JP4553234B2 - カルバメート基及び/又はアロファネート基を含有する、熱及び化学線により硬化可能な混合物 - Google Patents
カルバメート基及び/又はアロファネート基を含有する、熱及び化学線により硬化可能な混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4553234B2 JP4553234B2 JP2003507205A JP2003507205A JP4553234B2 JP 4553234 B2 JP4553234 B2 JP 4553234B2 JP 2003507205 A JP2003507205 A JP 2003507205A JP 2003507205 A JP2003507205 A JP 2003507205A JP 4553234 B2 JP4553234 B2 JP 4553234B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- groups
- carbamate
- dual cure
- allophanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 79
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title claims abstract description 50
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 44
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 48
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 43
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 claims description 78
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 52
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 44
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 27
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 21
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 21
- -1 polylactone Polymers 0.000 claims description 19
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 18
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 16
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 10
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 10
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 10
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 7
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 claims description 6
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 6
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 4
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 3
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000005389 magnetism Effects 0.000 claims description 3
- MLRCQIICAYVJHD-UHFFFAOYSA-N 1-but-1-enoxybut-1-ene Chemical group CCC=COC=CCC MLRCQIICAYVJHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical group CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FKTLISWEAOSVBS-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-yloxyprop-1-ene Chemical group CC(=C)OC(C)=C FKTLISWEAOSVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHNFGUDLVOSIKJ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-(3-methylbuta-1,3-dienoxy)buta-1,3-diene Chemical group CC(=C)C=COC=CC(C)=C DHNFGUDLVOSIKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical group C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical group C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 claims description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 claims description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical group [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910001583 allophane Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 claims 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 19
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 11
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 11
