテトラヒドロリナロールである。更に好ましい使用は、比較的長鎖のアルコール、例えばステアリルアルコール又は多価アルコールである。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、アルカリ金属を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記アルカリ金属としては、特に限定されないが、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、又はリチウム、ナトリウムもしくはカリウムの合金であり、特に好ましくはナトリウムもしくはカリウム、更に好ましくはナトリウムである。
上記アルカリ金属とアルコールの反応の場合に用いるアルコールとアルカリ金属とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、特に限定されない。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、アルカリ金属とアルコールを反応させることが出来る。
また、強アルコールとアルカリ金属とを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（２１：アルドール反応）
次に、アルドール反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として触媒を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記アルドール反応に用いる触媒としては特に限定されないが、不均一系の塩基性アニオン交換体、Mo,W,Ca,Mg および Alの金属酸化物、塩基性ゼオライトであるなどが挙げられる。またこれらは上記のように流体に含むことも可能であるし、処理用面１，２のうち少なくとも一方に蒸着などにより付着させて使用しても良い。また、処理用面中間で上記触媒を析出させる手段を用いることもできる。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、アルデヒド類および／またはケトン類を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記アルドール反応に用いるアルデヒド類および／またはケトン類として好ましいものは、アルデヒドR1CHO(R1=C1-C12-アルキル、C5-C12-シクロアルキル、アリール、C(14アラルキル))もしくは第二アルデヒドR2CHO(R2=H,C1-C12-アルキル、C5-C12-シクロアルキル、アリール、C(14アラルキル))、またはケトンR1R2CO(R1,R2=C1-C12-アルキル、C5-C12-シクロアルキル、アリール、C(14アラルキル))、または別のケトンR3R4CO
(R3,R4 =C1-C12-アルキル、C5-C12-シクロアルキル、アリール、C(14アラルキル))である。記載したすべてのアルデヒドおよびケトンは、各々、独立して、未置換または同一もしくは異なる置換基により置換されることができる。
上記アルドール反応の場合に用いる触媒とアルデヒド類および／またはケトン類とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、特に限定されない。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、アルドール反応を行うことが出来る。
また、触媒とアルデヒド類および／またはケトン類の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（２２：ホウ素化反応）
次に、ホウ素化反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、ホウ素化合物を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記ホウ素化反応に、必要に応じて用いるホウ素化合物としては特に限定されないが、BX３の式で示される化合物である。
上記式中、Xは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）アミノおよび（Ｃ１〜Ｃ５−アルキル）チオからなる群から選択される同一または異なる基である。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、リチウム芳香族および/またはリチウム化脂肪族化合物もしくはマグネシウム芳香族および/またはマグネシウム脂肪族化合物を少なくとも１種類含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記ホウ素化反応に用いるリチウム芳香族およびリチウム化脂肪族化合物は、ｎR−Li の式で示される化合物である。
上記式中、ｎは１、２または３であり、Ｒは、直鎖または分岐状のＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｒ１Ｏ、Ｒ１Ｒ１′Ｎ、フェニル、置換フェニル、フッ素およびＲ１Ｓからなる群から選択される基によって置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル（ここでＲ１、Ｒ１’は直鎖または分岐状のＣ１〜Ｃ６−アルキル）、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５−チオエーテル、シリル、フッ素、塩素、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノおよびアルキルアリールアミノからなる群から選択される基によって置換されたフェニル、１または２個の窒素原子を含む６員のヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員のヘテロアリール、または置換または未置換二環式または三環式芳香族である。
上記ホウ素化反応に用いるマグネシウム芳香族および/またはマグネシウム脂肪族化合物は、ｎR−Metの式で示されるグリニャール化合物である。
上記式中、ｎ及び、Ｒについては、上記リチウム芳香族及びリチウム化脂肪族化合物と同様、ＭｅｔはＭｇＹであり、Ｙはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
上記ホウ素化反応の場合に用いるホウ素化合物とリチウム芳香族および/またはリチウム化脂肪族化合物もしくはマグネシウム芳香族および/またはマグネシウム脂肪族化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、特に限定されないが脂肪族および芳香族エーテルおよび炭化水素および窒素上に水素を持たないアミン、好ましくはトリエチルアミン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、トルエン、トルエン／ＴＨＦ混合物、アニソールおよびジイソプロピルエーテル、特に好ましくはトルエン、ＴＨＦまたはジイソプロピルエーテル、である。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、ホウ素化反応を行うことが出来る。さらにより具体的にはアルキル化またはアリール化したホウ素化合物を合成する事ができる。
また、ホウ素化合物とリチウム芳香族および/またはリチウム化脂肪族化合物もしくはマグネシウム芳香族および/またはマグネシウム脂肪族化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（２３：酸化反応）
次に、酸化反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、不飽和結合を有する有機化合物を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記酸化反応に用いる不飽和結合を有する有機化合物は、その分子内に、炭素−炭素二重結合等の不飽和結合を一つ以上有するものであればよく、前記不飽和結合の他に、オゾンに対して不活性な官能基を有していてもよい。かかる有機化合物としては、例えば１−ヘキセン、１−ヘプテン、２−ヘプテン、１−オクテン、２−オクテン、イソオクテン、シクロヘキセン、シクロオクテン、１，５−シクロオクタジエン、カレン、リモネン、ピネン等の炭素数５〜２０の不飽和脂肪族炭化水素、例えばテルピネオール、ゲラニオール等の炭素数５〜２０の不飽和アルコール、例えば菊酸、シトロネル酸、リノール酸、リノレン酸、マレイン酸等の不飽和脂肪族カルボン酸およびそれらのエステル誘導体等が挙げられる。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、オゾンを含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記酸化反応に用いるオゾンとしては通常オゾン発生装置により発生させたオゾン含有ガスを、流量、オゾン濃度等を調節しながら供給される。例えば窒素等の反応に不活性な気体を前記オゾン含有ガスと混合して供給してもよい。
上記酸化反応の場合に用いる不飽和結合を有する有機化合物は液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、有機化合物を、溶媒に溶解させて溶液として、処理用面間に供給できれば、特に限定されない。かかる溶媒としては、有機化合物を溶解可能で、反応に不活性なものであれば特に限定されず、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えばｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタン、石油エーテル等の飽和脂肪族炭化水素系溶媒、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、水等の単独または混合溶媒が挙げられる。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、酸化反応を行うことが出来る。
また、不飽和結合を有する有機化合物とオゾンの全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第１流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
また、不飽和結合を有する有機化合物とオゾンを、処理用面間で反応させた後、通常得られる反応液を分解処理することにより、含酸素化合物が取り出される。分解処理としては、還元的もしくは酸化的分解処理が挙げられる。かかる分解処理は、処理用面間で行ってもよいし、反応液を処理用面間から取り出して行ってもよい。
還元的分解処理としては、例えば反応液と還元剤を接触させることにより実施される。還元剤としては、例えばジメチルスルフィド、ジエチルスルフィド、ジフェニルスルフィド、β−チオジグリコール等のスルフィド化合物、例えばトリフェニルホスフィン、トリｏ−トリルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等のホスフィン化合物、例えば亜硫酸アトリウム、亜硫酸カリウム等のアルカリ金属亜硫酸塩、例えばヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のアルカリ金属ヨウ化物、チオ尿素、グリオキシル酸等が挙げられ、含酸素化合物として、アルデヒドまたはケトンが得られる。また、反応液を、例えば亜鉛等の金属で還元処理してもよいし、例えばパラジウム炭素、酸化白金、ラネーニッケル等の金属触媒の存在下、水素と反応させてもよい。この場合も、アルデヒドやケトンが得られる。また、還元剤として、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物も用いられ、この場合には、含酸素化合物として、アルコールが得られる。
酸化的分解処理は、通常反応液と酸化剤を接触させることにより実施され、酸化剤としては、例えばアルカリ性過酸化水素、ギ酸−過酸化水素、クロム酸−硫酸等が挙げられ、含酸素化合物として、カルボン酸、カルボン酸エステル、ケトンが得られる。
（２４：二量化反応）
次に、二量化反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、酸を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記二量化反応に用いる酸は、特に限定されないが、ルイス酸が好ましい。好ましいルイス酸としてはTiCl4、SnCl4、BF3の各種錯体（エーテル、アルコール、フェノール、水錯体等）等が挙げられる。このうち、好ましくはBF3−Et2O、SnCl4である。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、ビニル化合物又はビニリデン化合物を含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記二量化反応に用いるビニル化合物又はビニリデン化合物としては特に限定されないが、ビニル化合物（原料油）であれば、例えば、ビニルシクロヘキセン、スチレン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、１−ドデセン等のシクロヘキサン環を持つもの、ベンゼン環を持つもの、α−オレフィン等が挙げられる。ここで、α−オレフィンとして鎖状のものを挙げたが、決してそれに限定されるものではなく、側鎖に置換基を持っていてもよい。また、ビニリデン化合物（原料油）であれば、α−メチルスチレン等のベンゼン環を有するもののほか、下記一般式で表される化合物が好適である。
