JP4637425B2 - Oily cosmetics - Google Patents
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Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明の油性化粧料は、メイクアップ化粧料、特に口唇用化粧料に有用であり、更に詳しくは、使用性に優れ、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果及びその持続に優れた油性化粧料に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
従来より油性化粧料は、口紅、ファンデーション等に応用され、主にワックス、油剤、粉体から構成されており、求められる商品品質や感触を具現化するために、種々検討がなされている。近年、口紅等の油性化粧料においては口紅を口唇に塗布した後、その口紅が衣服等に付着しない、いわゆる二次付着防止効果が重要な品質として求められている。
この口紅等の油性化粧料において、二次付着防止効果を具現化する技術としては、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子やエチレンオキサイドが付加された界面活性剤等を配合する技術が検討されていた。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、水溶性高分子や界面活性剤を配合する技術では化粧料の塗布後、経時で二次付着防止効果が得られる反面、化粧膜のツヤ感の減少、塗布部の乾燥を感じるといった問題を生じる場合があった。
【0004】
【課題を解決するための手段】
かかる実情において、本発明者らは、鋭意研究した結果、特定のシリコーン化合物及び、特定のN−アシル酸性アミノ酸モノ又はジエステルとを含有する油性化粧料が上記課題を解決することを見出し、本発明を完成させた。
すなわち本発明は、次の成分(a)及び成分(b):
(a)一般式(1)で表されるシリコーン化合物
R1 aR2 bR3 cSiO(4―a―b―c)/2 …(1)
(但し、式中のR1は炭素数1〜30のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、あるいは下記一般式(2)
−CmH2m−O−(C2H4O)d(C3H6O)e−R4 …(2)
で表される有機基から選択される同種又は異種の有機基であり、
R2は下記一般式(3)
−CmH2m−O−(C2H4O)f(C3H6O)g−R5 …(3)
で表されるポリオキシアルキレン基、
R3は下記一般式(4)
−CnH2 n−(SiR1R1O)h−SiR1 3 …(4)
で表されるオルガノシロキサンであって、R4は炭素数4〜30の炭化水素基又はR6−(CO)−で示される有機基、R5は水素原子若しくは炭素数1〜30の炭化水素基又はR6−(CO)−で示される有機基、R6は炭素数1〜30の炭化水素基である。a、b、cはそれぞれ1.0≦a≦2.5、0.001≦b≦1.5、0.001≦c≦1.5であり、d、eはそれぞれ0≦d≦50、0≦e≦50の整数であり、f、gはそれぞれ2≦f≦200、0≦g≦198、かつf+gが3〜200の整数である。また、mは0≦m≦15の整数、hは0≦h≦500の整数であり、nは1≦n≦5の正数である。)
(b)下記一般式(5)で表されるN−アシル酸性アミノ酸モノ又はジエステルXOC(=O)−(CH2)p−CH(NHCOR7)−C(=O)OY …(5)
(但し、式中X及びYは双方が同じでも異なっていてもよいがステロール類のエステル生成残基であるか或いはX及びYのどちらか一方がステロール類のエステル生成残基で他方がH、炭素数8〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、COR7は、R7が炭素数7〜21のアルキル基からなるアシル基であり、pは1又は2である。)
を含有する油性化粧料に関するものである。
【0005】
【発明の実施の形態】
以下本発明を詳細に説明する。
本発明で用いられる(a)成分のシリコーン化合物とは下記一般式(1)で表されるものである。
R1 aR2 bR3 cSiO(4―a―b―c)/2 …(1)
(但し、式中のR1は炭素数1〜30のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、あるいは下記一般式(2)
−CmH2m−O−(C2H4O)d(C3H6O)e−R4 …(2)
で表される有機基から選択される同種又は異種の有機基であり、
R2は下記一般式(3)
−CmH2m−O−(C2H4O)f(C3H6O)g−R5 …(3)
で表されるポリオキシアルキレン基、
R3は下記一般式(4)
−CnH2 n−(SiR1R1O)h−SiR1 3 …(4)
で表されるオルガノシロキサンであって、R4は炭素数4〜30の炭化水素基又はR6−(CO)−で示される有機基、R5は水素原子若しくは炭素数1〜30の炭化水素基又はR6−(CO)−で示される有機基、R6は炭素数1〜30の炭化水素基である。a、b、cはそれぞれ1.0≦a≦2.5、0.001≦b≦1.5、0.001≦c≦1.5であり、d、eはそれぞれ0≦d≦50、0≦e≦50の整数であり、f、gはそれぞれ2≦f≦200、0≦g≦198、かつf+gが3〜200の整数である。また、mは0≦m≦15の整数、hは0≦h≦500の整数であり、nは1≦n≦5の正数である。)
上記シリコーン化合物とは少なくとも1つのポリオキシアルキレン基及びオルガノシロキサン基を有するオルガノポリシロキサングラフト重合体で、具体的には特開2001−39819号公報、特願2000−401005号公報に記載されているものが例示される。
成分(a)の配合量は、好ましくは全成分中0.1〜20質量%(以下、単に「%」と示す。)、更に好ましくは1〜10%の範囲である。この範囲であると、使用性、化粧膜のツヤ感に優れ、二次付着防止効果が更に向上する油性化粧料が得られる。これらのシリコーン化合物は、必要に応じて1種又は2種以上を用いることができる。
【0006】
本発明で用いられる成分(b)のN−アシル酸性アミノ酸モノ又はジエステルは、下記一般式(5)で表されるものである。
XOC(=O)−(CH2)p−CH(NHCOR7)−C(=O)OY …(5)
(但し、式中X及びYは双方が同じでも異なっていてもよいがステロール類のエステル生成残基であるか或いはX及びYのどちらか一方がステロール類のエステル生成残基で他方がH、炭素数8〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、COR7は、R7が炭素数7〜21のアルキル基からなるアシル基であり、pは1又は2である。)
成分(b)のN−アシル酸性アミノ酸モノ又はジエステルとして、具体的には、例えばN−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル・ベヘニル・オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル・オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・ベヘニル・2−オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・2−オクチルドデシル)等を挙げることができ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。また市販品としては、エルデュウCL−202、エルデュウCL−301、エルデュウPS−203、エルデュウPS−304(以上、味の素社製)等が挙げられる。
成分(b)の配合量は、好ましくは全成分中0.1〜30%、更に好ましくは1〜20%の範囲である。この範囲であると二次付着防止効果に加え、使用性に優れ、保湿効果及びその持続性が更に向上する油性化粧料が得られる。これらのN−アシル酸性アミノ酸モノ又はジエステルは、必要に応じて1種又は2種以上を用いることができる。
【0007】
本発明の油性化粧料は更に成分(c)のエチレンホモポリマー及び/又はコポリマーを含有することにより使用性が格段に向上する。エチレンホモポリマー及び/又はコポリマーは、通常化粧料に使用されるものであればいずれのものも使用できるが平均分子量約300〜1200で、融点が75℃〜110℃のものが好ましく、ポリエチレンワックスやエチレン・プロピレンコポリマーが挙げられる。市販品としてはPERFORMALENE500、PERFORMALENE655、PERFORMALENE725(以上ニューフェイズテクノロジー社製)、EP−700、EP−1100(以上Baker Petrolite社製)などが挙げられる。
成分(c)の配合量は、好ましくは全成分中0.1%〜20%、更に好ましくは1%〜10%である。この範囲であると、前記特性に加え、化粧膜のツヤ感に特に優れる油性化粧料が得られる。これらのエチレンホモポリマー及び/又はコポリマーは必要に応じて1種又は2種以上を用いることができる。
【0008】
本発明の油性化粧料は更に成分(d)の12−ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステル、煙霧状シリカから選ばれる1種又は2種以上の油ゲル化剤を含有することにより滑らかな使用感等の使用性や更なる二次付着防止効果を高めることができる。
デキストリン脂肪酸エステルとしては、デキストリンと炭素数12〜22の高級脂肪酸とのエステルが用いられ、具体的には、ラウリン酸デキストリン、パルミチン酸デキストリン、ミリスチン酸デキストリン、ステアリン酸デキストリン、ベヘン酸デキストリン、ヤシ油脂肪酸デキストリン等が挙げられる。このうちパルミチン酸デキストリンが安定性、使用性面から最も好ましい。これらのデキストリン脂肪酸エステルの市販品としては、例えば、「レオパールKL」、「レオパールKE」、「レオパールTL」、「レオパールTT」、(以上千葉製粉社製)等が挙げられる。
成分(d)の12−ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステルの含有量は、好ましくは全成分中0.1%〜20%、更に好ましくは0.5%〜10%で配合される。この範囲であると、滑らかな使用感等の使用性や塗布直後の化粧膜のツヤ感に優れる油性化粧料が得られる。これらの12−ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステルは必要に応じて1種又は2種以上を用いることができる。
【0009】
本発明で用いられる成分(d)の煙霧状シリカは比表面積が100m2/g以上であれば特に制限されず、化粧料一般に使用されるものであり、無定形構造のもの、疎水化処理したもの、あるいは結晶構造を有するもの等を使用することができる。なお本発明において比表面積は、BET法により測定して求めた値である。
市販品としては、AEROSIL 50、OX50、200、300、380S、R202、R972、R974、R976S、RX200、RX300、RY300(以上、日本アエロジル社製)、サイリシア550、770(以上、富士シリシア化学社製)、ニップシールE−220(日本シリカ工業社製)、CAB−O−SILTS−530(キャボット社製)、サンスフェアーNP−100、NP−30(以上、旭硝子社製)等が挙げられる。
成分(d)の煙霧状シリカの配合量は、好ましくは全成分中0.01〜10%、更に好ましくは0.1〜3%である。この範囲であると、滑らかな使用感等の使用性や塗布直後の化粧膜のツヤ感に優れる油性化粧料が得られる。また、これらの煙霧状シリカは必要に応じて1種又は2種以上を用いることができる。
【0010】
