JP4611800B2 - 導電性回路及びその形成方法 - Google Patents
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Description
例えば、特許文献1,2には、前記π共役系導電性高分子を含む導電性材料を導電性回路として使用することが記載されている。
また、特許文献2に記載の導電性回路の形成方法では、イソチアナフテンモノマー、電子受容体、電解質塩及び溶媒からなる溶液に基板を浸漬させて塗膜を形成し、その塗膜にパターン状に光照射してポリイソチアナフテン塗膜のパターンを形成する。そして、その塗膜にドープ/脱ドープする処理を施して導電性回路を形成する。
また、特許文献2に記載の方法では、導電性回路を形成する際に、ドープ/脱ドープ処理を施すため、煩雑であるという問題がある。
本発明は、前記事情を鑑みてなされたものであり、簡便に形成され、導電性の高い導電性回路を提供することを目的とする。また、導電性の高い導電性回路を簡便に形成できる導電性回路の形成方法を提供することを目的とする。
本発明の導電性回路は、上述した導電性回路の形成方法により形成されたことを特徴とする。
本発明の導電性回路は、導電性に優れたものであるため、金属回路の代替が可能であり、プリント配線基板等の配線パターンとして好適である。
ここで、導電性高分子溶液は、π共役系導電性高分子とポリアニオンと感光性ビニル基含有化合物と溶媒とを含有するものであり、例えば、以下の導電性高分子溶液調製工程にて調製されたものである。
導電高分子溶液調製工程では、例えば、ポリアニオンと酸化剤と溶媒の存在下、π共役系導電性高分子の前駆体モノマーを重合した後、感光性ビニル基含有化合物を添加する方法、ポリアニオンと酸化剤と感光性ビニル基含有化合物と溶媒の存在下、π共役系導電性高分子の前駆体モノマーを重合する方法などが適用される。
ここで、π共役系導電性高分子の前駆体モノマーとしては、例えば、ピロール類及びその誘導体、チオフェン類及びその誘導体、アニリン類及びその誘導体等が挙げられる。
具体例としては、ピロール、N−メチルピロール、3−メチルピロール、3−エチルピロール、3−n−プロピルピロール、3−ブチルピロール、3−オクチルピロール、3−デシルピロール、3−ドデシルピロール、3,4−ジメチルピロール、3,4−ジブチルピロール、3−カルボキシルピロール、3−メチル−4−カルボキシルピロール、3−メチル−4−カルボキシエチルピロール、3−メチル−4−カルボキシブチルピロール、3−ヒドロキシピロール、3−メトキシピロール、3−エトキシピロール、3−ブトキシピロール、3−ヘキシルオキシピロール、3−メチル−4−ヘキシルオキシピロール、3−メチル−4−ヘキシルオキシピロール、チオフェン、3−メチルチオフェン、3−エチルチオフェン、3−プロピルチオフェン、3−ブチルチオフェン、3−ヘキシルチオフェン、3−ヘプチルチオフェン、3−オクチルチオフェン、3−デシルチオフェン、3−ドデシルチオフェン、3−オクタデシルチオフェン、3−ブロモチオフェン、3−クロロチオフェン、3−ヨードチオフェン、3−シアノチオフェン、3−フェニルチオフェン、3,4−ジメチルチオフェン、3,4−ジブチルチオフェン、3−ヒドロキシチオフェン、3−メトキシチオフェン、3−エトキシチオフェン、3−ブトキシチオフェン、3−ヘキシルオキシチオフェン、3−ヘプチルオキシチオフェン、3−オクチルオキシチオフェン、3−デシルオキシチオフェン、3−ドデシルオキシチオフェン、3−オクタデシルオキシチオフェン、3,4−ジヒドロキシチオフェン、3,4−ジメトキシチオフェン、3,4−ジエトキシチオフェン、3,4−ジプロポキシチオフェン、3,4−ジブトキシチオフェン、3,4−ジヘキシルオキシチオフェン、3,4−ジヘプチルオキシチオフェン、3,4−ジオクチルオキシチオフェン、3,4−ジデシルオキシチオフェン、3,4−ジドデシルオキシチオフェン、3,4−エチレンジオキシチオフェン、3,4−プロピレンジオキシチオフェン、3,4−ブテンジオキシチオフェン、3−メチル−4−メトキシチオフェン、3−メチル−4−エトキシチオフェン、3−カルボキシチオフェン、3−メチル−4−カルボキシチオフェン、3−メチル−4−カルボキシエチルチオフェン、3−メチル−4−カルボキシブチルチオフェン、アニリン、2−メチルアニリン、3−イソブチルアニリン、2−アニリンスルホン酸、3−アニリンスルホン酸等が挙げられる。
ポリアニオンとしては、例えば、置換若しくは未置換のポリアルキレン、置換若しくは未置換のポリアルケニレン、置換若しくは未置換のポリイミド、置換若しくは未置換のポリアミド、置換若しくは未置換のポリエステルであって、アニオン基を有する構成単位のみからなるポリマー、アニオン基を有する構成単位とアニオン基を有さない構成単位とからなるポリマーが挙げられる。
ポリアルケニレンとは、主鎖に不飽和二重結合(ビニル基)が1個含まれる構成単位からなる高分子である。
ポリイミドとしては、ピロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2−[4,4’−ジ(ジカルボキシフェニルオキシ)フェニル]プロパン二無水物等の酸無水物と、オキシジアニリン、パラフェニレンジアミン、メタフェニレンジアミン、ベンゾフェノンジアミン等のジアミンとからのポリイミドを例示できる。