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical group OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000000088 plastic resin Substances 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- QCTJRYGLPAFRMS-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class OC(=O)C=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 QCTJRYGLPAFRMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTLYLLTVENPWFT-UPHRSURJSA-N (Z)-3-aminoacrylic acid Chemical compound N\C=C/C(O)=O YTLYLLTVENPWFT-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTDQXGUEVVTAMD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCCO BTDQXGUEVVTAMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEHFRMABGJJCPF-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)N=C=O JEHFRMABGJJCPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002019 Aerosil® 380 Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000010547 Norrish type II reaction Methods 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920003265 Resimene® Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- QDHUQRBYCVAWEN-UHFFFAOYSA-N amino prop-2-enoate Chemical class NOC(=O)C=C QDHUQRBYCVAWEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 229940024874 benzophenone Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKKTUOZKZKCGTB-UHFFFAOYSA-N butyl carbamate Chemical compound CCCCOC(N)=O SKKTUOZKZKCGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical group ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001548 drop coating Methods 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000007760 free radical scavenging Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006115 industrial coating Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- WARQUFORVQESFF-UHFFFAOYSA-N isocyanatoethene Chemical compound C=CN=C=O WARQUFORVQESFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094522 laponite Drugs 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-Butanol Substances CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N n-Propyl carbamate Chemical group CCCOC(N)=O YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N octan-3-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(CC)OC(=O)C(C)=C KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Chemical group 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
- C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C09D201/025—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
- C08G18/6225—Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
- C08G18/6229—Polymers of hydroxy groups containing esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic polyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G71/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a ureide or urethane link, otherwise, than from isocyanate radicals in the main chain of the macromolecule
- C08G71/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
−1分子あたり統計的平均で、少なくとも1個の1級又は2級カルバメート基、及び化学線により活性化可能な少なくとも1個の結合を有する、少なくとも1種の成分、
−1分子あたり統計的平均で、少なくとも1個のカルバメート反応性官能基、及び場合により、化学線により活性化可能な少なくとも1個の結合を有する、少なくとも1種の成分
を含有する、熱及び化学線により硬化可能なデュアルキュア混合物が記載されている。
(A)
(A1)アロファネート基、カルバメート基、及びカルバメート基及びアロファネー ト基を含有する低分子化合物、オリゴマー及びポリマー、及び
(A2)アロファネート基、カルバメート基、及びカルバメート基及びアロファネー ト基及び付加的にアロファネート反応性官能基及び/又はカルバメート反応 性官能基を含有する低分子化合物、オリゴマー及びポリマー、
からなる群から選択された少なくとも1種の成分、
但し該成分は、化学線により活性化可能な少なくとも1個の結合を含有する反応性官 能基を本質的又は完全に含有しておらず、並びに
(C)化学線により活性化可能な少なくとも1個の結合を含有する反応性官能基を分子中 に統計的平均で少なくとも1個含有する、少なくとも1種の成分;