本発明の油性化粧料には、上記した必須成分の他に通常の化粧料に使用される成分、例えば、油性成分、粉体、界面活性剤、水性成分、水溶性高分子、紫外線吸収剤、保湿剤、皮膜形成剤、褪色防止剤、酸化防止剤、消泡剤、美容成分、防腐剤、香料等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することができる。
【0011】
油性成分は、様々な感触を演出したり、経時安定性を確保する目的等で配合され、化粧料一般に使用される動物油、植物油、合成油等の起源及び、固形油、半固形油、液体油、揮発性油等の性状を問わず、炭化水素類、油脂類、ロウ類、硬化油類、エステル油類、脂肪酸類、高級アルコール類、シリコーン油類、フッ素系油類、ラノリン誘導体類、油性ゲル化剤類、親油性界面活性剤類等が用いられる。具体的には、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、ポリイソブチレン、ポリブテン、パラフィンワックス、セレシンワックス、マイクロクリスタリンワックス、モンタンワックス、フィッシャートロプシュワックス等の炭化水素類、モクロウ、オリーブ油、ヒマシ油、ホホバ油、ミンク油、マカデミアンナッツ油等の油脂類、ミツロウ、ラノリン、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、ゲイロウ等のロウ類、セチルイソオクタネート、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリオクタン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、トリベヘン酸グリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、ロジン酸ペンタエリトリットエステル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、コレステロール脂肪酸エステル等のエステル類、ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ベヘン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ロジン酸等の脂肪酸類、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコール類、メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、高重合メチルポリシロキサン、高重合メチルフェニルポリシロキサン、架橋型メチルポリシロキサン、架橋型メチルフェニルポリシロキサン、架橋型ポリエーテル変性メチルポリシロキサン、メタクリル変性メチルポリシロキサン、ステアリル変性メチルポリシロキサン、オレイル変性メチルポリシロキサン、ベヘニル変性メチルポリシロキサン、ポリビニルピロリドン変性メチルポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、フッ素変性シリコーン等のシリコーン類、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン等のフッ素系油剤類、ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリンアルコール等のラノリン誘導体、セスキオレイン酸ソルビタン等の親油性界面活性剤類、蔗糖脂肪酸エステル、デンプン脂肪酸エステル、イソステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム等の油性ゲル化剤類等が挙げられ、これらを1種又は2種以上を用いることができる。
【0012】
粉体成分は、経時安定性の確保や化粧効果の発現等を目的として配合され、化粧料一般に使用される粉体であれば、球状、板状、針状等の形状、煙霧状、微粒子、顔料級等の粒子径、多孔質、無孔質等の粒子構造、等により特に限定されず、無機粉体類、光輝性粉体類、有機粉体類、色素粉体類、複合粉体類等が使用できる。具体的には、酸化チタン、コンジョウ、群青、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、成分(b)以外の無水ケイ酸、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化クロム、水酸化クロム、カーボンブラック、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、マイカ、合成マイカ、合成セリサイト、セリサイト、タルク、カオリン、炭化珪素、硫酸バリウム、ベントナイト、スメクタイト、窒化硼素等の無機粉体類、ナイロンパウダー、ポリメチルメタクリレート、アクリロニトリル−メタクリル酸共重合体パウダー、塩化ビニリデン−メタクリル酸共重合体パウダー、ポリスチレン、ポリエチレンパウダー、ポリスチレンパウダー、オルガノポリシロキサンエラストマーパウダー、ポリメチルシルセスキオキサンパウダー、ポリテトラフルオロエチレンパウダー、ウールパウダー、シルクパウダー、結晶セルロース、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、N−アシルリジン等の有機粉体類、有機タール系顔料、有機色素のレーキ顔料等の色素粉体類、酸化チタン含有二酸化珪素、酸化亜鉛含有二酸化珪素等の複合粉体、雲母チタン、酸化鉄被覆雲母、酸化鉄被覆雲母チタン、有機顔料被覆雲母チタン、合成金雲母、酸化チタン被覆合成金雲母、酸化鉄・酸化チタン被覆合成金雲母、ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末、ポリエチレンテレフタレート・ポリオレフィン積層フィルム末、オキシ塩化ビスマス、アルミニウムパウダー、魚燐箔、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン等が挙げられ、これらを1種又は2種以上を用いることができる。また、これら粉体は2種以上の複合化したものを用いても良く、フッ素化合物、シリコーン系化合物、金属石ケン、ロウ、界面活性剤、油脂、炭化水素、アミノ酸系化合物、水溶性高分子等を用いて公知の方法により表面処理を施したものであっても良い。
【0013】
界面活性剤は粉体の分散性向上等を目的として配合され、化粧料一般に用いられている界面活性剤であればよく、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤等を用いることができる。
非イオン界面活性剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、プロピレングリコール脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ソルビタン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ソルビトールの脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ポリアルキレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、グリセリンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ラノリンのアルキレングリコール付加物、ポリオキシアルキレン変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、アミノ酸タイプやベタインタイプのカルボン酸型、硫酸エステル型、スルホン酸型、リン酸エステル型のものがあり、人体に対して安全とされるものが使用できる。例えば、大豆リン脂質、N,N−ジメチル−N−アルキル−N−カルボキシルメチルアンモニウムベタイン、N,N−ジアルキルアミノアルキレンカルボン酸、N,N,N−トリアルキル−N−スルフォアルキレンアンモニウムベタイン、N,N−ジアルキル−N,N−ビス(ポリオキシエチレン硫酸)アンモニウムベタイン、2−アルキル−1−ヒドロキシエチル−1−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン等を挙げられる。
但し、使用性の点において実質的に必須成分以外の界面活性剤を含有しない方が望ましい。
【0014】
モイスチャー効果を付与する目的で用いる水性成分としては、水及び水に可溶な成分であれば何れでもよく、水の他に、例えば、エタノール等のアルコール類、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ジプリピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリセロール類、アロエベラ、ウイッチヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、レモン、ラベンダー、ローズ等の植物抽出液が挙げられる。
【0015】
経時安定性を確保する目的で用いる水溶性高分子としては、グアーガム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン等の天然系のもの、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の半合成系のもの、カルボキシビニルポリマー、アルキル付加カルボキシビニルポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウム等の合成系のものを挙げることができる。
【0016】
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系としては、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸ナトリウム、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸ナトリウム、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられ、PABA系としては、パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸エチル、パラアミノ安息香酸グリセリル、パラジメチルアミノ安息香酸アミル、パラジメチルアミノ安息香酸−2−エチルヘキシル、パラジヒドロキシプロピル安息香酸エチル等が挙げられ、ケイ皮酸としては、パラメトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシル、4−メトキシケイ皮酸−2−エトキシエチル等が挙げられ、サリチル酸系としてはサリチル酸−2−エチルヘキシル、サリチル酸フェニル、サリチル酸ホモメンチル等が挙げられ、その他、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、オキシベンゾン等が挙げられる。
【0017】
保湿剤としては、例えばタンパク質、ムコ多糖、コラーゲン、エラスチン、ケラチン等が挙げられる。酸化防止剤としては、例えばα−トコフェロール、アスコルビン酸等が挙げられる。美容成分としては、例えばビタミン類、消炎剤、生薬等、防腐剤としては、例えばパラオキシ安息香酸アルキル、フェノキシエタノール等が挙げられる。
【0018】
本発明の油性化粧料は、例えば成分(a)、成分(b)、無機顔料、有機顔料及び体質顔料等の粉体を、高温で溶解したワックスを含む油性成分に分散させ、成分(c)、成分(d)や他の成分と混合した後、冷却し成形することにより得られる。
【0019】