ポリアミドとしては、ポリアミド6、ポリアミド6,6、ポリアミド6, 10等を例示できる。
ポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等を例示できる。
ヒドロキシ基としては、ポリアニオンの主鎖に直接又は他の官能基を介在して結合したヒドロキシ基が挙げられ、他の官能基としては、炭素数1〜7のアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基、アミド基、イミド基などが挙げられる。ヒドロキシ基は、これらの官能基の末端又は中に置換されている。
アミノ基としては、ポリアニオンの主鎖に直接又は他の官能基を介在して結合したアミノ基が挙げられ、他の官能基としては、炭素数1〜7のアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基、アミド基、イミド基などが挙げられる。アミノ基は、これらの官能基の末端又は中に置換されている。
フェノール基としては、ポリアニオンの主鎖に直接又は他の官能基を介在して結合したフェノール基が挙げられ、他の官能基としては、炭素数1〜7のアルキル基、炭素数2〜7のアルケニル基、アミド基、イミド基などが挙げられる。フェノール基は、これらの官能基の末端又は中に置換されている。
ポリアルケニレンの具体例としては、プロペニレン、1−メチルプロペニレン、1−ブチルプロペニレン、1−デシルプロペニレン、1−シアノプロペニレン、1−フェニルプロペニレン、1−ヒドロキシプロペニレン、1−ブテニレン、1−メチル−1−ブテニレン、1−エチル−1−ブテニレン、1−オクチル−1−ブテニレン、1−ペンタデシル−1−ブテニレン、2−メチル−1−ブテニレン、2−エチル−1−ブテニレン、2−ブチル−1−ブテニレン、2−ヘキシル−1−ブテニレン、2−オクチル−1−ブテニレン、2−デシル−1−ブテニレン、2−ドデシル−1−ブテニレン、2−フェニル−1−ブテニレン、2−ブテニレン、1−メチル−2−ブテニレン、1−エチル−2−ブテニレン、1−オクチル−2−ブテニレン、1−ペンタデシル−2−ブテニレン、2−メチル−2−ブテニレン、2−エチル−2−ブテニレン、2−ブチル−2−ブテニレン、2−ヘキシル−2−ブテニレン、2−オクチル−2−ブテニレン、2−デシル−2−ブテニレン、2−ドデシル−2−ブテニレン、2−フェニル−2−ブテニレン、2−プロピレンフェニル−2−ブテニレン、3−メチル−2−ブテニレン、3−エチル−2−ブテニレン、3−ブチル−2−ブテニレン、3−ヘキシル−2−ブテニレン、3−オクチル−2−ブテニレン、3−デシル−2−ブテニレン、3−ドデシル−2−ブテニレン、3−フェニル−2−ブテニレン、3−プロピレンフェニル−2−ブテニレン、2−ペンテニレン、4−プロピル−2−ペンテニレン、4−プロピル−2−ペンテニレン、4−ブチル−2−ペンテニレン、4−ヘキシル−2−ペンテニレン、4−シアノ−2−ペンテニレン、3−メチル−2−ペンテニレン、4−エチル−2−ペンテニレン、3−フェニル−2−ペンテニレン、4−ヒドロキシ−2−ペンテニレン、ヘキセニレン等から選ばれる一種以上の構成単位を含む重合体を例示できる。
また、このアニオン基は、隣接して又は一定間隔をあけてポリアニオンの主鎖に配置されていることが好ましい。
また、カルボキシ基を有するポリアニオンとしては、例えば、ポリビニルカルボン酸、ポリスチレンカルボン酸、ポリアリルカルボン酸、ポリアクリルカルボン酸、ポリメタクリルカルボン酸、ポリ−2−アクリルアミド−2−メチルプロパンカルボン酸、ポリイソプレンカルボン酸、ポリアクリル酸などが挙げられる。これらは単独重合体であってもよいし、2種以上の共重合体であってもよい。
また、導電性高分子溶液中のポリアニオンの含有量は、π共役系導電性高分子1モルに対して0.1〜10モルの範囲であることが好ましく、1〜7モルの範囲であることがより好ましい。
酸化剤としては、前記前駆体モノマーを酸化させてπ共役系導電性高分子を得ることができるものであればよく、例えば、ぺルオキソ二硫酸アンモニウム(過硫酸アンモニウム)、ぺルオキソ二硫酸ナトリウム(過硫酸ナトリウム)、ぺルオキソ二硫酸カリウム(過硫酸カリウム)等のぺルオキソ二硫酸塩、塩化第二鉄、硫酸第二鉄、硝酸第二鉄、塩化第二銅等の遷移金属化合物、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウムなどの金属ハロゲン化合物、酸化銀、酸化セリウム等の金属酸化物、過酸化水素、オゾン等の過酸化物、過酸化ベンゾイル等の有機過酸化物、酸素等が挙げられる。