上記一般式で表される化合物の具体例としては、置換基を持ってもよいメチレン環状化合物が挙げられる。メチレン環状化合物の例としては、メチレンシクロプロパン、メチレンシクロブタン、メチレンシクロペンタン、メチレンシクロヘキサン、メチレンシクロヘプタン、メチレンシクロオクタン、メチレンシクロノナン、メチレンシクロデカン、メチレンビシクロ［３．１．０］ヘキサン、メチレンビシクロ［２．２．１］ヘプタン、メチレンビシクロ［３．１．１］ヘプタン、メチレンビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。これらのメチレン環状化合物は置換基を持ってもよい。置換基の側としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の鎖状アルキル基（Ｃ１〜Ｃ６程度）、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基（Ｃ１〜Ｃ６程度）、これらの置換基を持ってもよいフェニル基、これらの置換基を持ってもよいヘテロ環等が挙げられる。ヘテロ環の例としては、オキシラン環、オキセタン環、ピラン環、フラン環、チイラン環、チオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、オキサゾリン環等が挙げられる。メチレン環状化合物として好ましいものは、メチレンビシクロ［２．２．１］ヘプタンである。
上記酸化反応の場合に用いる酸とビニル化合物又はビニリデン化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、ビニル化合物又はビニリデン化合物や触媒を溶解するための溶媒であれば特に限定されない。また、用いられる溶媒は、反応時のビニル化合物又はビニリデン化合物や触媒の取り扱い上、あるいは反応の進行を調節する上で用いることができるものであれば特に制限されない。具体的には、各種ペンタン、各種ヘキサン、各種オクタン、各種ノナン、各種デカン等の飽和炭化水素、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン等の脂環式炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル化合物、塩化メチレン、ジクロルエタン、ハイドロフロロカーボン等のハロゲン含有化合物、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物が挙げられる。このうち、好ましくはハロゲン含有化合物、ニトロメタンである。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、二量化反応を行うことが出来る。
また、酸とビニル化合物又はビニリデン化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（２５：カチオン重合）
次に、カチオン重合反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、カチオンを少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記カチオン重合反応に用いるカチオンは、特に限定されないが、カチオン前駆体の電解酸化により生じたものが、良好な安定性を有し好ましい。前記カチオン前駆体としては、例えば下記の化合物（IV）〜（VII）のようなトリメチルシリル基を有する化合物などが好ましく用いられる。式中のMeはメチル基であり、Buはn−ブチル基である。
これらのカチオン前駆体を電解酸化することにより、カチオンプールを発生させることができ、カチオン重合には、このカチオンプールを用いることが好ましい。例えば、前記化合物（IV）及び（VII）の電解酸化により、それぞれ下記のカチオンプール（VIII） 及び（IX）を発生させることができる。
カチオン前駆体の電解酸化によりカチオンプールを発生させる方法としては、例えば以下に示す方法を用いることができる。なおこの方法は、本願の発明者が実際に実験した内容である。
陽極室にカーボンフェルト、陰極室に白金板を取り付けた、グラスフィルターを隔膜とする２室型の電解装置を用意した。陽極室に０．３Ｍテトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート（Ｂｕ4ＮＢＦ4）の塩化メチレン溶液８．０
ｍＬ および化合物（４）（９０．０ ｍｇ，０．４１４ ｍｍｏｌ）、陰極室に０．３Ｍ Ｂｕ4ＮＢＦ4の塩化メチレン溶液８．０
ｍＬおよびトリフルオロメタンスルホン酸（１４４．６ｍｇ ，０．９６４ ｍｍｏｌ）を加えた後、マグネティックスターラーで撹拌しながら、−７８℃で定電流電解（５．０ ｍＡ）
を行った。２．５Ｆ／ｍｏｌの電気量を流すことで、陽極室にカチオンプール（６）が生成した。
カチオンプールのその他の例としては（X）〜（XII）のものが挙げられる。式中のMeはメチル基である。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、カチオン重合性単量体を少なくとも１種含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記カチオン重合反応に用いるカチオン重合性単量体としては、カチオン重合が可能な単量体であればよく、特に制限はないが、電子供与性の置換基を有するビニル誘導体が、高いカチオン重合性を有するので好ましい。このような電子供与性の置換基を有するビニル誘導体の代表的なものとしては、エチレン骨格がアルキル基やアリール基により置換されたイソブチレン、スチレン、α−メチルスチレンを始めとする誘導体、ヘテロ原子を介して置換されたビニルエーテル類、ビニルスルフィド類、Ｎ−ビニルカルバゾールなどの誘導体を挙げることができる。これらの中で、特にカチオン重合性の高い単量体としては、イソブチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、メチルビニルスルフィド、Ｎ−ビニルカルバゾール、α−メチルスチレンなどが挙げられる。
上記カチオン重合反応の場合に用いるカチオン重合性単量体とカチオンとは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、特に限定されない。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、カチオン重合反応を行うことが出来る。
また、カチオン重合性単量体とカチオンの全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
（２６：ハロゲン−金属交換反応、金属―求電子基交換反応）
次に、ハロゲン−金属交換反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、メタル化試薬を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記ハロゲン−金属交換反応に用いるメタル化試薬は、特に限定されないが、グリニヤール試薬、リチウムマグネシウムアート錯体やリチウム銅アート錯体、及び有機リチウム試薬等が挙げられる。グリニヤール試薬としては、例えばアリールクロリドやアリールブロミド、アリールヨージドが挙げられる。有機リチウム試薬は、従来公知の有機リチウム化合物を使用することができる。例えば、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、ブチルリチウム、ペンチルリチウム、ヘキシルリチウム、メトキシメチルリチウム、エトキシメチルリチウム等のアルキルリチウム；ビニルリチウム、アリルリチウム、プロペニルリチウム、ブテニルリチウム等のアルケニルリチウム；
エチニルリチウム、ブチニルリチウム、ペンチニルリチウム、ヘキシニルリチウム等のアルキニルリチウム；ベンジルリチウム、フェニルエチルリチウム等のアラルキルリチウム等が挙げられる。この中で好ましくはアルキルリチウム、アルケニルリチウム、アルキニルリチウムであり、その中でもメチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｉｓｏ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ｎ−ヘキシルリチウム、ｎ−オクチルリチウム、ｎ−デシルリチウム、ビニルリチウム、アリルリチウム、メトキシメチルリチウム、ベンジルリチウム、フェニルリチウム、２−チエニルリチウム、トリ（ｎ−ブチル）マグネシウムリチウムが好ましく、更にはｎ−ブチルリチウムが好ましい。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、ハロゲン化合物を少なくとも１種含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記ハロゲン−金属交換反応に用いるハロゲン化合物としては、特に制限はないが、塩素化合物、臭素化合物、ヨウ素化合物等が挙げられるが、その中でも臭素化合物、ヨウ素化合物の反応性が高く好ましい。
具体的には、上記一般式（Ｘはハロゲン元素）で表されるハロゲン化合物において、Ａで表される環は具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン等の単環式または多環式の６〜１０員の芳香環；シクロプロパン、シクロブタン、シクロヘプタン、シクロヘキサン、シクロオクタン等の単環式または多環式の３〜１０員の飽和環；
シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテン、インダン等の単環式または多環式の３〜１０員の部分飽和環；チオフェン、フラン、ピラン、ピリジン、ピロール、ピラジン、アゼピン、アゾシン、アゾニン、アゼシン、オキサゾール、チアゾール、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、トリアゾール、テトラゾール、イミダゾール、ピラゾール、モルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、キノリン、イソキノリン、インドール、イソインドール、キノキサリン、フタラジン、キノリジン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、クロメン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン等の５〜１０員の単環式または多環式の窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個の原子を含有するヘテロ環を表す。好ましくはフェニル基、ヘテロ環であり、より好ましくはヘテロ環であり、更に好ましくは５または６員環のヘテロ環であり、特に好ましくはピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、フラン、オキサゾール、チオフェン、チアゾールである。
また、Ａで表される環は更に置換基を有していても良く、置換基の数や種類は特に制限されない。置換基は具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル等の直鎖、分岐または環状の炭素数１〜２０のアルキル基（シクロアルキルによって置換されたアルキルも含む）；ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、イコセニル、ヘキサジエニル、ドデカトリエニル等の直鎖、分岐、または環状の炭素数２〜２０のアルケニル基；エチニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、シクロオクチニル、シクロノニニル、シクロデシニル等の直鎖、分岐または環状の炭素数２〜２０のアルキニル基；フェニル、ナフチル、アントラニル等の５〜１０員の単環式または複環式アリール基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、オクタデシルオキシ等の炭素数１〜２０のアルコキシ基；フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオ、デシルチオ、ドデシルチオ、ヘキサデシルチオ、オクタデシルチオ等の炭素数１〜２０のアルキルチオ基；フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基；アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等の炭素数２〜２０のアシル、およびベンゾイル、ナフトイル等の置換カルボニル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−デシルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル等の置換オキシカルボニル基；
アセチルオキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシ等の炭素数２〜２０のアシルオキシ、およびベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシ等の置換カルボニルオキシ基；メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル、ヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等の置換スルホニル基；Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルバモイル等のアルキル、アルケニルおよびアリールから選択される１または２個の基によって置換されたカルバモイル基；Ｎ−フェニルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル等のアルキル、アルケニルおよびアリールから選択される１または２個の基によって置換されたスルファモイル基；アセチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ等の炭素数２〜２０のアシルアミノ、およびベンゾイルアミノ、ナフトイルアミノ等の置換カルボニルアミノ基；Ｎ−メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジエチルウレイド等のアルキル、アルケニルおよびアリールから選択される１または２個の基によって置換されたウレイド基；メチルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ、ｎ−オクチルスルホニルアミノ等の炭素数１〜２０のスルホニルアミノ、およびフェニルスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ等の置換スルホニルアミノ基；メチルアミノ、フェニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ピバロイルアミノ、ベンジルアミノ、フタロイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基等のモノ置換またはジ置換アミノ基；ニトロ基；シアノ基；トリメチルシリル、トリエチルシリル等の置換シリル基；フッ素、臭素、塩素、ヨウ素等のハロゲン原子；チオフェン、フラン、ピラン、ピリジン、ピロール、ピラジン、アゼピン、アゾシン、アゾニン、アゼシン、オキサゾール、チアゾール、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、トリアゾール、テトラゾール、イミダゾール、ピラゾール、モルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、キノリン、イソキノリン、インドール、イソインドール、キノキサリン、フタラジン、キノリジン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、クロメン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン等の５〜１０員の単環式または多環式の窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個の原子を含有するヘテロ環残基等が挙げられる。好ましくは、炭素数２〜１６のアルキル基、炭素数２〜１６のアルケニル基、炭素数２〜１６のアルキニル基、アリール基、炭素数２〜１６のアルコキシ基、アリールオキシ基、炭素数２〜１６のアルキルチオ基、アリールチオ基、炭素数２〜１７の置換カルボニル基、炭素数２〜１７の置換オキシカルボニル基、炭素数２〜１７の置換カルボニルオキシ基、炭素数１〜１６の置換スルホニル基、炭素数２〜１７のモノ置換またはジ置換カルバモイル基、炭素数１〜１６のモノ置換またはジ置換スルファモイル基、炭素数２〜１７の置換カルボニルアミノ基；炭素数２〜１７のモノ置換またはジ置換ウレイド基；炭素数１〜１６の置換スルホニルアミノ基；炭素数１〜１６のモノ置換またはジ置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜１６の置換シリル基、ハロゲン原子、ヘテロ環残基が挙げられる。より好ましくは、炭素数２〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、アリール基、炭素数２〜８のアルコキシ基、アリールオキシ基、炭素数２〜８のアルキルチオ基、アリールチオ基、炭素数２〜９の置換カルボニル基、炭素数２〜９の置換オキシカルボニル基、炭素数２〜９の置換カルボニルオキシ基、炭素数１〜８の置換スルホニル基；炭素数２〜９のモノ置換またはジ置換カルバモイル基、炭素数１〜８のモノ置換またはジ置換スルファモイル基、炭素数２〜９の置換カルボニルアミノ基、炭素数２〜９のモノ置換またはジ置換ウレイド基、炭素数１〜８の置換スルホニルアミノ基、炭素数１〜８のモノ置換またはジ置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜８の置換シリル基、ハロゲン原子、ヘテロ環残基等が挙げられる。特に好ましくは、炭素数２〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、アリール基、炭素数２〜８のアルコキシ基、アリールオキシ基、炭素数２〜８のアルキルチオ基、アリールチオ基、炭素数５〜９の置換カルボニル基、炭素数５〜９の置換オキシカルボニル基、炭素数５〜９の置換カルボニルオキシ基、炭素数４〜８の置換スルホニル基、炭素数５〜９のモノ置換またはジ置換カルバモイル基、炭素数４〜８のモノ置換またはジ置換スルファモイル基、炭素数５〜９の置換カルボニルアミノ基；
炭素数５〜９のモノ置換またはジ置換ウレイド基、炭素数４〜８の置換スルホニルアミノ基、炭素数４〜８のモノ置換またはジ置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜８の置換シリル基、ハロゲン原子、ヘテロ環残基である。
なお、アリール基に直接結合したメチル基、メトキシ基、メチルチオ基等の炭素数１の炭化水素は、ブチルリチウム等の強塩基によってプロトンを引き抜く反応が生じ易く、副生成物が生成する恐れがある。また、メトキシ基はラジカル反応を引き起こし易く、炭素ラジカルの生成によるビスアリール等の副生成物を生じる恐れがある。このため、Ａで表される環が芳香環であり且つその置換基がアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基等である場合は、その置換基は炭素数２以上であるのが好ましい。また、Ａで表される環の置換基がカルボニル基の場合、リチウム試薬との反応の際に副反応の進行を防止できることから、ｔｅｒｔ−ブチル基の如き炭素数４以上の嵩高い、立体障害が大きい基が置換していることが好ましい。これらの置換基は更に置換基を有していてもよく、反応に関与しないものであれば特に制限されない。更なる置換基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル等の低級アルキル基やフェニル、ナフチル等のアリール基、塩素、フッ素等のハロゲン原子が挙げられる。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、ハロゲン−金属交換反応を行うことが出来る。
また、メタル化試薬とハロゲン化合物の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
さらに目的に応じて、上記ハロゲン−金属交換反応にて得られた一般式(XIII)のような化合物を、処理用面間でハロゲン−金属交換反応と連続して求電子化合物と反応させ、一般式(XIV)のような化合物を得る事も出来る。なお、下記式(XIII)のLiはMgなどの金属でも良い。また、下記式(XIV)のYは求電子基である。
上記求電子化合物としては電子受容能を有する官能基をもつ化合物であれば特に制限されないが、電子密度の大きい官能基や非共有電子対と反応する化合物が好ましい。また当該化合物には既知の有機リチウム試薬を使用したハロゲン−金属交換反応で使用される求電子化合物が全て含まれる。具体的には、塩素分子、臭素分子、ヨウ素分子等のハロゲン分子；固体状硫黄、二酸化硫黄、酸素等の無機物類；
二酸化炭素； アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類； ベンゾフェノンイミン、アセトフェノンイミン等のイミン類；クロロトリメチルシラン、クロロトリエチルシラン等のハロゲン化シリコン類；
ニ塩化ジブチルスズ、ニ臭化ジフェニルスズ等のスズ化合物類； パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、アクリルアルデヒド、ベンズアルデヒド、ニコチンアルデヒド等のアルデヒド類；アセトン、２
−ブタノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ＤＭＦ、ｔｅｒｔ−ブチル−４−オキソ−１−ピペリジンカルボキシレート等のケトン類； クロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸フェニル、蟻酸メチル、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸オクチル、酢酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸フェニル等のエステル類；無水酢酸、無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等の酸無水物類；
アセチルクロライド、ベンゾイルクロライド、２−ピリジンカルボニルクロライド等のハロゲン化アシル類；オキシラン、２−メチル−オキシラン等のオキシラン類； ６−アザビシクロ［３，１，０］ヘキサン、７−アザビシクロ［４，１，０］ヘプタン等のアジリジン類；
３−オキソ−１，３−ジフェニル−１−プロペン、２−メチル−３−オキソ−３−ジフェニル−１−プロペン等のα、β−不飽和ケトン類；ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ブチル、臭化メチル、臭化エチル、臭化ヘキシル、臭化オクチル、１，２−ジヨードエタン、１，２−ジブロモエタン、１，６−ジヨードヘキサン、１，８−ジブロモオクタン、１，２−ジブロモシクロペンテン等のハロゲン化アルキル類；Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモフタル酸イミド等の酸イミド類；
ジメチルジスルフィド、ジフェニルジスルフィド等のジスルフィド類；クロロジフェニルホスフィン、クロロジメチルホスフィン等のホスフィン類； クロロジフェニルホスフィンオキシド、クロロジメチルホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド類が挙げられる。これらの中で好ましくは、クロロトリメチルシラン、ベンズアルデヒド、ＤＭＦである。
上記ハロゲン−金属交換反応及び求電子反応の場合に用いるメタル化試薬とハロゲン化合物とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、使用するハロゲン化合物、メタル化試薬及び求電子化合物が液体で無い場合に、溶解でき、さらに反応に不活性であれば特に限定されない。具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、デュレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、ジフェニルメタン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン等の芳香族炭化水素化合物類；ピリジン、アセトニトリル、ＤＭＦ、Ｎ
， Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の極性溶媒； 酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、デカン、パラフィン等のアルカン類、及びパーフルオロアルカン類；
ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、石油エーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦと略記する）、ジオキサン、トリオキサン、ジグリム等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン等のウレア類；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘ ，Ｎ ’−テトラメチルエチレンジアミン等の３級アミン類； 塩化メチレン、ジクロロエタン等のハロゲン化アルカン類等、極性、非極性溶媒を問わずいずれも利用し得る。好ましくは、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、トルエン、キシレン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンであり、より好ましくはＴＨＦ、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、トルエンである。これらの溶媒は単独または２種以上の溶媒を混合して用いることができ、混合使用の際の混合比は任意に定めることができる。