本発明の油性化粧料は、メイクアップ、スキンケア、頭髪製品等種々の化粧料とすることができるが、形状としてスティック状、ゲル状、液状、流し込みタイプのものが挙げられ、また、口紅、リップグロス、下地用のリップベース、口紅オーバーコート、リップクリームや、アイカラー、フェイスカラー、ファンデーション、オイルクレンジング、アイクリーム、チック等とすることによりその効果が最大限に発揮されるが、この中でも口唇用化粧料が好適である。
【0020】
【実施例】
次に実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【0021】
合成例1:シリコーン化合物1
反応器に、下記平均組成式(6)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン714gと、下記平均組成式(7)で示されるビニル変性ポリシロキサン270g、及びトルエン638gを混合し、これに0.5%塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液2gを加え、溶剤の還流下6時間反応させた。
【0022】
【化1】
【0023】
【化2】
【0024】
更に、下記平均組成式(8)で示されるアリルポリエーテル291gを添加して、溶剤の還流に6時間反応を継続させた。
CH2=CHCH2O(C2H4O)9H …(8)
その後、反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去した。エタノールを200g添加した後、5%水酸化ナトリウム水溶液7.1g添加して未反応のSi−H基を加水分解し、次いで濃塩酸0.9gを添加して中和した。更に、0.01mol/L塩酸水溶液を147g添加して未反応のアリルポリエーテルを加水分解し、5%重曹水で中和した。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去し、濾過を行って下記平均組成式(9)で示されるシリコーン化合物1を得た。
【0025】
【化3】
【0026】
但し、
【0027】
【化4】
【0028】
R7=−C3H6O(C2H4O)9H
【0029】
合成例2:シリコーン化合物2
反応器に、下記平均組成式(10)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン416gと前記平均組成式(8)で示されるアリルポリエーテル952g、及びイソプロピルアルコール600gを混合し、これに2%塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液0.2gを加え、溶剤の還流下6時間反応させた。
【0030】
【化5】
【0031】
更に、ペンタメチルビニルジシロキサン200gを添加して、溶剤の還流下6時間反応を継続させた。5%水酸化ナトリウム水溶液4.2gを添加して未反応のSi−H基を加水分解し、次いで濃塩酸0.5gを添加して中和した。更に、0.01mol/L塩酸水溶液を217g添加して未反応のアリルポリエーテルを加水分解し、5%重曹水で中和した。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去し、濾過を行って下記平均組成式(11)で示されるシリコーン化合物2を得た。
【0032】
【化6】
【0033】
但し、R7は前記と同じであり、
【0034】
【化7】
【0035】
合成例3:シリコーン化合物3
反応器に下記平均組成式(12)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン585gと前記平均組成式(8)で示されるアリルポリエーテル333g、及びイソプロピルアルコール600gを混合し、これに2%塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液0.2gを加え、溶剤の還流下6時間反応させた。
【0036】
【化8】
【0037】
更に、前記平均組成式(7)で示されるビニル変性ポリシロキサン270gを添加して、溶剤の還流下6時間反応を継続させた。その後、1−ドデセン129gを添加し、還流下3時間反応を継続させた。5%水酸化ナトリウム水溶液5.9gを添加して未反応のSi−H基を加水分解し、次いで濃塩酸0.7gを添加して中和した。更に、0.01mol/L塩酸水溶液を192g添加して未反応のアリルポリエーテルを加水分解し、5%重曹水で中和した。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去し、濾過を行って下記平均組成式(13)で示されるシリコーン化合物3を得た。
【0038】
【化9】
【0039】
但し、R6、R7は前記と同じ。
【0040】
合成例4:シリコーン化合物4
下記平均組成式(14)で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン558gとイソプロピルアルコール600gを混合し、2%塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液0.2gを加え、溶剤の還流下、前記平均組成式(7)で示されるビニル変性ポリシロキサン338gを滴下して3時間反応させる。更に、前記平均組成式(8)で示されるアリルポリエーテル357gを滴下して3時間反応させた。
【0041】
【化10】
【0042】
更に、オレイルポリオキシプロピレン(3)アリルエーテルを424g添加し、還流下3時間反応を持続させた。5%水酸化ナトリウム水溶液8.4g添加して未反応のSi−H基を加水分解し、次いで濃塩酸1.1gを添加して中和した。更に、0.01mol/L塩酸水溶液を225g添加して未反応のアリルポリエーテルを加水分解し、5%重曹水で中和した。反応物を減圧下で加熱して溶剤を留去し、濾過を行って下記平均組成式(15)で示されるシリコーン化合物4を得た。
【0043】
【化11】
【0044】
但し、R6、R7は前記と同じ。
R9=−C3H6O(C3H6O)3C18H35
【0045】
実施例1〜8及び比較例1〜4:スティック状口紅
表1に示す処方のスティック状口紅を調製し、使用性(なめらかさ、付着性)、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続について下記の方法により評価した。その結果も併せて表1に示す。
【0046】
【表1】
【0047】
注1:ペトロライト EP−700(Baker Petrolite社製)
注2:エルデュウ CL−301
注3:合成例1記載のシリコーン化合物1
注4:KF−6015(信越化学工業社製)
注5:AEROSIL R972
【0048】
(製造方法)
A:成分1〜12を110℃にて均一に溶解する。
B:A成分に成分13〜19を加えて均一混合し、その後、成分20を添加し均一混合する。
C:口紅容器に充填して冷却し口紅を得る。
【0049】
(評価方法)
下記評価項目について各々評価を行った。
イの使用性、ロの化粧膜のツヤ感、ハの二次付着防止効果、ニの保湿効果の持続については、各試料について専門評価パネル20名による使用テストを行い、パネル各人が下記絶対評価基準にて7段階に評価し評点を付け、各試料のパネル全員の評点合計から、その平均値を算出し、下記4段階判定基準により判定した。尚、ハの二次付着防止効果については、各試料を唇に塗布し、一時間後ティッシュペーパーを唇にあて、ティッシュペーパーへの転写のなさの程度を評価し、ハの保湿効果の持続ついては、各試料を唇に塗布し、パネルに通常の生活をしてもらい、6時間後の保湿効果について評価した。
【0050】
(評価項目)
イ.使用性
ロ.化粧膜のツヤ感
ハ.二次付着防止効果
ニ.保湿効果の持続
(絶対評価基準)
(評点):(評価)
6:非常に良い
5:良い
4:やや良い
3:普通
2:やや悪い
1:悪い
0:非常に悪い
(4段階判定基準)
(評点平均値) :(判定)
5点を超える :非常に良好:◎
3点を超えて5点以下:良好 :○
1点を超えて3点以下:やや不良 :△
1点以下 :不良 :×
【0051】
表1の結果から明らかな如く、本発明の実施例1〜8のスティック状口紅は、比較例1〜4の比較例スティック状口紅に比べ使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続の全てにおいて優れたものであった。これに対して(b)成分の配合されていない比較例1では特に二次付着防止効果、保湿効果の持続の点で、成分(a)の配合されていない比較例2では特に二次付着防止効果の点で、成分(b)、(c)が配合されていない比較例3では特に使用性、二次付着防止効果の点で、成分(a)の代わりにポリエーテル変性シリコーンを含有した比較例4では全ての項目で満足いくものが得られなかった。
【0052】
実施例9:固形状口紅
(処方) (%)
1.パルミチン酸デキストリン 注6 12
2.12−ヒドロキシステアリン酸 0.2
3.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 残量
4.ポリブテン 10
5.流動パラフィン 15
6.N−アシル酸性アミノ酸エステル 注2 10
7.シリコーン化合物 注3 5
8.シリコーン化合物 注7 5
9.煙霧状シリカ 注8 3
10.赤色202号 0.1
11.黄色4号 1.5
12.酸化チタン 2
13.黒酸化鉄 0.2
14.赤色104号アルミニウムレーキ 1.5
15.ビタミンE 0.5
16.香料 適量
注6:レオパ−ル KL
注7:合成例2記載のシリコーン化合物2
注8:AEROSIL 300
(製造方法)
A:1〜8を100℃にて均一溶解する。
B:Aに9〜16を加え均一に分散する。
C:Bを金皿に流し込み、冷却固化して固形状口紅を得た。
実施例9は、使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続といった項目で良好な固形状口紅であった。
【0053】
実施例10:ゲル状リップグロス
(成分) (%)
1.パルミチン酸デキストリン 注6 2
2.12−ヒドロキシステアリン酸 0.1
3.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 残量
4.ポリブテン 30
5.リンゴ酸ジイソステアリル 15
6.N−アシル酸性アミノ酸エステル 注2 1
7.シリコーン化合物 注9 0.5
8.シリル化処理煙霧状シリカ 注5 0.5
9.赤色202号 0.05
10.ベンガラ 0.15
11.黄酸化鉄 0.2
12.黒酸化鉄 0.05
13.酸化チタン 0.2
14.大豆リン脂質 0.01
15.パラメトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシル 3
16.香料 適量
注9:合成例3記載のシリコーン化合物3
(製造方法)
A:1〜7を100℃にて均一溶解する。
B:Aに8〜16を加え、均一に混合分散する。
C:Bをチューブに流し込み、冷却してゲル状リップグロスを得た。
実施例10は使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続といった項目で良好なゲル状リップグロスであった。
【0054】
実施例11:油性ファンデーション
(処方) (%)
1.キャンデリラワックス 5
2.マイクロクリスタリンワックス 10
3.シリコーン化合物 注10 2
4.エチレン・プロピレンコポリマー 注1 0.5
5.トリイソステアリン酸ポリグリセリル 10
6.揮発性シリコーン 注11 15
7.シリコーン樹脂 注12 3
8.N−アシル酸性アミノ酸エステル 注2 2
9.トリ(カプリル・カプリン酸)グリセライド 残量
10.アルキル変性カルボキシビニルポリマー 注13 0.05