溶媒としては特に制限されず、前記前駆体モノマーを溶解又は分散しうる溶媒であり、酸化剤の酸化力を維持させることができるものであればよい。例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート化合物、クレゾール、フェノール、キシレノール等のフェノール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジオキサン、2−メチルテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル化合物、アセトニトリル、グルタロジニトリル、メトキシアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル化合物、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ヘキサメチレンホスホルトリアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジン、ジメチルイミダゾリン、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジフェニルスルホン酸等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で用いてもよいし、2種類以上の混合物としてもよいし、他の有機溶媒との混合物としてもよい。
導電性高分子溶液には、導電性回路の導電性がより高くなることから、ヒドロキシ基含有芳香族性化合物が含まれていることが好ましい。
ヒドロキシ基含有芳香族性化合物は、芳香族環に、ヒドロキシ基が2個以上置換されているものである。例えば、1,4−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシベンゼン、2,3−ジヒドロキシ−1−ペンタデシルベンゼン、2,4−ジヒドロキシアセトフェノン、2,5−ジヒドロキシアセトフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,6−ジヒドロキシベンゾフェノン、3,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、3,5−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、2,2’,5,5’−テトラヒドロキシジフェニルスルフォン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、ヒドロキシキノンカルボン酸及びその塩類、2,3−ジヒドロキシ安息香酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、2,5−ジヒドロキシ安息香酸、2,6−ジヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、1,4−ヒドロキノンスルホン酸及びその塩類、4,5−ヒドロキシベンゼン−1,3−ジスルホン酸及びその塩類、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン−2,6−ジカルボン酸、1,6−ジヒドロキシナフタレン−2,5−ジカルボン酸、1,5−ジヒドロキシナフトエ酸、1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルエステル、4,5−ジヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸及びその塩類、1,8−ジヒドロキシ−3,6−ナフタレンジスルホン酸及びその塩類、6,7−ジヒドロキシ−2−ナフタレンスルホン酸及びその塩類、1,2,3−トリヒドロキシベンゼン(ピロガロール)、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、5−メチル−1,2,3−トリヒドロキシベンゼン、5−エチル−1,2,3−トリヒドロキシベンゼン、5−プロピル−1,2,3−トリヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシアセトフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾアルデヒド、トリヒドロキシアントラキノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゼン、テトラヒドロキシ−p−ベンゾキノン、テトラヒドロキシアントラキノン等が挙げられる。
ヒドロキシ基含有芳香族性化合物の中でも、導電性の点からは、π共役系導電性高分子にドーピングしうる、アニオン基であるスルホ基及び/又はカルボキシ基を有する化合物が好ましい。
本発明における感光性ビニル基含有化合物は、ビニル基とグリシジル基及び/又はヒドロキシ基とを有する化合物、ビニル基を2つ以上有する化合物のうちのいずれか一方又両方である。
さらに具体的には、アクリル(メタクリル)基とグリシジル基とを有する化合物として、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等が挙げられる。
アリル基とグリシジル基とを有する化合物として、アリルグリシジルエーテル、2−メチルアリルグリシジルエーテル、アリルフェノールグリシジルエーテル等が挙げられる。
グリシジル基とヒドロキシ基とを有する化合物として、1,4−ジヒドロキシメチルベンゼンジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル等が挙げられる。