を含有するが、但しこれは
専ら成分(A1)が使用される場合、
デュアルキュア混合物がなお
(B)アロファネート反応性官能基及び/又はカルバメート反応性官能基を含有する低分子化合物、オリゴマー及びポリマーからなる群から選択された少なくとも1種の成分を含有する
という条件付きであることを特徴とする
カルバメート基及び/又はアロファネート基を含有する、熱及び化学線により硬化可能な新規のデュアルキュア混合物が見出された。
−EP0710707A2、第4頁、第1〜27行、又はEP0915113A1、第2頁、第44〜48行及び第6頁、第21〜25行
−EP0636660B1、第1欄、第41行〜第2欄、第3行、第2欄、第12行〜第3欄、第32行、及び第5欄、第43行〜第6欄、第36行、又は
−WO87/00851、第13頁、第11行〜第15頁、第8行及び実施例1〜実施例33、第17〜27頁
に詳細に記載されている。上記低分子化合物(A)により、殊に固体に富む本発明による物質混合物の製造が可能となる。
−EP0594068A1、第2頁、第45行〜第4頁、第27行、第5頁、第36〜57行、及び第7頁、第1〜22行、
−EP0594142A1、第3頁、第1行〜第4頁、第37行、第5頁、第49行〜第6頁、第12行、及び第7頁、第5〜26行、
−WO94/10211、第4頁、第18行〜第8頁、第8行、第12頁、第30行〜第14頁、第36行、第15頁、第35行〜第17頁、第32行、及び第18頁、第16行〜第19頁、第30行、及び
−DE19946048A1
の特許出願の記載から公知である。
(i)アロファネート反応性官能基及びカルバメート反応性官能基、
(ii)オリゴマー及び/又はポリマー(A)を水溶性又は水分散可能にする、分散性基
からなる群から選択された反応性基をなお少なくとも1つ含有してよい。
−Cognis社のTexaphor(登録商標)963(ポリカルボン酸とアミン誘導体との低分子の電気的中性塩、高級芳香族化合物中で50%)
−Cognis社のTexaphor(登録商標)3112(高分子ポリウレタン、キシレン/ブチルアセテート2:3中で50%)
−Byk Chemie社のDisperbyk(登録商標)110(酸性基を有するアニオン性共重合体、酸価:53mgKOH/g、メトキシプロピルアセテート/アルキルベンゼン1:1中で50%)
−Byk Chemie社のDisperbyk(登録商標)161(高分子ポリウレタン、アミン価:11mgKOH/g、メトキシプロピルアセテート/ブチルアセテート6:1中で30%)
−yk Chemie社のDisperbyk(登録商標)166(高分子ポリウレタン、アミン価:20mgKOH/g、ブチルアセテート/メトキシプロピルアセテート4:1中で30%)
−Efka社のEfka(登録商標)4163(高分子ポリウレタン、アミン価:11mgKOH/g、メトキシプロピルアセテート/ブチルアセテート6:1中で30%)及び
−Efka社のEfka(登録商標)4047(高分子ポリウレタン、アミン価:10〜20mgKOH/g、ブチルアセテート/メトキシプロピルアセテート/2級ブタノール中で35%)。
製造例1
ヒドロキシル基含有メタクリレートコポリマーの製造
攪拌機、モノマー混合物及び開始剤溶液のための供給管としての滴下漏斗2個、窒素導管、温度計及び還流冷却器を備えた4リットル反応器内に、158〜172℃の沸点領域を有する芳香族炭化水素のフラクション731質量部を計量供給し、140℃に加熱した。その後、n−ブチルメタクリレート183質量部、エチルヘキシルメタクリレート458質量部、スチレン214質量部、ヒドロキシエチルアクリレート183質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート458質量部及びアクリル酸31質量部から成るモノマー混合物を4時間以内に、かつ上記芳香族溶剤92質量部中のt−ブチルパーエチルヘキサノエート153質量部の開始剤溶液を4.5時間以内に均一に反応器に計量供給した。モノマー混合物及び開始剤溶液の計量供給を同時に開始した。開始剤を添加し終えた後、反応混合物を更に2時間、撹拌下で140℃に加熱し、その後冷却した。得られた樹脂溶液は65%の固体含量を有していた(循環空気炉;1時間;130℃)。
クロロホルミエート基含有メタクリレートコポリマーの製造
製造例1による樹脂溶液700質量部をキシレン700質量部で希釈し、撹拌可能にした。得られた混合物を適当な反応器に装入した。引き続き、撹拌しながら室温で1時間で、ホスゲン400質量部を樹脂溶液に添加した。後反応時間が30分間経過した後、反応の度合いをIR分光分析を用いて測定した。この場合、もはやヒドロキシル基は検出不可能であった。過剰のホスゲンを真空下で分離した。塩素価測定をもとに、>90%の転化率が確認された。
カルバメート基含有メタクリレートコポリマー(A)の製造
製造例2によるクロロホルミエート基含有樹脂溶液1450質量部を、適当な反応器に装入した。引き続き、室温でアンモニア61質量部を樹脂溶液に導入し、その際、塩化アンモニウムが析出した。
本発明によるクリヤコートの製造
以下の成分を混合し均一化することにより、本発明によるクリヤコートを製造した:
−製造例3からのメタクリレートコポリマー溶液(A)222質量部
−Setamine(登録商標)XL 1268[Akzo Nobel社の尿素変性メラミン樹脂(Monsanto社からのResimene 755(登録商標)、イソブタノール中で80%);レオロジー助剤(B)の含量:2.4質量%]42.2質量部、
−ペンタエリトリットトリアクリレート(Sartomer(登録商標)444D)30質量部、
−Tinuvin(登録商標)400(Ciba Specialty Chemicals, Inc.から市販されているUV吸収剤)5.2質量部
−Tinuvin(登録商標)123(Ciba Specialty Chemicals, Inc.から市販されているフリーラジカル捕捉剤、立体的に阻害されたアミン(HALS))2.6質量部
−Nacure(登録商標)5528(King社から市販されている触媒(アミンブロック化スルホン酸誘導体))6.8質量部
−キシレン中のポリジメチルシロキサンをベースとする市販のレベリング剤の5%溶液6.0質量部
−Byk(登録商標)306(Byk Chemie社から市販されている添加剤)0.8質量部
−Irgacure(登録商標)184(Ciba Specialty Chemicals, Inc.から市販されている光開始剤)4.0質量部
−Lucirin(登録商標)TPO(BASF株式会社から市販されている光開始剤)1.0質量部
−エチルヘキサノール31質量部
−n−ブタノール15質量部
−85%パイン油3質量部、及び
−ブチルジグリコール20質量部。
本発明による、色を付与する多層塗装系の製造
多層塗装系を製造するために、18〜22μmの乾燥皮膜厚の電着塗料で被覆されている鋼からなる試験プレートを水性プライマーサーフェーサーで被覆した。得られた水性プライマーサーフェーサー皮膜を160℃で20分間焼付け、35〜40μmの乾燥皮膜厚のプライマーサーフェーサーコートを得た。引き続きこのプライマーサーフェーサーコートをBASF Coatings AGの黒色水性ベースコートで、12〜15μmの皮膜厚で被覆した。得られた水性ベースコート皮膜を80℃で10分間フラッシュオフした。その後、実施例1からのデュアルキュアクリヤコートを、40〜45μmの皮膜厚で、重力式噴霧ガンを用いて空気式で縦横塗りで塗布した。引き続き、クリヤコート皮膜を室温で5分間、100℃で5分間フラッシュオフし、紫外線を照射し(線量:3000mJ/cm2)引き続き水性ベースコート皮膜と一緒に、循環空気炉内で、対象物温度140℃で20分間焼付けた。