11.微粒子酸化チタン 1
12.微粒子酸化亜鉛 1
13.酸化チタン 8
14.硫酸バリウム 2
15.セリサイト 15
16.ベンガラ 1
17.黄酸化鉄 2
18.黒酸化鉄 0.5
19.アロエエキス 適量
20.香料 適量
注10:合成例4記載のシリコーーン化合物4
注11:シリコン KF−995(信越化学工業社製)
注12:シリコン KF−7312J(信越化学工業社製)
注13:ペミュレン TR−1(B.F.グッドリッチケミカル社製)
(製造方法)
A:1〜10を100℃にて均一溶解する。
B:Aに11〜20を加え均一に分散する。
C:Bを金皿に流し込み、冷却固化して油性ファンデーションを得た。
実施例11は、使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続といった項目で良好な油性ファンデーションであった。
【0055】
実施例12:油性アイシャドウ
(成分) (%)
1.マイクロクリスタリンワックス 5
2.セレシンワックス 10
3.トリイソステアリン酸ポリグリセリル 4
4.N−アシル酸性アミノ酸エステル 注2 2
5.シリコーン樹脂 注12 2.5
6.揮発性シリコーン 注11 5
7.シリコーン化合物 注3 2
8.スクワラン 残量
9.ジカプリン酸プロピレングリコール 15
10.ステアリル変性アクリレートシリコーン 注14 15
11.球状ナイロン粉末 5
12.シリコーン処理タルク 10
13.赤色202号 0.5
14.青色404号 1
15.シリコーン処理酸化チタン 2
16.煙霧状シリカ 注8 1
17.コラーゲン水溶液 適量
18.香料 適量
注14:KP−561(信越化学工業社製)
(製造方法)
A:1〜10を100℃にて均一溶解する。
B:Aに11〜18を加え、均一に混合分散する。
C:Bを金皿に流し込み、冷却固化して油性アイシャドウを得た。
実施例12は使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続といった項目で良好な油性アイシャドウであった。
【0056】
実施例13:アイスティッククリーム
(成分) (%)
1.キャンデリラワックス 3
2.ポリエチレンワックス 6
3.マイクロクリスタリンワックス 2.5
4.セレシンワックス 6
5.パラフィン 10
6.N−アシル酸性アミノ酸エステル 注15 10
7.流動パラフィン 残量
8.煙霧状シリカ 注8 1
9.シリコーン化合物 注3 0.05
注15:エルデュウ PS−203
(製造方法)
A:1〜7を100℃にて均一溶解する。
B:Aに8〜9を加え、均一に混合分散する。
C:Bをスティック容器に流し込み、冷却固化してアイスティッククリームを得た。
実施例13は分散性、経時安定性、使用性、保湿効果の持続といった項目で良好なアイスティッククリームであった。
【0057】
【発明の効果】
本発明の油性化粧料は使用性に優れ、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果及びその持続に優れる油性化粧料である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The oily cosmetic composition of the present invention is useful for makeup cosmetics, especially cosmetics for lips, and more specifically, it has excellent usability and is effective for glossiness of cosmetic films, secondary adhesion prevention effect, moisturizing effect and its sustainability. It relates to an excellent oily cosmetic.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, oily cosmetics have been applied to lipsticks, foundations and the like, and are mainly composed of waxes, oils, and powders, and various studies have been made to realize the required product quality and feel. In recent years, in oily cosmetics such as lipsticks, a so-called secondary adhesion preventing effect, in which the lipstick does not adhere to clothes or the like after the lipstick is applied to the lips, is required as an important quality.
In the oily cosmetics such as lipsticks, as a technique for realizing the secondary adhesion preventing effect, a technique for blending a water-soluble polymer such as sodium alginate or a surfactant added with ethylene oxide has been studied. .
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
However, the technique of blending water-soluble polymers and surfactants can prevent secondary adhesion over time after applying cosmetics, but reduces the gloss of the cosmetic film and feels dry on the applied part. There was a case.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
Under such circumstances, the present inventors have intensively researched and found that an oily cosmetic containing a specific silicone compound and a specific N-acyl acidic amino acid mono- or diester solves the above-mentioned problems. Was completed.
That is, the present invention includes the following components (a) and (b):
(A) Silicone compound represented by the general formula (1)
R1 aR2 bR3 cSiO(4-abc) / 2 ... (1)
(However, R in the formula1Is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, an aralkyl group, a fluorine-substituted alkyl group, or the following general formula (2)
-CmH2m-O- (C2H4O)d(C3H6O)e-R4 ... (2)
Are the same or different organic groups selected from the organic groups represented by:
R2Is the following general formula (3)
-CmH2m-O- (C2H4O)f(C3H6O)g-R5 ... (3)
A polyoxyalkylene group represented by
R3Is the following general formula (4)
-CnH2 n-(SiR1R1O)h-SiR1 3 ... (4)
An organosiloxane represented by the formula: R4Is a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms or R6An organic group represented by-(CO)-, R5Is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms or R6An organic group represented by-(CO)-, R6Is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms. a, b and c are 1.0 ≦ a ≦ 2.5, 0.001 ≦ b ≦ 1.5 and 0.001 ≦ c ≦ 1.5, respectively, d and e are 0 ≦ d ≦ 50, 0 ≦ e ≦ 50, f and g are 2 ≦ f ≦ 200, 0 ≦ g ≦ 198, and f + g is an integer of 3 to 200, respectively. M is an integer of 0 ≦ m ≦ 15, h is an integer of 0 ≦ h ≦ 500, and n is a positive number of 1 ≦ n ≦ 5. )
(B) N-acyl acidic amino acid mono- or diester XOC (= O)-(CH represented by the following general formula (5)2)p-CH (NHCOR7) -C (= O) OY (5)
(However, in the formula, X and Y may be the same or different, but either an ester-forming residue of sterols or one of X and Y is an ester-forming residue of sterols and the other is H, A linear or branched alkyl group having 8 to 30 carbon atoms, COR7Is R7Is an acyl group composed of an alkyl group having 7 to 21 carbon atoms, and p is 1 or 2. )
The present invention relates to an oily cosmetic containing
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The present invention will be described in detail below.
The silicone compound of component (a) used in the present invention is represented by the following general formula (1).