アリル基とグリシジル基とヒドロキシ基とを有する化合物として、3−アリル−1,4−ジヒドロキシメチルベンゼンジグリシジルエーテル等が挙げられる。
ビニルエーテル基とヒドロキシ基とを有する化合物として、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル等が挙げられる。
アクリル(メタクリル)基とヒドロキシ基とを有する化合物として、2−ヒドロキシエチルアクリレート(メタクリレート)、2−ヒドロキシプロピルアクリレート(メタクリレート)、4−ヒドロキシブチルアクリレート(メタクリレート)、エチル−α−ヒドロキシメチルアクリレート、ジペンタエリストリトールモノヒドロキシペンタアクリレート等が挙げられる。
アクリルアミド(メタクリルアミド)基とヒドロキシ基とを有する化合物として、2−ヒドロキシエチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド等が挙げられる。
この性質を利用して、溶媒を水から有機溶剤に置換することができる。その置換方法としては、限外ろ過、エバポレーション、凍結乾燥を適用することができる。
(メタ)アクリル酸エステル系モノマーとしては、例えば、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノナエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラデカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノナプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ドデカプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートのエチレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート等のポリオールなどが挙げられる。
(メタ)アクリルアミド系化合物としては、例えば、メチレンビス(メタ)アクリルアミドのほか、エチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ペンタメチレンジアミン、ビス(2−アミノプロピル)アミン、ジエチレントリアミンジアミン、フェニレンジアミン、ジアミン安息香酸などから誘導されるポリ(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。
アリル系モノマーとしては、例えば、フタル酸ジアリル、マロン酸ジアリルなどが挙げられる。
ビニルエーテル系モノマーとしては、例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、1,3,5−トリ−β−ビニルオキシエトキシベンゼンなどが挙げられる。
ビニルエステル系モノマーとしては、例えば、コハク酸ジビニル、アジピン酸ジビニルなどが挙げられる。
スチレン系モノマーとしては、例えば、ジビニルベンゼン、p−アリルスチレンなどが挙げられる。
また、少なくとも2つの水酸基を有するポリオール化合物、やや過剰の少なくとも2つ以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物とを反応させて得られる、少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有する多官能ウレタン化合物が挙げられる。
これらのモノマーは光重合性を有するものであり、光重合性モノマーと呼ばれるものである。
具体的には、不飽和カルボン酸と多価アルコールとのエステル、不飽和カルボン酸と多価アミン化合物とのアミド類が挙げられる。
また、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルまたは不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のイソシアネート類、エポキシ類との付加反応物、または、単官能もしくは多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物が挙げられる。
また、イソシアナート基やエポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルまたは不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物が挙げられる。
さらには、ハロゲン基やトシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルまたは不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物が挙げられる。
多価アルコール類としては、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリトール、グリセリン、トリメチロールプロパンなどが挙げられる。