上記ハロゲン−金属交換反応及び求電子反応を用いる事により、代表的に以下のような化合物が得られる。
（２７：還元反応アルデヒド合成）
次に、アルキルエステル類と金属水素化物系還元剤との還元反応の場合には、一つの流路である第１導入部ｄ１より、第１流体として、金属水素化物系還元剤を少なくとも１種類含む流体を、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面１，２間に導入して、この処理用面間に第１流体膜を作る。
上記還元反応に用いる金属水素化物系還元剤は、特に限定されないが、アルミニウム系のものが好ましい。アルミニウム系のものの例としては、水素化リチウムアルミニウム、水素化ナトリウムアルミニウム、水素化カリウムアルミニウム、又は、水素化アルミニウムの、アルキル（例：イソブチル）、アリール、アルコキシ、アリールオキシ若しくはアシルオキシ誘導体、又は水素化アルミニウム若しくはその前記誘導体のリガンドとしてのアミン、ホスフィン、エーテル若しくはスルフィドとの錯体が挙げられる。これらの還元剤は、１種を単独で用いても、２種以上を混合して使用してもよい。これらのうち特に好ましい一例は、水素化ジイソブチルアルミニウムである。
次いで別流路である第２導入部ｄ２より、第２流体として、アルキルエステル類を少なくとも１種含む流体を、上記処理用面１，２間に作られた第１流体膜に直接導入する。
上記還元反応に用いるアルキルエステル類（ここに、「エステル」とは、カルボン酸エステルをいう。）としては特に限定されないが、式Ｒ1−CO2−Ｒ2（式中、Ｒ1は、置換されていてよいアルキル基、置換されていてよいアラルキル基、置換されていてよいシクロアルキル基若しくは該アルキル若しくはシクロアルキル基のα位以外において環構成炭素原子の一つ又は二つ以上をヘテロ原子に置き換えてなる、置換されていてよいヘテロ環基、又は、エステルのカルボニル基が結合している部位以外の芳香環構成原子の一つ又は二つ以上がヘテロ原子であってよい、置換されていてよいアリール基を表し、Ｒ2は、アルキル基を表す。）で示されるものが挙げられる。ヘテロ原子の好ましい例としては、窒素及び酸素が挙げられる。Ｒ１の例としては、アルキル基としては、好ましくはＣ１〜２０の、より好ましくはＣ１〜１０の、更に好ましくはＣ１〜８の、特に好ましくはＣ１〜Ｃ４のアルキル基が挙げられ具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ペンタデシル、エイコサニル等の基が挙げられる。アラルキル基の例としては、ヘテロ原子を含んでよい６〜１０員環アリール基（フェニル、ナフチル、ピリジル、インドリル、キノリル、イソキノリル等）とＣ１〜４アルキルとから構成されるものが挙げられ、特に好ましい具体例としては、ベンジル基、フェニルエチル基、ピリジルメチル基が挙げられる。シクロアルキル基の例としてはＣ５〜Ｃ７のものが挙げられ、好ましい具体例としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルの各基が、ヘテロ環基の例としては、ピペリジル、テトラヒドリフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニルの各基が挙げられる。アリール基の例としては、ヘテロ原子を含んでよい６〜１０員環アリール基が挙げられ、具体例としては、フェニル、ナフチル、ピリジル、インドリル、キノリル、イソキノリルの各基が挙げられる。上記の各基は、何れも置換されていてよく、置換基の例としては、ベンジル、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アミノ、アルコキシカルボニルアミノ（ボック化アミノ等）、アルキルカルボニルアミノの各基が挙げられる。Ｒ１の特に好ましい具体例としては、ペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、Ｎ−ベンジルピペリジル、ピリジル、１−ボック化アミノ−２−フェニルエチルの各基が挙げられる。但し、Ｒ１の具体例は上記に限定されない。本発明において使用される処理装置は混合効率を高めるものであり、Ｒ１が金属水素化物系還元剤によるアルキルエステルの還元を妨害しないものである限り本発明を適用できるからである。Ｒ２の例としては、Ｃ１〜２０のアルキル基が挙げられ、より好ましくはＣ１〜１０のアルキル、更に好ましくはＣ１〜６、特に好ましくはＣ１〜Ｃ４のアルキル基が挙げられる。それらの具体例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ペンタデシル、エイコサニル等の基である。
上記還元反応の場合に用いる金属水素化物系還元剤とアルキルエステル類とは液状または溶液状であることが好ましく、そのために用いることができる溶媒は、イオン交換水、精製水、水道水、超純水などの水や有機溶媒など、アルキルエステル類及び金属水素化物系還元剤を溶解するための溶媒であれば特に限定されない。また、用いられる溶媒は、反応時のアルキルエステル類及び金属水素化物系還元剤の取り扱い上、あるいは反応の進行を調節する上で用いることができるものであれば特に制限されない。
上記のように、流体の供給圧と回転する処理用面の間にかかる圧力との圧力バランスによって距離を制御された処理用面１，２間にて、薄膜流体中で第１流体と第２流体とが合流する。その薄膜流体中で第１流体と第２流体とが混合され、上記２種の物質を反応させる。より具体的には、還元反応を行うことが出来る。さらに具体的にはアルキルエステルを還元してアルデヒドが得られる。
また、金属水素化物系還元剤とアルキルエステル類の全てを処理用面間での反応に影響を与えない程度に混合した流体を第1流体若しくは第２流体として用いても実施できる。
なお、上記に種々説明した反応に関しては、処理用面１，２間にて上記反応を行うことが出来れば良いので、上記とは逆に、第１導入部ｄ１より第２流体を導入し、第２導入部ｄ２より第１流体を導入するものであっても良い。つまり、各流体における第１、第２という表現は、複数存在する流体の第ｎ番目であるという、識別のための意味合いを持つに過ぎないものであり、第３以上の流体も存在し得る。
また、第１流体と第２流体の両方に同一の有機化合物並びに反応剤が含まれたものであっても良いし、反応に関わるすべての物質の内、各物質を１種類ずつ含んだ流体を複数用いても実施できる。
得られる有機化合物の生成率や、析出により微粒子が得られる場合には粒子径や単分散度、又は結晶型の制御は、処理用面１，２の回転数や処理用面１，２間の距離、及び、薄膜流体の流速や温度又は原料濃度等を変えることにより調節することができる。
さらに、処理用面間を加熱（加温）したり、処理用面間に紫外線（ＵＶ）を照射したりしてもかまわない。特に、第１処理用面１と第２処理用面２とで温度差を設けた場合は、薄膜流体中で対流を発生させることができるため、これにより反応を促進させることができるという利点がある。
より具体的に加熱（加温）については、例えば各処理用部１０，２０の少なくとも一方にヒーターや熱媒を通すジャケットを設けることにより、薄膜流体を加熱（加温）できるようにする。また、紫外線（ＵＶ）を照射することについては、例えば各処理用部１０，２０の少なくとも一方に紫外線を照射するランプなどの素子を設け、対応する処理用面から薄膜流体に紫外線（ＵＶ）を照射できるようにする。また、超音波エネルギーを与えることについては、例えば各処理用部１０，２０の少なくとも一方に超音波発振体を設けることができる。
また、上記中和反応を減圧・真空状態を確保できる容器内で行い、処理後流体が吐出される２次側を減圧、真空状態とする事で、反応中に発生するガス並びに処理用部より吐出されたガスの脱気、もしくは脱溶剤を行える。それにより、有機反応処理とほぼ同時に脱溶剤処理を行う場合にも、処理用面間で有機反応が行われて得られた有機化合物を含む流体が、処理用面より、噴霧状態で吐出するため、その流体の表面積が増大し、脱溶剤効率が非常に高い利点がある。
このように、これまでの反応方法よりも反応選択性をより高次元で制御できるため、本願発明は、生成物の収率も高い有機化合物の製造方法を提供できる。また、必要な生産量に応じて一般的なスケールアップ概念を用いて機体の大型化が可能である。また、強制薄膜流体中での反応により、流体の粘度の影響が非常に小さいため、低粘度から高粘度まで、反応の均一性を確保でき、また生産性も高く、スケールアップが可能でありながら、薄膜中での反応であるため、有機反応特有の危険性を最小限に抑える事が可能である、有機化合物の反応方法及び製造方法を提供できる。さらに製造工程におけるコンタミが少なく、結晶を析出させる場合にはその結晶化度を高くコントロールできる製造方法である。
また、前述のように、第１導入部ｄ１、第２導入部ｄ２以外に第３導入部ｄ３を処理装置に設けることもできるが、この場合にあっては、例えば各導入部から、有機化合物、反応剤を含む溶液、また他の前記有機化合物とは異なる有機化合物や分散剤をそれぞれ別々に処理装置に導入することが可能である。そうすると、各溶液の濃度や圧力を個々に管理することができ、有機化合物が生成する反応をより精密に制御することができる。第４以上の導入部を設けた場合も同様であって、このように処理装置へ導入する流体を細分化できる。
以下本発明について実施例を掲げて更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
尚、以下の実施例において、「中央から」というのは、前述した、図１（Ａ）に示す処理装置の「第１導入部ｄ１から」という意味であり、第１流体は、前述の第１被処理流動体を指し、第２流体は、前述した、図１（Ａ）に示す処理装置の「第２導入部ｄ２」から導入される、前述の第２被処理流動体を指す。さらに、第３流体を用いる場合には図１(Ｂ)に示す処理装置の「第３導入部ｄ３」から導入される、前述の第３被処理流動体を指す。
（実施例１：フリーデルクラフツアシル化反応）
中央から第１流体として酪酸及び無水トリフルオロ酢酸を１：１．４４で混合した混合物を、供給圧力／背圧力＝０．０２MPa／０．０１MPa、回転数５００ｒｐｍ、送液温度４５℃で送液し、純粋ベンゾ［ｂ］フラノンを第２流体として１０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より２０mL／ｍｉｎで吐出された。ＨＰＬＣ分析より２−ブチリルベンゾフラノンが７６％の収率で得られた事を確認した。尚、本実施例には、マグネットカップリングを用いたシールレスの処理装置を使用した。
（比較例１：フリーデルクラフツアシル化反応（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、酪酸及び無水トリフルオロ酢酸を１：１．４４で混合した混合物を入れた。これに、純粋ベンゾ［ｂ］フラノンを、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。ＨＰＬＣ分析より２−ブチリルベンゾフラノンが３２％の収率で得られた事を確認した。
（実施例２：フリーデルクラフツアルキル化反応）
中央から第１流体として９６％濃硫酸を、供給圧力／背圧力＝０．０８MPa／０．０５MPa、回転数１０００ｒｐｍ、送液温度２５℃で送液し、ベンゼンとシクロヘキセンを体積比でベンゼン/シクロヘキセン＝４/５で混合した液を第２流体として１７ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より３２mL／ｍｉｎで吐出された。抽出、溶媒除去後のＧＣ／ＭＳ混合分析よりシクロヘキシルベンゼンがクロマトグラムの面積百分率で６４％であった。
（比較例２：フリーデルクラフツアルキル化反応（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、９６％濃硫酸を入れた。これに、容器内液温を２５℃に保ちながらベンゼンとシクロヘキセンを体積比でベンゼン/シクロヘキセン＝４/５で混合した液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。抽出、溶媒除去後のＧＣ／ＭＳ混合分析よりシクロヘキシルベンゼンがクロマトグラムの面積百分率で１８％であった。
（実施例３：ニトロ化反応）
中央から第１流体として100 ％硝酸を、供給圧力／背圧力＝０．０５MPa／０．０３MPa、回転数１０００ｒｐｍ、送液温度１０℃で送液し、トルエンと無水酢酸の１：１混合溶液を第２流体として１０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より２０mL／ｍｉｎで吐出された。抽出、溶媒除去後のＧＣ／ＭＳ混合分析よりO-ニトロトルエンが８２％であった。尚、本実施例には、マグネットカップリングを用いたシールレスの処理装置を使用した。