R1 aR2 bR3 cSiO(4-abc) / 2 ... (1)
(However, R in the formula1Is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, an aralkyl group, a fluorine-substituted alkyl group, or the following general formula (2)
-CmH2m-O- (C2H4O)d(C3H6O)e-R4 ... (2)
Are the same or different organic groups selected from the organic groups represented by:
R2Is the following general formula (3)
-CmH2m-O- (C2H4O)f(C3H6O)g-R5 ... (3)
A polyoxyalkylene group represented by
R3Is the following general formula (4)
-CnH2 n-(SiR1R1O)h-SiR1 3 ... (4)
An organosiloxane represented by the formula: R4Is a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms or R6An organic group represented by-(CO)-, R5Is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms or R6An organic group represented by-(CO)-, R6Is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms. a, b and c are 1.0 ≦ a ≦ 2.5, 0.001 ≦ b ≦ 1.5 and 0.001 ≦ c ≦ 1.5, respectively, d and e are 0 ≦ d ≦ 50, 0 ≦ e ≦ 50, f and g are 2 ≦ f ≦ 200, 0 ≦ g ≦ 198, and f + g is an integer of 3 to 200, respectively. M is an integer of 0 ≦ m ≦ 15, h is an integer of 0 ≦ h ≦ 500, and n is a positive number of 1 ≦ n ≦ 5. )
The silicone compound is an organopolysiloxane graft polymer having at least one polyoxyalkylene group and organosiloxane group, and specifically described in JP-A Nos. 2001-39819 and 2000-401005. Are illustrated.
The amount of component (a) is preferably in the range of 0.1 to 20% by mass (hereinafter simply referred to as “%”), more preferably 1 to 10%, based on all components. Within this range, it is possible to obtain an oily cosmetic material that is excellent in usability and gloss of the decorative film and further improves the secondary adhesion preventing effect. These silicone compounds can be used alone or in combination of two or more as required.
[0006]
The N-acyl acidic amino acid mono- or diester of component (b) used in the present invention is represented by the following general formula (5).
XOC (= O)-(CH2)p-CH (NHCOR7) -C (= O) OY (5)
(However, in the formula, X and Y may be the same or different, but either an ester-forming residue of sterols or one of X and Y is an ester-forming residue of sterols and the other is H, A linear or branched alkyl group having 8 to 30 carbon atoms, COR7Is R7Is an acyl group composed of an alkyl group having 7 to 21 carbon atoms, and p is 1 or 2. )
Specific examples of the N-acyl acidic amino acid mono- or diester of component (b) include, for example, N-lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl behenyl octyldodecyl), N-lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl octyl). Dodecyl), N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl, behenyl, 2-octyldodecyl), N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl, 2-octyldodecyl), and the like. Two or more kinds can be used. Moreover, as a commercial item, Erdeu CL-202, Erdeu CL-301, Erdeu PS-203, Erdeu PS-304 (above, Ajinomoto Co., Inc. make) etc. are mentioned.
The amount of component (b) is preferably in the range of 0.1 to 30%, more preferably 1 to 20% in all components. Within this range, in addition to the secondary adhesion preventing effect, an oily cosmetic that is excellent in usability and further improves the moisturizing effect and its durability. These N-acyl acidic amino acid mono- or diesters can be used alone or in combination of two or more as required.
[0007]
The oily cosmetic of the present invention further improves the usability by containing the ethylene homopolymer and / or copolymer of component (c). As the ethylene homopolymer and / or copolymer, any of those usually used in cosmetics can be used, but those having an average molecular weight of about 300 to 1200 and a melting point of 75 ° C. to 110 ° C. are preferred. An ethylene-propylene copolymer is mentioned. Examples of the commercially available products include PERFORMALENE 500, PERFORMALENE 655, PERFORMALENE 725 (above New Phase Technology), EP-700, EP-1100 (above Baker Petrolite) and the like.
The amount of component (c) is preferably 0.1% to 20%, more preferably 1% to 10% of all components. Within this range, in addition to the above properties, an oily cosmetic that is particularly excellent in the gloss of the decorative film can be obtained. These ethylene homopolymers and / or copolymers can be used alone or in combination of two or more as required.
[0008]
The oily cosmetic composition of the present invention further contains one or more oil gelling agents selected from the component (d) 12-hydroxystearic acid, dextrin fatty acid ester, and fumed silica, thereby providing a smooth feeling of use. It is possible to enhance the usability and the effect of preventing further secondary adhesion.
As dextrin fatty acid esters, esters of dextrin and higher fatty acids having 12 to 22 carbon atoms are used. Specifically, dextrin laurate, dextrin palmitate, dextrin myristate, dextrin stearate, dextrin behenate, coconut oil Examples include fatty acid dextrin. Of these, dextrin palmitate is most preferable from the viewpoint of stability and usability. Examples of commercially available products of these dextrin fatty acid esters include “Leo Pearl KL”, “Leo Pearl KE”, “Leo Pearl TL”, “Leo Pearl TT” (manufactured by Chiba Flour Milling Co., Ltd.) and the like.
The content of 12-hydroxystearic acid and dextrin fatty acid ester as component (d) is preferably 0.1% to 20%, more preferably 0.5% to 10%, based on all components. Within this range, an oily cosmetic material having excellent usability such as a smooth feeling of use and a glossy feeling of the decorative film immediately after application can be obtained. These 12-hydroxystearic acid and dextrin fatty acid ester can be used alone or in combination of two or more as required.
[0009]
The component (d) fumed silica used in the present invention has a specific surface area of 100 m.2If it is / g or more, it is not particularly limited and is generally used in cosmetics, and those having an amorphous structure, those subjected to a hydrophobic treatment, or those having a crystal structure can be used. In the present invention, the specific surface area is a value obtained by measurement by the BET method.
Commercially available products include AEROSIL 50, OX50, 200, 300, 380S, R202, R972, R974, R976S, RX200, RX300, RY300 (above, manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.), Silysia 550, 770 (above, manufactured by Fuji Silysia Chemical Co., Ltd.) ), Nip seal E-220 (manufactured by Nippon Silica Industry Co., Ltd.), CAB-O-SILTS-530 (manufactured by Cabot Corporation), Sunsphere NP-100, NP-30 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and the like.
The amount of the component (d) fumed silica is preferably 0.01 to 10%, more preferably 0.1 to 3%, based on all components. Within this range, an oily cosmetic material having excellent usability such as a smooth feeling of use and a glossy feeling of the decorative film immediately after application can be obtained. Moreover, these fumed silica can use 1 type (s) or 2 or more types as needed.
[0010]
In addition to the essential components described above, the oily cosmetic of the present invention includes components used in normal cosmetics, such as oily components, powders, surfactants, aqueous components, water-soluble polymers, ultraviolet absorbers, A moisturizer, a film forming agent, an anti-fading agent, an antioxidant, an antifoaming agent, a cosmetic ingredient, an antiseptic, a fragrance and the like can be appropriately blended within a range not impairing the effects of the present invention.
[0011]
Oily ingredients are blended for the purpose of producing various feelings and ensuring stability over time, etc. The origins of animal oils, vegetable oils, synthetic oils, etc. that are commonly used in cosmetics, solid oils, semi-solid oils, liquid oils Regardless of properties such as volatile oil, hydrocarbons, oils and fats, waxes, hardened oils, ester oils, fatty acids, higher alcohols, silicone oils, fluorine oils, lanolin derivatives, oily Gelling agents, lipophilic surfactants and the like are used. Specifically, hydrocarbons such as liquid paraffin, squalane, petrolatum, polyisobutylene, polybutene, paraffin wax, ceresin wax, microcrystalline wax, montan wax, and Fischer-Tropsch wax, molasses, olive oil, castor oil, jojoba oil, mink Oils and fats such as macadamian nut oil, beeswax, lanolin, carnauba wax, candelilla wax, waxes such as gay wax, cetyl isooctanoate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, octyldodecyl myristate, glyceryl trioctanoate , Polyglyceryl diisostearate, diglyceryl triisostearate, glyceryl tribehenate, diisostearyl malate, pentaerythritol ester of rosin acid, di Esters such as neopentyl glycol tantanate and cholesterol fatty acid esters, stearic acid, lauric acid, myristic acid, behenic acid, isostearic acid, oleic acid, rosin acid and other fatty acids, stearyl alcohol, cetyl alcohol, lauryl alcohol, oleyl alcohol Higher alcohols such as isostearyl alcohol and behenyl alcohol, methylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, trimethylsiloxysilicic acid, highly polymerized methylpolysiloxane, and highly polymerized methylphenylpolysiloxane , Cross-linked methylpolysiloxane, cross-linked methylphenyl polysiloxane, cross-linked polyether-modified methyl polysiloxane, methacryl-modified methyl Resiloxane, stearyl-modified methylpolysiloxane, oleyl-modified methylpolysiloxane, behenyl-modified methylpolysiloxane, polyvinylpyrrolidone-modified methylpolysiloxane, polyether-modified polysiloxane, silicones such as fluorine-modified silicone, perfluoropolyether, perfluorodecane , Fluorinated oils such as perfluorooctane, lanolin, lanolin acetate, lanolin fatty acid isopropyl, lanolin derivatives such as lanolin alcohol, lipophilic surfactants such as sorbitan sesquioleate, sucrose fatty acid ester, starch fatty acid ester, isostearic acid Examples thereof include oily gelling agents such as aluminum and calcium stearate, and one or more of them can be used.