イソシアネート類としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンジフェニレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、1,4−ナフタレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネートなどが挙げられる。
カルボキシ基を有する化合物としては、安息香酸ビニル、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。
エポキシ基を有する化合物としては、ジグリシジルフタレート、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンジエポキシド、エポキシ化フェノール樹脂、エポキシ化ポリブタジエンなどが挙げられる。
また、アリル基を有するオリゴマー類を形成可能な化合物としては、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート、トリアリルシトレートなどが挙げられる。
導電性高分子溶液において、ポリアニオンはπ共役系導電性高分子のドーパントとして機能するが、導電性高分子溶液にはポリアニオン以外のドーパント(以下、他のドーパントという。)が含まれていてもよい。
他のドーパントとしては、π共役系導電性高分子を酸化還元させることができればドナー性のものであってもよく、アクセプタ性のものであってもよい。
さらに、ハロゲン化合物としては、例えば、塩素(Cl2)、臭素(Br2)、ヨウ素(I2)、塩化ヨウ素(ICl)、臭化ヨウ素(IBr)、フッ化ヨウ素(IF)等が挙げられる。
ルイス酸としては、例えば、PF5、AsF5、SbF5、BF5、BCl5、BBr5、SO3等が挙げられる。
有機シアノ化合物としては、共役結合に二つ以上のシアノ基を含む化合物が使用できる。例えば、テトラシアノエチレン、テトラシアノエチレンオキサイド、テトラシアノベンゼン、ジクロロジシアノベンゾキノン(DDQ)、テトラシアノキノジメタン、テトラシアノアザナフタレン等が挙げられる。
スルホ基を一つ含むものとして、例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、1−プロパンスルホン酸、1−ブタンスルホン酸、1−ヘキサンスルホン酸、1−ヘプタンスルホン酸、1−オクタンスルホン酸、1−ノナンスルホン酸、1−デカンスルホン酸、1−ドデカンスルホン酸、1−テトラデカンスルホン酸、1−ペンタデカンスルホン酸、2−ブロモエタンスルホン酸、3−クロロ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロエタンスルホン酸、コリスチンメタンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、1−アミノ−2−ナフトール−4−スルホン酸、2−アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸、3−アミノプロパンスルホン酸、N−シクロヘキシル−3−アミノプロパンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、エチルベンゼンスルホン酸、プロピルベンゼンスルホン酸、ブチルベンゼンスルホン酸、ペンチルベンゼンスルホン酸、ヘキチルベンゼンスルホン酸、ヘプチルベンゼンスルホン酸、オクチルベンゼンスルホン酸、ノニルベンゼンスルホン酸、デシルベンゼンスルホン酸、ウンデシルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ペンタデシルベンゼンスルホン酸、ヘキサデシルベンゼンスルホン酸、2,4−ジメチルベンゼンスルホン酸、ジプロピルベンゼンスルホン酸、4−アミノベンゼンスルホン酸、o−アミノベンゼンスルホン酸、メタアミノベンゼンスルホン酸、4−アミノ−2−クロロトルエン−5−スルホン酸、4−アミノ−3−メチルベンゼン−1−スルホン酸、4−アミノ−5−メトキシ−2−メチルベンゼンスルホン酸、2−アミノ−5−メチルベンゼン−1−スルホン酸、4−アミノ−2−メチルベンゼン−1−スルホン酸、5−アミノ−2−メチルベンゼン−1−スルホン酸、4−アミノ−3−メチルベンゼン−1−スルホン酸、4−アセトアミド−3−クロロベンゼンスルホン酸、4−クロロ−3−ニトロベンゼンスルホン酸、p−クロロベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、メチルナフタレンスルホン酸、プロピルナフタレンスルホン酸、ブチルナフタレンスルホン酸、ペンチルナフタレンスルホン酸、4−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸、8−クロロナフタレン−1−スルホン酸、ナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物、メラミンスルホン酸ホルマリン重縮合物、アントラキノンスルホン酸、ピレンスルホン酸等が挙げられる。また、これらの金属塩も使用できる。