−40μmでの長波/短波、水平的な塗布:8.3/4
−40μmでの長波/短波、垂直的な塗布:12.1/5.2
(測定機器:Byk社/Gardner − Wave scan plus)
流動傾向の試験のために、試験プレートに代わり、対角線上に穿孔列を有する慣用かつ公知の穿孔版を使用した。クリヤコートを静電的に<20μm〜65μmの皮膜厚で塗布した。エコベル(Eco-Bell)を用いて直接負荷させることによりこれを行った。ベースコート及びクリヤコートを垂直の位置で焼付けた。クリヤコートの皮膜厚が>50μmとなって初めて流動の第一の兆候が見られ;52μmとなって初めて流動は1cmの長さとなった。
評点 外観
0 欠陥なし
1 わずかな印
2 印/マット化/軟化なし
3 印/マット化/色変化/軟化
4 亀裂/初期エッチング
5 クリヤコート除去
個々の各印(スポット)を評価し、各塗装物のための結果を適当な形で(例えば1つの温度に関する評点の合計)を記録した。
試験物質 40℃ 50℃ 60℃ 70℃
1%硫酸 0 0 0 1
10%硫酸 0 0 0 2
36%硫酸 0 0 0.5 3
10%塩酸 0 0 0 0
5%亜硫酸 0 0 0 1
5%苛性ソーダ 0 0 0 0
DI−水1 0 0 0 0
DI−水2 0 0 0 0
DI−水3 0 0 0 0
DI−水4 0 0 0 0
―――――――――――――――――――――――――――
合計 0 0 0.5 7
Claims (11)
- カルバメート基及び/又はアロファネート基を含有する、熱及び化学線により硬化可能な(デュアルキュア)混合物において、該混合物が
(A)以下(A1)及び(A2)からなる群から選択された少なくとも1種の成分:
(A1)アロファネート基、カルバメート基、又はカルバメート基及びアロファネー
ト基を含有する、オリゴマー及びポリマー、及び
(A2)アロファネート基、カルバメート基、又はカルバメート基及びアロファネー
ト基及び付加的にアロファネート反応性官能基及び/又はカルバメート反応
性官能基を含有する、オリゴマー及びポリマー、
但し該成分は、化学線により活性化可能な少なくとも1個の結合を含有する反応性官
能基を含有しておらず、
その際、オリゴマー及びポリマー(A)は、エチレン性不飽和モノマーの、統計的に
、交互に及びブロック状に構成された、直鎖及び分枝鎖及び櫛状に構成された(コ)
ポリマー、又は重付加樹脂及び重縮合樹脂からなる群から選択されており、
かつその際、(コ)ポリマー(A)は、(メタ)アクリレートコポリマー及びポリビ
ニルエステル、並びに、ポリエステル、アルキド、ポリウレタン、ポリラクトン、ポ
リカーボネート、ポリエーテル、エポキシ樹脂−アミン−付加物、ポリ尿素、ポリア
ミド及びポリイミドからなる群からなる重付加樹脂及び重縮合樹脂からなる群から選
択されているものとする、
並びに
(C)化学線により活性化可能な少なくとも1個の結合を含有する反応性官能基を分子中
に統計的平均で少なくとも1個含有する、少なくとも1種の成分;
を含有するが、但しこれは
専ら成分(A1)が使用される場合、
デュアルキュア混合物がなお
(B)アロファネート反応性官能基及び/又はカルバメート反応性官能基を含有する低分子化合物、オリゴマー及びポリマーからなる群から選択された少なくとも1種の成分を含有する
という条件付きであり、その際、
アロファネート反応性官能基及び/又はカルバメート反応性官能基が、N−メチロール基及びN−メチロールエーテル基からなる群から選択されており、かつ、
化学線により硬化可能な成分(C)の化学線により活性化可能な結合が、炭素−水素−単結合、又は炭素−炭素−二重結合、炭素−酸素−二重結合、炭素−窒素−二重結合、炭素−リン−二重結合、又は炭素−珪素−二重結合からなる群から選択されており、かつ、
二重結合が、(メタ)アクリレート基、エタクリレート基、クロトネート基、シンナメート基、ビニルエーテル基、ビニルエステル基、エテニルアリーレン基、ジシクロペンタジエニル基、ノルボルネニル基、イソプレニル基、イソプロペニル基、アリル基又はブテニル基;エテニルアリーレンエーテル基、ジシクロペンタジエニルエーテル基、ノルボルネニルエーテル基、イソプレニルエーテル基、イソプロペニルエーテル基、アリルエーテル基又はブテニルエーテル基、又はエテニルアリーレンエステル基、ジシクロペンタジエニルエステル基、ノルボルネニルエステル基、イソプレニルエステル基、イソプロペニルエステル基、アリルエステル基又はブテニルエステル基として存在しており、かつ、
成分(B)が、アミノ可塑性樹脂の群から選択されており、かつ、
成分(C)がペンタエリトリットトリアクリレート及びジペンタエリトリットペンタアクリレートからなる群から選択されている
ことを特徴とする混合物。 - 二重結合が(メタ)アクリレート基中に存在している、請求項1記載のデュアルキュア混合物。
- 少なくとも1種のアミン及び/又は水と、少なくとも1種のイソシアネートとを、少なくとも1種のオリゴマー及び/又はポリマー(A)及び/又は少なくとも1種のアミノ可塑性樹脂(B)の存在で反応させることにより製造可能である、珪酸及び尿素誘導体からなる群から選択された少なくとも1種のレオロジー助剤(D)を含有する、請求項1又は2記載のデュアルキュア混合物。
- 少なくとも1種の湿潤剤(E)を含有する、請求項1から3までのいずれか1項記載のデュアルキュア混合物。
- シロキサン、フッ素含有化合物、カルボン酸半エステル、リン酸エステル、ポリアクリル酸及びそのコポリマー並びにポリウレタンからなる群から選択された少なくとも1種の湿潤剤(E)を含有する、請求項4記載のデュアルキュア混合物。
- レオロジー助剤(D)とは別に、慣用かつ公知の有機及び無機の、色及び/又は効果を付与する顔料、導電性顔料、磁気を遮断する顔料及び蛍光性顔料、並びに、慣用かつ公知の有機及び無機の充填剤及びナノ粒子からなる群から選択された少なくとも1種の顔料(F)を含有する、請求項1から5までのいずれか1項記載のデュアルキュア混合物。
- 少なくとも1種の光開始剤(G)を含有する、請求項1から6までのいずれか1項記載のデュアルキュア混合物。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の、カルバメート基及び/又はアロファネート基を含有する、熱及び化学線により硬化可能なデュアルキュア混合物を、その成分を混合することにより製造する方法。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の、カルバメート基及び/又はアロファネート基を含有する、熱硬化可能なデュアルキュア混合物の、デュアルキュア塗料、デュアルキュア接着剤又はデュアルキュアシール材としての使用。
- デュアルキュア塗料をデュアルキュアクリヤコートとして使用する、請求項9記載の使用。