[0012]
The powder component is blended for the purpose of ensuring stability over time and expression of cosmetic effects, etc. If it is a powder generally used in cosmetics, it is spherical, plate-like, needle-like, fumes, fine particles, It is not particularly limited by the particle size such as pigment grade, the particle structure such as porous or nonporous, etc., but is not limited to inorganic powders, glitter powders, organic powders, pigment powders, composite powders Etc. can be used. Specifically, titanium oxide, conch, ultramarine, red iron oxide, yellow iron oxide, black iron oxide, titanium oxide, zinc oxide, aluminum oxide, anhydrous silicic acid other than component (b), magnesium oxide, zirconium oxide, magnesium carbonate, Calcium carbonate, chromium oxide, chromium hydroxide, carbon black, aluminum silicate, magnesium silicate, magnesium aluminum silicate, mica, synthetic mica, synthetic sericite, sericite, talc, kaolin, silicon carbide, barium sulfate, bentonite, Inorganic powders such as smectite and boron nitride, nylon powder, polymethyl methacrylate, acrylonitrile-methacrylic acid copolymer powder, vinylidene chloride-methacrylic acid copolymer powder, polystyrene, polyethylene powder, polystyrene powder, Organic powders such as ganopolysiloxane elastomer powder, polymethylsilsesquioxane powder, polytetrafluoroethylene powder, wool powder, silk powder, crystalline cellulose, magnesium stearate, zinc stearate, N-acyl lysine, organic tar type Pigment powders such as pigments, organic pigment lake pigments, composite powders such as titanium dioxide-containing silicon dioxide, zinc oxide-containing silicon dioxide, mica titanium, iron oxide-coated mica, iron oxide-coated mica titanium, organic pigment-coated mica titanium , Synthetic phlogopite, titanium oxide coated synthetic phlogopite, iron oxide / titanium oxide coated synthetic phlogopite, polyethylene terephthalate / aluminum / epoxy laminated powder, polyethylene terephthalate / polyolefin laminated film powder, bismuth oxychloride, aluminum powder, fish phosphorus foil Fine titanium oxide-coated mica titanium, particulate zinc oxide coated mica titanium, include barium coated mica titanium sulfate may be used more than those one or. In addition, these powders may be used as a composite of two or more types, such as fluorine compounds, silicone compounds, metal soaps, waxes, surfactants, fats and oils, hydrocarbons, amino acid compounds, water-soluble polymers. Or the like may be subjected to a surface treatment by a known method.
[0013]
The surfactant may be any surfactant that is blended for the purpose of improving the dispersibility of the powder and is generally used in cosmetics, and nonionic surfactants, amphoteric surfactants, and the like can be used.
Examples of the nonionic surfactant include glycerin fatty acid ester and its alkylene glycol adduct, polyglycerin fatty acid ester and its alkylene glycol adduct, propylene glycol fatty acid ester and its alkylene glycol adduct, sorbitan fatty acid ester and its alkylene glycol addition. Sorbitol fatty acid ester and its alkylene glycol adduct, polyalkylene glycol fatty acid ester, polyoxyalkylene alkyl ether, glycerin alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, lanolin alkylene glycol adduct, Examples include polyoxyalkylene-modified silicone and polyether-modified silicone.
Examples of amphoteric surfactants include amino acid type and betaine type carboxylic acid types, sulfate ester types, sulfonic acid types, and phosphate ester types, and those that are safe for the human body can be used. For example, soybean phospholipid, N, N-dimethyl-N-alkyl-N-carboxylmethyl ammonium betaine, N, N-dialkylaminoalkylene carboxylic acid, N, N, N-trialkyl-N-sulfoalkylene ammonium betaine, N, N-dialkyl-N, N-bis (polyoxyethylene sulfate) ammonium betaine, 2-alkyl-1-hydroxyethyl-1-carboxymethylimidazolinium betaine and the like can be mentioned.
However, in terms of usability, it is desirable that substantially no surfactant other than essential components is contained.
[0014]
The aqueous component used for the purpose of imparting a moisture effect may be any component as long as it is soluble in water and water. In addition to water, for example, alcohols such as ethanol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol And glycols such as dipropylene glycol and polyethylene glycol, glycerols such as glycerin, diglycerin and polyglycerin, and plant extracts such as aloe vera, witch hazel, hamamelis, cucumber, lemon, lavender and rose.
[0015]
Water-soluble polymers used for the purpose of ensuring stability over time include natural products such as guar gum, sodium chondroitin sulfate, hyaluronic acid, gum arabic, sodium alginate, carrageenan, semi-synthetic products such as methylcellulose, hydroxyethylcellulose, carboxymethylcellulose, etc. Examples thereof include synthetic systems such as carboxyvinyl polymer, alkyl-added carboxyvinyl polymer, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, and sodium polyacrylate.
[0016]
Examples of the UV absorber include 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid, and 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid sodium as benzophenone series. 2,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenone-5-sulfonic acid sodium salt, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,2 ′, 4 , 4′-tetrahydroxybenzophenone, etc., and examples of PABA-based compounds include paraaminobenzoic acid, ethyl paraaminobenzoate, glyceryl paraaminobenzoate, amyl paradimethylaminobenzoate, 2-dimethylhexyl paradimethylaminobenzoate, paradihydro Examples include cipropyl benzoate and the like. Cinnamic acid includes paramethoxycinnamic acid-2-ethylhexyl, 4-methoxycinnamic acid-2-ethoxyethyl and the like. Salicylic acid type includes salicylic acid-2-ethylhexyl. , Phenyl salicylate, homomenthyl salicylate, and the like, and other examples include 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole, 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane, oxybenzone, and the like.
[0017]
Examples of the humectant include protein, mucopolysaccharide, collagen, elastin, keratin and the like. Examples of the antioxidant include α-tocopherol and ascorbic acid. Examples of the beauty component include vitamins, anti-inflammatory agents, herbal medicines, and examples of the antiseptic include alkyl paraoxybenzoate, phenoxyethanol, and the like.
[0018]
The oily cosmetic of the present invention is obtained by dispersing powders such as component (a), component (b), inorganic pigment, organic pigment, and extender pigment in an oily component containing wax dissolved at high temperature, to obtain component (c) After mixing with component (d) and other components, it is obtained by cooling and molding.
[0019]
The oily cosmetics of the present invention can be made into various cosmetics such as makeup, skin care, hair products, etc., but the shapes include sticks, gels, liquids, pouring types, lipsticks, lipsticks Gloss, base lip base, lipstick overcoat, lip balm, eye color, face color, foundation, oil cleansing, eye cream, tic, etc., the effect is maximized. Cosmetics for use are suitable.
[0020]
【Example】
EXAMPLES Next, although an Example is given and this invention is further demonstrated, this invention is not limited to these Examples.
[0021]
Synthesis Example 1: Silicone compound 1
In a reactor, 714 g of an organohydrogenpolysiloxane represented by the following average composition formula (6), 270 g of a vinyl-modified polysiloxane represented by the following average composition formula (7), and 638 g of toluene were mixed. 2 g of a chloroplatinic acid isopropyl alcohol solution was added, and the mixture was reacted for 6 hours under reflux of the solvent.
[0022]
[Chemical 1]
[0023]
[Chemical formula 2]
[0024]
Furthermore, 291 g of allyl polyether represented by the following average composition formula (8) was added, and the reaction was continued for 6 hours to reflux the solvent.
CH2= CHCH2O (C2H4O)9H ... (8)
Thereafter, the reaction product was heated under reduced pressure to distill off the solvent. After adding 200 g of ethanol, 7.1 g of 5% aqueous sodium hydroxide solution was added to hydrolyze unreacted Si—H groups, and then 0.9 g of concentrated hydrochloric acid was added to neutralize. Furthermore, 147 g of 0.01 mol / L hydrochloric acid aqueous solution was added to hydrolyze unreacted allyl polyether, and neutralized with 5% aqueous sodium bicarbonate. The reaction product was heated under reduced pressure to distill off the solvent, followed by filtration to obtain a silicone compound 1 represented by the following average composition formula (9).