塗膜形成工程にて上記導電性高分子溶液が塗布される基材としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネートなどのフィルムまたはシートが挙げられる。また、ガラス基板、シリコン基板なども使用できる。
基材上には、導電性塗膜との密着性を向上させるために、プライマー層を形成しておいてもよい。プライマー層としては、公知の接着剤、熱硬化性化合物、光硬化性化合物などが挙げられる。
回路形成工程にて導電性塗膜をマスクによりパターニングする方法としては、インクジェット、リフトオフ、スクリーン印刷、グラビア印刷、オフセット印刷などによる直接パターニングが挙げられる。
パターン露光の際の光エネルギーの波長領域としては、400〜1300nmであることが好ましい。このような波長領域の光エネルギーの光源としては、例えば、Arレーザ、ルビーレーザ、He−Neレーザ、半導体レーザ、YAGレーザ、炭酸ガスレーザなどが挙げられる。また、露光時に加熱をする場合には、光源として、メタルハライドランプ、キセノンランプ、タングステンランプ、カーボンアーク灯、水銀灯などを使用することができる。
重合が光ラジカル重合法である場合には、光重合開始剤として、カルボニル化合物、イオウ化合物、有機過酸化物、アゾ化合物などを用いる。具体的には、ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジメチルアミン)ベンゾフェノン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4−ジメチルアミノベンゾフェノン、4−ジメチルアミノアセトフェノン、アントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、2−メチルアントラキノン、2,4−ジエチルチオキサントン、フルオレノン、アクドリン、ミヒラーズケトン、キサントン、チオキサントン、2−エチルアントラキノン、アセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、ベンジル、メチルベンゾイルホルメート、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−ベンゾイル)オキシム、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、テトラメチルチウラム、ジチオカーバメート、過酸化ベンゾイル、N−ラウリルピリジウムアジド、ポリメチルフェニルシランなどが挙げられる。
増感剤としては、波長760〜1200nmに吸収極大を有する染料又は顔料が挙げられ、例えば、染料としては、シアニン色素、スクワリリウム色素、ピリリウム塩、ニッケルチオレート錯体などが挙げられる。
増感剤のより具体的な例としては、2,5−ビス(4’−ジエチルアミノベンザル)シクロペンタノン、2,6−ビス(4’−ジメチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6−ビス(4’−ジエチルアミノベンザル)−4−メチルシクロヘキサノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)カルコン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)カルコン、2−(p−ジメチルアミノフェニルビニレン)ベンゾチアゾール、2−(p−ジメチルアミノフェニルビニレン)−イソナフチアゾール、3,3’−カルボニル−ビス(7−ジエチルアミノクマリン)などが挙げられる。これら増感剤は1種又は2種以上使用することができる。
なお、増感剤の中には、光重合開始剤として作用するものもある。
また、現像液には、有機溶剤、界面活性剤が適宜含まれていてもよい。有機溶剤としては、例えば、プロピレングリコール、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ベンジルアルコール、n−プロピルアルコールなどが挙げられる。
現像液中のアルカリ性化合物の濃度は0.01〜30質量%であることが好ましく、pHは8〜14であることが好ましい。
また、感光性ビニル基含有化合物が、ビニル基を2つ以上有する化合物である場合には、これが重合して重合体を形成することにより、前記複合体同士が架橋するため、導電性回路の導電性が高くなり、また、回路の強度が向上する。
さらに、π共役系導電性高分子とポリアニオンとの複合体が架橋することにより分子間距離が縮まり集束するため、π共役系導電性高分子間の電子移動におけるホッピングにかかる活性化エネルギーが小さくてすむ。この点からも、導電性回路の導電性が高くなり、具体的には、膜厚2μm以下で表面抵抗102〜1012Ωを実現し得る。
(調製例1)ポリ(エチレンジオキシチオフェン)とポリアリルスルホン酸との複合体溶液(複合体溶液1)の調製
1000mlのイオン交換水に145g(1mol)のアリルスルホン酸ナトリウムを溶解し、80℃で攪拌しながら、予め10mlの水に溶解した1.14g(0.005mol)の過硫酸アンモニウム酸化剤溶液を20分間滴下し、さらに12時間攪拌を継続した。