（比較例３：ニトロ化反応（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、100 ％硝酸を入れた。これに、容器内液温を１０℃に保ちながらトルエンと無水酢酸の１：１混合溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。抽出、溶媒除去後のＧＣ／ＭＳ混合分析よりO-ニトロトルエンが３８％であった。
（実施例４：臭素化反応）
中央から第１流体として５．５mol／L臭素/テトラクロロメタン溶液を、供給圧力／背圧力＝０．１０MPa／０．０３MPa、回転数５００ｒｐｍ、送液温度１５℃で送液し、５．０mol/L メシチレン/テトラクロロメタン溶液を第２流体として１５ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より３３mL／ｍｉｎで吐出された。ＧＣ／ＭＳ分析より１ブロム化したメシチレンがクロマトグラムの９３面積％であった。
（比較例４：臭素化反応（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、５．５mol／L臭素/テトラクロロメタン溶液を入れた。これに、容器内液温を１５℃に保ちながら５．０mol/L メシチレン/テトラクロロメタン溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。ＧＣ／ＭＳ分析より１ブロム化したメシチレンがクロマトグラムの４４面積％であった。
（実施例５：バイヤー−ヴィリガー酸化反応）
中央から第１流体として０．６２５mol／L ｍ−クロロ過安息香酸/０．２５mol／L トリフルオロ酢酸/ジクロロメタン溶液を、供給圧力／背圧力＝０．１３MPa／０．０４MPa、回転数２０００ｒｐｍ、送液温度３０℃で送液し、０．２５Mol/Lシクロヘキサノン/ジクロロメタン溶液を第２流体として２３ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より４３mL／ｍｉｎで吐出された。ＧＣ／ＭＳ分析よりカプロラクトンの収量が１００％であった。
（比較例５：バイヤー−ヴィリガー酸化反応（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、０．６２５mol／L ｍ−クロロ過安息香酸/０．２５mol／L トリフルオロ酢酸/ジクロロメタン溶液を入れた。これに、容器内液温を３０℃に保ちながら０．２５Mol/Lシクロヘキサノン/ジクロロメタン溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。ＧＣ／ＭＳ分析よりカプロラクトンの収量が５４％であった。
（実施例６：メタセシス反応）
中央から第１流体として０．０１mol／L ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ベンジリデンルテニウムジクロリド（「グラブス」触媒）/ジクロロメタン溶液を、供給圧力／背圧力＝０．０５MPa／０．０１MPa、回転数５００ｒｐｍ、送液温度２５℃で送液し、０．２mol/L １ ，７ −オクタジエン/ジクロロメタン溶液を第２流体として１０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より２１mL／ｍｉｎで吐出された。ＧＣ／ＭＳ分析より用いて分析したところ、１ ，７−オクタジエンの完全な転化が確立され、シクロヘキセンの生成率は９０％以上であった。
（比較例６：メタセシス反応（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、０．０１mol／L ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ベンジリデンルテニウムジクロリド（「グラブス」触媒）/ジクロロメタン溶液を入れた。これに、容器内液温を２５℃に保ちながら０．２mol/L １ ，７ −オクタジエン/ジクロロメタン溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。ＧＣ／ＭＳ分析より用いて分析したところ、シクロヘキセンの生成率は３４％以下であった。
（実施例７：還元反応）
中央から第１流体として２０ ％水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ ）/ヘキサン溶液を、供給圧力／背圧力＝０．１１MPa／０．０６MPa、回転数１０００ｒｐｍ、送液温度２５℃で送液し、５．０mol/L メチル３−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）アクリレート/トルエン溶液を第２流体として８ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より２３mL／ｍｉｎで吐出された。抽出、溶媒除去後、ＧＣ／ＭＳ分析を用いて分析したところ、３−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロプ−２−エン−１−オールの生成率は９０％以上であった。
（比較例７：還元反応（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、２０％水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）/ヘキサン溶液を入れた。これに、容器内液温を２５℃に保ちながら５．０mol/L メチル３−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）アクリレート/トルエン溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。抽出、溶媒除去後、ＧＣ／ＭＳ分析を用いて分析したところ、３−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロプ−２−エン−１−オールの生成率は２２％以下であった。
（実施例８：脱水反応）
中央から第１流体として１．５ mol/L 塩化メタンスルホニル/Ｎ −メチルピロリドン溶液を、供給圧力／背圧力＝０．１０MPa／０．０３MPa、回転数１０００ｒｐｍ、送液温度２５℃で送液し、１．０mol/L ベンズアルドキシム/のＮ−メチルピロリドン溶液を第２流体として２０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より４４mL／ｍｉｎで吐出された。HPLC分析により、ベンズアルドキシムのベンゾニトリルへのほぼ完全な転化が観察された。
（比較例８：脱水反応（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、２１．５ mol/L 塩化メタンスルホニル/Ｎ −メチルピロリドン溶液を入れた。これに、容器内液温を２５℃に保ちながら１．０mol/L ベンズアルドキシム/のＮ−メチルピロリドン溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。HPLC分析により、ベンズアルドキシムのベンゾニトリルへの転化が不十分であることが観察された。
（実施例９：ベックマン転位）
中央から第１流体として０．１５ mol/L 塩化メタンスルホニル/ピリジン溶液を、供給圧力／背圧力＝０．１５MPa／０．０７MPa、回転数５００ｒｐｍ、送液温度２５℃で送液し、０．１mol/L アセトフェノンオキシム/ピリジン溶液を第２流体として３０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より５８mL／ｍｉｎで吐出された。HPLC分析により、アセトアニリドへのほぼ完全な変化が観察された。
（比較例９：ベックマン転位（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、０．１５ mol/L 塩化メタンスルホニル/ピリジン溶液を入れた。これに、容器内液温を２５℃に保ちながら０．１mol/L アセトフェノンオキシム/ピリジン溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。HPLC分析により、アセトアニリドへの変化が不十分である事が観察された。
（実施例１０：オキシム化）
中央から第１流体として０．１６
mol/Lヒドロキシルアミン塩酸塩/１Ｎ 水酸化ナトリウム溶液を、供給圧力／背圧力＝０．１５MPa／０．０７MPa、回転数５００ｒｐｍ、送液温度１５℃で送液し、０．１２ mol/L ５−ブロモ−２ −アリルオキシベンズアルデヒドを/ジオキサンを第２流体として１５ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より３０mL／ｍｉｎで吐出された。HPLC分析により、５−ブロモ−２−アリルオキシベンズアルドキシムへのほぼ完全な変化が観察された。
（比較例１０：オキシム化（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、０．１６ mol/Lヒドロキシルアミン塩酸塩/１Ｎ 水酸化ナトリウム溶液を入れた。これに、容器内液温を１５℃に保ちながら０．１２ mol/L５−ブロモ−２ −アリルオキシベンズアルデヒドを/ジオキサンを、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。HPLC分析により、５−ブロモ−２−アリルオキシベンズアルドキシムへの変化が、不十分である事が観察された。
（実施例１１：１，３−双極子付加環化）
中央から第１流体として約１０ ％の水性次亜塩素酸ナトリウム溶液を、供給圧力／背圧力＝０．１０MPa／０．０７MPa、回転数５００ｒｐｍ、送液温度１５℃で送液し、０．２mol/L ５−ブロモ−２−アリルオキシベンズアルドキシム/ジクロロメタン溶液を第２流体として１５ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より３０mL／ｍｉｎで吐出された。反応流路、反応経路の全てを洗浄後、０．１mol/Lシクロペンタジエン/ジクロロメタン溶液を再び中央から新規に第１流体として給圧力／背圧力＝０．１０MPa／０．０７MPa、回転数５００ｒｐｍ、送液温度１５℃で送液し、先の吐出液（第1、第2混合流体）を新規に第2流体として１３ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。HPLC分析により、８ −ブロモ−３α，４−ジヒドロ−３Ｈ−［１］−ベンゾピラノ［４，３−ｃ］−２−イソオキサゾールへのほぼ完全な変化が観察された。
（比較例１１：１，３−双極子付加環化（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、約１０％の水性次亜塩素酸ナトリウム溶液を入れた。これに、容器内液温を１５℃に保ちながら０．２ mol/L ５−ブロモ−２−アリルオキシベンズアルドキシム/ジクロロメタン溶液および０．１mol/L シクロペンタジエン/ジクロロメタン溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。HPLC分析により、８ −ブロモ−３α，４−ジヒドロ−３Ｈ−［１］−ベンゾピラノ［４，３−ｃ］−２−イソオキサゾールへの変化が不十分である事が観察された。
（実施例１２：第三アミンおよび／または窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化アミンへの酸化）
中央から第１流体として０．００５８
mol/L
、ｍ−クロロ過安息香酸/飽和水性炭酸水素ナトリウム混合溶液を、供給圧力／背圧力＝０．０５MPa／０．０２MPa、回転数１０００ｒｐｍ、送液温度５℃で送液し、０．００８ mol/L １−［３−（４−アミジノフェニル）−２−オキソ−５−オキサゾリジニルメチル］ピペラジン−４−酢酸/飽和炭酸水素ナトリウム溶液を第２流体として１０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より１９mL／ｍｉｎで吐出された。HPLC分析により、１−［３−４−アミジノフェニル）−２−オキソ−５−オキサゾリジニルメチル］−４−オキソピペラジン−４−酢酸の生成率は６０％であった。
（比較例１２：第三アミンおよび／または窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化アミンへの酸化（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、０．００５８ mol/L 、ｍ−クロロ過安息香酸/飽和水性炭酸水素ナトリウム混合溶液を入れた。これに、容器内液温を５℃に保ちながら０．００８ mol/L １−［３−（４−アミジノフェニル）−２−オキソ−５−オキサゾリジニルメチル］ピペラジン−４−酢酸/飽和炭酸水素ナトリウム溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。HPLC分析により、１−［３−４−アミジノフェニル）−２−オキソ−５−オキサゾリジニルメチル］−４−オキソピペラジン−４−酢酸の生成率は１２％であった。