- 塗料、接着剤又はシール材を、車両ボディ及びその部材、車両の内部領域及び外部領域、建築物の内部領域及び外部領域、家具、窓及びドアの塗装、接着及び封止、並びに工業的塗装の分野における、小型部品、コイル、コンテナ、包装、電気工業部品及び白色物品の塗装、接着及び封止に使用する、請求項9又は10記載の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10129969A DE10129969A1 (de) | 2001-06-21 | 2001-06-21 | Carbamat- und/oder Allophanatgruppen enthaltende, thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbare Gemische |
PCT/EP2002/006703 WO2003000813A1 (de) | 2001-06-21 | 2002-06-18 | Carbamat- und/oder allophanatgruppen enthaltende, thermisch und mit aktinischer strahlung härtbare gemische |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004532350A JP2004532350A (ja) | 2004-10-21 |
JP2004532350A5 JP2004532350A5 (ja) | 2006-01-05 |
JP4553234B2 true JP4553234B2 (ja) | 2010-09-29 |
Family
ID=7688972
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003507205A Expired - Fee Related JP4553234B2 (ja) | 2001-06-21 | 2002-06-18 | カルバメート基及び/又はアロファネート基を含有する、熱及び化学線により硬化可能な混合物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7129280B2 (ja) |
EP (1) | EP1406980B1 (ja) |
JP (1) | JP4553234B2 (ja) |
AT (1) | ATE432326T1 (ja) |
CA (1) | CA2443455A1 (ja) |
DE (2) | DE10129969A1 (ja) |
WO (1) | WO2003000813A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10042152A1 (de) | 2000-08-26 | 2002-03-28 | Basf Coatings Ag | Mit aktinischer Strahlung aktivierbares Thixotropierungsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
DE10113884B4 (de) * | 2001-03-21 | 2005-06-02 | Basf Coatings Ag | Verfahren zum Beschichten mikroporöser Oberflächen und Verwendung des Verfahrens |
US8686090B2 (en) | 2003-12-10 | 2014-04-01 | Basf Coatings Gmbh | Use of urea crystals for non-polymeric coatings |
US7713628B2 (en) * | 2005-05-31 | 2010-05-11 | Chemque, Inc. | Actinic radiation curable coating compositions |
US8318849B2 (en) * | 2006-04-21 | 2012-11-27 | Basf Coatings Gmbh | High solids nonaqueous dispersion clearcoats |
DE102007017937A1 (de) * | 2007-04-13 | 2008-10-16 | Aacure Aadhesives Gmbh | Gewebeverklebung |
DE102008004622A1 (de) * | 2008-01-16 | 2009-07-23 | Bayer Materialscience Ag | Silikahaltige UV-vernetzbare Hardcoatbeschichtungen mit Urethanacrylaten |
DE102008051472A1 (de) | 2008-10-14 | 2010-04-15 | Basf Coatings Ag | Kratz- und witterungsbeständiger, mit aktinischer Strahlung oder thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbarer Lack |
US8293836B2 (en) | 2009-05-20 | 2012-10-23 | Basf Coatings Gmbh | Curable coating composition containing a compound having a uretdione group and a different functional group and cured coatings |
CN102391793B (zh) * | 2011-07-26 | 2013-10-02 | 昆山市大地化工新技术开发有限公司 | 一种电子排线uv光固化胶水及其生产方法 |
US20220177753A1 (en) * | 2019-05-15 | 2022-06-09 | Dow Global Technologies Llc | Two-component adhesive compositions, articles prepared with same and preparation methods thereof |
JP7456147B2 (ja) | 2019-12-23 | 2024-03-27 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク組成物、活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物、組成物収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、硬化物、及び加飾体 |
CN111234255B (zh) * | 2020-03-10 | 2021-11-02 | 齐鲁工业大学 | 一种水性聚氨酯用超支化有机硅润湿剂及其制备方法 |
CN113522706B (zh) * | 2020-04-16 | 2022-10-21 | 宝山钢铁股份有限公司 | 适于辐射固化型彩板生产工艺的表面处理彩涂基板 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55123650A (en) * | 1979-03-16 | 1980-09-24 | Osaka Soda Co Ltd | Asphalt epoxy resin composition |