得られた溶液に10質量%に希釈した硫酸を1000ml加え、限外ろ過法を用いて約1000ml溶液を除去し、これに2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。上記の限外ろ過操作を3回繰り返した。得られた溶液中の水を減圧除去して、無色の固形分を得た。
続いて、14.2g(0.1mol)のエチレンジオキシチオフェンと21.8g(0.15mol)のポリアリルスルホン酸を2000mlのイオン交換水に溶解した溶液とを混合させた。
この混合液を20℃に保ち、掻き混ぜながら200mlのイオン交換水に溶解した29.64g(0.13mol)の過硫酸アンモニウムを8.0g(0.02mol)の硫酸第二鉄の酸化触媒溶液をゆっくり加え、5時間攪拌して反応させた。
得られた反応液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。この操作を3回繰り返した。
そして、得られた溶液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去し、エバポレーションと凍結乾燥から水分を約1質量%以下に除去した後、残存物をN,N−ジメチルアセトアミドに溶解させ、約70質量%の青色ポリアリルスルホン酸ドープポリ(エチレンジオキシチオフェン)溶液を得た。これを複合体溶液1とした。
1000mlのイオン交換水に108g(1mol)のアリルカルボン酸ナトリウムを溶解し、80℃で攪拌しながら、予め10mlの水に溶解した1.14g(0.005mol)の過硫酸アンモニウム酸化剤溶液を20分間滴下し、この溶液を12時間攪拌した。
得られた溶液に10質量%に希釈した硫酸を1000ml加え、限外ろ過法を用いて約1000mlの溶液を除去し、これに2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。上記の限外ろ過操作を3回繰り返した。得られた溶液中の水を減圧除去して、無色の固形分を得た。
続いて、11.4g(0.1mol)の3−メトキシチオフェンと16.2g(0.15mol)のポリアリルカルボン酸を2000mlのイオン交換水に溶解した溶液とを混合させた。
この混合液を20℃に保ち、掻き混ぜながら200mlのイオン交換水に溶解した29.64g(0.13mol)の過硫酸アンモニウムを8.0g(0.02mol)の硫酸第二鉄の酸化触媒溶液をゆっくり加え、12時間攪拌して反応させた。
得られた反応液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。この操作を3回繰り返した。
そして、得られた溶液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。この操作を5回繰り返し、約1.5質量%の青色ポリアリルカルボン酸ドープポリ(3−メトキシチオフェン)溶液を得た。これを複合体溶液2とした。
1000mlのイオン交換水に185g(1mol)のスチレンスルホン酸ナトリウムを溶解し、80℃で攪拌しながら、予め10mlの水に溶解した1.14g(0.005mol)の過硫酸アンモニウム酸化剤溶液を20分間滴下し、この溶液を12時間攪拌した。
得られた溶液に10質量%に希釈した硫酸を1000ml加え、限外ろ過法を用いて約1000mlの溶液を除去し、これに2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。上記の限外ろ過操作を3回繰り返した。得られた溶液中の水を減圧除去して、無色の固形分を得た。
続いて、6.6g(0.1mol)のピロールと18.5g(0.15mol)のポリスチレンスルホン酸を2000mlのイオン交換水に溶解した溶液とを混合させた。
この混合液を20℃に保ち、掻き混ぜながら200mlのイオン交換水に溶解した29.64g(0.13mol)の過硫酸アンモニウムを8.0g(0.02mol)の硫酸第二鉄の酸化触媒溶液をゆっくり加え、2時間攪拌して反応させた。
得られた反応液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000ml溶液を除去した。この操作を3回繰り返した。
そして、得られた溶液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。この操作を5回繰り返し、約1.5質量%の青色ポリスチレンスルホン酸ドープポリピロール溶液を得た。これを複合体溶液3とした。
21.8g(0.1mol)のピロメリット酸と30g(0.4mol)のプロピレングリコールを、触媒であるp−トルエンスルホン酸下、200℃で2時間共沸脱水した。その反応物に、リン酸触媒共存下で46.2g(0.4mol)の2−ヒドロキシエチルアクリレートを反応させ、得られた反応溶液を、攪拌した水4リットル中に投入して白色のポリマーを析出させた。このポリマーを濾別し、水で洗浄後、真空乾燥することにより、ポリエステルアクリレートからなる感光性ビニル基含有化合物1を50g得た。この感光性ビニル基含有化合物の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したところ、ポリスチレン基準の質量平均分子量が80,000であった。