（実施例１３：エポキシ化）
中央から第１流体として０．２５
mol/L
、ｍ−クロロ過安息香酸/ジクロロメタン溶液を、供給圧力／背圧力＝０．１０MPa／０．０３MPa、回転数５００ｒｐｍ、送液温度２５℃で送液し、０．２ mol/L １−フェニルシクロヘキセン/ジクロロメタン溶液を第２流体として３０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より７２mL／ｍｉｎで吐出された。HPLC分析により、エポキシ化生成物である１，２−エポキシ−１−フェニルシクロヘキサン生成率は７０％以上であった。
（比較例１３：エポキシ化（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、０．２５ mol/L 、ｍ−クロロ過安息香酸/ジクロロメタン溶液を入れた。これに、容器内液温を２５℃に保ちながら０．２ mol/L １−フェニルシクロヘキセン/ジクロロメタン溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。HPLC分析により、エポキシ化生成物である１，２−エポキシ−１−フェニルシクロヘキサン生成率は２４％以下であった。
（実施例１４：ホルミル化）
中央から第１流体として０．２５
mol/L
、インドール/Ｎ ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を、供給圧力／背圧力＝０．０７MPa／０．０２MPa、回転数５００ｒｐｍ、送液温度２５℃で送液し、０．４２５ mol/L オキシ塩化リン溶液/Ｎ ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを第２流体として１０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より２４mｌ／ｍｉｎで吐出された。HPLC分析により、インドール−３−カルボキサルデヒド生成率は７０％以上であった。
（比較例１４：ホルミル化（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、０．２５ mol/L 、インドール/Ｎ ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を入れた。これに、容器内液温を２５℃に保ちながら０．４２５ mol/L オキシ塩化リン溶液/Ｎ ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。HPLC分析により、HPLC分析により、インドール−３−カルボキサルデヒド生成率は１９％以下であった。
（実施例１５：インド−ル反応）
中央から第１流体として１ ，３−シクロヘキサンジオン０．２５mol/L /５０％硫酸溶液を、供給圧力／背圧力＝０．０７MPa／０．０２MPa、回転数５００ｒｐｍ、送液温度２５℃で送液し、０．２５mol/Lフェニルヒドラジン/５０％硫酸溶液を第２流体として１８ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より２９mｌ／ｍｉｎで吐出された。HPLC分析により、１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−オン生成率は８０％以上であった。
（比較例１５：インド−ル反応（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、１，３−シクロヘキサンジオン０．２５mol/L /５０％硫酸溶液を入れた。これに、容器内液温を２５℃に保ちながら０．２５mol/Lフェニルヒドラジン/５０％硫酸溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。HPLC分析により、。HPLC分析により、１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール−４−オン生成率は２４％以下であった。
（実施例１６：アルキリデン基転位）
中央から第１流体として５ｍｏｌ／Lベンゾフェノンテトラヒドロフラン溶液を、供給圧力／背圧力＝０．０７MPa／０．０２MPa、回転数５００ｒｐｍ、送液温度０℃で送液し、０．５Ｍ［（シクロペンタジエニル）２Ｔｉ（ＣＨ２）（Ｃｌ）Ａｌ（ＣＨ３）２］（「テッベ試薬」）/トルエン溶液を第２流体として１８ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より２９mｌ／ｍｉｎで吐出された。HPLC分析により、ベンゾフェノンの１ ， １ − ジフェニルエチレンへの完全な転化を確認した。
（比較例１６：アルキリデン基転位（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、０．５ｍｏｌ／Lベンゾフェノンテトラヒドロフラン溶液を入れた。これに、容器内液温を０℃に保ちながら０．５Ｍ［（シクロペンタジエニル）２Ｔｉ（ＣＨ２）（Ｃｌ）Ａｌ（ＣＨ３）２］（「テッベ試薬」）/トルエン溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。HPLC分析により、ベンゾフェノンの１ ， １ − ジフェニルエチレンへの転化が不十分であることを確認した。
（実施例１７：カップリング）
中央から第１流体として０．１３ mol/L ヨウ化フェニル、０．０１ mol/L トリフェニルホスフィン０．００２５ mol/L 酢酸パラジウム（ＩＩ）/Ｎ−メチルピロリドン溶液を、供給圧力／背圧力＝０．１５MPa／０．１０MPa、回転数１０００ｒｐｍ、送液温度７５℃で送液し、０．１６mol/L スチレン/０．１６ mol/L トリ−ｎ −ブチルアミン/Ｎ−メチルピロリドン溶液を第２流体として１０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より２４mｌ／ｍｉｎで吐出された。HPLC分析により、トランススチルベン生成率は９０％以上であった。
（比較例１７：カップリング（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、０．１３ mol/L ヨウ化フェニル、０．０１ mol/L トリフェニルホスフィン０．００２５ mol/L 酢酸パラジウム（ＩＩ）/Ｎ −メチルピロリドン溶液を入れた。これに、容器内液温を７５℃に保ちながら０．１６ mol/L スチレン/０．１６ mol/L トリ−ｎ −ブチルアミン/Ｎ −メチルピロリドン溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。HPLC分析により、。HPLC分析により、トランススチルベン生成率は５４％以下であった。
（実施例１８：アセトアセチル反応）
中央から第１流体としてジケテンを、供給圧力／背圧力＝０．１５MPa／０．１０MPa、回転数１０００ｒｐｍ、送液温度45℃で送液し、1mmol/L１ ，４ −ジアザビシクロ［２ ，２ ，２］オクタンと/イソプロパノール溶液を第２流体として１０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より２４mｌ／ｍｉｎで吐出された。ＧＣ／ＭＳ分析より、イソプロピル３ −オキソブタノエート生成率は９８％以上であった。
（比較例１８：アセトアセチル反応（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、ジケテンを入れた。これに、容器内液温を４５℃に保ちながら１，４−ジアザビシクロ［２ ，２ ，２ ］オクタンと/イソプロパノール溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。ＧＣ／ＭＳ分析より、イソプロピル３ −オキソブタノエート生成率は５６％以下であった。
（実施例１９：ジケトピロロピロール）
ａ）アミルオキサイド溶液（原料Ａ）
１００ ℃で無水ｔｅｒｔ−アミルアルコール１３６５ｇにナトリウム１２４ｇを導入した。ナトリウムが全て反応するまで混合物を高撹拌下に還流させ、次に冷却して１００ ℃とした。アミルオキサイド溶液を得た。
ｂ）原料Ｂ
ｐ−クロロベンゾニトリル３００ｇおよびコハク酸ジイソプロピル３２８
．６ｇ を脱水ｔｅｒｔ−アミルアルコール８００ｇ に導入し、そこで９０ ℃にて溶解させた。
c)顔料の合成
中央から第１流体として原料Bを、供給圧力／背圧力＝０．０５MPa／０．０１MPa、回転数１０００ｒｐｍ、送液温度９０℃で送液し、原料Aを第２流体として３０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より５４mｌ／ｍｉｎで吐出された。吐出液を８０ ℃の水に投入して、顔料塩の加水分解を行い、顔料懸濁液を吸引によって濾過し、メタノールで洗浄し、次に水で中性洗浄した。含水Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド（C.I.Pigment Red ）が得られた。
（比較例１９：ジケトピロロピロール（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、上記の原料Bを入れた。これに、容器内液温を９０℃に保ちながら上記の原料Aを、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。吐出液を８０ ℃の水に投入して、顔料塩の加水分解を行い、顔料懸濁液を吸引によって濾過し、メタノールで洗浄し、次に水で中性洗浄した。含水Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド（C.I.Pigment Red ）を完全に得ることはできなかった。
（実施例２０：アルコキシド）
中央から第１流体としてｔ−アミルアルコールを、供給圧力／背圧力＝０．４０MPa／０．２５MPa、回転数１０００ｒｐｍ、送液温度１２０℃で送液し、１０３℃のナトリウムを第２流体として１０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より１９mｌ／ｍｉｎで吐出された。ナトリウムｔ −アミルオキシドとｔ−アミルアルコールの溶液が得られた。
（実施例２１：ホウ素化）
中央から第１流体として０ ．５ mol トリメチルボレートのＴＨＦ溶液を、供給圧力／背圧力＝０．１５MPa／０．０４MPa、回転数５００ｒｐｍ、送液温度０℃で送液し、０．５ mol フェニルマグネシウムクロライドの/ＴＨＦ溶液を第２流体として３４ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より７１mｌ／ｍｉｎで吐出された。HPLC分析の結果、フェニルボロン酸の生成率は９６％以上であった。
（比較例２０：ホウ素化（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、０．５ mol トリメチルボレートのＴＨＦ溶液を入れた。これに、容器内液温を０℃に保ちながら０．５ mol フェニルマグネシウムクロライドの/ＴＨＦ溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。HPLC分析の結果、フェニルボロン酸の生成率は４４％以下であった。
（実施例２２：オゾン）
中央から第１流体として１０％ トランス−３，３−ジメチル−２−（２−メチル−１ −プロペニル）シクロプロパンカルボン酸メチルのメタノール溶液を、供給圧力／背圧力＝０．５２MPa／０．３１MPa、回転数１０００ｒｐｍ、送液温度０℃で送液し、オゾンガス（オゾン濃度：６５ｇ／ｍ３、酸素濃度：９０ 重量％以上）を第２流体として１３０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より吐出された。ＧＣ分析の結果、トランス−３，３−ジメチル−２−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸メチルの転化率：９８．７％であり、含酸素化合物のトータル収率：９７．４％であった。（３，３−ジメチル−２−ホルミルシクロプロパンカルボン酸メチル：２．３％、３，３−ジメチル−２−（ジメトキシメチル）シクロプロパンカルボン酸メチル：９５．１％）
（実施例２３：二量化）
中央から第１流体としてBF3−Et2Oのハロゲン化溶液（ハイドロフロロカーボン（ＨＦＣ）を、供給圧力／背圧力＝０．０７MPa／０．０１MPa、回転数１０００ｒｐｍ、送液温度１８℃で送液し、メチレンビシクロ［２．２．１］ヘプタンを第２流体として３０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より５４mｌ／ｍｉｎで吐出された。ＧＣ−ＦＩＤ分析の結果、目的の二量体の生成率は87％以上であり、未反応原料は１％以下であった。
（比較例２１：二量化（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、BF3−Et2Oのハロゲン化溶液（ハイドロフロロカーボン（ＨＦＣ）を入れた。これに、容器内液温を１８℃に保ちながらメチレンビシクロ［２．２．１］ヘプタンを、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。ＧＣ−ＦＩＤ分析の結果、目的の二量体の生成率は４２％以下であり、未反応原料は１７％であった。
（実施例２４：カチオン重合）
中央から第１流体として化合物（XX）の０ ．０５ｍｏｌ／Ｌ ジクロロメタン溶液から発生させたカチオンプール（XXII）を、供給圧力／背圧力＝０．０７MPa／０．０１MPa、回転数１０００ｒｐｍ、送液温度−７８℃で送液し、−７８℃において、１．２５ｍｏｌ／Ｌ のｎ−ブチルビニルエーテルのジクロロメタン溶液を第２流体として５０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より１０８mｌ／ｍｉｎで吐出された。吐出液は２５ 質量％アンモニア水溶液をメタノールで２０倍に希釈した溶液に直接採取し、反応を終結させた。溶媒除去、抽出、乾燥、カチオンプール由来のBu4NBF4を除去し、得られた溶液を乾固して重合体を得た。この重合体の数平均分子量（Ｍｎ）及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）はゲルパーミエーションクロマトグラフィ−（ＧＰＣ）測定により決定した。Ｍｎ＝５４００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．１５
であった。
（比較例２２：カチオン重合（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、化合物（XX）の０ ．０５ｍｏｌ／Ｌ ジクロロメタン溶液から発生させたカチオンプール（XXII）を入れた。これに、容器内液温を−７８℃に保ちながら１．２５ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルビニルエーテルのジクロロメタン溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。２５質量％アンモニア水溶液をメタノールで２０倍に希釈した溶液を用いて、反応を終結させた。溶媒除去、抽出、乾燥、カチオンプール由来のBu4NBF4を除去し、得られた溶液を乾固して重合体を得た。この重合体の数平均分子量（Ｍｎ）及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）はゲルパーミエーションクロマトグラフィ−（ＧＰＣ）測定により決定した。Ｍｎ＝3820、Ｍｗ／Ｍｎ＝3.56であった。
（実施例２５：ハロゲン−金属交換反応）
中央から第１流体として１．５８ mol／ｌ ｎ−ブチルリチウム/ｎ−ヘキサン溶液を、供給圧力／背圧力＝０．１５MPa／０．０４MPa、回転数２０００ｒｐｍ、送液温度２５℃で送液し、０．３１６ mol／ｌ ２，６−ジブロモピリジン/ＴＨＦ溶液を第２流体として２０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。さらに３．１６mol／ｌ ＤＭＦ/ＴＨＦ溶液を第３流体として２０ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体、第２流体、及び第３流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より１５３mｌ／ｍｉｎで吐出された。HPLC分析の結果、目的反応率は９３％であった。
（比較例２３：ハロゲン−金属交換反応（バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、１．５８mol／ｌ ｎ−ブチルリチウム/ｎ−ヘキサン溶液を入れた。これに、容器内液温を２５℃に保ちながら０．３１６ mol／ｌ ２，６−ジブロモピリジン/ＴＨＦ溶液および３．１６mol／ｌＤＭＦ/ＴＨＦ溶液を、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。HPLC分析の結果、目的反応率は３３％であった。
（実施例２６：還元反応アルデヒド合成）
中央から第１流体として１mol/l 水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液を、供給圧力／背圧力＝０．１０MPa／０．０８MPa、回転数２０００ｒｐｍ、送液温度−３０℃で送液し、０ ．９２mol/l Ｎ −ベンジルイソニペコチン酸エチル/トルエン溶液を第２流体として１５ｍL／ｍｉｎで処理用面間に導入した。第１流体と第２流体は薄膜内で混合され、処理後溶液が処理用面より３０mｌ／ｍｉｎで吐出された。吐出液はメタノール中に採取した。得られたスラリー液を減圧濾過し、濾液をガスクロマトグラフィー分析した。その結果、反応率は８９％であり、反応生成物のうち目的物であるＮ−ベンジルイソニペコチニルアルデヒド（２）が９７％を占め、副生成物のＮ−ベンジル−４−ピペリジルメタノール（３）は３％に過ぎなかった。
（比較例２４：Ｎ−ベンジルイソニペコチニルアルデヒドの製造（−３０ ℃：バッチ式））
窒素置換された２００ｍＬの容器に、１．０mol/l 水素化ジイソブチルアルミニウム/トルエン溶液を入れ、−３０℃まで冷却した。これに、温度を−３０ ℃に保った状態で、０ ．９２mol/l Ｎ−ベンジルイソニペコチン酸エチルのトルエン溶液２０ｍＬを、クレアミックス（エム・テクニック社製）で２００００rpmで撹拌しつつ滴下した。滴下終了後、−３０ ℃にて１時間撹拌を行い、メタノールを添加した。得られたスラリー状の不溶物を減圧濾過で取り除き、濾液をガスクロマトグラフィーで分析した。その結果、反応率は、８４％であったが、反応生成物のうち目的物であるＮ
−ベンジルイソニペコチニルアルデヒドは４２％しかなく、副生成物のＮ−ベンジル−４−ピペリジルメタノールが５８％を占めていた。
以上のすべての実施例において、反応生成物を得る為に要したエネルギー量は、比較例に比べて本発明の実施例の方が生成効率が向上しているにもかかわらず全て十分の一以下となった。これより実施例の製造方法がエネルギー効率に優れている事がわかった。
（Ａ）は本願発明の実施に用いる装置の概念を示す略縦断面図であり、（Ｂ）は上記装置の他の実施の形態の概念を示す略縦断面図であり、（Ｃ）は上記装置のまた他の実施の形態の概念を示す略縦断面図であり、（Ｄ）は上記装置の更に他の実施の形態の概念を示す略縦断面図である。 （Ａ）〜（Ｄ）は、夫々、図１に示す装置の更に他の実施の形態の概念を示す略縦断面図である。 （Ａ）は図２（Ｃ）に示す装置の要部略底面図であり、（Ｂ）は上記装置の他の実施の形態の要部略底面図であり、（Ｃ）はまた他の実施の形態の要部略底面図であり、（Ｄ）は上記装置の更に他の実施の形態の概念を示す略底面図であり、（Ｅ）は上記装置のまた更に他の実施の形態の概念を示す略底面図であり、（Ｆ）は上記装置の更にまた他の実施の形態の概念を示す略底面図である。 （Ａ）〜（Ｄ）は、夫々、図１に示す装置の更に他の実施の形態の概念を示す略縦断面図である。 （Ａ）〜（Ｄ）は、夫々、図１に示す装置の更に他の実施の形態の概念を示す略縦断面図である。 （Ａ）〜（Ｄ）は、夫々、図１に示す装置の更に他の実施の形態の概念を示す略縦断面図である。 （Ａ）〜（Ｄ）は、夫々、図１に示す装置の更に他の実施の形態の概念を示す略縦断面図である。 （Ａ）〜（Ｄ）は、夫々、図１に示す装置の更に他の実施の形態の概念を示す略縦断面図である。 （Ａ）〜（Ｃ）は、夫々、図１に示す装置の更に他の実施の形態の概念を示す略縦断面図である。 （Ａ）〜（Ｄ）は、夫々、図１に示す装置の更に他の実施の形態の概念を示す略縦断面図である。 （Ａ）及び（Ｂ）は、夫々、図１に示す装置の更に他の実施の形態の概念を示す略縦断面図であり、（Ｃ）は図１（Ａ）に示す装置の要部略底面図である。 （Ａ）は図１（Ａ）に示す装置の受圧面について、他の実施の形態を示す要部略縦断面図であり、（Ｂ）は当該装置の更に他の実施の形態の要部略縦断面図である。 図１２（Ａ）に示す装置の接面圧付与機構４について、他の実施の形態の要部略縦断面である。 図１２（Ａ）に示す装置に、温度調整用ジャケットを設けた、他の実施の形態の要部略縦断面図である。 図１２（Ａ）に示す装置の接面圧付与機構４について、更に他の実施の形態の要部略縦断面図である。 （Ａ）は図１２（Ａ）に示す装置の更に他の実施の形態の要部略横断面であり、（Ｂ）（Ｃ）（Ｅ）〜（Ｇ）は当該装置のまた他の実施の形態の要部略横断面図であり、（Ｄ）は当該装置のまた他の実施の形態の一部切欠要部略縦断面図である。 図１２（Ａ）に示す装置の更に他の実施の形態の要部略縦断面図である。 （Ａ）は本願発明の実施に用いる装置の更に他の実施の形態の概念を示す略縦断面図であり、（Ｂ）は当該装置の一部切欠要部説明図である。 （Ａ）は図１２（Ａ）に示す装置の第１処理用部の平面図であり、（Ｂ）はその要部縦断面図である。 （Ａ）は図１２（Ａ）に示す装置の第１及び第２処理用部の要部縦断面図であり、（Ｂ）は微小間隔が開けられた上記第１及び第２処理用部の要部縦断面図である。 （Ａ）は上記第１処理用部の他の実施の形態の平面図であり、（Ｂ）はその要部略縦断面図である。 （Ａ）は上記第１処理用部の更に他の実施の形態の平面図であり、（Ｂ）はその要部略縦断面図である。 （Ａ）は第１処理用部のまた他の実施の形態の平面図であり、（Ｂ）は第１処理用部の更にまた他の実施の形態の平面図である。 （Ａ）（Ｂ）（Ｃ）は、夫々、処理後の被処理物の分離方法について、上記以外の実施の形態を示す説明図である。 本願発明の装置の概要を説明するための縦断面の概略図である。 （Ａ）は図２５に示す装置の第１処理用面の略平面図であり、（Ｂ）は図２５に示す装置の第１処理用面の要部拡大図である。 （Ａ）は第２導入路の断面図であり、（Ｂ）は第２導入路を説明するための処理用面の要部拡大図である。 （Ａ）及び（Ｂ）は、夫々、処理用部に設けられた傾斜面を説明するための要部拡大断面図である。 処理用部に設けられた受圧面を説明するための図であり、（Ａ）は第２処理用部の底面図、（Ｂ）は第１及び第２処理用部の要部拡大断面図である。
１ 第１処理用面
２ 第２処理用面
１０ 第１処理用部
１１ 第１ホルダ
２０ 第２処理用部
２１ 第２ホルダ

Claims (8)

  1. 少なくとも１種類の有機化合物を含有する流体を含む、少なくとも２種類の流体を用いるものであり、
    近接・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面間にできる薄膜流体中で上記の各流体を合流させ、当該薄膜流体中において有機反応させる有機化合物の製造方法において、
    第１処理用部と、この第１処理用部に対して相対的に接近・離反可能な第２処理用部との、少なくとも２つの処理用部と、
    上記の第１処理用部と第２処理用部とを相対的に回転させる回転駆動機構とを備え、
    上記の各処理用部において互いに対向する位置に、第１処理用面及び第２処理用面の少なくとも２つの処理用面が設けられており、
    上記の各処理用面は、上記被処理流動体が流される流路の一部を構成するものであり、
    接近離反可能、且つ相対的に回転する上記の第１処理用面と第２処理用面との間に上記被処理流動体が通されるものであり、
    上記被処理流動体の供給圧によって上記少なくとも２つの処理用面を離反させる方向に移動させる力を発生させ、上記少なくとも２つの処理用面を接近させる方向に移動させる力とのバランスによって、上記第１処理用面と第２処理用面との間の距離を微小間隔に維持し、この微小間隔に維持された両処理用面間に上記被処理流動体が通されることにより、上記被処理流動体が上記薄膜流体を形成するものであり、
    少なくとも１種類の上記流体が上記両処理用面間に通され、この１種類の流体の流路とは異なる独立した導入路を備え、この別途の導入路に通じる少なくとも一つの開口部が上記第１処理用面と第２処理用面の少なくとも何れか一方に設けられ、この導入路から少なくとも１種類の他の流体を上記両処理用面間に導入し、上記１種類の流体と上記他の１種類の流体とを上記薄膜流体中で混合することにより、上記薄膜流体中において上記の１種類の流体に含まれる成分と、上記の他の１種類の流体に含まれる成分とを、有機反応させるものであることを特徴とする有機化合物の製造方法。
  2. 上記被処理流動体に圧力を付与する流体圧付与機構を備え、
    上記第１処理用部と第２処理用部のうち、少なくとも第２処理用部は受圧面を備えるものであり、且つ、この受圧面の少なくとも一部が上記の第２処理用面により構成され、この受圧面は上記の流体圧付与機構が被処理流動体に付与する圧力を受けて第１処理用面から第２処理用面を離反させる方向に移動させる力を発生させ、この第１処理用面と第２処理用面との間に上記圧力の付与された被処理流動体が通されることにより、上記被処理流動体が薄膜流体を形成するものであることを特徴とする請求項１記載の有機化合物の製造方法。
  3. 上記第１処理用面と上記第２処理用面との少なくもと何れか一方には径方向について伸びる溝状の凹部が形成され、上記溝状の凹部を備えた処理用面が回転することでマイクロポンプ効果により上記１種類の流体が上記第１処理用面と上記第２処理用面との間に導入されるものであることを特徴とする請求項１又は２記載の有機化合物の製造方法。
  4. 前記開口部は、上記第１処理用面に設けられた上記凹部からマイクロポンプ効果によって導入される際の流れ方向が処理用面間で形成されるスパイラル状で層流の流れ方向に変換される点よりも外径側に設置されたことを特徴とする請求項３記載の有機化合物の製造方法。