[0025]
[Chemical 3]
[0026]
However,
[0027]
[Formula 4]
[0028]
R7= -C3H6O (C2H4O)9H
[0029]
Synthesis Example 2: Silicone compound 2
In a reactor, 416 g of an organohydrogenpolysiloxane represented by the following average composition formula (10), 952 g of allyl polyether represented by the above average composition formula (8), and 600 g of isopropyl alcohol were mixed, and 2% platinum chloride was added thereto. The acid isopropyl alcohol solution 0.2g was added and it was made to react under reflux of a solvent for 6 hours.
[0030]
[Chemical formula 5]
[0031]
Furthermore, 200 g of pentamethylvinyldisiloxane was added, and the reaction was continued for 6 hours under reflux of the solvent. 4.2 g of 5% aqueous sodium hydroxide solution was added to hydrolyze unreacted Si-H groups, and then 0.5 g of concentrated hydrochloric acid was added to neutralize. Further, 217 g of 0.01 mol / L hydrochloric acid aqueous solution was added to hydrolyze unreacted allyl polyether, and neutralized with 5% sodium bicarbonate water. The reaction product was heated under reduced pressure to distill off the solvent, followed by filtration to obtain a silicone compound 2 represented by the following average composition formula (11).
[0032]
[Chemical 6]
[0033]
However, R7Is the same as above,
[0034]
[Chemical 7]
[0035]
Synthesis Example 3: Silicone compound 3
In a reactor, 585 g of an organohydrogenpolysiloxane represented by the following average composition formula (12), 333 g of allyl polyether represented by the above average composition formula (8), and 600 g of isopropyl alcohol were mixed, and 2% chloroplatinic acid was added thereto. 0.2 g of isopropyl alcohol solution was added and reacted for 6 hours under reflux of the solvent.
[0036]
[Chemical 8]
[0037]
Further, 270 g of vinyl-modified polysiloxane represented by the above average composition formula (7) was added, and the reaction was continued for 6 hours under reflux of the solvent. Thereafter, 129 g of 1-dodecene was added, and the reaction was continued under reflux for 3 hours. 5.9 g of 5% sodium hydroxide aqueous solution was added to hydrolyze unreacted Si—H groups, and then 0.7 g of concentrated hydrochloric acid was added to neutralize. Further, 192 g of 0.01 mol / L hydrochloric acid aqueous solution was added to hydrolyze unreacted allyl polyether, and neutralized with 5% sodium bicarbonate water. The reaction product was heated under reduced pressure to distill off the solvent, followed by filtration to obtain a silicone compound 3 represented by the following average composition formula (13).
[0038]
[Chemical 9]
[0039]
However, R6, R7Is the same as above.
[0040]
Synthesis Example 4: Silicone compound 4
558 g of organohydrogenpolysiloxane represented by the following average composition formula (14) and 600 g of isopropyl alcohol are mixed, 0.2 g of 2% chloroplatinic acid isopropyl alcohol solution is added, and the average composition formula (7) is added under reflux of the solvent. 338 g of a vinyl-modified polysiloxane represented by the above is dropped and reacted for 3 hours. Furthermore, 357 g of allyl polyether represented by the above average composition formula (8) was dropped and reacted for 3 hours.
[0041]
Embedded image
[0042]
Further, 424 g of oleyl polyoxypropylene (3) allyl ether was added, and the reaction was continued for 3 hours under reflux. 8.4 g of 5% aqueous sodium hydroxide solution was added to hydrolyze unreacted Si—H groups, and then 1.1 g of concentrated hydrochloric acid was added to neutralize. Further, 225 g of 0.01 mol / L hydrochloric acid aqueous solution was added to hydrolyze unreacted allyl polyether, and neutralized with 5% aqueous sodium bicarbonate. The reaction product was heated under reduced pressure to distill off the solvent and filtered to obtain a silicone compound 4 represented by the following average composition formula (15).
[0043]
Embedded image
[0044]
However, R6, R7Is the same as above.
R9= -C3H6O (C3H6O)3C18H35
[0045]
Examples 1-8 and Comparative Examples 1-4: Stick-shaped lipstick
Stick-shaped lipsticks having the formulations shown in Table 1 were prepared and evaluated for usability (smoothness, adhesion), glossiness of the cosmetic film, secondary adhesion prevention effect, and persistence of the moisturizing effect by the following methods. The results are also shown in Table 1.
[0046]
[Table 1]
[0047]
Note 1: Petrolite EP-700 (manufactured by Baker Petrolite)
Note 2: El Deu CL-301
Note 3: Silicone compound 1 described in Synthesis Example 1
Note 4: KF-6015 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
Note 5: AEROSIL R972
[0048]
(Production method)
A: Components 1 to 12 are uniformly dissolved at 110 ° C.
B: Components 13 to 19 are added to component A and mixed uniformly, and then component 20 is added and mixed uniformly.
C: A lipstick container is filled and cooled to obtain a lipstick.
[0049]
(Evaluation methods)
Each of the following evaluation items was evaluated.
About the usability of ii, the glossiness of the makeup film of the batter, the effect of preventing secondary adhesion of c, and the durability of d), each sample is tested by 20 professional evaluation panels. Evaluation was made in 7 grades based on the evaluation criteria, and a score was assigned. The average value was calculated from the total scores of all the panels of each sample, and the determination was made according to the following 4 criteria. Regarding the secondary adhesion prevention effect, apply each sample to the lips, apply the tissue paper to the lips after 1 hour, evaluate the degree of transfer to the tissue paper, and continue the moisture retention effect of C. Each sample was applied to the lips, and the panel was given a normal life, and the moisturizing effect after 6 hours was evaluated.
[0050]
(Evaluation item)
I. Usability
B. Glossiness of the decorative film
C. Secondary adhesion prevention effect
D. Sustained moisturizing effect
(Absolute evaluation criteria)
(Score): (Evaluation)
6: Very good
5: Good
4: Slightly good
3: Normal
2: Slightly bad
1: bad
0: Very bad
(4 step criteria)
(Average score): (Judgment)
More than 5 points: Very good: ◎
3 points to 5 points or less: Good: ○
More than 1 point and 3 points or less: Somewhat bad: △
1 point or less: Defect: ×
[0051]
As is apparent from the results in Table 1, the stick-shaped lipsticks of Examples 1 to 8 of the present invention are more usable than the comparative example stick-shaped lipsticks of Comparative Examples 1 to 4, the gloss of the decorative film, and the effect of preventing secondary adhesion. It was excellent in all the moisturizing effects. On the other hand, in Comparative Example 1 in which the component (b) is not blended, the secondary adhesion prevention effect and the moisturizing effect are maintained. In Comparative Example 2 in which the component (a) is not blended, the secondary adhesion prevention is particularly performed. In Comparative Example 3 in which components (b) and (c) are not blended in terms of effect, a comparison including polyether-modified silicone in place of component (a), particularly in terms of usability and secondary adhesion prevention effect In Example 4, satisfactory items were not obtained for all items.
[0052]
Example 9: Solid lipstick
(Prescription) (%)
1. Dextrin palmitate Note 6 12
2.12-Hydroxystearic acid 0.2
3. Glyceryl tri-2-ethylhexanoate
4). Polybutene 10
5. Liquid paraffin 15
6). N-acyl acidic amino acid ester Note 2 10
7. Silicone compound Note 3 5
8). Silicone compound Note 7 5
9. Smoke-like silica Note 8 3
10. Red No. 202 0.1
11. Yellow No. 4 1.5
12 Titanium oxide 2
13. Black iron oxide 0.2
14 Red No. 104 aluminum lake 1.5
15. Vitamin E 0.5
16. Perfume
Note 6: Leopard KL
Note 7: Silicone compound 2 described in Synthesis Example 2
Note 8: AEROSIL 300
(Production method)
A: 1 to 8 are uniformly dissolved at 100 ° C.
B: Add 9 to 16 to A and disperse uniformly.
C: B was poured into a metal pan and solidified by cooling to obtain a solid lipstick.
Example 9 was a solid lipstick that was satisfactory in terms of usability, glossiness of the decorative film, secondary adhesion preventing effect, and sustaining moisturizing effect.