12.1g(0.09mol)の2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸と1.06g(0.01mol)のジエチレングリコールと20.0g(0.08mol)の4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートと3.4g(0.02mol)のヘキサメチレンジイソシアネートとを、100℃で5時間加熱攪拌して反応させた。これにより得られた反応溶液を、攪拌した水4リットル中に投入して白色のポリマーを析出させた。このポリマーを濾別し、水で洗浄後、真空乾燥することにより、感光性ビニル基含有化合物2を25g得た。この感光性ビニル基含有化合物の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したところ、ポリスチレン基準の質量平均分子量が50,000であった。
100mlの複合体溶液1に、4.4g(ポリアリルスルホン酸に対して3モル当量)の2,3−ジヒドロキシ安息香酸と、117.1g(ポリアリルスルホン酸に対して50モル当量)の感光性ビニル基含有化合物1と、3.7g(感光性ビニル基含有化合物に対して3%)の4,4’−ジメトキシベンゾフェノンを添加し、均一に分散させて導電性高分子溶液を得た。
得られた導電性高分子溶液をPETフィルム上にワイヤーコータにより塗布し、100℃のオーブン中で2分間乾燥させて導電性塗膜を形成した。次いで、その導電性塗膜を、He−Neレーザにより632nmで積算光量500mJ/cm2のエネルギー密度で電極パターンを露光した。次いで、アルカリ水溶液により現像し、水によるリンスをして膜厚1μm、L/S=10/90の格子パターンからなる導電性回路を形成した。
現像前の導電性塗膜の表面抵抗をローレスタ(ダイアインスツルメンツ製)を用いて測定したところ、750Ωであった(表1にも示す)。なお、この表面抵抗は導電性回路の導電性の指標となる。
100mlの複合体溶液2に、7.9g(ポリアリルカルボン酸に対して3モル当量)の4−ヒドロキノンスルホン酸塩酸塩と、113.9g(ポリアリルカルボン酸に対して50モル当量)のアリルフェノールグリシジルエーテルと、50gの感光性ビニル基含有化合物1と、9.3g(感光性ビニル基含有化合物に対して3%)の4,4’−ジメトキシベンゾフェノンを添加し、均一に分散させて導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例1と同様にして導電性回路を形成した。また、実施例1と同様に導電性塗膜の表面抵抗を測定したところ、400Ωであった。
100mlの複合体溶液3に、5.0g(ポリスチレンスルホン酸に対して3モル当量)の1,8−ジヒドロキシ−3,6−ナフタレンジスルホン酸塩酸塩と、21.2g(ポリスチレンスルホン酸に対して30モル当量)の2−ヒドロキシプロピルアクリレートと、30gの感光性ビニル基含有化合物2と、2.2g(感光性ビニル基含有化合物に対して3%)の4,4’−ジメトキシベンゾフェノンを添加し、均一に分散させて導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例1と同様にして導電性回路を形成した。また、実施例1と同様に導電性塗膜の表面抵抗を測定したところ、1200Ωであった。
実施例1において2,3−ジヒドロキシ安息香酸と感光性ビニル基含有化合物1を添加しなかったこと以外は実施例1と同様にして導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例1と同様にして導電性回路を形成した。ただし、導電性回路のエッジが現像液に浸食されていた。また、実施例1と同様に導電性塗膜の表面抵抗を測定したところ、1×1013Ωであった。
実施例2においてアリルフェノールグリシジルエーテルと感光性ビニル基含有化合物1とを添加しなかったこと以外は実施例2と同様にして導電性高分子溶液を得た。そして、この導電性高分子溶液を用いて実施例1と同様にして導電性回路を形成した。ただし、導電性回路のエッジが現像液に浸食されていた。また、実施例1と同様に導電性塗膜の表面抵抗を測定したところ、1×1014Ωであった。
これに対し、感光性ビニル基含有化合物を含まない導電性高分子溶液から形成された比較例1,2の導電性回路は、導電性塗膜の表面抵抗から見て、導電性が低いと思われる。また、紫外線照射しても感光性ビニル基が架橋せず、導電性回路のエッジが現像液により浸食されてしまった。
Claims (2)
- 基材上に導電性高分子溶液を塗布して導電性塗膜を形成する塗膜形成工程と、
前記導電性塗膜をパターン露光した後、現像して導電性回路を形成する回路形成工程とを有する導電性回路の形成方法であって、
導電性高分子溶液が、π共役系導電性高分子およびポリアニオンの複合体と、ビニル基とグリシジル基及び/又はヒドロキシ基とを有する化合物と、ヒドロキシ基を2つ以上有するヒドロキシ基含有芳香族性化合物と、溶媒とを含有することを特徴とする導電性回路の形成方法。 - 請求項1に記載の導電性回路の形成方法により形成されたことを特徴とする導電性回路
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