EP0233253A1 (en) | 1985-08-09 | 1987-08-26 | Union Carbide Corporation | Carbamate coating compositions |
US4761435A (en) * | 1986-10-03 | 1988-08-02 | Desoto, Inc. | Polyamine-polyene ultraviolet coatings |
US5039762A (en) * | 1989-01-24 | 1991-08-13 | Monsanto Company | Hybrid amino resin compositions |
ZA937635B (en) | 1992-10-23 | 1994-05-05 | Basf Corp | Curable carbamate-functional polymer composition |
US5356669A (en) | 1992-10-23 | 1994-10-18 | Basf Corporation | Composite color-plus-clear coating utilizing carbamate-functional polymer composition in the clearcoat |
US6235858B1 (en) | 1992-10-30 | 2001-05-22 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aminoplast curable film-forming compositions providing films having resistance to acid etching |
US5512639A (en) | 1993-07-28 | 1996-04-30 | Basf Corporation | Curable compositions containing carbamate-modified polyisocyanates |
US5744550A (en) | 1994-11-03 | 1998-04-28 | Basf Corporation | Curable coating compositions containing carbamate additives |
US5412049A (en) | 1994-03-31 | 1995-05-02 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Polymer compositions containing hydroxyl functional (meth)acrylates and hydroxyalkyl carbamate (meth)acrylates and mixtures thereof |
EP0765922A1 (en) * | 1995-09-29 | 1997-04-02 | Basf Corporation | Coatings containing hydrazide compounds for enhanced durability |
AU7390296A (en) * | 1995-10-06 | 1997-04-28 | Cabot Corporation | Aqueous thixotropes for waterborne systems |
US5866259A (en) | 1997-06-30 | 1999-02-02 | Basf Corporation | Primer coating compositions containing carbamate-functional acrylic polymers |
CA2239893A1 (en) | 1997-06-30 | 1998-12-30 | Gregory G. Menovcik | Primer coating compositions containing carbamate-functional acrylic or novolac polymers |
DE19839453A1 (de) | 1998-08-29 | 2000-03-02 | Basf Coatings Ag | Oligomere und hochmolekulare Umsetzungsprodukte von Allophansäureestern mit nucleophilen Verbindungen und niedermolekulare, oligomere und hochmolekulare Verbindungen mit Allophanatseiten- und/oder -endgruppen sowie ihre Verwendung |
US6288974B1 (en) | 1999-03-30 | 2001-09-11 | The United States Of Americas As Represented By The Secretary Of The Navy | System and method for enhancing detection of objects through an obscuring medium |
DE60009523T2 (de) | 1999-09-30 | 2005-02-03 | Basf Corp., Southfield | Carbamatfunktionelle harze mit verbesserter adhäsion, verfahren zu deren herstellung und verfahren zur verbesserung der zwischenhaftung |
DE19961926A1 (de) | 1999-12-22 | 2001-07-05 | Basf Coatings Ag | Thermisch mit aktinischer Strahlung härtbare Stoffgemische und ihre Verwendung |
WO2002010292A1 (en) * | 2000-07-31 | 2002-02-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Dual cure coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto |
DE10042152A1 (de) | 2000-08-26 | 2002-03-28 | Basf Coatings Ag | Mit aktinischer Strahlung aktivierbares Thixotropierungsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
DE10122390A1 (de) | 2001-05-09 | 2002-11-28 | Basf Coatings Ag | Carbamat-und/oder Allophanatgruppen enthaltende, thermisch härtbare, thixotrope Gemische |
-
2001