  5. 前記開口部は、第１処理用面に設けられた上記凹部の最も処理用面径方向外側から径方向外側へ０．５mm以上離れた位置に設置されたことを特徴とする請求項３又は４記載の有機化合物の製造方法。
  6. 上記両処理用面の少なくともいずれかを加熱（加温）すること、上記両処理用面の間に紫外線（ＵＶ）を照射すること、上記両処理用面の間に超音波エネルギーを与えることの、少なくともいずれか１つがなされることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  7. 上記反応を減圧または真空状態を確保できる容器内で行い、少なくとも処理後流体が上記第１処理用面と第２処理用面との間から吐出される２次側を減圧または真空状態とする事で、上記反応中に発生するガス並びに上記被処理流動体中に含まれるガスの脱気、もしくは上記流体の脱溶剤を行うことを特徴とする請求項１〜６の何れかに記載の有機化合物の製造方法。
  8. 上記１種類の流体と他の１種類の流体と上記反応との組合せが、下記の第１〜第２７の組合せからなる群から選択された少なくとも１種類の組合せであることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
    第１の組み合わせは、
    有機化合物を少なくとも１種類含む流体と、
    反応剤を少なくとも１種類含む流体との組合せであり
    上記反応が上記有機化合物と上記反応剤との有機反応である組合せ。
    第２の組合せは、
    アシル化剤、強酸、有機化合物の三者から選択された一者あるいは二者を含んでいる流体と、
    この三者から選択されなかったもののうち少なくとも一者を含んでいる流体との組合せであり、
    上記被処理流動体としては上記の三者を全て含むものとされ、
    上記反応がフリーデル−クラフツアシル化反応である組合せ。
    第３の組合せは、
    ニトロ化試薬を少なくとも１種類含む流体と、
    有機化合物を少なくとも１種類含む流体との組合せであり、
    上記反応がニトロ化反応である組合せ。
    第４の組合せは、
    臭素化試薬を少なくとも１種類含む流体と、
    有機化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
    上記反応が臭素化反応である組合せ。
    第５の組合せは、
    酸化剤を少なくとも１種類含む流体と、
    有機カルボニル化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
    上記反応がバイヤー−ヴィリガー酸化反応である組合せ。
    第６の組合せは、
    メタセシス触媒を少なくとも１種類含む流体と、
    不飽和有機化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
    上記反応がメタセシス反応である組合せ。
    第７の組合せは、
    水素化物および/またはその誘導体を少なくとも１種類含む流体と、
    有機化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
    上記反応が還元反応である組合せ。
    第８の組合せは、
    脱水剤を少なくとも１種類含む流体と、
    有機化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
    上記反応が脱水反応である組合せ。
    第９の組合せは、
    転移試薬を少なくとも１種類含む流体と、
    有機オキシムを少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
    上記反応が上記有機オキシムをベックマン転位させるものである組合せ。
    第１０の組合せは、
    オキシム化試薬を少なくとも１種類含む流体と、
    有機カルボニル化合物および/またはCH−酸性化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
    上記反応が上記有機カルボニル化合物および/またはCH−酸性化合物をオキシム化させるものである組合せ。
    第１１の組合せは、
    双極子親和体を少なくとも１種類含む流体と、
    有機化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
    上記反応が上記有機化合物を１，３−双極子付加環化させるものである組合せ。
    第１２の組合せは、
    酸化剤を少なくとも１種類含む流体と、
    第三アミンおよび／または少なくとも１種の窒素含有芳香族複素環式化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
    上記反応が第三アミンおよび／または窒素含有芳香族複素環式化合物を酸化アミンに酸化させるものである組合せ。
    第１３の組合せは、
    酸化剤を少なくとも１種類含む流体と、
    オレフィンを少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
    上記反応が上記オレフィンをエポキシ化させるものである組合せ。
    第１４の組合せは、
    ホルミル化剤を少なくとも１種類含む流体と、
    有機化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
    上記反応が上記有機化合物をホルミル化させるものである組合せ。
    第１５の組合せは、
    触媒を少なくとも１種類含む流体と、
    アリールヒドラゾンを少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
    上記反応がインドール化合物を得るものである組合せ。
    第１６の組合せは、
    アリキリデン基移動試薬を少なくとも１種類含む流体と、
    有機化合物を少なくとも１種類含む流体の組合せであり、
    上記反応がアルキリデン基を上記有機化合物に移動させるものである組合せ。
    第１７の組合せは、
    触媒、ビニル性またはアセチレン性水素原子を少なくとも一つ含む有機化合物、少なくとも一つの脱離基を含む有機化合物の三者から選択された一者あるいは二者を含む流体と、
    この三者から選択されなかったもののうち少なくとも一者を含む流体の組合せであり、
    上記被処理流動体としては上記の三者を全て含むものとされ、
    上記反応がカップリング反応である組合せ。
    第１８の組合せは、
    アルコール、チオール、アミンの内少なくとも一つの有機化合物、触媒、ジケテンの三者から選択された一者あるいは二者を含む流体と、
    この三者から選択されなかったもののうち少なくとも一者を含む流体の組合せであり、
    上記被処理流動体としては上記の三者を全て含むものとされ、
    上記反応がアセトアセチル化反応である組合せ。
    第１９の組合せは、
    強塩基、以下二つの一般式
    Ｒ１−ＣＮ
    Ｒ2−ＣＮ
    で表されたいずれかのニトリル（Ｒ１、Ｒ2はそれぞれ未置換もしくは置換された同素環または複素環芳香族基）、これらニトリルの混合物、コハク酸ジエステルの三者から選択された一者あるいは二者を含む流体と、
    この三者から選択されなかったもののうち少なくとも一者を含む流体の組合せであり、
    上記被処理流動体としては上記の三者を全て含むものとされ、
    上記反応が上記ニトリルと上記コハク酸ジエステルを反応させ、または前記反応と共に前記反応により生成された塩を加水分解させるものである組合せ。
    第２０の組合せは、
    アルカリ金属を少なくとも１種類含む流体と、
    アルコールを少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
    上記反応が上記アルカリ金属と上記アルコールを反応させるものである組合せ。
    第２１の組合せは、
    アルデヒド類および／またはケトン類を少なくとも１種類含む流体と、
    液状または溶液状の触媒を少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
    上記反応がアルドール反応を行うものである組合せ。
    第２２の組合せは、
    リチウム芳香族および/またはリチウム化脂肪族化合物もしくはマグネシウム芳香族および/またはマグネシウム脂肪族化合物を少なくとも１種類含む流体と、
    ホウ素化合物を少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
    上記反応がホウ素化反応である組合せ。
    第２３の組合せは、
    不飽和結合を有する有機化合物を少なくとも１種類含む流体と、
    オゾンを少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
    上記反応が酸化反応である組合せ。
    第２４の組合せは、
    酸を少なくとも１種類含む流体と、
    ビニル化合物又はビニリデン化合物を少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
    上記反応が二量化反応である組合せ。
    第２５の組合せは、
    カチオン重合単量体を少なくとも１種類含む流体と、
    カチオンを少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
    上記反応がカチオン重合反応である組合せ。
    第２６の組合せは、
    メタル化試薬（リチウム、マグネシウム）を少なくとも１種類含む流体と、
    ハロゲン化合物を少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
    上記反応がハロゲン−金属交換反応である組合せ。
    第２７の組合せは、
    アルキルエステル類を少なくとも１種類含む流体と、
    金属水素化物系還元剤を少なくとも一つ含む流体の組合せであり、
    上記反応が還元反応である組合せ。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP4654450B2 (ja) * 2007-11-09 2011-03-23 エム・テクニック株式会社 有機化合物の製造方法
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CN103534014B (zh) * 2011-05-27 2016-04-13 M技术株式会社 微小气泡发生装置、微小气泡发生方法及使用了其的气液反应方法
KR101892947B1 (ko) * 2011-06-10 2018-08-29 엠. 테크닉 가부시키가이샤 추출을 포함하는 유체 처리 방법
KR102626092B1 (ko) 2015-06-30 2024-01-17 엠. 테크닉 가부시키가이샤 유기 화합물의 제조 방법
DE102015221529A1 (de) * 2015-11-03 2017-05-04 Cht R. Beitlich Gmbh Kontinuierliches Verfahren für Reaktionen mit feinteiligen Alkalimetall-Dispersionen
CN108530319A (zh) * 2018-05-17 2018-09-14 辽宁凯莱英医药化学有限公司 肟类化合物及腈类化合物连续合成的方法
EP3904321A4 (en) 2018-12-26 2022-08-31 M. Technique Co., Ltd. PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AN ORGANIC COMPOUND
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JP7292744B2 (ja) 2018-12-26 2023-06-19 エム・テクニック株式会社 連続撹拌装置

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007503993A (ja) * 2003-09-05 2007-03-01 リチャード エー． ホール 表面リアクタの操作方法およびこの方法を用いるリアクタ

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004044957A (ja) * 2002-07-15 2004-02-12 Miura Co Ltd 蓄熱装置
JP4252993B2 (ja) * 2005-05-12 2009-04-08 株式会社荏原製作所 混合器及び反応装置
JP4654450B2 (ja) * 2007-11-09 2011-03-23 エム・テクニック株式会社 有機化合物の製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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