[0053]
Example 10: Gelled lip gloss
(Ingredient) (%)
1. Dextrin palmitate Note 6 2
2.12-hydroxystearic acid 0.1
3. Glyceryl tri-2-ethylhexanoate
4). Polybutene 30
5. Diisostearyl malate 15
6). N-acyl acidic amino acid ester Note 2 1
7. Silicone compound Note 9 0.5
8). Silylated fumed silica Note 5 0.5
9. Red No. 202 0.05
10. Bengala 0.15
11. Yellow iron oxide 0.2
12 Black iron oxide 0.05
13. Titanium oxide 0.2
14 Soy phospholipid 0.01
15. Paramethoxycinnamic acid-2-ethylhexyl 3
16. Perfume
Note 9: Silicone compound 3 described in Synthesis Example 3
(Production method)
A: 1-7 are uniformly dissolved at 100 ° C.
B: Add 8 to 16 to A and mix and disperse uniformly.
C: B was poured into a tube and cooled to obtain a gel-like lip gloss.
Example 10 was a gel-like lip gloss that was good in terms of usability, gloss of the decorative film, secondary adhesion preventing effect, and sustaining the moisturizing effect.
[0054]
Example 11: Oily foundation
(Prescription) (%)
1. Candelilla wax 5
2. Microcrystalline wax 10
3. Silicone compound Note 10 2
4). Ethylene / propylene copolymer Note 1 0.5
5. Polyglyceryl triisostearate 10
6). Volatile silicone Note 11 15
7. Silicone resin * 12 3
8). N-acyl acidic amino acid ester * 2
9. Tri (Capryl / Capric Acid) Glyceride
10. Alkyl-modified carboxyvinyl polymer * 13 0.05
11. Fine particle titanium oxide 1
12 Fine zinc oxide 1
13. Titanium oxide 8
14 Barium sulfate 2
15. Sericite 15
16. Bengala 1
17. Yellow iron oxide 2
18. Black iron oxide 0.5
19. Aloe extract appropriate amount
20. Perfume
Note 10: Silicone compound 4 described in Synthesis Example 4
Note 11: Silicon KF-995 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
Note 12: Silicon KF-7312J (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
Note 13: Pemulen TR-1 (manufactured by BF Goodrich Chemical)
(Production method)
A: 1 to 10 are uniformly dissolved at 100 ° C.
B: Add 11 to 20 to A and disperse uniformly.
C: B was poured into a metal pan and cooled and solidified to obtain an oily foundation.
Example 11 was a good oil-based foundation in terms of usability, gloss of the decorative film, secondary adhesion prevention effect, and moisture retention effect.
[0055]
Example 12: Oily eye shadow
(Ingredient) (%)
1. Microcrystalline wax 5
2. Ceresin wax 10
3. Polyglyceryl triisostearate 4
4). N-acyl acidic amino acid ester * 2
5. Silicone resin * 12 2.5
6). Volatile silicone Note 11 5
7. Silicone compound Note 3 2
8). Squalane remaining
9. Propylene glycol dicaprate 15
10. Stearyl-modified acrylate silicone Note 14 15
11. Spherical nylon powder 5
12 Silicone-treated talc 10
13. Red No. 202 0.5
14 Blue No. 404 1
15. Silicone-treated titanium oxide 2
16. Smoke-like silica Note 8 1
17. Collagen aqueous solution appropriate amount
18. Perfume
Note 14: KP-561 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
(Production method)
A: 1 to 10 are uniformly dissolved at 100 ° C.
B: Add 11 to 18 to A and mix and disperse uniformly.
C: B was poured into a metal pan and solidified by cooling to obtain an oily eye shadow.
Example 12 was a good oily eye shadow in terms of usability, gloss of the decorative film, secondary adhesion preventing effect, and sustaining moisturizing effect.
[0056]
Example 13: Eye stick cream
(Ingredient) (%)
1. Candelilla wax 3
2. Polyethylene wax 6
3. Microcrystalline wax 2.5
4). Ceresin wax 6
5. Paraffin 10
6). N-acyl acidic amino acid ester 15 10
7. Liquid paraffin remaining
8). Smoke-like silica Note 8 1
9. Silicone compound Note 3 0.05
Note 15: El Dew PS-203
(Production method)
A: 1-7 are uniformly dissolved at 100 ° C.
B: Add 8-9 to A and mix and disperse uniformly.
C: B was poured into a stick container and solidified by cooling to obtain an eye stick cream.
Example 13 was a good eye stick cream in terms of dispersibility, stability over time, usability, and sustained moisturizing effect.
[0057]
【The invention's effect】
The oily cosmetic composition of the present invention is an oily cosmetic composition that is excellent in usability and excellent in the gloss of the cosmetic film, the effect of preventing secondary adhesion, the moisturizing effect, and the durability thereof.
Claims (5)
(a)一般式(1)で表されるシリコーン化合物
R1 aR2 bR3 cSiO(4―a―b―c)/2・・・(1)
(但し、式中のR1は、炭素数1〜30のアルキル基、アリール基、アラルキル基、フッ素置換アルキル基、あるいは下記一般式(2)
−CmH2m−O−(C2H4O)d(C3H6O)e−R4・・・(2)
で表される有機基から選択される同種又は異種の有機基である。
R2は、下記一般式(3)
−CmH2m−O−(C2H4O)f(C3H6O)g−R5・・・(3)
で表されるポリオキシアルキレン基である。
R3は、下記一般式(4)
−CnH2n−(SiR1R1O)h−SiR1 3・・・(4)
で表されるオルガノシロキサンである。
R4は、炭素数4〜30の炭化水素基又はR6−(CO)−で示される有機基である。
R5は、水素原子若しくは炭素数1〜30の炭化水素基又はR6−(CO)−で示される有機基である。
R6は、炭素数1〜30の炭化水素基である。
a、b、cは、それぞれ1.0≦a≦2.5、0.001≦b≦1.5、0.001≦c≦1.5である。
d、eは、それぞれ0≦d≦50、0≦e≦50の整数である。
f、gはそれぞれ2≦f≦200、0≦g≦198、かつf+gが3〜200の整数である。
また、mは0≦m≦15の整数、hは1≦h≦7の整数であり、nは1≦n≦5の正数である。)
(b)下記一般式(5)で表されるN−アシル酸性アミノ酸モノ又はジエステル
XOC(=O)−(CH2)p−CH(NHCOR7)−C(=O)OY・・・(5)
(但し、式中X及びYは、双方が同じでも異なっていてもよいがステロール類のエステル生成残基であるか或いはX及びYのどちらか一方がステロール類のエステル生成残基で他方がH、炭素数8〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である。
COR7は、R7が炭素数7〜21のアルキル基からなるアシル基である。
pは、1又は2である。)An oily cosmetic comprising the following component (a) and component (b):
(A) Silicone compound represented by general formula (1) R 1 a R 2 b R 3 c SiO (4-abc) / 2 (1)
(However, R 1 in the formula is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, an aralkyl group, fluorine-substituted alkyl group or the following general formula, (2)
-C m H 2m -O- (C 2 H 4 O) d (C 3 H 6 O) e -R 4 ··· (2)
In Ru organic groups der the same or different are selected from organic groups represented.
R 2 represents the following general formula (3)
-C m H 2m -O- (C 2 H 4 O) f (C 3 H 6 O) g -R 5 ··· (3)
The polyoxyalkylene group represented by these .
R 3 represents the following general formula (4)
-C n H 2n - (SiR 1 R 1 O) h -SiR 1 3 ··· (4)
In Ru organosiloxane der represented.
R 4 is a hydrocarbon group, or R 6 of 4 to 30 carbon atoms - an organic group represented by - (CO).
R 5 is a hydrogen atom , a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, or an organic group represented by R 6 — (CO) — .
R 6 is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms.
a, b, c are, Ru 1.0 ≦ a ≦ 2.5,0.001 ≦ b ≦ 1.5,0.001 ≦ c ≦ 1.5 der respectively.
d, e, respectively Ru integer der of 0 ≦ d ≦ 50,0 ≦ e ≦ 50.
f and g are 2 ≦ f ≦ 200, 0 ≦ g ≦ 198, and f + g is an integer of 3 to 200, respectively.
M is an integer of 0 ≦ m ≦ 15, h is an integer of 1 ≦ h ≦ 7 , and n is a positive number of 1 ≦ n ≦ 5. )
(B) the following general formula (5) represented by N- acyl acidic amino acid mono- or diesters XOC (= O) - (CH 2) p -CH (NHCOR 7) -C (= O) OY ··· (5 )
(However, where X and Y are both on the other hand the ester product residue of either the sterol is or X and Y ester product residues may be the same or different but sterols H , Ru alkyl group der linear or branched chain having 8 to 30 carbon atoms.
COR 7 is Ru acyl der which R 7 is an alkyl group having 7 to 21 carbon atoms.
p is 1 or 2. )
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