- 2001-06-21 DE DE10129969A patent/DE10129969A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-06-18 DE DE50213575T patent/DE50213575D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-18 AT AT02743223T patent/ATE432326T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-06-18 US US10/473,728 patent/US7129280B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-18 EP EP02743223A patent/EP1406980B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-18 WO PCT/EP2002/006703 patent/WO2003000813A1/de active Application Filing
- 2002-06-18 CA CA002443455A patent/CA2443455A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-18 JP JP2003507205A patent/JP4553234B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20040068025A1 (en) | 2004-04-08 |
WO2003000813A1 (de) | 2003-01-03 |
DE50213575D1 (de) | 2009-07-09 |
EP1406980B1 (de) | 2009-05-27 |
JP2004532350A (ja) | 2004-10-21 |
EP1406980A1 (de) | 2004-04-14 |
DE10129969A1 (de) | 2003-01-09 |
US7129280B2 (en) | 2006-10-31 |
CA2443455A1 (en) | 2003-01-03 |
ATE432326T1 (de) | 2009-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1497336B1 (en) | Highly crosslinked polymer particles and coating compositions containing the same | |
JP4553234B2 (ja) | カルバメート基及び/又はアロファネート基を含有する、熱及び化学線により硬化可能な混合物 | |
CN106794486B (zh) | 用于涂覆基材的方法和组合物 | |
US6903145B2 (en) | Method for producing a multicomponent system which can be thermally hardened and hardened by actinic radiation and the use thereof | |
CA2900623C (en) | Methods for repairing defects in automotive coatings | |
US9938425B2 (en) | Methods and compositions for coating substrates | |
US7419703B2 (en) | Thermally curable, thixotropic blends containing carbamate and/or allophanate groups | |
ES2259332T3 (es) | Sistema multicomponente que contiene disolventes endurecible termicamente y con radiacion actinica y utilizacion del mismo. | |
JPH08188626A (ja) | 特別の異性体分布を有する環状または多環状モノマーを構成単位として含むコポリマー、およびそれを含む塗料 | |
JP2015515506A (ja) | 顔料入り被覆剤ならびにこの顔料入り被覆剤を使用する多層塗膜の製造法 | |
US20050119422A1 (en) | Thermally curable, thixotropic mixtures containing carbamate and/or allophanate groups | |
US7008673B2 (en) | Hardenable mixture of substances, production method and use thereof | |
DE10118532B4 (de) | Carbamat- und/oder Allophanatgruppen enthaltende, thermisch härtbare, thixotrope Gemische sowie das Verfahren zur Herstellung und die Verwendung derselben | |
JP2006527287A (ja) | 溶剤含有の熱及び/又は化学線により硬化可能な、不透明顔料不含の被覆物質、それらの製造方法及びそれらの使用 | |
KR20060107517A (ko) | 활성 방사선으로 열경화될 수 있는 분말 슬러리, 이의 제조방법 및 용도 | |
DE10128885A1 (de) | Härtbare Stoffgemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050523 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050523 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081028 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090227 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090522 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090529 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090824 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20091127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100329 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20100405 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100610 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100708 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130723 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |